WO2016174788A1 - プラスチックレンズ - Google Patents

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WO2016174788A1
WO2016174788A1 PCT/JP2015/079745 JP2015079745W WO2016174788A1 WO 2016174788 A1 WO2016174788 A1 WO 2016174788A1 JP 2015079745 W JP2015079745 W JP 2015079745W WO 2016174788 A1 WO2016174788 A1 WO 2016174788A1
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monovalent
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裕一 獅野
信吾 小野
河合　功治
恒太郎 金子
信裕 金子
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東海光学株式会社
ミヨシ油脂株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a UV-absorbing plastic lens that protects the eyes from UV rays.
  • plastic lenses are rapidly becoming popular in optical lens products such as eyeglass lenses, contact lenses, and camera lenses because they are lighter, harder to break than glass lenses, can be dyed, and are easy to precision mold. Have been doing.
  • Plastic lenses deteriorate in properties due to heat history over long periods of time and exposure to ultraviolet rays, for example, yellowing is inevitable, so heat-resistant yellowing and light resistance do not hinder long-term use. There is a need for improved yellowing.
  • a waste product called lipofuscin accumulates in the retinal pigment epithelium with aging, and this is considered to act as a photosensitizer and generate singlet oxygen.
  • This lipofuscin has the property that the absorption increases as the wavelength decreases from visible light to ultraviolet light.
  • lutein is known as one that suppresses oxidative stress caused by singlet oxygen. Lutein is present in the retina but deteriorates with ultraviolet to blue light.
  • the wavelength of 400 to 420 nm which is the wavelength range in which the light absorption characteristics of lutein and lipofuscin overlap, is set in the retina. It is very effective to cut in front. Furthermore, in recent studies, when retinal tissue is exposed to light having a short wavelength of 411 nm, neuronal retinal cells are subjected to stronger oxidative stress than when exposed to light having a wavelength of 470 nm, and signs of cell death are observed. It was shown that the structural distortion of the retinal tissue was caused, which is considered to be one of the factors that cause age-related macular degeneration.
  • irradiation with light having a wavelength of 400 to 420 nm initiates generation of reactive oxygen species that cause cortical cataracts, DNA damage, and cell death of lens epithelial cells.
  • Blocking 400-420 nm short wavelength light that can trigger is very important to keep the eye healthy.
  • the light of 400 to 420 nm is a wavelength with low sensitivity among visible light, and is a wavelength that has little deterioration in the scotopic vision function and influence on the circadian rhythm.
  • Patent Document 1 proposes a technique of using 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole as an ultraviolet absorber and combining it with a resin material such as an episulfide resin. .
  • the present invention has been made in view of the circumstances as described above. While absorbing a wavelength of 400 to 420 nm sufficiently efficiently, it suppresses the absorption of light having a wavelength of about 420 nm or more, thereby affecting the influence of harmful light. Therefore, it is an object of the present invention to provide a plastic lens excellent in heat resistance and light resistance that suppresses yellowing of the lens over time, and further in optical performance, particularly in Abbe number.
  • the plastic lens of the present invention has the following formula (I):
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, or an alicyclic ring
  • R 9 represents a monovalent group selected from a formula group and a halogen atom, and R 9 represents the following formula (i):
  • R 10 is a monovalent or divalent group selected from an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, an alicyclic group, and a halogen atom.
  • R 11 represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted, at least one of both ends is interrupted, or a carbon-carbon bond may be interrupted, and R 11 is an n of 2 or more
  • R 14 represents a hydrogen atom, or benzotriazole, benzophenone, benzoate
  • p represents an integer of 0 or 1.
  • the total number of carbon atoms in R 10 and n R 11 and R 12 is 30 or less.
  • M represents an integer of 0 or 1
  • n represents an integer of 0 to 3.
  • a resin material
  • the transmittance of light having a wavelength of about 420 nm or more is good while the absorption effect of the wavelength shorter than 420 nm is obtained. Yes, it can suppress yellowing of plastic lenses due to the influence of UV absorbers.
  • the ultraviolet absorption effect (molar extinction coefficient) is high, the addition of a small amount can sufficiently absorb the wavelength of 400 to 420 nm of harmful light, and can suppress adverse effects on the eyes.
  • the UV absorber represented by the formula (I) with respect to the monomer and resin as the resin raw material is highly compatible, and even when processed into a plastic lens, precipitation on the surface can be suppressed. Moreover, it is excellent in heat resistance and light resistance that suppresses yellowing of the lens over time, and further, the optical characteristics of the plastic lens, in particular, the Abbe number can be increased.
  • the “monovalent or divalent group selected from an aromatic group, unsaturated group, sulfur-containing group, oxygen-containing group, phosphorus-containing group, alicyclic group, and halogen atom” includes the following: Is included.
  • the aromatic group includes an aromatic ring such as a benzene ring, a naphthalene ring and an anthracene ring, and preferably has 6 to 18 carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms.
  • Examples of the monovalent or divalent aromatic group include phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3 , 4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,4,5-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-biphenyl group, 1-naphthyl group, 2-methoxyphenyl group 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2- Examples thereof include a trifluoromethylphenyl group, a 4-trifluoromethylphenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group
  • Unsaturated groups include carbon-carbon double bonds, carbon-carbon triple bonds, carbon-oxygen double bonds (carbonyl groups, aldehyde groups, carboxyl groups, etc.), carbon-nitrogen double bonds (isocyanate groups, etc.), carbon- It contains a carbon-carbon or carbon-heteroatom unsaturated bond such as a nitrogen triple bond (cyano group, cyanate group, etc.), and preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the monovalent or divalent unsaturated group include acryloyl group, methacryloyl group, maleic acid monoester group, styryl group, allyl group, vinyl group, amide group, carbamoyl group, cyano group, and isocyanate group.
  • the sulfur-containing group includes a thiol group, a sulfide group, a disulfide group, a sulfonyl group, a sulfo group, a thiocarbonyl group, or a thiourea group, and preferably has 0 to 10 carbon atoms.
  • Examples of monovalent or divalent sulfur-containing groups include thiomethoxy, thioethoxy, thio-n-propoxy, thioisopropoxy, thio-n-butoxy, thio-t-butoxy, thiophenoxy, p- Examples include methylthiophenoxy, p-methoxythiophenoxy, thiophene, thiazole, thiol, sulfo, sulfide, disulfide, sulfonyl, thiocarbonyl, thiourea, thiocarbamate, and dithiocarbamate. It is done.
  • the oxygen-containing group preferably has 6 to 12 carbon atoms when it contains an aromatic ring group or alicyclic group, and preferably 0 to 6 carbon atoms when it does not contain an aromatic ring group or alicyclic group. is there.
  • Monovalent or divalent oxygen-containing groups include hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, phenoxy, methylphenoxy, dimethylphenoxy, naphthoxy, phenylmethoxy, phenylethoxy, acetoxy Group, acetyl group, aldehyde group, carboxyl group, urea group, ether group, carbonyl group, ester group, oxazole group, morpholine group, carbamate group and the like.
  • the phosphorus-containing group includes a phosphine group, a phosphite group, a phosphonic acid group, a phosphinic acid group, a phosphoric acid group, or a phosphoric acid ester group.
  • the carbon number is preferably 0 to 6.
  • Examples of the monovalent or divalent phosphorus-containing group include trimethylphosphine group, tributylphosphine group, tricyclohexylphosphine group, triphenylphosphine group, tolylphosphine group, methylphosphite group, ethylphosphite group, phenylphosphite group, A phosphonic acid group, a phosphinic acid group, a phosphoric acid group, a phosphoric acid ester group, etc. are mentioned.
  • Alicyclic group The alicyclic group preferably has 3 to 10 carbon atoms, more preferably 3 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the monovalent or divalent alicyclic group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the ultraviolet absorber represented by the formula (I) includes a monovalent sulfur-containing group represented by the formula (i) in the benzotriazole-based skeleton.
  • R 10 is a monovalent or divalent group selected from an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, an alicyclic group, and a halogen atom,
  • a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which atoms are substituted, at least one of both ends is interrupted, or a carbon-carbon bond may be interrupted.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group for R 10 include a linear or branched alkylene group, a linear or branched alkenylene group, and a linear or branched alkynylene group.
  • a linear or branched alkylene group propane-1,3-diyl group, 1-methylethane-1,2-diyl group, butane-1,4-diyl group, butane- 1,3-diyl group, 2-methylpropane-1,3-diyl group, pentane-1,5-diyl group, pentane-1,4-diyl group, hexane-1,6-diyl group, heptane-1, 7-diyl group, octane-1,8-diyl group, nonane-1,9-diyl group, decane-1,10-diyl group, undecane-1,11-diyl group,
  • the divalent hydrocarbon group of R 10 is the monovalent or divalent group
  • a hydrogen atom is substituted, at least one of both ends is interrupted, or a carbon-carbon bond is interrupted
  • the monovalent or divalent number is preferably 2 or less, and more preferably 1 or less.
  • aromatic group unsaturated group, sulfur-containing group, oxygen-containing group, phosphorus-containing group, alicyclic group, and halogen atom of the monovalent or divalent group
  • aromatic group unsaturated group, sulfur-containing group, oxygen-containing group, phosphorus-containing group, alicyclic group, and halogen atom of the monovalent or divalent group
  • halogen atom of the monovalent or divalent group include the column [Substituent]. Can be mentioned.
  • R 11 is independently selected from an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, an alicyclic group, and a halogen atom when n is 2 or more.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group for R 11 include those exemplified above for the divalent hydrocarbon group for R 10 . Among these, an alkylene group is preferable and a linear alkylene group is more preferable.
  • the divalent hydrocarbon group of R 11 is the monovalent or divalent group
  • a hydrogen atom is substituted, at least one of both ends is interrupted, or a carbon-carbon bond is interrupted
  • the number of monovalent or divalent groups is preferably 2 or less, and more preferably 1 or less.
  • aromatic group unsaturated group, sulfur-containing group, oxygen-containing group, phosphorus-containing group, alicyclic group, and halogen atom of the monovalent or divalent group
  • aromatic group unsaturated group, sulfur-containing group, oxygen-containing group, phosphorus-containing group, alicyclic group, and halogen atom of the monovalent or divalent group
  • halogen atom of the monovalent or divalent group include the column [Substituent]. Can be mentioned.
  • R 12 represents a hydrogen atom or a group represented by — (R 13 ) p —R 14
  • R 13 represents an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, A monovalent or divalent group selected from a phosphorus-containing group, an alicyclic group, and a halogen atom
  • the hydrogen atom is substituted, the base end is interrupted, or the carbon-carbon bond is interrupted
  • R 14 represents a hydrogen atom, or a substituent containing any one skeleton selected from benzotriazole, benzophenone, benzoate, and triazine
  • p is an integer of 0 or 1.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group for R 13 include those exemplified above for the divalent hydrocarbon group for R 10 . Among these, an alkylene group is preferable and a linear alkylene group is more preferable.
  • the divalent hydrocarbon group of R 13 is a monovalent or divalent group, a hydrogen atom is substituted, a base end is interrupted, or a carbon-carbon bond is interrupted, the above 1
  • the number of valent or divalent groups is preferably 2 or less, and more preferably 1 or less.
  • aromatic group unsaturated group, sulfur-containing group, oxygen-containing group, phosphorus-containing group, alicyclic group, and halogen atom of the monovalent or divalent group
  • aromatic group unsaturated group, sulfur-containing group, oxygen-containing group, phosphorus-containing group, alicyclic group, and halogen atom of the monovalent or divalent group
  • halogen atom of the monovalent or divalent group include the column [Substituent]. Can be mentioned.
  • R 14 is a substituent containing any one skeleton selected from benzotriazole, benzophenone, benzoate, and triazine
  • substituent containing benzotriazole examples include a group represented by the following formula (A).
  • substituent containing benzophenone examples include a group represented by the following formula (B)
  • examples of the substituent containing benzoate include a group represented by the following formula (C)
  • substituent containing triazine examples of the group include a group represented by the following formula (D).
  • any one of R 1a ⁇ R 9a represents a monovalent binding moiety that binds to R 13 or terminal sulfur atoms of formula (i), the other R 1a ⁇ R 9a is Each independently a monovalent group selected from a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, an alicyclic group, and a halogen atom. The group of is shown.
  • any one of R 1b ⁇ R 10b represents a monovalent binding moiety that binds to R 13 or terminal sulfur atoms of formula (i), the other R 1b ⁇ R 10b are, Each independently a monovalent group selected from a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, an alicyclic group, and a halogen atom. The group of is shown.
  • any one of R 1c ⁇ R 10c represents a monovalent binding moiety that binds to R 13 or terminal sulfur atoms of formula (i), the other R 1c ⁇ R 10c is Each independently a monovalent group selected from a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, an alicyclic group, and a halogen atom. The group of is shown.
  • R 1d to R 3d represent one of the following [A] and [A]. At least one of a monovalent binding moiety that binds to R 13 or terminal sulfur atoms of formula (i), the other R 1d ⁇ R 3d of the [A] R 1d ⁇ R 3d are each independently, A hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, an alicyclic group, a halogen atom, and the following formula (d) Group:
  • R 4d to R 8d are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, or an alicyclic ring
  • 1 to 3 groups represented by the formula (I) may be bonded to the triazine ring.
  • At least one of R 1d to R 3d is a group represented by the following formula (d ′):
  • R 9d ⁇ R 13d represents a monovalent binding moiety that binds to R 13 or terminal sulfur atoms of formula (i)
  • the other R 9d ⁇ R 13d are each independently a hydrogen atom And a monovalent group selected from a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, an alicyclic group, and a halogen atom.
  • R 1d to R 3d other than the above independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group,
  • a monovalent group selected from an alicyclic group and a halogen atom is shown. That is, 1 to 5 groups represented by the formula (I) may be bonded to the benzene ring represented by the above formula (d ′).
  • R 1a to R 9a , R 1b to R 10b , R 1c to R 10c , R 1d to R 13d are monovalent hydrocarbon groups
  • the valent hydrocarbon group include a linear or branched alkyl group, a linear or branched alkenyl group, and a linear or branched alkynyl group.
  • R 1a to R 9a , R 1b to R 10b , R 1c to R 10c , R 1d to R 13d are aromatic groups, unsaturated groups, sulfur-containing groups, oxygen-containing groups, phosphorus-containing groups, alicyclic groups, and In the case of a monovalent group selected from a halogen atom, specific examples thereof include those exemplified in the aforementioned [Substituent etc.] column.
  • n represents an integer of 0 to 3, preferably 0 or 1.
  • the total carbon number of R 10 and n R 11 and R 12 is 30 or less.
  • the solubility of the ultraviolet absorber represented by the formula (I) with respect to the monomer of the plastic lens is high, and the deposition on the surface of the ultraviolet absorber represented by the formula (I) can be suppressed even when processed into a plastic lens.
  • the total number of carbon atoms of the hydrocarbon group of R 10, the n hydrocarbon groups of R 11 and the hydrocarbon group of R 12 is preferably 18 or less, more preferably 12 or less
  • the molecular weight of the ultraviolet absorber represented by the formula (I) is preferably 550 or less.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic group, an unsaturated group, a sulfur-containing group, an oxygen-containing group, a phosphorus-containing group, A monovalent group selected from an alicyclic group and a halogen atom is shown.
  • R 1 to R 8 are a monovalent hydrocarbon group
  • examples of the monovalent hydrocarbon group include a linear or branched alkyl group, a linear or branched alkenyl group, and a linear or branched alkynyl group. Is mentioned.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable.
  • R 1 to R 8 are monovalent groups selected from aromatic groups, unsaturated groups, sulfur-containing groups, oxygen-containing groups, phosphorus-containing groups, alicyclic groups, and halogen atoms, specific examples thereof include And those exemplified in the column of [Substituent] and the like.
  • the ultraviolet absorber of the formula (I) absorbs a wavelength of 400 to 420 nm of harmful light, suppresses absorption of light having a wavelength of about 420 nm or more, which causes yellowing of the lens, and suppresses yellowing and has an excellent appearance.
  • the light absorption peak in a 100 ⁇ M chloroform solution is preferably 350 to 390 nm, more preferably 360 to 380 nm, and particularly preferably 360 to 375 nm.
  • the absorption peak in those wavelength regions is the maximum absorption wavelength ( ⁇ max ).
  • the absorption peak on the long wavelength side is better when the wavelength peak is sharper (the absolute value of the slope is larger), and the length of the absorption peak is longer.
  • the slope on the wavelength side is preferably 0.025 or more. 0.030 or more is more preferable.
  • the molar extinction coefficient (maximum molar extinction coefficient: ⁇ ⁇ max ) of the absorption peak at 350 to 390 nm is preferably 17000 L / (mol ⁇ cm) or more, and 18000 L / (mol ⁇ Cm) or more, more preferably 20000 L / (mol ⁇ cm) or more.
  • the structure (i-1) is desirable.
  • the resin When trying to cut the wavelength region from 400 to 420 nm with an ultraviolet absorber, the resin may be yellowed or deposited without being completely dissolved in the resin of the plastic lens depending on the type of the ultraviolet absorber.
  • the resin may become cloudy.
  • Patent Document 2 when a UV absorber having a molecular weight of more than 360 is used, the solubility in the raw material monomer is reduced, and even if the blending amount is 5 parts by weight or less, it is deposited on the surface of the plastic lens, and at a limit amount that does not precipitate. It is described that it is difficult to obtain a plastic lens that does not have sufficient ultraviolet ray absorbing ability and can sufficiently absorb ultraviolet rays having a wavelength of 380 to 400 nm.
  • the UV absorber used in the present invention has a high solubility in the monomer of the plastic lens even at a molecular weight exceeding 360 because of its structural characteristics, and does not deposit on the surface even when processed into a plastic lens. Because of its optical characteristics, it can sufficiently absorb light in the wavelength region from 380 to 420 nm. Moreover, since the ultraviolet absorption effect (molar extinction coefficient) is high, it is possible to absorb light of that wavelength with a small amount of addition, and the slope of the absorption peak at 350 to 390 nm in chloroform solution is larger than that of conventional ultraviolet absorbers. Yellowing of the plastic lens can be suppressed.
  • the addition amount of the ultraviolet absorber represented by the formula (I) in the plastic lens of the present invention is preferably 0.01 to 2.0 parts by mass, and 0.1 to 0.8 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin material. Part is more preferable, and 0.2 to 0.6 part by mass is more preferable. If the added amount of the UV absorber is within this range, a sufficient UV absorbing effect can be obtained, and the optical properties such as yellowing of the lens and lowering of the refractive index can be changed, or the mechanical strength of the lens can be reduced. It can suppress that it falls.
  • the Abbe number can be improved without lowering the refractive index as compared with the conventional ultraviolet absorber. It is possible to provide an appearance with less color blur.
  • the resin material used for the plastic lens of the present invention is not particularly limited.
  • thermosetting such as episulfide, thiourethane, urethane, epoxy, allyl, melamine, silicone, phenol, urea, unsaturated polyester, etc.
  • acrylic resin such as poly (meth) acrylate, poly (meth) ethyl acrylate, methyl (meth) acrylate-butyl (meth) acrylate copolymer, polyethylene, polypropylene, polymethylpentene, cyclic olefin Polyolefin resin such as polymer, thermoplastic resin such as polycarbonate resin, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyamide, polyimide, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, polyethersulfone, Cellulose resins such as sulfone and triacetyl cellulose, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyether ether ketone, polyacetal, nylon, polyurethane and other thermoplastic resins, Acrylic, for example monofunctional or polyfunctional
  • the plastic lens of the present invention contains an episulfide resin as a resin material.
  • An episulfide compound is added to the polymerizable composition as a raw material for the episulfide resin.
  • the episulfide compound include bis (2,3-epithiopropyl) sulfide, bis (2,3-epithiopropyl) disulfide, bis (2,3-epithiopropylthio) methane, 1,2-bis ( 2,3-epithiopropylthio) ethane, 1,2-bis (2,3-epithiopropylthio) propane, 1,3-bis (2,3-epithiopropylthio) propane, 1,3-bis (2,3-epithiopropylthio) -2-methylpropane, 1,4-bis (2,3-epithiopropylthio) butane, 1,4-bis (2,3-epithiopropylthio) -2 -Methylbutane, 1,3-bis (2,3-epit
  • the polymerizable composition may include a compound in which part or all of the epithio group of the episulfide compound is substituted with an epoxy group.
  • the polymerizable composition mainly includes adjustment of optical properties such as refractive index of the obtained resin, adjustment of various physical properties such as impact resistance and specific gravity, adjustment of viscosity of the polymerizable composition, and other handling properties.
  • a resin modifier can be added. Examples of the resin modifier include epoxy compounds and amine compounds, thiol compounds, mercapto organic acids, organic acids and anhydrides, amino acids and mercaptoamines, olefins including (meth) acrylates, and the like.
  • the above-mentioned polymerizable composition can be polymerized by heating or standing at room temperature in the presence or absence of a curing catalyst to obtain an episulfide resin.
  • a curing catalyst amines other than resin modifiers, phosphines, Lewis acids, radical polymerization catalysts, cationic polymerization catalysts and the like are usually used.
  • chain extenders, crosslinking agents, light stabilizers, antioxidants, anti-coloring agents, dyes, fillers, mold release agents, adhesion A color improver, a dyeability improver, and the like may be added.
  • one or more other ultraviolet absorbers may be used in combination.
  • the plastic lens of the present invention contains a thiourethane resin as a resin material.
  • the raw material monomer of the thiourethane resin is not particularly limited, and examples thereof include those having as a main component a mixture of a polyisocyanate compound and a polythiol compound to be a thiourethane resin.
  • polyisocyanate compound examples include tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, polymeric diphenylmethane diisocyanate, tolidine diisocyanate, naphthalene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, tetramethylxylylene.
  • polythiol compound examples include an aliphatic thiol compound, an alicyclic thiol compound, an aromatic thiol compound, and a heterocyclic ring-containing thiol compound. More specifically, methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, bis (2-mercaptoethyl) ether, tetrakis (mercaptomethyl) methane, ( 2-mercaptoethyl) sulfide, diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), tri Methylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolethanetris (2-mercaptoacetate),
  • the raw material monomer of the thiourethane resin is mainly composed of these polyisocyanate compound and polythiol compound, and the polymerizable composition containing this is not limited to the ultraviolet absorber represented by the formula (I) but other ultraviolet absorbers.
  • the ultraviolet absorber represented by the formula (I) for example, an internal mold release agent, an infrared absorber, a chain extender, a crosslinking agent, a light stabilizer, Antioxidants, disperse dyes, oil-soluble dyes, colorants such as pigments, reaction catalysts, and the like can be added.
  • the polymerizable composition may be a resin material in which a plurality of types of resins such as an episulfide compound and a thiourethane compound are mixed, or a plurality of types of raw material monomers corresponding to each resin may be used.
  • an acrylic material can be used as the ultraviolet curable resin.
  • the acrylic material is synthesized from a monofunctional or polyfunctional (meth) acrylate compound such as acrylic acid or methacrylic acid ester of polyhydric alcohol, diisocyanate and polyhydric alcohol, and hydroxyester of acrylic acid or methacrylic acid.
  • a polyfunctional urethane (meth) acrylate compound can be used.
  • polyether resins having an acrylate functional group polyester resins, epoxy resins, alkyd resins, spiroacetal resins, polybutadiene resins, polythiol polyene resins, and the like can also be used.
  • a photopolymerization initiator is added to the monomer liquid.
  • Any photopolymerization initiator may be used as long as it generates radicals when irradiated with ultraviolet rays.
  • acetophenones, benzoins, benzophenones, phosphine oxides, ketals, anthraquinones, thioxanthones, and the like can be used.
  • Solvents include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, cyclohexane and cyclohexylbenzene; hydrocarbons such as n-hexane, dibutyl ether, dimethoxymethane, dimethoxyethane, diethoxyethane, propylene oxide, dioxane, dioxolane, trioxane Ethers such as tetrahydrofuran, anisole, and phenetole; ketones such as methyl isobutyl ketone, methyl butyl ketone, acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, dipropyl ketone, diisobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, and methylcyclohexanone; ethyl formate, Such as propyl formate, n-
  • the molding method for obtaining the plastic lens of the present invention is not particularly limited, a coating solution containing the additive of the present invention and a resin or a raw material monomer is applied to a base material, and a film is formed by heating, ultraviolet irradiation or drying.
  • a polymerizable composition in which an ultraviolet absorber represented by the formula (I) is mixed is injected between molding molds such as glass, metal, and plastic held by a gasket or tape. Then, it can be cured by heating in a heatable apparatus such as an oven or water, and the resin can be taken out. Moreover, about the taken-out resin molded object, you may perform processes, such as annealing, as needed.
  • the light transmittance measured at a thickness of 2 mm preferably satisfies one or more of the following characteristics [1] to [3].
  • [1] (Transmittance% at 425 nm) ⁇ (Transmittance% at 415 nm) is 50 or more, or Transmittance at 415 nm is 5% or less
  • [3] [(425 nm transmittance%) ⁇ (415 nm transmittance%)] ⁇ (resin refractive index ⁇ 0.6) is 50 or more
  • the yellowing of the lens due to the influence of the ultraviolet absorber can be suppressed without lowering the luminous transmittance, while the absorption effect higher than the conventional one can be obtained for the transmittance of wavelengths shorter than 420 nm.
  • the plastic lens of the present invention is excellent in heat resistance and light resistance, it is possible to suppress yellowing of the lens due to heat history over a long period of time and exposure to ultraviolet rays. Furthermore, the plastic lens of the present invention can increase the optical characteristics of the plastic lens, particularly the Abbe number.
  • the thermal decomposition temperature (for example, 5 wt% weight loss temperature) of the UV absorber is an important physical property during resin processing at a very high temperature, but the plastic lens of the present invention has the heat resistance of the UV absorber. In addition, it is excellent in heat-resistant yellowing under use conditions of a lens (resin) to which an ultraviolet absorber is added.
  • the light resistance not only the light resistance of the UV absorber but also the light yellowing resistance under the use conditions of the lens (resin) to which the UV absorber is added.
  • the plastic lens of the present invention can be used for spectacle lenses such as spectacle plastic lenses and spectacle glass lenses, contact lenses, camera lenses, projector lenses, binocular lenses, and telescope lenses.
  • spectacle lenses such as spectacle plastic lenses and spectacle glass lenses, contact lenses, camera lenses, projector lenses, binocular lenses, and telescope lenses.
  • the lens and retina are protected from harmful ultraviolet rays, it is excellent in safety and can suppress the yellowing of the lens. Therefore, it is suitable for a spectacle lens.
  • optical filters such as a band stop filter, a band pass filter, a UV cut filter, an IR cut filter, related to the said use.
  • the ultraviolet absorbers of compounds 1 to 14 have a maximum absorption wavelength of 360 to 375 nm as compared with 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole, and have molar absorption.
  • Coefficients of compounds 1 to 10 and 12 to 14 are 20000 L / (mol ⁇ cm) or more, and compound 11 is as high as 18000 L / (mol ⁇ cm) (high UV absorption efficiency).
  • the absolute value of the slope was as large as 0.030 or more and was sharp.
  • Example 1 0.49 g of Compound 1 in the flask, 0.1 g of Stefan Zelec UN, 0.04 g of dibutyltin dichloride, 2,5-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2,2,1] heptane and 2,6 50.8 g of a mixture of bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2,2,1] heptane was added and stirred at 25 ° C. for 1 hour for complete dissolution.
  • This prepared solution was defoamed at 0.3 mmHg or less for 1 hour, filtered through a 5 ⁇ m PTFE filter, and poured into a plate mold having a center thickness of 2 mm and a diameter of 80 mm and a tape mold.
  • the mold was gradually heated from 25 ° C. to 130 ° C., held at 130 ° C. for 2 hours, and then cooled to room temperature. It took 18 hours from the start of temperature rise to cooling. After completion of the polymerization, the obtained molded product was released from the mold, and this flat lens was annealed at 130 ° C. for 2 hours.
  • Example 2 A flat lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0.53 g of Compound 1 of Example 1 (0.53% by weight based on the total weight of the polymerizable compounds) was added.
  • Example 3 In the flask, 0.53 g of compound 1 (0.53% by weight based on the total weight of the polymerizable compounds), 0.1 g of Stefan ZEREC UN, 0.2 g of dibutyltin dichloride, dicyclohexylmethane-4,4′- 58.9 g of diisocyanate was added and stirred at 25 ° C. for 1 hour for complete dissolution.
  • a plate lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except for the preparation of the preparation solution.
  • Example 4 In the flask, 0.27 g of Compound 1 (0.27% by weight based on the total weight of the polymerizable compounds), 0.1 g of Stefan Zelec UN, 0.006 g of dibutyltin dichloride, and 50. m-xylylene diisocyanate. 6 g was added and stirred at 25 ° C. for 1 hour for complete dissolution.
  • a plate lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except for the preparation of the preparation solution.
  • Example 5 In the flask, 0.23 g of Compound 1 (0.23% by weight based on the total weight of the polymerizable compounds), 71 g of bis ( ⁇ -epithiopropyl) sulfide, 23 g of sulfur, and (2-mercaptoethyl) sulfide 2.2 g was added and stirred at 60 ° C. for 30 minutes. Subsequently, 0.14 g of 2-mercapto-1-methylimidazole was added, defoamed at 0.3 mmHg or less for 10 minutes, further stirred at 60 ° C.
  • Example 6 A 2 mm thick flat lens was prepared in the same manner as in Example 1 except that Compound 1 in Example 1 was changed to Compound 2 and 0.56 g (0.56% by weight based on the total weight of the polymerizable compounds) was added. Obtained.
  • Example 7> A flat lens having a thickness of 2 mm was prepared in the same manner as in Example 1 except that Compound 1 in Example 1 was changed to Compound 4 and 0.58 g (0.58% by weight based on the total weight of the polymerizable compounds) was added. Obtained.
  • Example 8 A 2 mm-thick flat lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound 1 of Example 1 was changed to Compound 6 and 0.43 g was added.
  • Example 9> A flat lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound 1 in Example 1 was changed to Compound 7 and 0.47 g was added.
  • Example 10> A flat lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound 1 in Example 1 was changed to Compound 8 and 0.53 g was added.
  • Compound 1 of Example 1 was changed to 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole, and 0.75 g (0.75 weight with respect to the total weight of polymerizable compounds) %)
  • a flat lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except that it was added.
  • ⁇ Comparative example 2> A flat lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0.85 g of Compound 1 of Comparative Example 1 was added (0.85% by weight based on the total weight of the polymerizable compounds).
  • ⁇ Comparative Example 3> Compound 1 of Example 3 was changed to 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole, and 0.75 g (0.75 weight with respect to the total weight of polymerizable compounds) %)
  • a flat lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except that it was added.
  • Example 4 Compound 1 of Example 4 was changed to 2- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole, and 0.50 g (0.50 wt. Based on the total weight of polymerizable compounds) %) A flat lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except that it was added.
  • Compound 1 of Example 5 was changed to 2- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole, and 0.30 g (0.30 wt.
  • Example 5 Based on the total weight of polymerizable compounds) %) A flat lens having a thickness of 2 mm was obtained in the same manner as in Example 5 except that it was added.
  • YI value Yellowness
  • Luminous transmittance For sample lenses prepared in Examples and Comparative Examples, a UV-visible spectrophotometer (U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) was used. The spectral transmittance at 800 nm, yellowness (YI value), and luminous transmittance were measured. Yellowness and luminous transmittance were values of the D65 light source 2 degree visual field.
  • the plastic lens using the ultraviolet absorber represented by the formula (I) is compared with the lens using 2- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole.
  • Light with a wavelength of 400 to 420 nm was absorbed more efficiently with a small amount of addition, and the transmittance of light with a wavelength near 420 nm or more was good while suppressing adverse effects on the eyes, and the yellowing of the plastic lens was suppressed.
  • a lens having a high Abbe number appearance and optical performance was obtained without lowering the refractive index of the resin, and a lens having excellent heat resistance and light resistance was also obtained.
  • the thermal decomposition temperature (for example, 5 wt% weight loss temperature) of the ultraviolet absorber is an important physical property during resin processing at a very high temperature.
  • a lens In order to confirm the heat resistance under the use conditions of the resin, the heat-resistant yellowing of the lens was confirmed in a certain time under a certain temperature condition.
  • the lens to which the compound of the present example was added was generally superior to the lens to which 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole was added. It was confirmed that the resin added with the compound of the example and further the compound of this example was excellent in heat resistance (heat-resistant yellowing).
  • the compound of this example and the comparative compound 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole have different absorption peaks, and the lens resin also has light resistance.
  • the lens resin In order to absorb the light, not only the light absorption wavelength of the ultraviolet absorber but also light having a wider wavelength range than that of the lens was promoted, and the light yellowing resistance of the lens was confirmed.
  • the lens to which the compound of the present example was added is generally superior to the lens to which 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole is added. It was confirmed that the resin to which the compound of Example 1 and the compound of this example were added was excellent in light resistance.

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Abstract

【課題】４００～４２０ｎｍの波長を十分に効率よく吸収しながらも、４２０ｎｍ付近以上の波長光の吸収を抑制して、有害光の影響が少なく、黄色化を抑え外観に優れ、レンズの経時での黄変を抑制する耐熱性及び耐光性、さらには光学性能、特にアッベ数に優れたプラチックレンズを提供する。 【解決手段】下記式（Ｉ）： （式中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子等の１価の基を示す。Ｒ９は、下記式（i）： （式中、Ｒ１０は炭素数１～２０の２価の炭化水素基等、Ｒ１１は炭素数１～２０の２価の炭化水素基等、Ｒ１２は炭素数１～２０の１価の炭化水素基等を示す。Ｒ１０とｎ個のＲ１１とＲ１２の総炭素数は３０以下である。ｍは０又は１の整数を示し、ｎは０～３の整数を示す。）で表わされる１価の硫黄含有基を示す。）で表わされる紫外線吸収剤と、樹脂材料とを含むことを特徴としている。

Description

プラスチックレンズ
　本発明は、眼を紫外線から守る紫外線吸収性のプラスチックレンズに関する。
　プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べ軽量で割れにくく、染色が可能であり、精密成形が容易である等の点から、近年、眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、カメラレンズ等の光学用レンズ製品に急速に普及してきている。
　プラスチックレンズは、長期経時での熱履歴や紫外線への暴露により、その性質が劣化すること、例えば黄変が避けられないことから、長期の使用を阻害することのないよう、耐熱黄変性、耐光黄変性の改良が求められている。
　近年では、これらプラスチックレンズに太陽光等による紫外線に対する樹脂そのものの耐光性を改良する目的だけでなく、眼を保護する目的で紫外線吸収能を付与する検討も行われている。眼が紫外線に曝露することによる悪影響は、従来より指摘されており、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォン又は携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光による、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が懸念されている。例えば、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労や、活性酸素、特に過剰な一重項酸素の発生による酸化ストレスを受けることが指摘されている。この一重項酸素は、紫外線や可視光の中でもエネルギーの強い短波長の青色光によって産生が促進されることが分かっている。また網膜では、加齢とともに網膜色素上皮内にリポフスチンと呼ばれる老廃物が蓄積するため、これが光増感物質として作用し、一重項酸素を発生させると考えられている。このリポフスチンは可視光～紫外線にかけて、波長が短くなるほど吸収が高くなる、という特性を持つ。一方、一重項酸素による酸化ストレスを抑制するものとして、ルテインが知られている。ルテインは網膜中に存在しているが紫外～青色光で劣化してしまう。
　このため、リポフスチンによる一重項酸素の発生の抑制と、酸化ストレスを抑制するルテインの劣化抑制のためには、ルテインとリポフスチンの光吸収特性がオーバーラップする波長範囲である４００～４２０ｎｍの波長を網膜より手前でカットすることが非常に効果的である。さらに、近年の研究では、４１１ｎｍの短波長光に網膜組織が曝されると、４７０ｎｍ波長光に曝された場合よりもニューロン網膜細胞が強い酸化ストレスを受け、細胞死の兆候が認められることや網膜組織の構造の歪みが引き起こされたことが示され、加齢黄斑変性が進行する要因の一つと考えられている。また、４００～４２０ｎｍの波長光の照射により、皮質白内障の原因である活性酸素種の生成、ＤＮＡ損傷及び水晶体上皮細胞の細胞死が開始することが示されていることから、眼組織の障害の引き金となる可能性がある４００～４２０ｎｍの短波長光をブロックすることは眼を健康に保つために非常に重要である。
　また、４００～４２０ｎｍの光は、可視光の中でも感度の低い波長であり、暗所視機能の低下や、サーカディアンリズムへの影響も少ない波長である。
　そこでプラスチックレンズに４００～４２０ｎｍの波長光を吸収する性能を付与する紫外線吸収剤の使用が提案されている（特許文献１、２）。特許文献１には、紫外線吸収剤として２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールを使用し、エピスルフィド樹脂等の樹脂材料と組み合わせる技術が提案されている。
特許第５６２００３３号公報 特許第４３３４６３３号公報
　しかしながら、樹脂に紫外線吸収剤として２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールを添加し、４００～４２０ｎｍ付近の波長光を十分吸収させようとすると、その波長領域の吸収効率が低く、多くの添加量が必要となり、同時に、その光学的特性より、４２０ｎｍ付近より長波長の光も多く吸収するため、レンズが黄色化する問題があった。
　本発明は、以上の通りの事情に鑑みてなされたものであり、４００～４２０ｎｍの波長を十分に効率よく吸収しながらも、４２０ｎｍ付近以上の波長光の吸収を抑制して、有害光の影響が少なく、黄色化を抑え外観に優れ、レンズの経時での黄変を抑制する耐熱性及び耐光性、さらには光学性能、特にアッベ数に優れたプラチックレンズを提供することを課題としている。
　上記の課題を解決するために、本発明のプラスチックレンズは、下記式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。Ｒ９は、下記式（i）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒ１０は芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ１１はｎが２以上の場合はそれぞれ独立に芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ１２は水素原子を示すか、又は－（Ｒ１３）ｐ－Ｒ１４で表される基（Ｒ１３は芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、基端が中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ１４は、水素原子を示すか、又はベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、安息香酸エステル、及びトリアジンから選ばれるいずれか１つの骨格を含む置換基を示す。ｐは０又は１の整数を示す。）を示す。Ｒ１０とｎ個のＲ１１とＲ１２の総炭素数は３０以下である。ｍは０又は１の整数を示し、ｎは０～３の整数を示す。）で表わされる１価の硫黄含有基を示す。）で表わされる紫外線吸収剤と、樹脂材料とを含むことを特徴としている。
　本発明によれば、従来の紫外線吸収剤を使用した場合に比べて、４２０ｎｍより短波長の透過率について従来以上の吸収効果が得られながらも、４２０ｎｍ付近以上の波長光の透過率が良好であり、紫外線吸収剤の影響によるプラスチックレンズの黄色化を抑制できる。また、紫外線吸収効果（モル吸光係数）が高いことから、少量の添加で、有害光の４００～４２０ｎｍの波長を十分吸収でき、目への悪影響を抑制することを可能とし、さらに、プラチックレンズの樹脂原料であるモノマー、樹脂に対する式（Ｉ）で表わされる紫外線吸収剤の相溶性が高く、プラスチックレンズに加工しても表面への析出を抑制できる。また、レンズの経時での黄変を抑制する耐熱性及び耐光性に優れ、さらにプラスチックレンズの光学特性、特にアッベ数を高くすることができる。
化合物１（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物２（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物３（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物４（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物５（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物６（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物７（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物８（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物９（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物１０（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物１１（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物１２（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物１３（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 化合物１４（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 ２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾール（クロロホルム溶液）の吸収スペクトルである。 実施例１と比較例１のプラスチックレンズの透過スペクトルである。 実施例２と比較例２のプラスチックレンズの透過スペクトルである。 実施例３と比較例３のプラスチックレンズの透過スペクトルである。 実施例４と比較例４のプラスチックレンズの透過スペクトルである。 実施例５と比較例５のプラスチックレンズの透過スペクトルである。 実施例６と比較例１のプラスチックレンズの透過スペクトルである。 実施例７と比較例１のプラスチックレンズの透過スペクトルである。 化合物５の吸収ピークの長波長側の傾きの絶対値と紫外線吸収剤の濃度のグラフである。
　以下に、本発明について詳細に説明する。
［置換基等］
　本発明において、「芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基」には、次のものが含まれる。
（芳香族基）
　芳香族基は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等の芳香環を含み、炭素数が好ましくは６～１８、より好ましくは６～１４である。１価もしくは２価の芳香族基としては、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２，４，５－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－ビフェニル基、１－ナフチル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、４－エトキシフェニル基、２－クロロフェニル基、２－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。
（不飽和基）
　不飽和基は、炭素－炭素二重結合、炭素－炭素三重結合、炭素－酸素二重結合（カルボニル基、アルデヒド基、カルボキシル基等）、炭素－窒素二重結合（イソシアネート基等）、炭素－窒素三重結合（シアノ基、シアナト基等）等の炭素－炭素又は炭素－ヘテロ原子の不飽和結合を含み、炭素数が好ましくは１～１０、より好ましくは１～８である。１価もしくは２価の不飽和基としては、アクリロイル基、メタクロイル基、マレイン酸モノエステル基、スチリル基、アリル基、ビニル基、アミド基、カルバモイル基、シアノ基、イソシアネート基等が挙げられる。
（硫黄含有基）
　硫黄含有基は、チオール基、スルフィド基、ジスルフィド基、スルホニル基、スルホ基、チオカルボニル基、又はチオ尿素基を含み、炭素数が好ましくは０～１０である。１価もしくは２価の硫黄含有基としては、チオメトキシ基、チオエトキシ基、チオ－ｎ－プロポキシ基、チオイソプロポキシ基、チオ－ｎ－ブトキシ基、チオ－ｔ－ブトキシ基、チオフェノキシ基、ｐ－メチルチオフェノキシ基、ｐ－メトキシチオフェノキシ基、チオフェン基、チアゾール基、チオール基、スルホ基、スルフィド基、ジスルフィド基、スルホニル基、チオカルボニル基、チオ尿素基、チオカルバメート基、ジチオカルバメート基等が挙げられる。
（酸素含有基）
　酸素含有基は、芳香環基又は脂環式基を含む場合には炭素数が好ましくは６～１２、芳香環基又は脂環式基を含まない場合には炭素数が好ましくは０～６である。１価もしくは２価の酸素含有基としては、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、ナフトキシ基、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、アセトキシ基、アセチル基、アルデヒド基、カルボキシル基、尿素基、エーテル基、カルボニル基、エステル基、オキサゾール基、モルホリン基、カルバメート基等が挙げられる。
（リン含有基）
　リン含有基は、ホスフィン基、ホスファイト基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、又はリン酸エステル基を含み、芳香環基又は脂環式基を含む場合には炭素数が好ましくは６～２２、芳香環基又は脂環式基を含まない場合には炭素数が好ましくは０～６である。１価もしくは２価のリン含有基としては、トリメチルホスフィン基、トリブチルホスフィン基、トリシクロヘキシルホスフィン基、トリフェニルホスフィン基、トリトリルホスフィン基、メチルホスファイト基、エチルホスファイト基、フェニルホスファイト基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、リン酸エステル基等が挙げられる。
（脂環式基）
　脂環式基は、炭素数が好ましくは３～１０、より好ましくは３～８である。１価もしくは２価の脂環式基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
（ハロゲン原子）
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
１．式（I）で表わされる紫外線吸収剤
　前記の式（I）で表わされる紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系の骨格に前記の式（i）で表わされる１価の硫黄含有基を含む。
　式（i）において、Ｒ１０は芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示す。
　Ｒ１０の２価の炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキレン基、直鎖又は分岐のアルケニレン基、直鎖又は分岐のアルキニレン基等が挙げられる。具体的には、例えば、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、１－メチルエタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基、ヘプタデカン－１，１７－ジイル基、オクタデカン－１，１８－ジイル基、ノナデカン－１，１９－ジイル基、エイコサン－１，２０－ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、アルキレン基が好ましく、直鎖のアルキレン基がより好ましい。
　Ｒ１０の２価の炭化水素基が、前記１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断される場合、前記１価もしくは２価の数は２個以下が好ましく、１個以下がより好ましい。
　前記１価もしくは２価の基の芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、ハロゲン原子の具体例としては、前記［置換基等］の欄に例示したものが挙げられる。
　式（i）において、Ｒ１１はｎが２以上の場合はそれぞれ独立に芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示す。
　Ｒ１１の２価の炭化水素基としては、Ｒ１０の２価の炭化水素基で前記に例示したものが挙げられる。これらの中でも、アルキレン基が好ましく、直鎖のアルキレン基がより好ましい。
　Ｒ１１の２価の炭化水素基が、前記１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断される場合、前記１価もしくは２価の基の数は２個以下が好ましく、１個以下がより好ましい。
　前記１価もしくは２価の基の芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、ハロゲン原子の具体例としては、前記［置換基等］の欄に例示したものが挙げられる。
　式（i）において、Ｒ１２は水素原子を示すか、又は－（Ｒ１３）ｐ－Ｒ１４で表される基（Ｒ１３は芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、基端が中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ１４は、水素原子を示すか、又はベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、安息香酸エステル、及びトリアジンから選ばれるいずれか１つの骨格を含む置換基を示す。ｐは０又は１の整数を示す。）を示す。
　Ｒ１３の２価の炭化水素基としては、Ｒ１０の２価の炭化水素基で前記に例示したものが挙げられる。これらの中でも、アルキレン基が好ましく、直鎖のアルキレン基がより好ましい。
　Ｒ１３の２価の炭化水素基が、前記１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、基端が中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断される場合、前記１価もしくは２価の基の数は２個以下が好ましく、１個以下がより好ましい。
　前記１価もしくは２価の基の芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、ハロゲン原子の具体例としては、前記［置換基等］の欄に例示したものが挙げられる。
　Ｒ１４がベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、安息香酸エステル、及びトリアジンから選ばれるいずれか１つの骨格を含む置換基である場合、ベンゾトリアゾールを含む置換基としては例えば下記式（Ａ）で表わされる基が挙げられ、ベンゾフェノンを含む置換基としては例えば下記式（Ｂ）で表わされる基が挙げられ、安息香酸エステルを含む置換基としては例えば下記式（Ｃ）で表わされる基が挙げられ、トリアジンを含む置換基としては例えば下記式（Ｄ）で表わされる基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（Ａ）において、Ｒ１ａ～Ｒ９ａのうちいずれか１つは式（i）のＲ１３又は末端硫黄原子と結合する１価の結合部分を示し、それ以外のＲ１ａ～Ｒ９ａは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（Ｂ）において、Ｒ１ｂ～Ｒ１０ｂのうちいずれか１つは式（i）のＲ１３又は末端硫黄原子と結合する１価の結合部分を示し、それ以外のＲ１ｂ～Ｒ１０ｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ｃ）において、Ｒ１ｃ～Ｒ１０ｃのうちいずれか１つは式（i）のＲ１３又は末端硫黄原子と結合する１価の結合部分を示し、それ以外のＲ１ｃ～Ｒ１０ｃは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（Ｄ）において、Ｒ１ｄ～Ｒ３ｄは次の［ア］、［イ］のいずれかを示す。
［ア］Ｒ１ｄ～Ｒ３ｄのうち少なくとも１つは式（i）のＲ１３又は末端硫黄原子と結合する１価の結合部分を示し、それ以外のＲ１ｄ～Ｒ３ｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、ハロゲン原子、及び次の式（ｄ）で表わされる基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ４ｄ～Ｒ８ｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。）から選ばれる１価の基を示す。すなわち式（Ｉ）で表わされる基がトリアジン環に１～３個結合していてもよい。
［イ］Ｒ１ｄ～Ｒ３ｄのうち少なくとも１つは次の式（ｄ’）で表わされる基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（Ｒ９ｄ～Ｒ１３ｄのうち少なくとも１つは式（i）のＲ１３又は末端硫黄原子と結合する１価の結合部分を示し、それ以外のＲ９ｄ～Ｒ１３ｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。）を示し、それ以外のＲ１ｄ～Ｒ３ｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。すなわち上記式（ｄ’）で表わされるベンゼン環には式（Ｉ）で表わされる基が１～５個結合していてもよい。
　式（Ａ）～（Ｄ）及び（ｄ）において、Ｒ１ａ～Ｒ９ａ、Ｒ１ｂ～Ｒ１０ｂ、Ｒ１ｃ～Ｒ１０ｃ、Ｒ１ｄ～Ｒ１３ｄが１価の炭化水素基である場合、この１価の炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキル基、直鎖又は分岐のアルケニル基、直鎖又は分岐のアルキニル基等が挙げられる。具体的には、例えば、メチル基、エタン－１－イル基、プロパン－１－イル基、１－メチルエタン－１－イル基、ブタン－１－イル基、ブタン－２－イル基、２－メチルプロパン－１－イル基、２－メチルプロパン－２－イル基、ペンタン－１－イル基、ペンタン－２－イル基、ヘキサン－１－イル基、ヘプタン－１－イル基、オクタン－１－イル基、ノナン－１－イル基、デカン－１－イル基等が挙げられる。
　Ｒ１ａ～Ｒ９ａ、Ｒ１ｂ～Ｒ１０ｂ、Ｒ１ｃ～Ｒ１０ｃ、Ｒ１ｄ～Ｒ１３ｄが芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基である場合、その具体例としては、前記［置換基等］の欄に例示したものが挙げられる。
　式（i）において、ｍは０又は１の整数を示し、ｎは０～３、好ましくは０又は１の整数を示す。
　式（i）において、Ｒ１０とｎ個のＲ１１とＲ１２の総炭素数は３０以下である。その中でも、プラチックレンズのモノマーに対する式（I）で表わされる紫外線吸収剤の溶解度が高く、プラスチックレンズに加工しても式（I）で表わされる紫外線吸収剤の表面への析出を抑制できる点を考慮すると、Ｒ１０の炭化水素基とｎ個のＲ１１の炭化水素基とＲ１２の炭化水素基の総炭素数を１８以下とすることが好ましく、１２以下とすることがより好ましく、その中でも、式（I）で表わされる紫外線吸収剤の分子量を５５０以下とすることが好ましい。
　式（I）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。
　Ｒ１～Ｒ８が１価の炭化水素基である場合、この１価の炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキル基、直鎖又は分岐のアルケニル基、直鎖又は分岐のアルキニル基等が挙げられる。具体的には、例えば、メチル基、エタン－１－イル基、プロパン－１－イル基、１－メチルエタン－１－イル基、ブタン－１－イル基、ブタン－２－イル基、２－メチルプロパン－１－イル基、２－メチルプロパン－２－イル基、ペンタン－１－イル基、ペンタン－２－イル基、ヘキサン－１－イル基、ヘプタン－１－イル基、オクタン－１－イル基、ノナン－１－イル基、デカン－１－イル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましい。
　Ｒ１～Ｒ８が芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基である場合、その具体例としては、前記［置換基等］の欄に例示したものが挙げられる。
　式（Ｉ）の紫外線吸収剤は、有害光の４００～４２０ｎｍの波長を吸収し、レンズの黄色化の要因となる４２０ｎｍ付近以上の波長光の吸収を抑制し、黄色化を抑え外観に優れたプラスチックレンズに得るためには、１００μＭクロロホルム溶液における光の吸収ピークが３５０～３９０ｎｍにあることが好ましく、３６０～３８０ｎｍにあることがより好ましく、特に３６０～３７５ｎｍにあることが好ましい。また、それらの波長領域にある吸収ピークは、最大吸収波長（λｍａｘ）であることが好ましい。さらに、その波長ピークは、４２０ｎｍ付近よりも長波長の光の吸収を抑制するために、長波長側の吸収スペクトルはシャープな方が（傾きの絶対値が大きい方が）良く、吸収ピークの長波長側の傾き（吸収ピークと長波長側の吸収スペクトルのピークエンドを結んだ直線の傾きの絶対値：図１、後述の実施例欄を参照）が０．０２５以上であることが好ましく、０．０３０以上がより好ましい。また、少量で効率よく吸収するためには、上記の３５０～３９０ｎｍの吸収ピークのモル吸光係数（最大モル吸光係数：ελｍａｘ）は、１７０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上が好ましく、１８０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上がより好ましく、特に２００００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上が好ましい。
　これらの物性を得るためには、Ｒ９を持つ上記式（i）の構造が必須であり、特に、Ｒ９は、ｍ＝０のベンゾトリアゾール骨格に、直接、硫黄原子を導入した次の式（i－１）の構造が望ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びｎはは前記と同義である。）
　波長４００～４２０ｎｍまでの波長領域を、紫外線吸収剤を用いてカットしようとすると、紫外線吸収剤の種類によっては、樹脂の黄色化が発生したり、プラスチックレンズの樹脂に溶解しきれずに析出し、樹脂が白濁することがある。例えば特許文献２には、分子量が３６０を超える紫外線吸収剤を用いると、原料モノマー中への溶解度が低下し、５重量部以下の配合量でもプラスチックレンズ表面に析出し、かつ析出しない限界量では十分な紫外線吸収能力がなく、３８０～４００ｎｍの波長の紫外線を十分に吸収できるプラスチックレンズを得ることが困難であることが記載されている。
　しかしながら、本発明に使用される紫外線吸収剤は、その構造的特徴から、分子量３６０を超える分子量においても、プラチックレンズのモノマーに対する溶解度も高く、プラスチックレンズに加工しても表面に析出せず、また、その光学的特性から、３８０～４２０ｎｍまでの波長領域の光を十分吸収することができる。しかも、紫外線吸収効果（モル吸光係数）が高く、少量の添加で、その波長光を十分吸収でき、クロロホルム溶液中で３５０～３９０ｎｍの吸収ピークの傾きが従来の紫外線吸収剤よりも大きいことから、プラスチックレンズの黄色化を抑制することができる。
　本発明のプラスチックレンズにおける、式（Ｉ）で表わされる紫外線吸収剤の添加量は、樹脂材料１００質量部に対して０．０１～２．０質量部が好ましく、０．１～０．８質量部がより好ましく、０．２～０．６質量部がより特に好ましい。紫外線吸収剤の添加量がこの範囲内であると、十分な紫外線吸収効果が得られ、かつ、レンズの黄色化や屈折率低下等の光学的特性の変化を生じたり、レンズの機械的強度が低下したりすることを抑制できる。特に、式（Ｉ）で表わされる紫外線吸収剤を用いた本発明のプラスチックレンズでは、従来の紫外線吸収剤よりも屈折率を下げることなくアッベ数を向上させることができるため、レンズ、特に眼鏡レンズにおいて色にじみの少ない見え方を提供できる。
　本発明のプラスチックレンズに使用される樹脂材料は、特に限定されるものではないが、例えば、エピスルフィド、チオウレタン、ウレタン、エポキシ、アリル、メラミン、シリコーン、フェノール、ユリア、不飽和ポリエステルなどの熱硬化性樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸メチル－（メタ）アクリル酸ブチル共重合体等のアクリル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、環状オレフィン系高分子等のポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等の熱可塑性ポリエステル樹脂、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン、アクリロニトリル－スチレン共重合体、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、トリアセチルセルロース等のセルロース系樹脂、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアセタール、ナイロン、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂、アクリル、例えば多価アルコールのアクリル酸やメタクリル酸２－ヒドロキシエチル又はメタクリル酸エステルのような単官能又は多官能の（メタ）アクリレート化合物、ジイソシアネートと多価アルコール及びアクリル酸又はメタクリル酸のヒドロキシエステル等から合成されるような多官能のウレタン（メタ）アクリレート化合物、アクリレート系の官能基を有するポリエーテル、ポリエステル、エポキシ、アルキッド、スピロアセタール、ポリブタジエン、ポリチオールポリエンなどの紫外線硬化樹脂が挙げられる。また、これらのプラスチックレンズ用樹脂組成物に対して、式（Ｉ）で表わされる紫外線吸収剤以外に、他の紫外線吸収剤１種類以上を併用して添加してもよい。
　好ましい態様において、本発明のプラスチックレンズは、樹脂材料としてエピスルフィド樹脂を含有する。
　エピスルフィド樹脂の原料となる重合性組成物には、エピスルフィド化合物が添加される。エピスルフィド化合物としては、例えば、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）エタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－１－（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，４，５－トリス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［｛２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチル］－２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［｛２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，７－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－５，７－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、及び、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［｛２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、及び、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エ
ピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス｛４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル｝メタン、２，２－ビス｛４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル｝プロパン、ビス｛４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル｝スルフィド、ビス｛４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル｝スルフォン、４，４’－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３－エピチオプロピルチオ化合物等、更に３－メルカプトプロピレンスルフィド、４－メルカプトブテンスルフィド等メルカプト基含有エピチオ化合物等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記重合性組成物には、上記エピスルフィド化合物のエピチオ基の一部又は全部がエポキシ基で置換された化合物が含まれていてもよい。上記重合性組成物には、主に得られる樹脂の屈折率等光学物性の調整、耐衝撃性、比重等の諸物性の調整、重合性組成物の粘度、その他の取扱い性の調整など、樹脂の改良をする目的で、樹脂改質剤を加えることができる。樹脂改質剤としては、エポキシ化合物類及びアミン化合物類、チオール化合物、メルカプト有機酸類、有機酸類及び無水物類、アミノ酸及びメルカプトアミン類、（メタ）アクリレート類等を含むオレフィン類等が挙げられる。
　上記重合性組成物を、硬化触媒の存在下あるいは不存在下に、加熱あるいは常温放置により重合反応させ、エピスルフィド樹脂を得ることができる。硬化触媒としては、樹脂改質剤以外のアミン類、ホスフィン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、カチオン重合触媒類等が通常用いられる。樹脂成形の際には、目的に応じて公知の成形法における場合と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤、離型剤、密着性改善剤、染色性向上剤などを添加してもよい。さらに式（Ｉ）で表わされる紫外線吸収剤以外に、他の紫外線吸収剤１種類以上を併用して添加してもよい。
　好ましい別の態様において、本発明のプラスチックレンズは、樹脂材料としてチオウレタン樹脂を含有する。
　チオウレタン樹脂の原料モノマーとしては、特に制限されないが、例えば、チオウレタン系樹脂となるポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物を主成分とするものが挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物としては、例えばトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメリック型ジフェニルメタンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、３，８－ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０２．６］－デカン、３，９－ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０２．６］－デカン、４，８－ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０２．６］－デカン、４，９－ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ［５．２．１．０２．６］－デカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルリジンジイソシアナトメチルエステル、α，α，α′，α′－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン－４，４'－ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、ジフェニルスルフィド－４，４'－ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物、ダイマー酸ジイソシアネート等のポリイソシアネート化合物及びそれらの化合物のアロファネート変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変性体等が挙げられる。
　ポリチオール化合物としては、例えば、脂肪族チオール化合物、脂環族チオール化合物、芳香族チオール化合物、複素環含有チオール化合物等が挙げられる。より具体的には、メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、（２－メルカプトエチル）スルフィド、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート） 、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、１,２－ビス[（２－メルカプトエチル）チオ]－３－メルカプトプロパン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
　チオウレタン樹脂の原料モノマーは、これらのポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物を主成分とするが、これを含む重合性組成物は、式（Ｉ）で表わされる紫外線吸収剤以外に、他の紫外線吸収剤１種類以上を併用してもよく、さらにその他の成分として、式（I）で表わされる紫外線吸収剤以外に、例えば内部離型剤、赤外線吸収剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、分散染料、油溶染料、顔料などの着色剤、反応触媒などを添加することができる。また、上記重合性組成物は、エピスルフィド化合物とチオウレタン化合物など、複数種類の樹脂が混合された樹脂材料となってもよく、各樹脂に対応する複数種類の原料モノマーを使用してもよい。　紫外線硬化型の樹脂としては、アクリル系材料を用いることができる。アクリル系材料としては、多価アルコールのアクリル酸又はメタクリル酸エステルのような単官能又は多官能の（メタ）アクリレート化合物、ジイソシアネートと多価アルコール及びアクリル酸又はメタクリル酸のヒドロキシエステル等から合成されるような多官能のウレタン（メタ）アクリレート化合物を使用することができる。また、これらの他にも、アクリレート系の官能基を有するポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂等も用いることができる。
　紫外線硬化型の樹脂を用いる場合には、モノマー液には光重合開始剤を添加する。光重合開始剤としては、紫外線が照射された際にラジカルを発生するものであればよい。例えば、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類等を用いることができる。
　モノマー液には、必要に応じて、希釈のための溶媒を加えてもよい。溶媒としては、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類；ｎ－ヘキサン等の炭化水素類、ジブチルエーテル、ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、プロピレンオキシド、ジオキサン、ジオキソラン、トリオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、フェネトール等のエーテル類；メチルイソブチルケトン、メチルブチルケトン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン類；、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ｎ－ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酢酸ｎ－ペンチル、γ－プチロラクトン等のエステル類；メチルセロソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブアセテート等のセロソルブ類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；水等が挙げられる。
　本発明のプラスチックレンズを得る際の成型方法は特に限定されないが、本発明の添加剤と樹脂又は、原料モノマーを含有するコーティング液を基材に塗布し、加熱、紫外線照射や乾燥で成膜する方法、本発明の添加剤を樹脂又は、原料モノマーに混練して練り込み、押出機等を用いて成形する方法、本発明の添加剤を原料モノマーに溶解し、金型やガラス型に注型し、加熱、紫外線照射、乾燥等で効果させる注型重合の方法、が挙げられる。
　特に注型重合としては、例えば、ガスケットまたはテープ等で保持されたガラスや金属、プラスチック等の成型モールド間に、式（Ｉ）で表わされる紫外線吸収剤を混合した重合性組成物を注入する。次いで、オーブン中や水中など加熱可能装置内で加熱することにより硬化させ、樹脂を取り出すことができる。また、取り出した樹脂成形体については、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
　本発明のプラスチックレンズは、厚み２ｍｍで測定した光透過率が、次の［１］～［３］の特性の１個以上を満足することが好ましい。
［１］　（４２５ｎｍの透過率％）－（４１５ｎｍの透過率％）が５０以上、又は４１５ｎｍの透過率が５％以下
［２］　（４２５ｎｍの透過率％）－（４２０ｎｍの透過率％）が２７以上
［３］　[（４２５ｎｍの透過率％）－（４１５ｎｍの透過率％）]×（樹脂の屈折率－０．６）が５０以上
　これにより、従来の紫外線吸収剤を使用した場合に比べて、４２０ｎｍよりも短波長の透過率について従来以上の吸収効果が得られながらも、視感透過率を下げることなく紫外線吸収剤の影響によるレンズの黄色化を抑制できる。
　また本発明のプラスチックレンズは、耐熱性及び耐光性にも優れていることから、長期経時での熱履歴や紫外線への暴露による、レンズの黄変を抑制することができる。さらに本発明のプラスチックレンズは、プラスチックレンズの光学特性、特にアッベ数を高くすることができる。
　耐熱性については、紫外線吸収剤の熱分解温度（例えば、５ｗｔ％重量減少温度）は、非常に高い温度での樹脂加工時に重要な物性だが、本発明のプラスチックレンズは、紫外線吸収剤の耐熱性のみならず、紫外線吸収剤を添加したレンズ（樹脂）の使用条件下における耐熱黄変性に優れている。
　耐光性については、紫外線吸収剤の耐光性のみならず、紫外線吸収剤を添加したレンズ（樹脂）の使用条件下における耐光黄変性に優れている。
　本発明のプラスチックレンズは、眼鏡プラスチックレンズや眼鏡ガラスレンズをはじめとする眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、双眼鏡レンズ、望遠鏡レンズに用いることができる。特に、有害な紫外線から水晶体や網膜が保護されるため、安全性に優れ、かつレンズの黄色化を抑制できることから、眼鏡レンズに好適であり、眼鏡レンズの基材以外にもフィルム層、コーティング層に用いることができる。また、上記用途に関わるバンドストップフィルター、バンドパスフィルター、ＵＶカットフィルター、ＩＲカットフィルター、などの光学フィルタに用いることができる。
　以下に、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
＜合成例１＞　化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（５．００ｇ, １５．８ｍｍｏｌ）、オクタンチオール（７．６３ｇ, ５２．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．２０ｇ, ５２．１ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（０．１８ｇ, １．１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ５０ｍＬ中で、１５０℃、２０時間反応した。反応終了後、トルエンを加えて、水洗、溶媒留去、カラム精製をすることにより、化合物１を得た。
FT－IR（KBr）：3125cm－1：O－H伸縮振動　1438, 1391cm－1：トリアゾール環伸縮振動　661cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 0.88 (t, 3H, CH 3(CH2)7-S) , 1.27 (m, 8H, CH3 (CH 2)4(CH2)3-S), 1.49 (m, 11H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3, CH3(CH2)4 CH 2(CH2)2-S), 1.75 (quin, 2H, CH3 (CH2)5 CH 2CH2-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 3.03 (t, 2H, CH3 (CH2)5CH2CH 2-S), 7.16 (s, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.05 (s, 1H), (insg.5arom. CH), 11.61 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 14.0 (CH3(CH2)7-S), 20.0 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 22.6 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 28.7 (CH3(CH2)5CH2 CH2-S), 31.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3) , 33.2 (CH3(CH2)5 CH2CH2-S), 35.4 (CH3(CH2)5CH2 CH2-S), 113.6, 117.5, 119.3, 128.7, 129.3 (CHarom), 141.2, 143.4 (C arom), 125.4(C arom-N), 128.3 (Carom-CH3), 138.0(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
＜合成例２＞　化合物２の合成
　ドデカンチオール（１０．５ｇ, ５２．１ｍｍｏｌ）を用いて化合物１と同様の合成方法で、化合物２を合成した。物性値を下記に示す。
FT－IR（KBr）：3009cm－1：O－H伸縮振動　1441, 1390cm－1：トリアゾール環伸縮振動　662cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 0.88 (t, 3H, CH 3(CH2)11-S), 1.25 (m, 16H, CH3 (CH 2)8(CH2)3-S), 1.49 (m, 11H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3, CH3(CH2)8 CH 2(CH2)2-S), 1.74 (quin, 2H, CH3 (CH2)9 CH 2CH2-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 3.03 (t, 2H, CH3(CH2)10CH 2-S), 7.16 (s, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.05 (s, 1H) (insg.5arom. CH), 11.61 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 14.0 (CH3(CH2)11-S), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 22.7 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 28.7 ~ 29.7 (CH3(CH2)9CH2CH2-S), 31.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3) , 33.2 (CH3(CH2)9 CH2CH2-S), 35.4 (CH3(CH2)9CH2 CH2-S), 113.5, 117.5, 119.3, 128.6, 129.3 (CHarom), 141.2, 143.4 (C arom), 125.4(C arom-N), 128.3 (Carom-CH3), 138.0(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
＜合成例３＞　化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　オクタデカンチオール（１４．９ｇ, ５２．１ｍｍｏｌ）を用いて化合物１と同様の合成方法で、化合物３を合成した。物性値を下記に示す。
FT－IR（KBr）：3059cm－1：O－H伸縮振動　1445, 1391cm－1：トリアゾール環伸縮振動　664cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 0.88 (t, 3H, CH 3(CH2)17-S), 1.25 (m, 30H, CH3(CH 2)15(CH2)2-S), 1.49 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3, 1.74 (quin, 2H, CH3(CH2)15CH 2CH2-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 3.03 (t, 2H, CH3(CH2)15CH2CH 2-S), 7.16 (s, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.05 (s, 1H) (insg.5arom. CH), 11.61 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 13.1(CH3(CH2)17-S), 19.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 21.6 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 28.5(CH3(CH2)16CH2-S), 30.6(Carom-(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 34.4 (CH3(CH2)16 CH2-S), 115.5, 117.6, 118.2, 127.2, 128.0 (CHarom), 141.9, 142.9 (C arom), 124.2(C arom-N), 128.1 (Carom-CH3), 132.3 (C arom-S), 140.0 (C arom-C(CH3)3), 145.6 (C arom-OH)
＜合成例４＞　化合物４の合成
中間体１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　オクタンチオール（２９．３ｇ, ２００ｍｍｏｌ）と５５％水素化ナトリウム（１３．１ｇ, ３００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５０ｍｌ中で、氷冷下、２時間撹拌した後、得られた懸濁溶液をジブロモプロパン（１２１．１ｇ, ６００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１００ｍＬに、氷冷下、滴下し、２時間反応した。トルエンを加えて水洗した後、減圧蒸留することにより、中間体１を得た。
中間体２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　中間体１（７．５ｇ, ２８．２ｍｍｏｌ）とチオ酢酸Ｓ－カリウム（３．４ｇ, ２９．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍＬ中で、６時間加熱還流した。反応終了後、生成した固体を濾別し、濾液から溶媒を留去することにより、液状の化合物を得た。得られた化合物と水酸化ナトリウム（２．２ｇ, ５５．６ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）溶液を６時間加熱還流した後、室温まで冷却し、塩酸を用いて酸性にした。その反応液にトルエンを加えて、水洗、溶媒留去、カラム精製をすることにより、中間体２を液体で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　中間体２（１１．５ｇ, ５２．１ｍｍｏｌ）を用いて化合物１と同様の合成方法で、化合物４を合成した。物性値を下記に示す。
FT－IR（KBr）：3057cm－1：O－H伸縮振動　1437, 1391cm－1：トリアゾール環伸縮振動　664cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 0.81 (t, 3H, CH 3(CH2)7-S), 1.20 (m, 8H, CH3(CH 2)4(CH2)3-S), 1.30 (m, 2H, CH3(CH2)4CH 2(CH2)2-S), 1.49 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3) , 1.54 (quin, 2H, CH3(CH2)4CH2CH 2CH2-S), 1.91(quin, 2H, S-CH2CH 2CH2-S-Ph), 2.38(s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 2.48 (t, 2H, CH3(CH2)4CH2CH2CH 2-S) , 2.68 (t, 2H, S-CH 2CH2CH2-S-Ph), 3.17 (t, 2H, S-CH2CH2CH 2-S-Ph), 7.16 (s, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.81 (d, 1H) , 8.05 (d, 1H), (insg.5arom. CH), 11.61 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz):δ14.0(CH3(CH2)7-S), 20.1(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 22.6(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 28.4(CH3 CH2(CH2)6-S), 28.9(CH3(CH2)5 CH2CH2-S), 29.2(CH3(CH2)3 CH2 CH2(CH2)2-S), 29.6(CH3(CH2)6 CH2-S), 30.9 (S-CH2CH2CH2-S), 31.8 (CH3CH2 CH2(CH2)5-S), 31.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 32.2(S-CH2 CH2CH2-S), 35.4(S-CH2CH2 CH2-S),
114.4, 117.6, 119.3, 128.7, 129.4 (CHarom), 141.3, 143.3 (C arom), 125.4(C arom-N), 128.3 (Carom-CH3), 137.1(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
＜合成例５＞　化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（１０．０ｇ, ３１．７ｍｍｏｌ）、ヘキサンジチオール（４．７６ｇ, ３１．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．７５ｇ, ６３．３ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（０．３７ｇ, ２．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ５０ｍＬ中で、１３０℃、１２時間反応した。反応終了後、トルエンを加えて、水洗、溶媒留去、再結晶をすることにより、化合物５を得た。
FT－IR（KBr）：3009cm－1：O－H伸縮振動　1431, 1391cm－1：トリアゾール環伸縮振動　656cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ1.49 (s, 18H, (-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)2), 1.55 (m, 4H, -S-CH2CH2CH 2CH 2CH2CH2-S-), 1.77 (m, 4H, -S-CH2CH 2CH2CH2CH 2CH2-S-), 2.38(s, 6H, (-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)2) , 3.04 (t, 4H, -S-CH 2CH2CH2CH2CH2CH 2-S-), 7.16 (s, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.70 (s, 2H), 7.81 (d, 2H), 8.05 (s, 2H) (insg.10arom. CH), 11.60 (s, 2H, (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)2)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)2, 28.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)2, 28.6 (-S-CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2-S-), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)2, 33.1 (-S-CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2-S-),  35.4 (-S-CH2CH2CH2CH2CH2 CH2-S-), 113.7, 117.6, 119.3, 128.3, 129.3 (CHarom), 141.2, 143.4 (C arom), 125.4(C arom-N), 128.3 (C arom-CH3), 137.7(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
＜合成例６＞　化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（６０．０ｇ, ０．１９０ｍｏｌ）、ブタンチオール（３４．３ｇ,０．３８０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（５７．８ｇ, ０．４１８ｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（２．２１ｇ, ０．０１３ｍｏｌ）を、ＤＭＦ１５０ｇ中で、１２５℃、１２時間反応した。反応終了後、ｐＨを調整した後、濾過、MeOH洗浄、水洗を行い、再結晶をすることにより、化合物６を得た。
FT－IR（KBr）：3000cm－1：O－H伸縮振動　1445, 1392cm－1：トリアゾール環伸縮振動　661cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 0.96 (t, 3H, CH 3(CH2)3-S) , 1.49 (m, 11H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3, CH3CH 2CH2CH2-S), 1.75 (quin, 2H, CH3 CH2 CH 2 CH2-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 3.03 (t, 2H, CH3CH2CH2CH 2-S), 7.16 (s, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), (insg.5arom. CH), 11.61 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 13.7 (CH3(CH2)3-S), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 22.1 (CH3 CH2CH2CH2-S), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 30.8 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3) , 32.8 (CH3CH2 CH2CH2-S), 35.4 (CH3CH2CH2 CH2-S), 113.6, 117.5, 119.3, 128.7, 129.3 (CHarom), 125.4, 141.2, 143.4 (C arom), 128.3 (C arom-CH3), 138.0(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)　
＜合成例７＞　化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（５０．０ｇ, ０．１５８ｍｏｌ）、ヘキサンチオール（３７．４ｇ,０．３１６ｍｏｌ）、炭酸カリウム（４８．１ｇ, ０．３４８ｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１．８ｇ, ０．０１１ｍｏｌ）を、ＤＭＦ１２５ｇ中で、１２５℃、１２時間反応した。反応終了後、ｐHを調整した後、濾過、MeOH洗浄、水洗を行い、再結晶をすることにより、化合物７を得た。
FT－IR（KBr）：2956cm－1：O－H伸縮振動　1445, 1392cm－1：トリアゾール環伸縮振動　662cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 0.89 (t, 3H, CH 3(CH2)5-S) , 1.33 (m, 4H, CH3 (CH 2)2(CH2)3-S), 1.49 (m, 11H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3, CH3(CH2)2 CH 2(CH2)2-S), 1.73 (quin, 2H, CH3 (CH2)3 CH 2CH2-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 3.02 (t, 2H, CH3 (CH2)3CH2CH 2-S), 7.16 (s, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), (insg.5arom. CH), 11.62 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 14.0 (CH3(CH2)5-S), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 22.6 (CH3 CH2(CH2)3CH2-S), 28.7 (CH3 CH2 (CH2)2 CH2CH2-S), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 31.8 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3) , 33.8 (CH3(CH2)3 CH2CH2-S), 35.4 (CH3(CH2)3CH2 CH2-S), 113.6, 117.5, 119.3, 128.7, 129.2 (CHarom), 125.4, 141.2, 143.4 (C arom), 128.3 (C arom-CH3), 138.0(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)　
＜合成例８＞　化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（５０．０ｇ, ０．１５８ｍｏｌ）、デカンオール（５５．２ｇ,０．３１７ｍｏｌ）、炭酸カリウム（４８．１ｇ, ０．３４８ｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１．８ｇ, ０．０１１ｍｏｌ）を、ＤＭＦ１２５ｇ中で、１２５℃、１２時間反応した。反応終了後、ｐHを調整した後、濾過、MeOH洗浄、水洗を行い、再結晶をすることにより、化合物８を得た。
FT－IR（KBr）：2958cm－1：O－H伸縮振動　1448, 1392cm－1：トリアゾール環伸縮振動　641cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 0.89 (t, 3H, CH 3(CH2)9-S) , 1.26 (m, 12H, CH3 (CH 2)6(CH2)3-S), 1.49 (m, 11H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3, CH3(CH2)6 CH 2(CH2)2-S), 1.74 (quin, 2H, CH3 (CH2)7 CH 2CH2-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 3.03 (t, 2H, CH3 (CH2)7CH2CH 2-S), 7.16 (s, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 8.05 (s, 1H), (insg.5arom. CH), 11.62 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 14.0 (CH3(CH2)9-S), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 22.7 (CH3 CH2(CH2)7CH2-S), 28.7 ~ 29.5 (CH3 CH2 (CH2)6 CH2CH2-S), 29.6 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 31.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3) , 33.1 (CH3(CH2)7 CH2CH2-S), 35.4 (CH3(CH2)7CH2 CH2-S), 113.6, 117.5, 119.3, 128.7, 129.3 (CHarom), 125.4, 141.2, 143.4 (C arom), 128.3 (C arom-CH3), 138.0(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
＜合成例９＞　化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（３６．３ｇ,　０．１１５ｍｏｌ）、ｓｅｃ－ブチルメルカプタン（２０．８ｇ,　０．２３１ｍｏｌ）、炭酸カリウム（３５．０ｇ,　０．２５３ｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１．３ｇ,　０．００８ｍｏｌ）を、ＤＭＦ１００ｇ中で、１２５℃、１２時間反応した。反応終了後、ｐＨ調整、濾過、ＭｅＯＨ洗浄、水洗を行い、再結晶をすることによって、化合物９を得た。
FT－IR（KBr）：2961cm－1：O－H伸縮振動　1448, 1391cm－1：トリアゾール環伸縮振動　665cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 1.06 (t, 3H, CH 3CH2CH(CH3)-S), 1.37 (d, 3H, CH3CH2CH(CH 3)-S), 1.49 (S, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 1.61 (m, 2H, CH3CH 2CH(CH3)-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 3.32 (m, 1H, CH3CH2CH(CH3)-S), 7.17 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), (insg.5arom. CH), 11.62 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 11.5 (CH3CH2CH(CH3)-S), 20.3 (CH3CH2CH(CH3)-S), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.4 (CH3 CH2CH(CH3)-S), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 44.6 (CH3CH2 CH(CH3)-S), 117.3, 117.5, 119.3, 128.3, 128.8 (CHarom), 141.5, 143.2 (C arom), 125.4 (C arom-N), 131.2 (C arom-CH3), 136.4 (C arom-S), 139.1 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH)
＜合成例１０＞　化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（３２．３ｇ,　０．１０２ｍｏｌ）、シクロヘキサンチオール（２３．８ｇ,　０．２０５ｍｏｌ）、炭酸カリウム（３１．１ｇ,　０．２２５ｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１．２ｇ,　０．００７ｍｏｌ）を、ＤＭＦ１００ｇ中で、１２５℃、１２時間反応した。反応終了後、ｐＨ調整、濾過、ＭｅＯＨ洗浄、水洗を行い、再結晶をすることによって、化合物１０を得た。
FT－IR（KBr）：2930cm－1：O－H伸縮振動　1450, 1391cm－1：トリアゾール環伸縮振動　667cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 1.40 (m, 4H, CH2(CH 2)2(CH2)2CH-S), 1.49 (S, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 1.54 (m, 2H, CH 2(CH2)2(CH2)2CH-S), 1.83 (m, 2H, CH2(CH2)2CH2CH 2CH-S), 2.06 (m, 2H, CH2(CH2)2CH 2CH2CH-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 3.29 (m, 1H, CH2CH2CH2CH-S), 7.17 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), (insg.5arom. CH), 11.62 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 25.7 (CH2(CH2)2 (CH2)2CH-S), 26.0 (CH2(CH2)2 (CH2)2CH-S), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 33.1 (CH2(CH2)2(CH2)2CH-S), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 46.3 (CH2(CH2)2 (CH2)2 CH-S), 117.2, 117.5, 119.3, 128.3, 128.8 (CHarom), 141.5, 143.2 (C arom), 125.4 (C arom-N), 131.2 (C arom-CH3), 136.1 (C arom-S), 139.1 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH)
＜合成例１１＞　化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（５０．０ｇ,　０．１５８ｍｏｌ）、アリルメルカプタン（２３．５ｇ,　０．３１７ｍｏｌ）、炭酸カリウム（４８．１ｇ,　０．３４８ｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１．８ｇ,　０．０１１ｍｏｌ）を、ＤＭＦ１２５ｇ中で、１２５℃、１２時間反応した。反応終了後、ｐＨ調整、濾過、ＭｅＯＨ洗浄、水洗を行い、再結晶をすることによって、化合物１１を得た。
FT－IR（KBr）：3092cm－1：O－H伸縮振動　2999cm－1：＝C－Ｈ伸縮振動　1449, 1390cm－1：トリアゾール環伸縮振動　664cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 1.49 (S, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 1.55 (m, 2H, CH2=CHCH 2-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 3.38 (m, 1H, CH 2=CHCH2-S), 3.78 (m, 1H, CH 2=CHCH2-S), 4.23 (m, 1H, CH2=CHCH2-S), 7.16 (s, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.73 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), (insg.5arom. CH), 11.66 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 21.0 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 22.5 (CH2=CHCH2-S), 29.6 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 41.8 (CH2=CHCH2-S), 46.3 (CH2=CHCH2-S), 116.7, 119.3, 123.3, 128.2, 128.6 (CHarom), 140.8, 141.7 (C arom), 125.4 (C arom-N), 124.1 (C arom-CH3), 140.7 (C arom-S), 139.0 (C arom-C(CH3)3), 146.6 (C arom-OH)
＜合成例１２＞　化合物１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（２５．０ｇ, ７９．２ｍｍｏｌ）、ｐ－トルをエンチオール（１９．７ｇ,１５８．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２４．１, １７４．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（０．９２ｇ, ５．５４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６２．５ｇ中で、１２５℃、１２時間反応した。反応終了後、ｐHを調整した後、濾過、MeOH洗浄、水洗を行い、再結晶をすることにより、化合物１２を得た。
FT－IR（KBr）：3000cm－1：O－H伸縮振動　1444, 1389cm－1：トリアゾール環伸縮振動　667cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3400MHz): δ1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.37 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 2.40 (s, 3H, CH 3-Ph-S-) , 7.16 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.43 (s, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), (insg.9arom. CH), 11.56 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 21.2 (CH3-Ph-S-), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)  , 115.3, 117.8, 119.3, 128.7, 129.3 130.5, 133.7(CHarom), 125.4, 141.2, 143.4 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 138.9(C arom-S) , 138.7(S -C arom), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
＜合成例１３＞　化合物１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（２０．０ｇ, ６３．３ｍｍｏｌ）、ベンジルメルカプタン（１５．７ｇ,１２６．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１９．３ｇ, １３９．４ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（０．７４ｇ, ４．５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ５０．０ｇ中で、１２５℃、９時間反応した。反応終了後、ｐHを調整した後、濾過、MeOH洗浄、水洗を行い、再結晶をすることにより、化合物１３を得た。
FT－IR（KBr）：2960cm－1：O－H伸縮振動　1441, 1392cm－1：トリアゾール環伸縮振動　664cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3400MHz): δ1.49 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 4.24 (s, 2H, Ph-CH 2-S-) , 7.16 (s, 1H), 7.26～7.38 (m, 6H), 7.72 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), (insg.10arom. CH), 11.58 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 38.6 (Ph-CH2-S-), 115.4, 117.6, 119.3, 128.7, 128.8, 128.8, 129.7, 137.0(CHarom), 125.4, 141.4, 143.4 (C arom), 128.3 (C arom-CH3), 136.5(C arom CH2-S-) , 138.7(S -C arom), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
＜合成例１４＞　化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール（５０．５ｇ,　０．１６０ｍｏｌ）、２－メルカプトエタノール（２５．０ｇ,　０．３２０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（４８．６ｇ,　０．３５２ｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１．９ｇ,　０．０１１ｍｏｌ）を、ＤＭＦ１２５ｇ中で、１２５℃、１２時間反応した。反応終了後、ｐＨ調整、濾過、ＭｅＯＨ洗浄、水洗を行い、再結晶をすることによって、化合物１４を得た。
FT－IR（KBr）：3350cm－1：O－H伸縮振動　1437, 1392cm－1：トリアゾール環伸縮振動　666cm－1：C-S伸縮振動
1H－NMR (CDCl3 400MHz): δ 1.49 (S, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 2.79 (t, 2H, HOCH2CH 2-S), 3.25 (t, 2H, HOCH 2CH2-S), 7.17 (s, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), (insg.5arom. CH), 11.56 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C－NMR (CDCl3 400MHz): δ 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 36.8 (HOCH2 CH2-S), 60.3 (HOCH2CH2-S), 115.8, 118.0, 119.3, 128.4, 129.7 (CHarom), 141.5, 143.2 (C arom), 125.3 (C arom-N), 128.9 (C arom-CH3), 135.7 (C arom-S), 139.2 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH)
紫外吸収
　化合物１～４、６～１４をクロロホルムで１００μＭに溶解して１０ｍｍ石英セルに収容し、紫外可視分光光度計（日本分光社製 Ｖ－５５０）を用いて２００～７００ｎｍの吸収スペクトルを測定した。化合物５については、モル吸光係数が大きく、１００μＭで測定した場合、吸光度が測定範囲を超えたため、５０μＭの濃度で測定した。比較として、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールを同様にクロロホルムに溶解したサンプルについても吸収スペクトルを測定した（図１～１５）。それらのスペクトルから、３５０～３９０ｎｍの波長領域の吸収ピーク（最大吸収波長：λmax）、吸光度を読み取り、そのピークのモル吸光係数（最大モル吸光係数：εmax）を下記式によって求めた（表１）。
モル吸光係数：εmax（L/(mol・cm）＝Ａ：吸光度／[ｃ：モル濃度（mol/L）×l：セルの光路長（cm）]
　また、得られた吸収スペクトルから、３５０～３９０ｎｍにある吸収ピークにおける長波長側の吸収スペクトルとベースライン（４３０～５００ｎｍの吸収スペクトルの傾きが０のライン）との交点をピークエンドとして（図１）、下記式により、３５０～３９０ｎｍの波長領域にある吸収ピークの長波長側の傾きの絶対値を求めた（表２）。
｜350～390nmの波長領域にある吸収ピークの長波長側の傾き｜＝｜(ピークエンドの吸光度－350～390nmの波長領域にある吸収ピークの吸光度)／(ピークエンドの吸収波長－350～390nmの波長領域にある吸収ピークの波長)|
　また、化合物５については、モル吸光係数が大きく、１００μMで測定した場合、吸光度が測定範囲を超えたため、１０，２５，５０μMの濃度で吸収ピークを測定し、３５０～３９０ｎｍの波長領域にある吸収ピークの長波長側の傾きの絶対値と紫外線吸収剤の濃度をグラフ化したところ、図２３のように、直線の一次の関係にあり、そのグラフの式（Y＝０．０００６X－０．００２４）から、化合物５の１００μMの傾きの絶対値を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　化合物１～１４の紫外線吸収剤は、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールと比較して、最大吸収波長が３６０～３７５ｎｍに存在し、モル吸光係数が化合物１～10、12～14は２００００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上、化合物11は18000Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）と大きく（紫外線吸収効率が高く）、また、その吸収ピークの長波長側の傾きの絶対値は０．０３０以上と大きく、シャープであった。
　この特性により、以下の実施例１～１０では、少量の本願の紫外線吸収剤をプラスチックレンズに添加することによって、有害光の４００～４２０ｎｍ付近の波長光を効率的に吸収しながらも、４２０ｎｍ付近以上の波長の吸収を抑制し、プラスチックレンズの黄色化を抑制する効果を持つことを確認した。
（プラスチックレンズの作製）
　本願の紫外線吸収剤と従来の紫外線吸収剤を添加した樹脂を作製した。なお、以下の実施例及び比較例では、同じ種類の材料の樹脂について、２ｍｍ厚平板レンズの４２０ｎｍの透過率ができるだけ近い値になるように、各紫外線吸収剤の添加量を調整した。
＜実施例１＞
　フラスコに化合物１を０．４９ｇ、ステファン製ゼレックＵＮを０．１ｇ、ジブチル錫ジクロリドを０．０４ｇ、２,５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２,２,１]ヘプタンと２,６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２,２,１]ヘプタンの混合物を５０．８ｇ入れ、２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この混合液にペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２２．４ｇ、１,２－ビス[（２－メルカプトエチル）チオ]－３－メルカプトプロパンを２６．８ｇ添加し２５℃で３０分混合した。尚、調合液中において化合物１は重合性化合物の重量総和に対して０．４９重量％含まれていた。
　この調合液を０．３ｍｍＨｇ以下で１時間脱泡を行い、５μｍＰＴＦＥフィルタにて濾過を行い、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの平板用ガラス型とテープよりなるモールド型に注入した。このモールドを２５℃から１３０℃まで徐々に昇温し、１３０℃で２時間保持した後室温まで冷却した。昇温開始から冷却までは１８時間であった。重合終了後、得られた成形体をモールドから離型し、この平板レンズを１３０℃２時間でアニールを行った。
＜実施例２＞
　実施例１の化合物１を０．５３ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．５３重量％）添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜実施例３＞
　フラスコに化合物１を０．５３ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．５３重量％）、ステファン製ゼレックＵＮを０．１ｇ、ジブチル錫ジクロリドを０．２ｇ、ジシクロヘキシルメタン－４,４’－ジイソシアネートを５８．９ｇ入れ、２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に５,７－ジメルカプトメチル－１,１１－ジメルカプト－３,６,９－トリチアウンデカンと４,７－ジメルカプトメチル－１,１１－ジメルカプト－３,６,９－トリチアウンデカンと４,８－ジメルカプトメチル－１,１１－ジメルカプト－３,６,９－トリチアウンデカンを主成分とする混合物を４１．１ｇ添加し２５℃で３０分混合した。
　調合液の調製以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜実施例４＞
　フラスコに化合物１を０．２７ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．２７重量％）、ステファン製ゼレックＵＮを０．１ｇ、ジブチル錫ジクロリドを０．００６ｇ、ｍ－キシリレンジイソシアネートを５０．６ｇ入れ、２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に５,７－ジメルカプトメチル－１,１１－ジメルカプト－３,６,９－トリチアウンデカンと４,７－ジメルカプトメチル－１,１１－ジメルカプト－３,６,９－トリチアウンデカンと４,８－ジメルカプトメチル－１,１１－ジメルカプト－３,６,９－トリチアウンデカンを主成分とする混合物を４９．４ｇ添加し２５℃で３０分混合した。
　調合液の調製以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜実施例５＞
　フラスコ内に化合物１を０．２３ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．２３重量％）、ビス（β－エピチオプロピル）スルフィドを７１ｇ、硫黄を２３ｇ、（２－メルカプトエチル）スルフィドを２.２ｇ入れ、６０℃で３０分撹拌した。続いて、２－メルカプト－１－メチルイミダゾールを０．１４ｇ入れ、１０分間０．３ｍｍＨｇ以下で脱泡した後、さらに６０℃で１２０分撹拌し、その後４０分かけて３０℃に冷却した。得られた溶液に、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド０．０１２ｇとジブチル錫ジクロリド０．０１ｇを（２－メルカプトエチル）スルフィド３.８ｇに溶解させて得られた溶液を滴下し、０．３ｍｍＨｇ以下で２０分脱泡を行った。この溶液を５μｍＰＴＦＥフィルタにて濾過を行い、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの平板用ガラス型とテープよりなるモールド型に注入した。このモールドを２５℃から１１０℃まで徐々に昇温し、１１０℃で２時間保持した後室温まで冷却した。昇温開始から冷却までは１８時間であった。重合終了後、得られた成形体をモールドから離型し、この平板レンズを１１０℃２時間でアニールを行った。
＜実施例６＞
　実施例１の化合物１を化合物２に変更し、０．５６ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．５６重量％）添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜実施例７＞
　実施例１の化合物１を化合物４に変更し、０．５８ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．５８重量％）添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜実施例８＞　実施例１の化合物１を化合物６に変更し、０．４３ｇ添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜実施例９＞
　実施例１の化合物１を化合物７に変更し、０．４７ｇ添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜実施例１０＞
　実施例１の化合物１を化合物８に変更し、０．５３ｇ添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜比較例１＞
　実施例１の化合物１を２－（２－ヒドロキシ－３－t－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールに変更し、０．７５ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．７５重量％）添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜比較例２＞
　比較例１の化合物１を０．８５ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．８５重量％）添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜比較例３＞
　実施例３の化合物１を２－（２－ヒドロキシ－３－t－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールに変更し、０．７５ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．７５重量％）添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜比較例４＞
　実施例４の化合物１を２－（２－ヒドロキシ－３－t－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールに変更し、０．５０ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．５０重量％）添加した以外は実施例１と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
＜比較例５＞
　実施例５の化合物１を２－（２－ヒドロキシ－３－t－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールに変更し、０．３０ｇ（重合性化合物の重量総和に対して０．３０重量％）添加した以外は実施例５と同様な方法で２ｍｍ厚の平板レンズを得た。
（１）透過率、黄色度（ＹＩ値）、視感透過率
　実施例と比較例で作製したサンプルレンズについて、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製 Ｕ－４１００）を用いて、３５０～８００ｎｍの分光透過率、黄色度（ＹＩ値）、視感透過率、を測定した。黄色度と視感透過率はＤ６５光源２度視野の値とした。
（２）サンプルレンズの外観評価
　作製したサンプルレンズについて、同じ材料の樹脂で４２０ｎｍ付近の透過率が近い実施例と比較例のサンプルレンズの黄色さを目視により比較、確認した。樹脂自体がもともと持っている黄色さが樹脂の種類によって異なるため、別の樹脂で紫外線吸収剤を添加したことによる黄色さを正確に比較できないためである。比較したレンズは、詳しくは、実施例１と比較例１、実施例２と比較例２、実施例３と比較例３、実施例４と比較例４、実施例５と比較例５、実施例６と比較例１、実施例７と比較例２、実施例８と比較例１、実施例９と比較例１、実施例１０と比較例１である。外観は以下の基準により評価した。また紫外線吸収剤の樹脂からの析出と透明性について目視で確認した。
黄色さ・・・○：より無色に近い、×：黄色い
（３）樹脂の屈折率、アッベ数
　作製したサンプルレンズの５４６ｎｍにおける屈折率とアッベ数を、アッベ屈折計（アタゴ製、ＤＲ－Ｍ４）を用いて測定した。
（４）耐熱性、耐光性
[耐熱性評価１]
　平板レンズを5mm厚とした以外は上記実施例および比較例の記述と同様の方法で作製したサンプルレンズについて、60℃に加熱したオーブン中に1週間入れた後、室温に冷却したレンズのYI値を測定し、（加熱後のYI）－（加熱前のYI）＝ΔYIとしてレンズの劣化（黄変）度合いを確認した（実施例１、３、４、５、比較例１、３、４、５）。
[耐熱性評価２]
　平板レンズを5mm厚とした以外は上記実施例および比較例の記述と同様の方法で作製したサンプルレンズについて、150℃に加熱したオーブン中に1時間入れた後、室温に冷却したレンズのYI値を測定し、（加熱後のYI）－（加熱前のYI）＝ΔYIとしてレンズの劣化（黄変）度合いを確認した（実施例３、比較例３）。
[耐光性評価１]
　実施例１、３と比較例１、３で作製した2mm厚のサンプルレンズについて、キセノン照射装置で光を100時間照射後のレンズのYI値を測定し、（キセノン照射後のYI）－（キセノン照射前のYI）＝ΔYIとしてレンズの劣化（黄変）度合いを確認した。
[耐光性評価２]
　実施例４、５と比較例４、５で作製した2mm厚のサンプルレンズについて、キセノン照射装置で光を20時間照射後のレンズのYI値を測定し、（キセノン照射後のYI）－（キセノン照射前のYI）＝ΔYIとしてレンズの劣化（黄変）度合いを確認した。
　透過率、透過率の差分、ＹＩ値、視感透過率、外観評価、屈折率、アッベ数、耐熱性、耐光性の結果を表３に、透過スペクトルの測定結果を図１６～図２２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールの分子量３１６に対して、化合物１～１４は、分子量が３６０を超えるにも関わらず、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールと同様にモノマーに対して良好に溶解し、得られたプラスチックレンズ表面にも析出せず、本願の紫外線吸収剤の構造によってモノマー、プラスチックレンズへの親和性を発現することを確認した。
　また、式（Ｉ）で表わされる紫外線吸収剤を用いたプラスチックレンズは、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールを用いたレンズと比較して、少ない添加量で４００～４２０ｎｍの波長光をより効率的に吸収し、眼への悪影響を抑制しながら４２０ｎｍ付近以上の波長光の透過性が良好であり、プラスチックレンズの黄色化を抑制した。
　さらに、樹脂の屈折率を下げることなく高アッベ数である外観と光学性能に優れたレンズが得られ、かつ耐熱性、耐光性にも優れたレンズが得られた。
　耐熱性については、紫外線吸収剤の熱分解温度（例えば、５ｗｔ％重量減少温度）は、非常に高い温度での樹脂加工時に重要な物性だが、本実施例では、紫外線吸収剤を添加したレンズ（樹脂）の使用条件下における耐熱性を確認するために、促進的に、一定の温度条件下、一定時間でのレンズの耐熱黄変性を確認した。
　本実施例の化合物を添加したレンズは、２－（２－ヒドロキシ－３－t－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールを添加したレンズより、総体的に優れた結果であり、本実施例の化合物、さらには本実施例の化合物を添加した樹脂において耐熱性（耐熱黄変性）に優れていることを確認した。
　耐光性については、本実施例の化合物と比較例の化合物２－（２－ヒドロキシ－３－t－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールとで吸収ピークが異なるうえに、レンズ樹脂も光を吸収するため、紫外線吸収剤の光吸収波長だけではなく、促進的に、レンズの使用に即したより波長範囲の広い光を照射し、レンズの耐光黄変性を確認した。
　本実施例の化合物を添加したレンズは、２－（２－ヒドロキシ－３－t－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾールを添加したレンズより総体的に優れた結果であり、本実施例の化合物、さらには本実施例の化合物を添加した樹脂において耐光性に優れていることを確認した。

Claims (6)

  1. 　下記式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価の基を示す。Ｒ９は、下記式（i）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１０は芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ１１はｎが２以上の場合はそれぞれ独立に芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ１２は水素原子を示すか、又は－（Ｒ１３）ｐ－Ｒ１４で表される基（Ｒ１３は芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、リン含有基、脂環式基、及びハロゲン原子から選ばれる１価もしくは２価の基で、水素原子が置換されるか、基端が中断されるか、又は炭素－炭素結合が中断されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ１４は、水素原子を示すか、又はベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、安息香酸エステル、及びトリアジンから選ばれるいずれか１つの骨格を含む置換基を示す。ｐは０又は１の整数を示す。）を示す。Ｒ１０とｎ個のＲ１１とＲ１２の総炭素数は３０以下である。ｍは０又は１の整数を示し、ｎは０～３の整数を示す。）で表わされる１価の硫黄含有基を示す。）で表わされる紫外線吸収剤と、樹脂材料とを含む、プラスチックレンズ。
  2. 　式（i）で表わされる１価の硫黄含有基は、ｍが０である下記式（i－１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びｎは前記と同義である。）で表わされるものである請求項１に記載のプラスチックレンズ。
  3. 　樹脂材料は、熱硬化性樹脂である請求項１または２に記載のプラスチックレンズ。
  4. 　樹脂材料として、エピスルフィド樹脂を含有する請求項３に記載のプラスチックレンズ。
  5. 　樹脂材料として、チオウレタン樹脂を含有する請求項３に記載のプラスチックレンズ。
  6. 　樹脂材料は、熱可塑性樹脂である請求項１または２に記載のプラスチックレンズ。
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