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Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie neben festen oder flüssigen Inertstoffen, Netz-, Haft-, Dispergiermitteln, Mahlhilfsmitteln oder weiteren bioziden Verbindungen als herbiziden Wirkstoff neue Harnstoffderivate der allgemeinen Formel
EMI1.1
enthalten, wobei
R einen Halogenalkyl- oder Halogencycloalkyl- oder Halogenalkenyl- oder Halogencycloal- kenylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, nl = 1 oder 2,
EMI1.2
n2 = 0 R3 einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
Die genannten Wirkstoffe sind z. B. durch Umsetzung von entsprechend substituierten Phenylisocyanaten mit entsprechend substituierten Alkyl- oder Dialkylaminen bzw. mit 0-Alkyl-oder 0, N-Dialkylhydroxylaminen zugänglich.
Die Umsetzungen zur Herstellung der neuen Verbindungen lassen sich durch folgende Schemata veranschaulichen :
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
B) Für R3= Alkoxy
EMI2.1
C) Für R = Alkoxy
EMI2.2
D) Für R3 = Alkoxy
EMI2.3
E) Für R3 = Alkyl
EMI2.4
EMI2.5
EMI2.6
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Entsprechend obigem Schema werden z. B. die folgenden Wirkstoffe auf dem angegebenen Wege erhalten.
EMI3.1
EMI3.2
(31. 31-Dichlorallyloxy) -phenylJ-Nl, NI -dimethylharnstoff(vgL Beispiel 2) N- [4-(3',3'-Dichlorallyloxy)-phenyl]-Nt-methoxy-Nt-methylhamstoff
EMI3.3
(vgL Beispiel 3)
EMI3.4
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
N-[ 4- (11, l'-Difluor-2', 2'-dichloräthoxy)-phenyl] -N'-methylharnstoff
EMI4.2
(vgl.
Beispiel 8)
Die neuen Wirkstoffe entstehen in guten Ausbeuten und sind fast ausnahmslos kristalline Verbindungen. Sie können meistens, so wie sie anfallen, verwendet werden, lassen sich aber auch durch Umkri- stallisation aus den üblichen organischen Lösungsmitteln weiter reinigen. Sie haben eine ausgezeichnete Wirkung gegen Unkräuter und sind in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von wichtigen Kulturpflanzen, wie Rüben, Kartoffeln, Mais, Baumwolle und Getreide, bekannten Herbiziden auf Basis von Harnstoffderivaten, z. B. dem Chloroxuron (vgL Frear : Pesticide Index, 3. AufL, S. 82) N- (4-p-Chlor-phenoxy-phenyl)-NI, Ni-dimethylhamstoff überlegen, wie nachfolgend gezeigt wird.
Die neuen Verbindungen können in Stäubemittel, Streumittel oder Spritzmittel, gegebenenfalls auch in Kombination mit Düngemitteln, angewendet werden. Entsprechende Stäubemittel oder Streumittel werden in Form eines einheitlichen, frei fliessenden Staubes bzw. Granulates erhalten, wenn man die Wirkstoffe mit fein zerteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, Pyrophyllit oder Diatomeenerde, mischt
Sogenannte Spritzpulver ("wettable powder") sind benetzbare Präparate, die Netz-und Dispergiermittel enthalten und z. B. in Wasser gleichmässig dispergierbar sind. Die vorliegenden Wirkstoffe lassen sich für die genannten Zwecke verwenden. Es lassen sich auch entsprechende Emulsionskonzentrate durch Lösung des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel herstellen.
Solche Präparate können auch Netzmittel enthalten, um eine gute Suspension oder Emulsion in Wasser vor der Anwendung zu erzielen.
Eine andere Anwendungsform der vorliegenden Wirkstoffe besteht in ihrer Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden. Nach Bedarf können sie auch mit andern herbiziden Substanzen gemischt werden, soweit sie chemisch verträglich sind ; gegebenenfalls kann man auch weitere biozide Produkte, z. B. Insektizide, Fungizide, Ovizide, Bodendesinfektionsmittel, Akarizide, hinzufügen, um entsprechende kombinierte Wirkungen zu erzielen.
Die Unkrautbekämpfungsmittel können als herbizide Wirkstoffe z. B. die folgenden Verbindungen enthalten : N- [4- (3', 3'-Dichlorallyloxy)-phenyl]-NI-methylharnstoff
EMI4.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 154 <SEP> bis <SEP> 1550C <SEP> (aus <SEP> Dioxan) <SEP> Ber. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
N-[4- (31, 31-Dichlorallyloxy)-phenyl]-N', NI-dimethylharnstoff
EMI5.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 103 <SEP> bis <SEP> 1040C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 24, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
N-[4- (31, 31-Dichlorallyloxy) -phenyl]-NI-methyl-NI-methoxyhamstoff
EMI5.2
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 81 <SEP> bis <SEP> 820C <SEP> (aus <SEP> Petroläther) <SEP> Ber. <SEP> 23,2 <SEP> Cl <SEP> 9,2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 23, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
N- [4-(1t,2'-Dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff
EMI5.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 153 <SEP> bis <SEP> 1550C <SEP> (aus <SEP> Testbenzin) <SEP> Ber. <SEP> 25,8 <SEP> Cl <SEP> 10,2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
EMI5.4
EMI5.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 142 <SEP> bis <SEP> 1430C <SEP> (aus <SEP> Tetrachlorkohlenstoff) <SEP> Ber. <SEP> 27, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 27, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 9 <SEP> N <SEP>
<tb>
n- [4-(1t,2',2'-trichlorallyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylhamstoff
EMI5.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 103 <SEP> bis <SEP> 1050C <SEP> (aus <SEP> Äthylacetat) <SEP> Ber.
<SEP> 33,0 <SEP> Cl <SEP> 8,7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> 9,0 <SEP> N
<tb>
N- [4-(1t,2',2'-Trichlorallyloxy)-phenyl]-Nt,methyl-Nt-methylhamstoff
EMI5.7
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 93 <SEP> bis <SEP> 940C <SEP> (aus <SEP> Petroläther) <SEP> Ber. <SEP> 31, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31,2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
N- [4-(1t,1t-Difluor-2,2'-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methylharnstoff
EMI5.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1510C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9, <SEP> 4N
<tb>
EMI5.9
EMI5.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 170 <SEP> bis <SEP> 1730C <SEP> Ber. <SEP> 9,4N
<tb> Gef. <SEP> 9,7 <SEP> N
<tb>
EMI5.11
EMI5.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 144 <SEP> bis <SEP> 1460C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI5.13
EMI5.14
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 1050C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8,7 <SEP> N
<tb>
N- [4-(1t,1t-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methyl-Nt-methoxyhamstoff
EMI5.15
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 600C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
N- [3-Methyl-4-(1t,2'-dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nt-methylhrnstoff
EMI5.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 156 <SEP> bis <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10,4 <SEP> N
<tb>
N- [3-Methyl-4-(1t,2'-dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff
EMI5.17
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 181 <SEP> bis <SEP> 1830C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 24, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9,7 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 111 <SEP> bis <SEP> 1130C <SEP> Ber. <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.3
EMI6.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 171 <SEP> bis <SEP> 173 C <SEP> Ber. <SEP> 23,2 <SEP> C1 <SEP> 9,2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 23, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 4N <SEP>
<tb>
EMI6.5
EMI6.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 85 <SEP> bis <SEP> 870C <SEP> Ber. <SEP> 22, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 22, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI6.7
EMI6.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 182 <SEP> bis <SEP> 1860C <SEP> Ber. <SEP> 36, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 36, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI6.9
EMI6.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 192 <SEP> bis <SEP> 1950C <SEP> Ber.
<SEP> 34, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 33, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI6.11
EMI6.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 162 <SEP> bis <SEP> 19640C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 32, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI6.13
EMI6.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 171 <SEP> bis <SEP> 173 C <SEP> Ber. <SEP> 25,8 <SEP> C1 <SEP> 10,2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.15
EMI6.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 192 <SEP> bis <SEP> 1930C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI6.17
EMI6.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 126 <SEP> bis <SEP> 1290C <SEP> Ber. <SEP> 23, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 23, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.19
EMI6.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1380C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9,0 <SEP> N
<tb>
EMI6.21
EMI6.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 105 <SEP> bis <SEP> 1060C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI6.23
EMI6.24
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1400C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
EMI7.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 77 <SEP> bis <SEP> 790C <SEP> Ber. <SEP> 20, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 20, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI7.3
EMI7.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 114 <SEP> bis <SEP> 115 C <SEP> Ber. <SEP> 7,9N
<tb> Gef.
<SEP> 7,9 <SEP> N
<tb>
N- [2-Methyl-4-(1t,1t-difluro-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methylharnstoff
EMI7.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 159 <SEP> bis <SEP> 161 C <SEP> Ber. <SEP> 8,9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9,2 <SEP> N
<tb>
EMI7.6
EMI7.7
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 95 <SEP> bis <SEP> 960C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 21, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
EMI7.8
EMI7.9
<tb>
<tb> [2-Methyl-4- <SEP> (l', <SEP> l'-difluor-2', <SEP> 2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-meihyl-N'-meSioxyhamstoffFp. <SEP> 71 C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
N-[3- (1', l'-DifIuor-2 !, 2'-dichloräthoxy) -4-methyl-phenyl]-Nl-methylhamstoff
EMI7.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 162 <SEP> bis <SEP> 1630C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI7.11
EMI7.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 117 <SEP> bis <SEP> 1190C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 21,6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
N- [3-(1t,1t-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-4-methyl-phenyl]-Nt-methyl-Nt-methoxyharnstoff
EMI7.13
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 89 <SEP> bis <SEP> 910C <SEP> Bei. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8,5 <SEP> N
<tb>
N- [3-Trifluormethyl-4-(1t,1t-difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methylharnstoff
EMI7.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 138 <SEP> bis <SEP> 1400C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N <SEP>
<tb>
N- [3-Trifluormethyl-4-(1t,1t-difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-Nt-dimethylharnstoff
EMI7.15
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 167 <SEP> bis <SEP> 1690C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
N- [3-Trifluomethyl-4-(1t,1t-difluor2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methyl-Nt-methoxyharnstoff
EMI7.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 60 <SEP> bis <SEP> 62uC <SEP> Ber. <SEP> 17, <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 17, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI7.17
EMI7.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 137 <SEP> bis <SEP> 1380C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31,7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
EMI8.2
<tb>
<tb> (1', <SEP> II-difIuor-21, <SEP> 2'-dichloräthoxy) <SEP> -phenyl]-Nl-methoxyhamstoffFi. <SEP> 1180C <SEP> Ber. <SEP> 30, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 29, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
EMI8.3
EMI8.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1450C <SEP> Ber.
<SEP> 30, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 30,2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI8.5
EMI8.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 92 <SEP> bis <SEP> 930C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 29, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI8.7
EMI8.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 156 <SEP> bis <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI8.9
EMI8.10
<tb>
<tb> [2-Chlor-4- <SEP> (l', <SEP> 1'-difluor-2', <SEP> 2'-dichloräthoxy)-phenyl] <SEP> -N', <SEP> N'-dimethylhamstoffFp-92 <SEP> bis <SEP> 940C <SEP> B <SEP> er. <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI8.11
EMI8.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 54bis <SEP> 550C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI8.13
EMI8.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 137 <SEP> bis <SEP> 139 C <SEP> Ber. <SEP> 32,0 <SEP> C1 <SEP> 8,4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI8.15
EMI8.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 117 C <SEP> Ber. <SEP> 8,1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8,2 <SEP> N
<tb>
EMI8.17
EMI8.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 96 <SEP> bis <SEP> 980C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7,8 <SEP> N
<tb>
EMI8.19
EMI8.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 74 <SEP> bis <SEP> 760C <SEP> Bec. <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7,5 <SEP> N
<tb>
EMI8.21
EMI8.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 157 <SEP> bis <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 2 <SEP> Br <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 20, <SEP> 9Br <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI8.23
EMI8.24
<tb>
<tb> (11, <SEP> 11 <SEP> - <SEP> Difluor-2', <SEP> 21 <SEP> -dichloräthoxy) <SEP> -4-brom-phenyl] <SEP> - <SEP> NI, <SEP> NI <SEP> -dimethylhamstoffFp. <SEP> 1120C <SEP> BeI. <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 94 <SEP> bis <SEP> 970C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7,2 <SEP> N
<tb>
EMI9.3
EMI9.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 105 <SEP> bis <SEP> 1060C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
EMI9.5
EMI9.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1490C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI9.7
EMI9.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1590C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI9.9
EMI9.10
<tb>
<tb> (11, <SEP> II-difluor-21, <SEP> 21-dichloräthoxy) <SEP> -phenyl]-NI-methyl-Nl-methoxy-Fp. <SEP> 92 <SEP> bis <SEP> 930C <SEP> Bei. <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8,0 <SEP> N
<tb>
EMI9.11
EMI9.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1680C <SEP> Bei. <SEP> 30, <SEP> 7C1 <SEP> 8, <SEP> l <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31,2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI9.13
EMI9.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 145 <SEP> bis <SEP> 1470C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 29, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.15
EMI9.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1050C <SEP> Ber. <SEP> 28, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 27, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.17
EMI9.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1360C <SEP> Ber.
<SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.19
EMI9.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 128 <SEP> bis <SEP> 1300C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI9.21
EMI9.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 69 <SEP> bis <SEP> 700C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 29, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI9.23
EMI9.24
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 51 <SEP> bis <SEP> 53 C <SEP> Ber. <SEP> 5,7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 5,7 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
N-[4- (21-Chlor-3t, 31, 41, 4', 5', 5'-hexafluor-cyclopentenyl (l)-oxy)-phenyl]-N'- - methylhamstoff
EMI10.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 142 <SEP> bis <SEP> 1440C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
N- [4-(2t-Chlor-3t,3t,4t,4t,5t,5t-hexafluor-cyclopentenyl(1)-oxy)-phenyl]-Nt,Nt- - dimethylhamstoff
EMI10.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 130 <SEP> bis <SEP> 1320C <SEP> Ber. <SEP> 9,2 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
N- [4-(2t-Chlor-3t,3t,4t,4t,5t,5t-hexafluor-cyclopentenyl(1)-oxy)-phenyl]-Nt-methyl- - NI-methoxyhamstoff
EMI10.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 78 <SEP> bis <SEP> 800C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI10.4
EMI10.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 150 <SEP> bis <SEP> 1510C <SEP> BeI. <SEP> 10, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 10, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb>
EMI10.6
EMI10.7
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 94 <SEP> bis <SEP> 970C <SEP> Bel. <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI10.8
näher beschrieben :
Beispiel 1 : Ein in Wasser leicht dispergierbares sogenanntes Spritzpulver wird erhalten, indem man
50 Gew.-Teile N-[4-(3t,3t-Dichlorallyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylhamstoff als Wirkstoff,
43 Gew.-Teile kieselsäurehaltiges Magnesiumsilikat als Inertstoff,
5Gew. -Teile2t,2t-dinaphthyl-methan-6,6t-disulfonsauresNatriumund
2 Gew.-Teile dibutyl-naphthalin-sulfonsaures-Na als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel 2 : Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem man
EMI10.9
90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagkreuzmühle zerkleinert
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3 :stoff,
75 Gew.-Teilen Methanol als Lösungsmittel und
10 Gew.-Teilen Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
Beispiel 4: (Vergleichsversuch) In einem Topfversuch im Gewächshaus wurden Ackersenf und Hafer ausgesät ; die Erde wurde am Tage der Aussaat mit einer 25% eigen in Wasser suspendierten Spritzpulverformulierung der Präparate N-[4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methylharnstoffbzw.N- [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]Nt,Nt-dimethylharnstoffbehandelt.
Als Vergleichsmittel diente das bekannte Hamstoffherbizid N- (4-Chlorphenyl)-Nt-methyl-Nt-isobutinylhamstoff.
Die Tabelle 1 gibt eine Übersicht über das Versuchergebnis ; dabei sind die Aufwandmengen angegeben in kg Wirkstoff/ha, und die Präparatwirkung als Schädigungsgrad, d. h."100"bedeutet völlige Abtötung, "keine" die absolute Schonung der Pflanze. Die Zahlen geben die Schädigung in % an. Die Auswertung erfolgte sechs Wochen nach der Behandlung und ergab, dass die beanspruchten Verbindungen
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lag die Schädigung von Hafer bei 75 Selbst bei einem Schädigungsgrad für das Unkraut von 70 bis 80% - four die Bedürfnisse der Praxis noch vollkommen ausreichend-wurde der Hafer durch das Vergleichsmittel noch zu 50% geschädigt, durch die neuen Verbindungen aber vollkommen geschont.
Anderseits führte eine Verdoppelung der herbiziden Dosis-eine Möglichkeit, mit der in der Praxis jederzeit gerechnet werden muss - beispielsweise beim versehentlichen Überlagern von Spritzzonen auf dem Felde, bei den erfindungsgemässen Mitteln zu keiner nennenswerten Zunahme der Schädigung am Hafer, während beim Vergleichsmittel die Schädigung sofort auf 90% anstieg.
Die neuen Präparate sind also in der Anwendung sehr viel sicherer.
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle 1
EMI12.1
<tb>
<tb> Präparat <SEP> enthaltend <SEP> Testpflanze <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> 10 <SEP> kg/ha <SEP> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha
<tb> N- <SEP> [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-
<tb> -phenyl] <SEP> -Nt-methylharnstoff <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 75%
<tb> N- <SEP> [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-
<tb> -phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 70%
<tb> N- <SEP> (4-Chlorphenyl)-Nf-methyl-Ni-
<tb> - <SEP> isobutinylhamstoff <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 80%
<tb> N- <SEP> [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)
-
<tb> - <SEP> phenyl]-NI <SEP> -methylharnstoff <SEP> Hafer <SEP> 10% <SEP> keine <SEP> keine <SEP> keine <SEP> keine
<tb> N- <SEP> [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-
<tb> -phenyl]-NI, <SEP> NI-dimethylhamstoff <SEP> Hafer <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> keine <SEP> keine <SEP> keine
<tb> N- <SEP> (4-Chlorphenyl)-Nt-methyl-Nt-
<tb> - <SEP> isobuünylhamstoff <SEP> Hafer <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
Beispiel 5 :
Baumwolle, Ackersenf und Flughafer wurden im Gewächshaus in Töpfen ausgesät und drei Wochen nach dem Auflaufen mit einer wässerigen Suspension von N-[4- (11, 21-Dichlorvinyl- oxy)-phenyl]-N'-methylhamstoff, nachfolgend Präparat I genannt, bzw. einer entsprechenden SuspensionvonN- [4-(1t,2t-Dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff,nachfolgendPräparatIIgenannt, behandelt. Die zur Bereitung der wässerigen Suspension dienenden sogenannten Spritzpulver enthielten je 25% des herbiziden Wirkstoffs und 75% an sich bekannter Zusätze.
Als Vergleichsmittel diente der als herbizides Mittel in Baumwollkulturen bekannte N- (3-Trifluor- methyl-phenyl) -N', NI-dimethylharnstoff, nachfolgend Präparat III genannt.
Das Ergebnis des Vergleichsversuchs ist der Tabelle 2 zu entnehmen. Die Auswertung erfolgte vier Wochen nach der Behandlung.
Gegenüber dem Unkraut Ackersenf zeigten die erfindungsgemässen Mittel I und II eine stärkere Wirkung als das Vergleichsmittel III ; gegenüber Flughafer lag Präparat II etwa gleich gut wie das Vergleichsmittel III, das Präparat I war etwas schwächer, jedoch wurde die Baumwolle durch die Präparate I und II eindeutig besser geschont. Das Vergleichsmittel III zeigte bei der für Ackersenf herbiziden Konzentration von 1, 2 kg/ha deutliche Aufhellungen der Blätter, in höheren Konzentrationen zum Teil auch schon leichte Nekrosen. Im Gegensatz dazu traten bei den erfindungsgemässen Mitteln erst in 2 oder 4facher Überkonzentration kaum wahrnehmbare Blattsymptome auf (10% Schädigung).
Für die beanspruchten Mittel ergibt sich somit, dass beim Nachauflaufverfahren in Baumwolle-bei einer etwa gleich guten Unkrautwirkung - die Kulturpflanze deutlich besser geschont wird.
Tabelle 2
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<tb>
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 1,2 <SEP> kg/ha <SEP> 0,6 <SEP> kg/ha
<tb> 1 <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90%
<tb> n <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 60%
<tb> I <SEP> Flughafer <SEP> 75% <SEP> 45% <SEP> 30% <SEP> 30%
<tb> n <SEP> 95% <SEP> 75% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb> m <SEP> 95% <SEP> 80% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb> I <SEP> Baumwolle <SEP> 10% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> III <SEP> 50% <SEP> 40% <SEP> 30% <SEP> 10%
<tb>
Präparat I = N-[4- (11, 21-Dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nl-methylharnstoff
Präparat II = N-[4- (11, 21-Dichlorvinyloxy)-phenyl]-NI,
N'-dimethylhamstoff
Präparat III = N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-Nt,Nt-dimethylhamstoff
Beispiel 6 : In einem Topfversuch im Gewächshaus wurden Ackersenf, Karotten, Erbsen und Buschbohnen ausgesät ; die Erde wurde am selben Tage mit einer wässerigen Suspension eines benetzbaren Pulvers mit dem Wirkstoff N-[4-(3t,3t-Dichlorallyloxy)-phenyl]-Nt-methyl-Nt-methoxyharnstoff,
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benetzbares Pulver 25% des Wirkstoffs und 75% üblicherFormulierungszusätze.
Die Auswertung erfolgte fünf Wochen nach der Behandlung. Einzelheiten des Versuchsergebnisses sind aus Tabelle 3 zu ersehen.
Obwohl alle verwendeten Präparate gegenüber dem Unkraut Ackersenf eine annähernd gleiche herbizide Wirkung entfalteten, zeigten die Präparate IV und V gemäss der Erfindung bei den drei genannten Kulturpflanzen eine signifikant bessere Schonung als das Vergleichsmittel VI. Dies wird besonders deutlich bei dem Präparat IV an Karotten. Bei der für Ackersenf herbiziden Konzentration von
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1. 2 kg/ha werden die Karotten vollkommen geschont, während bei der gleichen Konzentration das Vergleichspräparat VI die Karotten fast völlig vernichtete.
Ebenso liess Präparat IV die Buschbohnen bei der genannten Konzentration noch vollkommen ungeschädigt, und selbst bei 4facherÜberkonzentration betrug der Schädigungsgrad nur 30ça. Das Vergleichsmittel VI dagegen verursachte bei der Konzentration von l, 2 kg/ha eine leichte bis deutliche Schädigung von 20 bis 40%, und bei Überkonzentrationen, wie sie in der Praxis nie zu vermeiden sind, betrug die Schädigung bis zu 90% bei 5 kg/ha.
An Erbsen ist die vorzügliche Schonung durch Präparat V hervorzuheben. Fast in gleicher Weise gilt dies auch für Präparat IV. Bei dem Vergleichsmittel dagegen war auch hier die Schädigung deutlich stärker, so dass eine Anwendung dieses Präparates für die Praxis nicht in Betracht kommt Auch hier zeigte sich die Toleranz der beanspruchten Mittel bei doppelter oder 4facher Überkonzentration.
Zusammenfassend lässt sich feststellen, dass die beanspruchten Mittel bei etwa gleicher herbizider Wirkung wie die Vergleichsmittel die Kulturpflanzen Erbsen, Karotten und Buschbohnen derart schonen, dass die Mittel in solchen Kulturen zur Unkrautbekämpfung anwendbar sind.
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Tabelle 3
EMI15.1
<tb>
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 2,5 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg/ha
<tb> IV <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 75% <SEP> 30%
<tb> V <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 85% <SEP> 45% <SEP> 20%
<tb> VI <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 70% <SEP> 50%
<tb> IV <SEP> Karotte <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 65% <SEP> 50% <SEP> 50% <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> VI <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 70% <SEP> 50%
<tb> IV <SEP> Erbse <SEP> 30% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VI <SEP> 90% <SEP> 80% <SEP>
50% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 20%
<tb> IV <SEP> Buschbohne <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 50% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VI <SEP> 90% <SEP> 75% <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 10%
<tb>
EMI15.2
<Desc/Clms Page number 16>
1 VBeispiel 7 :
Die zweikeimblättrigen Unkräuter
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<tb>
<tb> Ackersenf <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> Vogelmiere <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> Ackerhundskamille <SEP> Anthemis <SEP> arvensis,
<tb> das <SEP> Ungras <SEP> Ackerfuchsschwanz <SEP> Alopecurus <SEP> myosuroides
<tb> und <SEP> die <SEP> Kulturpflanzen <SEP> Erbse <SEP> Pisum <SEP> sativum,
<tb> Ackerbohne <SEP> Vicia <SEP> faba,
<tb> Sommerweizen <SEP> Triticum <SEP> aestivum,
<tb> Sommerroggen <SEP> Secale <SEP> cereale,
<tb> Sommergerste <SEP> Hordeum <SEP> distichum,
<tb> und <SEP> Baumwolle <SEP> Gossypium <SEP> sp.
<tb>
wurden in grossen Kunststoffkästen, die mit humosem, sandigem Lehm gefüllt waren, ausgesät und abgedeckt Am Tage der Aussaat wurde die Bodenoberfläche mit einer wässerigen Suspension eines benetzbaren Pulvers mit dem Wirkstoff N-[3- (11, 1'-Difluor-21,
21 -dichloräthoxy)-phenyl]-NI, N'-dimethylhamstoff, nachfolgend Präparat VII genannt, bzw. mit dem Wirkstoff
N- [3-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methoxy-Nt-methylharnstoff, nachfolgend Präparat VIII genannt, behandelt Als Vergleichsmittel dienten verschiedene Hamstoffverbindungen und ein Triazinpräparat, die entsprechend den verwendeten Kulturpflanzen ausgewählt worden waren, nämlich N-3, 4-Dichlorphenyl-Nl-methyl-NI -methoxyhamstoff (Linuron), nachfolgend Präparat IX genannt, ferner
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nachfolgend Präparat XII genannt und
N-3,4-Dichlorphenyl-Nt,Nt-dimethylharnstoff (Diuron), nachfolgend Präparat XIII genannt, für Baumwolle.
Die Kästen wurden im Frühbeet aufgestellt, die Auswertung erfolgte fünf Wochen nach der Behandlung.
Aus der Tabelle 4 geht hervor, dass die erfindungsgemäss verwendeten Substanzen VII und VIII in ihrer Unkrautwirkung im Durchschnitt etwa im gleichen Bereich liegen wie die angeführten Vergleichsmittel ; das gilt vor allem für die Wirkung gegen die drei zweikeimblättrigen Arten ; aber auch ein Gras-Unkraut, wie Ackerfuchsschwanz, wird noch deutlich geschädigt Die Abtötungskonzentration für die Mehrzahl der Unkräuter lag in diesem Versuch bei allen Präparaten, bei den beanspruchten neuen Mitteln wie auch bei den Vergleichsmitteln, bei etwa 0,6 kg Wirkstoff/ha.
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Tabelle 4
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<tb>
<tb> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Testpflanze
<tb> VII <SEP> Ackersenf <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> Vogelmiere <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP>
<tb> VIII <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> IX <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 50% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XIII <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> VII <SEP>
Hundskamille <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> Ackerfuchsschwanz <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 90%
<tb> VIII <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 40% <SEP> 60%
<tb> IX <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb> X <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 40% <SEP> 60% <SEP>
<tb> XIII <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
Tabelle 5 zeigt aber, dass verschiedene Kulturpflanzen bei Anwendung der beanspruchten Mittel deutlich besser geschont werden als bei Verwendung der Vergleichsmittel.
So wurden sowohl Erbseund Ackerbohne als auch Baumwolle durch 0, 6 kg/ha der erfindungsgemässen Präparate nicht oder nur sehr wenig geschädigt, wohingegen dieselbe Aufwandmenge der entsprechenden Vergleichsmittel diese Pflanzenarten bereits mehr oder weniger schädigte. Besonders auffallend war die bessere Selektivität der neuen Substanzen bei Überdosierungen, die in der Praxis relativ häufig vorkommen können ; bei dem 4fachen der normalen Aufwandmenge, d. h. bei 2, 5 kg/ha, waren neben Ackerbohne, die etwas empfindlicher reagierte, vor allem Baumwolle und Erbse praktisch noch ungeschädigt, während die Vergleichsmittel deutlich stärkere Schädigungen verursachten ; das gilt vor allem für die Präparate IX und X an Erbse.
Selbst eine 16fache Dosierung (10 kg/ha) der beanspruchten Substanzen schädigte Baumwolle und Erbse kaum ; Baumwolle dagegen, die mit diesen Aufwandmengen der Vergleichsmittel behandelt worden war, war stark geschädigt, und die Erbse war völlig abgetötet
Darüber hinaus zeigte Präparat VIII auch in verschiedenen Getreidearten (Weizen, Roggen und Gerste) in ähnlicher Weise eine deutlich bessere Selektivität als die Vergleichsmittel, die unter Praxisbedingungen alle in Getreide verwendet werden.
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Tabelle 5
EMI19.1
<tb>
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Erbse <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Ackerbohne <SEP> Testpflanze <SEP> :
<SEP> Baumwolle
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> Präparat
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> IX <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 40% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 60% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 50%
<tb> XIII
<SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 60%
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Weizen <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Roggen <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Gerste
<tb> 0,15 <SEP> 0,6 <SEP> 2,5 <SEP> 10,0 <SEP> 0,15 <SEP> 0,6 <SEP> 2,5 <SEP> 10,0 <SEP> 0,15 <SEP> 0,6 <SEP> 2,5 <SEP> 10,0
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 305
<tb> IX <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 70%
<tb> X <SEP> 20% <SEP> 70% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 30% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 10% <SEP> 50% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 40% <SEP> 90% <SEP> 100%
<SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb>
<Desc/Clms Page number 20>
Beispiel 8: In einem weiteren Versuch wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 die Substanzen
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(11, l'-Difluor-21, 2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methoxyharnstoffgeprüft, u. zw. ausser an Ackersenf, Vogelmiere, Erbse, Sommerweizen und Sommergerste auch an
EMI20.2
<tb>
<tb> Hafer <SEP> Avena <SEP> sativa,
<tb> Kolbenhirse <SEP> Sorghum <SEP> vulgare,
<tb> Mais <SEP> Zea <SEP> mays,
<tb> und <SEP> Buschbohne <SEP> Phaseolus <SEP> vulgaris.
<tb>
Die Tabelle 6 zeigt, dass die beiden beanspruchten Mittel mit den Wirkstoffen XIV und XV bei guter Wirkung gegen dikotyle Unkräuter, wie Ackersenf und Vogelmiere, eine Reihe von Kulturpflanzen völlig ungeschädigt lassen und auch bei doppelter Aufwandmenge nur schwach, in manchen Fällen dagegen überhaupt nicht schädigen.
<Desc/Clms Page number 21>
Tabelle 6
EMI21.1
<tb>
<tb> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Testpflanze: <SEP> Ackersenf <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Vogelmiere <SEP> Testpflanze:
<SEP> Erbse
<tb> Aufwandmenge <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> Präparat
<tb> XIV <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> XV <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> Testpflanze: <SEP> Hafer <SEP> Testpflanze: <SEP> Gerste <SEP> Testpflanze:
<SEP> Weizen
<tb> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> Testpflanze: <SEP> Hirse <SEP> Testpflanze: <SEP> Mais <SEP> Testpflanze:
<SEP> Bohne
<tb> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40%
<tb> XV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb>
<Desc/Clms Page number 22>
Beispiel 9 : In einem Feldversuch auf Lehmboden wurden Erbsen und Ackerbohnen am Tage der Aussaat mit einer wässerigen Suspension von
EMI22.1
Parzellen. Vergleichsmittel war ein in verschiedenen Gemüsekulturen häufig verwendetes Harnstoffpräparat auf Basis von N-[4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff (Chloroxuron, XIX).
Die Auswertung erfolgte nach acht Wochen, indem eine Bonitierung nach dem Augenschein vorgenommen und die dabei erhaltenen Werte dann in Schädigungsgrade in % umgerechnet wurden.
Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den zweikeimblättrigen Arten
EMI22.2
<tb>
<tb> Vogelmiere <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> Hirtentäschel <SEP> Capsella <SEP> bursa-pastoris,
<tb> stengelumfassende
<tb> Taubnessel <SEP> Lamium <SEP> amplexicaule,
<tb> Kreuzkraut <SEP> Senecio <SEP> vulgaris,
<tb> Ackersenf <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> und <SEP> Vogelknöterich <SEP> Polygonum <SEP> aviculare.
<tb>
Die Auswertungsergebnisse dieser Arten sind zusammen angegeben. Ausserdem kam als einkeimblättriges Unkraut
Ackerfuchsschwanz Alopecurus myosuroides vor.
Tabelle 7 zeigt, dass zwei der erfindungsgemäss verwendeten Substanzen, nämlich XVI und XVII, in der Wirkung auf dikotyle Unkräuter etwas über dem Vergleichsmittel XIX lagen, während die dritte Verbindung XVIII diesem etwa gleich kommt Deutlich stärker ist dagegen der Effekt der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen gegen das oft sehr lästige Ungras Ackerfuchsschwanz.
Darüber hinaus ergibt sich, dass alle drei genannten neuen Präparate die Erbse, und dass mindestens zwei der drei Verbindungen, nämlich XVI und XVIII, auch die Ackerbohne einwandfrei besser schonen als das Vergleichsmittel
Der Vorteil der erfindungsgemässen Mittel liegt somit darin, dass eine Herbizidanwendung in Erbse und Ackerbohne sicherer ist als bisher und dass ausserdem Ungräser, wie Ackerfuchsschwanz, besser bekämpft werden können.
<Desc/Clms Page number 23>
Tabelle 7
EMI23.1
<tb>
<tb> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Aufwandmenge <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> kg/ha <SEP> 2,5 <SEP> kg/ha <SEP> 5,0 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> kg/ha <SEP> 2,5 <SEP> kg/ha <SEP> 5,0 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Testpflanze
<tb> XVI <SEP> zweikeimbl.
<tb>
Unkraut <SEP> 90% <SEP> 98% <SEP> 100% <SEP> Erbse <SEP> 05 <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> XVII <SEP> 90% <SEP> 98% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10
<tb> XVIII <SEP> 60% <SEP> 73% <SEP> 95% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> XIX <SEP> 65% <SEP> 85% <SEP> 985 <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 40%
<tb> XVI <SEP> Ackerfuchsschwanz <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> Ackerbohne <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> schwanz
<tb> XVII <SEP> 605 <SEP> 705 <SEP> 80% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30%
<tb> XVIII <SEP> 40% <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> XIX <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30%
<tb>
<Desc/Clms Page number 24>
EMI24.1
auf ihre herbizide Wirksamkeit und ihre schonende Wirkung gegenüber einer Reihe von Kulturpflanzen geprüft.
Hiezu wurden Samen der Unkräuter
EMI24.2
<tb>
<tb> Ackersenf <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> Vogelmiere <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> Hundskamille <SEP> Anthemis <SEP> arvensis,
<tb> Kreuzkraut <SEP> Senecio <SEP> vulgaris,
<tb>
und der Kulturpflanzen
EMI24.3
<tb>
<tb> Erbse <SEP> risum <SEP> sanvum, <SEP>
<tb> Ackerbohne <SEP> Vicia <SEP> faba,
<tb> Buschbohne <SEP> Phaseolus <SEP> vulgaris,
<tb> Möhre <SEP> Daucus <SEP> carota,
<tb> Sommerroggen <SEP> Secale <SEP> cereale,
<tb> Sommergerste <SEP> Hordeum <SEP> distichum,
<tb> Sommerweizen <SEP> Triticum <SEP> aestivum,
<tb> Hafer <SEP> Avena <SEP> sativa,
<tb> Mais <SEP> Zea <SEP> mays,
<tb> Rais <SEP> (Bergreis) <SEP> Oryza <SEP> sativa
<tb> und <SEP> Baumwolle <SEP> Gossypium <SEP> sp.
<tb>
in mit humosem, sandigem Lehm gefüllte Kästen eingesät ;
die Bodenoberfläche wurde am selben Tage mit wässerigen Suspensionen der genannten Präparate gespritzt Nach- fünf Wochen erfolgte die Auswertung, wobei die Pflanzen in der üblichen Weise nach dem Augenschein bonitiert wurden. Die dabei erhaltenen Werte wurden anschliessend in % Schädigungsgrad umgerechnet. Als Vergleichsmittel dienten
EMI24.4
Tabelle 8 zeigt, dass die erfindungsgemäss verwendeten Substanzen I bis III in ihrer Wirkung auf auflaufende zweikeimblättrige Unkräuter annähernd im gleichen Bereich liegen wie die bekannten Vergleichsmittel Dabei liegt die für eine normale Unkrautbekämpfung ausreichende Konzentration in der Regel zwischen 0,6 und 1, 2 kg Wirkstoff/ha.
<Desc/Clms Page number 25>
Tabelle 8
EMI25.1
<tb>
<tb> Schädigungsgrad <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> l, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Testpflanze
<tb> I <SEP> Ackersenf <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 95% <SEP> Vogelmiere <SEP> 70% <SEP> 85% <SEP> 100%
<tb> I <SEP> Ackersent <SEP> @
<tb> II <SEP> 805 <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 90% <SEP> 905 <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> IV <SEP> 80% <SEP> loo% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> @
<tb> VI <SEP> 75% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> I <SEP> Hundskamille
<SEP> 705 <SEP> 85% <SEP> 95% <SEP> Kreuzkraut <SEP> 805 <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> II <SEP> 805 <SEP> 95% <SEP> 1005 <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 60% <SEP> 705 <SEP> 1005 <SEP> 805 <SEP> 905 <SEP> 95%
<tb> IV <SEP> 90% <SEP> 1005 <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> 75% <SEP> 85% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 95%
<tb> VI <SEP> 80% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>
<Desc/Clms Page number 26>
Eine bessere schonende Wirkung an Kulturpflanzen zeigt aber Tabelle 9. So übertreffen I und II an Baumwolle, Erbse, Ackerbohne und Buschbohne, II an Möhre und alle drei erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen I bis III an den Getreidearten die Vergleichsmittel eindeutig hinsichtlich ihrer schonenden Wirkung.
Dabei führen auch deutliche Überkonzentrationen gegebenenfalls zu geringeren Schäden.
Der eindeutige Vorteil der genannten Verbindungen liegt somit in ihrer gegenüber den jeweiligen Vergleichsmitteln einwandfrei verbesserten Schonwirkung vor allem an Baumwolle und Buschbohnen, weiterhin an Roggen, Weizen, Hafer, Mais und einer Reihe anderer Kulturpflanzen.
<Desc/Clms Page number 27>
Tabelle 9
EMI27.1
<tb>
<tb> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturpflanzen
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0,6 <SEP> kg/ha <SEP> 1,2 <SEP> kg/ha <SEP> 5,0 <SEP> kg/ha <SEP> 0,6 <SEP> kg/ha <SEP> 1,2 <SEP> kg/ha <SEP> 5,0 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Präparat <SEP> Testpflanze
<tb> I <SEP> Baumwolle <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> I <SEP> Möhre <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 40%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> II <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> IV <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> V <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40%
<tb> Testpflanze: <SEP> Erbse <SEP> Testpflanze: <SEP> Ackerbohne <SEP> Testpflanze:
<SEP> buschbohne
<tb> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0
<tb> Präparat <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 05 <SEP> 20% <SEP> 55%
<tb> Testpflanze: <SEP> Roggen <SEP> Testpflanze: <SEP> Gerste <SEP> Testpflanze:
<SEP> Weizen
<tb> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> , <SEP> 6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0
<tb> Präparat <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 25% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> III <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> VI <SEP> 30% <SEP> 80% <SEP> 1005 <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 90% <SEP> 40% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Hafer <SEP> Testpflanze: <SEP> Mais <SEP> Testpflanze:
<SEP> Ris
<tb> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0
<tb> Präparat <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> III <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30%
<tb> VI <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 50% <SEP> 30% <SEP> 50% <SEP> 90%
<tb>
<Desc/Clms Page number 28>
EMI28.1
:
-dimethylhamstoff (VIII), N-4-Chlorphenyl- NI-methyl-NI -isobutinylharnstoff (Buturon, X),
Mischprodukt aus 5% 2-Chlor-4. 6-bisâthylamino-s-triazin (Simazin) und
22, 5% 2-Methylmercapto-4-isopropylamino-6- (31-methoxy)-propylamino-s-triazin (XI) werden wie folgt geprüft Die Unkräuter
Ackersenf Sinapis arvensis,
Vogelmiere Stellaria media,
Hundskamille Anthemis arvensis, und Weisser Gänsefuss Chenopodium album sowie die Kulturpflanzen
Sommerweizen Triticum aestivum,
Sommergerste Hordeum distichum,
Hafer Avena sativa,
Reis (Bergreis) Oryza sativa,
Zuckerrübe Beta vulgaris und Ackerbohne Vicia faba wurden in Kästen in homosem,
sandigem Lehmboden eingesät Am selben Tage wurde die Bodenoberfläche mit einer wässerigen Suspension der Präparate VII und VIII gespritzt Als Vergleichsmittel dienten zwei in Getreide häufig verwendete Harnstoffpräparate IX und X sowie ein ebenfalls in Getreide verwendbares Triazin-Mischprodukt ; das zuerst genannte Vergleichsmittel IX kann ausserdem auch in Ackerbohnen angewendet werden.
Nach der Behandlung wurden die Kästen in ein Frühbeet gestellt, wo sie sechs Wochen bis zur Auswertung des Versuches stehen blieben.
Tabelle 10 zeigt dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen VII und VIII in ihrer Unkrautwirkung den Vergleichsmitteln kaum nachstanden ; diese vernichteten bei einer Aufwandmenge von 1, 2 kg/ha Wirkstoff alle Unkräuter, während die neuen Verbindungen in der gleichen Dosierung die Unkräuter durchwegs sehr stark schädigten und bei erhöhter Aufwandmenge ebenfalls völlig vernichteten.
Tabelle 10
EMI28.2
<tb>
<tb> Schädigungsgrad <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0,6 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat
<tb> Unkräuter*) <SEP> VII <SEP> 54% <SEP> 73% <SEP> 100%
<tb> VIII <SEP> 76% <SEP> 89% <SEP> 100%
<tb> IX <SEP> 92% <SEP> 99% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 92% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>
EMI28.3
wert für alle vier oben genannten Unkrautarten angegeben.
Aus Tabelle 11 geht jedoch folgendes hervor.
Die Vergleichsmittel schädigten bei 1, 2 kg/ha sämtliche genannten Getreidearten stark oder sehr stark, die erfindungsgemässen Mittel dagegen schonten bei 1, 2 und bei 2, 5 kg/ha Weizen, Gerste, Hafer und Reis vollständig oder fast vollständig. Ebenso wurde die Ackerbohne durch die neuen Mittel nicht oder kaum geschädigt, während das Vergleichsmittel IX diese Kulturpflanze sehr stark schädigte. Eine
<Desc/Clms Page number 29>
der beanspruchten Wirkstoffe VII schonte darüber hinaus die Zuckerrübe in den genannten Aufwandmengen, während alle Vergleichsmittel diese Pflanzenart nahezu vollständig vernichteten.
Der Vorteil der beanspruchten Mittel liegt somit darin, dass sie in Aufwandmengen, in denen eine Anzahl wichtiger Ackerunkräuter vernichtet oder stark geschädigt werden, verschiedene Kulturpflanzen, wie Weizen, Gerste, Hafer, Reis, Ackerbohne, zum Teil auch Zuckerrübe, eindeutig schonen, während Vergleichspräparate, die in den genannten Kulturen häufig angewendet werden, diese sehr viel stärker schädigen.
<Desc/Clms Page number 30>
Tabelle 11
EMI30.1
EMI30.2
<tb>
<tb> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturpflanzen
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Weizen <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Gerste <SEP> Testpflanze <SEP> :
<SEP> Hafer <SEP>
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> Präparat
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VIII <SEP> 10% <SEP> 10% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> IX <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 95% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 50% <SEP> 40% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 65% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 55% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 60% <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 85% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 85% <SEP> 100%
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Reis <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Zuckerrübe <SEP> Testpflanze <SEP> :
<SEP> Ackerbohne <SEP>
<tb> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5
<tb> Pärparat <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> IX <SEP> 80% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb> X <SEP> 40% <SEP> 55% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>