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"Nouveaux composés amidiques, leur procédé de préparation et leurs emplois."
La demanderesse a trouvé qu'on peut obtenir de nouveaux composés amidiques, lorsqu'on fait réagir à chaud des amides dont au minimum un atome d'azote amidique porte au minimum un atome dthydrogène, avec des bisulfites et des aldéhydes qui contiennent au minimum un groupe sulfonique ou une liaison non saturée pouvant additionner un bisulfite avec formation d'un groupe sulfonique,
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le cas échéant en présence de dissolvants ou de faibles quantités d'une amine secondaire.
Les amides qu'on emploiera comme produits initiaux pour le procédé de la présente invention peuvent dériver aussi bien d'acides carboxyliques que d'acides sulfoniques, et d'autre part de l'ammoniaque ou de ses produits basiques de monosubsti- tution. On emploiera donc par exemple des amides d'acides carbo- xyliques, des urétanes, des urées, des hydrazides, puis des sulf amides.
On pourra employer comme produis initiaux par exemple des amides qui dérivent d'acides aliphatiques, aromati- ques, aliphatiques-aromatiques,.cycloaliphatiques et hétéro- cycliques, tels que les acides formique , acétique, propionique, acrylique, butyrique, caprylique, laurique, les acides de sapo- nifieation de l'huile de noix de coco, les acides palmitique, stéarique, oléique, linoléique, les acides durcis de saponifica- tion d'huiles de poissons, les acides maléique et adipique ainsi que les acides bezoïque, naphthdique, -staroylaminobezoïque, hexahydrobenzoïque tétrahydronaphthylacétique, les acides résini- ques ou naphthéniques, par exemple l'acide abiétique ou d'autre part les acides chloracétique, chlorméthylbenzolque, chlorpropioni- que, glycolique, etc.
On pourra'employer d'autre part comme pro- duits initiaux les produits de substitution à l'azote des amides dérivant des acides mentionnés ci-dessus, et dont l'atome d'azote porte encore au minimum un atome d'hydrogène, par exemple le N-méthyl-, N-éthyl-, N-oxyéthyl-, N-dioxypropyl- ou le N-phényl- amide de l'acide laurique. On peut aussi employer des amides secondaires tels que le dibenzamide ou les méthylènediamines
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N,N'-diacylés tels que la N,N'-di-stéaroylméthylènediamine. On peut mentionner d'autre part comme produits initiaux les amides cycliques tels que le phthalimide et la dicétopiérazine.
Comme amides du groupe de l'urée, on emploiera par exemple l'urée, la monoéthyl-, la monophényl- la monododécyl-, la monooctadécyl-, la N,N'-didodécylurée; les amides du groupe des uréthanes qu'on peut mentionner sont par exemple l'octadécyluréthane, puis les diuréthanes tels que le méthylènedioctadécyluréthane. Parmi les amides définis ci-dessus, on peut aussi employer comme produits initiaux la thiourée, le dicyandiamide et la mélamine. Les amides du groupe des hydrazides entrant en ligne de compte sont par exemple les hydrazides correspondant aux amides mentionnés ci- dessus, par exemple l'hydrazide de l'acide laurique.
Les amides du groupe des sulfamides qu'on pourra faire réagir selon le procédé de la présente invention sont par exemple les sulfamides aroma- tiques et d'autre part les amides qu'on obtient par traitement d'hydrocarbures paraffiniques avec du chlore et du dioxyde de soufre, sous l'action de radiations lumineuses de faibles lon- gueurs d'ondes, puis action de l'ammoniaque ou d'amines primaires sur les produits formés.
Comme aldéhydes contenant au minimum un groupe sulfoni- que, on peut employer par exemple les acides acétaldéhyde-disul- fonique, propionaldéhyde-sulfoniques butyraldéhyde-sulfoniques ou d'autre part les acides benzaldéhyde-sulfoniques tels que l'acide benzaldéhyde-o-sulfonique ou leurs sels. Parmi les aldé- hydes non-saturés dont la liaison non saturée peut additionner un bisulfite avec formation d'un groupe sulfonique, on mentionnera par exemple les composés suivants qui sont tous caractérisés par
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la présence d'une double liaison pouvant réagir : l'acroléine, l'aldéhyde crotonique, le citronellal ainsi que l'aldéhyde cinnamique.
Les bisulfites entrant en ligne de compte pour le procédé de la présente invention sont avant tout les sels alcalins et alcalino-terreux de l'acide sulfureux, par exemple le bisul- fite de sodium ou de pot assium. Au lieu des bisulfites, on peut aussi employer des pyrosulfites.
La réaction suivant le procédé de la présente invention peut être effectuée en chauffant les composants réactionnels par exemple à 100 - 2000 C, en remuant. Il peut alors être avantageux de favoriser la transmission de la chaleur en ajoutant des substn- ces finement divisées, par exemple du sulfate de sodium. Dans certains cas il y a avantage à effectuer la réaction en présence de dissolvants par exemple de polyglycols tels que le diéthylène- glycol, ou la N-formyl-morpholine. On peut aussi dissoudre les amides dans des solutions aqueuses contenant les bisulfites et les aldéhydes ou les composés aldéhyde-bisulfitiques ou, lorsqu'il s'agit d'amides de poids moléculaire élevé, on peut les disperser finement dans les solutions aqueuses mentionnées, distiller l'eau et terminer la réaction en chauffant la masse réactionnelle, par exemple à 120 - 160 C.
Il peut aussi être avantageux de faciliter la scission d'eau qui se produit pendant la condensation,en tra- vaillant sous pression réduite ou, d'autre part, par distillation azéotropique en employant un dissolvant auxiliaire approprié. Il est en général avantageux d'effectuer la réaction selon le pro- cédé de la présente invention en présence de faibles quantités d'une amine secondaire ou d'un sel d'une amine de ce genre, par
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exemple en présence de pipéridine, de diisoamylamine ou de diéthanolamine. La réaction peut ainsi être accélérée.
Lorsqu'on emploie des aldéhydes sulfonés pour la réaction du procédé de la présente invention, il faut employer au minimum une quantité équivalente d'un bisulfite; lorsqu'on part d'aldéhydes non saturés, il faudra employer au minimum 2 molécules de bisulfite par molécule d'aldéhyde, puisqu'il se produit une addition du bisulfite à la liaison non saturée pendant la réaction. Au lieu d'employer un mélange d'une molécule d'aldé- hyde avec une molécule de bisulfite, on peut aussi employer suivant le procédé de la présente invention, une molécule d'un composé aldéhydebisulfitique.
Grâce à la présence d'au minimum deux groupes sulfoni- ques, les produits de la présente invention sont facilement so- lubles dans l'eau et peuvent être employés comme produits auxili- aires dans l'industrie textile ; produits de poids moléculaire relativement faible peuvent être employés par exemple comme agents mouillants dans les solutions concentrées d'électrolytes, tels que les bains de mercerisage. Les produits de la présente inven- tion ayant un reste aliphatique ou cycloaliphatique contenant au minimum 8 atomes de carbone sont cependant plus précieux,puisque, étant donné leur action capillaire déjà en solution aqueuse exempte d'électrolytes, ils peuvent être employés comme agents mouillants, dispersifs, détersifs, adoucissants ou comme produits auxiliaires pour la teinture.
On peut aussi les employer comme agents empêchant le collage des faisceaux dans la fabrication de la fibranne. Ils possèdent une bonne stabilité vis-à-vis des substances qui rendent l'eau dure et ont un meilleur pouvoir
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détersif dans de l'eau dure que les produits de constitution analogue, ne possédant qu'un groupe sulfonique. On peut les employer seuls ou avec d'autres produits additionnels employés habituellement lorsqu'on se sert de produits auxiliaires dans l'industrie textile.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Sauf mention spéciale, les quantités indiquées s'entendent en poids.
Exemple 1.
On chauffe 5,6 parties d'amide technique de l'acide stéarique, en remuant, à 110 - 120 , avec 15 parties de formyl- morpholine, jusqu'à ce qu'il se soit formé une solution claire.
Après avoir refroidi à 90 - 95 , on ajoute peu à peu tout d'abord 1,7 partie d'aldéhyde crotonique, puis 5 parties de bisulfite de sodium soigneusement séché, finement pulvérisé. On élève la tem- pérature du bain de chauffe à 130 - 140 ; au bout de 4 heures la réaction est terminée. A ce moment une prise d'essai du mélange réactionnel se dissout dans de l'eau en donnant une solution claire. Pour éliminer la formylmorpholine, on ajoute 50 parties en volume d'alcool absolu. Après avoir fait bouillir peu de temps et refroidi, on filtre ; produit restant sur le filtre est le produit réactionnel. Par recristallisation dans de l'alcool à environ 80%, on le débarrasse d'une faible quantité de bisulfite de sodium qu'il contient. Ce nouveau produit est une poudre blanche, soluble dans l'eau en donnant des solutions limpides.
Les solutions aqueuses de ce produit moussent fortement lorsqu'on les agite ; sont stables vis-à-vis des acides et possèdent
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une excellente action de lavage même dans de l'eau dure.
Au lieu d'éliminer la formylmorpholine de la masse réactionnelle en l'extrayant avec de l'alcool, comme on l'a indiqué ci-dessus, on peut aussi l'éliminer en la distillant dans le vide.
Exemple 2.
On dissout 5,6 parties d'amide de l'acide oléique, à 110 - 120 , dans 15 parties de diéthylèneglycol. On refroidit à 80 - 90 , ajoute tout d'abord 1,8 partie d'aldéhyde crotonique, en remuant, puis 5 parties de bisulfite de sodium pulvérisé, soigneusement séché. On élève la température à 130 - 140 et maintient la masse réactionnelle pendant 2 heures à cette tem- pérature, On peut un peu accélérer la réaction en ajoutant 0,1 partie de pipéridine. Le produit réactionnel peut être débarrassé du diéthylèneglycol en le chauffant avec de l'acétone, en refroi- - dissant et en filtrant. On obtient ainsi 8,5 parties d'une masse hygroscopique, tendre, jaunâtre.
Une prise d'essai de ce produit est facilement soluble dans de l'eau; la solution obtenue est limpide, elle mousse fortement et possède une excellente action de lavage, même dans de l'eau dure:
Exemple 3.
On chauffe 2,8 parties d'amide de l'acide oléique avec 0,9 partie d'aldéhyde crotonique et 2,5 parties de bisulfite de sodium soigneusement séché et finement pulvérisé, dans un bain d'huile à 150 - 160 , en remuant lentement. Lorsque la masse commence à fondre, on ajoute 0,1 partie de pipéridine. Il se forme une écume assez forte et la masse tout d'abord fluide, jaunâtre, se prend peu à peu. Au bout d'environ 30 minutes
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l'écume a disparu et le produit est devenu si solide qu'on ne peut plus remuer. Une prise d'essai de ce produit se dissout dans de l'eau en donnant une solution légèrement trouble. Après avoir encore chauffé 30 minutes sans remuer, on ajoute 50 parties d'alcool absolu et maintient à l'ébullition, au réfrigérant à, reflux, jusqu'à ce que tout soit bien réparti. On refroidit, puis filtre le produit réactionnel.
Il possède les mêmes propriétés que le produit de l'exemple 2.
Exemple 4.
On dissout à 110 - 120 9,5 parties d'amide technique de l'acide stéarique dans 30 parties de formylmorpholine. Après avoir refroidi à 80 - 90 , on ajoute d'abord 8 parties du sel de sodium de l'acide benzaldéhyde-o-sulfonique, puis 8 parties de bisulfite de sodium pulvérisé. On élève la température à 130 - 1400. Au bout de 4 heures, une prise d'essai de la masse réactionnelle est soluble dans de l'eau chaude en donnant une solution limpide. On fait bouillir la masse réactionnelle avec 40 parties en volume d'acétone, jusqu'à ce que tout soit bien réparti, puis on refroidit et filtre. On débarrasse le produit solide de l'acétone qu'il contient en le chauffant dans le vide.
On obtient ainsi 11 parties d'un produit blanc, facilement soluble dans l'eau chaude, difficilement dans l'eau froide.
Exemple 5.
On dissout à 110 - 120 , 5,6 parties d'amide technique de l'acide stéarique dans 15 parties de diéthylèneglycol. On refroidit à 80 - 90 , ajoute en remuant tout d'abord 3,2 parties d'aldéhyde cinnamique puis 5 parties de bisulfite de sodium pul- vérisé. On chauffe 4 heures dans un bain dont la température est
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de 130 - 1400, en remuant. La réaction peut être accélérée en ajoutant 0,1 partie de pipéridine. On isole le produit réac- tionnel d'une manière analogue à celle décrite dans les exemples précédents et obtient ainsi une poudre blanche, soluble dans de l'eau chaude en donnant des solutions limpides.
Exemple 6.
On dissout 8 parties d'amide des acides de saponifica- tion de l'huile de noix de coco dans 15 parties de diéthylène- glycol puis ajoute en remuant, à 80 - 90 , 3,6 parties d'aldéhyde crotonique ainsi que 10 parties de bilsufite de sodium pulvérisé.
Après avoir chauffé 4 heures à 130 - 1400 , la réaction est ter- minée. On isole ensuite le produit réactionnel comme on l'a indiqué dans les exemples précédents et obtient ainsi une poudre jaunâtre, soluble dans l'eau en donnant des solutions limpides. Les solu- tions aqueuses de ce produit moussent fortement et possèdent une excellente action mouillante et détersive.
Exemple 7.
A une solution de 6,2 parties d'octadécyluréthane dans 15 parties de diéthylèneglycol on ajoute en remuant, à 80 - 90 , 1,8 partie d'aldéhyde crotonique, 5 parties de bisulfite de so- dium pulvérisé et 0,1 partie de pipéridine. Après avoir chauffé la masse réactionnelle pendant 2 heures à 130 - 1400, une prise d'essai est soluble dans l'eau en donnant une solution claire.
On extrait le diéthylèneglycol de la masse réactionnelle avec de l'acétone et élimine 1'.acétone en traitant le résidu dans le vide. On obtient ainsi une masse tendre, jaunâtre, soluble dans l'eau en donnant des solutions limpides.
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Exemple 8.
Pour laver de la laine brute, on prépare un bain contenant par litre d'eau d'une dureté de 35,8 (échelle fran- çaise) 0,5 g du produit obtenu selon l'exemple 1, ainsi que 1,5 g de sulfate de sodium. On traite la laine dans ce bain de 1:20 pendant 1/2 heure, à 45 ,puis on la rince. Après ce traitement la laine est très bien nettoyée.
Revendications.
1.) La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux composés amidiques, consistant à faire réagir en chauffant des amides dont au minimum un atome d'azote amidique porte au minimum un atome d'hydrogène, avec des bisulfites et des aldéhydes qui contiennent au minimum un groupe sulfonique ou une liaison non saturée pouvant additionner un bisulfite avec formation d'un groupe sulfonique, le cas échéant en présence de dissolvants ou de faibles quantités d'une amine secondaire.
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"New amide compounds, their preparation process and uses."
The Applicant has found that it is possible to obtain new amidic compounds, when amides of which at least one amidic nitrogen atom carries at least one hydrogen atom, are reacted hot with bisulfites and aldehydes which contain at least one hydrogen atom. sulfonic group or an unsaturated bond which may add a bisulfite with formation of a sulfonic group,
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optionally in the presence of solvents or small amounts of a secondary amine.
The amides which will be employed as starting products for the process of the present invention can be derived both from carboxylic acids and from sulfonic acids, and on the other hand from ammonia or its basic monosubstution products. For example, therefore, amides of carboxylic acids, uretanes, ureas, hydrazides and then sulf amides will be employed.
As initial products, for example, amides may be used which are derived from aliphatic, aromatic, aliphatic-aromatic, cycloaliphatic and heterocyclic acids, such as formic, acetic, propionic, acrylic, butyric, caprylic, lauric acids, etc. saponifying acids from coconut oil, palmitic, stearic, oleic, linoleic acids, hardened saponifying acids from fish oils, maleic and adipic acids as well as bezoic and naphthdic acids , -staroylaminobezoic, hexahydrobenzoic tetrahydronaphthylacetic, resin or naphthenic acids, for example abietic acid or on the other hand chloroacetic, chlormethylbenzoic, chlorpropionic, glycolic acids, etc.
On the other hand, it is possible to use, as initial products, the products of nitrogen substitution of amides derived from the acids mentioned above, and whose nitrogen atom still carries at least one hydrogen atom, for example. example N-methyl-, N-ethyl-, N-oxyethyl-, N-dioxypropyl- or N-phenyl-amide of lauric acid. It is also possible to use secondary amides such as dibenzamide or methylenediamines
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N, N'-diacylates such as N, N'-di-stearoylmethylenediamine. On the other hand, as initial products, there may be mentioned cyclic amides such as phthalimide and diketopiezine.
As amides of the urea group, for example, urea, monoethyl-, monophenyl-, monododecyl-, monooctadecyl-, N, N'-didodecylurea; the amides of the group of urethanes which may be mentioned are, for example, octadecylurethane, then diurethanes such as methylenedioctadecylurethane. Among the amides defined above, it is also possible to use thiourea, dicyandiamide and melamine as initial products. The amides of the group of hydrazides taken into account are, for example, the hydrazides corresponding to the amides mentioned above, for example the hydrazide of lauric acid.
The amides of the group of sulfonamides which can be reacted according to the process of the present invention are, for example, aromatic sulfonamides and, on the other hand, amides which are obtained by treating paraffinic hydrocarbons with chlorine and dioxide. sulfur, under the action of light radiation of short wavelengths, then the action of ammonia or primary amines on the products formed.
As aldehydes containing at least one sulfonic group, it is possible to employ, for example, acetaldehyde-disulfonic, propionaldehyde-sulfonic butyraldehyde-sulfonic acids or, on the other hand, benzaldehyde-sulfonic acids such as benzaldehyde-o-sulfonic acid. or their salts. Among the unsaturated aldehydes, the unsaturated bond of which can add a bisulfite with the formation of a sulfonic group, there may be mentioned for example the following compounds which are all characterized by
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the presence of a double bond which can react: acrolein, crotonic aldehyde, citronellal as well as cinnamic aldehyde.
The bisulphites taken into account for the process of the present invention are above all the alkali and alkaline earth salts of sulphurous acid, for example sodium bisulphite or potassium bisulphite. Instead of bisulfites, pyrosulfites can also be used.
The reaction according to the process of the present invention can be carried out by heating the reaction components, for example to 100 - 2000 C, with stirring. It may then be advantageous to promote the transmission of heat by adding finely divided substances, for example sodium sulfate. In certain cases, it is advantageous to carry out the reaction in the presence of solvents, for example of polyglycols such as diethylene glycol or N-formyl-morpholine. The amides can also be dissolved in aqueous solutions containing the bisulfites and aldehydes or aldehyde-bisulfitic compounds or, in the case of high molecular weight amides, they can be finely dispersed in the aqueous solutions mentioned, distilled water and terminate the reaction by heating the reaction mass, for example to 120 - 160 C.
It may also be advantageous to facilitate the water cleavage which occurs during the condensation, by working under reduced pressure or, on the other hand, by azeotropic distillation by employing a suitable auxiliary solvent. It is generally advantageous to carry out the reaction according to the process of the present invention in the presence of small amounts of a secondary amine or a salt thereof, for example.
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example in the presence of piperidine, diisoamylamine or diethanolamine. The reaction can thus be accelerated.
When employing sulfonated aldehydes for the reaction of the process of the present invention, at least an equivalent amount of a bisulfite should be employed; when starting from unsaturated aldehydes, a minimum of 2 molecules of bisulfite per molecule of aldehyde should be used, since an addition of bisulfite to the unsaturated bond occurs during the reaction. Instead of employing a mixture of an aldehyde-bisulfite molecule with a bisulfite molecule, one can also employ according to the process of the present invention a molecule of an aldehydebisulfite compound.
Thanks to the presence of at least two sulfonic groups, the products of the present invention are easily soluble in water and can be used as auxiliary products in the textile industry; Relatively low molecular weight products can be employed, for example, as wetting agents in concentrated electrolyte solutions, such as mercerizing baths. The products of the present invention having an aliphatic or cycloaliphatic residue containing at least 8 carbon atoms are however more valuable, since, given their capillary action already in aqueous solution free of electrolytes, they can be used as wetting agents, dispersants, detergents, softeners or as aids to dyeing.
They can also be used as agents preventing the sticking of the bundles in the manufacture of the fibranne. They have good stability against substances that make water hard and have better power.
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detergent in hard water than products of similar constitution, having only one sulfonic group. They can be used alone or with other additional products usually employed when auxiliary products are used in the textile industry.
The following examples illustrate the present invention without however limiting it. Unless otherwise specified, the quantities indicated are by weight.
Example 1.
5.6 parts of stearic acid technical amide are heated, stirring, to 110-120, with 15 parts of formylmorpholine, until a clear solution has formed.
After cooling to 90-95, 1.7 parts of crotonic aldehyde are gradually added, followed by 5 parts of carefully dried, finely powdered sodium bisulfite. The temperature of the heating bath is raised to 130-140; after 4 hours the reaction is complete. At this point a test sample of the reaction mixture dissolves in water to give a clear solution. To remove formylmorpholine, 50 parts by volume of absolute alcohol are added. After boiling for a short time and cooling, it is filtered; product remaining on the filter is the reaction product. By recrystallization from approximately 80% alcohol, it is freed from a small amount of sodium bisulfite which it contains. This new product is a white powder, soluble in water giving clear solutions.
Aqueous solutions of this product foam strongly when stirred; are stable towards acids and have
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excellent washing action even in hard water.
Instead of removing formylmorpholine from the reaction mass by extracting it with alcohol, as indicated above, it can also be removed by vacuum distillation.
Example 2.
5.6 parts of oleic acid amide, 110-120, are dissolved in 15 parts of diethylene glycol. Cooled to 80-90, first add 1.8 parts of crotonic aldehyde, stirring, then 5 parts of powdered sodium bisulfite, carefully dried. The temperature is raised to 130-140 and the reaction mass is maintained for 2 hours at this temperature. The reaction can be accelerated a little by adding 0.1 part of piperidine. The reaction product can be freed from diethylene glycol by heating it with acetone, cooling and filtering. In this way 8.5 parts of a hygroscopic, tender, yellowish mass are obtained.
A test portion of this product is readily soluble in water; the solution obtained is clear, it foams strongly and has an excellent washing action, even in hard water:
Example 3.
2.8 parts of oleic acid amide are heated with 0.9 part of crotonic aldehyde and 2.5 parts of carefully dried and finely pulverized sodium bisulphite in an oil bath at 150-160. stirring slowly. When the mass begins to melt, 0.1 part of piperidine is added. A fairly strong foam forms and the mass which is initially fluid, yellowish, gradually sets. After about 30 minutes
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the scum is gone and the product has become so solid that it cannot be stirred any further. A test portion of this product dissolves in water to give a slightly cloudy solution. After heating for a further 30 minutes without stirring, 50 parts of absolute alcohol are added and kept at the boil, in the condenser at reflux, until everything is well distributed. The reaction product is cooled and then filtered.
It has the same properties as the product of Example 2.
Example 4.
At 110-120, 9.5 parts of stearic acid technical amide are dissolved in 30 parts of formylmorpholine. After cooling to 80-90, first 8 parts of the sodium salt of benzaldehyde-o-sulfonic acid are added, followed by 8 parts of powdered sodium bisulfite. The temperature is raised to 130-1400. After 4 hours a test sample of the reaction mass is soluble in hot water to give a clear solution. The reaction mass is boiled with 40 parts by volume of acetone, until everything is well distributed, then it is cooled and filtered. The solid product is freed from the acetone which it contains by heating it in a vacuum.
11 parts of a white product are thus obtained, easily soluble in hot water, hardly soluble in cold water.
Example 5.
At 110-120, 5.6 parts of technical amide of stearic acid are dissolved in 15 parts of diethylene glycol. Cool to 80-90, add with stirring first 3.2 parts of cinnamaldehyde and then 5 parts of powdered sodium bisulfite. We heat 4 hours in a bath whose temperature is
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from 130 - 1400, stirring. The reaction can be accelerated by adding 0.1 part of piperidine. The reaction product is isolated in a manner analogous to that described in the preceding examples, thereby obtaining a white powder, soluble in hot water, giving clear solutions.
Example 6.
Eight parts of coconut oil saponifying acid amide are dissolved in 15 parts of diethylene glycol and then added with stirring at 80-90 3.6 parts of crotonic aldehyde and 10 parts. powdered sodium bilsufite.
After heating to 130-1400 for 4 hours, the reaction is complete. The reaction product is then isolated as indicated in the preceding examples, thereby obtaining a yellowish powder, soluble in water, giving clear solutions. The aqueous solutions of this product foam strongly and have excellent wetting and detergent action.
Example 7.
To a solution of 6.2 parts of octadecylurethane in 15 parts of diethylene glycol are added with stirring, at 80-90, 1.8 parts of crotonic aldehyde, 5 parts of powdered sodium bisulphite and 0.1 part of piperidine. After heating the reaction mass for 2 hours at 130 - 1400, a test portion is soluble in water giving a clear solution.
The diethylene glycol is extracted from the reaction mass with acetone and the acetone removed by treating the residue in vacuo. A tender, yellowish, water-soluble mass is thus obtained, giving clear solutions.
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Example 8.
To wash raw wool, a bath is prepared containing per liter of water with a hardness of 35.8 (French scale) 0.5 g of the product obtained according to Example 1, as well as 1.5 g sodium sulfate. The wool is treated in this 1:20 bath for 1/2 hour, at 45, then rinsed. After this treatment the wool is very well cleaned.
Claims.
1.) The present invention relates to a process for the preparation of novel amidic compounds, consisting in reacting by heating amides of which at least one amidic nitrogen atom carries at least one hydrogen atom, with bisulfites and aldehydes which contain at least one sulfonic group or an unsaturated bond capable of adding a bisulfite with formation of a sulfonic group, where appropriate in the presence of solvents or small amounts of a secondary amine.