AT201582B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   Dimethylaminopropoxybenzolen   
Es wurde gefunden, dass man zu neuen thera-   peutisch wertvollen Stossen   gelangt, wenn man nach an sich bekannten Arbeitsweisen solche   Y-Dimethylaminopropyloxybenzole   herstellt, die in 2-Stellung des   Benzolringcs einen Alkoxy-oder   Aralkoxyrest und ausserdem in 4-, 5- oder 6- 
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 zyloxygruppe, als Beispiele für ungesättigte, gegebenenfalls halogenierte Alkylreste die Allyl-, Propenyl-, Methallyl-, Crotyl-, ss-Bromallyl- und y-Chlorallylgruppe genannt. 



   Es sind zwar aus den deutschen Patentschriften Nr. 224160, Nr. 433182, Nr. 446606 und Nr. 563259 eine Reihe verwandter Stoffe bekannt, die an Stelle   der Y-Dimethylaminopropyloxy-   gruppe eine andere Dialkylaminoalkoxygruppe, vorzugsweise die Diäthylaminoäthoxygruppe, besitzen. Sie sind als Uterusmittel verwendbar.

   Demgegenüber zeigen die bisher noch nicht beschriebenen erfindungsgemäss   hergestellten y-Di-   methylaminopropyloxybenzole eine zentraldämpfende Wirksamkeit ähnlich dem 3-Chlor-10- (ydimethylaminopropyl)-phenothiazin, besitzen jedoch gegenüber diesem eine erhöhte allgemeine 
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 4-, 5- oder 6-Stellung einen ungesättigten, gegebenenfalls halogenierten Alkylrest tragen, in die entsprechenden   Kohlensäure-Y-dimethylamino-   propylester überführt und daraus durch Erhitzen, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren, Kohlendioxyd abspaltet. 



   Die erhaltenen Verbindungen sind in der Form der freien Basen unter vermindertem Druck gut destillierbare, bei Zimmertemperatur flüssige oder verhältnismässig niedrig schmelzende   Stoffe,   die mit zahlreichen organischen und anorganischen Säuren leicht wasserlösliche und grösstenteils gut kristallisierte Salze bilden. 



   Die nach vorliegendem Verfahren herstellbaren   Dialkylaminoalkyloxybenzole,   die einen ungesättigten Alkylrest enthalten, sind den bekannten vergleichbaren Verbindungen in ihrer pharmakologischen Wirkung überlegen. 



   Beispiel :    Zu einer Lösung von 15 g Phosgen in 150 cm3 Benzol tropft man unter Eiskühlung gleichzeitig   15 g Dimethylanilin und eine Lösung von 20 g   2-Methoxy-5-propenylphenol   in 100 cm3 Benzol. 



  Man rührt die Mischung anschliessend drei Stunden bei Raumtemperatur und trennt dann die Benzolschicht ab. Nach dem Waschen des Benzols mit verdünnter Salzsäure und Wasser wird es mit Calciumchlorid getrocknet und verjagt. Die anschliessende Vakuumdestillation des Rückstandes ergibt 24 g 2-Methoxy-5-propenyl-l-phenol-   kohlensäurechlorid   vom   Kpd     = 130-1340 c.   



  Diese Menge wird mit 12 g   y-Dimethylamino-   propanol in 100 cm3 Toluol zwci Stunden rückfliessend gekocht. Nach dem Abkühlen wäscht man die Mischung mit verdünnter Natronlauge und Wasser und verjagt das Toluol im Vakuum, 
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 stallisierter Form zurückbleiben. Das Hydrochlorid dieser Base schmilzt bei 147  C unter Zersetzung. 



     19, 3   g   2-Methoxy-5-propenylphenolkohlen-     säure-y-dimethylaminopropylester   werden 30 Minuten am Rückflusskühler gekocht und an- 
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 Hydrochlorid, F =   165-166  C.   

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : EMI1.5 aminopropoxybenzolen der allgemeinen Formel : EMI1.6 worin Reine Alkyl- oder Aralkylgruppe und Ri eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Oxy-2-alkoxy-bzw.-aralkoxybenzole, die ausserdem in 4-, 5- oder 6-Stellung einen ungesättigten, gegebenenfalls halogenierten Alkylrest EMI1.7 gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.