WO2021045176A1 - Ｏ／ｗ乳化組成物 - Google Patents

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WO2021045176A1
WO2021045176A1 PCT/JP2020/033521 JP2020033521W WO2021045176A1 WO 2021045176 A1 WO2021045176 A1 WO 2021045176A1 JP 2020033521 W JP2020033521 W JP 2020033521W WO 2021045176 A1 WO2021045176 A1 WO 2021045176A1
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alcohol
emulsified composition
acid
oil
amide
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PCT/JP2020/033521
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大村　孝之
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高級アルコール工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an O / W emulsified composition containing an amide alcohol and a higher alcohol.
  • an object of the present invention is to provide an emulsified composition having an ⁇ -gel structure without using a surfactant. Furthermore, it is also an object of the present invention to provide an ⁇ -gel forming agent.
  • the present inventor has discovered that a combination of an amide alcohol and a higher alcohol brings about an ⁇ -gel structure while conducting diligent research to solve the above problems, and as a result of further research, the present invention is completed. It came to.
  • Equation (I) During the ceremony R1 is a C6-C22 hydrocarbon group that may be substituted.
  • R2 is an H, or optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R3 is a linear or branched chain C2-C21 hydrocarbon group that may be substituted.
  • An O / W emulsified composition containing an amide alcohol represented by and a higher alcohol. The molar ratio of amide alcohol to higher alcohol is 1: 3 to 1:11.
  • the emulsified composition [2] The emulsified composition according to [1], further comprising a polyhydric alcohol.
  • Equation (I) During the ceremony R1 is a C6-C22 hydrocarbon group that may be substituted.
  • R2 is an H, or optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group
  • R3 is a linear or branched chain C2-C21 hydrocarbon group that may be substituted.
  • the ⁇ -gel forming agent according to [6] which comprises an amide alcohol represented by the formula (I) and a higher alcohol.
  • the ⁇ -gelling agent according to [6] or [7] wherein the molar ratio of the amide alcohol to the higher alcohol is 1: 3 to 1:11.
  • the amide alcohol is known to be used for preparing an emulsified composition in the field of cosmetics and the like (Patent Document 2), but by using the amide alcohol represented by the formula (I) and the higher alcohol, ⁇
  • Patent Document 2 Patent Document 2
  • ⁇ The effect of being able to form an emulsified composition with a gel structure is surprising.
  • the amide alcohol used in the present invention is represented by the following formula (I):
  • R1 is a C6-C22 hydrocarbon group which may be substituted.
  • R2 is an H, or optionally substituted C6-C22 hydrocarbon group,
  • R3 is a linear or branched chain C2-C21 hydrocarbon group that may be substituted.
  • hydrocarbon groups can be saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic, or a combination of linear or branched and cyclic, eg, unless otherwise specified. It contains a hydrocarbon group consisting of a linear or branched hydrocarbon moiety such as a benzyl group or a phenylethyl group and a cyclic hydrocarbon moiety. That is, the C6 to C22 hydrocarbon groups in R1 and R2 are C6 to C22 hydrocarbon groups consisting of a linear, branched or cyclic C6 to C22 hydrocarbon group, or C6 composed of a linear or branched hydrocarbon moiety and a cyclic hydrocarbon moiety.
  • cyclic groups such as cyclohexyl, decahydronaphthyl, tetrahydrodicyclopentadiene, sterol, phenyl, naphthyl, anthracenyl, branched alkyl groups such as ethylhexyl, isostearyl, octyldodecyl and dimethyl, trimethyl.
  • Multi-branched alkyl groups such as tetramethyl, linear alkyl groups such as hexyl, octyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, araquil, behenyl, alkenyl groups such as oleyl and ellaidyl.
  • R1 is preferably an unsubstituted hydrocarbon group. Specifically, it is preferably an unsaturated linear or branched chain C10-C22 hydrocarbon group; or a cyclic C6-C22 hydrocarbon group; or a benzyl group or a phenylethyl group. Specific examples of R1 include cyclohexyl, ethylhexyl, octyl, lauryl, myristyl, stearyl, oleyl, benzyl or phenylethyl. In one aspect of the invention, R1 is particularly preferably lauryl, myristyl, stearyl and oleyl. In one aspect of the invention, R2 is preferably H.
  • the hydrocarbon group in R3 is a linear or branched C2-C21 hydrocarbon group having no cyclic structure, and examples thereof include alkyl groups such as propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl and ethylhexyl, butylene, and Examples thereof include alkenyl groups such as pentylene, hexylene and heptylene.
  • R3 is a straight or branched chain C2-C12 hydrocarbon group, preferably an alkyl group, specifically propylene, butylene, pentylene or hexylene.
  • each hydrocarbon group may be substituted, for example, a hydroxy group, a carboxy group, or an aldehyde group.
  • substituted C6-C22 hydrocarbon groups in R1 and R2 include hexanol, ethylcyclohexanol, and caproic acid.
  • substituted C2-C21 hydrocarbon groups in R3 include hydroxybutyl and butyl ketone.
  • the amide alcohol represented by the formula (I) in which R1 is a C10 to C22 hydrocarbon group, R2 is H, and R3 is a C3 to C12 hydrocarbon group is preferable.
  • An amide alcohol represented by the formula (I) in which R1 is a C12-18 hydrocarbon group, R2 is H, and R3 is a C3-C5 hydrocarbon group is particularly preferable.
  • the amide alcohol represented by the formula (I) has the structures of the following formulas (I-1) to (I-4):
  • the amide alcohol represented by the preferred formula (I) is The compound of the above formula (1-4), that is, N-oleyl-6-hydroxyhexylamide (cosmetic ingredient name: N-oleyl hydroxyhexanamide, also referred to as "aminactol OLH” in the present specification), and the above formula (I).
  • the amide alcohol can be used alone or in combination of two or more.
  • N-oleyl-6-hydroxyhexylamide and N-lauryl-6-hydroxyhexylamide can be used in combination, preferably from the viewpoint of ensuring long-term stability of the emulsified composition.
  • the molar ratio of N-oleyl-6-hydroxyhexylamide to N-lauryl-6-hydroxyhexylamide is 1: 9-9: 1, preferably 3: 7-7: 3, more preferably 4: 6-. It is 6: 4.
  • Amido alcohols can be produced using known synthetic methods. For example, the aminolysis reaction of acid chloride and amine (Schotten-Baumann reaction), the aminolysis reaction of anhydrous fatty acid and amine, the aminolysis reaction of methyl ester and amine, the aminolysis reaction of fatty acid and amine, the aminolysis reaction of lactone and amine, etc. Be done. Specifically, for example, it can be synthesized by the method described in WO2017 / 213177.
  • the “higher alcohol” means a monohydric chain alcohol having 6 or more carbon atoms in one molecule, and the higher alcohol used in the present invention is generally used. It is not particularly limited as long as it is used for cosmetics and pharmaceuticals.
  • the higher alcohol is a higher alcohol having 14 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 22 carbon atoms, more preferably 18 to 22 carbon atoms. Specific examples include myristyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol, behenyl alcohol and the like, and these can be used alone or in combination. Further, a mixture containing a plurality of types of higher alcohols such as cetearyl alcohol and hydrogenated rapeseed oil alcohol can also be used.
  • the higher alcohol can be used alone or in combination of two or more. In one aspect of the present invention, it is preferable to use a plurality of types of higher alcohols in combination from the viewpoint of improving emulsifying property and suppressing the generation of ⁇ crystals.
  • the higher alcohol is a combination of behenyl alcohol and stearyl alcohol from the viewpoint of improving emulsifying property and suppressing the generation of ⁇ crystals.
  • the molar ratio of behenyl alcohol to stearyl alcohol is 1: 9 to 9: 1, more preferably 3: 7 to 7: 3, and even more preferably 4: 6 to 6: 4.
  • the molar ratio of the amide alcohol to the higher alcohol is 1: 3 to 1:11, preferably 1: 3 to 1: 1. 10, more preferably 1: 4 to 1: 9.
  • the precipitation of solid crystals of the amide alcohol can be suppressed, and an emulsified composition preferable for cosmetics can be prepared, particularly.
  • an emulsified composition having a smooth and glossy appearance, or an emulsified composition having no roughness and having a good spreadability and a good usability it is possible to obtain an emulsified composition having a smooth and glossy appearance, or an emulsified composition having no roughness and having a good spreadability and a good usability.
  • the present invention by setting the molar ratio of the higher alcohol to the amide alcohol to 1:11 or less, the generation of ⁇ crystals can be suppressed, and an emulsified composition preferable for cosmetics can be prepared, particularly smoothness and luster. It is possible to obtain an emulsified composition having a rough appearance or an emulsified composition having a good spreadability and a good feeling of use without a feeling of roughness.
  • Component (C) Compound having a carboxy group
  • an emulsifying action is brought about by interaction with an amide alcohol represented by the formula (I).
  • the compound having a carboxy group include an organic acid or a carboxy group-containing polymer.
  • the carboxyl group-containing polymer used in the present invention is not particularly limited as long as it is a polymer having a carboxyl group in the molecule, but is typically having a molecular weight of 500,000 to 3,000,000 from the viewpoint of providing an appropriate emulsifying ability.
  • a certain polymer is preferably a polymer having a carboxyl group content of about 50 to 70% in the molecular weight.
  • the carboxyl group-containing polymer a carboxyvinyl polymer and an alkyl-modified carboxyvinyl polymer are particularly preferable.
  • the carboxyvinyl polymer is also called Carbomer (INCI name: Carbomer) and is a polymer having a structure represented by the following formula (II): During the ceremony n is an integer, typically 40-100.
  • Alkylated carboxyvinyl polymers are copolymers of acrylic acid and / or methacrylic acid and their alkyl acrylates and / or alkyl methacrylate.
  • alkyl-modified carboxyvinyl polymer examples include acrylicates / C10-30 Alkyl Acrylates Cross polymer (also referred to as acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer), and the following.
  • Examples thereof include polymers having a structure represented by the formula (III) of:
  • the organic acid used in the present invention is not limited as long as it is emulsified by interaction with the amide alcohol represented by the formula (I), but for example, monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid and benzoic acid.
  • monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid and benzoic acid.
  • Dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid, phthalic acid; glycolic acid, lactic acid, hydroxyacrylic acid, glyceric acid, malic acid, tartaric acid, citric acid, etc.
  • Hydroxycarboxylic acid Polycarboxylic acid such as polyglutamic acid; Acidic amino acids such as glutamic acid and aspartic acid; Acids, fatty acids such as castor oil fatty acids; phosphoric acid, sulfonic acid, pyrrolidone carboxylic acid can be used.
  • a carboxy group-containing polymer and a compound having a carboxy group such as an organic acid can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of the component (C) in the O / W emulsified composition can be appropriately selected depending on the type and amount of the oil agent used, the viscosity required for the emulsified composition, and the like, and is 0.01 to 5.0. By weight%, preferably 0.05 to 3.0% by weight, more preferably 0.1 to 2.0% by weight.
  • the neutralizing agent used for preparing the O / W emulsified composition of the present invention is not particularly limited as long as it is an alkaline component generally used in cosmetics and the like, but examples thereof include. Examples include basic amino acids such as potassium hydroxide, triethanolamine, sodium hydroxide, L-arginine, and L-lysine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, etc., which may be used alone or in combination of two or more. Can be used in combination. Further, the neutralizing agent may be an active ingredient such as tranexamic acid and carnosine. The blending amount of the neutralizing agent can be appropriately selected depending on the type of the neutralizing agent and the composition of the entire emulsified composition, but is typically about 0.01 to 1.0% by weight.
  • the emulsified composition and ⁇ -gel forming agent of the present invention may further contain an oily component other than the higher alcohol of the component (B).
  • the oily component is not particularly limited as long as it is a component generally used in cosmetics and the like, and examples thereof include oils such as animal and vegetable fats and oils, hydrocarbon oils, higher fatty acids, ester oils, and silicone oils. It can be used alone or in combination of two or more.
  • Animal and vegetable fats and oils or hydrogenated animal and vegetable fats and oils include, for example, avocado oil, eno oil, olive oil, cacao butter, kaya oil, kyonin oil, hardened oil, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil, rice bran oil, sugar cane, southern ka oil.
  • Hydrocarbon oils include, for example, ozokerite, squalane, squalene, ceresin, paraffin, isoparaffin, paraffin wax, liquid paraffin (mineral oil), pristan, polyisobutylene, polyisobutene, hydrogenated polyisobutene, microcrystalline wax, polyethylene wax, petrolatum, etc. Can be mentioned.
  • Higher fatty acids include, for example, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, behenic acid, undecylenic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid ( DHA) and the like.
  • ester oil examples include isononyl isononanoate, which is an isononanoic acid ester in monoester, isotridecyl isononanoate, and cetyl ethylhexanoate, which is 2-ethylhexanoic acid, and hexyldecyl ethylhexanoate, which is a myristic acid ester.
  • Isostearates such as isopropyl, isosetyl myristate, octyldodecyl myristate, ethyl isostearates, isopropyl isostearate, hexyldecyl isostearate, isostearyl isostearate, cholesteryl isostearate, phytosteryl isostearate, etc.
  • Isodecyl neopentanoates such as oleate oleate, phytosteryl oleate, octyldodecyl oleate such as stearyl and octyldodecyl lactate, isostearyl neopentanoate, and isopropyl palmitate which are palmitate esters, Ethylhexyl palmitate and the like, and others include octyldodecyl neodecanoate, octyldodecyl ricinoleate, oleyl erucate, octyldodecyl erucate, lauroyl sarcosin isopropyl and the like.
  • diester oil examples include diisobutyl adipate, diisopropyl adipate, diethylhexyl succinate, neopentyl glycol diisononanoate, neopentyl glycol diethylhexanoate, neopentyl glycol dicaprate, diisostearyl malate, diisopropyl dilinoleate, and ethylene dioctanoate.
  • Glycol, octyldodecyl stearoyloxystearate, diisopropyl sebacate, di lauroyl glutamate (cholesteryl / octyldodecyl), di lauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodecyl) and the like can be mentioned.
  • the triester oil include trimethylolpropane triethylhexanoin, trimethylolpropane triethylhexanoate, glyceryl tri (caprylic acid / capric acid), triisostea, and trimethylolpropane triisostearate.
  • examples of the tetraester oil include pentaerythricyl tetraethylhexanoate and pentaerythrityl tetraisostearate.
  • polyester oil examples include polyglyceryl-2 isostearate, which is a polyglycerin fatty acid ester, polyglyceryl-2 diisostearate, polyglyceryl-2 triisostearate, and polyglyceryl-2 tetraisostearate.
  • Highly viscous ester oils include isostearic acid hydrogenated castor oil, dimer dilinoleic acid hydrogenated castor oil, (polyglyceryl isostearate-2 / dimer dilinoleic acid) copolymer, dimer dilinoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl /).
  • Stearyl / behenyl dimer dilinoleyl bis (phytosteryl / behenyl / isostearyl), dimer dilinoleic acid di (isostearyl / phytosteryl), dimer dilinoleyl hydrogenated rosin condensate, diisostearate dimer dilinole
  • Examples thereof include rail, dimer dilinoleyl dimer dilinoleic acid, di lauroyl glutamate (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl), di lauroyl glutamate (octyldodecyl / phytosteryl / behenyl), and myritoylmethylalanine (phytosteryl / decyltetradecyl).
  • silicone oil examples include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, alkyl-modified organopolysiloxane, terminal-modified organopolysiloxane, fluorine-modified organopolysiloxane, amodimethicone, amino-modified organopolysiloxane, volatile silicone, alkyldimethicone, and cyclo.
  • examples include pentasiloxane.
  • the amount of the oily component other than the higher alcohol in the O / W emulsified composition is not particularly limited, but from the viewpoint of usability, 1.0 to 30.0% by weight, preferably 2.0. It can be from 25.0% by weight, more preferably 5.0 to 20.0% by weight.
  • the blending amount of the oily component other than the higher alcohol in the ⁇ gel forming agent is not particularly limited, but from the viewpoint of the usability of the agent or the viewpoint of ensuring the stability of the active ingredient in the internal oil phase. It can be 30-95% by weight, preferably 40-90% by weight, more preferably 50-85% by weight.
  • the aqueous component used in the present invention is not particularly limited as long as it is a component generally used in cosmetics and the like, but examples thereof include purified water, water such as ion-exchanged water; BG (1,3-butylene glycol), and the like. Examples thereof include lower alcohols such as PG (propylene glycol), glycerin and ethanol, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of water in the emulsified composition is 50.0% by weight or more, preferably 55.0% by weight or more, more preferably 60.0% by weight or more. Is.
  • the ⁇ -gel-forming agent is substantially free of aqueous components.
  • "not containing an aqueous component” means that the aqueous component is not intentionally added. However, a small amount of water may be present, for example, as a result of the slight uptake of moisture from the ambient air.
  • the emulsified composition of the present invention may further contain a polyhydric alcohol.
  • the polyhydric alcohol used in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having a plurality of hydroxy groups in the molecule, but from the viewpoint of providing an appropriate emulsifying ability, it typically has 3 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 10. It is a polyhydric alcohol of 5-8.
  • the number of hydroxy groups in the molecule of the polyhydric alcohol is 2 to 4, preferably 2.
  • polyhydric alcohol examples include pentylene glycol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-butylene glycol, propane-1,2,3-triol, and the like. Examples thereof include propane-1,2-diol, 1,2-octanediol, 1,2-hexanediol and the like, and pentylene glycol and 2-ethyl-1,3-hexanediol are preferable.
  • the polyhydric alcohol may be used alone or in combination of two or more. It is considered that the emulsified composition can be stabilized by hydrogen bonding with the amide alcohol and the compound having a carboxy group by using the polyhydric alcohol.
  • the blending amount of the polyhydric alcohol in the emulsified composition is 0.1 to 20.0% by weight, preferably 4.0 to 15.0. It is by weight%, most preferably 6.0 to 10.0% by weight.
  • the term "surfactant” means a compound having both a hydrophilic group and a hydrophobic group in one molecule, and can be appropriately added to the emulsified composition as needed.
  • the amide alcohol of the formula (I) and the compound having a carboxy group provide emulsifying ability
  • the amide alcohol of the formula (I) and the higher alcohol provide an ⁇ -gel structure.
  • the emulsified composition and ⁇ -gel forming agent of the present invention preferably contain substantially no surfactant. Thereby, it is possible to provide an emulsified composition derived from an emulsifier that is sticky and less irritating.
  • substantially free of surfactant means that the surfactant is not contained at all or is contained in an amount that does not emulsify.
  • the amount not emulsified can be appropriately determined by those skilled in the art according to the composition, for example, in one embodiment, less than 2.0% by weight, in another aspect, less than 0.2% by weight, 0. It can be less than 02% by weight.
  • the emulsified composition and ⁇ -gel forming agent of the present invention may contain any component used in cosmetics or the like in an external preparation such as cosmetics.
  • additional ingredients are UV absorbers such as ethylhexyl methoxycinnamate, hexyl diethylaminohydroxybenzoyl benzoate; thickeners / gelling agents such as dextrin palmitate, xanthan gum; quality of antioxidants, preservatives, etc.
  • Retaining ingredients skin softeners (emollients); medicinal ingredients / active ingredients such as whitening agents, anti-wrinkle agents, and antioxidants; colorants such as fragrances, pigments, and pigments.
  • the "O / W emulsified composition” is an oil-in-water emulsified composition, that is, an emulsified composition in which an oily component is dispersed in a continuous phase containing an aqueous component.
  • the O / W emulsified composition of the present invention is -Mixing and stirring an aqueous phase containing a compound having a carboxy group and an aqueous component such as water, and an amide alcohol and a higher alcohol represented by the formula (I), and optionally other oily components. Can be manufactured with.
  • the aqueous phase and the oil phase are stirred and emulsified, and then the neutralizing agent is added to neutralize the mixture, and the aqueous phase is neutralized with the neutralizing agent.
  • Any method of stirring and emulsifying after adding the oil phase to the mixture can be used.
  • ⁇ gel> Typically, (1) The entire emulsified composition is in a uniform state. (2) By differential scanning calorimetry (DSC), there is no melting peak of the raw material alone, and melting peaks other than the raw material alone can be confirmed. (3) The polarization property can be confirmed with a polarizing microscope. (4) It is possible to make a judgment by combining the fact that a sharp peak can be confirmed by wide-angle X-ray diffraction (WAXD) and small-angle X-ray scattering (SAXS), and the method (4) above is the most reliable and rigorous confirmation. It ’s a method, specifically, [1] Repeated peaks (1: 1/2: 1/3) of the interlayer distance peculiar to ⁇ -gel can be obtained in the small angle region.
  • WAXD wide-angle X-ray diffraction
  • SAXS small-angle X-ray scattering
  • an emulsified composition having a high moisturizing property By having an ⁇ -gel structure, it is possible to provide an emulsified composition having a high moisturizing property and an emulsified composition stably containing an oil-soluble active ingredient such as retinol.
  • the emulsified composition of the present invention can be used for all purposes, but typically, for all external applications such as pharmaceuticals such as external preparations for skin containing drugs, quasi-drugs such as medicated cosmetics, and cosmetics such as skin care cosmetics. It can be used as an agent.
  • the ⁇ -gel forming agent of the present invention forms an ⁇ -gel together with a higher alcohol. Therefore, in one aspect of the present invention, the ⁇ -gel forming agent containing no higher alcohol is used in combination with the higher alcohol, preferably in combination so as to have the above-mentioned preferable molar ratio.
  • the ⁇ -gel forming agent comprises a higher alcohol, preferably containing the amide alcohol represented by the formula (I) and the higher alcohol in the above-mentioned preferable molar ratio.
  • a higher alcohol preferably containing the amide alcohol represented by the formula (I) and the higher alcohol in the above-mentioned preferable molar ratio.
  • an ⁇ -gel forming agent containing an amide alcohol of the formula (I-3) and / or an amide alcohol of the formula (I-4) and a behenyl alcohol and / or a stearyl alcohol can be mentioned as specific examples.
  • the ⁇ -gel forming agent contains behenyl alcohol and stearyl alcohol, it is preferable to contain them in the above-mentioned molar ratio.
  • the ⁇ -gel forming agent comprises an amide alcohol represented by the formula (I) and a higher alcohol, preferably with the amide alcohol represented by the formula (I) in the above-mentioned preferable molar ratio.
  • An ⁇ -gel forming agent containing an amide alcohol and a higher alcohol in a preferable molar ratio can be easily used for preparing an emulsified composition having an ⁇ -gel structure. That is, such an ⁇ -gel forming agent is mixed with another oil-soluble component suitable for the target emulsifying composition to form an oil phase, which contains a compound having a carboxy group and an aqueous component such as water.
  • ⁇ -gel can be formed by mixing and stirring with the aqueous phase, the molar ratio of amide alcohol to higher alcohol should be adjusted in order to suppress the generation of crystalline solids of amide alcohol and ⁇ crystals. It can be used to prepare an emulsified composition which is the final product.
  • the ⁇ -gel forming agent contains behenyl alcohol and stearyl alcohol, it is preferable to contain them in the above-mentioned molar ratio.
  • the ⁇ -gel forming agent of the present invention can be used for all purposes, but typically, it can be used for all kinds of drugs such as external preparations for skin containing drugs, quasi-drugs such as medicated cosmetics, and cosmetics such as skin care cosmetics. It can be used in the production of emulsified external preparations.
  • C18 alcohol is contained in 35 to 45%
  • C20 alcohol is contained in 5 to 15%
  • C22 alcohol is contained in 45 to 55%
  • others are contained in 5% or less
  • behenyl alcohol and stearyl alcohol are contained in an amount of about 5: 4.
  • "Hydrolified rapeseed oil alcohol” (trade name: Alcohol No. 20-B, manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.), which is a saturated alcohol that makes the best use of the composition derived from rapeseed oil, is used. did.
  • 1,3-Butanediol (trade name: High Sugar Cane BG, manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.) Carbopol (trade name: Carbopol ETD2050 polymer, manufactured by Lubrizol) Pentylene glycol: (Product name: Diol PD, manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.) Mineral oil (trade name: HYCOAL K-230, manufactured by Kaneda Co., Ltd.)
  • the emulsified composition of Example 1 As shown in FIG. 3, in the emulsified composition of Example 1, a sharp peak can be confirmed in the vicinity of 4.166 ⁇ by wide-angle X-ray diffraction (WAXD), and no solid crystal of amide alcohol is observed. As shown in FIG. 4, the emulsified composition of Example 1 obtained a repeating peak (1: 1/2: 1/3) of 60.75 ⁇ , 30.71 ⁇ , and 20.62 ⁇ in WAXD. Was done. From these results, it is determined that the emulsified composition of Example 1 has an ⁇ -gel structure.
  • WAXD wide-angle X-ray diffraction
  • the emulsified composition of Example 2 has a layer of 61.16 ⁇ , 30.81 ⁇ , 20.66 ⁇ and 53.74 ⁇ , 27.05 ⁇ , in small angle X-ray scattering (SAXS). Repeated peaks (1: 1/2: 1/3) of the interlayer distance can be obtained for the two layers of 13.44 ⁇ , and the existence of two types of layers can be confirmed. From these results, it is determined that the emulsified composition of Example 2 has an ⁇ -gel structure.
  • the emulsified composition of Example 3 has a layer of 60.30 ⁇ , 30.46 ⁇ (28.60 ⁇ ), 20.52 ⁇ , 15.58 ⁇ in small-angle X-ray scattering (SAXS). Repeated peaks (1: 1/2: 1/3: 1/4) of the interlayer distance were obtained for the two layers of 53.42 ⁇ , 26.60 ⁇ , and 13.48 ⁇ , and two types of lamination were obtained. The existence was confirmed.
  • Example 2 Confirmation of Polarity by Polarizing Microscope
  • Test Example 3 An emulsified composition in which two kinds of amide alcohols were combined was prepared by the same method as in Test Example 1 and evaluated. The composition and physical property values are shown in Table 2, and the XRD measurement results are shown in FIGS. 10 to 13.
  • the emulsified composition of Example 4 has an ⁇ -gel structure.
  • the emulsified composition of Example 5 has an ⁇ -gel structure.
  • the emulsified composition of Example 5 has an ⁇ -gel structure.
  • Test Example 4 The emulsified composition shown in Table 3 was prepared in the same manner as in Test Example 1, and a sample prepared by the freeze-splitting replica method was prepared by a transmission electron microscope, JEM-1400 Flush (manufactured by JEOL Ltd.) according to a conventional method. ) Was observed. The results are shown in FIG. As shown in FIG. 16, the lamination can be confirmed around the oil droplets. From this result, it is determined that the emulsified composition of Example 7 has an ⁇ -gel structure.
  • Test Example 4 The emulsified composition shown in Table 4 was prepared by the same method as in Test Example 1, and the physical characteristics were measured.
  • the spectrum of the OLH source is a crystal phase with an inverse symmetric stretch band of the hydrocarbon chain: ⁇ 2919.5 cm-1 and a symmetric stretch band of the hydrocarbon chain: ⁇ 2851.19 cm-1.
  • the spectrum of the chloroform solution of OLH is the inverse symmetric stretch band of the hydrocarbon chain: ⁇ 2925.9 cm-1, and the symmetric stretch band of the hydrocarbon chain: ⁇ 2853.8 cm-1, and it is in a dissolved state. Understandable.
  • FIG. 18 shows the spectra of the emulsified compositions of Examples and Comparative Examples.
  • the absorption band of the in-plane symmetry angle variation (scissors) of the hydrocarbon chain near 1470 cm-1 is split into two peaks, the lateral packing of the alkyl chain is "orthorhombic". That is, it can be said that it is a ⁇ -type crystal.
  • this is a mountain it can be said that it is a hexagonal system when it is near 1468 cm-1 and a trigonal system when it is near 1473 cm-1.
  • the emulsified composition of the comparative example in which the molar ratio of the amide alcohol represented by the formula (I) to the higher alcohol is 1:13 is two peaks of 1473.35 cm-1 and 1462.26 cm-1, and is ⁇ -type. It can be understood that it is a crystal.
  • the emulsified composition of Example 1 in which the molar ratio of the amide alcohol represented by the formula (I) to the higher alcohol is 1: 8.9 is a mountain of 1466.60 cm-1, and is hexagonal. That is, it can be understood that it has an ⁇ -gel structure.
  • the molar ratio of the amide alcohol: the higher alcohol represented by the formula (I) is 1: 3 to 1:11. It can be understood that a preferable emulsified composition in which solid crystals of amide alcohol and ⁇ crystals do not precipitate can be obtained.
  • the present invention by setting the molar ratio of the amide alcohol: higher alcohol represented by the formula (I) within the above range, the presence of bound water due to the ⁇ -gel structure makes it non-greasy in terms of usability and stable for a long period of time. An emulsified composition having excellent properties can be obtained.
  • an emulsified composition having a smooth and glossy appearance by suppressing the generation of solid crystals and ⁇ crystals of amide alcohol, it is possible to obtain an emulsified composition having a smooth and glossy appearance, or an emulsified composition having a smooth and smooth appearance and a good usability. It is possible to prepare an emulsified composition which is preferable as a cosmetic product.
  • the emulsified composition of the present invention can be used for pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, etc., and the ⁇ -gel forming agent of the present invention can be used for producing these compositions and products.

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Abstract

本発明は、αゲル構造を有する新たな乳化組成物を提供することを目的とする。　式（Ｉ）で表されるアミドアルコールおよび高級アルコールを含むＯ／Ｗ乳化組成物であって、アミドアルコールと高級アルコールとのモル比が１：３～１：１１である、前記乳化組成物。

Description

Ｏ／Ｗ乳化組成物
　本発明は、アミドアルコールおよび高級アルコールを含むＯ／Ｗ乳化組成物に関する。
　従来より、高級アルコールと界面活性剤が形成するα型水和結晶により、系全体がゲル状の増粘された、いわゆるαゲル構造（六方晶配列）を有する乳化組成物が化粧品および医薬品などの皮膚外用剤において用いられている（特許文献１）。
特開平６－２７１４２１号公報 特許第６３６０６３７号公報
　界面活性剤は一般に、使用感や、皮膚に対する刺激などの理由から、化粧品における使用が好まれないところ、本発明者は、界面活性剤の使用を必要としないαゲル構造を有する乳化組成物が望まれているとの新たな課題を認識するに至った。したがって、本発明は、界面活性剤を用いなくともαゲル構造を有する乳化組成物を提供することを目的とする。さらにまた、本発明は、αゲル形成剤を提供することも目的とする。
　本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を行う中で、アミドアルコールと、高級アルコールを組み合わせることでαゲル構造がもたらされることを発見し、さらに研究を進めた結果本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下に関する。
［１］
　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 式中、
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖または分岐鎖Ｃ２～Ｃ２１炭化水素基である、
で表されるアミドアルコール、および
高級アルコールを含むＯ／Ｗ乳化組成物であって、
　アミドアルコールと高級アルコールとのモル比が１：３～１：１１である、
前記乳化組成物。
［２］
　多価アルコールをさらに含む、［１］に記載の乳化組成物。
［３］
　高級アルコールとして、ベヘニルアルコールおよびステアリルアルコールをモル比１：９～９：１で含む、［１］または［２］に記載の乳化組成物。
［４］
　水の配合量が５０．０重量％以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の乳化組成物。
［５］
　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 式中、
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖または分岐鎖Ｃ２～Ｃ２１炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールを含む、αゲル形成剤。
［６］
　高級アルコールをさらに含む、［５］に記載のαゲル形成剤。
［７］
　式（Ｉ）で表されるアミドアルコールおよび高級アルコールからなる、［６］に記載のαゲル形成剤。
［８］
　アミドアルコールと高級アルコールとのモル比が１：３～１：１１である、［６］または［７］に記載のαゲル化剤。
　アミドアルコールは、化粧品などの分野において乳化組成物の調製に用いられることが知られているが（特許文献２）、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールと高級アルコールとを用いることにより、αゲル構造を有する乳化組成物が形成できるという効果は驚くべきことである。
比較例１の乳化組成物の広角Ｘ線回折パターンを示す図である。 アミナクトールＯＬＨの広角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例１の乳化組成物の広角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例１の乳化組成物の小角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例２の乳化組成物の広角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例２の乳化組成物の小角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例３の乳化組成物の広角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例３の乳化組成物の小角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例３Ｂの乳化組成物の偏光顕微鏡の観察結果を示す図である。
実施例４の乳化組成物の広角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例４の乳化組成物の小角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例５の乳化組成物の広角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例５の乳化組成物の小角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例６の乳化組成物の広角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例６の乳化組成物の小角Ｘ線回折パターンを示す図である。 実施例７の乳化組成物のＴＥＭの観察結果を示す図である。 アミナクトールＯＬＨのクロロホルム３％溶液、アミナクトールＯＬＨ原体、実施例１の乳化組成物のＦＴ－ＩＲスペクトルを示す図である。 実施例１および比較例３の乳化組成物のＦＴ－ＩＲスペクトルを示す図である。
　成分（Ａ）：アミドアルコール
　本発明において用いられるアミドアルコールは、以下の式（Ｉ）で表される：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 式中
　Ｒ１は、置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
　Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
　Ｒ３は、置換されてもよい直鎖または分岐鎖Ｃ２～Ｃ２１炭化水素基である。
　本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。
　すなわち、Ｒ１およびＲ２における、Ｃ６～Ｃ２２炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のＣ６～Ｃ２２炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ６～Ｃ２２炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
　本発明の一態様において、Ｒ１は、置換されていない炭化水素基であることが好ましい。具体的には、不飽和の直鎖または分岐鎖Ｃ１０～Ｃ２２炭化水素基；または環状Ｃ６～Ｃ２２炭化水素基；またはベンジル基またはフェニルエチル基であることが好ましい。
　Ｒ１の具体例としては、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルが挙げられる。
　本発明の一態様において、Ｒ１はラウリル、ミリスチル、ステアリルおよびオレイルが特に好ましい。
　本発明の一態様において、Ｒ２はＨであることが好ましい。
　Ｒ３における炭化水素基は環状構造を有しない、直鎖または分岐鎖Ｃ２～Ｃ２１炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。
　本発明の一態様において、Ｒ３は、直鎖または分岐鎖Ｃ２～Ｃ１２炭化水素基、好ましくはアルキル基であり、具体的にはプロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはヘキシレンであることが好ましい。
　本発明において、各炭化水素基は置換されてもよく、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基で置換され得る。
　Ｒ１およびＲ２における置換されたＣ６～Ｃ２２炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
　Ｒ３における置換されたＣ２～Ｃ２１炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
　本発明の一態様において、式中、Ｒ１がＣ１０～Ｃ２２炭化水素基であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣ３～Ｃ１２炭化水素基である式（Ｉ）で表されるアミドアルコールが好ましく、Ｒ１がＣ１２～１８炭化水素基であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣ３～Ｃ５炭化水素基である式（Ｉ）で表されるアミドアルコールが特に好ましい。
　本発明の好ましい態様において、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールは、下記式（Ｉ－１）～（Ｉ－４）の構造を有する：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　本発明の特に好ましい態様において、好ましい式（Ｉ）で表されるアミドアルコールは、
　上記式（１－４）の化合物、すなわちＮ－オレイル－６－ヒドロキシヘキシルアミド（化粧品成分名称：Ｎ－オレイルヒドロキシヘキサナミド、本明細書において「アミナクトールＯＬＨ」ともいう）、および
　上記式（Ｉ－３）の化合物、すなわちＮ－ラウリル－６－ヒドロキシヘキシルアミド（本明細書において、「アミナクトールＬＨ」ともいう）
である。
　本発明において、アミドアルコールは、単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
　本発明の一態様において、乳化組成物の長期安定性確保の観点から、Ｎ－オレイル－６－ヒドロキシヘキシルアミドとＮ－ラウリル－６－ヒドロキシヘキシルアミドとを組み合わせて用いることができ、好ましくは、Ｎ－オレイル－６－ヒドロキシヘキシルアミドとＮ－ラウリル－６－ヒドロキシヘキシルアミドとのモル比が、１：９～９：１、好ましくは３：７～７：３、より好ましくは４：６～６：４である。
　アミドアルコールは、公知の合成方法を使用して製造することができる。例えば、酸塩化物とアミンのアミノリシス反応（ショッテン・バウマン反応）、無水脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、メチルエステルとアミンのアミノリシス反応、脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、ラクトンとアミンのアミノリシス反応、などが挙げられる。
　具体的には例えばＷＯ２０１７／２１３１７７に記載されている方法により合成することができる。
　成分（Ｂ）：高級アルコール
　一般的に、「高級アルコール」とは、一分子中の炭素数が６以上の一価の鎖状アルコールを意味し、本発明において用いられる高級アルコールは、一般的に化粧品、医薬品に用いられるものであればよく、特に限定されない。
　本発明の一態様において、高級アルコールは、炭素数が１４～２４、好ましくは１６～２２、より好ましくは１８～２２である高級アルコールである。
　具体例としては、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコールなどが挙げられ、これらを単独で、または組み合わせて用いることができる。また、セテアリルアルコール、水添ナタネ油アルコールなどの複数種類の高級アルコールを含む混合物を用いることもできる。
　本発明において、高級アルコールは、単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
　本発明の一態様において、乳化性を向上させる観点およびβ結晶の発生を抑制する観点から、複数種類の高級アルコールを組み合わせて用いることが好ましい。
　本発明の好ましい態様において、乳化性を向上させる観点およびβ結晶の発生を抑制する観点から高級アルコールは、ベヘニルアルコールとステアリルアルコールの組み合わせである。
　本発明の好ましい態様において、ベヘニルアルコールとステアリルアルコールとのモル比が１：９～９：１、より好ましくは３：７～７：３、さらに好ましくは４：６～６：４である。
＜成分（Ａ）と成分（Ｂ）のモル比＞
　本発明において、アミドアルコールの固体結晶の析出およびβ結晶の発生を抑制する観点から、アミドアルコールと高級アルコールとのモル比が１：３～１：１１であり、好ましくは１：３～１：１０、より好ましくは１：４～１：９である。
　本発明において、アミドアルコールに対する高級アルコールのモル比を１：３以上とすることにより、アミドアルコールの固体結晶の析出を抑制することができ、化粧品として好ましい乳化組成物を調製することができ、特になめらかさや光沢のある外観を有する乳化組成物や、ざらつき感がなく伸びのよい使用感の良好な乳化組成物とすることができる。
　本発明において、アミドアルコールに対する高級アルコールのモル比を１：１１以下とすることにより、β結晶の発生を抑制することができ、化粧品として好ましい乳化組成物を調製することができ、特になめらかさや光沢のある外観を有する乳化組成物や、ざらつき感がなく伸びのよい使用感の良好な乳化組成物とすることができる。
　成分（Ｃ）：カルボキシ基を有する化合物
　本発明において、カルボキシ基を有する化合物を用いることにより、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールとの相互作用により乳化作用をもたらす。
　カルボキシ基を有する化合物としては、有機酸またはカルボキシ基含有ポリマーが挙げられる。
　本発明において用いられるカルボキシル基含有高分子は、分子中にカルボキシル基を有する高分子であれば特に限定されないが、適度な乳化能をもたらす観点から、典型的には分子量が５０万～３００万である高分子、分子量中カルボキシル基含有量が５０～７０％程度である高分子であることが好ましい。
　カルボキシル基含有高分子として、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーが特に好ましい。
　カルボキシビニルポリマーは、カルボマー（ＩＮＣＩ名：Carbomer）とも呼ばれ、以下の式（ＩＩ）で表される構造を有するポリマーである：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 式中、
　ｎは整数であり、典型的には４０～１００である。
　アルキル変性カルボキシビニルポリマーは、アクリル酸および／またはメタクリル酸と、それらのアクリル酸アルキルおよび／またはメタクリル酸アルキルとの共重合体である。
　アルキル変性カルボキシビニルポリマーの具体例としては、アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー（ＩＮＣＩ名：Acrylates/C10-30Alkyl　Acrylates　Cross polymer、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体とも呼ばれる）、以下の式（ＩＩＩ）で表される構造を有するポリマーが挙げられる：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式中、
　ＲはＣ１０～３０アルキル基であり、
　ｘおよびｙは整数であり、それぞれ任意に１以上の整数から選択することができ、典型的には、ｘ＋ｙ＝４０～１００であり、
ｙが２以上である場合には、Ｒは同一であっても、異なっていてもよい。
　本発明において用いられる有機酸は、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールとの相互作用により乳化するものであれば限定されないが、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸などのモノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸などのジカルボン酸；グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸などのヒドロキシカルボン酸；ポリグルタミン酸などのポリカルボン酸；グルタミン酸、アスパラギン酸などの酸性アミノ酸；ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸、ベヘニン酸、ダイマー酸、ヒドロキシステアリン酸、ひまし油脂肪酸などの脂肪酸；リン酸、スルホン酸、ピロリドンカルボン酸を用いることができる。
　本発明において、カルボキシ基含有ポリマーおよび有機酸などのカルボキシ基を有する化合物は単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。
　Ｏ／Ｗ乳化組成物における成分（Ｃ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、乳化組成物に求める粘度等に依存して適宜選択することができるが、０．０１～５．０重量％、好ましくは、０．０５～３．０重量％、さらに好ましくは、０．１～２．０重量％である。
　成分（Ｄ）：中和剤
　本発明のＯ／Ｗ乳化組成物の調製に用いられる中和剤は、化粧品などに一般的に用いられるアルカリ性の成分であれば特に限定されないが、例としては、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム、Ｌ－アルギニン、Ｌ－リシンなどの塩基性アミノ酸、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノールなどが挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。
　また、中和剤は、トラネキサム酸、カルノシン等の有効成分であってもよい。
　中和剤の配合量は、中和剤の種類および乳化組成物全体の組成により適宜選択できるが、典型的には、０．０１～１．０重量％程度である。
＜油性成分＞
　本発明の乳化組成物およびαゲル形成剤は、成分（Ｂ）の高級アルコール以外の油性成分をさらに含んでもよい。
　油性成分としては、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、動植物油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、エステル油、シリコーン油などの油剤が挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。
　動植物油脂または水添動植物油脂としては、例えば、アボガド油、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カヤ油、キョウニン油、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、胚芽油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシルなどが挙げられる。
　炭化水素油としては、例えば、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、イソパラフィン、パラフィンワックス、流動パラフィン（ミネラルオイル）、プリスタン、ポリイソブチレン、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ワセリンなどが挙げられる。
　高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）などが挙げられる。
　エステル油としては、例えば、モノエステルではイソノナン酸エステルであるイソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシルなど、２－エチルヘキサン酸であるエチルヘキサン酸セチル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシルなど、ミリスチン酸エステルであるミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシルなど、イソステアリン酸エステルであるイソステアリン酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリルなど、乳酸エステルである乳酸イソステアリル、乳酸オクチルドデシルなど、オレイン酸エステルであるオレイン酸オレイル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸オクチルドデシルなど、ネオペンタン酸エステルであるネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソステアリルなど、パルミチン酸エステルであるパルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシルなど、その他にはネオデカン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、エルカ酸オレイル、エルカ酸オクチルドデシル、ラウロイルサルコシンイソプロピルなどが挙げられる。
　ジエステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエチルヘキシル、ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジリノール酸ジイソプロピル、ジオクタン酸エチレングリコール、ステアロイルオキシステアリン酸オクチルドデシル、セバシン酸ジイソプロピル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）などが挙げられる。
　トリエステル油としては、トリエチルヘキサノイン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリイソステアリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンなどが挙げられる。
　テトラエステル油としては、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチルなどが挙げられる。
　ポリエステル油としては、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるイソステアリン酸ポリグリセリル－２、ジイソステアリン酸ポリグリセリル－２、トリイソステアリン酸ポリグリセリル－２、テトライソステアリン酸ポリグリセリル－２などが挙げられる。
　高粘性のエステル油としては、イソステアリン酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、（イソステアリン酸ポリグリセリル-２／ダイマージリノール酸）コポリマー、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス（フィトステリル／ベヘニル／イソステアリル）、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル／フィトステリル／ベヘニル）、ミリストイルメチルアラニン（フィトステリル／デシルテトラデシル）などが挙げられる。
　シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アルキル変性オルガノポリシロキサン、末端変性オルガノポリシロキサン、フッ素変性オルガノポリシロキサン、アモジメチコーン、アミノ変性オルガノポリシロキサン、揮発性シリコーン、アルキルジメチコン、シクロペンタシロキサンなどが挙げられる。
　本発明の一態様において、Ｏ／Ｗ乳化組成物における高級アルコール以外の油性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、１．０～３０．０重量％、好ましくは２．０～２５．０重量％、より好ましくは５．０～２０．０重量％であり得る。
　本発明の一態様において、αゲル形成剤における高級アルコール以外の油性成分の配合量は特に限定されないが、剤の使用性の観点、または、内油相における有効成分の安定性確保の観点から、３０～９５重量％、好ましくは４０～９０重量％、より好ましくは５０～８５重量％であり得る。
＜水性成分＞
　本発明に用いられる水性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、精製水、イオン交換水などの水；ＢＧ（１，３－ブチレングリコール）、ＰＧ（プロピレングリコール）、グリセリン、エタノールなどの低級アルコールなどが挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。
　本発明の一態様において、長期安定性確保の観点から、乳化組成物における水の配合量は、５０．０重量％以上、好ましくは５５．０重量％以上、より好ましくは６０．０重量％以上である。
　本発明の一態様において、αゲル形成剤は実質的に水性成分を含まない。ここで、「水性成分を含まない」とは、水性成分が故意に加えられていないことを意味する。しかし、例えば、周囲の空気から水分が僅かに取り込まれる結果として、少量の水は存在していてもよい。
成分（Ｅ）：多価アルコール
　本発明の乳化組成物は、多価アルコールをさらに含んでもよい。
　本発明において用いられる多価アルコールは、分子中に複数のヒドロキシ基を有する化合物であれば特に限定されないが、適度な乳化能をもたらす観点から、典型的には炭素数が３～１０、好ましくは５～８である多価アルコールである。また多価アルコールの分子中のヒドロキシ基の数は２～４、好ましくは２である。
　多価アルコールの具体例としては、例えば、ペンチレングリコール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，３－ブチレングリコール、プロパン－１，２，３－トリオール、プロパン－１，２－ジオール、１，２－オクタンジオール、１，２－ヘキサンジオール等が挙げられ、好ましくは、ペンチレングリコール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオールである。
　多価アルコールは、単独で、または２種以上を組み合わせて用いることもできる。
　多価アルコールを用いることにより、アミドアルコールおよびカルボキシ基を有する化合物と水素結合することにより、乳化組成物を安定化することができると考えられる。
　本発明の一態様において、乳化組成物の長期安定性確保の観点から、乳化組成物における多価アルコールの配合量は、０．１～２０．０重量％、好ましくは４．０～１５．０重量％であり、最も好ましくは６．０～１０．０重量％である。
＜界面活性剤＞
　本明細書において「界面活性剤」とは、一分子の中に親水基および疎水基の両方を有する化合物を意味し、必要に応じて乳化組成物にも適宜添加することができる。
　本発明の一態様において、式（Ｉ）のアミドアルコールとカルボキシ基を有する化合物とにより乳化能がもたらされ、式（Ｉ）のアミドアルコールと高級アルコールとによりαゲル構造がもたらされることから、本発明の乳化組成物およびαゲル形成剤は、好ましくは界面活性剤を実質的に含まない。これにより、乳化剤由来のべたつき、さらには、刺激の少ない乳化組成物を提供することができる。
　また、本発明において「界面活性剤を実質的に含まない」とは、界面活性剤を全く含まないか、乳化しない量で含むこと意味する。乳化しない量は、当業者が組成にしたがって、適宜決定することができ、例えば、一態様においては、２．０重量％未満であり、別の態様においては、０．２重量％未満、０．０２重量％未満などであり得る。
＜その他の成分＞
　本発明の乳化組成物およびαゲル形成剤は、化粧品などの外用剤に化粧品などに用いられるあらゆる成分を含み得る。
　これらの追加の成分の例としては、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルなどの紫外線吸収剤；パルミチン酸デキストリン、キサンタンガムなど増粘剤・ゲル化剤；酸化防止剤、防腐剤などの品質保持成分；皮膚軟化剤（エモリエント）；美白剤、抗シワ剤、抗酸化剤などの薬用成分・有効成分；香料、顔料、色素などの着色剤などが挙げられる。
＜Ｏ／Ｗ乳化組成物の製造方法＞
　本発明において「Ｏ／Ｗ乳化組成物」とは、水中油型の乳化組成物、すなわち水性成分を含む連続相に、油性成分が分散した乳化組成物である。
　本発明のＯ／Ｗ乳化組成物は、
・カルボキシ基を有する化合物および水などの水性成分を含む水相、および
・式（Ｉ）で表されるアミドアルコールおよび高級アルコール、および任意にそのほかの油性成分を含む油相
を混合・撹拌することで、製造することができる。
　中和剤を用いる場合には、水相と油相とを撹拌・乳化した後に中和剤を添加して中和し、さらに撹拌する方法、および水相を中和剤で中和し、これに油相を添加した後に撹拌・乳化を行う方法のいずれも利用することができる。
＜αゲル＞
　一般的に、
（１）　乳化組成物全体が一様な状態であること、
（２）　示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により、原料単体の融解ピークがなく、原料単体以外の融解ピークが確認できること、
（３）　偏光顕微鏡で偏光性が確認できること、
（４）　広角Ｘ線回折（ＷＡＸＤ）および小角Ｘ線散乱（ＳＡＸＳ）により、シャープなピークが確認できること
などを組み合わせて判断することができ、上記（４）の方法が、最も確実で厳密な確認方法であり、具体的には、
　［１］　小角領域で、αゲル特有の層間距離の繰り返しピーク（１：１／２：１／３）が得られる、
　［２］　広角領域で、４．１Å付近に六角晶系であるαゲル特有の鋭い単一ピークが得られる、
ことを確認することで、αゲルの形成を確認することができる。
　さらに、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）を用いた凍結割断レプリカ法で観察することで、αゲル構造を確認することもできる。
　αゲル構造を有することで、保湿性の高い乳化組成物や、レチノールなどの油溶性の有効成分を安定的に含有する乳化組成物を提供することができる。
　本発明の乳化組成物は、あらゆる用途に用いることができるが、典型的には、薬剤を含む皮膚外用剤などの医薬品、薬用化粧品などの医薬部外品、スキンケア化粧品などの化粧品などのあらゆる外用剤に用いることができる。
＜αゲル形成剤＞
　本明細書において、「αゲル形成剤」は、αゲルの形成に用いられる原料を意味し、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールを含む。
　本発明の一態様において、αゲル形成剤は、上述の高級アルコールおよびその他の油性成分をさらに含んでも良い。
　本発明のαゲル形成剤は、高級アルコールと共にαゲルを形成する。
　したがって、本発明の一態様において、高級アルコールを含まないαゲル形成剤は、高級アルコールと組み合わせて用いられ、好ましくは上述の好ましいモル比となるように組み合わせて用いられる。
　本発明の別の態様において、αゲル形成剤は高級アルコールを含み、好ましくは、上述の好ましいモル比において、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールと、高級アルコールとを含む。
　例えば、式（Ｉ－３）のアミドアルコールおよび／または式（Ｉ－４）のアミドアルコールと、ベヘニルアルコールおよび／またはステアリルアルコールとを含むαゲル形成剤が具体例として挙げられる。αゲル形成剤がベヘニルアルコールとステアリルアルコールとを含む場合には、これらを上述のモル比で含むことが好ましい。
　本発明のさらなる態様において、αゲル形成剤は、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールおよび高級アルコールからなり、好ましくは、上述の好ましいモル比において、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールと、高級アルコールとを含む。
　アミドアルコールと高級アルコールとを好ましいモル比で含有しているαゲル形成剤は、αゲル構造を有する乳化組成物の調製に簡便に用いることができる。すなわち、かかるαゲル形成剤は、目的とする乳化組成物に適した他の油溶性成分と混合し、油相を形成し、これを、カルボキシ基を有する化合物、および水等の水性成分を含む水相と混合・撹拌することで、αゲルを形成することができるため、アミドアルコールの結晶固体や、β結晶の発生を抑制するために、アミドアルコールと高級アルコールとのモル比を調整することなく最終製品となる乳化組成物の調製に使用することができる。
　αゲル形成剤がベヘニルアルコールとステアリルアルコールとを含む場合には、これらを上述のモル比で含むことが好ましい。
　本発明のαゲル形成剤は、あらゆる用途に用いることができるが、典型的には、薬剤を含む皮膚外用剤などの医薬品、薬用化粧品などの医薬部外品、スキンケア化粧品などの化粧品などのあらゆる乳化型の外用剤の製造に用いることができる。
　以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、％は重量％を意味する。
［試験例１］
　アミドアルコールと高級アルコールの比率の異なる乳化組成物を調製した。各組成を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
（使用した原料）
　成分（Ａ）のアミドアルコールとして、アミナクトールＯＬＨ（化粧品の成分表示名称：Ｎ－オレイルヒドロキシヘキサナミド、高級アルコール工業株式会社製）、ＭＷ＝３８１．６ｇ／ｍｏｌを使用した。
　成分（Ｂ）の高級アルコールとして、Ｃ１８アルコールを３５～４５％、Ｃ２０アルコールを５～１５％、Ｃ２２アルコールを４５～５５％、その他を５％以下で含み、ベヘニルアルコールおよびステアリルアルコールを約５：４で含む、ナタネ油由来の組成を生かした飽和アルコールである「水添ナタネ油アルコール」（商品名：アルコールＮｏ．２０－Ｂ、高級アルコール工業株式会社製）、ＭＷ＝３０１．３５ｇ／ｍｏｌを使用した。
　１，３－ブタンジオール（商品名：ハイシュガーケインＢＧ、高級アルコール工業株式会社製）
　カルボマー（商品名：Carbopol ETD2050 polymer、Lubrizol社製）
　ペンチレングリコール：（商品名：ジオールＰＤ、高級アルコール工業株式会社製）
　ミネラルオイル（商品名：ハイコールK-230、カネダ株式会社製）
（製法）
（１）　水相の成分を８０℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。
（２）　油相の成分を８０℃で均一に撹拌溶解し油相を得た。
（３）　得られた水相および油相を混合して均一に溶解し、８０℃で、ディスパーにてネオカイザー（プライミクス株式会社製）を用いて８０００回転／分、５分間撹拌し混合物を調製した。
（４）　混合物を撹拌しながら中和剤を添加し、水中油型の乳化組成物を得た。
（評価）
１．顕微鏡観察による乳化粒子径および乳化粒子の形の評価
　電子顕微鏡、BX-51（オリンパス株式会社製）を用いて４００倍で観察し、乳化組成物の乳化粒子径および乳化粒子の形状をそれぞれ評価した。
２．粘度
　ブルックフィールド粘度計、Ｓ６３、Ｓ６４の２種類のSPINDLEを粘度に応じて適宜使用し、回転速度は１２ｒｐｍにて測定した。
　結果を表１に示す。
３．ｐＨ
　HORIBA社製ｐＨメータ　LAQUA act　pH/ORP　METER D-72でｐＨを測定した。
４．ＸＲＤ回折
　ＸＲＤ測定装置、Smart lab（株式会社リガク製）を用いて、得られた乳化組成物およびアミナクトールＯＬＨのＸＲＤ測定を行った。
・測定条件
Ｘ線源：Ｃｕ　Ｋ－α
Ｘ線波長：１．５４０５Å
　結果を図１～図８に示す。
　図１に示されるように、比較例１の組成では、αゲル形成を示す広角２１°のピークに加えて、アミドアルコールの固体結晶らしきもののピークが２４°付近に観察された。
　図３に示されるように、実施例１の乳化組成物は、広角Ｘ線回折（ＷＡＸＤ）において４．１６６Å付近にシャープなピークが確認でき、またアミドアルコールの固体結晶は見られない。
　図４に示されるように、実施例１の乳化組成物は、ＷＡＸＤにおいて、６０．７５Å、３０．７１Å、２０．６２Åと層間距離の繰り返しピーク（１：１／２：１／３）が得られた。
　これらの結果から、実施例１の乳化組成物はαゲル構造を有していると判断される。
　図５に示されるように、実施例２の乳化組成物は、広角Ｘ線回折（ＷＡＸＤ）において４．１２９Å付近にシャープなピークが確認でき、またアミドアルコールの固体結晶は見られない。
　図６に示されるように、実施例２の乳化組成物は、小角Ｘ線散乱（ＳＡＸＳ）において、６１．１６Å、３０．８１Å、２０．６６Åとする層、および５３．７４Å、２７．０５Å、１３．４４Åとする層の２つの層について、層間距離の繰り返しピーク（１：１／２：１／３）が得られ、２種類の積層の存在が確認できる。
　これらの結果から、実施例２の乳化組成物はαゲル構造を有していると判断される。
　図７に示されるように、実施例３の乳化組成物は、広角Ｘ線回折（ＷＡＸＤ）において４．１０９Å付近にシャープなピークが確認でき、またアミドアルコールの固体結晶は見られない。
　図８に示されるように、実施例３の乳化組成物は、小角Ｘ線散乱（ＳＡＸＳ）において、６０.３０Å、３０．４６Å(２８．６０Å)、２０．５２Å、１５．５８Åとする層、および５３．４２Å、２６．６０Å、１３．４８Åとする層の２つの層について、層間距離の繰り返しピーク（１：１／２：１／３：１／４）が得られ、２種類の積層の存在が確認できた。
　これらの結果から、アミドアルコールに対する高級アルコールのモル比を高めることで、アミドアルコールの固体結晶が存在しないか、存在していたとしても微量である、αゲル構造を有する乳化組成物を得ることができることが理解できる。
［試験例２］
偏光顕微鏡による偏光性の確認
　実施例３と同一の組成であるが、より大きな粒子径（～２０μｍ）を有する乳化組成物（実施例３Ｂ）を、工程（３）において５０００回転／分、３分間の撹拌を行う以外は試験例１と同様の方法で調製した。
　オリンパス社製「BX-51」、偏光用対物レンズを用いて１０００倍で観察した。結果を図９に示す。
　図９に示されるように、実施例３Ｂの乳化組成物は、偏光顕微鏡での観察により、乳化液滴の縁に沿って界面付近が光って見え、偏光性が確認できた。
　これらの結果から、実施例３Ｂの乳化組成物はαゲル構造を有していると判断される。
［試験例３］
　２種類のアミドアルコールを組み合わせた乳化組成物を、試験例１と同様の方法で調製し、評価を行った。組成および物性値を表２に、ＸＲＤ測定結果を図１０～図１３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
（使用した原料）
　グリセリン（商品名：トリオールＶＥ、高級アルコール工業株式会社製）
　アミナクトールＬＨ（式（Ｉ－３）のアミドアルコール）、ＭＷ＝２９９．６ｇ／ｍｏｌ
　ジメチコン５ｃｐ（商品名：Element14 PDMS 5-JC，モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）
　図１０に示されるように、実施例４の乳化組成物は、広角Ｘ線回折（ＷＡＸＤ）において４．１０９Å付近にシャープなピークが確認でき、またアミドアルコールの固体結晶は見られない。
　図１１に示されるように、実施例４の乳化組成物は、小角Ｘ線散乱（ＳＡＸＳ）において、６１．７１Å、２８．６７Å、１９．５２Åと層間距離の繰り返しピーク（１：１／２：１／３）が得られ、積層の存在が確認できる。
　これらの結果から、実施例４の乳化組成物はαゲル構造を有していると判断される。
　図１２に示されるように、実施例５の乳化組成物は、広角Ｘ線回折（ＷＡＸＤ）において４．１１７Å付近にシャープなピークが確認でき、またアミドアルコールの固体結晶は見られない。
　図１３に示されるように、実施例５の乳化組成物は、小角Ｘ線散乱（ＳＡＸＳ）において、５９．４４Å、２９．４５Å、１９．９４Å、１５．４０Åと層間距離の繰り返しピーク（１：１／２：１／３：１／４）が得られ、積層の存在が確認できる。
　これらの結果から、実施例５の乳化組成物はαゲル構造を有していると判断される。
　図１４に示されるように、実施例５の乳化組成物は、広角Ｘ線回折（ＷＡＸＤ）において４．１Å付近にシャープなピークが確認でき、またアミドアルコールの固体結晶は見られない。
　図１５に示されるように、実施例５の乳化組成物は、小角Ｘ線散乱（ＳＡＸＳ）において、６１．６Å、２９．７Å、１９．４Å、１３．９Åと層間距離の繰り返しピーク（１：１／２：１／３：１／４）が得られ、積層の存在が確認できる。
　これらの結果から、実施例５の乳化組成物はαゲル構造を有していると判断される。
［試験例４］
　試験例１と同様の方法で、表３に記載の乳化組成物を調製し、常法にしたがって、凍結割断レプリカ法で作成したサンプルを透過型電子顕微鏡、JEM-1400 Flush（日本電子株式会社製）で観察した。結果を図１６に示す。
　図１６に示されるように、油滴の周囲に積層が確認できる。この結果から、実施例７の乳化組成物はαゲル構造を有していると判断される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
［試験例４］
　試験例１と同様の方法で、表４に記載の乳化組成物を調製し、物性値を測定した
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　また、アミナクトールＯＬＨのクロロホルム３％溶液、アミナクトールＯＬＨ原体、実施例１および比較例３の乳化組成物について、赤外分光分析装置、Spectrum One(PerkinElmer社製)でフーリエ変換赤外分光光度計（Fourier transform infrared spectrometer:以下FT-IR）測定した。結果を図１７および図１８に示す。
　一般的に、炭化水素鎖の逆対称伸縮バンドおよび対称伸縮バンドは、サンプルの状態によって以下のように異なる。
・溶解状態（モノマー）
　逆対称伸縮バンド：～２９２７ｃｍ－１、対称伸縮バンド：～２８５４ｃｍ－１
・溶解状態（ミセル相など会合状態）
　逆対称伸縮バンド：～２９２４ｃｍ－１、対称伸縮バンド：～２８５２ｃｍ－１
・ゲル相など
　逆対称伸縮バンド：～２９１８ｃｍ－１、対称伸縮バンド：～２８５０ｃｍ－１
・結晶相（水和固体などオールトランス状態）
　逆対称伸縮バンド：～２９１４ｃｍ－１、対称伸縮バンド：～２８４９ｃｍ－１
　図１７に示される結果から、以下の考察がなされる。
　ＯＬＨ原体のスペクトルは、炭化水素鎖の逆対称伸縮バンド：～２９１９．５ｃｍ－１、炭化水素鎖の対称伸縮バンド：～２８５１．１９ｃｍ－１であり結晶相であることが理解される。
　また、ＯＬＨのクロロホルム溶液のスペクトルは、炭化水素鎖の逆対称伸縮バンド：～２９２５．９ｃｍ－１、炭化水素鎖の対称伸縮バンド：～２８５３．８ｃｍ－１であり、溶解の状態であることが理解できる。
　これに対し、乳化組成物のスペクトルは、炭化水素鎖の逆対称伸縮バンド：～２９１７．４ｃｍ－１、炭化水素鎖の対称伸縮バンド：～２８４９．８ｃｍ－１であり、溶解状態ではなく、ＯＬＨ原体に近い状態であるが、ＯＬＨ原体とは異なった秩序状態であるといえる。
　図１８に、実施例と比較例の乳化組成物のスペクトルを示す。
　一般的に、１４７０ｃｍ－１付近の炭化水素鎖の対称面内変角（はさみ）の吸収バンドが、二山に割れている場合、アルキル鎖の横方向パッキングが「orthorhombic（斜方晶系）」、すなわちβ型結晶であるといえる。一方、これが一山である場合には、１４６８ｃｍ－１付近にある場合には六方晶系であり、１４７３ｃｍ－１付近にある場合には三方晶系であるといえる。
　式（Ｉ）で表されるアミドアルコールと高級アルコールとのモル比が１：１３である比較例の乳化組成物は、１４７３．３５ｃｍ－１および１４６２．２６ｃｍ－１の二山であり、β型結晶であることが理解できる。
　一方、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールと高級アルコールとのモル比が１：８。９である実施例１の乳化組成物は、１４６６．６０ｃｍ－１の一山であり、六方晶系、すなわちαゲル構造であることが理解できる。
　これらの、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールと高級アルコールとを含む乳化組成物において、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールに対する高級アルコールとモル比が高すぎると、β結晶が生じることが理解できる。
　以上の結果より、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールと高級アルコールとを含む乳化組成物において、式（Ｉ）で表されるアミドアルコール：高級アルコールのモル比を１：３～１：１１程度とすることで、アミドアルコールの個体結晶や、β結晶が析出しない、好ましい乳化組成物が得られることが理解できる。
　本発明において、式（Ｉ）で表されるアミドアルコール：高級アルコールのモル比を上記範囲内とすることで、αゲル構造による束縛水の存在により、使用性の面でべたつかず、かつ長期安定性に優れた乳化組成物が得られる。また、アミドアルコールの固体結晶やβ結晶の発生を抑制することにより、なめらかさや光沢のある外観を有する乳化組成物や、ざらつき感がなく伸びのよい使用感の良好な乳化組成物とすることができ、化粧品として好ましい乳化組成物を調製することができる。
　本発明の乳化組成物は、医薬品、医薬部外品、化粧品などに用いることができ、本発明のαゲル形成剤をこれらの組成物、製品を製造するために用いることができる。

Claims (8)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     式中、
    Ｒ１は、置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
    Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
    Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖または分岐鎖Ｃ２～Ｃ２１炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコール、および
    高級アルコールを含むＯ／Ｗ乳化組成物であって、
    　アミドアルコールと高級アルコールとのモル比が１：３～１：１１である、
    前記乳化組成物。
  2. 　多価アルコールをさらに含む、請求項１に記載の乳化組成物。
  3. 　高級アルコールとして、ベヘニルアルコールおよびステアリルアルコールをモル比１：９～９：１で含む、請求項１または２に記載の乳化組成物。
  4. 　水の配合量が５０．０重量％以上である、請求項１～３のいずれか一項に記載の乳化組成物。
  5. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     式中、
    Ｒ１は、置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
    Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２２炭化水素基であり、
    Ｒ３は、置換されてもよい、直鎖または分岐鎖Ｃ２～Ｃ２１炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコールを含む、αゲル形成剤。
  6. 　高級アルコールをさらに含む、請求項５に記載のαゲル形成剤。
  7. 　式（Ｉ）で表されるアミドアルコールおよび高級アルコールからなる、請求項６に記載のαゲル形成剤。
  8. 　アミドアルコールと高級アルコールとのモル比が１：３～１：１１である、請求項６または７に記載のαゲル化剤。
     
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