JPH09235262A - 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH09235262A JPH09235262A JP18006596A JP18006596A JPH09235262A JP H09235262 A JPH09235262 A JP H09235262A JP 18006596 A JP18006596 A JP 18006596A JP 18006596 A JP18006596 A JP 18006596A JP H09235262 A JPH09235262 A JP H09235262A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に
使用できる農園芸用殺菌剤となる新規化合物の提供。 【解決手段】式〔Ｉ〕で表わされるベンズアミドオキシ
ム誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、置換されてもよい（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル基又はＣ2 −Ｃ4 アルキニ
ル基）を表し、Ｒ2 は、置換基を有していてもよい（フ
ェニル基又はヘテロ環基）を表し、Ｘ1 は、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルコキシ基を表し、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基等を表
し、また、Ｘ1 とＸ2 は一緒になってＣ1 −Ｃ4 ハロア
ルキレンジオキシ基を形成してもよい。ｒ1 、ｒ2 は水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基等を表
し、またｒ1 とｒ2 は一緒になってカルボニル基を形成
してもよい。〕
使用できる農園芸用殺菌剤となる新規化合物の提供。 【解決手段】式〔Ｉ〕で表わされるベンズアミドオキシ
ム誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、置換されてもよい（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル基又はＣ2 −Ｃ4 アルキニ
ル基）を表し、Ｒ2 は、置換基を有していてもよい（フ
ェニル基又はヘテロ環基）を表し、Ｘ1 は、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルコキシ基を表し、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基等を表
し、また、Ｘ1 とＸ2 は一緒になってＣ1 −Ｃ4 ハロア
ルキレンジオキシ基を形成してもよい。ｒ1 、ｒ2 は水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基等を表
し、またｒ1 とｒ2 は一緒になってカルボニル基を形成
してもよい。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なベンズアミド
オキシム誘導体、製法及び農園芸用殺菌剤に関する。
オキシム誘導体、製法及び農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、農園芸作物の栽培に当り、作
物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、
その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の
出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害
や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強
かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬とは
言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少な
い安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、
その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の
出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害
や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強
かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬とは
言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少な
い安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
【０００３】本発明化合物と関連したベンズアミドオキ
シム誘導体およびそれら殺菌剤については、特開平２−
６４５３号に記載するものが知られている。しかしなが
らその生物活性は実用的には必ずしも十分とはいえな
い。
シム誘導体およびそれら殺菌剤については、特開平２−
６４５３号に記載するものが知られている。しかしなが
らその生物活性は実用的には必ずしも十分とはいえな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園
芸用殺菌剤となりうる新規化合物を提供することにあ
る。
的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園
芸用殺菌剤となりうる新規化合物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式〔Ｉ〕で表
わされるベンズアミドオキシム誘導体、製法および農園
芸用殺菌剤である。
わされるベンズアミドオキシム誘導体、製法および農園
芸用殺菌剤である。
【０００６】
【化６】
【０００７】〔式中、Ｒ1 は、置換されてもよいＣ1 −
Ｃ4 アルキル基、置換されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニ
ル基または置換されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル基を
示し、Ｒ2 は、置換基を有していてもよいフェニル基ま
たは置換基を有していてもよいヘテロ環を表し、Ｘ
1 は、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基を表し、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1−Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4 ハロアル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル
基、ニトロ基、アミノ基またはＣ1−Ｃ4 アルキルカル
ボニルアミノ基を表し、また、Ｘ1 とＸ2 は一緒になっ
てＣ1 −Ｃ4 ハロアルキレンジオキシ基を形成してもよ
い。ｒ1 、ｒ 2 は、それぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオ基または置換されてもよいアミノ基を表し、ま
た、ｒ1 とｒ 2 は、一緒になってカルボニル基を形成
してもよい。〕
Ｃ4 アルキル基、置換されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニ
ル基または置換されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル基を
示し、Ｒ2 は、置換基を有していてもよいフェニル基ま
たは置換基を有していてもよいヘテロ環を表し、Ｘ
1 は、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基を表し、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1−Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4 ハロアル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル
基、ニトロ基、アミノ基またはＣ1−Ｃ4 アルキルカル
ボニルアミノ基を表し、また、Ｘ1 とＸ2 は一緒になっ
てＣ1 −Ｃ4 ハロアルキレンジオキシ基を形成してもよ
い。ｒ1 、ｒ 2 は、それぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオ基または置換されてもよいアミノ基を表し、ま
た、ｒ1 とｒ 2 は、一緒になってカルボニル基を形成
してもよい。〕
【０００８】本発明において、Ｒ1 の置換されてもよい
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基のＣ1 −Ｃ4アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などが例示
できる。Ｒ1 の置換されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル
基のＣ2 −Ｃ4 アルケニル基としては、ビニル基、１−
プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基など
が例示される。また、Ｒ1 の置換されてもよいＣ2 −Ｃ
4 アルキニル基のＣ2 −Ｃ4 アルキニル基としては、エ
チニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基などが挙げられる。
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基のＣ1 −Ｃ4アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などが例示
できる。Ｒ1 の置換されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル
基のＣ2 −Ｃ4 アルケニル基としては、ビニル基、１−
プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基など
が例示される。また、Ｒ1 の置換されてもよいＣ2 −Ｃ
4 アルキニル基のＣ2 −Ｃ4 アルキニル基としては、エ
チニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基などが挙げられる。
【０００９】Ｒ1 の置換されてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、置換されてもよいＣ2 −Ｃ4アルケニル基、置換
されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル基の置換基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基などのＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル基、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、
ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキ
シ基等のＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基やシアノ基等が例示さ
れる。
ル基、置換されてもよいＣ2 −Ｃ4アルケニル基、置換
されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル基の置換基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基などのＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル基、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、
ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキ
シ基等のＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基やシアノ基等が例示さ
れる。
【００１０】Ｒ2 の置換されてもよいヘテロ環として
は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基あるいは低級アルコキシ基などで置換されていてもよ
いピリジン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾ
ール環、ピロール環、ピリミジン環、オキサゾール環ま
たはチアゾール環などのＮ、Ｏ、Ｓ等のヘテロ原子を１
〜４個含む５〜６員の芳香族ヘテロ環が例示される。
は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基あるいは低級アルコキシ基などで置換されていてもよ
いピリジン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾ
ール環、ピロール環、ピリミジン環、オキサゾール環ま
たはチアゾール環などのＮ、Ｏ、Ｓ等のヘテロ原子を１
〜４個含む５〜６員の芳香族ヘテロ環が例示される。
【００１１】Ｒ2 の置換基を有していてもよいフェニル
基および置換基を有していてもよいヘテロ環の置換基と
しては、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブ
チル基などのＣ1 −Ｃ4 アルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブト
キシ基などのＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、アリルオキシ基
などのＣ2 −Ｃ4 アルケニルオキシ基、プロパギルオキ
シ基などのＣ1 −Ｃ4 アルキニルオキシ基、クロロメチ
ル、フロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジ
フルロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、トリブロモメチル、トリフルオロエチル、ペンタフ
ルオロエチル基などのＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、クロ
ロメトキシ、フロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロ
ロメトキシ、ジフルロロメトキシ、トリクロロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリ
フルオロエトキシ基などのＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基
などが挙げられる。
基および置換基を有していてもよいヘテロ環の置換基と
しては、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブ
チル基などのＣ1 −Ｃ4 アルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブト
キシ基などのＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、アリルオキシ基
などのＣ2 −Ｃ4 アルケニルオキシ基、プロパギルオキ
シ基などのＣ1 −Ｃ4 アルキニルオキシ基、クロロメチ
ル、フロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジ
フルロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、トリブロモメチル、トリフルオロエチル、ペンタフ
ルオロエチル基などのＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、クロ
ロメトキシ、フロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロ
ロメトキシ、ジフルロロメトキシ、トリクロロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリ
フルオロエトキシ基などのＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基
などが挙げられる。
【００１２】Ｘ1 のＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基として
は、クロロメトキシ、フロロメトキシ、ブロモメトキ
シ、ジクロロメトキシ、ジフルロロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ基などが挙げられる。
は、クロロメトキシ、フロロメトキシ、ブロモメトキ
シ、ジクロロメトキシ、ジフルロロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ基などが挙げられる。
【００１３】また、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 の例として
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖若しく
は分枝のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、クロロメチル基、ジク
ロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフロロメチル
基、トリフルオロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモ
メチル基クロロエチル基、フロロエチル基、ジクロロエ
チル基、ジフロロエチル基、トリフルオロエチル基、テ
トラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロ
ロプロピル基、フロロプロピル基、パーフロロプロピル
基、クロロイソプロピル基、フロロイソプロピル基、パ
ーフロロイソプロピル基、クロロブチル基、フロロブチ
ル基、パーフロロブチル基、クロロイソブチル基、フロ
ロイソブチル基、パフロロイソブチル基、クロロ−ｓ−
ブチル基、フロロ−ｓ−ブチル基、パーフロロ−ｓ−ブ
チル基、クロロ−ｔ−ブチル基、フロロ−ｔ−ブチル
基、パーフロロ−ｔ−ブチル基などの直鎖若しくは分枝
のＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチル
オキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基な
どのＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ
基、トリクロロメトキシ基などのＣ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ
基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プ
ロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、
ブチルスルフィニル基などのＣ1 −Ｃ4 アルキルスルフ
ィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基などのＣ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル
基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、プロピオ
ニルアミノ基などのＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基等を表し、また、Ｘ1 とＸ2
は一緒になって、ジフルオロメチレンジオキシ基、ジク
ロロメチレンジオキシ基、１，１−ジフルオロエチレン
ジオキシ基、１，２−ジフルオロエチレンジオキシ基、
１，１，２，２−テトラフルオロエチレンジオキシ基な
どのＣ1 −Ｃ4 ハロアルキレンジオキシ基を形成する場
合等を挙げることができる。
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖若しく
は分枝のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、クロロメチル基、ジク
ロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフロロメチル
基、トリフルオロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモ
メチル基クロロエチル基、フロロエチル基、ジクロロエ
チル基、ジフロロエチル基、トリフルオロエチル基、テ
トラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロ
ロプロピル基、フロロプロピル基、パーフロロプロピル
基、クロロイソプロピル基、フロロイソプロピル基、パ
ーフロロイソプロピル基、クロロブチル基、フロロブチ
ル基、パーフロロブチル基、クロロイソブチル基、フロ
ロイソブチル基、パフロロイソブチル基、クロロ−ｓ−
ブチル基、フロロ−ｓ−ブチル基、パーフロロ−ｓ−ブ
チル基、クロロ−ｔ−ブチル基、フロロ−ｔ−ブチル
基、パーフロロ−ｔ−ブチル基などの直鎖若しくは分枝
のＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチル
オキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基な
どのＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ
基、トリクロロメトキシ基などのＣ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ
基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プ
ロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、
ブチルスルフィニル基などのＣ1 −Ｃ4 アルキルスルフ
ィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基などのＣ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル
基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、プロピオ
ニルアミノ基などのＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基等を表し、また、Ｘ1 とＸ2
は一緒になって、ジフルオロメチレンジオキシ基、ジク
ロロメチレンジオキシ基、１，１−ジフルオロエチレン
ジオキシ基、１，２−ジフルオロエチレンジオキシ基、
１，１，２，２−テトラフルオロエチレンジオキシ基な
どのＣ1 −Ｃ4 ハロアルキレンジオキシ基を形成する場
合等を挙げることができる。
【００１４】さらに、ｒ1 、ｒ 2 としては、水素原
子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−
ブチル、ｔ−ブチル等のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、トリフ
ルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエ
チル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ1
−Ｃ4 アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プ
ロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｔ
−ブチルチオ基等のＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、また
は、（メチル基、エチル基等のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、
アセチル基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、
置換基を有していてもよいフェニル基等の）置換基でモ
ノあるいはジＮ−置換されていてもよいアミノ基を表
し、また、ｒ1 とｒ 2 が、一緒になってカルボニル基
を形成する場合等を例示することができる。
子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−
ブチル、ｔ−ブチル等のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、トリフ
ルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエ
チル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ1
−Ｃ4 アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プ
ロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｔ
−ブチルチオ基等のＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、また
は、（メチル基、エチル基等のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、
アセチル基、置換基を有していてもよいベンゾイル基、
置換基を有していてもよいフェニル基等の）置換基でモ
ノあるいはジＮ−置換されていてもよいアミノ基を表
し、また、ｒ1 とｒ 2 が、一緒になってカルボニル基
を形成する場合等を例示することができる。
【００１５】
（化合物の製造）本発明化合物は次の方法によって製造
することができる。
することができる。
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は前記と同じ
意味を示す。） 反応は化合物（II）と化合物（III ）を有機溶媒中、所
望により、塩基の存在下、０℃から用いられる溶媒の沸
点までの温度範囲で、１０分から数１０時間反応させる
ことによって行なわれる。ここで用いることができる溶
媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル類、クロロ
ホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｄ
ＭＦなどのアミド類、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等が挙
げられる。また、溶媒は単独あるいは数種の溶媒の混合
で用いられる。塩基としては、ピリジン、トリエチルア
ミン、ＤＢＵ、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等が使用できる。反応終了後は通常の後処理
を行いシリカゲルカラムクロマトグラフィー等にて精製
することにより目的物を得ることができる。また、本発
明の原料化合物（II）は、例えば、以下の方法で合成す
ることができる。
1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は前記と同じ
意味を示す。） 反応は化合物（II）と化合物（III ）を有機溶媒中、所
望により、塩基の存在下、０℃から用いられる溶媒の沸
点までの温度範囲で、１０分から数１０時間反応させる
ことによって行なわれる。ここで用いることができる溶
媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル類、クロロ
ホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｄ
ＭＦなどのアミド類、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等が挙
げられる。また、溶媒は単独あるいは数種の溶媒の混合
で用いられる。塩基としては、ピリジン、トリエチルア
ミン、ＤＢＵ、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等が使用できる。反応終了後は通常の後処理
を行いシリカゲルカラムクロマトグラフィー等にて精製
することにより目的物を得ることができる。また、本発
明の原料化合物（II）は、例えば、以下の方法で合成す
ることができる。
【００１８】
【化８】
【００１９】（式中、Ｌはハロゲン原子、パラトルエン
スルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基等の脱
離基を示し、Ｒ1 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は前
記と同じ意味を示す。） 一段階目の反応は、溶媒中、ニトリル化合物（IV）と塩
酸ヒドロキシルアミンとを塩基存在下、０℃から用いら
れる溶媒の沸点までの温度範囲で１０分から数１０時間
反応させることにより、ベンズアミドオキシム化合物
（Ｖ）を得るものである。用いられる溶媒としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
類、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル類、ＤＭＦ
等のアミド類、ＤＭＳＯ、水等が挙げられ、これらは、
単独あるいは数種の混合で使用される。塩基としては、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミ
ン、ピリジン等が使用できる。
スルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基等の脱
離基を示し、Ｒ1 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は前
記と同じ意味を示す。） 一段階目の反応は、溶媒中、ニトリル化合物（IV）と塩
酸ヒドロキシルアミンとを塩基存在下、０℃から用いら
れる溶媒の沸点までの温度範囲で１０分から数１０時間
反応させることにより、ベンズアミドオキシム化合物
（Ｖ）を得るものである。用いられる溶媒としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
類、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル類、ＤＭＦ
等のアミド類、ＤＭＳＯ、水等が挙げられ、これらは、
単独あるいは数種の混合で使用される。塩基としては、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミ
ン、ピリジン等が使用できる。
【００２０】次の反応は、不活性溶媒中、塩基存在下、
化合物（Ｖ）と（VI）又は（VII ）を−１５℃から用い
られる溶媒の沸点までの温度範囲で１０分から数１０時
間反応させることにより、原料化合物（II）を得るもの
である。ここで溶媒は、単独であるいは数種の混合で用
いることができ、用いられる溶媒としては、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素、ＴＨＦ、ジエチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ＤＭＦ、ＤＭＡ等のアミド類、ＤＭＳＯ、ア
セトニトリル、水等が挙げられる。塩基としては、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アル
コキシド、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基が使用できる。
化合物（Ｖ）と（VI）又は（VII ）を−１５℃から用い
られる溶媒の沸点までの温度範囲で１０分から数１０時
間反応させることにより、原料化合物（II）を得るもの
である。ここで溶媒は、単独であるいは数種の混合で用
いることができ、用いられる溶媒としては、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素、ＴＨＦ、ジエチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ＤＭＦ、ＤＭＡ等のアミド類、ＤＭＳＯ、ア
セトニトリル、水等が挙げられる。塩基としては、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アル
コキシド、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基が使用できる。
【００２１】また、溶媒系および塩基によっては、以下
の触媒を用いることができる。触媒として、１８−クラ
ウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６など
の各エーテル類、テトラブチルアンモニウムブロマイ
ド、そのクロライド、メチルトリオクチルアンモニウム
クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライ
ドなどの第４級アンモニウム塩、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウ
ムアイオダイドなどのホスホニウム化合物が挙げられ
る。本発明化合物の構造はＮＭＲ、ＩＲ、ＭＳ等で決定
した。
の触媒を用いることができる。触媒として、１８−クラ
ウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６など
の各エーテル類、テトラブチルアンモニウムブロマイ
ド、そのクロライド、メチルトリオクチルアンモニウム
クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライ
ドなどの第４級アンモニウム塩、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウ
ムアイオダイドなどのホスホニウム化合物が挙げられ
る。本発明化合物の構造はＮＭＲ、ＩＲ、ＭＳ等で決定
した。
【００２２】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例１ Ｎ′−シクロプロピルメチルオキシ−Ｎ−フェニルアセ
チル−２，３−ジクロロ−６−トリフルオロメトキシベ
ンズアミジン（化合物番号４０）の製造
する。 実施例１ Ｎ′−シクロプロピルメチルオキシ−Ｎ−フェニルアセ
チル−２，３−ジクロロ−６−トリフルオロメトキシベ
ンズアミジン（化合物番号４０）の製造
【００２３】
【化９】
【００２４】Ｎ′−シクロプロピルメチルオキシ−２，
３−ジクロロ−６−トリフルオロメトキシベンズアミジ
ン０．３０ｇをトルエン５ｍｌに溶解させ、フェニルア
セチルクロリド０．１６ｇを加え、２．６時間加熱還流
させた。冷却後、水およびベンゼンを加え、分液し、有
機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。これを濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して
目的物０．３２ｇを得た。融点９４−９７℃
３−ジクロロ−６−トリフルオロメトキシベンズアミジ
ン０．３０ｇをトルエン５ｍｌに溶解させ、フェニルア
セチルクロリド０．１６ｇを加え、２．６時間加熱還流
させた。冷却後、水およびベンゼンを加え、分液し、有
機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。これを濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して
目的物０．３２ｇを得た。融点９４−９７℃
【００２５】次にこれらの原料化合物の製造例を参考例
として示す。 参考例１ ２，３−ジクロロ−６−トリフルオロメトキシベンズア
ミドオキシムの製造
として示す。 参考例１ ２，３−ジクロロ−６−トリフルオロメトキシベンズア
ミドオキシムの製造
【００２６】
【化１０】
【００２７】ヒドロキシルアミン塩酸塩５．９５ｇをメ
タノール４５ｍｌに溶解させ、炭酸ナトリウム４．９９
ｇを水１０ｍｌに溶解させた水溶液を加えた。これに撹
拌下、２，３−ジクロロ−６−トリフルオロメトキシベ
ンゾニトリル５．４８ｇを５５℃にて加え、さらに６０
℃にて３時間撹拌した。反応液より、メタノールを減圧
留去した後、酢酸エチルにて抽出した。これに３Ｎ塩酸
水溶液５０ｍｌを加えて分液した後、水層を冷却下１０
％水酸化ナトリウム水溶液にて中和、ＰＨ９とし再び酢
酸エチルにて抽出した。無水硫酸マグネシウム乾燥後、
溶媒を減圧留去し表題化合物３．０ｇを得た。融点１０
６−１０９℃
タノール４５ｍｌに溶解させ、炭酸ナトリウム４．９９
ｇを水１０ｍｌに溶解させた水溶液を加えた。これに撹
拌下、２，３−ジクロロ−６−トリフルオロメトキシベ
ンゾニトリル５．４８ｇを５５℃にて加え、さらに６０
℃にて３時間撹拌した。反応液より、メタノールを減圧
留去した後、酢酸エチルにて抽出した。これに３Ｎ塩酸
水溶液５０ｍｌを加えて分液した後、水層を冷却下１０
％水酸化ナトリウム水溶液にて中和、ＰＨ９とし再び酢
酸エチルにて抽出した。無水硫酸マグネシウム乾燥後、
溶媒を減圧留去し表題化合物３．０ｇを得た。融点１０
６−１０９℃
【００２８】参考例２ Ｎ′−シクロプロピルメチルオキシ−２，３−ジクロロ
−６−トリフルオロメトキシベンズアミジン
−６−トリフルオロメトキシベンズアミジン
【００２９】
【化１１】
【００３０】２，３−ジクロロ−６−トリフルオロメト
キシベンズアミドオキシム２．０ｇおよびシクロプロピ
ルメチルブロミド１．１２ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶解さ
せ５℃前後にて６０％油性水素化ナトリウム０．２８ｇ
をゆっくり加えた。さらに１０℃以下にて３時間撹拌し
た。反応液を氷水に注加し、ヂエチルエーテルにて抽
出、次いで水洗後、無水硫酸マグネシウム乾燥した。溶
媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製して表題化合物１．４６ｇを得た。融点
７４−７６℃
キシベンズアミドオキシム２．０ｇおよびシクロプロピ
ルメチルブロミド１．１２ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶解さ
せ５℃前後にて６０％油性水素化ナトリウム０．２８ｇ
をゆっくり加えた。さらに１０℃以下にて３時間撹拌し
た。反応液を氷水に注加し、ヂエチルエーテルにて抽
出、次いで水洗後、無水硫酸マグネシウム乾燥した。溶
媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製して表題化合物１．４６ｇを得た。融点
７４−７６℃
【００３１】参考例３ Ｎ′−シクロプロピルメチルオキシ−２，３−ジフルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシベンズアミジン
ロ−６−トリフルオロメトキシベンズアミジン
【００３２】
【化１２】
【００３３】２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシベンズアミドオキシム４．４８ｇおよびシクロプ
ロピルメチルブロミド３．５４ｇをクロロホルム４５ｍ
ｌに溶解させ、室温にてテトラブチルアンモニウムブロ
ミド０．５６ｇ、次いで１０％水酸化ナトリウム水溶液
１０ｍｌを撹拌下加えた。さらに３０〜４０℃にて１８
時間撹拌した。反応液に水、クロロホルムを加え、分液
し、次いで飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウム乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製して表題化合物２．
０ｇを得た。融点６９−７０℃
トキシベンズアミドオキシム４．４８ｇおよびシクロプ
ロピルメチルブロミド３．５４ｇをクロロホルム４５ｍ
ｌに溶解させ、室温にてテトラブチルアンモニウムブロ
ミド０．５６ｇ、次いで１０％水酸化ナトリウム水溶液
１０ｍｌを撹拌下加えた。さらに３０〜４０℃にて１８
時間撹拌した。反応液に水、クロロホルムを加え、分液
し、次いで飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウム乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製して表題化合物２．
０ｇを得た。融点６９−７０℃
【００３４】また、実施例１と同様にして製造される本
発明化合物を第１表にまとめて示す。なお、第１表中の
Ｘ1 〜Ｘ5 、Ｒ1 、Ｒ2 、ｒ1 およびｒ2 は、前記一般
式〔Ｉ〕で表される化合物中のＸ1 〜Ｘ5 、Ｒ1 、
Ｒ2 、ｒ1 およびｒ2 に対応する。
発明化合物を第１表にまとめて示す。なお、第１表中の
Ｘ1 〜Ｘ5 、Ｒ1 、Ｒ2 、ｒ1 およびｒ2 は、前記一般
式〔Ｉ〕で表される化合物中のＸ1 〜Ｘ5 、Ｒ1 、
Ｒ2 、ｒ1 およびｒ2 に対応する。
【００３５】
【表１０１】
【００３６】
【表１０２】
【００３７】
【表１０３】
【００３８】
【表１０４】
【００３９】
【表１０５】
【００４０】
【表１０６】
【００４１】
【表１０７】
【００４２】
【表１０８】
【００４３】本発明化合物は、広範囲の種類の糸状菌に
対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花卉、
芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の
病害の防除に使用することが出来る。例えば、 イネ いもち病 （Pyricularia oryzae） 紋枯病 （Rhizoctonia solani） 馬鹿苗病 （Gibberella fujikuroi） ごま葉枯病 （Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 褐黒穂病 （Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 （Gibberella zeae) 赤さび病 （Puccinia recondita） 眼紋病 （Pseudocercosporella herpotrichoides) ふ枯病 （Leptosphaeria nodorum) うどんこ病 （Erysiphe graminis f. sp. tritici) 紅色雪腐病 （Micronectriella nivalis) ジャガイモ 疫病 （Phytophthora infestans） ラッカセイ 褐斑病 （Mycosphaerella arachidis) テンサイ 褐斑病 （Cercospora beticola) キュウリ うどんこ病 （Sphaerotheca fuliginea) 菌核病 （Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 （Botrytis cinerea) べと病 （Pseudoperonospora cubensis） トマト 葉かび病 （Cladosporium fulvum) 疫病 （Phytophthora infestans） ナス 黒枯病 （Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 （Botrytis allii) イチゴ うどんこ病 （Sohaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 （Podosphaera leucotricha) 黒星病 （Venturia inaequalis) モニリア病 （Monilinia mali) カキ 炭そ病 （Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 （Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 （Uncinula necator) べと病 （Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 （Gymnosporangium asiaticum) 黒斑病 （Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 （Pestalotia theae) 炭そ病 （Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 （Elisinoe fawcetti) 青かび病 （Pennisillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病 （Sclerotinia borealis) などの防除に使用することが出来る。
対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花卉、
芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の
病害の防除に使用することが出来る。例えば、 イネ いもち病 （Pyricularia oryzae） 紋枯病 （Rhizoctonia solani） 馬鹿苗病 （Gibberella fujikuroi） ごま葉枯病 （Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 褐黒穂病 （Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 （Gibberella zeae) 赤さび病 （Puccinia recondita） 眼紋病 （Pseudocercosporella herpotrichoides) ふ枯病 （Leptosphaeria nodorum) うどんこ病 （Erysiphe graminis f. sp. tritici) 紅色雪腐病 （Micronectriella nivalis) ジャガイモ 疫病 （Phytophthora infestans） ラッカセイ 褐斑病 （Mycosphaerella arachidis) テンサイ 褐斑病 （Cercospora beticola) キュウリ うどんこ病 （Sphaerotheca fuliginea) 菌核病 （Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 （Botrytis cinerea) べと病 （Pseudoperonospora cubensis） トマト 葉かび病 （Cladosporium fulvum) 疫病 （Phytophthora infestans） ナス 黒枯病 （Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 （Botrytis allii) イチゴ うどんこ病 （Sohaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 （Podosphaera leucotricha) 黒星病 （Venturia inaequalis) モニリア病 （Monilinia mali) カキ 炭そ病 （Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 （Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 （Uncinula necator) べと病 （Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 （Gymnosporangium asiaticum) 黒斑病 （Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 （Pestalotia theae) 炭そ病 （Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 （Elisinoe fawcetti) 青かび病 （Pennisillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病 （Sclerotinia borealis) などの防除に使用することが出来る。
【００４４】また、近年種々の病原菌においてベンツイ
ミダゾール剤やエルゴステロール生合成阻害剤に対する
抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足を生じており、
抵抗性系統の病原菌にも有効な薬剤が望まれている。本
発明化合物は感受性系統のみならず、ベンツイミダゾー
ル剤やエルゴステロール生合成阻害剤抵抗性系統の病原
菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。適用がより
好ましい病害としては、コムギうどんこ病、キュウリう
どんこ病、イチゴうどんこ病等の各種うどんこ病が挙げ
られる。本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水
中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使
用することも出来る。また、本発明化合物を塗料や繊維
などに混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴や衣服
の防菌、防黴剤として使用することもできる。また本発
明化合物の中には、殺虫、殺ダニ活性や除草活性を示す
ものもある。
ミダゾール剤やエルゴステロール生合成阻害剤に対する
抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足を生じており、
抵抗性系統の病原菌にも有効な薬剤が望まれている。本
発明化合物は感受性系統のみならず、ベンツイミダゾー
ル剤やエルゴステロール生合成阻害剤抵抗性系統の病原
菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。適用がより
好ましい病害としては、コムギうどんこ病、キュウリう
どんこ病、イチゴうどんこ病等の各種うどんこ病が挙げ
られる。本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水
中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使
用することも出来る。また、本発明化合物を塗料や繊維
などに混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴や衣服
の防菌、防黴剤として使用することもできる。また本発
明化合物の中には、殺虫、殺ダニ活性や除草活性を示す
ものもある。
【００４５】このようにして得られた本発明化合物を実
際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、
懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、
大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こ
う、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチル
ケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、
懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、
大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こ
う、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチル
ケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
【００４６】また有効成分量は好ましくは５〜７０％で
ある。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブ
ル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使
用される。なお、本発明化合物は単独でも十分な効力を
発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または共
力剤の１種類以上と混合して使用することもできる。
ある。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブ
ル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使
用される。なお、本発明化合物は単独でも十分な効力を
発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または共
力剤の１種類以上と混合して使用することもできる。
【００４７】本発明化合物と混合して使用できる殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤とし
ては以下のようなものが挙げられる。 殺菌剤： 銅剤：塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等 硫黄剤：チウラム、マンネブ、マンコゼブ、ポリカーバ
メート、プロピネブ、ジラム、ジネブ等 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、ジクロルフルア
ニド、フォルペット等 有機塩素剤：クロロタロニル、フサライド等 有機リン剤：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル、
ピラゾホス、ホセチル等 ベンツイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダジム、チアベンダゾール等 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド等 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニ
ル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペ
ンシクロン等 アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フ
ララキシル等 ＳＢＩ剤：トリアジメホン、トリアジメノール、ビテル
タノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピ
コナゾール、トリフミゾール、プロクロラズ、ペフラゾ
エート、フェナリモル、ピリフェノックス、トリホリ
ン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコ
ナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、イマザ
リル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベー
ト等 抗生物質剤：ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カス
ガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプト
マイシン等 その他：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキ
シイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、
イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオネー
ト、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、メパニピリ
ム、フェリムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシ
クラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノク
タジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタ
スルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レ
シチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモル
フ、フェナジンオキシド等
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤とし
ては以下のようなものが挙げられる。 殺菌剤： 銅剤：塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等 硫黄剤：チウラム、マンネブ、マンコゼブ、ポリカーバ
メート、プロピネブ、ジラム、ジネブ等 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、ジクロルフルア
ニド、フォルペット等 有機塩素剤：クロロタロニル、フサライド等 有機リン剤：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル、
ピラゾホス、ホセチル等 ベンツイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダジム、チアベンダゾール等 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド等 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニ
ル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペ
ンシクロン等 アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フ
ララキシル等 ＳＢＩ剤：トリアジメホン、トリアジメノール、ビテル
タノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピ
コナゾール、トリフミゾール、プロクロラズ、ペフラゾ
エート、フェナリモル、ピリフェノックス、トリホリ
ン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコ
ナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、イマザ
リル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベー
ト等 抗生物質剤：ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カス
ガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプト
マイシン等 その他：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキ
シイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、
イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオネー
ト、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、メパニピリ
ム、フェリムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシ
クラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノク
タジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタ
スルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レ
シチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモル
フ、フェナジンオキシド等
【００４８】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。 ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シペルメトリ
ン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパ
トリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レ
スメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリ
ン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハ
ロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シ
クロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、
ブロフェンプロクス、アクリナスリ等。
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。 ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シペルメトリ
ン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパ
トリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レ
スメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリ
ン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハ
ロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シ
クロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、
ブロフェンプロクス、アクリナスリ等。
【００４９】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。
【００５０】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物成長調整剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3
、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物成長調整剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3
、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。
【００５１】
【発明の効果】次に、本発明の組成物の実施例を若干示
すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定され
るべきものではなく、広範囲に変化させることが可能で
ある。なお、製剤実施例中の部は重量部を示す。
すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定され
るべきものではなく、広範囲に変化させることが可能で
ある。なお、製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００５２】
〔殺菌剤〕次に、本発明の組成物の実施例を若干示す
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広範囲に変化させることが可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広範囲に変化させることが可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００５３】 実施例２ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。
％の水和剤を得る。
【００５４】 実施例３ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。
【００５５】 実施例４ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。
％の粉剤を得る。
【００５６】 実施例５ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【００５７】 実施例６ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００５８】次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤
の有功成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の状態、すなわち葉や茎等に
出現する病斑の程度を肉眼で観察した。
の有功成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の状態、すなわち葉や茎等に
出現する病斑の程度を肉眼で観察した。
【００５９】試験例１ コムギうどんこ病防除試験（予
防） 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」）
に本発明化合物の乳剤を有効成分１２．５ｐｐｍの濃度
で十分量散布した。散布後室温で自然乾燥し、コムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉａ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種
し、２０℃前後の温室で７日間発病させた。葉上の発斑
出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。そ
の結果、以下の化合物に顕著な防除効果が認められた。
第１表中の化合物Ｎｏ．１、２、１６、１８、４０、４
１、４２、４３、４５、４８、５１、５７、２２８
防） 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」）
に本発明化合物の乳剤を有効成分１２．５ｐｐｍの濃度
で十分量散布した。散布後室温で自然乾燥し、コムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉａ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種
し、２０℃前後の温室で７日間発病させた。葉上の発斑
出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。そ
の結果、以下の化合物に顕著な防除効果が認められた。
第１表中の化合物Ｎｏ．１、２、１６、１８、４０、４
１、４２、４３、４５、４８、５１、５７、２２８
【００６０】試験例２ キュウリうどんこ病防除試験
（予防） 素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半
白」）に本発明化合物の乳剤を有効成分１２．５ｐｐｍ
の濃度で散布した。散布後室温で自然乾燥し、キュウリ
うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）の分生胞子を振り払い接種し、２５℃前後の
恒温室で１１日間発病させた。葉上の病斑出現状態を無
処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、以下
の化合物に優れた防除効果が認められた。第１表中の化
合物Ｎｏ．１、２、１６、１８、４０、４１、４２、４
３、５７
（予防） 素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半
白」）に本発明化合物の乳剤を有効成分１２．５ｐｐｍ
の濃度で散布した。散布後室温で自然乾燥し、キュウリ
うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）の分生胞子を振り払い接種し、２５℃前後の
恒温室で１１日間発病させた。葉上の病斑出現状態を無
処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、以下
の化合物に優れた防除効果が認められた。第１表中の化
合物Ｎｏ．１、２、１６、１８、４０、４１、４２、４
３、５７
【００６１】一方、対照として用いた下記の特開平２−
６４５３号に記載の化合物（明細書第１２頁第１表の化
合物Ｎｏ．８７の化合物）では、コムギうどんこ病およ
びキュウリうどんこ病に対する防除効果が殆ど認められ
なかった。
６４５３号に記載の化合物（明細書第１２頁第１表の化
合物Ｎｏ．８７の化合物）では、コムギうどんこ病およ
びキュウリうどんこ病に対する防除効果が殆ど認められ
なかった。
【００６２】
【化１３】
【００６３】以上から、本発明の化合物は、対照薬剤に
比してコムギうどんこ病のみならずキュウリうどんこ病
に対しても優れた予防効果を有することがわかる。
比してコムギうどんこ病のみならずキュウリうどんこ病
に対しても優れた予防効果を有することがわかる。
【００６４】試験例３ キュウリうどんこ病防除試験
（揮散性） 本発明化合物の乳剤を有効成分５０ｐｐｍの濃度で、直
径１ｃｍのアルミ箔上に１０μｌ滴下し、室温で自然乾
燥した後、素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種
「相模半白」）の葉上に接着した。２４時間後にキュウ
リうどんこ病菌の分生胞子を振り払い接種し、２５℃前
後の恒温室内で１１日間発病させた。葉上の病斑出現状
態を無処理と比較調査し、アルミ箔周辺に直径２ｃｍ以
上の阻止円を形成した場合を揮散性の効果ありとした。
試験の結果、以下の化合物に揮散性の効果が認められ
た。 第１表中の化合物Ｎｏ．１、１６、１８
（揮散性） 本発明化合物の乳剤を有効成分５０ｐｐｍの濃度で、直
径１ｃｍのアルミ箔上に１０μｌ滴下し、室温で自然乾
燥した後、素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種
「相模半白」）の葉上に接着した。２４時間後にキュウ
リうどんこ病菌の分生胞子を振り払い接種し、２５℃前
後の恒温室内で１１日間発病させた。葉上の病斑出現状
態を無処理と比較調査し、アルミ箔周辺に直径２ｃｍ以
上の阻止円を形成した場合を揮散性の効果ありとした。
試験の結果、以下の化合物に揮散性の効果が認められ
た。 第１表中の化合物Ｎｏ．１、１６、１８
【００６５】また、前記対照化合物には揮散性の効果は
見られなかった。本発明の化合物は揮散性を有するの
で、薬剤の散布ムラがあったとしても、薬剤が付着しな
い葉や果実に対しても優れた殺菌・防除効果を発揮す
る。
見られなかった。本発明の化合物は揮散性を有するの
で、薬剤の散布ムラがあったとしても、薬剤が付着しな
い葉や果実に対しても優れた殺菌・防除効果を発揮す
る。
【表１０９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/40 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 323/40 (72)発明者 山中 誉 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、置換されてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル
基、置換されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル基または置
換されてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル基を示し、Ｒ
2 は、置換基を有していてもよいフェニル基または置換
基を有していてもよいヘテロ環を表し、 Ｘ1 は、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基を表し、 Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
ホニル基、ニトロ基、アミノ基またはＣ1−Ｃ4 アルキ
ルカルボニルアミノ基を表し、また、Ｘ1 とＸ2 は一緒
になってＣ1 −Ｃ4 ハロアルキレンジオキシ基を形成し
てもよい。ｒ1 、ｒ 2 は、それぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルチオ基または置換されてもよいアミノ基を表
し、また、ｒ1 とｒ 2 は、一緒になってカルボニル基
を形成してもよい。〕で表わされるベンズアミドオキシ
ム誘導体。 - 【請求項２】 式〔II〕 【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は前記と
同じ意味を示す。〕で表わされる化合物と、式〔III 〕 【化３】 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｒ2 は前記と同
じ意味を示す。〕で表わされる化合物とを反応させるこ
とを特徴とする式〔Ｉ〕 【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は
前記と同じ意味を示す。〕で表わされるベンズアミドオ
キシム誘導体の製法。 - 【請求項３】 式〔Ｉ〕 【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は
前記と同じ意味を示す。〕で表わされるベンズアミドオ
キシム誘導体の１種又は２種以上を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18006596A JPH09235262A (ja) | 1995-12-26 | 1996-06-20 | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35154495 | 1995-12-26 | ||
| JP7-351544 | 1995-12-26 | ||
| JP18006596A JPH09235262A (ja) | 1995-12-26 | 1996-06-20 | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09235262A true JPH09235262A (ja) | 1997-09-09 |
Family
ID=26499721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18006596A Pending JPH09235262A (ja) | 1995-12-26 | 1996-06-20 | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09235262A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999014187A1 (de) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Basf Aktiengesellschaft | Benzamidoxim-derivat, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
| WO1999056549A1 (fr) * | 1998-04-30 | 1999-11-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition bactericide pour l'agriculture et l'horticulture |
| WO2000017156A1 (de) * | 1998-09-22 | 2000-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
| JP2001526188A (ja) * | 1997-12-18 | 2001-12-18 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 |
-
1996
- 1996-06-20 JP JP18006596A patent/JPH09235262A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999014187A1 (de) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Basf Aktiengesellschaft | Benzamidoxim-derivat, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
| US6420605B1 (en) * | 1997-09-18 | 2002-07-16 | Basf Aktiengesellschaft | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing and using them as fungicides |
| US6509501B2 (en) | 1997-09-18 | 2003-01-21 | Basf Aktiengesellschaft | Benzamidoxime derivatives, intermediates and processes for their preparation, and their use as fungicides |
| CN1117074C (zh) * | 1997-09-18 | 2003-08-06 | 巴斯福股份公司 | 苄胺肟衍生物、制备它们的中间产物和方法以及它们作为杀真菌剂的用途 |
| US6680402B2 (en) | 1997-09-18 | 2004-01-20 | Basf Aktiengesellschaft | Benzamidoxime derivatives, intermediates and processes for their preparation, and their use as fungicides |
| KR100644301B1 (ko) * | 1997-09-18 | 2006-11-10 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도 |
| JP2001526188A (ja) * | 1997-12-18 | 2001-12-18 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 |
| WO1999056549A1 (fr) * | 1998-04-30 | 1999-11-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition bactericide pour l'agriculture et l'horticulture |
| WO2000017156A1 (de) * | 1998-09-22 | 2000-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
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Legal Events
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Effective date: 20061012 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
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Effective date: 20061023 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070305 |