BR112017014174B1 - Composto cíclico, composição para material óptico, material óptico, lente óptica, e, método para produzir um material óptico - Google Patents

Composto cíclico, composição para material óptico, material óptico, lente óptica, e, método para produzir um material óptico Download PDF

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Takashi Aoki
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Abstract

uma modalidade da presente invenção pode prover uma composição de material óptico que inclui um composto cíclico que é representado pela fórmula (1) e um epissulfeto que é representado pela fórmula (2). uma outra modalidade da presente invenção pode prover um método de produção de material óptico que inclui uma etapa em que, com relação à quantidade total da composição de material óptico, 0,0001 a 10% em peso de um catalisador de polimerização é adicionado à composição de material óptico e a composição de material óptico é curada por polimerização. (na fórmula (2), m é um número inteiro de 0 a 4, e n é um número inteiro de 0 a 2).

Description

CAMPO TÉCNICO
[001] A presente invenção se refere a um composto cíclico inédito e uma composição de material óptico contendo o mesmo. Mais particularmente, a presente invenção se refere a um composto cíclico inédito e uma composição de material óptico contendo o mesmo que pode favoravelmente ser usado em materiais ópticos, por exemplo, para uma lente de plástico, um prisma, fibra óptica, um quadro de armazenamento de informação, um filtro e similares, em particular, uma lente de plástico.
FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
[002] Uma lente de plástico é leve no peso, tem excelente resistência e pode facilmente ser seca. Propriedades que são particularmente necessárias para uma lente de plástico incluem baixa densidade, alta transparência, amarelado reduzido, propriedades ópticas, tais como alto índice de refração, alto número de Abbe, alta resistência térmica e alta força. Um alto índice de refração permite o desbaste das lentes, enquanto que um alto número de Abbe reduz a aberração cromática das lentes.
[003] Recentemente, inúmeros exemplos usando um composto orgânico tendo um átomo de enxofre foram reportados para o propósito de alcançar um alto índice de refração e um alto número de Abbe. Entre estes, um composto de poliepissulfeto tendo um átomo de enxofre é conhecido por ter bom equilíbrio entre o índice de refração e o número de Abbe (Documento patente 1). Além do mais, uma vez que os compostos de poliepissulfeto podem reagir com vários compostos, suas composições com vários compostos, tal como tiouretano foram propostas para melhorar as propriedades físicas (Documentos patentes 2-5). Além do mais, como uma composição compreendendo um composto de poliepissulfeto, um material óptico contendo um composto inorgânico tendo um átomo de enxofre e/ou um átomo de selênio foi proposto com o objetivo de alcançar um índice de refração superior (Documento patente 6).
DOCUMENTOS DO ESTADO DA TÉCNICA Documentos patente
[004] Documento patente 1: Relatório Descritivo do Pedido de Patente Não Examinado Japonês No. H09-110979
[005] Documento patente 2: Relatório Descritivo do Pedido de Patente Não Examinado Japonês No. H10-298287
[006] Documento patente 3: Relatório Descritivo do Pedido de Patente Não Examinado Japonês No. 2001-002783
[007] Documento patente 4: Relatório Descritivo do Pedido de Patente Não Examinado Japonês No. 2001-131257
[008] Documento patente 5: Relatório Descritivo do Pedido de Patente Não Examinado Japonês No. 2002-122701
[009] Documento patente 6: Relatório Descritivo do Pedido de Patente Não Examinado Japonês No. 2004-137481
SUMÁRIO DA INVENÇÃO Problema a ser resolvido pela invenção
[0010] As produções descritas anteriormente dos materiais ópticos, em particular lentes de plásticos para óculos, entretanto, foram algumas vezes associadas com a redução no rendimento, devido a um defeito causado por uma marca de descamação restante nas lentes polimerizadas/curadas depois da liberação do molde ou devido a uma falha na liberação do molde.
[0011] O defeito causado pela marca de descamação remanescente se refere a um defeito onde uma marca de descamação permanece nas lentes mediante liberação do molde depois da polimerização/cura, que torna as lentes inutilizáveis. O defeito da marca de descamação remanescente é especialmente significativo em lentes negativas com potência superior e foi necessária uma melhoria. A falha de liberação do molde significa fraca capacidade de liberação e se refere a um defeito que causa lascas na lente mediante liberação da lente do molde, o que torna a lente inutilizável. A falha na liberação do molde é especialmente significativa em lentes positivas com potência superior e foi necessária uma melhoria.
[0012] Estes defeitos diferem um do outro, onde normalmente bom descascamento tende a resultar em fraca capacidade de liberação, enquanto que boa capacidade de liberação tende a resultar em fraco descascamento. Desta forma, foi necessário um método para controlar e melhorar estes defeitos ao mesmo tempo.
[0013] A presente invenção tem um objetivo de prover um composto que pode melhorar a redução no rendimento devido ao o defeito de uma marca de descamação remanescente ou à falha na liberação do molde da lente, uma composição de material óptico contendo o dito composto e um composto de epissulfeto, um material óptico, uma lente óptica e um método para produzir os mesmos.
Meios para resolver o problema
[0014] Os presentes inventores passaram por estudos intensos em vista das circunstâncias descritas anteriormente e, como um resultado, verificaram que os problemas descritos anteriormente podem ser resolvidos com uma composição de material óptico contendo um composto específico e um composto de epissulfeto, realizando assim a presente invenção.
[0015] Assim, a presente invenção é como se segue. <1> Um composto cíclico representado pela Fórmula (1) a seguir:
Figure img0001
< 2> Uma composição para material óptico compreendendo o composto cíclico representado pela Fórmula (1) de acordo com <1> e um composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) a seguir:
Figure img0002
em que m representa um número inteiro de 0 a 4 e n representa um número inteiro de 0 a 2. < 3> A composição para material óptico de acordo com <2>, em que a quantidade do composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior é 0,001 a 5,0% em peso. < 4> A composição para material óptico de acordo com <2> ou <3>, compreendendo adicionalmente politiol. < 5> A composição para material óptico de acordo com qualquer um de <2> a <4>, compreendendo adicionalmente enxofre inorgânico. < 6> A composição para material óptico de acordo com <4> ou <5>, compreendendo adicionalmente poli-isocianato. < 7> Uma composição polimerizável/curável compreendendo a composição para material óptico de acordo com qualquer um de <2> a <6> e um catalisador de polimerização a 0,0001% em peso a 10% em peso com relação à quantidade total da composição para material óptico. < 8> Um material óptico obtido curando a composição para material óptico de acordo com qualquer um de <2> a <6> ou a composição polimerizável/curável de acordo com <7>. < 9> Uma lente óptica compreendendo o material óptico de acordo com <8>. < 10> Um método para produzir um material óptico, compreendendo as etapas de: adicionar um catalisador de polimerização a 0,0001% em peso a 10% em peso com relação à quantidade total da composição para material óptico de acordo com qualquer um de <2> a <6>; e polimerizar/curar o resultante. < 11> O método para produzir um material óptico de acordo com <10>, compreendendo adicionalmente uma etapa de permitir polimerização parcial do composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) e enxofre antes da etapa de polimerização/cura.
EFEITOS DA INVENÇÃO
[0016] De acordo com a presente invenção, um material óptico, por exemplo, para uma lente de plástico, pode ser produzido de uma maneira industrialmente eficiente, suprimindo ao mesmo tempo um defeito de descamação e uma falha na liberação do molde causada mediante polimerização/cura de uma composição contendo um composto de epissulfeto ao mesmo tempo, adicionando um composto cíclico representado pela Fórmula (1). Além do mais, a adição do composto cíclico representado pela Fórmula (1) também permite a supressão da variação da viscosidade no composto de epissulfeto durante o armazenamento, estabilizando assim as condições de produção.
MODALIDADES PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[0017] Daqui em diante, a presente invenção será descrita em detalhes.
[0018] A presente invenção é um composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior e uma composição de material óptico compreendendo o composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior e um composto polimerizável. Embora os exemplos do composto polimerizável incluam um composto de epissulfeto, um composto de vinila, um composto metacrílico, um composto acrílico e um composto de alila, ele é preferivelmente um composto de epissulfeto e, mais preferivelmente, um composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) anterior.
[0019] A proporção do composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior na composição de material óptico da presente invenção é preferivelmente 0,001 a 5,0% em peso, mais preferivelmente 0,005 a 3,0% em peso e particularmente preferivelmente 0,01 a 2,0% em peso. Se o composto cíclico representado pela Fórmula (1) exceder 5,0% em peso, a resistência térmica e a resistência luminosa podem ser deterioradas e uma falha na liberação do molde pode ocorrer, que pode causar um efeito adverso na produtividade do material óptico. Por outro lado, se o composto cíclico representado pela Fórmula (1) for menos que 0,001% em peso, ocorre um defeito de descamação, que pode causar um efeito adverso na produtividade do material óptico.
[0020] Além do mais, a proporção do composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) anterior na composição de material óptico é preferivelmente 40 a 99,99% em peso, mais preferivelmente 50 a 99,99% em peso e particularmente preferivelmente 60 a 99,99% em peso.
[0021] Daqui em diante, o composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior será descrito em detalhes.
[0022] Daqui em diante, um método para produzir um composto cíclico representado pela Fórmula (1) da presente invenção será descrito embora o método de produção não seja particularmente limitado a ele.
[0023] De acordo com um método para produzir um composto cíclico representado pela Fórmula (1) da presente invenção: sulfeto de hidrogênio reage com epicloroidrina para obter um composto representado pela Fórmula (3) a seguir; o composto resultante representado pela Fórmula (3) reage com alquila em um solvente de álcool para permitir que uma reação de desidro- halogenação intramolecular aconteça; e o resultante é submetido a tratamento ácido, obtendo assim um composto cíclico representado pela Fórmula (1) como uma mistura com outro composto de anel fechado ou similar. Este produto bruto é extraído e lavado com um solvente orgânico para separar e purificar o composto de interesse, obtendo assim o composto cíclico representado pela Fórmula (1).
Figure img0003
[0024] Um método para produzir um composto representado pela Fórmula (3) será especificamente descrito.
[0025] Um composto representado pela Fórmula (3) pode ser obtido por meio de uma reação entre sulfeto de hidrogênio e epicloroidrina.
[0026] Preferivelmente, um catalisador é usado mediante reação entre epicloroidrina e sulfeto de hidrogênio. Exemplos do catalisador incluem ácidos inorgânicos, ácidos orgânicos, ácido de Lewis, ácido silícico, ácido bórico, sais de amônio quaternário, bases inorgânicas e bases orgânicas. Ele é preferivelmente um ácido orgânico, um sal de amônio quaternário ou uma base inorgânica e mais preferivelmente um sal de amônio quaternário ou uma base inorgânica. Exemplos específicos incluem cloreto de tetrametilamônio, brometo de tetrametilamônio, acetato de tetrametilamônio, cloreto de tetraetilamônio, brometo de tetraetilamônio, acetato de tetraetilamônio, cloreto de tetrabutilamônio, brometo de tetrabutilamônio, acetato de tetrabutilamônio, cloreto de tetra-hexilamônio, brometo de tetra-hexilamônio, acetato de tetra-hexilamônio, cloreto de tetraoctilamônio, brometo de tetraoctilamônio, acetato de tetraoctilamônio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de magnésio e hidróxido de cálcio. Entre estes, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de cálcio são preferíveis.
[0027] Embora a quantidade do catalisador adicionado não seja particularmente limitada, na medida em que permite que a reação aconteça, a quantidade usada é preferivelmente 0,00001 a 0,5 mol e mais preferivelmente 0,001 a 0,1 mol por 1 mol de epicloroidrina. Se a quantidade do catalisador for menor que 0,00001 mol, a reação pode não acontecer ou ficar mais lenta, o que é favorável e se a quantidade do catalisador exceder 0,5 mol, a reação pode acontecer muito, o que torna o controle da reação difícil.
[0028] Embora a razão de epicloroidrina e sulfeto de hidrogênio não seja particularmente limitada, na medida em que a reação acontece, a razão molar de epicloroidrina para sulfeto de hidrogênio (epicloroidrina/sulfeto de hidrogênio) é preferivelmente 0,6 a 8, mais preferivelmente 0,8 a 6 e ainda mais preferivelmente 1,0 a 4. Se a razão molar for menor que 0,6 ou exceder 8, a quantidade de matéria-prima não reagida se torna excessiva, o que é economicamente desfavorável.
[0029] Embora um solvente possa ou não ser usado, o solvente, se usado, pode ser água, um álcool, um éter, uma cetona, um hidrocarboneto aromático ou um hidrocarboneto halogenado. Exemplos específicos incluem água, metanol, etanol, propanol, isopropanol, etileno glicol, dietil éter, tetraidrofurano, dioxano, metil celosolve, etil celosolve, butil celosolve, metil etil cetona, acetona, benzeno, tolueno, xileno, dicloroetano, clorofórmio e clorobenzeno. Entre estes, ele é preferivelmente água, metanol ou tolueno e, particularmente preferivelmente, água ou metanol.
[0030] Embora a temperatura de reação não seja particularmente limitada na medida em que a reação acontece, ela é realizada preferivelmente a -10°C a 80°C, mais preferivelmente a 5°C a 50°C e ainda mais preferivelmente a 10°C a 40°C. Embora o tempo de reação não seja particularmente limitado, ele é normalmente menor que 20 horas. Se a temperatura for menor que -10°C, a reação pode não acontecer ou se tornar mais lenta, o que é desfavorável e se a temperatura exceder 80°C, ocorre oligomerização, que resulta em um alto peso molecular, o que é desfavorável.
[0031] Subsequentemente, um método para produzir um composto cíclico representado pela Fórmula (1) será descrito.
[0032] Um composto representado pela Fórmula (3) reage com álcali e então o resultante é submetido a tratamento ácido, obtendo assim um composto cíclico representado pela Fórmula (1) como uma mistura com outro subproduto.
[0033] Exemplos específicos de álcali que devem reagir com o composto representado pela Fórmula (3) incluem hidróxidos de amônia, metais alcalinos e metais alcalinos terrosos, carbonatos de metais alcalinos e metais alcalinos terrosos, hidrogenocarbonatos de metais alcalinos, e sais de amônio de metais alcalinos e metais alcalinos terrosos. Estes podem ser usados em uma forma de uma solução aquosa. O álcali é preferivelmente hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de amônio, hidrogenocarbonato de sódio ou hidrogenocarbonato de potássio e, mais preferivelmente, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio.
[0034] Embora a quantidade do álcali usado não possa ser definida incondicionalmente, normalmente 0,20 a 2,0, preferivelmente 0,50 a 1,5 e mais preferivelmente 0,70 a 1,0 equivalentes de álcali é usado para o equivalente do composto representado pela Fórmula (3). Uma quantidade pequena ou grande de álcali resulta em redução no rendimento.
[0035] Um solvente é preferivelmente usado mediante reação. Neste caso, o solvente usado não é particularmente limitado e qualquer solvente pode ser usado, mas ele é preferivelmente água, um álcool, um éter, uma cetona, um hidrocarboneto alifático, um hidrocarboneto aromático ou um hidrocarboneto halogenado. Estes podem ser usados sozinhos ou usados como uma mistura. Exemplos específicos do álcool incluem metanol, etanol, propanol, isopropanol e etileno glicol; exemplos específicos do éter incluem dietil éter, tetraidrofurano e dioxano; exemplos específicos da cetona incluem metil celosolve, etil celosolve, butil celosolve, metil etil cetona e acetona; exemplos específicos do hidrocarboneto alifático incluem hexano, heptano e octano; exemplos específicos do hidrocarboneto aromático incluem benzeno, tolueno e xileno; e exemplos específicos do hidrocarboneto halogenado incluem dicloroetano, clorofórmio e clorobenzeno. Mais preferivelmente, o solvente é água ou um álcool, exemplos específicos sendo água, metanol, propanol e isopropanol. Particularmente preferivelmente, o solvente é metanol.
[0036] Embora a quantidade do solvente não seja particularmente limitada, ela é normalmente 10 a 10.000 partes em peso, preferivelmente 100 a 5.000 partes em peso e mais preferivelmente 500 a 1.000 partes em peso a 100 partes em peso do composto representado pela Fórmula (3).
[0037] A temperatura de reação é preferivelmente -5°C ou inferior, mais preferivelmente -10°C ou inferior e ainda mais preferivelmente -15°C ou inferior. O tempo de reação não é particularmente limitado. Uma alta temperatura de reação diminui a seletividade da reação para o composto cíclico representado pela Fórmula (1) e reduz o rendimento do composto cíclico representado pela Fórmula (1).
[0038] Além do mais, o composto representado pela Fórmula (3) pode ser jogado em um solvente misto de uma solução aquosa de um solvente orgânico e um composto básico para permitir a reação.
[0039] Além do mais, um ácido é adicionado à solução de reação resultante para permitir a reação e então um solvente orgânico é adicionado para extração, obtendo assim um produto bruto contendo o composto cíclico representado pela Fórmula (1). Embora o ácido não seja particularmente limitado e qualquer ácido possa ser usado, ele é preferivelmente ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido nítrico e ácido acético e, mais preferivelmente, ácido sulfúrico e ácido clorídrico. Este produto bruto é lavado com água e purificado por destilação, purificação em coluna ou similares, obtendo assim o composto cíclico representado pela Fórmula (1).
[0040] A composição de material óptico da presente invenção é caracterizada por compreender o composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior, onde uma quantidade predeterminada do composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior é preferivelmente adicionada ao composto de epissulfeto descrito anteriormente representado pela Fórmula (2) como um composto polimerizável previamente. Ao se adicionar o composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior ao composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) antes de armazenar o resultante, a variação da viscosidade durante o armazenamento pode ser suprimida e assim as condições de produção do material óptico podem ser estabilizadas.
[0041] Na composição de material óptico da presente invenção, o composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) pode ser usado como o composto polimerizável. Exemplos específicos do composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) incluem epissulfetos, tais como bis(β- epitiopropil)sulfeto, bis(β-epitiopropil)disulfeto, bis(β-epitiopropil tio)metano, 1,2-bis(β-epitiopropil tio)etano, 1,3-bis(β-epitiopropil tio)propano e 1,4-bis(β-epitiopropil tio)butano. O composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) pode ser usado sozinho ou dois ou mais tipos deles podem ser usados como uma mistura.
[0042] Entre estes, um composto preferível é bis(β- epitiopropil)sulfeto (na Fórmula (2), n = 0) ou bis(β-epitiopropil)disulfeto (na Fórmula (2), m = 0 e n = 1) e o composto mais preferível é bis(β- epitiopropil)sulfeto (na Fórmula (2), n = 0).
[0043] A composição de material óptico da presente invenção pode conter um composto de politiol como um composto polimerizável de maneira a melhorar o tom da cor da coluna resultante mediante aquecimento. O teor do composto de politiol é normalmente 1 a 25% em peso, preferivelmente 2 a 25% em peso e particularmente preferivelmente 5 a 20% em peso, provido que o total da composição de material óptico é 100% em peso. Se o teor do composto de politiol for menor que 1% em peso, o amarelamento pode ser causado mediante moldagem de uma lente e se o teor exceder 25% em peso ou menos, a resistência térmica pode ser deteriorada. O composto de politiol pode ser usado sozinho ou dois mais deles podem ser usados como uma mistura para a presente invenção.
[0044] Exemplos específicos do composto de politiol incluem metanoditiol, metanotritiol, 1,2-dimercaptoetano, 1,2-dimercaptopropano, 1,3-dimercaptopropano, 2,2-dimercaptopropano, 1,4-dimercaptobutano, 1,6- dimercapto-hexano, bis(2-mercaptoetil)éter, bis(2-mercaptoetil)sulfeto, 1,2- bis(2-mercaptoetilóxi)etano, 1,2-bis(2-mercaptoetil tio)etano, 2,3-dimercapto- 1-propanol, 1,3-dimercapto-2-propanol, 1,2,3-trimercaptopropano, 2- mercaptometil-1,3-dimercaptopropano, 2-mercaptometil-1,4- dimercaptobutano, 2-(2-mercaptoetil tio)-1,3-dimercaptopropano, 4- mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 2,4-dimercaptometil-1,5- dimercapto-3-tiapentano, 4,8-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9- tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1,1,1- tris(mercaptometil)propano, tetraquis(mercaptometil)metano, etileno glicol bis(2-mercaptoacetato), etileno glicol bis(3-mercaptopropionato), dietileno glicol bis(2-mercaptoacetato), dietileno glicol bis(3-mercaptopropionato), 1,4- butanodiol bis(2-mercaptoacetato), 1,4-butanodiol bis(3-mercaptopropionato), trimetilolpropano tristioglicolato, trimetilolpropano trismercaptopropionato, pentaeritritol tetraquis tioglicolato, pentaeritritol tetraquis mercaptopropionato, 1,2-dimercaptociclo-hexano, 1,3-dimercaptociclo- hexano, 1,4-dimercaptociclo-hexano, 1,3-bis(mercaptometil)ciclo-hexano, 1,4-bis(mercaptometil)ciclo-hexano, 2,5-dimercaptometil-1,4-ditiano, 2,5- dimercaptometil-1,4-ditiano, 2,5-bis(2-mercaptoetil tiometil)-1,4-ditiano, 2,5- dimercaptometil-1-tiano, 2,5-dimercaptoetil-1-tiano, 2,5-dimercaptometil tiofeno, 1,2-dimercaptobenzeno, 1,3-dimercaptobenzeno, 1,4- dimercaptobenzeno, 1,3-bis(mercaptometil)benzeno, 1,4- bis(mercaptometil)benzeno, 2,2’-dimercaptobifenil, 4, 4’-dimercaptobifenil, bis(4-mercaptofenil)metano, 2,2-bis(4-mercaptofenil)propano, bis(4- mercaptofenil)éter, bis(4-mercaptofenil)sulfeto, bis(4-mercaptofenil)sulfona, bis(4-mercaptometilfenil)metano, 2,2-bis(4-mercaptometilfenil)propano, bis(4-mercaptometilfenil)éter, bis(4-mercaptometilfenil)sulfeto, 2,5- dimercapto-1,3,4-tiadiazol, 3,4-tiofeneditiol e 1,1,3,3-tetraquis(mercaptometil tio)propano.
[0045] Entre estes, exemplos especificamente preferíveis são bis(2- mercaptoetil)sulfeto, 2,5-dimercaptometil-1,4-ditiano, 1,3- bis(mercaptometil)benzeno, 1,4-bis(mercaptometil)benzeno, 4- mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 4,8-dimercaptometil-1, 11- dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1, 11-dimercapto-3,6,9- tritiaundecano, 5,7-dimercaptometil-1, 11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1,1,3,3-tetraquis(mercaptometil tio)propano, pentaeritritol tetraquis mercaptopropionato, pentaeritritol tetraquis tioglicolato, trimetilolpropano tristioglicolato e trimetilolpropano trismercaptopropionato, exemplos mais preferíveis são bis(2-mercaptoetil)sulfeto, 2,5-bis(2-mercaptometil)-1,4- ditiano, 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 1,3- bis(mercaptometil)benzeno, pentaeritritol tetraquis mercaptopropionato e pentaeritritol tetraquis tioglicolato e compostos particularmente preferíveis são bis(2-mercaptoetil)sulfeto, 2,5-dimercaptometil-1,4-ditiano e 4- mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano.
[0046] A composição de material óptico da presente invenção pode conter enxofre. A quantidade de enxofre usada é normalmente 0,1 a 40 partes em peso, preferivelmente 0,5 a -30 partes em peso e particularmente preferivelmente 1 a 25 partes em peso, desde que a quantidade total da composição de material óptico seja 100 partes em peso.
[0047] O enxofre usado para a presente invenção pode ter qualquer forma. Especificamente, enxofre é enxofre em pó fino, enxofre coloidal, enxofre precipitado, enxofre cristalino, enxofre sublimado ou similares e preferivelmente enxofre em pó fino com partículas finas.
[0048] O enxofre usado para a presente invenção pode ser produzido por qualquer método. O método de produção de enxofre pode empregar purificação de minério de enxofre natural por sublimação, derivação de enxofre enterrado no solo por extração em solução, recuperação usando, como uma matéria-prima, sulfeto de hidrogênio ou similares obtidos durante dessulfurização de petróleo ou gás natural, ou senão. Qualquer método de produção pode ser empregado.
[0049] Preferivelmente, o tamanho da partícula de enxofre usado para a presente invenção é menor que o tamanho da malha de 10, a saber, enxofre é pó fino mais fino que o tamanho da malha de 10. Se o tamanho da partícula de enxofre for maior que o tamanho da malha de 10, enxofre é difícil de ser dissolvido completamente, em cujo caso reação desfavorável ou similares pode ocorrer na primeira etapa e causar defeitos. O tamanho da partícula de enxofre é mais preferivelmente menor que o tamanho da malha de 30 e mais preferivelmente menor que o tamanho da malha de 60.
[0050] A pureza do enxofre usado para a presente invenção é preferivelmente 98% ou superior, mais preferivelmente 99,0% ou superior, ainda mais preferivelmente 99,5% ou superior e mais preferivelmente 99,9% ou superior. Se a pureza do enxofre for 98% ou superior, o tom da cor do material óptico resultante será melhorado comparado a um caso onde a pureza é menor que 98%.
[0051] Se o enxofre for usado, enxofre preferivelmente preliminarmente reage com o composto de epissulfeto, de maneira tal que o enxofre seja misturado homogeneamente. As condições para esta reação de polimerização preliminar são preferivelmente -10°C a 120°C por 0,1 a 240 horas, mais preferivelmente 0 a 100°C por 0,1 a 120 horas e particularmente preferivelmente 20 a 80°C por 0,1 a 60 horas. Um catalisador pode efetivamente ser usado para permitir que a reação preliminar aconteça, onde exemplos preferíveis incluem 2-mercapto-1-metilimidazol, trifenilfosfina, 3,5-dimetilpirazol, N-ciclo-hexil-2-benzotiazolilsulfinamida, tetrassulfeto de dipentametilenotiuram, dissulfeto de tetrabutiltiuram, dissulfeto de tetraetiltiuram, 1,2,3-trifenilguanidina, 1,3-difenilguanidina, 1,1,3,3- tetrametilenoguanidina, aminoguanidina ureia, trimetil tioureia, tetraetil tioureia, dimetiletil tioureia, dibutilditiocarbamato de zinco, dibenzilditiocarbamato de zinco, dietilditiocarbamato de zinco, dimetilditiocarbamato de zinco e pipecolilditiocarbamato de pipecolínio. Além do mais, enxofre é usado por esta reação de polimerização preliminar por preferivelmente 10% ou superior (desde que enxofre antes da reação seja 100%) e mais preferivelmente 20% ou superior. A reação preliminar pode ser realizada mediante qualquer atmosfera, tal como uma atmosfera de ar, em um gás inerte, tal como nitrogênio ou em uma condição fechada em pressão normal, aumentada ou reduzida. Aqui, cromatografia líquida ou um refratômetro pode ser usada de maneira a detectar o grau de progresso da reação preliminar.
[0052] A composição de material óptico da presente invenção pode conter um composto de poli-isocianato como o composto polimerizável de maneira a melhorar a força da resina resultante. O teor do composto de poli- isocianato é normalmente 1 a 25% em peso, preferivelmente 2 a 25% em peso e particularmente preferivelmente 5 a 20% em peso, desde que o total da composição de material óptico seja 100% em peso. Se o teor do composto de poli-isocianato for menor que 1% em peso, a força pode ser reduzida e se o teor exceder 25% em peso ou menos, o tom da cor pode ser deteriorado. O composto de poli-isocianato pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura para a presente invenção.
[0053] Exemplos específicos do composto de poli-isocianato incluem di-isocianato de dietileno, di-isocianato de tetrametileno, di-isocianato de hexametileno, di-isocianato de trimetil-hexametileno, di-isocianato de ciclo- hexano, 1,3-bis(metil isocianato)ciclo-hexano, 1,4-bis(metil isocianato)ciclo- hexano, di-isocianato de isoforona, 2,6-bis(metil isocianato)deca- hidronaftaleno, tri-isocianato de lisina, di-isocianato de tolileno, di-isocianato de o-tolidina, di-isocianato de difenilmetano, di-isocianato de difeniléter, isocianato de 3-(2’-ciclo-hexil isocianato)propila, bis(ciclo-hexil isocianato) de isopropilideno, 2,2’-bis(4-isocianatofenil)propano, tri-isocianato de trifenilmetano, bis(di-isocianato tolil)fenilmetano, 4,4’,4’’-tri-isocianato-2,5- dimetóxi fenilamina, 3,3’-dimetóxi benzidina-4,4’-di-isocianato, di- isocianatode 1,3-fenileno, di-isocianatode 1,4-fenileno, 4,4’-di- isocianatobifenila, 4,4’-di-isocianato-3,3’-dimetilbifenila, diciclo- hexilmetano-4,4’-di-isocianato, 1,1’-metilenobis(4-isocianatobenzeno), 1,1’- metilenobis(3-metil-4-isocianatobenzeno), di-isocianato de m-xilileno, di- isocianato de p-xilileno, di-isocianato de m-tetrametil xilileno, di-isocianato de p-tetrametil xilileno, 1,3-bis(2-isocianato-2-propil)benzeno, 2,6-bis(metil isocianato)naftaleno, di-isocianatode 1,5-naftaleno, bis(metil isocianato)tetra- hidrodiciclopentadieno, bis(metil isocianato)diciclopentadieno, bis(metil isocianato)tetra-hidrotiofeno, bis(metil isocianato)norborneno, bis(metil isocianato)adamantano, di-isocianato de tiodietila, di-isocianato de tiodipropila, di-isocianato de tiodi-hexila, bis[(4-metil isocianato)fenil]sulfeto, 2,5-di-isocianato-1,4-ditiano, 2,5-metil di-isocianato-1,4-ditiano, 2,5-metil di- isocianato tiofeno, di-isocianato de ditiodietila e di-isocianato de ditiodipropila.
[0054] Os compostos de poli-isocianato pretendidos pela presente invenção, entretanto, não são limitados a estes exemplos. Também, eles podem ser usados sozinhos ou dois ou mais tipos deles podem ser usados como uma mistura.
[0055] Exemplos específicos preferíveis entre estes são di-isocianato de isoforona, di-isocianato de tolileno, di-isocianato de difenilmetano, di- isocianato de hexametileno, di-isocianato de m-xilileno, di-isocianato de p- xilileno, di-isocianato de m-tetrametil xilileno, di-isocianato de p-tetrametil xilileno, 1,3-bis(metil isocianato)ciclo-hexano, 1,4-bis(metil isocianato)ciclo- hexano, bis(metil isocianato)norborneno e 2,5-metil di-isocianato-1,4-ditiano, onde compostos preferíveis entre estes são di-isocianato de isoforona, tolilenodi-isocianato, di-isocianato de difenilmetano, di-isocianato de hexametileno, 1,3-bis(metil isocianato)ciclo-hexano e di-isocianato de m- xilileno e compostos particularmente preferíveis são di-isocianato de isoforona, di-isocianato de m-xilileno e 1,3-bis(metil isocianato)ciclo-hexano.
[0056] Além do mais, uma proporção dos grupos SH do composto de politiol para os grupos NCO do composto de poli-isocianato, isto é, grupo SH /grupo NCO, é preferivelmente 1,0 a 2,5, mais preferivelmente 1,25 a 2,25 e ainda mais preferivelmente 1,5 a 2,0. Se a proporção descrita anteriormente for menor que 1,0, o amarelamento pode ser causado mediante moldagem de uma lente e se a proporção exceder 2,5, a resistência térmica pode ser deteriorada.
[0057] Um catalisador de polimerização é preferivelmente adicionado mediante polimerização/cura da composição de material óptico da presente invenção para obter um material óptico. A composição da presente invenção pode ser uma composição polimerizável/curável contendo a composição de material óptico e um catalisador de polimerização. Como o catalisador de polimerização, amina, fosfina ou um sal de ônio pode ser usado, onde ele é particularmente um sal de ônio, preferivelmente um sal de amônio quaternário, um sal de fosfônio quaternário, um sal de sulfônio terciário ou um sal de iodônio secundário, mais preferivelmente um sal de amônio quaternário ou um sal de fosfônio quaternário que tem boa compatibilidade com a composição de material óptico e, ainda mais preferivelmente, um sal de fosfônio quaternário. Exemplos mais preferíveis do catalisador de polimerização incluem sais de amônio quaternário, tais como brometo de tetra-n-butilamônio, cloreto de trietilbenzilamônio, cloreto de cetildimetilbenzilamônio e cloreto de 1-n-dodecilpiridínio e sais de fosfônio quaternários, tais como brometo de tetra-n-butilfosfônio e brometo de tetrafenilfosfônio. Entre estes, o catalisador de polimerização é mais preferivelmente brometo de tetra-n-butilamônio, cloreto de trietilbenzilamônio ou brometo de tetra-n-butilfosfônio.
[0058] A quantidade do catalisador de polimerização adicionado não pode simplesmente ser determinada, uma vez que ela pode variar dependendo dos componentes e da razão de mistura da composição, bem como do método de polimerização/cura, mas ela é normalmente 0,0001% em peso a 10% em peso, preferivelmente 0,001% em peso a 5% em peso, mais preferivelmente 0,01% em peso a 1% em peso e mais preferivelmente 0,01% em peso a 0,5% em peso, desde que a quantidade da composição de material óptico total seja 100% em peso (quantidade sem o catalisador de polimerização). Se a quantidade do catalisador de polimerização adicionado for mais que 10% em peso, polimerização pode acontecer rapidamente. Por outro lado, se a quantidade do catalisador de polimerização adicionada for menor que 0,0001% em peso, a composição de material óptico pode não ser curada suficientemente e a resistência térmica pode ser fraca.
[0059] Certamente, um aditivo, tal como um absorvente ultravioleta, um agente de coloração azulada ou um pigmento pode ser adicionado à composição de material óptico mediante a produção de um material óptico pelo método de produção da presente invenção de maneira tal a melhorar adicionalmente utilidade do material óptico resultante.
[0060] Exemplos preferíveis do absorvente ultravioleta incluem compostos a base de benzotriazol, onde compostos particularmente preferíveis são 2-(2-hidróxi-5-metilfenil)-2H-benzotriazol, 5-cloro-2-(3,5-di- terc-butil-2-hidroxifenil)-2H-benzotriazol, 2-(2-hidróxi-4-octilfenil)-2H- benzotriazol, 2-(2-hidróxi-4-metóxifenil)-2H-benzotriazol, 2-(2-hidróxi-4- etoxifenil)-2H-benzotriazol, 2-(2-hidróxi-4-butoxifenil)-2H-benzotriazol, 2- (2-hidróxi-4-octiloxifenil)-2H-benzotriazol e 2-(2-hidróxi-5-terc-octilfenil)- 2H-benzotriazol.
[0061] A quantidade adicionada do absorvente ultravioleta é normalmente 0,01 a 5% em peso com relação ao total de 100% em peso da composição de material óptico.
[0062] Se necessário, um modificador de polímero pode ser adicionado mediante polimerização/cura da composição de material óptico para o propósito de prolongar o tempo útil, dispersar calor mediante polimerização e ainda. Exemplos do modificador de polímero incluem haletos nos Grupos 13-16 da tabela periódica. Entre estes, haletos de silício, germânio, estanho e antimônio são preferíveis e cloretos de germânio, estanho e antimônio tendo um grupo alquila são mais preferíveis. Compostos mais preferíveis são dicloreto de dibutil estanho, tricloreto de butil estanho, dicloreto de dioctil estanho, tricloreto de octil estanho, dibutil diclorogermânio, butil triclorogermânio, difenil diclorogermânio, fenil triclorogermânio e dicloreto de trifenil antimônio e o composto mais preferível é dicloreto de dibutil estanho. O modificador de polímero pode ser usado sozinho ou dois ou mais tipos deles podem ser usados como uma mistura.
[0063] A quantidade do modificador de polímero adicionada é 0,0001 a 5,0% em peso, preferivelmente 0,0005 a 3,0% em peso e mais preferivelmente 0,001 a 2,0% em peso, desde que a quantidade da composição de material óptico total seja 100% em peso. Se a quantidade do modificador de polímero adicionada for menor que 0,0001% em peso, um período de vida útil suficiente não pode ser garantido para o material óptico resultante e se a quantidade do modificador de polímero adicionada for maior que 5,0% em peso, a composição de material óptico não pode ser curada suficientemente e a resistência térmica do material óptico resultante pode ser deteriorada.
[0064] A composição de material óptico ou a composição polimerizável/curável obtida conforme descrito anteriormente é injetada em uma estrutura moldada, tal como um molde e polimerizada para dar um material óptico.
[0065] De maneira a melhorar a qualidade do material óptico da presente invenção, impurezas são preferivelmente filtradas e removidas com um filtro ou similares tendo um diâmetro de poro de cerca de 0,1 a 5 μm mediante injeção da composição da presente invenção em um molde.
[0066] Uma composição da presente invenção é normalmente polimerizada como se segue. Especificamente, o tempo de cura é normalmente 1 a 100 horas e a temperatura de cura é normalmente -10°C a 140°C. Polimerização é realizada por uma etapa de manter uma temperatura de polimerização predeterminada por um período de tempo predeterminado, uma etapa de aumentar a temperatura a 0,1°C a 100°C/h, uma etapa de diminuir a temperatura a 0,1°C a 100°C/h ou por uma combinação destas etapas.
[0067] Além do mais, ao final da cura, o material óptico resultante é preferivelmente recozido a uma temperatura de 50 a 150°C por cerca de 10 minutos a 5 horas de maneira a eliminar a distorção do material óptico da presente invenção. Se necessário, o material óptico resultante pode ser adicionalmente submetido a tratamentos da superfície, tais como tingimento, revestimento duro, revestimento resistente ao impacto, antirreflexo, antiformação de espuma ou similares.
[0068] O material óptico da presente invenção pode favoravelmente ser usado como uma lente óptica. Uma vez que a lente óptica produzida usando a composição da presente invenção é excelente em estabilidade, tonalidade, resistência luminosa e transparência, ela pode ser usada e ser extremamente útil nos campos que convencionalmente usam lentes de vidro de alto índice de refração caras, tais como um telescópio, binóculos e um projetor para televisão. Se necessário, ele é preferivelmente usado em uma forma de uma lente asféricas. Uma vez que uma lente asférica é capaz de fazer a aberração esférica ser substancialmente zero com uma única lente, não há necessidade de eliminar a aberração esférica com uma combinação de inúmeras lentes esféricas e, assim, a redução no peso e custo de produção pode ser obtido. Desta maneira, a lente asférica é particularmente útil, entre as lentes ópticas, como um alente para uma câmera.
EXEMPLOS
[0069] Daqui em diante o conteúdo da presente invenção será descrito a título de exemplos e exemplos comparativos, embora a presente invenção não deva ser limitada pelos seguintes exemplos.
1. Método para avaliar a marca de descamação
[0070] Um defeito da marca de descamação remanescente em cada um dos materiais ópticos obtidos nos Exemplos e Exemplos Comparativos a seguir foi avaliado pelos seguintes métodos.
[0071] A composição de material óptico foi injetada em um molde de lente -10D feito de duas placas de vidro e fitas e tendo uma espessura da borda de 15 mm e um diâmetro do molde de 75 mm para permitir a polimerização/cura de acordo com os métodos descritos nos Exemplos. O resultante resfriado naturalmente, removido do molde e recozido a 110°C por 60 minutos. Daí em diante, as condições da superfície foram visualmente observadas. Centenas de lentes para cada composição de material óptico foram preparadas, onde elas foram avaliadas como “A” quando nenhuma das lentes teve uma marca de descamação, “B” quando 1 a 10 lentes tiveram marcas de descamação, e “C” quando 10 ou mais das lentes tiveram marcas de descamação. “A” e “B” foram considerados como aceitáveis.
2. Método para avaliar a capacidade de liberação
[0072] Lentes positivas tendo uma espessura da borda de 7 mm, uma espessura do centro de 7,5 mm, um diâmetro do molde de 70 mm e uma curva da base de 10,25D foram preparadas de acordo com o método descrito nos Exemplos para avaliar a capacidade de liberação do molde depois da polimerização/cura. Aqueles que poderiam facilmente ser liberados foram avaliados como “A”, aqueles que poderiam ser liberados foram avaliados como “B” e aqueles que foram difíceis de ser avaliados como “C”. “A” e “B” foram considerados como aceitáveis.
3. Método para avaliar a estabilidade da viscosidade durante o armazenamento
[0073] Ao composto de epissulfeto como o componente principal na composição de material óptico, 2-clorometil-[1,4]oxatiepano-6-ol como um composto cíclico representado pela Fórmula (1) da presente invenção foi adicionado e mantido mediante uma atmosfera de nitrogênio a 40°C por uma semana para rastrear a variação da viscosidade. O composto foi avaliado como “A” quando o aumento na viscosidade depois do armazenamento foi menos que 5 mPa^s, “B” quando o aumento na viscosidade depois do armazenamento foi 5 ou mais, mas menos que 10 mPa^s, e “C” quando o aumento na viscosidade depois do armazenamento foi 10 mPa^ s ou mais. “A” e “B” foram considerados aceitáveis.
Exemplo 1: Produção de 2-clorometil-[1,4]oxatiepano-6-ol
[0074] 185 g (2,0 mol) de epicloroidrina, 30 g de água, 5 g de metanol e 1,5 g de solução de hidróxido de sódio aquosa 32% foram colocados em um frasco em forma de berinjela de pescoço triplo equipado com um termômetro e um tubo de sopro de gás e agitados mantendo o sopro 35 g (1,0 mol) de sulfeto de hidrogênio nele e mantendo a temperatura do líquido a 5 a 15°C, obtendo assim 210 g (0,96 mol) de bis(3-cloro-2-hidroxipropil)sulfeto.
[0075] 210 g (0,96 mol) do bis(3-cloro-2-hidroxipropil)sulfeto resultante foi colocado em uma solução mista de 200 g de solução de hidróxido de sódio aquosa 32%, 200 g de água e 600 g de metanol, mantendo ao mesmo tempo a temperatura de reação a -15°C. Daí em diante, a solução da reação retornou a temperatura ambiente, na qual 490 g de ácido sulfúrico 20% foi adicionado. 1.000 g de tolueno foram adicionados adicionalmente para extração. A camada orgânica resultante foi lavada com água e o solvente foi destilado. Subsequentemente, a composição foi purificada com uma coluna ODS, obtendo assim 5,4 g (0,03mol) de 2-clorometil-[1,4]oxatiepano- 6-ol como um composto cíclico representado pela Fórmula (1). RMN 1H (CDCl3): 1,3 ppm (1H), 2,0 ppm (1H), 2,6 ppm (4H), 3,4 ppm (1H), 3,5 ppm (4H), 3,8 ppm (1H) RMN 13C (CDCl3): 35 ppm, 37 ppm, 49 ppm, 73 ppm, 74 ppm, 80 ppm
Exemplos 2 a 7
[0076] Bis(β-epitiopropil)sulfeto (daqui em diante, “Composto a-1”) como um composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) foi misturado com 2-clorometil-[1,4]oxatiepano-6-ol (daqui em diante, “Composto b”) obtido no Exemplo 1 como o composto cíclico representado pela Fórmula (1) nas quantidades indicadas na Tabela 1 para dar 100% em peso. A isto, 1,0% em peso de 2-(2-hidróxi-5-t-octilfenil)-2H-benzotriazol como um absorvente ultravioleta e 0,05% em peso de brometo de tetra-n- butilfosfônio como um catalisador de polimerização foram adicionados e completamente misturados a 20°C para homogeneização. Subsequentemente, o resultante foi desgaseificado em um nível de vácuo de 1,3 kPa, filtrado com um filtro de PTFE de 1 μm e injetado em um molde de lente -10D e um molde de lente positiva com uma curva de base de 10,25D. A temperatura foi mantida a 30°C por 10 horas, aumentada para 100°C gastando 10 horas e finalmente mantida a 100°C por uma hora para polimerização/cura. Depois da polimerização/cura, as lentes foram removidas dos moldes para avaliar a descamação e capacidade de liberação. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 1.
Exemplos 8 e 9
[0077] O mesmo procedimento do Exemplo 2 foi realizado para avaliar a capacidade de liberação e descamação exceto que bis(β- epitiopropil)disulfeto (daqui em diante, “Composto a-2”) foi usado como Composto a (composto representado pela Fórmula (2)) e as quantidades de mistura foram conforme indicado na Tabela 1. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 1.
Exemplos Comparativos 1 e 2
[0078] Os mesmos procedimentos do Exemplos 2 e 8 foram realizados para avaliar a capacidade de liberação e descamação exceto que o tipo de Composto a e as quantidades de Composto a (composto representado pela Fórmula (2)) e Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) foram conforme indicado na Tabela 1. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 1. [Tabela 1]
Figure img0004
Exemplos 10 a 14
[0079] Composto q (composto representado pela Fórmula (2)) foi misturado com Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) nas quantidades indicadas na Tabela 2 para dar 100% em peso. A isto, 10% em peso de bis(2-mercaptoetil)sulfeto (daqui em diante, “Composto c-1”) e adicionalmente 1,1% em peso de 2-(2-hidróxi-5-t-octilfenil)-2H-benzotriazol como um absorvente ultravioleta e 0,05% em peso de brometo de tetra-n- butilfosfônio como um catalisador de polimerização foram adicionados e completamente misturados a 20°C para homogeneização. Subsequentemente, o resultante foi desgaseificado em um nível de vácuo de 1,3 kPa, então filtrado com um filtro de PTFE de 1 μm e injetado em um molde de lente - 10D e um molde de lente positiva com uma curva de base de 10,25D. A temperatura foi mantida a 30°C por 10 horas, aumentada para 100°C gastando 10 horas e finalmente mantida a 100°C por uma hora para polimerização/cura. Depois da polimerização/cura, as lentes foram removidas dos moldes para avaliar descamação e capacidade de liberação. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 2.
Exemplos comparativos 3 e 4
[0080] O mesmo procedimento do Exemplo 10 foi realizado para avaliar a descamação e a capacidade de liberação exceto que as quantidades de mistura do Composto a (composto representado pela Fórmula (2)) e Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) foram conforme indicado na Tabela 2. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 2. [Tabela 2]
Figure img0005
Exemplos 15 a 18
[0081] Composto a-1 (composto representado pela Fórmula (2)) foi misturado com Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) nas quantidades indicadas na Tabela 3 para dar 100% em peso. A isto, 6,0% em peso de Composto c-1 e 4,0% em peso de di-isocianato de m-xilileno foram adicionados e misturados. A isto, 1,1% em peso de 2-(2-hidróxi-5-t- octilfenil)-2H-benzotriazol como um absorvente ultravioleta, 0,1% em peso de brometo de tetra-n-butilfosfônio como um catalisador de polimerização e 0,01% em peso de ZELEC UN (da Stepan) como um agente de liberação de molde foram adicionados, agitados e misturados a uma temperatura de mistura de 20°C por uma hora para homogeneização. Subsequentemente, o resultante foi desgaseificado a 20°C em um nível de vácuo de 1,3 kPa, então filtrado com um filtro de PTFE de 1 μm e injetado em um molde de lente - 10D e um molde de lente positiva com uma curva de base de 10,25D. A temperatura foi mantida a 30°C por 10 horas, aumentada para 100°C gastando 10 horas e finalmente mantida a 100°C por uma hora para polimerização/cura. Depois da polimerização/cura, as lentes foram removidas dos moldes para avaliar descamação e capacidade de liberação. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 3.
Exemplos comparativos 5
[0082] O mesmo procedimento do Exemplo 15 foi realizado para avaliar a descamação e a capacidade de liberação exceto que % em peso de Composto a-1 (composto representado pela Fórmula (2)) e Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) foram conforme indicado na Tabela 3. Os resultados são mostrados na Tabela 3. [Tabela 3]
Figure img0006
Exemplos 19 a 22
[0083] Composto a-1 (composto representado pela Fórmula (2)) foi misturado com Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) nas quantidades indicadas na Tabela 4 para dar 100% em peso. A isto, 1,2% em peso de 2-(2-hidróxi-5-t-octilfenil)-2H-benzotriazol como um absorvente ultravioleta, 14% em peso de enxofre e 0,5% em peso de mercaptometil imidazol foram adicionados e preliminarmente reagiu a 60°C. Saí em diante, a temperatura foi resfriada para 20°C e uma solução de mistura de 5% em peso de Composto c-1, 0,2% em peso de cloreto de dibutil estanho e 0,03% em peso de cloreto de trietilbenzilamônio como um catalisador de polimerização foi adicionada, misturada para homogeneização e então desgaseificado. Subsequentemente, o resultante foi filtrado com um filtro de PTFE de 1 μm e injetado em um molde de lente -10D e um molde de lente positiva com uma curva de base de 10,25D. A temperatura foi mantida a 30°C por 10 horas, aumentada para 100°C gastando 10 horas e finalmente mantida a 100°C por uma hora para polimerização/cura. Depois da polimerização/cura, as lentes foram removidas dos moldes para avaliar descamação e capacidade de liberação. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 4.
Exemplo comparativo 6
[0084] O mesmo procedimento do Exemplo 19 foi realizado para avaliar a descamação e a capacidade de liberação exceto que % em peso de Composto a-1 (composto representado pela Fórmula (2)) e Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) foram conforme indicado na Tabela 4. Os resultados são mostrados na Tabela 4. [Tabela 4]
Figure img0007
Exemplos 23 a 27
[0085] Composto a (composto representado pela Fórmula (2)) foi misturado com Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) nas quantidades indicadas na Tabela 5 e completamente misturado para homogeneização. Esta mistura foi armazenada em uma atmosfera de nitrogênio a 40°C por uma semana para avaliar a estabilidade da viscosidade durante o armazenamento. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 5.
Exemplos comparativos 7 e 8
[0086] O mesmo procedimento do Exemplo 23 foi realizado para avaliar a estabilidade da viscosidade depois do armazenamento exceto que Composto a (composto representado pela Fórmula (2)) e Composto b (composto representado pela Fórmula (1)) foram adicionados nas quantidades indicadas na Tabela 5. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 5. [Tabela 5]
Figure img0008

Claims (11)

1. Composto cíclico, caracterizadopelo fato de que é representado pela Fórmula (1) a seguir:
Figure img0009
2. Composição para material óptico, caracterizadapelo fato de que compreende o composto cíclico representado pela Fórmula (1) como definido na reivindicação 1 e um composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) a seguir:
Figure img0010
em que m representa um número inteiro de 0 a 4 e n representa um número inteiro de 0 a 2.
3. Composição para material óptico de acordo com a reivindicação 2, caracterizadapelo fato de que a quantidade do composto cíclico representado pela Fórmula (1) anterior é 0,001 a 5,0% em peso.
4. Composição para material óptico de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizadapelo fato de que compreende adicionalmente politiol.
5. Composição para material óptico de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 4, caracterizadapelo fato de que compreende adicionalmente enxofre.
6. Composição para material óptico de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizadapelo fato de que compreende adicionalmente poli-isocianato.
7. Composição polimerizável e curável, caracterizadapelo fato de que compreende a composição para material óptico conforme definido em qualquer uma das reivindicações 2 a 6 e um catalisador de polimerização na quantidade de 0,0001% em peso a 10% em peso com relação à quantidade total da composição para material óptico.
8. Material óptico, caracterizado pelo fato de que é obtido por cura da composição para material óptico conforme definido em qualquer uma das reivindicações 2 a 6 ou a composição polimerizável e curável como definido na reivindicação 7.
9. Lente óptica, caracterizada pelo fato de que compreende o material óptico como definido na reivindicação 8.
10. Método para produzir um material óptico, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de: adicionar um catalisador de polimerização na quantidade de 0,0001% em peso a 10% em peso com relação à quantidade total da composição para material óptico conforme definido em qualquer uma das reivindicações 2 a 6; e polimerizar e curar o resultante.
11. Método para produzir um material óptico de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente uma etapa de permitir polimerização parcial do composto de epissulfeto representado pela Fórmula (2) e enxofre antes da etapa de polimerizar e curar.
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