WO2024085390A1 - 화소정의층의 제조 방법 - Google Patents
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- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
- H10K59/8792—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. black layers
-
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- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
Definitions
- the present invention relates to a method of manufacturing a pixel definition layer of a light emitting display device using a photosensitive composition.
- LCDs liquid crystal display devices
- OLEDs organic light emitting display devices
- advantages such as low power consumption, fast response speed, high color reproduction rate, high brightness, and wide viewing angle.
- a polarizing film is used to block light reflected from the panel when external light is incident.
- the polarizing film has the disadvantage of being unsuitable for application to flexible devices due to its lack of bending properties.
- colored patterns are used as red, green, and blue color filters not only in liquid crystal displays but also in organic light-emitting displays.
- the present inventor believes that when forming a colored pattern, if the pixel size is smaller than the standard size of the red, green, and blue pixels, the luminance is lowered at the same driving voltage, and the driving voltage value is increased to match the same luminance, leading to a decrease in lifespan. Conversely, as the pixel size increases, luminance increases and current and driving voltage decrease, which is good for device characteristics and lifespan, but has the disadvantage of making it difficult to implement high resolution, leading to the completion of the present invention.
- an embodiment of the present invention is a method of implementing a coloring pattern forming a desired pixel of a certain size on an electrode substrate to not only provide vivid colors but also increase the reliability and lifespan of a high-resolution display. is to provide.
- Another embodiment is to provide an organic light emitting display device including a pixel defining layer manufactured by the above method.
- Another embodiment is to provide an electronic device including the organic light emitting display device.
- the method for manufacturing a pixel defining layer according to the present invention includes applying and coating a photosensitive composition; prebake; exposure; phenomenon; and post-heat treatment; After the post-heat treatment step, the blue pixel major axis length is 20.5 to 25.5 ⁇ m, preferably 21.3 to 25.0 ⁇ m, and minor axis length is 15.0 to 19.0 ⁇ m, preferably 15.6 to 18.5 ⁇ m. It is desirable that the converted aperture ratio of blue pixels exceeds 43%.
- the major axis of the red pixel is preferably 16.2 to 18.5 ⁇ m, and the minor axis is 11.6 to 14.5 ⁇ m.
- the long axis of the green pixel is preferably 9.8 to 12.4 ⁇ m, and the minor axis is 6.2 to 8.3 ⁇ m.
- the shape of the pixel after the post-heat treatment is preferably a shape that can show the size of the long axis and short axis.
- the pixel preferably has one or more of the following shapes: rhombus, square, rectangle, oval, hexagon, octagon, and circle.
- the oven temperature in the post-heat treatment step is preferably 210 to 300°C, and more preferably 250 to 270°C.
- the post-heat treatment step is 30 minutes to 120 minutes, and more preferably 60 minutes to 120 minutes.
- the photosensitive composition preferably contains a colorant.
- the colorant preferably includes one or more of inorganic dyes, organic dyes, inorganic pigments, and organic pigments.
- the colorant is preferably contained in an amount of 1 to 40% by weight based on the total amount of the photosensitive composition.
- the colorant is a dispersant; Alternatively, it is preferable to pre-treat using water-soluble inorganic salts and wetting agents.
- the average particle diameter of the colorant is preferably 20 nm to 110 nm.
- the photosensitive composition preferably contains a patterning resin including an acrylic binder resin, a cardo-based binder resin, or a combination thereof.
- the weight average molecular weight of the acrylic binder resin is preferably 3,000 g/mol to 150,000 g/mol.
- the cardo-based binder resin preferably contains a repeating structure of the following formula (1).
- R 1 and R 2 are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenyl group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- R 1 and R 2 can form a ring between adjacent groups
- n are independently integers from 0 to 4,
- a 1 and A 2 are independently of Formula 2 or Formula 3 below,
- R 3 to R 6 are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenyl group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- R 3 ⁇ R 6 can form a ring between neighboring groups
- Y 1 and Y 2 are independently of each other Formula 6 or Formula 7 below,
- R 9 is hydrogen or methyl
- R 10 to R 13 are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenyl group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- L 1 to L 3 are independently single bonds; fluorenylene group; C 2 ⁇ C 30 alkylene; C 6 ⁇ C 30 arylene; C 2 ⁇ C 30 heterocycle; C 1 ⁇ C 30 alkoxylene; C 2 ⁇ C 30 alkyleneoxy; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; It is a polyethyleneoxy group of C 2 to C 30 ,
- X 1 is a single bond; O; CO; SO2; CR'R";SiR'R”; Formula 4 below; or Formula 5,
- R' and R" are independently of each other hydrogen; deuterium; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C containing at least one heteroatom among O, N, S, Si, and P 30 heterocyclic group; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of C 1 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 ; ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 fluorenyl group; or C 1 ⁇ C 20 alkoxycarbonyl group;
- R' and R" can form a ring between adjacent groups
- R 7 to R 8 are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenyl group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- o and p are independently integers from 0 to 4,
- X 2 is an aryl group of C 6 to C 30 ; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenylene group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- R ' , R " A silane group substituted or unsubstituted; a cyano group; an alkyl group having C 1 ⁇ C 30 ; 30 alkyl group; C 2 ⁇ C 30 alkynyl group ; C 6 ⁇ C 30 aryl group ; an aryl group; a C 3 -C 30 aliphatic ring containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si, and P; It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 7 ⁇ C 30 arylalkyl group, a C 8 ⁇ C 30 arylalkenyl group, and combinations thereof, and adjacent substituents may form a ring.
- the weight average molecular weight of the cardo-based resin is preferably 1,000 to 100,000 g/mol.
- the cardo-based resin is preferably included in an amount of 1 to 30% by weight based on the total amount of the photosensitive composition.
- the photosensitive composition preferably contains 1 to 40% by weight of a reactive unsaturated compound based on the total amount.
- the photosensitive composition preferably contains 0.01 to 10% by weight of photoinitiator based on the total amount.
- the present invention preferably provides a pixel definition layer manufactured according to the above manufacturing method.
- the present invention preferably provides an organic light emitting display device including the pixel defining layer.
- the present invention preferably provides an electronic device including the display device and a control unit that drives the display device.
- the present invention is intended to improve reliability and lifespan of a display with not only vivid colors but also high resolution by implementing a colored pattern on an electrode substrate.
- pixels forming a size within the range according to the present invention can implement high-resolution black PDL, and can produce displays with high brightness and long life depending on the driving voltage and current.
- Figure 1 is a schematic illustration of Red, Green, and Blue pixels.
- the method for manufacturing a pixel defining layer according to the present invention includes applying and coating a photosensitive composition; prebake; exposure; phenomenon; and post-heat treatment; After the post-heat treatment step, the blue pixel major axis length is 20.5 to 25.5 ⁇ m, preferably 21.3 to 25.0 ⁇ m, and minor axis length is 15.0 to 19.0 ⁇ m, preferably 15.6 to 18.5 ⁇ m. It is desirable that the converted aperture ratio of blue pixels exceeds 43%.
- first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, sequence, order, or number of the components are not limited by the term.
- a component such as a layer, membrane, region, plate, etc.
- it means not only that it is “directly above” the other component, but also that there is another component in between. It should be understood that it can also include cases.
- an element is said to be “right on top” of another part, it should be understood to mean that there is no other part in between.
- temporal precedence relationships such as “after”, “after”, “after”, “before”, etc.
- temporal precedence relationships such as “after”, “after”, “after”, “before”, etc.
- non-continuous cases may be included unless “immediately” or “directly” is used.
- the numerical value or corresponding information may be caused by various factors (e.g., process factors, internal or external shocks, noise, etc.). It can be interpreted as including a possible margin of error.
- halo or halogen includes fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), and iodine (I), unless otherwise specified.
- alkyl or “alkyl group”, unless otherwise specified, has 1 to 60 carbons connected by a single bond, and includes a straight chain alkyl group, branched chain alkyl group, cycloalkyl (cycloaliphatic) group, and alkyl-substituted group. It refers to radicals of saturated aliphatic functional groups, including cycloalkyl groups and cycloalkyl-substituted alkyl groups.
- haloalkyl group or “halogenalkyl group” used in this application refers to an alkyl group in which halogen is substituted, unless otherwise specified.
- alkenyl or “alkynyl”, unless otherwise specified, has a double bond or triple bond, includes a straight or branched chain group, and has a carbon number of 2 to 60, but is limited thereto. It doesn't work.
- cycloalkyl used in this application refers to alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- alkoxy group or “alkyloxy group” used in this application refers to an alkyl group to which an oxygen radical is bonded, and has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- alkenoxyl group means an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, 2 to 60 It has a carbon number of, but is not limited to this.
- aryl group and arylene group each have 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but are not limited thereto.
- an aryl group or arylene group includes a single ring, a ring aggregate, and multiple fused ring-based compounds.
- the aryl group may include a phenyl group, a monovalent functional group of biphenyl, a monovalent functional group of naphthalene, a fluorenyl group, or a substituted fluorenyl group
- the arylene group may include a fluorenylene group or a substituted fluorenylene group. It may include a group.
- ring assemblies refers to two or more ring systems (single rings or fused ring systems) directly connected to each other through single or double bonds, and the It means that the number of direct connections is one less than the total number of ring systems in the compound. In ring aggregates, the same or different ring systems may be directly connected to each other through single or double bonds.
- the aryl group since the aryl group includes a ring assembly, the aryl group includes biphenyl and terphenyl in which a benzene ring, which is a single aromatic ring, is linked by a single bond.
- the aryl group also includes compounds in which an aromatic ring system bonded to an aromatic single ring is linked by a single bond, so, for example, it also includes compounds in which a benzene ring, a single aromatic ring, and fluorene, a bonded aromatic ring system, are linked by a single bond. do.
- fused multiple ring system refers to a fused ring form sharing at least two atoms, and includes a fused ring system of two or more hydrocarbons and at least one heteroatom. This includes forms in which at least one heterocyclic ring is fused.
- This fused multiple ring system may be an aromatic ring, a heteroaromatic ring, an aliphatic ring, or a combination of these rings.
- the aryl group may be a naphthalenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
- spiro compound used in this application has a 'spiro union', and the spiro union refers to a connection made by two rings sharing only one atom. At this time, the atom shared between the two rings is called a 'spiro atom', and depending on the number of spiro atoms in one compound, they are 'monospiro-', 'dispiro-', and 'trispiro-' respectively. 'It is called a compound.
- fluorenyl group means that R, R', R", and R'" in the following structures are all hydrogen, respectively, unless otherwise specified. It refers to a monovalent, divalent or trivalent functional group
- substituted fluorenyl group refers to substituents R, R', R", R' "Means that at least one of them is a substituent other than hydrogen, and includes cases where R and R' are bonded to each other to form a spiro compound with the carbon to which they are bonded.
- fluorenyl group, fluorenylene group, and fluorenetriyl group may all be referred to as fluorene groups regardless of valence such as monovalent, divalent, trivalent, etc.
- R, R', R" and R'" are each independently selected from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms. It may be a heterocyclic group having 30 carbon atoms.
- the aryl group may be phenyl, biphenyl, naphthalene, anthracene, or phenanthrene
- the heterocyclic group may be pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, imidazole, It may be a triazole, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, triazine, indole, benzofuran, quinazoline or quinoxaline.
- substituted fluorenyl group and fluorenylene group are monovalent groups of 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, and 9,9'-spirobi[9H-fluorene], respectively. It may be a functional group or a divalent functional group.
- heterocyclic group used in this application includes aromatic rings such as “heteroaryl group” or “heteroarylene group” as well as non-aromatic rings, and unless otherwise specified, each carbon number containing one or more heteroatoms. It means a ring of 2 to 60, but is not limited thereto.
- heteroatom refers to N, O, S, P, or Si, unless otherwise specified
- the heterocyclic group refers to a single ring containing heteroatoms, a ring aggregate, a fused multiple ring system, or a ring group. refers to compounds, etc.
- ring includes single and polycyclic rings, includes hydrocarbon rings as well as heterocycles containing at least one heteroatom, and includes aromatic and non-aromatic rings.
- polycyclic as used in this application includes ring assemblies such as biphenyl, terphenyl, etc., fused multiple ring systems, and spiro compounds, and includes aromatics as well as non-aromatics, and hydrocarbons. Rings of course include heterocycles containing at least one heteroatom.
- aliphatic ring used in this application refers to cyclic hydrocarbons excluding aromatic hydrocarbons, and includes single rings, ring aggregates, fused multiple ring systems, spiro compounds, etc., and has the number of carbon atoms unless otherwise specified. It refers to a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, even when the aromatic ring benzene and the non-aromatic ring cyclohexane are fused, it is an aliphatic ring.
- an arylalkoxy group refers to an alkoxy group substituted with an aryl group
- an alkoxycarbonyl group refers to a carbonyl group substituted with an alkoxy group
- an arylcarbonylalkenyl group refers to an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group.
- Arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
- substituted refers to deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 to C 30 alkyl group, C 1 to C 30 alkoxy group, C 1 ⁇ C 30 alkylamine group, C 1 ⁇ C 30 alkylthiophene group, C 6 ⁇ C 30 arylthiophene group, C 2 ⁇ C 30 alkenyl group, C 2 ⁇ C 30 alkynyl group, C 3 ⁇ C 30 cycloalkyl group, C 6 ⁇ C 30 aryl group, C 6 ⁇ C 30 aryl group substituted with deuterium, C 8 ⁇ C 30 arylalkenyl group, silane group, boron means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a group, a germanium group, and a C 2 to C 30 heterocyclic group containing at
- the 'functional group name' corresponding to the aryl group, arylene group, heterocyclic group, etc., as examples of each symbol and its substituent may be written as the 'name of the functional group reflecting the valence', but is described as the 'parent compound name'. You may.
- the monovalent 'group' is 'phenanthryl (group)'
- the divalent group is 'phenanthrylene (group)'
- the names of the groups are separated by valence.
- it can also be written as 'phenanthrene', which is the name of the parent compound, regardless of the valence.
- pyrimidine it is written as 'pyrimidine' regardless of the valence, or in the case of monovalent, as pyrimidinyl (group), in the case of divalent, as pyrimidinylene (group), etc. It can also be written as ‘name of’. Therefore, in the present application, when the type of substituent is described as the name of the parent compound, it may mean an n-valent 'group' formed by detachment of a hydrogen atom bonded to a carbon atom and/or a heteroatom of the parent compound.
- a is an integer of 0, it means that the substituent R 1 is absent. That is, when a is 0, it means that hydrogen is bonded to all carbons forming the benzene ring. In this case, the hydrogen bonded to the carbon is indicated as You can omit it and write the chemical formula or compound.
- a is an integer of 1
- one substituent R 1 is bonded to any one of the carbons forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, it can be bonded as follows, for example, and a is 4 to 6 Even when it is an integer, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar way, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same or different.
- forming a ring means that adjacent groups are bonded to each other to form a single ring or multiple fused rings, and the single ring and the formed multiple fused rings include at least one hydrocarbon ring as well as It includes a hetero ring containing a heteroatom, and may include aromatic and non-aromatic rings.
- the number in 'number-condensed ring' indicates the number of rings to be condensed.
- a form in which three rings are condensed together such as anthracene, phenanthrene, and benzoquinazoline, can be expressed as a 3-condensed ring.
- bridged bicyclic compound refers to a compound in which two rings share three or more atoms to form a ring, unless otherwise specified.
- the shared atom may include carbon or heteroatoms.
- the organic electric device may refer to the component(s) between the anode and the cathode, or may refer to the organic light emitting diode including the anode, the cathode, and the component(s) located between them.
- the display device in the present application may refer to an organic electric element, an organic light-emitting diode, and a panel including the same, or may refer to an electronic device including a panel and a circuit.
- electronic devices include lighting devices, solar cells, portable or mobile terminals (e.g. smart phones, tablets, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, etc.), navigation terminals, game consoles, various TVs, various computer monitors, etc. It may include all of them, and is not limited thereto, and may be any type of device as long as it includes the above component(s).
- a composition containing a colorant according to an embodiment of the present invention can be used to manufacture a red pattern, green pattern, blue pattern or black matrix, and a pixel defining layer (PDL).
- PDL pixel defining layer
- the black pixel definition layer (PDL) may further include an organic black pigment or black dye as an additional colorant other than the colorant included in the colorant described above.
- organic pigments can be used alone, or organic pigments and color pigments can be mixed. In this case, since color pigments with insufficient light blocking properties are mixed, even if the amount of colorant is relatively increased, the strength of the film (layer) or the substrate is reduced. It has the advantage that adhesion to the material is not reduced.
- a negative pixel definition layer (PDL) according to an embodiment of the present invention may include a black pigment or black dye as an additional colorant instead of the colorant included in the colorant described above.
- the manufacturing process of the negative pixel definition layer is as follows.
- the photosensitive composition is a low-viscosity liquid sample, and after being applied to a substrate, a spin coater or slit coater is used to coat it to a certain thickness.
- the spin coater has the advantage that the faster the rotation speed, the smaller the thickness, but the smaller the flatness deviation in the area, and for coating large-area substrates, a slit coater is preferable to a spin coater.
- the surface becomes fluid due to the solvent remaining after coating, which has the disadvantage of worsening flatness.
- VCD vacuum chamber dry
- VCD vacuum chamber dry
- this is a process of curing the formed film by irradiating actinic rays (ultraviolet rays) using a photo mast on which a pattern is formed.
- actinic rays ultraviolet rays
- Types of lamps that generate active lines include LED lamps or metal (mercury) lamps, and the wavelengths include g-line (436nm), h-line (405nm), i-line (365nm), and Deep UV ( ⁇ 260nm). , can be used individually or in combination.
- the exposed part and the non-exposed part are divided by a photo mask.
- the exposed part is melted by the developer, and the non-exposed part resists the developer and a pattern remains.
- the exposed area is hardened and has resistance to the developer, and the non-exposed area is developed.
- the black pixel definition layer (Black PDL) manufactured with a composition containing the colorant of the present invention is a negative type and is divided into an exposed area (cured) and an unexposed area (developed) to form a pattern.
- the oven temperature in the post-heat treatment step is preferably 210 to 300°C, and more preferably 250 to 270°C.
- the post-heat treatment step is 30 minutes to 120 minutes, and more preferably 60 minutes to 120 minutes.
- the major axis length of the blue pixel is 20.5 to 25.5 ⁇ m, preferably 21.3 to 25.0 ⁇ m, and the minor axis length is 15.0 to 19.0 ⁇ m, preferably 15.6 to 18.5 ⁇ m, where the converted aperture ratio of the blue pixel is It is desirable to exceed 43%.
- the major axis of the red pixel is preferably 16.2 to 18.5 ⁇ m, and the minor axis is 11.6 to 14.5 ⁇ m.
- the long axis of the green pixel is preferably 9.8 to 12.4 ⁇ m, and the minor axis is 6.2 to 8.3 ⁇ m.
- the shape of the pixel after the post-heat treatment is not limited as long as it can show the size of the long axis or short axis. Specifically, it can be a diamond, square, rectangle, oval, hexagon, octagon, circle, etc.
- composition for forming the negative pixel definition layer including the colorant is as follows.
- the resin for patterning according to an embodiment of the present invention may include a cardo-based binder resin.
- the acrylic binder resin is a copolymer of a first ethylenically unsaturated monomer and a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable therewith, and is a resin containing one or more acrylic repeating units.
- the first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing at least one carboxyl group, and specific examples thereof include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, or a combination thereof.
- the first ethylenically unsaturated monomer may be included in an amount of 5% to 50% by weight, for example, 10% to 40% by weight, based on the total amount of the acrylic binder resin.
- the second ethylenically unsaturated monomer may include aromatic vinyl compounds such as styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, and vinylbenzylmethyl ether; Methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxy butyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate , unsaturated carboxylic acid ester compounds such as cyclohexyl (meth)acrylate and phenyl (meth)acrylate; unsaturated carboxylic acid amino alkyl ester compounds such as 2-aminoethyl (meth)acrylate and 2-dimethylaminoethyl (meth)acrylate; carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate; Unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl (meth)
- acrylic binder resin examples include (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/styrene copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/2-hydroxyethyl methacrylate Examples include acrylate copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/styrene/2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, etc., but are not limited thereto. These may be used alone or in combination of two or more types.
- the weight average molecular weight of the acrylic binder resin may be 3,000 g/mol to 150,000 g/mol, such as 5,000 g/mol to 50,000 g/mol, such as 20,000 g/mol to 30,000 g/mol.
- Cardo-based resin contains a repeating structure as shown in Chemical Formula 1 below.
- R 1 and R 2 are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenyl group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- R 1 and R 2 can form a ring between adjacent groups
- n are independently integers from 0 to 4,
- a 1 and A 2 are independently of Formula 2 or Formula 3 below,
- R 3 to R 6 are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenyl group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- R 3 ⁇ R 6 can form a ring between neighboring groups
- Y 1 and Y 2 are independently of each other Formula 6 or Formula 7 below,
- R 9 is hydrogen or methyl
- R 10 to R 13 are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenyl group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- L 1 to L 3 are independently single bonds; fluorenylene group; C 2 ⁇ C 30 alkylene; C 6 ⁇ C 30 arylene; C 2 ⁇ C 30 heterocycle; C 1 ⁇ C 30 alkoxylene; C 2 ⁇ C 30 alkyleneoxy; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; It is a polyethyleneoxy group of C 2 to C 30 ,
- X 1 is a single bond; O; CO; SO2; CR'R";SiR'R”; Formula 4 below; or Formula 5,
- R' and R" are independently of each other hydrogen; deuterium; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C containing at least one heteroatom among O, N, S, Si, and P 30 heterocyclic group; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of C 1 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 ; ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 fluorenyl group; or C 1 ⁇ C 20 alkoxycarbonyl group;
- R' and R" can form a ring between adjacent groups
- R 7 to R 8 are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 6 ⁇ C 30 aryl group; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenyl group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- o and p are independently integers from 0 to 4,
- X 2 is an aryl group of C 6 to C 30 ; C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; C 6 ⁇ C 30 fused ring group of aliphatic ring and aromatic ring; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 1 ⁇ C 20 alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; fluorenylene group; carbonyl group; ether group; or an alkoxycarbonyl group of C 1 to C 20 ,
- R ' , R " A silane group substituted or unsubstituted; a cyano group; an alkyl group having C 1 ⁇ C 30 ; 30 alkyl group; C 2 ⁇ C 30 alkynyl group ; C 6 ⁇ C 30 aryl group ; an aryl group; a C 3 -C 30 aliphatic ring containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si, and P; It may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 7 ⁇ C 30 arylalkyl group, a C 8 ⁇ C 30 arylalkenyl group, and combinations thereof, and adjacent substituents may form a ring.
- R ' R "
- It may be an aryl group of ⁇ C 18 , such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, etc.
- R ' is a heterocyclic group of C 2 to C 30 , more preferably a heterocyclic group of C 2 to C 18 , such as dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, naphthobenzofuran, etc. .
- R 1 to R 8 and R 10 to R 13 are fluorenyl groups, preferably 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluor It may be orenyl group, 9,9'-spirobifluorene, etc.
- L 1 to L 3 are an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 18 arylene group, such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, etc. there is.
- R ' R "
- It may be a real group such as methoxy, t-butoxy, etc.
- the ring formed by combining adjacent groups of R ' , R " It may be a heterocyclic group of C 2 to C 60 or an aliphatic ring group of C 3 to C 60 containing at least one heteroatom among O, N, S, Si and P, for example, adjacent groups may be adjacent to each other.
- adjacent groups may be adjacent to each other.
- an aromatic ring preferably a C 6 to C 20 aromatic ring, more preferably a C 6 to C 14 aromatic ring, such as benzene, naphthalene, phenanthrene, etc.
- the cardo-based resin includes, for example, fluorene-containing compounds such as 9,9-bis(4-oxiranylmethoxyphenyl)fluorene; Benzene tetracarboxylic acid dianhydride, naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride, biphenyltetracarboxylic acid dianhydride, benzophenone tetracarboxylic acid dianhydride, pyromellitic dianhydride, cyclobutanetetracarboxylic acid dianhydride, Anhydride compounds such as rylene tetracarboxylic acid dianhydride, tetrahydrofuran tetracarboxylic acid dianhydride, and tetrahydrophthalic acid anhydride; Glycol compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, and polyethylene glycol; Alcohol compounds such as methanol, ethanol, propanol, n-butanol, cyclohex
- the weight average molecular weight of the cardo-based resin may be 1,000 to 100,000 g/mol, preferably 1,000 to 50,000 g/mol, and more preferably 1,000 to 30,000 g/mol.
- the resin may be included in an amount of 1 to 30% by weight, more preferably 3 to 20% by weight, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the resin is contained within the above range, excellent sensitivity, developability, and adhesion can be obtained.
- the reactive unsaturated compound that is essential for the negative pattern has an ethylenically unsaturated double bond, so that sufficient polymerization occurs during exposure in the pattern formation process to form a pattern with excellent heat resistance, light resistance, and chemical resistance.
- reactive unsaturated compounds include ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, and 1,6-hexanediol.
- Examples of the above-mentioned difunctional ester of (meth)acrylic acid include Aronix M-210, M-240, M-6200, etc. manufactured by Toagosei Chemical Industries, Ltd.; Nihon Kayaku Co., Ltd.'s KAYARAD HDDA, HX-220, R-604, etc.; Examples include V-260, V-312, and V-335 HP manufactured by Osaka Yuki Chemical Co., Ltd.
- Examples of the above trifunctional esters of (meth)acrylic acid include Aronix M-309, M-400, M-405, M-450, M-7100, M-8030, M manufactured by Toagosei Chemical Co., Ltd. -8060 etc; Nippon Kayaku Co., Ltd.'s KAYARAD TMPTA, DPCA-20, DPCA-60, DPCA-120, etc.; Examples include V-295, V-300, and V-360 manufactured by Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co., Ltd.
- the above products can be used alone or in combination of two or more types.
- the reactive unsaturated compound may be used by treating it with an acid anhydride to provide better developability.
- the reactive unsaturated compound may be included in an amount of 1 to 40% by weight, for example, 1 to 20% by weight, based on the total amount of the photosensitive resin composition.
- the pattern is sufficiently cured upon exposure to light in the pattern formation process, resulting in excellent reliability, and the pattern has excellent heat resistance, light resistance, and chemical resistance, as well as excellent resolution and adhesion.
- an optical radical initiator In order to implement a negative pattern with photolithography, an optical radical initiator must be used.
- the photoinitiator has a molar absorption coefficient in the range of 330 to 380 nm of 10,000 (L/mol ⁇ cm) or more, and a 5% weight loss occurs below 200°C.
- the molar extinction coefficient can be calculated by the beer-Lambert Law.
- weight loss was measured using TGA by raising the temperature to 300°C at a rate of 5°C per minute in a nitrogen atmosphere.
- the photopolymerization initiator is an initiator commonly used in photosensitive resin compositions, and may include, for example, acetophenone-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, benzoin-based compounds, and triazine-based compounds.
- acetophenone-based compounds examples include 2,2'-diethoxy acetophenone, 2,2'-dibutoxy acetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, p-t-butyltrichloro acetophenone, p-t-butyldichloro acetophenone, 4-chloro acetophenone, 2,2'-dichloro-4-phenoxy acetophenone, 2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropane- 1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, etc.
- benzophenone-based compounds examples include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, hydroxy benzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4 '-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone, etc.
- thioxanthone-based compounds examples include thioxanthone, 2-chlorolthioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diiso Propyl thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, etc. can be mentioned.
- benzoin-based compound examples include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyldimethyl ketal.
- triazine-based compounds examples include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl 4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(3', 4'- Dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4'-methoxynaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-tolyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-Biphenyl 4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, bis(trichloromethyl)-6-styryl-s-triazine, 2-(naphtho1-yl)-4,6 -bis(trichloromethyl)
- the photoinitiator may include carbazole-based compounds, diketone-based compounds, sulfonium borate-based compounds, diazo-based compounds, imidazole-based compounds, and biimidazole-based compounds.
- the photoinitiator may be a radical polymerization initiator, such as a peroxide-based compound or an azobis-based compound.
- peroxide-based compounds examples include ketone peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide, methyl isobutyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, methyl cyclohexanone peroxide, and acetylacetone peroxide; diacyl peroxides such as isobutyryl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, o-methylbenzoyl peroxide, and bis-3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide; Hydro peroxides such as 2,4,4,-trimethylpentyl-2-hydroperoxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide, and t-butylhydroperoxide; Dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane, 1,3-bis(t-butyloxyisopropyl
- azobis-based compounds examples include 1,1'-azobiscyclohexane-1-carbonitrile, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2,-azobis( methylisobutyrate), 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), ⁇ , ⁇ '-azobis(isobutylnitrile) and 4,4'-azobis(4 -Cyanobalaic acid), etc. can be mentioned.
- the photoinitiator may be used together with a photosensitizer that absorbs light, becomes excited, and then transfers the energy to cause a chemical reaction.
- a photosensitizer that absorbs light, becomes excited, and then transfers the energy to cause a chemical reaction.
- the photosensitizer include tetraethylene glycol bis-3-mercapto propionate, pentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, dipentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, etc. can be mentioned.
- the photoinitiator may be included in an amount of 0.01 to 10% by weight, for example, 0.1 to 5% by weight, based on the total amount of the photosensitive composition.
- the photoinitiator is included within the above range, curing occurs sufficiently during exposure during the pattern formation process to obtain excellent reliability, the heat resistance, light resistance, and chemical resistance of the pattern are excellent, resolution and adhesion are also excellent, and the effect of unreacted initiator is excellent. Deterioration of transmittance can be prevented.
- colorant both organic pigments, inorganic pigments, and dyes can be used.
- red pigment, green pigment, blue pigment, yellow pigment, black pigment, etc. can be used as the colorant.
- red pigment examples include C.I. Red Pigment 254, C.I. Red Pigment 255, C.I. Red Pigment 264, C.I. Red Pigment 270, C.I. Red Pigment 272, C.I. Red Pigment 177, C.I. Red pigment 89, etc. can be mentioned.
- green pigment examples include C.I. Green Pigment 36, C.I. and halogen-substituted copper phthalocyanine pigments such as green pigment 7.
- blue pigment examples include C.I. Blue pigment 15:6, C.I. Blue Pigment 15, C.I. Blue pigment 15:1, C.I. Blue pigment 15:2, C.I. Blue pigment 15:3, C.I. Blue pigment 15:4, C.I. Blue pigment 15:5, C.I. Copper phthalocyanine pigments such as blue pigment 16 and the like can be mentioned.
- yellow pigment examples include C.I. Isoindoline pigments such as yellow pigment 139, C.I. Quinophthalone pigments such as yellow pigment 138, C.I. and nickel complex pigments such as yellow pigment 150.
- black pigment examples include lactam black, aniline black, perylene black, titanium black, and carbon black.
- the colorant in the photosensitive resin composition according to the embodiment may include a pigment, dye, or a combination thereof.
- the dye may include a phthalocyanine-based compound.
- the above pigments and dyes can be used alone or in a mixture of two or more, and are not limited to these examples.
- the black pigment can be used to efficiently block light in the light-shielding layer.
- a color corrector such as anthraquinone-based pigment, perylene-based pigment, phthalocyanine-based pigment, and azo-based pigment.
- a dispersant may be used together to disperse the pigment in the photosensitive resin composition.
- the pigment may be used by previously surface-treating the pigment with a dispersant, or the dispersant may be added together with the pigment when manufacturing the photosensitive resin composition.
- a nonionic dispersant As the dispersant, a nonionic dispersant, an anionic dispersant, a cationic dispersant, etc. may be used.
- Specific examples of the dispersant include polyalkylene glycol and its esters, polyoxyalkylene, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adduct, alcohol alkylene oxide adduct, sulfonic acid ester, sulfonic acid salt, carboxylic acid ester, and carboxylic acid salt. , alkylamide alkylene oxide adducts, alkylamines, etc., and these can be used alone or in a mixture of two or more.
- Examples of commercially available dispersants include BYK's DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, and DISPERBYK166.
- DISPERBYK-170 DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, etc.
- the dispersant may be included in an amount of 0.1% to 15% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition.
- the composition has excellent dispersibility, resulting in excellent stability, developability, and patternability when manufacturing the light-shielding layer.
- the pigment may be used after pretreatment using a water-soluble inorganic salt and a wetting agent.
- the average particle diameter of the pigment can be refined.
- the pretreatment may be performed through the steps of kneading the pigment with a water-soluble inorganic salt and a wetting agent, and filtering and washing the pigment obtained in the kneading step.
- the kneading may be performed at a temperature of 40°C to 100°C, and the filtration and washing may be performed by washing the inorganic salt with water or the like and then filtering.
- water-soluble inorganic salt examples include sodium chloride and potassium chloride, but are not limited thereto.
- the wetting agent serves as a medium through which the pigment and the water-soluble inorganic salt can be uniformly mixed and the pigment can be easily pulverized, examples of which include ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, etc. alkylene glycol monoalkyl ether; Alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, glycerol, polyethylene glycol, etc. can be used alone or in a mixture of two or more.
- the pigment that has gone through the kneading step may have an average particle diameter of 100 nm or less.
- the average particle diameter of the pigment is within the above range, a fine pattern can be effectively formed while having excellent heat resistance and light resistance.
- the pigment may be included in an amount of 1 to 40% by weight, more specifically, 2 to 30% by weight, based on the total amount of the photosensitive resin composition.
- the color reproduction rate is excellent, and the curability and adhesion of the pattern are excellent.
- the solvent may be a material that is compatible with, but does not react with, the cardo-based resin, the reactive unsaturated compound, the pigment, the cardo-based compound, and the initiator.
- the solvent examples include alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisoamyl ether, methylphenyl ether, and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, and diethyl cellosolve acetate; Carbitols such as methyl ethyl carbitol, diethyl carbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, and diethylene glycol diethyl ether; propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and
- glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; esters such as ethyl 2-hydroxypropionate; Carbitols such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate may be used.
- the solvent may be included as a residual amount relative to the total amount of the photosensitive resin composition, and may specifically be included as 40 to 90% by weight.
- the photosensitive resin composition has an appropriate viscosity, thereby improving processability when manufacturing the pattern layer.
- the photosensitive composition contains malonic acid to prevent stains or spots upon application, to improve leveling performance, and to prevent the formation of residues due to non-development; 3-amino-1,2-propanediol; Silane-based coupling agent containing a vinyl group or (meth)acryloxy group; leveling agent; Fluorine-based surfactant; It may further include additives such as radical polymerization initiators.
- the photosensitive resin composition may further include a silane-based coupling agent having a reactive substituent such as a vinyl group, carboxyl group, methacryloxy group, isocyanate group, or epoxy group to improve adhesion to the substrate.
- a silane-based coupling agent having a reactive substituent such as a vinyl group, carboxyl group, methacryloxy group, isocyanate group, or epoxy group to improve adhesion to the substrate.
- silane-based coupling agent examples include trimethoxysilyl benzoic acid, ⁇ methacryl oxypropyl trimethoxysilane, vinyl triacetoxysilane, vinyl trimethoxysilane, ⁇ isocyanate propyl triethoxysilane, and ⁇ glycidoxy propyl. Trimethoxy silane, ⁇ -epoxy cyclohexyl ethyltrimethoxysilane, etc. can be used, and these can be used alone or in combination of two or more.
- the silane-based coupling agent may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the silane-based coupling agent is included within the above range, adhesion and storage properties are excellent.
- the photosensitive resin composition may further include a surfactant, such as a fluorine-based surfactant, if necessary, to improve coating properties and prevent defects.
- a surfactant such as a fluorine-based surfactant
- fluorine-based surfactants examples include BM-1000 ® and BM-1100 ® from BM Chemie; Mecha pack F 142D ® , F 172 ® , F 173 ® , F 183 ® , etc. from Dai Nippon Inki Chemicals Co., Ltd.; Prorad FC-135 ® , FC-170C ® , FC-430 ® , FC-431 ® , etc.
- the surfactant may be used in an amount of 0.001 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the surfactant is contained within the above range, coating uniformity is ensured, stains do not occur, and wetting on the glass substrate is excellent. Additionally, a certain amount of other additives such as antioxidants and stabilizers may be added to the photosensitive resin composition within a range that does not impair the physical properties.
- the pixel separation portion of an organic light emitting device electrode may be patterned using the photosensitive resin composition described above.
- a photosensitive composition solution was prepared with the composition shown in Table 1 below.
- the initiator was dissolved in a solvent, stirred at room temperature, and then a binder resin and a polymerizable compound were added thereto and stirred at room temperature. Next, colorants and other additives were added to the obtained reaction product and stirred at room temperature. Subsequently, the product was filtered three times to remove impurities, thereby preparing a photosensitive resin composition.
- Composition cost (%) Black pigment dispersion (production example 1) 23 Cardo binder (synthesis example 2) 15 Miraemer M600 (Miwon Specialty Chemical) 12.5 PBG-304(Trony) 0.5 Propylene glycol methyl ether acetate 49
- the method of manufacturing a negative pixel defining layer (negative PDL) using the photosensitive composition is as follows.
- the photosensitive composition is applied to a cleaned 10cm*10cm metal-deposited substrate to a certain thickness using a spin coater, and then some of the solvent is removed using VCD (vacuum chamber dry) to form a coating film.
- VCD vacuum chamber dry
- the coating thickness of the photosensitive composition forms a film with a thickness of 2.0 micrometers to 1.7 micrometers after VCD.
- the obtained coating film In order to remove the solvent contained in the obtained coating film, it is heated at 80°C to 120°C for 50 to 200 seconds on a hot plate. By removing a certain amount of solvent in the process, pixel mask contamination can be reduced and a clean pattern can be created during the next process (exposure) step.
- a pixel-shaped mask is interposed, and then a light source of a metal or LED lamp having an active line of 190 nm to 600 nm, preferably a ghi-line, is irradiated through an exposure device.
- a pattern can be formed.
- the exposure amount irradiated for pattern formation is 20 to 150 mJ/cm 2 , and the negative type photoresist material is formed.
- the product was developed using a 2.38 wt% developer solution of TMAH (tetramethylammonium hydroxide) by dipping at 23 ⁇ 2°C for a certain period of time (minutes), and then washed with ultrapure water (DI water). Then, by dissolving and removing the non-exposed portion, only the exposed portion remains to form an image pattern, and the thickness of the coating film is 1.70 to 1.90 ⁇ m.
- TMAH tetramethylammonium hydroxide
- post baking is performed in an oven at 210 to 300° C. for 30 to 120 minutes to completely remove the solvent, and the pattern is cured to form a film. Measure the size of each pixel.
- the pixel sizes of Red, Green, and Blue were measured.
- the size of the pixel was adjusted by varying the irradiation amount in the exposure stage. Under the same development conditions, if the exposure amount is low, the pixel becomes larger, and if the exposure amount is high, the pixel size becomes smaller.
- the pixel size of the manufactured substrate was measured using Nikon's ECLIPSE ME600 optical microscope.
- organic materials are deposited to evaluate the device reliability, and the driving voltage (V), electric current, luminance, Reliability verification factors such as life time were confirmed.
- Converted aperture ratio (%) Pixel size ( ⁇ m) Luminance (Cd/ m2 ) electric current (mA/ cm2 ) driving voltage (V) T97 lifespan (hr) Comparative Example 1 Converted aperture ratio 80% Red (long axis) 14.5 833 17.04 3.86 ⁇ 150 Red (shortened) 10.6 Green (long axis) 8.8 Green (shortened) 5.7 Blue (long axis) 17.9 Blue (shortened) 13.9 Comparative example 2 Converted aperture ratio 120% Red (long axis) 21.2 1250 11.36 3.86 >400 Red (shortened) 15.5 Green (long axis) 13.4 Green (shortened) 9.2 Blue (long axis) 26.7 Blue (shortened) 20.5
- Converted aperture ratio 100% ⁇ 10% (90% & 110%) [Red pixel converted aperture ratio 25% ⁇ 10% (22.5% & 27.5%)] + [Green pixel converted aperture ratio 32% ⁇ 10% (27.9% & 34.1%) )] + [Blue pixel equivalent aperture ratio 43% ⁇ 10% (37.8% & 46.2%)]
- the size of the blue pixel in the panel after post-heat treatment is less than 20.5 to 25.5 ⁇ m in the long axis and 15.0 to 19.0 ⁇ m in the short axis and the converted aperture ratio of the blue pixel is less than 43%, the luminance decreases and the increase in power and driving voltage causes Lifespan is reduced.
- the pixel size becomes larger than this range, the efficiency is good due to the increase in aperture ratio, but it is impossible to manufacture a high-resolution panel.
- the size of the green pixel in the panel after post-heat treatment is less than 8.0 to 13.0 ⁇ m in the long axis and 6.0 to 9.0 ⁇ m in the short axis and the converted aperture ratio of the green pixel is less than 32%, the luminance decreases and the power and driving voltage increase due to the increase. Lifespan is reduced.
- the pixel size becomes larger than the corresponding range, the efficiency is good due to the increase in the aperture ratio, but it is impossible to manufacture a high-resolution panel.
- the size of the red pixel in the panel after post-heat treatment is less than the range of 15.8 to 19.8 ⁇ m in the long axis and 11.0 to 15.0 ⁇ m in the short axis and the red pixel conversion aperture ratio is less than 25%
- the luminance decreases and the power and driving voltage increase. Lifespan is reduced due to this.
- the pixel size becomes larger than this range, the efficiency is good due to the increase in aperture ratio, but it is impossible to manufacture a high-resolution panel.
- the present invention relates to a method of manufacturing a pixel definition layer of a light emitting display device using a photosensitive composition.
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Abstract
본 발명은 착색 패턴을 전극 기판 위에 구현하여 색상이 선명할 뿐만 아니라 고 해상도를 가지는 디스플레이로서 신뢰성 및 수명을 높이기 위한 것이다. 본 발명은 감광성 조성물을 도포 및 코팅, 프리베이크, 노광, 현상, 및 후열처리하는 단계들을 포함하는 화소정의층의 제조 방법으로서, 후열처리 단계 이후에 Blue 픽셀의 장축 길이가 20.5~25.5㎛이고, 단축 길이는 15.0~19.0㎛이며, Blue 픽셀의 환산 개구율이 43%를 초과하는 것을 특징으로 하고, 본 발명에 따른 범위 내의 크기를 형성하는 픽셀은 Black PDL의 고해상도 구현이 가능하며, 구동 전압 및 전류에 따른 고휘도 및 장수명의 디스플레이 제작이 가능하다.
Description
본 발명은 감광성 조성물을 이용하여 발광 표시 장치의 화소정의층을 제조하는 방법에 관한 것이다.
평판 표시장치에는 액정 표시장치(LCD: Liquid crystal display device), 유기발광 표시장치(OLED: Organic light emitting display device) 등이 널리 사용되고 있다. 이중 유기발광 표시장치는 저전력 소비와 빠른 응답속도 그리고 고색재현율, 고휘도 및 넓은 시야각 등의 장점을 가지고 있다.
상기 유기발광 표시장치의 경우, 외광이 입사되어 패널로부터 반사되는 광을 차단하기 위해 편광필름을 사용하게 되는데, 상기 편광필름을 플렉서블 디바이스에 적용하기에는 휨특성 부족으로 인해 적합하지가 않다는 단점이 있다.
상기 문제점을 해결하기 위한 방법으로, 컬러필터와 블랙매트릭스뿐 아니라 상부기판에 광의 차단을 위한 무기 막을 형성하는 방법 등이 제안되어 있다. 하지만, 상기 방법은 원하는 수준의 반사방지 효과를 얻는데 한계가 있으며 편광필름을 대체하기 위한 방법에 대해 구체적으로 제시하지 못하고 있다.
한편, 착색 패턴이 적색, 녹색, 청색 컬러필터로서 액정 디스플레이뿐만 아니라 유기 발광 디스플레이에서도 사용되고 있다.
상기 착색 패턴 제조시, 착색제로 여러 종류의 유기 안료들뿐만 아니라 카본 블랙 및 무기 안료들이 사용되며, 이들이 분산되어 있는 안료 분산액이 다른 조성물들과 섞여 패턴을 형성하게 된다. 이렇게 형성된 화소에 의해 만들어진 유기 발광 디스플레이는 보다 선명한 색상을 구현할 수 있다.
본 발명자는 착색 패턴 형성시, 적색, 녹색, 청색의 픽셀의 기준이 되는 크기 보다 픽셀 크기가 작아지면, 동일한 구동전압에서 휘도가 낮아지게 되며, 동일한 휘도를 맞추기 위해 구동전압 값이 높아져 수명 저하의 원인이 되고, 반대로, 픽셀 크기가 커지면 휘도가 높아지며 전류 및 구동전압은 낮아지므로 소자 특성 및 수명에는 좋지만 고 해상도 구현이 어려운 단점이 있다는 점을 발견하여 본 발명을 완성하게 되었다.
상기 종래 기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명의 일 구현예는 일정 크기의 원하는 픽셀을 형성하는 착색 패턴을 전극 기판 위에 구현하여 색상이 선명할 뿐만 아니라 고 해상도 디스플레이의 신뢰성 및 수명을 높일 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 방법으로 제조된 화소정의층을 포함하는 유기발광 표시장치를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 유기발광 표시장치를 포함하는 전자장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 따른 화소정의층 제조 방법은, 감광성 조성물을 도포 및 코팅; 프리베이크; 노광; 현상; 및 후열처리; 하는 단계들을 포함하며, 후열처리 단계 이후에 Blue 픽셀 장축 길이는 20.5~25.5㎛ 이며, 바람직하게는 21.3~25.0㎛이며, 단축 길이는 15.0~19.0㎛이며, 바람직하게는 15.6~18.5㎛이며, 이때 Blue 픽셀의 환산 개구율은 43%를 초과하는 것이 바람직하다.
상기 후열처리 이후 Red 픽셀의 장축 길이가 16.2~18.5㎛이며, 단축 길이가 11.6~14.5㎛인 것이 바람직하다.
상기 후열처리 이후 Green 픽셀의 장축의 길이가 9.8~12.4㎛이며, 단축의 길이가 6.2~8.3㎛인 것이 바람직하다.
상기 후열처리 후 픽셀의 모양은 장축 및 단축의 크기를 도시할 수 있는 모양인 것이 바람직하다.
상기 픽셀의 모양은 마름모, 정사각형, 직사각형, 타원형, 육각형, 팔각형 및 원형 중 하나 이상의 모양을 가지는 것이 바람직하다.
상기 후열 처리 단계의 오븐 온도는 210~300℃이 바람직하며, 250~270℃인 것이 보다 바람직하다.
상기 후열 처리 단계가 30분 내지 120분인 것이 보다 바람직하며, 60분 내지 120분인 것이 보다 바람직하다.
상기 감광성 조성물은 착색제를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 착색제는 무기염료, 유기염료, 무기안료 및 유기안료 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 착색제는 감광성 조성물 총량에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 착색제는 분산제; 또는 수용성 무기염 및 습윤제;를 이용하여 전처리 되는 것이 바람직하다.
상기 착색제의 평균 입경은 20 nm 내지 110 nm인 것이 바람직하다.
상기 감광성 조성물은 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함하는 패터닝용 수지를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol인 것이 바람직하다.
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 1의 반복 구조를 포함하는 것이 바람직하다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
1) R1 및 R2은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
2) R1 및 R2은 이웃한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,
3) m 또는 n은 서로 독립적으로 0~4의 정수이고,
4) A1 및 A2는 서로 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3이고,
<화학식 2>
<화학식 3>
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
4-1) *는 연결 부위를 나타나며,
4-2) R3 ~ R6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
4-3) R3 ~ R6은 이웃한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,
4-4) Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 하기 화학식 6 또는 화학식 7이며,
<화학식 6>
<화학식 7>
상기 화학식 6 및 화학식 7에서,
4-4-1) *는 결합 위치를 나타내고,
4-4-2) R9은 수소 또는 메틸이며,
4-4-3) R10 ~ R13은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
4-4-4) L1 ~ L3은 서로 독립적으로 단일결합; 플루오렌일렌기; C2~C30의 알킬렌; C6~C30의 아릴렌; C2~C30의 헤테로고리; C1~C30의 알콕실렌; C2~C30의 알킬렌옥시; C6~C30의 아릴옥시기; C2~C30의 폴리에틸렌옥시기이고,
4-4-5) q 및 r는 서로 독립적으로 0~3의 정수이고; 단 q+r=3 이며,
5) 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 수지의 고분자 사슬 내에 A1과 A2의 비율은 9:1 내지 1:9이며,
6) X1은 단일결합; O; CO; SO2; CR'R"; SiR'R"; 하기 화학식 4; 또는 화학식 5이며,
6-1) R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
6-2) R' 및 R"은 인접한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,
<화학식 4>
<화학식 5>
상기 화학식 4 및 화학식 5에서,
6-3) *는 결합 위치를 나타내고,
6-4) R7 ~ R8은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
6-5) o 및 p는 서로 독립적으로 0~4의 정수이며,
7) X2은 C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일렌기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
8) 상기 상기 R', R", X2, L1~L3, R1~R8 및 R10~R13은 각각 중수소; 할로겐; C1~C30의 알킬기 또는 C6~C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 아미노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C6~C30의 아릴알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 지방족고리기; C7~C30의 아릴알킬기; C8~C30의 아릴알켄일기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 고리를 형성할 수 있다.
상기 카도계 수지의 중량평균분자량은 1,000 내지 100,000 g/mol인 것이 바람직하다.
상기 카도계 수지는 상기 감광성 조성물의 총량에 대하여 1 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 감광성 조성물은 그 총량에 대하여 1 내지 40 중량%의 반응성 불포화 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 감광성 조성물은 그 총량에 대하여 0.01 내지 10 중량%의 광개시제를 포함하는 것이 바람직하다.
또다른 구체예로서, 본 발명은 상기 제조 방법에 따라 제조된 화소정의층을 제공하는 것이 바람직하다.
또다른 구체예로서, 본 발명은 상기 화소정의층을 포함하는 유기 발광 표시 장치를 제공하는 것이 바람직하다.
또다른 구체예로서, 본 발명은 상기 표시장치 및 상기 표시장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공하는 것이 바람직하다.
본 발명은 착색 패턴을 전극 기판 위에 구현하여 색상이 선명할 뿐만 아니라 고 해상도를 가지는 디스플레이로서 신뢰성 및 수명을 높이기 위한 것이다. 즉, 본 발명에 따른 범위 내의 크기를 형성하는 픽셀은 Black PDL의 고해상도 구현이 가능하며, 구동 전압 및 전류에 따른 고휘도 및 장수명의 디스플레이 제작이 가능하다.
도 1은 Red, Green, Blue 픽셀을 촬영하여 개략적으로 도시한 것이다.
본 발명에 따른 화소정의층 제조 방법은, 감광성 조성물을 도포 및 코팅; 프리베이크; 노광; 현상; 및 후열처리; 하는 단계들을 포함하며, 후열처리 단계 이후에 Blue 픽셀 장축 길이는 20.5~25.5㎛ 이며, 바람직하게는 21.3~25.0㎛이며, 단축 길이는 15.0~19.0㎛이며, 바람직하게는 15.6~18.5㎛이며, 이때 Blue 픽셀의 환산 개구율은 43%를 초과하는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 참조하여 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성 요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가질 수 있다.
본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략할 수 있다. 본 명세서 상에서 언급된 "포함한다", "갖는다", "이루어진다" 등이 사용되는 경우 "~만"이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별한 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질, 차례, 순서 또는 개수 등이 한정되지 않는다.
구성 요소들의 위치 관계에 대한 설명에 있어서, 둘 이상의 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속" 등이 된다고 기재된 경우, 둘 이상의 구성 요소가 직접적으로 "연결", "결합" 또는 "접속" 될 수 있지만, 둘 이상의 구성 요소와 다른 구성 요소가 더 "개재"되어 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다. 여기서, 다른 구성 요소는 서로 "연결", "결합" 또는 "접속" 되는 둘 이상의 구성 요소 중 하나 이상에 포함될 수도 있다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
구성 요소들이나, 동작 방법이나 제작 방법 등과 관련한 시간적 흐름 관계에 대한 설명에 있어서, 예를 들어, "~후에", "~에 이어서", "~다음에", "~전에" 등으로 시간적 선후 관계 또는 흐름적 선후 관계가 설명되는 경우, "바로" 또는 "직접"이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
한편, 구성 요소에 대한 수치 또는 그 대응 정보가 언급된 경우, 별도의 명시적 기재가 없더라도, 수치 또는 그 대응 정보는 각종 요인(예: 공정상의 요인, 내부 또는 외부 충격, 노이즈 등)에 의해 발생할 수 있는 오차 범위를 포함하는 것으로 해석될 수 있다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 용어는, 본 발명의 사상을 일탈하지 않는 범위내에서, 달리 언급하지 않는 한 하기와 같다.
본 출원에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 및 요오드(I)를 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 단일결합으로 연결된 1 내지 60의 탄소를 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 출원에서 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐이 치환된 알킬기를 의미한다.
본 출원에서 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "사이클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "알콕시기" 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 결합된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 출원에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계 화합물 등을 포함한다. 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐기, 바이페닐의 1가 작용기, 나프탈렌의 1가 작용기, 플루오렌일기, 치환된 플루오렌일기를 포함할 수 있고, 아릴렌기는 플루오렌일렌기, 치환된 플루오렌일렌기를 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있고, 이와 같은 고리 사이의 직접 연결의 수가 그 화합물에 들어 있는 고리계의 총 수보다 1개가 적은 것을 의미한다. 고리 집합체는 동일 또는 상이한 고리계가 단일결합이나 이중결합을 통해 서로 직접 연결될 수 있다.
본 출원에서 아릴기는 고리 집합체를 포함하므로, 아릴기는 단일 방향족고리인 벤젠고리가 단일결합에 의해 연결된 바이페닐, 터페닐을 포함한다. 또한, 아릴기는 방향족 단일 고리와 접합된 방향족 고리계가 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함하므로, 예를 들면, 방향족 단일 고리인 벤젠 고리와 접합된 방향족 고리계인 플루오렌이 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두 개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미하며, 둘 이상의 탄화수소류의 고리계가 접합된 형태 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리계가 적어도 하나 접합된 형태 등을 포함한다. 이러한 접합된 여러 고리계는 방향족고리, 헤테로방향족고리, 지방족 고리 또는 이들 고리의 조합일 수 있다. 예를 들어 아릴기의 경우, 나프탈렌일기, 페난트렌일기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결 (spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 출원에서 사용된 용어 "플루오렌일기", "플루오렌일렌기", "플루오렌트리일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R', R" 및 R'"이 모두 수소인 1가, 2가 또는 3가의 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기" 또는 "치환된 플루오렌트리일기"는 치환기 R, R', R", R'"중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다. 본 명세서에서는 1가, 2가, 3가 등과 같은 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기를 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.
또한, 상기 R, R', R" 및 R'"은 각각 독립적으로, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알킬기, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알케닐기, 6 내지 30의 탄소수를 가지는 아릴기, 2 내지 30의 탄소수를 가지는 헤테로고리기일 수 있고, 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센 또는 페난트렌일 수 있으며, 상기 헤테로고리기는 피롤, 푸란, 티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤조퓨란, 퀴나졸린 또는 퀴녹살린일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환된 플루오렌일기 및 플루오렌일렌기는 각각 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 9,9'-스파이로바이[9H-플루오렌]의 1가 작용기 또는 2가 작용기일 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 한정되는 것은 아니다. 본 출원에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.
예를 들어, “헤테로고리기”는 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "다환"은 바이페닐, 터페닐 등과 같은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족 고리에 해당한다.
또한, 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알콕시기, C1~C30의 알킬아민기, C1~C30의 알킬티오펜기, C6~C30의 아릴티오펜기, C2~C30의 알켄일기, C2~C30의 알킨일기, C3~C30의 사이클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기, C8~C30의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '작용기 명칭'은 '가수를 반영한 작용기의 명칭'을 기재할 수도 있지만, '모체 화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴 기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴(기)'로, 2가의 기는 '페난트릴렌(기)' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다.
유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일(기)로, 2가의 경우에는 피리미딘일렌(기) 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. 따라서, 본 출원에서 치환기의 종류를 모체 화합물 명칭으로 기재할 경우, 모체 화합물의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자와 결합하고 있는 수소 원자가 탈리되어 형성되는 n가의 '기'를 의미할 수 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 출원에서 다른 설명이 없는 한, 고리를 형성한다는 것은, 인접한 기가 서로 결합하여 단일고리 또는 접합된 여러고리를 형성하는 것을 의미하고, 단일고리 및 형성된 접합된 여러 고리는 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 축합환을 표시할 때 '숫자-축합환'에서 숫자는 축합되는 고리의 개수를 나타낸다. 예컨데, 안트라센, 페난트렌, 벤조퀴나졸린 등과 같이 3개의 고리가 서로 축합한 형태는 3-축합환으로 표기할 수 있다.
한편, 본 출원에서 사용된 용어 "다리걸친 고리 화합물(bridged bicyclic compound)"은 다른 설명이 없는 한, 2개의 고리가 3개 이상의 원자를 공유하여 고리를 형성한 화합물을 말한다. 이때 공유하는 원자는 탄소 또는 헤테로원자를 포함할 수 있다.
본 출원에서 유기전기소자는, 양극과 음극 사이의 구성물(들)을 의미하거나, 양극과 음극, 그리고 그 사이에 위치하는 구성물(들)을 포함하는 유기발광다이오드를 의미할 수도 있다.
또한, 경우에 따라, 본 출원에서의 표시장치는 유기전기소자, 유기발광다이오드와 이를 포함하는 패널을 의미하거나, 패널과 회로를 포함하는 전자장치를 의미할 수도 있을 것이다. 여기서, 예를 들어, 전자장치는, 조명장치, 태양전지, 휴대 또는 모바일 단말(예: 스마트 폰, 태블릿, PDA, 전자사전, PMP 등), 네비게이션 단말, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 모니터 등을 모두 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않고, 상기 구성물(들)을 포함하기만 하면 그 어떠한 형태의 장치일 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 착색제(colorant)를 포함하는 조성물은 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴 또는 블랙 매트릭스, 화소정의층(PDL)을 제조하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예 따른 블랙 화소정의층(PDL)은 전술한 착색제에 포함된 색제 이외의 추가 색재로서 유기 블랙안료 또는 블랙 염료를 더 포함할 수 있다. 예컨대, 유기안료를 단독으로 사용하거나, 유기안료와 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막(층)의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 네거티브 화소정의층(Negative PDL(Pixel define layer))은 전술한 착색제에 포함된 색제 대신 추가 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 포함할 수 있다.
이하에서 각 구성 요소에 대하여 구체적으로 설명한다.
1. 네거티브 화소정의층의 제조 공정은 다음과 같다.
(1) 도포 및 코팅 단계
감광성 조성물은 저 점도 액상 시료이며, 기재에 도포 후 일정 두께로 코팅을 하기 위해 스핀코터 또는 슬릿코터를 사용한다. 스핀코터는 회전수가 빠를수록 두께는 줄어들지만 면적에서의 평탄도 편차는 줄어드는 장점이 있으며, 대면적 기재에 코팅을 하기 위해서는 스핀코터 보다 슬릿코터가 바람직하다. 코팅 후 잔류하고 있는 용매로 인해 표면에 유동성을 띠게 되며, 이로 인해 평탄성이 나빠지는 단점이 있으며, 이를 극복하고자 VCD (vacuum chamber dry)를 사용하여 용매를 일부 제거함으로써 표면에서의 유동성을 낮추게 된다.
(2) 프리베이크 단계
상기 코팅 된 기재를 일정 온도 및 시간에서 핫플레이트 또는 오븐으로 가열하여 코팅 막에 포함된 용매를 일부 제거하는 공정이다. 코팅막의 표면 또는 심부가 마르지 않으면 다음 공정에서 노광 시 포토 마스크 오염이 발생하며, 자외선 광 조사 시 노광부에 경화가 잘 되지 않게 되고, 미경화로 인해 현상 공정에서 패턴이 형성되지 않고 제거된다.
(3) 노광 단계
상기 프리베이크 공정이 끝나면 패턴이 형성된 포토 마스트를 이용하여 활성선(자외선)을 조사하여 형성된 막을 경화시키는 공정이다. 활성선을 발생하는 램프 종류는 LED 램프 또는 금속(수은) 램프가 있으며, 파장은 g-line(436nm), h-line (405nm), i-line (365nm), Deep UV(<260nm)가 있으며, 각각 또는 혼합하여 사용이 가능하다.
(4) 현상 단계
상기 노광 단계에서 활성선 조사 시 포토 마스크에 의해 노광부와 비노광부로 구분이 되며, 포지티브형(Positive type)의 경우 노광부는 현상액에 의해 녹게 되며 비노광부는 현상액에 버티며 패턴이 남게 된다. 네거티브형(Negative type)의 경우 노광부는 경화가 되어 현상액에 저항을 가지며 비노광부가 현상이 된다. 본 발명의 착색제를 포함하는 조성물로 제조되는 블랙 화소정의층(Black PDL)은 네거티브형으로 노광부(경화), 비노광부(현상)로 구분되어 패턴이 형성된다.
(5) 후열처리 단계
상기 현상이 된 기재를 210℃ 이상 고온에서 열을 가해 잔류하고 있는 용매와 수분을 제거하는 공정이다. 해당 공정에서 완벽하게 용매와 수분을 제거하지 않으면 후열처리 후 공정에서 잔유하는 용매와 수분에 의해 소자에 영향을 끼치며 이로 인해 암점 또는 픽셀 수축 등 소자의 수명에 영향을 준다.
상기 후열 처리 단계의 오븐 온도는 210~300℃이 바람직하며, 250~270℃인 것이 보다 바람직하다.
상기 후열 처리 단계가 30분 내지 120분인 것이 보다 바람직하며, 60분 내지 120분인 것이 보다 바람직하다.
상기 후열처리 단계 이후에 Blue 픽셀 장축 길이는 20.5~25.5㎛ 이며, 바람직하게는 21.3~25.0㎛이며, 단축 길이는 15.0~19.0㎛이며, 바람직하게는 15.6~18.5㎛이며, 이때 Blue 픽셀의 환산 개구율은 43%를 초과하는 것이 바람직하다.
상기 후열처리 이후 Red 픽셀의 장축 길이가 16.2~18.5㎛이며, 단축 길이가 11.6~14.5㎛인 것이 바람직하다.
상기 후열처리 이후 Green 픽셀의 장축의 길이가 9.8~12.4㎛이며, 단축의 길이가 6.2~8.3㎛인 것이 바람직하다.
상기 후열처리 후 픽셀의 모양은 장축 또는 단축의 크기를 도시할 수 있으면 그 형태에 제한이 없으며, 구체적으로 마름모, 정사각형, 직사각형, 타원형, 육각형, 팔각형, 원형 등이 가능하다.
2. 착색제를 포함한 네거티브 화소정의층을 형성하는 조성물은 하기와 같다.
(1) 패터닝용 수지
본 발명의 일 실시예에 따른 패터닝용 수지는 카도계 바인더 수지를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로서, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구 체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다. 상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크 릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아 미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/ 벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다.
카도계 수지는 하기 화학식 1과 같은 반복 구조를 포함한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
1) R1 및 R2은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
2) R1 및 R2은 이웃한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,
3) m 또는 n은 서로 독립적으로 0~4의 정수이고,
4) A1 및 A2는 서로 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3이고,
<화학식 2>
<화학식 3>
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
4-1) *는 연결 부위를 나타나며,
4-2) R3 ~ R6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
4-3) R3 ~ R6은 이웃한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,
4-4) Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 하기 화학식 6 또는 화학식 7이며,
<화학식 6>
<화학식 7>
상기 화학식 6 및 화학식 7에서,
4-4-1) *는 결합 위치를 나타내고,
4-4-2) R9은 수소 또는 메틸이며,
4-4-3) R10 ~ R13은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
4-4-4) L1 ~ L3은 서로 독립적으로 단일결합; 플루오렌일렌기; C2~C30의 알킬렌; C6~C30의 아릴렌; C2~C30의 헤테로고리; C1~C30의 알콕실렌; C2~C30의 알킬렌옥시; C6~C30의 아릴옥시기; C2~C30의 폴리에틸렌옥시기이고,
4-4-5) q 및 r는 서로 독립적으로 0~3의 정수이고; 단 q+r=3 이며,
5) 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 수지의 고분자 사슬 내에 A1과 A2의 비율은 9:1 내지 1:9이며,
6) X1은 단일결합; O; CO; SO2; CR'R"; SiR'R"; 하기 화학식 4; 또는 화학식 5이며,
6-1) R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
6-2) R' 및 R"은 인접한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,
<화학식 4>
<화학식 5>
상기 화학식 4 및 화학식 5에서,
6-3) *는 결합 위치를 나타내고,
6-4) R7 ~ R8은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
6-5) o 및 p는 서로 독립적으로 0~4의 정수이며,
7) X2은 C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일렌기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,
8) 상기 상기 R', R", X2, L1~L3, R1~R8 및 R10~R13은 각각 중수소; 할로겐; C1~C30의 알킬기 또는 C6~C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 아미노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C6~C30의 아릴알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 지방족고리기; C7~C30의 아릴알킬기; C8~C30의 아릴알켄일기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 고리를 형성할 수 있다.
상기 R', R", X2, L1~L3, R1 ~ R8 및 R10~R13가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐 등일 수 있다.
상기 R', R", X2, L1~L3, R1 ~ R8 및 R10~R13이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 나프토벤조퓨란 등일 수 있다.
상기 R', R", R1 ~ R8 및 R10~R13가 플루오렌일기인 경우, 바람직하게는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌일기, 9,9'-스파이로바이플루오렌 등일 수 있다.
상기 L1~ L3가 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐 등일 수 있다.
상기 R', R", X2, R1 ~ R8 및 R10~R13가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C10의 알킬기일 수 있고, 예컨대 메틸, t-부틸 등일 수 있다.
상기 R', R", X2, R1 ~ R8 및 R10~R13가 알콕실기인 경우, 바람직하게는 C1~C20의 알콕실기, 더욱 바람직하게는 C1~C10의 알콕실기, 예컨대 메톡시, t-부톡시 등일 수 있다.
상기 R', R", X2, L1~L3, R1 ~ R8 및 R10~R13의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 또는 C3~C60의 지방족고리기일 수 있으며, 예컨대, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C20의 방향족고리, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족고리, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등을 형성할 수 있다.
상기 카도계 수지는 예컨대, 9,9-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라 카르복실산 디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 디무수물, 비페닐테트라카르복실산 디무수물, 벤조페논테트라 카르복실산 디무수물, 피로멜리틱 디무수물, 사이클로부탄테트라카르복실산 디무수물, 페릴렌테트라카르복실산 디무수물, 테트라히드로푸란테트라카르복실산 디무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물 등의 무수물 화합물; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, N-메틸피롤리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 벤질디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 혼합하여 제조할 수 있다.
상기 카도계 수지의 무게평균 분자량은 1,000 내지 100,000 g/mol고, 바람직하게는 1,000 내지 50,000 g/mol 더 바람직하게는 1,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 상기 수지의 무게평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 차광층 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상 시 막 두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다. 상기 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 30 중량%, 더 바람직하게는 3 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 우수한 감도, 현상성 및 부착성(밀착성)을 얻을 수 있다.
(2) 반응성 불포화 화합물
네가티브 패턴에 반드시 필요한 반응성 불포화 화합물은 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으켜 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨 옥타아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다.
상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210, M-240, M-6200 등과; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA, HX-220, R-604 등과; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260, V-312, V-335 HP 등을 들 수 있다.
상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309, M-400, M-405, M-450, M-7100, M-8030, M-8060 등과; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA, DPCA-20, DPCA-60, DPCA-120 등과; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295, V-300, V-360 등을 들 수 있다.
상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다. 상기 반응성 불포화 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 40중량%, 예컨대 1 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 상기 반응성 불포화 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하며, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.
(3) 광개시제
포토리쏘그라피로 네가티브 패턴을 구현하기 위해서는 광라디칼 개시제를 사용해야 한다. 상기 광개시제는 330 내지 380nm 영역에서의 몰 흡광 계수 (molar absorption coefficient)가 10,000 (L/㏖·㎝) 이상이고, 5 무게% 감량이 200℃ 이하에서 일어나는 광개시제이다. 여기서 몰 흡광 계수는 beer-Lambert Law에 의하여 계산될 수 있다. 또한 무게 감량은 TGA를 이용하여 질소 분위기에서 분당 5℃의 속도로 300℃까지 승온하며 측정하였다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 광개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 라디칼 중합 개시제로서 과산화물계 화합물, 아조비스계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 과산화물계 화합물의 예로는, 메틸에틸케톤 퍼옥사이드, 메틸이소부틸케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 아세틸아세톤 퍼옥사이드 등의 케톤 퍼옥사이드류; 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, o-메틸벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸헥사노일 퍼옥사이드 등의 디아실 퍼옥사이드류; 2,4,4, -트리메틸펜틸-2-하이드로 퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로 퍼옥사이드, 쿠멘하이드로 퍼옥사이드, t-부틸하이드로 퍼옥사이드 등의 하이드로 퍼옥사이드류; 디쿠밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 1,3-비스(t-부틸옥시이소프로필)벤젠, t-부틸퍼옥시발레르산 n-부틸에스테르 등의 디알킬 퍼옥사이드류; 2,4,4-트리메틸펜틸 퍼옥시페녹시아세테이트, α-쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸 퍼옥시벤조에이트, 디-t-부틸 퍼옥시트리메틸아디페이트 등의 알킬 퍼에스테르류; 디-3-메톡시 부틸 퍼옥시디카보네이트, 디-2-에틸헥실 퍼옥시디카보네이트, 비스-4-t-부틸사이클로헥실 퍼옥시디카보네이트, 디이소프로필 퍼옥시디카보네이트, 아세틸사이클로헥실술포닐 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시아릴카보네이트 등의 퍼카보네이트류 등을 들 수 있다.
상기 아조비스계 화합물의 예로는, 1,1'-아조비스사이클로헥산-1-카르보니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2, -아조비스(메틸이소부티레이트), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), α, α'-아조비스(이소부틸니트릴) 및 4,4'-아조비스(4-시아노발레인산) 등을 들 수 있다.
상기 광개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광증감제와 함께 사용될 수도 있다. 상기 광증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광개시제는 상기 감광성 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 10중량%, 예컨대 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 상기 광개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(4) 착색제(Colorant)
상기 착색제로는 유기 안료 및 무기 안료, 염료 모두 사용 가능하다.
상기 착색제로는 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료, 황색 안료, 흑색 안료 등을 사용할 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다.
상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7 등과 같은 할로겐이 치환된 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다.
상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다.
상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다.
상기 흑색 안료의 예로는 락탐 블랙, 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티타늄 블랙, 카본 블랙 등을 들 수 있다.
또한 구현예에 따른 감광성 수지 조성물 내 착색제는 안료, 염료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 염료는 프탈로시아닌계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 안료 및 염료는 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 이들의 예에 한정되는 것은 아니다.
이들 중, 차광층의 광 차단을 효율적으로 수행하기 위해 상기 흑색 안료를 사용할 수 있다. 상기 흑색 안료를 사용할 경우, 안트라퀴논계 안료, 퍼릴렌계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료 등의 색 보정제와 함께 사용할 수도 있다.
상기 감광성 수지 조성물에 상기 안료를 분산시키기 위해 분산제를 함께 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상기 안료를 분산제로 미리 표면처리하여 사용하거나, 상기 감광성 수지 조성물 제조시 상기 안료와 함께 분산제를 첨가하여 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알코올에스테르 알킬렌옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기 분산제는 상기 감광성 수지 조성물 총량 대비 0.1 중량% 내지 15중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 조성물의 분산성이 우수함에 따라 차광층 제조시 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 안료는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다. 안료를 상기 전처리하여 사용할 경우, 안료의 평균입경을 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계, 그리고 상기 니딩단계에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40℃내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 습윤제는 상기 안료 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 니딩 단계를 거친 안료는 100nm 이하의 평균 입경을 가질 수 있다. 안료의 평균 입경이 상기 범위 내인 경우, 내열성 및 내광성이 우수하면서도 미세한 패턴을 효과적으로 형성할 수 있다.
상기 안료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 40 중량%, 더 자세하게는 2 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료가 상기 범위 내로 포함될 경우, 색 재현율이 우수하며, 패턴의 경화성 및 밀착성이 우수하다.
(5) 용매
상기 용매는 상기 카도계 수지, 상기 반응성 불포화 화합물, 상기 안료, 상기 카도계 화합물 및 상기 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있다.
또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매도 사용될 수 있다.
상기 용매들 중 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로 솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 40 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 패턴층 제조시 공정성이 우수하다.
(6) 기타 첨가제
상기 감광성 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아 세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시 실란, β에폭시 사이클로헥실 에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다. 또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일 정량 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 유기 발광 소자 전극의 화소 분리부에 패터닝 할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 합성예 및 실시예를 구체적으로 기재하나, 본 발명의 합성예 및 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
(흑색 감광성 조성물의 제조)
합성예 1 : (화학식 8의 9,9-Bis[4-(glycidyloxy)phenyl]fluorene의 제조)
9,9'-비스페놀플루오렌 20g (Sigma aldrich社), 글리시딜 클로라이드 (Sigma aldrich社) 8.67g 및 무수탄산칼륨 30g을 디메틸포름아미드 100ml와 증류관이 설치된 300ml 3-목 둥근바닥 플라스크에 넣고, 80℃로 승온하여 4시간 동안 반응시킨 후, 온도를 25℃로 낮추어 반응액을 여과 후, 여과액을 1000ml 물에 교반하며 적가한 후, 석출된 분말을 여과한 후 물로 세척하고, 40℃에서 감압 건조하여, 하기 화학식 8의 9,9-Bis[4-(glycidyloxy)phenyl]fluorene 25g을 얻을 수 있었다. 수득한 분말은 HPLC로 순도 분석 결과 98%의 순도를 보였다.
<화학식 8>
합성예 2 : 카도계 바인더 수지의 제조
합성예 1에서 얻은 화합물 1을 25g (54mmol), 아크릴산 8g (대정화금社), 벤질트리에틸암모늄클로라이드 0.2g (대정화금社) 및 히드로퀴논 0.2g (대정화금社)을 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 52g (Sigma aldrich社)와 함께 증류관이 설치된 300ml 3-목 둥근바닥 플라스크에 넣고, 110℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 비페닐테트라카복실산 이무수물 8g (Mitsubishi Gas社) 및 테트라히드로프탈산 1.8g (Sigma aldrich社)을 추가한 후, 다시 110℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 회수하여 분석 결과 분자량 4,580의 고형분 45%인 카도계 바인더 수지를 얻을 수 있었다.
제조예 1 : 흑색 안료 분산액의 제조
Irgaphor Black S 100 CF (흑색 안료/BASF社) 15g, Disperbyk 163 8.5g (BYK社) 및 SR-3613 (에스엠에스社) 6.5g을 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 70g과 함께 지름 0.5mm의 지르코니아 비드 100g (Toray社)의 페인트쉐이커 (Asada社)를 이용하여 10시간 동안 분산시켜 분산액을 얻을 수 있었다.
하기 표 1과 같은 조성으로 감광성 조성액을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 개시제를 녹인 후, 상온에서 교반한 다음, 여기에 바인더 수지 및 중합성 화합물을 첨가하여 상온에서 교반하였다. 이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제 및 기타 첨가제를 넣고 상온에서 교반하였다. 이어서, 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
조성비(%) | |
흑색 안료 분산액(제조예1) | 23 |
카도 바인더 (합성예2) | 15 |
Miraemer M600(미원스페셜티케미칼) | 12.5 |
PBG-304(Trony) | 0.5 |
프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 | 49 |
상기 감광성 조성물을 이용한 네거티브 화소정의층(negative PDL)의 제조 방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 코팅 단계
감광성 조성물을 세척한 10cm*10cm 금속이 증착된 기재에 스핀 코터를 이용하여 일정 두께로 도포한 후 VCD (vacuum chamber dry)를 사용하여 용매를 일부 제거함으로써 도막을 형성한다. 상기 감광성 조성물의 코팅 두께는 VCD 후 2.0 마이크로미터 내지 1.7 마이크로미터 두께로 막을 형성한다.
(2) 프리베이크 단계
상기 얻어진 도막 내에 함유하고 있는 용매를 제거하기 위하여 핫 플레이트(hot plate) 위에서 80℃ 내지 120℃로 50초 내지 200초 동안 가열한다. 해당 공정에서 일정 양의 용매를 제거함으로써, 다음 공정(노광) 단계 시 픽셀 형태의 마스크 오염을 줄이고, 깨끗한 형태의 패턴을 만들 수 있다.
(3) 노광 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성 및 일정한 두께를 얻기 위해 픽셀 형태의 마스크를 개재한 후, 노광기를 통해 190 nm 내지 600 nm의 활성선, 바람직 하게는 ghi-line을 가지는 메탈 또는 LED 램프의 광원을 조사하여 패턴을 형성할 수 있다. 패턴 형성을 위해 조사되는 노광량은 20~150 mJ/cm2이며, 형성되는 네가티브 타입의 포토레지스트 재료이다.
(4) 현상 단계
상기 노광 단계에 이어, TMAH(테트라메틸암모늄하이드록시드) 2.38wt% 현상액으로 23±2℃에서 일정 시간(분) 동안 침전(dipping) 방법으로 현상한 뒤, 초순수(DI water)를 이용하여 수세하면, 비노광 부분을 용해시켜 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 화상 패턴을 형성시키며, 도막의 두께는 1.70~1.90㎛ 이다.
(5) 후열처리 단계
상기 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 얻기 위해, 오븐에서 210~300℃로 30분~120분 동안 후열처리(post baking)을 진행하여 용제를 완전히 제거하고, 패턴을 경화시켜 성막을 형성한 뒤, 각 픽셀의 크기를 측정한다.
(6) 픽셀의 크기 측정
감광성 조성물로 위의 (1) 내지 (5) 단계를 통하여 기판에 패턴을 형성한 후, Red, Green, Blue의 픽셀 크기를 측정하였다. 픽셀의 크기는 노광 단계에서 조사량을 달리하여 조절했으며, 동일 현상 조건에서 노광량이 낮으면 픽셀이 커지며, 노광량이 높으면 픽셀 크기가 작아진다. 제조한 해당 기판을 Nikon 社의 ECLIPSE ME600 광학현미경을 사용하여 픽셀 크기를 측정하였다
(7) 소자 신뢰성 평가
픽셀 크기를 달리한 화소정의층(PDL: pixel define layer)의 패턴 기판을 형성한 뒤, 소자 신뢰성 평가를 위해 유기재료를 증착하여 구동전압(V), 전류(electric current), 휘도(luminance), 수명(life time) 등 신뢰성 검증 요소를 확인하였다.
상기 방법에 따라 제조된 소자 기판 및 그 측정 결과를 아래 표 2에 개시하였다.
환산 개구율(%) | Pixel | 크기 (㎛) |
휘도 (Cd/m2) |
전류 (mA/cm2) |
구동전압 (V) |
T97 수명 (hr) |
비교예1
환산 개구율 80% |
Red(장축) | 14.5 | 833 | 17.04 | 3.86 | <150 |
Red(단축) | 10.6 | |||||
Green(장축) | 8.8 | |||||
Green(단축) | 5.7 | |||||
Blue(장축) | 17.9 | |||||
Blue(단축) | 13.9 | |||||
비교예2
환산 개구율 120% |
Red(장축) | 21.2 | 1250 | 11.36 | 3.86 | >400 |
Red(단축) | 15.5 | |||||
Green(장축) | 13.4 | |||||
Green(단축) | 9.2 | |||||
Blue(장축) | 26.7 | |||||
Blue(단축) | 20.5 | |||||
실시예1
환산 개구율 90% |
Red(장축) | 16.2 | 909 | 15.62 | 3.86 | 200 |
Red(단축) | 11.6 | |||||
Green(장축) | 9.8 | |||||
Green(단축) | 6.2 | |||||
Blue(장축) | 21.3 | |||||
Blue(단축) | 15.6 | |||||
실시예2
환산 개구율 100% |
Red(장축) | 17.7 | 1000 | 14.20 | 3.86 | 250 |
Red(단축) | 13.1 | |||||
Green(장축) | 11.2 | |||||
Green(단축) | 7.2 | |||||
Blue(장축) | 22.4 | |||||
Blue(단축) | 17.4 | |||||
실시예3
환산 개구율 110% |
Red(장축) | 18.5 | 1111 | 12.78 | 3.86 | 340 |
Red(단축) | 14.5 | |||||
Green(장축) | 12.4 | |||||
Green(단축) | 7.7 | |||||
Blue(장축) | 25.0 | |||||
Blue(단축) | 18.5 |
※ 휘도 = 14.20J 기준 / ※ 전류밀도 = 1000nit 기준 / ※ 수명 = 1000nit 기준
※ 환산 개구율 = R/G/B의 실제 개구율 총합을 100%로 환산
환산 개구율 100%±10%(90% & 110%) = [Red 픽셀 환산 개구율 25%±10%(22.5% & 27.5%)] + [Green 픽셀 환산 개구율 32%±10%(27.9% & 34.1%)] + [Blue 픽셀 환산 개구율 43%±10%(37.8% & 46.2%)]
※ R/G/B의 실제 개구율 총합 25% = [Red 픽셀 개구율 6.25%] + [Green 픽셀 개구율 8%] + [Blue 픽셀 개구율 10.75%]
상기 후열처리 단계 후 공정에서 얻어진 픽셀 기판으로 소자 제작 후 휘도, 전류 및 수명을 비교하였다. 상기 표 2의 비교예 1을 참조하면, 픽셀 크기가 작아지면 전류 값을 14.2J 고정 시 휘도가 1000nit에서 833nit까지 감소하며, 동일 휘도 기준에서는 전류 밀도가 높아지고 수명이 감소하는 것을 확인했다. 픽셀 크기가 커지면 휘도가 1250nit까지 증가하고 수명이 증가하는 경향이나, 픽셀 크기가 커지면서 단위 면적에 구현되는 픽셀의 수가 줄게 되면서 고 해상도 구현이 힘들어진다. 상기 표 2와 같이 환산 개구율이 80%까지 줄어들면 환산 개구율 100% 대비 수명이 100시간 이상 줄어드는 것을 확인할 수 있었다. 이는 개구율이 줄어들면서 동일한 밝기를 내기 위해 전류량이 많아지면서 소자에 무리가 가게 되어 수명이 감소된 것으로 보여진다.
본 발명에 따라 후열 처리 후의 패널에서의 Blue 픽셀 크기가 장축 20.5~25.5㎛, 단축 15.0~19.0㎛ 미만이고 Blue 픽셀의 환산 개구율이 43% 미만일 경우, 휘도가 감소하고, 전력 및 구동전압 증가로 인해 수명이 감소된다. 또한, 픽셀 크기가 해당 범위보다 커지면 개구율 증가로 효율은 좋지만 고 해상도 패널의 제조가 불가능하다.
본 발명에 따라 후열 처리 후의 패널에서의 Green 픽셀 크기가 장축 8.0~13.0㎛, 단축 6.0~9.0㎛ 미만이고 Green 픽셀의 환산 개구율이 32% 미만일 경우, 휘도가 감소하고, 전력 및 구동전압 증가로 인해 수명이 감소된다. 또한, 픽셀 크기가 해당 범위보다 커지면 개구율 증가로 효율은 좋지만 고 해상도 패널의 제조가 불가능하다.
본 발명에 따라 후열 처리 후의 패널에서의 Red 픽셀 크기가 장축 15.8~19.8㎛ 및 단축 11.0~15.0㎛의 범위 미만이고 Red 픽셀 환산 개구율이 25% 미만일 경우, 휘도가 감소하고, 전력 및 구동전압 증가로 인해 수명이 감소된다. 또한, 픽셀 크기가 해당 범위보다 커지면 개구율 증가로 효율은 좋지만 고 해상도 패널의 제조가 불가능하다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다.
따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아나라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
본 발명은 감광성 조성물을 이용하여 발광 표시 장치의 화소정의층을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Claims (22)
- 감광성 조성물을 도포 및 코팅; 프리베이크; 노광; 현상; 및 후열처리; 하는 단계들을 포함하는 화소정의층 제조 방법으로서, 후열처리 단계 이후에 Blue 픽셀의 장축 길이는 20.5~25.5㎛이고, 단축 길이는 15.0~19.0㎛이며, Blue 픽셀의 환산 개구율이 43%를 초과하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 후열처리 이후 Blue 픽셀의 장축의 길이가 21.3~25.0㎛이며, 단축의 길이가 15.6~18.5㎛인 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 후열처리 이후 Red 픽셀의 장축 길이가 16.2~18.5㎛이며, 단축 길이가 11.6~14.5㎛인 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 후열처리 이후 Green 픽셀의 장축의 길이가 9.8~12.4㎛이며, 단축의 길이가 6.2~8.3㎛인 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 후열처리 후 픽셀의 모양은 장축 및 단축의 크기를 도시할 수 있는 모양인 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 5 항에 있어서, 상기 픽셀의 모양은 마름모, 정사각형, 직사각형, 타원형, 육각형, 팔각형 및 원형 중 하나 이상의 모양을 가지는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 후열 처리 단계의 오븐 온도가 250~270℃인 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 후열 처리 단계가 60분 내지 120분인 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 감광성 조성물이 착색제를 포함하는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 9 항에 있어서, 상기 착색제가 무기염료, 유기염료, 무기안료 및 유기안료 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 9 항에 있어서, 상기 착색제가 감광성 조성물 총량에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 9 항에 있어서, 상기 착색제는 분산제; 또는 수용성 무기염 및 습윤제;를 이용하여 전처리 되는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 9 항에 있어서, 상기 착색제의 평균 입경이 20 nm 내지 110 nm인 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 감광성 조성물이 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함하는 패터닝용 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 14 항에 있어서, 상기 카도계 바인더 수지가 하기 화학식 1의 반복 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법:<화학식 1>상기 화학식 1에서,1) R1 및 R2은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,2) R1 및 R2은 이웃한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,3) m 또는 n은 서로 독립적으로 0~4의 정수이고,4) A1 및 A2는 서로 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3이고,<화학식 2><화학식 3>상기 화학식 2 및 화학식 3에서,4-1) *는 연결 부위를 나타나며,4-2) R3 ~ R6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,4-3) R3 ~ R6은 이웃한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,4-4) Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 하기 화학식 6 또는 화학식 7이며,<화학식 6><화학식 7>상기 화학식 6 및 화학식 7에서,4-4-1) *는 결합 위치를 나타내고,4-4-2) R9은 수소 또는 메틸이며,4-4-3) R10 ~ R13은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,4-4-4) L1 ~ L3은 서로 독립적으로 단일결합; 플루오렌일렌기; C2~C30의 알킬렌; C6~C30의 아릴렌; C2~C30의 헤테로고리; C1~C30의 알콕실렌; C2~C30의 알킬렌옥시; C6~C30의 아릴옥시기; C2~C30의 폴리에틸렌옥시기이고,4-4-5) q 및 r는 서로 독립적으로 0~3의 정수이고; 단 q+r=3 이며,5) 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 수지의 고분자 사슬 내에 A1과 A2의 비율은 9:1 내지 1:9이며,6) X1은 단일결합; O; CO; SO2; CR'R"; SiR'R"; 하기 화학식 4; 또는 화학식 5이며,6-1) R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,6-2) R' 및 R"은 인접한 기끼리 고리를 형성할 수 있으며,<화학식 4><화학식 5>상기 화학식 4 및 화학식 5에서,6-3) *는 결합 위치를 나타내고,6-4) R7 ~ R8은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,6-5) o 및 p는 서로 독립적으로 0~4의 정수이며,7) X2은 C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C6~C30의 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C30의 아릴옥시기; 플루오렌일렌기; 카르보닐기; 에테르기; 또는 C1~C20의 알콕시카르보닐기이고,8) 상기 상기 R', R", X2, L1~L3, R1~R8 및 R10~R13은 각각 중수소; 할로겐; C1~C30의 알킬기 또는 C6~C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 아미노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C6~C30의 아릴알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 지방족고리기; C7~C30의 아릴알킬기; C8~C30의 아릴알켄일기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 고리를 형성할 수 있다.
- 제 14 항에 있어서, 상기 카도계 수지의 중량평균분자량은 1,000 내지 100,000 g/mol인 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 14 항에 있어서, 상기 카도계 수지가 상기 감광성 조성물의 총량에 대하여 1 내지 30 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 상기 감광성 조성물이 그 총량에 대하여 1 내지 40 중량%의 반응성 불포화 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 감광성 조성물이 그 총량에 대하여 0.01 내지 10 중량%의 광개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 화소정의층 제조 방법.
- 제 1 항에 따라 제조된 화소정의층.
- 제 20 항에 따른 화소정의층을 포함하는 유기 발광 표시 장치.
- 제 21 항의 표시장치 및 상기 표시장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
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