JP2020105022A - コーティング膜付きガラス板およびそれを形成するための組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するガラス質コーティング膜付き輸送機材用ガラス板であって、
ガラス板と、前記ガラス板の主表面に接したコーティング膜と、を有し、
前記コーティング膜が、主成分である酸化ケイ素と、前記添加剤と、を含み、
前記添加剤が有機化合物Aを含み、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格に接続された少なくとも1つのチオ有機基と、を含む分子構造を有する、ガラス板、を提供する。
ただし、前記チオ有機基は、有機基をRとしたときに、−S−Rにより示される基である。
紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するガラス質コーティング膜付き輸送機材用ガラス板用のコーティング膜形成用組成物であって、
酸化ケイ素前駆体と、紫外線吸収能を付与する添加剤である有機化合物Aとを含み、
前記有機化合物Aが、微粒子の形態を有し、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格に接続された少なくとも1つのチオ有機基と、を含む分子構造を有する、コーティング膜形成用組成物、を提供する。
ただし、前記チオ有機基は、有機基をRとしたときに、−S−Rにより示される基である。
紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するガラス質コーティング膜付き輸送機材用ガラス板の前記ガラス質コーティング膜の形成に用いる微粒子分散組成物であって、
紫外線吸収能を付与する添加剤である有機化合物Aを含み、
前記有機化合物Aが、平均粒径が150nm以下の微粒子の形態を有し、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格に接続された少なくとも1つのチオ有機基と、を含む分子構造を有する、微粒子分散組成物。
ただし、前記チオ有機基は、有機基をRとしたときに、−S−Rにより示される基である。
紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するコーティング膜付きガラス板であって、
ガラス板と、前記ガラス板の主表面に接したコーティング膜と、を有し、
前記コーティング膜が、主成分である酸化ケイ素と、前記添加剤と、を含み、
前記添加剤が有機化合物Aを含み、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格に接続された少なくとも1つのチオ有機基と、を含む分子構造を有する、ガラス板。
ただし、前記チオ有機基は、有機基をRとしたときに、−S−Rにより示される基である。
・−S−(Alk)−S−
・−S−(Ary)−S−
・−S−(Ary)−(Ary)−S−
・−S−(Ary)−S−(Ary)−S−
・−S−(Ary)−(Alk)−(Ary)−S−
・−S−(Ary)−S−(Ary)−S−(Ary)−S−
PhBzT1a−S−X1a−(R1a)l (2−1)
(式中、PhBzT1aは、水素原子の前記置換基を有していてもよい、チオアリール環基(−S−X1a−…)が結合した2−フェニルベンゾトリアゾール骨格を示し、X1aはフェニル環またはナフチル環の残基を示し、l個のR1aはそれぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基、炭素数1〜18のアルコキシ基、またはヒドロキシ基を示し、lは0〜5の整数を示す。)
PhBzT1b−S−Cy−(R1b)m (2−2)
(式中、PhBzT1bは、水素原子の前記置換基を有していてもよい、チオシクロヘキシル環基(−S−Cy−…)が結合した2−フェニルベンゾトリアゾール骨格を示し、Cyはシクロヘキシル環残基を示し、m個のR1bはそれぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基、炭素数1〜18のアルコキシ基、またはヒドロキシ基を示し、mは0〜5の整数を示す。)
PhBzT1c−S−A1c−S−PhBzT2c (2−3)
(式中、PhBzT1cおよびPhBzT2cは、それぞれ独立に前記置換基を有していてもよい、チオアリール環基(−S−A1c−S−)が結合した2−フェニルベンゾトリアゾール骨格を示し、A1cは次式:
−[X1c−(R1c)n]−(A2c)q−[X2c−(R2c)p]−
(式中、X1cとX2cはそれぞれ独立にフェニル環またはナフチル環の残基を示し、n個のR1cとp個のR2cはそれぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基、炭素数1〜18のアルコキシ基、またはヒドロキシ基を示し、nとpは0〜4の整数を示し、A2cは、芳香族基、不飽和基、窒素原子含有基、硫黄原子含有基、酸素原子含有基、リン原子含有基、脂環式基、およびハロゲン原子から選ばれる1価もしくは2価の基により、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、または炭素−炭素結合が中断されていてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基、2価の芳香族基、またはスルフィド結合を示し、qは0または1の整数を示す。)で表される基であるか、あるいはフェニル環またはナフチル環残基を示す。)
紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するコーティング膜付きガラス板用のコーティング膜形成用組成物であって、
酸化ケイ素前駆体と、紫外線吸収能を付与する添加剤である有機化合物Aとを含み、
前記有機化合物Aが、微粒子の形態を有し、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格にスルフィド結合を介して接続しているチオ有機基と、を含む分子構造を有する、コーティング膜形成用組成物。
紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するコーティング膜付きガラス板の前記コーティング膜の形成に用いる微粒子分散組成物であって、
紫外線吸収能を付与する添加剤である有機化合物Aを含み、
前記有機化合物Aが、平均粒径が150nm以下の微粒子の形態を有し、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格に接続された少なくとも1つのチオ有機基と、を含む分子構造を有する、微粒子分散組成物。
ただし、前記チオ有機基は、有機基をRとしたときに、−S−Rにより示される基である。
(ハロゲン原子)
ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭化水素基は、炭素原子および水素原子から構成される基である。炭化水素基は、脂肪族基であっても芳香族基であってもよく、炭素−炭素二重結合のような不飽和基を有していてもよい。炭化水素基である芳香族基については後述するため、ここでは脂肪族基について説明する。脂肪族基は、非環式であっても環式であってもよく、例えば直鎖のもしくは分岐を有するアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、また例えば水素原子がアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基またはシクロアルケニル基である。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が含まれる。炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜18、さらに好ましくは1〜10、特に好ましくは4〜9である。炭化水素基の好ましい例には、炭素数1〜20、1〜9、さらには4〜9または1〜3である直鎖のまたは分岐を有するアルキル基、特に炭素数4〜9の分岐を有するアルキル基と、炭素数3〜10、さらには3〜8の環式のアルキル基とが含まれる。
芳香族基は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などの芳香環を含む基である。芳香族基の炭素数は、好ましくは6〜18、より好ましくは6〜14である。芳香族基の例には、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,4,5−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、4−ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2−クロロフェニル基、2−フルオロフェニル基および4−フルオロフェニル基が含まれる。
不飽和基は、不飽和結合を含む基である。不飽和結合は、炭素−炭素二重結合、炭素−炭素三重結合、炭素−酸素二重結合、炭素−窒素二重結合、炭素−窒素三重結合などの炭素−炭素不飽和結合または炭素−ヘテロ原子不飽和結合である。炭素−酸素二重結合は、カルボニル基、アルデヒド基、カルボキシル基などに含まれるものであってよく、炭素−窒素二重結合はイソシアネート基などに含まれるものであってよく、炭素−窒素三重結合はシアノ基、シアナト基などに含まれるものであってもよい。不飽和基に含まれる炭素原子とヘテロ原子との合計数は、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜8である。不飽和基の例には、アクリロイル基、メタクロイル基、マレイン酸モノエステル基、スチリル基、アリル基、ビニル基、アミド基、カルバモイル基、シアノ基およびイソシアネート基が含まれる。
酸素原子含有基は、酸素原子を含む基である。酸素原子含有基は、通常、酸素原子とともに、炭素原子および/または水素原子を含む。酸素原子含有基に含まれる炭素原子数は、芳香環基および/または脂環式基を含む場合には6〜20、特に6〜12、芳香環基および脂環式基を含まない場合には0〜20、さらには0〜12、特に0〜6が好ましい。酸素原子含有基の例には、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アセトキシ基、アセチル基、アルデヒド基、カルボキシ基、カルバモイル基、ウレタン基、アミド基、イミド基、尿素基、エーテル基、カルボニル基、エステル基、オキサゾール基およびモルホリン基が含まれる。アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、ナフトキシ基、フェニルメトキシ基およびフェニルエトキシ基が含まれる。好ましい酸素原子含有基の例には、ヒドロキシ基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のエーテル基、炭素数1〜18のエステル基、炭素数1〜20のポリオキシエチレン基が含まれる。
リン原子含有基は、リン原子を含む基である。リン原子含有基は、通常、リン原子とともに、炭素原子および/または水素原子を含む。リン原子含有基に含まれる炭素原子数は、芳香環基および/または脂環式基を含む場合には6〜20、特に6〜12、芳香環基および脂環式基を含まない場合には0〜20、さらには0〜12、特に0〜6が好ましい。リン原子含有基の例には、ホスフィン基、ホスファイト基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、トリメチルホスフィン基、トリブチルホスフィン基、トリシクロヘキシルホスフィン基、トリフェニルホスフィン基、トリトリルホスフィン基、メチルホスファイト基、エチルホスファイト基、フェニルホスファイト基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基およびリン酸エステル基が含まれる。
硫黄原子含有基は、硫黄原子を含む基である。硫黄原子含有基は、通常、硫黄原子とともに、炭素原子および/または水素原子を含む。硫黄原子含有基に含まれる炭素原子数は、芳香環基および/または脂環式基を含む場合には6〜20、さらに6〜12、特に6〜10、芳香環基および/または脂環式基を含まない場合には0〜20、さらに0〜12、特に0〜10、とりわけ0〜6が好ましい、硫黄原子含有基の例には、チオール基、スルフィド基、ジスルフィド基、スルホニル基、スルホ基、チオカルボニル基、チオカルバモイル基、チオ尿素基、チオアルコキシ基、チオカルボキシ基、チオフェン基およびチアゾール基が含まれる。
ア−1 式(2−1)、(2−3)のR6、R7、R8、R9のうち少なくともいずれかは、チオアリール環基である。また、式(2−2)のR6、R7、R8、R9のうち少なくともいずれかは、チオシクロヘキシル環基(−S−Cy−…)である。
ア−2 ア−1において、チオアリール環基のX1a、X1c、X2cは、フェニル環もしくはナフチル環の残基である。
ア−3 ア−1、2において、PhBzT1a、PhBzT1b、PhBzT1c、PhBzT2cに、1個のチオアリール環基またはチオシクロヘキシル環基が結合する。
ア−4 ア−1からア−3のいずれかにおいて、1個のチオアリール環基またはチオシクロヘキシル環基はR7またはR8に結合する。
ア−5 ア−1からア−4のいずれかにおいて、チオアリール環基またはチオシクロヘキシル環基以外のR6〜R9は全て水素原子である。
ア−6 ア−1からア−5のいずれかにおいて、チオアリール環基のX1a、X1c、X2cはフェニル環の残基である。
ア−7 ア−1からア−5のいずれかにおいて、チオアリール環基のX1a、X1c、X2cはナフチル環の残基である。
イ−1 炭素数1〜18の炭化水素基(アルケニル基、アルキニル基を含む炭素数2〜18の炭化水素基を含む。)、ヒドロキシ基、炭素数6〜18の芳香族基、炭素数1〜18のエーテル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のエステル基、(メタ)アクリロイルオキシ基および/または炭素数1〜20のポリオキシエチレン基、またはそれらの置換基で水素原子が置換されるか基端が中断されるか炭素−炭素結合が中断されてもよい炭素数1〜18の炭化水素基から選ばれる置換基を1つ以上含む。
イ−2 イ−1において、置換基が炭素数1〜10の炭化水素基、およびヒドロキシ基から選ばれる少なくとも1種である。
イ−3 イ−2において、置換基が炭素数1〜8の炭化水素基、およびヒドロキシ基から選ばれる少なくとも1種である。
イ−4 イ−1からイ−3のいずれかにおいて、置換基の炭化水素基が直鎖または分岐のアルキル基である。
イ−5 イ−4において、置換基がメチル基、t−ブチル基、およびヒドロキシ基から選ばれる少なくとも1種である。
イ−6 イ−5において、置換基がメチル基、t−ブチル基、およびヒドロキシ基から選ばれる少なくとも1種であり、かつヒドロキシ基は1つ以下である。
イ−7 イ−1からイ−6のいずれかにおいて、置換基の数が1〜4個である。
イ−8 イ−1からイ−7のいずれかにおいて、R1〜R4のいずれかの位置に置換基を有し、それ以外のR1〜R5は水素原子である。
イ−9 イ−1からイ−8のいずれかにおいて、R1、R2、R4のいずれかの位置に置換基を有し、それ以外のR1〜R5は水素原子である。
イ−10 イ−9において、R1はヒドロキシ基、R2はt−ブチル基、R4はメチル基であり、R3、R5は水素原子である。
イ−11 イ−1からイ−9のいずれかにおいて、R1、R4のいずれかの位置に置換基を有し、それ以外のR1〜R5は水素原子である。
イ−12 イ−11においてR1はヒドロキシ基、R4はメチル基であり、R2、R3、R5は水素原子である。
ウ−1 X1aはフェニル環の残基である。
ウ−2 ウ−1において、l=0で、X1aに置換基R1aはなく、X1aにおけるR1aに置換し得る部分はすべて水素原子である。
ウ−3 ウ−1において、l個のR1aは、それぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基であり、炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基であり、l=1〜5である。
ウ−4 ウ−3において、l=1〜3である。
ウ−5 ウ−4において、R1aは、それぞれ独立に少なくとも一つは炭素数3〜8の分岐アルキル基である。
ウ−6 ウ−4において、l=1で、R1aは、それぞれ独立に炭素数1〜18(好ましくは炭素数1〜10)の直鎖または分岐のアルキル基である。
ウ−7 ウ−6において、l=1で、R1aは、それぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基であり、当該アルキル基は、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数2〜8、さらに好ましくは炭素数3〜8、一層好ましくは炭素数3〜5、特に好ましくは炭素数4〜5、ことさら好ましくは炭素数4である。
ウ−8 ウ−3〜7のいずれかにおいて、PhBzT1a−S−に対して、それぞれR1aの少なくとも一つはパラ位に有する。
ウ−9 ウ−4において、l=2で、R1aは、それぞれ独立に炭素数1〜18(好ましくは炭素数1〜10)の直鎖または分岐のアルキル基である。
ウ−10 ウ−9において、l=2で、R1aは、それぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基であり、当該アルキル基の各炭素数は、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4、さらに好ましくは炭素数1であり、および/またはアルキル基の総炭素数は、好ましくは2〜12、より好ましくは2〜10、さらに好ましくは2〜5、特に好ましくは2である。
ウ−11 ウ−9、10のいずれかにおいて、PhBzT1a−S−に対してl=2のそれぞれのR1aはオルト、パラ位もしくはオルト、メタ位に有する。
ウ−12 ウ−3からウ−11のいずれかにおいて、R1aは、それぞれ独立に三級炭素および/または四級炭素を有する炭化水素基であり、好ましくはアルキル基である。
ウ−13 ウ−1において、l個のR1aは、それぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基を持つアルコキシ基であり、好ましくは炭素数1〜8の直鎖のアルキル基を持つアルコキシ基、より好ましくは炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を持つアルコキシ基である。また、好ましくはl=1〜3、より好ましくはl=1〜2、特に好ましくはl=1である。
ウ−14 ウ−13において、l=1であり、アルコキシ基はPhBzT1a−S−に対してメタ位に有する。
ウ−15 ウ−1において、l個のR1aはヒドロキシ基であり、好ましくはl=1〜3、より好ましくはl=1〜2、特に好ましくはl=1である。
ウ−16 ウ−15において、l=1であり、ヒドロキシ基はPhBzT1a−S−に対してパラ位に有する。
ウ−17 X1aはナフチル環の残基であり、好ましくはl=0である。
エ−1 m=0で、Cyに置換基R1bはなく、CyにおけるR1bに置換し得る部分はすべて水素原子である。
エ−2 m個のR1bは、それぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基であり、炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基であり、m=1〜5である。
エ−3 エ−2において、m=1〜3である。
エ−4 エ−3において、R1bは、それぞれ独立に少なくとも一つは炭素数3〜8の分岐アルキル基である。
エ−5 エ−3において、m=1で、R1bは、炭素数1〜18(好ましくは炭素数1〜10)の直鎖または分岐のアルキル基である。
エ−6 エ−5において、m=1で、R1bは、炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基であり、当該アルキル基は、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数2〜8、さらに好ましくは炭素数3〜8、一層好ましくは炭素数3〜5、特に好ましくは炭素数4〜5、ことさら好ましくは炭素数4である。
エ−7 エ−2〜6のいずれかにおいて、PhBzT1b−S−に対してR1bの少なくとも一つはパラ位に有する。
エ−8 エ−3において、m=2で、R1bは、それぞれ独立に炭素数1〜18(好ましくは炭素数1〜10)の直鎖または分岐のアルキル基である。
エ−9 エ−8において、m=2で、R1bは、それぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基であり、当該アルキル基の各炭素数は、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4、さらに好ましくは炭素数1であり、および/またはアルキル基の総炭素数は、好ましくは2〜12、より好ましくは2〜10、さらに好ましくは2〜5、特に好ましくは2である。
エ−10 エ−8、9のいずれかにおいて、PhBzT1b−S−に対してm=2のR1bはオルト、パラ位もしくはオルト、メタ位に有する。
エ−11 エ−2からエ−10のいずれかにおいて、R1bは、三級炭素および/または四級炭素を有する炭化水素基であり、好ましくは分岐のアルキル基である。
エ−12 エ−1において、m個のR1bは、それぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基を持つアルコキシ基であり、好ましくは炭素数1〜8の直鎖のアルキル基を持つアルコキシ基、より好ましくは炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を持つアルコキシ基である。また、好ましくはm=1〜3、より好ましくはm=1〜2、特に好ましくはm=1である。
エ−13 ウ−12において、m=1であり、アルコキシ基はPhBzT1b−S−に対してメタ位に有する
エ−14 エ−1において、m個のR1bはヒドロキシ基であり、好ましくはm=1〜3、より好ましくはm=1〜2、特に好ましくはm=1である。
エ−15 エ−14において、m=1で、ヒドロキシ基はPhBzT1b−S−に対してパラ位に有する。
オ−1 X1c、X2cはフェニル環の残基である。
オ−2 オ−1において、n、p=0で、X1c、X2cに置換基R1c、R2cはなく、X1c、X2cにおけるR1c、R2cに置換し得る部分はすべて水素原子である。
オ−3 オ−1において、n、p個のR1c、R2cは、それぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基であり、炭化水素基は、好ましくは炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基であり、n、p=1〜5である。
オ−4 オ−3において、n、p=1〜3である。
オ−5 オ−4において、R1c、R2cは、それぞれ独立に少なくとも一つは炭素数3〜8の分岐アルキル基である。
オ−6 オ−4において、n、p=1で、R1c、R2cは、それぞれ独立に炭素数1〜18(好ましくは炭素数1〜10)の直鎖または分岐のアルキル基である。
オ−7 オ−6において、n、p=1で、R1c、R2cは、それぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基であり、当該アルキル基は、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数2〜8、さらに好ましくは炭素数3〜8、一層好ましくは炭素数3〜5、特に好ましくは炭素数4〜5、ことさら好ましくは炭素数4である。
オ−8 オ−4において、n、p=2で、R1c、R2cは、それぞれ独立に炭素数1〜18(好ましくは炭素数1〜10)の直鎖または分岐のアルキル基である。
オ−9 オ−8において、n、p=2で、R1c、R2cは、それぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基であり、当該アルキル基の各炭素数は、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4、さらに好ましくは炭素数1であり、および/またはアルキル基の総炭素数は、好ましくは2〜12、より好ましくは2〜10、さらに好ましくは2〜5、特に好ましくは2である。
オ−10 オ−3からオ−9のいずれかにおいて、R1c、R2cは、それぞれ独立に三級炭素および/または四級炭素を有する炭化水素基であり、好ましくはアルキル基である。
オ−11 オ−1において、n、p個のR1c、R2cは、それぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基を持つアルコキシ基であり、好ましくは炭素数1〜8の直鎖のアルキル基を持つアルコキシ基、より好ましくは炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を持つアルコキシ基である。また、好ましくはn、p=1〜3、より好ましくはn、p=1〜2、特に好ましくはn、p=1である。
オ−12 オ−1において、n、p個のR1c、R2cはヒドロキシ基であり、好ましくはn、p=1〜3、より好ましくはn、p=1〜2、特に好ましくはn、p=1である。
オ−13 X1c、X2cはナフチル環の残基であり、好ましくはn、p=0である。
オ−14 オ−1からオ−13のいずれかにおいて、q=1、A2cがスルフィド基である。好ましくは、n、p=0、X1c、X2cに置換基R1c、R2cはなく、X1c、X2cにおけるR1c、R2cに置換し得る部分はすべて水素原子である。
オ−15 オ−1からオ−13のいずれかにおいて、q=1、A2cが炭素数1〜8(好ましくは炭素数1〜4)の炭化水素基(好ましくは、直鎖または分岐のアルキレン基)である。好ましくは、n、p=0、X1c、X2cに置換基R1c、R2cはなく、X1c、X2cにおけるR1c、R2cに置換し得る部分はすべて水素原子である。
オ−16 オ−1からオ−13のいずれかにおいて、q=0である。好ましくは、n、p=0、X1c、X2cに置換基R1c、R2cはなく、X1c、X2cにおけるR1c、R2cに置換し得る部分はすべて水素原子である。
オ−17 オ−1からオ−16のいずれかにおいて、−(A1c)q−は、PhBzT1c−S−、PhBzT2c−S−に対してパラ位に有る。
・2−フェニルベンゾトリアゾール誘導体は、式(2−1)または(2−3)で表わされるものであり、式(2−1)または(2−3)においてX1a、X1c、X2cはフェニル環の残基を示し、l、n、pは0である。
特に、2−フェニルベンゾトリアゾール誘導体は、式(2−1)、(2−3)のいずれかで表わされるものであり、式(2−1)、(2−3)においてX1a、X1c、X2cはフェニル環の残基を示し、l、n、pは0であり、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格のR1にヒドロキシ基、R4にメチル基を有する。
特に、式(2−1)または(2−3)においてX1a、X1c、X2cはフェニル環の残基を示し、l、n、p個のR1a、R1c、R2cはそれぞれ独立に少なくとも一つは炭素数3〜8の分岐アルキル基を示し、l、n、pは1〜3の整数を示す。
あるいは、式(2−1)または(2−3)においてX1a、X1c、X2cはフェニル環の残基を示し、l、n、p個のR1a、R1c、R2cはそれぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基を示し、l、n、pは1の整数を示す。
あるいは、式(2−1)または(2−3)においてX1a、X1c、X2cはフェニル環の残基を示し、l、n、p個のR1a、R1c、R2cはそれぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基を示し、l、n、pは2の整数を示す。
あるいは、式(2−1)または(2−3)においてX1a、X1c、X2cはフェニル環の残基を示し、l、n、p個のR1a、R1c、R2cはそれぞれ独立に炭素数1〜18の三級炭素および/または四級炭素を有する炭化水素基を示し、l、n、pは1〜5の整数を示す。
SiO2:70〜73%
Al2O3:0.6〜2.4%
CaO:7〜12%
MgO:1.0〜4.5%
R2O:13〜15%
T−Fe2O3:0.08〜0.2%
SiO2:70〜73%
Al2O3:0.6〜2.4%
CaO:7〜12%
MgO:1.0〜4.5%
R2O:13〜15%
T−Fe2O3:0.4〜0.6%
SiO2:70〜73%
Al2O3:0.6〜2.4%
CaO:7〜12%
MgO:1.0〜4.5%
R2O:13〜15%
T−Fe2O3:0.5〜1.1%
SiO2:70〜73%
Al2O3:0.6〜2.4%
CaO:7〜12%
MgO:1.0〜4.5%
R2O:13〜15%
T−Fe2O3:0.7〜1.3%
CeO2:0〜2%
TiO2:0〜0.5%
SiO2:70〜73%
Al2O3:0.6〜2.4%
CaO:7〜12%
MgO:1.0〜4.5%
R2O:13〜15%
T−Fe2O3:0.01〜0.06%。
<合成例1> 化合物1の合成
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.37 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 7.16 (s, 1H), 7.38 (d, 4H), 7.48 (s, 2H), 7.68 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), (insg.10arom. CH), 11.55 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 116.8, 118.0, 119.3, 128.3, 128.8, 129.6, 132.7 (CHarom), 125.5, 141.2, 143.2 (Carom), 129.8 (C arom-CH3), 139.2 (C arom-S) , 139.2 (S-C arom), 139.2 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH)
また、1H−NMR(CDCl3 400MHz)、13C−NMR(CDCl3 400MHz)は、それぞれ1H,13Cの核磁気共鳴スペクトル 核磁気共鳴において、1Hの核磁気共鳴周波数が400MHzである条件で、溶媒を重水素化トリクロロホルムとして調整した試料に対する化学シフトδとその帰属を示す。なお、それらNMRの化学シフトδに続く括弧内において一部の原子に下線を付したのは、その原子の原子核が当該NMRシグナルの由来であることを示している。さらに、1H−NMRにおける化学シフトδに続く括弧内のs,d,t,q,mは、そのNMRシグナルがシングレット,ダブレット,トリプレット,カルテット,マルチプレットであること、s,d,t,q,mに続くnH(nは自然数)は、そのシグナルの積分値がn個の1Hに対応すること、“insg. X arom. CH” (Xは自然数)は、芳香族性を有する炭素に結合した1Hに基づくNMRシグナルの積分値がX個の1Hに対応することをしめしている。また、13C−NMRにおける化学シフトδに続く括弧内のCaromは、芳香族性を有する炭素を意味する。
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.36 (s, 9H, -S-Ph-C(CH 3)3), 1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.37 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 7.16 (s, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.44 (s, 4H), 7.59 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), (insg.9arom. CH), 11.58 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 31.3 (-S-Ph-C(CH3)3), 34.8 (-S-Ph-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 115.4, 117.8, 119.3, 126.8, 128.8, 129.2, 133.2 (CHarom), 125.4, 141.5, 143.3 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 138.5 (C arom-S), 138.5 (S -C arom), 139.1, 152.0 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.47 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.38 (s, 9H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3, -Ph-CH 3-CH 3), 7.08 (d, 1H), 7.15 (d, 2H), 7.30 (m, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), (insg.8arom. CH), 11.57 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.6 (-Ph-CH3-CH3), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 20.6 (-Ph-CH3-CH3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 113.3, 117.7, 119.2, 128.0, 128.3, 128.6, 135.8 (CHarom), 125.4, 141.3, 143.4, 152.0 (Carom), 128.2, 132.0, 141.9 (C arom-CH3), 138.8 (C arom-C(CH3)3), 139.1 (C arom-S), 139.9 (S -C arom), 146.6 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 3.79 (s, 3H, CH 3O-Ph-S-), 6.90 (d, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), (insg.9arom. CH), 11.56 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 55.4 (-S-Ph-O-CH3), 114.1, 117.3, 117.5, 118.0, 119.3, 124.6, 128.9, 130.0, 130.4 (CHarom), 125.4, 141.5, 143.3 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 138.5 (C arom-S), 138.5 (S -C arom), 139.1, (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH), 159.9 (C arom-OCH3)
2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール(3.8g, 12.0mmol)、4−tert−アミルチオフェノール(2.8g, 15.5mmol)、炭酸カリウム(3.6g,26.4mmol)およびヨウ化カリウム(0.1g,0.8mmol)を、DMF62.5g中で、125℃、12時間反応した。反応終了後、pHを調整した後、濾過、MeOH洗浄、水洗を行い、再結晶、カラム精製をすることにより、化合物5を得た。
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ0.72 (t, 3H, -S-Ph-CCH2CH 3), 1.31 (s, 6H, -S-Ph-C(CH 3)2), 1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 1.66 (q, 2H, -S-Ph-CCH 2CH3), 2.37 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 7.16 (d, 1H), 7.36 (m, 3H), 7.44 (d, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), (insg.9arom. CH), 11.58 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ9.18 (-S-Ph-CCH2 CH3), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 28.3 (-S-Ph-C(CH3)2), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 36.8 (-S-Ph-C(CH3)2), 38.1 (-S-Ph-CCH2CH3), 115.5, 117.8, 119.3, 127.4, 128.8, 129.3, 133.0 (CHarom), 125.4, 141.5, 143.3 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 138.4 (C arom-S), 138.4 (S -C arom), 139.1 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH), 150.4 (C arom-C(CH3)2)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.30 (d, 6H, (CH 3)2CH-Ph-S-), 1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.37 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 2.95 (m, 1H, (CH3)2CH-Ph-S-), 7.16 (s, 1H), 7.28 (s, 2H), 7.36 (d, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), (insg.9arom. CH), 11.58 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 23.9 ((CH3)2CH-Ph-S-), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 33.9 ((CH3)2 CH-Ph-S-), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 115.3, 117.8, 119.3, 127.9, 128.7, 129.2, 129.6, 133.6 (CHarom), 125.4, 141.4, 143.3 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 138.5 (C arom-S), 138.5 (S -C arom), 139.1 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH), 149.7 (Carom-CH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ0.76 (s, 9H, -S-Ph-CCH2C(CH 3)3), 1.40 (s, 6H, -S-Ph-C(CH 3)2), 1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 1.77 (s, 2H, -S-Ph-CCH 2), 2.37 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 7.16 (d, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.42 (s, 4H), 7.59 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), (insg.9arom. CH), 11.58 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 31.8 (-S-Ph-CCH2C(CH3)3), 31.4 (-S-Ph-C(CH3)2), 32.5 (-S-Ph-C), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 38.6 (-S-Ph-CCH2 C(CH3)3), 57.0 (-S-Ph-CCH2), 115.4, 117.8, 119.3, 127.6, 128.7, 129.2, 133.0 (CHarom), 125.4, 141.5, 143.3 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 138.5 (C arom-S), 138.5 (S -C arom), 139.1 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH), 151.2 (C arom-C(CH2)2)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.31 (s, 9H, -S-Ph-C(CH 3)3), 1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.36 (s, 6H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3, -S-Ph-CH 3), 7.15 (d, 1H), 7.34 (m, 4H), 7.56 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), (insg.8arom. CH), 11.57 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.1 (-Ph-CH3), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 31.3 (-Ph-CH3-C(CH3)3), 34.5 (-Ph-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 113.6, 117.7, 119.2, 126.7, 128.7, 130.4, 130.8, 132.5 (CHarom), 125.4, 141.3, 143.4, 152.0 (Carom), 128.3, 128.4 (C arom-CH3), 138.5 (C arom-S), 139.1 (S -C arom), 138.8, 150.4 (C arom-C(CH3)3), 146.6 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.37 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 2.40 (s, 3H, CH 3-Ph-S-) , 7.16 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.43 (s, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), (insg.9arom. CH), 11.56 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 21.2 (CH3-Ph-S-), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3) , 115.3, 117.8, 119.3, 128.7, 129.3 130.5, 133.7(CHarom), 125.4, 141.2, 143.4 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 138.9(C arom-S) , 138.7(S -C arom), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ0.60 (m, 6H, -S-Ph-(CCH2CH 3)2), 1.23 (s, 6H, -S-Ph-C(CH 3)2), 1.39 (m, 15H, -S-Ph-C(CH 3)2,-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 1.58 (q, 2H, -S-Ph-CCH 2CH3), 1.96 (q, 2H, -S-Ph-CCH 2CH3), 2.26 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 7.05 (m, 2H), 7.20 (d, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), (insg.8arom. CH), 11.50 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ9.22 (-S-Ph-CCH2 CH3), 9.54 (-S-Ph-CCH2 CH3), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 28.3 (-S-Ph-C(CH3)2), 28.8 (-S-Ph-C(CH3)2), 29.6 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 34.4 (-S-Ph-C), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 37.0 (-S-Ph-C), 36.8 (-S-Ph-CCH2), 40.5 (-S-Ph-CCH2), 114.0, 117.6, 119.3, 125.0, 126.6, 127.3, 128.6, 128.7, 140.9 (CHarom), 125.4, 141.2, 143.4 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 138.3 (C arom-S), 138.3 (S -C arom), 139.1 (C arom-C(CH3)3), 146.6 (C arom-OH), 150.1 (C arom-C), 150.2 (C arom-C)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.36 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 5.02 (s, 1H, -Ph-OH), 6.90 (d, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.80 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), (insg.9arom. CH), 11.57 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 114.0, 116.9, 117.7, 119.3, 128.3, 136.5 (CHarom), 125.4, 141.3, 143.3 (Carom), 128.7 (C arom-CH3), 139.1 (C arom-C(CH3)3), 139.8 (C arom-S), 139.8 (S -C arom), 146.7, 156.6 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.48 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.36 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 7.16 (s, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.72-7.86 (m, 5H), 8.02 (d, 1H), (insg.12arom.CH), 11.56 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 117.0, 118.0, 119.3, 126.8, 127.6, 127.8, 128.9, 129.4, 131.0, 131.9, 132.8, 133.9 (CHarom), 125.4, 131.0, 133.9, 141.7, 143.2 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 137.2 (C arom-S), 137.2 (S -C arom), 139.2 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.48 (s, 18H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.37 (s, 6H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 7.17 (s, 2H), 7.32-7.39 (m, 10H), 7.77 (s, 2H), 7.83 (d, 2H), 8.03 (d, 2H), (insg.18arom.CH), 11.53 (s, 2H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 118.0, 118.2, 119.4, 129.0, 130.2, 131.9, 132.6, 133.6 (CHarom), 125.3, 141.8, 143.2 (Carom), 128.4 (C arom-CH3), 135.3 (C arom-S), 136.0 (S -C arom), 139.2 (C arom-C(CH3)3), 146.8 (C arom-OH)
FT−IR(KBr):3000cm-1:O−H伸縮振動 1450, 1380cm-1:トリアゾール環伸縮振動 660cm-1:C-S伸縮振動
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 30.6 (-S-Ph-C(CH3)2-Ph-S), 5.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 43.0 (-S-Ph-C(CH3)2-Ph-S), 116.3, 117.9, 119.3, 128.1, 128.8, 129.6, 132.7 (CHarom), 125.4, 141.5, 143.3 (Carom), 128.3 (C arom-CH3), 137.6 (C arom-S), 137.6 (S -C arom), 139.2 (C arom-C(CH3)2), 146.7 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.48 (s, 18H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.38 (s, 6H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 7.17 (d, 2H), 7.41 (d, 2H), 7.55 (d, 4H), 7.41 (d, 4H), 7.77 (s, 2H), 7.85 (d, 2H), 8.04 (d, 2H), (insg.18arom. CH), 11.56 (s, 2H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 118.1, 119.3, 128.1, 128.4, 128.9, 130.0, 132.8 (CHarom), 125.4, 141.7 143.2 (Carom), 128.4 (C arom-CH3), 136.9 (C arom-S), 136.9 (S -C arom), 139.2 (C arom-C(CH3)3), 146.8 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ 1.40 (m, 4H, CH2(CH 2)2(CH2)2CH-S), 1.49 (S, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 1.54 (m, 2H, CH 2(CH2)2(CH2)2CH-S), 1.83 (m, 2H, CH2(CH2)2CH2CH 2CH-S), 2.06 (m, 2H, CH2(CH2)2CH 2CH2CH-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3), 3.29 (m, 1H, CH2CH2CH2CH-S), 7.17 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), (insg.5arom. CH), 11.62 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 25.7 (CH2(CH2)2 (CH2)2CH-S), 26.0 (CH2(CH2)2(CH2)2CH-S), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 33.1 (CH2(CH2)2(CH2)2CH-S), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 46.3 (CH2(CH2)2(CH2)2 CH-S), 117.2, 117.5, 119.3, 128.3, 128.8 (CHarom), 141.5, 143.2 (C arom), 125.4 (C arom-N), 131.2 (C arom-CH3), 136.1 (C arom-S), 139.1 (C arom-C(CH3)3), 146.7 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3), 7.09 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.38 (d, 4H), 7.48 (d, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), (insg.11arom. CH), 10.94 (s, 1H, -Ph-OH-CH3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.5 (-Ph-OH-CH3), 116.8, 118.1, 118.8, 121.0, 128.3, 129.6, 131.3, 132.8 (CHarom), 124.8, 141.8, 143.4 (Carom), 129.9 (C arom-CH3), 137.6 (C arom-S) , 139.2 (S-C arom), 147.5 (C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ0.68 (s, 18H, -Ph-OH-CCH2C(CH 3)3), 1.35 (s, 18H, -S-Ph-C(CH 3)3), 1.36 (s, 12H, -Ph-OH-C(CH 3)2CH2C(CH3)3), 1.70 (s, 4H, -Ph-CCH 2C), 4.26 (s, 2H, -Ph-OH-CH 2-OH-Ph-), 7.34 (m, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.43 (d, 8H), 7.63 (s, 2H), 7.80 (d, 2H), 8.02 (d, 2H), (insg.18arom. CH), 11.36 (s, 2H, -Ph-OH)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ30.9 (-Ph-OH-CH2-OH-Ph-), 31.3 (-S-Ph-C(CH3)3), 31.7 (-Ph-OH-C(CH3)2CH2C(CH3)3), 31.8 (-Ph-OH-C(CH3)2CH2C(CH3)3), 32.3 (-Ph-OH-C(CH3)2CH2 C(CH3)3), 34.7 (-S-Ph-C(CH3)3), 38.2 (-Ph-OH-C(CH3)2CH2C(CH3)3), 56.6 (-Ph-OH-C(CH3)2 CH2C(CH3)3), 115.9, 116.5, 117.9, 126.7, 129.4, 129.6, 133.0 (CHarom), 124.4, 141.6, 143.4 (Carom), 129.3 (C arom-CH2), 129.9 (C arom-S), 138.1 (S -C arom), 141.4 (C arom-C(CH3)3), 145.6 (C arom-OH), 151.8 (C arom-C(CH3)2)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ 0.89 (t, 3H, CH 3(CH2)7-S) , 1.33 (m, 8H, CH3(CH 2)4(CH2)3-S), 1.49 (m, 11H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3, CH3(CH2)4CH 2(CH2)2-S), 1.73 (quin, 2H, CH3(CH2)5CH 2CH2-S), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 3.02 (t, 2H, CH3(CH2)5CH2CH 2-S), 7.16 (s, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), (insg.5arom. CH), 11.62 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ 14.0 (CH3(CH2)7-S), 20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 22.6 (CH3 CH2(CH2)5CH2-S), 28.7 (CH3CH2(CH2)4CH2CH2-S), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 31.8 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3) , 33.8 (CH3(CH2)5 CH2CH2-S), 35.4 (CH3(CH2)5CH2 CH2-S), 113.6, 117.5, 119.3, 128.7, 129.2 (CHarom), 125.4, 141.2, 143.4 (C arom), 128.3 (C arom-CH3), 138.0(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.49 (s, 9H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 2.38 (s, 3H, -Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 4.24 (s, 2H, Ph-CH 2-S-) , 7.16 (s, 1H), 7.26〜7.38 (m, 6H), 7.72 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), (insg.10arom. CH), 11.58 (s, 1H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 35.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 38.6 (Ph-CH2-S-), 115.4, 117.6, 119.3, 128.7, 128.8, 128.8, 129.7, 137.0(CHarom), 125.4, 141.4, 143.4 (C arom), 128.3 (C arom-CH3), 136.5(C arom CH2-S-) , 138.7(S -C arom), 139.1(C arom-C(CH3)3), 146.7(C arom-OH)
1H−NMR (CDCl3 400MHz): δ1.49 (s, 18H, -Ph-OH-CH3-C(CH 3)3), 1.55 (m, 4H, -S-CH2CH2CH 2CH 2CH2CH2-S-), 1.77 (m, 4H, -S-CH2CH 2CH2CH2CH 2CH2-S-), 2.38(s, 6H, (-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3) , 3.04 (t, 4H, -S-CH 2CH2CH2CH2CH2CH 2-S-), 7.16 (s, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.70 (s, 2H), 7.81 (d, 2H), 8.05 (s, 2H) (insg.10arom. CH), 11.60 (s, 2H, -Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C−NMR (CDCl3 400MHz): δ20.9 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 28.4 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 28.6 -S-CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2-S-, 29.5 (-Ph-OH-CH3-C(CH3)3), 33.1 -S-CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2-S-, 35.4 -S-CH2CH2CH2CH2CH2 CH2-S-, 113.7, 117.6, 119.3, 128.3, 129.3 (CHarom), 141.2, 143.4 (C arom), 125.4(C arom-N), 128.3 (C arom-CH3), 137.7(C arom-S), 139.1(C arom-C(CH3)3, 146.7(C arom-OH)
20wt%アクリル樹脂(パラロイドB72)トルエン溶液に、化合物の溶解度を勘案しながら下記の質量比で化合物1〜16,19〜21を溶解した後、ソーダガラス板に塗工し、80℃、10分乾燥し評価サンプルを得た。
配合比率(質量比)
20wt%アクリル樹脂トルエン溶液:化合物=3.0:0.1
(アクリル樹脂:化合物=0.6:0.1)
ドライ膜厚:2〜3μm
・化合物7,12
配合比率
20wt%アクリル樹脂トルエン溶液:化合物=6.0:0.1
(アクリル樹脂:化合物=1.2:0.1)
ドライ膜厚:4〜6μm
・化合物13
配合比率(質量比)
20wt%アクリル樹脂トルエン溶液:化合物=12.0:0.1
(アクリル樹脂:化合物=2.4:0.1)
ドライ膜厚:7〜9μm
・化合物14,15,21
配合比率(質量比)
20wt%アクリル樹脂トルエン溶液:化合物=17.0:0.1
(アクリル樹脂:化合物=3.4:0.1)
ドライ膜厚:50μm
化合物1〜21の融点は、示差走査熱量計(SII社製 DSC6220)を用いて測定し、DSCピークトップ温度を融点とした(表1A、1B)。また、化合物17の融点は114℃、化合物18の融点は176℃であった。
<光学特性>
光学特性は分光光度計(島津製作所製、UV−3100PC)を用いて測定した。測定した特性は、CIE標準のA光源を用いて測定するJIS R3212による可視光透過率YA、ISO9050(1990年度版)に従って算出した紫外線透過率TUV380、ISO13837(convention A)に従って算出した紫外線透過率TUV400、前述のJIS T7330の青色光障害関数に基づき算出したブルーライトカット率BLcut、CIE標準のC光源を用いて測定する透過光のJIS Z8729によるL*a*b*表色系、CIE標準のC光源を用いて測定する透過光のJIS K7373(2006)による黄色度YI、CIE標準のC光源を用いて測定する透過光のJIS Z8701(1999)による主波長および刺激純度、波長1500nmにおける光線透過率T1500である。なお、TUV380は波長280〜380nmにおける光線の透過率に基づいて、TUV400は波長300〜400nmにおける光線の透過率に基づいて、ブルーライトカット率は波長380〜500nmにおける光線の透過率に基づいて、それぞれ算出される値である。
耐光性(耐紫外線特性)は、岩崎電気社製の紫外線照射装置(EYE SUPER UV TESTER SUV−W13)を用い、波長295〜450nm、照度76mW/cm2、ブラックパネル温度83℃、湿度50%RHの条件を適用し、所定時間(100時間)、紫外線を、ガラス板の膜が形成されていない面からコーティング膜付きガラス板に照射することにより実施した。同試験前後の光学特性(YA、TUV400)を測定し、その変化(ΔYA、ΔTUV400)を算出した。
実施例1では有機化合物Aとして化合物16を用いた。具体的には、有機化合物Aである紫外線遮蔽成分を分散質として含み、水を分散媒とする分散液(紫外線遮蔽成分含有率10重量%、平均粒径100nm)を準備した。なお、有機化合物Aは、予め、上記平均粒径となるように、ペイントコンディショナーを用い、ジルコニアビーズと共に混合して粉砕したものを用いた。この分散液と共に、純水、エチルアルコール、テトラエトキシシラン(TEOS)、シランカップリング剤であるグリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS;3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン)、ポリオール化合物であるトリエチレングリコール(TEG)、ポリエーテル化合物であるポリエーテルリン酸エステル系ポリマー(日本ルーブリゾール製ソルスパース41000)、ITO微粒子分散液(ITO微粒子を40質量%含むエチルアルコール溶液;三菱マテリアル製;平均粒径(公称)100nm以下)、濃塩酸(35質量%)を混合、攪拌し、コーティング膜の膜形成溶液を得た。TEGおよびソルスパースは有機化合物Cに相当する。膜形成溶液は、各成分の濃度(含有率)が表2の値となるように調製した。表2には、後述する実施例および比較例で調製した膜形成溶液における各成分の濃度も併せて示す。
紫外線遮蔽成分の種類および添加量を表2に示したように調整したことを除いては、実施例1と同様にしてコーティング膜付きガラス板を得た。
紫外線遮蔽成分の種類および添加量を表2に示したように調整したことを除いては、実施例1と同様にしてコーティング膜付きガラス板を得た。比較例1では、紫外線遮蔽成分として有機化合物Bのみを添加している。
紫外線遮蔽成分の種類および添加量を表2に示したように調整したことを除いては、実施例1と同様にしてコーティング膜付きガラス板を得た。比較例2では、有機化合物Aに代えて、ベンゾフェノン骨格を有する紫外線遮蔽成分であるUvinul3050(BASFジャパン株式会社製)を用いた。Uvinul3050は予めエチルアルコールに溶かして膜形成溶液に添加した。また、有機化合物Cとして、ソルスパースに代えて(ポリエーテル変性シリコーン、東レ・ダウコーニング株式会社製)を用いた。
2 コーティング膜
Claims (51)
- 紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するガラス質コーティング膜付き輸送機材用ガラス板であって、
ガラス板と、前記ガラス板の主表面に接したコーティング膜と、を有し、
前記コーティング膜が、主成分である酸化ケイ素と、前記添加剤と、を含み、
前記添加剤が有機化合物Aを含み、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格に接続された少なくとも1つのチオ有機基と、を含む分子構造を有する、ガラス板。
ただし、前記チオ有機基は、有機基をRとしたときに、−S−Rにより示される基である。 - 請求項2に記載のガラス板であって、
A6〜A9の少なくとも1つが前記チオ有機基である、ガラス板。 - 請求項2または3に記載のガラス板であって、
前記チオ有機基が、水素原子の置換基を有していてもよいチオアルキル基、または水素原子の置換基を有していてもよいチオアリール環基である、ガラス板。
ここで、前記チオアルキル基は、水素原子の置換基を有していてもよいアルキル基をAlkと表示したときに−S−Alkにより示される基であり、前記チオアリール環基は、水素原子の置換基を有していてもよいアリール環基をAryと表示したときに−S−Aryにより示される基である。 - 請求項4に記載のガラス板であって、
前記チオアルキル基に含まれる前記水素原子の置換基を有していてもよいアルキル基が、
炭素数1〜18のアルキル基、または
水素原子の置換基としてフェニル基を有する炭素数1〜6のアルキル基である、ガラス板。 - 請求項2または3に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、2つの前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格を含み、
前記2つの2−フェニルベンゾトリアゾール骨格が、前記チオ有機基を介して接続され、
前記チオ有機基が、前記2つの2−フェニルベンゾトリアゾール骨格のそれぞれとスルフィド結合を介して接続している、ガラス板。 - 請求項4に記載のガラス板であって、
前記チオ有機基が、前記チオアリール環基である、ガラス板。 - 請求項7に記載のガラス板であって、
前記チオアリール環基が、前記置換基として炭素数4〜9のアルキル基を有する、ガラス板。 - 請求項8に記載のガラス板であって、
前記チオアリール環基が、前記置換基として、四級炭素原子を含み、かつ炭素数4〜9の分岐を有する鎖状アルキル基を有する、ガラス板。 - 請求項4に記載のガラス板であって、
前記チオアリール環基に含まれる前記アリール環が、ベンゼン環および/またはナフタレン環である、ガラス板。 - 請求項4に記載のガラス板であって、
前記チオアルキル基に含まれるアルキル基がシクロヘキシル基である、ガラス板。 - 請求項4に記載のガラス板であって、
前記チオアルキル基に含まれる前記アルキル基および前記チオアリール環基に含まれる前記アリール環基の炭素数が1〜18の範囲にある、ガラス板。 - 請求項4に記載のガラス板であって、
前記置換基が、ハロゲン原子、炭化水素基、芳香族基、不飽和基、酸素原子含有基、リン原子含有基、および硫黄原子含有基から選ばれる少なくとも1つに該当する原子または基である、ガラス板。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、
次式(2−1)〜(2−3)のいずれかで表わされる、水素原子の置換基を有していてもよいチオアリール環基またはチオヘキシル環基を有する2−フェニルベンゾトリアゾール誘導体である、ガラス板。
PhBzT1a−S−X1a−(R1a)l (2−1)
(式中、PhBzT1aは、前記置換基を有していてもよい、チオアリール環基(−S−X1a−…)が結合した2−フェニルベンゾトリアゾール骨格を示し、X1aはフェニル環またはナフチル環の残基を示し、l個のR1aはそれぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基、炭素数1〜18のアルコキシ基、またはヒドロキシ基を示し、lは0〜5の整数を示す。)
PhBzT1b−S−Cy−(R1b)m (2−2)
(式中、PhBzT1bは、前記置換基を有していてもよい、チオシクロヘキシル環基(−S−Cy−…)が結合した2−フェニルベンゾトリアゾール骨格を示し、Cyはシクロヘキシル環残基を示し、m個のR1bはそれぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基、炭素数1〜18のアルコキシ基、またはヒドロキシ基を示し、mは0〜5の整数を示す。)
PhBzT1c−S−A1c−S−PhBzT2c (2−3)
(式中、PhBzT1cおよびPhBzT2cは、それぞれ独立に前記置換基を有していてもよい、チオアリール環基(−S−A1c−S−)が結合した2−フェニルベンゾトリアゾール骨格を示し、A1cは次式:
−[X1c−(R1c)n]−(A2c)q−[X2c−(R2c)p]−
(式中、X1cとX2cはそれぞれ独立にフェニル環またはナフチル環の残基を示し、n個のR1cとp個のR2cはそれぞれ独立に炭素数1〜18の炭化水素基、炭素数1〜18のアルコキシ基、またはヒドロキシ基を示し、nとpは0〜4の整数を示し、A2cは、芳香族基、不飽和基、窒素原子含有基、硫黄原子含有基、酸素原子含有基、リン原子含有基、脂環式基、およびハロゲン原子から選ばれる1価もしくは2価の基により、水素原子が置換されるか、両端の少なくともいずれかが中断されるか、または炭素−炭素結合が中断されていてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基、2価の芳香族基、またはスルフィド結合を示し、qは0または1の整数を示す。)で表される基であるか、あるいはフェニル環またはナフチル環残基を示す。) - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはフェニル環の残基を示し、l、nおよびpは0を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格のベンゾトリアゾール骨格に接続しているフェニル基が、2位にヒドロキシ基を5位に炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ有する、ガラス板。 - 請求項16に記載のガラス板であって、
前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格の前記フェニル基が、2位にヒドロキシ基を5位にメチル基をそれぞれ有する、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはフェニル環の残基を示し、R1a、R1cおよびR2cは、それぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖のまたは分岐を有する鎖状アルキル基を示し、l、nおよびpは1〜5の整数を示す、ガラス板。 - 請求項18に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはフェニル環の残基を示し、R1a、R1cおよびR2cは、それぞれ独立に炭素数3〜8の分岐を有する鎖状アルキル基を示し、l、nおよびpは1〜3の整数を示す、ガラス板。 - 請求項18に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはフェニル環の残基を示し、R1a、R1cおよびR2cは、それぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖のまたは分岐を有する鎖状アルキル基を示し、l、nおよびpは1を示す、ガラス板。 - 請求項20に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)により表わされるものであり、
R1aは、炭素数4〜9の直鎖のまたは分岐を有する鎖状アルキル基を示す、ガラス板。 - 請求項18に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはフェニル環の残基を示し、R1a、R1cおよびR2cは、それぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖のまたは分岐を有する鎖状アルキル基を示し、l、nおよびpは2を示す、ガラス板。 - 請求項18に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはフェニル環の残基を示し、R1a、R1cおよびR2cは、それぞれ独立に三級炭素および/または四級炭素を含む炭素数1〜18の直鎖のまたは分岐を有する鎖状アルキル基を示し、l、nおよびpは1〜5の整数を示す、ガラス板。 - 請求項23に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)により表わされるものであり、
X1aはフェニル環の残基を示し、R1aは、四級炭素を含む炭素数4〜9の分岐を有する鎖状アルキル基を示し、l、nおよびpは1〜5の整数を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはフェニル環の残基を示し、R1a、R1cおよびR2cは、それぞれ独立に炭素数1〜18の直鎖のまたは分岐を有する鎖状アルキル基を含むアルコキシ基を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはフェニル環の残基を示し、R1a、R1cおよびR2cはヒドロキシ基を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)または前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1a、X1cおよびX2cはナフチル環の残基を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−2)により表わされるものであり、
mは0を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−2)により表わされるものであり、
R1bは炭素数1〜18の炭化水素基を示し、mは1〜5の整数を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1cおよびX2cはフェニル基の残基を示し、A2cはスルフィド結合を示し、qは1を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1cおよびX2cはフェニル基の残基を示し、A2cは炭素数1〜8の炭化水素基を示し、qは1を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−3)により表わされるものであり、
X1cおよびX2cはフェニル基の残基を示し、qは0を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)により表わされるものであり、
X1aはフェニル基の残基を示し、R1aは炭素数1〜18の直鎖のまたは分岐を有する鎖状アルキル基を示し、lは0〜5の整数を示す、ガラス板。 - 請求項33に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)により表わされるものであり、
X1aは前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格のベンゾトリアゾール骨格に接続しているフェニル基に接続している、ガラス板。 - 請求項33に記載のガラス板であって、
R1aは炭素数4〜9の直鎖のまたは分岐を有する鎖状アルキル基を示し、lは1または2を示す、ガラス板。 - 請求項35に記載のガラス板であって、
R1aは炭素数4〜9の分岐を有する鎖状アルキル基を示し、R1aの少なくとも1つは四級炭素を含む鎖状アルキル基である、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)により表わされるものであり、
X1aは前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格のベンゾトリアゾール骨格に接続しているフェニル基に接続し、R1aは、炭素数1〜18の直鎖のもしくは分岐を有する鎖状アルキル基を含むアルコキシ基、またはヒドロキシ基であり、lは1または2を示す、ガラス板。 - 請求項14に記載のガラス板であって、
前記有機化合物Aが、前記式(2−1)により表わされるものであり、
前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格のベンゾトリアゾール骨格に接続しているフェニル基に、ヒドロキシ基およびメチル基がそれぞれ接続している、ガラス板。 - 請求項38に記載のガラス板であって、
前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格の前記フェニル基が、2位にヒドロキシ基を、5位にメチル基をそれぞれ有する、ガラス板。 - 請求項38に記載のガラス板であって、
前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格の前記フェニル基に、ヒドロキシ基、1,1−ジメチルエチル基およびメチル基がそれぞれ接続している、ガラス板。 - 請求項40に記載のガラス板であって、
前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格の前記フェニル基が、2位にヒドロキシ基を、3位に1,1−ジメチルエチル基を、5位にメチル基をそれぞれ有する、ガラス板。 - 前記コーティング膜が、有機化合物Bをさらに含み、
前記有機化合物Bが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格を含み、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格にチオ有機基が接続されていない分子構造を有する、請求項1〜41のいずれか1項に記載のガラス板。 - 前記有機化合物Bが、平均粒径が150nm以下の微粒子の形態を有する、請求項42に記載のガラス板。
- 前記有機化合物Aが、平均粒径が150nm以下の微粒子の形態を有する、請求項1〜43のいずれか1項に記載のガラス板。
- ISO13837(convention A)に従って算出したTUV400が2%以下であり、CIE標準のA光源を用いて測定する可視光透過率YAが70%以上である、請求項1〜44のいずれか1項に記載のガラス板。
- CIE標準のC光源からの透過光がL*a*b*表色系により表示して、−15以上0以下のa*と12以下のb*とを有する、請求項1〜45のいずれか1項に記載のガラス板。
- CIE標準のC光源からの透過光のJIS K7373:2006に規定された黄色度YIが14以下である、請求項1〜46のいずれか1項に記載のガラス板。
- 波長295〜450nm、照度76mW/cm2の紫外線を100時間照射した後の紫外線透過率TUV400から前記紫外線を照射する前の紫外線透過率TUV400を差し引いた差分ΔTUV400が2%以下である、請求項1〜47のいずれか1項に記載のガラス板。
- 紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するガラス質コーティング膜付き輸送機材用ガラス板用のコーティング膜形成用組成物であって、
酸化ケイ素前駆体と、紫外線吸収能を付与する添加剤である有機化合物Aとを含み、
前記有機化合物Aが、微粒子の形態を有し、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格に接続された少なくとも1つのチオ有機基と、を含む分子構造を有する、コーティング膜形成用組成物。
ただし、前記チオ有機基は、有機基をRとしたときに、−S−Rにより示される基である。 - 前記微粒子の平均粒径が150nm以下である、請求項49に記載のコーティング膜形成用組成物。
- 紫外線吸収能を付与する添加剤を含有するガラス質コーティング膜付き輸送機材用ガラス板に用いる微粒子分散組成物であって、
紫外線吸収能を付与する添加剤である有機化合物Aを含み、
前記有機化合物Aが、平均粒径が150nm以下の微粒子の形態を有し、
前記有機化合物Aが、2−フェニルベンゾトリアゾール骨格と、前記2−フェニルベンゾトリアゾール骨格に接続された少なくとも1つのチオ有機基と、を含む分子構造を有する、微粒子分散組成物。
ただし、前記チオ有機基は、有機基をRとしたときに、−S−Rにより示される基である。
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