WO2018062276A1 - 発光素子 - Google Patents

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substituent
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敏明 佐々田
龍二 松本
吉田 大泰
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住友化学株式会社
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    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Definitions

  • the present invention relates to a light emitting element.
  • Patent Document 1 describes a light-emitting element having an organic layer containing a polymer compound (HT-1) represented by the following formula and a light-emitting layer containing a light-emitting material having a triazine skeleton and a carbazole skeleton.
  • the polymer compound (HT-1) represented by the following formula is a polymer compound that does not contain a crosslinking structural unit.
  • an object of the present invention is to provide a light emitting element with a low driving voltage.
  • the present invention provides the following [1] to [11].
  • a light emitting device having an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a second organic layer provided between the anode and the cathode,
  • the first organic layer is a layer containing a light emitting material represented by the formula (T)
  • the light emitting element whose said 2nd organic layer is a layer containing the crosslinked body of the high molecular compound containing a crosslinked structural unit.
  • n T1 represents an integer of 0 or more and 5 or less. When a plurality of n T1 are present, they may be the same or different.
  • n T2 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • Ar T1 is a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and no nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom. Yes, the group may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of Ar T1 are present, they may be the same or different.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R T1 ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each represent a substituent. You may have.
  • R T1 ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of LT1 are present, they may be the same or different.
  • Ar T2 is a monocyclic or condensed heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, and the group may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the cross-linking structural unit is a structural unit having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group A group.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • * 1 represents a binding position.
  • These crosslinking groups may have a substituent.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • L A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may do it.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of LA are present, they may be the same or different.
  • X represents a crosslinking group selected from the crosslinking group A group. When two or more X exists, they may be the same or different. ] [Where: mA represents an integer of 0 to 5, m represents an integer of 1 to 4, and c represents an integer of 0 or 1. When a plurality of mA are present, they may be the same or different.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent. It may be.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 are each bonded to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded to form a ring by bonding directly or through an oxygen atom or sulfur atom. You may do it.
  • K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may do it.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X ′ represents a bridging group selected from the bridging group A, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. .
  • X ′ is a cross-linking group selected from the cross-linking group A group.
  • Ring R T1 and Ring R T2 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom, and these rings have a substituent. May be. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • X T1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by —N (R XT1 ) —, or a group represented by —C (R XT1 ′) 2 —.
  • R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R XT1 ′ may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • a substituent that R XT1 and ring R T1 may have, a substituent that R XT1 and ring R T2 may have, a substituent that R XT1 ′ and ring R T1 may have, and , R XT1 ′ and the ring R T2 which the ring R T2 may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the group represented by the formula (T1-1) is represented by a group represented by the formula (T1-1A), a group represented by the formula (T1-1B), or a formula (T1-1C).
  • R XT2 and R XT2 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R XT2 ′ may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group Represents an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and these groups optionally have a substituent.
  • R T1 and R T2, R T2 and R T3, R T3 and R T4, R T5 and R T6, R T6 and R T7, R T7 and R T8, R T9 and R T10, R T10 and R T11 and, R T11 and R T12 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • Ar T2 is a diazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, thiazole ring, oxazole ring, isothiazole ring, isoxazole ring, benzodiazole ring, benzotriazole ring, benzooxadiazole ring , Benzothiadiazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, tetraazanaphthalene ring, Constructs a ring from azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring, tetraazaanthracene ring, t
  • the absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state of the luminescent material represented by the formula (T) is 0.20 eV or less.
  • the first organic layer further contains at least one selected from the group consisting of a host material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant.
  • a light emitting element with a low driving voltage can be provided.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group, because if the polymerization active group remains as it is, the polymer compound may be used for the production of a light emitting device, the light emission characteristics or the luminance life may be reduced. It is.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a group conjugated to the main chain, such as an aryl group or a monovalent heterocyclic group bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. And a group bonded to each other.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl
  • a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like (for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group,
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, Heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and the hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, And a group substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • a substituent for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-buty
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, for example, a phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Examples include a pyrenyloxy group and a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and these And a group in which the hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, bis (3,5-di-tert- Butylphenyl) amino group.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkenyl group is usually 2-30, preferably 3-20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, Examples include a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, 4- Examples include a pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent, such as a phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrenediyl group, perylene diyl group, Examples include chrysenediyl groups and groups in which these groups have substituents, and groups represented by formulas (A-1) to (A-20) are preferable.
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15 excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, for example, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilol, phenoxazine, phenothiazine, acridine, Divalent acridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and preferably Is a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, near ultraviolet irradiation treatment, visible light irradiation treatment, infrared irradiation treatment, radical reaction, etc.
  • the crosslinking groups represented by formulas (XL-1) to (XL-17) of the crosslinking group A group are preferable.
  • “Substituent” means a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • the light emitting device of the present invention is a light emitting device having an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a second organic layer provided between the anode and the cathode.
  • the first organic layer is a layer containing a light emitting material represented by the formula (T)
  • the second organic layer is a crosslinked structural unit (that is, a structural unit having a crosslinking group). It is a light emitting element which is a layer containing the crosslinked body of the polymeric compound to contain.
  • Examples of the method for forming the first organic layer and the second organic layer include a dry method such as a vacuum deposition method and a wet method such as a spin coating method and an ink jet printing method, and a wet method is preferable.
  • the first organic layer is formed by a wet method, it is preferable to use a first ink described later.
  • the second organic layer is formed by a wet method, it is preferable to use a second ink described later.
  • the polymer compound containing a cross-linking structural unit contained in the second organic layer can be cross-linked by heating or light irradiation. By heating, the second organic layer can be cross-linked. It is preferable to crosslink a polymer compound containing a cross-linking structural unit contained in the layer. Since the second organic layer is contained in a state in which the polymer compound containing the crosslinked structural unit is crosslinked (crosslinked product of the polymer compound containing the crosslinked structural unit), the second organic layer is substantially free from the solvent. Is insolubilized. Therefore, the second organic layer can be suitably used for stacking light emitting elements.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 ° C to 300 ° C, preferably 50 ° C to 260 ° C, more preferably 130 ° C to 230 ° C, and further preferably 180 ° C to 210 ° C. .
  • the heating time is usually 0.1 minutes to 1000 minutes, preferably 0.5 minutes to 500 minutes, more preferably 1 minute to 120 minutes, and even more preferably 10 minutes to 60 minutes.
  • the types of light used for light irradiation are, for example, ultraviolet light, near ultraviolet light, and visible light.
  • Examples of the analysis method of the components contained in the first organic layer or the second organic layer include chemical separation analysis methods such as extraction, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), Examples include instrumental analysis methods such as mass spectrometry (MS), and analysis methods combining chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
  • chemical separation analysis methods such as extraction, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR)
  • Examples include instrumental analysis methods such as mass spectrometry (MS), and analysis methods combining chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
  • insoluble Component components that are substantially insoluble in the organic solvent
  • dissolved component components that dissolves in an organic solvent
  • insoluble components can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and dissolved components can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry.
  • the light emitting material represented by the formula (T) is preferably a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material.
  • the absolute value ( ⁇ E ST ) of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state of the light emitting material represented by the formula (T) is usually 0.50 eV or less. , Preferably 0.40 eV or less, more preferably 0.30 eV or less, still more preferably 0.20 eV or less, and particularly preferably 0.13 eV or less.
  • ⁇ E ST of the light emitting material represented by the formula (T) is preferably 0.0001 eV or more, more preferably 0.001 eV or more, and further preferably 0.01 eV or more.
  • ⁇ E ST of the light emitting material represented by the formula (T) is 0.0001 eV or more and 0.40 eV or less, more preferably 0.001 eV or more and 0.20 eV or less because the driving voltage of the light emitting element of the present invention is low. More preferably, it is 0.01 eV or more and 0.13 eV or less.
  • the vibrator strength of the light emitting material represented by the formula (T) is preferably 0.0001 or more, more preferably 0.001 or more, still more preferably 0.01 or more, and particularly preferably 0.00. 1 or more. .
  • the vibrator strength of the light emitting material represented by the formula (T) is preferably 1 or less, more preferably 0.8 or less, still more preferably 0.6 or less, and particularly preferably 0.3 or less. It is.
  • the vibrator strength of the light emitting material represented by the formula (T) is preferably 0.0001 or more and 1 or less, more preferably 0.001 or more and 0.3 or less, because the driving voltage of the light emitting element of the present invention becomes low. Or less, more preferably 0.01 or more and 0.3 or less, and particularly preferably 0.1 or more and 0.3 or less.
  • the structure of the ground state of the compound is optimized by the density functional method at the B3LYP level, and 6-31G * is used as the basis function. Then, using Gaussian 09 as the quantum chemistry calculation program, the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound are calculated by the time-dependent density functional method of the B3LYP level. However, when 6-31G * includes an unusable atom, LANL2DZ is used for the atom.
  • the molecular weight of the luminescent material represented by the formula (T) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , and still more preferably 3 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , particularly preferably 5 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 .
  • n T1 is preferably an integer of 0 or more and 3 or less, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, still more preferably 0 or 1, since the driving voltage of the light emitting device of the present invention is low. Preferably it is 1.
  • n T2 is preferably an integer of 1 or more and 7 or less, more preferably an integer of 1 or more and 5 or less, and still more preferably 1 or more and 3 or less because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lowered. , Particularly preferably 1 or 2, particularly preferably 1.
  • Ar T1 is a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and no nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom. is there.
  • This monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • nitrogen atom having no double bond means a nitrogen atom having only a single bond between the nitrogen atom and all atoms bonded to the nitrogen atom. “Including a nitrogen atom having no double bond in the ring member atom” means that —N (—R N ) — (wherein R N represents a hydrogen atom or a substituent) in the ring or a formula:
  • nitrogen atom having a double bond means a nitrogen atom having a double bond between the nitrogen atom and an atom bonded to the nitrogen atom.
  • the phrase “including a nitrogen atom having a double bond in the ring constituent atom” means that a group represented by —N ⁇ is included in the ring.
  • a ring is formed in a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom.
  • the number of nitrogen atoms having no double bond is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, still more preferably 1 or 2, particularly preferably. Is 1.
  • a ring is formed in a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom.
  • the number of carbon atoms is usually 2 to 60, preferably 5 to 40, and more preferably 10 to 25.
  • a monocyclic monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom for example, from a pyrrole ring And groups excluding one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring, and these groups optionally have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group of the condensed ring containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom for example, an indole ring, Isoindole ring, carbazole ring, 9,10-dihydroacridine ring, 5,10-dihydrophenazine ring, acridone ring, quinacridone ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, indolocarbazole ring, indenocarbazole ring, or these
  • One hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or hetero atom constituting the ring from a ring in which an aromatic hydrocarbon ring and / or a hetero ring not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom is condensed to a hetero ring The group except for is mentioned
  • Examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring that may be condensed to the heterocyclic ring are the same as examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring represented by the ring R T1 and ring R T2 described later.
  • Examples and preferred ranges of the heterocyclic ring that does not contain a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom that may be condensed to the heterocycle include two ring-constituting atoms represented by the ring R T1 and ring R T2 described below.
  • the examples and preferred ranges of the heterocyclic ring not containing a nitrogen atom having a heavy bond are the same.
  • the condensed ring monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom is preferably a carbazole ring, 9,10-dihydroacridine ring, 5,10-dihydrophenazine ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, indolocarbazole ring, indenocarbazole ring, or aromatic hydrocarbon ring and / or ring structure in these heterocycles
  • Ar T1 may have an alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or cyano group.
  • Group is preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a cyano group is more preferable, and an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent group.
  • the heterocyclic group or the substituted amino group is more preferable, the alkyl group, the aryl group or the substituted amino group is particularly preferable, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have include, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a naphthacene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, an indene ring, and a pyrene.
  • Examples include a ring, a perylene ring, a chrysene ring, or a ring obtained by condensing these rings, and a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring, preferably a benzene ring, a naphthalene ring, One hydrogen atom directly bonded to the carbon atom constituting the ring from the anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, indene ring, pyrene ring, perylene ring, or chrysene ring More preferably a phenyl group, a naphthyl group, an anthra group.
  • Nyl group phenanthrenyl group, dihydrophenanthrenyl group, fluorenyl group or spirobifluorenyl group, more preferably phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group or spirobifluorenyl group, particularly preferably , A phenyl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have include, for example, a pyrrole ring, a diazole ring, a triazole ring, a furan ring, a thiophene ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, and diazabenzene.
  • a ring is composed of a dibenzothiophene ring, dibenzosilole ring, dibenzophosphole ring, carbazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, or a ring in which an aromatic ring is condensed to these heterocyclic rings.
  • Carbon atom or And a group except for one hydrogen atom directly bonded to the atom preferably a pyrrole ring, a diazole ring, a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an azanaphthalene ring, Diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring, azaphenanthrene ring, diazaphenanthrene ring, triazaphenanthrene ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, carbazole ring, azacarbazole A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a ring or a diazac
  • a group in which one or more hydrogen atoms are removed particularly preferably a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring are removed from a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring or a carbazole ring. Yes, these groups have substituents May be.
  • the amino group preferably has an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups are further substituted. It may have a group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have.
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have.
  • Ar T1 When there are a plurality of substituents that Ar T1 may have, they are preferably bonded to each other and do not form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • the substituent which Ar T1 may have may further have, preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent group.
  • Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent which may be the same as the preferred range are the same.
  • Ar T1 is preferably a condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond as a ring-constituting atom, more preferably a group represented by the formula (T1-1) And these groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring represented by ring R T1 and ring R T2 is usually 6 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent. Yes, preferably 6-30, more preferably 6-18.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring represented by ring R T1 and ring R T2 include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a naphthacene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, and an indene ring.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic ring represented by ring R T1 and ring R T2 that does not include a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom is usually 2 to 60 without including the number of carbon atoms of the substituent. Yes, preferably 3-30, more preferably 4-15.
  • heterocyclic ring not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom represented by ring R T1 and ring R T2 examples include a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a silole ring, a phosphole ring, and an indole ring.
  • Examples of the substituent that the ring R T1 and the ring R T2 may have further may have an example and a preferred range thereof.
  • the substituent that Ar T1 may have further has Examples of the preferred substituents and the preferred ranges are the same.
  • At least one of the ring R T1 and the ring R T2 is preferably an aromatic hydrocarbon ring, more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • Ring R T1 and ring R T2 are preferably aromatic hydrocarbon rings, more preferably benzene rings or fluorene rings, and even more preferably benzene rings, and these rings have a substituent. It may be.
  • X T1 is preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by —C (R XT1 ′) 2 —, more preferably a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom, still more preferably It is a single bond.
  • R XT1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably It is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R XT1 ′ is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, still more preferably an alkyl group or A cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R XT1 ′ s may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded, but it is preferable that no ring is formed.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by R XT1 and R XT1 ′ are the aryl group, monovalent group in the substituent which Ar T1 may have, respectively.
  • the examples and preferred ranges of the heterocyclic group and substituted amino group are the same.
  • R XT1 and R XT1 ′ are the same as examples and preferred ranges of substituents that the substituent which Ar T1 may further have. It is.
  • R XT1 and ring R T1 may have, a substituent that R XT1 and ring R T2 may have, a substituent that R XT1 ′ and ring R T1 may have, and , R XT1 ′ and ring R T2 may have a substituent which is preferably bonded to each other and does not form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • the group represented by the formula (T1-1) is preferably a group represented by the formula (T1-1A), a group represented by the formula (T1-1B), or a formula (T1-1C).
  • X T2 and X T3 are preferably a single bond, a group represented by —N (R XT2 ) —, or a group represented by —C (R XT2 ′) 2 —, more preferably a single group.
  • X T2 and X T3 at least one is preferably a single bond, and X T3 is more preferably a single bond.
  • X T2 and X T3 are a single bond
  • the other is an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by —N (R XT2 ) —, or —C (R XT2 ′) 2 —
  • Examples and preferred ranges of R XT2 are the same as those of R XT1 and preferred ranges.
  • Examples and preferred ranges of R XT2 ′ are the same as those of R XT1 ′ and preferred ranges.
  • Examples and preferred ranges of substituents that R XT2 and R XT2 ′ may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that R XT1 and R XT1 ′ may have.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 are a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, It is preferably a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group, and is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. More preferably, these groups may further have a substituent.
  • R T1 , R T2 , R T4 , R T5 , R T7 and R T8 are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. It is preferably a group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, still more preferably a hydrogen atom, and these groups may further have a substituent.
  • R T3 and R T6 are preferably an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and an aryl group, a monovalent heterocyclic ring It is more preferably a group or a substituted amino group, further preferably a substituted amino group, and these groups may further have a substituent.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably a hydrogen atom or an alkyl group. Further, a hydrogen atom is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the amino group are the same as those of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent which Ar T1 may have, respectively.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 may have
  • the substituents that Ar T1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that may further have.
  • R T1 and R T2, R T2 and R T3, R T3 and R T4, R T5 and R T6, R T6 and R T7, R T7 and R T8, R T9 and R T10, R T10 and R T11 and, R T11 and R T12 are preferably bonded to each other and do not form a ring with the carbon atom to which they are bonded.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R T1 ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each represent a substituent. You may have.
  • L T1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and still more preferably an arylene group. These groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by L T1 is preferably a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group or a dihydrophenanthrene diyl group, and more preferably a formula (A-1) to a formula ( A-9), a group represented by formula (A-19) or formula (A-20), more preferably a group represented by formula (A-1) to formula (A-3). Particularly preferred is a group represented by the formula (A-1) or (A-2), and particularly preferred is a group represented by the formula (A-1). These groups have substituents. You may have.
  • the divalent heterocyclic group represented by L T1 is preferably a group represented by the formula (AA-1) to the formula (AA-34), more preferably a formula (AA-1) to Groups represented by formula (AA-6), formula (AA-10) to formula (AA-21), or formula (AA-24) to formula (AA-34), more preferably formula (AA- 1) to groups represented by formula (AA-4), formula (AA-10) to formula (AA-15), or formula (AA-29) to formula (AA-34), particularly preferably A group represented by formula (AA-2), formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-12) or formula (AA-14).
  • Examples and preferred ranges of the substituent that L T1 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that Ar T1 may have.
  • R T1 ′ is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R T1 ′ are examples and preferred examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have, respectively. Same as range.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R T1 ′ may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the substituent which Ar T1 may further have.
  • Ar T2 is a monocyclic or condensed heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom. This heterocyclic group may have a substituent.
  • the number of nitrogen atoms having a double bond constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 3.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, More preferably, it is 3 to 10, particularly preferably 3 to 5.
  • Examples of the monocyclic or condensed heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom include a diazole ring, a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a thiazole ring, an oxazole ring, an isothiazole ring, Isoxazole ring, benzodiazole ring, benzotriazole ring, benzooxadiazole ring, benzothiadiazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, aza Naphthalene, diazanaphthalene, triazanaphthalene, tetraazanaphthalene, azaanthracene, diazaanthracene, triazaanthracene
  • Ar T2 may have a substituent (different from a group represented by the following formula (1T ′); the same shall apply hereinafter) as nitrogen having no double bond as a ring-constituting atom.
  • a monovalent heterocyclic group other than a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing an atom and not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom hereinafter referred to as “donor type heterocyclic group”.
  • a monovalent heterocyclic group other than a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a donor-type heterocyclic group, a substituted amino group, or a cyano group is more preferable.
  • An alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a donor group is more preferable.
  • Type heterocyclic monovalent heterocyclic group or a substituted amino group other than group are further preferred, particularly preferably an alkyl group or an aryl group, especially preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T2 may have are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have.
  • the number of carbon atoms constituting the ring does not include the number of carbon atoms of the substituent, Usually, it is 2 to 60, preferably 3 to 20.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group other than the donor type heterocyclic group in the substituent that Ar T2 may have include, for example, a diazole ring, a triazole ring, a furan ring, a thiophene ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, Pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring, azaphenanthrene ring, diazaphenanthrene ring, triazaphenanthrene ring , Dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, dibenzosilole ring, dibenzophosphole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, a ring in
  • the amino group preferably has an aryl group or a monovalent heterocyclic group other than a donor-type heterocyclic group, More preferably, these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have.
  • Examples and preferred ranges of monovalent heterocyclic groups other than the donor type heterocyclic group in the substituent of the amino group include monovalent hetero groups other than the donor type heterocyclic group in the substituent that Ar T2 may have. Examples of the cyclic group and the preferred range are the same.
  • the substituent which Ar T2 may have may further have, preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a donor type A monovalent heterocyclic group other than a heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a donor-type heterocyclic group A monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group other than an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a donor-type heterocyclic group, An alkyl group or an aryl group is preferable, and these groups may further have a substituent.
  • the light emitting material represented by the formula (T) is preferably a compound represented by the formula (T′-1) to the formula (T′-14) because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lowered. More preferably, it is a compound represented by the formula (T′-1) to the formula (T′-11), and more preferably a formula (T′-1) to the formula (T′-8). Particularly preferred are compounds represented by formulas (T′-1) to (T′-4), and particularly preferred are those represented by formula (T′-4). It is a compound.
  • R 1T represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group other than a donor-type heterocyclic group, a substituted amino group,
  • a halogen atom, a cyano group, or a group represented by the formula (1T ′) is represented, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R 1T may be the same or different. However, at least one of the plurality of R 1T is a group represented by the formula (1T ′).
  • one or two R 1Ts are preferably a group represented by the formula (1T ′).
  • R 1T is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group other than a donor-type heterocyclic group, a substituted amino group, a cyano group, or a formula ( 1T ′), more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group other than a donor-type heterocyclic group, a substituted amino group, or a formula (1T ′) And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a group represented by the formula (1T ′), particularly preferably a hydrogen atom, an aryl group or the formula (1T ′). These groups may have a substituent.
  • aryl groups represented by R 1T monovalent heterocyclic groups other than donor-type heterocyclic groups and substituted amino groups and preferred ranges thereof are the aryl groups in the substituents that Ar T2 may have, Examples of the monovalent heterocyclic group other than the donor-type heterocyclic group and the substituted amino group and the preferred ranges thereof are the same.
  • Examples and preferred ranges of substituents that R 1T may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that Ar T2 may further have.
  • Examples of the compounds represented by formula (T′-1) to formula (T′-14) include compounds represented by formula (T ′′ -1) to formula (T ′′ -25). Preferably, it is a compound represented by the formula (T ′′ -1) to the formula (T ′′ -22), more preferably the formula (T ′′ -1) to the formula (T ′′ -18). More preferably, the compound is represented by the formula (T ′′ -1) to the formula (T ′′ -8), and particularly preferably the formula (T ′′ -8). It is a compound.
  • R 2T represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group other than a donor-type heterocyclic group, a substituted amino group, or a group represented by the formula (1T ′); This group may have a substituent.
  • a plurality of R 2T may be the same or different. However, at least one of a plurality of R 2T is a group represented by the formula (1T ′).
  • R 2T ′ Of a plurality of R 2T s , one or two R 2Ts are preferably a group represented by the formula (1T ′).
  • R 2T is preferably an alkyl group, an aryl group or a group represented by the formula (1T ′), more preferably an aryl group or a group represented by the formula (1T ′). Furthermore, you may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by R 2T are the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituent in the substituent which Ar T2 may have, respectively.
  • Examples of the substituted amino group and the preferred range are the same.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R 2T may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the substituent that Ar T2 may further have.
  • Examples of the light emitting material represented by the formula (T) include compounds represented by the following formula.
  • Z 1 represents a group represented by —N ⁇ or a group represented by —CH ⁇ .
  • Z 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a plurality of Z 1 and Z 2 may be the same or different.
  • Z 1 is preferably a group represented by —N ⁇ .
  • Z 2 is preferably an oxygen atom.
  • the light emitting material represented by the formula (T) is Aldrich, Luminescence TechnologyT Corp. Etc. are available.
  • the first organic layer Since the driving voltage of the light-emitting element of the present invention is lowered, the first organic layer has a light-emitting material represented by the formula (T), a hole injection property, a hole transport property, an electron injection property, and an electron transport property A layer containing a host material having at least one of these functions is preferred.
  • the first organic layer is a layer containing a light emitting material represented by the formula (T) and a host material
  • the host material may be contained alone or in combination of two or more. Also good.
  • the light emitting material represented by the formula (T) is different from the host material.
  • the host material means a material that plays a role of passing electric energy to the light emitting material represented by the formula (T).
  • the light-emitting material represented by the formula (T) can emit light more efficiently. Therefore, the lowest excited triplet state of the host material is expressed by the formula ( T) is a higher energy level than the lowest excited triplet state of the luminescent material represented by T), and the lowest excited singlet state of the host material is the lowest excited singlet state of the luminescent material represented by Formula (T) A higher energy level is preferred.
  • the first organic layer is a layer containing a light emitting material represented by the formula (T) and a host material
  • the content of the light emitting material represented by the formula (T) is represented by the formula (T).
  • the total of the light emitting material and the host material to be formed is 100 parts by mass, it is usually 0.1 to 50 parts by mass, preferably 1 to 45 parts by mass, more preferably 5 to 40 parts by mass, The amount is preferably 10 to 20 parts by mass.
  • the light-emitting element of the present invention can be manufactured by a solution coating process, it dissolves in a solvent capable of dissolving the light-emitting material represented by the formula (T) contained in the first organic layer. It is preferable that it shows the property.
  • the host material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound.
  • a low molecular compound preferable as a host material is preferably a compound represented by the formula (H-1) or a compound represented by the formula (H-2). More preferred is a compound represented by formula (H-1). However, the compound represented by the formula (H-1) and the compound represented by the formula (H-2) are different from the light-emitting material represented by the formula (T). The compound represented by the formula (H-1) is different from the compound represented by the formula (H-2).
  • n H1 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, or a substituted amino group, and these groups represent a substituent.
  • L H1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, and these groups have a substituent. Also good. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H1 is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 0 or more and 3 or less, still more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • Ar H1 and Ar H2 are preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, and these groups may have a substituent. Good.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group represented by Ar H1 and Ar H2 are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have, respectively.
  • a monovalent heterocyclic group not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom is a carbon atom or a heteroatom constituting a ring from a heterocyclic ring not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom Means a group in which one hydrogen atom directly bonded to is removed.
  • the preferred range is the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic ring not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom represented by ring R T1 and ring R T2 .
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom.
  • a group is more preferable, and these groups may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have.
  • Examples of monovalent heterocyclic groups not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom in a substituent of an amino group include a double bond as a ring constituent atom represented by Ar H1 and Ar H2.
  • the examples are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group containing no nitrogen atom.
  • Ar H1 and Ar H2 preferably have a lower driving voltage of the light emitting device of the present invention, and are preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a naphthacene ring, a fluorene ring, or a spirobifluorene ring.
  • one hydrogen atom directly bonded to the carbon atom or hetero atom constituting the ring is removed from the benzene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring from the carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring The group may have a substituent.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the alkylene group and cycloalkylene group represented by L H1 are respectively the same as examples and preferred ranges of the alkylene group and cycloalkylene group represented by the below-mentioned L A.
  • a divalent heterocyclic group not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom is a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic ring not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom Means a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by L H1 which does not contain a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom and does not contain a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom Are the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic ring not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom represented by ring R T1 and ring R T2 .
  • L H1 is preferably a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, indene ring because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower.
  • Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a substituted amino group, or a ring constituent atom is preferable.
  • An alkyl group or a cycloalkyl group is preferred, and these groups may further have a substituent.
  • the substituent that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may further have, preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group aryl group, a ring A monovalent heterocyclic group or substituted amino group not containing a nitrogen atom having a double bond as a constituent atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a double bond as a ring constituent atom A monovalent heterocyclic group containing no nitrogen atom, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • Including the aryl group, the substituted amino group, and the nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom in the substituent that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may further have Examples of preferred monovalent heterocyclic groups and preferred ranges thereof include an aryl group represented by Ar H1 and Ar H2 , a substituted amino group, and a monovalent group not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, respectively. This is the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group.
  • n H2 represents an integer of 1 to 10.
  • Ar H3 and Ar H4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a substituted amino group, or a ring-constituting atom. Represents a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond, and these groups optionally have a substituent.
  • L H2 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a monocyclic or condensed divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom, and these groups are substituted It may have a group. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different. However, at least one of L H2 is a monocyclic or condensed divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom. ]
  • n H2 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, still more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • Ar H3 and Ar H4 have a lower driving voltage of the light emitting device of the present invention, preferably, as a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a ring constituent atom
  • a monovalent or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a double bond as a ring constituent atom
  • a valent heterocyclic group, particularly preferably an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group represented by Ar H3 and Ar H4 are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have.
  • a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom represented by Ar H3 and Ar H4 is a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom Is a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring is removed from a monocyclic ring or a condensed ring group.
  • the amino group has a monovalent monovalent or condensed ring containing an aryl group or a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom.
  • the heterocyclic group is preferably an aryl group, and more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have.
  • L H2 is preferably an arylene group or a monocyclic or condensed divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom, more preferably a divalent heterocyclic group as a ring constituent atom. It is a monocyclic or condensed divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a heavy bond, and these groups may have a substituent.
  • a monocyclic or condensed divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom is a monocyclic or condensed heterocyclic ring containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom
  • the group is a group in which two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring are removed.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group represented by L H2 are the same as those of the arylene group represented by L T1 and preferred ranges.
  • Examples and preferred ranges of the alkylene group and cycloalkylene group represented by L H2 are respectively the same as examples and preferred ranges of the alkylene group and cycloalkylene group represented by the below-mentioned L A.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group represented by L H2 are the same as those of the arylene group represented by L T1 and preferred ranges.
  • L H2 , Ar H3 and Ar H4 may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a substituted amino group, or a double bond as a ring constituent atom
  • a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • LH2 , ArH3 and ArH4 may have a monocyclic or condensed ring monovalent or condensed ring containing an aryl group, a substituted amino group, and a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom.
  • Examples, definitions and preferred ranges of the heterocyclic group include an aryl group represented by Ar H3 and Ar H4 , a substituted amino group, and a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, respectively, monocyclic or condensed
  • the examples, definitions and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group of the ring are the same.
  • the substituent that L H2 , Ar H3, and Ar H4 may further have, preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group aryl group, a substituent A monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing an amino group or a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a ring It is a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a constituent atom, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • Examples, definitions, and preferred ranges of monocyclic or condensed monovalent heterocyclic groups include an aryl group represented by Ar H3 and Ar H4 , a substituted amino group, and a double bond as a ring-constituting atom, respectively.
  • the examples, definitions and preferred ranges of monocyclic or condensed monovalent heterocyclic groups containing nitrogen atoms are the same.
  • Examples of the compound represented by formula (H-1) include compounds represented by formula (H-101) to formula (H-106) and formula (H-113) to formula (H-118).
  • Examples of the compound represented by the formula (H-2) include compounds represented by the formulas (H-107) to (H-112).
  • Examples of the polymer compound used for the host material include a polymer compound that is a hole transport material described later and a polymer compound that is an electron transport material described later.
  • a polymer compound preferable as the host compound is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y).
  • the arylene group represented by Ar Y1 is more preferably the formula (A-1), the formula (A-2), the formula (A-6) -the formula (A-10), the formula (A-19) or the formula A group represented by (A-20), and more preferably a formula (A-1), a formula (A-2), a formula (A-7), a formula (A-9) or a formula (A-19). ), And these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is more preferably a formula (AA-1) -formula (AA-4), formula (AA-10) -formula (AA-15), formula (AA-- 18) -group represented by formula (AA-21), formula (AA-33) or formula (AA-34), more preferably formula (AA-4), formula (AA-10), formula It is a group represented by (AA-12), formula (AA-14) or formula (AA-33), and these groups may have a substituent.
  • the ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded examples include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may do it.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formula (Y-1) -formula (Y-10), from the viewpoint of the driving voltage of the light-emitting element of the present invention.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may do it.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, both are aryl groups, and both are monovalent complex A cyclic group, or one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group. May have a substituent.
  • Two R Y2 s may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R Y2 forms a ring
  • the group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by the formula (Y-A1) -formula (Y-A5), more preferably a group represented by the formula (Y-A4), and these groups have a substituent. You may do it.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) ⁇ C (R Y2 ) — is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, or one is an alkyl group Alternatively, a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is. A plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When R Y2 forms a ring, —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 —
  • the group represented is preferably a group represented by the formula (Y-B1)-(Y-B5), more preferably a group represented by the formula (Y-B3), and these groups are substituted. It may have a group.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′).
  • the structural unit represented by the formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-3 ′).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • the structural unit represented by the formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-4 ′), and the structural unit represented by the formula (Y-6) is represented by the formula (Y -6 ′) is preferred.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include a structural unit composed of an arylene group represented by the formula (Y-101) -formula (Y-121), a formula (Y-201) -formula (Y- 206), a structural unit composed of a divalent heterocyclic group represented by formula (Y-300) -at least one arylene group represented by formula (Y-304) and at least one divalent heterocyclic ring Examples thereof include a structural unit composed of a divalent group directly bonded to a group.
  • the structural unit represented by the formula (Y), in which Ar Y1 is an arylene group, has a low driving voltage of the light-emitting element of the present invention, and therefore the total amount of the structural units contained in the polymer host. On the other hand, it is preferably 0.5 to 90 mol%, more preferably 30 to 80 mol%.
  • the structural unit which is a group is preferably 0.5 to 40 mol%, more preferably 3%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer host, because the charge transport property of the light emitting device of the present invention is excellent. ⁇ 30 mol%.
  • the polymer host is excellent in hole transport properties, it is preferable that the polymer host further contains a structural unit represented by the following formula (X).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. And these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When there are a plurality of Ar X2 and Ar X4 , they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R X2 and R X3 , they may be the same or different. ]
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 1 because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower.
  • a X2 is preferably 2 or less, and more preferably 0, because the driving voltage of the light emitting device of the present invention becomes lower.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. Also good.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (A-1) or the formula (A-9), and more preferably a formula (A-1). These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably represented by the formula (AA-1), the formula (AA-2) or the formula (AA-7) -formula (AA-26). These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded is at least represented by Ar Y1 in the formula (Y). Examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituent which the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent. You may do it.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formula (X-1) -formula (X-7), more preferably the formula (X-1) -formula (X- 6), more preferably a structural unit represented by the formula (X-3)-(X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or cyano. Represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • a plurality of R X5 may be the same or different, and adjacent R X5 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • the structural unit represented by the formula (X) has excellent hole transportability, it is preferably 0.1 to 50 mol%, more preferably 1 to 5 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer host. It is 40 mol%, more preferably 5 to 30 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formula (X1-1) -formula (X1-15), preferably the formula (X1-3) -formula (X1 -10).
  • Examples of the polymer host include polymer compounds P-1 to P-6.
  • p, q, r, s and t represent the molar ratio of each constituent unit.
  • p + q + r + s + t 100 and 100 ⁇ p + q + r + s ⁇ 70.
  • the other structural unit means a structural unit other than the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X). ]
  • the polymer host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a polymerized copolymer is preferred.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer host is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , more preferably 1.5 ⁇ 10 4 to 1.5.
  • the polymer host can be produced by using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), etc., and Suzuki reaction, Yamamoto reaction, Buchwald Examples thereof include a polymerization method by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a reaction, Stille reaction, Negishi reaction, and Kumada reaction.
  • a method of charging the monomer a method of charging the entire amount of the monomer into the reaction system at once, a part of the monomer is charged and reacted, and then the remaining monomer is batched, Examples thereof include a method of charging continuously or divided, a method of charging monomer continuously or divided, and the like.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. These methods are performed alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the deposited precipitate and then drying.
  • These methods are performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer host is low, it can be purified by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, or the like.
  • the first organic layer includes a light-emitting material represented by the formula (T) and the above-described host material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, and light-emitting material (provided that the formula (T And a layer containing at least one material selected from the group consisting of antioxidants (hereinafter also referred to as “first composition”). There may be.
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the compounding amount of the hole transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, when the light emitting material represented by the formula (T) is 100 parts by mass. Part.
  • a hole transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • Low molecular weight compounds include, for example, metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. As well as these derivatives.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight, when the light emitting material represented by the formula (T) is 100 parts by weight. It is.
  • An electron transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
  • the compounding amounts of the hole injecting material and the electron injecting material are each usually 1 to 400 parts by mass when the light emitting material represented by the formula (T) is 100 parts by mass, The amount is preferably 5 to 150 parts by mass.
  • Each of the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Luminescent materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, and phosphorescent metal complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.
  • Examples of the polymer compound include phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, fluorenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, group represented by formula (X), carbazolediyl group, phenoxazine diyl And a polymer compound containing a group, a phenothiazinediyl group, a pyrenediyl group, and the like.
  • the amount of the light emitting material is usually 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight, when the light emitting material represented by the formula (T) is 100 parts by weight. is there.
  • a luminescent material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the luminescent material represented by the formula (T) and does not inhibit light emission and charge transport.
  • a phenol-based antioxidant or a phosphorus-based antioxidant Is mentioned.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the light emitting material represented by the formula (T) is 100 parts by mass.
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • a composition containing a light emitting material represented by the formula (T) and a solvent (hereinafter also referred to as “first ink”) is prepared by spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, Bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, inkjet printing method, capillary coating method, nozzle coating method, etc. It can be preferably used.
  • the viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of coating method. However, when a solution such as an ink jet printing method is applied to a printing method that passes through a discharge device, clogging and flight bending at the time of discharge occur. Since it is difficult, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the first ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole and 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, and bicyclohexyl
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass, when the light emitting material represented by the formula (T) is 100 parts by mass.
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a crosslinked structural unit (hereinafter also referred to as “polymer compound of the second organic layer”).
  • the crosslinked product of the polymer compound in the second organic layer can be obtained by bringing the polymer compound in the second organic layer into a crosslinked state by the method described above.
  • the polymer compound of the second organic layer is a polymer compound containing a cross-linking structural unit having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group A group because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower. It is preferable.
  • the bridging group selected from the bridging group A group since the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, preferably the formulas (XL-1) to (XL-4) and (XL-7) to A crosslinking group represented by formula (XL-10) or formula (XL-14) to formula (XL-17), more preferably formula (XL-1), formula (XL-3), formula (XL) -9), a crosslinking group represented by formula (XL-10), formula (XL-16) or formula (XL-17), more preferably formula (XL-1) or formula (XL-16) Or a crosslinking group represented by the formula (XL-17), particularly preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1) or the formula (XL-17), particularly preferably a formula (XL- It is a crosslinking group represented by 17).
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, and the cross-linking property of the polymer compound of the second organic layer is more preferable.
  • the structural unit having at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group contained in the polymer compound of the second organic layer is represented by the structural unit represented by the formula (2) or the formula (2 ′). However, it may be a structural unit represented by the following formula.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units having at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group
  • the polymer compound has at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group. It is preferable that at least two of the structural units have different cross-linking groups. Examples of combinations of different crosslinking groups include formula (XL-1), formula (XL-2), formula (XL-5) to formula (XL-8), or formula (XL-14) to formula (XL-16).
  • a combination of the crosslinking group represented by formula (XL-3), formula (XL-4), formula (XL-13) or formula (XL-17) is preferred, and the formula (XL -1) or a crosslinkable group represented by formula (XL-16) and a crosslinkable group represented by formula (XL-17) are more preferred, and a crosslinkable group represented by formula (XL-1) A combination with a crosslinking group represented by the formula (XL-17) is more preferred.
  • the structural unit nA represented by the formula (2) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, since the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower. Preferably it is 2.
  • N is preferably 2 because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the driving voltage of the light-emitting element of the present invention becomes lower.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the arylene group portion excluding n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-20), More preferably, groups represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-6) to formula (A-10), formula (A-19) or formula (A-20) And more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19), This group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by Ar 3 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group part excluding n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 is preferably a group represented by the formula (AA-1) to the formula (AA-34). is there.
  • the aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group represented by Ar 3 may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and an aryloxy group.
  • Group, halogen atom, monovalent heterocyclic group and cyano group are preferred.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by L A is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group represented by L A is usually 3 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkylene group and the cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, a cyclohexylene group, and an octylene group.
  • Alkylene group and cycloalkylene group represented by L A may have a substituent.
  • the substituent that the alkylene group and the cycloalkylene group may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom or a cyano group, and these groups further have a substituent. It may be.
  • the arylene group represented by L A may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, more preferably an m-phenylene group, a p-phenylene group, a fluorene-2,7-diyl group, or a fluorene-9,9-diyl group.
  • the substituent that the arylene group may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group, or a bridging group A.
  • a crosslinking group selected from the group is preferred, and these groups may further have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by L A is preferably a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • L A is preferably an arylene group or an alkylene group, more preferably a phenylene group, a fluorenediyl group, or an alkylene group, because production of the polymer compound of the second organic layer is facilitated.
  • This group may have a substituent.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, preferably the formula (XL-1) to the formula (XL-4), the formula (XL-7) to the formula ( XL-10) or a crosslinking group represented by formula (XL-14) to formula (XL-17), more preferably formula (XL-1), formula (XL-3), formula (XL-9) ), A formula (XL-10), a formula (XL-16) or a formula (XL-17), more preferably a formula (XL-1), a formula (XL-16) or a formula A crosslinking group represented by (XL-17), particularly preferably a crosslinking group represented by formula (XL-1) or formula (XL-17), and particularly preferably a formula (XL-17). It is a crosslinking group represented by these.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, and the cross-linking property of the polymer compound of the second organic layer is more preferable.
  • formula (XL-4), formula (XL-7) to formula (XL-10), formula (XL-14), formula (XL-15) or a crosslinking group represented by formula (XL-17) More preferably a crosslinking group represented by formula (XL-9), formula (XL-10) or formula (XL-17), particularly preferably a crosslinking group represented by formula (XL-17). It is a group.
  • the structural unit represented by the formula (2) is excellent in the stability and crosslinkability of the polymer compound of the second organic layer, it is based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second organic layer. Thus, it is preferably 0.5 to 80 mol%, more preferably 3 to 65 mol%, still more preferably 5 to 50 mol%.
  • One type of structural unit represented by the formula (2) may be contained in the polymer compound of the second organic layer, or two or more types may be contained.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units represented by the formula (2)
  • at least two structural units represented by the formula (2) are cross-linked by X. It is preferred that the groups are different from one another.
  • the preferable range of the combination of the crosslinking groups represented by different X is the same as the preferable range of the combination of the different crosslinking groups described above.
  • the structural unit mA represented by the formula (2 ′) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, since the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower. More preferably, it is 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • M is preferably 1 or 2 and more preferably 2 because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower.
  • C is preferably 0 because it facilitates the production of the polymer compound of the second organic layer and lowers the driving voltage of the light emitting device of the present invention.
  • Ar 5 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the driving voltage of the light-emitting element of the present invention becomes lower.
  • the definition and example of the arylene group part excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 5 are the same as the definition and example of the arylene group represented by Ar X2 in formula (X). .
  • the definition and example of the divalent heterocyclic group part excluding m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 5 are as follows:
  • the divalent heterocyclic group part represented by Ar X2 in formula (X) Same definition and example.
  • Ar 4 and Ar 6 are preferably an arylene group which may have a substituent since the driving voltage of the light-emitting element of the present invention becomes lower.
  • the definitions and examples of the arylene group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 in the formula (X).
  • the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 in formula (X).
  • the groups represented by Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, A halogen atom, a monovalent heterocyclic group and a cyano group are preferred.
  • L A the alkylene group represented by L A
  • a cycloalkylene group an arylene group
  • a divalent heterocyclic The definition and examples of the ring group are the same.
  • crosslinking group represented by X ′ are the same as the definition and example of the crosslinking group represented by X described above.
  • the structural unit represented by the formula (2 ′) is excellent in the stability of the polymer compound in the second organic layer and in the crosslinking property of the polymer compound in the second organic layer.
  • the amount is preferably 0.5 to 50 mol%, more preferably 3 to 30 mol%, still more preferably 5 to 20 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound in the layer.
  • One type of structural unit represented by the formula (2 ′) may be contained in the polymer compound of the second organic layer, or two or more types may be contained.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units represented by the formula (2 ′), at least two structural units represented by the formula (2 ′) are represented by X ′. It is preferable that the crosslinking groups to be different are different from each other. The preferable range of the combination of different crosslinking groups represented by X ′ is the same as the preferable range of the combination of different crosslinking groups described above.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (2) include those represented by the formulas (2-1) to (2-30):
  • Examples of the structural unit represented by the formula (2 ′) include structural units represented by the formula (2′-1) to the formula (2′-9).
  • it is preferably a structural unit represented by the formula (2-1) to the formula (2-30), more preferably the formula (2 -1) to Formula (2-15), Formula (2-19), Formula (2-20), Formula (2-23), Formula (2-25), or Formula (2-30)
  • the structural unit further represented by Formula (X) is included.
  • the polymer compound of the second organic layer preferably further includes a structural unit represented by the formula (Y) because the driving voltage of the light-emitting element of the present invention becomes lower.
  • the structural unit represented by the formula (X) and the formula (Y) It is preferable that the structural unit represented by this is included.
  • the definition and examples of the structural unit represented by the formula (X) that may be contained in the polymer compound of the second organic layer are represented by the formula (X) that may be contained in the polymer host described above.
  • the definition and examples of the structural unit represented by the formula (Y) that the polymer compound of the second organic layer may contain are represented by the formula (Y) that the polymer host described above may contain. The same as the definition and example of the structural unit.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, so that at least one of Ar X1 and Ar X3 is , Formula (X-1-1 '), Formula (X-1-1''), Formula (X-1-2'), Formula (X-1-2 '') or Formula (X-2-1 )
  • the formula (X-2-4) the formula (X-1-1 '), the formula (X-1-1''), the formula (X-1-2' ), A group represented by the formula (X-2-2) or the formula (X-2-3), more preferably the formula (X-1-1 ′), the formula (X-1-1 ′′) ) Or a group represented by the formula (X-1-2 ′), more preferably a group represented by the formula (X-1-1 ′′).
  • Ar X1 and Ar X3 are represented by the formula (X-1 -1 '), formula (X-1-1''), formula (X-1-2'), formula (X-1-2 '') or formula (X-2-1) to formula (X- 2-4) is preferably a group represented by formula (X-1-1 '), formula (X-1-1''), formula (X-1-2'), formula (X- 2-2) or a group represented by the formula (X-2-3) is more preferable, the formula (X-1-1 '), the formula (X-1-1'') or the formula (X- The group represented by 1-2 ′) is more preferred, and the group represented by formula (X-1-1 ′′) is particularly preferred.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, so that the formula (Y-1-1), the formula (Y -1-2), structural units represented by formulas (Y-2-1) to (Y-2-4) or formulas (Y-Y3-1) to (Y-Y3-4)
  • Formula (Y-1-1 '), Formula (Y-1-1' '), Formula (Y-1-2'), Formula (Y-1-2 ''), Formula (Y-2- 2) more preferably a structural unit represented by formula (Y-2-3) or formula (Y-Y3-1) to formula (Y-Y3-3),
  • Formula (Y-1-1 ''), formula (Y-1-2 '), formula (Y-2-3) or formula (Y-Y3-1), -1-1 ') is particularly preferred.
  • the driving voltage of the light-emitting element of the present invention becomes lower, and the polymer compound of the second organic layer is positive. Since the pore transportability is more excellent, it preferably includes a structural unit represented by any one of formulas (Y-8) to (Y-10), and includes a structural unit represented by formula (Y-10). It is more preferable.
  • the structural unit represented by the formula (X) may be included in the high molecular compound of the second organic layer, or may be included in two or more types.
  • One type of structural unit represented by the formula (Y) may be contained in the polymer compound of the second organic layer, or two or more types may be contained.
  • the structural unit represented by the formula (X) has excellent hole transport properties,
  • the amount is preferably from 0.1 to 90 mol%, more preferably from 1 to 70 mol%, still more preferably from 10 to 50 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound.
  • the driving voltage of the light-emitting element of the present invention becomes lower. Therefore, it is preferably 0.5 to 90 mol%, more preferably 30 to 60 mol%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second organic layer.
  • the polymer compound of the second organic layer contains a structural unit represented by the formula (Y), and Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent group.
  • Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent group.
  • the polymer compound of the second organic layer is excellent in charge transporting property, and therefore is included in the polymer compound of the second organic layer.
  • the amount is preferably 0.1 to 90 mol%, more preferably 1 to 70 mol%, and still more preferably 10 to 50 mol%, based on the total amount of the structural units.
  • Examples of the polymer compound of the second organic layer include polymer compounds P-7 to P-14.
  • the “other structural unit” means a structural unit other than the structural units represented by Formula (2), Formula (2 ′), Formula (X), and Formula (Y).
  • the polymer compound of the second organic layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes. It is preferable that the raw material monomer is a copolymer obtained by copolymerization.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound of the second organic layer is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , and still more preferably. 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound of the second organic layer can be produced by the same method as the polymer host production method described above.
  • the second organic layer is selected from the group consisting of a crosslinked polymer of the second organic layer, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant. It may be a layer containing a composition containing at least one kind of material (hereinafter also referred to as “second composition”).
  • Examples and preferred ranges of the hole transport material, electron transport material, hole injection material, electron injection material and light-emitting material contained in the second composition are the hole transport material contained in the first composition, The examples and preferred ranges of the electron transport material, hole injection material, electron injection material, and light emitting material are the same.
  • the amount of the hole transporting material, electron transporting material, hole injecting material, electron injecting material, and light emitting material is 100 parts by mass of the crosslinked product of the polymer compound in the second organic layer. In general, it is 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the crosslinked polymer of the polymer compound of the second organic layer is 100 parts by mass.
  • a composition containing the polymer compound of the second organic layer and a solvent (hereinafter also referred to as “second ink”) is preferably used in the wet method described in the section of the first ink. Can do.
  • the preferable range of the viscosity of the second ink is the same as the preferable range of the viscosity of the first ink.
  • Examples and preferred ranges of the solvent contained in the second ink are the same as examples and preferred ranges of the solvent contained in the first ink.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass when the polymer compound of the second organic layer is 100 parts by mass.
  • the light emitting element of the present invention may have a layer other than the anode, the cathode, the first organic layer, and the second organic layer.
  • the first organic layer is usually a light emitting layer (hereinafter referred to as “first light emitting layer”).
  • the first organic layer is preferably a layer that does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the phosphorescent metal complex is a metal complex that emits light from a triplet excited state at room temperature (25 ° C.).
  • the second organic layer is usually a hole transport layer, a second light emitting layer or an electron transport layer, preferably a hole transport layer or a second light emitting layer, more preferably. Is a hole transport layer.
  • the first organic layer and the second organic layer are preferably adjacent to each other because the driving voltage of the light-emitting element of the present invention becomes lower.
  • the second organic layer is preferably a layer provided between the anode and the first organic layer because the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower. More preferably, it is a hole transport layer or a second light emitting layer provided between the first organic layers, and it is further a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer. preferable.
  • the light emitting material represented by the formula (T) may be contained singly or in combination of two or more.
  • the crosslinked polymer of the second organic layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention when the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer, the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, It is preferable to further have a hole injection layer between the second organic layer.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, so that the cathode and the first organic layer It is preferable to further have at least one of an electron injection layer and an electron transport layer in between.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention becomes lower, so the anode
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention becomes lower, so the anode
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention becomes lower, so the anode
  • the driving voltage of the light-emitting element of the present invention is lower, so the cathode, the first organic layer
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention becomes lower, so that the anode
  • at least one of a hole injection layer and a hole transport layer is further provided between the first organic layer and the first organic layer.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, so the cathode, the second organic layer, It is preferable to further include at least one of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the driving voltage of the light emitting device of the present invention when the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer, the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, It is preferable to further include at least one of a hole injection layer and a hole transport layer between one organic layer.
  • the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer, the driving voltage of the light emitting device of the present invention is lower, so that the gap between the cathode and the second organic layer is low. Furthermore, it is preferable to further have an electron injection layer.
  • the layer structure of the light emitting device of the present invention include layer structures represented by (D1) to (D15).
  • the light-emitting element of the present invention usually has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate, or may be laminated from the cathode on the substrate.
  • “/” means that the layers before and after are stacked adjacent to each other.
  • “second light emitting layer (second organic layer) / first light emitting layer (first organic layer)” means the second light emitting layer (second organic layer) and the first light emitting layer (second organic layer). The light emitting layer (first organic layer) is adjacently laminated.
  • the layer configuration represented by (D3) to (D12) is preferable, and the layer configuration represented by (D7) to (D10) is more preferable.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode are each provided in two or more layers as necessary. Also good.
  • anodes, hole injection layers, hole transport layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers, and cathodes they may be the same or different.
  • the thickness of the anode, hole injection layer, hole transport layer, first light emitting layer, second light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer and cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to It is 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.
  • the order, number, and thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the light-emitting efficiency, drive voltage, and element life of the light-emitting element.
  • the second light emitting layer is usually a second organic layer or a layer containing a light emitting material, and preferably a layer containing a light emitting material.
  • the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material
  • examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include the light emitting material that may be contained in the first composition. It is done.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second light-emitting layer is the second organic layer. It is preferable that
  • the hole transport layer is usually a second organic layer or a layer containing a hole transport material, and is preferably the second organic layer.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material
  • examples of the hole transport material include a hole transport material that may be contained in the first composition described above.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole-transport layer is the second organic layer. Preferably there is.
  • the electron transport layer is usually a second organic layer or a layer containing an electron transport material, and preferably a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material
  • examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include the electron transport material that may be contained in the first composition described above. .
  • the electron transport material contained in the electron transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron transport layer is the second organic layer. It is preferable.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • the hole injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • the electron injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the electron injection material contained in the electron injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the substrate in the light-emitting element may be any substrate that can form electrodes and does not change chemically when the organic layer is formed.
  • the substrate is made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but the anode is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and a laminating method.
  • a low molecular compound is used as a method for forming each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, the electron injection layer, and the like.
  • a vacuum deposition method from a powder a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned, and when a polymer compound is used, for example, a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned.
  • the first light-emitting layer, the second light-emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, and the electron injection layer are the first ink, the second ink, and the above-described light-emitting material and hole. It can be formed by a coating method such as a spin coating method or an ink jet printing method using inks each containing a transport material, an electron transport material, a hole injection material, and an electron injection material.
  • planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • pattern-like light emission a method in which a mask having a pattern-like window is provided on the surface of a planar light-emitting element, a layer that is desired to be a non-light-emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light-emitting. There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or can be driven actively in combination with TFTs. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and display device.
  • polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as the detector.
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100LCMSD).
  • the mobile phase of LC-MS was used while changing the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran, and was allowed to flow at a flow rate of 0.2 mL / min.
  • L-column 2 ODS 3 ⁇ m
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample, about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Alternatively, it was dissolved in methylene chloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Kaseisorb LC ODS 2000 manufactured by Tokyo Chemical Industry
  • ODS column As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) or an ODS column having equivalent performance was used.
  • the detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound For the calculation of the value of ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound, the structure of the ground state of the compound was optimized by the density functional method at the B3LYP level, and 6-31G * was used as the basis function. Then, using Gaussian 09 as a quantum chemistry calculation program, ⁇ E ST and oscillator strength of the compound were calculated by the time-dependent density functional method of the B3LYP level.
  • Luminescent material T1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2010/136109.
  • the luminescent material T2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2007/063754.
  • the ⁇ E ST and the vibrator strength of the luminescent material T1 were 0.1295 eV and 0.0011, respectively.
  • Delta] E ST and the oscillator strength of the luminescent material T2, respectively, were 0.1072eV and 0.0062.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene) and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a crude product of compound T3-3 (3.1 g, brown oil). . Hexane and activated carbon were added to the obtained crude product, and the mixture was stirred at room temperature and filtered under reduced pressure. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain Compound T3-3 (2.7 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of Compound T3-3 was 98.5%.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene) and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound T3-4 (2.1 g, brown oil).
  • the HPLC area percentage value of Compound T3-4 was 97.6%.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was crystallized with a mixed solvent of hexane and ethanol to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and toluene), and further crystallized with a mixed solvent of toluene, ethyl acetate and acetonitrile.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a light emitting material T3 (1.2 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of the luminescent material T3 was 99.5% or more.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the luminescent material T3 were 0.1088 eV and 0.1848, respectively.
  • Luminescent materials T4, T5, T6, TC1 and TC2 were purchased from Luminesense Technology.
  • the ⁇ E ST and the vibrator strength of the luminescent material T4 were 0.1563 eV and 0.0069, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the luminescent material T5 were 0.0265 eV and 0.0323, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the luminescent material T6 were 0.0065 eV and 0, respectively.
  • Delta] E ST and the oscillator strength of the luminescent material TC1 respectively, were 0.0102eV and 0.
  • Delta] E ST and the oscillator strength of the luminescent material TC2 were 0.1185eV and 0.0574.
  • Compound M10 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2013/146806.
  • Compound M11 was synthesized according to the method described in WO2005 / 049546.
  • Compounds M12 and M16 were synthesized according to the method described in JP2011-174062.
  • Compound M14 was synthesized according to the method described in JP 2010-215886 A.
  • Compounds M15, M18, M20, M23 and M24 were synthesized according to the method described in International Publication No. 2016/031639.
  • Compound M17 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-106241.
  • Compound M19 was synthesized according to the method described in JP 2014-1328 A.
  • Compound M21 and Compound M22 were synthesized according to the method described in International Publication No. 2013/201188.
  • the theoretical value obtained from the amount of the raw material used for the polymer compound HTL-5 is that the structural unit derived from the compound M9, the structural unit derived from the compound M10, and the structural unit derived from the compound M11 are: A copolymer composed of a 45: 5: 50 molar ratio.
  • Polymer compound HTL-6 was prepared according to the method described in JP 2012-144722 A using compound M12, compound M11, compound M13 and compound M4. Synthesized.
  • the polymer compound HTL-6 had an Mn of 5.0 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.5 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-6 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M12, a structural unit derived from the compound M11, a structural unit derived from the compound M13, and a compound.
  • the structural unit derived from M14 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.
  • Polymer compound HTL-7 was prepared according to the method described in International Publication No. 2016/125560 using Compound M15, Compound M16, Compound M17 and Compound M14. Synthesized.
  • the polymer compound HTL-7 had an Mn of 2.4 ⁇ 10 4 and an Mw of 1.7 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-7 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M15, a structural unit derived from the compound M16, a structural unit derived from the compound M17, and a compound.
  • the structural unit derived from M14 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • Polymer compound HTL-8 was synthesized using Compound M18, Compound M16, Compound M17, and Compound M14 according to the method described in International Publication No. 2016/031639. .
  • the polymer compound HTL-8 had an Mn of 5.3 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.0 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-8 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M18, a structural unit derived from the compound M16, a structural unit derived from the compound M17, and a compound.
  • the structural unit derived from M14 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • Polymer compound HTL-10 was synthesized using Compound M20, Compound M16, Compound M17, and Compound M14 according to the method described in International Publication No. 2016/031639. .
  • the polymer compound HTL-10 had a Mn of 4.2 ⁇ 10 4 and a Mw of 1.2 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-10 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M20, a structural unit derived from the compound M16, a structural unit derived from the compound M17, and a compound.
  • the structural unit derived from M14 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • Polymer compound HTL-11 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2016/031639 using Compound M12, Compound M21, Compound M22, and Compound M23. .
  • the polymer compound HTL-11 had an Mn of 5.1 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.0 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-11 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M12, a structural unit derived from the compound M21, a structural unit derived from the compound M22, and a compound.
  • a structural unit derived from M23 is a copolymer composed of a molar ratio of 40: 5: 5: 50.
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by sputtering.
  • a hole injection material ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries
  • the hole injection layer was formed by heating at 50 ° C. for 3 minutes and further heating at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-2 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm is formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 200 ° C. for 30 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. An organic layer of was formed. By this heating, the polymer compound HTL-2 became a crosslinked product.
  • the substrate on which the first organic layer is formed is depressurized to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less in a vapor deposition machine, and then, as a cathode, sodium fluoride is about 4 nm on the first organic layer. About 80 nm of aluminum was deposited on the sodium hydride layer. After vapor deposition, the light emitting element D1 was produced by sealing using a glass substrate.
  • Example D2 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D2
  • a light emitting device D2 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • Example D3 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D3
  • a light-emitting device D3 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • Example D1 was the same as Example D1 except that "light-emitting material T3" was used instead of "light-emitting material T1" in (Formation of the first organic layer) of Example D1. Similarly, a light-emitting element D5 was manufactured. By applying a voltage to the light-emitting element D5, EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 525 nm was observed, and this light emission was derived from the light-emitting material T3. The driving voltage at 10,000 cd / m 2 was 10.5 [V].
  • Example D5 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D5
  • a light emitting device D5 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • Example D1 Formation of First Organic Layer
  • a light emitting device D6 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-5” was used. By applying a voltage to the light emitting element D6, EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3.
  • the driving voltage at 10000 cd / m 2 was 9.4 [V].
  • Example D7 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D7
  • a light emitting device D7 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-4” was used.
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was derived from the light-emitting material T3.
  • the driving voltage at 10000 cd / m 2 was 8.9 [V].
  • a light emitting device D5 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • Light-emitting material T3 was used instead of “light-emitting material T1” in “Formation of first organic layer” in Example D1, and “polymer compound HTL” was used.
  • a light emitting device CD2 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-1” was used instead of “-2”.
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 520 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3.
  • the driving voltage at 10,000 cd / m 2 was 11.0 [V].
  • Example D9 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D9
  • a light emitting device D9 was produced in the same manner as in Example D1, except that HTL-5 "was used.
  • Example D10 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D10
  • a light emitting device D10 was produced in the same manner as in Example D1, except that HTL-4 was used.
  • Example D11 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D11
  • a light emitting device D11 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved. By applying a voltage to the light emitting element D10, EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 470 nm was observed, and this light emission was emitted from the light emitting material T2.
  • the driving voltage at 500 cd / m 2 was 8.5 [V].
  • Example D12 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D12
  • Example D1 A light emitting device D12 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-4” was used. By applying a voltage to the light emitting element D12, EL light emission having a maximum emission spectrum peak at 490 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T2. The driving voltage at 500 cd / m 2 was 8.4 [V].
  • Example D13 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D13
  • a light emitting device D13 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • Example D1 Formation of First Organic Layer
  • a light emitting device CD3 was produced in the same manner as in Example D1, except that “HTL-3” was used.
  • Example D1 Formation of First Organic Layer
  • a light emitting device CD4 was produced in the same manner as in Example D1, except that “HTL-1” was used.
  • EL light emission having the maximum peak of the light emission spectrum at 445 nm is observed.
  • This light emission is light emission derived from the polymer compound HTL-1, and the light emission spectrum derived from the light emitting material T2. The maximum peak of was not observed.
  • a voltage of up to 12 V was applied to the light emitting element CD4, the light emission luminance did not reach 500 cd / m 2 .
  • Example D1 Formation of First Organic Layer
  • a light emitting device CD5 was produced in the same manner as in Example D1, except that “M1” was used.
  • Example D14 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D14
  • a light emitting device D14 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-5” was used.
  • EL light emission having the maximum peak of the light emission spectrum at 520 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T1.
  • the driving voltage at 500 cd / m 2 was 6.9 [V].
  • Example D15 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D15 Except for the use of “polymer compound HTL-4” instead of “polymer compound HTL-5” in (Formation of second organic layer) in Example D14 Produced a light emitting device D15 in the same manner as in Example D14.
  • a voltage to the light emitting element D15 By applying a voltage to the light emitting element D15, EL light emission having the maximum peak of the light emission spectrum at 520 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T1.
  • the drive voltage at 500 cd / m 2 was 6.7 [V].
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 520 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T1.
  • the drive voltage at 500 cd / m 2 was 9.9 [V].
  • Example D17 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D17
  • a light emitting device D17 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • Example D18 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D18 Except for using “polymer compound HTL-6” instead of “polymer compound HTL-2” in (Formation of second organic layer) in Example D1 Produced a light emitting device D18 in the same manner as in Example D1.
  • EL light emission having the maximum peak of the light emission spectrum at 505 nm was observed, and this light emission was light emission derived from the light emitting material T1.
  • the drive voltage at 500 cd / m 2 was 9.6 [V].
  • Example D19 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D19
  • “Light-Emitting Material T3” was used instead of “Light-Emitting Material T1”
  • Example D1 A light emitting device D19 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-7” was used instead of “polymer compound HTL-2” in the formation of the second organic layer).
  • EL light emission having a maximum peak of the emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was derived from the light-emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 9.0 [V].
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 9.8 [V].
  • Example D21 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D21 Except for using “polymer compound HTL-9” in place of “polymer compound HTL-7” in (Formation of second organic layer) in example D19 Produced a light emitting device D21 in the same manner as in Example D19.
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 9.0 [V].
  • Example D22 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D22 Except for using “polymer compound HTL-10” instead of “polymer compound HTL-7” in (Formation of second organic layer) in example D19 Produced a light emitting device D22 in the same manner as in Example D19.
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was light emission derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 8.8 [V].
  • EL light emission having the maximum peak of the light emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 9.9 [V].
  • Example D24 Fabrication and evaluation of light-emitting element D24 Except for using “polymer compound HTL-12” instead of “polymer compound HTL-7” in (Formation of second organic layer) in Example D19 Produced a light emitting device D24 in the same manner as in Example D19.
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 9.3 [V].
  • EL light emission having a maximum emission spectrum peak at 520 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 9.4 [V].
  • Example D26 Fabrication and evaluation of light-emitting element D26 Except for using "polymer compound HTL-4" instead of “polymer compound HTL-7" in (Formation of second organic layer) in Example D19 Produced a light emitting device D26 in the same manner as in Example D19.
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was light emission derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 9.0 [V].
  • Example D27 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D27 Except for using “polymer compound HTL-5” in place of “polymer compound HTL-7” in (Formation of second organic layer) in example D19 Produced a light emitting device D27 in the same manner as in Example D19.
  • EL light emission having the maximum peak of the light emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 5000 cd / m 2 was 9.4 [V].
  • Example D28 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D28
  • a light emitting device D28 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-4” was used.
  • EL light emission having the maximum peak of the light emission spectrum at 515 nm was observed, and this light emission was light emission derived from the light emitting material T1.
  • the driving voltage at 50 cd / m 2 was 5.0 [V].
  • Example D29 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D29 Except for using “polymer compound HTL-5” instead of “polymer compound HTL-4” in (Formation of second organic layer) in Example D28 Produced a light emitting device D29 in the same manner as in Example D28.
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 510 nm was observed, and this light emission was light emission derived from the light emitting material T1.
  • the drive voltage at 50 cd / m 2 was 5.9 [V].
  • Example D28 was different from Example D28 except that "light-emitting material T3" was used instead of "light-emitting material T1" in (Formation of first organic layer) of Example D28. Similarly, a light-emitting element D30 was manufactured. By applying a voltage to the light emitting element D30, EL light emission having a maximum emission spectrum peak at 510 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T3. The drive voltage at 50 cd / m 2 was 3.8 [V].
  • Example D31 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D31
  • “light-emitting material T3” was used instead of “light-emitting material T1”
  • Example D28 A light emitting device D31 was produced in the same manner as in Example D28, except that “polymer compound HTL-5” was used instead of “polymer compound HTL-4” in the formation of the second organic layer).
  • EL light emission having a maximum emission spectrum peak at 510 nm was observed, and this light emission was light emission derived from the light emitting material T3.
  • the drive voltage at 50 cd / m 2 was 4.3 [V].
  • Example D28 was the same as Example D28 except that "light-emitting material T6" was used instead of "light-emitting material T1" in (formation of the first organic layer) of Example D28. Similarly, a light-emitting element D32 was produced. By applying a voltage to the light emitting element D32, EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 480 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T6. The drive voltage at 50 cd / m 2 was 7.5 [V].
  • Example D33 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D33
  • Example D28 formation of the first organic layer
  • “light-emitting material T6” was used, and in Example D28 ( A light emitting device D33 was produced in the same manner as in Example D28, except that “polymer compound HTL-2” was used instead of “polymer compound HTL-4” in the formation of the second organic layer).
  • a voltage By applying a voltage to the light emitting element D33, EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 480 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T6.
  • the drive voltage at 50 cd / m 2 was 7.0 [V].
  • Example D34 Fabrication and evaluation of light-emitting element D34
  • “light-emitting material T4" was used instead of "light-emitting material T1”
  • Example D28 A light emitting device D34 was produced in the same manner as in Example D28, except that “polymer compound HTL-2” was used instead of “polymer compound HTL-4” in the formation of the second organic layer).
  • EL light emission having the maximum peak of the emission spectrum at 490 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material T4.
  • the drive voltage at 50 cd / m 2 was 8.3 [V].
  • Example D28 Formation of First Organic Layer
  • Light-Emitting Material TC1 was used instead of “Light-Emitting Material T1”
  • Example D28 A light emitting device CD10 was produced in the same manner as in Example D28 except that “polymer compound HTL-2” was used instead of “polymer compound HTL-4” in the formation of the second organic layer).
  • a voltage By applying a voltage to the light emitting device CD10, EL light emission having the maximum peak of the light emission spectrum at 490 nm was observed, and this light emission was derived from the light emitting material TC1.
  • the driving voltage at 50 cd / m 2 was 11.0 [V].
  • a light emitting element with a low driving voltage can be provided.

Abstract

駆動電圧が低い発光素子を提供する。 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層及び第2の有機層とを有し、第1の有機層が、式(T)で表される発光材料を含有する層であり、第2の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子。[式中、nT1は、0~5の整数を表す。nT2は、1~10の整数を表す。ArT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基を表す。LT1は、アルキレン基、アリーレン基等を表す。ArT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基を表す。]

Description

発光素子
 本発明は、発光素子に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、発光素子ともいう。)は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献1には、下記式で表される高分子化合物(HT-1)を含有する有機層と、トリアジン骨格及びカルバゾール骨格を有する発光材料を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、下記式で表される高分子化合物(HT-1)は、架橋構成単位を含まない高分子化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
国際公開第2014/163083号
 しかしながら、上述の発光素子は、駆動電圧が高いという問題がある。
 そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。
 本発明は、以下の[1]~[11]を提供する。
[1]陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であって、
 前記第1の有機層が、式(T)で表される発光材料を含有する層であり、
 前記第2の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
[式中、
 nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 nT2は、1以上10以下の整数を表す。
 ArT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1')-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ArT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[2]前記架橋構成単位が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する構成単位である、[1]に記載の発光素子。
(架橋基A群)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。]
[3]前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、[2]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
[式中、
 nAは0~5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
[式中、
 mAは0~5の整数を表し、mは1~4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
 KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 X’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[4]前記ArT1が、式(T1-1)で表される基である、[1]~[3]のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
[式中、
 環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(RXT1)-で表される基、又は、-C(RXT1')2-で表される基を表す。RXT1及びRXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
 RXT1と環RT1が有していてもよい置換基、RXT1と環RT2が有していてもよい置換基、RXT1'と環RT1が有していてもよい置換基、及び、RXT1'と環RT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[5]前記式(T1-1)で表される基が、式(T1-1A)で表される基、式(T1-1B)で表される基、式(T1-1C)で表される基又は式(T1-1D)で表される基である、[4]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
[式中、
 XT1は、前記と同じ意味を表す。
 XT2及びXT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(RXT2)-で表される基、又は、-C(RXT2')2-で表される基を表す。RXT2及びRXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
 RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RT1とRT2、RT2とRT3、RT3とRT4、RT5とRT6、RT6とRT7、RT7とRT8、RT9とRT10、RT10とRT11、及び、RT11とRT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[6]前記ArT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(該基は置換基を有していてもよい)である、[1]~[5]のいずれかに記載の発光素子。
[7]前記式(T)で表される発光材料の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、0.20eV以下である、[1]~[6]のいずれかに記載の発光素子。
[8]前記第1の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、[1]~[7]のいずれかに記載の発光素子。
[9]前記第1の有機層が、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[8]のいずれかに記載の発光素子。
[10]前記第1の有機層と前記第2の有機層とが、隣接している、[1]~[9]のいずれかに記載の発光素子。
[11]前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]~[10]のいずれかに記載の発光素子。
 本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。
 以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
 <共通する用語の説明>
 本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
 Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
 水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
 金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
 「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103~1×108である重合体を意味する。
 高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
 高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
 「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
 「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
 「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
 「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
 「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~20であり、より好ましくは6~10である。
 アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
 「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは4~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
 「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
 「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。
 アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
 「p価の複素環基」(pは、1以上の整数を表す。)とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。p価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団である「p価の芳香族複素環基」が好ましい。
 「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
 1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは4~20である。
 1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
 「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
 「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。
 置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
 アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
 「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
 「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
 「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
[式中、R及びRaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。複数存在するR及びRaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ra同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
 2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは、3~20であり、より好ましくは、4~15である。
 2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
[式中、R及びRaは、前記と同じ意味を表す。]
 「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基A群の式(XL-1)~式(XL-17)で表される架橋基である。
 「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
 <発光素子>
 本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層と、を有する発光素子であって、前記第1の有機層が、式(T)で表される発光材料を含有する層であり、前記第2の有機層が、架橋構成単位(即ち、架橋基を有する構成単位)を含む高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子である。
 第1の有機層及び第2の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
 第1の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第1のインクを用いることが好ましい。
 第2の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第2のインクを用いることが好ましい。第2の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第2の有機層に含有される架橋構成単位を含む高分子化合物を架橋させることができ、加熱することで、第2の有機層に含有される架橋構成単位を含む高分子化合物を架橋させることが好ましい。第2の有機層は、架橋構成単位を含む高分子化合物が架橋した状態(架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体)で含有しているため、第2の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第2の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
 架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃~300℃であり、好ましくは50℃~260℃であり、より好ましくは130℃~230℃であり、更に好ましくは180℃~210℃である。
 加熱の時間は、通常、0.1分~1000分であり、好ましくは0.5分~500分であり、より好ましくは1分~120分であり、更に好ましくは10分~60分である。
 光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
 第1の有機層又は第2の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法(IR)、核磁気共鳴分光法(NMR)、質量分析法(MS)等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
 第1の有機層又は第2の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分(不溶成分)と、有機溶媒に対して溶解する成分(溶解成分)とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
 <第1の有機層>
 [式(T)で表される発光材料]
 式(T)で表される発光材料は、熱活性化遅延蛍光(TADF)材料であることが好ましい。
 式(T)で表される発光材料の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値(ΔEST)は、通常、0.50eV以下であり、好ましくは0.40eV以下であり、より好ましくは0.30eV以下であり、更に好ましくは0.20eV以下であり、特に好ましくは0.13eV以下である。式(T)で表される発光材料のΔESTは、好ましくは0.0001eV以上であり、より好ましくは0.001eV以上であり、更に好ましくは0.01eV以上である。式(T)で表される発光材料のΔESTは、本発明の発光素子の駆動電圧が低くなるので、0.0001eV以上0.40eV以下であり、より好ましくは0.001eV以上0.20eV以下であり、更に好ましくは0.01eV以上0.13eV以下である。
 式(T)で表される発光材料の振動子強度は、好ましくは0.0001以上であり、より好ましくは0.001以上であり、更に好ましくは0.01以上であり、特に好ましくは0.1以上である。。式(T)で表される発光材料の振動子強度は、好ましくは1以下であり、より好ましくは0.8以下であり、更に好ましくは0.6以下であり、特に好ましくは0.3以下である。式(T)で表される発光材料の振動子強度は、本発明の発光素子の駆動電圧が低くなるので、好ましくは0.0001以上1以下であり、より好ましくは0.001以上0.3以下であり、更に好ましくは0.01以上0.3以下であり、ッ特に好ましくは0.1以上0.3以下である。
 化合物のΔEST及び振動子強度の値の算出は、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、6-31G*を用いる。そして、量子化学計算プログラムとしてGaussian09を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔEST及び振動子強度を算出する。但し、6-31G*が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはLANL2DZを用いる。
 式(T)で表される発光材料の分子量は、好ましくは、1×102~1×104であり、より好ましくは、2×102~5×103であり、更に好ましくは、3×102~3×103であり、特に好ましくは、5×102~1.5×103である。
 nT1は、本発明の発光素子の駆動電圧が低くなるので、好ましくは0以上3以下の整数であり、より好ましくは0以上2以下の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは1である。
 nT2は、本発明の発光素子の駆動電圧が低くなるので、好ましくは1以上7以下の整数であり、より好ましくは、好ましくは1以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1又は2であり、とりわけ好ましくは1である。
 ArT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基である。この1価の複素環基は、置換基を有していてもよい。
 「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に、単結合のみを有する窒素原子を意味する。
 「環構成原子に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-RN)-(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
で表される基を含むことを意味する。
 「二重結合を有する窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合する原子との間に二重結合を有する窒素原子を意味する。
 「環構成原子に二重結合を有する窒素原子を含む」とは、環内に-N=で表される基を含むことを意味する。
 環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
 環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常2~60であり、好ましくは5~40であり、より好ましくは10~25である。
 環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環の1価の複素環基としては、例えば、ピロール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、縮合環の1価の複素環基としては、例えば、インドール環、イソインドール環、カルバゾール環、9,10-ジヒドロアクリジン環、5,10-ジヒドロフェナジン環、アクリドン環、キナクリドン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び/若しくは環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環に縮合してもよい芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、後述の環RT1及び環RT2で表される芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。複素環に縮合してもよい、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲は、後述の環RT1及び環RT2で表される環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
 環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、縮合環の1価の複素環基は、好ましくは、カルバゾール環、9,10-ジヒドロアクリジン環、5,10-ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び/若しくは環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、9,10-ジヒドロアクリジン環、5,10-ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、又は、クリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
 ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1は、好ましくは、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含む、縮合環の1価の複素環基であり、より好ましくは、式(T1-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ・式(T1-1)で表される基
 環RT1及び環RT2で表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 環RT1及び環RT2で表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、とりわけ好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環RT1及び環RT2で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは、3~30であり、より好ましくは、4~15である。
 環RT1及び環RT2で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環、5,10-ジヒドロフェナジン環、これらの環が縮合した環、及び、これらの環に芳香族炭化水素環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環であり、特に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環であり、とりわけ好ましくはカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環RT1及び環RT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環RT1及び環RT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環RT1及び環RT2のうち、少なくとも1つは、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環RT1及び環RT2は、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環又はフルオレン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
 XT1は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は-C(RXT1')2-で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
 RXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RXT1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 複数存在するRXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。
 RXT1及びRXT1'で表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RXT1及びRXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RXT1と環RT1が有していてもよい置換基、RXT1と環RT2が有していてもよい置換基、RXT1'と環RT1が有していてもよい置換基、及び、RXT1'と環RT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
 式(T1-1)で表される基は、好ましくは、式(T1-1A)で表される基、式(T1-1B)で表される基、式(T1-1C)で表される基又は式(T1-1D)で表される基であり、より好ましくは、式(T1-1A)で表される基、式(T1-1B)で表される基又は式(T1-1C)で表される基であり、更に好ましくは、式(T1-1A)で表される基又は式(T1-1B)で表される基であり、特に好ましくは式(T1-1A)で表される基である。
 XT2及びXT3は、好ましくは、単結合、-N(RXT2)-で表される基、又は、-C(RXT2')2-で表される基であり、より好ましくは、単結合又は-C(RXT2')2-で表される基である。
 XT2及びXT3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、XT3が単結合であることがより好ましい。
 XT2及びXT3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、-N(RXT2)-で表される基、又は、-C(RXT2')2-で表される基であることが好ましく、-N(RXT2)-で表される基、又は、-C(RXT2')2-で表される基であることがより好ましく、-C(RXT2')2-で表される基であることが更に好ましい。
 RXT2の例及び好ましい範囲は、RXT1の例及び好ましい範囲と同じである。
 RXT2'の例及び好ましい範囲は、RXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
 RXT2及びRXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RXT1及びRXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(T1-1A)で表される基において、RT1、RT2、RT4、RT5、RT7及びRT8は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(T1-1A)で表される基において、RT3及びRT6は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、置換アミノ基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(T1-1B)、式(T1-1C)及び式(T1-1D)で表される基において、RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12で表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RT1とRT2、RT2とRT3、RT3とRT4、RT5とRT6、RT6とRT7、RT7とRT8、RT9とRT10、RT10とRT11、及び、RT11とRT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していないことが好ましい。
 LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1')-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は2価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LT1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基又はジヒドロフェナントレンジイル基であり、より好ましくは、式(A-1)~式(A-9)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)~式(A-3)で表される基であり、特に好ましくは、式(A-1)又は(A-2)で表される基であり、とりわけ好ましくは、式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LT1で表される2価の複素環基としては、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基であり、より好ましくは、式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-21)又は式(AA-24)~式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)又は式(AA-29)~式(AA-34)で表される基であり、特に好ましくは、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)又は式(AA-14)で表される基である。
 LT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RT1'は、好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RT1'で表されるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基である。この複素環基は、置換基を有していてもよい。
 環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基において、環を構成する二重結合を有する窒素原子の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~7であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは3である。
 環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは2~30であり、より好ましくは3~10であり、特に好ましくは3~5である。
 環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基としては、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮環した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2が有していてもよい置換基(後述の式(1T’)で表される基とは異なる。以下、同様である。)としては、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基以外の1価の複素環基(以下、「ドナー型複素環基以外の1価の複素環基」ともいう。)、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の1価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、通常2~60であり、好ましくは3~20である。
 ArT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の1価の複素環基としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、これらの複素環が縮合した環、及び、これらの複素環に芳香族炭化水素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基、又は、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基におけるドナー型複素環基以外の1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(T)で表される発光材料は、本発明の発光素子の駆動電圧が低くなるので、好ましくは、式(T’-1)~式(T’-14)で表される化合物であり、より好ましくは、式(T’-1)~式(T’-11)で表される化合物であり、更に好ましくは、式(T’-1)~式(T’-8)で表される化合物で表される化合物であり、特に好ましくは、式(T’-1)~式(T’-4)で表される化合物であり、とりわけ好ましくは式(T’-4)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
[式中、R1Tは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は式(1T’)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するR1Tのうち、少なくとも1個は式(1T’)で表される基である。]
 複数存在するR1Tのうち、1個又は2個のR1Tは式(1T’)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
[式中、LT1、nT1及びArT1は、前記と同じ意味を表す。]
 R1Tは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又は式(1T’)で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基、置換アミノ基又は式(1T’)で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は式(1T’)で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、アリール基又は式(1T’)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R1Tで表されるアリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT2が有していてもよい置換基におけるアリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R1Tが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(T’-1)~式(T’-14)で表される化合物としては、例えば、式(T’’-1)~式(T’’-25)で表される化合物が挙げられ、好ましくは、式(T’’-1)~式(T’’-22)で表される化合物であり、より好ましくは、式(T’’-1)~式(T’’-18)で表される化合物であり、更に好ましくは、式(T’’-1)~式(T’’-8)で表される化合物であり、特に好ましくは式(T’’-8)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
[式中、R2Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の1価の複素環基、置換アミノ基又は式(1T’)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR2Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するR2Tのうち、少なくとも1個は式(1T’)で表される基である。]
 複数存在するR2Tのうち、1個又は2個のR2Tは式(1T’)で表される基であることが好ましい。
 R2Tは、好ましくは、アルキル基、アリール基又は式(1T’)で表される基であり、より好ましくは、アリール基又は式(1T’)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R2Tで表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R2Tが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(T)で表される発光材料としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Z1は、-N=で表される基、又は、-CH=で表される基を表す。Z2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。複数存在するZ1及びZ2は、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 Z1は-N=で表される基であることが好ましい。Z2は酸素原子であることが好ましい。
 式(T)で表される発光材料は、Aldrich、Luminescence Technology Corp.等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第2007/063754号、国際公開第2008/056746号、国際公開第2011/032686号、国際公開第2012/096263号、特開2009-227663号公報、特開2010-275255号公報、Advanced Materials(Adv.Mater),26巻,7931-7958頁,2014年に記載されている方法に従って合成することができる。
 [ホスト材料]
 本発明の発光素子の駆動電圧が低くなるので、第1の有機層は、式(T)で表される発光材料と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも1つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第1の有機層が、式(T)で表される発光材料とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。但し、式(T)で表される発光材料と、ホスト材料とは異なる。
 ホスト材料は、電気エネルギーを式(T)で表される発光材料へ渡す役割を担う材料を意味する。ホスト材料から発光材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、式(T)で表される発光材料をより効率的に発光させることができるので、ホスト材料の最低励起三重項状態は、式(T)で表される発光材料の最低励起三重項状態より高いエネルギー準位であり、且つ、ホスト材料の最低励起一重項状態は、式(T)で表される発光材料の最低励起一重項状態より高いエネルギー準位であることが好ましい。
 第1の有機層が、式(T)で表される発光材料とホスト材料とを含有する層である場合、式(T)で表される発光材料の含有量は、式(T)で表される発光材料とホスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1~50質量部であり、好ましくは1~45質量部であり、より好ましくは5~40質量部であり、更に好ましくは10~20質量部である。
 ホスト材料としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第1の有機層に含有される式(T)で表される発光材料を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
 ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物であることが好ましい。
 [低分子ホスト]
 ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」と言う。)は、好ましくは、式(H-1)で表される化合物又は式(H-2)で表される化合物であり、より好ましくは、式(H-1)で表される化合物である。但し、式(H-1)で表される化合物、及び、式(H-2)で表される化合物は、式(T)で表される発光材料とは異なる。式(H-1)で表される化合物は、式(H-2)で表される化合物とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
[式中、
 nH1は、0以上10以下の整数を表す。
 ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基、又は、置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 nH1は、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは0以上3以下の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
 ArH1及びArH2は、好ましくは、アリール基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2で表されるアリール基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基とは、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を意味する。
 ArH1及びArH2で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基において、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲は、環RT1及び環RT2で表される環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArH1及びArH2で表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2で表される環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArH1及びArH2は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環、5,10-ジヒドロフェナジン環及びこれらの環が縮合した環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LH1は、アリーレン基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない2価の複素環基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LH1で表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のLAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない2価の複素環基とは、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を意味する。
 LH1で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない2価の複素環基において、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲は、環RT1及び環RT2で表される環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
 LH1は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環、5,10-ジヒドロフェナジン環及びこれらの環が縮合した環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、置換アミノ基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、置換アミノ基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、置換アミノ基、及び、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2で表されるアリール基、置換アミノ基、及び、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基アリール基、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基であり、更に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
 ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、置換アミノ基、及び、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2で表されるアリール基、置換アミノ基、及び、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
[式中、
 nH2は、1以上10以下の整数を表す。
 ArH3及びArH4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、置換アミノ基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LH2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、LH2のうち、少なくとも1つは、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の2価の複素環基である。]
 nH2は、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
 ArH3及びArH4は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH3及びArH4で表されるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArH3及びArH4で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の1価の複素環基とは、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環基の中で、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基である。
 ArH3及びArH4で表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LH2は、好ましくは、アリーレン基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の2価の複素環基であり、より好ましくは、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の2価の複素環基は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基の中で、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基である。
 LH2で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、LT1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LH2で表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のLAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LH2で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、LT1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LH2、ArH3及びArH4が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、置換アミノ基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 LH2、ArH3及びArH4が有していてもよい置換基におけるアリール基、置換アミノ基、及び、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の1価の複素環基の例、定義及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH3及びArH4で表されるアリール基、置換アミノ基、及び、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の1価の複素環基の例、定義及び好ましい範囲と同じである。
 LH2、ArH3及びArH4が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基アリール基、置換アミノ基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環若しくは縮合環の1価の複素環基であり、更に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
 LH2、ArH3及びArH4が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、置換アミノ基、及び、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の1価の複素環基の例、定義及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH3及びArH4で表されるアリール基、置換アミノ基、及び、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の1価の複素環基の例、定義及び好ましい範囲と同じである。
 式(H-1)で表される化合物としては、式(H-101)~式(H-106)及び式(H-113)~式(H-118)で表される化合物が例示される。式(H-2)で表される化合物としては、式(H-107)~式(H-112)で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
 [高分子ホスト]
 ホスト化合物として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」と言う。)は、好ましくは、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
 ArY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-式(AA-4)、式(AA-10)-式(AA-15)、式(AA-18)-式(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
 「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-式(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の駆動電圧の観点からは、好ましくは式(Y-1)-式(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-式(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-式(Y-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
[式中、RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 RY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
[式中、RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一でも異なっていてもよい。]
 RY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
[式中、
 RY1は、前記と同じ意味を表す。
 XY1は、-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-又は-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 RY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 XY1において、-C(RY2)2-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が1価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは1価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 XY1において、-C(RY2)=C(RY2)-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 XY1において、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基中の4個のRY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
[式中、RY2は前記と同じ意味を表す。]
 式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
[式中、RY1及びXY1は前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
[式中、RY1及びXY1は前記と同じ意味を表す。]
 式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
[式中、RY11及びXY1は前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
[式中、
 RY1は、前記と同じ意味を表す。
 RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
[式中、RY1及びRY3は前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
[式中、
 RY1は、前記を同じ意味を表す。
 RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-206)で表される2価の複素環基からなる構成単位、式(Y-300)-式(Y-304)で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 式(Y)で表される構成単位であって、ArY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の駆動電圧が低くなるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~90モル%であり、より好ましくは30~80モル%である。
 式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~40モル%であり、より好ましくは3~30モル%である。
 式(Y)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
[式中、
 aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 aX1は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは1である。
 aX2は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0である。
 RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX2及びArX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表されるアリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、式(Y)のArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
 ArX2及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。       
 ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(X)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-式(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
[式中、RX4及びRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 式(X)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1~50モル%であり、より好ましくは1~40モル%であり、更に好ましくは5~30モル%である。
 式(X)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-式(X1-15)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-式(X1-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 高分子ホストにおいて、式(X)で表される構成単位は、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。
 高分子ホストとしては、例えば、高分子化合物P-1~P-6が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092

[表中、p、q、r、s及びtは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t=100であり、かつ、100≧p+q+r+s≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
 高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
 高分子ホストのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103~1×106であり、より好ましくは1×104~5×105であり、より好ましくは1.5×104~1.5×105である。
 [高分子ホストの製造方法]
 高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
 前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
 遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
 重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
 [第1の組成物]
 第1の有機層は、式(T)で表される発光材料と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(但し、式(T)で表される発光材料とは異なる)及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
 [正孔輸送材料]
 正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
 第1の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式(T)で表される発光材料を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [電子輸送材料]
 電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
 第1の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式(T)で表される発光材料を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [正孔注入材料及び電子注入材料]
 正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
 第1の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式(T)で表される発光材料を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[イオンドープ]
 正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
 ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
 ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [発光材料]
 発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性金属錯体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
 第1の組成物において、発光材料の配合量は、式(T)で表される発光材料を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [酸化防止剤]
 酸化防止剤は、式(T)で表される発光材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
 第1の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式(T)で表される発光材料を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
 酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [第1のインク]
 式(T)で表される発光材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
 第1のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
 第1のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 第1のインクにおいて、溶媒の配合量は、式(T)で表される発光材料を100質量部とした場合、通常、1000~100000質量部であり、好ましくは2000~20000質量部である。
 <第2の有機層>
 第2の有機層は、架橋構成単位を含む高分子化合物(以下、「第2の有機層の高分子化合物」ともいう。)の架橋体を含有する層である。
 第2の有機層の高分子化合物の架橋体は、第2の有機層の高分子化合物を上述した方法により架橋した状態にすることで得られる。
 第2の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
 架橋基A群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)又は式(XL-14)~式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式(XL-17)で表される架橋基である。
 架橋基A群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなり、且つ、第2の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式(XL-2)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)、式(XL-14)、式(XL-15)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-9)、式(XL-10)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-17)で表される架橋基である。
 [第2の有機層の高分子化合物]
 第2の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基A群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 第2の有機層の高分子化合物が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する構成単位を2種以上含む場合、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する構成単位の少なくとも2種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式(XL-1)、式(XL-2)、式(XL-5)~式(XL-8)又は式(XL-14)~式(XL-16)で表される架橋基と、式(XL-3)、式(XL-4)、式(XL-13)又は式(XL-17)で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式(XL-1)又は式(XL-16)で表される架橋基と、式(XL-17)で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式(XL-1)で表される架橋基と、式(XL-17)で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
 ・式(2)で表される構成単位
 nAは、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは2である。
 nは、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは2である。
 Ar3は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 Ar3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 Ar3で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)~式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~18である。
 Ar3で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。
 Ar3で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
 LAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10である。LAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~20である。
 アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
 LAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 LAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、m-フェニレン基、p-フェニレン基、フルオレン-2,7-ジイル基、フルオレン-9,9-ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基A群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 LAで表される2価の複素環基としては、好ましくは式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。
 LAは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Xで表される架橋基としては、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)又は式(XL-14)~式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式(XL-17)で表される架橋基である。
 Xで表される架橋基としては、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなり、且つ、第2の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式(XL-2)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)、式(XL-14)、式(XL-15)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-9)、式(XL-10)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-17)で表される架橋基である。
 式(2)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第2の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~80モル%であり、より好ましくは3~65モル%であり、更に好ましくは5~50モル%である。
 式(2)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 第2の有機層の高分子化合物が、式(2)で表される構成単位を2種以上含む場合、式(2)で表される構成単位の少なくとも2種は、Xで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるXで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
 ・式(2')で表される構成単位
 mAは、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
 mは、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。
 cは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0である。
 Ar5は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 Ar5で表される芳香族炭化水素基のm個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
 Ar5で表される複素環基のm個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義や例は、式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義や例と同じである。
 Ar5で表される少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環が直接結合した基のm個の置換基を除いた2価の基の定義や例は、式(X)におけるArX2で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義や例と同じである。
 Ar4及びAr6は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 Ar4及びAr6で表されるアリーレン基の定義や例は、式(X)におけるArX1及びArX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
 Ar4及びAr6で表される2価の複素環基の定義や例は、式(X)におけるArX1及びArX3で表される2価の複素環基の定義や例と同じである。
 Ar4、Ar5及びAr6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
 KAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基の定義や例は、それぞれ、LAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基の定義や例と同じである。
 KAは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
 X’で表される架橋基の定義や例は、前述のXで表される架橋基の定義や例と同じである。
 式(2')で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第2の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第2の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~50モル%であり、より好ましくは3~30モル%であり、更に好ましくは5~20モル%である。
 式(2')で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 第2の有機層の高分子化合物が、式(2’)で表される構成単位を2種以上含む場合、式(2’)で表される構成単位の少なくとも2種は、X’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるX’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
 ・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様
 式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)~式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)~式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第2の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)~式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)~式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)~式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 ・その他の構成単位
 第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第2の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
 第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
 第2の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式(X)で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式(X)で表される構成単位の定義及び例と同じである。第2の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式(Y)で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式(Y)で表される構成単位の定義及び例と同じである。
 第2の有機層の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、ArX1及びArX3のうちの少なくとも1つは、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-1-2'')又は式(X-2-1)~式(X-2-4)で表される基であることが好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-2-2)又は式(X-2-3)で表される基であることがより好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')又は式(X-1-2')で表される基であることが更に好ましく、式(X-1-1'')で表される基であることが特に好ましい。
 第2の有機層の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、ArX1及びArX3は、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-1-2'')又は式(X-2-1)~式(X-2-4)で表される基であることが好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-2-2)又は式(X-2-3)で表される基であることがより好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')又は式(X-1-2')で表される基であることが更に好ましく、式(X-1-1'')で表される基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
[式中、RY1、RY11及びXY1は、前記と同じ意味を表す。]
 第2の有機層の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式(Y-1-1)、式(Y-1-2)、式(Y-2-1)~(Y-2-4)又は式(Y-Y3-1)~式(Y-Y3-4)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(Y-1-1')、式(Y-1-1'')、式(Y-1-2')、式(Y-1-2'')、式(Y-2-2)、式(Y-2-3)又は式(Y-Y3-1)~式(Y-Y3-3)で表される構成単位を含むことがより好ましく、式(Y-1-1')、式(Y-1-1'')、式(Y-1-2')、式(Y-2-3)又は式(Y-Y3-1)を含むことが更に好ましく、式(Y-1-1')を含むことが特に好ましい。
 第2の有機層の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなり、且つ、第2の有機層の高分子化合物の正孔輸送性がより優れるので、式(Y-8)~式(Y-10)のいずれかで表される構成単位を含むことが好ましく、式(Y-10)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
 式(X)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。式(Y)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 第2の有機層の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、式(X)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第2の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1~90モル%であり、より好ましくは1~70モル%であり、更に好ましくは10~50モル%である。
 第2の有機層の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含み、且つ、ArY1がアリーレン基である構成単位である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第2の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~90モル%であり、より好ましくは30~60モル%である。
 第2の有機層の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含み、且つ、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位である場合、第2の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第2の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1~90モル%であり、より好ましくは1~70モル%であり、更に好ましくは10~50モル%である。
 第2の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-7~P-14が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099

[表中、p’、q’、r’、s’及びt’は、各構成単位のモル比率を表す。p’+q’+r’+s’+t’=100であり、かつ、70≦p’+q’+r’+s’≦100である。]
 第2の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーが共重合した共重合体であることが好ましい。
 第2の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103~1×106であり、より好ましくは1×104~5×105であり、更に好ましくは1.5×104~1×105である。
 [第2の有機層の高分子化合物の製造方法]
 第2の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
 [第2の組成物]
 第2の有機層は、第2の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
 第2の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第2の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第2の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 第2の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第2の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第2の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
 [第2のインク]
 第2の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)は、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
 第2のインクにおいて、溶媒の配合量は、第2の有機層の高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000~100000質量部であり、好ましくは2000~20000質量部である。
 <発光素子の層構成>
 本発明の発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
 本発明の発光素子において、第1の有機層は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」と言う。)である。第1の有機層は、燐光発光性金属錯体を含有しない層であることが好ましい。なお、燐光発光性金属錯体は、室温(25℃)で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
 本発明の発光素子において、第2の有機層は、通常、正孔輸送層、第2の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第2の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
 本発明の発光素子において、第1の有機層と第2の有機層とは、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、隣接していることが好ましい。
 本発明の発光素子において、第2の有機層は、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極及び第1の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第2の発光層であることがより好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
 本発明の発光素子の第1の有機層において、式(T)で表される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。本発明の発光素子の第2の有機層において、第2の有機層の高分子化合物の架橋体は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
 本発明の発光素子において、第2の有機層が陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第2の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第2の有機層が陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第1の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 本発明の発光素子において、第2の有機層が陽極及び第1の有機層の間に設けられた第2の発光層である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第2の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。第2の有機層が陽極及び第1の有機層の間に設けられた第2の発光層である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第1の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 本発明の発光素子において、第2の有機層が陰極及び第1の有機層の間に設けられた第2の発光層である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第1の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。第2の有機層が陰極及び第1の有機層の間に設けられた第2の発光層である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第2の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 本発明の発光素子において、第2の有機層が陰極及び第1の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第1の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。第2の有機層が陰極及び第1の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第2の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
 本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、(D1)~(D15)で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
(D1)陽極/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
 上記の(D1)~(D15)中、「/」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)」とは、第2の発光層(第2の有機層)と第1の発光層(第1の有機層)とが隣接して積層していることを意味する。
 本発明の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、(D3)~(D12)で表される層構成が好ましく、(D7)~(D10)で表される層構成がより好ましい。
 本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、2層以上設けられていてもよい。
 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい
 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第1の発光層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、1nm~1μmであり、好ましくは2nm~500nmであり、更に好ましくは5nm~150nmである。
 本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
 [第2の発光層]
 第2の発光層は、通常、第2の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本発明の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、第2の発光層は第2の有機層であることが好ましい。
 [正孔輸送層]
 正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第2の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、正孔輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
 [電子輸送層]
 電子輸送層は、通常、第2の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層が第2の有機層ではない場合、電子輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
 [正孔注入層及び電子注入層]
 正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 [基板/電極]
 発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
 陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
 本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
 [発光素子の製造方法]
 本発明の発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
 第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第1のインク、第2のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
 [発光素子の用途]
 発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
 測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
 LC-MSは、下記の方法で測定した。
 測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、LC-MS(Agilent製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC-MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L-column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
 NMRは、下記の方法で測定した。
 5~10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2-プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300又はMERCURY 400VX)を用いて測定した。
 化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、HPLC(島津製作所製、商品名:LC-20A)でのUV=254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01~0.2質量%の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてHPLCに1~10μL注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリル/テトラヒドロフランの比率を100/0~0/100(容積比)まで変化させながら用い、1.0mL/分の流量で流した。カラムは、Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)又は同等の性能を有するODSカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器(島津製作所製、商品名:SPD-M20A)を用いた。
 化合物のΔEST及び振動子強度の値の算出は、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、6-31G*を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてGaussian09を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔEST及び振動子強度を算出した。
 <合成例T1及びT2> 発光材料T1及びT2の合成
 発光材料T1は、国際公開第2010/136109号に記載の方法に準じて合成した。
 発光材料T2は、国際公開第2007/063754号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 発光材料T1のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.1295eV及び0.0011であった。
 発光材料T2のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.1072eV及び0.0062であった。
 <合成例T3> 発光材料T3の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
(化合物T3-3の合成)
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物T3-1(2.5g)、化合物T3-2(2.8g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.25g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.13g)、ナトリウム-tert-ブトキシド(1.3g)及びトルエン(75mL)を加え、室温で1時間攪拌した。その後、そこへ、ヘキサン及びシリカゲルを加え、50℃で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物T3-3の粗精製物(3.1g、茶色オイル)を得た。得られた粗精製物に、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で攪拌した後、減圧ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物T3-3(2.7g、黄色固体)を得た。化合物T3-3のHPLC面積百分率値は98.5%であった。
 1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=8.20-8.11(m,2H),7.74-6.85(m,26H),2.50-2.30(m,7H),1.53-0.82(m,22H).
(化合物T3-4の合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物T3-3(2.6g)、テトラヒドロフラン(26mL)、ジメチルスルホキシド(16mL)及び33質量%水酸化カリウム水溶液(5.4g)を加え、還流下で6.5時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水及びトルエンの混合液を用いて抽出を行い、更に、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物T3-4(2.1g、茶色オイル)を得た。化合物T3-4のHPLC面積百分率値は97.6%であった。
(発光材料T3の合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物T3-4(2.1g)、化合物T3-5(1.3g)、酢酸パラジウム(0.071g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.096g)及びキシレン(84mL)を加えた。その後、そこへ、ナトリウム-tert-ブトキシド(0.76g)を加え、100℃で1時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘキサン及びシリカゲルを加え、室温で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、ヘキサン及びエタノールの混合溶媒で晶析することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製し、更に、トルエン、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒で晶析した。得られた固体を50℃で減圧乾燥させることにより、発光材料T3(1.2g、黄色固体)を得た。発光材料T3のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
 LC-MS(APCI,positive):m/z=977.5[M+H]+
 1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=9.06-8.98(m,2H),8.82-8.80(m,4H),7.90-6.80 (m,32H),2.54-2.43(m,4H),1.53-1.49(m,4H),1.25(m,12H),0.85-0.83(m,6H).
 発光材料T3のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.1088eV及び0.1848であった。
 <発光材料T4~T6、TC1及びTC2>
 発光材料T4、T5、T6、TC1及びTC2は、Luminescense Technology社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 発光材料T4のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.1563eV及び0.0069であった。
 発光材料T5のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.0265eV及び0.0323であった。
 発光材料T6のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.0065eV及び0であった。
 発光材料TC1のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.0102eV及び0であった。
 発光材料TC2のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.1185eV及び0.0574であった。
 <化合物HTL-M1及びHM-1>
 化合物HTL-M1及びHM-1は、Luminescense Technology社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 <合成例M1> 化合物M1~M11の合成
 化合物M1及び化合物M3は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M2は、国際公報第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M4及び化合物M5は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M6、M7及びM13は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M8は、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M9は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M10は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M11は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M12及びM16は、特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M14は、特開2010-215886号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M15、M18、M20、M23及びM24は、国際公開第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M17は、特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M19は、特開2014-1328号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M21及び化合物M22は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 <合成例HP1> 高分子化合物HP-1の合成
 高分子化合物HP-1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、特開2012-036388号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP-1のMnは9.6×104であり、Mwは2.2×105であった。
 高分子化合物HP-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HP2> 高分子化合物HP-2の合成
 高分子化合物HP-2は、化合物M1、化合物M4及び化合物M5を用いて、国際公開第2015/008851号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP-2のMnは8.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
 高分子化合物HP-2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:26:24のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL1> 高分子化合物HTL-1の合成
 高分子化合物HTL-1は、化合物M6及び化合物M7を用いて、特開2012-36381号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-1のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn=8.1×104及びMw=3.4×105であった。
 高分子化合物HTL-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL2> 高分子化合物HTL-2の合成
 高分子化合物HTL-2は、化合物M6、化合物M7及び化合物M8を用いて、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-2のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn=8.9×104及びMw=4.2×105であった。
 高分子化合物HTL-2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL3> 高分子化合物HTL-3の合成
 高分子化合物HTL-3は、化合物M1及び化合物M11を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-3のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn=4.5×104及びMw=1.5×105であった。
 高分子化合物HTL-3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL4> 高分子化合物HTL-4の合成
 高分子化合物HTL-4は、化合物M1、化合物M11及び化合物M8を用いて、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-4のMnは1.9×104であり、Mwは9.9×104であった。
 高分子化合物HTL-4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL5> 高分子化合物HTL-5の合成
 高分子化合物HTL-5は、化合物M9、化合物M10及び化合物M11を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-5のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn=2.3×104及びMw=1.2×105であった。
 高分子化合物HTL-5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M9から誘導される構成単位と、化合物M10から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL6> 高分子化合物HTL-6の合成
 高分子化合物HTL-6は、化合物M12、化合物M11、化合物M13及び化合物M4を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HTL-6のMnは5.0×104であり、Mwは2.5×105であった。
 高分子化合物HTL-6は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M12から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位と、化合物M13から誘導される構成単位と、化合物M14から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL7> 高分子化合物HTL-7の合成
 高分子化合物HTL-7は、化合物M15、化合物M16、化合物M17及び化合物M14を用いて、国際公開第2016/125560号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HTL-7のMnは2.4×104であり、Mwは1.7×105であった。
 高分子化合物HTL-7は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M15から誘導される構成単位と、化合物M16から誘導される構成単位と、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M14から誘導される構成単位とが、50:40:5:5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL8> 高分子化合物HTL-8の合成
 高分子化合物HTL-8は、化合物M18、化合物M16、化合物M17及び化合物M14を用いて、国際公開第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-8のMnは5.3×104であり、Mwは2.0×105であった。
 高分子化合物HTL-8は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M18から誘導される構成単位と、化合物M16から誘導される構成単位と、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M14から誘導される構成単位とが、50:40:5:5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL9> 高分子化合物HTL-9の合成
 高分子化合物HTL-9は、化合物M1、化合物M19、化合物M17及び化合物M14を用いて、特開2014-1328号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HTL-9のMnは1.8×104であり、Mwは1.5×105であった。
 高分子化合物HTL-9は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M19から誘導される構成単位と、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M14から誘導される構成単位とが、50:40:5:5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL10> 高分子化合物HTL-10の合成
 高分子化合物HTL-10は、化合物M20、化合物M16、化合物M17及び化合物M14を用いて、国際公開第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-10のMnは4.2×104であり、Mwは1.2×105であった。
 高分子化合物HTL-10は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M20から誘導される構成単位と、化合物M16から誘導される構成単位と、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M14から誘導される構成単位とが、50:40:5:5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL11> 高分子化合物HTL-11の合成
 高分子化合物HTL-11は、化合物M12、化合物M21、化合物M22及び化合物M23を用いて、国際公開第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-11のMnは5.1×104であり、Mwは2.0×105であった。
 高分子化合物HTL-11は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M12から誘導される構成単位と、化合物M21から誘導される構成単位と、化合物M22から誘導される構成単位と、化合物M23から誘導される構成単位とが、40:5:5:50のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL12> 高分子化合物HTL-12の合成
 高分子化合物HTL-12は、化合物M24、化合物M16、化合物M17及び化合物M14を用いて、国際公開第2016/125560号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-12のMnは5.2×104であり、Mwは2.2×105であった。
 高分子化合物HTL-12は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M24から誘導される構成単位と、化合物M16から誘導される構成単位と、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M14から誘導される構成単位とが、50:40:5:5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL13> 高分子化合物HTL-13の合成
 高分子化合物HTL-13は、化合物M12、化合物M11、化合物M13及び化合物M17を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-13のMnは7.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
 高分子化合物HTL-13は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M12から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位と、化合物M13から誘導される構成単位と、化合物M17から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
 <実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により50nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(第2の有機層の形成)
 キシレンに高分子化合物HTL-2を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-2は、架橋体となった。
(第1の有機層の形成)
 トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により70nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層を形成した。
(陰極の形成)
 第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D1に電圧を印加することにより、505nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。1000cd/m2における駆動電圧は10.6[V]であった。500cd/m2における駆動電圧は8.8[V]であった。
 <実施例D2> 発光素子D2の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-1及び発光材料T1(高分子化合物HP-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。発光素子D2に電圧を印加することにより、500nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。1000cd/m2における駆動電圧は7.6[V]であった。500cd/m2における駆動電圧は6.8[V]であった。
 <実施例D3> 発光素子D3の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-2及び発光材料T1(高分子化合物HP-2/発光材料T1=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。発光素子D3に電圧を印加することにより、500nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。1000cd/m2における駆動電圧は9.2[V]であった。50cd/m2における駆動電圧は6.5[V]であった。
 <比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
 実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。発光素子CD1に電圧を印加することにより、495nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。1000cd/m2における駆動電圧は11.5[V]であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
 <実施例D4> 発光素子D4の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料T3」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。発光素子D5に電圧を印加することにより、525nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。10000cd/m2における駆動電圧は10.5[V]であった。
 <実施例D5> 発光素子D5の作製と評価
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-1及び発光材料T3(高分子化合物HP-1/発光材料T3=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。発光素子D5に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。10000cd/m2における駆動電圧は9.2[V]であった。
 <実施例D6> 発光素子D6の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-1及び発光材料T3(高分子化合物HP-1/発光材料T3=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-5」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D6を作製した。発光素子D6に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。10000cd/m2における駆動電圧は9.4[V]であった。
 <実施例D7> 発光素子D7の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-1及び発光材料T3(高分子化合物HP-1/発光材料T3=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-4」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D7を作製した。発光素子D7に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。10000cd/m2における駆動電圧は8.9[V]であった。
 <実施例D8> 発光素子D8の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-2及び発光材料T3(高分子化合物HP-2/発光材料T3=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。発光素子D5に電圧を印加することにより、510nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。10000cd/m2における駆動電圧は10.0[V]であった。
 <比較例CD2> 発光素子CD2の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料T3」を用い、且つ、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。発光素子CD2に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。10000cd/m2における駆動電圧は11.0[V]であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
 <実施例D9> 発光素子D9の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物HM-1及び発光材料T2(化合物HM-1/発光材料T2=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-5」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D9を作製した。発光素子D9に電圧を印加することにより、470nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T2に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は9.8[V]であった。
 <実施例D10> 発光素子D10の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物HM-1及び発光材料T2(化合物HM-1/発光材料T2=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-4」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D10を作製した。発光素子D10に電圧を印加することにより、475nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T2に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は9.8[V]であった。
 <実施例D11> 発光素子D11の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物HM-1及び発光材料T2(化合物HM-1/発光材料T2=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D11を作製した。発光素子D10に電圧を印加することにより、470nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T2に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は8.5[V]であった。
 <実施例D12> 発光素子D12の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、高分子化合物HP-2及び発光材料T2(高分子化合物HP-2/発光材料T2=85質量%/15質量%)を1.4質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-4」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D12を作製した。発光素子D12に電圧を印加することにより、490nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T2に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は8.4[V]であった。
 <実施例D13> 発光素子D13の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、高分子化合物HP-2及び発光材料T2(高分子化合物HP-2/発光材料T2=85質量%/15質量%)を1.4質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D13を作製した。発光素子D13に電圧を印加することにより、485nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T2に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は7.3[V]であった。
 <比較例CD3> 発光素子CD3の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物HM-1及び発光材料T2(化合物HM-1/発光材料T2=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-3」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。発光素子CD3に電圧を印加することにより、490nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T2に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は10.6[V]であった。
 <比較例CD4> 発光素子CD4の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物HM-1及び発光材料T2(化合物HM-1/発光材料T2=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。発光素子CD4に電圧を印加することにより、445nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は高分子化合物HTL-1に由来する発光であり、発光材料T2に由来する発光スペクトルの最大ピークは観測されなかった。発光素子CD4に12Vまで電圧を印加したが、発光輝度は500cd/m2に至らなかった。
 <比較例CD5> 発光素子CD5の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物HM-1及び発光材料T2(化合物HM-1/発光材料T2=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「化合物HTL-M1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD5を作製した。発光素子CD5に電圧を印加することにより、470nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T2に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は10.9[V]であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
 <実施例D14> 発光素子D14の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-1及び発光材料T1(高分子化合物HP-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-5」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D14を作製した。発光素子D14に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は6.9[V]であった。
 <実施例D15> 発光素子D15の作製と評価
 実施例D14の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-5」に代えて「高分子化合物HTL-4」を用いた以外は、実施例D14と同様にして、発光素子D15を作製した。発光素子D15に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は6.7[V]であった。
 <実施例D16> 発光素子D16の作製と評価
 実施例D14の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-5」に代えて「高分子化合物HTL-6」を用いた以外は、実施例D14と同様にして、発光素子D16を作製した。発光素子D16に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は9.9[V]であった。
 <実施例D17> 発光素子D17の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-1及び発光材料T5(高分子化合物HP-1/発光材料T5=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D17を作製した。発光素子D17に電圧を印加することにより、495nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T5に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は7.2[V]であった。
 <比較例CD6> 発光素子CD6の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-1及び発光材料TC2(高分子化合物HP-1/発光材料TC2=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD6を作製した。発光素子CD6に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料TC2に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は11.2[V]であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
 <実施例D18> 発光素子D18の作製と評価
 実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-6」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D18を作製した。発光素子D18に電圧を印加することにより、505nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は9.6[V]であった。
 <比較例CD7> 発光素子CD7の作製と評価
 実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「化合物HTL-M1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD7を作製した。発光素子CD7に電圧を印加することにより、485nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。500cd/m2における駆動電圧は11.6[V]であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
 <実施例D19> 発光素子D19の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料T3」を用い、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-7」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D19を作製した。発光素子D19に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は9.0[V]であった。
 <実施例D20> 発光素子D20の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-8」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D20を作製した。発光素子D20に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は9.8[V]であった。
 <実施例D21> 発光素子D21の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-9」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D21を作製した。発光素子D21に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は9.0[V]であった。
 <実施例D22> 発光素子D22の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-10」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D22を作製した。発光素子D22に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は8.8[V]であった。
 <実施例D23> 発光素子D23の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-11」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D23を作製した。発光素子D23に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は9.9[V]であった。
 <実施例D24> 発光素子D24の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-12」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D24を作製した。発光素子D24に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は9.3[V]であった。
 <実施例D25> 発光素子D25の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-13」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D25を作製した。発光素子D25に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は9.4[V]であった。
 <実施例D26> 発光素子D26の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-4」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D26を作製した。発光素子D26に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は9.0[V]であった。
 <実施例D27> 発光素子D27の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-5」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D27を作製した。発光素子D27に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は9.4[V]であった。
 <比較例CD8> 発光素子CD8の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「高分子化合物HTL-3」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子CD8を作製した。発光素子CD8に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は10.7[V]であった。
 <比較例CD9> 発光素子CD9の作製と評価
 実施例D19の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-7」に代えて「化合物HTL-M1」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子CD9を作製した。発光素子CD9に電圧を印加することにより、525nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。5000cd/m2における駆動電圧は11.8[V]であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
 <実施例D28> 発光素子D28の作製と評価
 実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、化合物HM-1及び発光材料T1(化合物HM-1/発光材料T1=85質量%/15質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて「キシレンに、高分子化合物HP-2及び発光材料T1(高分子化合物HP-2/発光材料T1=85質量%/15質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-2」に代えて「高分子化合物HTL-4」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D28を作製した。発光素子D28に電圧を印加することにより、515nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。50cd/m2における駆動電圧は5.0[V]であった。
 <実施例D29> 発光素子D29の作製と評価
 実施例D28の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-4」に代えて「高分子化合物HTL-5」を用いた以外は、実施例D28と同様にして、発光素子D29を作製した。発光素子D29に電圧を印加することにより、510nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T1に由来する発光であった。50cd/m2における駆動電圧は5.9[V]であった。
 <実施例D30> 発光素子D30の作製と評価
 実施例D28の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料T3」を用いた以外は、実施例D28と同様にして、発光素子D30を作製した。発光素子D30に電圧を印加することにより、510nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。50cd/m2における駆動電圧は3.8[V]であった。
 <実施例D31> 発光素子D31の作製と評価
 実施例D28の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料T3」を用い、且つ、実施例D28の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-4」に代えて「高分子化合物HTL-5」を用いた以外は、実施例D28と同様にして、発光素子D31を作製した。発光素子D31に電圧を印加することにより、510nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T3に由来する発光であった。50cd/m2における駆動電圧は4.3[V]であった。
 <実施例D32> 発光素子D32の作製と評価
 実施例D28の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料T6」を用いた以外は、実施例D28と同様にして、発光素子D32を作製した。発光素子D32に電圧を印加することにより、480nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T6に由来する発光であった。50cd/m2における駆動電圧は7.5[V]であった。
 <実施例D33> 発光素子D33の作製と評価
 実施例D28の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料T6」を用い、且つ、実施例D28の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-4」に代えて「高分子化合物HTL-2」を用いた以外は、実施例D28と同様にして、発光素子D33を作製した。発光素子D33に電圧を印加することにより、480nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T6に由来する発光であった。50cd/m2における駆動電圧は7.0[V]であった。
 <実施例D34> 発光素子D34の作製と評価
 実施例D28の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料T4」を用い、且つ、実施例D28の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-4」に代えて「高分子化合物HTL-2」を用いた以外は、実施例D28と同様にして、発光素子D34を作製した。発光素子D34に電圧を印加することにより、490nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料T4に由来する発光であった。50cd/m2における駆動電圧は8.3[V]であった。
 <比較例CD10> 発光素子CD10の作製と評価
 実施例D28の(第1の有機層の形成)における、「発光材料T1」に代えて「発光材料TC1」を用い、且つ、実施例D28の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL-4」に代えて、「高分子化合物HTL-2」を用いた以外は、実施例D28と同様にして、発光素子CD10を作製した。発光素子CD10に電圧を印加することにより、490nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測され、この発光は発光材料TC1に由来する発光であった。50cd/m2における駆動電圧は11.0[V]であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
 本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。

Claims (11)

  1.  陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であって、
     前記第1の有機層が、式(T)で表される発光材料を含有する層であり、
     前記第2の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、
     nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     nT2は、1以上10以下の整数を表す。
     ArT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1')-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     ArT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
  2.  前記架橋構成単位が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する構成単位である、請求項1に記載の発光素子。
    (架橋基A群)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。]
  3.  前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、請求項2に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式中、
     nAは0~5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    [式中、
     mAは0~5の整数を表し、mは1~4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
     KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     X’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
  4.  前記ArT1が、式(T1-1)で表される基である、請求項1~3のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    [式中、
     環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(RXT1)-で表される基、又は、-C(RXT1')2-で表される基を表す。RXT1及びRXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
     RXT1と環RT1が有していてもよい置換基、RXT1と環RT2が有していてもよい置換基、RXT1'と環RT1が有していてもよい置換基、及び、RXT1'と環RT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
  5.  前記式(T1-1)で表される基が、式(T1-1A)で表される基、式(T1-1B)で表される基、式(T1-1C)で表される基又は式(T1-1D)で表される基である、請求項4に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    [式中、
     XT1は、前記と同じ意味を表す。
     XT2及びXT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(RXT2)-で表される基、又は、-C(RXT2')2-で表される基を表す。RXT2及びRXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
     RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     RT1とRT2、RT2とRT3、RT3とRT4、RT5とRT6、RT6とRT7、RT7とRT8、RT9とRT10、RT10とRT11、及び、RT11とRT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
  6.  前記ArT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項1~5のいずれか一項に記載の発光素子。
  7.  前記式(T)で表される発光材料の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、0.20eV以下である、請求項1~6のいずれか一項に記載の発光素子。
  8.  前記第1の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、請求項1~7のいずれか一項に記載の発光素子。
  9.  前記第1の有機層が、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1~8のいずれか一項に記載の発光素子。
  10.  前記第1の有機層と前記第2の有機層とが、隣接している、請求項1~9のいずれか一項に記載の発光素子。
  11.  前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1~10のいずれか一項に記載の発光素子。
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