Verfahren zur Darstellung eines ltüpenfarbstoffes der Dipyrazolantliranreihe. Es wurde gefunden, dass man zu gelben bis bräunlichgelben Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man das nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 255641 erhältliche Dipyrazolantliron oder dessen Substitutions- produkte,welche mindestens ein an Stickstoff gebundenes substituierbares Wasserstoffatom enthalten,
mit oder ohne Zusatz von Verdün- nungsmitteln mit Aldehyden der aromatischen wie aliphatischen Reihe bei Gegenwart von Chloriden des Phosphors, Antimons und Alu miniums erwärmt. Die neuen Farbstoffe sind alkaliechter als das Dipyrazolanthron.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf die Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Dipyrazolanthronreihe, dadurch gekennzeich net, dass man Dipyrazolanthron mit oder ohne Zusatz von Verdünmingsmitteln mit Benzaldehyd bei Gegenwart eines Chlorids eines Metalles der 5. Gruppe des periodischen Systems ei-wärmt. Trocken ist der Farbstoff ein gelbes Pul ver, das aus hochsiedenden Lösungsmitteln in feinen goldglänzenden Schüppchen kristal lisiert, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe.
Er wird durch Vermahlen mit Wasser in feine Verteilung gebracht und. färbt aus blaugrüner Küpe Baumwolle in blauen Tönen an, die beim Verhängen in ein reines Gelb übergehen.
Beispiel <I>1:</I> Zu der feinen Verteilung von 1 Teil ge- pulvertem Dipyrazolanthron in 10 Teilen Benzaldehyd wird unter Rühren bei 90 1 Teil Phosphortrichlorid zugesetzt. Man er hitzt nun auf 130-140 , hält die Masse einige Stunden bei dieser Temperatur und trennt dann nach dem Erkalten das Rohpro dukt vom überschüssigen Benzaldehyd durch scharfes Absaugen oder durch Wasserdampf destillation.
Durch Umkristallisieren aus hoch- siedenden Lösungsmitteln wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol erhält Mahn den Farbstoff rein. , <I>Beispiel 2:</I> 1 Teil Dipyrazolanthron wird in 9 Teilen Trichlorbenzol fein verteilt und mit 1 Teil Benzaldehyd und 1-1,5 Teilen Phosphor- trichlorid versetzt. Unter gutem Rühren wird nun die Masse langsam auf 130-140 er hitzt und mehrere Stunden bei dieser Tem peratur gehalten. Die Aufarbeitung und Reinigung geschieht wie in Beispiel 1.
Beispiel <I>3:</I> 1 Teil fein gepulvertes Dipyrazolanthron wird mit 3 Teilen Benzaldehyd und 1 Teil Antimonpentachlorid unter Rühren auf 120 erhitzt. Man hält dann die zähflüssige Masse mehrere Stunden bei dieser Temperatur. Die Aufarbeitung und Reinigung geschieht wie im Beispiel 1.
<I>Beispiel</I> l: Zu der feinen Verteilung von 1 Teil ge- pulvertem Dipyrazolanthron in 9 Teilen Tri- chlorbenzol werden 1 Teil Benzaldehyd und 1 Teil Antimonpentachlorid zugegeben. Man er hitzt nun unter Rühren mehrere Stunden auf 130-140 und trennt darin das Rohprodukt von anhaftendem Trichlorbenzol durch Wasser- dampfdestillation. Durch Umkristallisieren aus hjitrobenzol wird der Farbstoff gereinigt.
<I>Beispiel 5:</I> 1 Teil gepulvertes Dipyrazolanthron wird in 10 Teilen Trichlorbenzol reit 1 Teil Ben- zaldehyd und 0,5 Teilen Phosphorpentachlorid durch mehrstündiges Erhitzen auf 130-140 zur Reaktion gebracht und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Process for the preparation of an oil of the dipyrazolantlirane series. It has been found that yellow to brownish-yellow vat dyes are obtained if the dipyrazolantlirone obtainable by the process of German patent specification 255641 or its substitution products which contain at least one substitutable hydrogen atom bonded to nitrogen,
with or without the addition of thinners with aldehydes of the aromatic and aliphatic series in the presence of chlorides of phosphorus, antimony and aluminum. The new dyes are more alkaline than dipyrazole anthrone.
The present patent now relates to the preparation of a vat dye of the dipyrazole anthrone series, characterized in that dipyrazole anthrone is heated with or without the addition of diluents with benzaldehyde in the presence of a chloride of a metal of the 5th group of the periodic table. When dry, the dye is a yellow powder that crystallizes from high-boiling solvents in fine, shimmering gold flakes, soluble in concentrated sulfuric acid with a bluish-red color.
It is finely divided by grinding with water and. dyes cotton from a blue-green vat in blue tones, which turn into a pure yellow when hanging.
Example <I> 1 </I> To the fine distribution of 1 part of powdered dipyrazole anthrone in 10 parts of benzaldehyde, 1 part of phosphorus trichloride is added with stirring at 90 °. It is now heated to 130-140, the mass is kept at this temperature for a few hours and then, after cooling, the raw product is separated from the excess benzaldehyde by means of sharp suction or steam distillation.
By recrystallizing from high-boiling solvents such as nitrobenzene or trichlorobenzene, Mahn gets the dye pure. , <I> Example 2 </I> 1 part of dipyrazole anthrone is finely divided in 9 parts of trichlorobenzene, and 1 part of benzaldehyde and 1-1.5 parts of phosphorus trichloride are added. With thorough stirring, the mass is now slowly heated to 130-140 and kept at this temperature for several hours. Working up and purification are carried out as in Example 1.
Example <I> 3: </I> 1 part of finely powdered dipyrazole anthrone is heated to 120 with 3 parts of benzaldehyde and 1 part of antimony pentachloride while stirring. The viscous mass is then kept at this temperature for several hours. Work-up and purification are carried out as in Example 1.
<I> Example </I> l: 1 part benzaldehyde and 1 part antimony pentachloride are added to the fine distribution of 1 part powdered dipyrazole anthrone in 9 parts trichlorobenzene. It is now heated to 130-140 for several hours while stirring and the crude product is separated from adhering trichlorobenzene by steam distillation. The dye is purified by recrystallization from nitrobenzene.
<I> Example 5: </I> 1 part of powdered dipyrazole anthrone is reacted in 10 parts of trichlorobenzene, 1 part of benzaldehyde and 0.5 part of phosphorus pentachloride by heating to 130-140 for several hours and worked up as in Example 1.