BG64124B1 - Производни на бензамидоксим, междинни съединения и методи за получаването и използването им като фунгициди - Google Patents
Производни на бензамидоксим, междинни съединения и методи за получаването и използването им като фунгициди Download PDFInfo
- Publication number
- BG64124B1 BG64124B1 BG104248A BG10424800A BG64124B1 BG 64124 B1 BG64124 B1 BG 64124B1 BG 104248 A BG104248 A BG 104248A BG 10424800 A BG10424800 A BG 10424800A BG 64124 B1 BG64124 B1 BG 64124B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- benzamidoxime
- alkoxy
- phenyl ring
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
Област на техниката
Изобретението се отнася до нови производни на бензамидоксим, до методи и междинни съединения за тяхното получаване и до използването им като фунгициди.
Предшестващо състояние на техниката
В JP-A 02/006453 са описани производни на бензамидоксим с фунгицидно действие, които при ниски разходни количества не са напълно задоволителни.
Задачата на настоящото изобретение е да предостави нови производни на бензамидоксим с подобрено действие, също и при по-ниски разходни количества.
Техническа същност на изобретението
Намерено е, че производни на бензамидоксим с формула I
OR1
където заместителите имат следните значения:
R1 е дифлуорометил или трифлуорометил,
R2 е водород или флуоро,
R3 е Cj-C4 алкил, който може да бъде заместен с циано, Cj-C4 халогеналкил, С1-С4 алкоксиС,-С, алкил, С -Сс алкенил, С-Сехалогеналкенил, С3-С6 алкинил, С3-С8 циклоалкилС,-С. алкил,
R4 е фенилС1-С6 алкил, който може да носи върху фениловия пръстен един или повече заместители, избрани от групата, състояща се от халоген, С]-С4-алкил, С1-С4 халогеналкил, С ,-С, алкокси или С,-С, халогеналкокси, или тиенилС1-С4 алкил, който може да носи върху тиениловия пръстен един или повече заместители, избрани от групата, състояща се от халоген, Cj-C4 алкил, С1-С4-халогеналкил, С,-С, алкокси или С,-С, халоге’14 14 налкокси, или пиразолС]-С4 алкил, който може да но5 си върху пиразоловия пръстен един или повече заместители, избрани от групата, състояща се от халоген, С]-С4 алкил, Сх-С4 халогеналкил, С ,-С. алкокси или С,-С, халоге’14 14 налкокси.
При дефиницията на заместителите R1 до R4 дадените понятия означават сборно понятие за група съединения.
Халоген означава съответно флуоро, бромо, хлоро, или йодо, по-специално флуо15 ро или хлоро.
Освен това означават:
СГС4 алкил означава метил, етил, норм-пропил, 1-метилетил, норм-бутил, 1метилпропил, 2-метилпропил или 1,1-диме20 тилетил, по-специално етил;
С-С. халогеналкил означава С,-С, алкилов остатък, както е посочен по-горе, който е заместен частично или напълно с флуоро, хлоро, бромо и/или йодо, напр.трихлороме25 тил, трифлуорометил, 2-флуороетил, 2-хлороетил, 2-бромоетил, 2,2-дифлуороетил, 2,2,2,-трифлуороетил, 2,2,2-трихлороетил, 2флуоропропил, 3-флуоропропил, 2-хлорпропил или 3-хлорпропил, по-специално 2-флу30 ороетил или 2-хлороетил;
Циано Cj-C4 алкил означава напр.цианометил, 1-цианоет-1-ил, 2-цианоет-1-ил,
1- цианопроп-1-ил, 2-цианопроп-1-ил, 3-цианопроп-1-ил, 1-цианопроп-2-ил или 2-циа- нопроп-2-ил, по-специално цианометил или
2- цианоетил;
С,-С,-алкокси означава метокси, етокси, норм-пропокси, 1-метилетокси, норм-бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси 40 или 1,1-диметилетокси, по-специално метокси или етокси;
С,-С, алкоксиС,-С, алкил означава за14 14 местен с С.-С, алкокси, както е назован погоре Cj-C4 алкил, също напр. метоксиметил, 45 етоксиметил, норм-пропоксиметил, (1-метилетокси) метил, норм-бутоксиметил, (1-метилпропокси) метил, (2-метилпропоксиметил, (1,1 -диметилетокси)метил, 2-(метокси) етил или 2-(етокси) етил, по-специално метокси50 метил или 2-метоксиетил;
С3-С6 алкенил означава напр. проп-2ен-1ил, норм-бутен-4-ил, 1-метил-проп-2-ен2
1-ил, 2-метил-проп-2-ен-1-ил или 2-бутен1-ил, по-специално проп-2-ен-1-ил;
С-С. халогеналкенил означава С-С
6 3 6 алкенил, както е назован по-горе, който е частично или напълно заместен с флуоро, хлоро и/ил бромо, напр. 2-хлороалил, 3-хлороалил 2,3-дихлороалил или 3,3-дихлороалил, по-специално 2-хлороалил;
С3-С6 алкинил означава напр. проп-1ин-1-ил, проп-2-ин-1-ил, норм-бут-1-ин-1ил, норм.-бут-1-ин-З-ил, норм-бут-1-ин-4ил или норм-бут-2-ин-1-ил, по-специално проп-2-ин-1-ил;
С3-С8 циклоалкилЦ-С* алкил означава напр. циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклохексилметил, (циклопропил) етил, 1-(циклобутил)етил, 1(циклопентил) етил, 1-(циклохексил) етил, 1(циклохептил)етил, 1-(циклооктил)етил, 2(циклопропил)етил или 2-(циклобутил)етил, по-специално циклопентилметил;
фенилС1-С6 алкил означава напр. бен зил, 1-фенилетил, 2-фенилетил, 1-фенилпроп-1-ил, 2-фенилпроп-1-ил, 3-фенилпроп1-ил, по-специално бензил или 2-фенилетил;
тиенилС^-С, алкил означава напр. 2тиенилметил, 3-тиенилметил или 2-тиенилетил;
пиразолС1-С4 алкил означава напр.пиразолилметил, 2-пиразолилметил, 3-пиразолилметил или 2-пиразолилетил;
Съединенията, в които заместителят R1 означава дифлуорометил, заместителят R3 е циклопропилметил и заместителят R4 е бензил, който в бензоловия пръстен носи един до три заместителя, избрани от посочените групи, по-специално един до три заместителя, избрани от флуоро, хлоро, метил, метокси, или трифлуорометил, се оказват по правило особено активни.
Съединенията с формула I, в която R1 до R4 имат въведените по-долу в таблица 1 значения, са особено предпочитани.
Таблица 1
№ | R1 | R2 | R3 | R4 | Т.т.°С |
1.1 | chf2 | H | c2H5 | C6H5-CH2 | масло |
1.2 | chf2 | H | c2H5 | 4-CH5O-QH4-CH2 | масло |
1.3 | chf2 | H | CH2-CH=CH2 1 | C6H3-CH2 | масло |
1.4 | chf2 | H | CH2-OCH | C6H3-CH2 | масло |
1.5 | chf2 | H | CH 2-O CH | 4-CH3O-C«H4-CH2 | масло |
1.6 | chf2 | H | cPr | C$H5-CH2 | |
1.7 | CFj | H | cPr | CeH5-CH2 | |
1.8 | chf2 | H | cPr | 4-F-C«H4-CH2 | 75-77 |
1.9 | chf2 | H | cPr | 4-Cl-C5H4-CH2 | 81-83 |
1.10 | chf2 | H | cPr | 4-CH3O-C4H4-CH2 | 57-59 |
1.11 | chf2 | H | cPr | 4-CF3-C$H4-CH2 | |
1.12 | chf2 | H | cPr | 2-тиенилметнл | масло |
1.13 | chf2 | H | cPr | 3-тиенил метил | масло |
1.14 | chf2 | H | cPr | пиразолил-1метнл | |
1.15 | chf2 | H | cPr | 4-СН3-С6Н4-СН2 |
з
1.16 | chf2 | 5-F | CH2-CH-CH2 | CiH5-CH2 | |
1.17 | chf2 | 5-F | CH2-CH=CH2 | 4-СН3-СйН4-СН2 | |
I.1S | CWF» ϊ | 5-F | CH2-C^CH | CSH<-CH2 | |
1.19 | chf2 | 5-F | CH2-C=CH | 4-СН3О-СвН4-СН2 | |
1.20 | chf2 | 5-F | cPr | C6H5-CH2 | 62-65 |
1.21 | chf2 | 5-F | cPr | 4-F-C4H4-CH2 | 64-67 |
1.22 | chf2 | 5-F | cPr | 4-С1-СвН4-СН2 | 72-75 |
1.23 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | 74-76 |
1.24 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CH,O-C<fH4-CH2 | 79-81 |
1.25 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CF3-CeH4-CH2 | |
1.26 | CF3: | :5-F | cPr | C6H5-CH2 | |
1.27 | CHFj | 4-F | cPr | CeH3-CH2 | |
1.28 | chf2 | 4-F | cPr | 4-CH3O-C«H4-CH2 | |
1.29 | chf2 | H | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | 69-71 |
1.30 | chf2 | H | CHvOCH | 4-F-C6H4-CH2 | 74-76 |
1.31 | chf2 | H | C2H5 | 4-F-C«H4-CH2 | масло |
1.32 | chf2 | H | CH2-CH»CH2 | 4-F-C$H4-CH2 | масло |
1.33 | CHF3 | H | CH2-CH=CH2 | 4-СН3О-С4Н4-СН2 | масло |
L34 | chf2 | H | CH2-CH(CH3)2 | C«H5-CH2 | 65-67 |
1.35 | chf2 | H | CH2-C(CH3)=CH2 | CeH5-CH2 | масло |
В таблицата сРг означава циклопропилметил
Производните на бензамидоксим с формула I съгласно изобретението се получават съгласно метода от изобретението чрез етерно отцепване от флуорирани бензонитрили с формула II, взаимодействие на получения бензонитрил с формула III с халогеналкан СН F Hal (m има стойност 0 или 1, η има m η стойност 2 или 3) като CHF2C1 или CF3I в основна среда (за предпочитане в присъствие на алкалнометален хидроксид) до бензонитрили с формула IV и след това взаимодействие на IV с хидроксиламин или негови соли във воден разтвор, за предпочитане във вода или водно/алканолни смеси, в даден случай в присъствието на основа, до бензами доксими с формула V , които след това по известен начин се алкилират до предпродуктите с формула VI.
Бензамидоксимите с формула VI след това могат да се ацилират по известен начин със съответните киселинни халогениди, за предпочитане съответните киселинни хлориди, чрез загряване в инертни разтворители (за предпочитане при температури в обхвата от 20 до 100°С).
Като инертни разтворители са подходящи по-специално въглеводороди или етери, особено предпочитани са ароматни въглеводороди като толуен или ксилен, като са посочени само като два примера.
В схемата R1 означава група CHmFn, където m има стойност 0 или 1 и η има стойност 2 или 3.
Въведените в реакционната схема междинни съединения с формула III, в която R2 означава флуоро и междинните съединения с формули IV, V и VI са нови и представляват допълнителен предмет на изобретението.
Получаването на тези нови междинни съединения с дифлуорно заместване може да се проведе, като се излиза от 2,3-дифлуоро-
6-метоксибензалдехид (който може да се получи съгласно метода от пример 27 на WO
Таблица 2
97/03071) съгласно описаните в пример 2 варианти до етапа на съединенията с формула IV. Следващите етапи на получаването на съответните съединения с формули V и VI са известни на специалистите.
Предпочитани съединения с формули IV, V, и VI са такива, в които R2 и R3 (съединения с формула VI имат дадените по-горе за съединенията с формула I значения.
Предпочитани съединения с формула IV са въведените в следващата таблица 2 съединения (тип имат дадените по-рано значения).
№ | R2 | ш | η | Т.т. (°C), NMR (CDC13) ppm |
II. 1 | Н | 1 | 2 | 6,7 t(lH);7,05-7,02 m(2H);7,55-7,7 т(1Н) |
II.2 | 5-F | 1 | 2 | 6,65 t(lH);7,05-7,2 ш(1Н);7,4-7,5 m(lH) |
II.3 | 4-F | 1 | 2 | |
ΙΙ.4 | Н | 0 | 3 | |
II.5 | 5-F | 0 | 3 |
Предпочитани съединения с формула (V) са въведени в таблица 3.
Таблица 3
№ | m | η | Т.т.ГС); NMR (CDC13) ppm | |
III. 1 | н | 1 | 2 | 5,9 s(2H); 7,0-7,2 m(2H); 7,15 t(lH);7,4-7,55 m(lH) |
III.2 | 5-F | 1 | 2 | 4,9 s(2H); 6,5 t(lH); 6,95-7,05 m(lH); 7,15-7,3 m(lH); 8,0 s(lH) |
Ш.З | 4-F | 1 | 2 | |
ΠΙ.4 | Н | 0 | 3 | |
III. 5 | 5-F | 0 - | 3 |
В следващата таблица 4 са въведени някои предпочитани съединения с формула VI.
Таблица 4
№ | R3 | ffl | n | Т.т. (°C),NMR(CDC13) ppm | |
IV. 1 | H | C2H5 | 1 | 2 | |
IV.2 | H | CH2-CH=CH2 | 1 | 2 | |
IV.3 | H | CH2-C=CH | 1 | 2 | |
IV.4 | H | c-Pr | 1 | 2 | 0,3m(2H);0,55m(2H);l,2m(lH); 3,9d(2H);4,85s,br(2H);6,6t(lH); 6,85-7,1 m(2H);7,35-7,45m(lH) |
IV.5 | H | CH2-CCH | 0 | 3 | |
IV.6 | H | c-Pr | 0 | 3 | |
IV.7 | 5-F | C2H5 | 1 | 2 | |
IV.8 | 5-F | CH2-CH=CH2 | 1 | 2 | |
IV.9 | 5-F | CH2-C^CH | 1 | 2 | |
IV.10 | 5-F | c-Pr | 1 | 2 | 0,3m(2H);0,55m(2H);l,2m(lH); 3,85d(2H);4,9s,br(2H);6,55t(lH); 7,0-7, lm(lH);7,15-7,2m(lH) |
Съединенията с формула I се отличават със забележително действие върху широк спектър от патогенни за растенията гъби, по-специално върху широк спектър от патогенни за растенията гъби, по-специал- 5 но от класа на аскомицети, деутеромицети, фикомицети и базидиомицети. Те действат отчасти системно и поради това могат да бъдат въведени като листни и почвени фунгициди. 10
Растенията се напръскват с активното вещество или опудрят, или семената на растенията се обработват с активното вещество.
Готови форми за приложение се про- 15 извеждат по известен начин, например чрез разреждане на активното вещество с разтворители и/или носители, в случай на желание при използването на емулгиращи и диспергиращи средства, при което когато като 20 разредител „се използва вода, могат да се използват също други органични разтворители като средства за подпомагане на разтварянето. Като помощни средства за целта се имат предвид: разтворители като ароматни 25 съединения (напр. ксилен), хлорирани ароматни съединения (напр.хлоробензени), парафини (напр.фракции от земно масло),алкохоли (напр.метанол, бутанол), кетони (напр.циклохексанон), амини (напр.етанола- 30 мин, диметилформамид) и вода; носители като природни минерални брашна (напр.каолин, глина, талк, креда) и синтетични минерални брашна (напр.високодисперсни силициеви киселини, силикати); емулгиращи 35 средства като нейоногенни и анионни емулгатори (напр.полиоксиетилен-мастен алкохол-етер, алкилсулфонати и арилсулфонати) и диспергиращи средства като лигнинсулфитни луги и метилцелулоза. 40
Като повърхностно активни вещества се имат предвид алкални, алкалоземни, амониеви соли и ароматни сулфонови киселини, например лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталин-сулфонови киселини, както 45 и мастни киселини, алкил- и алкиларилсулфонати, алкил-, лаурилетер- и мастноалкохолни сулфати, както и соли на сулфатирани хекса-, хепта- и октадеканоли, както и мастноалкохолгликолови етери, кондензаци- 50 онни продукти на сулфониран нафталин и негови производни с формалдехид, конден зационни продукти на нафталин, съответно на нафталинсулфонови киселини с фенол и формалдехид, полиоксиетиленоктилфенолетери, етоксилиран изооктил-, октил-, нонилфенол, алилфенол-, трибутилфенилполигликолетери, алкиларилполиетералкохоли, изотридецилалкохол, кондензати на мастни алкохоли-етилен оксид, етоксилирано рициново масло, полиоксиетиленалкилови етери или полиоксипропилен, лаурилалкохолполигликолетерацетат, сорбитестер, лигнинсулфитни луги или метилцелулоза.
Прахове, средства за разпръскване и за опудряне могат да се приготвят чрез смесване или смилане на активното вещество заедно с твърд носител.
Гранулати, напр. обвити, имрпрегнирани или хомогенни гранули могат да се приготвят чрез свързване на активното вещество с твърди носители. Твърди носители са земни минерали като силикагел, силицеви киселини, кизелгели, силикати, талк, каолин, варовик, вар, креда, болус, льос, глина, доломит, инфузорна пръст, калциев и магнезиев сулфат, магнезиев оксид, смлени пластмаси, торове като амониев сулфат, амониев фосфат, амониев нитрат, карбамид и растителни продукти като брашно от житни растения, брашно от кората на дърветата, дървесно брашно и брашно от орехови черупки, целулозен прах и други твърди носители.
Примери за такива препарати са:
I. Разтвор от 90 тегл. ч. от съединение I съгласно изобретението и 10 тегл.ч. N-метил-2-пиролидон е подходящ за приложение под формата на фини малки капчици;
II. Смес от 10 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, 70 тегл.ч. ксилен, 10 тегл.ч. съхраняван продукт от 8 до 10 mol етиленоксид на 1 mol маслена киселина-Nмоноетаноламид, 5 тегл. ч. калциева сол на додецилбензенсулфоновата киселина, 5 тегл.ч. от съхраняван продукт от 40 mol етиленоксид на 1 mol рициново масло; чрез фино разпределяне на разтвора във вода се получава дисперсия.
III. Водна дисперсия от 10 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, 40 тегл.ч. циклохексанон, 30 тегл.ч. изобутанол, 20 тегл.ч. от съхраняван продукт от 40 mol етиленоксид на 1 част рициново масло;
IV. Водна дисперсия от 10 тегл.ч. съе динение I съгласно изобретението, 25 тегл.ч. циклохексанол, 55 тегл.ч. фракция от минерално масло с температура на кипене 210 до 280°С и 10 тегл.ч. от съхраняван продукт от 40 тпо! ©тилсноксид на 1 част рициново масло;
V. Смляна в чукова мелница смес от 80 тегл.ч.ч, за предпочитане от твърдо съединение I съгласно изобретението, 3 тегл.ч. натриева сол на ди-изобутилнафталин-2-сулфонова киселина, 10 тегл.ч. от натриева сол на лигнинсулфонова киселина от сулфатни луги и 7 тегл.ч. прахообразен гел от силициева киселина; чрез фино разпределяне на сместа във вода се получава суспензия за разпръскване;
VI. Интимна смес от 3 тегл.ч. от съединение (I) съгласно изобретението и 97 тегл.ч. каолин с фини частици; това средство за опудряне съдържа 3% тегл.ч. активно вещество;
VII. Интимна смес от 30 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, 62 тегл.ч. прахообразен гел от силициева киселина и 8 тегл.ч. парафиново масло, което е напръскано върху повърхността на гела на силициевата киселина; препаратът придава на активната съставка добра способност за полепване;
VIII. Стабилна водна дисперсия от 40 тегл.ч. от съединение I съгласно изобретението, 10 тегл.ч. от натриевата сол на кондензат на фенолсулфонова киселина-карбамидформалдехид, 2 тегл.ч. кизелгел и 48 тегл.ч. вода, която може да се разрежда по-нататък;
IX. Стабилна маслена дисперсия от 20 тегл.ч. съединение I съгласно изобретението, 2 тегл. ч. от калциева сол на додецилбензолсулфоновата киселина, 8 тегл.ч. мастноалкохоленгликолетер, 20 тегл.ч. от натриева сол на кондензат фенолсулфонова киселинакарбамид-формалдехид и 50 тегл.ч. парафиново минерално масло.
Новите съединения се отличават със забележителна активност срещу широк спектър от патогенни за растенията гъби, по-специално от класа на деутеромицети, аскомицети, фикомицети и базидиомицети. Те са отчасти системно действащи и могат да се използват като листни и почвени фунгициди.
Особено значение имат те за преодо ляване на множество гъби по различни културни растения като пшеница, ръж, ечемик, овес, ориз, царевица, тревни площи, памук, соя, кафе, захарна тръстика, лоза, овощни и декоративни растения и зеленчукови растения като краставици, бобови и тиквови растения, както и по семената на тези растения.
Съединенията се прилагат като гъбите или преди нападение от гъби се обработват с фунгицидно активно количество от активното вещество определените за защита посевен материал, растения материали или почва.
Прилагането се извършва преди или след инфектирането на материалите, растенията или семената от гъбите.
Специално подходящи са новите съединения за борба със следните болести по растенията:
Erysiphe graminis при житни растения, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fulginea при тиквови растения, Podosphaera leucotricha при ябълки, Uncinula necator при лозите, Puccinia-видове при житните, Rhizoctoniaвидове при памук тревни площи, Ustilagoвидове при житни и при захарна тръстика, Venturia inaequalis при ябълки, Helminthosропшп-видове при житни растения, Septoria nodorum при пшеница, Botrytis cinerea при ягоди, лози, декоративни растения и зеленчуци, Cercospora arachidicola при фъстъци, Pseudocercosporella herpotrichoides при пшеница, ечемик, Pyricularia oryzae при ориз, Phytophthora infestans при картофи и домати, Fusarium- и Verticillium-видове при различни растения, Plasmopara viticola при лози, Alternaria- видове при зеленчуци и овошки.
Новите съединения могат да се използват също за защита на материали (защита на дървесина) напр. срещу Paecilomyces variotii.
Фунгицидните средства съдържат найобщо между 0,1 и 95, за предпочитане между 0,5 и 90% тегл. от активното вещество.
Разходните количества са според вида на желания ефект между 0,025 и 2, за предпочитане 0,1 до 1 kg за хектар.
При обработка на посевен материал са нужни най-общо количества от активното вещество от 0,001 до 50, за предпочита не 0,01 до 10 g на килограм семена.
Средствата съгласно изобретението могат да се намират във формата за приложение като фунгициди заедно с други активни вещества, например хербициди, инсектициди, регулатори на растежа, фунгициди, а също и с торове.
При смесване с фунгициди се получава в много случаи увеличаване на фунгицидния спектър на действие.
Следващият списък на фунгициди, с които съединенията съгласно изобретението могат да се използват заедно, пояснява възможностите за комбинации, без обаче да ги ограничава:
сяра, дитиокарбамати и техни производни, като феридиметилдитиокарбамат, цинкдиметилдитиокарбамат, цинкетиленбис-дитиокарбамат, манганетилен-бис-дитиокарбамат, манган- цинк-етилендиамин-бисдитиокарбамат, тетраметилтиурамдисулфид, амонячен комплекс на цинк-(М,М-етиленбис-дитиокарбамат), амонячен комплекс на цинк- (N, N’-пропилен-бис-ди-тиокарбамат, цинк- (N, N’-пропилен-бис-дитиокарбамат), N, №полипропилен-бис-(тиокарбамоил)-дисулфид;
нитропроизводни като динитро-(1-метилхептил) -фенилкротонат, 2-втор-бутил4, 6-динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2втор-бутил-4,6-динитрофенил-изопропилкарбонат, 5-нитро-изо-фталова киселина-диизопропилов естер;
хетероциклени вещества като 2-хептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлоро-6(о-хлороанилино) -s-триазин, О,О-диетилфналимидофосфонотиоат, 5-амино-1 - [бис(диметиламино) фосфинил ] -3-фенил-1,2,4триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло [4,5-Ь] хиноксалин, метилов, естер на 1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазол-карбаминова киселина, 2-метоксикарбониламино-бензимидазол, 2- (фурил- (2)) -бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))- бензимидазол, N-(1,1,2,2-тетрахлороетилтио) тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтио-тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид;
диамид на N-дихлорфлуорометилтиоΝ, ЬР-диметил-И-фенил сярна киселина, 5етокси-З-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-родан-метилтиобензтиазол, 1,4-дихлоро-2,5-диметоксибензен, 4- (2-хлорофенилхидразоно) -
3- метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тион-1-оксид, 8-хидроксихинолин, съответно неговата медна сол, 2,3-дихидро-5-карбоксанилидо-6метил-1,4-оксатин, 2,3-дихидро-5-карбоксанилидО“6“Мвтил~ 1,4-оксатин-4, 4~диоксид, анилид на 2-метил-5,6-дихидро-4Н-пиран-3карбоксилна киселина, анилид на 2-метилфуран-3-карбоксилна киселина, анилид на
2,5-диметилфуран-З-карбоксилна киселина, анилид на 2,4,5-триметилфуран-З-карбоксилна киселина, циклохексиламид на 2,5-диметилфуран-3-карбоксилна киселина, амид на К-циклохексил-^метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоксилна киселина, анилид на 2метилбензоена кисемина, анилид на 2-йодобензоена киселина, ^формил-М-морфолин2,2,2-трихлоретилацетил, пиперазин-1,4-диилбис- (1 - (2,2,2-трихлороетил) формамид, 1 (3,4-дихлороанилино) -1 -формиламино-2,2,2трихлоретан, 2,6-диметил-К-тридецилморфолин, съответно негови соли, 2,6-диметил-Нциклододецилморфолин, съответно негови соли, Ν- [3- (р-трет-бутилфенил) -2-метилпропил] -цис-2,6-диметилморфолин, Ν-[3-(ρтрет-бутилфенил) -2-метилпропил] пиперидин, 1- [2-(2,4-дихлорофенил-4-етил-1,3-диоксолан-2-ил-етил-1Н-1,2,4-триазол, 1-[2(2,4дихлорофенил) -4-норм-пропил-1,3-диоксолан-2-ил-етил] -1 Η-1,2,4-триазол, Ν-(нормпропил)-М-(2,4,6-трихлорфеноксиетил)-№имидазол-ил-карбамид, 1 - (4-хлорофенокси) -
3,3-диметил-1 - (1 Η-1,2,4-триазол-1 -ил) -2-бутанон, (2-хлорофенил) - (4-хлорофенил) -5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-
4- хидрокси-6-метил-пиримидин, бис (р-хлорофенил) -3-пиридинметанол, 1,2-бис- (3етоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензен, 1,2-бис(З-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензен, [2(4-хлорофенил) етил] -(1,1 -диметилетил) -1Н-
1.2.4- триазол-1-етанол, 1- [3-(2-хлорофенил) 1 _ (4-флуорофенил) оксиран-2-ил-метил] -1Н-
1.2.4- триазол, както и различни фунгициди като додецилгуанидинацетат, 3- [3-(3,5-диметил-2-оксициклохексил)-2-хидроксиетил] глутаримид, хексахлоробензен, D,L-Meтил-М-(2,6-диметилфенил)-М-фуроил (2)аланинат, метилов естер на D,L-N-(2,6-ahметилфенил) -N - (2’ -метоксиацетил) аланин, Ь1-(2,6-диметилфенил)-М-хлороацетил-П,1_2-аминобутиролактон, метилов естер на D,LN (2,6-диметилфенил) -N- (фенилацетил) аланин, 5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорофенил)9
2.4- диоксо-1,3-оксазолидин, 3- [ (3,5-дихлорофенил) -5-метил-5-метоксиметил-1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорофенил)-1изопропилкарбамоил-хидантоин, имид на N(3,5-дихлорфенл) -1,2-диметилцклопропан 1,2-дикарбоксилна киселина, 2-циано-1Ч-(етиламинокарбонил) -2-метоксимино] -ацетамид, 1 - [2- (2,4-дихлорофенил) пентил] -1 Н-1,2,4триазол, 2,4-дифлуоро- а-(1Н)-1,2,4-триазолил -1 -метил) бензхид рил алкохол, N- (3-хлоро-
2,6-динитро-4-трифлуорометилфенил)-5-трифлуорометил-3-хлоро- 2-амидопирин, 1 - ((бис(4-флуорофенил) -метилсилил) метил) -1Н-
1.2.4- триазол, стробилурини като метил-Е-метоксиимино- [а- (о-толилокси) -о-толил] ацетат, метил-Е-2-2{2- [6- (2-цианофенокси) примидин4-ил-окси] фенил}-3-метоксиакрилат, метилЕ-метоксиимино- [а- (2,5-диметилокси) -о-толил] ацетамид;
анилинопиримидини като Ь1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил) анилин, N - [4-метил-6(1-пропинил)пиримидин-2-ил]анилин, N-(4метил-6-циклопропил-пиримидин-2-ил) анилин;
фенилпироли като 4-(2,2-дифлуоро-1,3бензодиоксол-4-ил)пирол-3-карбонитрил;
амиди на канелената киселина като морфолид на 3-(4-хлорофенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акрилова киселина.
Примери за изпълнение на изобретението
Пример 1.
a) 6-флуоро-2-хидроксибензонитрил
Под сух азот в продължение на 5 h при 195°С се нагряват 7,8 g 2-метокси-6-флуоробензонитрил и 18,0 g пиридинхидрохлорид. След охлаждане сместа се разпределя между 50 ml вода и 50 ml трет-бутилметилетер и след това органичната фаза се екстрахира с 40 ml 2N NaOH. Алкалният екстракт се коригира до pH 5 и след това се екстрахира два пъти по 40 ml трет-бутилметилетер. След изпаряване на разтворителя се получават 4,7 g от желания продукт като масло (HPLC: 93%).
NMR (DMSO) ppm: 6,8-6,95 m (2H); 7,57,6 m (1H); 11,8 s, br (1H).
b) 2-дифлуорометокси-6-флуоробензонитрил
В смес от 10,0 g 2-хидрокси-6-флуоробензонитрил, 50 ml 1,2-диметоксиетан и 25 ml
NaOH (33%) при разбъркване при 75°С се вкарва като газ в 6,3 g хлородифлуорометан (при това обратният хладник се охлажда със сух лед) и след това се разбърква още 1 h при 70-75°С. След охлаждане сместа се разрежда с 300 ml вода и се екстрахира три пъти с по 50 ml трет-бутилметилетер. След изпаряване на разтворителя се получават 6,5 g от желания продукт във вид на масло.
NMR (CDC13) ppm: 6,7 t (1Н): 7,057,20 m (2H); 7,55-7,70 m (1H).
c) 2-дифлуорометокси-6-флуоробензамидоксим
Смес от 6,4 g 2-дифлуорометокси-6флуоробензонитрил и 3,1 g хидроксиламинхидрохлорид, 2,6 g натриев карбонат, 7 ml вода и 35 ml етанол се разбърква 20 h при 75°С. След изпаряване на разтворителя остатъкът се разпределя между 40 ml 2N НС1 и 20 ml етилацетат. След отделяне на НС1фазата, неутрализация до pH 7 и трикратно екстрахиране с по 40 ml трет-бутилметилетер, разтворителят се изпарява. Получават се 6,0 g от желания продукт.
NMR (DMSO) ppm: 5,9 s (2Н); 7,0-7,2 m (2Н); 7,15 t (1Н); 7,4-7,44 m (1Н), 9,5 s (1H).
b) 2-дифлуорометокси-6-флуоробензамид- [О-циклопропилметил] оксим
Към разтвор от 3,0 g 2-дифлуорометокси-6-флуоробензамидоксим в 30 ml диметилформамид (DMF), при 0 до 5°С се прибавя 0,4 g 80%-ен натриев хидрид и се разбърква при тази температура в продължение на 3 h. След това при същата температура се прибавят 1,8 g бромциклопропилметан и след това се разбърква още 2 h при 5°С и една нощ при стайна температура. Сместа се разбърква в 300 ml вода и се екстрахира трикратно с по 70 в циклохексан. След изпаряване на циклохексана се получават 1,9 g от желания продукт.
NMR (CDC13) ppm: 0,3 m (2Н); 0,55 m (2Н), 1,2 m (1Н); 3,9 d (2H); 4,85 s, br (2H); 6,6 t (1H); 6,85-7,1 m (2H); 7,35-7,45 m (1H).
e) N-фенилацетил-2-дифлуорометокси-6-флуоробензамид- [О-циклопропилметил] оксим (съединение 1.6 от таблица 1)
В продължение на 20 h под обратен хладник се нагряват 1,9 g от получения в етап d) 2-дифлуорометокси-6-флуоробенза мид-[О-циклопропилметил] оксим и 1,5 g хлорид на фенилоцетната киселина с 40 ml толуен. След охлаждане се прибавят 40 ml вода и pH се довежда до 11. От толуеновата фаза след изпаряване на разтворителя и след това колонна хроматография на кизелгел със смес 99:1 циклохексан и етилацетат като елуент, се получават 1,6 g желания продукт с т.т. 58-60°С.
NMR(CDC13) PPM: 0,2 М (2Н); 0,50 m (2Н); 1,0 m (1Н); 3,9 d (2H); 6,4 t (1H); 6,857,00 m (2H); 7,2-7,5 m (6H), 8,5 s (1H).
По аналогичен начин се получава Nфенилацетил-2-дифлуорометокси-6-флуорбензамид- [О-алилметил] оксим (съединение 1.3 от таблица 1) във вид на масло.
Пример 2.
Получаване на 2-хидрокси-5,6-дифлуоробензонитрил
a) получаване на 2-метокси-5,6-дифлуоробензалдехидоксим
Към смес от 16,0 g хидроксиламинхидрохлорид, 18,9 g натриев ацетат и 110 ml 90% воден метанол се прибавя на капки при разбъркване при 20-25°С разтвор от 29,4 g 2метокси-5,6-дифлуоробензалдехид (съгласно пример 27 от WO 97/03071). След 16 h разбъркване, след изпаряване на метанола, разбъркване до тестообразна маса с 250 ml вода, промиване и сушене се получават 28,3 g от желания продукт с температура на топене 199-201 °C.
b) Получаване на 2-метокси-5,6-дифлуорбензонитрил
Към суспензия от 18,7 g от получения по а) продукт в 100 ml толуен се прибавят 20 капки диметилформамид и 16,6 g тионилхлорид, при което се внимава температурата да не се покачи по-високо от 30°С. След 4 h разбъркване при 30°С, изпаряване на толуена и тионилхлорида под вакуум, се изолират като масло 16,5 g от желания продукт. NMR (CDCp ppm:3,9 s (ЗН); 6,65-6,75 m (1Н); 7,3-7,45 m (ΙΗ).
c) Получаване на 2-хидрокси-5,6-дифлуорбензонитрил
Към разтвор от 23,0 g от получения в Ь) продукт в 70 ml толуен, при 50’С, при разбъркване, се прибавят на части 21,7 g А1С13. След края на прибавянето се нагрява 2 h под обратен хладник. След охлаждане реакционната смес се излива в 350 ml вода и с 2N НС1 се довежда до pH 1. Така полученият суров продукт се екстрахира с третбутилметилетер (2 х 100 ml) и се пречиства чрез разтваряне в 2N NaON (2 х 80 ml) и подкисляване на алкалната фаза с 2N НС1 до pH 5. След екстрафиране с трет-бутилметилетер (2 х 80 ml), сушене и изпаряване на разтворителя, се получават 19,9 g от желания продукт във вид на масло. NMR (CDC13) ppm: 6,45 s, br (1Н); 6,7-6,8 m (1H); 7,25-7,4 m (1H).
Пример 3.
Активност срещу Erysiphe graminis f.sp.tritici
Листа от отгледани в саксии пшенични кълнове от сорта “Fruhgold” се напръскват до омокряне с капки с воден препарат от активното вещество, който се състои от разтвор от 10% активна съставка, 63% циклохексанон и 27% емулгатор и 24 h след изсъхване на напръсквания разтвор се напудрят със спори от Erysiphe graminis f. sp. tritici. След това опитните растения се поставят в оранжерия при температури между 20 и 22оС и 75 до 80% относителна влажност на въздуха. След 7 дни се отчита визуално размера на развитието на плесента в % от общата листна повърхност.
Обработените с активните вещества
I. 3, 1.6, 1.8, 1.9, 1.10, 1.12, 1.13 и 1.29 от таблица 1 с 63 ppm, съдържащи водни препарати на активните вещества растения, не показват заразяване, докато нетретираните растения са атакувани до 80%.
Пример 3. Активност срещу Erysiphe graminis f.sp.tritici
Листа от отгледани в саксии пшенични кълнове от сорта “Fruhgold” се напръскват до омокряне с капки с воден препарат от активното вещество, който се състои от разтвор от 10% активна съставка, 63% циклохексанон и 27% емулгатор и 24 h след изсъхване на напръскания разтвор се напудрят със спори от Erysiphe graminis f. sp. tritici. След това опитните растения се поставят в оранжерия при температури между 20 и 22°С и 75 до 80% относителна влажност на въздуха. След 7 дни се отчита визуално размера на развитието на плесента в % от общата листна повърхност.
Обработените с активните вещества
II. 1 и II.3 от таблица 2 растения не показват заразяване, докато нетретираните растения са атакувани до 80%.
Патентни претенции
Claims (15)
1. Производно на бензамидоксим с фор- J мула I където заместителите имат следните значения: 15
R1 е дифлуорометил или трифлуорометил,
R2 е водород или флуоро,
R3 е С]-С4 алкил, който може да бъде заместен с циано, С]-С4 халогеналкил, Ц-С^ 20 алкоксиС ,-С, алкил, С-С. алкенил, С,-С, ха14 ’36 ’36 логеналкенил, С3-С6 алкинил, С3-С8 циклоалкилС-С,алкил,
R4 е фенилС1-С6 алкил, който може да бъде заместен във фениловия пръстен с един 25 или повече заместители, избрани от групата, състояща се от халоген, С1-С4-алкил, Cj-C4 халогеналкил, С-С, алкокси или С-С. халогеналкокси, или тиенилС]-^ алкил, който може да бъ- 30 де заместен в тиениловия пръстен с един или повече заместители, избрани от групата, състояща се от халоген, С]-С4 алкил, С)-С4-халогеналкил, С-С, алкокси или С-С, халогеналкокси, или 35 пиразолС1-С4 алкил, който може да бъде заместен в пиразоловия пръстен с един или повече заместители, избрани от групата, състояща се от халоген, С1-С4 алкил, Ц-С4 халогеналкил, С-С, алкокси или С-С, халоге- 40 ’14 14 налкокси.
2. Производно на бензамидоксим с формула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че R4 означава бензил, който може да бъде заместен във фениловия пръстен с 45 един от три заместителя, избрани от групата халоген, Cj-C4 алкил, или С]-С4 алкокси.
3. Производно на бензамидоксим с фор- мула I, характеризиращо се с това, че R1 означава дифлуорометил. 50
4. Производно на бензамидоксим с формула I, характеризиращо се с това, че R2 оз-
5. Бензонитрил с формула III
6. Бензонитрил с формула III съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че флуорният атом е на 5-то място във фениловия пръстен.
7. Бензонитрил с формула IV в която R1 и R2 имат дадените в претенция 1 значения.
8. Бензонитрил с формула IV съгласно претенция 7, характеризиращ се с това, че R2 означава флуоро и е на 5-то място във фениловия пръстен.
9. Бензамидоксим с формула V (V) в която R1 и R2 имат значенията, дадени в претенция 1.
10. Бензамидоксим с формула V съгласно претенция 9, характеризиращ се с това, че R2 означава флуоро и е на 5-то място на фениловия пръстен.
11. Бензамидоксим с формула VI в която R1, R2 и R3 имат посочените в претенция 1 значения.
t
12. Бензамидоксим с формула VI съгласно претенция 11, характеризиращ се с това, че R2 означава флуоро и е на 5-то място на фениловия пръстен.
13. Използване на производно на бен- 5 замидоксим с формула I съгласно някоя от претенции 1-4 за борба с вредни гъби.
14. Фунгицидно средство, характеризиращо се с това, че съдържа фунгицидно активно количество от най-малко едно про- 10 изводно на бензамидоксим с формула I съгласно някоя от претенции 1-4.
15. Метод за борба с вредни гъби, характеризиращ се с това, че вредните гъби, тяхното жизнено пространство, или растения, повърхности, материали или пространства, които трябва да се поддържат без гъби, се обработват с фунгицидно активно количество от съединение с обща формула I или с фунгицидно средство, съдържащо производно на бензамидоксим с формула I съгласно претенция 14.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19741099 | 1997-09-18 | ||
DE19753519 | 1997-12-03 | ||
DE19802459 | 1998-01-23 | ||
PCT/EP1998/005617 WO1999014187A1 (de) | 1997-09-18 | 1998-09-05 | Benzamidoxim-derivat, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG104248A BG104248A (bg) | 2001-08-31 |
BG64124B1 true BG64124B1 (bg) | 2004-01-30 |
Family
ID=27217752
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG104248A BG64124B1 (bg) | 1997-09-18 | 2000-03-16 | Производни на бензамидоксим, междинни съединения и методи за получаването и използването им като фунгициди |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6420605B1 (bg) |
EP (1) | EP1017670B1 (bg) |
JP (1) | JP2001516740A (bg) |
KR (1) | KR100644301B1 (bg) |
CN (2) | CN1246304C (bg) |
AR (1) | AR017122A1 (bg) |
AT (1) | ATE228499T1 (bg) |
AU (1) | AU748905B2 (bg) |
BG (1) | BG64124B1 (bg) |
BR (1) | BR9812515A (bg) |
CA (1) | CA2304270A1 (bg) |
DE (1) | DE59806467D1 (bg) |
DK (1) | DK1017670T3 (bg) |
ES (1) | ES2188016T3 (bg) |
HU (1) | HUP0003467A3 (bg) |
IL (1) | IL134795A0 (bg) |
NO (1) | NO20001406L (bg) |
NZ (1) | NZ503594A (bg) |
PL (1) | PL193553B1 (bg) |
PT (1) | PT1017670E (bg) |
SK (1) | SK284626B6 (bg) |
TR (1) | TR200000735T2 (bg) |
WO (1) | WO1999014187A1 (bg) |
Families Citing this family (413)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000017156A1 (de) * | 1998-09-22 | 2000-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
EP1125931A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-22 | Hunan Research Institute of Chemical Industry | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof |
JP4722398B2 (ja) * | 2002-03-21 | 2011-07-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性混合物 |
US20050148547A1 (en) * | 2002-04-05 | 2005-07-07 | Eberhard Ammermann | Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and azoles |
PL371724A1 (en) * | 2002-04-05 | 2005-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative |
WO2004091294A2 (de) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
US20080064756A1 (en) * | 2003-08-14 | 2008-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Use of Alcohol-Oxyalkylates in the Form of Adjuvants for Benzamidoxime Fungicidal Derivatives, Appropriate Agents and Kits |
US8358815B2 (en) * | 2004-04-16 | 2013-01-22 | Validity Sensors, Inc. | Method and apparatus for two-dimensional finger motion tracking and control |
US8447077B2 (en) | 2006-09-11 | 2013-05-21 | Validity Sensors, Inc. | Method and apparatus for fingerprint motion tracking using an in-line array |
US8175345B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Validity Sensors, Inc. | Unitized ergonomic two-dimensional fingerprint motion tracking device and method |
US8131026B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-03-06 | Validity Sensors, Inc. | Method and apparatus for fingerprint image reconstruction |
US8165355B2 (en) * | 2006-09-11 | 2012-04-24 | Validity Sensors, Inc. | Method and apparatus for fingerprint motion tracking using an in-line array for use in navigation applications |
WO2005106774A2 (en) | 2004-04-23 | 2005-11-10 | Validity Sensors, Inc. | Methods and apparatus for acquiring a swiped fingerprint image |
JP2007538018A (ja) * | 2004-05-17 | 2007-12-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌混合物 |
GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
WO2006041780A1 (en) | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Validity Sensors, Inc. | Fingerprint sensing assemblies comprising a substrate |
GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
PL2193715T3 (pl) | 2007-04-25 | 2012-02-29 | Syngenta Participations Ag | Kompozycje grzybobójcze |
US8107212B2 (en) * | 2007-04-30 | 2012-01-31 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for protecting fingerprint sensing circuitry from electrostatic discharge |
US20110002461A1 (en) * | 2007-05-11 | 2011-01-06 | Validity Sensors, Inc. | Method and System for Electronically Securing an Electronic Biometric Device Using Physically Unclonable Functions |
US8290150B2 (en) * | 2007-05-11 | 2012-10-16 | Validity Sensors, Inc. | Method and system for electronically securing an electronic device using physically unclonable functions |
US8276816B2 (en) * | 2007-12-14 | 2012-10-02 | Validity Sensors, Inc. | Smart card system with ergonomic fingerprint sensor and method of using |
US8204281B2 (en) * | 2007-12-14 | 2012-06-19 | Validity Sensors, Inc. | System and method to remove artifacts from fingerprint sensor scans |
US8005276B2 (en) | 2008-04-04 | 2011-08-23 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for reducing parasitic capacitive coupling and noise in fingerprint sensing circuits |
US8116540B2 (en) | 2008-04-04 | 2012-02-14 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for reducing noise in fingerprint sensing circuits |
WO2010036445A1 (en) * | 2008-07-22 | 2010-04-01 | Validity Sensors, Inc. | System, device and method for securing a device component |
US8391568B2 (en) * | 2008-11-10 | 2013-03-05 | Validity Sensors, Inc. | System and method for improved scanning of fingerprint edges |
US8600122B2 (en) * | 2009-01-15 | 2013-12-03 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for culling substantially redundant data in fingerprint sensing circuits |
US20100180136A1 (en) * | 2009-01-15 | 2010-07-15 | Validity Sensors, Inc. | Ultra Low Power Wake-On-Event Mode For Biometric Systems |
US8278946B2 (en) * | 2009-01-15 | 2012-10-02 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for detecting finger activity on a fingerprint sensor |
US20100176892A1 (en) * | 2009-01-15 | 2010-07-15 | Validity Sensors, Inc. | Ultra Low Power Oscillator |
US8374407B2 (en) | 2009-01-28 | 2013-02-12 | Validity Sensors, Inc. | Live finger detection |
US20100208953A1 (en) * | 2009-02-17 | 2010-08-19 | Validity Sensors, Inc. | Illuminated Fingerprint Sensor and Method |
WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
BRPI1006773A2 (pt) | 2009-04-02 | 2020-12-01 | Basf Se | uso de pelo menos um filtro uv, método para reduzir danos por queimadura solar em uma planta de colheita e composição |
CN102803230A (zh) | 2009-06-12 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-***衍生物 |
WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
US20120088660A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives |
CN102802416A (zh) | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌混合物 |
WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
CN102803232A (zh) | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-***衍生物 |
CN102459201A (zh) | 2009-06-18 | 2012-05-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的1,2,4-***衍生物 |
EP2443109A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
WO2011006886A2 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Basf Se | Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv |
BR112012001595B1 (pt) | 2009-07-28 | 2018-06-05 | Basf Se | Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
US9400911B2 (en) | 2009-10-30 | 2016-07-26 | Synaptics Incorporated | Fingerprint sensor and integratable electronic display |
US9274553B2 (en) | 2009-10-30 | 2016-03-01 | Synaptics Incorporated | Fingerprint sensor and integratable electronic display |
US9336428B2 (en) | 2009-10-30 | 2016-05-10 | Synaptics Incorporated | Integrated fingerprint sensor and display |
WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
US8791792B2 (en) * | 2010-01-15 | 2014-07-29 | Idex Asa | Electronic imager using an impedance sensor grid array mounted on or about a switch and method of making |
US8866347B2 (en) | 2010-01-15 | 2014-10-21 | Idex Asa | Biometric image sensing |
US8421890B2 (en) | 2010-01-15 | 2013-04-16 | Picofield Technologies, Inc. | Electronic imager using an impedance sensor grid array and method of making |
US8658644B2 (en) | 2010-02-04 | 2014-02-25 | Syngenta Crop Protection, Llc | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
US9666635B2 (en) | 2010-02-19 | 2017-05-30 | Synaptics Incorporated | Fingerprint sensing circuit |
EP2539338A1 (en) | 2010-02-24 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG | Novel microbicides |
US8716613B2 (en) * | 2010-03-02 | 2014-05-06 | Synaptics Incoporated | Apparatus and method for electrostatic discharge protection |
WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
BR112012023500B8 (pt) | 2010-03-18 | 2018-05-22 | Basf Se | composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta |
DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
US9001040B2 (en) | 2010-06-02 | 2015-04-07 | Synaptics Incorporated | Integrated fingerprint sensor and navigation device |
EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2588456A1 (en) | 2010-07-02 | 2013-05-08 | Syngenta Participations AG | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
AU2011284714A1 (en) | 2010-07-29 | 2013-01-31 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
KR20130101003A (ko) | 2010-08-03 | 2013-09-12 | 바스프 에스이 | 살진균 조성물 |
US8331096B2 (en) | 2010-08-20 | 2012-12-11 | Validity Sensors, Inc. | Fingerprint acquisition expansion card apparatus |
AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
US8594393B2 (en) | 2011-01-26 | 2013-11-26 | Validity Sensors | System for and method of image reconstruction with dual line scanner using line counts |
US8538097B2 (en) | 2011-01-26 | 2013-09-17 | Validity Sensors, Inc. | User input utilizing dual line scanner apparatus and method |
EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
US9406580B2 (en) | 2011-03-16 | 2016-08-02 | Synaptics Incorporated | Packaging for fingerprint sensors and methods of manufacture |
EP3378313A1 (en) | 2011-03-23 | 2018-09-26 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
JP2014516356A (ja) | 2011-04-15 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用 |
EP2696688B1 (en) | 2011-04-15 | 2016-02-03 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
WO2012143468A1 (en) | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Basf Se | 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides |
CN103607890A (zh) | 2011-06-17 | 2014-02-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含杀真菌的取代二噻二烯和其他活性物的组合物 |
CN105152899B (zh) | 2011-07-13 | 2017-05-17 | 巴斯夫农业公司 | 杀真菌的取代的 2‑[2 卤代烷基‑4‑苯氧基苯基]‑1‑[1,2,4]***‑1‑基乙醇化合物 |
EP2731934A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
US20140141974A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-22 | Basf Se | Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
JP2014520828A (ja) | 2011-07-15 | 2014-08-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性アルキル−置換2−[2−クロロ−4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェニル]−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−エタノール化合物 |
WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
EA201400231A1 (ru) | 2011-08-15 | 2014-07-30 | Басф Се | Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-алкинил/алкенилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения |
WO2013024076A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1h- [1,2,4]triazole compounds |
EP2744789A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
UY34259A (es) | 2011-08-15 | 2013-02-28 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos |
EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
BR112014003412A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-03-14 | Basf Se | compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida |
BR112014003413A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-03-14 | Basf Se | compostos de fórmula i, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula xii, compostos de fórmula viii e xi, composições agroquímicas, utilizações dos compostos de fórmula i ou viii e semente revestida |
BR112014002499A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-02-21 | Basf Se | compostos, processos para a preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmula i ou viii |
AR087609A1 (es) | 2011-08-23 | 2014-04-03 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidas |
US10043052B2 (en) | 2011-10-27 | 2018-08-07 | Synaptics Incorporated | Electronic device packages and methods |
PL3628320T3 (pl) | 2011-11-11 | 2022-07-25 | Gilead Apollo, Llc | Inhibitory acc i ich zastosowania |
BR112014015535A8 (pt) | 2011-12-21 | 2017-07-04 | Basf Se | uso de compostos de fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e composições agroquímicas |
US9195877B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-11-24 | Synaptics Incorporated | Methods and devices for capacitive image sensing |
US9785299B2 (en) | 2012-01-03 | 2017-10-10 | Synaptics Incorporated | Structures and manufacturing methods for glass covered electronic devices |
WO2013113788A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
BR112014018909A8 (pt) | 2012-02-03 | 2017-07-11 | Basf Se | Compostos, processo para a preparação dos compostos, composição agroquímica, método para o combate dos fungos, utilização dos compostos e semente |
JP2015508752A (ja) | 2012-02-03 | 2015-03-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺菌性ピリミジン化合物 |
WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
EP2825533B1 (en) | 2012-03-13 | 2016-10-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
US9137438B2 (en) | 2012-03-27 | 2015-09-15 | Synaptics Incorporated | Biometric object sensor and method |
US9268991B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-02-23 | Synaptics Incorporated | Method of and system for enrolling and matching biometric data |
US9251329B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-02-02 | Synaptics Incorporated | Button depress wakeup and wakeup strategy |
US9600709B2 (en) | 2012-03-28 | 2017-03-21 | Synaptics Incorporated | Methods and systems for enrolling biometric data |
US9152838B2 (en) | 2012-03-29 | 2015-10-06 | Synaptics Incorporated | Fingerprint sensor packagings and methods |
WO2013144213A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
US20150065501A1 (en) | 2012-04-03 | 2015-03-05 | Basf Se | N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal |
WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
CN109407862B (zh) | 2012-04-10 | 2022-03-11 | 傲迪司威生物识别公司 | 生物计量感测 |
MX2014013430A (es) | 2012-05-04 | 2015-04-14 | Basf Se | Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas. |
EA201401304A1 (ru) | 2012-05-24 | 2015-08-31 | Басф Се | Соединения n-тиоантраниламида и их применение в качестве пестицидов |
CN104640442A (zh) | 2012-06-14 | 2015-05-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防除动物有害物的灭害方法 |
EP2871960A1 (en) | 2012-07-13 | 2015-05-20 | Basf Se | Substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
EP2903439A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
AR093243A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-05-27 | Basf Se | Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas |
WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2014053404A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
AR093828A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida |
US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
US20160029630A1 (en) | 2012-11-27 | 2016-02-04 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
US20150307459A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides |
WO2014082880A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] triazole compounds |
WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
CN104837846A (zh) | 2012-12-04 | 2015-08-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 新的取代1,4-二噻英衍生物及其作为杀真菌剂的用途 |
WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
EP2935224A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
WO2014095672A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
WO2014095548A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EA030875B1 (ru) | 2012-12-20 | 2018-10-31 | Басф Агро Б.В. | Композиции, содержащие триазольное соединение |
EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
WO2014102244A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
US9665762B2 (en) | 2013-01-11 | 2017-05-30 | Synaptics Incorporated | Tiered wakeup strategy |
WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
CN105072915B (zh) | 2013-03-20 | 2018-05-01 | 巴斯夫公司 | 包含枯草芽孢杆菌菌株和生物农药的协同增效组合物 |
CA2899627C (en) | 2013-03-20 | 2022-09-13 | Basf Corporation | Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
CN105324374B (zh) | 2013-04-19 | 2018-12-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物 |
US9765089B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-09-19 | Gilead Apollo, Llc | ACC inhibitors and uses thereof |
EP2994139B1 (en) | 2013-05-10 | 2019-04-10 | Gilead Apollo, LLC | Acc inhibitors and uses thereof |
EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
CN105531265B (zh) | 2013-07-15 | 2018-07-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀害虫化合物 |
WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
CN105722833A (zh) | 2013-09-16 | 2016-06-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的嘧啶化合物 |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015040116A1 (en) | 2013-09-19 | 2015-03-26 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
BR112016008555A8 (pt) | 2013-10-18 | 2020-03-10 | Basf Agrochemical Products Bv | usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal |
US10053432B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
WO2015091645A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
BR112016014171A2 (pt) | 2013-12-18 | 2017-08-08 | Basf Se | Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento |
WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
AU2015238666B2 (en) | 2014-03-26 | 2018-11-15 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides |
EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
BR122021017872B1 (pt) | 2014-06-06 | 2021-11-23 | Basf Se | Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos |
EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
EP3204390B1 (en) | 2014-10-06 | 2019-06-05 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
CN107075712A (zh) | 2014-10-24 | 2017-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物 |
US20180368404A1 (en) | 2014-11-06 | 2018-12-27 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
EP3253209A1 (en) | 2015-02-06 | 2017-12-13 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
EP3255990B1 (en) | 2015-02-11 | 2020-06-24 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
WO2016162371A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
WO2016180859A1 (en) | 2015-05-12 | 2016-11-17 | Basf Se | Thioether compounds as nitrification inhibitors |
WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
MX2018004055A (es) | 2015-10-02 | 2019-02-20 | Basf Se | Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas. |
WO2017060148A1 (en) | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
EP3371177A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3370525A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112018009579A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos |
BR112018009566A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
KR20180083419A (ko) | 2015-11-19 | 2018-07-20 | 바스프 에스이 | 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸 |
AU2016355949A1 (en) | 2015-11-19 | 2018-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
PT3380479T (pt) | 2015-11-25 | 2023-03-13 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de triazol acc e seus usos |
EA201890913A1 (ru) | 2015-11-25 | 2018-11-30 | Джилид Аполло, Ллс | Пиразоловые соединения в качестве ингибиторов акк и их применение |
EA201890949A1 (ru) | 2015-11-25 | 2018-12-28 | Джилид Аполло, Ллс | СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-КоА-КАРБОКСИЛАЗЫ И ВАРИАНТЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ |
CA3003956A1 (en) | 2015-11-30 | 2017-06-08 | Basf Se | Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens |
EP3383849B1 (en) | 2015-12-01 | 2020-01-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
WO2017093120A1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
WO2017153217A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
EP3426044A1 (en) | 2016-03-10 | 2019-01-16 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
WO2017153218A1 (en) | 2016-03-11 | 2017-09-14 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
MX2018012016A (es) | 2016-04-01 | 2019-01-24 | Basf Se | Compuestos biciclicos. |
US10986839B2 (en) | 2016-04-11 | 2021-04-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP2019520293A (ja) | 2016-05-18 | 2019-07-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 硝化阻害剤として使用するためのベンジルプロパルギルエーテルを含むカプセル |
EP3512337A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
RU2019121534A (ru) | 2016-12-16 | 2021-01-18 | Басф Се | Пестицидные соединения |
EP3555056A1 (en) | 2016-12-19 | 2019-10-23 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
WO2018134127A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Basf Se | Fungicidal pyridine compounds |
WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
EP3585773B1 (en) | 2017-02-21 | 2021-04-07 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
ES2950451T3 (es) | 2017-03-28 | 2023-10-10 | Basf Se | Compuestos plaguicidas |
CN110461854A (zh) | 2017-03-31 | 2019-11-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓化合物的方法 |
WO2018184882A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Basf Se | Pyridine compounds |
AU2018247768A1 (en) | 2017-04-07 | 2019-10-03 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
EP3612514B1 (en) | 2017-04-20 | 2022-03-30 | PI Industries Ltd | Novel phenylamine compounds |
CA3058104A1 (en) | 2017-04-26 | 2018-11-01 | Basf Se | Substituted succinimide derivatives as pesticides |
EP3618629A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
BR112019022137A2 (pt) | 2017-05-04 | 2020-05-12 | Basf Se | Usos de compostos, compostos da fórmula i, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3618628A1 (en) | 2017-05-05 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
CN110546152B (zh) | 2017-05-10 | 2023-09-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 双环农药化合物 |
WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
EP3625215B1 (en) | 2017-05-18 | 2023-09-13 | PI Industries Ltd | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms |
EP3630731B1 (en) | 2017-05-30 | 2023-08-09 | Basf Se | Pyridine and pyrazine compounds for combating phytopathogenic fungi |
WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
EP3638677A1 (en) | 2017-06-16 | 2020-04-22 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
EP3642187A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-04-29 | Basf Se | 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi |
BR112019025191B1 (pt) | 2017-06-19 | 2023-11-28 | Basf Se | Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto |
WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019042800A1 (en) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
US11076596B2 (en) | 2017-09-18 | 2021-08-03 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
EP3713936B1 (en) | 2017-11-23 | 2021-10-20 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3723485A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
BR112020012614A2 (pt) | 2017-12-20 | 2020-11-24 | Pi Industries Ltd | compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
CA3086083A1 (en) | 2017-12-21 | 2019-06-27 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3737235A1 (en) | 2018-01-09 | 2020-11-18 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
UA127503C2 (uk) | 2018-01-30 | 2023-09-13 | Пі Індастріз Лтд. | Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів |
WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
MX2020008357A (es) | 2018-02-07 | 2020-09-25 | Basf Se | Piridincarboxamidas novedosas. |
EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
EP3758492A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Basf Se | Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
BR112020016426A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-15 | Basf Se | Uso de um composto alcoxi pirazol n-funcionalizado, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, método para reduzir a nitrificação e método para tratar um fertilizante |
WO2019166558A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
BR112020016805A2 (pt) | 2018-03-01 | 2020-12-15 | BASF Agro B.V. | Composições fungicidas, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para melhorar a saúde de plantas e para a proteção de material de propagação vegetal, material de propagação vegetal e uso |
EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
US20210002232A1 (en) | 2018-03-09 | 2021-01-07 | Pi Industries Ltd. | Heterocyclic compounds as fungicides |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
BR112020020959A2 (pt) | 2018-04-16 | 2021-01-19 | Pi Industries Ltd. | Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais |
JP7433244B2 (ja) | 2018-05-15 | 2024-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法 |
WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
US20210340073A1 (en) | 2018-07-23 | 2021-11-04 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
US20210276930A1 (en) | 2018-07-23 | 2021-09-09 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
CN113767907B (zh) * | 2018-08-10 | 2022-11-29 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用 |
AR115984A1 (es) | 2018-08-17 | 2021-03-17 | Pi Industries Ltd | Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos |
EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
AU2019348280A1 (en) | 2018-09-28 | 2021-04-22 | Basf Se | Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof |
EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
US20210392895A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-12-23 | Pi Industries Limited | Novel oxadiazoles |
AU2019351944A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-04-15 | Pi Industries Ltd | Oxadiazoles as fungicides |
EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
EP3887357A1 (en) | 2018-11-28 | 2021-10-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
CN113195491A (zh) | 2018-12-18 | 2021-07-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物 |
EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
AU2020272217A1 (en) | 2019-04-08 | 2021-10-07 | Pi Industries Limited | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
US20220151236A1 (en) | 2019-04-08 | 2022-05-19 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
US20220135531A1 (en) | 2019-04-08 | 2022-05-05 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
US20220235005A1 (en) | 2019-06-06 | 2022-07-28 | Basf Se | Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides |
EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
JP2023507527A (ja) | 2019-12-23 | 2023-02-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み |
US20230106291A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-04-06 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t |
EP4114185A1 (en) | 2020-03-04 | 2023-01-11 | Basf Se | Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112022020612A2 (pt) | 2020-04-14 | 2022-11-29 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos |
EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
WO2021219513A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
WO2022038500A1 (en) | 2020-08-18 | 2022-02-24 | Pi Industries Limited | Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi |
EP4214203A1 (en) | 2020-09-15 | 2023-07-26 | PI Industries Ltd. | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
WO2022058877A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
AR123594A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Compuestos nematicidas y uso de los mismos |
CN116209355A (zh) | 2020-10-27 | 2023-06-02 | 巴斯夫农业公司 | 包含氯氟醚菌唑的组合物 |
EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
AR125764A1 (es) | 2021-05-05 | 2023-08-09 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos |
WO2022243109A1 (en) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Basf Se | New substituted quinolines as fungicides |
BR112023024017A2 (pt) | 2021-05-18 | 2024-02-06 | Basf Se | Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente |
AR125925A1 (es) | 2021-05-26 | 2023-08-23 | Pi Industries Ltd | Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
CA3227665A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Wassilios Grammenos | (3-pirydyl)-quinazoline |
EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
WO2023208447A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6434954A (en) * | 1987-02-18 | 1989-02-06 | Hokko Chem Ind Co | Benzenecarboximidamide derivative and agricultural and horticultural fungicide |
JPH01215994A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 電解反応によるベンゼンカルボキシイミダミド誘導体の製造方法 |
JP2696342B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1998-01-14 | 日本曹達株式会社 | アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤 |
US4960767A (en) | 1988-08-01 | 1990-10-02 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Isoxazolobenzoxazepines |
DE3919435A1 (de) * | 1989-06-14 | 1990-12-20 | Basf Ag | Salicylaldehyd- und salicylsaeurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren zu ihrer herstellung als herbizide und bioregulatoren |
US5185027A (en) | 1989-06-14 | 1993-02-09 | Basf Aktiengesellschaft | Salicylaldehyde derivatives and salicyclic acid derivatives and their sulfur analogs, and their use as herbicides and bioregulators |
ES2085406T3 (es) | 1990-12-14 | 1996-06-01 | Basf Ag | Derivados de salicilaldehido y del acido salicilico asi como sus analogos azufrados, procedimiento y productos intermedios para su obtencion. |
DE4315625A1 (de) * | 1993-05-11 | 1994-11-17 | Hoechst Ag | Neue Derivate des 3-Fluorphenols, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19542148A1 (de) * | 1995-11-11 | 1997-05-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Aromaten |
JPH09235262A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-09-09 | Nippon Soda Co Ltd | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
US6211232B1 (en) * | 1998-01-08 | 2001-04-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing benzamidoximes |
-
1998
- 1998-09-05 EP EP98947518A patent/EP1017670B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-05 ES ES98947518T patent/ES2188016T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-05 KR KR1020007002819A patent/KR100644301B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-05 CN CNB021558574A patent/CN1246304C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-05 WO PCT/EP1998/005617 patent/WO1999014187A1/de not_active Application Discontinuation
- 1998-09-05 CN CN98809266A patent/CN1117074C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-05 AU AU94400/98A patent/AU748905B2/en not_active Ceased
- 1998-09-05 TR TR2000/00735T patent/TR200000735T2/xx unknown
- 1998-09-05 DK DK98947518T patent/DK1017670T3/da active
- 1998-09-05 HU HU0003467A patent/HUP0003467A3/hu unknown
- 1998-09-05 CA CA002304270A patent/CA2304270A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-05 US US09/508,597 patent/US6420605B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-05 PT PT98947518T patent/PT1017670E/pt unknown
- 1998-09-05 SK SK288-2000A patent/SK284626B6/sk unknown
- 1998-09-05 IL IL13479598A patent/IL134795A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-09-05 NZ NZ503594A patent/NZ503594A/en unknown
- 1998-09-05 PL PL98339359A patent/PL193553B1/pl unknown
- 1998-09-05 AT AT98947518T patent/ATE228499T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-05 DE DE59806467T patent/DE59806467D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-05 JP JP2000511739A patent/JP2001516740A/ja not_active Withdrawn
- 1998-09-05 BR BR9812515-0A patent/BR9812515A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-18 AR ARP980104674A patent/AR017122A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-03-16 BG BG104248A patent/BG64124B1/bg unknown
- 2000-03-17 NO NO20001406A patent/NO20001406L/no not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-03-11 US US10/093,634 patent/US6509501B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-01 US US10/261,122 patent/US6680402B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BG64124B1 (bg) | Производни на бензамидоксим, междинни съединения и методи за получаването и използването им като фунгициди | |
CA2301093C (en) | Fluoropyrazole-biphenylamide fungicides | |
US20090036509A1 (en) | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl -3-Trifluoromethlpyrazole-4-Carboxanilides and Their Use as Fungicides | |
US20080108686A1 (en) | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides | |
JPH11511449A (ja) | ビフェニルアミド | |
JP2693213B2 (ja) | オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤 | |
US6417398B1 (en) | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides | |
RU2192412C2 (ru) | Производные бензамидоксимов, промежуточные продукты, фунгицидные средства, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
US6476061B1 (en) | Fungicides containing pyrrolidones as their active agents | |
US6586369B1 (en) | Fungicidal agents containing pyrrolidones as their active agents and use thereof for treating plants | |
US6680283B1 (en) | Fungicidal compositions comprising as active compounds pyrrolidones, and their use in the treatment of plants | |
US6881742B1 (en) | Benzyl amidoxime derivatives, intermediate products and method for their production and use as fungicides | |
CZ2000923A3 (cs) | Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub | |
MXPA00002529A (en) | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing and using them as fungicides | |
JPH11292837A (ja) | ベンズアミドオキシム誘導体、その中間体、製造泡使用泡これを含む組成物、およびこれを用いた有害菌類の防除方法 | |
DE19837794A1 (de) | Neue Hetarylamidoxim-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizide |