WO2009139478A1

WO2009139478A1 - 偏光眼鏡レンズ

Info

Publication number: WO2009139478A1
Application number: PCT/JP2009/059099
Authority: WO
Inventors: 大光鬼沢; 保宏立川; 村上　雅裕; 山内　篤
Original assignee: 帝人化成株式会社
Priority date: 2008-05-13
Filing date: 2009-05-11
Publication date: 2009-11-19
Also published as: TWI438469B; EP2278388A4; JPWO2009139478A1; EP2278388A1; KR20110010091A; US20110096289A1; CN102027405A; TW200951477A

Abstract

本発明の目的は、耐衝撃性に優れ、紫外線吸収剤を含有しても剥離や汚れ等がない偏光眼鏡レンズを提供することにある。本発明は、偏光フィルムの両面にレターデーション値が３，０００ｎｍ以上のポリカーボネートフィルムを張り合わせた機能性フィルムをあらかじめ金型内にインサートし、樹脂組成物を射出し成形することにより得られる偏光眼鏡レンズであって、該樹脂組成物は、１００重量部の粘度平均分子量１７，０００～２６，０００の芳香族ポリカーボネート樹脂および０．１～０．５重量部の分子量３００以上の紫外線吸収剤を含有し、分子量１，０００以下の低分子量成分の含有量が１重量%以下である、ことを特徴とする偏光眼鏡レンズである。

Description

偏光眼鏡レンズ

技術分野

本発明は、偏光フィルムを芳香族ポリカーボネート樹脂にインサート成形した偏光眼鏡レンズに関する。

背景技術

偏光フィルムは防眩用として幅広い分野で使用されており、眼鏡レンズにも応用が試みられている。特許文献 1には偏光フィルムの片面あるいは両面に所定のレターデーシヨン値を有するポリ力—ポネートシートを張り合わせることで、着色干渉縞を発生しない偏光板が提供されることが記載されている。また、特許文献 2には、機能性フィルムをインサート成形する方法が開示されている。

眼鏡レンズでは近年特に安全性に対する要求が高まり、特にスポーツ時に使用する眼鏡レンズや子^ ¾向け眼鏡レンズには割れないことへの要求の高まりから、芳香族ポリカーボネート樹脂の使用力 S急増している。また、防眩用の偏光眼鏡レンズは屋外での使用目的が主であり、眼球の機能保護の観点から紫外線カツ卜の要求がある。

芳香族ポリカーボネート樹脂は溶融粘度が高く、成形加工温度が高いため、機能性フィルムをインサート成形する場合には機能性フィルムが成形加工時に溶融してしまい、皺が発生したり偏光機能が低下してしまうといつた問題があつた。また、芳香族ポリカーボネート樹脂中の低分子量物が成形加工時に揮発、あるいは芳香族ポリカーボネ一ト樹脂表面にブリードし、機能性フィルムとの密着性を低下させたり、金型中に付着して偏光眼鏡レンズを汚してしまうといった問題があった。特に、紫外線カットの要求に対応するため、芳香族ポリカーボネート樹脂に紫外線吸収剤を添加する方法がとられる力紫外線吸収剤による偏光眼鏡レンズへの付着汚染や金型汚れ発生は大きな問題となっており、機能性フィルムと芳香族ポリカーボネー卜樹脂の密着低下による剥離問題が発生し、一方で金型の分解洗浄での対応により生産性が大きく低下するといつた問題があつた。

(特許文献 1) 特開平 03— 039903号公報

(特許文献 2 ) 米国特許第 6814896号明細書発明の開示

本発明の目的は、耐衝撃性に優れ、紫外線吸収剤を含有していても剥離、汚れ、皺が少ない偏光眼鏡レンズを提供することにある。また本発明の目的は、耐衝撃性に優れ、剥離、汚れ、皺が少ない偏光眼鏡レンズを生産性良く製造する方法を提供することにある。さらに本発明の目的は、偏光眼鏡レンズの汚れを防止する方法を提供することにある。

本発明者らは、低分子量成分の少ない芳香族ポリカーボネート樹脂を射出しィンサート成形することにより、耐衝撃性に優れ、紫外線吸収剤を含有していても剥離や汚れが少ない偏光眼鏡レンズが得られることを見出し、本発明を完成した。即ち本発明は以下の発明を包含する。

1. 偏光フィルムの両面にレターデーシヨン値が 3， O O Onm以上のポリ力一ボネ一トフィルムを張り合わせた機能性フィルムをあらかじめ金型内にィンサ一卜し、樹脂組成物を射出し成形することにより得られる偏光眼鏡レンズであつて、

該樹脂組成物は、 100重量部の粘度平均分子量 17, 000〜 26， 000の芳香族ポリカーボネート樹脂および 0. 1〜0. 5重量部の分子量 300以上の紫外線吸収剤を含有し、分子量 1, 000以下の低分子量成分の含有量が 1重量％以下である、

ことを特徴とする偏光眼鏡レンズ。

2. 該樹脂組成物は、 2mm厚における波長 380 nmでの光線透過率が 0. 01%以下である前項 1記載の偏光眼鏡レンズ。

3. 偏光フィルムにおいて、該樹脂組成物を射出される側のポリカーボネートフィルムの厚みが、 30〜1, 000 mである前項 1または 2記載の偏光眼鏡レンズ。

4. 偏光フィルムの両面にレ夕一デ一シヨン値が 3， O O Onm以上のポリ力ーポネートフィルムを張り合わせた機能性フィルムをあらかじめ金型内にインサ一卜し、樹脂組成物を射出し成形することからなる偏光眼鏡レンズの製造方法であって、

該樹脂組成物は、 100重量部の粘度平均分子量 17， 000〜 26, 000の芳香族ポリカーボネート樹脂および 0. 1〜0. 5重量部の分子量 300以上の紫外線吸収剤を含有し、分子量 1, 000以下の低分子量成分の含有量が 1重量％以下である、

ことを特徴とする偏光眼鏡レンズの製造方法。

5. 該樹脂組成物は、 2 mm厚における波長 380 nmでの光線透過率が 0. 01 %以下である前項 4記載の製造方法。

6. 偏光フィルムにおいて、該樹脂組成物を射出される側のポリカーボネートフィルムの厚みが、 30〜1， 000 /imである前項 4または 5記載の製造方法。

7. 偏光フィルムの両面にレターデ一シヨン値が 3， O O Onm以上のポリ力ーポネートフイルムを張り合わせた機能性フィルムをあらかじめ金型内にィンサ一卜し、樹脂組成物を射出成形して偏光眼鏡レンズを製造する際の偏光眼鏡レンズの汚れを防止する方法であって、

樹脂組成物として、 100重量部の粘度平均分子量 17， 000〜 26， 000 の芳香族ポリカーボネート樹脂および 0. 1〜0. 5重量部の分子量 300以上の紫外線吸収剤を含有し、分子量 000以下の低分子量成分の含有量が 1重量％以下である樹脂組成物を用いることを特徴とする方法。

8. 該樹脂組成物は、 2 mm厚における波長 380 nmでの光線透過率が 0. 01 %以下である前項 7記載の方法。

9. 偏光フィルムにおいて、該樹脂組成物を射出される側のポリカーボネートフィルムの厚みが、 30〜1, 000 mである前項 7または 8記載の方法。図面の簡単な説明図 1は、ポリカーボネ一卜フィルムの製造装置を示す図である。

図 2は、ポリカーボネートフイルムを延伸する縦 1軸延伸機を示す図である。符号の説明

1. Tダイス

2. 第 1冷却ロール

3. 第 2冷却ロール

4. 第 3冷却ロール

5. 引き取りロール

6. 溶融押出されたポリカーボネート樹脂フィルム

7. 供給側ニップロール

8. 引取り側エップロール

9. 加熱室

V 1.供給スピード

V 2.引取スピード

V2/V 1. 延伸倍率発明を実施するための最良の形態

以下、本発明について詳細に説明する。

(芳香族ポリカーボネート樹脂）

本発明で用いる芳香族ポリカーボネート樹脂は、例えば二価フエノールとカーボネ一ト前駆体とを反応させて得られる。ここで用いる二価フエノールの具体例としては、 2， 2_ビス（4—ヒドロキシフエニル）プロパン（通称ビスフエノ —ル A)、ビス（4ーヒドロキシフエニル）メタン、 1， 1一ビス（4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 2, 2—ビス（4—ヒドロキシフエニル）ブタン、 2， 2—ビス（4—ヒドロキシフエニル）オクタン、 2， 2—ビス（4ーヒドロキシフエニル）フエニルメタン、 2， 2—ビス（4—ヒドロキシ一 3—メチルフエ二ル）プロパン、 1, 1—ビス（4—ヒドロキシー 3 t e r t —ブチルフエ二ル）プロパン、 2， 2—ビス（4ーヒドロキシ一 3—ブロモフエニル）プロパン、 2 , 2—ビス（4ーヒドロキシ— 3， 5—ジブロモフエニル）プロパン、 2， 2 —ビス（4ーヒドロキシ一 3， 5—ジクロ口フエニル）プロパン等のビス（ヒド口キシァリール）アルカン類が挙げられる。また、 1 , 1—ビス（ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、 1， 1一ビス（ヒドロキシフエニル）シクロへキサン等のビス（ヒドロキシフエニル）シクロアルカン類が挙げられる。また、 4， 4，一ジヒドロキシジフエニルエーテル、 4 , 4，ージヒドロキシ一 3 , 3 ' - ジメチルジフエニルエーテル等のジヒドロキシァリールエーテル類が挙げられる。また、 4， 4 ' —ジヒドロキシジフエニルスルフイド、 4， 4 ' ージヒドロキシ —3 , 3 ' —ジメチルジフエニルスルフイド等のジヒドロキシジァリールスルフイド類が挙げられる。また、 4， 4 ' —ジヒドロキシジフエニルスルホキシド、 4 , 4 ' —ジヒドロキシ一 3 , 3， —ジメチルジフエニルスルホキシド等のジヒドロキシジァリールスルホキシド類が挙げられる。また、 4， 4 ' ージヒドロキシジフエニルスルホン、 4， 4 ' ージヒドロキシー 3 , 3 ' —ジメチルジフエ二ルスルホン等のジヒドロキシジァリールスルホン類等が挙げられる。これら二価フエノールは単独で用いても、二種以上併用してもよい。

前記二価フエノールのうち、 2， 2—ビス（4—ヒドロキシフエニル）プロパン（ビスフエノール A) を主たる二価フエノール成分とするのが好ましく、特に全二価フエノール成分中 7 0モル％以上、特に 8 0モル％以上がビスフエノール Aであるものが好ましい。最も好ましいのは、二価フエノール成分が実質的にビスフエノ一ル Aである芳香族ポリカーボネート樹脂である。

芳香族ポリカーボネート樹脂を製造する基本的な手段を簡単に説明する。カーボネート前駆体としてホスゲンを用いる溶液法では、通常、酸結合剤および有機溶媒の存在下に二価フエノール成分とホスゲンとの反応を行う。酸結合剤としては、例えば水酸化ナ卜リゥムゃ水酸化力リゥム等のアル力リ金属の水酸化物またはピリジン等のアミン化合物が用いられる。有機溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロ口ベンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。また反応促進のために、例えば第三級アミンゃ第四級アンモニゥム塩等の触媒を用いることができる。分子量調節剤として、例えばフエノールや p— t e r t—ブチルフエノールのようなアルキル置換フエノール等の末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常 0〜40で、反応時間は数分〜 5時間、反応中の pHは 10以上に保つのが好ましい。

カーボネート前駆体として炭酸ジエステルを用いるエステル交換法（溶融法）は、不活性ガスの存在下に所定割合の二価フエノール成分と炭酸ジエステルとを加熱しながら撹拌し、生成するアルコールまたはフエノール類を留出させる方法である。反応温度は生成するアルコールまたはフエノール類の沸点等により異なるが、通常 120〜350 の範囲である。反応はその初期から減圧にして生成するアルコールまたはフエノール類を留出させながら反応させる。また反応を促進するために通常のエステル交換反応触媒を用いることができる。このエステル交換反応に用いる炭酸ジエステルとしては、例えばジフエ二ルカ一ボネート、ジナフチルカーボネート、ジメチルカ一ボネ一卜、ジェチルカ一ボネ一卜、ジブチルカーボネート等が挙げられ、特にジフエ二ルカ一ボネートが好ましい。

本発明で用いる芳香族ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は 17, 000 〜26， 000、好ましくは 18, 000〜25, 000、より好ましくは 19， 000〜22， 500である。 26, 000を超える分子量では、機能性フィルムをィンサート成形するときに皺や偏光機能低下等が発生する。更に眼鏡レンズは精密成形であり、金型の鏡面を正確に転写して規定の曲率、度数を付与することが重要であり、溶融流動性のよい低粘度の樹脂が望ましいが、粘度平均分子量力低すぎると芳香族ポリカーボネート樹脂の特徴である衝撃強度カ褓持できない。ここで、芳香族ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量（M) は、ォストワルド粘度計を用いて塩化メチレン 10 Omlにポリカーボネート樹脂 0. 7 gを 2 0でで溶解した溶液から求めた比粘度（77 _sp) を次式に挿入して求めたものである。

T7 _{s p}/C = [7?] +0. 45X [7?] ² C (但し [7]] は極限粘度）

[η =1. 23X 10- ⁴Μ^{0 83}

c = 0. 7

(紫外線吸収剤）樹脂組成物は、紫外線をカツ卜するために分子量 300以上の紫外線吸収剤を含有する。紫外線吸収剤の分子量は、好ましくは 500以上、より好ましくは 6 00以上である。分子量の上限は特に限定されないが 1， 000以下が好ましい。分子量 300以上の紫外線吸収剤の含有量は、芳香族ポリカーボネート樹脂 1 00重量部に対して、 0. ：!〜 0. 5重量部、好ましくは 0. 1〜0. 4重量部、より好ましくは 0. ：!〜 0. 3重量部である。

分子量 500以上 700未満の紫外線吸収剤の含有量は、芳香族ポリカーポネート樹脂 100重量部に対して、好ましくは 0. 01〜0. 2重量部、より好ましくは 0. 02〜0. 2重量部である。分子量 300以上 500未満の紫外線吸収剤の含有量は、芳香族ポリカーボネート樹脂 100重量部に対して、好ましくは 0. 4重量部以下、より好ましくは 0. 3重量部以下である。

分子量 300未満の紫外線吸収剤も含有させることが可能ではある。分子量 3 00未満の紫外線吸収剤の含有量は、分子量 300以上の紫外線吸収剤 100重量部に対し、好ましくは 10〜200重量部、より好ましくは 10〜100重量部である。

紫外線吸収剤の種類としては特に限定するものではない力ベンゾトリァゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフエノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、環状ィミノエステル系紫外線吸収剤、シァノアクリレート系紫外線吸収剤等が挙げられる。

ベンゾトリアゾ一ル系紫外線吸収剤としては、 2— （2—ヒドロキシー 5—メチルフエニル）ベンゾトリァゾ一ル、 2— (2—ヒドロキシ— 5— t e r t—ォクチルフエニル）ベンゾトリァゾール、 2— (2—ヒドロキシ一3, 5—ジクミルフエニル）フエニルベンゾトリァゾール、 2— (2—ヒドロキシ— 3— t e r tーブチルー 5—メチルフエニル）一 5—クロ口べンゾトリァゾール、 2， 2 ' —メチレンビス [4— (1， 1, 3, 3—テトラメチルブチル）一 6— (2N- ベンゾトリアゾール一2—ィル）フエノール]、 2 - (2—ヒドロキシ— 3， 5 ージ一 t e r t—ブチルフエニル）ベンゾトリァゾ一ル、 2— (2—ヒドロキシ —3, 5—ジー t e r t—ブチルフエニル） _ 5—クロ口べンゾトリァゾ一ル、 2— （2—ヒドロキシ— 3, 5—ジ一 t e r t—ァミルフエニル）ベンゾトリアゾール、 2— （2—ヒドロキシ一 5— t e r t—ォクチルフエ二ル）ベンゾトリァゾール、 2— （2—ヒドロキシ— 5— t e r t _ブチルフエニル）ベンゾトリァゾール、 2— (2—ヒドロキシー 4ーォクトキシフエ二ル）ベンゾトリァゾール、 2, 2 ' —メチレンビス（4一クミルー 6—べンゾトリアゾールフエ二ル）、 2, 2，一p—フエ二レンビス（1, 3—ベンゾォキサジン一4—オン）、 2 - [2—ヒドロキシ一 3— (3, 4, 5， 6—テトラヒドロフ夕ルイミドメチル） _ 5 _メチルフエニル] ベンゾトリアゾールが挙げられる。これらは単独あるいは 2種以上の混合物で用いることができる。

ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として、 2— (2—ヒドロキシ一 5—メチルフエニル）ベンゾトリアゾ一ル、 2— （2—ヒドロキシ一 5 _ t e r t—ォクチルフエニル）ベンゾトリァゾール、 2— (2—ヒドロキシ一 3, 5—ジクミルフエニル）フエニルベンゾトリァゾ一ル、 2— (2—ヒドロキシー 3— t e r t 一ブチル— 5—メチルフエニル） — 5—クロ口べンゾトリァゾ一ル、 2, 2，一メチレンビス [4— (1， 1, 3, 3—テトラメチルブチル）一 6— (2H—ベンゾトリアゾール—2—ィル）フエノール]、 2— [2—ヒドロキシ一 3— (3， 4， 5， 6—テトラヒドロフ夕ルイミドメチル）一5—メチルフエニル] ベンゾトリァゾールが好ましい。 2— (2—ヒドロキシ— 5— t e r t—ォクチルフエニル）ベンゾトリアゾール、 2， 2，ーメチレンビス [4— (1, 1, 3, 3- テトラメチルブチル）ー6— （2H—べンゾトリァゾールー 2—ィル）フエノール] がより好ましい。

ベンゾフエノン系紫外線吸収剤としては、 2, 4—ジヒドロキシベンゾフエノン、 2—ヒドロキシ一 4—メトキシベンゾフエノン、 2—ヒドロキシ一 4ーォクトキシベンゾフエノン、 2—ヒドロキシ一 4—ベンジロキシベンゾフエノン、 2 —ヒドロキシ一 4—メトキシー5—スルホキシベンゾフエノン、 2—ヒドロキシ _4ーメトキシー 5—スルホキシトリハイドライドレイトベンゾフエノン、 2, 2 ' —ジヒドロキシ一 4—メトキシベンゾフエノン、 2, 2 ', 4, 4' —テトラヒドロキシベンゾフエノン、 2， 2 ' —ジヒドロキシー 4, 4' —ジメトキシベンゾフエノン、 2, 2 ' ージヒドロキシ一 4， 4，ージメトキシー 5—ソジゥムスルホキシベンゾフエノン、ビス（5—ベンゾィル一4—ヒドロキシ一 2—メトキシフエ二ル）メタン、 2—ヒドロキシ一 4— n—ドデシルォキシベンゾフエノン、 2—ヒドロキシー 4—メトキシ一 2，一カルポキシベンゾフエノン等が挙げられる。

トリアジン系紫外線吸収剤としては、 2— （4， 6—ジフエ二ルー 1， 3， 5 —トリァジン— 2—ィル） —5— [(へキシル）ォキシ] 一フエノール、 2— (4， 6—ビス（2, 4—ジメチルフエニル）一1， 3, 5—トリアジンー 2— ィル）一 5— [(ォクチル）ォキシ] 一フエノール等が挙げられる。

環状ィミノエステル系紫外線吸収剤としては、 2， 2' 一ビス（3, 1—ベンゾォキサジン一4—オン）、 2, 2 ' —p—フエ二レンビス（3, 1—ベンゾォキサジン一 4—オン）、 2, 2 ' —m—フエ二レンビス（3, 1—べンゾォキサジン一4—オン）、 2, 2 ' - (4, 4，ージフエ二レン）ビス（3， 1一ベンゾォキサジン一 4—オン）、 2, 2 ' ― (2, 6—ナフ夕レン）ビス（3， 1 - ベンゾォキサジン一 4 _オン）、 2, 2， - (1, 5—ナフ夕レン）ビス（3, 1一べンゾォキサジン— 4一オン）、 2， 2 ' 一（2—メチルー p—フエニレン）ビス（3， 1一べンゾォキサジン一 4一オン）、 2, 2 ' ― (2—二卜口一 P—フエ二レン）ビス（3， 1一べンゾォキサジン一 4—オン）および 2, 2 ' - (2—クロ口 _p—フエ二レン）ビス（3, 1—べンゾォキサジン一4—ォン）等が挙げられる。なかでも 2， 2， —p—フエ二レンビス（3， 1—ベンゾォキサジン一 4一オン）、 2, 2 ' ― (4， 4' ージフエ二レン）ビス（3, 1 —ベンゾォキサジン一 4一オン）および 2, 2 ' 一 (2, 6—ナフタレン）ビス (3， 1一べンゾォキサジン一 4一オン）が好適である。特に 2, 2' — p—フェニレンビス（3， 1一べンゾォキサジン一 4—オン）力 S好適である。かかる化合物は竹本油脂（株）から CE i— P (商品名）として市販されており、容易に利用できる。

シァノアクリレート系紫外線吸収剤としては、 1, 3—ビス一 [(2' —シァノ一 3', 3，一ジフエ二ルァクリロイル）ォキシ] —2, 2—ビス [(2—シァノー 3， 3—ジフエ二ルァクリロイル）ォキシ] メチル）プロパン、および 1， 3—ビス一 [( 2—シァノ一 3 , 3—ジフエ二ルァクリロイル）ォキシ] ベンゼン等が例示される。

(低分子量物）

樹脂組成物に含まれる、分子量 1 , 0 0 0以下の低分子量物の割合は 1重量％以下、好ましくは 0 . 8重量％以下である。低分子量物が多い場合は、偏光眼鏡レンズゃ金型が付着物により汚れたり、金型の分解清掃等に時間を費やすことで生産性が低下したりする。更には、低分子量物により機能性フィルムと芳香族ポリカーポネート樹脂との密着性を低下させ、剥離等の問題が発生することもある。ここでいう低分子量物の量とは、樹脂組成物を調製する際に添加する添加剤のほか、芳香族ポリカーボネート樹脂の重合過程で生じる未反応物、モノマー、ォリゴマー、不純物等の総量である。低分子量物の測定は、当該技術分野にて測定できる既知の方法により定量可能であり、特に G P C法が好適に使用される。樹脂組成物中の低分子量物の割合を 1重量％以下にするには、低分子量物の割合の低い芳香族ポリカーボネート樹脂を用い、離型剤、熱安定剤等の分子量 1， 0 0 0以下の添加剤の含有量を低減させる必要がある。

芳香族ポリカーボネート樹脂の重合過程で生じる未反応物、モノマー、オリゴマー、不純物等を減少させるには、重合反応速度を触媒等で早くする方法、ァセトン等の芳香族ポリカーボネート樹脂の貧溶媒で洗浄し低分子量物を取り除く方法、溶融押出時に水等の低沸点物を添加し真空ベントにて共沸させる方法等が挙げられる。

(光線透過率）

本発明において、樹脂組成物の 2 mm厚の 3 8 0 n mでの分光光線透過率は好ましくは 0 . 0 1 %以下、より好ましくは 0 . 0 0 5 %以下である。眼球機能の保護の対策から、従来より UV— Bのカットは行われており、特にポリカーポネートはポリマー自体に吸収があるため、 UV—B対策としては有効であった。近年 UV— Aの眼球機能に与える影響も注目されてきており、紫外線カツトは眼鏡レンズにとって重要な項目となっている。 (その他）

本発明において樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で、離型剤、熱安定剤、ブルーイング剤、帯電防止剤、難燃剤、熱線遮蔽剤、蛍光染料（蛍光増白剤含む）、顔料、光拡散剤、強化充填剤、他の樹脂やエラストマ一等を配合することができる。

樹脂組成物は、離型剤を含有していてもよい。離型剤としては、その 9 0重量％以上がアルコールと脂肪酸のエステルからなるものが好ましい。アルコールと脂肪酸のエステルとしては、具体的には一価アルコールと脂肪酸のエステルおよび/または多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルが挙げられる。一価アルコールと脂肪酸のエステルとは、炭素原子数 1〜2 0の一価アルコールと炭素原子数 1 0〜3 0の飽和脂肪酸とのエステルが好ましい。また、多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルとは、炭素原子数 1〜2 5の多価アルコールと炭素原子数 1 0〜 3 0の飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルが好ましい。

一価アルコールと飽和脂肪酸とエステルとしては、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、プチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート等が挙げられる。なかでもステアリルステアレートが好ましい。多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルとしては、グリセリンモノステアレート、グリセリンジステアレート、グリセリン卜リステアレート、ステアリン酸モノソルビテート、ベへニン酸モノグリセリド、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペン夕エリスリトールテトラステアレート、ぺン夕エリスリトールテトラペラルゴネート、プロピレングリコールモノステアレ

—ト、ビフエ二ルビフエネート、ソルビ夕ンモノステアレート、 2—ェチルへキシルステアレート、ジペン夕エリスリ 1 ^一ルへキサステアレート等のジペンタエリスルトールの全エステルまたは部分エステル等が挙げられる。

これらのエステルのなかでも、グリセリンモノステアレート、グリセリントリステアレート、ペン夕エリスリトールテトラステアレート、グリセリントリステァレートとステアリルステアレートの混合物が好ましく用いられる。離型剤中のエステルの量は、離型剤を 1 0 0重量％としたとき、 9 0重量％以上が好ましく、 9 5重量％以上がより好ましい。

樹脂組成物中の離型剤の含有量は、芳香族ポリカーボネート樹脂 1 0 0重量部あたり、好ましくは 0 . 0 0 5〜1 . 0重量部、より好ましくは 0. 0 1〜0 . 6重量部、さらに好ましくは 0 . 0 2〜0 . 5重量部の範囲である。

樹脂組成物は、熱安定剤を含有していてもよい。熱安定剤としては、リン系熱安定剤、硫黄系熱安定剤およびヒンダ一ドフエノール系熱安定剤が挙げられる。リン系熱安定剤としては、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられる。具体的には、トリフエニルホスファイト、トリス（ノニルフエニル）ホスファイト、トリス（2， 4—ジ一 t e r t—ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（2， 6—ジ一 t e r t—ブチルフエニル）ホスファイト、トリデシルホスフアイト、トリオクチルホスファイト、トリオク夕デシルホスファイト、ジデシルモノフエニルホスファイト、ジォクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフエニルホスファイト、モノプチルジフエニルホスファイト、モノデシルジフエニルホスファイト、モノォクチルジフェニルホスファイト、ビス（2 , 6—ジ一 t e r t—ブチル—4—メチルフエ二ル）ペン夕エリスリ！ルジホスファイト、 2， 2—メチレンビス（4， 6—ジ - t e r t一ブチルフエニル）ォクチルホスフアイト、ビス（ノニルフエニル）ペン夕エリスリ！ ^一ルジホスファイト、ビス（2， 4—ジ— t e r t—ブチルフェニル）ペン夕エリスリ I ^一ルジホスフアイト、ジステアリルペン夕エリスリト —ルジホスファイト、トリブチルホスフェート、トリェチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフエニルホスフェート、ジフエニルモノオルソキセ二ルホスフエ一ト、ジブチルホスフェート、ジォクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジェチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル、テトラキス（2， 4—ジ一 t e r t—ブチルフェニル）ー4， 4 ' —ビフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2， 4—ジー t e r t—ブチルフエニル） —4， 3 ' ービフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2 , 4—ジー t e r t—ブチルフエニル）一 3， 3 ' —ビフエ二レンジホスホナイト、ビス（2， 4ージ— t e r t—ブチルフエニル）ー4一フエ二ルーフエニルホスホナイトおよびビス（2， 4ージ— t e r t—ブチルフエニル）一 3—フエ二ルーフェニルホスホナイト等が挙げられる。

なかでも、トリス（2， 4ージー t e r t—ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（2， 6—ジ _ t e r t—ブチルフエニル）ホスファイト、テトラキス ( 2 , 4ージ _ t e r t—ブチルフエニル） —4 , 4 ' ービフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2 , 4—ジ一 t e r t—ブチルフエニル） _ 4， 3 ' —ビフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2， 4ージー t e r t—ブチルフエ二ル） - 3 , 3 ' ービフエ二レンジホスホナイ卜、ビス（2 , 4—ジ一 t e r t— ブチルフエニル）一 4一フエ二ルーフェニルホスホナイトおよびビス（2 , 4— ジ— t e r t—ブチルフエニル） — 3—フエ二ルーフェニルホスホナイトが好ましい。特に、テトラキス（2， 4—ジ— t e r t—ブチルフエニル） —4， 4 ' ービフエ二レンジホスホナイ卜が好ましい。

樹脂組成物中のリン系熱安定剤の含有量は、芳香族ポリカーボネート樹脂 1 0 0重量部あたり、好ましくは 0 . 0 0 1〜0. 2重量部である。

硫黄系熱安定剤としては、ペン夕エリスリトールーテトラキス（3—ラウリルチォプロピオネート）、ペン夕エリスリ 1 ルーテトラキス（3—ミリスチルチォプロピオネート）、ペン夕エリスリト一ルーテトラキス（3—ステアリルチオプロピオネート）、ジラウリル— 3， 3 ' 一チォジプロピオネート、ジミリスチル— 3， 3 ' —チォジプロピオネート、ジステアリル— 3， 3 ' 一チォジプロピォネート等が挙げられる。なかでもペン夕エリスリトールーテトラキス（3—ラゥリルチオプロピオネート）、ペン夕エリスリト一ルーテトラキス（3—ミリスチルチオプロピオネート）、ジラウリル一 3， 3 ' 一チォジプロピオネート、ジミリスチルー 3， 3 ' 一チォジプロピオネートが好ましい。特に好ましくはペン夕エリスリトールーテトラキス（3—ラウリルチオプロピオネート）である。該チォエーテル系化合物は住友化学工業（株）からスミライザ一 T P— D (商品名）およびスミライザ一 T P M (商品名）等として市販されており、容易に利用できる。樹脂組成物中の硫黄系熱安定剤の含有量は、芳香族ポリカーボネート樹脂 10

0重量部あたり好ましくは 0. 001〜0. 2重量部である。

ヒンダードフエノ一ル系熱安定剤としては、トリエチレングリコ一ルービス [3— （3— t e r t—ブチルー 5—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）プロピォネート]、 1, 6—へキサンジオール一ビス [3— (3, 5—ジ— t e r t— ブチルー 4—ヒドロキシフエニル）プロピオネート]、ペン夕エリスリ！ ^一ルーテトラキス [3— (3, 5—ジ一 t e r t—ブチルー 4—ヒドロキシフエニル）プロピオネート]、ォク夕デシルー 3— （3， 5—ジ一 t e r t—ブチル— 4一ヒドロキシフエニル）プロピオネート、 1, 3， 5 _トリメチルー 2， 4, 6 - トリス（3, 5—ジー t e r t—ブチル—4—ヒドロキシベンジル）ベンゼン、 N, N—へキサメチレンビス（3, 5—ジ— t e r t—プチルー 4—ヒドロキシ —ヒドロシンナマイド）、 3, 5—ジ— t e r t—ブチルー 4—ヒドロキシ一ベンジルホスホネ一トージェチルエステル、トリス（3， 5—ジ— t e r t—ブチルー 4ーヒドロキシベンジル）イソシァヌレートおよび 3， 9—ビス {1， 1 - ジメチル— 2— [jS- (3— t e r t—ブチル—4—ヒドロキシー 5—メチルフェニル）プロピオニルォキシ] ェチル } -2, 4， 8， 10—テトラォキサスピ口（5, 5) ゥンデカン等が挙げられる。特に、ォク夕デシル— 3— (3， 5— ジ— t e r t—ブチル— 4ーヒドロキシフエニル）プロピオネートが好ましい。樹脂組成物中のヒンダ一ドフエノール系熱安定剤の含有量は、芳香族ポリカーボネート樹脂 100重量部あたり、好ましくは 0. 001〜0. 3重量部である。樹脂組成物は、ブルーイング剤を含有していてもよい。ブルーイング剤としては、バイエル社のマク口レックスバイォレット Bおよびマクロレックスブル一 R R並びにクラリアント社のポリシンスレンブル— RL S等が挙げられる。ブルーイング剤は、芳香族ポリカーボネート樹脂の黄色味を消すために有効である。ブルーイング剤の含有量は、芳香族ポリカーボネート樹脂に対して、好ましくは 0. 05〜： I. 5 p pm、より好ましくは 0. ：！〜 1. 2ppmである。

本発明の偏光眼鏡レンズは、機能性フィルムの一方の面に樹脂組成物層が積層された構造を有する。樹脂組成物層の厚みは、好ましくは 0. l〜5mm、より好ましくは 0. l〜3mm、さらに好ましくは 0. 3〜2mmである。機能性フイルムの厚みは、好ましくは 10〜2， 000 m, より好ましくは 50〜1， 500 urn, さらに好ましくは 100〜1， 000 zmである。

(機能性フィルム）

本発明にてィンサ一ト成形時にあらかじめ金型内にィンサー卜する機能性フィルムは、偏光フィルムの両面にレ夕一デ一シヨン値が 3, O O Onm以上のポリカーボネートフィルムを張り合わせたものである。ポリカーボネートフィルムを形成するポリカーボネート樹脂は前述した芳香族ポリカーボネート樹脂を使用することが好ましい。ポリカーボネートフィルムには、紫外線吸収剤などの添加剤を含まないことが好ましい。

ポリカーポネートフィルムのレ夕一デ一ション値は下記式によって定義される。レターデーシヨン値（R) =ΔηΧά

ここで Δηはポリカーボネートフィルムの複屈折率、 dはフィルム厚み（nm) である。

ポリ力一ポネートフィルムのレ夕一デ一シヨン値は、 3, O O Onm以上、好ましくは 4, O O Onm以上である。レターデ一シヨン値が 3, O O Onm未満のポリカーボネートフィルムを使用した場合には、着色干渉縞が発生し、また、偏光眼鏡レンズを使用する場合に、眩暈 ·頭痛等を引き起こす。レターデーション値の上限は特に限定されないが、一般的に 40， 000 nm以下で十分である。レ夕一デ一シヨン値が 3, 000 nm以上のポリカーボネートフィルムの製造方法は、溶融押出法、またはキャスティング法によりポリカーボネートフィルムを作成し、ポリカーボネートのガラス転移点より 5 〜 30 程度高い温度に加熱し、一方向に延伸することで製造される。この場合レターデ一シヨン値に影響を及ぼすファクタ一は、ポリカーボネートフイルムの厚みおよび延伸倍率である。ポリカーボネートフィルムの厚みは好ましくは 30〜1, 000 m、より好ましくは 150〜800 m、さらに好ましくは 200〜400 mである。ポリカーボネートフィルムは偏光フィルムの両面に貼り合わせるため、表裏別々の厚みのポリ力一ボネ一トフィルムの使用も可能であるが、生産効率上は同じ規格のポリカーポネートフイルムを張り合わせる方が好ましい。

樹脂組成物を射出される側のポリカーボネートフィルムの厚みは、好ましくは

3 0〜： 1， 0 0 0 /z m、より好ましくは 1 5 0〜8 0 0 xm、さらに好ましくは 2 0 0〜4 0 0 mである。ポリカーボネートフィルムの厚みが薄すぎる場合には、延伸効率を上げなければいけないため生産性が悪く、更にはインサート成形時にィンジェクションする芳香族ポリカーボネート樹脂の熱により溶けたり、皺が発生し易くなる。また、偏光眼鏡レンズの表面保護層としての役割も十分機能しなくなる。ポリ力一ポネ一トフイルムが厚すぎる場合には、インサート成形時に金型の湾曲にうまく追従せず、ィンサート成形前の予備賦形が必要となる場合もある。

偏光フィルムはそれ自体公知であり、種々のものが使用可能であり、また近年においても盛んに技術開発が実施されている。特に量産性、コス卜メリッ卜に優れたものとして P V A製偏光フィルムが挙げられる。

(インサート成形）

本発明の偏光眼鏡レンズはインサート成形により得られる。インサート成形として、射出成形、射出プレス成形等の既存の成形加工法が使用できる。本発明の偏光眼鏡レンズは、成形前の金型に予め機能性フィルムを入れておき、樹脂組成物を金型に射出し成形することで得られる。

本発明の偏光眼鏡レンズは成形後、表面にハードコートを施し、必要に応じて切削した後、場合によっては切削面にハードコートを施し、サングラスとして組立てるために必要な取り付け穴等を加工し、組立てられ使用される。実施例

実施例 1〜2、比較例 1〜2

1 . 機能性フィルムの作成

ビスフエノール Aとホスゲンから界面重合法により製造した分子量 2 3 , 7 0 0のポリカーボネート樹脂を図 1に示したスクリュー径 1 2 O mmの Tダイリツプの付いた押出機にて温度約 2 8 0で、幅 1， 2 0 O mmで連続的に押出し、第 1冷却ロールと第 2冷却ロールで両面夕ツチ方式により圧延し、冷却させながら成形し、引取りロールにより厚み 0. 5mm、幅 1， 21 Omm、長さ 400m のポリカーボネー卜フィルムを得た。得られたポリ力ーポネートフイルムのレ夕一デ一シヨン値はフィルム中央で 120 nmであった。なお、レ夕一デ一シヨン値の測定は、王子計測機（株）製コブラ W、測定波長 590 nmにて実施した。得られたポリカーボネートフィルムを図 2に示した縦 1軸延伸機にて、延伸温度 159 、延伸倍率 1. 7倍、供給速度 4. OmZmi n、張力 1， 01 ON にて延伸を行い、厚み 380 2 m、幅 912mmのポリカーボネートフィルムに加工した。得られたポリカーボネートフィルムのリタ一デーシヨン値は 5, 60 0nm〜5， 900 nmであった。

P V A製偏光フィルムの両面に得られたポリカーポネートフイルムを張り合わせ、機能性フィルムとした。

(実験 1)

表 1に示す各成分を表 1記載の割合でタンブラ一にて充分混合した後、 3 Om ιηΦベント式押出成形機により 260〜280 でペレツト化し樹脂組成物のぺレツトを調製した。

得られたペレットを、 120でにて 4時間乾燥し射出成形機 N I S SE I Ε S 4000にてシリンダー温度 29 Ot：、金型温度 100でにてフィルムインサート成形を行った。インサートフィルムは予め上記機能性フィルムを直径 100 mmの円形に切削し、金型内にセットした。樹脂射出圧力 30 MP aにて金型内に樹脂組成物を射出し、レンズの入れ駒を 25 MP aにて 30 sプレスし偏光眼鏡レンズを得た。成形直後の偏光眼鏡レンズを観察し、フィルム皺の発生の有無を確認した。その結果を表 1に示した。

得られた偏光眼鏡レンズを温度 90 、湿度 95%にて 2時間処理し、次いで常温にて 30分放置した後、ー20でにて 2時間処理後、常温で 30分放置することを 1サイクルとし、 100サイクル処理後の偏光眼鏡レンズを観察し、フィルム剥離、クラック、クレーズ等の有無を確認した。その結果を表 1に示した。 (実験 2) 実験 1と同様の成形条件にて連続して 250ショット成形を行い、偏光眼鏡レンズおよび金型に汚れや付着物がないかどうか確認した。また、偏光眼鏡レンズの機能性フィルム剥離の有無についても確認した。その結果を表 1に示した。 (分光光線透過率の測定）

各実施例で得たペレットを射出成形機（シリンダー温度 350 、 1分サイクル）で成形し、「測定用平板」（縦 9 Ommx横 5 OmmX厚み 2mm) を得た。該「測定用平板」の波長領域 300 nm〜500 nmにおける分光光線透過率を Va r i a n社製 C a r y 5000で測定し、 380 nmの分光光線透過率を求めた。その結果を表 1に示した。

表中の記号の説明

PC 1 ：分子量 22， 500のポリカーボネート（帝人化成（株）製パンライト L一 1225WP) 低分子量物 0. 2重量％

PC 2 ：分子量 27， 000のポリカーボネート（帝人化成（株）製パンライト K一 1285WP) 低分子量物 0. 2重量％

UV-1 ：ベンゾトリアゾール型紫外線吸収剤（(株）旭電化工業製アデカスタブ L A— 31) 分子量 659

UV-2 ：ベンゾトリアゾール型紫外線吸収剤（ケミプロ化成（株）製ケミソーブ 79) 分子量 323

A1 ：リン系安定剤；トリス（2， 4—ジ— t e r t—ブチルフエノール）フォスファイト（、チバジャパン（株）製ィルガフォス 168) 分子量 647

A2 ：リン系安定剤混合物；主成分テトラキス（2, 4—ジー t e r t—プチルフエニル） _4， 4' —ビフエ二レンジホスホナイト（クラリアントジャパン製ホス夕ノックス P— EPQ)

A3 ：ペン夕エリスリ I ^一ル型フエノール系酸化防止剤；ペン夕エリスリ 1 ルテトラキス（3— （3, 5—ジ一 t e.r t—ブチルー 4ーヒドロキシフエ二ル）プロピオネート）（チバジャパン（株）製ィルガノックス 1010) 分子量 1， 178

L 1 ：離型剤；アルキルモノステアレートとアルキルトリダリセリン混合物 (理研ビタミン（株）製 SL— 900 A)

なお、原料中のポリカーボネートおよび表中の樹脂組成物中に存在する低分子量物の測定は、東ソ一製 HLC— 8220 GPCシステムを使用し、カラムに T SK-g e 1 S u p e r HZの 4000および 3000、 2000の 3本の力ラムを使用し、クロ口ホルムを溶離液とし測定した。検出は 254nmの UVで検出し、分子量 1， 000以下のものを定量した。

表 1

発明の効果

本発明の偏光眼鏡レンズは、優れた偏光機能を有し、紫外線カット効果、視力矯正効果を有する。また本発明の偏光眼鏡レンズは、耐衝撃性に優れ、紫外線吸収剤を含有しても剥離、汚れ、皺が少ない。本発明の製造方法によれば、耐衝撃性に優れ、剥離、汚れ、皺が少ない眼鏡レンズを効率的に製造することができる。本発明の偏光眼鏡レンズの汚れを防止する方法によれば、耐衝撃性に優れ、汚れの少ない眼鏡レンズを得ることができる。産業上の利用可能性

本発明の偏光眼鏡レンズは防眩眼鏡として利用することができる。

Claims

請求の範囲

1. 偏光フィルムの両面にレターデーシヨン値が 3, O O Onm以上のポリ力一ボネ一トフイルムを張り合わせた機能性フィルムをあらかじめ金型内にィンサ一卜し、樹脂組成物を射出し成形することにより得られる偏光眼鏡レンズであつて、

該樹脂組成物は、 100重量部の粘度平均分子量 17, 000〜 26， 000の芳香族ポリカーボネート樹脂および 0. 1〜0. 5重量部の分子量 300以上の紫外線吸収剤を含有し、分子量 1， 000以下の低分子量成分の含有量が 1重量％以下である、

ことを特徴とする偏光眼鏡レンズ。

2. 該樹脂組成物は、 2mm厚における波長 380 nmでの光線透過率が 0. 01 %以下である請求項 1記載の偏光眼鏡レンズ。

3. 偏光フィルムにおいて、該樹脂組成物を射出される側のポリカーボネートフィルムの厚みが、 30〜1， 000 mである請求項 1または 2記載の偏光眼鏡レンズ。

4. 偏光フィルムの両面にレターデ一シヨン値が 3, O O Onm以上のポリ力ーボネートフイルムを張り合わせた機能性フィルムをあらかじめ金型内にィンサ —卜し、樹脂組成物を射出し成形することからなる偏光眼鏡レンズの製造方法であって、

ことを特徴とする偏光眼鏡レンズの製造方法。

5. 該樹脂組成物は、 2mm厚における波長 380 nmでの光線透過率が 0. 01 %以下である請求項 4記載の製造方法。

6. 偏光フィルムにおいて、該樹脂組成物を射出される側のポリカーボネートフィルムの厚みが、 30〜1， 000 mである請求項 4または 5記載の製造方法。

7. 偏光フィルムの両面にレ夕一デーシヨン値が 3, O O Onm以上のポリ力 —ボネ一トフイルムを張り合わせた機能性フィルムをあらかじめ金型内にィンサ一卜し、樹脂組成物を射出成形して偏光眼鏡レンズを製造する際の偏光眼鏡レンズの汚れを防止する方法であって、

樹脂組成物として、 100重量部の粘度平均分子量 17, 000〜 26, 000 芳香族ポリカーボネート樹脂および 0. 1〜0. 5重量部の分子量 300以上の紫外線吸収剤を含有し、分子量 1, 000以下の低分子量成分の含有量が 1重量％以下である樹脂組成物を用いることを特徴とする方法。

8. 該樹脂組成物は、 2 mm厚における波長 380 nmでの光線透過率が 0. 01%以下である請求項 7記載の方法。

9. 偏光フィルムにおいて、該樹脂組成物を射出される側のポリカーボネートフィルムの厚みが、 30〜1， 000 zmである請求項 7または 8記載の方法。