KR20220066099A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents

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KR20220066099A
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unsubstituted
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ring
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사토미 다사키
가즈키 니시무라
유키 나카노
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

양극(3)과, 음극(4)과, 제1 발광층(51)과, 제1 발광층(51)과 음극(4)의 사이에 배치된 제2 발광층(52)을 가지며, 제1 발광층(51)은, 하기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고, 제2 발광층(52)은, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하며, 제1 발광층(51)과 제2 발광층(52)이 직접 접하고 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자(1).
Figure pct00580

Description

유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
본 발명은, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있음)는, 휴대전화 및 텔레비전 등의 풀 컬러 디스플레이에 응용되고 있다. 유기 EL 소자에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이 발광층에 주입되고, 또한 음극으로부터 전자가 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여, 여기자가 형성된다. 이때, 전자 스핀의 통계칙에 의해, 일중항 여기자가 25%의 비율로 생성되고, 삼중항 여기자가 75%의 비율로 생성된다.
EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 유기 EL 소자에 이용하는 화합물에 대해서 다양한 검토가 이루어지고 있다(예컨대, 특허문헌 1∼6 참조). 유기 EL 소자의 성능으로서는, 예컨대, 휘도, 발광 파장, 색도, 발광 효율, 구동 전압, 및 수명을 들 수 있다.
특허문헌 1 : 일본 특허 공개 제2013-157552호 공보 특허문헌 2 : 국제 공개 제2004/018587호 특허문헌 3 : 국제 공개 제2005/115950호 특허문헌 4 : 국제 공개 제2011/077691호 특허문헌 5 : 일본 특허 공개 제2018-125504호 공보 특허문헌 6 : 미국 특허 출원 공개 제2019/280209호 명세서
본 발명의 목적의 하나는, 성능이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적의 하나는, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것, 및 이 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과, 상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층을 가지며, 상기 제1 발광층은, 하기 일반식 (11)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고, 상기 제2 발광층은, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하며, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
[화 1]
Figure pct00001
(상기 일반식 (1)에 있어서,
R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R110 중 적어도 하나는, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (11) 중의 *는 상기 일반식 (1) 중의 피렌환과의 결합 위치를 나타낸다.)
[화 2]
Figure pct00002
(상기 일반식 (2)에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 및 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 발명의 일 양태에 따르면, 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과, 상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층을 가지며, 상기 제1 발광층은, 하기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고, 상기 제2 발광층은, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하며, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
[화 3]
Figure pct00003
(상기 일반식 (101)에 있어서,
R101∼R110, 그리고 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 발명의 일 양태에 따르면, 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기가 제공된다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 성능이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 양태에 따르면, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 양태에 따르면, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
[정의]
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중 수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 탄소수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 이 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 이 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환 및 환집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단(終端)하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 원자수」에 대해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예컨대 피리딘환에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는, 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예컨대 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 무치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「무치환의 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「치환의 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, ZZ기에 있어서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않음을 의미한다. 「무치환의 ZZ기」에 있어서의 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있음을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로, BB기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기로 치환되어 있음을 의미한다.
「본 명세서에 기재된 치환기」
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대해서 설명한다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예군 G1)로서는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예군 G1B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로서는, 예컨대 하기 구체예군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 하기 구체예군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 하기 구체예군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 하기 구체예군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
페릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 아릴기.
[화 4]
Figure pct00004
[화 5]
Figure pct00005
·치환의 아릴기(구체예군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로서는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예군 G2)로서는, 이하의 무치환의 복소환기(구체예군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예군 G2B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기 및 하기 구체예군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 구체예군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 복소환기 자체의 고리 형성 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된기도 포함된다.
구체예군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4)를 포함한다.
구체예군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4)를 포함한다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기 및 디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기(벤조티에닐기),
이소벤조티오페닐기(이소벤조티에닐기),
디벤조티오페닐기(디벤조티에닐기),
나프토벤조티오페닐기(나프토벤조티에닐기),
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기(디나프토티에닐기),
아자디벤조티오페닐기(아자디벤조티에닐기),
디아자디벤조티오페닐기(디아자디벤조티에닐기),
아자나프토벤조티오페닐기(아자나프토벤조티에닐기), 및
디아자나프토벤조티오페닐기(디아자나프토벤조티에닐기).
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4):
[화 6]
Figure pct00006
[화 7]
Figure pct00007
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는, 각각 독립적으로, 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및
비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4):
상기 「1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자」란, 상기 1가의 복소환기의 고리 형성 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, 그리고 XA 및 YA 중 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자로부터 선택되는 하나 이상의 수소 원자를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예군 G3)로서는, 이하의 무치환의 알킬기(구체예군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)를 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예군 G3A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기는 쇄상 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 구체예군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기 및 t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예군 G4)로서는, 이하의 무치환의 알케닐기(구체예군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예군 G4A)가 치환기를 갖는 기 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 구체예군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예군 G5)로서는, 이하의 무치환의 알키닐기(구체예군 G5A) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알키닐기」(구체예군 G5A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예군 G5A): 에티닐기
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예군 G6)로서는, 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」(구체예군 G6A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 구체예군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 구체예군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G7)로서는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G1)(G2)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G2)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G6)(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G8)로서는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G9)로서는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G10)로서는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예군 G11)로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는 「플루오로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화알킬기라고 부르는 경우가 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알콕시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알콕시기」의 구체예로서는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」의 구체예로서는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」의 구체예로서는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」의 구체예로서는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재된 「트리알킬실릴기」의 구체예로서는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로서는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이고, G1은 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 일 양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기, 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 8]
Figure pct00008
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 9]
Figure pct00009
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기, 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화 10]
Figure pct00010
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예군 G12)로서는, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예군 G13)로서는, 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예군 G14)로서는, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-68) 중 어느 하나의 기이다.
[화 11]
Figure pct00011
[화 12]
Figure pct00012
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화 13]
Figure pct00013
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화 14]
Figure pct00014
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102) 중 어느 하나의 기이다.
[화 15]
Figure pct00015
[화 16]
Figure pct00016
[화 17]
Figure pct00017
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다.
[화 18]
Figure pct00018
[화 19]
Figure pct00019
[화 20]
Figure pct00020
[화 21]
Figure pct00021
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재된 치환기」에 대한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서의 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 부르는 경우가 있음)에 대해서 이하에 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
[화 22]
Figure pct00022
예컨대 R921∼R930 중의 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접한 2개로 이루어지는 조는, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조, 그리고 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성하여도 좋다는 것을 의미한다. 예컨대 R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 QB를 형성한 경우는, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
[화 23]
Figure pct00023
「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접한 「2개」로 이루어지는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접한 「3개 이상」으로 이루어지는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예컨대 R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하며, 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 고리 QC를 형성하고, 서로 인접한 3개(R921, R922 및 R923)로 이루어지는 조가 서로 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하며, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA 및 고리 QC는 R922를 공유한다.
[화 24]
Figure pct00024
형성되는 「단환」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화 고리여도 좋고 불포화 고리여도 좋다. 「인접한 2개로 이루어지는 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우여도, 상기 「단환」 또는 「축합환」은 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되어 있다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면, 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면, 고리 QA는 축합환이다.
「불포화 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G1에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G6에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만 혹은 모골격의 복수의 원자와 추가로 1 이상의 임의의 원소로 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로서는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대, 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
단환 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이며, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이고, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화 고리」 및 「불포화 고리」 중, 바람직하게는 「불포화 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상」이 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소로 이루어지는 치환 혹은 무치환의 「불포화 고리」를 형성한다.
상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기한 「포화 고리」 또는 「불포화 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 대한 설명이다.
·「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기
본 명세서에 있어서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있음)는, 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 등이고,
여기서, R901∼R907은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접한 임의의 치환기들이 「포화 고리」 또는 「불포화 고리」를 형성하여도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로는 상기 임의의 치환기와 동일하다.
본 명세서에 있어서 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」 앞에 기재되는 수치 AA를 하한값으로서, 「AA∼BB」 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
[제1 실시형태]
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과, 상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층을 갖는다. 상기 제1 발광층은, 하기 일반식 (11)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고, 상기 제2 발광층은, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유한다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 양극과, 제1 발광층과, 제2 발광층과, 음극을 이 순서로 갖고 있다.
본 명세서에 있어서, 「제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접하고 있는」 층구조는, 예컨대, 이하의 양태 (LS1), (LS2) 및 (LS3) 중 어느 하나의 양태도 포함할 수 있다.
(LS1) 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 화합물 및 제2 화합물 양쪽 모두가 혼재되는 영역이 생겨, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS2) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 화합물, 제2 화합물 및 발광성의 화합물이 혼재하는 영역이 생겨, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS3) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 상기 발광성의 화합로 이루어지는 영역, 제1 화합물로 이루어지는 영역, 또는 제2 화합물로 이루어지는 영역이 생겨, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
본 명세서에 있어서, 「호스트 재료」란, 예컨대, 「층의 50 질량% 이상」 포함되는 재료이다. 따라서, 예컨대, 제1 발광층은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을, 제1 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다. 제2 발광층은, 예컨대, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을, 제2 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다.
(유기 EL 소자의 발광 파장)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하의 광을 방사하는 것이 바람직하다.
소자 구동시에 유기 EL 소자가 방사하는 광의 메인 피크 파장의 측정은, 이하와 같이 하여 행한다. 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타사 제조)으로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 측정하여, 이것을 메인 피크 파장(단위: nm)으로 한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 발광층 및 제2 발광층 이외에, 1 이상의 유기층을 갖고 있어도 좋다. 유기층으로서는, 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 유기층은, 제1 발광층 및 제2 발광층만으로 구성되어 있어도 좋지만, 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층, 및 전자 장벽층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 더 갖고 있어도 좋다.
(정공 수송층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 양극과 상기 제1 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 음극과 상기 제2 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
도 1에, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸다.
유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4)의 사이에 배치된 유기층(10)을 포함한다. 유기층(10)은, 양극(3)측에서부터 차례로 정공 주입층(6), 정공 수송층(7), 제1 발광층(51), 제2 발광층(52), 전자 수송층(8), 및 전자 주입층(9)이, 이 순서로 적층되어 구성된다.
(제1 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물이다.
[화 25]
Figure pct00025
(상기 일반식 (1)에 있어서,
R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고,
단, R101∼R110 중 적어도 하나는, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이며,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar101은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (11) 중의 *는 상기 일반식 (1) 중의 피렌환과의 결합 위치를 나타낸다.)
(본 실시형태에 따른 제1 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기는, 하기 일반식 (111)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화 26]
Figure pct00026
(상기 일반식 (111)에 있어서,
X1은 CR123R124, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR125이고,
L111 및 L112는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
ma는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
ma+mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
Ar101은 상기 일반식 (11)에 있어서의 Ar101과 동일한 의미이며,
R121, R122, R123, R124 및 R125는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mc는 3이며,
3개의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
md는 3이며,
3개의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (111)로 표시되는 기에 있어서의 하기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 탄소 원자 *1∼*8의 위치 중, *1∼*4 중 어느 하나의 위치에 L111이 결합하고, *1∼*4 중 나머지 3개의 위치에 R121이 결합하며, *5∼*8 중 어느 하나의 위치에 L112가 결합하고, *5∼*8 중 나머지 3개의 위치에 R122가 결합한다.
[화 27]
Figure pct00027
예컨대, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기에 있어서, L111이 상기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 *2의 탄소 원자의 위치에 결합하고, L112가 상기 일반식 (111a)로 표시되는 고리 구조 중의 *7의 탄소 원자의 위치에 결합하는 경우, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기는 하기 일반식 (111b)로 표시된다.
[화 28]
Figure pct00028
(상기 일반식 (111b)에 있어서,
X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R121, R122, R123, R124 및 R125는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (111)에 있어서의 X1, L111, L112, ma, mb, Ar101, R121, R122, R123, R124 및 R125와 동일한 의미이며,
복수의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (111)로 표시되는 기는 상기 일반식 (111b)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
ma는 0, 1 또는 2이며,
mb는 0, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
ma는 0 또는 1이며,
mb는 0 또는 1인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 터페닐기,
치환 혹은 무치환의 피레닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은 하기 일반식 (12), 일반식 (13) 또는 일반식 (14)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화 29]
Figure pct00029
(상기 일반식 (12), 일반식 (13) 및 일반식 (14)에 있어서,
R111∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R124로 표시되는 기,
-COOR125로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
상기 일반식 (12), 일반식 (13) 및 일반식 (14) 중의 *는 상기 일반식 (11) 중의 L101과의 결합 위치, 또는 상기 일반식 (111) 혹은 일반식 (111b) 중의 L112와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (101)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화 30]
Figure pct00030
(상기 일반식 (101)에 있어서,
R101∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
mx는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물에 있어서,
R101∼R110, 그리고 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이고,
mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이한 것이 바람직하다.
상기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물에 있어서,
R101∼R110, 그리고 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며,
L101은 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 1-나프틸기 또는 치환 혹은 무치환의 2-나프틸기의 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이고,
mx는 1, 2 또는 3이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이한 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (1010), 일반식 (1011), 일반식 (1012), 일반식 (1013), 일반식 (1014) 또는 일반식 (1015)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화 31]
Figure pct00031
[화 32]
Figure pct00032
[화 33]
Figure pct00033
[화 34]
Figure pct00034
[화 35]
Figure pct00035
[화 36]
Figure pct00036
(상기 일반식 (1010)∼(1015)에 있어서,
R101∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
mx는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
또한, 상기 일반식 (1010)으로 표시되는 화합물은, R103이 L101과의 결합 위치를 나타내고, R120이 L101과의 결합 위치를 나타내는 경우의 화합물에 상당한다.
또한, 상기 일반식 (1011)로 표시되는 화합물은, R103이 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111이 L101과의 결합 위치를 나타내는 경우의 화합물에 상당한다.
또한, 상기 일반식 (1012)로 표시되는 화합물은, R103이 L101과의 결합 위치를 나타내고, R118이 L101과의 결합 위치를 나타내는 경우의 화합물에 상당한다.
또한, 상기 일반식 (1013)으로 표시되는 화합물은, R102가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111이 L101과의 결합 위치를 나타내는 경우의 화합물에 상당한다.
또한, 상기 일반식 (1014)로 표시되는 화합물은, R102가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R118이 L101과의 결합 위치를 나타내는 경우의 화합물에 상당한다.
또한, 상기 일반식 (1015)로 표시되는 화합물은, R105가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R118이 L101과의 결합 위치를 나타내는 경우의 화합물에 상당한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 화합물은 상기 일반식 (1010)으로 표시되는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물 중의 하기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는, 21 이하인 것도 바람직하고, 13 이하인 것도 바람직하다.
[화 37]
Figure pct00037
(상기 일반식 (11X)에 있어서, L101 및 mx는 각각 상기 일반식 (1010)에 있어서의 L101 및 mx와 동일한 의미이며, *는 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수가 21 이하임으로써, 후술하는 화합물 R-BH2와 같이 2개의 피렌환의 사이에 고리 형성 탄소수가 많은(분자량이 큰) 연결기를 갖는 화합물에 비해, 예컨대, 유기 일렉트로루미네센스 소자를 양산할 때에 제1 화합물을 이용하여 제1 발광층을 성막할 때의 증착 속도를 높여도, 상기 제1 화합물이 장시간 가열되어도, 발광 효율의 저하를 억제할 수 있다. 발광층 등의 유기층을 고속으로 성막할 때에, 또는 장시간 가열될 때에, 성막에 이용되는 화합물은, 열분해가 보다 일어나기 쉬운 환경 하에 놓여진다. 그 때문에, 2개의 피렌환의 사이에 고리 형성 탄소수가 많은(분자량이 큰) 연결기를 갖는 화합물은, 고속 성막시 또는 장시간 가열시에 열분해되기 쉽고, 그 결과, 유기 EL 소자의 성능 저하(발광 효율의 저하)가 일어나기 쉽다고 추측된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110 및 R111∼R120이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는, 21 이하인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110 및 R111∼R120, 그리고 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는, 21 이하인 것도 바람직하고, 13 이하인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
L101은
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 2가의 복소환기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101은
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼13의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼13의 2가의 복소환기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101은
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼13의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼13의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (1010)∼(1015)에 있어서, L101은 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 1-나프틸기 또는 치환 혹은 무치환의 2-나프틸기의 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이며, mx는 1, 2 또는 3인 것도 바람직하다.
L101은 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52), (TEMP-63)∼(TEMP-68)로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
[화 38]
Figure pct00038
[화 39]
Figure pct00039
[화 40]
Figure pct00040
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52), (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기로서의 Q1∼Q10은, 각각 독립적으로, 무치환의 페닐기, 무치환의 1-나프틸기 또는 무치환의 2-나프틸기이며, *는 결합 위치를 나타낸다.)
L101은 하기 일반식 (112)로 표시되는 2가의 기인 것도 바람직하다.
[화 41]
Figure pct00041
(상기 일반식 (112)에 있어서,
L101은 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 1-나프틸기 또는 치환 혹은 무치환의 2-나프틸기의 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이며,
L102는 무치환의 페닐기, 무치환의 1-나프틸기 또는 무치환의 2-나프틸기이고,
mx는 1, 2 또는 3이며,
my는 0, 1 또는 2이고,
mx+my는 1, 2 또는 3이며,
L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L102가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L102는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
상기 일반식 (112) 중의 *는 결합 위치를 나타낸다.)
-(L101)mx-로 표시되는 기가, 하기 일반식 (113)∼일반식 (122) 중 어느 하나로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
[화 42]
Figure pct00042
[화 43]
Figure pct00043
(상기 일반식 (113)∼일반식 (122) 중의 *는 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 갖는 방향족 탄화수소환은 모두 고리 형성 탄소수가 6 이상 13 이하인 것도 바람직하고, 고리 형성 탄소수가 6 이상 10 이하인 것도 바람직하며, 고리 형성 탄소수가 6인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11X)로 표시되는 기는 축합환을 포함하지 않는 것도 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 기는 하기 일반식 (1110)∼(1119)로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 기인 것도 바람직하다.
[화 44]
Figure pct00044
[화 45]
Figure pct00045
(상기 일반식 (1110)∼(1119)에 있어서,
X11은 CR1223R1224, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR1225이고,
R1211∼R1218, R1223, R1224 및 R1225는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
*는 결합 위치를 나타낸다.)
X11은 CR1223R1224, 산소 원자 또는 황 원자인 것이 바람직하다.
X11은 산소 원자 또는 황 원자인 것이 바람직하다.
R1211∼R1218은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
R1211∼R1218은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기인 것이 바람직하다.
R1211∼R1218은 수소 원자인 것이 바람직하다.
R1223, R1224 및 R1225는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11X)로 표시되는 기는 하기 일반식 (1130)∼(1135)로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 기인 것도 바람직하다.
[화 46]
Figure pct00046
(일반식 (1130)∼(1135)에 있어서,
X13은 CR134R135, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR136이고,
R131, R132, R133, R134, R135 및 R136은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
*는 결합 위치를 나타낸다.)
X13은 산소 원자 또는 황 원자인 것이 바람직하다.
R131∼R133은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
R131∼R133은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기인 것이 바람직하다.
R131∼R133은 수소 원자인 것이 바람직하다.
R134, R135 및 R136은, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx는 1, 2, 또는 3인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx는 1 또는 2인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx는 1, 2 또는 3이며,
L101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 2가의 복소환기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx는 1 또는 2이며,
L101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 2가의 복소환기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx는 1 또는 2이고,
L101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 일반식 (102)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화 47]
Figure pct00047
(상기 일반식 (102)에 있어서,
R101∼R120은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (101)에 있어서의 R101∼R120과 동일한 의미이며,
단, R101∼R110 중 하나가 L111과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L112와의 결합 위치를 나타내며,
X1은 CR123R124, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR125이고,
L111 및 L112는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
ma는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
ma+mb는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R121, R122, R123, R124 및 R125는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
mc는 3이고,
3개의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
md는 3이고,
3개의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 0, 1 또는 2이며,
mb는 0, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 0 또는 1이고,
mb는 0 또는 1인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서, L111 및 L112는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 1, 2, 또는 3이고,
mb는 1, 2, 또는 3이며,
ma+mb는 2, 3 또는 4이고,
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 1 또는 2이며,
mb는 1 또는 2인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (102)로 표시되는 화합물에 있어서,
ma는 1이고,
mb는 1인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (102)에 있어서, ma는 0이고, mb는 1이며, L112는 치환 혹은 무치환의 페닐렌기인 것도 바람직하다.
상기 일반식 (102)에 있어서, ma는 0이고, mb는 1이며, L112는 치환 혹은 무치환의 페닐렌기이고, X1은 CR123R124이며, R123 및 R124는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 일반식 (103)으로 표시되는 것도 바람직하다.
[화 48]
Figure pct00048
(상기 일반식 (103)에 있어서,
R101∼R120은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (101)에 있어서의 R101∼R120과 동일한 의미이며,
R123 및 R124는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기이고,
mc는 3이며,
3개의 R121은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
md는 3이며,
3개의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 일반식 (104)로 표시되는 것도 바람직하다.
[화 49]
Figure pct00049
(상기 일반식 (104)에 있어서,
R101∼R120은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (101)에 있어서의 R101∼R120과 동일한 의미이며,
R123 및 R124는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L111과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L111과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L111과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L112와의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L112와의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L112와의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R101∼R110 중 2개 이상이, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R101∼R110 중 2개 이상이, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기이고, 또한, Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아니고,
L101은 치환 혹은 무치환의 피레닐렌기가 아니며,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110으로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아닌 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기가 아닌 R101∼R110은 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 2개가 일반식 (11)로 표시되는 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 3개가 일반식 (11)로 표시되는 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 4개가 일반식 (11)로 표시되는 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 1 이상이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 0이고, Ar101이 치환 혹은 무치환의 아릴기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 0이고, Ar101이 치환 혹은 무치환의 질소 원자를 포함하는 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 0이고, Ar101이 치환 혹은 무치환의 황 원자를 포함하는 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 0이고, Ar101이 치환 혹은 무치환의
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 0이고, Ar101이 무치환의
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 0이고, Ar101이 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 중의 R101∼R110 중 하나가 일반식 (11)로 표시되는 기이며, mx가 0이고, Ar101이 무치환의 디벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물 중의 mx가 2 이상이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물 중의 mx가 1 이상이고, L101은 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
예컨대, 상기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물 중의 mx가 1 이상이고, L101은 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 고리 형성 원자수 5∼18의 2가의 복소환기이다.
(제1 화합물의 제조 방법)
제1 화합물은 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제1 화합물은, 공지된 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써도 제조할 수 있다.
(제1 화합물의 구체예)
제1 화합물의 구체예로서는, 예컨대, 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 제1 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 50]
Figure pct00050
[화 51]
Figure pct00051
[화 52]
Figure pct00052
[화 53]
Figure pct00053
[화 54]
Figure pct00054
[화 55]
Figure pct00055
[화 56]
Figure pct00056
[화 57]
Figure pct00057
[화 58]
Figure pct00058
[화 59]
Figure pct00059
[화 60]
Figure pct00060
[화 61]
Figure pct00061
[화 62]
Figure pct00062
[화 63]
Figure pct00063
[화 64]
Figure pct00064
[화 65]
Figure pct00065
[화 66]
Figure pct00066
[화 67]
Figure pct00067
[화 68]
Figure pct00068
[화 69]
Figure pct00069
[화 70]
Figure pct00070
[화 71]
Figure pct00071
제1 화합물은 하기 식 (PY-1)∼식 (PY-12) 중 어느 하나의 화합물인 것도 바람직하다.
[화 72]
Figure pct00072
[화 73]
Figure pct00073
(제2 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 화합물은 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물이다.
[화 74]
Figure pct00074
(상기 일반식 (2)에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(본 실시형태에 따른 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기, 또는
니트로기이고,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로,
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이고,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로,
페닐기,
나프틸기,
페난트릴기,
비페닐기,
터페닐기,
디페닐플루오레닐기,
디메틸플루오레닐기,
벤조디페닐플루오레닐기,
벤조디메틸플루오레닐기,
디벤조푸라닐기,
디벤조티에닐기,
나프토벤조푸라닐기, 또는
나프토벤조티에닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식 (201), 일반식 (202), 일반식 (203), 일반식 (204), 일반식 (205), 일반식 (206), 일반식 (207), 일반식 (208) 또는 일반식 (209)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화 75]
Figure pct00075
[화 76]
Figure pct00076
[화 77]
Figure pct00077
[화 78]
Figure pct00078
[화 79]
Figure pct00079
[화 80]
Figure pct00080
[화 81]
Figure pct00081
[화 82]
Figure pct00082
[화 83]
Figure pct00083
(상기 일반식 (201)∼(209) 중,
L201 및 Ar201은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동일한 의미이며,
R201∼R208은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201∼R208과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식 (221), 일반식 (222), 일반식 (223), 일반식 (224), 일반식 (225), 일반식 (226), 일반식 (227), 일반식 (228) 또는 일반식 (229)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 84]
Figure pct00084
[화 85]
Figure pct00085
[화 86]
Figure pct00086
[화 87]
Figure pct00087
[화 88]
Figure pct00088
[화 89]
Figure pct00089
[화 90]
Figure pct00090
[화 91]
Figure pct00091
[화 92]
Figure pct00092
(상기 일반식 (221), 일반식 (222), 일반식 (223), 일반식 (224), 일반식 (225), 일반식 (226), 일반식 (227), 일반식 (228) 및 일반식 (229)에 있어서,
R201 그리고 R203∼R208은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201 그리고 R203∼R208과 동일한 의미이며,
L201 및 Ar201은 각각 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동일한 의미이고,
L203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201과 동일한 의미이며,
L203과 L201은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 Ar201과 동일한 의미이며,
Ar203과 Ar201은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식 (241), 일반식 (242), 일반식 (243), 일반식 (244), 일반식 (245), 일반식 (246), 일반식 (247), 일반식 (248) 또는 일반식 (249)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화 93]
Figure pct00093
[화 94]
Figure pct00094
[화 95]
Figure pct00095
[화 96]
Figure pct00096
[화 97]
Figure pct00097
[화 98]
Figure pct00098
[화 99]
Figure pct00099
[화 100]
Figure pct00100
[화 101]
Figure pct00101
(상기 일반식 (241), 일반식 (242), 일반식 (243), 일반식 (244), 일반식 (245), 일반식 (246), 일반식 (247), 일반식 (248) 및 일반식 (249)에 있어서,
R201, R202 그리고 R204∼R208은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201, R202 그리고 R204∼R208과 동일한 의미이고,
L203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201과 동일한 의미이며,
L203과 L201은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar203은 상기 일반식 (2)에 있어서의 Ar201과 동일한 의미이며,
Ar203과 Ar201은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
L101은
단일 결합, 또는
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴렌기이고,
Ar101은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208은 분자간의 상호 작용이 억제되는 것을 막고, 전자 이동도의 저하를 억제한다는 점에서 수소 원자인 것이 바람직하지만, R201∼R208은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기여도 좋다.
R201∼R208이 알킬기 및 시클로알킬기 등의 부피가 큰 치환기가 된 경우, 분자간의 상호 작용이 억제되고, 제1 화합물에 대하여 전자 이동도가 저하되어, 후술하는 하기 수식(수학식 3)에 기재된 μH2>μH1의 관계를 충족시키지 못하게 될 우려가 있다. 제2 화합물을 제2 발광층에 이용한 경우에는, μH2>μH1의 관계를 충족시킴으로써 제1 발광층에서의 홀과 전자의 재결합능의 저하, 및 발광 효율의 저하를 억제하는 것을 기대할 수 있다. 또한, 치환기로서는, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기, 및 니트로기가 부피가 커질 우려가 있고, 알킬기, 및 시클로알킬기가 더욱 부피가 커질 우려가 있다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208은 부피가 큰 치환기가 아닌 것이 바람직하고, 알킬기 및 시클로알킬기가 아닌 것이 바람직하며, 알킬기, 시클로알킬기, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기, 및 니트로기가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 제2 화합물 중, R201∼R208에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기는, 전술한 부피가 커질 우려가 있는 치환기, 특히 치환 혹은 무치환의 알킬기, 및 치환 혹은 무치환의 시클로알킬기를 포함하지 않는 것도 바람직하다. R201∼R208에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 및 치환 혹은 무치환의 시클로알킬기를 포함하지 않음으로써, 알킬기 및 시클로알킬기 등의 부피가 큰 치환기가 존재함에 따른 분자간의 상호 작용이 억제되는 것을 막아, 전자 이동도의 저하를 막을 수 있고, 또한, 이러한 제2 화합물을 제2 발광층에 이용한 경우에는, 제1 발광층에서의 홀과 전자의 재결합능의 저하, 및 발광 효율의 저하를 억제할 수 있다.
안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208이 부피가 큰 치환기가 아니라, 치환기로서의 R201∼R208은 무치환인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208이 부피가 큰 치환기가 아닌 경우에 있어서, 부피가 크지 않은 치환기로서의 R201∼R208에 치환기가 결합하는 경우, 당해 치환기도 부피가 큰 치환기가 아닌 것이 바람직하고, 치환기로서의 R201∼R208에 결합하는 당해 치환기는, 알킬기 및 시클로알킬기가 아닌 것이 바람직하며, 알킬기, 시클로알킬기, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기, 및 니트로기가 아닌 것이 보다 바람직하다.
상기 제2 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 무치환의 디벤조푸라닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중에는 적어도 하나의 수소를 가지며, 상기 수소 중 적어도 하나가 중수소이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 L201은 TEMP-63∼TEMP-68이다.
[화 102]
Figure pct00102
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 치환 혹은 무치환의
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기, 및
페릴레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 치환 혹은 무치환의 크산테닐기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중의 Ar201은 벤조크산테닐기이다.
(제2 화합물의 제조 방법)
제2 화합물은 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제2 화합물은, 공지된 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써도 제조할 수 있다.
(제2 화합물의 구체예)
제2 화합물의 구체예로서는, 예컨대, 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 제2 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 103]
Figure pct00103
[화 104]
Figure pct00104
[화 105]
Figure pct00105
[화 106]
Figure pct00106
[화 107]
Figure pct00107
[화 108]
Figure pct00108
[화 109]
Figure pct00109
[화 110]
Figure pct00110
[화 111]
Figure pct00111
[화 112]
Figure pct00112
[화 113]
Figure pct00113
[화 114]
Figure pct00114
[화 115]
Figure pct00115
[화 116]
Figure pct00116
[화 117]
Figure pct00117
[화 118]
Figure pct00118
[화 119]
Figure pct00119
[화 120]
Figure pct00120
[화 121]
Figure pct00121
[화 122]
Figure pct00122
[화 123]
Figure pct00123
[화 124]
Figure pct00124
[화 125]
Figure pct00125
[화 126]
Figure pct00126
[화 127]
Figure pct00127
[화 128]
Figure pct00128
[화 129]
Figure pct00129
[화 130]
Figure pct00130
[화 131]
Figure pct00131
[화 132]
Figure pct00132
[화 133]
Figure pct00133
[화 134]
Figure pct00134
[화 135]
Figure pct00135
[화 136]
Figure pct00136
[화 137]
Figure pct00137
[화 138]
Figure pct00138
[화 139]
Figure pct00139
[화 140]
Figure pct00140
[화 141]
Figure pct00141
[화 142]
Figure pct00142
[화 143]
Figure pct00143
[화 144]
Figure pct00144
[화 145]
Figure pct00145
(제1 화합물 및 제2 화합물의 조합 예)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 예컨대, 제1 발광층이 이하의 조합에 나타낸 제1 화합물을 함유하고, 또한, 제2 발광층이 이하의 조합에 나타낸 제2 화합물을 함유하는 것도 바람직하다. 단, 본 발명은, 이들 조합의 예에 한정되지 않는다.
·조합 1
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-19이다.
[화 146]
Figure pct00146
·조합 2
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-7이다.
[화 147]
Figure pct00147
·조합 3
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-20이다.
[화 148]
Figure pct00148
·조합 4
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-31이다.
[화 149]
Figure pct00149
·조합 5
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-32이다.
[화 150]
Figure pct00150
·조합 6
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-33이다.
[화 151]
Figure pct00151
·조합 7
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-5이다.
[화 152]
Figure pct00152
·조합 8
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-8이다.
[화 153]
Figure pct00153
·조합 9
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2이다.
[화 154]
Figure pct00154
·조합 10
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-30이다.
[화 155]
Figure pct00155
·조합 11
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2 및 BH2-30이다.
[화 156]
Figure pct00156
·조합 12
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-9이다.
[화 157]
Figure pct00157
·조합 13
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-3이다.
[화 158]
Figure pct00158
·조합 14
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-34이다.
[화 159]
Figure pct00159
·조합 15
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-35이다.
[화 160]
Figure pct00160
·조합 16
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-36이다.
[화 161]
Figure pct00161
·조합 17
제1 화합물이 BH1이고, 제2 화합물이 BH2-37이다.
[화 162]
Figure pct00162
·조합 18
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-19이다.
[화 163]
Figure pct00163
·조합 19
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-7이다.
[화 164]
Figure pct00164
·조합 20
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-20이다.
[화 165]
Figure pct00165
·조합 21
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-31이다.
[화 166]
Figure pct00166
·조합 22
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-32이다.
[화 167]
Figure pct00167
·조합 23
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-33이다.
[화 168]
Figure pct00168
·조합 24
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-5이다.
[화 169]
Figure pct00169
·조합 25
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-8이다.
[화 170]
Figure pct00170
·조합 26
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2이다.
[화 171]
Figure pct00171
·조합 27
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-30이다.
[화 172]
Figure pct00172
·조합 28
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2 및 BH2-30이다.
[화 173]
Figure pct00173
·조합 29
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-9이다.
[화 174]
Figure pct00174
·조합 30
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-3이다.
[화 175]
Figure pct00175
·조합 31
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-34이다.
[화 176]
Figure pct00176
·조합 32
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-35이다.
[화 177]
Figure pct00177
·조합 33
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-36이다.
[화 178]
Figure pct00178
·조합 34
제1 화합물이 BH1-84이고, 제2 화합물이 BH2-37이다.
[화 179]
Figure pct00179
·조합 35
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-19이다.
[화 180]
Figure pct00180
·조합 36
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-7이다.
[화 181]
Figure pct00181
·조합 37
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-20이다.
[화 182]
Figure pct00182
·조합 38
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-31이다.
[화 183]
Figure pct00183
·조합 39
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-32이다.
[화 184]
Figure pct00184
·조합 40
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-33이다.
[화 185]
Figure pct00185
·조합 41
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-5이다.
[화 186]
Figure pct00186
·조합 42
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-8이다.
[화 187]
Figure pct00187
·조합 43
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2이다.
[화 188]
Figure pct00188
·조합 44
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-30이다.
[화 189]
Figure pct00189
·조합 45
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2 및 BH2-30이다.
[화 190]
Figure pct00190
·조합 46
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-9이다.
[화 191]
Figure pct00191
·조합 47
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-3이다.
[화 192]
Figure pct00192
·조합 48
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-34이다.
[화 193]
Figure pct00193
·조합 49
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-35이다.
[화 194]
Figure pct00194
·조합 50
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-36이다.
[화 195]
Figure pct00195
·조합 51
제1 화합물이 BH1-85이고, 제2 화합물이 BH2-37이다.
[화 196]
Figure pct00196
·조합 52
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-19이다.
[화 197]
Figure pct00197
·조합 53
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-7이다.
[화 198]
Figure pct00198
·조합 54
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-20이다.
[화 199]
Figure pct00199
·조합 55
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-31이다.
[화 200]
Figure pct00200
·조합 56
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-32이다.
[화 201]
Figure pct00201
·조합 57
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-33이다.
[화 202]
Figure pct00202
·조합 58
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-5이다.
[화 203]
Figure pct00203
·조합 59
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-8이다.
[화 204]
Figure pct00204
·조합 60
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2이다.
[화 205]
Figure pct00205
·조합 61
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-30이다.
[화 206]
Figure pct00206
·조합 62
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2 및 BH2-30이다.
[화 207]
Figure pct00207
·조합 63
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-9이다.
[화 208]
Figure pct00208
·조합 64
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-3이다.
[화 209]
Figure pct00209
·조합 65
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-34이다.
[화 210]
Figure pct00210
·조합 66
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-35이다.
[화 211]
Figure pct00211
·조합 67
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-36이다.
[화 212]
Figure pct00212
·조합 68
제1 화합물이 BH1-86이고, 제2 화합물이 BH2-37이다.
[화 213]
Figure pct00213
·조합 69
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-19이다.
[화 214]
Figure pct00214
·조합 70
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-7이다.
[화 215]
Figure pct00215
·조합 71
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-20이다.
[화 216]
Figure pct00216
·조합 72
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-31이다.
[화 217]
Figure pct00217
·조합 73
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-32이다.
[화 218]
Figure pct00218
·조합 74
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-33이다.
[화 219]
Figure pct00219
·조합 75
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-5이다.
[화 220]
Figure pct00220
·조합 76
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-8이다.
[화 221]
Figure pct00221
·조합 77
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2이다.
[화 222]
Figure pct00222
·조합 78
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-30이다.
[화 223]
Figure pct00223
·조합 79
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2 및 BH2-30이다.
[화 224]
Figure pct00224
·조합 80
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-9이다.
[화 225]
Figure pct00225
·조합 81
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-3이다.
[화 226]
Figure pct00226
·조합 82
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-34이다.
[화 227]
Figure pct00227
·조합 83
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-35이다.
[화 228]
Figure pct00228
·조합 84
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-36이다.
[화 229]
Figure pct00229
·조합 85
제1 화합물이 BH1-87이고, 제2 화합물이 BH2-37이다.
[화 230]
Figure pct00230
·조합 86
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-19이다.
[화 231]
Figure pct00231
·조합 87
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-7이다.
[화 232]
Figure pct00232
·조합 88
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-20이다.
[화 233]
Figure pct00233
·조합 89
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-31이다.
[화 234]
Figure pct00234
·조합 90
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-32이다.
[화 235]
Figure pct00235
·조합 91
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-33이다.
[화 236]
Figure pct00236
·조합 92
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-5이다.
[화 237]
Figure pct00237
·조합 93
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-8이다.
[화 238]
Figure pct00238
·조합 94
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2이다.
[화 239]
Figure pct00239
·조합 95
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-30이다.
[화 240]
Figure pct00240
·조합 96
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2 및 BH2-30이다.
[화 241]
Figure pct00241
·조합 97
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-9이다.
[화 242]
Figure pct00242
·조합 98
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-3이다.
[화 243]
Figure pct00243
·조합 99
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-34이다.
[화 244]
Figure pct00244
·조합 100
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-35이다.
[화 245]
Figure pct00245
·조합 101
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-36이다.
[화 246]
Figure pct00246
·조합 102
제1 화합물이 BH1-88이고, 제2 화합물이 BH2-37이다.
[화 247]
Figure pct00247
·조합 103
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-19이다.
[화 248]
Figure pct00248
·조합 104
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-7이다.
[화 249]
Figure pct00249
·조합 105
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-20이다.
[화 250]
Figure pct00250
·조합 106
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-31이다.
[화 251]
Figure pct00251
·조합 107
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-32이다.
[화 252]
Figure pct00252
·조합 108
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-33이다.
[화 253]
Figure pct00253
·조합 109
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-5이다.
[화 254]
Figure pct00254
·조합 110
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-8이다.
[화 255]
Figure pct00255
·조합 111
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2이다.
[화 256]
Figure pct00256
·조합 112
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-30이다.
[화 257]
Figure pct00257
·조합 113
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2 및 BH2-30이다.
[화 258]
Figure pct00258
·조합 114
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-9이다.
[화 259]
Figure pct00259
·조합 115
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-3이다.
[화 260]
Figure pct00260
·조합 116
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-34이다.
[화 261]
Figure pct00261
·조합 117
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-35이다.
[화 262]
Figure pct00262
·조합 118
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-36이다.
[화 263]
Figure pct00263
·조합 119
제1 화합물이 BH1-89이고, 제2 화합물이 BH2-37이다.
[화 264]
Figure pct00264
·조합 120
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-19이다.
[화 265]
Figure pct00265
·조합 121
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-7이다.
[화 266]
Figure pct00266
·조합 122
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-20이다.
[화 267]
Figure pct00267
·조합 123
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-31이다.
[화 268]
Figure pct00268
·조합 124
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-32이다.
[화 269]
Figure pct00269
·조합 125
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-33이다.
[화 270]
Figure pct00270
·조합 126
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-5이다.
[화 271]
Figure pct00271
·조합 127
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-8이다.
[화 272]
Figure pct00272
·조합 128
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2이다.
[화 273]
Figure pct00273
·조합 129
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-30이다.
[화 274]
Figure pct00274
·조합 130
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2 및 BH2-30이다.
[화 275]
Figure pct00275
·조합 131
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-9이다.
[화 276]
Figure pct00276
·조합 132
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-3이다.
[화 277]
Figure pct00277
·조합 133
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-34이다.
[화 278]
Figure pct00278
·조합 134
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-35이다.
[화 279]
Figure pct00279
·조합 135
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-36이다.
[화 280]
Figure pct00280
·조합 136
제1 화합물이 BH1-90이고, 제2 화합물이 BH2-37이다.
[화 281]
Figure pct00281
(제3 화합물 및 제4 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 형광 발광성의 제3 화합물을 더 함유하는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 형광 발광성의 제4 화합물을 더 함유하는 것도 바람직하다.
제1 발광층이 제3 화합물을 함유하고, 또한 제2 발광층이 제4 화합물을 함유하는 경우, 제3 화합물과 제4 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
제3 화합물 및 제4 화합물은, 각각 독립적으로,
하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (4)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (5)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (7)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (8)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (9)로 표시되는 화합물, 및
하기 일반식 (10)으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화합물이다.
(일반식 (3)으로 표시되는 화합물)
일반식 (3)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 282]
Figure pct00282
(상기 일반식 (3)에 있어서,
R301∼R310 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R301∼R310 중 적어도 하나는 하기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기이며,
상기 단환을 형성하지 않고, 상기 축합환을 형성하지 않으며, 또한 하기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
[화 283]
Figure pct00283
(상기 일반식 (31)에 있어서,
Ar301 및 Ar302는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L301∼L303은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이며,
*는 상기 일반식 (3) 중의 피렌환에 있어서의 결합 위치를 나타낸다.)
제3 화합물 및 제4 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906 및 R907은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
상기 일반식 (3)에 있어서, R301∼R310 중 2개가 상기 일반식 (31)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (33)으로 표시되는 화합물이다.
[화 284]
Figure pct00284
(상기 일반식 (33)에 있어서,
R311∼R318은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동일한 의미이며,
L311∼L316은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이고,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (31)에 있어서, L301은 단일 결합인 것이 바람직하고, L302 및 L303은 단일 결합인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (34) 또는 일반식 (35)로 표시된다.
[화 285]
Figure pct00285
(상기 일반식 (34)에 있어서,
R311∼R318은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동일한 의미이며,
L312, L313, L315 및 L316은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (33)에 있어서의 L312, L313, L315 및 L316과 동일한 의미이고,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (33)에 있어서의 Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316과 동일한 의미이다.)
[화 286]
Figure pct00286
(상기 일반식 (35)에 있어서,
R311∼R318은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동일한 의미이며,
Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (33)에 있어서의 Ar312, Ar313, Ar315 및 Ar316과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (31)에 있어서, 바람직하게는, Ar301 및 Ar302 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, 바람직하게는 Ar312 및 Ar313 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, 바람직하게는 Ar315 및 Ar316 중 적어도 하나가 하기 일반식 (36)으로 표시되는 기이다.
[화 287]
Figure pct00287
(상기 일반식 (36)에 있어서,
X3은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
R321∼R327 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R321∼R327은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
*는 L302, L303, L312, L313, L315 또는 L316과의 결합 위치를 나타낸다.)
X3은 산소 원자인 것이 바람직하다.
R321∼R327 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (31)에 있어서, Ar301이 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar302가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, Ar312가 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar313이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (33)∼일반식 (35)에 있어서, Ar315가 상기 일반식 (36)으로 표시되는 기이고, Ar316이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (37)로 표시된다.
[화 288]
Figure pct00288
(상기 일반식 (37)에 있어서,
R311∼R318은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (3)에 있어서의 상기 일반식 (31)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R301∼R310과 동일한 의미이며,
R321∼R327 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R341∼R347 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R321∼R327 그리고 R341∼R347은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R331∼R335 그리고 R351∼R355는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 289]
Figure pct00289
[화 290]
Figure pct00290
[화 291]
Figure pct00291
[화 292]
Figure pct00292
[화 293]
Figure pct00293
(일반식 (4)로 표시되는 화합물)
일반식 (4)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 294]
Figure pct00294
(상기 일반식 (4)에 있어서,
Z는, 각각 독립적으로, CRa 또는 질소 원자이고,
A1 고리 및 A2 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
n21 및 n22는, 각각 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 Ra, Rb 및 Rc는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (4) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (4) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
Rb는 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자 중 어느 하나, 또는, A1 고리로서의 복소환을 형성하는 원자 중 어느 하나에 결합한다.
Rc는 A2 고리로서의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자 중 어느 하나, 또는, A2 고리로서의 복소환을 형성하는 원자 중 어느 하나에 결합한다.
Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나가 하기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 적어도 2개가 하기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
[화 295]
Figure pct00295
(상기 일반식 (4a)에 있어서,
L401은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이며,
Ar401은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
하기 일반식 (4b)로 표시되는 기이다.)
[화 296]
Figure pct00296
(상기 일반식 (4b)에 있어서,
L402 및 L403은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이며,
Ar402 및 Ar403으로 이루어지는 조는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 Ar402 및 Ar403은, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (42)로 표시된다.
[화 297]
Figure pct00297
(상기 일반식 (42)에 있어서,
R401∼R411 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R401∼R411은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
R401∼R411 중 적어도 하나가 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 적어도 2개 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
R404 및 R411이 상기 일반식 (4a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은 A1 고리에 하기 일반식 (4-1) 또는 일반식 (4-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
또한, 일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은 R404∼R407이 결합하는 고리에 하기 일반식 (4-1) 또는 일반식 (4-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
[화 298]
Figure pct00298
(상기 일반식 (4-1)에 있어서, 2개의 *는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (4)의 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 상기 일반식 (42)의 R404∼R407 중 어느 하나와 결합하고,
상기 일반식 (4-2)의 3개의 *는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (4)의 A1 고리로서의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 상기 일반식 (42)의 R404∼R407 중 어느 하나와 결합하며,
R421∼R427 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R431∼R438 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R421∼R427 그리고 R431∼R438은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)로 표시되는 화합물이다.
[화 299]
Figure pct00299
[화 300]
Figure pct00300
[화 301]
Figure pct00301
(상기 일반식 (41-3), 식 (41-4) 및 식 (41-5) 중,
A1 고리는 상기 일반식 (4)에서 정의한 바와 같고,
R421∼R427은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (4-1)에 있어서의 R421∼R427과 동일한 의미이며,
R440∼R448은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (42)에 있어서의 R401∼R411과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-5)의 A1 고리로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환은,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-5)의 A1 고리로서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환은,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4) 또는 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식 (461)∼일반식 (467)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
[화 302]
Figure pct00302
[화 303]
Figure pct00303
[화 304]
Figure pct00304
[화 305]
Figure pct00305
[화 306]
Figure pct00306
(상기 일반식 (461), 일반식 (462), 일반식 (463), 일반식 (464), 일반식 (465), 일반식 (466) 및 일반식 (467) 중,
R421∼R427은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (4-1)에 있어서의 R421∼R427과 동일한 의미이고,
R431∼R438은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (4-2)에 있어서의 R431∼R438과 동일한 의미이며,
R440∼R448 및 R451∼R454는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (42)에 있어서의 R401∼R411과 동일한 의미이고,
X4는 산소 원자, NR801, 또는 C(R802)(R803)이며,
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (42)로 표시되는 화합물은, R401∼R411 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고, 상기 실시형태에 대해서, 이하 일반식 (45)로 표시되는 화합물로서 상세히 설명한다.
(일반식 (45)로 표시되는 화합물)
일반식 (45)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 307]
Figure pct00307
(상기 일반식 (45)에 있어서,
R461과 R462로 이루어지는 조, R462와 R463으로 이루어지는 조, R464와 R465로 이루어지는 조, R465와 R466으로 이루어지는 조, R466과 R467로 이루어지는 조, R468과 R469로 이루어지는 조, R469와 R470으로 이루어지는 조, 및, R470과 R471로 이루어지는 조로 이루어진 군으로부터 선택되는 조 중 2 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
단,
R461과 R462로 이루어지는 조 및 R462와 R463으로 이루어지는 조;
R464와 R465로 이루어지는 조 및 R465와 R466으로 이루어지는 조;
R465와 R466으로 이루어지는 조 및 R466과 R467로 이루어지는 조;
R468과 R469로 이루어지는 조 및 R469와 R470으로 이루어지는 조; 그리고
R469와 R470으로 이루어지는 조 및 R470과 R471로 이루어지는 조가 동시에 고리를 형성하는 일은 없으며,
R461∼R471이 형성하는 2개 이상의 고리는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R461∼R471은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905), -N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (45)에 있어서, Rn과 Rn+1(n은 461, 462, 464∼466, 및 468∼470으로부터 선택되는 정수를 나타냄)은 서로 결합하여 Rn과 Rn+1이 결합하는 2개의 고리 형성 탄소 원자와 함께, 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성한다. 당해 고리는, 바람직하게는, 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 원자로 구성되고, 당해 고리의 원자수는 바람직하게는 3∼7이며, 보다 바람직하게는 5 또는 6이다.
상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조의 수는, 예컨대, 2개, 3개, 또는 4개이다. 2개 이상의 고리 구조는 각각 상기 일반식 (45)의 모골격 상의 동일한 벤젠환 상에 존재하여도 좋고, 상이한 벤젠환 상에 존재하여도 좋다. 예컨대, 고리 구조를 3개 갖는 경우, 상기 일반식 (45)의 3개의 벤젠환의 각각에 하나씩 고리 구조가 존재하여도 좋다.
상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조로서는, 예컨대, 하기 일반식 (451)∼(460)으로 표시되는 구조 등을 들 수 있다.
[화 308]
Figure pct00308
(상기 일반식 (451)∼(457)에 있어서,
*1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고,
Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자 중 어느 쪽이어도 좋고,
X45는 C(R4512)(R4513), NR4514, 산소 원자 또는 황 원자이며,
R4501∼R4506 및 R4512∼R4513 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R4501∼R4514는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
[화 309]
Figure pct00309
(상기 일반식 (458)∼(460)에 있어서,
*1과 *2, 및 *3과 *4 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고,
Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2, 또는 *3과 *4가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자 중 어느 쪽이어도 좋으며,
X45는 C(R4512)(R4513), NR4514, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R4512∼R4513 및 R4515∼R4525 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R4512∼R4513, R4515∼R4521 및 R4522∼R4525, 그리고 R4514는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (45)에 있어서, R462, R464, R465, R470 및 R471 중 적어도 하나(바람직하게는 R462, R465 및 R470 중 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 R462)가 고리 구조를 형성하지 않는 기이면 바람직하다.
(i) 상기 일반식 (45)에 있어서, Rn과 Rn+1에 의해 형성되는 고리 구조가 치환기를 갖는 경우의 치환기,
(ii) 상기 일반식 (45)에 있어서, 고리 구조를 형성하지 않는 R461∼R471, 및
(iii) 식 (451)∼(460)에 있어서의 R4501∼R4514, R4515∼R4525는 바람직하게는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
하기 일반식 (461)∼일반식 (464)로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 중 어느 하나이다.
[화 310]
Figure pct00310
(상기 일반식 (461)∼(464) 중,
Rd는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
X46은 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이며,
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
p1은 5이며,
p2는 4이고,
p3은 3이며,
p4는 7이고,
상기 일반식 (461)∼(464) 중의 *는, 각각 독립적으로, 고리 구조와의 결합 위치를 나타낸다.)
제3 화합물 및 제4 화합물에 있어서, R901∼R907은 전술과 같이 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-1)∼(45-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 311]
Figure pct00311
[화 312]
Figure pct00312
(상기 일반식 (45-1)∼(45-6)에 있어서,
고리 d∼i는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-7)∼(45-12) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 313]
Figure pct00313
[화 314]
Figure pct00314
(상기 일반식 (45-7)∼(45-12)에 있어서,
고리 d∼f, k, j는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-13)∼(45-21) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 315]
Figure pct00315
[화 316]
Figure pct00316
[화 317]
Figure pct00317
(상기 일반식 (45-13)∼(45-21)에 있어서,
고리 d∼k는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이며,
R461∼R471은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.)
상기 고리 g 또는 상기 고리 h가 치환기를 더 갖는 경우의 치환기로서는, 예컨대,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
상기 일반식 (461)로 표시되는 기,
상기 일반식 (463)으로 표시되는 기, 또는
상기 일반식 (464)로 표시되는 기를 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-22)∼(45-25) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 318]
Figure pct00318
(상기 일반식 (45-22)∼(45-25)에 있어서,
X46 및 X47은, 각각 독립적으로, C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R461∼R471 그리고 R481∼R488은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (45)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (45-26)으로 표시된다.
[화 319]
Figure pct00319
(상기 일반식 (45-26)에 있어서,
X46은 C(R801)(R802), NR803, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R463, R464, R467, R468, R471, 및 R481∼R492는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (45)에 있어서의 R461∼R471과 동일한 의미이다.
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Ph는 페닐기를 나타내고, D는 중수소 원자를 나타낸다.
[화 320]
Figure pct00320
[화 321]
Figure pct00321
[화 322]
Figure pct00322
[화 323]
Figure pct00323
[화 324]
Figure pct00324
[화 325]
Figure pct00325
[화 326]
Figure pct00326
[화 327]
Figure pct00327
[화 328]
Figure pct00328
[화 329]
Figure pct00329
(일반식 (5)로 표시되는 화합물)
일반식 (5)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다. 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 전술한 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물에 대응하는 화합물이다.
[화 330]
Figure pct00330
(상기 일반식 (5)에 있어서,
R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R501∼R507 및 R511∼R517은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R521 및 R522는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
「R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조」는, 예컨대, R501과 R502로 이루어지는 조, R502와 R503으로 이루어지는 조, R503과 R504로 이루어지는 조, R505와 R506으로 이루어지는 조, R506과 R507로 이루어지는 조, R501과 R502와 R503으로 이루어지는 조 등의 조합이다.
일 시형태에 있어서, R501∼R507 및 R511∼R517 중 적어도 하나, 바람직하게는 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에 있어서는, R501∼R507 및 R511∼R517은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (52)로 표시되는 화합물이다.
[화 331]
Figure pct00331
(상기 일반식 (52)에 있어서,
R531∼R534 및 R541∼R544 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R531∼R534, R541∼R544, 그리고 R551 및 R552는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R561∼R564는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (53)으로 표시되는 화합물이다.
[화 332]
Figure pct00332
(상기 일반식 (53)에 있어서, R551, R552 및 R561∼R564는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (52)에 있어서의 R551, R552 및 R561∼R564와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 R561∼R564는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5)에 있어서의 R521 및 R522, 상기 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 R551 및 R552는 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (5), 일반식 (52) 및 일반식 (53)에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 333]
Figure pct00333
[화 334]
Figure pct00334
[화 335]
Figure pct00335
[화 336]
Figure pct00336
[화 337]
Figure pct00337
[화 338]
Figure pct00338
[화 339]
Figure pct00339
[화 340]
Figure pct00340
[화 341]
Figure pct00341
[화 342]
Figure pct00342
[화 343]
Figure pct00343
[화 344]
Figure pct00344
[화 345]
Figure pct00345
[화 346]
Figure pct00346
[화 347]
Figure pct00347
[화 348]
Figure pct00348
[화 349]
Figure pct00349
(일반식 (6)으로 표시되는 화합물)
일반식 (6)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 350]
Figure pct00350
(상기 일반식 (6)에 있어서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
R601 및 R602는, 각각 독립적으로, 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601 및 R602는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
a 고리, b 고리 및 c 고리는 붕소 원자 및 2개의 질소 원자로 구성되는 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조에 축합되는 고리(치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환)이다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
a 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다.
「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다.
a 고리의 「복소환」은, 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함한다. b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함한다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
R601 및 R602는, 각각 독립적으로, a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 이 경우에 있어서의 복소환은, 상기 일반식 (6) 중앙의 축합 2환 구조 상의 질소 원자를 포함한다. 이 경우에 있어서의 복소환은, 질소 원자 이외의 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다. R601 및 R602가 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합한다고 하는 것은, 구체적으로는, a 고리, b 고리 또는 c 고리를 구성하는 원자와 R601 및 R602를 구성하는 원자가 결합하는 것을 의미한다. 예컨대, R601이 a 고리와 결합하여, R601을 포함하는 고리와 a 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다.
R601이 b 고리와 결합하는 경우, R602가 a 고리와 결합하는 경우, 및 R602가 c 고리와 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 벤젠환 또는 나프탈렌환이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)에 있어서의 R601 및 R602는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (62)로 표시되는 화합물이다.
[화 351]
Figure pct00351
(상기 일반식 (62)에 있어서,
R601A는 R611 및 R621로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R602A는 R613 및 R614로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601A 및 R602A는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R611∼R621 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (62)의 R601A 및 R602A는 각각 상기 일반식 (6)의 R601 및 R602에 대응하는 기이다.
예컨대, R601A와 R611이 결합하여, 이들을 포함하는 고리와 a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R601A와 R621이 결합하는 경우, R602A와 R613이 결합하는 경우, 및 R602A와 R614가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
R611∼R621 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하여도 좋다.
예컨대, R611과 R612가 결합하여, 이들이 결합하는 6원환에 대하여, 벤젠환, 인돌환, 피롤환, 벤조푸란환 또는 벤조티오펜환 등이 축합된 구조를 형성하여도 좋고, 형성된 축합환은 나프탈렌환, 카르바졸환, 인돌환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이 된다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로,
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R611∼R621은, 각각 독립적으로,
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며,
R611∼R621 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (62)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물이다.
[화 352]
Figure pct00352
(상기 일반식 (63)에 있어서,
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R633은 R647과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며,
R634는 R651과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
R641은 R642와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며,
R631∼R651 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며, 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 예컨대, R631과 R646이 결합하여, R646이 결합하는 벤젠환과, N을 포함하는 고리와, a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합된 3환 축합 이상의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 3환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R633과 R647이 결합하는 경우, R634와 R651이 결합하는 경우, 및 R641와 R642가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로,
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로,
수소 원자, 또는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고,
R631∼R651 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63A)로 표시되는 화합물이다.
[화 353]
Figure pct00353
(상기 일반식 (63A)에 있어서,
R661은
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R662∼R665는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, R661∼R665는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R661∼R665는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63B)로 표시되는 화합물이다.
[화 354]
Figure pct00354
(상기 일반식 (63B)에 있어서,
R671 및 R672는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R673∼R675는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63B')로 표시되는 화합물이다.
[화 355]
Figure pct00355
(상기 일반식 (63B')에 있어서, R672∼R675는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (63B)에 있어서의 R672∼R675와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, R671∼R675 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서,
R672는
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R671 및 R673∼R675는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63C)로 표시되는 화합물이다.
[화 356]
Figure pct00356
(상기 일반식 (63C)에 있어서,
R681 및 R682는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R683∼R686은, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (63)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (63C')로 표시되는 화합물이다.
[화 357]
Figure pct00357
(상기 일반식 (63C')에 있어서, R683∼R686은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (63C)에 있어서의 R683∼R686과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, R681∼R686은, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R681∼R686은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은, 우선 a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(N-R601을 포함하는 기 및 N-R602를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 중간체를 제조하고(제1 반응), a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(붕소 원자를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 최종 생성물을 제조할 수 있다(제2 반응). 제1 반응에서는 부흐발트-하르트비히 반응 등의 아미노화 반응을 적용할 수 있다. 제2 반응에서는, 탠덤 헤테로-프리델 크래프츠 반응 등을 적용할 수 있다.
이하에, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하였으나, 이들은 예시에 불과하며, 상기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물은 하기 구체예로 한정되지 않는다.
[화 358]
Figure pct00358
[화 359]
Figure pct00359
[화 360]
Figure pct00360
[화 361]
Figure pct00361
[화 362]
Figure pct00362
[화 363]
Figure pct00363
[화 364]
Figure pct00364
[화 365]
Figure pct00365
[화 366]
Figure pct00366
[화 367]
Figure pct00367
[화 368]
Figure pct00368
[화 369]
Figure pct00369
(일반식 (7)로 표시되는 화합물)
일반식 (7)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 370]
Figure pct00370
[화 371]
Figure pct00371
(상기 일반식 (7)에 있어서,
r 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (72) 또는 일반식 (73)으로 표시되는 고리이며,
q 고리 및 s 고리는, 각각 독립적으로, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (74)로 표시되는 고리이고,
p 고리 및 t 고리는, 각각 독립적으로, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (75) 또는 일반식 (76)으로 표시되는 구조이며,
X7은 산소 원자, 황 원자, 또는 NR702이다.
R701이 복수 존재하는 경우, 인접한 복수의 R701은
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R701 및 R702는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
Ar701 및 Ar702는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L701은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
m1은 0, 1 또는 2이며,
m2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m3은, 각각 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이며,
m4는, 각각 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R701이 복수 존재하는 경우, 복수의 R701은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
X7이 복수 존재하는 경우, 복수의 X7은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R702가 복수 존재하는 경우, 복수의 R702는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Ar701이 복수 존재하는 경우, 복수의 Ar701은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar702가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ar702는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
L701이 복수 존재하는 경우, 복수의 L701은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식 (7)에 있어서, p 고리, q 고리, r 고리, s 고리 및 t 고리의 각 고리는 인접 고리와 탄소 원자 2개를 공유하여 축합한다. 축합하는 위치 및 방향은 한정되지 않고, 임의의 위치 및 방향에서 축합 가능하다.
일 실시형태에 있어서, r 고리로서의 상기 일반식 (72) 또는 일반식 (73)에 있어서, m1=0 또는 m2=0이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-1)∼(71-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 372]
Figure pct00372
[화 373]
Figure pct00373
[화 374]
Figure pct00374
[화 375]
Figure pct00375
[화 376]
Figure pct00376
[화 377]
Figure pct00377
(상기 일반식 (71-1)∼일반식 (71-6)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m3은 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m3과 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-11)∼일반식 (71-13) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 378]
Figure pct00378
[화 379]
Figure pct00379
[화 380]
Figure pct00380
(상기 일반식 (71-11)∼일반식 (71-13)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1, m3 및 m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1, m3 및 m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-21)∼(71-25) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 381]
Figure pct00381
[화 382]
Figure pct00382
[화 383]
Figure pct00383
[화 384]
Figure pct00384
[화 385]
Figure pct00385
(상기 일반식 (71-21)∼일반식 (71-25)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m1 및 m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (71-31)∼일반식 (71-33) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 386]
Figure pct00386
[화 387]
Figure pct00387
[화 388]
Figure pct00388
(상기 일반식 (71-31)∼일반식 (71-33)에 있어서, R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m2∼m4는 각각 상기 일반식 (7)에 있어서의 R701, X7, Ar701, Ar702, L701, m2∼m4와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, Ar701 및 Ar702가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서는, Ar701 및 Ar702 중 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, Ar701 및 Ar702 중 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 389]
Figure pct00389
[화 390]
Figure pct00390
[화 391]
Figure pct00391
[화 392]
Figure pct00392
[화 393]
Figure pct00393
[화 394]
Figure pct00394
(일반식 (8)로 표시되는 화합물)
일반식 (8)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 395]
Figure pct00395
(상기 일반식 (8)에 있어서,
R801과 R802, R802와 R803, 및 R803과 R804 중 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기를 형성하고,
R805와 R806, R806과 R807, 및 R807과 R808 중 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.)
[화 396]
Figure pct00396
(상기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 R801∼R804, 및 R811∼R814 중 적어도 하나는 하기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이며,
상기 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 R805∼R808, 및 R821∼R824 중 적어도 하나는 하기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
X8은 산소 원자, 황 원자, 또는 NR809이며,
상기 일반식 (82) 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R808, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R811∼R814 및 R821∼R824, 그리고 R809는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화 397]
Figure pct00397
(상기 일반식 (84)에 있어서,
Ar801 및 Ar802는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L801∼L803은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2∼4개의 기가 결합하여 형성되는 2가의 연결기이고,
상기 일반식 (84) 중의 *는 상기 일반식 (8)로 표시되는 고리 구조, 일반식 (82) 또는 일반식 (83)으로 표시되는 기와의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식 (8)에 있어서, 상기 일반식 (82)로 표시되는 2가의 기 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기가 형성되는 위치는 특별히 한정되지 않고, R801∼R808의 가능한 위치에 있어서 상기 기를 형성할 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (81-1)∼(81-6) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 398]
Figure pct00398
[화 399]
Figure pct00399
[화 400]
Figure pct00400
(상기 일반식 (81-1)∼일반식 (81-6)에 있어서,
X8은 상기 일반식 (8)에 있어서의 X8과 동일한 의미이며,
R801∼R824 중 적어도 2개는 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기이고,
상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R824는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (81-7)∼(81-18) 중 어느 하나로 표시된다.
[화 401]
Figure pct00401
[화 402]
Figure pct00402
[화 403]
Figure pct00403
[화 404]
Figure pct00404
[화 405]
Figure pct00405
[화 406]
Figure pct00406
(상기 일반식 (81-7)∼일반식 (81-18)에 있어서,
X8은 상기 일반식 (8)에 있어서의 X8과 동일한 의미이며,
*는 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기와 결합하는 단일 결합이고,
R801∼R824는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (81-1)∼일반식 (81-6)에 있어서의 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R824와 동일한 의미이다.)
상기 일반식 (82) 및 일반식 (83)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R801∼R808, 및, 상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R811∼R814 및 R821∼R824는, 바람직하게는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
상기 일반식 (84)로 표시되는 1가의 기는, 바람직하게는 하기 일반식 (85) 또는 일반식 (86)으로 표시된다.
[화 407]
Figure pct00407
(상기 일반식 (85)에 있어서,
R831∼R840은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
상기 일반식 (85) 중의 *는 상기 일반식 (84) 중의 *와 동일한 의미이다.)
[화 408]
Figure pct00408
(상기 일반식 (86)에 있어서,
Ar801, L801 및 L803은 상기 일반식 (84)에 있어서의 Ar801, L801 및 L803과 동일한 의미이며,
HAr801은 하기 일반식 (87)로 표시되는 구조이다.)
[화 409]
Figure pct00409
(상기 일반식 (87)에 있어서,
X81은 산소 원자 또는 황 원자이고,
R841∼R848 중 어느 하나는 L803에 결합하는 단일 결합이며,
단일 결합이 아닌 R841∼R848은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물로서는, 국제 공개 제2014/104144호에 기재된 화합물 이외에, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 410]
Figure pct00410
[화 411]
Figure pct00411
[화 412]
Figure pct00412
[화 413]
Figure pct00413
[화 414]
Figure pct00414
[화 415]
Figure pct00415
(일반식 (9)로 표시되는 화합물)
일반식 (9)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 416]
Figure pct00416
(상기 일반식 (9)에 있어서,
A91 고리 및 A92 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
A91 고리 및 A92 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 고리는
하기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.)
[화 417]
Figure pct00417
(상기 일반식 (92)에 있어서,
A93 고리는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
X9는 NR93, C(R94)(R95), Si(R96)(R97), Ge(R98)(R99), 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자이고,
R91 및 R92는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R91 및 R92, 그리고 R93∼R99는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
A91 고리 및 A92 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 고리는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 즉, 일 실시형태에 있어서, A91 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 또한, 일 실시형태에 있어서, A92 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다.
일 실시형태에 있어서, A91 고리 및 A92 고리 중 어느 하나 또는 양쪽 모두에 하기 일반식 (93)으로 표시되는 기가 결합한다.
[화 418]
Figure pct00418
(상기 일반식 (93)에 있어서,
Ar91 및 Ar92는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
L91∼L93은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이며,
상기 일반식 (93) 중의 *는 A91 고리 및 A92 고리 중 어느 하나와의 결합 위치를 나타낸다.)
일 실시형태에 있어서, A91 고리에 더하여, A92 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조의 *와 결합한다. 이 경우, 상기 일반식 (92)로 표시되는 구조는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.
일 실시형태에 있어서, R91 및 R92는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R91 및 R92는 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성한다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A91 및 고리 A92는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A93은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, X9는 산소 원자 또는 황 원자이다.
상기 일반식 (9)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 419]
Figure pct00419
[화 420]
Figure pct00420
[화 421]
Figure pct00421
[화 422]
Figure pct00422
(일반식 (10)으로 표시되는 화합물)
일반식 (10)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
[화 423]
Figure pct00423
[화 424]
Figure pct00424
(상기 일반식 (10)에 있어서,
Ax1 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (10a)로 표시되는 고리이고,
Ax2 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식 (10b)로 표시되는 고리이며,
상기 일반식 (10b) 중의 2개의 *는 Ax3 고리의 임의의 위치와 결합하고,
XA 및 XB는, 각각 독립적으로, C(R1003)(R1004), Si(R1005)(R1006), 산소 원자 또는 황 원자이며,
Ax3 고리는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
Ar1001은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R1001∼R1006은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
mx1은 3이며, mx2는 2이고,
복수의 R1001은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
복수의 R1002는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
ax는 0, 1 또는 2이며,
ax가 0 또는 1인 경우, 「3-ax」로 표시되는 괄호 안의 구조는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
ax가 2인 경우, 복수의 Ar1001은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서, Ar1001은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, Ax3 고리는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이고, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠환, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 안트라센환이다.
일 실시형태에 있어서, R1003 및 R1004는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, ax는 1이다.
상기 일반식 (10)으로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화 425]
Figure pct00425
일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층이, 제3 화합물 및 제4 화합물 중 적어도 어느 하나의 화합물로서,
상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (7)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (8)로 표시되는 화합물,
상기 일반식 (9)로 표시되는 화합물 및
하기 일반식 (63a)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화합물을 함유한다.
[화 426]
Figure pct00426
(상기 일반식 (63a)에 있어서,
R631은 R646과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R633은 R647과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R634는 R651과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R641은 R642와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R631∼R651 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않으며, 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
단, 상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고, 상기 단환을 형성하지 않으며, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R631∼R651 중 적어도 하나는
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물이, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)로 표시되는 화합물이며, 상기 일반식 (41-5) 중의 A1 고리가, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4), 및 일반식 (41-5)에 있어서의, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환,
치환 혹은 무치환의 안트라센환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이며,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3), 일반식 (41-4) 또는 일반식 (41-5)에 있어서의, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 방향족 탄화수소환이,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는
치환 혹은 무치환의 플루오렌환이며,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 복소환이,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환,
치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는
치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (4)로 표시되는 화합물이,
하기 일반식 (461)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (462)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (463)으로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (464)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (465)로 표시되는 화합물,
하기 일반식 (466)으로 표시되는 화합물, 및
하기 일반식 (467)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
[화 427]
Figure pct00427
[화 428]
Figure pct00428
[화 429]
Figure pct00429
[화 430]
Figure pct00430
[화 431]
Figure pct00431
(상기 일반식 (461)∼(467) 중,
R421∼R427, R431∼R436, R440∼R448 및 R451∼R454 중 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않으며,
R437, R438, 그리고 상기 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R421∼R427, R431∼R436, R440∼R448 및 R451∼R454는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
X4는 산소 원자, NR801, 또는 C(R802)(R803)이고,
R801, R802 및 R803은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R803이 복수 존재하는 경우, 복수의 R803은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
일 실시형태에 있어서는, R421∼R427 및 R440∼R448이, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, R421∼R427 및 R440∼R447이, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (41-3-1)로 표시되는 화합물이다.
[화 432]
Figure pct00432
(상기 일반식 (41-3-1) 중, R423, R425, R426, R442, R444 및 R445는, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R423, R425, R426, R442, R444 및 R445와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 (41-3)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (41-3-2)로 표시되는 화합물이다.
[화 433]
Figure pct00433
(상기 일반식 (41-3-2) 중, R421∼R427 및 R440∼R448은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R421∼R427 및 R440∼R448과 동일한 의미이며,
단, R421∼R427 및 R440∼R446 중 적어도 하나는 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-2)에 있어서의, R421∼R427 및 R440∼R446 중 어느 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-2)로 표시되는 화합물은 하기 식 (41-3-3)으로 표시되는 화합물이다.
[화 434]
Figure pct00434
(상기 일반식 (41-3-3) 중, R421∼R424, R440∼R443, R447 및 R448은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (41-3)에 있어서의 R421∼R424, R440∼R443, R447 및 R448과 동일한 의미이며,
RA, RB, RC 및 RD는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41-3-3)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (41-3-4)로 표시되는 화합물이다.
[화 435]
Figure pct00435
(상기 일반식 (41-3-4) 중, R447, R448, RA, RB, RC 및 RD는, 각각 독립적으로, 상기 식 (41-3-3)에 있어서의 R447, R448, RA, RB, RC 및 RD와 동일한 의미이다.)
일 실시형태에 있어서는, RA, RB, RC 및 RD가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서는, RA, RB, RC 및 RD가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 페닐기이다.
일 실시형태에 있어서는, R447 및 R448이 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901a)(R902a)(R903a),
-O-(R904a),
-S-(R905a),
-N(R906a)(R907a),
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901a∼R907a는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R901a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R902a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R902a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R903a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R904a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R904a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R905a는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R906a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R906a는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907a가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R907a는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 각 식 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제2 발광층은, 형광 발광성의 제4 화합물을 더 함유하고, 상기 제4 화합물은, 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층은, 형광 발광성의 제3 화합물을 더 함유하고, 상기 제3 화합물은, 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
화합물의 메인 피크 파장의 측정 방법은 다음과 같다. 측정 대상이 되는 화합물의 10-6 mol/L 이상 10-5 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300 K)에서 이 시료의 발광 스펙트럼(종축: 발광 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정한다. 발광 스펙트럼은, 가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스에서 제조한 분광 광도계(장치명: F-7000)에 의해 측정할 수 있다. 또한, 발광 스펙트럼 측정 장치는, 여기서 이용한 장치에 한정되지 않는다.
발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 발광 메인 피크 파장으로 한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 메인 피크 파장을 형광 발광 메인 피크 파장(FL-peak)이라고 부르는 경우가 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 제1 화합물 및 제3 화합물을 포함하는 경우, 제1 화합물은 호스트 재료(매트릭스 재료라고 부르는 경우도 있음)인 것이 바람직하고, 제3 화합물은 도펀트 재료(게스트 재료, 이미터, 또는 발광 재료라고 부르는 경우도 있음)인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층이 제1 화합물 및 제3 화합물을 포함하는 경우, 제1 화합물의 일중항 에너지 S1(H1)과, 제3 화합물의 일중항 에너지 S1(D3)이 하기 수식(수학식 1)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
S1(H1)>S1(D3)…(수학식 1)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이 제2 화합물 및 제4 화합물을 포함하는 경우, 제2 화합물은 호스트 재료(매트릭스 재료라고 부르는 경우도 있음)인 것이 바람직하고, 제4 화합물은 도펀트 재료(게스트 재료, 이미터, 또는 발광 재료라고 부르는 경우도 있음)인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층이 제2 화합물 및 제4 화합물을 포함하는 경우, 제2 화합물의 일중항 에너지 S1(H2)과, 제4 화합물의 일중항 에너지 S1(D4)이 하기 수식(수학식 2)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
S1(H2)>S1(D4)…(수학식 2)
(일중항 에너지 S1)
용액을 이용한 일중항 에너지 S1의 측정 방법(용액법이라고 부르는 경우가 있음)으로서는, 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물의 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300 K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수 강도, 횡축: 파장으로 함)을 측정한다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식(F2)에 대입하여 일중항 에너지를 산출한다.
환산식(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로서는, 예컨대, 히타치사에서 제조한 분광 광도계(장치명: U3310)를 들 수 있으나, 이것에 한정되지 않는다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라(즉 종축의 값이 감소됨에 따라), 기울기가 감소하고 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외함)에서 극소값을 취하는 점에서 그은 접선을 상기 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
또한, 흡광도의 값이 0.2 이하인 극대점은, 상기 가장 장파장측의 극대값에 포함시키지 않는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물의 전자 이동도 μH1과, 제2 화합물의 전자 이동도 μH2가 하기 수식(수학식 3)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
μH2>μH1…(수학식 3)
제1 화합물과 제2 화합물이, 상기 수식(수학식 3)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서의 홀과 전자와의 재결합능이 향상된다.
전자 이동도는, 임피던스 분광법을 이용하여 이하의 방법으로 측정할 수 있다.
양극 및 음극의 사이에 두께 100 nm∼200 nm의 측정 대상층을 두고, 바이어스 DC 전압을 인가하면서 100 mV 이하의 미소 교류 전압을 인가한다. 이때에 흐르는 교류 전류값(절대값과 위상)을 측정한다. 교류 전압의 주파수를 바꾸면서 본 측정을 행하여, 전류값과 전압값으로부터, 복소 임피던스(Z)를 산출한다. 이때 모듈러스 M=iωZ(i: 허수 단위, ω: 각주파수)의 허수부(ImM)의 주파수 의존성을 구하여, ImM이 최대값이 되는 주파수(ω)의 역수를, 측정 대상층 내를 전도하는 전자의 응답 시간이라고 정의한다. 그리고 이하의 식에 의해 전자 이동도를 산출한다.
전자 이동도=(측정 대상층의 막 두께)2/(응답 시간·전압)
제1 발광층 및 제2 발광층은 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 제1 발광층 및 제2 발광층은 중금속 착체 및 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로서는, 예컨대, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
또한, 제1 발광층 및 제2 발광층은 금속 착체를 포함하지 않는 것도 바람직하다.
(발광층의 막 두께)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 발광층의 막 두께는, 5 nm 이상 50 nm 이하인 것이 바람직하고, 7 nm 이상 50 nm 이하인 것이 보다 바람직하며, 10 nm 이상 50 nm 이하인 것이 더욱 바람직하다. 발광층의 막 두께가 5 nm 이상이면, 발광층을 형성하기 쉽고, 색도를 조정하기 쉽다. 발광층의 막 두께가 50 nm 이하이면, 구동 전압의 상승을 억제하기 쉽다.
(발광층에 있어서의 화합물의 함유율)
제1 발광층이 제1 화합물 및 제3 화합물을 함유하는 경우, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물 및 제3 화합물의 함유율은 예컨대 각각 이하의 범위인 것이 바람직하다.
제1 화합물의 함유율은 80 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 바람직하고, 90 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 95 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
제3 화합물의 함유율은 1 질량% 이상 10 질량% 이하인 것이 바람직하고, 1 질량% 이상 7 질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 1 질량% 이상 5 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
단, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물 및 제3 화합물의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
또한, 본 실시형태는 제1 발광층에 제1 화합물 및 제3 화합물 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제1 발광층은 제1 화합물을 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다. 제1 발광층은 제3 화합물을 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다.
제1 발광층이, 서로 상이한 2종 이상의 제1 화합물을 함유하는 유기 EL 소자의 일 양태로서, 예컨대, 다음 유기 EL 소자를 들 수 있다.
양극과,
음극과,
상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과,
상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층을 가지며,
상기 제1 발광층은 상기 일반식 (11)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고,
상기 제1 발광층은 서로 상이한 2종 이상의 상기 제1 화합물을 함유하며,
상기 제2 발광층은 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하고,
상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는
유기 일렉트로루미네센스 소자.
제2 발광층이 제2 화합물 및 제4 화합물을 함유하는 경우, 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물 및 제4 화합물의 함유율은 예컨대 각각 이하의 범위인 것이 바람직하다.
제2 화합물의 함유율은 80 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 바람직하고, 90 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 95 질량% 이상 99 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
제4 화합물의 함유율은, 1 질량% 이상 10 질량% 이하인 것이 바람직하고, 1 질량% 이상 7 질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 1 질량% 이상 5 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
단, 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물 및 제4 화합물의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
또한, 본 실시형태는 제2 발광층에 제2 화합물 및 제4 화합물 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제2 발광층은 제2 화합물을 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다. 제2 발광층은 제4 화합물을 1종만 포함하여도 좋고, 2종 이상 포함하여도 좋다.
제2 발광층이, 서로 상이한 2종 이상의 제2 화합물을 함유하는 유기 EL 소자의 일 양태로서, 예컨대, 다음 유기 EL 소자를 들 수 있다.
양극과,
음극과,
상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과,
상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층을 가지며,
상기 제1 발광층은 상기 일반식 (11)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고,
상기 제2 발광층은 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하며,
상기 제2 발광층은 서로 상이한 2종 이상의 상기 제2 화합물을 함유하고,
상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는
유기 일렉트로루미네센스 소자.
유기 EL 소자(1)의 구성에 대해서 설명한다. 이하, 부호의 기재는 생략하는 경우가 있다.
(기판)
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는, 예컨대, 유리, 석영, 및 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판은 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대, 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 플라스틱 기판을 형성하는 재료로서는, 예컨대, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드, 및 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대, 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti), 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는, 통상, 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예컨대, 산화인듐-산화아연은, 산화인듐에 대하여 1 질량% 이상 10 질량% 이하의 산화아연을 첨가한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예컨대, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하, 산화아연을 0.1 질량% 이상 1 질량% 이하 함유한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코트법 등에 의해 제작하여도 좋다.
양극 상에 형성되는 EL층 중, 양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예컨대, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 그 밖에, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함함)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층을 설치함으로써, 일함수의 대소에 관계없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 여러 가지 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 저분자 유기 화합물인 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 디피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴(HAT-CN)도 들 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N, N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 진술한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.
정공 수송층에는, CBP, 9-[4-(N-카르바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(PCzPA)과 같은 카르바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용하여도 좋다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층한 것으로 하여도 좋다.
(전자 수송층)
전자 수송층은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시양태에 있어서는, 벤조이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 설명한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공 수송성보다 전자 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층으로서 이용하여도 좋다. 또한, 전자 수송층은, 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
전자 수송층에 이용할 수 있는 화합물의 구체예로서는, 예컨대, 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
[화 436]
Figure pct00436
또한, 전자 수송층에는, 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-co-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(2,2'-비피리딘-6,6'-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용하여도 좋다. 또한, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용하여도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예컨대 전술한 전자 수송층을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 나타내는 물질이면 좋다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
(층형성 방법)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법으로서는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않지만, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법, 이온 플레이팅법 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅법, 디핑법, 플로우 코팅법, 잉크젯법 등의 습식 성막법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다.
(막 두께)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 상기에서 특별히 언급한 경우를 제외하고 한정되지 않는다. 일반적으로, 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 막 두께가 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상, 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 수 nm에서 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
본 실시형태에 따르면, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서는, 상기 일반식 (1) 등으로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하는 제1 발광층과, 상기 일반식 (2) 등으로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 제2 발광층이 직접 접하고 있다. 제1 발광층과 제2 발광층을 이와 같이 적층시킴으로써, 생성된 일중항 여기자 및 삼중항 여기자를 유효하게 활용할 수 있고, 그 결과, 유기 EL 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
[제2 실시형태]
(전자 기기)
본 실시형태에 따른 전자 기기는, 전술한 실시형태 중 어느 하나의 유기 EL 소자를 탑재하고 있다. 전자 기기로서는, 예컨대, 표시 장치 및 발광 장치 등을 들 수 있다. 표시 장치로서는, 예컨대, 표시 부품(예컨대, 유기 EL 패널 모듈 등), 텔레비전, 휴대전화, 태블릿, 및 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로서는, 예컨대, 조명 및 차량용 등기구 등을 들 수 있다.
[실시형태의 변형]
또한, 본 발명은, 전술한 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.
예컨대, 발광층은, 2층에 한정되지 않고, 2를 초과하는 복수의 발광층이 적층되어 있어도 좋다. 유기 EL 소자가 2를 초과하는 복수의 발광층을 갖는 경우, 적어도 2개의 발광층이 상기 실시형태에서 설명한 조건을 충족하고 있으면 좋다. 예컨대, 그 밖의 발광층이, 형광 발광형의 발광층이어도, 삼중항 여기 상태로부터 직접 기저 상태로의 전자 이동에 의한 발광을 이용한 인광 발광형의 발광층이어도 좋다.
또한, 유기 EL 소자가 복수의 발광층을 갖는 경우, 이들 발광층이 서로 인접하여 설치되어 있어도 좋고, 중간층을 통해 복수의 발광 유닛이 적층된, 이른바 탠덤형 유기 EL 소자여도 좋다.
3 이상의 발광층을 갖는 유기 EL 소자의 일 양태로서, 예컨대, 다음 유기 EL 소자를 들 수 있다.
양극과,
음극과,
상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과,
상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층과,
상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치되고, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층 모두에 직접 접하지 않는 제3 발광층을 가지며,
상기 제1 발광층은, 상기 일반식 (11)로 표시되는 기를 적어도 하나 가지며, 또한 상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고,
상기 제2 발광층은, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하며,
상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는
유기 일렉트로루미네센스 소자.
상기 제3 발광층은 상기 제1 화합물을 함유하는 것도 바람직하다.
상기 제3 발광층은 상기 제2 화합물을 함유하는 것도 바람직하다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 상기 제3 발광층과,
상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층의 사이에 중간층을 포함하는 것이 바람직하다.
중간층은, 일반적으로, 중간 전극, 중간 도전층, 전하 발생층, 전자 인발층, 접속층, 커넥터층, 또는 중간 절연층이라고도 불린다.
중간층은, 상기 중간층보다 양극측에 배치된 층에 전자를 공급하고, 상기 중간층보다 음극측에 배치된 층에 정공을 공급하는 층이다. 중간층은, 공지된 재료에 의해 형성할 수 있다. 중간층은, 1층이어도 좋고, 2 이상의 층으로 구성되어 있어도 좋다. 2 이상의 중간층으로 구성되는 단위를, 중간 유닛이라고 부르는 경우가 있다. 중간 유닛이 포함하는 복수의 중간층의 조성은, 서로 동일하거나 또는 상이하다.
또한, 중간층 또는 중간 유닛과, 양극 또는 음극의 사이에 배치된 발광층을 포함하는 복수의 층을 발광 유닛이라고 부르는 경우가 있다. 복수의 발광 유닛을 갖는 유기 EL 소자의 소자 구성으로서는, 예컨대, 하기 (TND1)∼(TND4)와 같은 소자 구성을 들 수 있다.
(TND1) 양극/제1 발광 유닛/중간층/제2 발광 유닛/음극
(TND2) 양극/제1 발광 유닛/중간 유닛/제2 발광 유닛/음극
(TND3) 양극/제1 발광 유닛/제1 중간층/제2 발광 유닛/제2 중간층/제3 발광 유닛/음극
(TND4) 양극/제1 발광 유닛/제1 중간 유닛/제2 발광 유닛/제2 중간 유닛/제3 발광 유닛/음극
발광 유닛 및 중간층(또는 중간 유닛)의 수는, 여기에 나타낸 예에 한정되지 않는다.
상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층이 제1 발광 유닛, 제2 발광 유닛 및 제3 발광 유닛 중 적어도 어느 하나에 포함되고 있는 것이 바람직하다.
상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층이, 유기 EL 소자가 갖는 모든 발광 유닛에 포함되어 있는 것도 바람직하다.
또한, 예컨대, 발광층의 양극측, 및 음극측 중 적어도 한쪽에 장벽층을 인접시켜 설치하여도 좋다. 장벽층은, 발광층에 접하여 배치되고, 정공, 전자, 및 여기자 중 적어도 어느 하나를 저지하는 것이 바람직하다.
예컨대, 발광층의 음극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 상기 장벽층은, 전자를 수송하고, 또한 정공이 상기 장벽층보다 음극측의 층(예컨대, 전자 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 전자 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 전자 수송층의 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 발광층의 양극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 상기 장벽층은, 정공을 수송하고, 또한 전자가 상기 장벽층보다 양극측의 층(예컨대, 정공 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 정공 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 정공 수송층의 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 여기 에너지가 발광층으로부터 그 주변층으로 누출되지 않도록, 장벽층을 발광층에 인접시켜 설치하여도 좋다. 발광층에서 생성된 여기자가 상기 장벽층보다 전극측의 층(예컨대, 전자 수송층 및 정공 수송층 등)으로 이동하는 것을 저지한다.
발광층과 장벽층은 접합되어 있는 것이 바람직하다.
그 밖에, 본 발명의 실시에 있어서의 구체적인 구조, 및 형상 등은, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 하여도 좋다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 전혀 한정되지 않는다.
<화합물>
실시예 및 참고예에 따른 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 437]
Figure pct00437
[화 438]
Figure pct00438
[화 439]
Figure pct00439
[화 440]
Figure pct00440
[화 441]
Figure pct00441
[화 442]
Figure pct00442
[화 443]
Figure pct00443
[화 444]
Figure pct00444
[화 445]
Figure pct00445
[화 446]
Figure pct00446
[화 447]
Figure pct00447
[화 448]
Figure pct00448
[화 449]
Figure pct00449
[화 450]
Figure pct00450
[화 451]
Figure pct00451
[화 452]
Figure pct00452
[화 453]
Figure pct00453
[화 454]
Figure pct00454
[화 455]
Figure pct00455
[화 456]
Figure pct00456
[화 457]
Figure pct00457
[화 458]
Figure pct00458
[화 459]
Figure pct00459
[화 460]
Figure pct00460
[화 461]
Figure pct00461
[화 462]
Figure pct00462
[화 463]
Figure pct00463
[화 464]
Figure pct00464
[화 465]
Figure pct00465
[화 466]
Figure pct00466
[화 467]
Figure pct00467
[화 468]
Figure pct00468
[화 469]
Figure pct00469
[화 470]
Figure pct00470
[화 471]
Figure pct00471
[화 472]
Figure pct00472
[화 473]
Figure pct00473
실시예 또는 참고예에 따른 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 474]
Figure pct00474
[화 475]
Figure pct00475
[화 476]
Figure pct00476
[화 477]
Figure pct00477
[화 478]
Figure pct00478
[화 479]
Figure pct00479
[화 480]
Figure pct00480
[화 481]
Figure pct00481
[화 482]
Figure pct00482
[화 483]
Figure pct00483
[화 484]
Figure pct00484
[화 485]
Figure pct00485
[화 486]
Figure pct00486
[화 487]
Figure pct00487
[화 488]
Figure pct00488
[화 489]
Figure pct00489
[화 490]
Figure pct00490
[화 491]
Figure pct00491
[화 492]
Figure pct00492
비교예에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 493]
Figure pct00493
실시예, 참고예 및 비교예에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 다른 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화 494]
Figure pct00494
[화 495]
Figure pct00495
[화 496]
Figure pct00496
[화 497]
Figure pct00497
[화 498]
Figure pct00498
[화 499]
Figure pct00499
[화 500]
Figure pct00500
[화 501]
Figure pct00501
[화 502]
Figure pct00502
[화 503]
Figure pct00503
[화 504]
Figure pct00504
[화 505]
Figure pct00505
[화 506]
Figure pct00506
[화 507]
Figure pct00507
[화 508]
Figure pct00508
[화 509]
Figure pct00509
<유기 EL 소자의 제작 1>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[실시예 1]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 1의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[비교예 1]
비교예 1의 유기 EL 소자는, 표 1에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 2]
비교예 2의 유기 EL 소자는, 표 1에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예, 참고예 및 비교예에서 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 이하의 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1∼55에 나타낸다.
또한, 본 명세서에 있어서, 어떤 실시예의 평가 결과가 복수의 표에 기재되어 있는 경우가 있고, 어떤 비교예의 평가 결과가 복수의 표에 기재되어 있는 경우가 있다.
·외부 양자 효율 EQE
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 램버시안 방사를 행했다고 가정하고 외부 양자 효율 EQE(단위: %)를 산출하였다.
·수명 LT90
얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 90%가 될 때까지의 시간[LT90(단위: 시간)]을 측정하였다.
·수명 LT95
얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 될 때까지의 시간[LT95(단위: 시간)]을 측정하였다.
또한, 실시예 155 및 비교예 124에 따른 유기 EL 소자의 수명 LT95는, 전류 밀도가 15 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 될 때까지의 시간[LT95(단위: 시간)]을 측정하였다.
·소자 구동시의 메인 피크 파장 λp
유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 메인 피크 파장 λp(단위: nm)를 산출하였다.
·구동 전압 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 양극과 음극의 사이에 통전했을 때의 전압(단위: V)을 계측하였다.
Figure pct00510
표 1에 나타낸 바와 같이, 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하는 제1 발광층과 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하는 제2 발광층이 직접 접한 층구성을 구비하는 실시예 1에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 어느 한쪽 발광층만을 구비하는 비교예 1∼2에 따른 유기 EL 소자에 비해 높은 발광 효율로 발광하였다. 또한, 실시예 1에 따른 유기 EL 소자는, 비교예 1∼2에 따른 유기 EL 소자에 비해 장수명이었다.
[실시예 2∼19]
실시예 2∼19의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 2에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C20, 3∼21]
비교예 C20, 3∼21의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 3에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00511
Figure pct00512
[실시예 21]
실시예 21의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 4에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C22∼23]
비교예 C22∼23의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 4에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 22]
비교예 22의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 4에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00513
[실시예 24]
실시예 24의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 5에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C25∼26]
비교예 C25∼26의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 5에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 23]
비교예 23의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 5에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00514
[실시예 27]
실시예 27의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 6에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C28∼29]
비교예 C28∼29의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 6에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 24]
비교예 24의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 6에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00515
[실시예 30]
실시예 30의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 7에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C31∼32]
비교예 C31∼32의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 7에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 25]
비교예 25의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 7에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00516
[실시예 33]
실시예 33의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 8에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C34∼35]
비교예 C34∼35의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 8에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 26]
비교예 26의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 8에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00517
[실시예 36]
실시예 36의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 9에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C37∼38]
비교예 C37∼38의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 9에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 27]
비교예 27의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 9에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00518
[실시예 39]
실시예 39의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 10에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C40∼41]
비교예 C40∼41의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 10에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 28]
비교예 28의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 10에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00519
[실시예 42]
실시예 42의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 11에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C43∼44]
비교예 C43∼44의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 11에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 29]
비교예 29의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2(제2 호스트 재료)를 표 11에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00520
[실시예 45]
실시예 45의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BD1, 그리고 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 12에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C46∼47]
비교예 C46∼47의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 화합물 BD1, 그리고 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 12에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 30]
비교예 30의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 12에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 31]
비교예 31의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 12에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00521
[실시예 48]
실시예 48의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BD1, 그리고 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 13에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 C49∼50]
비교예 C49∼50의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료) 및 화합물 BD1, 그리고 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 13에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 32]
비교예 32의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 13에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 33]
비교예 33의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BD1을 표 13에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00522
[참고예 51∼69]
참고예 51∼69의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 14에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00523
[비교예 34∼51]
비교예 34∼51의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 15에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00524
<유기 EL 소자의 제작 2>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[참고예 70]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-21[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
참고예 70의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT4(10)/BH1-
21:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET4(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-21 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[참고예 71∼78]
참고예 71∼78의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-21(제1 호스트 재료)을 표 16에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 70과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 52∼59]
비교예 52∼59의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 그리고, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 16에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 70과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 60]
비교예 60의 유기 EL 소자는, 표 16에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 참고예 70과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00525
<유기 EL 소자의 제작 3>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[참고예 79]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-29[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
참고예 79의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT4(10)/BH1-
29:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET3(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-29 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[참고예 80∼90]
참고예 80∼90의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-29(제1 호스트 재료)를 표 17에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 79와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 61∼71]
비교예 61∼71의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 그리고, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 17에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 79와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 72]
비교예 72의 유기 EL 소자는, 표 17에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 참고예 79와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00526
<유기 EL 소자의 제작 4>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[참고예 91]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT5 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT5의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-61[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET6 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET6의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다. 또한, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
참고예 91의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/ HT5:HA2(10,97%:3%)/HT5(85)/HT4(5)/BH1-
61:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET3(5)/ET6:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-61 또는 BH2) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET6 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[참고예 92∼95]
참고예 92∼95의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-61(제1 호스트 재료)을 표 18에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 91과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 73∼76]
비교예 73∼76의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 그리고, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 18에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 91과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 77]
비교예 77의 유기 EL 소자는, 표 18에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 참고예 91과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00527
<유기 EL 소자의 제작 5>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[참고예 96]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT3 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT3의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-75[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET8 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET5의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다. 또한, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
참고예 96의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT3:HA2(10,97%:3%)/HT3(85)/HT4(5)/BH1-
75:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET3(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT3 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-75 또는 BH2) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET8 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[참고예 97]
참고예 97의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-75(제1 호스트 재료)를 표 19에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 96과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 78]
비교예 78의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 그리고, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 19에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 96과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 79]
비교예 79의 유기 EL 소자는, 표 19에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 참고예 96과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00528
<유기 EL 소자의 제작 6>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[참고예 98]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT5 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT5의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-64[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET8 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET8의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
참고예 98의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/ HT5:HA2(10,97%:3%)/HT5(85)/HT4(5)/BH1-
64:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET3(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-64 또는 BH2) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET8 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[참고예 99∼103]
참고예 99∼103의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-64(제1 호스트 재료)를 표 20에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 98과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 80∼84]
비교예 80∼84의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 그리고, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 20에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 98과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 85]
비교예 85의 유기 EL 소자는, 표 20에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 참고예 98과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00529
<유기 EL 소자의 제작 7>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
[참고예 104]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT5 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT5의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-70[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET6 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET6의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
참고예 104의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT5:HA2(10,97%:3%)/HT5(85)/HT4(5)/BH1-
70:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET1(5)/ET6:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-70 또는 BH2) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET6 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[참고예 105∼109]
참고예 105∼109의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-70(제1 호스트 재료)을 표 21에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 104와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 86∼90]
비교예 86∼90의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것, 그리고, 제1 발광층에 있어서의 제1 화합물(제1 호스트 재료)을 표 21에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 104와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 91]
비교예 91의 유기 EL 소자는, 표 21에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 참고예 104와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00530
<유기 EL 소자의 제작 8>
[참고예 110]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT8을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-81[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
참고예 110의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT8(10)/BH1-
81:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET1(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-81 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[참고예 111]
참고예 111의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-81(제1 호스트 재료)을 표 22에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 110과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 92]
비교예 92의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 참고예 110과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 93]
비교예 93의 유기 EL 소자는, 표 22에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 참고예 110과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00531
<유기 EL 소자의 제작 9>
[참고예 112∼113]
참고예 112∼113의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 23에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 94]
비교예 94의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 23에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00532
<유기 EL 소자의 제작 10>
[참고예 114]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-83[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
참고예 114의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1-
83:BD1(5,98%:2%)/BH2:BD1(20,98%:2%)/ET7(10)/ET2(15)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-83 또는 화합물 BH2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[참고예 115]
참고예 115의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-83(제1 호스트 재료)을 표 24에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 참고예 114와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 95]
비교예 95의 유기 EL 소자는, 발광층으로서 막 두께 25 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 참고예 114와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 96]
비교예 96의 유기 EL 소자는, 표 24에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 참고예 114와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00533
<유기 EL 소자의 제작 11>
[실시예 116]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-8[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 116의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT4(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2-
8:BD1(20,98%:2%)/ET1(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-8) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 117]
실시예 117의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 25에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 97]
비교예 97의 유기 EL 소자는, 표 25에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 25에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00534
<유기 EL 소자의 제작 12>
[실시예 118∼119]
실시예 118∼119의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 26에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 98]
비교예 98의 유기 EL 소자는, 표 26에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 26에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00535
[실시예 120]
실시예 120의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 27에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 99]
비교예 99의 유기 EL 소자는, 표 27에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 27에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 116과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00536
<유기 EL 소자의 제작 13>
[실시예 121]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 121의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT4(10)/BH1:BD2(5,98%:2%)/BH2-
2:BD2(20,98%:2%)/ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-2) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 122]
실시예 122의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 28에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 121과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 100]
비교예 100의 유기 EL 소자는, 표 28에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 28에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 121과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00537
<유기 EL 소자의 제작 14>
[실시예 123]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT5를 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT6을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-10[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 123의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT5(80)/HT6(10)/BH1-10:BD2(5,98%:2%)/BH2-
2:BD2(20,98%:2%)/ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-10) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-2) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 124]
실시예 124의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 29에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 123과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 101]
비교예 101의 유기 EL 소자는, 표 29에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 29에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 123과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00538
<유기 EL 소자의 제작 15>
[실시예 125]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-10[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-2[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 125의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT7(10)/BH1-10:BD1(5,98%:2%)/BH2-
2:BD1(20,98%:2%)/ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-10) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-2) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 126]
실시예 126의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 30에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 102]
비교예 102의 유기 EL 소자는, 표 30에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 30에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00539
[실시예 127]
실시예 127의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 31에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 103]
비교예 103의 유기 EL 소자는, 표 31에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 31에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00540
[실시예 128]
실시예 128의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 32에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 104]
비교예 104의 유기 EL 소자는, 표 32에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 32에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00541
[실시예 129]
실시예 129의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-2(제2 호스트 재료)를 표 33에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 105]
비교예 105의 유기 EL 소자는, 표 33에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 33에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 125와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00542
<유기 EL 소자의 제작 16>
[실시예 130]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT3을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-10[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-8[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET5를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 130의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT3(80)/HT7(10)/BH1-10:BD1(5,98%:2%)/BH2-
8:BD1(20,98%:2%)/ET1(10)/ET5(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-10) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-8) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 131]
실시예 131의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 34에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 106]
비교예 106의 유기 EL 소자는, 표 34에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 34에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00543
[실시예 132]
실시예 132의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 35에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 107]
비교예 107의 유기 EL 소자는, 표 35에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 35에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00544
[실시예 133]
실시예 133의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 36에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 108]
비교예 108의 유기 EL 소자는, 표 36에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 36에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 130과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00545
<유기 EL 소자의 제작 17>
[실시예 134]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-8[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET4를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 134의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2-
8:BD1(20,98%:2%)/ET4(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-8) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 135]
실시예 135의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 37에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 109]
비교예 109의 유기 EL 소자는, 표 37에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 37에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00546
[실시예 136]
실시예 136의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 38에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 110]
비교예 110의 유기 EL 소자는, 표 38에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 38에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00547
[실시예 137]
실시예 137의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 39에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 111]
비교예 111의 유기 EL 소자는, 표 39에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 39에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00548
[실시예 138]
실시예 138의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 40에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 112]
비교예 112의 유기 EL 소자는, 표 40에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 40에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00549
[실시예 139]
실시예 139의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 41에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 113]
비교예 113의 유기 EL 소자는, 표 41에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 41에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00550
[실시예 140]
실시예 140의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 42에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 114]
비교예 114의 유기 EL 소자는, 표 42에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 42에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00551
[실시예 141]
실시예 141의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 43에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 115]
비교예 115의 유기 EL 소자는, 표 43에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 43에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00552
[실시예 142]
실시예 142의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 44에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 116]
비교예 116의 유기 EL 소자는, 표 44에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 44에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 134와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00553
<유기 EL 소자의 제작 18>
[실시예 143]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-8[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET7을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 143의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH1:BD1(5,98%:2%)/BH2-
8:BD1(20,98%:2%)/ET7(10)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-8) 및 화합물 BD1의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 144]
실시예 144의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-8(제2 호스트 재료)을 표 45에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 143과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 117]
비교예 117의 유기 EL 소자는, 표 45에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 형성한 것, 그리고 제2 발광층에 있어서의 제2 화합물(제2 호스트 재료)을 표 45에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 143과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00554
<유기 EL 소자의 제작 19>
[실시예 145]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT9 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT9의 비율을 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 10 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT9를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT8을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-7[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET8 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 제2 전자 수송층(ET)의 화합물 ET8의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다. 또한, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 145의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT9:HA2(10,90%:10%)/HT9(85)/HT8(5)/BH1:BD2(5,98%:2%)/BH2-
7:BD2(15,98%:2%)/ET3(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(90%:10%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT9 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1 또는 BH2-7) 및 도펀트 재료(화합물 BD2)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET8 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[비교예 118]
비교예 118의 유기 EL 소자는, 표 46에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 145와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 119]
비교예 119의 유기 EL 소자는, 표 46에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 20 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 실시예 145와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00555
<유기 EL 소자의 제작 20>
[실시예 146∼147]
실시예 146∼147의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1(제1 호스트 재료)을 표 47에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00556
<유기 EL 소자의 제작 21>
[실시예 148]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT9 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT9의 비율을 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 3 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT9를 증착하여, 막 두께 75 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT10을 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 3 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-30[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD1[도펀트 재료(BD)]을, 화합물 BD1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 17 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 3 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET2 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 30 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 제2 전자 수송층(ET)의 화합물 ET2의 비율을 67 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 33 질량%로 하였다. 또한, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 LiF 및 Yb(이테르븀)을 공증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층의 LiF의 비율을 50 질량%로 하고, Yb의 비율을 50 질량%로 하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 50 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 148의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT9:HA2(10,97%:3%)/HT9(75)/HT10(15)/BH1:BD1(3,98%:2%)/BH2-30:BD1(17,98%:2%)/ET1(3)/ET2:Liq(30,67%:33%)/LiF:Yb(1,50%:50%)/Al(50)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(97%:3%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT9 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1 또는 BH2-30) 및 도펀트 재료(화합물 BD1)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(67%:33%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET2 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 주입층에 있어서의 LiF 및 Yb의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[비교예 120]
비교예 120의 유기 EL 소자는, 표 48에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 148과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00557
<유기 EL 소자의 제작 23>
[실시예 149]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HT9 및 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HT9의 비율을 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 비율을 10 질량%로 하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT9를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT8을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1-85[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-19[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층(HBL) 상에 화합물 ET8 및 화합물 Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다. 이 제2 전자 수송층(ET)의 화합물 ET8의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 하였다. 또한, Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 149의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HT9:HA2(10,90%:10%)/HT9(85)/HT8(5)/BH1-85:BD2(5,98%:2%)/BH2-
19:BD2(15,98%:2%)/ET3(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(90%:10%)는 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT9 및 화합물 HA2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제1 발광층 또는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1-85 또는 BH2-19) 및 도펀트 재료(화합물 BD2)의 비율(질량%)을 나타내며, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET8 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
[실시예 150]
실시예 150의 유기 EL 소자는, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-19(제2 호스트 재료)를 표 49에 기재된 제2 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 149와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 121]
비교예 121의 유기 EL 소자는, 표 49에 기재된 바와 같이, 발광층으로서 막 두께 20 nm의 제1 발광층을 형성하고, 제2 발광층을 형성하지 않고, 제1 발광층 상에 제1 전자 수송층을 형성한 것 이외에는 실시예 149와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00558
[실시예 151∼152]
실시예 151∼152의 유기 EL 소자는, 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-85(제1 호스트 재료)를 표 50에 기재된 제1 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 150과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00559
<유기 EL 소자의 제작 24>
[실시예 153]
소자 제작용 기판이 되는 유리 기판(25 mm×75 mm×0.7 mm 두께) 상에, 막 두께 100 nm의 은 합금층인 APC(Ag-Pd-Cu)층(반사층)과, 막 두께 10 nm의 산화인듐-산화아연(IZO: 등록상표)막(투명 도전층)을 차례로 스퍼터링법에 의해 성막하였다. 이것에 의해, APC층과 IZO막을 포함하는 도전 재료층을 얻었다.
계속해서 통상의 리소그래피 기술을 이용하여, 레지스트 패턴을 마스크로 이용한 에칭에 의해, 이 도전 재료층을 패터닝하여 하부 전극(양극)을 형성하였다.
·제1 발광 유닛의 형성
다음에, 하부 전극 상에, 진공 증착법을 이용하여, 화합물 HT9와, 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성하였다. 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT9의 농도를 90 질량%으로 하고, 화합물 HA2의 농도를 10 질량%로 하였다.
다음에, 정공 주입층 상에, 화합물 HT9를 증착하여, 정공 주입층 상에 막 두께 22 nm의 제1 정공 수송층을 형성하였다.
다음에, 이 제1 정공 수송층 상에, 화합물 HT8을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층을 형성하였다.
다음에, 이 제2 정공 수송층 상에, 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)]과, 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를 공증착하여, 막 두께 3.5 nm의 제1 발광 유닛에 있어서의 제1 발광층(UT1-EM1)을 형성하였다. 제1 발광층(UT1-EM1)에 있어서의 화합물 BH1의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 1 질량%로 하였다.
다음에, 제1 발광층(UT1-EM1) 상에, 화합물 BH2-19[제2 호스트 재료(BH)]와 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를 공증착하여, 막 두께 13.5 nm의 제1 발광 유닛에 있어서의 제2 발광층(UT1-EM2)을 형성하였다. 제2 발광층(UT1-EM2)에 있어서의 화합물 BH2-19의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 1 질량%로 하였다.
다음에, 제2 발광층(UT1-EM2) 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
·제1 전하 발생층의 형성
다음에, 이 제1 발광 유닛에 있어서의 제1 전자 수송층 상에, 화합물 ET8과, Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제1 N층을 형성하였다. 제1 N층에 있어서의 화합물 ET8의 농도를 50 질량%로 하고, Liq의 농도를 50 질량%로 하였다.
다음에, 이 제1 N층 상에, 화합물 ET9와, 리튬(Li)을 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 N층을 형성하였다. 제2 N층에 있어서의 화합물 ET9의 농도를 96 질량%로 하고, Li의 농도를 4 질량%로 하였다.
다음에, 이 제2 N층 상에, 화합물 HT9와, 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 P층을 형성하였다. 제1 P층에 있어서의 화합물 HT9의 농도를 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 농도를 10 질량%로 하였다.
·제2 발광 유닛의 형성
다음에, 이 제1 P층 상에, 화합물 HT9를 증착하여, 막 두께 45 nm의 제1 정공 수송층을 형성하였다.
다음에, 이 제1 정공 수송층 상에, 화합물 HT8을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층을 형성하였다.
다음에, 이 제2 정공 수송층 상에, 화합물 BH1과, 화합물 BD2를 공증착하여, 막 두께 3.5 nm의 제2 발광 유닛에 있어서의 제1 발광층(UT2-EM1)을 형성하였다. 제1 발광층(UT2-EM1)에 있어서의 화합물 BH1의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 1 질량%로 하였다.
다음에, 제1 발광층(UT2-EM1) 상에, 화합물 BH2-19[제2 호스트 재료(BH)]와 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를 공증착하여, 막 두께 13.5 nm의 제2 발광 유닛에 있어서의 제2 발광층(UT2-EM2)을 형성하였다. 제2 발광층(UT2-EM2)에 있어서의 화합물 BH2-19의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 1 질량%로 하였다.
다음에, 제2 발광층(UT2-EM2) 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
·제2 전하 발생층의 형성
다음에, 이 제2 발광 유닛에 있어서의 제1 전자 수송층 상에, 화합물 ET8과, Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제3 N층을 형성하였다. 제3 N층에 있어서의 화합물 ET8의 농도를 50 질량%로 하고, Liq의 농도를 50 질량%로 하였다.
다음에, 이 제3 N층 상에, 화합물 ET9와, 리튬(Li)을 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제4 N층을 형성하였다. 제4 N층에 있어서의 화합물 ET9의 농도를 96 질량%로 하고, Li의 농도를 4 질량%로 하였다.
다음에, 이 제4 N층 상에, 화합물 HT9와, 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 P층을 형성하였다. 제2 P층에 있어서의 화합물 HT9의 농도를 90 질량%로 하고, 화합물 HA2의 농도를 10 질량%로 하였다.
·제3 발광 유닛의 형성
다음에, 이 제2 P층 상에, 화합물 HT9를 증착하여, 제2 P층 상에 막 두께 35 nm의 제1 정공 수송층을 형성하였다.
다음에, 이 제1 정공 수송층 상에, 화합물 HT8을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층을 형성하였다.
다음에, 이 제2 정공 수송층 상에, 화합물 BH1과, 화합물 BD2를 공증착하여, 막 두께 3.5 nm의 제3 발광 유닛에 있어서의 제1 발광층(UT3-EM1)을 형성하였다. 제1 발광층(UT3-EM1)에 있어서의 화합물 BH1의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 1 질량%로 하였다.
다음에, 제1 발광층(UT3-EM1) 상에, 화합물 BH2-19[제2 호스트 재료(BH)]와 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를 공증착하여, 막 두께 13.5 nm의 제2 발광 유닛에 있어서의 제2 발광층(UT3-EM2)을 형성하였다. 제2 발광층(UT3-EM2)에 있어서의 화합물 BH2-19의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 1 질량%로 하였다.
다음에, 제2 발광층(UT3-EM2) 상에 화합물 ET1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
다음에, 이 제3 발광 유닛에 있어서의 제1 전자 수송층 상에, 화합물 ET8과, Liq를 공증착하여, 막 두께 38 nm의 제2 전자 수송층을 형성하였다. 제2 전자 수송층에 있어서의 화합물 ET8의 농도를 50 질량%로 하고, Liq의 농도를 50 질량%로 하였다.
다음에, 이 제3 발광 유닛에 있어서의 제2 전자 수송층 상에, 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1.5 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
그리고, 이 제3 발광 유닛에 있어서의 전자 주입층 상에, Mg와 Ag를 혼합비(질량% 비)가 15%:85%가 되도록 공증착하여, 합계 막 두께 12 nm의 반투과성 MgAg 합금을 포함하는 상부 전극(음극)을 형성하였다.
다음에, 상부 전극 상에, 화합물 Cap1을 전체면에 성막하여, 막 두께 50 nm의 캐핑층을 형성하였다.
이상과 같이 하여, 실시예 153에 따른 톱 에미션형 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 153의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
APC(100)/IZO(10)/HT9:HA2(10,90%:10%)/HT9(22)/HT8(5)/BH1:BD2(3.5,99%:1%)/BH2-
19:BD2(13.5,99%:1%)/ET1(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/ET9:Li(15,96%:4%)/HT9:HA2(10,90%:10%)/HT9(45)/HT8(5)/BH1:BD2(3.5,99%:1%)/BH2-
19:BD2(13.5,99%:1%)/ET1(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/ET9:Li(15,96%:4%)/HT9:HA2(10,90%:10%)/HT9(35)/HT8(5)/BH1:BD2(3.5,99%:1%)/BH2-
19:BD2(13.5,99%:1%)/ET1(5)/ET8:Liq(38,50%:50%)/Yb(1.5)/Mg:Ag(12,15%:85%)/Cap1(50)
[비교예 122]
비교예 122의 톱 에미션형 유기 EL 소자는, 표 51에 기재된 바와 같이, 제1 발광 유닛, 제2 발광 유닛 및 제3 발광 유닛에 있어서, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 17 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 153과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00560
[실시예 154]
실시예 154의 톱 에미션형 유기 EL 소자는, 제1 발광 유닛, 제2 발광 유닛 및 제3 발광 유닛에 있어서, 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-19(제2 호스트 재료)를 표 52에 기재된 제2 화합물로 변경하고, 또한, 제1 전자 수송층에 있어서의 화합물 ET1을 표 52에 기재된 화합물로 변경한 것 이외에는 실시예 153과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 123]
비교예 123의 톱 에미션형 유기 EL 소자는, 표 52에 기재된 바와 같이, 제1 발광 유닛, 제2 발광 유닛 및 제3 발광 유닛에 있어서, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 17 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 154와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00561
표 51 및 표 52에 나타낸 전압, EQE 및 LT95는, 각 발광 유닛에 대해서 측정하여 얻은 값이 아니라, 제1 발광 유닛, 제2 발광 유닛 및 제3 발광 유닛을 포함하는 유기 EL 소자 전체에 대해서 측정하여 얻은 값이다.
<유기 EL 소자의 제작 25>
[실시예 155]
소자 제작용 기판이 되는 유리 기판(25 mm×75 mm×0.7 mm 두께) 상에, 막 두께 100 nm의 은 합금층인 APC(Ag-Pd-Cu)층(반사층)과, 막 두께 10 nm의 산화인듐-산화아연(IZO: 등록상표)막(투명 도전층)을 례례로 스퍼터링법에 의해 성막하였다. 이것에 의해, APC층과 IZO막을 포함하는 도전 재료층을 얻었다.
계속해서 통상의 리소그래피 기술을 이용하여, 레지스트 패턴을 마스크로 이용한 에칭에 의해, 이 도전 재료층을 패터닝하여 하부 전극(양극)을 형성하였다.
다음에, 하부 전극 상에, 진공 증착법을 이용하여, 화합물 HT5와, 화합물 HA2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성하였다. 정공 주입층에 있어서의 화합물 HT5의 농도를 97 질량%로 하고, 화합물 HA2의 농도를 3 질량%로 하였다.
다음에, 정공 주입층 상에, 화합물 HT5를 증착하여, 정공 주입층 상에 막 두께 114 nm의 제1 정공 수송층을 형성하였다.
다음에, 이 제1 정공 수송층 상에, 화합물 HT4를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층을 형성하였다.
다음에, 이 제2 정공 수송층 상에, 화합물 BH1-85[제1 호스트 재료(BH)]와, 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 형성하였다. 제1 발광층에 있어서의 화합물 BH1-85의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 1 질량%로 하였다.
다음에, 제1 발광층 상에, 화합물 BH2-5[제2 호스트 재료(BH)]와 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 형성하였다. 제2 발광층에 있어서의 화합물 BH2-5의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD2의 농도를 1 질량%로 하였다.
다음에, 제2 발광층 상에 화합물 ET3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
다음에, 이 제1 전자 수송층 상에, 화합물 ET8과, Liq를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제2 전자 수송층을 형성하였다. 제2 전자 수송층에 있어서의 화합물 ET8의 농도를 50 질량%로 하고, Liq의 농도를 50 질량%로 하였다.
다음에, 이 제2 전자 수송층 상에, 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
다음에, 이 전자 주입층 상에, Mg와 Ag를 혼합비(질량% 비)가 10%:90%가 되도록 공증착하여, 합계 막 두께 12 nm의 반투과성 MgAg 합금을 포함하는 상부 전극(음극)을 형성하였다.
다음에, 상부 전극 상에, 화합물 Cap1을 전체면에 성막하여, 막 두께 65 nm의 캐핑층을 형성하였다.
이상과 같이 하여, 실시예 156에 따른 톱 에미션형 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 155의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
APC(100)/IZO(10)/HT5:HA2(10,97%:3%)/HT5(114)/HT4(5)/BH1-
85:BD2(5,99%:1%)/BH2-
5:BD2(15,99%:1%)/ET3(5)/ET8:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(12,10%:90%)/Cap1(65)
[비교예 124]
비교예 124의 유기 EL 소자는, 표 53에 기재된 바와 같이, 제1 정공 수송층의 막 두께를 변경하고, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 155와 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00562
<유기 EL 소자의 제작 26>
[실시예 156]
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA3을 증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층(HI)을 형성하였다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HT11을 증착하여, 막 두께 90 nm의 제1 정공 수송층(HT)을 성막하였다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 HT12를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층이라고도 함)(EBL)을 성막하였다.
제2 정공 수송층 상에 화합물 BH1[제1 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 발광층을 성막하였다. 또한, 화합물 BH1의 증착 속도를 1Å/s(옹스트롱/초)로 하여, 제1 발광층을 성막하였다.
제1 발광층 상에 화합물 BH2-30[제2 호스트 재료(BH)] 및 화합물 BD2[도펀트 재료(BD)]를, 화합물 BD2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 발광층을 성막하였다.
제2 발광층 상에 화합물 ET10을 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층이라고도 함)(HBL)을 형성하였다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 ET2를 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 전자 수송층(ET)을 형성하였다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다.
전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 50 nm의 음극을 형성하였다.
실시예 156의 소자 구성을 약식으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA3(10)/HT11(90)/HT12(5)/BH1:BD2(5,98%:2%)/BH2-
30:BD2(15,98%:2%)/ET10(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(50)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
동 괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH1) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타내고, 또는 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는 제2 발광층에 있어서의 호스트 재료(화합물 BH2-30) 및 화합물 BD2의 비율(질량%)을 나타낸다.
[실시예 157]
실시예 157의 유기 EL 소자는, 표 54에 기재된 바와 같이, 제1 화합물의 증착 속도를 20Å/s로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 158]
실시예 158의 유기 EL 소자는, 제1 화합물을 표 54에 기재된 화합물로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 159]
실시예 159의 유기 EL 소자는, 표 54에 기재된 바와 같이, 제1 화합물의 증착 속도를 20Å/s로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 158과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 160]
실시예 160의 유기 EL 소자는, 제1 화합물을 표 54에 기재된 화합물로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 156와 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 161]
실시예 161의 유기 EL 소자는, 표 54에 기재된 바와 같이, 제1 화합물의 증착 속도를 20Å/s로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 160과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 162]
실시예 162의 유기 EL 소자는, 제1 화합물을 표 54에 기재된 화합물로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 163]
실시예 163의 유기 EL 소자는, 표 54에 기재된 바와 같이, 제1 화합물의 증착 속도를 20Å/s로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 162와 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 164]
실시예 164의 유기 EL 소자는, 제1 화합물을 표 54에 기재된 화합물로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[실시예 165]
실시예 165의 유기 EL 소자는, 표 54에 기재된 바와 같이, 제1 화합물의 증착 속도를 20Å/s로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 164와 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 125]
비교예 125의 유기 EL 소자는, 표 54에 기재된 바와 같이, 제1 발광층을 형성하지 않고, 제2 정공 수송층 상에 발광층으로서 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 126]
비교예 126의 유기 EL 소자는, 제1 화합물을 표 54에 기재된 화합물로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
[비교예 127]
비교예 127의 유기 EL 소자는, 표 54에 기재된 바와 같이, 제1 화합물의 증착 속도를 20Å/s로 변경하여 제1 발광층을 성막한 것 이외에는 비교예 126과 동일하게 하여 제작하였다.
표 54에는 EQE(상대치)도 표시되어 있다. EQE(상대치)는, 소자 구성이 공통인 유기 EL 소자끼리의 EQE의 비로서, 증착 속도가 1Å/s일 때의 EQE1에 대한 증착속도가 1Å/s일 때의 EQE1 또는 증착 속도가 20Å/s일 때의 EQE20의 비이다. 예컨대, 실시예 156의 EQE(상대치)는, 증착 속도가 1Å/s일 때의 EQE1에 대한 증착 속도가 1Å/s일 때의 EQE1의 비이기 때문에, 1.00이다. 실시예 157의 EQE(상대치)는, 증착 속도가 1Å/s일 때의 EQE1에 대한 증착 속도가 20Å/s일 때의 EQE20의 비(EQE20/EQE1)이기 때문에, 0.95이다. 실시예 158 및 실시예 159의 조, 실시예 160 및 실시예 161의 조, 실시예 162 및 실시예 163의 조, 실시예 164 및 실시예 165의 조, 및 비교예 126 및 비교예 127의 조에 대해서도 마찬가지로 EQE(상대치)가 표시되어 있다.
Figure pct00563
표 54의 비교예 126 및 비교예 127에 표시되어 있는 바와 같이, 화합물 R-BH2와 같이 2개의 피렌환의 사이에 고리 형성 탄소수가 많은(분자량이 큰) 연결기를 갖는 화합물을 호스트 재료로서 이용한 유기 EL 소자에 있어서는, 증착 속도를 높이면 EQE가 20% 정도 저하되는 것을 알 수 있었다.
한편, 실시예 156∼165의 유기 EL 소자의 제1 발광층은, 화합물 R-BH2에 비해 고리 형성 탄소수가 적은(분자량이 작은) 연결기를 2개의 피렌환의 사이에 갖는 화합물을 이용하여 성막되었기 때문에, 증착 속도를 높여도, EQE의 저하는 5% 정도로 억제할 수 있었다.
[실시예 166]
실시예 166의 유기 EL 소자는, 제1 발광층의 제1 화합물 및 제2 발광층의 제2 화합물을 각각 표 55에 기재된 화합물로 변경하여 성막한 것 이외에는 실시예 156과 동일하게 하여 제작하였다.
Figure pct00564
본원 발명의 소자 구성에 의해 발광 효율은 향상되지만, 화합물 BH2-38은, 부피가 큰 tert-부틸기를 가지며, 분자간의 상호 작용이 억제되고 있기 때문에, 화합물 BH2-38을 제2 발광층에 이용한 유기 EL 소자에 있어서는, 발광 효율의 상승 정도가 한정되어 있을 가능성이 있다.
<화합물의 평가>
(톨루엔 용액의 조제)
화합물 BD1을 4.9×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여 화합물 BD1의 톨루엔 용액을 조제하였다. 이것과 마찬가지로, 화합물 BD2의 톨루엔 용액 및 화합물 BD3의 톨루엔 용액을 조제하였다.
(형광 발광 메인 피크 파장(FL-peak)의 측정)
형광 스펙 트럼 측정 장치[분광 형광 광도계 F-7000(가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조)]를 이용하여, 화합물 BD1의 톨루엔 용액을 390 nm로 여기한 경우의 형광 발광 메인 피크 파장을 측정하였다. 화합물 BD2의 톨루엔 용액 및 화합물 BD3의 톨루엔 용액에 대해서도 화합물 BD1과 마찬가지로 형광 발광 메인 피크 파장을 측정하였다.
화합물 BD1의 형광 발광 메인 피크 파장은 453 nm였다.
화합물 BD2의 형광 발광 메인 피크 파장은 455 nm였다.
화합물 BD3의 형광 발광 메인 피크 파장은 451 nm였다.
1 : 유기 EL 소자 2 : 기판
3 : 양극 4 : 음극
51 : 제1 발광층 52 : 제2 발광층
6 : 정공 주입층 7 : 정공 수송층
8 : 전자 수송층 9 : 전자 주입층

Claims (37)

  1. 양극과,
    음극과,
    상기 양극 및 상기 음극의 사이에 배치된 제1 발광층과,
    상기 제1 발광층과 상기 음극의 사이에 배치된 제2 발광층을 가지며,
    상기 제1 발광층은, 하기 일반식 (101)로 표시되는 제1 화합물을 제1 호스트 재료로서 함유하고,
    상기 제2 발광층은, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물을 제2 호스트 재료로서 함유하며,
    상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이 직접 접하고 있는
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화 1]
    Figure pct00565

    (상기 일반식 (101)에 있어서,
    R101∼R110, 그리고 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
    -O-(R904)로 표시되는 기,
    -S-(R905)로 표시되는 기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
    -C(=O)R801로 표시되는 기,
    -COOR802로 표시되는 기,
    할로겐 원자,
    시아노기,
    니트로기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
    단, R101∼R110 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L101과의 결합 위치를 나타내며,
    L101은
    단일 결합,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이고,
    mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
    L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
    [화 2]
    Figure pct00566

    (상기 일반식 (2)에 있어서,
    R201∼R208은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
    -O-(R904)로 표시되는 기,
    -S-(R905)로 표시되는 기,
    -N(R906)(R907)로 표시되는 기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
    -C(=O)R801로 표시되는 기,
    -COOR802로 표시되는 기,
    할로겐 원자,
    시아노기,
    니트로기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
    L201 및 L202는, 각각 독립적으로,
    단일 결합,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
    Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
    (상기 일반식 (1)로 표시되는 제1 화합물 및 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
    R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
    R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
    R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
    R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
    R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
    R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
    R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
    R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
    R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물의 전자 이동도 μH1과 상기 제2 화합물의 전자 이동도 μH2가 하기 수식(수학식 3)의 관계를 충족시키는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    μH2>μH1…(수학식 3)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하의 광을 방사하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 발광층은, 형광 발광성의 제4 화합물을 더 함유하고,
    상기 제4 화합물은, 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은, 형광 발광성의 제3 화합물을 더 함유하고,
    상기 제3 화합물은, 메인 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 화합물은, 하기 일반식 (1010)으로 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화 3]
    Figure pct00567

    (상기 일반식 (1010)에 있어서,
    R101, R102, R104∼R110 그리고 R111∼R119는, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
    -O-(R904)로 표시되는 기,
    -S-(R905)로 표시되는 기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
    -C(=O)R801로 표시되는 기,
    -COOR802로 표시되는 기,
    할로겐 원자,
    시아노기,
    니트로기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
    L101은
    단일 결합,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
    mx는 1, 2, 3, 4 또는 5이며,
    L101이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, L101은
    단일 결합,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 2가의 복소환기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, L101은
    단일 결합,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼13의 아릴렌기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼13의 2가의 복소환기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 화합물 중의 하기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화 4]
    Figure pct00568

    (상기 일반식 (11X)에 있어서, L101 및 mx는 각각 상기 일반식 (1010)에 있어서의 L101 및 mx와 동일한 의미이다.)
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110 및 R111∼R120이 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  11. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110 및 R111∼R120, 그리고 하기 일반식 (11X)로 표시되는 기가 포함하고 있는 탄소 원자의 총수는 21 이하인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화 5]
    Figure pct00569

    (상기 일반식 (11X)에 있어서, L101 및 mx는 각각 상기 일반식 (1010)에 있어서의 L101 및 mx와 동일한 의미이다.)
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은 수소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    L101과의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    L101과의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, L101과의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은 수소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  18. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (102)로 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화 6]
    Figure pct00570

    (상기 일반식 (102)에 있어서,
    R101∼R120은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (101)에 있어서의 R101∼R120과 동일한 의미이며,
    단, R101∼R110 중 하나가 L111과의 결합 위치를 나타내고, R111∼R120 중 하나가 L112와의 결합 위치를 나타내며,
    X1은 CR123R124, 산소 원자, 황 원자, 또는 NR125이고,
    L111 및 L112는, 각각 독립적으로,
    단일 결합,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼24의 2가의 복소환기이며,
    ma는 1, 2, 또는 3이고,
    mb는 1, 2, 또는 3이며,
    ma+mb는 2, 3 또는 4이고,
    R121, R122, R123, R124 및 R125는, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
    -O-(R904)로 표시되는 기,
    -S-(R905)로 표시되는 기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
    -C(=O)R801로 표시되는 기,
    -COOR802로 표시되는 기,
    할로겐 원자,
    시아노기,
    니트로기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
    mc는 3이고,
    3개의 R121은 서로 동일하거나, 또는 상이하며,
    md는 3이고,
    3개의 R122는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
  19. 제18항에 있어서, ma는 1 또는 2이고, mb는 1 또는 2인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  20. 제18항 또는 제19항에 있어서, ma는 1이고, mb는 1인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  21. 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
    L111과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  22. 제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,
    L111과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  23. 제18항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, L111과의 결합 위치가 아닌 R101∼R110은 수소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  24. 제18항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서,
    L112와의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  25. 제18항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서,
    L112와의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  26. 제18항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, L112와의 결합 위치가 아닌 R111∼R120은 수소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  27. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서,
    R201∼R208은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
    -O-(R904)로 표시되는 기,
    -S-(R905)로 표시되는 기,
    -N(R906)(R907)로 표시되는 기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
    -C(=O)R801로 표시되는 기,
    -COOR802로 표시되는 기,
    할로겐 원자,
    시아노기, 또는
    니트로기이며,
    L201 및 L202는, 각각 독립적으로,
    단일 결합,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
    Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  28. 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서,
    L201 및 L202는, 각각 독립적으로,
    단일 결합, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이고,
    Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  29. 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로,
    페닐기,
    나프틸기,
    페난트릴기,
    비페닐기,
    터페닐기,
    디페닐플루오레닐기,
    디메틸플루오레닐기,
    벤조디페닐플루오레닐기,
    벤조디메틸플루오레닐기,
    디벤조푸라닐기,
    디벤조티에닐기,
    나프토벤조푸라닐기, 또는
    나프토벤조티에닐기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  30. 제1항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식 (201), 일반식 (202), 일반식 (203), 일반식 (204), 일반식 (205), 일반식 (206), 일반식 (207), 일반식 (208) 또는 일반식 (209)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화 7]
    Figure pct00571

    [화 8]
    Figure pct00572

    [화 9]
    Figure pct00573

    [화 10]
    Figure pct00574

    [화 11]
    Figure pct00575

    [화 12]
    Figure pct00576

    [화 13]
    Figure pct00577

    [화 14]
    Figure pct00578

    [화 15]
    Figure pct00579

    (상기 일반식 (201)∼(209) 중,
    L201 및 Ar201은 상기 일반식 (2)에 있어서의 L201 및 Ar201과 동일한 의미이며,
    R201∼R208은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (2)에 있어서의 R201∼R208과 동일한 의미이다.)
  31. 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, R201∼R208은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인
    유기 일렉트로루미네센스 소자.
  32. 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은, 각각 독립적으로,
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
    -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  33. 제1항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은 수소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  34. 제1항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는 모두 「무치환」 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  35. 제1항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 제1 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  36. 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극과 상기 제2 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  37. 제1항 내지 제36항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
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