CH208953A

CH208953A - Process for the production of a fluoranthene derivative.

Info

Publication number: CH208953A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1937-09-14
Filing date: 1937-09-14
Publication date: 1940-03-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Fluoranthenderivates.       Es wurde     gefunden"dass    ein     Fluoranthen-          derivat        hergestellt    werden kann,     wenn.    man  1     Mol        Dihalogenfluoranthen    mit 2 Molen  1-     Amino    - 4 -     benzoylaminoanthraohinon    um  setzt.  



  Das erhaltene Produkt ist     ein        grünlich-          schwarzes,        kristallines    Pulver, das konzen  trierte Schwefelsäure oliv färbt,     bei    410'  schmilzt und sehr schwer     verküpt.    Auf  Grund der Analyse liegt     :das        Di-(4'-benzoyl-          amino-1'-anthrachinonyl)-diaminofluoranthen     vor. Es stellt ein wertvolles     Zwischenprodukt     zur Herstellung von     güpenfarfstoffen    dar.  



  Das dem Verfahren als     Ausgangsstoff     dienende     Dihalogenfluoranthen    kann durch.  Halogennieren von     Fluoranthen        biss        zum    Ein  tritt von 2 Halogenatomen, z. B. in     Nitro-          benzol,        hergestellt    werden..  



  Die     Umsetzung    des     Dihalogenfluoranthens     mit 1-     Amino    - 4 -     benzoylaminoanthrachinon     wird vorteilhaft     durch    Erhitzen .der Kompo  nenten in     Lösu        ngs-    oder     Verdünnungsmitteln,            wie    z. B.     Amylalkohol,        Nitrtibenzol    oder  Naphthalin, und zweckmässig     in.    Anwesenheit  von Katalysatoren, sowie von     säurebindenden          Mitteln        durchgefürt.     



  <I>Beispiel:</I>  18 Teile     entwässertes        Natriumacetat    und  18     Teile        wasserfreies        Natriumacetat    werden  mit     8:

  80        Teilen    Nitrobenzol     oo        lange    im Sie  den gehalten, bis 50     Teile        Nitrobenzol    ab  destilliert sind.     Nach    dem Abkühlen auf  200' werden 21,6 Teile     Dibromfluoranthen,          erhalten    durch     Bromieren    von     Fluoranthen    in       Nitiobenzol,    46     Teile        1-Amino-4-benzoyl-          amino-anthrachinon        und        1;

  6        Teile    Kupfer  ohlorür zugesetzt     und    4'8     Stunden    bei 195       bis   <B>205'</B>     gerührt.    Nun wird     heiss        filtriert,     mit     Nitrobenzol        sowie    mit Benzol     und    Alko  hol gewaschen und das erhaltene Produkt zur  weiteren     Reinigung    mit     verdünnter        Salz-          säure        ausgekocht,        abfiltriert,        ,

  gewaschen        und          getrocknet.  



  Process for the production of a fluoranthene derivative. It has been found that a fluoranthene derivative can be prepared if 1 mole of dihalofluoranthene is reacted with 2 moles of 1-amino-4-benzoylaminoanthraquinone.



  The product obtained is a greenish-black, crystalline powder which gives concentrated sulfuric acid an olive color, melts at 410 'and vents with great difficulty. Based on the analysis: the di- (4'-benzoylamino-1'-anthraquinonyl) diaminofluoranthene is present. It is a valuable intermediate product for the production of güpenfarfstoffe.



  The process as starting material used dihalofluoranthene can by. Halogen kidneys of fluoranthene up to a occurs from 2 halogen atoms, z. B. in nitrobenzene.



  The reaction of the dihalofluoranthene with 1-amino-4-benzoylaminoanthraquinone is advantageous by heating the components in solvents or diluents, such as. B. amyl alcohol, nitrtibenzene or naphthalene, and expediently carried out in the presence of catalysts and acid-binding agents.



  <I> Example: </I> 18 parts of dehydrated sodium acetate and 18 parts of anhydrous sodium acetate are mixed with 8:

  80 parts of nitrobenzene are kept in the oven for a long time until 50 parts of nitrobenzene have distilled off. After cooling to 200 ', 21.6 parts of dibromofluoranthene, obtained by brominating fluoranthene in nitiobenzene, 46 parts of 1-amino-4-benzoylamino-anthraquinone and 1;

  6 parts copper oxide added and stirred for 4'8 hours at 195 to <B> 205 '</B>. It is then filtered hot, washed with nitrobenzene and with benzene and alcohol and the product obtained is boiled for further purification with dilute hydrochloric acid, filtered off,,

  washed and dried.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Fluor- anthenderivates, dadurch gekennzeichnet, daB man 1 Mol Dihalogenfluoranthen mit 2 Molen 1- Amino - 4 - benzoylaminoanthrachinon um setzt. PATENT CLAIM: Process for the production of a fluoranthene derivative, characterized in that 1 mol of dihalofluoranthene is reacted with 2 mols of 1-amino-4-benzoylaminoanthraquinone.

Das erhaltene Produkt ist ein grünlich schwarzes, kristallines Pulver, das konzen- trierte Schwefelsäure oliv färbt, bei 410 schmilzt und sehr schwer verküpt. Auf Grund der Analyse liegt das Di-(4'-benzoyl- amino-1'-anthrachinonyl )-diaminofluoranthen vor. The product obtained is a greenish black, crystalline powder which gives concentrated sulfuric acid an olive color, melts at 410 and vents with great difficulty. The analysis shows that the di- (4'-benzoylamino-1'-anthraquinonyl) diaminofluoranthene is present.

Fas stellt ein wertvolles henprodukt zur Herstellung von Küpenfarbstoffen dar. Fas is a valuable hen product for the manufacture of vat dyes.