AT236003B - Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren Monazofarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren
Monazofarbstoffen 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel 1 : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

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 EMI2.1 
 worin X und Y die oberwähnte Bedeutung haben. 



   Diese Farbstoffe werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man nach üblichen. Verfahrensweisen eine Verbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI2.2 
 worin X und Y die erwähnte Bedeutung haben,   diazotiert und mit 2-Oxy-5. 6.   7, 8-tetrahydronaphthalin kuppelt. 



   Die gemäss der Erfindung erhaltenen neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Woll- und Polyamidfasern mit nachfolgender Chromierung und insbesondere zum Färben und Chromieren in einem einzigen Bad, das entweder neutral oder schwach sauer sein kann, nach dem sogenannten Metachromverfahren. 



   Charakteristisch für die Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 und, wie im folgenden ausgeführt werden wird, überraschend ist die Tatsache, dass man damit leicht (nach Metallisierung) braune Farbtöne erhalten kann, welche bisher nur schwierig erhalten werden konnten. 



   Weitere Vorteile der erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe sind die ganz allgemein gute Echtheit gegenüber Licht und Feuchtigkeit und auch die Widerstandsfähigkeit gegenüber   der"Pottingbehandlung"   (hiebei werden gefärbte Wollmaterialien auf Holzbündel in ein Wasserbad, das auf   60 - 700c   gehalten wird, eingetaucht) sogar im-Vergleich mit Farbstoffen, die sich von Alkylphenolen mit höherem Molgewicht (p-tert. Butyl, p-tert. Amyl) ableiten und weitere Substituenten wie   1-Dxy-2 -acetamino -4-methyl-   benzol,   1-Dxy-2 -acetamino -4-tert. butylbenzol besitzen ;   dies ist wahrscheinlich der zyklischen Struktur der Alkylsubstituenten zuzuschreiben. 



   Von den zahlreichen   2-Aminophenolderivaten, die erfindungsgemäss verwendet   werden können, seien beispielsweise folgende genannt :
1-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol   1 -Oxy-2 -amino -4-chlorbenzol    
 EMI2.3 
 
Die Erfindung wurde mit Bezug auf einige ihrer vorzugsweisen Ausführungsformen beschrieben ; es gibt selbstverständlich zahlreiche Modifikationen und Variationen, die dem Fachmann auf diesem Gebiet geläufig sind, z. B. Abänderungen des o-Aminophenols, das   mit dem 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaph-   thalin gekuppelt wird, um einen Farbstoff. der nach dem Metallisieren einen braunen Farbton gibt, zu erhalten ; es ist klar, dass diese Modifikationen und Variationen innerhalb des Schutzbereiches der Erfindung liegen. 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu begrenzen. 

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 EMI3.1 
 iel 1 : 21. 1 Teile 1-oxy-2-amino-4-nitro-6-acetylaminobenzolazotiert, vorzugsweise in Anwesenheit von 0,   1-1   Teil eines Alkylphenoläthylenoxydkondensationsproduktes in 25 Teilen Wasser, 22 Teilen   30o, taiger Hel   und 25 Vol. -Teilen einer 4n-Natriumnitritlösung unter Zusatz von 30 Teilen Eis, wobei von aussen gekühlt wird. 



   Die Suspension der Diazoverbindung wird mit Natriumcarbonat neutralisiert und bei   OOC   in die Lösung von 14, 9 Teilen 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin in 100 Teilen Wasser eingebracht, die 4 Teile Natriumhydroxyd und 17 Teile Natriumcarbonat enthält. 



   Nach Ende der Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, in Wasser suspendiert, das mit Natriumcarbonat leicht alkalisch gemacht wurde, abfiltriert und getrocknet. 



   Der so erhaltene Monoazofarbstoff hat folgende Formel : 
 EMI3.2 
 Er ist ein schwarzbraunes Pulver, das sich sehr gut zum Färben von Wolle nach dem bekannten Metachromverfahren eignet, und einen dunkelbraunen Farbton mit sehr guter Echtheit gegenüber Feuchtigkeit und Licht ergibt. 



   Die Färbung kann auch mit darauffolgender Chromierung durchgeführt werden. 



     Beispiel 2 ; 22, 5   Teile   1-oxy-2-amino-4-nitro-6-propionyl-aminobenzol   werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird mit Natriumcarbonat neutralisiert und bei   OOC   in die Lösung von 14,9 Teilen 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin in 40 Teilen Wasser, 4 Teilen NaOH und 60 Vol.-Teilen Pyridin (die nach dem Kuppeln erhaltene enthält ungefähr 30 Vol.-% Pyridin) eingebracht. 



   Die Kupplung erfolgt sehr schnell. 



   Der isolierte und getrocknete Farbstoff ist ein braunes Pulver der folgenden Formel 
 EMI3.3 
 Sein Farbton und seine Eigenschaften sind ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben. 



   Beispiel 3 : 20 Teile   1-oxy-2-amino-4-chlor-6-acetyl-aminobenzol   werden wie in Beispiel1 beschrieben diazotiert und gekuppelt. Es wird ein Monoazofarbstoff der folgenden Formel 
 EMI3.4 
 in Form eines dunkelbraunen Pulvers erhalten. womit Wolle nach dem Metachromverfahren gefärbt werden kann ; es wird ein klarerer brauner Farbton als im vorhergehenden Beispiel mit violettem Stich erhalten, der   feuchtigkeits-und   lichtecht ist. 

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   Dieser Farbstoff eignet sich auch zum Färben mit darauffolgender Chromierung. 



     Beispiel 4 : 15,   4 Teile 1-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert und gekuppelt. Nach Isolieren und Trocknen wird ein Farbstoff der Formel 
 EMI4.1 
 in Form eines dunkelbraunen Pulvers erhalten, womit Wolle nach dem Metachromverfahren gefärbt werden kann. 



   Es wird ein brauner Farbton erhalten, der rötlicher ist als der mit 6-Acylamino-substituierten Derivaten erhaltene und der gegenüber Feuchtigkeit und Licht nur etwas weniger echt ist. 

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Claims (1)

1. Analog durch Kuppeln mit Tetrahydronaphthol werden die folgenden Farbstoffe erhalten : EMI4.2 <tb> <tb> Beispiel <SEP> diazotierte <SEP> Base, <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> Farbton <SEP> nach <SEP> Chromieren <SEP> und <SEP> EigenNr. <SEP> 2-Oxy-5, <SEP> 6,7, <SEP> 8 <SEP> -tetrahydronaphthalin <SEP> schaften <SEP> in <SEP> bezug <SEP> auf <SEP> Beispiel <SEP> 1 <tb> 5 <SEP> 1-0xy-2-amino-4-nitro-6-formyl-fast <SEP> das <SEP> gleiche <SEP> Braun <SEP> ; <SEP> etwas <SEP> gerinaminobenzol <SEP> gere <SEP> Lichtechtheit <tb> 6 <SEP> 1-0xy-2-amino-4-nitro-6-chlor-braun <SEP> mit <SEP> einer <SEP> violetten <SEP> Nuance <tb> acetaminobenzol <tb> 7 <SEP> 1-0xy-2-amino-4-nitro-6-methoxy-fast <SEP> der <SEP> gleiche <SEP> Farbton <SEP> ;

   <SEP> etwas <SEP> gecarbonyl-aminobenzol <SEP> ringere <SEP> Lichtechtheit <tb> 8 <SEP> l-0xy-2-amino-4-chlor-6-propionyl-braun <SEP> mit <SEP> einer <SEP> violetten <SEP> Nuance <SEP> ; <SEP> <tb> aminobenzol <SEP> bessere <SEP> Walkechtheit <tb> 9 <SEP> l-Oxy-2-aminobenzol-4- <SEP> (N-2'-earb- <SEP> etwas <SEP> mehr <SEP> rotbraun <tb> oxyphenyl)-sulfonamid <tb> PATENTANSPRÜCHE : 1.

   Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel 1 : EMI4.3 worin X ein Halogenatom oder eine Nitro-, Sulfonamid- oder substituierte Sulfonamidgruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Acylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Carboxyl- oder Nitrogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Aminophenole der allgemeinen Formel 2 : <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin X und Y obgenannte Bedeutung haben, diazotiert und mit 2 -Oxy -5. 6. 7. 8 -tetrahydronaphthalin zu einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 kuppelt.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI5.2 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI5.3 kuppelt.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI5.4 diazotiert und mit 2-Oxy-S, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI5.5 kuppelt.

   4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI6.2 kuppelt. EMI6.3 EMI6.4 EMI6.5 EMI6.6 kuppelt.

   6. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Forme EMI6.7 diazotiert und mit 2-Oxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI6.8 <Desc/Clms Page number 7> kuppelt.

   7. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet. dass man die Verbindung der Formel EMI7.1 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI7.2 kuppelt.

   8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI7.3 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI7.4 kuppelt.

   9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI7.5 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 kuppelt.

   10. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI8.2 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI8.3 kuppelt.