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Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie neben festen oder flüssigen Inertstoffen, Netz-, Haft-, Dispergiermitteln, Mahlhilfsmitteln oder weiteren bioziden Verbindungen als herbiziden Wirkstoff neue Harnstoffderivate der allgemeinen Formel
EMI1.1
enthalten, wobei
R einen Halogenalkyl- oder Halogencycloalkyl- oder Halogenalkenyl- oder Halogencycloal- kenylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, nl = 1 oder 2,
EMI1.2
n2 = 0 R3 einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
Die genannten Wirkstoffe sind z. B. durch Umsetzung von entsprechend substituierten Phenylisocyanaten mit entsprechend substituierten Alkyl- oder Dialkylaminen bzw. mit 0-Alkyl-oder 0, N-Dialkylhydroxylaminen zugänglich.
Die Umsetzungen zur Herstellung der neuen Verbindungen lassen sich durch folgende Schemata veranschaulichen :
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
B) Für R3= Alkoxy
EMI2.1
C) Für R = Alkoxy
EMI2.2
D) Für R3 = Alkoxy
EMI2.3
E) Für R3 = Alkyl
EMI2.4
EMI2.5
EMI2.6
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Entsprechend obigem Schema werden z. B. die folgenden Wirkstoffe auf dem angegebenen Wege erhalten.
EMI3.1
EMI3.2
(31. 31-Dichlorallyloxy) -phenylJ-Nl, NI -dimethylharnstoff(vgL Beispiel 2) N- [4-(3',3'-Dichlorallyloxy)-phenyl]-Nt-methoxy-Nt-methylhamstoff
EMI3.3
(vgL Beispiel 3)
EMI3.4
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
N-[ 4- (11, l'-Difluor-2', 2'-dichloräthoxy)-phenyl] -N'-methylharnstoff
EMI4.2
(vgl.
Beispiel 8)
Die neuen Wirkstoffe entstehen in guten Ausbeuten und sind fast ausnahmslos kristalline Verbindungen. Sie können meistens, so wie sie anfallen, verwendet werden, lassen sich aber auch durch Umkri- stallisation aus den üblichen organischen Lösungsmitteln weiter reinigen. Sie haben eine ausgezeichnete Wirkung gegen Unkräuter und sind in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von wichtigen Kulturpflanzen, wie Rüben, Kartoffeln, Mais, Baumwolle und Getreide, bekannten Herbiziden auf Basis von Harnstoffderivaten, z. B. dem Chloroxuron (vgL Frear : Pesticide Index, 3. AufL, S. 82) N- (4-p-Chlor-phenoxy-phenyl)-NI, Ni-dimethylhamstoff überlegen, wie nachfolgend gezeigt wird.
Die neuen Verbindungen können in Stäubemittel, Streumittel oder Spritzmittel, gegebenenfalls auch in Kombination mit Düngemitteln, angewendet werden. Entsprechende Stäubemittel oder Streumittel werden in Form eines einheitlichen, frei fliessenden Staubes bzw. Granulates erhalten, wenn man die Wirkstoffe mit fein zerteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, Pyrophyllit oder Diatomeenerde, mischt
Sogenannte Spritzpulver ("wettable powder") sind benetzbare Präparate, die Netz-und Dispergiermittel enthalten und z. B. in Wasser gleichmässig dispergierbar sind. Die vorliegenden Wirkstoffe lassen sich für die genannten Zwecke verwenden. Es lassen sich auch entsprechende Emulsionskonzentrate durch Lösung des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel herstellen.
Solche Präparate können auch Netzmittel enthalten, um eine gute Suspension oder Emulsion in Wasser vor der Anwendung zu erzielen.
Eine andere Anwendungsform der vorliegenden Wirkstoffe besteht in ihrer Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden. Nach Bedarf können sie auch mit andern herbiziden Substanzen gemischt werden, soweit sie chemisch verträglich sind ; gegebenenfalls kann man auch weitere biozide Produkte, z. B. Insektizide, Fungizide, Ovizide, Bodendesinfektionsmittel, Akarizide, hinzufügen, um entsprechende kombinierte Wirkungen zu erzielen.
Die Unkrautbekämpfungsmittel können als herbizide Wirkstoffe z. B. die folgenden Verbindungen enthalten : N- [4- (3', 3'-Dichlorallyloxy)-phenyl]-NI-methylharnstoff
EMI4.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 154 <SEP> bis <SEP> 1550C <SEP> (aus <SEP> Dioxan) <SEP> Ber. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
N-[4- (31, 31-Dichlorallyloxy)-phenyl]-N', NI-dimethylharnstoff
EMI5.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 103 <SEP> bis <SEP> 1040C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 24, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
N-[4- (31, 31-Dichlorallyloxy) -phenyl]-NI-methyl-NI-methoxyhamstoff
EMI5.2
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 81 <SEP> bis <SEP> 820C <SEP> (aus <SEP> Petroläther) <SEP> Ber. <SEP> 23,2 <SEP> Cl <SEP> 9,2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 23, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
N- [4-(1t,2'-Dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff
EMI5.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 153 <SEP> bis <SEP> 1550C <SEP> (aus <SEP> Testbenzin) <SEP> Ber. <SEP> 25,8 <SEP> Cl <SEP> 10,2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
EMI5.4
EMI5.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 142 <SEP> bis <SEP> 1430C <SEP> (aus <SEP> Tetrachlorkohlenstoff) <SEP> Ber. <SEP> 27, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 27, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 9 <SEP> N <SEP>
<tb>
n- [4-(1t,2',2'-trichlorallyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylhamstoff
EMI5.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 103 <SEP> bis <SEP> 1050C <SEP> (aus <SEP> Äthylacetat) <SEP> Ber.
<SEP> 33,0 <SEP> Cl <SEP> 8,7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> 9,0 <SEP> N
<tb>
N- [4-(1t,2',2'-Trichlorallyloxy)-phenyl]-Nt,methyl-Nt-methylhamstoff
EMI5.7
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 93 <SEP> bis <SEP> 940C <SEP> (aus <SEP> Petroläther) <SEP> Ber. <SEP> 31, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31,2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
N- [4-(1t,1t-Difluor-2,2'-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methylharnstoff
EMI5.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1510C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9, <SEP> 4N
<tb>
EMI5.9
EMI5.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 170 <SEP> bis <SEP> 1730C <SEP> Ber. <SEP> 9,4N
<tb> Gef. <SEP> 9,7 <SEP> N
<tb>
EMI5.11
EMI5.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 144 <SEP> bis <SEP> 1460C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI5.13
EMI5.14
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 1050C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8,7 <SEP> N
<tb>
N- [4-(1t,1t-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methyl-Nt-methoxyhamstoff
EMI5.15
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 600C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
N- [3-Methyl-4-(1t,2'-dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nt-methylhrnstoff
EMI5.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 156 <SEP> bis <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10,4 <SEP> N
<tb>
N- [3-Methyl-4-(1t,2'-dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff
EMI5.17
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 181 <SEP> bis <SEP> 1830C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 24, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9,7 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 111 <SEP> bis <SEP> 1130C <SEP> Ber. <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.3
EMI6.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 171 <SEP> bis <SEP> 173 C <SEP> Ber. <SEP> 23,2 <SEP> C1 <SEP> 9,2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 23, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 4N <SEP>
<tb>
EMI6.5
EMI6.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 85 <SEP> bis <SEP> 870C <SEP> Ber. <SEP> 22, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 22, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI6.7
EMI6.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 182 <SEP> bis <SEP> 1860C <SEP> Ber. <SEP> 36, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 36, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI6.9
EMI6.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 192 <SEP> bis <SEP> 1950C <SEP> Ber.
<SEP> 34, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 33, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI6.11
EMI6.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 162 <SEP> bis <SEP> 19640C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 32, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI6.13
EMI6.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 171 <SEP> bis <SEP> 173 C <SEP> Ber. <SEP> 25,8 <SEP> C1 <SEP> 10,2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.15
EMI6.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 192 <SEP> bis <SEP> 1930C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI6.17
EMI6.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 126 <SEP> bis <SEP> 1290C <SEP> Ber. <SEP> 23, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 23, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.19
EMI6.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1380C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9,0 <SEP> N
<tb>
EMI6.21
EMI6.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 105 <SEP> bis <SEP> 1060C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI6.23
EMI6.24
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1400C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
EMI7.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 77 <SEP> bis <SEP> 790C <SEP> Ber. <SEP> 20, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 20, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI7.3
EMI7.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 114 <SEP> bis <SEP> 115 C <SEP> Ber. <SEP> 7,9N
<tb> Gef.
<SEP> 7,9 <SEP> N
<tb>
N- [2-Methyl-4-(1t,1t-difluro-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methylharnstoff
EMI7.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 159 <SEP> bis <SEP> 161 C <SEP> Ber. <SEP> 8,9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9,2 <SEP> N
<tb>
EMI7.6
EMI7.7
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 95 <SEP> bis <SEP> 960C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 21, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
EMI7.8
EMI7.9
<tb>
<tb> [2-Methyl-4- <SEP> (l', <SEP> l'-difluor-2', <SEP> 2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-meihyl-N'-meSioxyhamstoffFp. <SEP> 71 C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
N-[3- (1', l'-DifIuor-2 !, 2'-dichloräthoxy) -4-methyl-phenyl]-Nl-methylhamstoff
EMI7.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 162 <SEP> bis <SEP> 1630C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI7.11
EMI7.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 117 <SEP> bis <SEP> 1190C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 21,6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
N- [3-(1t,1t-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-4-methyl-phenyl]-Nt-methyl-Nt-methoxyharnstoff
EMI7.13
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 89 <SEP> bis <SEP> 910C <SEP> Bei. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8,5 <SEP> N
<tb>
N- [3-Trifluormethyl-4-(1t,1t-difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methylharnstoff
EMI7.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 138 <SEP> bis <SEP> 1400C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N <SEP>
<tb>
N- [3-Trifluormethyl-4-(1t,1t-difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-Nt-dimethylharnstoff
EMI7.15
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 167 <SEP> bis <SEP> 1690C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
N- [3-Trifluomethyl-4-(1t,1t-difluor2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methyl-Nt-methoxyharnstoff
EMI7.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 60 <SEP> bis <SEP> 62uC <SEP> Ber. <SEP> 17, <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 17, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI7.17
EMI7.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 137 <SEP> bis <SEP> 1380C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31,7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
EMI8.2
<tb>
<tb> (1', <SEP> II-difIuor-21, <SEP> 2'-dichloräthoxy) <SEP> -phenyl]-Nl-methoxyhamstoffFi. <SEP> 1180C <SEP> Ber. <SEP> 30, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 29, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
EMI8.3
EMI8.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1450C <SEP> Ber.
<SEP> 30, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 30,2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI8.5
EMI8.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 92 <SEP> bis <SEP> 930C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 29, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI8.7
EMI8.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 156 <SEP> bis <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI8.9
EMI8.10
<tb>
<tb> [2-Chlor-4- <SEP> (l', <SEP> 1'-difluor-2', <SEP> 2'-dichloräthoxy)-phenyl] <SEP> -N', <SEP> N'-dimethylhamstoffFp-92 <SEP> bis <SEP> 940C <SEP> B <SEP> er. <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI8.11
EMI8.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 54bis <SEP> 550C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI8.13
EMI8.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 137 <SEP> bis <SEP> 139 C <SEP> Ber. <SEP> 32,0 <SEP> C1 <SEP> 8,4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI8.15
EMI8.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 117 C <SEP> Ber. <SEP> 8,1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8,2 <SEP> N
<tb>
EMI8.17
EMI8.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 96 <SEP> bis <SEP> 980C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7,8 <SEP> N
<tb>
EMI8.19
EMI8.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 74 <SEP> bis <SEP> 760C <SEP> Bec. <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7,5 <SEP> N
<tb>
EMI8.21
EMI8.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 157 <SEP> bis <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 2 <SEP> Br <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 20, <SEP> 9Br <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI8.23
EMI8.24
<tb>
<tb> (11, <SEP> 11 <SEP> - <SEP> Difluor-2', <SEP> 21 <SEP> -dichloräthoxy) <SEP> -4-brom-phenyl] <SEP> - <SEP> NI, <SEP> NI <SEP> -dimethylhamstoffFp. <SEP> 1120C <SEP> BeI. <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 94 <SEP> bis <SEP> 970C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 7,2 <SEP> N
<tb>
EMI9.3
EMI9.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 105 <SEP> bis <SEP> 1060C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
EMI9.5
EMI9.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1490C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI9.7
EMI9.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1590C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI9.9
EMI9.10
<tb>
<tb> (11, <SEP> II-difluor-21, <SEP> 21-dichloräthoxy) <SEP> -phenyl]-NI-methyl-Nl-methoxy-Fp. <SEP> 92 <SEP> bis <SEP> 930C <SEP> Bei. <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8,0 <SEP> N
<tb>
EMI9.11
EMI9.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1680C <SEP> Bei. <SEP> 30, <SEP> 7C1 <SEP> 8, <SEP> l <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31,2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI9.13
EMI9.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 145 <SEP> bis <SEP> 1470C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 29, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.15
EMI9.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1050C <SEP> Ber. <SEP> 28, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 27, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.17
EMI9.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1360C <SEP> Ber.
<SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.19
EMI9.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 128 <SEP> bis <SEP> 1300C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI9.21
EMI9.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 69 <SEP> bis <SEP> 700C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 29, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI9.23
EMI9.24
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 51 <SEP> bis <SEP> 53 C <SEP> Ber. <SEP> 5,7 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 5,7 <SEP> N
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
N-[4- (21-Chlor-3t, 31, 41, 4', 5', 5'-hexafluor-cyclopentenyl (l)-oxy)-phenyl]-N'- - methylhamstoff
EMI10.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 142 <SEP> bis <SEP> 1440C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
N- [4-(2t-Chlor-3t,3t,4t,4t,5t,5t-hexafluor-cyclopentenyl(1)-oxy)-phenyl]-Nt,Nt- - dimethylhamstoff
EMI10.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 130 <SEP> bis <SEP> 1320C <SEP> Ber. <SEP> 9,2 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
N- [4-(2t-Chlor-3t,3t,4t,4t,5t,5t-hexafluor-cyclopentenyl(1)-oxy)-phenyl]-Nt-methyl- - NI-methoxyhamstoff
EMI10.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 78 <SEP> bis <SEP> 800C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI10.4
EMI10.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 150 <SEP> bis <SEP> 1510C <SEP> BeI. <SEP> 10, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 10, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb>
EMI10.6
EMI10.7
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 94 <SEP> bis <SEP> 970C <SEP> Bel. <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI10.8
näher beschrieben :
Beispiel 1 : Ein in Wasser leicht dispergierbares sogenanntes Spritzpulver wird erhalten, indem man
50 Gew.-Teile N-[4-(3t,3t-Dichlorallyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylhamstoff als Wirkstoff,
43 Gew.-Teile kieselsäurehaltiges Magnesiumsilikat als Inertstoff,
5Gew. -Teile2t,2t-dinaphthyl-methan-6,6t-disulfonsauresNatriumund
2 Gew.-Teile dibutyl-naphthalin-sulfonsaures-Na als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel 2 : Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem man
EMI10.9
90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagkreuzmühle zerkleinert
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3 :stoff,
75 Gew.-Teilen Methanol als Lösungsmittel und
10 Gew.-Teilen Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
Beispiel 4: (Vergleichsversuch) In einem Topfversuch im Gewächshaus wurden Ackersenf und Hafer ausgesät ; die Erde wurde am Tage der Aussaat mit einer 25% eigen in Wasser suspendierten Spritzpulverformulierung der Präparate N-[4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methylharnstoffbzw.N- [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]Nt,Nt-dimethylharnstoffbehandelt.
Als Vergleichsmittel diente das bekannte Hamstoffherbizid N- (4-Chlorphenyl)-Nt-methyl-Nt-isobutinylhamstoff.
Die Tabelle 1 gibt eine Übersicht über das Versuchergebnis ; dabei sind die Aufwandmengen angegeben in kg Wirkstoff/ha, und die Präparatwirkung als Schädigungsgrad, d. h."100"bedeutet völlige Abtötung, "keine" die absolute Schonung der Pflanze. Die Zahlen geben die Schädigung in % an. Die Auswertung erfolgte sechs Wochen nach der Behandlung und ergab, dass die beanspruchten Verbindungen
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lag die Schädigung von Hafer bei 75 Selbst bei einem Schädigungsgrad für das Unkraut von 70 bis 80% - four die Bedürfnisse der Praxis noch vollkommen ausreichend-wurde der Hafer durch das Vergleichsmittel noch zu 50% geschädigt, durch die neuen Verbindungen aber vollkommen geschont.
Anderseits führte eine Verdoppelung der herbiziden Dosis-eine Möglichkeit, mit der in der Praxis jederzeit gerechnet werden muss - beispielsweise beim versehentlichen Überlagern von Spritzzonen auf dem Felde, bei den erfindungsgemässen Mitteln zu keiner nennenswerten Zunahme der Schädigung am Hafer, während beim Vergleichsmittel die Schädigung sofort auf 90% anstieg.
Die neuen Präparate sind also in der Anwendung sehr viel sicherer.
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle 1
EMI12.1
<tb>
<tb> Präparat <SEP> enthaltend <SEP> Testpflanze <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> 10 <SEP> kg/ha <SEP> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha
<tb> N- <SEP> [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-
<tb> -phenyl] <SEP> -Nt-methylharnstoff <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 75%
<tb> N- <SEP> [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-
<tb> -phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 70%
<tb> N- <SEP> (4-Chlorphenyl)-Nf-methyl-Ni-
<tb> - <SEP> isobutinylhamstoff <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 80%
<tb> N- <SEP> [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)
-
<tb> - <SEP> phenyl]-NI <SEP> -methylharnstoff <SEP> Hafer <SEP> 10% <SEP> keine <SEP> keine <SEP> keine <SEP> keine
<tb> N- <SEP> [4-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-
<tb> -phenyl]-NI, <SEP> NI-dimethylhamstoff <SEP> Hafer <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> keine <SEP> keine <SEP> keine
<tb> N- <SEP> (4-Chlorphenyl)-Nt-methyl-Nt-
<tb> - <SEP> isobuünylhamstoff <SEP> Hafer <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
Beispiel 5 :
Baumwolle, Ackersenf und Flughafer wurden im Gewächshaus in Töpfen ausgesät und drei Wochen nach dem Auflaufen mit einer wässerigen Suspension von N-[4- (11, 21-Dichlorvinyl- oxy)-phenyl]-N'-methylhamstoff, nachfolgend Präparat I genannt, bzw. einer entsprechenden SuspensionvonN- [4-(1t,2t-Dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff,nachfolgendPräparatIIgenannt, behandelt. Die zur Bereitung der wässerigen Suspension dienenden sogenannten Spritzpulver enthielten je 25% des herbiziden Wirkstoffs und 75% an sich bekannter Zusätze.
Als Vergleichsmittel diente der als herbizides Mittel in Baumwollkulturen bekannte N- (3-Trifluor- methyl-phenyl) -N', NI-dimethylharnstoff, nachfolgend Präparat III genannt.
Das Ergebnis des Vergleichsversuchs ist der Tabelle 2 zu entnehmen. Die Auswertung erfolgte vier Wochen nach der Behandlung.
Gegenüber dem Unkraut Ackersenf zeigten die erfindungsgemässen Mittel I und II eine stärkere Wirkung als das Vergleichsmittel III ; gegenüber Flughafer lag Präparat II etwa gleich gut wie das Vergleichsmittel III, das Präparat I war etwas schwächer, jedoch wurde die Baumwolle durch die Präparate I und II eindeutig besser geschont. Das Vergleichsmittel III zeigte bei der für Ackersenf herbiziden Konzentration von 1, 2 kg/ha deutliche Aufhellungen der Blätter, in höheren Konzentrationen zum Teil auch schon leichte Nekrosen. Im Gegensatz dazu traten bei den erfindungsgemässen Mitteln erst in 2 oder 4facher Überkonzentration kaum wahrnehmbare Blattsymptome auf (10% Schädigung).
Für die beanspruchten Mittel ergibt sich somit, dass beim Nachauflaufverfahren in Baumwolle-bei einer etwa gleich guten Unkrautwirkung - die Kulturpflanze deutlich besser geschont wird.
Tabelle 2
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<tb>
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 1,2 <SEP> kg/ha <SEP> 0,6 <SEP> kg/ha
<tb> 1 <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90%
<tb> n <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 60%
<tb> I <SEP> Flughafer <SEP> 75% <SEP> 45% <SEP> 30% <SEP> 30%
<tb> n <SEP> 95% <SEP> 75% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb> m <SEP> 95% <SEP> 80% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb> I <SEP> Baumwolle <SEP> 10% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> III <SEP> 50% <SEP> 40% <SEP> 30% <SEP> 10%
<tb>
Präparat I = N-[4- (11, 21-Dichlorvinyloxy)-phenyl]-Nl-methylharnstoff
Präparat II = N-[4- (11, 21-Dichlorvinyloxy)-phenyl]-NI,
N'-dimethylhamstoff
Präparat III = N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-Nt,Nt-dimethylhamstoff
Beispiel 6 : In einem Topfversuch im Gewächshaus wurden Ackersenf, Karotten, Erbsen und Buschbohnen ausgesät ; die Erde wurde am selben Tage mit einer wässerigen Suspension eines benetzbaren Pulvers mit dem Wirkstoff N-[4-(3t,3t-Dichlorallyloxy)-phenyl]-Nt-methyl-Nt-methoxyharnstoff,
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benetzbares Pulver 25% des Wirkstoffs und 75% üblicherFormulierungszusätze.
Die Auswertung erfolgte fünf Wochen nach der Behandlung. Einzelheiten des Versuchsergebnisses sind aus Tabelle 3 zu ersehen.
Obwohl alle verwendeten Präparate gegenüber dem Unkraut Ackersenf eine annähernd gleiche herbizide Wirkung entfalteten, zeigten die Präparate IV und V gemäss der Erfindung bei den drei genannten Kulturpflanzen eine signifikant bessere Schonung als das Vergleichsmittel VI. Dies wird besonders deutlich bei dem Präparat IV an Karotten. Bei der für Ackersenf herbiziden Konzentration von
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1. 2 kg/ha werden die Karotten vollkommen geschont, während bei der gleichen Konzentration das Vergleichspräparat VI die Karotten fast völlig vernichtete.
Ebenso liess Präparat IV die Buschbohnen bei der genannten Konzentration noch vollkommen ungeschädigt, und selbst bei 4facherÜberkonzentration betrug der Schädigungsgrad nur 30ça. Das Vergleichsmittel VI dagegen verursachte bei der Konzentration von l, 2 kg/ha eine leichte bis deutliche Schädigung von 20 bis 40%, und bei Überkonzentrationen, wie sie in der Praxis nie zu vermeiden sind, betrug die Schädigung bis zu 90% bei 5 kg/ha.
An Erbsen ist die vorzügliche Schonung durch Präparat V hervorzuheben. Fast in gleicher Weise gilt dies auch für Präparat IV. Bei dem Vergleichsmittel dagegen war auch hier die Schädigung deutlich stärker, so dass eine Anwendung dieses Präparates für die Praxis nicht in Betracht kommt Auch hier zeigte sich die Toleranz der beanspruchten Mittel bei doppelter oder 4facher Überkonzentration.
Zusammenfassend lässt sich feststellen, dass die beanspruchten Mittel bei etwa gleicher herbizider Wirkung wie die Vergleichsmittel die Kulturpflanzen Erbsen, Karotten und Buschbohnen derart schonen, dass die Mittel in solchen Kulturen zur Unkrautbekämpfung anwendbar sind.
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Tabelle 3
EMI15.1
<tb>
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 2,5 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg/ha
<tb> IV <SEP> Ackersenf <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 75% <SEP> 30%
<tb> V <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 85% <SEP> 45% <SEP> 20%
<tb> VI <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 70% <SEP> 50%
<tb> IV <SEP> Karotte <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 65% <SEP> 50% <SEP> 50% <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> VI <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 70% <SEP> 50%
<tb> IV <SEP> Erbse <SEP> 30% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VI <SEP> 90% <SEP> 80% <SEP>
50% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 20%
<tb> IV <SEP> Buschbohne <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 50% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VI <SEP> 90% <SEP> 75% <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 10%
<tb>
EMI15.2
<Desc/Clms Page number 16>
1 VBeispiel 7 :
Die zweikeimblättrigen Unkräuter
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<tb>
<tb> Ackersenf <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> Vogelmiere <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> Ackerhundskamille <SEP> Anthemis <SEP> arvensis,
<tb> das <SEP> Ungras <SEP> Ackerfuchsschwanz <SEP> Alopecurus <SEP> myosuroides
<tb> und <SEP> die <SEP> Kulturpflanzen <SEP> Erbse <SEP> Pisum <SEP> sativum,
<tb> Ackerbohne <SEP> Vicia <SEP> faba,
<tb> Sommerweizen <SEP> Triticum <SEP> aestivum,
<tb> Sommerroggen <SEP> Secale <SEP> cereale,
<tb> Sommergerste <SEP> Hordeum <SEP> distichum,
<tb> und <SEP> Baumwolle <SEP> Gossypium <SEP> sp.
<tb>
wurden in grossen Kunststoffkästen, die mit humosem, sandigem Lehm gefüllt waren, ausgesät und abgedeckt Am Tage der Aussaat wurde die Bodenoberfläche mit einer wässerigen Suspension eines benetzbaren Pulvers mit dem Wirkstoff N-[3- (11, 1'-Difluor-21,
21 -dichloräthoxy)-phenyl]-NI, N'-dimethylhamstoff, nachfolgend Präparat VII genannt, bzw. mit dem Wirkstoff
N- [3-(1t,1t-Difluor-2t,2t-dichloräthoxy)-phenyl]-Nt-methoxy-Nt-methylharnstoff, nachfolgend Präparat VIII genannt, behandelt Als Vergleichsmittel dienten verschiedene Hamstoffverbindungen und ein Triazinpräparat, die entsprechend den verwendeten Kulturpflanzen ausgewählt worden waren, nämlich N-3, 4-Dichlorphenyl-Nl-methyl-NI -methoxyhamstoff (Linuron), nachfolgend Präparat IX genannt, ferner
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nachfolgend Präparat XII genannt und
N-3,4-Dichlorphenyl-Nt,Nt-dimethylharnstoff (Diuron), nachfolgend Präparat XIII genannt, für Baumwolle.
Die Kästen wurden im Frühbeet aufgestellt, die Auswertung erfolgte fünf Wochen nach der Behandlung.
Aus der Tabelle 4 geht hervor, dass die erfindungsgemäss verwendeten Substanzen VII und VIII in ihrer Unkrautwirkung im Durchschnitt etwa im gleichen Bereich liegen wie die angeführten Vergleichsmittel ; das gilt vor allem für die Wirkung gegen die drei zweikeimblättrigen Arten ; aber auch ein Gras-Unkraut, wie Ackerfuchsschwanz, wird noch deutlich geschädigt Die Abtötungskonzentration für die Mehrzahl der Unkräuter lag in diesem Versuch bei allen Präparaten, bei den beanspruchten neuen Mitteln wie auch bei den Vergleichsmitteln, bei etwa 0,6 kg Wirkstoff/ha.
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Tabelle 4
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<tb>
<tb> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Testpflanze
<tb> VII <SEP> Ackersenf <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> Vogelmiere <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP>
<tb> VIII <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> IX <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 50% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XIII <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> VII <SEP>
Hundskamille <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> Ackerfuchsschwanz <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 90%
<tb> VIII <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 40% <SEP> 60%
<tb> IX <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb> X <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 40% <SEP> 60% <SEP>
<tb> XIII <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
Tabelle 5 zeigt aber, dass verschiedene Kulturpflanzen bei Anwendung der beanspruchten Mittel deutlich besser geschont werden als bei Verwendung der Vergleichsmittel.
So wurden sowohl Erbseund Ackerbohne als auch Baumwolle durch 0, 6 kg/ha der erfindungsgemässen Präparate nicht oder nur sehr wenig geschädigt, wohingegen dieselbe Aufwandmenge der entsprechenden Vergleichsmittel diese Pflanzenarten bereits mehr oder weniger schädigte. Besonders auffallend war die bessere Selektivität der neuen Substanzen bei Überdosierungen, die in der Praxis relativ häufig vorkommen können ; bei dem 4fachen der normalen Aufwandmenge, d. h. bei 2, 5 kg/ha, waren neben Ackerbohne, die etwas empfindlicher reagierte, vor allem Baumwolle und Erbse praktisch noch ungeschädigt, während die Vergleichsmittel deutlich stärkere Schädigungen verursachten ; das gilt vor allem für die Präparate IX und X an Erbse.
Selbst eine 16fache Dosierung (10 kg/ha) der beanspruchten Substanzen schädigte Baumwolle und Erbse kaum ; Baumwolle dagegen, die mit diesen Aufwandmengen der Vergleichsmittel behandelt worden war, war stark geschädigt, und die Erbse war völlig abgetötet
Darüber hinaus zeigte Präparat VIII auch in verschiedenen Getreidearten (Weizen, Roggen und Gerste) in ähnlicher Weise eine deutlich bessere Selektivität als die Vergleichsmittel, die unter Praxisbedingungen alle in Getreide verwendet werden.
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Tabelle 5
EMI19.1
<tb>
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Erbse <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Ackerbohne <SEP> Testpflanze <SEP> :
<SEP> Baumwolle
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> Präparat
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> IX <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 40% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 60% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 50%
<tb> XIII
<SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 60%
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Weizen <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Roggen <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Gerste
<tb> 0,15 <SEP> 0,6 <SEP> 2,5 <SEP> 10,0 <SEP> 0,15 <SEP> 0,6 <SEP> 2,5 <SEP> 10,0 <SEP> 0,15 <SEP> 0,6 <SEP> 2,5 <SEP> 10,0
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 305
<tb> IX <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 70%
<tb> X <SEP> 20% <SEP> 70% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 30% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 10% <SEP> 50% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 40% <SEP> 90% <SEP> 100%
<SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb>
<Desc/Clms Page number 20>
Beispiel 8: In einem weiteren Versuch wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 die Substanzen
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(11, l'-Difluor-21, 2'-dichloräthoxy)-phenyl]-N'-methoxyharnstoffgeprüft, u. zw. ausser an Ackersenf, Vogelmiere, Erbse, Sommerweizen und Sommergerste auch an
EMI20.2
<tb>
<tb> Hafer <SEP> Avena <SEP> sativa,
<tb> Kolbenhirse <SEP> Sorghum <SEP> vulgare,
<tb> Mais <SEP> Zea <SEP> mays,
<tb> und <SEP> Buschbohne <SEP> Phaseolus <SEP> vulgaris.
<tb>
Die Tabelle 6 zeigt, dass die beiden beanspruchten Mittel mit den Wirkstoffen XIV und XV bei guter Wirkung gegen dikotyle Unkräuter, wie Ackersenf und Vogelmiere, eine Reihe von Kulturpflanzen völlig ungeschädigt lassen und auch bei doppelter Aufwandmenge nur schwach, in manchen Fällen dagegen überhaupt nicht schädigen.
<Desc/Clms Page number 21>
Tabelle 6
EMI21.1
<tb>
<tb> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Testpflanze: <SEP> Ackersenf <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Vogelmiere <SEP> Testpflanze:
<SEP> Erbse
<tb> Aufwandmenge <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> Präparat
<tb> XIV <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> XV <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> Testpflanze: <SEP> Hafer <SEP> Testpflanze: <SEP> Gerste <SEP> Testpflanze:
<SEP> Weizen
<tb> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> Testpflanze: <SEP> Hirse <SEP> Testpflanze: <SEP> Mais <SEP> Testpflanze:
<SEP> Bohne
<tb> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 5
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40%
<tb> XV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb>
<Desc/Clms Page number 22>
Beispiel 9 : In einem Feldversuch auf Lehmboden wurden Erbsen und Ackerbohnen am Tage der Aussaat mit einer wässerigen Suspension von
EMI22.1
Parzellen. Vergleichsmittel war ein in verschiedenen Gemüsekulturen häufig verwendetes Harnstoffpräparat auf Basis von N-[4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl]-Nt,Nt-dimethylharnstoff (Chloroxuron, XIX).
Die Auswertung erfolgte nach acht Wochen, indem eine Bonitierung nach dem Augenschein vorgenommen und die dabei erhaltenen Werte dann in Schädigungsgrade in % umgerechnet wurden.
Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den zweikeimblättrigen Arten
EMI22.2
<tb>
<tb> Vogelmiere <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> Hirtentäschel <SEP> Capsella <SEP> bursa-pastoris,
<tb> stengelumfassende
<tb> Taubnessel <SEP> Lamium <SEP> amplexicaule,
<tb> Kreuzkraut <SEP> Senecio <SEP> vulgaris,
<tb> Ackersenf <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> und <SEP> Vogelknöterich <SEP> Polygonum <SEP> aviculare.
<tb>
Die Auswertungsergebnisse dieser Arten sind zusammen angegeben. Ausserdem kam als einkeimblättriges Unkraut
Ackerfuchsschwanz Alopecurus myosuroides vor.
Tabelle 7 zeigt, dass zwei der erfindungsgemäss verwendeten Substanzen, nämlich XVI und XVII, in der Wirkung auf dikotyle Unkräuter etwas über dem Vergleichsmittel XIX lagen, während die dritte Verbindung XVIII diesem etwa gleich kommt Deutlich stärker ist dagegen der Effekt der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen gegen das oft sehr lästige Ungras Ackerfuchsschwanz.
Darüber hinaus ergibt sich, dass alle drei genannten neuen Präparate die Erbse, und dass mindestens zwei der drei Verbindungen, nämlich XVI und XVIII, auch die Ackerbohne einwandfrei besser schonen als das Vergleichsmittel
Der Vorteil der erfindungsgemässen Mittel liegt somit darin, dass eine Herbizidanwendung in Erbse und Ackerbohne sicherer ist als bisher und dass ausserdem Ungräser, wie Ackerfuchsschwanz, besser bekämpft werden können.
<Desc/Clms Page number 23>
Tabelle 7
EMI23.1
<tb>
<tb> Schädigung <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Aufwandmenge <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> kg/ha <SEP> 2,5 <SEP> kg/ha <SEP> 5,0 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> kg/ha <SEP> 2,5 <SEP> kg/ha <SEP> 5,0 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Testpflanze
<tb> XVI <SEP> zweikeimbl.
<tb>
Unkraut <SEP> 90% <SEP> 98% <SEP> 100% <SEP> Erbse <SEP> 05 <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> XVII <SEP> 90% <SEP> 98% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10
<tb> XVIII <SEP> 60% <SEP> 73% <SEP> 95% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> XIX <SEP> 65% <SEP> 85% <SEP> 985 <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 40%
<tb> XVI <SEP> Ackerfuchsschwanz <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> Ackerbohne <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> schwanz
<tb> XVII <SEP> 605 <SEP> 705 <SEP> 80% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30%
<tb> XVIII <SEP> 40% <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> XIX <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30%
<tb>
<Desc/Clms Page number 24>
EMI24.1
auf ihre herbizide Wirksamkeit und ihre schonende Wirkung gegenüber einer Reihe von Kulturpflanzen geprüft.
Hiezu wurden Samen der Unkräuter
EMI24.2
<tb>
<tb> Ackersenf <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> Vogelmiere <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> Hundskamille <SEP> Anthemis <SEP> arvensis,
<tb> Kreuzkraut <SEP> Senecio <SEP> vulgaris,
<tb>
und der Kulturpflanzen
EMI24.3
<tb>
<tb> Erbse <SEP> risum <SEP> sanvum, <SEP>
<tb> Ackerbohne <SEP> Vicia <SEP> faba,
<tb> Buschbohne <SEP> Phaseolus <SEP> vulgaris,
<tb> Möhre <SEP> Daucus <SEP> carota,
<tb> Sommerroggen <SEP> Secale <SEP> cereale,
<tb> Sommergerste <SEP> Hordeum <SEP> distichum,
<tb> Sommerweizen <SEP> Triticum <SEP> aestivum,
<tb> Hafer <SEP> Avena <SEP> sativa,
<tb> Mais <SEP> Zea <SEP> mays,
<tb> Rais <SEP> (Bergreis) <SEP> Oryza <SEP> sativa
<tb> und <SEP> Baumwolle <SEP> Gossypium <SEP> sp.
<tb>
in mit humosem, sandigem Lehm gefüllte Kästen eingesät ;
die Bodenoberfläche wurde am selben Tage mit wässerigen Suspensionen der genannten Präparate gespritzt Nach- fünf Wochen erfolgte die Auswertung, wobei die Pflanzen in der üblichen Weise nach dem Augenschein bonitiert wurden. Die dabei erhaltenen Werte wurden anschliessend in % Schädigungsgrad umgerechnet. Als Vergleichsmittel dienten
EMI24.4
Tabelle 8 zeigt, dass die erfindungsgemäss verwendeten Substanzen I bis III in ihrer Wirkung auf auflaufende zweikeimblättrige Unkräuter annähernd im gleichen Bereich liegen wie die bekannten Vergleichsmittel Dabei liegt die für eine normale Unkrautbekämpfung ausreichende Konzentration in der Regel zwischen 0,6 und 1, 2 kg Wirkstoff/ha.
<Desc/Clms Page number 25>
Tabelle 8
EMI25.1
<tb>
<tb> Schädigungsgrad <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg/ha <SEP> l, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Testpflanze
<tb> I <SEP> Ackersenf <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 95% <SEP> Vogelmiere <SEP> 70% <SEP> 85% <SEP> 100%
<tb> I <SEP> Ackersent <SEP> @
<tb> II <SEP> 805 <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 90% <SEP> 905 <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> IV <SEP> 80% <SEP> loo% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> @
<tb> VI <SEP> 75% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> I <SEP> Hundskamille
<SEP> 705 <SEP> 85% <SEP> 95% <SEP> Kreuzkraut <SEP> 805 <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> II <SEP> 805 <SEP> 95% <SEP> 1005 <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 60% <SEP> 705 <SEP> 1005 <SEP> 805 <SEP> 905 <SEP> 95%
<tb> IV <SEP> 90% <SEP> 1005 <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> 75% <SEP> 85% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 95%
<tb> VI <SEP> 80% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>
<Desc/Clms Page number 26>
Eine bessere schonende Wirkung an Kulturpflanzen zeigt aber Tabelle 9. So übertreffen I und II an Baumwolle, Erbse, Ackerbohne und Buschbohne, II an Möhre und alle drei erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen I bis III an den Getreidearten die Vergleichsmittel eindeutig hinsichtlich ihrer schonenden Wirkung.
Dabei führen auch deutliche Überkonzentrationen gegebenenfalls zu geringeren Schäden.
Der eindeutige Vorteil der genannten Verbindungen liegt somit in ihrer gegenüber den jeweiligen Vergleichsmitteln einwandfrei verbesserten Schonwirkung vor allem an Baumwolle und Buschbohnen, weiterhin an Roggen, Weizen, Hafer, Mais und einer Reihe anderer Kulturpflanzen.
<Desc/Clms Page number 27>
Tabelle 9
EMI27.1
<tb>
<tb> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturpflanzen
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0,6 <SEP> kg/ha <SEP> 1,2 <SEP> kg/ha <SEP> 5,0 <SEP> kg/ha <SEP> 0,6 <SEP> kg/ha <SEP> 1,2 <SEP> kg/ha <SEP> 5,0 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat <SEP> Testpflanze <SEP> Präparat <SEP> Testpflanze
<tb> I <SEP> Baumwolle <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> I <SEP> Möhre <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 40%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> II <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> IV <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> V <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40%
<tb> Testpflanze: <SEP> Erbse <SEP> Testpflanze: <SEP> Ackerbohne <SEP> Testpflanze:
<SEP> buschbohne
<tb> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0
<tb> Präparat <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 05 <SEP> 20% <SEP> 55%
<tb> Testpflanze: <SEP> Roggen <SEP> Testpflanze: <SEP> Gerste <SEP> Testpflanze:
<SEP> Weizen
<tb> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> , <SEP> 6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0
<tb> Präparat <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 25% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> III <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> VI <SEP> 30% <SEP> 80% <SEP> 1005 <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 90% <SEP> 40% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Hafer <SEP> Testpflanze: <SEP> Mais <SEP> Testpflanze:
<SEP> Ris
<tb> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 5,0
<tb> Präparat <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> III <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30%
<tb> VI <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 50% <SEP> 30% <SEP> 50% <SEP> 90%
<tb>
<Desc/Clms Page number 28>
EMI28.1
:
-dimethylhamstoff (VIII), N-4-Chlorphenyl- NI-methyl-NI -isobutinylharnstoff (Buturon, X),
Mischprodukt aus 5% 2-Chlor-4. 6-bisâthylamino-s-triazin (Simazin) und
22, 5% 2-Methylmercapto-4-isopropylamino-6- (31-methoxy)-propylamino-s-triazin (XI) werden wie folgt geprüft Die Unkräuter
Ackersenf Sinapis arvensis,
Vogelmiere Stellaria media,
Hundskamille Anthemis arvensis, und Weisser Gänsefuss Chenopodium album sowie die Kulturpflanzen
Sommerweizen Triticum aestivum,
Sommergerste Hordeum distichum,
Hafer Avena sativa,
Reis (Bergreis) Oryza sativa,
Zuckerrübe Beta vulgaris und Ackerbohne Vicia faba wurden in Kästen in homosem,
sandigem Lehmboden eingesät Am selben Tage wurde die Bodenoberfläche mit einer wässerigen Suspension der Präparate VII und VIII gespritzt Als Vergleichsmittel dienten zwei in Getreide häufig verwendete Harnstoffpräparate IX und X sowie ein ebenfalls in Getreide verwendbares Triazin-Mischprodukt ; das zuerst genannte Vergleichsmittel IX kann ausserdem auch in Ackerbohnen angewendet werden.
Nach der Behandlung wurden die Kästen in ein Frühbeet gestellt, wo sie sechs Wochen bis zur Auswertung des Versuches stehen blieben.
Tabelle 10 zeigt dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen VII und VIII in ihrer Unkrautwirkung den Vergleichsmitteln kaum nachstanden ; diese vernichteten bei einer Aufwandmenge von 1, 2 kg/ha Wirkstoff alle Unkräuter, während die neuen Verbindungen in der gleichen Dosierung die Unkräuter durchwegs sehr stark schädigten und bei erhöhter Aufwandmenge ebenfalls völlig vernichteten.
Tabelle 10
EMI28.2
<tb>
<tb> Schädigungsgrad <SEP> bei <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0,6 <SEP> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg/ha
<tb> Präparat
<tb> Unkräuter*) <SEP> VII <SEP> 54% <SEP> 73% <SEP> 100%
<tb> VIII <SEP> 76% <SEP> 89% <SEP> 100%
<tb> IX <SEP> 92% <SEP> 99% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 92% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>
EMI28.3
wert für alle vier oben genannten Unkrautarten angegeben.
Aus Tabelle 11 geht jedoch folgendes hervor.
Die Vergleichsmittel schädigten bei 1, 2 kg/ha sämtliche genannten Getreidearten stark oder sehr stark, die erfindungsgemässen Mittel dagegen schonten bei 1, 2 und bei 2, 5 kg/ha Weizen, Gerste, Hafer und Reis vollständig oder fast vollständig. Ebenso wurde die Ackerbohne durch die neuen Mittel nicht oder kaum geschädigt, während das Vergleichsmittel IX diese Kulturpflanze sehr stark schädigte. Eine
<Desc/Clms Page number 29>
der beanspruchten Wirkstoffe VII schonte darüber hinaus die Zuckerrübe in den genannten Aufwandmengen, während alle Vergleichsmittel diese Pflanzenart nahezu vollständig vernichteten.
Der Vorteil der beanspruchten Mittel liegt somit darin, dass sie in Aufwandmengen, in denen eine Anzahl wichtiger Ackerunkräuter vernichtet oder stark geschädigt werden, verschiedene Kulturpflanzen, wie Weizen, Gerste, Hafer, Reis, Ackerbohne, zum Teil auch Zuckerrübe, eindeutig schonen, während Vergleichspräparate, die in den genannten Kulturen häufig angewendet werden, diese sehr viel stärker schädigen.
<Desc/Clms Page number 30>
Tabelle 11
EMI30.1
EMI30.2
<tb>
<tb> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturpflanzen
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Weizen <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Gerste <SEP> Testpflanze <SEP> :
<SEP> Hafer <SEP>
<tb> Aufwandmenge <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5
<tb> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> Präparat
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VIII <SEP> 10% <SEP> 10% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> IX <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 95% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 50% <SEP> 40% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 65% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 55% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 60% <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 85% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 85% <SEP> 100%
<tb> Testpflanze <SEP> : <SEP> Reis <SEP> Testpflanze <SEP> : <SEP> Zuckerrübe <SEP> Testpflanze <SEP> :
<SEP> Ackerbohne <SEP>
<tb> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,5
<tb> Pärparat <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> IX <SEP> 80% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb> X <SEP> 40% <SEP> 55% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>
<Desc / Clms Page number 1>
Weed control means
The invention relates to agents for combating weeds, which are characterized in that, in addition to solid or liquid inert substances, wetting agents, adhesives, dispersants, grinding aids or other biocidal compounds, new urea derivatives of the general formula are used as herbicidal active ingredients
EMI1.1
included, where
R is a haloalkyl or halocycloalkyl or haloalkenyl or halocycloalkenyl radical with 1 to 5 carbon atoms, nl = 1 or 2,
EMI1.2
n2 = 0 R3 denotes an alkyl or alkoxy radical each having 1 to 4 carbon atoms.
The active ingredients mentioned are z. B. by reacting appropriately substituted phenyl isocyanates with appropriately substituted alkyl or dialkyl amines or with 0-alkyl or 0, N-dialkyl hydroxylamines.
The implementation for the production of the new compounds can be illustrated by the following schemes:
EMI1.3
<Desc / Clms Page number 2>
B) For R3 = alkoxy
EMI2.1
C) For R = alkoxy
EMI2.2
D) For R3 = alkoxy
EMI2.3
E) For R3 = alkyl
EMI2.4
EMI2.5
EMI2.6
<Desc / Clms Page number 3>
According to the above scheme z. B. obtained the following active ingredients in the specified route.
EMI3.1
EMI3.2
(31. 31-Dichlorallyloxy) -phenylJ-Nl, NI -dimethylurea (see example 2) N- [4- (3 ', 3'-dichloroallyloxy) phenyl] -Nt-methoxy-Nt-methylurea
EMI3.3
(see example 3)
EMI3.4
<Desc / Clms Page number 4>
EMI4.1
N- [4- (11, 1'-difluoro-2 ', 2'-dichloroethoxy) phenyl] -N'-methylurea
EMI4.2
(see.
Example 8)
The new active ingredients are produced in good yields and are almost without exception crystalline compounds. They can mostly be used as they arise, but they can also be further purified by recrystallization from the usual organic solvents. They have an excellent action against weeds and are in their protective properties against a number of important crops, such as beets, potatoes, corn, cotton and cereals, known herbicides based on urea derivatives, z. B. the chloroxuron (vgL Frear: Pesticide Index, 3rd edition, p. 82) superior to N- (4-p-chlorophenoxyphenyl) -NI, Ni-dimethylurea, as shown below.
The new compounds can be used in dusts, grit or sprays, optionally also in combination with fertilizers. Corresponding dusts or grit are obtained in the form of a uniform, free-flowing dust or granulate if the active ingredients are mixed with finely divided, solid substances, e.g. B. talc, natural clays, pyrophyllite or diatomaceous earth, mixes
So-called wettable powders are wettable preparations which contain wetting and dispersing agents and are used, for. B. are uniformly dispersible in water. The present active ingredients can be used for the purposes mentioned. Corresponding emulsion concentrates can also be produced by dissolving the active ingredient in an organic solvent.
Such preparations can also contain wetting agents in order to achieve a good suspension or emulsion in water before use.
Another use form of the present active ingredients consists in their mixture with fertilizers, whereby fertilizing and at the same time herbicidal compositions are obtained. If necessary, they can also be mixed with other herbicidal substances, provided they are chemically compatible; optionally you can also use other biocidal products such. B. Insecticides, fungicides, ovicides, soil disinfectants, acaricides, add to achieve appropriate combined effects.
The herbicides can be used as herbicidal active ingredients, for. B. contain the following compounds: N- [4- (3 ', 3'-dichloroallyloxy) phenyl] -NI-methylurea
EMI4.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 154 <SEP> to <SEP> 1550C <SEP> (from <SEP> dioxane) <SEP> Ber. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
<Desc / Clms Page number 5>
N- [4- (31,31-dichloroallyloxy) phenyl] -N ', NI-dimethylurea
EMI5.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 103 <SEP> to <SEP> 1040C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 24, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
N- [4- (31,31-dichloroallyloxy) phenyl] -NI-methyl-NI-methoxyurea
EMI5.2
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 81 <SEP> to <SEP> 820C <SEP> (from <SEP> petroleum ether) <SEP> Ber. <SEP> 23.2 <SEP> Cl <SEP> 9.2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 23, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
N- [4- (1t, 2'-dichlorovinyloxy) phenyl] -Nt, Nt-dimethylurea
EMI5.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 153 <SEP> to <SEP> 1550C <SEP> (from <SEP> white spirit) <SEP> Ber. <SEP> 25.8 <SEP> Cl <SEP> 10.2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
EMI5.4
EMI5.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 142 <SEP> to <SEP> 1430C <SEP> (from <SEP> carbon tetrachloride) <SEP> Ber. <SEP> 27, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 27, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 9 <SEP> N <SEP>
<tb>
n- [4- (1t, 2 ', 2'-trichloroallyloxy) phenyl] -Nt, Nt-dimethylurea
EMI5.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 103 <SEP> to <SEP> 1050C <SEP> (from <SEP> ethyl acetate) <SEP> Ber.
<SEP> 33.0 <SEP> Cl <SEP> 8.7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> 9,0 <SEP> N
<tb>
N- [4- (1t, 2 ', 2'-trichloroallyloxy) phenyl] -Nt, methyl-Nt-methylurea
EMI5.7
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 93 <SEP> to <SEP> 940C <SEP> (from <SEP> petroleum ether) <SEP> Ber. <SEP> 31, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 31.2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
N- [4- (1t, 1t-difluoro-2,2'-dichloroethoxy) -phenyl] -Nt-methylurea
EMI5.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1510C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 9, <SEP> 4N
<tb>
EMI5.9
EMI5.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 170 <SEP> to <SEP> 1730C <SEP> Ber. <SEP> 9.4N
<tb> Found <SEP> 9.7 <SEP> N
<tb>
EMI5.11
EMI5.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 144 <SEP> to <SEP> 1460C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI5.13
EMI5.14
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 1050C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8.7 <SEP> N
<tb>
N- [4- (1t, 1t-difluoro-2 ', 2'-dichloroethoxy) phenyl] -Nt-methyl-Nt-methoxyurea
EMI5.15
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 600C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
N- [3-methyl-4- (1t, 2'-dichlorovinyloxy) phenyl] -Nt-methyl urea
EMI5.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 156 <SEP> to <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 25, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 10.4 <SEP> N
<tb>
N- [3-methyl-4- (1t, 2'-dichlorovinyloxy) phenyl] -Nt, Nt-dimethylurea
EMI5.17
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 181 <SEP> to <SEP> 1830C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 24, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9.7 <SEP> N
<tb>
<Desc / Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 111 <SEP> to <SEP> 1130C <SEP> Ber. <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.3
EMI6.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 171 <SEP> to <SEP> 173 C <SEP> Ber. <SEP> 23.2 <SEP> C1 <SEP> 9.2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 23, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 4N <SEP>
<tb>
EMI6.5
EMI6.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 85 <SEP> to <SEP> 870C <SEP> Ber. <SEP> 22, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 22, <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI6.7
EMI6.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 182 <SEP> to <SEP> 1860C <SEP> Ber. <SEP> 36, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 36, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI6.9
EMI6.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 192 <SEP> to <SEP> 1950C <SEP> Ber.
<SEP> 34, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 33, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI6.11
EMI6.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 162 <SEP> to <SEP> 19640C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 32, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI6.13
EMI6.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 171 <SEP> to <SEP> 173 C <SEP> Ber. <SEP> 25.8 <SEP> C1 <SEP> 10.2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.15
EMI6.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 192 <SEP> to <SEP> 1930C <SEP> Ber. <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI6.17
EMI6.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 126 <SEP> to <SEP> 1290C <SEP> Ber. <SEP> 23, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 23, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI6.19
EMI6.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1380C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 9.0 <SEP> N
<tb>
EMI6.21
EMI6.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 105 <SEP> to <SEP> 1060C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI6.23
EMI6.24
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1400C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
<Desc / Clms Page number 7>
EMI7.1
EMI7.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 77 <SEP> to <SEP> 790C <SEP> Ber. <SEP> 20, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Capt. <SEP> 20, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI7.3
EMI7.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 114 <SEP> to <SEP> 115 C <SEP> Ber. <SEP> 7.9N
<tb> Gef.
<SEP> 7.9 <SEP> N
<tb>
N- [2-methyl-4- (1t, 1t-difluro-2 ', 2'-dichloroethoxy) phenyl] -Nt-methylurea
EMI7.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 159 <SEP> to <SEP> 161 C <SEP> Ber. <SEP> 8.9 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 9.2 <SEP> N
<tb>
EMI7.6
EMI7.7
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 95 <SEP> to <SEP> 960C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 21, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
EMI7.8
EMI7.9
<tb>
<tb> [2-methyl-4- <SEP> (l ', <SEP> l'-difluoro-2', <SEP> 2'-dichloroethoxy) -phenyl] -N'-methyl-N'-me-oxyureaFp. <SEP> 71 C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
N- [3- (1 ', l'-difluor-2!, 2'-dichloroethoxy) -4-methyl-phenyl] -Nl-methylurea
EMI7.10
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 162 <SEP> to <SEP> 1630C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI7.11
EMI7.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 117 <SEP> to <SEP> 1190C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 21.6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
N- [3- (1t, 1t-difluoro-2 ', 2'-dichloroethoxy) -4-methyl-phenyl] -Nt-methyl-Nt-methoxyurea
EMI7.13
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 89 <SEP> to <SEP> 910C <SEP> at. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8,5 <SEP> N
<tb>
N- [3-Trifluoromethyl-4- (1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy) phenyl] -Nt-methylurea
EMI7.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 138 <SEP> to <SEP> 1400C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N <SEP>
<tb>
N- [3-Trifluoromethyl-4- (1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy) phenyl] -Nt-Nt-dimethylurea
EMI7.15
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 167 <SEP> to <SEP> 1690C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
N- [3-Trifluomethyl-4- (1t, 1t-difluor2t, 2t-dichloroethoxy) phenyl] -Nt-methyl-Nt-methoxyurea
EMI7.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 60 <SEP> to <SEP> 62uC <SEP> Ber. <SEP> 17, <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 17, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI7.17
EMI7.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 137 <SEP> to <SEP> 1380C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 31.7 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
<Desc / Clms Page number 8>
EMI8.1
EMI8.2
<tb>
<tb> (1 ', <SEP> II-difluor-21, <SEP> 2'-dichloroethoxy) <SEP> -phenyl] -Nl-methoxyureaFi. <SEP> 1180C <SEP> Ber. <SEP> 30, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb> Capt. <SEP> 29, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb>
EMI8.3
EMI8.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1450C <SEP> Ber.
<SEP> 30, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 30.2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI8.5
EMI8.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 92 <SEP> to <SEP> 930C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 29, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI8.7
EMI8.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 156 <SEP> to <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 31, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI8.9
EMI8.10
<tb>
<tb> [2-chloro-4- <SEP> (l ', <SEP> 1'-difluoro-2', <SEP> 2'-dichloroethoxy) -phenyl] <SEP> -N ', <SEP> N '-dimethylureaFp-92 <SEP> to <SEP> 940C <SEP> B <SEP> er. <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI8.11
EMI8.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 54bis <SEP> 550C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI8.13
EMI8.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 137 <SEP> to <SEP> 139 C <SEP> Ber. <SEP> 32.0 <SEP> C1 <SEP> 8.4 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 31, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI8.15
EMI8.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 115 <SEP> to <SEP> 117 C <SEP> Ber. <SEP> 8.1 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8.2 <SEP> N
<tb>
EMI8.17
EMI8.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 96 <SEP> to <SEP> 980C <SEP> Ber. <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 7,8 <SEP> N
<tb>
EMI8.19
EMI8.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 74 <SEP> to <SEP> 760C <SEP> Bec. <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 7.5 <SEP> N
<tb>
EMI8.21
EMI8.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 157 <SEP> to <SEP> 1580C <SEP> Ber. <SEP> 21, <SEP> 2 <SEP> Br <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 20, <SEP> 9Br <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI8.23
EMI8.24
<tb>
<tb> (11, <SEP> 11 <SEP> - <SEP> Difluor-2 ', <SEP> 21 <SEP> -dichloroethoxy) <SEP> -4-bromo-phenyl] <SEP> - <SEP> NI , <SEP> NI <SEP> -dimethylureaFp. <SEP> 1120C <SEP> AtI. <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 94 <SEP> to <SEP> 970C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 7.2 <SEP> N
<tb>
EMI9.3
EMI9.4
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 105 <SEP> to <SEP> 1060C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> N
<tb>
EMI9.5
EMI9.6
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1490C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> N
<tb>
EMI9.7
EMI9.8
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1590C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI9.9
EMI9.10
<tb>
<tb> (11, <SEP> II-difluoro-21, <SEP> 21-dichloroethoxy) <SEP> -phenyl] -NI-methyl-Nl-methoxy-mp. <SEP> 92 <SEP> to <SEP> 930C <SEP> at. <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8.0 <SEP> N
<tb>
EMI9.11
EMI9.12
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1680C <SEP> At. <SEP> 30, <SEP> 7C1 <SEP> 8, <SEP> l <SEP> N
<tb> Found <SEP> 31.2 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
EMI9.13
EMI9.14
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 145 <SEP> to <SEP> 1470C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 29, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.15
EMI9.16
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1050C <SEP> Ber. <SEP> 28, <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> 27, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.17
EMI9.18
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 1360C <SEP> Ber.
<SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> N
<tb>
EMI9.19
EMI9.20
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 128 <SEP> to <SEP> 1300C <SEP> Ber. <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> N
<tb>
EMI9.21
EMI9.22
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 69 <SEP> to <SEP> 700C <SEP> Ber. <SEP> 29, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 29, <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> N
<tb>
EMI9.23
EMI9.24
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 51 <SEP> to <SEP> 53 C <SEP> Ber. <SEP> 5.7 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 5,7 <SEP> N
<tb>
<Desc / Clms Page number 10>
N- [4- (21-chloro-3t, 31, 41, 4 ', 5', 5'-hexafluorocyclopentenyl (1) -oxy) -phenyl] -N'- methylurea
EMI10.1
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 142 <SEP> to <SEP> 1440C <SEP> Ber. <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> N
<tb> Gef.
<SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
N- [4- (2t-chloro-3t, 3t, 4t, 4t, 5t, 5t-hexafluorocyclopentenyl (1) -oxy) -phenyl] -Nt, Nt- - dimethylurea
EMI10.2
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 130 <SEP> to <SEP> 1320C <SEP> Ber. <SEP> 9.2 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> N
<tb>
N- [4- (2t-chloro-3t, 3t, 4t, 4t, 5t, 5t-hexafluorocyclopentenyl (1) -oxy) -phenyl] -Nt-methyl- - NI-methoxyurea
EMI10.3
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 78 <SEP> to <SEP> 800C <SEP> Ber. <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N <SEP>
<tb>
EMI10.4
EMI10.5
<tb>
<tb> Fp. <SEP> 150 <SEP> to <SEP> 1510C <SEP> BeI. <SEP> 10, <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 10, <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> N
<tb>
EMI10.6
EMI10.7
<tb>
<tb> Fp.
<SEP> 94 <SEP> to <SEP> 970C <SEP> Bel. <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb> Found <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> N
<tb>
EMI10.8
described in more detail:
Example 1: A so-called wettable powder which is easily dispersible in water is obtained by
50 parts by weight of N- [4- (3t, 3t-dichloroallyloxy) phenyl] -Nt, Nt-dimethylurea as active ingredient,
43 parts by weight of silica-containing magnesium silicate as an inert substance,
5 weight -Teile2t, 2t-dinaphthyl-methane-6,6t-disulphonic acid sodium and
Mixes 2 parts by weight of dibutyl-naphthalene-sulfonic acid Na as a wetting and dispersing agent and grinds in a pin mill.
Example 2: A dust which is well suited for use as a herbicide is obtained by
EMI10.9
90 parts by weight of talc is mixed as an inert substance and comminuted in a cross beater mill
EMI10.10
3: fabric,
75 parts by weight of methanol as solvent and
10 parts by weight of nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.
Example 4: (comparative experiment) In a pot experiment in the greenhouse, mustard and oats were sown; On the day of sowing, the soil was treated with a 25% wettable powder formulation of the preparations N- [4- (1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy) phenyl] -Nt-methylurea or N- [4- ( 1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy) -phenyl] Nt, Nt-dimethylurea treated.
The known urea herbicide N- (4-chlorophenyl) -Nt-methyl-Nt-isobutinyl urea was used as a comparison agent.
Table 1 gives an overview of the test result; The application rates are given in kg active ingredient / ha, and the effect of the preparation as the degree of damage, i.e. that is, "100" means complete destruction, "none" means absolute protection of the plant. The numbers indicate the damage in%. The evaluation was carried out six weeks after the treatment and showed that the claimed compounds
EMI10.11
<Desc / Clms Page number 11>
If the damage to oats was 75 Even with a damage degree for the weeds of 70 to 80% - four the requirements of the practice are still completely sufficient - the oats were still damaged by the comparison agent to 50%, but completely spared by the new compounds.
On the other hand, doubling the herbicidal dose - a possibility that has to be expected in practice at all times - for example if spray zones were accidentally overlaid in the field, with the agents according to the invention did not lead to any significant increase in damage to oats, while with the comparison agent the damage was immediate increased to 90%.
The new preparations are therefore much safer to use.
<Desc / Clms Page number 12>
Table 1
EMI12.1
<tb>
<tb> preparation <SEP> containing <SEP> test plant <SEP> damage <SEP> at <SEP> kg <SEP> active substance / ha
<tb> 10 <SEP> kg / ha <SEP> 5 <SEP> kg / ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg / ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg / ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg / ha
<tb> N- <SEP> [4- (1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy) -
<tb> -phenyl] <SEP> -Nt-methylurea <SEP> field mustard <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 75%
<tb> N- <SEP> [4- (1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy) -
<tb> -phenyl] -Nt, Nt-dimethylurea <SEP> field mustard <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 70%
<tb> N- <SEP> (4-chlorophenyl) -Nf-methyl-Ni-
<tb> - <SEP> isobutinyl urea <SEP> field mustard <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 80%
<tb> N- <SEP> [4- (1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy)
-
<tb> - <SEP> phenyl] -NI <SEP> -methylurea <SEP> oats <SEP> 10% <SEP> none <SEP> none <SEP> none <SEP> none
<tb> N- <SEP> [4- (1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy) -
<tb> -phenyl] -NI, <SEP> NI-dimethylurea <SEP> oats <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> none <SEP> none <SEP> none
<tb> N- <SEP> (4-chlorophenyl) -Nt-methyl-Nt-
<tb> - <SEP> isobuünylurstoff <SEP> oats <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb>
<Desc / Clms Page number 13>
Example 5:
Cotton, field mustard and wild oats were sown in pots in the greenhouse and three weeks after emergence with an aqueous suspension of N- [4- (11, 21-dichlorovinyl oxy) phenyl] -N'-methylurea, hereinafter referred to as preparation I, or a corresponding suspension of N- [4- (1t, 2t-dichlorovinyloxy) -phenyl] -Nt, Nt-dimethylurea, hereinafter referred to as preparation II. The so-called wettable powders used to prepare the aqueous suspension each contained 25% of the herbicidal active ingredient and 75% of additives known per se.
The comparative agent used was N- (3-trifluoromethyl-phenyl) -N ', NI-dimethylurea, hereinafter referred to as preparation III, known as a herbicidal agent in cotton crops.
The result of the comparative experiment is shown in Table 2. The evaluation took place four weeks after the treatment.
Compared to the weed field mustard, the compositions I and II according to the invention showed a stronger effect than the comparative composition III; Compared to wild oats, preparation II was about as good as the comparative agent III, preparation I was somewhat weaker, but the cotton was clearly better protected by preparations I and II. Comparative agent III showed clear lightening of the leaves at the herbicidal concentration of 1.2 kg / ha for field mustard, and even slight necrosis in some cases at higher concentrations. In contrast, with the agents according to the invention, hardly noticeable leaf symptoms only appeared in 2 or 4-fold overconcentration (10% damage).
For the claimed agents, the result is that the post-emergence method in cotton - with an approximately equally good weed effect - the cultivated plant is significantly better protected.
Table 2
EMI13.1
<tb>
<tb> preparation <SEP> test plant <SEP> damage <SEP> at <SEP> kg <SEP> active substance / ha
<tb> 5 <SEP> kg / ha <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> kg / ha <SEP> 1.2 <SEP> kg / ha <SEP> 0.6 <SEP> kg / ha
<tb> 1 <SEP> Field mustard <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90%
<tb> n <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 60%
<tb> I <SEP> Wild oats <SEP> 75% <SEP> 45% <SEP> 30% <SEP> 30%
<tb> n <SEP> 95% <SEP> 75% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb> m <SEP> 95% <SEP> 80% <SEP> 75% <SEP> 50%
<tb> I <SEP> cotton <SEP> 10% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> III <SEP> 50% <SEP> 40% <SEP> 30% <SEP> 10%
<tb>
Preparation I = N- [4- (11,21-dichlorovinyloxy) -phenyl] -Nl-methylurea
Preparation II = N- [4- (11, 21-dichlorovinyloxy) -phenyl] -NI,
N'-dimethylurea
Preparation III = N- (3-trifluoromethyl-phenyl) -Nt, Nt-dimethylurea
Example 6: Field mustard, carrots, peas and French beans were sown in a pot test in the greenhouse; the earth was on the same day with an aqueous suspension of a wettable powder with the active ingredient N- [4- (3t, 3t-dichloroallyloxy) -phenyl] -Nt-methyl-Nt-methoxyurea,
EMI13.2
wettable powder 25% of the active ingredient and 75% of common formulation additives.
The evaluation took place five weeks after the treatment. Details of the test results can be seen in Table 3.
Although all of the preparations used exhibited an approximately identical herbicidal effect on the weed field mustard, preparations IV and V according to the invention showed significantly better protection than the comparative agent VI in the three crops mentioned. This is particularly evident in preparation IV on carrots. At the herbicidal concentration for field mustard of
<Desc / Clms Page number 14>
1. 2 kg / ha the carrots are completely spared, while at the same concentration the comparative preparation VI almost completely destroyed the carrots.
Preparation IV also left the French beans completely undamaged at the concentration mentioned, and even at a 4-fold overconcentration the degree of damage was only 30ça. The comparison agent VI, on the other hand, caused slight to significant damage of 20 to 40% at a concentration of 1.2 kg / ha, and at excess concentrations, which can never be avoided in practice, the damage was up to 90% at 5 kg /Ha.
The excellent preservation of peas with preparation V is to be emphasized. This also applies in almost the same way to preparation IV. With the comparison agent, however, the damage was significantly greater here too, so that this preparation cannot be used in practice. Here, too, the tolerance of the agents claimed was shown at double or quadruple overconcentration .
In summary, it can be stated that the claimed agents with approximately the same herbicidal effect as the comparison agents protect the crop plants peas, carrots and French beans in such a way that the agents can be used in such crops for weed control.
<Desc / Clms Page number 15>
Table 3
EMI15.1
<tb>
<tb> preparation <SEP> test plant <SEP> damage <SEP> at <SEP> kg <SEP> active substance / ha
<tb> 5 <SEP> kg / ha <SEP> 2.5 <SEP> kg / ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg / ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg / ha <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> kg / ha <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg / ha
<tb> IV <SEP> field mustard <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 75% <SEP> 30%
<tb> V <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 85% <SEP> 45% <SEP> 20%
<tb> VI <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 70% <SEP> 50%
<tb> IV <SEP> carrot <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 65% <SEP> 50% <SEP> 50% <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> VI <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 70% <SEP> 50%
<tb> IV <SEP> pea <SEP> 30% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VI <SEP> 90% <SEP> 80% <SEP>
50% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 20%
<tb> IV <SEP> French bean <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 50% <SEP> 30% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VI <SEP> 90% <SEP> 75% <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 10%
<tb>
EMI15.2
<Desc / Clms Page number 16>
1 V Example 7:
The dicotyledonous weeds
EMI16.1
<tb>
<tb> field mustard <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> Chickweed <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> field dog chamomile <SEP> Anthemis <SEP> arvensis,
<tb> the <SEP> weed <SEP> black foxtail <SEP> Alopecurus <SEP> myosuroides
<tb> and <SEP> the <SEP> crops <SEP> pea <SEP> Pisum <SEP> sativum,
<tb> Field bean <SEP> Vicia <SEP> faba,
<tb> spring wheat <SEP> Triticum <SEP> aestivum,
<tb> Summer rye <SEP> Secale <SEP> cereale,
<tb> Spring barley <SEP> Hordeum <SEP> distichum,
<tb> and <SEP> cotton <SEP> Gossypium <SEP> sp.
<tb>
were sown in large plastic boxes filled with humus, sandy loam and covered. On the day of sowing, the soil surface was coated with an aqueous suspension of a wettable powder containing the active ingredient N- [3- (11, 1'-Difluor-21,
21 -dichlorethoxy) -phenyl] -NI, N'-dimethylurea, hereinafter referred to as preparation VII, or with the active ingredient
N- [3- (1t, 1t-difluoro-2t, 2t-dichloroethoxy) -phenyl] -Nt-methoxy-Nt-methylurea, hereinafter referred to as preparation VIII, treated. Various urea compounds and a triazine preparation, which correspond to the crops used, served as comparison agents had been selected, namely N-3, 4-dichlorophenyl-Nl-methyl-NI-methoxyurea (Linuron), hereinafter referred to as preparation IX, also
EMI16.2
hereinafter referred to as preparation XII and
N-3,4-dichlorophenyl-Nt, Nt-dimethylurea (diuron), hereinafter referred to as preparation XIII, for cotton.
The boxes were placed in the cold frame and the evaluation was carried out five weeks after the treatment.
From Table 4 it can be seen that the substances VII and VIII used according to the invention are on average approximately in the same range in terms of their weed effects as the comparison agents mentioned; this is especially true of the action against the three dicotyledonous species; but also a grass weed, such as black foxtail, is still significantly damaged. The killing concentration for the majority of weeds in this test was around 0.6 kg active ingredient / ha for all preparations, both the claimed new products and the comparison products.
<Desc / Clms Page number 17>
Table 4
EMI17.1
<tb>
<tb> Damage <SEP> at <SEP> kg <SEP> active ingredient / ha
<tb> Application rate <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg / ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg / ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg / ha < SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kg / ha <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg / ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg / ha
<tb> preparation <SEP> test plant <SEP> test plant
<tb> VII <SEP> Field mustard <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> Chickweed <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP>
<tb> VIII <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> IX <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 50% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XIII <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> VII <SEP>
Dog chamomile <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> black foxtail <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 90%
<tb> VIII <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 40% <SEP> 60%
<tb> IX <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb> X <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 40% <SEP> 60% <SEP>
<tb> XIII <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb>
<Desc / Clms Page number 18>
Table 5 shows, however, that different crop plants are spared significantly better when using the claimed agents than when using the comparison agents.
For example, pea and field beans as well as cotton were not damaged or only very little damaged by 0.6 kg / ha of the preparations according to the invention, whereas the same application rate of the corresponding comparison agents already damaged these plant species more or less. What was particularly striking was the better selectivity of the new substances in the case of overdoses, which can occur relatively frequently in practice; at 4 times the normal application rate, d. H. at 2.5 kg / ha, in addition to broad beans, which reacted somewhat more sensitively, cotton and peas in particular were practically undamaged, while the comparison agents caused significantly more damage; this applies above all to preparations IX and X on peas.
Even a 16-fold dosage (10 kg / ha) of the claimed substances hardly damaged cotton and peas; Cotton, on the other hand, which had been treated with these application rates of the comparison agent, was severely damaged and the pea was completely killed
In addition, preparation VIII also showed a significantly better selectivity in various types of grain (wheat, rye and barley) in a similar way than the comparison agents, which are all used in grain under practical conditions.
<Desc / Clms Page number 19>
Table 5
EMI19.1
<tb>
<tb> test plant <SEP>: <SEP> pea <SEP> test plant <SEP>: <SEP> broad bean <SEP> test plant <SEP>:
<SEP> cotton
<tb> Application rate <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 15 < SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, < SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP > kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha
<tb> preparation
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 0% < SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 0% < SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> IX <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 40% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 60% <SEP> 100%
<tb> XII <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 50%
<tb> XIII
<SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 60%
<tb> test plant <SEP>: <SEP> wheat <SEP> test plant <SEP>: <SEP> rye <SEP> test plant <SEP>: <SEP> barley
<tb> 0.15 <SEP> 0.6 <SEP> 2.5 <SEP> 10.0 <SEP> 0.15 <SEP> 0.6 <SEP> 2.5 <SEP> 10.0 <SEP > 0.15 <SEP> 0.6 <SEP> 2.5 <SEP> 10.0
<tb> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP > kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 0% <SEP > 0% <SEP> 20% <SEP> 305
<tb> IX <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 10% <SEP> 50% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 0% < SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 70%
<tb> X <SEP> 20% <SEP> 70% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 50% <SEP> 80% <SEP> 100% <SEP> 30% < SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 10% <SEP> 50% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 40% <SEP> 90% <SEP> 100%
<SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb>
<Desc / Clms Page number 20>
Example 8: In a further experiment, in the same manner as in Example 7, the substances
EMI20.1
(11, l'-Difluoro-21, 2'-dichloroethoxy) -phenyl] -N'-methoxyurea tested, u. except for mustard, chickweed, peas, spring wheat and spring barley
EMI20.2
<tb>
<tb> oats <SEP> Avena <SEP> sativa,
<tb> Millet <SEP> Sorghum <SEP> vulgare,
<tb> maize <SEP> Zea <SEP> mays,
<tb> and <SEP> French bean <SEP> Phaseolus <SEP> vulgaris.
<tb>
Table 6 shows that the two claimed agents with the active ingredients XIV and XV, with good activity against dicotyledon weeds such as mustard and chickweed, leave a number of crop plants completely undamaged and only slightly damage, in some cases not at all, even when applied twice .
<Desc / Clms Page number 21>
Table 6
EMI21.1
<tb>
<tb> Damage <SEP> at <SEP> kg <SEP> active ingredient / ha
<tb> Test plant: <SEP> Field mustard <SEP> Test plant <SEP>: <SEP> Chickweed <SEP> Test plant:
<SEP> pea
<tb> Application rate <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 5 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 5 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP > 5
<tb> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP > kg / ha
<tb> preparation
<tb> XIV <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> XV <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> test plant: <SEP> oats <SEP> test plant: <SEP> barley <SEP> test plant:
<SEP> wheat
<tb> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 5 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 5 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 5
<tb> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP > kg / ha
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> test plant: <SEP> millet <SEP> test plant: <SEP> maize <SEP> test plant:
<SEP> bean
<tb> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 5 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 5 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 5
<tb> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP > kg / ha
<tb> XIV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40%
<tb> XV <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb>
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Example 9: In a field test on clay soil, peas and field beans were treated with an aqueous suspension of on the day of sowing
EMI22.1
Parcels. The comparison agent was a urea preparation based on N- [4- (p-chlorophenoxy) -phenyl] -Nt, Nt-dimethylurea (Chloroxuron, XIX), which is frequently used in various vegetable crops.
The evaluation was carried out after eight weeks by making a visual assessment and then converting the values obtained into degrees of damage in%.
The weed population was composed of the dicotyledonous species
EMI22.2
<tb>
<tb> Chickweed <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> Shepherd's purse <SEP> Capsella <SEP> bursa-pastoris,
<tb> stalk encompassing
<tb> dead nettle <SEP> Lamium <SEP> amplexicaule,
<tb> Ragwort <SEP> Senecio <SEP> vulgaris,
<tb> field mustard <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> and <SEP> bird knotweed <SEP> Polygonum <SEP> aviculare.
<tb>
The evaluation results of these species are given together. It also came as a monocot weed
Black foxtail Alopecurus myosuroides.
Table 7 shows that two of the substances used according to the invention, namely XVI and XVII, were slightly above the comparative agent XIX in the effect on dicotyledonous weeds, while the third compound XVIII is about the same. In contrast, the effect of the compounds used according to the invention against the often very annoying weed foxtail.
In addition, it can be seen that all three new preparations mentioned are more gentle on the pea, and that at least two of the three compounds, namely XVI and XVIII, are also better than the comparison agent
The advantage of the compositions according to the invention is therefore that herbicide application in peas and field beans is safer than before and that grass weeds such as black foxtail can also be controlled better.
<Desc / Clms Page number 23>
Table 7
EMI23.1
<tb>
<tb> Damage <SEP> at <SEP> kg <SEP> active ingredient / ha
<tb> Application rate <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> kg / ha <SEP> 2.5 <SEP> kg / ha <SEP> 5.0 <SEP> kg / ha <SEP> 1, <SEP > 25 <SEP> kg / ha <SEP> 2.5 <SEP> kg / ha <SEP> 5.0 <SEP> kg / ha
<tb> preparation <SEP> test plant <SEP> test plant
<tb> XVI <SEP> dicotyledonous
<tb>
Weeds <SEP> 90% <SEP> 98% <SEP> 100% <SEP> pea <SEP> 05 <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> XVII <SEP> 90% <SEP> 98% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10
<tb> XVIII <SEP> 60% <SEP> 73% <SEP> 95% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> XIX <SEP> 65% <SEP> 85% <SEP> 985 <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 40%
<tb> XVI <SEP> field foxtail <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> field bean <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 10%
<tb> tail
<tb> XVII <SEP> 605 <SEP> 705 <SEP> 80% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 30%
<tb> XVIII <SEP> 40% <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> XIX <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30%
<tb>
<Desc / Clms Page number 24>
EMI24.1
tested for their herbicidal effectiveness and their gentle effect on a number of cultivated plants.
The seeds of the weeds became for this purpose
EMI24.2
<tb>
<tb> field mustard <SEP> Sinapis <SEP> arvensis,
<tb> Chickweed <SEP> Stellaria <SEP> media,
<tb> dog chamomile <SEP> Anthemis <SEP> arvensis,
<tb> Ragwort <SEP> Senecio <SEP> vulgaris,
<tb>
and the crops
EMI24.3
<tb>
<tb> pea <SEP> risum <SEP> sanvum, <SEP>
<tb> Field bean <SEP> Vicia <SEP> faba,
<tb> French bean <SEP> Phaseolus <SEP> vulgaris,
<tb> carrot <SEP> Daucus <SEP> carota,
<tb> Summer rye <SEP> Secale <SEP> cereale,
<tb> Spring barley <SEP> Hordeum <SEP> distichum,
<tb> spring wheat <SEP> Triticum <SEP> aestivum,
<tb> oats <SEP> Avena <SEP> sativa,
<tb> maize <SEP> Zea <SEP> mays,
<tb> Rais <SEP> (mountain rice) <SEP> Oryza <SEP> sativa
<tb> and <SEP> cotton <SEP> Gossypium <SEP> sp.
<tb>
sown in boxes filled with humus, sandy loam;
the soil surface was sprayed on the same day with aqueous suspensions of the preparations mentioned. After five weeks, the evaluation was carried out, the plants being rated in the usual way on the basis of visual inspection. The values obtained were then converted into% degree of damage. Served as means of comparison
EMI24.4
Table 8 shows that the substances I to III used according to the invention in their effect on emerging dicotyledonous weeds are approximately in the same range as the known comparative agents. The concentration sufficient for normal weed control is usually between 0.6 and 1.2 kg of active ingredient /Ha.
<Desc / Clms Page number 25>
Table 8
EMI25.1
<tb>
<tb> Degree of damage <SEP> at <SEP> kg <SEP> active ingredient / ha
<tb> Application rate <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg / ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg / ha <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> kg / ha < SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> kg / ha <SEP> l, <SEP> 2 <SEP> kg / ha <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> kg / ha
<tb> preparation <SEP> test plant <SEP> test plant
<tb> I <SEP> field mustard <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 95% <SEP> chickweed <SEP> 70% <SEP> 85% <SEP> 100%
<tb> I <SEP> Ackersent <SEP> @
<tb> II <SEP> 805 <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 90% <SEP> 905 <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> IV <SEP> 80% <SEP> loo% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> 60% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> @
<tb> VI <SEP> 75% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> I <SEP> dog chamomile
<SEP> 705 <SEP> 85% <SEP> 95% <SEP> ragwort <SEP> 805 <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> II <SEP> 805 <SEP> 95% <SEP> 1005 <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> III <SEP> 60% <SEP> 705 <SEP> 1005 <SEP> 805 <SEP> 905 <SEP> 95%
<tb> IV <SEP> 90% <SEP> 1005 <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> V <SEP> 75% <SEP> 85% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 95%
<tb> VI <SEP> 80% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>
<Desc / Clms Page number 26>
However, Table 9 shows a better protective effect on crops. I and II on cotton, peas, field beans and field beans, II on carrots and all three compounds I to III used according to the invention on cereals clearly outperform the comparison agents in terms of their protective effect.
Significant overconcentrations can also lead to less damage.
The clear advantage of the compounds mentioned thus lies in their perfectly improved protective action compared to the respective comparison agents, especially on cotton and French beans, and also on rye, wheat, oats, maize and a number of other crop plants.
<Desc / Clms Page number 27>
Table 9
EMI27.1
<tb>
<tb> Effect <SEP> on <SEP> crops
<tb> Application rate <SEP> 0.6 <SEP> kg / ha <SEP> 1.2 <SEP> kg / ha <SEP> 5.0 <SEP> kg / ha <SEP> 0.6 <SEP> kg / ha <SEP> 1.2 <SEP> kg / ha <SEP> 5.0 <SEP> kg / ha
<tb> preparation <SEP> test plant <SEP> preparation <SEP> test plant
<tb> I <SEP> cotton <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> I <SEP> carrot <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 40%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> II <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> IV <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> V <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 40%
<tb> test plant: <SEP> pea <SEP> test plant: <SEP> field bean <SEP> test plant:
<SEP> broad bean
<tb> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 5.0 <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 5.0 <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP > 5.0
<tb> Preparation <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> V <SEP> 10% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> 20% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 05 <SEP> 20% <SEP> 55%
<tb> test plant: <SEP> rye <SEP> test plant: <SEP> barley <SEP> test plant:
<SEP> wheat
<tb> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 5.0 <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 5.0 <SEP>, <SEP> 6 <SEP> 1.2 <SEP> 5.0
<tb> Preparation <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 25% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> III <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 40% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20%
<tb> VI <SEP> 30% <SEP> 80% <SEP> 1005 <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 90% <SEP> 40% <SEP> 70% <SEP> 100%
<tb> test plant <SEP>: <SEP> oats <SEP> test plant: <SEP> maize <SEP> test plant:
<SEP> Ris
<tb> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 5.0 <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 5.0 <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP > 5.0
<tb> Preparation <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha
<tb> I <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> II <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 0% <SEP> 10% <SEP> 20%
<tb> III <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 05 <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 30%
<tb> VI <SEP> 30% <SEP> 60% <SEP> 100% <SEP> 20% <SEP> 30% <SEP> 50% <SEP> 30% <SEP> 50% <SEP> 90%
<tb>
<Desc / Clms Page number 28>
EMI28.1
:
-dimethylurea (VIII), N-4-chlorophenyl- NI-methyl-NI -isobutinylurea (Buturon, X),
Mixed product of 5% 2-chloro-4. 6-bisâthylamino-s-triazine (simazine) and
22.5% of 2-methylmercapto-4-isopropylamino-6- (31-methoxy) propylamino-s-triazine (XI) are tested as follows: The weeds
Field mustard Sinapis arvensis,
Chickweed Stellaria media,
Chamomile Anthemis arvensis, and White Goosefoot Chenopodium album and the cultivated plants
Spring wheat Triticum aestivum,
Spring barley Hordeum distichum,
Oat Avena sativa,
Rice (mountain rice) Oryza sativa,
Sugar beet Beta vulgaris and field bean Vicia faba were placed in boxes in homosem,
sown sandy loam soil On the same day, the soil surface was sprayed with an aqueous suspension of preparations VII and VIII. Two urea preparations IX and X, which are frequently used in cereals, and a mixed triazine product that can also be used in cereals were used as comparison agents; the first-mentioned comparative agent IX can also be used in field beans.
After the treatment, the boxes were placed in a cold frame, where they remained for six weeks until the test was evaluated.
Table 10 shows that the compounds VII and VIII used according to the invention were hardly inferior to the comparison agents in their weed action; these destroyed all weeds at an application rate of 1.2 kg / ha of active ingredient, while the new compounds in the same dosage consistently damaged the weeds very severely and also completely destroyed them at higher application rates.
Table 10
EMI28.2
<tb>
<tb> Degree of damage <SEP> at <SEP> kg <SEP> active ingredient / ha
<tb> Application rate <SEP> 0.6 <SEP> kg / ha <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> kg / ha <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> kg / ha
<tb> preparation
<tb> weeds *) <SEP> VII <SEP> 54% <SEP> 73% <SEP> 100%
<tb> VIII <SEP> 76% <SEP> 89% <SEP> 100%
<tb> IX <SEP> 92% <SEP> 99% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 92% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>
EMI28.3
value given for all four types of weeds mentioned above.
However, the following can be seen from Table 11.
At 1.2 kg / ha, the comparison agents caused severe or very severe damage to all of the cereal types mentioned, whereas the agents according to the invention were completely or almost completely protective of wheat, barley, oats and rice at 1.2 and 2.5 kg / ha. Likewise, the broad bean was not or hardly damaged by the new agents, while the comparative agent IX damaged this crop very severely. A
<Desc / Clms Page number 29>
of the claimed active ingredients VII also spared the sugar beet at the application rates mentioned, while all the comparison agents almost completely destroyed this plant species.
The advantage of the claimed agents is that they clearly protect various crops, such as wheat, barley, oats, rice, field beans, and in some cases sugar beet, in application rates at which a number of important field weeds are destroyed or severely damaged, while comparative preparations which are frequently used in the cultures mentioned, damage them much more severely.
<Desc / Clms Page number 30>
Table 11
EMI30.1
EMI30.2
<tb>
<tb> Effect <SEP> on <SEP> crops
<tb> test plant <SEP>: <SEP> wheat <SEP> test plant <SEP>: <SEP> barley <SEP> test plant <SEP>:
<SEP> oats <SEP>
<tb> Application rate <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 0.6 <SEP> 1 , 2 <SEP> 2.5
<tb> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP > kg / ha
<tb> preparation
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VIII <SEP> 10% <SEP> 10% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 30% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 10%
<tb> IX <SEP> 20% <SEP> 50% <SEP> 95% <SEP> 20% <SEP> 40% <SEP> 50% <SEP> 40% <SEP> 80% <SEP> 100%
<tb> X <SEP> 65% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 55% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 60% <SEP> 90% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 85% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 80% <SEP> 85% <SEP> 100%
<tb> test plant <SEP>: <SEP> rice <SEP> test plant <SEP>: <SEP> sugar beet <SEP> test plant <SEP>:
<SEP> broad bean <SEP>
<tb> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP> 2.5 <SEP> 0.6 <SEP> 1.2 <SEP > 2.5
<tb> Pärparat <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha <SEP> kg / ha
<tb> VII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 20% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> VIII <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> IX <SEP> 80% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 95% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 80%
<tb> X <SEP> 40% <SEP> 55% <SEP> 70% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> XI <SEP> 70% <SEP> 80% <SEP> 90% <SEP> 100% <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>