FR2616430A1 - Nouveaux diesters de l'acide azelaique, leur procede de preparation, les compositions topiques les contenant et leur utilisation dans le traitement de l'acne - Google Patents
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Abstract
L'invention est relative à des diesters de l'acide azélaque, de formule : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle R1 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1 - 1 0 et R2 désigne un radical alkyle inférieur, linéaire ou ramifié en C1 - 6 . Ces composés sont utilisables dans le traitement de l'acné.
Description
Nouveaux diesters de l'acide azélaïque, leur procédé de préparation, les compositions topiques les contenant et leur utilisation dans le traitement de l'acné.
La présente invention a pour objet des diesters de l'acide azélaïque, leur -procédé de préparation, les compositions topiques les contenant ainsi que leur utilisation dans le traitement de l'acné.
L'acide azélaïque est déjà connu ainsi que son utilisation dans le traitement de différentes dermatoses.
On a préconisé l'emploi de l'acide azélaïque, notamment pour traiter des hyper-pigmentations d'étiologie diverses et des dermatoses précancéreuses et cancéreuses.
L'utilisation de l'acide azélaique dans le traitement de l'acné est également déjà connue.
En application topique, l'acide azélalque n'est pas utilisable tel quel mais sous forme d'un disel pour obtenir un pH compatible avec celui de la peau.
Pour présenter une activité satisfaisante, l'acide azélaïque doit être présent dans les compositions à des concentrations relativement élevées, de l'ordre de 15 à 20% en poids. Or, les formes salifiées de l'acide azélaïque restreignent les possibilités de formulation à forte concentration.
En outre, en application topique, les disels de l'acide azélaique présentent l'inconvénient de dessécher la peau, et de ce fait, de procurer à l'utilisateur une sensation d'inconfort.
La demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de la présente invention, des diesters de l'acide azélaïque qui peuvent être utilisés avantageusement en application topique dans le traitement de l'acné, sans présenter les inconvénients des disels.
L'étiopathologie de l'acné, bien que mal définie, prend son origine dans la formation d'une lésion caractéristique : le comédon. Celui-ci résulte de l'obstruction du canal pilosébacé par suite d'une dyskératinisation de la zone de l'infundibulum du canal.
Cette obstruction a pour effet majeur de modifier la rhéologie du sébum et les caractéristiques physicochimiques du milieu.
Cette modification permet l'hyper- prolifération des souches résidentes cutanées qui déclenchent une réaction de type inflammatoire de l'organisme.
La demanderesse a constaté que les diesters de l'acide azélaïque selon la présente invention, étaient particulièrement efficaces dans le traitement de l'acné et qu'ils pouvaient prévenir ou limiter la formation des comédons.
Ces diesters de l'acide azélaïque sont très bien tolérés et présentent des propriétés émollientes et adoucissantes particulièrement appréciées en cosmétique.
Les caractéristiques de ces composés, notamment du fait de leur bonne solubilité dans les huiles et les milieux hydroalcooliques, permettent en outre, de réaliser différentes formulations adaptées à chaque utilisation.
L'utilisation des diesters de l'acide azélaïque, selon la présente invention, est particulièrement appropriée pour le traitement des peaux grasses à tendance acnéïque.
La présente invention a donc pour objet de nouveaux diesters de l'acide azélaïque définis ci-après.
L'invention a également- pour objet un procédé de préparation des diesters de l'acide azélaïque conformes à l'invention.
Un autre objet de l'invention concerne les compositions destinées à une application topique contenant ces diesters de l'acide azélaïque ainsi que leur utilisation dans le traitement de l'acné.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre les composés conformes à l'invention.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Les diesters de l'acide azélaïque, qui constituent l'objet principal de la présente invention, sont les composés répondant essentiellement à la formule (I) suivante
dans laquelle R1 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-10 et R2 désigne un radical alkyle inférieur, linéaire ou ramifié en C1-6 ainsi que leurs isomères optiques.
dans laquelle R1 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-10 et R2 désigne un radical alkyle inférieur, linéaire ou ramifié en C1-6 ainsi que leurs isomères optiques.
Le radical alkyle en C1-10 (R1) peut être notamment un radical méthyle, éthyle, propyle, hexyle, éthyl-2 hexyle, octyle ou décyle.
Le radical alkyle inférieur en C1-6 (R2) peut être notamment un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou tertiobutyle.
Un composé particulièrement préféré est le composé de formule (I) ci-dessus, dans laquelle R1 désigne un groupement méthyle et R2 désigne un groupement éthyle.
Le procédé de préparation des diesters de l'acide azélaïque de formule (I) ci-dessus consiste essentiellement à faire réagir un disel de l'acide azélaïque (1) avec un C5C-halogéno ester (2) tel que schématisé ci-dessous.
Le disel de l'acide azélaïque (1) peut être obtenu selon un procédé connu, notamment par action de l'acide azélaïque sur une base minérale ou organique, telle que par exemple la potasse, la soude ou l'ammoniaque.
Un disel de l'acide azélaïque (1) particulièrement préféré est le sel de potassium. Celui-ci peut être préparé au préalable par action de deux équivalents de potasse sur l'acide azélaïque ou bien être préparé in situ par action du carbonate ou du bicarbonate de potassium.
Les CX -halogéno esters utilisés préférentiellement sont des o(-chloro ou des o(-brono esters.
La réaction du disel de l'acide azélaïque (1) et de lZc(-nalogéno ester (2) est réalisée de préférence dans un solvant aprotique polaire tel que par exemple le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, l'acétonitrile, le tétrahydrofuranne, le diglyme, le diméthylformamide étant le solvant préféré, en présence d'une quantité catalytique d'une diamine ditertiaire, telle que par exemple
la N,N,N' ,N'-tétraméthyl propane diamine-l, 3,
la N,N,N' ,N'-tétraméthyl éthylène diamine-l, 2,
la N,N'-diméthyl pipérazine,
l'éthylène dipipéridine-4,4', la N,N,N',N'-tétramêthyl propane diamine-l,3 étant préférée.
la N,N,N' ,N'-tétraméthyl propane diamine-l, 3,
la N,N,N' ,N'-tétraméthyl éthylène diamine-l, 2,
la N,N'-diméthyl pipérazine,
l'éthylène dipipéridine-4,4', la N,N,N',N'-tétramêthyl propane diamine-l,3 étant préférée.
On opère à une température comprise entre 20"C et llO"C, mais de préférence entre 600C et 900C.
x la fin de la réaction, le mélange réactionnel subit des traitements habituels, notamment extraction, lavage jusqu a obtention d'un pli neutre des eaux de lavage, séchage de la phase organique sur sulfate de sodium. Les produits sont ensuite purifiés selon des méthodes classiques, telles que par exemple par chromatographie sur gel de silice ou par distillation.
Les compositions, objet de l'invention, sont essentiellement caractérisées par le fait qu'il s'agit de compositions topiques contenant dans un support approprié pour une application topique, au moins un des composés répondant à la formule (I) ci-dessus.
Les compositions peuvent se présenter sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions, de gels ou de dispersions vésiculaires contenant au moins un composé répondant à la formule (I) dans des concentrations comprises entre 1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence comprises entre 5 et 10%.
Les compositions conformes à l'invention peuvent contenir de l'eau, des solvants compatibles avec la peau, tels que les alcools inférieurs en C1-4 comme l'éthanol, des polyalcools tels que le propylèneglycol ou tout autre solvant approprié.
Ces compositions peuvent également contenir des épaississants, des adoucissants, des surgraissants, des émollients, des mouillants, des agents de surface, des conservateurs, des agents antimousses, des filtres solaires, des huiles, des cires, des colorants et/ou des pigments ayant pour fonction de colorer la peau ou la composition elle-meme, et tout autre ingrédient habituellement utilisé dans des compositions destinées à une application topique.
Les formes galéniques principalement conditionnées pour la voie topique, se présentent sous forme de crémes, de laits, de gels, de dispersions ou micro-émulsions, de vésicules, de lotions plus ou moins épaissies, de tampons imbibés, de pommades, de sticks ou bien sous forme de spray aérosols ou de mousses, ou encore sous forme de pains de savon.
Une forme de réalisation préférée de l'invention est constituée par des lotions, des crèmes de soin pour le visage, des laits corporels, des laits ou crèmes démaquillants, des fonds de teint, des crèmes teintées, des bases de maquillage, des crèmes anti-rides, des masques, des savons liquides, etc.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, les compositions topiques contiennent, en outre, au moins un des composés suivants : du glycérol, de l'urée, de l'acide salicylique, de l'acide pyrrolidone carboxylique ou l'un des sels de ces acides.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les compositions topiques peuvent contenir en association avec le composé de formule (I), au moins un composé choisi parmi la S-carboxyméthylcystéine, la thiamorpholinone, la S-benzylcystéamine et leurs dérivés, et la tioxolone.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées dans le traitement thérapeutique de l'acné, mais également dans le traitement cosmétique, notamment comme comédolytique.
Un objet de l'invention est donc également constitué par l'utilisation des composés de formule (I) dans la préparation de compositions pharmaceutiques destinées au traitement de l'acné.
Le traitement thérapeutique consiste à appliquer sur les zones acnéiques la composition définie ci-dessus en 2 ou 3 applications journalières pendant 5 semaines à 25 semaines suivant la gravité du cas considéré.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé de traitement cosmétique, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur la peau une composition topique conforme à l'invention.
Les exemples ci-après sont destines à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE DE PREPARATION I
Préparation de l'azélaute de carbéthoxyéthyle (nonane dioate d'éthoxycarbonyl-2' éthyle).
Préparation de l'azélaute de carbéthoxyéthyle (nonane dioate d'éthoxycarbonyl-2' éthyle).
Méthode 1
A 47,05 g (0,25 mole) d'acide azélaïque en suspension dans 250 cm3 d'eau, on ajoute par petites portions et sous agitation 34,6 g (0,25 mole) de carbonate de potassium. Le milieu est alors tiédi et la solution obtenue est évaporée à sec sous pression réduite. Après addition de 200 cm3 de toluène, on évapore à nouveau à sec et on obtient après séchage 66 g d'azélaate de potassium sous la forme d'un solide blanc. Celui-ci est mis en suspension dans 250 cm3 de N,N-diméthylformamide sec. Après chauffage sous agitation à 800C, on ajoute 4 cm3 (0,025 mole) de ,N,N',N'-tétraméthylpropanediamine-1,3 et on agite 10 minutes. On verse alors goutte à goutte 95 g (0, 525 mole) de bromo-2 propionate d'éthyle en environ 30 minutes.Le bromure de potassium précipite au fur et à mesure de l'addition. L'agitation et le chauffage sont maintenus 1 heure. Le milieu réactionnel est alors refroidi à température ambiante, puis versé dans 500 cm3 d'eau froide et extrait trois fois par 250 cm3 de dichlorométhane. La phase organique est lavée une fois par 200 cm3 d'eau, puis séchée sur sulfate de sodium et évaporée à sec sous pression réduite. Le liquide brut obtenu est distillé sous pression réduite. On élimine ainsi un peu de diméthylformamide, le léger excès de bromo-2 propionate d'éthyle et le catalyseur diamine. On recueille alors le produit attendu. On obtient ainsi 87 g d'azélaate de carbéthoxyéthyle (Eb!5 pascal / 180 C) sous la forme d'un liquide incolore à jaune très pâle.
A 47,05 g (0,25 mole) d'acide azélaïque en suspension dans 250 cm3 d'eau, on ajoute par petites portions et sous agitation 34,6 g (0,25 mole) de carbonate de potassium. Le milieu est alors tiédi et la solution obtenue est évaporée à sec sous pression réduite. Après addition de 200 cm3 de toluène, on évapore à nouveau à sec et on obtient après séchage 66 g d'azélaate de potassium sous la forme d'un solide blanc. Celui-ci est mis en suspension dans 250 cm3 de N,N-diméthylformamide sec. Après chauffage sous agitation à 800C, on ajoute 4 cm3 (0,025 mole) de ,N,N',N'-tétraméthylpropanediamine-1,3 et on agite 10 minutes. On verse alors goutte à goutte 95 g (0, 525 mole) de bromo-2 propionate d'éthyle en environ 30 minutes.Le bromure de potassium précipite au fur et à mesure de l'addition. L'agitation et le chauffage sont maintenus 1 heure. Le milieu réactionnel est alors refroidi à température ambiante, puis versé dans 500 cm3 d'eau froide et extrait trois fois par 250 cm3 de dichlorométhane. La phase organique est lavée une fois par 200 cm3 d'eau, puis séchée sur sulfate de sodium et évaporée à sec sous pression réduite. Le liquide brut obtenu est distillé sous pression réduite. On élimine ainsi un peu de diméthylformamide, le léger excès de bromo-2 propionate d'éthyle et le catalyseur diamine. On recueille alors le produit attendu. On obtient ainsi 87 g d'azélaate de carbéthoxyéthyle (Eb!5 pascal / 180 C) sous la forme d'un liquide incolore à jaune très pâle.
Le spectre RMN 1H 80 04Hz est conforme à la structure attendue.
Analyse élémentaire : C19H3208 C% H% 0%
Calculé : 58,74 8,30 32,95
Trouvé : 58,59 8,20 32,86
Méthode 2
On chauffe 1 heure à 90-100 C une suspension de- 300 g (1,59 mole) d'acide azélaïque et de 230,8 g (1,67 mole) de carbonate de potassium dans 3 litres de
N,N-diméthylformamide anhydre puis on ajoute 13 cm3 (0,079 mole) de N,N,N' ,N'-tétraméthylpropanediamine- 1,3 et on agite 30 minutes supplémentaires en laissant la température revenir à 70-80 C. On verse alors goutte à goutte (en environ 2 heures) 436 cm3 (3,34 moles) de bromo-2 propionate d'éthyle. L'addition terminée, on maintient l'agitation en laissant le milieu réactionnel revenir à la température ambiante. On verse alors sur 6 litres d'eau glacée, on extrait au dichlorométhane (3 fois 1,5 litre), on lave une fois à l'eau (400 cm3), on sèche sur sulfate de sodium et on concentre sous pression réduite. Le liquide brut ainsi isolé est alors purifié par distillation sous pression réduite. On obtient 568 g d'azélaate de carbéthoxyéthyle sous la forme d'un liquide incolore à jaune très pâle (Eb/5 pascal#180 C).
Calculé : 58,74 8,30 32,95
Trouvé : 58,59 8,20 32,86
Méthode 2
On chauffe 1 heure à 90-100 C une suspension de- 300 g (1,59 mole) d'acide azélaïque et de 230,8 g (1,67 mole) de carbonate de potassium dans 3 litres de
N,N-diméthylformamide anhydre puis on ajoute 13 cm3 (0,079 mole) de N,N,N' ,N'-tétraméthylpropanediamine- 1,3 et on agite 30 minutes supplémentaires en laissant la température revenir à 70-80 C. On verse alors goutte à goutte (en environ 2 heures) 436 cm3 (3,34 moles) de bromo-2 propionate d'éthyle. L'addition terminée, on maintient l'agitation en laissant le milieu réactionnel revenir à la température ambiante. On verse alors sur 6 litres d'eau glacée, on extrait au dichlorométhane (3 fois 1,5 litre), on lave une fois à l'eau (400 cm3), on sèche sur sulfate de sodium et on concentre sous pression réduite. Le liquide brut ainsi isolé est alors purifié par distillation sous pression réduite. On obtient 568 g d'azélaate de carbéthoxyéthyle sous la forme d'un liquide incolore à jaune très pâle (Eb/5 pascal#180 C).
Les spectres RiN 1H 250 t1Hz, 13C et I.R. sont conformes à la structure attendue.
Analyse élémentaire : C19H3208 C H% 0%
Calculé : 58,74 8,30 32,95
Trouvé : 58,62 8,21 32,92
EXEMPLES DE COMPOSITIONS
On prépare les compositions antiacnéïqus suivantes
EXEMPLE 1 - Ethanol absolu 44,5 - Propylène glycol 22,1 - Polymère carboxyvinylique 0,9
(CARBOPOL 940) - Diisopropanolamine 0,45 - Nonanedioate d'ethoxycarbonyl-2' éthyle 10 - Eau distillée qsp 100
Cette composition se présente sous forme de gel et est appliquée sur des peaux grasses à tendance acnéique.
Calculé : 58,74 8,30 32,95
Trouvé : 58,62 8,21 32,92
EXEMPLES DE COMPOSITIONS
On prépare les compositions antiacnéïqus suivantes
EXEMPLE 1 - Ethanol absolu 44,5 - Propylène glycol 22,1 - Polymère carboxyvinylique 0,9
(CARBOPOL 940) - Diisopropanolamine 0,45 - Nonanedioate d'ethoxycarbonyl-2' éthyle 10 - Eau distillée qsp 100
Cette composition se présente sous forme de gel et est appliquée sur des peaux grasses à tendance acnéique.
EXEMPLE 2 - Alcool cétylique 5 - Monostéarate glycérol 3 - Stéarate de polyoxyéthylène 3
(MYRJ 53) - Huile de paraffine 7 - Huile de Tournesol 12 - Nonanedioate d'éthoxycarbonyl-2' éthyle 5 - Conservateurs 0,1 - Parfums 0,2 - Eau qsp 100
Cette composition se présente sous forme de crème et est appliquee sur des peaux grasses.
(MYRJ 53) - Huile de paraffine 7 - Huile de Tournesol 12 - Nonanedioate d'éthoxycarbonyl-2' éthyle 5 - Conservateurs 0,1 - Parfums 0,2 - Eau qsp 100
Cette composition se présente sous forme de crème et est appliquee sur des peaux grasses.
EXEMPLE 3 - Ethanol 40 g - HIGLYOL 812 45 g
(Triglycérides d'acides caprylique
caprique (Cg/C10 = 60/40)) - Nonanedioate d'éthoxycarbonyl-2' éthyle 15 g
Cette composition se présente sous forme de lotion et est appliquée sur des peaux grasses à tendance acnéïque.
(Triglycérides d'acides caprylique
caprique (Cg/C10 = 60/40)) - Nonanedioate d'éthoxycarbonyl-2' éthyle 15 g
Cette composition se présente sous forme de lotion et est appliquée sur des peaux grasses à tendance acnéïque.
Claims (16)
1. Diester de l'acide azélaïque caractérisé par le fait qu'il répond à la formule
dans laquelle R1 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-10 et R2 désigne un radical alkyle inférieur, linéaire ou ramifié en C16.
2. Isomères optiques des diesters de l'acide azélaïque de formule (I).
3. Diester de l'acide azélaïque selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que R1 désigne un groupement méthyle et R2 désigne un groupement éthyle.
4. Procédé de préparation des diesters de l'acide azélaïque selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir dans un solvant aprotique polaire un disel de l'acide azélaique avec uno(-halogéno ester de formule (2)
dans laquelle R1 et R2 ont les mêmes significations que dans la revendication 1, en présence d'une diamine ditertiaire.
5. Procédé de préparation des diesters de l'acide azélaïque selon la revendication 4, caractérisé par le fait que le disel de l'acide azélaïque est le sel de potassium.
6. Procédé de préparation des diesters de l'acide azélaïque selon la revendication 4, caractérisé par le fait que l'C < -halogéno ester est un C > t-chloro ou un C < -bromo ester, que le solvant aprotique polaire est choisi parmi : la diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, l'acétonitrile, le tétrahydrofuranne, le diglyme et que la diamine ditertiaire est choisie parmi la N,N,N',N'-tétraméthyl propane diamine-1,3, la N,N,N' ,N'-tétramêthyl éthylène diamine-l,2, la N,N'- diméthyl pipérazine et l'éthylène dipipéridine-4,4'.
7. Composition topique caractérisée par le fait qu'elle contient dans un support approprié pour une application topique, au moins un composé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 3.
8. Composition topique selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions, de gels ou de dispersions vésiculaires contenant au moins un composé répondant à la formule (I) dans des concentrations comprises entre 1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition topique selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans des concentrations comprises entre 5 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Composition topique selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, caractériee par le fait qu'elle se présente sous forme de crèmes, de laits, de gels, de dispersions ou micro-émulsions, de vésicules, de lotions plus ou moins épaissies, de tampons imbibés, de pommades, de sticks -ou sous forme de spray ou de mousses, ou bien encore sous forme de pains de savon.
11. Composition topique selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient, en outre1 au moins un des composés suivants : du glycérol, de l'urée, de l'acide salicylique, de l'acide pyrrolidone carboxylique ou l'un des sels de ces acides.
12. Composition topique selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en association avec le composé de formule (I) au moins un composé choisi parmi la
S-carboxyméthylcystéine, la thiamorpholinone, la
S-benzylcystéamine et leurs dérivés, et la tioxolone.
13. Composition topique selon l'une quelconque des revendications 7 à 12, caractérisée par le fait que le support approprié est un support cosmétiquement acceptable.
14. Composition utilisée en thérapeutique selon l'une quelconque des revendications 7 à 12, caractérisée par le fait que ce support approprié est un support pharmaceutiquement acceptable.
15. Procédé de traitement cosmétique caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur la peau une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 7 à 13.
16. Utilisation des diesters de l'acide azélaïque selon la revendication 1 ou 2, pour la préparation d'une composition destinée au traitement de l'acné.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU86918A LU86918A1 (fr) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | Nouveaux diesters de l'acide azelaique,leur procede de preparation,les compositions topiques les contenant et leur utilisation dans le traitement de l'acne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2616430A1 true FR2616430A1 (fr) | 1988-12-16 |
| FR2616430B1 FR2616430B1 (fr) | 1990-01-12 |
Family
ID=19730935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8807811A Expired - Fee Related FR2616430B1 (fr) | 1987-06-12 | 1988-06-10 | Nouveaux diesters de l'acide azelaique, leur procede de preparation, les compositions topiques les contenant et leur utilisation dans le traitement de l'acne |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2616430B1 (fr) |
| LU (1) | LU86918A1 (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6180669B1 (en) | 1996-11-12 | 2001-01-30 | Tamarkin Pharmaceutical Innovation Ltd. | Method for treatment of dermatological disorders |
| WO2003045893A1 (fr) * | 2001-11-22 | 2003-06-05 | Photocure Asa | Esters doubles |
| WO2006074379A3 (fr) * | 2005-01-07 | 2007-04-12 | Azaya Therapeutics Inc | Procedes et compositions impliquant des esters d'acide azelaique et d'autres acides dicarboxyliques |
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1987
- 1987-06-12 LU LU86918A patent/LU86918A1/fr unknown
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- 1988-06-10 FR FR8807811A patent/FR2616430B1/fr not_active Expired - Fee Related
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| WO2006074379A3 (fr) * | 2005-01-07 | 2007-04-12 | Azaya Therapeutics Inc | Procedes et compositions impliquant des esters d'acide azelaique et d'autres acides dicarboxyliques |
Also Published As
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