CA1134824A - Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparation - Google Patents
Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparationInfo
- Publication number
- CA1134824A CA1134824A CA000329765A CA329765A CA1134824A CA 1134824 A CA1134824 A CA 1134824A CA 000329765 A CA000329765 A CA 000329765A CA 329765 A CA329765 A CA 329765A CA 1134824 A CA1134824 A CA 1134824A
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- bis
- acid
- ethyl
- ammonium
- hydroxypropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 title description 7
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 104
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 177
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 65
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 36
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 34
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 23
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- PGHTZPTZHAIWPF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-benzylsulfanylethyl(2-hydroxypropyl)amino]propan-2-ol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)SCCN(CC(C)O)CC(C)O PGHTZPTZHAIWPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 17
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- HSFMXBBKFBWMJU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-benzylsulfanylethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)SCCN(CCO)CCO HSFMXBBKFBWMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 13
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 12
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 12
- SAMGBMSEBPZABZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydroxypropylamino)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CNCC(O)CO SAMGBMSEBPZABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 11
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 11
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 10
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940049920 malate Drugs 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 229940114119 gentisate Drugs 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 7
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 7
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 7
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 7
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 6
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001715 Ammonium malate Substances 0.000 claims description 5
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 5
- 235000019292 ammonium malate Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- WQVYHOIRVYFTQQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-benzylsulfanylethyl(2-hydroxyethyl)amino]propan-2-ol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)SCCN(CCO)CC(C)O WQVYHOIRVYFTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AATAJOVQUIJMTK-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanylethyl-bis(2-hydroxypropyl)azanium 2-carboxyphenolate Chemical compound C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)[O-].C(C1=CC=CC=C1)SCC[NH+](CC(C)O)CC(C)O AATAJOVQUIJMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960005219 gentisic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 claims description 3
- UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N thiodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CSCC(O)=O UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 2
- 101100134925 Gallus gallus COR6 gene Proteins 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- 229940079889 pyrrolidonecarboxylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N (R)-Humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISKDAGWZNKBYOL-UHFFFAOYSA-N 3-[2-benzylsulfanylethyl(2-hydroxyethyl)amino]propane-1,2-diol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)SCCN(CCO)CC(CO)O ISKDAGWZNKBYOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DSMVUZCJELSNHI-UHFFFAOYSA-N C(C(=O)C)(=O)[O-].C(C1=CC=CC=C1)SCC[NH+](CC(C)O)CC(C)O Chemical compound C(C(=O)C)(=O)[O-].C(C1=CC=CC=C1)SCC[NH+](CC(C)O)CC(C)O DSMVUZCJELSNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QFWPPPGFMNCZSU-UHFFFAOYSA-N C(C(=O)C)(=O)[O-].C(C1=CC=CC=C1)SCC[NH+](CCO)CCO Chemical compound C(C(=O)C)(=O)[O-].C(C1=CC=CC=C1)SCC[NH+](CCO)CCO QFWPPPGFMNCZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 claims 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 claims 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 2
- GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYSA-N carbocisteine Chemical compound OC(=O)C(N)CSCC(O)=O GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- TXCGAZHTZHNUAI-UHFFFAOYSA-N clofibric acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 TXCGAZHTZHNUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940097042 glucuronate Drugs 0.000 claims 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 2
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 claims 2
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 claims 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 claims 1
- VJIKFWJCVWFZIN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylacetic acid Chemical compound CCSCC(O)=O VJIKFWJCVWFZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 3-hydroxybutyrate Chemical compound CC(O)CC([O-])=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 5-oxo-L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGEWQZIDQIYUNV-UHFFFAOYSA-N L-valinic acid Natural products CC(C)C(O)C(O)=O NGEWQZIDQIYUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N R3HBA Natural products CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 13
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 7
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 230000037312 oily skin Effects 0.000 description 6
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 5
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 5
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 5
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 4
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 4
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 4
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 4
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 3
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 3
- VYONOYYDEFODAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-Aziridinyl)ethanol Chemical compound OCCN1CC1 VYONOYYDEFODAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 3
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Polymers CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 3
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 3
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 3
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- PNCWHIAZZSDHPU-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanylethanamine Chemical compound NCCSCC1=CC=CC=C1 PNCWHIAZZSDHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-O 2-hydroxypropylazanium Chemical compound CC(O)C[NH3+] HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 2
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEJWZIZFOBFKOC-UHFFFAOYSA-N 1-(aziridin-1-yl)ethanol Chemical compound CC(O)N1CC1 ZEJWZIZFOBFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- YRTFLDFDKPFNCJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-amino-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-3-[1-butyl-2-oxo-4-[3-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]-1,8-naphthyridin-3-yl]urea;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC(C)C=1C=C(N)C=C(C(C)C)C=1NC(=O)NC=1C(=O)N(CCCC)C2=NC=CC=C2C=1C(C=1)=CC=CC=1OCCCN1CCCC1 YRTFLDFDKPFNCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTIXNMXDLQEJE-UHFFFAOYSA-N 2-decanoyloxypropyl decanoate 2-octanoyloxypropyl octanoate Chemical compound C(CCCCCCC)(=O)OCC(C)OC(CCCCCCC)=O.C(=O)(CCCCCCCCC)OCC(C)OC(=O)CCCCCCCCC JVTIXNMXDLQEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGAOVVJJOXMLCQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinylethanamine Chemical compound CS(=O)CCN PGAOVVJJOXMLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-piperazin-1-yl-7-pyridin-4-yl-5h-pyrimido[5,4-b]indole Chemical compound C1=C2NC=3C(OCC)=NC(N4CCNCC4)=NC=3C2=CC=C1C1=CC=NC=C1 HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDEBYHVDMCQKNZ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-piperazin-1-ylpyrimidine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=NC(OC)=CC(N2CCNCC2)=N1 SDEBYHVDMCQKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N Alanine Chemical compound CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 1
- 241001246270 Calophyllum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- 101001061807 Homo sapiens Rab-like protein 6 Proteins 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100029618 Rab-like protein 6 Human genes 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical group [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- KGECWXXIGSTYSQ-UHFFFAOYSA-N ammonium malate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)C(O)CC([O-])=O KGECWXXIGSTYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001507 asparagine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002079 calcium pantothenate Drugs 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- ZXVKUGMJIKBHCV-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate Chemical compound C=COC(=O)CN1CCCC1=O ZXVKUGMJIKBHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229940045996 isethionic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- PYGBTXUOCKRJPL-UHFFFAOYSA-N n-benzylsulfanylethanamine Chemical compound CCNSCC1=CC=CC=C1 PYGBTXUOCKRJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLXXSIMCHZDHIN-UHFFFAOYSA-N n-ethylmethanesulfinamide Chemical compound CCNS(C)=O VLXXSIMCHZDHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- OTIJNTWWDCIUNM-UHFFFAOYSA-N pentanethioic s-acid Chemical compound CCCCC(S)=O OTIJNTWWDCIUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000059 polyethylene glycol stearate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 102220261991 rs372235657 Human genes 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M sodium cyanate Chemical compound [Na]OC#N ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/008—Preparations for oily hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/008—Preparations for oily skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau. Ainsi, en substituant la fonction amine primaire de thioéthers dérivés du .beta.-aminoéthanethiol par au moins un radical alkyle porteur d'une fonction hydroxy en .beta. de l'atome d'azote, on obtient des composés nouveaux qui sont utilisés comme ingrédients actifs dans un véhicule approprié. L'invention concerne également un procédé de réparation des composés définis précédemment.
Description
Z~
La présente invention est relakive à de nouvelles compositions cosmétiques pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la.peau.
Il a déjà été proposé d'utiliser, dans le but de lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, des thioéthers dérivés du ~-aminoéthanethiol dans lesquels la fonction amlne était primaire.
Parmi ces composés, il a tout particulièrement été
suggéré l'emploi du chlorhydra-te de S-benzyithio-2 éthylamine.
On a constaté de fa~on tout-à-fait surprenante que l'activité de certains des composés antérieurement connus pouvait etre renforcée et que par ailleurs leur toxicité
pouvait être diminuée lorsque la fonction amine primaire était substitu~e par au moins un radical alkyle porteur d'une fonction hydroxy en ~ de l'atome d'azote.
L'excellente activité des composés selon l'invention était tout-~-fait imprévisible étant donné que les composés substitués par des radicaux alkyles non hydroxylés étaient dénués de toute activité comme ceci sera d'ailleurs montré
ci-après.
La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau une composition cosmétique pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, cette composition contenant en combinaison dans un véhicule approprié, au moins un composé actif correspondan-t à la formule suivante :
Rl2 1 I CH2-CH2-N-C~12-CH-R (I) ()n OH
dans laquelle :
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydroyène, soit un radical pris dans le groupe constitué par : -CfI2-CH20H, `` ` ~L~3~82~
-CH2-C~-CH3 et -CH2-CH-CH20~1, OH OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le grou~e constitué par : -CH3 et -CH20H, et Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) -CH3, (ii) - CH2-CH = CH2, (iii) -- CH2--CH20H, ~iv) -(CH2)m-CH-COOH , m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical -COR5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, (v) -CH2- COR6, R6 représentant un radical -OH ou -N ~r" , r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrog~ne ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atornes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule : -(CH2)2-0-(CH2)2 , ou de formule (CH2)5 (vi) -CH2 ~
et (vii) ~ ~ , R7 représentant soi.t le radical -NH2, soit le radical -COOH.
Les composés actifs selon l'invention peuvent être utilisés soit sous forme de base libre, soit sous forme d'un sel d'addition avec un acide minéral ou organique ou encore d'un mélange de ces deux Eormes.
Parmi les acides on peut en particulier citer :
l'acide chlorhydrique, l'acide brornhydr.ique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmitique, l'acide gen-tisique, 11 13~8Z~
l'acide pyrrolidonecarboxyll~ue, l'acide asco.rbique, 1' aclde para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide ré-tinoi'que, 1' acide ~-hydroxyisobutyrique, l'acide ~ et ~-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioi'que, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide asparti~ue, l'acide glutamique, l'acide oxoglutarique, l'acide campho-sul~onique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
Parmi les composés actifs qui peuvent etre utilisés dans les compositions selon l'invention, bn peut en particulier citer les suivants:
Composés N :
1. N-(méthylthio-2 éthyl)~-hydroxyéthylamine
La présente invention est relakive à de nouvelles compositions cosmétiques pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la.peau.
Il a déjà été proposé d'utiliser, dans le but de lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, des thioéthers dérivés du ~-aminoéthanethiol dans lesquels la fonction amlne était primaire.
Parmi ces composés, il a tout particulièrement été
suggéré l'emploi du chlorhydra-te de S-benzyithio-2 éthylamine.
On a constaté de fa~on tout-à-fait surprenante que l'activité de certains des composés antérieurement connus pouvait etre renforcée et que par ailleurs leur toxicité
pouvait être diminuée lorsque la fonction amine primaire était substitu~e par au moins un radical alkyle porteur d'une fonction hydroxy en ~ de l'atome d'azote.
L'excellente activité des composés selon l'invention était tout-~-fait imprévisible étant donné que les composés substitués par des radicaux alkyles non hydroxylés étaient dénués de toute activité comme ceci sera d'ailleurs montré
ci-après.
La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau une composition cosmétique pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, cette composition contenant en combinaison dans un véhicule approprié, au moins un composé actif correspondan-t à la formule suivante :
Rl2 1 I CH2-CH2-N-C~12-CH-R (I) ()n OH
dans laquelle :
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydroyène, soit un radical pris dans le groupe constitué par : -CfI2-CH20H, `` ` ~L~3~82~
-CH2-C~-CH3 et -CH2-CH-CH20~1, OH OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le grou~e constitué par : -CH3 et -CH20H, et Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) -CH3, (ii) - CH2-CH = CH2, (iii) -- CH2--CH20H, ~iv) -(CH2)m-CH-COOH , m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical -COR5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, (v) -CH2- COR6, R6 représentant un radical -OH ou -N ~r" , r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrog~ne ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atornes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule : -(CH2)2-0-(CH2)2 , ou de formule (CH2)5 (vi) -CH2 ~
et (vii) ~ ~ , R7 représentant soi.t le radical -NH2, soit le radical -COOH.
Les composés actifs selon l'invention peuvent être utilisés soit sous forme de base libre, soit sous forme d'un sel d'addition avec un acide minéral ou organique ou encore d'un mélange de ces deux Eormes.
Parmi les acides on peut en particulier citer :
l'acide chlorhydrique, l'acide brornhydr.ique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmitique, l'acide gen-tisique, 11 13~8Z~
l'acide pyrrolidonecarboxyll~ue, l'acide asco.rbique, 1' aclde para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide ré-tinoi'que, 1' acide ~-hydroxyisobutyrique, l'acide ~ et ~-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioi'que, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide asparti~ue, l'acide glutamique, l'acide oxoglutarique, l'acide campho-sul~onique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
Parmi les composés actifs qui peuvent etre utilisés dans les compositions selon l'invention, bn peut en particulier citer les suivants:
Composés N :
1. N-(méthylthio-2 éthyl)~-hydroxyéthylamine
2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) ~-hydroxyéthylamine
3. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine
4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine
5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
6. (méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine
7. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 7aO N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ar~monium tartrate 7b. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro-phénoxyisobutyrate
8. N-(allylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
9. N-(allylthio-'2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine 9'. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) a~onium glutamate
10. N-(~-hydroxyéthylamino-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
11. N-(~-hydroxyethylsul~inyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
12. N-(~-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 al.anine
13. / (hydroxy-2 propylamino~-2 ét~ylthi.o~-3 alanine ~L~L3fl~3Z~
14. /bis-(hydroxy-2 propyl) amino-2 ethylthi ~-3 alanine
15. ~bis-(dihydroxy~2,3 propyl) amino-2 éthylthi~-3 alanine
16. Acide acétamido-2 /~hydroxy-2 éthylamiIIo)-2 éthylthi~ -3 propionique
17. Acide acétamido-2 /bis (hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio/
-3 propionique
-3 propionique
18. Acide acétamido-2 /bis (dihydroxy~2,3 propyl) amino-2 éthylthi~/-3 propionique
19. ~cide amino-2 /~hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthi~)-4 butyriqu~
20. Acide amino-2 ~bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthi -4 butyrique
21. Acide amino-2 ~(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthi~/-4 butyrique
22. Acide amino-2 ~bis(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthi~) -4 butyrique
23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio acétique
24. Acide ~bis (hydroxy-2 propyl) amin~)-2 éthylthio acétique
25. N-/morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl/bis- (hydroxy-2 éthyl) amine
26. N-/morpholinocarbonylméthylthio-2 éthy~/bis (hydroxy-2 propyl) am,ine 26a. N-/morpholinocarbonylméthylthio-2 éthy~/bis (hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 26b. N-~morpholinocarbonylméthylthio-2 éthy~/bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 26c. N-/morpholinocarbonylméthylthio-2 éthy~/bis (hydroxy~2 propyl) ammonium p-chloro phénoxyisobutyrate 26d. di ~N-~morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bi~ (hydroxy~2 propyl) ammoniu ~ malate 26e. di /N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 propyl) ammoniu~/tartrate ~3~1~2~
27. N-(o aminop'hénylthio-2 éthy~ 3-hydroxyét'hylamine 27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) ~-hydroxyéthylarnmonium gen-ti sate - 27b. N-(o-aminophénylthio-~ éth~ -hydroxyéthylammonium p-chloro~hénoxyisobutyrate 27c . di- ~N- (o-aminophénylthio-2 éthyl) ~3-hydroxyéthyl-ammoniu~7 malate 27d. di- ~!N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) ~-hydroxyéthyl-an~noniu~/ tartrate 27e. N-(o-arQinophénylthio-2 éthyl) ~-hydroxyéthyl-amrnonium) malate 2 8 ~ N- ( o-ami nophé nylthi o- 2 éthyl ) bi s ( hydroxy- 2 éthyl ) anLi ne 29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)bis(dihydroxy-2,3 propyl) amlne 3 0 ~ N- ( o-ami nophé ny lthi o- 2 éthyl ) bi s ( hvdr oxy- 2 pr opyl ) ami ne 31. Acide ( ~-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-2 benzoi'que 32 . Acide ( ~--hydroxyéthylamino-2 éthylsulfinyl)-2 benzoi'que 33 . Acide /bis- (hydroxy-2 propyl ) amino-2 éthylthi~/-2 benzoi'que 3~ Acide /bis- (hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylsulfiny~7-2 benzo.irque 35 . Acide /bis - (dihydroxy-2, 3 propyl) amino-2 éthylthi~/-2 benzoi'que 36. Acide /bis- (dihydroxy-2, 3 propyl) amino-2 éthylsulfiny~/
- 2 benzoi'que 3 7 . N- ( benzylthio- 2 é thyl ) ~3-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) ~3-hydroxyéthylamine chlorhydrate 3~3. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) arnine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) arn~ne chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 é-thyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruva t e ~3~
38c. N-(benzylthio-2 ethyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 38dr N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroYy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium 10glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydxoxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl)amine 40. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 40a. N-(benzylthio-2 é-thyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) arnmonium 20malate 40d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium a-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benæylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bls (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium 30hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzyl-thio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amrnonium camphosulEonate 113~
40j. N-(benzylthio-2 ét:hyl) bis (hydroxy~2 propyl) arr¢llonium amino-5 thia-3 heY~anedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium nicotinate 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydro~y-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine Les siynifications des radicaux Rl, R2, R3 et n des composés énumérés ci-dessus sont rassemblées dans le tableau I suivant : -. TABLEAIJ I
.
N. Rl R2 R3 n - .. .. _ 4` -CH2 -CH2CH20H H 2 6 -C-~3 OH -CH20H
7 -CH2-OEI=CH2 -CEI2-1CH-CH3 -CH3 O
8 -CH2-CII=CfI2 OH -CH3 9 -CH2-CI^I=CM2 -CH~-ICH-CH2-OH CH2~ O
2~
TABLEAU I (Suite) Composés Rl R2 R3 n _ _ -CH2-CH20H -C~I2-CH-CH3 -CH3 0 H
10 - 13 ~H ~ -C~3 0 .2 14 -CH2-CH-COOH -CH2-fH-CH3 -CH3 0 NH2 . OH
~HCOCH3 17 -CH2-fH-COOH -CH2-CH-CH3 -CH3 0 18 -CH2-fH-cooH ~CH2-CH-CH20H CH2~ 0 19 _(CH2)2-ClH-coOH H H 0 20 -(CH2)2-1H_COOH -CH2-CH-CH20H -CH20H O
21 -(CH2)2-CH-COOH H -CH3 0 22 -(CH2)2-CH-cooH -CH2-CH-CM3 CH3 0 ' NH2 OH
8 ~
TABLEAU I ( Sui te ) Composé s Rl R2 R3 n 24 -CH2--COOH -CH2CH-CH3 --CH3 ~ O
--CH2CON O -CH2--CH20H H . O
26 --CH2CON ~0 --CH2--CH--CH3 --CH3 O
~
27 --< > H H O
H2N~ \=/
- 2 benzoi'que 3 7 . N- ( benzylthio- 2 é thyl ) ~3-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) ~3-hydroxyéthylamine chlorhydrate 3~3. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) arnine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) arn~ne chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 é-thyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruva t e ~3~
38c. N-(benzylthio-2 ethyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 38dr N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroYy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium 10glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydxoxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl)amine 40. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 40a. N-(benzylthio-2 é-thyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) arnmonium 20malate 40d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium a-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benæylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bls (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium 30hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzyl-thio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amrnonium camphosulEonate 113~
40j. N-(benzylthio-2 ét:hyl) bis (hydroxy~2 propyl) arr¢llonium amino-5 thia-3 heY~anedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium nicotinate 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydro~y-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine Les siynifications des radicaux Rl, R2, R3 et n des composés énumérés ci-dessus sont rassemblées dans le tableau I suivant : -. TABLEAIJ I
.
N. Rl R2 R3 n - .. .. _ 4` -CH2 -CH2CH20H H 2 6 -C-~3 OH -CH20H
7 -CH2-OEI=CH2 -CEI2-1CH-CH3 -CH3 O
8 -CH2-CII=CfI2 OH -CH3 9 -CH2-CI^I=CM2 -CH~-ICH-CH2-OH CH2~ O
2~
TABLEAU I (Suite) Composés Rl R2 R3 n _ _ -CH2-CH20H -C~I2-CH-CH3 -CH3 0 H
10 - 13 ~H ~ -C~3 0 .2 14 -CH2-CH-COOH -CH2-fH-CH3 -CH3 0 NH2 . OH
~HCOCH3 17 -CH2-fH-COOH -CH2-CH-CH3 -CH3 0 18 -CH2-fH-cooH ~CH2-CH-CH20H CH2~ 0 19 _(CH2)2-ClH-coOH H H 0 20 -(CH2)2-1H_COOH -CH2-CH-CH20H -CH20H O
21 -(CH2)2-CH-COOH H -CH3 0 22 -(CH2)2-CH-cooH -CH2-CH-CM3 CH3 0 ' NH2 OH
8 ~
TABLEAU I ( Sui te ) Composé s Rl R2 R3 n 24 -CH2--COOH -CH2CH-CH3 --CH3 ~ O
--CH2CON O -CH2--CH20H H . O
26 --CH2CON ~0 --CH2--CH--CH3 --CH3 O
~
27 --< > H H O
H2N~ \=/
28 ,l - CH2- CH20H H O
29 It --CH2CH-CH20H CH2H O
" --CH2--CH--CH3--CH3 O
31 COOH-~ H H O
32 1~ H H
33 ,l --CH2CH--CH3 -CH3 O
3 4 ll - CH2 CH- CH3 - CH3 ,l --CH2CH--C~I20H--CH2H O
36 ~ -CH2CH-CH20H -CH20H
COOI~ OH
- ~L34824 TAsLEAU I (Suite) .. _ . .. . . .
composés Rl R2 R3 n 39 -cH2-c6H5 -CH2CH-CH20H 2 0 -CH2-C6H5 -C~2-CH-CH3-CH3 0 41 -cH2-C6~5 -CH2-CH-CH3-CH3 -CH2-~ 6H5 -CH2-CH20H -CH20H O
Les compositions cosmétiques selon l'invention contiennent au moins un composé actif selon la formule (I) ci-dessus, ou un de ses sels, en suspensio~ ou en solution dans de l'eau, dans un.alcool (tel que l'éthanol ou l'isopro-panol), dans une soLution hydroalcoolique, dans une huile, dans une émulsion, ou dans un gel.
Lorsque le composé actif présente un caractère acide ou basique, il peut etre neutralisé in situ dans la composition, soit totalement soit partiellement, respectivement par une base minérale ou organique, ou par un acide minéral ou organique, ce dernier pouvant notamment être choisi parmi les acides mentionnés ci-dessus pour l'obtention des sels des composés de formule (I)~
La concentration en composé ac-ti~ selon l'invention, est en général comprise entre 0,l et 20 %, et de pré~érence entre l et lO %.
Les compositions capillaires selon l'invent.ion, peuvent contenir les composés actifs de formule (I), soit seuls, soit en mélange entre eux, soit encore en mélange avec d'autres ~13~Z~
composés déjà connus pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Les compositions capillaires, selon l'invention, peuvent égal~ment contenir des ingrédients tels que des agents de pénétration ou des parfums qui sont généralement utilisés en cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de sharnpooing sec sous ~orme de poudre ou d'aérosol, ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destiné
à l'application sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en oeuvre, on laisse pauser un certain temps après l'application, puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
Elles peuvent également prendre la forme de laques ou de lotions de mise en plis contenant au moins un composé
actif en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, avec au moins une résine cosmétique conventionnelle.
Parmi les résines cosmétiques utilisables, on peut en particulier citer : la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique, les copolymères résultant de la polymérisa-tion d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyl viny-lique, et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée, ou au-tres.
Les résines cosmétiquels contenues dans ces composi-tions sous forme de laque.s ou de lotions de mise en plis peuven-t etre également constituées par des polyrnères colorés, c'est-~-~3~8~
dire des polymères contenant dans leur chalne macromoléculaire des molécules de colorant qui permettent de conférer à la chevelure une coloration ou une nuance particulière.
Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs destinés à provoquer une coloration ou un nuancage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients conventionnels awc compositions cosmétiques desti-nées à la fixation de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de pénétration, composés cationiques, sels d'ammonium quaternaires, vitamines, protéines, peptides plus ou moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs, colorants, parfums, ou autres.
Les véhicules cosméti~ues utilisables pour la réalisa-tion de tels types de compositions peuvent tre constitués par des mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mises en plis ou encore d`e composi-tions coiffantes.
C'est ainsi que ces compositions cosmétiques peuvent être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis.
La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif peut être également mélangée à une quantité convenable de gaz propulseur liquéfié sous pression et conditionné dans un récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une laque pour cheveux.
Dans ces types de composition sous forme de lotions de mises en plis ou de laques, la concentration en composé
actif est compxise en général entre 0,1 et 10 %, mais de pré~é-rence entre 1 et 3 %, tandis que la concentration en résine estcomprise de préférence entre 0,1 et 10 % en poids.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent ~3~132~
également prendre la forme de shampooings traitan~s ayan~
l'aspect li~uide, limpide, opaqu~ ou nacré, ou bien l'aspect de crème ou de gel, et permettan-t de lutter efficacement con-tre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings son-t essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en mélange, au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère avec au moins un composé acti~ de formule (I).
Parmi les détergen-ts anioniques, on peut en particulier citer: les alcoyl sulfates, les alcoyléther sulfates, les alcoylpolyéther sulfates, les alcoyl sulfonates (les groupe ments alcoyles présentant de ~ à 13 atomes de carbone), les monoglycérides sulfatés, les monoglycérides sulfonés, les alcanolamides sulfatés, les alcanoLamides sulfonés, les savons d'acides gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les .
produits de condensation d'acides gras avec l'acide iséthionique, les produits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de protéines. Parmi les détergents cationiques, on peut citer en particulier : les ammoniums quaternaires à longue chaîne, les esters d'acides gras et d'amino-alcools, les amines polyéthers.
Parmi les détergents non~ioniques, on peut en particulier citer : les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des acides gras, sur des alcools gras, sur des alcoylphénols à longue chaîne, sur des mercaptans ~ longue chaîne, sur des amides a longue chaîne, les polyéthers d'alcools gras polyhydroxylés ou des détergents amphotères tels que les dérivés d'asparagine, les produits de consensation de l'acide monochloracétique sur ~les imidazolines, les alcoylami.no-prop.ionates, les dé:rivés ~3~1~;24 bétaîniques ou les o~ydes d'amines.
Ces compositions sous ~orme de shampooings contiennent en général de 0,1 ~ 15 %, mais de préférence de 1 ~ 10 % en composé actif. Elles coIItiennen-t également par exemple de 4 ~ 2~ %j mais de préférence de 5 ~ 10 % en poids de détergents en solution dans un milieu aqueux.
Les shampooings tels que définis ci-des~us peuvent contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des épaississants tels que les alcanolamides d'acides gras, des polymères cationiques tels que les copolymères de vinylpyrroli-done quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques, ou autres, des dérivés de cellulose tels ~ue la carboxyméthyl ou l'hydroYyméthyl cellulose, des esters de polyols à longue chalne, des gommes naturelles, ou autres, de manière à se présenter sous forme de crème ou de gel~
Ces shampooings peuvent enfin se présenter sous forme de poudres destinées, soit à etre appliquées sur les cheveux mouillés, soit à être solubilisées dans un certain volume d'eau avant le lavage de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également comprendre des colorants destinés à la teintuxe des cheveux.
D'une façon générale, un résultat satisfaisant est obtenu par l'exécution d'un shampooing hebdomadaire, ce qui permet de diminuer et, dans certains cas de supprimer, l'aspect graisseux de la chevelure, tout en assurant également l'entre-tien normal de la chevelure.
La Société demanderesse a également constaté que les composés actifs tels que définis précédemmen-t pouvaient, en association avec un véhicule cosmétique approprié, ê-tre appli-qués sur la peau pour améliorer son apparence.
- 14 ~
'~L3~
De telles compositions applica~les sur la peau se présentent de préférence sous la fornle de crèmes, de laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosolq. Ces compositions peuvent également se présen-ter SOUS forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles contiennent en général de 0,1 à 15 % de composés actifs tels que définis plus haut, et de préférence de 1 ~ 5 %.
Ces compositions peuvent en outre contenir tout ingrédient conventionnel tel que des corps gras, des conserva-teurs, des parfums, des colorants, des cires. Elles peuventégalement contenir des pigments colorés qui permettent de teinter l'épiderme et de masquer les dé~ectuosités de la peau.
La présente invention a également pour objet, ~
titre de composés nouveaux, les composés correspondant à la ~ormule générale suivante :
l2 Rl-f-CH2-CH2-N~CH2 ~H R3 (I) ()n OH
dans laquelle:
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH2-CH20H, -CH2-fH-CH3 et -CH2-CH~CH20H, OH OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH3 et -CH20H, et Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par -(i) -CH3, 3b ( ii ) -CH2-cH = CH2 ~
( iii ) --CH2-CH20H, (iv) -(CH2)m-lCE-l -COOI-I, m etant 1 ou 2 et E~4 représentant un NH-R~
a-tom~ d'hydrog~ne oU le rad.ical -COR5, R~ étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de l ~ 8 atomes de carbone, (v) -CH2COR6, R6 représentant un radical -OH ou - N , r' et r" identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de l à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule :
( 2)2 ( 2)2 ( 2)5 ~_ (vi) - CH2 - ~ , dans ce cas, R2 ne représente un atome d'hydrogène que lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, et (vii) R7 représentant soit le radical -NH2, soit le radical -COOH, dans ce dernier cas R2 et R3 dans un même composé étant dif~é-rent d'un atome d'hydro~ène, et les sels desdits composés obtenus à l'aide d'un acide minéral ou organique tels que ceux énumérés aux pages 2 et 3 de la présente description.
Les nouveaux composés selon la formule ci-dessus sont ceux donnés aux pages 2 à 6 à l'exception des composés 31 et 32.
La présente invention a également pour objet le procécé de préparation des composés de formule (I) ci-dessus.
Ces composés sont préparés d'une manière générale par action d'un oxiranne sur un composé de formule (II) :
Rl-S -CH2-CH2-NH-R2 ~ /
()n (II) 0 Rl--S-CH2--CH2--N-C~I2--CH--R3
" --CH2--CH--CH3--CH3 O
31 COOH-~ H H O
32 1~ H H
33 ,l --CH2CH--CH3 -CH3 O
3 4 ll - CH2 CH- CH3 - CH3 ,l --CH2CH--C~I20H--CH2H O
36 ~ -CH2CH-CH20H -CH20H
COOI~ OH
- ~L34824 TAsLEAU I (Suite) .. _ . .. . . .
composés Rl R2 R3 n 39 -cH2-c6H5 -CH2CH-CH20H 2 0 -CH2-C6H5 -C~2-CH-CH3-CH3 0 41 -cH2-C6~5 -CH2-CH-CH3-CH3 -CH2-~ 6H5 -CH2-CH20H -CH20H O
Les compositions cosmétiques selon l'invention contiennent au moins un composé actif selon la formule (I) ci-dessus, ou un de ses sels, en suspensio~ ou en solution dans de l'eau, dans un.alcool (tel que l'éthanol ou l'isopro-panol), dans une soLution hydroalcoolique, dans une huile, dans une émulsion, ou dans un gel.
Lorsque le composé actif présente un caractère acide ou basique, il peut etre neutralisé in situ dans la composition, soit totalement soit partiellement, respectivement par une base minérale ou organique, ou par un acide minéral ou organique, ce dernier pouvant notamment être choisi parmi les acides mentionnés ci-dessus pour l'obtention des sels des composés de formule (I)~
La concentration en composé ac-ti~ selon l'invention, est en général comprise entre 0,l et 20 %, et de pré~érence entre l et lO %.
Les compositions capillaires selon l'invent.ion, peuvent contenir les composés actifs de formule (I), soit seuls, soit en mélange entre eux, soit encore en mélange avec d'autres ~13~Z~
composés déjà connus pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Les compositions capillaires, selon l'invention, peuvent égal~ment contenir des ingrédients tels que des agents de pénétration ou des parfums qui sont généralement utilisés en cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de sharnpooing sec sous ~orme de poudre ou d'aérosol, ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destiné
à l'application sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en oeuvre, on laisse pauser un certain temps après l'application, puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
Elles peuvent également prendre la forme de laques ou de lotions de mise en plis contenant au moins un composé
actif en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, avec au moins une résine cosmétique conventionnelle.
Parmi les résines cosmétiques utilisables, on peut en particulier citer : la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique, les copolymères résultant de la polymérisa-tion d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyl viny-lique, et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée, ou au-tres.
Les résines cosmétiquels contenues dans ces composi-tions sous forme de laque.s ou de lotions de mise en plis peuven-t etre également constituées par des polyrnères colorés, c'est-~-~3~8~
dire des polymères contenant dans leur chalne macromoléculaire des molécules de colorant qui permettent de conférer à la chevelure une coloration ou une nuance particulière.
Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs destinés à provoquer une coloration ou un nuancage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients conventionnels awc compositions cosmétiques desti-nées à la fixation de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de pénétration, composés cationiques, sels d'ammonium quaternaires, vitamines, protéines, peptides plus ou moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs, colorants, parfums, ou autres.
Les véhicules cosméti~ues utilisables pour la réalisa-tion de tels types de compositions peuvent tre constitués par des mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mises en plis ou encore d`e composi-tions coiffantes.
C'est ainsi que ces compositions cosmétiques peuvent être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis.
La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif peut être également mélangée à une quantité convenable de gaz propulseur liquéfié sous pression et conditionné dans un récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une laque pour cheveux.
Dans ces types de composition sous forme de lotions de mises en plis ou de laques, la concentration en composé
actif est compxise en général entre 0,1 et 10 %, mais de pré~é-rence entre 1 et 3 %, tandis que la concentration en résine estcomprise de préférence entre 0,1 et 10 % en poids.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent ~3~132~
également prendre la forme de shampooings traitan~s ayan~
l'aspect li~uide, limpide, opaqu~ ou nacré, ou bien l'aspect de crème ou de gel, et permettan-t de lutter efficacement con-tre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings son-t essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en mélange, au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère avec au moins un composé acti~ de formule (I).
Parmi les détergen-ts anioniques, on peut en particulier citer: les alcoyl sulfates, les alcoyléther sulfates, les alcoylpolyéther sulfates, les alcoyl sulfonates (les groupe ments alcoyles présentant de ~ à 13 atomes de carbone), les monoglycérides sulfatés, les monoglycérides sulfonés, les alcanolamides sulfatés, les alcanoLamides sulfonés, les savons d'acides gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les .
produits de condensation d'acides gras avec l'acide iséthionique, les produits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de protéines. Parmi les détergents cationiques, on peut citer en particulier : les ammoniums quaternaires à longue chaîne, les esters d'acides gras et d'amino-alcools, les amines polyéthers.
Parmi les détergents non~ioniques, on peut en particulier citer : les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des acides gras, sur des alcools gras, sur des alcoylphénols à longue chaîne, sur des mercaptans ~ longue chaîne, sur des amides a longue chaîne, les polyéthers d'alcools gras polyhydroxylés ou des détergents amphotères tels que les dérivés d'asparagine, les produits de consensation de l'acide monochloracétique sur ~les imidazolines, les alcoylami.no-prop.ionates, les dé:rivés ~3~1~;24 bétaîniques ou les o~ydes d'amines.
Ces compositions sous ~orme de shampooings contiennent en général de 0,1 ~ 15 %, mais de préférence de 1 ~ 10 % en composé actif. Elles coIItiennen-t également par exemple de 4 ~ 2~ %j mais de préférence de 5 ~ 10 % en poids de détergents en solution dans un milieu aqueux.
Les shampooings tels que définis ci-des~us peuvent contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des épaississants tels que les alcanolamides d'acides gras, des polymères cationiques tels que les copolymères de vinylpyrroli-done quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques, ou autres, des dérivés de cellulose tels ~ue la carboxyméthyl ou l'hydroYyméthyl cellulose, des esters de polyols à longue chalne, des gommes naturelles, ou autres, de manière à se présenter sous forme de crème ou de gel~
Ces shampooings peuvent enfin se présenter sous forme de poudres destinées, soit à etre appliquées sur les cheveux mouillés, soit à être solubilisées dans un certain volume d'eau avant le lavage de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également comprendre des colorants destinés à la teintuxe des cheveux.
D'une façon générale, un résultat satisfaisant est obtenu par l'exécution d'un shampooing hebdomadaire, ce qui permet de diminuer et, dans certains cas de supprimer, l'aspect graisseux de la chevelure, tout en assurant également l'entre-tien normal de la chevelure.
La Société demanderesse a également constaté que les composés actifs tels que définis précédemmen-t pouvaient, en association avec un véhicule cosmétique approprié, ê-tre appli-qués sur la peau pour améliorer son apparence.
- 14 ~
'~L3~
De telles compositions applica~les sur la peau se présentent de préférence sous la fornle de crèmes, de laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosolq. Ces compositions peuvent également se présen-ter SOUS forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles contiennent en général de 0,1 à 15 % de composés actifs tels que définis plus haut, et de préférence de 1 ~ 5 %.
Ces compositions peuvent en outre contenir tout ingrédient conventionnel tel que des corps gras, des conserva-teurs, des parfums, des colorants, des cires. Elles peuventégalement contenir des pigments colorés qui permettent de teinter l'épiderme et de masquer les dé~ectuosités de la peau.
La présente invention a également pour objet, ~
titre de composés nouveaux, les composés correspondant à la ~ormule générale suivante :
l2 Rl-f-CH2-CH2-N~CH2 ~H R3 (I) ()n OH
dans laquelle:
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH2-CH20H, -CH2-fH-CH3 et -CH2-CH~CH20H, OH OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH3 et -CH20H, et Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par -(i) -CH3, 3b ( ii ) -CH2-cH = CH2 ~
( iii ) --CH2-CH20H, (iv) -(CH2)m-lCE-l -COOI-I, m etant 1 ou 2 et E~4 représentant un NH-R~
a-tom~ d'hydrog~ne oU le rad.ical -COR5, R~ étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de l ~ 8 atomes de carbone, (v) -CH2COR6, R6 représentant un radical -OH ou - N , r' et r" identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de l à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule :
( 2)2 ( 2)2 ( 2)5 ~_ (vi) - CH2 - ~ , dans ce cas, R2 ne représente un atome d'hydrogène que lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, et (vii) R7 représentant soit le radical -NH2, soit le radical -COOH, dans ce dernier cas R2 et R3 dans un même composé étant dif~é-rent d'un atome d'hydro~ène, et les sels desdits composés obtenus à l'aide d'un acide minéral ou organique tels que ceux énumérés aux pages 2 et 3 de la présente description.
Les nouveaux composés selon la formule ci-dessus sont ceux donnés aux pages 2 à 6 à l'exception des composés 31 et 32.
La présente invention a également pour objet le procécé de préparation des composés de formule (I) ci-dessus.
Ces composés sont préparés d'une manière générale par action d'un oxiranne sur un composé de formule (II) :
Rl-S -CH2-CH2-NH-R2 ~ /
()n (II) 0 Rl--S-CH2--CH2--N-C~I2--CH--R3
30 ()n OH
I.'oxirallne utilisé peu-t être l'oxyde d'é-thylène (R3 =
H), l'oxyde de propylène (R3= -CH3) ou le glycidoL (R3 = -CH20H).
~34LE~
La réactio~ d'ad~ition peut &tre réallsé~ dans des solvants très divers mais elle est effectuée de préférence en milieu solvan-t polaire tel que l'eau ou les alcools, utilisés seuls ou en mélange.
Lorsque le radical Rl comporte une fonction acide, celle-ci est de préférence neutralisée préalablement par un hydroxyde alcalin.
La réaction d'addition peut être conduite entre 0 et la température d'ébullition du solvant selon l'oxiranne utilisé.
Elle peut être également menée à son terme en abandon-nant les réacti~s pendant plusieurs jours à température ordi-naire. Le produit de réaction est généralement isolé par con-centration du mélange sous pression réduite après neutralisation éventuelle par un acide.
Le composé obtenu peut être éventuellement purifié
par passage sur gel de silice ou sur une résine échangeuse d'ions (lorsque le mélange réactionnel contient des sels minéraux) ou par lavage ou encore par cristallisation au moyen d'un solvant approprié.
Les composés de ~ormule (I), dans lesquels le radical R2 est identique au radical -CH2 -CH-R3 , peuvent être obtenus OH
directement à partir d'un composé de formule (II) dans lequel R2=H par addition de deux équivalents d'oxiranne.
Bien que les composés de formule (I) soient de préfé-rence obtenus selon le procédé décrit ci-dessus, il est égale-ment possible de les obtenir par réaction d'un halo~énure d'hydroxyalkyle sur un composé de formule (II), selon le sch~ma réactionnel suivant :
Rl-S -CH2-CH2~ R2 + X 2 CH R3 30()n (II) l2 ~ OII
Rl~S -C~I2-C~12 N-CH2-lH R3 (~)n OH
- ~ ~3g~
X = Cl ou sr Les composés selon l'invention dans lesquels le radical R2 = H et n = O peuvent également être préparés par addition d'un thiol RlSH sur une N hydroxyalkylaziridine, selon le schéma réactionnel suivant :
Rl--SH ~ C~ ~ 2 1 CH2 C~2--NH--CH2~1CH--R3 l H2 CH -OH
Les conditions de la réaction sont analogues à celles relatives à l'action d'un oxiranne sur un thioéther.
Lorsque le thiol Rl-SH comporte une fonction acide carboxylique, celle-ci peut être éventuellement neutralisée préalablement à la mise en réaction avec l'aziridine substituée~
Pour obtenir les composés acti~s SOU5 ~orme de sel, le procédé général consiste ~ ajouter à température ordinaire une solution du composé ac-tif que l'on cherche à salifier dans une solution équimoléculaire de l'acide minéral ou organique correspondant au sel recherché.
Les solvants respectifs, identiques ou différents, sont choisis généralement parmi les alcools ou les hydrocarbures chlorés.
' Le mélange est agité pendant environ une heure puis il est concentré sous pression réduiteO Le résidu d'évaporation est alors lavé à l'éther puis séché à 50C sous vide sur anhydride phosphorique.
Lorsque l'on utilise comme acide organique des di-acides, il est possible d'obtenir suivant le meme mode opéra~
toire, soit le mono-sel, soit le di-sel selon que l'on utilise respectivement une mole d~amine ou deux moles d'amine par mole d'acide.
Activité_des composés_selon l'invention.
~ ~L3~1~24 Pour mettre en évidence les propriétés spécifiques des composés selon l'invention, on a procédé à des détermina-tions de taux de lipi~es épidermiques, consécutivement à
l'application itérative de ces composés, et comparativement à
l'application de solution placebo, ainsi qu'à celle de composés présentant des structures voisines des composés de formule (I).
On sait en e~fet que l'aspect gras de la peau ou des cheveux est lié au taux de lipides présents dans l'épiderme.
De manière à assurer à ces déterminations comparatives une bonne signification statistique, les études ont été effec-tuées sur un modèle génétiquement stable et contrôlé, condition-né préalablement par un régirne alimentaire spécifique pour instaurer un état gras (séborrhéique) caractérisé, selon la méthode décrite par AUBIN et Coll, dans Parf. Cosm. Sav. France, 1971, Vol 1, N 8.
Les substances testées ont été appliquées sur la peau, à la concentration de 80 millimoles par litre, pendant douze jours consécutifs. Le taux de lipides épidermiques a été comparé à celui des individus témoins, d'age strictemen-t é~al, qui ont reçu avec la meme fréquence le même nombre d'applications d'une solution témoin (eau).
L'étude compara~ive a porté sur les composés suivants:
Composés.
6H5 CH2-S-~H2 CH2~NH2' HCl B. C6H5-C~I2-S-CH2-C~2-NH-CH3, HCl C. C~H5-CH2-S-CH2-CH2-N , HCl C~13 D. C6H5-CH2-s-cH2 C 2 ~ , HCl E. C6H5--CH2--s--cH2 CH2 \ ~ , HC1 -- 1~ --~L3~i~Z~
F. C6H5-CH2-S-CtI2-CH2 N ~ , 2HCl G,(N:38a) C6H5-CH2-S-CH2-CH2-N ~ , HCl C~12-CH20H
H.(N:37a) C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH-CH2-CH20H, HCl /CH2--C~()H-CH3 I.(N:40a) C6H5-CH2-S-C~2-CEI2-N \ , HCl Les mesures de lipides épidermiques ont donné les résultats suivants, exprimés en/ug par cm2 de peau (valeurs moyennes) o Individus: Individus séborrhéiques traités par séborrhé-:
iques non:
~raités : A : B : C : D : E : F : G : H : I
,, .
2098 : 1710 :1972:262~:2706:2496:2979:1469:1490:1637 . .
~ % :-18,5%~-6% :-~25%:+29%:+19%:+42%:-30%:-29%:-22%
----- --- --. .: . _ Il ressort de ces résultats que la substitution de l'amine primaire par un radical méthyle (composé B) annule presque intégralement l'activité observée avec le composé A.
La double substitution, par laquelle on transforme le composé A
en amine tertiaire, se traduit, dans les cornposés représentatifs C, D, E et F, par un accroissement considérable du taux de lipides épidermiques par rapport au taux observé chez les individus séborrhéiques n'ayant pas re~cu de ~ubstance en application. Cette augmentation des lipides va de -~19% ju9qu'à
+42%. Par contre, et d'une manière tout-à-fait imprévisible, les composés selon l'inven-tion (composés G, H et I) donnen-t des résultats tout-à-fait inverses e-t même inférieurs au composé
de référence le plus ac-tif (composé A).
1~3~L8Z~
Afin de mieux faire cornprendre l'inven-tion, on va maintenant donner à titre d'exemple, et sans aucun carac-tère limitatif, plusieurs exemples de prépara-tion de.s composés a~tifs selon-l'invention, ainsi que différents exemples de compositions cosmétiques ~ base de ceux-ci.
F~EMPLES DE PREPARATION.
Exemple 1 :
Acide (B-hYdroxYéthvlamino-2 é_hylt~hio?-2 benzoi'que Composé 31.
Une solution de 6,16g d'acide thiosalicylique dans 60 ml de méthanol, est agitée à la -température ordinaire sous atmosphère d'azote. On ajoute gou-tte à goutte une solution de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine dans 40 ml de méthanol.
Le précipité formé est filtré et essoré et le filtrat est con-centré. Le résidu obtenu est alors cristallisé avec le précipité
dans de l'é-thanol et on obtien-t 9 g d'un produit blanc fondant à 235.
Analyse : CllH15N03S
Calc. % C 54,75H 6,26 N 5,80 S 13,28 Tr. % 54,586,20 5,68 13,05 Exemple 2 :
N-(méthvlt_io=2 éthvli ~-hvdr~,L ccmposé 1.
On por-te à l'ébullition, sous atmosphère d'azote, un melange de ~-(hydroxy-2 éthyl~ aziridine (25,8 g) et de méthane-thiolate de sodium (21 g) dans l'éthanol. A la fin de la réaction, le mélange est neutralisé par un équivalent d'acide chlorhydrique 5N, pUi9 concentré sous pression réduite. Le résidu est extrait au chloroforme, puis distillé après élimina-tion du solvant. On recueille 28 g d'une huile incolore bouillant a 145 sous 26 mm de Hg.
Indice d'amine : Calc. 7.40 meq/g Tr. 7.40 meq/g ~48~L
Exem~le 3 ___ _ N~(méthylsulfinyl-2 éthvl) ~-hydrox~éthylamine : composé 2.
On ajoute goutte à goutte un équivalent d'eau oxygénée à 13,5 g de com~osé 1 (obtenu selon l'exemple 2) en solution dans le méthanol, la tempera-ture étant maintenue au-dessous de 30. Quand la réaction est terminée, le solvant est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par filtration sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile incolore, qui est un hémihydrate du composé 2.
AnalySe : C5H13 NO2S, 1/2 El20 Calc % C 37,40 H 8,78 N 8,75 S 20,00 Tr % 37,22 8,48 8,80 20,25 E~emples 4 et 5 N~ hydroxyét~lamino-2 éthylthio7-3 alanin~ e_sé 12 On ajoute goutte à goutte une solution hydroalcooli-que de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine (8,7 g) à une solution de cystéine ~12,1 g) dans 200 ml d'éthanol aqueux à 50%, sous atmosphère d'azote. La température du mélange réactionnel est maintenue à 45 pendant 4 heures, puis on laisse reposer pendant 24 heures à la température ambiante. Le ml~lange est filtré et le filtrat est concentré sous pression réduite. Le résidu repris dans l'éthanol donne un solide cris-tallisé qui est filtré et essoré. On obtient 17 g de cornposé 12, fondant à 178.
AnalySe : C7 H16 N2 3 Calc % C 40,36 H 7,74 N 13,45 S 15,59 Tr % 40,34 7,69 13,40 15,41 Le composé 16 est préparé dans les mêmes conditions en remplaçan-t la cystéine par la N-acétylcyltéine. I1 est obtenu sous forme d'une huile incolore correspondant à un hémihydrate.
AnalySe : CgEI18N204S , 1/2 ~I20 ~39~4 Calc % C 41,68 I-I 7,38 N 10,80 S 12,36 Tr % 41,66 7,25 10,84 12,43 Exemple 6 Acide (hydroxy-2 é-th~larnino)-2 éthylthio acétique : composé 23.
On porte ~ l'ébullition pendant deux heures sous atmosphère d'azote, un mélange équimoléculaire de thioglycolate d'éthyle et de N~(hydroxy-2 éthyl) aziridine dans le méthanol.
Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est agité dans une solution 2N de potasse aqueuse conte-nant un p2U d'éthanol. 24 heures après, le pEI est ramené à 4 paraddition d'HCl. Le molange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu dissous dans l'éthanol bouillantO
Les cristaux formés par refroidissement sont filtrés et séchés (rendement = 50%). Point de fusion : 110.
Analyse : C6H13 N03S
Calc % C 40,21 H 7,31 N 7,82 S 17,89 Tr. % 40,07 7,07 7,64 17,86 Exemple_7 N-(O-aminophénylthio-2 _thyl) ~-hydroxyéthylamine composé 27 Une solution méthanolique de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine est ajoutée progressivement à 5 g d'o-aminothio-phénol dissous dans du mothanol. Après 72 heures ~ temperature ambiante, le mélange réactionnel est concentré et le résidut dissous dans le benzène, est filtré sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile jaune pale.
naly 10 16 20S
Calc % C 56,57 H 7,59N 13,19 S 15,10 Tr. % 56,39 7,8113,02 14,96 Exemples 8 à 11 N-(Benzylthio-2 éthvl~s (hydroxY-2 ~-,t~l a~ e- composé 38.
Une solution de 50 g de benzylthio-2 éthylamine dans 150 ml d'alcool absolu, portée a la -temp~rature de 50, est ~3~ Z~
plac~e dans un r~acteur muni d'un réfrig~rant a saumure et d'un diffuseur. Après avoir purg~ la solution avec un courant d'azote, on fait passer un lent courant d'oxyde d'~thylène jusqu'a fin d'absorption par la solution. On fait barboter a nouveau de l'azote, puis on concentre la solution 80U9 pression réduite et sèche le résidu buileux sur anhydride phosphorique.
On obtient 74 g d'une huile dont l'analyse et le spectre de RMN correspondent au produit attendu.
n ly 13 21 2 Calc. % C 61,14 H 8,29 N 5,49 S 12,56 Tr. % 60,93 8,34 5,64 12,40 On prépare dans les m8mes conditions les composés 3, 4 et 25 obtenus SOllS ~orme d'huiles incolores hygroscopiques.
Composé Analyse : Calc %
Ex. N Rdt.%Tr. %
C H N _ _ _ 9 3 60 43,07 8,77 7,17 16,42 43,17 8,75 7,20 16,36 4 70 39,79 8,11 6,63 15,18 39,60 8,28 6,53 15,04 11 25 99 47,81 8,36 9,29 10,64 (hémi- 47,98 8,26 9,26 10,90 hydrate) _ _ Exemple 12 N-(benzylthio-2 éthyLI~ylA~lb~y~ opyl) amlne. comPosé 40 A une solution de 16,7 g de benzylthio-2 éthylamine dans l'éthanol ~ 96 refroidie a 0, on ajoute goutte à goutte sous agitation, trois équivalents d'oxyde de propylène. Le mélange réactionnel est porté ~ 30 pendant six heures, puis il est concentré sous pression réduite et l'huile résiduelle obtenue est séchée dans un des~icateur contenant de l'anhydride phosphorique.
~, , , L1341~Z~L
On recueille 28 g d~une huile jaune pale.
Analy~e: Cls H2sN2S
Calc % C 63,56 ~ 8,89. N 4,94 S 11,31 Tr. % 63,76 8,74 5,08 11,55 ~ mples 13 ~ 24 N-(mé hylsulfinyl-2_thYl) bis (hydroxY-2_ProPyl~ amine: Compo9e 5 ` On ajoute goutte à goutte ~ température inférieure à
10, et sous agitation, trois équivalents d'oxyde de propylene ~ une solution aqueuse de méthylsulfinyl-2 éthylamine (10,7g).
On laisse revenir à temp2rature ambiante et laisse repo~er pendant 30 heures (la progression de la réaction est suivie par chromatographie sur couche mince). Puis, on concentre ~
l'évaporateur rotatif et sèche l'huile résiduelle au dessicateux sous vide et sur anhydride phosphorique. On obtient ainsi 21,5 g d'une huile incolore.
Analyse : CgH21No3S
Calc. % C 48,40 H 9,48 .N 6,27 S 14,36 Tr. . % 48,48 9,30 6,12 14,23 On prépare de la meme manière les composés rassemblés dans le tableau II suivant~~~
-~3~82~
TABLEAU I I
. composé ¦Rdt.% Analyse Calc.%
Ex. N Tr. %
.__ ____ __ =,--C ~ ~ ___ 14 7 99 56,61 9,93 6,0013,73 56,~2 9,8~ 5,9413,50 8 68(l) 52,98 9,29 5,6112,85 52,70 9,06 5,4412,71 16 10 98 50,60 9,76 5,9013,50 50,22 9,99 5,5913,20 17 11 99 47,40 9,15 5,5212,65 47,10 g,35 5,7412,50 18 17 40(2) 48,43 8,13. 8,699,94 48,41 ~3,45 8,659,78 19 24 50(2) 47,79 8,42 5,5712,76 47,63 8,26 5,3912,50 20 26 9o(3) 52,47 8,80 8,7410,00 52,56 8,66 8,8710,13 21 30 98(3) 59,12 8,50 9,8411,27 59,04 8,29 9,9411,29 22 33 98(2) 54,35 7,60 4,229,67 tmonohydrate 54,22 7,60 4,52 9,74 23 1 34 82(2) 49,29 7,~4 3,83 (dihydrate) 49,53 7,82 3,67 24 1 41 70(1) 58,~1 8,49 4,54 10,39 (hémih.ydrate) 58,77 8,42 4,34 9,87 __ :
(1) Purifiés par passage sur gel de silice.
(2) On ajoute un équivalent de soude au départ, et un équivalent d'acide chlorhydrique après la fin de la réaction. Le mélange réactionnel est filtré sur résine échangeuse acide.
(3) Solvant de réaction : méthanol.
Exemple 25 30 _-(benzylt_ o 2 é-thYl.) N-(hydroxy-2 _ hyl)h~droxy~_e_oE~l _ ne Composé 42 On abandonne pendan-t 24 heures un malange de 3,3 g de composé 37 dans l'éthanol (30 ml), additionné de 1 g d'oxyde ~3~8Z~
de propylène dans l'eau (15 ml). On concentre sous pression réduite et sèche le liquide visqueux résiduel au dessicakeur.
On obtient 3,8 g de composé 42.
Indice d'amine : Calc. : 3,72 meq/g Tr. 3,72 meq/g Exemple 26 N-~benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine:
Composé 39.
On porte à l'ébullition pendant 3 heures un m~lange de benzylthio-2 éthylamine ~13 g) et de glycidol en excès (14,5 g) dans le toluène (200ml), le produit formé décante au refroidissement sous forme d'une huile. Celle-ci est séparée de la phase toluénique et lavée au benzène. On obtient ainsi 24,5 g de composé 39 sous forme de monohydrate.
Indice d'amine : Calc 3.02 meq/g Tr 3.02 meq/g Exemples 27 et 28 N-(m~ l u inyl-2 é~y~_is (dihydroxy-2 3 ~ :
Composé 6.
Une solution de 14 g de méthylsulfinyl 2 éthylamine et de 19,5 g de glycidol dans 50 ml d'éthanol est portée à
l'ébullition pendant 8 heures. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux obtenu est purifié par passage sur gel de silice. On recueille 32 g de composé 6.
Analyse : Cg H21N05S
Calc. % C 42,33 H 8,29 N 5,49 S 12,56 Tr. % 42,11 8,S4 5,46 12,37 On prépare de la même manière, le com~osé 43, qui est obtenu avec un rendement de 60% sous forme d'hémihydrate.
_xem~le 29 ~ o-amino~hénylthio~2 éth~ll bis ~hY~ Y 2,3 pfOpyl~:
__ _ _ _ _ ~13~8Z4~
Une solution de 16,8 g d'o~aminophénylthio-2 ~thyl-amine et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol ~ g6 est abandonnée pendant six jours à température ordinaire. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux est lavé au toluène, puis séché au dessicateur en présence d'anhydride phosphorique. On obtient ainsi 29 g de composé 29.
Analyse : C14H24N24 Calc % C 53,14 H 7,64 N 8,85 S 10,13 Tr % 52,887,61 8,76 9,94 Exemple 30 Acide acétamido-2 ~bis(dihvdroxy-2,3 propyl~mino-2 éthylthio7-3 propioni~ue~ _ mposé 18.
Une solution de 20,6 g d'acide acétamido-2 ~-amino-éthylthio-3 propionique, de 4 g de soude, et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol 50% aqueux est chauffée pendant 7 heures à la température de 40. On ajoute un équivalent d'acide chlorhydrique et purifie par passage sur résine échangeuse d'ions (H+). Après concentration du solvant sous pression réduite, on obtient 19 g d'un liquide visqueux qui cristallise sous forme d'un monohydrate fondant ~ 90.
AnalySe : C13H26N27S ~ 2 Calc % C 41,92 H 7,58 N 7,52S 8,61 ~r % 41,84 7,57 7,62 8,87 Exemple 31 Aci ~ 2,3 pr~ey~)amino-2 éthylsul benzoi~ue : Composé 36.
- Ce composé est préparé de la meme manière que le composé 18 (exemple 30) à partir de glycidol et d'acide ~-aminoéthyl sulfinyl-2 benzoique.
Préparation de l'acide_~=a~L~Q~kyL _ f~-2 benzo1gLue.
- 28 ~
~39L8~
On ajoute lentement, à 350~1 sous atmosphere d'azote, une solution de 8,6 g d'é-thyl~neimlne dans 200 ml d'é-thanol à
une solution éthanolique d'acide thiosalicylique (30,8 g).
L'acide ~-aminoéthylthio-2 benzoique formé précipite au fur et ~ mesure. Il est essoré et cristallisé dans un m~lange d'eau et d'acétonitrile. On obtient 37 g de cristaux fondant ~ 120 (monohydrate), avec forma-tion du produit anhydre qui se décompose à partir de 200.
21,5 g de ce produit sont dissous dans de l'acide acétique, puis on ajoute goutte à goutte, à 0, 10 ml d'eau oxygénée à 110 volumes. Le mélange est abandonné pendant 5 jours à la temp~rature ambiante, puis il est concentré sous pression réduite et le résidu cristallise dans l'eau. On recueille 19,5 g d'acide ~-aminoéthylsulfinyl-2 benzoique qui fond à 240.
n y C9HllN3S
Calc % C 50,68 H 5,19 N 6,56 S 15,03 Tr % 50,58 5,35 6,75 15,07 Le composé 36 est obtenu sous forme d'une huile jaune correspondant à un hémihydrate.
AnalySe : C15H23N07S, 1/2 H20-Calc % C 48,63 H 6,52 N 3,78 Tr % 48,60 6,89 3,71 EXEMPLES DE PREPARATION DES SELS
.. . _ . . . .
hxemple 32:
N-(benzylthio-2 é~hvl ~ ~amine chLorhydrate:
On ajoute une solu-tion (45 ml) d'acide chlorhydrique 4N dans l'éthanol ~ une solution éghanolique du composé 38 (38 g). Après deux heures à température ordinaire, la solution obtenue est concentrée et le résidu est cristallisé dans le dichloro-1,2 éthane. On recueille, après séchage, 33 g de composé fondant à 77~.
- - -~L~L3~Z~
Calc % C 53,50 H 7,60 N 4,80 S 10,99 Tr %53,33 7,58 4,57 10,82 Exemples 33 et 34.
N-(benzylthio-2 éthyl)_bls (hvdroxy-2~e~2~y~ mlne oh _1 5gse~s_ 40a~
On ajoute 30 ml d'une solution 4N d'acide chlorhydri-que dans l'éthanol ~ 30 g du composé 40, dissous dans le chloro-forme. On laisse reposer deux heures à température ordinalre puis on ajoute 80 ml d'éther : le composé 40a cristallise. On recueille, après filtration et séchage, 30 g de cristaux fondant à 95.
na y C15H26Cl N2S
Calc % C 56,32 H 8,19 N 4,38 S 10,02 Tr % 56,32 7,96 4,41 10,08 Suivant le même mode opératoire, on obtient, à partir du composé 42, le chlorhydrate 42a, qui fond à 88.
y e 14H24Cl N2S
Calc. % C 54,97 H 7,91 N 4,58 S 10,48 Tr % 54,72 7,95 4,52 10,52 Exemples 35 et 36.
N-(benzylthio-2 éthy:l) bis_(hydroxy-2_propyl) ammonium ~entisate : composé 40b.
On ajoute une solution méthanolique contenant 4,6 g d'acide gentisique à 8,5 g du composé 40 dissous dans le méthanol et on agite le mélange pendant 1 heure à température ordinaire~
La solution obtenue est concentrée sous pression rédui-te et le résidu est filtré et lavé à l'é-ther. On obtient après séchage, 12,9 g de cristaux blancs fo~dant à 59.
Analyse C22H31N6S
Calc % C 60,38 H 7,14 N 3,20 S 7,32 Tr % 60,38 7,16 3,41 7,34 ~ ~3~
Le ~ o ~ 27b est préparé de la meme m~ni~re, a partir du composé 27 et de l'acide p-chlorophénoxyi~obutyrique :
il se pr~sente ~ou~ forme de cri~taux blanchatre~ Eondant à 58.
Analyse C20ll27Cl N24S
Calc % C 56,26 I-I 6,37 N 6,56 S 7,51 Tr % 56,03 6,49 6,51 7,70 Exemples 37 ~ S9 :
Selon le même mode opératoire que celui décrit aux exemples 32 à 36, on a également préparé les sels des composés 7, 26, 27, 38 et 40, qui sont rassemblés dans le tableau III
suivant : (les sel~ sont huileux ou semi-solides et fortement hygrosco~iques).
TABLEAU III
.
EX Composé Formule brute _ _ _ _ C H N S
_. _ , . ~ .
37 7a 15 29 8 46,98 7,62 3,658,36 46,75 7,67 3,388,13 38 7bC21H34Cl N05S 56,29 7,64 3,127,15 56,00 7,46 2,936,98 39 26aC14H29ClN204S 47,11 8,19 7,858,98 46,94 8,31 7,738,90 40 26cC H Cl N20 S 52,11 7,47 5,065,79 24 39 7 51,97 7,46 4,846,08 41 26dC32H62N4013S2 49,59 8,06 7,228,27 49 38 8 36 7 128,32 ~2,Y6,~o,~ S,~, , .
42 26e C32 62 4~ ~ 46,47 8,04 6,777,75 , 2 H20 46,25 8,09 6,818,05 43 27a 17 22 2 5 55,72 6,05 7,648,75 55,S3 6,16 7,728,58 44 27c C2 H N 07S2 51,59 6,85 10,02 11,.47 4 38 4 51,57 6,98 10,27 11,33 45 27~ C14H22N26S 48,54 6,40 8,08 9,25 48,25 6,68 8,01 9,22 46 27dC24H38N40~s~ 50,15 6,66 9,94 11,16 50,31 6,6S 10,26 11,37 . i~
~ `
~3~1~Z~
TABLEAU III (Sui-te) EX N Formule brute Analyse Calc %
C H N S
____ _ .__ _ _ __. ~_ 41 38bC16 25N05 55,95 7,33 4,07 9,33 55,85 7,30 4,17 9,50 48 38cC2 H 2ClN05S 58,77 6,86 2,98 6,82 3 3 58,74 7,06 2,96 6,92 49 38dCl H2 N205S 53,71 7,51 6,96 8 8 53,88 7,50 6,96 38e17 27 52,42 6,98 3,59 8,23 7 52,25 6,90 3,76 8,17 51 38f 20 27 6 58,66 6,64 3,42 7,83 58,86 6,71 3,57 7,85 52 38g 19 31 9 50,76 6,95 3,11 7,13 50,96 7,20 3,03 7,33 53 38hC18H27N7 51,53 6,96 3,34 7,64 , H20 51,68 6,82 3,58 7,92 54 40cC H N0 S 54,65 7,48 3,35 7,67 19 31 7 54,75 7,51 3,40 7,70 40dC H N05S 58,88 8,58 3,61 8,27 19 33 58,75 8,59 3,77 8,12 56 40e 8 29 5 58,19 7,86 3,77 8,63 ~. 58,10 7,61 3,82 8,93 57 40f 20 31 7 53,67 7,43 3,12 7,16 ,H20 53,54 7,30 3,12 7,33 , 58 40g 21 33 8 52,81 7,38 2,93 6,71 ,~I20 52,60 7,36 3,29 6,73 59 40h 19 33 5 58,88 8,58 3,61 8,27 . 58,75 8,24 3,48 8,38 _XEMPLES DE CO~ O ITIONS
Exemple A - Crème powr peaux ~rasses.
- Composé 38c .................................... 1,5 g - Cnlorure de benzalkonlum ........................ 0,3 g - Stéarate de glycol .............................. 1 g - Alcool cétylique ~............................... 4 g - 32 ~
z~
- Stéarate de polyoxyéthyl~ne ~ 20 moles d'oxyde d'éthylène .... ,~................. ~ 6 g - Palmitate d' isopropyle ~ ...................... 10 g - Huile de calophyllum .. ~................... 1 g - Conservateur (parahydroxybenzoates) ............ 0,3 g - Parfum q,s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p. ...,.,,,. 100 g L'application quo-tidienne de cette crème permet d'améliorer notablement l'aspect gras de la peau. Un effet comparable peut être obtenu en rempla,cant le composé 38c par les composés 40d, 40f ou 40g.
Exemple B - Lotion caPillaire ~our cheveux qr - Composé 40 ... ,.................................. 0,8 g - Pantothénate de calcium ........................ 0,5 g - Parfum ,...... ..........~........................ 0,1 g - Alcool éthylique 40% aqueux q,s,p, ............. 100 ml Exemple C - Pain dermatolo~ique - Alcanoyl oxyéthane sulfonate .,................. 80 g - Lantrol*: fraction liquide de lanoline (MALMSTROM) .. ,,,,,,,,.. ,.,,,.,.,,.,, 12 g - Huile de Purcellin : esters ramifiés d'acides gras (DRAGOCO) .......... .........,.,. 2 g - Camphosulfonate de bis N (oxypyridyl-2 thio) aluminium ................................. 0,05g - Dioxyde de titane ............................... 2 - Parfum .......................................... 2,5 g - Composé 30 .................. ,.................. 3 Le composé 30 peut être remplacé par les composés - 27a ou 27b.
Exemple D - Lotion à usa~ uotldie~ pour le so _ des cheveux gras.
- Camphosulfonate de pyridOxine ................... 0,3 g ~,~) * Marque de commerce.
. ~
`
39~
.
- Parfum ........................................ 0,1 g - Colorant ...................................... 0,1 g - Composé 26b ................................... 0,4 g - Alcool éthylique a 50% q.s.p. ................. 100 ml Le composé 26b peut être remplacé par les composés 26d ou 26e à la concentration de 0,7 g.
Exem~le E - Lait pour peaux grasses. ~
- Composé 31 .................................... l,~ g - Acide polyacrylique ré-ticulé vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934............... 0,375g - Ester isopropylique d'acides gras de lanoline ...................................... l g - Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 ~ 20 moles d'Oxyde d'éthylène ...................... 2,5 g - Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné ........... 3 g - Monoéthanolamide myristique ................... 2 g - Triéthanolamine q.s.p. pH 8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle ............... 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... 0,1 g - Eau q.s.p. ..............Ø.................... 100 g Le composé 31 peut être remplacé par le composé
32 dans cette composition.
Exemple F - Shampooinq poudre - Laurylsulfate de sodium ....................... 40 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur l'isocyanate de sodium, vendu ~ous la marque de commerce "HOSTAPON K.A." par la Soci~té I-IOECHST....... 39 g - Composé 12 .................................... lO g - Parfum ..........................r.............. l g Exemple G - Gel fluide coiffant, destiné à une application _ _ quotidienne.
- 3~ -~348~4L
- Copolym~re vinylpyrrolidone/~cétate de vinyle (70/30)......... ~..................... 2 g - Lanoline oxyéthylénée ~ l'aide de 5 à 20 moles d'Oxyde d'éthylène ................ 1 g - Polyéthylèneglycol 300 ......................... 5 g ~ Composé 7 ................ ...........~.......... 0,5 g - Parahydroxybenzoate de méthyle ................. 0,1 g - Parahydroxybenzoate de propyle ................. ~0,1 g - t-butylhydroxytoluène .......................... 0,1 g - t~butylhydroxyanisole .... 0. 0,2 g - Parfum ......................................... 0,1 g - Eau ...................... ............q.s.p............ 100 ml _emple H - Lotion Capillaire pour c_eveux ~ras.
Lotion à utiliser après shampooing, sur cheveux mouillés, avant la mise en plis.
- Copolymère acétate de vinyle/vinylpyrro-lid~one (30/70)................................. 1,5 g - Composé 30 ..................................... 1 g - Parfum ......................................... 0,1 g - Ethanol 25% ............. q.s.p. ...................... 100 ml Exemple I - _ait pour peaux qrasses.
- Composé 33 ..................................... 2,6 g - Acide polyacrylique réticule connu sous la marque CARBOPOL 93~ .................... O,375 g - Ester isopropylique des acides gras de lanoline ....................................... 1 g - Lanoline oxyé-thylénée à l'aide de 5 ~ 20 moles d'oxyde d'éthylène ................ 2,5 g - Alcool céty]stéarylique oxyéthyléné ............ 3 g - Monoéthanolamide de coprah ..................... 2 g - Triéthanolamine q.s.p. pII8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... 0,1 g -- Eau q. s . p . ................................ 100 ml - s mpooing liquide limpide~
- Alcool laurique polyéthoxylé (~ 12 moles d'oxyde d' éthylène)..................~.......... 13 g - Diéthanolamide de coprah ..................~..... 4 g - Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé
vendu sous la marque de commerce G~FQUAT 755 par la GAF .................................... 0,4 g ~ Composé 38f ................................... 3 g - Parfum ........................................ 0,2 g - Eau ..... q.s~p. ................... ~............. 100 ml Dans cet exemple, le composé 38f peut être remplacé
par la même quantité du compose 40c.
Exemple K - Sham~ooin~ crème.
- Laurylsulfate de sodium ....................... 12 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur la méthyltaurine, pâte vendue sous la marque de commerce "HOSTAPON C.T" par la société HOECHST.......... 40 g - Monoéthanolamide laurique ..................... 2 g - Monostéarate de glycérol ...................... 4 g - Composé 39 .................................... 2 g - Parfum .. D ~ 0,2 g - Acide lactique ....... q.s.p. pH 6,5 - Eau ..................q.s.p. .................. 100 g Exemple L - Shampooln~ li~ui e nacré.
- Laurylsulfate de sodium o~yéthyléné
à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène .................. 9 - Monolauryl sulfosuccinate de sodi~m ............. 1 g - Distéarate de polyéthylèneglycol ................ 2 g - Diéthanolamide laurique ......................... 2 g ~ ~3~i~z4 - Composé 5 .............................. .............. ..4 g -- Par:Eum ................................ .............. ..O, 3 g - Eau .......... .......q.s.p. ~......................... 100 g Le composé 5 peu-t être remplacé par les composés 6 ou ~4.
Exemple M - Crème pour cheveux qras.
- Stéarate polyoxyéthyléné (Myrj 49, marque de commerce) ................................... 3 g - Monostéarate de glycérol ....................... 4 g - Alcool cétylique ............................... 7 g - Huile de vaseline .............................. 8 g - Myristate d'isopropyle ......................... 5 - Composé 38d .................................... 12 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,3 g - Solution à 1% d'acide polyacrylique réticulé vendu sous la marque de commerce ~CARBOPOL 941~ par la société GOODRIC~ ............................ 40 g - Triéthanolamine q.s.p...,. pH 6,5 - Eau ............. ~ q.s.p. ............................... 100 g Cette crème s'applique sur le cuir chevelu après shampooing. On masse légèrement, laisse pauser 15 minutes environ, puis on rince.
Dans cet exemple, le composé actif peut être avanta-geusement remplacé par la même quantité du compo.sé 40h.
Exemple N - Lotion pour peaux_~ s.
- Composé 38 ..................................... 0,6 g - Acide pyrrolidone carboxylique ~ 50 % .......... 3 g - Néo purcellin hydrosoluble : esters ramifiés d'acides gras polyéthoxyl~s (~ 4 moles d'oxyde d'éthylène).................. 0,5 g - Parfum ...... q.s.
3~13Z4 - Conservateur .................................... ..0,2 g - Eau ~.s.p. ...... ~............................... 100 g On peut remplacer le composé 38 par les composés 39 ou 40.
Exemple 0 Laque Pour cheveux qras On prépare selon l'invention une laque en procédant au mélange des ingrédients suivants :
- Résine poly- (vinylpyrrolidone-acétate d~ vinyl~ ) v~ndu~ ~ou~ la m~ uc (lc commerce E 335 par la Societe GENERAL ANILIN .. ~............. 10 g - Composé 37a ..................................... 0,5 g - Méthylcellosolve O~ 2 g - Alcool absolu ....q.s.p. ...................... 100 g Lotion_traitante pcur la peau.
- Composé 40 .................................... 1,8 g - Acide nicotinique ............................. 0,8 g - Chlorure de benzalkonium ...................... 0,2 g - Alcool éthylique ~............................. 13 ml - Polyéthylèneglycol .......~.................... 10 g - Parfum q.s.
- Colorants solubles q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p................ 100 g Exemple Q - Crèm~_eo~_e__ux qrasses.
- Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60, marque de commerce)................. 1 g - Monostéarate de glycéryle auto-émulsionnable ................................. 6 g ~ Alcool stéarylique ............................ 1,5 g - Acide stéarique .................~............. 2 g - Huile de vaseline ............................. 15 g - Huile d'amandes douces ........................ 2 g 3~ 4 - Triéthanola~ine ... 0.~.............. ~............. ..0~1 g - Composé 16 ~ 4~ g - Par~um ........................ ............Ø.... ..0,~ g - Eau ......... ~.s.p....... ..... ................. 100 g _xemp~e R - Lotion pour_peaux qrasses.
- Composé 39 .. ~. 0,4 g - Trans-sulfolanediol ............................ O, 4 g - Dioxa-3,6 octanol .............................. 10 g - Ethanol ........................................ 9 g - Aclde amino-5 thia-3 hexanedioique.............. 0,3 g - Eau ..~. q.s.p................................ 100 g _x mPle S = Crème ~our Peaux qrasses.
Cire de Sipol .................................. 5 g - Monostéarate de glycéryle ...................... 2 g - Polyisobutylène hydrogéné ...................... 3 g - Huile de vaseline .............................. 3 g - Alcool cétylique ............................... 1 g - Huile de Purcellin ............................. 3,5 g - Conservateur ................................... 0,3 g - Composé 13 ..................................... 1,4 g - Acide sa~icylique .............................. 0,9 g - Eau ......q.s.p............................... 100 ml Exem~le T - Masque_pour peaux arasses.
- Composé 30 ..................................... 2 g - Acide amino-5 thia-3 hexanedioique ............. 1,2 g - Gélatine ....................................... 1 y - Gomme adragante ................................ 1 g - Bentonite ...................................... 4 g - Kaolin ......................................... 26 - Dioxyde de titane .............................. 2 g - Camphre ......................~................. 0,0~ y - Colorant q.s.
`-i 3~8i~4~
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p....................... 100 g Exemple U - Sham~ooin~ liquide.
On prépare un shampooing liquide (à laisser pauser 5 minutes avant rinçage final~ en melangeant :
- Alcool laurique polyglycérolé (~ 4 moles de glycérol)........................... .._............ 15 g - Copolymère de vinyl pyrrolidone quaternisé
vendu sous la marque de commerce Gafquat 755 par la GAF ..................... ~.............. 0,4 g - Composé 12 ~ 3,6 g ~ Alkylarnine polyéthoxylée vendu sous la marque de commexce Ethomeen 18/15 par Rhane Progil .................................... 0,'3 g - Acide lactique q.s.p...pH6 - Parfum q.s, - Eau..... q.s.p.................................. 100 ml Exemple V - Masque de traitement pour peaux qrasses.
- Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène ................. 5 g - Alcool cétylique ................................ 2 g ~ Stéarate d'éthylène glycol auto-émulsionnable ....................... ~ 7 g - Vaseline Codex (marque de commerce)......... O........... 5 g - Kaolin .................................................. 10 g - Oxyde de titane ......................................... 8 g - Conservateur ....... ~....................... ...,........ 0,3 g- Composé 40 ................................. ............ 1,4 g - Acide glutarnique .......................... ............ 0,8 y - Eau ........ q.s.p~............... ~................ 100 y Exemple W - Lot on pour 1 _ s~
On prépare une loti.on destinée ~ lutter contre - 40 ~
L3a~
l'aspect gras du visage en m~langeant les ingré~i~nt5 suivants:
- Composé 27a .................................... 1 g - Propylèneglycol ................................ 2 g - Ethylènediaminotétracétate de sodium ........... 0,1 g - Alcool éthylique ............................... 16 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... ~........... 0,1 g - Parfum q.s.
- Colorant q.s.
- Eau ......... q.s.p...................... .....O...... 100 g On peut remplacer le composé 27a par le compos~ 40b.
Exemple X - Crème pour peaux qrasses.
- Alcool cétylique .............................. 5 g - Palmitate d'isopropyle ........................ 6 g - Huile de vaseline ............................. 6 g - Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60, marque de com~erce)................. 4,5 g - Monostéarate de glycéryle ..................... 2 g - Conservateur .................................. 0,3 g - Composé 25 ............................. .~.......... 1,6 g - Acide aspartique .............................. 0,8 g - Eau déminéralisée stérile ~.s.p................100 g On peut remplacer le composé 25 par les composés 40, 26 ou 38.
Exemple Y - Lotion pour peaux qrasses.
- Composé 19 .................................... 0,8 g Hyamine 10 X*: Chlorure de di-isobutyl crésoxyéthoxyéthyl diméthylbenzylammonium.... 0,3 g - Acide salicylique ............................. 0,2 g - Polyéthylèneglycol tertio-dodécylthioéther... 0,1 g - Miranol C2M (hydroxyethyl carboxyméthyl 2-alkyl imidazolinium)......................... 10 g * Marque de commerce.
z~
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée s-térile q.s.p...... ~........... 100 g Le composé l9 peut être remplacé par le compos~ 31.
_ ~2 -
I.'oxirallne utilisé peu-t être l'oxyde d'é-thylène (R3 =
H), l'oxyde de propylène (R3= -CH3) ou le glycidoL (R3 = -CH20H).
~34LE~
La réactio~ d'ad~ition peut &tre réallsé~ dans des solvants très divers mais elle est effectuée de préférence en milieu solvan-t polaire tel que l'eau ou les alcools, utilisés seuls ou en mélange.
Lorsque le radical Rl comporte une fonction acide, celle-ci est de préférence neutralisée préalablement par un hydroxyde alcalin.
La réaction d'addition peut être conduite entre 0 et la température d'ébullition du solvant selon l'oxiranne utilisé.
Elle peut être également menée à son terme en abandon-nant les réacti~s pendant plusieurs jours à température ordi-naire. Le produit de réaction est généralement isolé par con-centration du mélange sous pression réduite après neutralisation éventuelle par un acide.
Le composé obtenu peut être éventuellement purifié
par passage sur gel de silice ou sur une résine échangeuse d'ions (lorsque le mélange réactionnel contient des sels minéraux) ou par lavage ou encore par cristallisation au moyen d'un solvant approprié.
Les composés de ~ormule (I), dans lesquels le radical R2 est identique au radical -CH2 -CH-R3 , peuvent être obtenus OH
directement à partir d'un composé de formule (II) dans lequel R2=H par addition de deux équivalents d'oxiranne.
Bien que les composés de formule (I) soient de préfé-rence obtenus selon le procédé décrit ci-dessus, il est égale-ment possible de les obtenir par réaction d'un halo~énure d'hydroxyalkyle sur un composé de formule (II), selon le sch~ma réactionnel suivant :
Rl-S -CH2-CH2~ R2 + X 2 CH R3 30()n (II) l2 ~ OII
Rl~S -C~I2-C~12 N-CH2-lH R3 (~)n OH
- ~ ~3g~
X = Cl ou sr Les composés selon l'invention dans lesquels le radical R2 = H et n = O peuvent également être préparés par addition d'un thiol RlSH sur une N hydroxyalkylaziridine, selon le schéma réactionnel suivant :
Rl--SH ~ C~ ~ 2 1 CH2 C~2--NH--CH2~1CH--R3 l H2 CH -OH
Les conditions de la réaction sont analogues à celles relatives à l'action d'un oxiranne sur un thioéther.
Lorsque le thiol Rl-SH comporte une fonction acide carboxylique, celle-ci peut être éventuellement neutralisée préalablement à la mise en réaction avec l'aziridine substituée~
Pour obtenir les composés acti~s SOU5 ~orme de sel, le procédé général consiste ~ ajouter à température ordinaire une solution du composé ac-tif que l'on cherche à salifier dans une solution équimoléculaire de l'acide minéral ou organique correspondant au sel recherché.
Les solvants respectifs, identiques ou différents, sont choisis généralement parmi les alcools ou les hydrocarbures chlorés.
' Le mélange est agité pendant environ une heure puis il est concentré sous pression réduiteO Le résidu d'évaporation est alors lavé à l'éther puis séché à 50C sous vide sur anhydride phosphorique.
Lorsque l'on utilise comme acide organique des di-acides, il est possible d'obtenir suivant le meme mode opéra~
toire, soit le mono-sel, soit le di-sel selon que l'on utilise respectivement une mole d~amine ou deux moles d'amine par mole d'acide.
Activité_des composés_selon l'invention.
~ ~L3~1~24 Pour mettre en évidence les propriétés spécifiques des composés selon l'invention, on a procédé à des détermina-tions de taux de lipi~es épidermiques, consécutivement à
l'application itérative de ces composés, et comparativement à
l'application de solution placebo, ainsi qu'à celle de composés présentant des structures voisines des composés de formule (I).
On sait en e~fet que l'aspect gras de la peau ou des cheveux est lié au taux de lipides présents dans l'épiderme.
De manière à assurer à ces déterminations comparatives une bonne signification statistique, les études ont été effec-tuées sur un modèle génétiquement stable et contrôlé, condition-né préalablement par un régirne alimentaire spécifique pour instaurer un état gras (séborrhéique) caractérisé, selon la méthode décrite par AUBIN et Coll, dans Parf. Cosm. Sav. France, 1971, Vol 1, N 8.
Les substances testées ont été appliquées sur la peau, à la concentration de 80 millimoles par litre, pendant douze jours consécutifs. Le taux de lipides épidermiques a été comparé à celui des individus témoins, d'age strictemen-t é~al, qui ont reçu avec la meme fréquence le même nombre d'applications d'une solution témoin (eau).
L'étude compara~ive a porté sur les composés suivants:
Composés.
6H5 CH2-S-~H2 CH2~NH2' HCl B. C6H5-C~I2-S-CH2-C~2-NH-CH3, HCl C. C~H5-CH2-S-CH2-CH2-N , HCl C~13 D. C6H5-CH2-s-cH2 C 2 ~ , HCl E. C6H5--CH2--s--cH2 CH2 \ ~ , HC1 -- 1~ --~L3~i~Z~
F. C6H5-CH2-S-CtI2-CH2 N ~ , 2HCl G,(N:38a) C6H5-CH2-S-CH2-CH2-N ~ , HCl C~12-CH20H
H.(N:37a) C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH-CH2-CH20H, HCl /CH2--C~()H-CH3 I.(N:40a) C6H5-CH2-S-C~2-CEI2-N \ , HCl Les mesures de lipides épidermiques ont donné les résultats suivants, exprimés en/ug par cm2 de peau (valeurs moyennes) o Individus: Individus séborrhéiques traités par séborrhé-:
iques non:
~raités : A : B : C : D : E : F : G : H : I
,, .
2098 : 1710 :1972:262~:2706:2496:2979:1469:1490:1637 . .
~ % :-18,5%~-6% :-~25%:+29%:+19%:+42%:-30%:-29%:-22%
----- --- --. .: . _ Il ressort de ces résultats que la substitution de l'amine primaire par un radical méthyle (composé B) annule presque intégralement l'activité observée avec le composé A.
La double substitution, par laquelle on transforme le composé A
en amine tertiaire, se traduit, dans les cornposés représentatifs C, D, E et F, par un accroissement considérable du taux de lipides épidermiques par rapport au taux observé chez les individus séborrhéiques n'ayant pas re~cu de ~ubstance en application. Cette augmentation des lipides va de -~19% ju9qu'à
+42%. Par contre, et d'une manière tout-à-fait imprévisible, les composés selon l'inven-tion (composés G, H et I) donnen-t des résultats tout-à-fait inverses e-t même inférieurs au composé
de référence le plus ac-tif (composé A).
1~3~L8Z~
Afin de mieux faire cornprendre l'inven-tion, on va maintenant donner à titre d'exemple, et sans aucun carac-tère limitatif, plusieurs exemples de prépara-tion de.s composés a~tifs selon-l'invention, ainsi que différents exemples de compositions cosmétiques ~ base de ceux-ci.
F~EMPLES DE PREPARATION.
Exemple 1 :
Acide (B-hYdroxYéthvlamino-2 é_hylt~hio?-2 benzoi'que Composé 31.
Une solution de 6,16g d'acide thiosalicylique dans 60 ml de méthanol, est agitée à la -température ordinaire sous atmosphère d'azote. On ajoute gou-tte à goutte une solution de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine dans 40 ml de méthanol.
Le précipité formé est filtré et essoré et le filtrat est con-centré. Le résidu obtenu est alors cristallisé avec le précipité
dans de l'é-thanol et on obtien-t 9 g d'un produit blanc fondant à 235.
Analyse : CllH15N03S
Calc. % C 54,75H 6,26 N 5,80 S 13,28 Tr. % 54,586,20 5,68 13,05 Exemple 2 :
N-(méthvlt_io=2 éthvli ~-hvdr~,L ccmposé 1.
On por-te à l'ébullition, sous atmosphère d'azote, un melange de ~-(hydroxy-2 éthyl~ aziridine (25,8 g) et de méthane-thiolate de sodium (21 g) dans l'éthanol. A la fin de la réaction, le mélange est neutralisé par un équivalent d'acide chlorhydrique 5N, pUi9 concentré sous pression réduite. Le résidu est extrait au chloroforme, puis distillé après élimina-tion du solvant. On recueille 28 g d'une huile incolore bouillant a 145 sous 26 mm de Hg.
Indice d'amine : Calc. 7.40 meq/g Tr. 7.40 meq/g ~48~L
Exem~le 3 ___ _ N~(méthylsulfinyl-2 éthvl) ~-hydrox~éthylamine : composé 2.
On ajoute goutte à goutte un équivalent d'eau oxygénée à 13,5 g de com~osé 1 (obtenu selon l'exemple 2) en solution dans le méthanol, la tempera-ture étant maintenue au-dessous de 30. Quand la réaction est terminée, le solvant est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par filtration sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile incolore, qui est un hémihydrate du composé 2.
AnalySe : C5H13 NO2S, 1/2 El20 Calc % C 37,40 H 8,78 N 8,75 S 20,00 Tr % 37,22 8,48 8,80 20,25 E~emples 4 et 5 N~ hydroxyét~lamino-2 éthylthio7-3 alanin~ e_sé 12 On ajoute goutte à goutte une solution hydroalcooli-que de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine (8,7 g) à une solution de cystéine ~12,1 g) dans 200 ml d'éthanol aqueux à 50%, sous atmosphère d'azote. La température du mélange réactionnel est maintenue à 45 pendant 4 heures, puis on laisse reposer pendant 24 heures à la température ambiante. Le ml~lange est filtré et le filtrat est concentré sous pression réduite. Le résidu repris dans l'éthanol donne un solide cris-tallisé qui est filtré et essoré. On obtient 17 g de cornposé 12, fondant à 178.
AnalySe : C7 H16 N2 3 Calc % C 40,36 H 7,74 N 13,45 S 15,59 Tr % 40,34 7,69 13,40 15,41 Le composé 16 est préparé dans les mêmes conditions en remplaçan-t la cystéine par la N-acétylcyltéine. I1 est obtenu sous forme d'une huile incolore correspondant à un hémihydrate.
AnalySe : CgEI18N204S , 1/2 ~I20 ~39~4 Calc % C 41,68 I-I 7,38 N 10,80 S 12,36 Tr % 41,66 7,25 10,84 12,43 Exemple 6 Acide (hydroxy-2 é-th~larnino)-2 éthylthio acétique : composé 23.
On porte ~ l'ébullition pendant deux heures sous atmosphère d'azote, un mélange équimoléculaire de thioglycolate d'éthyle et de N~(hydroxy-2 éthyl) aziridine dans le méthanol.
Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est agité dans une solution 2N de potasse aqueuse conte-nant un p2U d'éthanol. 24 heures après, le pEI est ramené à 4 paraddition d'HCl. Le molange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu dissous dans l'éthanol bouillantO
Les cristaux formés par refroidissement sont filtrés et séchés (rendement = 50%). Point de fusion : 110.
Analyse : C6H13 N03S
Calc % C 40,21 H 7,31 N 7,82 S 17,89 Tr. % 40,07 7,07 7,64 17,86 Exemple_7 N-(O-aminophénylthio-2 _thyl) ~-hydroxyéthylamine composé 27 Une solution méthanolique de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine est ajoutée progressivement à 5 g d'o-aminothio-phénol dissous dans du mothanol. Après 72 heures ~ temperature ambiante, le mélange réactionnel est concentré et le résidut dissous dans le benzène, est filtré sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile jaune pale.
naly 10 16 20S
Calc % C 56,57 H 7,59N 13,19 S 15,10 Tr. % 56,39 7,8113,02 14,96 Exemples 8 à 11 N-(Benzylthio-2 éthvl~s (hydroxY-2 ~-,t~l a~ e- composé 38.
Une solution de 50 g de benzylthio-2 éthylamine dans 150 ml d'alcool absolu, portée a la -temp~rature de 50, est ~3~ Z~
plac~e dans un r~acteur muni d'un réfrig~rant a saumure et d'un diffuseur. Après avoir purg~ la solution avec un courant d'azote, on fait passer un lent courant d'oxyde d'~thylène jusqu'a fin d'absorption par la solution. On fait barboter a nouveau de l'azote, puis on concentre la solution 80U9 pression réduite et sèche le résidu buileux sur anhydride phosphorique.
On obtient 74 g d'une huile dont l'analyse et le spectre de RMN correspondent au produit attendu.
n ly 13 21 2 Calc. % C 61,14 H 8,29 N 5,49 S 12,56 Tr. % 60,93 8,34 5,64 12,40 On prépare dans les m8mes conditions les composés 3, 4 et 25 obtenus SOllS ~orme d'huiles incolores hygroscopiques.
Composé Analyse : Calc %
Ex. N Rdt.%Tr. %
C H N _ _ _ 9 3 60 43,07 8,77 7,17 16,42 43,17 8,75 7,20 16,36 4 70 39,79 8,11 6,63 15,18 39,60 8,28 6,53 15,04 11 25 99 47,81 8,36 9,29 10,64 (hémi- 47,98 8,26 9,26 10,90 hydrate) _ _ Exemple 12 N-(benzylthio-2 éthyLI~ylA~lb~y~ opyl) amlne. comPosé 40 A une solution de 16,7 g de benzylthio-2 éthylamine dans l'éthanol ~ 96 refroidie a 0, on ajoute goutte à goutte sous agitation, trois équivalents d'oxyde de propylène. Le mélange réactionnel est porté ~ 30 pendant six heures, puis il est concentré sous pression réduite et l'huile résiduelle obtenue est séchée dans un des~icateur contenant de l'anhydride phosphorique.
~, , , L1341~Z~L
On recueille 28 g d~une huile jaune pale.
Analy~e: Cls H2sN2S
Calc % C 63,56 ~ 8,89. N 4,94 S 11,31 Tr. % 63,76 8,74 5,08 11,55 ~ mples 13 ~ 24 N-(mé hylsulfinyl-2_thYl) bis (hydroxY-2_ProPyl~ amine: Compo9e 5 ` On ajoute goutte à goutte ~ température inférieure à
10, et sous agitation, trois équivalents d'oxyde de propylene ~ une solution aqueuse de méthylsulfinyl-2 éthylamine (10,7g).
On laisse revenir à temp2rature ambiante et laisse repo~er pendant 30 heures (la progression de la réaction est suivie par chromatographie sur couche mince). Puis, on concentre ~
l'évaporateur rotatif et sèche l'huile résiduelle au dessicateux sous vide et sur anhydride phosphorique. On obtient ainsi 21,5 g d'une huile incolore.
Analyse : CgH21No3S
Calc. % C 48,40 H 9,48 .N 6,27 S 14,36 Tr. . % 48,48 9,30 6,12 14,23 On prépare de la meme manière les composés rassemblés dans le tableau II suivant~~~
-~3~82~
TABLEAU I I
. composé ¦Rdt.% Analyse Calc.%
Ex. N Tr. %
.__ ____ __ =,--C ~ ~ ___ 14 7 99 56,61 9,93 6,0013,73 56,~2 9,8~ 5,9413,50 8 68(l) 52,98 9,29 5,6112,85 52,70 9,06 5,4412,71 16 10 98 50,60 9,76 5,9013,50 50,22 9,99 5,5913,20 17 11 99 47,40 9,15 5,5212,65 47,10 g,35 5,7412,50 18 17 40(2) 48,43 8,13. 8,699,94 48,41 ~3,45 8,659,78 19 24 50(2) 47,79 8,42 5,5712,76 47,63 8,26 5,3912,50 20 26 9o(3) 52,47 8,80 8,7410,00 52,56 8,66 8,8710,13 21 30 98(3) 59,12 8,50 9,8411,27 59,04 8,29 9,9411,29 22 33 98(2) 54,35 7,60 4,229,67 tmonohydrate 54,22 7,60 4,52 9,74 23 1 34 82(2) 49,29 7,~4 3,83 (dihydrate) 49,53 7,82 3,67 24 1 41 70(1) 58,~1 8,49 4,54 10,39 (hémih.ydrate) 58,77 8,42 4,34 9,87 __ :
(1) Purifiés par passage sur gel de silice.
(2) On ajoute un équivalent de soude au départ, et un équivalent d'acide chlorhydrique après la fin de la réaction. Le mélange réactionnel est filtré sur résine échangeuse acide.
(3) Solvant de réaction : méthanol.
Exemple 25 30 _-(benzylt_ o 2 é-thYl.) N-(hydroxy-2 _ hyl)h~droxy~_e_oE~l _ ne Composé 42 On abandonne pendan-t 24 heures un malange de 3,3 g de composé 37 dans l'éthanol (30 ml), additionné de 1 g d'oxyde ~3~8Z~
de propylène dans l'eau (15 ml). On concentre sous pression réduite et sèche le liquide visqueux résiduel au dessicakeur.
On obtient 3,8 g de composé 42.
Indice d'amine : Calc. : 3,72 meq/g Tr. 3,72 meq/g Exemple 26 N-~benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine:
Composé 39.
On porte à l'ébullition pendant 3 heures un m~lange de benzylthio-2 éthylamine ~13 g) et de glycidol en excès (14,5 g) dans le toluène (200ml), le produit formé décante au refroidissement sous forme d'une huile. Celle-ci est séparée de la phase toluénique et lavée au benzène. On obtient ainsi 24,5 g de composé 39 sous forme de monohydrate.
Indice d'amine : Calc 3.02 meq/g Tr 3.02 meq/g Exemples 27 et 28 N-(m~ l u inyl-2 é~y~_is (dihydroxy-2 3 ~ :
Composé 6.
Une solution de 14 g de méthylsulfinyl 2 éthylamine et de 19,5 g de glycidol dans 50 ml d'éthanol est portée à
l'ébullition pendant 8 heures. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux obtenu est purifié par passage sur gel de silice. On recueille 32 g de composé 6.
Analyse : Cg H21N05S
Calc. % C 42,33 H 8,29 N 5,49 S 12,56 Tr. % 42,11 8,S4 5,46 12,37 On prépare de la même manière, le com~osé 43, qui est obtenu avec un rendement de 60% sous forme d'hémihydrate.
_xem~le 29 ~ o-amino~hénylthio~2 éth~ll bis ~hY~ Y 2,3 pfOpyl~:
__ _ _ _ _ ~13~8Z4~
Une solution de 16,8 g d'o~aminophénylthio-2 ~thyl-amine et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol ~ g6 est abandonnée pendant six jours à température ordinaire. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux est lavé au toluène, puis séché au dessicateur en présence d'anhydride phosphorique. On obtient ainsi 29 g de composé 29.
Analyse : C14H24N24 Calc % C 53,14 H 7,64 N 8,85 S 10,13 Tr % 52,887,61 8,76 9,94 Exemple 30 Acide acétamido-2 ~bis(dihvdroxy-2,3 propyl~mino-2 éthylthio7-3 propioni~ue~ _ mposé 18.
Une solution de 20,6 g d'acide acétamido-2 ~-amino-éthylthio-3 propionique, de 4 g de soude, et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol 50% aqueux est chauffée pendant 7 heures à la température de 40. On ajoute un équivalent d'acide chlorhydrique et purifie par passage sur résine échangeuse d'ions (H+). Après concentration du solvant sous pression réduite, on obtient 19 g d'un liquide visqueux qui cristallise sous forme d'un monohydrate fondant ~ 90.
AnalySe : C13H26N27S ~ 2 Calc % C 41,92 H 7,58 N 7,52S 8,61 ~r % 41,84 7,57 7,62 8,87 Exemple 31 Aci ~ 2,3 pr~ey~)amino-2 éthylsul benzoi~ue : Composé 36.
- Ce composé est préparé de la meme manière que le composé 18 (exemple 30) à partir de glycidol et d'acide ~-aminoéthyl sulfinyl-2 benzoique.
Préparation de l'acide_~=a~L~Q~kyL _ f~-2 benzo1gLue.
- 28 ~
~39L8~
On ajoute lentement, à 350~1 sous atmosphere d'azote, une solution de 8,6 g d'é-thyl~neimlne dans 200 ml d'é-thanol à
une solution éthanolique d'acide thiosalicylique (30,8 g).
L'acide ~-aminoéthylthio-2 benzoique formé précipite au fur et ~ mesure. Il est essoré et cristallisé dans un m~lange d'eau et d'acétonitrile. On obtient 37 g de cristaux fondant ~ 120 (monohydrate), avec forma-tion du produit anhydre qui se décompose à partir de 200.
21,5 g de ce produit sont dissous dans de l'acide acétique, puis on ajoute goutte à goutte, à 0, 10 ml d'eau oxygénée à 110 volumes. Le mélange est abandonné pendant 5 jours à la temp~rature ambiante, puis il est concentré sous pression réduite et le résidu cristallise dans l'eau. On recueille 19,5 g d'acide ~-aminoéthylsulfinyl-2 benzoique qui fond à 240.
n y C9HllN3S
Calc % C 50,68 H 5,19 N 6,56 S 15,03 Tr % 50,58 5,35 6,75 15,07 Le composé 36 est obtenu sous forme d'une huile jaune correspondant à un hémihydrate.
AnalySe : C15H23N07S, 1/2 H20-Calc % C 48,63 H 6,52 N 3,78 Tr % 48,60 6,89 3,71 EXEMPLES DE PREPARATION DES SELS
.. . _ . . . .
hxemple 32:
N-(benzylthio-2 é~hvl ~ ~amine chLorhydrate:
On ajoute une solu-tion (45 ml) d'acide chlorhydrique 4N dans l'éthanol ~ une solution éghanolique du composé 38 (38 g). Après deux heures à température ordinaire, la solution obtenue est concentrée et le résidu est cristallisé dans le dichloro-1,2 éthane. On recueille, après séchage, 33 g de composé fondant à 77~.
- - -~L~L3~Z~
Calc % C 53,50 H 7,60 N 4,80 S 10,99 Tr %53,33 7,58 4,57 10,82 Exemples 33 et 34.
N-(benzylthio-2 éthyl)_bls (hvdroxy-2~e~2~y~ mlne oh _1 5gse~s_ 40a~
On ajoute 30 ml d'une solution 4N d'acide chlorhydri-que dans l'éthanol ~ 30 g du composé 40, dissous dans le chloro-forme. On laisse reposer deux heures à température ordinalre puis on ajoute 80 ml d'éther : le composé 40a cristallise. On recueille, après filtration et séchage, 30 g de cristaux fondant à 95.
na y C15H26Cl N2S
Calc % C 56,32 H 8,19 N 4,38 S 10,02 Tr % 56,32 7,96 4,41 10,08 Suivant le même mode opératoire, on obtient, à partir du composé 42, le chlorhydrate 42a, qui fond à 88.
y e 14H24Cl N2S
Calc. % C 54,97 H 7,91 N 4,58 S 10,48 Tr % 54,72 7,95 4,52 10,52 Exemples 35 et 36.
N-(benzylthio-2 éthy:l) bis_(hydroxy-2_propyl) ammonium ~entisate : composé 40b.
On ajoute une solution méthanolique contenant 4,6 g d'acide gentisique à 8,5 g du composé 40 dissous dans le méthanol et on agite le mélange pendant 1 heure à température ordinaire~
La solution obtenue est concentrée sous pression rédui-te et le résidu est filtré et lavé à l'é-ther. On obtient après séchage, 12,9 g de cristaux blancs fo~dant à 59.
Analyse C22H31N6S
Calc % C 60,38 H 7,14 N 3,20 S 7,32 Tr % 60,38 7,16 3,41 7,34 ~ ~3~
Le ~ o ~ 27b est préparé de la meme m~ni~re, a partir du composé 27 et de l'acide p-chlorophénoxyi~obutyrique :
il se pr~sente ~ou~ forme de cri~taux blanchatre~ Eondant à 58.
Analyse C20ll27Cl N24S
Calc % C 56,26 I-I 6,37 N 6,56 S 7,51 Tr % 56,03 6,49 6,51 7,70 Exemples 37 ~ S9 :
Selon le même mode opératoire que celui décrit aux exemples 32 à 36, on a également préparé les sels des composés 7, 26, 27, 38 et 40, qui sont rassemblés dans le tableau III
suivant : (les sel~ sont huileux ou semi-solides et fortement hygrosco~iques).
TABLEAU III
.
EX Composé Formule brute _ _ _ _ C H N S
_. _ , . ~ .
37 7a 15 29 8 46,98 7,62 3,658,36 46,75 7,67 3,388,13 38 7bC21H34Cl N05S 56,29 7,64 3,127,15 56,00 7,46 2,936,98 39 26aC14H29ClN204S 47,11 8,19 7,858,98 46,94 8,31 7,738,90 40 26cC H Cl N20 S 52,11 7,47 5,065,79 24 39 7 51,97 7,46 4,846,08 41 26dC32H62N4013S2 49,59 8,06 7,228,27 49 38 8 36 7 128,32 ~2,Y6,~o,~ S,~, , .
42 26e C32 62 4~ ~ 46,47 8,04 6,777,75 , 2 H20 46,25 8,09 6,818,05 43 27a 17 22 2 5 55,72 6,05 7,648,75 55,S3 6,16 7,728,58 44 27c C2 H N 07S2 51,59 6,85 10,02 11,.47 4 38 4 51,57 6,98 10,27 11,33 45 27~ C14H22N26S 48,54 6,40 8,08 9,25 48,25 6,68 8,01 9,22 46 27dC24H38N40~s~ 50,15 6,66 9,94 11,16 50,31 6,6S 10,26 11,37 . i~
~ `
~3~1~Z~
TABLEAU III (Sui-te) EX N Formule brute Analyse Calc %
C H N S
____ _ .__ _ _ __. ~_ 41 38bC16 25N05 55,95 7,33 4,07 9,33 55,85 7,30 4,17 9,50 48 38cC2 H 2ClN05S 58,77 6,86 2,98 6,82 3 3 58,74 7,06 2,96 6,92 49 38dCl H2 N205S 53,71 7,51 6,96 8 8 53,88 7,50 6,96 38e17 27 52,42 6,98 3,59 8,23 7 52,25 6,90 3,76 8,17 51 38f 20 27 6 58,66 6,64 3,42 7,83 58,86 6,71 3,57 7,85 52 38g 19 31 9 50,76 6,95 3,11 7,13 50,96 7,20 3,03 7,33 53 38hC18H27N7 51,53 6,96 3,34 7,64 , H20 51,68 6,82 3,58 7,92 54 40cC H N0 S 54,65 7,48 3,35 7,67 19 31 7 54,75 7,51 3,40 7,70 40dC H N05S 58,88 8,58 3,61 8,27 19 33 58,75 8,59 3,77 8,12 56 40e 8 29 5 58,19 7,86 3,77 8,63 ~. 58,10 7,61 3,82 8,93 57 40f 20 31 7 53,67 7,43 3,12 7,16 ,H20 53,54 7,30 3,12 7,33 , 58 40g 21 33 8 52,81 7,38 2,93 6,71 ,~I20 52,60 7,36 3,29 6,73 59 40h 19 33 5 58,88 8,58 3,61 8,27 . 58,75 8,24 3,48 8,38 _XEMPLES DE CO~ O ITIONS
Exemple A - Crème powr peaux ~rasses.
- Composé 38c .................................... 1,5 g - Cnlorure de benzalkonlum ........................ 0,3 g - Stéarate de glycol .............................. 1 g - Alcool cétylique ~............................... 4 g - 32 ~
z~
- Stéarate de polyoxyéthyl~ne ~ 20 moles d'oxyde d'éthylène .... ,~................. ~ 6 g - Palmitate d' isopropyle ~ ...................... 10 g - Huile de calophyllum .. ~................... 1 g - Conservateur (parahydroxybenzoates) ............ 0,3 g - Parfum q,s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p. ...,.,,,. 100 g L'application quo-tidienne de cette crème permet d'améliorer notablement l'aspect gras de la peau. Un effet comparable peut être obtenu en rempla,cant le composé 38c par les composés 40d, 40f ou 40g.
Exemple B - Lotion caPillaire ~our cheveux qr - Composé 40 ... ,.................................. 0,8 g - Pantothénate de calcium ........................ 0,5 g - Parfum ,...... ..........~........................ 0,1 g - Alcool éthylique 40% aqueux q,s,p, ............. 100 ml Exemple C - Pain dermatolo~ique - Alcanoyl oxyéthane sulfonate .,................. 80 g - Lantrol*: fraction liquide de lanoline (MALMSTROM) .. ,,,,,,,,.. ,.,,,.,.,,.,, 12 g - Huile de Purcellin : esters ramifiés d'acides gras (DRAGOCO) .......... .........,.,. 2 g - Camphosulfonate de bis N (oxypyridyl-2 thio) aluminium ................................. 0,05g - Dioxyde de titane ............................... 2 - Parfum .......................................... 2,5 g - Composé 30 .................. ,.................. 3 Le composé 30 peut être remplacé par les composés - 27a ou 27b.
Exemple D - Lotion à usa~ uotldie~ pour le so _ des cheveux gras.
- Camphosulfonate de pyridOxine ................... 0,3 g ~,~) * Marque de commerce.
. ~
`
39~
.
- Parfum ........................................ 0,1 g - Colorant ...................................... 0,1 g - Composé 26b ................................... 0,4 g - Alcool éthylique a 50% q.s.p. ................. 100 ml Le composé 26b peut être remplacé par les composés 26d ou 26e à la concentration de 0,7 g.
Exem~le E - Lait pour peaux grasses. ~
- Composé 31 .................................... l,~ g - Acide polyacrylique ré-ticulé vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934............... 0,375g - Ester isopropylique d'acides gras de lanoline ...................................... l g - Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 ~ 20 moles d'Oxyde d'éthylène ...................... 2,5 g - Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné ........... 3 g - Monoéthanolamide myristique ................... 2 g - Triéthanolamine q.s.p. pH 8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle ............... 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... 0,1 g - Eau q.s.p. ..............Ø.................... 100 g Le composé 31 peut être remplacé par le composé
32 dans cette composition.
Exemple F - Shampooinq poudre - Laurylsulfate de sodium ....................... 40 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur l'isocyanate de sodium, vendu ~ous la marque de commerce "HOSTAPON K.A." par la Soci~té I-IOECHST....... 39 g - Composé 12 .................................... lO g - Parfum ..........................r.............. l g Exemple G - Gel fluide coiffant, destiné à une application _ _ quotidienne.
- 3~ -~348~4L
- Copolym~re vinylpyrrolidone/~cétate de vinyle (70/30)......... ~..................... 2 g - Lanoline oxyéthylénée ~ l'aide de 5 à 20 moles d'Oxyde d'éthylène ................ 1 g - Polyéthylèneglycol 300 ......................... 5 g ~ Composé 7 ................ ...........~.......... 0,5 g - Parahydroxybenzoate de méthyle ................. 0,1 g - Parahydroxybenzoate de propyle ................. ~0,1 g - t-butylhydroxytoluène .......................... 0,1 g - t~butylhydroxyanisole .... 0. 0,2 g - Parfum ......................................... 0,1 g - Eau ...................... ............q.s.p............ 100 ml _emple H - Lotion Capillaire pour c_eveux ~ras.
Lotion à utiliser après shampooing, sur cheveux mouillés, avant la mise en plis.
- Copolymère acétate de vinyle/vinylpyrro-lid~one (30/70)................................. 1,5 g - Composé 30 ..................................... 1 g - Parfum ......................................... 0,1 g - Ethanol 25% ............. q.s.p. ...................... 100 ml Exemple I - _ait pour peaux qrasses.
- Composé 33 ..................................... 2,6 g - Acide polyacrylique réticule connu sous la marque CARBOPOL 93~ .................... O,375 g - Ester isopropylique des acides gras de lanoline ....................................... 1 g - Lanoline oxyé-thylénée à l'aide de 5 ~ 20 moles d'oxyde d'éthylène ................ 2,5 g - Alcool céty]stéarylique oxyéthyléné ............ 3 g - Monoéthanolamide de coprah ..................... 2 g - Triéthanolamine q.s.p. pII8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... 0,1 g -- Eau q. s . p . ................................ 100 ml - s mpooing liquide limpide~
- Alcool laurique polyéthoxylé (~ 12 moles d'oxyde d' éthylène)..................~.......... 13 g - Diéthanolamide de coprah ..................~..... 4 g - Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé
vendu sous la marque de commerce G~FQUAT 755 par la GAF .................................... 0,4 g ~ Composé 38f ................................... 3 g - Parfum ........................................ 0,2 g - Eau ..... q.s~p. ................... ~............. 100 ml Dans cet exemple, le composé 38f peut être remplacé
par la même quantité du compose 40c.
Exemple K - Sham~ooin~ crème.
- Laurylsulfate de sodium ....................... 12 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur la méthyltaurine, pâte vendue sous la marque de commerce "HOSTAPON C.T" par la société HOECHST.......... 40 g - Monoéthanolamide laurique ..................... 2 g - Monostéarate de glycérol ...................... 4 g - Composé 39 .................................... 2 g - Parfum .. D ~ 0,2 g - Acide lactique ....... q.s.p. pH 6,5 - Eau ..................q.s.p. .................. 100 g Exemple L - Shampooln~ li~ui e nacré.
- Laurylsulfate de sodium o~yéthyléné
à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène .................. 9 - Monolauryl sulfosuccinate de sodi~m ............. 1 g - Distéarate de polyéthylèneglycol ................ 2 g - Diéthanolamide laurique ......................... 2 g ~ ~3~i~z4 - Composé 5 .............................. .............. ..4 g -- Par:Eum ................................ .............. ..O, 3 g - Eau .......... .......q.s.p. ~......................... 100 g Le composé 5 peu-t être remplacé par les composés 6 ou ~4.
Exemple M - Crème pour cheveux qras.
- Stéarate polyoxyéthyléné (Myrj 49, marque de commerce) ................................... 3 g - Monostéarate de glycérol ....................... 4 g - Alcool cétylique ............................... 7 g - Huile de vaseline .............................. 8 g - Myristate d'isopropyle ......................... 5 - Composé 38d .................................... 12 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,3 g - Solution à 1% d'acide polyacrylique réticulé vendu sous la marque de commerce ~CARBOPOL 941~ par la société GOODRIC~ ............................ 40 g - Triéthanolamine q.s.p...,. pH 6,5 - Eau ............. ~ q.s.p. ............................... 100 g Cette crème s'applique sur le cuir chevelu après shampooing. On masse légèrement, laisse pauser 15 minutes environ, puis on rince.
Dans cet exemple, le composé actif peut être avanta-geusement remplacé par la même quantité du compo.sé 40h.
Exemple N - Lotion pour peaux_~ s.
- Composé 38 ..................................... 0,6 g - Acide pyrrolidone carboxylique ~ 50 % .......... 3 g - Néo purcellin hydrosoluble : esters ramifiés d'acides gras polyéthoxyl~s (~ 4 moles d'oxyde d'éthylène).................. 0,5 g - Parfum ...... q.s.
3~13Z4 - Conservateur .................................... ..0,2 g - Eau ~.s.p. ...... ~............................... 100 g On peut remplacer le composé 38 par les composés 39 ou 40.
Exemple 0 Laque Pour cheveux qras On prépare selon l'invention une laque en procédant au mélange des ingrédients suivants :
- Résine poly- (vinylpyrrolidone-acétate d~ vinyl~ ) v~ndu~ ~ou~ la m~ uc (lc commerce E 335 par la Societe GENERAL ANILIN .. ~............. 10 g - Composé 37a ..................................... 0,5 g - Méthylcellosolve O~ 2 g - Alcool absolu ....q.s.p. ...................... 100 g Lotion_traitante pcur la peau.
- Composé 40 .................................... 1,8 g - Acide nicotinique ............................. 0,8 g - Chlorure de benzalkonium ...................... 0,2 g - Alcool éthylique ~............................. 13 ml - Polyéthylèneglycol .......~.................... 10 g - Parfum q.s.
- Colorants solubles q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p................ 100 g Exemple Q - Crèm~_eo~_e__ux qrasses.
- Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60, marque de commerce)................. 1 g - Monostéarate de glycéryle auto-émulsionnable ................................. 6 g ~ Alcool stéarylique ............................ 1,5 g - Acide stéarique .................~............. 2 g - Huile de vaseline ............................. 15 g - Huile d'amandes douces ........................ 2 g 3~ 4 - Triéthanola~ine ... 0.~.............. ~............. ..0~1 g - Composé 16 ~ 4~ g - Par~um ........................ ............Ø.... ..0,~ g - Eau ......... ~.s.p....... ..... ................. 100 g _xemp~e R - Lotion pour_peaux qrasses.
- Composé 39 .. ~. 0,4 g - Trans-sulfolanediol ............................ O, 4 g - Dioxa-3,6 octanol .............................. 10 g - Ethanol ........................................ 9 g - Aclde amino-5 thia-3 hexanedioique.............. 0,3 g - Eau ..~. q.s.p................................ 100 g _x mPle S = Crème ~our Peaux qrasses.
Cire de Sipol .................................. 5 g - Monostéarate de glycéryle ...................... 2 g - Polyisobutylène hydrogéné ...................... 3 g - Huile de vaseline .............................. 3 g - Alcool cétylique ............................... 1 g - Huile de Purcellin ............................. 3,5 g - Conservateur ................................... 0,3 g - Composé 13 ..................................... 1,4 g - Acide sa~icylique .............................. 0,9 g - Eau ......q.s.p............................... 100 ml Exem~le T - Masque_pour peaux arasses.
- Composé 30 ..................................... 2 g - Acide amino-5 thia-3 hexanedioique ............. 1,2 g - Gélatine ....................................... 1 y - Gomme adragante ................................ 1 g - Bentonite ...................................... 4 g - Kaolin ......................................... 26 - Dioxyde de titane .............................. 2 g - Camphre ......................~................. 0,0~ y - Colorant q.s.
`-i 3~8i~4~
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p....................... 100 g Exemple U - Sham~ooin~ liquide.
On prépare un shampooing liquide (à laisser pauser 5 minutes avant rinçage final~ en melangeant :
- Alcool laurique polyglycérolé (~ 4 moles de glycérol)........................... .._............ 15 g - Copolymère de vinyl pyrrolidone quaternisé
vendu sous la marque de commerce Gafquat 755 par la GAF ..................... ~.............. 0,4 g - Composé 12 ~ 3,6 g ~ Alkylarnine polyéthoxylée vendu sous la marque de commexce Ethomeen 18/15 par Rhane Progil .................................... 0,'3 g - Acide lactique q.s.p...pH6 - Parfum q.s, - Eau..... q.s.p.................................. 100 ml Exemple V - Masque de traitement pour peaux qrasses.
- Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 à 20 moles d'oxyde d'éthylène ................. 5 g - Alcool cétylique ................................ 2 g ~ Stéarate d'éthylène glycol auto-émulsionnable ....................... ~ 7 g - Vaseline Codex (marque de commerce)......... O........... 5 g - Kaolin .................................................. 10 g - Oxyde de titane ......................................... 8 g - Conservateur ....... ~....................... ...,........ 0,3 g- Composé 40 ................................. ............ 1,4 g - Acide glutarnique .......................... ............ 0,8 y - Eau ........ q.s.p~............... ~................ 100 y Exemple W - Lot on pour 1 _ s~
On prépare une loti.on destinée ~ lutter contre - 40 ~
L3a~
l'aspect gras du visage en m~langeant les ingré~i~nt5 suivants:
- Composé 27a .................................... 1 g - Propylèneglycol ................................ 2 g - Ethylènediaminotétracétate de sodium ........... 0,1 g - Alcool éthylique ............................... 16 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle ................ 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle ............... ~........... 0,1 g - Parfum q.s.
- Colorant q.s.
- Eau ......... q.s.p...................... .....O...... 100 g On peut remplacer le composé 27a par le compos~ 40b.
Exemple X - Crème pour peaux qrasses.
- Alcool cétylique .............................. 5 g - Palmitate d'isopropyle ........................ 6 g - Huile de vaseline ............................. 6 g - Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60, marque de com~erce)................. 4,5 g - Monostéarate de glycéryle ..................... 2 g - Conservateur .................................. 0,3 g - Composé 25 ............................. .~.......... 1,6 g - Acide aspartique .............................. 0,8 g - Eau déminéralisée stérile ~.s.p................100 g On peut remplacer le composé 25 par les composés 40, 26 ou 38.
Exemple Y - Lotion pour peaux qrasses.
- Composé 19 .................................... 0,8 g Hyamine 10 X*: Chlorure de di-isobutyl crésoxyéthoxyéthyl diméthylbenzylammonium.... 0,3 g - Acide salicylique ............................. 0,2 g - Polyéthylèneglycol tertio-dodécylthioéther... 0,1 g - Miranol C2M (hydroxyethyl carboxyméthyl 2-alkyl imidazolinium)......................... 10 g * Marque de commerce.
z~
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée s-térile q.s.p...... ~........... 100 g Le composé l9 peut être remplacé par le compos~ 31.
_ ~2 -
Claims (26)
1. Composition cosmétique pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, au moins un composé actif correspondant à la formule générale suivante :
(I) dans laquelle :
n est 0,1 ou 2, R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par : -CH2-CH2OH, et R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par : -CH3 et -CH2OH, et R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) -CH3, (ii) -CH2-CH = CH, (iii) -CH2-CH2OH, (iv) , m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical -COR5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, (v) - CH2- COR6, R6 représentant un radical -OH ou , r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule :
-(CH2)2-O-(CH2)2-, ou de formule :
-(CH2)5-, (vi) et (vii) , R7 représentant soit le radical -NH2, soit le radical -COOH.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé actif se présente sous forme partielle-ment ou totalement salifiée à l'aide d'un acide minéral ou organique.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que l'acide minéral ou organique est pris dans le groupe constitué par l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydri-que, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmiti-que, l'acide gentisique, l'acide pyrrolidone-carboxylique, l'acide ascorbique, l'acide para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide rétinoique, l'acide a-hydroxyisobutyrique, l'acide a et .beta.-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioïque, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'acide oxo-glutarique, l'acide campho-sulfonique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
4. Composition selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 3, caractérisée par le fait que le composé actif est pris dans le groupe constitué par :
Composés N°.
1. N-(méthylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 3. N-(méthylsulfinyl-2 é-thyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine 4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine 5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 6. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine 7. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 7a. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium tartrate 7b. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro-phénoxyisobutyrate 8. N-(-allylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 9. N-(allylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine 9'. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) ammoniurn glutamate 10. N-(.beta.-hydroxyéthylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 11. N-(.beta.-hydroxyéthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 12. N-(.beta.-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 alanine 13. [(hydroxy-2 propylamino)-2 éthylthio]-3 alanine 14. [bis-(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-3 alanine 15. [bis -(dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-3 alanine 16. Acide acétamido-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-3 propionique 17. Acide acétamido-2 [bis (hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio] -3 propionique 18. Acide acétamido-2 [bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-3 propionique 19. Acide amino-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-4 butyrique 20. Acide amino-2 [bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-4 butyrique 21. Acide amino-2 [(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4 butyrique 22. Acide amino-2 [bis(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4 butyrique 23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio acétique 24. Acide [bis (hydroxy-2 propyl) amino]-2 éthylthio acétique 25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]bis -(hydroxy-2 éthyl) amine 26. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]bis (hydroxy-2 propyl) amine 26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis (hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro phénoxyisobutyrate 26d. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy 2 propyl) ammonium]malate 26e. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 propyl) ammonium]tartrate 27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 27a. N-(o-aminophénylthlQ-2 éthyl) .beta.-hydroxyé-thylammonium gentisate 27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 27c. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammonium] malate 27d. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammonium] tartrate 27e. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammonium) malate 28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) amine 29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)bis(clihydroxy-2,3 propyl) amine 30. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 propyl) amine 31. Acide (.beta.-hydroxyéthylamino-2 éthylthlo)-2 benzo'ique 32. Acide ( .beta.-hydroxyéthylamino-2 éthylsulfinyl)-2 henzoïque 33. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoïque 34. Acide [bis -(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]-2 benzolque 35. Acide [bis -(dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoïque 36. Acide [bis -(dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]-2 benzoïque 37. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine chlorhydrate 38. N-(benzylthio-2 éthyl-bis (hydroxy-2 éthyl) amine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl) amine chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruvate 38c. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisoburyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 é-thyl)bis (hydroxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine 40. N-(benzylthio-2 ethyl) bis (dihydroxy-2 propyl) amine 40a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl)amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium malate 40d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium a-hydroxyisoburyrate 40e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium hydroxy-3 buryrate 40i. N-(benzylthlo-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium camphosulfonate 40j. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium amino-5 thia-3 hexanedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium nicotinate 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine.
5. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concen-tration comprise entre 0,1 et 20 % par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon la revendication 5, caractéri-sée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentration comprise entre 1 et 10 % par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 1, 2 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, en suspension ou en solution dans de l'eau, dans un alcool, dans une solution hydroalcoolique, dans une huile, une émulsion ou dans un gel et constitue une composition capillaire pour l'entretien du cuir chevelu.
8. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait qu'elle contient le composé actif en solution alcoolique ou hydroalcoolique en combinaison avec une résine cosmétique conventionnelle.
9. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que la résine conventionnelle est prise dans le groupe que constituent ; la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle ; les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique ; les copolymères résultant de la poly-mérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique ; les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un éther alcoyl vinylique ; et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique, ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée.
10. Composition selon l'une quelconque des revendi-cations 8 et 9, caractérisée par le fait qu'elle contient un gaz propulseur liquéfié sous pression et constitue une laque aérosol.
11. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle contient en solution alcoolique ou hydroalcoo-lique de 0,1 à 10% du composé actif et de 0,1 à 10% de résine.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle contient en solution alcoolique ou hydro-alcoolique de 1 à 3 % du composé actif et de 0.1 à 10 % de résine.
13. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concen-tration comprise entre 0,1 et 15 % en mélange avec au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère et constitue un shampooing traitant.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concen-tration comprise entre 1 et 10 % en mélange avec au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère et constitue un shampooing traitant.
15. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 13 ou 14, caractérisée par le fait que la concentration en détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère est comprise entre 4 et 20 % par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 13 ou 14, caractérisée par le fait que la concentration en détergent anionique, cationique, non-ionique-ou amphotère est comprise entre 5 et 10 % par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 1, pour améliorer l'apparence de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, à une concentration comprise entre 0,1 et 15 % dans un véhicule cosmétique approprié.
18. Composition selon la revendication 17, pour améliorer l'apparence de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, à une concentration comprise entre 1 et 5 % dans un véhicule cosmétique approprié.
19. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 17 ou 18, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une lotion aqueuse ou hydroalcoolique d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un pain dermatologique, ou d'une mousse aérosol.
20. Composition selon l'une quelconque des revendica-tions 1, 8 ou 17, caractérisée par le fait qu'elle contient également tout ingrédient conventionnel utilisé dans les compo-sitions cosmétiques et choisi dans le groupe constitué par les parfums, les colorants, les agents de pénétration, les agents tensio-actifs, les épaississants, les émulsionnants, les conservateurs, les composés cationiques, les sels d'ammonium quaternaires, les vitamines, les protéines, les peptides, plus au moins hydrolysés et les dérivés de l'amidon ou de la cellulose.
21. Composés nouveaux caractérisés par le fait qu'ils correspondent à la formule générale (I) suivante :
(I) dans laquelle:
n est 0, 1 ou 2 R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH2-CH2OH, R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par :
-CH3 et -CH2OH, et R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) -CH3, (ii) -CH2HCH = CH
(iii) -CH2-CH2OH, (iv) , m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical -COR5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone, (v) -CH2COR6, R6 représentant un radical -OH ou , r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule :
-(CH2)2-O-(CH2)2-, ou de formule :
-(CH2)5-, (vi) , dans ce cas, R2 ne représente un atome d'hydrogène que lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, (vii) , R7 représentant soit le radical -NH2, soit le radical -COOH, dans ce dernier cas R2 et R3 dans un même composé étant différent d'un atome d'hydro-gène.
22. Composés nouveaux de formule générale I selon la revendication 21, caractérisés par le fait qu'ils sont choisis dans le groupe des composés suivants :
Composés N°.
1. N-(méthylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine
2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine
3. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine
4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 éthyl) amine
5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
6. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) bis (dihydroxy-2,3 propyl) amine
7. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine 7a. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy 2 propyl) ammonium tartrate 7b. N-(allylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro-phénoxyisobutyrate
8. N-(allylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
9. N-(allylthio-2 éthyl)bis(dihydroxy-2,3 propyl)amine 9'. N-(allylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 éthyl)ammonium glutamate
10. N-(.beta.-hydroxyéthylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
11. N-(.beta.-hydroxyéthylsulfinyl-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) amine
12. N-(.beta.-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 alanine
13. [(hydroxy-2 propylamino)-2 éthylthio]-3 alanine
14. [bis-(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-3 alanine
15. [bis -(dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-3 alanine
16. Acide acétamido-2 [(hydroxy--2 éthylamino)-2 éthylthio]-3 propionique
17. Acide acétamido-2 [bis (hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-3 propionique
18. Acide acétamido-2 [bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-3 propionique
19. Acide amino-2 [(hydroxy-2 éthylamuno)-2 éthylthio]-4 butyrique
20. Acide amino-2 [bis (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-4 butyrique
21. Acide amino-2 [(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4 butyrique
22. Acide amino-2 [bis(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]
-4 buryrique 23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio acétique 24. Acide [bis (hydroxy-2 propyl) amino)-2 éthylthio acétique 25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis -(hydroxy-2 éthyl) amine 26. N- [morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) amine 26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro phénoxyisobutyrate 26d. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium]malate 26e. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 propyl) ammonium]tartrate 27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium gentisate 27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium p-chlorophenoxyisobutyrate 27c. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyethyl-.
ammonium] malate 27d. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammoniu J tartrate 27e. N-(o-amunophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyethyl-ammonium) malate 28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl)amine 29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(dihydroxy-2,3 propyl) amine 30. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine 33. Acide [bis -(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoique 34. Acide [bis - (hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]-2 benzoïque 35. Acide [bis - (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoïque 36. Acide [bis - (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]
benzoïque 37. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine chlorhydrate 38. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) amine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) amine chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruvate 38c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(dihydroxy-2,3 propyl) amine 40. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine 40a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 propyl) ammonium malate 40d. N (benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium .alpha.-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium camphosulfonate 40j. N-(benzylthio-2. éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium amino-5 thia-3 hexanedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium nicotina-te 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 ethyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine.
-4 buryrique 23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio acétique 24. Acide [bis (hydroxy-2 propyl) amino)-2 éthylthio acétique 25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis -(hydroxy-2 éthyl) amine 26. N- [morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) amine 26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) amine chlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl] bis(hydroxy-2 propyl) ammonium p-chloro phénoxyisobutyrate 26d. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium]malate 26e. di [N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)bis (hydroxy-2 propyl) ammonium]tartrate 27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium gentisate 27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylammonium p-chlorophenoxyisobutyrate 27c. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyethyl-.
ammonium] malate 27d. di- [N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthyl-ammoniu J tartrate 27e. N-(o-amunophénylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyethyl-ammonium) malate 28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl)amine 29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(dihydroxy-2,3 propyl) amine 30. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine 33. Acide [bis -(hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoique 34. Acide [bis - (hydroxy-2 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]-2 benzoïque 35. Acide [bis - (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylthio]-2 benzoïque 36. Acide [bis - (dihydroxy-2,3 propyl) amino-2 éthylsulfinyl]
benzoïque 37. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine 37a. N-(benzylthio-2 éthyl) .beta.-hydroxyéthylamine chlorhydrate 38. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) amine 38a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) amine chlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyruvate 38c. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium p-chlorophénoxyisobutyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium malate 38f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium gentisate 38g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium glucuronate 38h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 éthyl) ammonium oxo-2 glutarate 39. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(dihydroxy-2,3 propyl) amine 40. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine 40a. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)amine chlorhydrate 40b. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl)ammonium gentisate 40c. N-(benzylthio-2 éthyl)bis(hydroxy-2 propyl) ammonium malate 40d. N (benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium .alpha.-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium pyruvate 40f. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium oxo-2 glutarate 40g. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium ascorbate 40h. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzylthio-2 éthyl) bis (hydroxy-2 propyl) ammonium camphosulfonate 40j. N-(benzylthio-2. éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium amino-5 thia-3 hexanedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium nicotina-te 401. N-(benzylthio-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) ammonium salicylate 41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl) bis(hydroxy-2 propyl) amine 42. N-(benzylthio-2 ethyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) hydroxy-2 propylamine chlorhydrate 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl) dihydroxy-2,3 propylamine.
23. Composés selon la revendication 21, caractérisés par le fait qu'ils se présentent sous forme de sels obtenus à
l'aide d'uh acide minéral ou organique.
l'aide d'uh acide minéral ou organique.
24. Composés selon la revendication 23, caractérisés par le fait que l'acide minéral ou organique est pris dans le groupe constitué par: l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydri que, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmiti-que, l'acide ascorbique, l'acide para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide rétinoïque, l'acide .alpha.-hydroxyisobutyrïque, l'acide .alpha. et .beta.-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioique, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide asparti-que, l'acide glutamique, l'acide oxo-glutarique, l'acide campho-sulfonique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
25. Procédé de preparation des composes selon la revendication 21 caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir en milieu solvant polaire soit un oxiranne de formule:
soit un halogénure d'hydroxyalkyle de formule:
dans lesquels R3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical pris dans le groupe constitué par: -CH3 et -CH2OH
et X représente un atome de chlore ou de brome, sur un compose de formule:
dans laquelle R1, R2, et n, ont les mêmes significations que dans la revendication 21, ou qu'il consiste à faire réagir lorsque R2 = H et n = 0, en milieu solvant polaire, un thiol de formule R1SH, dans laquelle R1 a la même signification que dans la revendication 21, sur un N-hydroxyalkylaziridine de formule:
dans laquelle R3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical pris dans le groupe constitue par: - CH3 et CH2OH.
soit un halogénure d'hydroxyalkyle de formule:
dans lesquels R3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical pris dans le groupe constitué par: -CH3 et -CH2OH
et X représente un atome de chlore ou de brome, sur un compose de formule:
dans laquelle R1, R2, et n, ont les mêmes significations que dans la revendication 21, ou qu'il consiste à faire réagir lorsque R2 = H et n = 0, en milieu solvant polaire, un thiol de formule R1SH, dans laquelle R1 a la même signification que dans la revendication 21, sur un N-hydroxyalkylaziridine de formule:
dans laquelle R3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical pris dans le groupe constitue par: - CH3 et CH2OH.
26. Procédé selon la revendication 25, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée à une température de 0°C
à la température d'ébullition du solvant.
à la température d'ébullition du solvant.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7818071A FR2428436A1 (fr) | 1978-06-16 | 1978-06-16 | Nouvelles compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparation |
| FR7818071 | 1978-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1134824A true CA1134824A (fr) | 1982-11-02 |
Family
ID=9209625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA000329765A Expired CA1134824A (fr) | 1978-06-16 | 1979-06-14 | Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparation |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS554383A (fr) |
| AR (1) | AR225286A1 (fr) |
| AT (1) | AT371705B (fr) |
| AU (1) | AU523429B2 (fr) |
| BE (1) | BE876986A (fr) |
| CA (1) | CA1134824A (fr) |
| CH (1) | CH639556A5 (fr) |
| DE (1) | DE2924229A1 (fr) |
| FR (1) | FR2428436A1 (fr) |
| GB (2) | GB2067565B (fr) |
| IT (1) | IT1121803B (fr) |
| NL (1) | NL7904668A (fr) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5671021A (en) * | 1979-11-16 | 1981-06-13 | Lion Corp | Preparation of agent for imparting iridescent luster |
| FR2476484A1 (fr) * | 1980-02-22 | 1981-08-28 | Elf Aquitaine | Compositions pour l'hydratation des substances keratiniques constituees par des sulfoxydes d'alpha amino acides |
| JPS60246307A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-06 | Shiseido Co Ltd | 水中油型乳化化粧料 |
| JPS60246306A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-06 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化化粧料 |
| JPS60246308A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-06 | Shiseido Co Ltd | オイル状化粧料 |
| JPH0617293B2 (ja) * | 1985-04-17 | 1994-03-09 | 株式会社資生堂 | 頭髪化粧料 |
| JPH03160125A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-10 | Nippon Carbureter Co Ltd | エンジン吸気制御弁装置 |
| DE19529773A1 (de) * | 1995-08-12 | 1997-02-13 | Beiersdorf Ag | Hautpflegemittel und pflegendes Hautreinigungsmittel |
| FR2740340B1 (fr) * | 1995-10-30 | 1997-12-05 | Oreal | Utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction soufree pour favoriser la desquamation de la peau ou stimuler le renouvellement epidermique |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3341577A (en) * | 1962-02-28 | 1967-09-12 | Monsanto Res Corp | Mercapto oxyalkyl amines |
| FR2285867A1 (fr) * | 1974-09-30 | 1976-04-23 | Lafon Labor | Derives du diphenylsulfoxyde |
| FR2296406A1 (fr) * | 1974-12-31 | 1976-07-30 | Oreal | Nouvelles compositions cosmetiques a base de derives sulfoxydes de la cysteamine |
-
1978
- 1978-06-16 FR FR7818071A patent/FR2428436A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-06-12 AT AT0417979A patent/AT371705B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-14 CA CA000329765A patent/CA1134824A/fr not_active Expired
- 1979-06-14 NL NL7904668A patent/NL7904668A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-06-14 CH CH559379A patent/CH639556A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-06-14 BE BE0/195742A patent/BE876986A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-06-14 IT IT23595/79A patent/IT1121803B/it active
- 1979-06-14 AU AU48054/79A patent/AU523429B2/en not_active Ceased
- 1979-06-15 GB GB8105777A patent/GB2067565B/en not_active Expired
- 1979-06-15 JP JP7555979A patent/JPS554383A/ja active Granted
- 1979-06-15 AR AR276938A patent/AR225286A1/es active
- 1979-06-15 GB GB7920880A patent/GB2023003B/en not_active Expired
- 1979-06-15 DE DE19792924229 patent/DE2924229A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2067565B (en) | 1983-03-02 |
| GB2067565A (en) | 1981-07-30 |
| IT1121803B (it) | 1986-04-23 |
| NL7904668A (nl) | 1979-12-18 |
| JPS6210224B2 (fr) | 1987-03-05 |
| DE2924229A1 (de) | 1979-12-20 |
| AR225286A1 (es) | 1982-03-15 |
| FR2428436A1 (fr) | 1980-01-11 |
| GB2023003B (en) | 1983-02-02 |
| FR2428436B1 (fr) | 1980-11-07 |
| AU4805479A (en) | 1980-02-07 |
| ATA417979A (de) | 1982-12-15 |
| IT7923595A0 (it) | 1979-06-14 |
| BE876986A (fr) | 1979-12-14 |
| AU523429B2 (en) | 1982-07-29 |
| JPS554383A (en) | 1980-01-12 |
| AT371705B (de) | 1983-07-25 |
| GB2023003A (en) | 1979-12-28 |
| CH639556A5 (fr) | 1983-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69100428T2 (de) | Reduzierendes Kosmetikum für die Dauerwelle, das ein Derivat der N-Mercapto-alkyl-succinamsäure oder eines N-Mercapto-alkyl-succinimids enthält sowie dessen Verwendung in einem Haardauerwellverfahren. | |
| EP0354835A1 (fr) | N-(mercaptoalkyl)oméga-hydroxyalkylamides et leur utilisation en tant qu'agents réducteurs dans un procédé de déformation permanente des cheveux | |
| FR2672288A1 (fr) | Nouveaux amides dipeptidiques derivant de la glycyl-serine, utilisables, notamment dans des compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou alimentaires. | |
| CA1126157A (fr) | Compositions cosmetiques a base de dithioethers pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau | |
| US6075052A (en) | Skin external preparation | |
| CA1134824A (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparation | |
| EP0408448B1 (fr) | Nouveaux dérivés d'uréthanne, leur préparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques destinées au traitement des peaux sèches | |
| CA1138336A (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant en tant que composes actifs des alkylene-dithiothers | |
| IE54244B1 (en) | Cosmetic hair-care and skin-care compositions | |
| EP0577506A1 (fr) | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants | |
| CA1246599A (fr) | Polyethers ioniques, leur procede de preparation et compositions les contenant | |
| EP0290020B1 (fr) | Nouveaux rétinoates d'ammonium quaternaires, leur utilisation en cosmétique et en dermopharmacie | |
| FR2909378A1 (fr) | Ceramides ou pseudo-ceramides quaternises et les compositions cosmetiques en contenant | |
| CA1058618A (fr) | Compositions cosmetiques a base de derives sulfoxydes de la cysteamine | |
| CH656306A5 (fr) | Composition pour une application topique contenant en tant qu'agent actif sur l'elasticite et la souplesse de la peau, de la thiamorpholinone ou l'un de ses derives. | |
| DE4326974A1 (de) | Dauerwellmittel | |
| EP0304649B1 (fr) | Sels du piperidino-6, diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et de dérivés de l'acide thiamorpholinone-3 carboxylique-5, leur utilisation en cosmétique et pharmacie | |
| US3784685A (en) | Cosmetic compositions to reduce greasy appearance of the hair and skin | |
| JP2855095B2 (ja) | 表面活性剤 | |
| CA1135708A (fr) | Composes polypodes tensio-actifs, procede pour les preparer et compositions les contenant | |
| DE2219726A1 (de) | Neue Mittel auf der Grundlage von Cystein-Derivaten oder -Homologen und Verfahren zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares und zur Verbesserung des Aussehens der Haut, neue chemische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| JP3720067B2 (ja) | 新規なパントイン酸誘導体及びこれらを有効成分として含有する養毛料 | |
| FR2616430A1 (fr) | Nouveaux diesters de l'acide azelaique, leur procede de preparation, les compositions topiques les contenant et leur utilisation dans le traitement de l'acne | |
| EP0498729B1 (fr) | Dérivés de dipeptides à groupement uréthanne, leur préparation et leur application, notamment comme agents hydratants et comme agents tensioactifs dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires | |
| JPS597112A (ja) | 頭髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MKEX | Expiry |