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Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxo-2- (halogenalkyl)-2, 3-dihydro- [benzo-1, 3- oxazinen]
In der österr. Patentschrift Nr. 200152 ist die Herstellung von 4-0xo-2- (halogenalkyl)-2, 3-dihydro- [benzo-I, 3-oxazinen] der allgemeinen Formel :
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worin Rl Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 ein Halogenatom und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten, beschrieben.
Diese Verbindungen besitzen therapeutisch wertvolle Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, dass eine Gruppe von ähnlich gebauten Verbindungen der weiter unten angegebenen allgemeinen Formel ebenfalls therapeutisch wertvolle Eigenschaften besitzt.
Die gegenständliche Erfindung betrifft daher die Herstellung von neuen 4-Oxo-2- (halogenalkyl)-2, 3- dihydro-[benzo-l, 3-oxazinen] der allgemeinen Formel :
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In dieser Formel bedeuten Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 ein Halogenatom, und Alkylen einen geradkettigen Alkylenrest mit 3-6 Kohlenstoffatomen oder einen verzweigten Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen.
Diese Verbindungen können analog den in der zitierten Patentschrift beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
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:J. Am. Chem. Soc. 72, 721-724 [1950]). Die Kondensation kann z. B. in siedendem Chloroform oder Benzol unter azeotroper Entfernung des Wassers und in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder in Äthanol in Gegenwart von Halogenwasserstoff als Kondensationsmittel durchgeführt werden.
Man kann die Kondensation aber auch in Gegenwart von schwachen Säuren, vorzugsweise Benzol- oder Toluolsulfonsäure oder Phosphorsäure und unter azeotroper Entfernung des gebildeten Wassers mit geeigneten Schleppmitteln, wie Benzol oder Chloroform, durchführen. Die Kondensation kann aber auch in wässerigen Mineralsäuren, vorzugsweise in konzentrierter Salzsäure, durchgeführt werden.
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Mittels, z. B. Eisessig. Vorteilhaft arbeitet man hiebei in einem Lösungsmittel, wie Chloroform.
Ebenso wie bei dem Verfahren der genannten Patentschrift brauchen die bei dieser Umsetzung verwendeten Acetale der halogenierten aliphatischen Aldehyde nicht in reiner isolierter Form vorzuliegen, sondern man kann die Reaktion auch in dem Medium, in dem die Acetale gebildet werden, ohne weitere Isolierung und Reinigung derselben durchführen. So kann man z. B. das Acetal eines halogenierten aliphatischen Aldehyds in bekannter Weise durch Eintropfen des halogenierten aliphatischen Aldehyds in eine mit Halogenwasserstoff gesättigten Lösung eines niedermolekularen Alkohols, wie Methanol oder Äthanol, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Chloroform, herstellen und das erhaltene Rohprodukt direkt in einem gegebenenfalls halogensubstituierten Salicylamid wie unter b) angegeben, umsetzen.
Im Falle ss-halogenierter aliphatischer Aldehyde können die ss-halogenierten aliphatischen Aldehydacetale auch in bekannter Weise durch Eintropfen eines < x, ss-ungesättigten Aldehyds in eine mit Halogenwasserstoff gesättigte Lösung eines niedermolekularen Alkohols, wie Methanol oder Äthanol, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Chloroform, hergestellt werden. Auch das hier erhaltene Rohprodukt kann direkt mit einem gegebenenfalls halogensubstituierten Salicylamid umgesetzt werden.
Falls Produkte hergestellt werden sollen, die einen in ss-Stellung halogenierten Alkylenrest tragen, verfährt man nach
Variante c) (vgl. hiezu Beispiel 21) : Kondensation eines gegebenenfalls halogensubstituierten Salicylamids mit einem ss-Alkoxyaldehyd, der ausser der CHO-Gruppe 3-6 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette enthält, in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, wie beispielsweise Chloroform und in Gegenwart von Halogenwasserstoff ; oder
Variante d) (vgl. hiezu Beispiele 22 und 24) :
Kondensation eines gegebenenfalls halogensubstituierten Salicylamids mit einem ss-Alkoxyaldehyd, der ausser der CHO-Gruppe 3-6 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette enthält, oder mit dessen Acetalen in Gegenwart von Halogenwasserstoff und in Anwesenheit eines Alkohol bindenden Mittels, wie Eisessig ; vorteilhaft arbeitet man hier in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Chloroform ; oder
Variante e) (vgl. hiezu Beispiele 1-3, 10-13, 17-20) :
Behandlung eines gegebenenfalls halogensubstituierten Salicylamids und eines K. ss-ungesättigten Aldehyds, der ausser der CHO-Gruppe noch 3 bis 6 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette enthält, unter Verwendung von Säuren und/oder Wasser als Reaktionsmedium mit Halogenwasserstoffgas HR2 (R2 hat die oben angegebene Bedeutung) bei Temperaturen unterhalb 50 C. Säuren, die als Reaktionsmedium verwendet werden können, sind
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daher in üblicher Weise erfolgen, zweckmässig dadurch, dass die Reaktionslösung in Wasser einlaufen gelassen und das dabei ausfallende Rohprodukt aus Äthanol oder Methanol umkristallisiert wird.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen sind neue wertvolle Heilmittel und besitzen wie die Verbindungen des Stammpatentes ausgezeichnete analgetische, antipyretische und antiphlogistische Eigenschaften. Insbesondere weisen sie gegenüber bekannten, ähnlich gebauten Verbindungen sehr viel bessere antipyretische Eigenschaften auf.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 : 150 ml Eisessig werden bei einer Temperatur von 5 bis 100 C mit trockenem Chlorwasser- stoffgas gesättigt. In diese Mischung werden 13, 7 g Salicylamid gegeben und unter weiterem Einleiten von Chlorwasserstoffgas innerhalb von 10 Minuten 7 g Crotonaldehyd eingetropft. Man erwärmt noch 1 Stunde auf 50 C und lässt dann abkühlen. Das Reaktionsprodukt wird dann in 500 ml Wasser gegossen und das ausgefallene Öl durch Reiben zur Kristallisation gebracht. Der Niederschlag wird abgenutscht, zweimal mit n-Natronlauge verrieben und mit Wasser alkalifrei gemacht. Nach dem Umkristallisieren aus 50%igem Äthanol erhält man 17 g 4-Oxo-2- (ss-chlor-propyl)-2, 3-dihydro- [benzo-1, 3-oxazin].
F. = 124-125 C (unter Zersetzung).
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: 200 ml Eisessig werden bei einer Temperatur von 5 bis 100 C ro. it trockenem Chlorwasser-stoffgas gesättigt. In diese Mischung werden 21, 6 g 5-Bromsalicylamid gegeben und unter weiterem Einleiten von Chlorwasserstoffgas 7 g Crotonaldehyd eingetropft. Man erwärmt noch 1 Stunde auf 50 C und lässt dann auf Raumtemperatur abkühlen. Das Reaktionsprodukt wird in 500 ml Wasser gegossen und der dabei ausgefallene Niederschlag abgenutscht. Er wird zweimal mit n-Natronlauge verrührt und dann mit Wasser alkalifrei gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man 18 g 6-Brom-4-oxo-2- (ss-chlor-propyl)-2, 3-dihydro- [benzo-l, 3-oxazin] vom F. = 1420 C (unter Zersetzung).
Beispiel3 : 100 ml Eisessigwerdenbei einer Temperatur von 5 bis 10 C mittrockenem Chlorwasser- stoffgas gesättigt. In diese Mischung werden 9 g 5-Chlorsalicylamid gegeben und unter weiterem Einleiten von Chlorwasserstoffgas 3, 7 g Crotonaldehyd eingetropft. Danach erwärmt man noch 1 Stunde auf 50 C
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und lässt dann abkühlen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml Wasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgenutscht und zweimal mit n-Natronlauge ausgewaschen. Man wäscht dann mit Wasser alkalifrei und kristallisiert aus 50%igem Äthanol um. Man erhält 9, 8 g 6-Chlor-4-oxo-2- (ss-chlor-propyl)-2, 3- dihydro-[benzo-I, 3-oxazin]. F. = 144 C (unter Zersetzung).
Beispiel 4 : 13, 7 g Salicylamid, 16, 5 g oc-Bromisovaleroaldehyd und 1 g p-Toluolsulfonsäure werden in 200 ml absolutem Benzol unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Das bei der Kondensation frei werdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Nach 5 Stunden ist die Reaktion beendet. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen und schüttelt die Lösung zweimal mit n-Natronlauge aus. Nach dem Auswaschen mit Wasser trocknet man über Natriumsulfat und destilliert dann das Benzol unter vermindertem Druck ab. Es bleibt ein fester Rückstand der aus Äthanol umkristallisiert wird. Man erhält 14, 7 g 4-Oxo- -2- (oc-Brom-isobutyl)-2, 3-dihydro- [benzo-1, 3-oxazin]. F. = 142-144 C.
Beispiel 5 : 8, 3 g Salicylamid, 11, 5 g oc-Brom-heptanal und l g p-Toluolsulfonsäure werden in 150 ml absolutem Benzol, unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Das bei der Kondensation frei werdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Nach 2 Stunden ist die Reaktion beendet. Die Lösung wird zweimal mit n-Natronlauge ausgezogen und dann mit Wasser alkalifrei gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der ölige Rückstand kristallisiert beim Anreiben, er wird aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 7, 5 g 4-Oxo-2- (oc-brom-hexyl)- - 2, 3-dihydro-[benzo-l, 3-oxazin]. F. = 133-135 /C.
Beispiel 6 : 13 g 5-Brom-salicylamid, 11, 5 g oc-Brom-heptanal und 1 g p-Toluolsulfonsäure werden in 150 ml absolutem Benzol unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Das bei der Kondensation frei werdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Nach 3 Stunden ist die Reaktion beendet. Die Lösung wird zweimal mit n-Natronlauge ausgezogen und dann mit Wasser alkalifrei gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rückstand kristallisiert beim Erkalten durch. Nach Umkristallisation aus Äthanol erhält man 8, 2 g 6-Brom-4-oxo-2- (oc. -brom-
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werdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Nach 3 Stunden ist die Reaktion beendet.
Die Lösung wird zweimal mit n-Natronlauge ausgezogen, mit Wasser alkalifrei gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der feste Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 11, 2 g 6-Chlor-4-oxo-2- (oc-brom-isopropyl)-2, 3-dihydro- [benzo-l, 3-oxazin]. F. = 133-134 C.
Beispiel 8 : 17, 2 g 5-Chlorsalicylamid, 10, 6 g oc-Chlor-butyraldehyd und 1 g p-Toluolsulfonsäure werden in 200 ml absolutem Benzol unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Das bei der Kondensation freiwerdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Nach 4 Stunden ist die Reaktion beendet. Nach dem Abkühlen der Lösung wird zweimal mit n-Natronlauge ausgeschüttelt und dann mit Wasser ausgewaschen. Man trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Benzol unter vermindertem Druck ab. Der feste Rückstand wird zweimal aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 12, 5 g 6-Chlor-4-oxo-2- (oc. -chlor-propyl) -2, 3-dihydro-[benzo-l, 3-oxazin]. F. = 112-113 C.
Beispiel 9 : 21, 6 g 5-Brom-salicylamid, 10, 6 g oc-Chlor-butyraldehyd und 1 g p-Toluolsulfonsäure werden in 200 ml absolutem Benzol unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Das bei der Kondensation freiwerdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Nach 3 Stunden ist die Reaktion beendet.
Man kühlt ab und schüttelt die Lösung zweimal mit n-Natronlauge aus. Nach dem Auswaschen mit Wasser wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der verbleibende feste Rückstand wird mit Petroläther gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 15, 7 g 6-Brom-4-oxo-2- (oe. -chlor-propyl) -2, 3-dihydro-[benzo-l, 3-oxazin]. F. = 145-1460 C.
Beispiel 10 : 150 ml Eisessig werden bei einer Temperatur von 5 bis 10 C mit trockenemBromwasserstoff gesättigt. Dazu werden 13, 7 g Salicylamid gegeben und unter weiterem Hindurchleiten von Bromwasserstoffgas 7 g Crotonaldehyd zugetropft. Man erwärmt noch 30 Minuten auf 50 C und giesst dann das auf Raumtemperatur abgekühlte Reaktionsgemisch in 11 Wasser. Die ausgefallene Substanz wird in Äther aufgenommen und zweimal mit n-Natronlauge ausgeschüttelt. Nach dem Auswaschen mit Wasser und Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Essigester umkristallisiert. Man erhält 8, 5 g 4-0xo-2- (ss-brom-propyl)-2, 3-dihydro- [benzo-l, 3-oxazin]. F. = 113 bis 114 C (unter Zersetzung).
Beispiel 11 : 150 ml Eisessig werden bei einer Temperatur von 5 bis 10 C mit trockenem Chlor- wasserstoffgas gesättigt. Zu dieser Mischung werden 13, 7 g Salicylamid gegeben und unter weiterem Einleiten von Chlorwasserstoffgas 7, 7 g oc-Methyl-acrolein eingetropft. Man erwärmt noch l Stunde auf 400 C und giesst dann das Reaktionsprodukt in 600 ml Wasser. Der Niederschlag wird abgenutscht und mehrmals mit n-Natronlauge verrieben. Man wäscht mit Wasser alkalifrei und kristallisiert aus Äthanol um.
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Einleiten von Chlorwasserstoff gas 7, 7 g oc-Methyl-acrolein eingetropft. Man erwärmt noch l Stunde auf 60 C und giesst das erkaltete Reaktionsgemisch in 600 ml Wasser.
Der ausgefallene Niederschlag
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wird abgenutscht, mit n-Natronlauge ausgerieben und mit Wasser alkalifrei gewaschen. Nach Umkristallisation aus Äthanol erhält man 13, 7 g 6-Chlor-4-oxo-2- (o(x-methyl-ss-chlor-äthyl)-2, 3-dihydro- [benzo- 1, 3-oxazins. F. = 138-140 C.
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gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Essigester umkristallisiert. Man erhält 17, 2 g 6-Brom-4-oxo-2-(α-methyl-ss-chlor-äthyl)-1,3- dihydro-[benzo-1, 3-oxazin]. F. = 139-141 C.
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bei der Reaktion frei werdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Die Lösung wird abgekühlt und mit n-Natronlauge ausgeschüttelt.
Man wäscht mit Wasser nach, bis das Waschwasser neutral reagiert, und trocknet über Natriumsulfat. Der nach Abdestillieren des Benzols verbleibende Rückstand wird aus 50% gem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 11, 3 g 4-Oxo-2- (Y-chlorpropyl)-2, 3- dihydro-[benzo-l, 3-oxazin]. F. = 82-84 C.
Beispiel 15 : 13, 7 g Salicylamid, 10, 6 g oc-Chlorbutyraldehyd und l g p-Toluolsulfonsäure werden in 200 ml absolutem Benzol 4 Stunden unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Das bei der Kondensation freiwerdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Nach dem Abkühlen schüttelt man mit n-Natronlauge aus und wäscht mit Wasser alkalifrei. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der verbleibende Rückstand kristallisiert beim Anreiben mit Essigester. Nach Umkristallisation aus Essigester erhält man 13, 8 g 4-0xo-2-x-chlor- propyl) -2, 3-dihydro]-benzo-1, 3-oxazin]. F. = 70-71 C.
Beispiel 16 : 27, 4 g Salicylamid, 21, 2 g < x-Chlorisobutyraldehyd und 1 g p-Toluolsulfonsäure werden in 350 ml absolutem Benzol unter Rühren 4 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Das bei der Reaktion freiwerdende Wasser wird in einem Wasserabscheider abgetrennt. Man lässt abkühlen und schüttelt zweimal mit n-Natronlauge aus. Danach wäscht man mit Wasser, bis das Waschwasser neutral reagiert und trocknet über Natriumsulfat. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus 50%igem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 25 g 4-Ox0-2-(α-chlorisopropyl)-2,3-dihydro-[benzo- 1, 3-oxazin]. F. = 107-108 C.
Beispiel 17 : 27, 4 g Salicylamid werden in 270 ml konz. Salzsäure unter Erwärmen gelöst und nach dem Abkühlen auf 20-30 C mit 14, 7 g Crotonaldehyd unter gutem Rühren versetzt. Nach 15 Minuten wird mit 1, 5 l Wasser verdünnt. Nach weiteren 30 Minuten wird das kristallisierte Reaktionsprodukt abgenutscht. mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 23 g 4-0xo-2- (ss-chlor-
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Beispiel 18 : 13, 7 g Salicylamid werden in 200 ml konz. Salzsäure unter Erwärmen gelöst. Nach dem Abkühlen auf 30-40 C wird unter gutem Rühren mit 10, 6 g x-Chlorisobutyraldehyd versetzt und weitere 30 Minuten gerührt. Danach wird mit 1, 51 Wasser verdünnt. Die dabei ausfallenden Kristalle werden abgenutscht, mit normaler Natronlauge und anschliessend mit Wasser gewaschen und aus 50%igem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 9, 3 g 4-Oxo-2-(a-chlorisopropyl)-2,3-dihydro-[benzo-1,3-oxazin] vom F. = 107-1080 C.
Beispiel19 :13,7gSalicylamid(0,1Mol)werdenin150mlEisessigsuspendiertundbiszurSättigung trockener Chlorwasserstoff eingeleitet. Man gibt 8, 4 g oc-Äthyl-acrolein zu und erwärmt das Gemisch unter weiterem Hindurchleiten von Chlorwasserstoff noch 1 Stunde auf 40 C. Das Reaktionsprodukt wird in 500 ml Wasser gegossen, mit Chloroform extrahiert und die Chloroformlösung mit 1-normaler Natronlauge geschüttelt. Man wäscht mit Wasser alkalifrei und trocknet die Lösung über Calciumchlorid. Das Chloroform wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 8, 7 g 4-Oxo-2-9α-ss-chlor-äthyl)-2,4-dihydro-[benzo-1,3-oxazin].
F. = 124 C.
Beispiel 20 : In eine Suspension von 21, 7 g 5-Brom-salicylamid (0, 1 Mol) in 150 ml Eisessig wird bis zur Sättigung trockener Chlorwasserstoff eingeleitet. Man gibt 8, 4 g x-Äthyl-acrolein (0, 1 Mol) zu und erwärmt das Gemisch unter Hindurchleiten von Chlorwasserstoff noch 45 Minuten auf 50-60 C. Die Reaktionslösung wird in 500 ml Wasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgenutscht, mit 1-normaler Natronlauge verrieben und mit Wasser alkalifrei gewaschen. Nach Umkristallisation aus
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F. =136 C.
Beispiel 21 : 20 g Salicylamid werden in 100 ml Chloroform suspendiert, 15, 3 g ss-Methoxy-butyraldehyd zugegeben und nach Erwärmen der Mischung auf etwa 500 C 10 Minuten lang Salzsäuregas eingeleitet. Das Reaktionsgemisch bleibt 2 Tage bei Raumtemperatur stehen und wird dann mit 5%iger Natronlauge ausgezogen, mit viel Wasser gewaschen und über Kalziumchlorid getrocknet. Nach Abziehung des Lösungsmittels bleibt ein fester Rückstand, der aus verdünntem Alkohol umkristallisiert wird.
F. = 124-125 C. Die Ausbeute beträgt 13 g = 40% der Theorie.
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Beispiel 22 : 14, 8 g 1, 1, 3-Trimethoxy-butan, 13, 7 g Salicylamid und 18 g Eisessig werden in 150 ml Chloroform 1 Stunde lang unter Durchleiten von Chlorwasserstoffgas zum Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit 250 ml Wasser versetzt. Der erhaltene Niederschlag wird abgenutscht, mit 5%iger Natronlauge verrieben, anschliessend mit Wasser neutral gewaschen und aus 50%igem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 14 g (d. s. 62% der Theorie) Substanz vom F. = 124-125 C.
Beispiel 23 : Eine Mischung von 13, 7 g Salicylamid, 18 g ss-Chlorbutyraldehyd-diäthyl-acetal und
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Salzsäuregas durchgeleitet. Das Chloroform wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand mit Wasser versetzt. Der erhaltene Niederschlag wird abgenutscht, mit 5%iger Natronlauge verrieben, mit Wasser neutral gewaschen und aus 50%igem Äthanol umkristallisiert. F. = 124-125 C, Ausbeute 13 g = 58% der Theorie.
Beispiel 24 : 15, 3 g -Methoxy-butyraldehyd werden in 100 ml Chloroform 5 Minuten lang mit Salzsäuregas behandelt, worauf zu dieser Mischung 20 g Salicylamid und 9 ml Eisessig gegeben werden und die nunmehr klare Lösung unter Hindurchleiten von Salzsäuregas 1 Stunde zum Rückfluss erhitzt wird. Die Lösung wird abgekühlt und mit 5%iger Natronlauge ausgezogen, mit viel Wasser neutral gewaschen und über Kalziumchlorid getrocknet. Nach Abziehen des Lösungsmittels bleibt ein fester Rückstand, der aus verdünntem Alkohol umkristallisiert wird. F. = 124O C. Die Ausbeute beträgt 14, 5 g = 45% der Theorie an 2- (ss-Chlor-propyl)-2, 3-dihydro-4-oxo-benzo-l, 3-oxazin.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 4-0xo-2- (halogenalkyl)-2, 3-dihydro- [benzo-l, 3-oxazinen] der allgemeinen Formel
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worin R. ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 ein Halogenatom und Alkylen einen geradkettigen Alkylen-
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