WO2015041026A1 - ベンゾビス(チアジアゾール)誘導体、それを含むインク、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a benzobis (thiadiazole) derivative, an ink containing the same, and an organic electronic device such as an organic thin film transistor, an organic electroluminescence element, a display device, a display, and a solar cell using the same.
- an organic electronic device such as an organic thin film transistor, an organic electroluminescence element, a display device, a display, and a solar cell using the same.
- benzobisthiazole compounds have attracted attention as compounds for organic thin film transistors (organic TFTs), organic electroluminescence elements (organic EL elements) or organic thin film solar cells, and research on various derivatives having benzobis (thiadiazole) as the main skeleton. Development is actively underway.
- Non-Patent Document 1 and Non-Patent Documents 2 discloses a compound in which a trifluoromethylphenyl group is bonded to benzobis (thiadiazole) via a thienylene group (hereinafter sometimes referred to as FPTBBT). This compound is improved in mobility by introducing a trifluoromethylphenyl group which is a strong electron-withdrawing group.
- Patent Document 1 also discloses a benzobisthiadiazole compound as a material for an n-type organic semiconductor.
- the synthesized compound is 4,8-bis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl]. Only benzo [1,2-c; 4,5-c ′] bis [1,2,5] thiadiazole.
- Patent Document 3 published on September 26, 2013 discloses a benzobis (thiadiazole) derivative that is soluble in an organic solvent.
- Organic electronic devices such as organic thin film transistors using this benzobis (thiadiazole) derivative are also disclosed. It is disclosed.
- An object of the present invention is to be soluble in an organic solvent, to form a thin film by coating, to have excellent hole and / or electron mobility (field effect mobility), and to have excellent stability in the atmosphere.
- the object is to provide a benzobis (thiadiazole) derivative.
- Another object of the present invention is to provide an organic electronic device such as an organic thin film transistor, an organic electroluminescence element, a display device, a display, a solar cell, an RFID tag, and a sensor using the benzobis (thiadiazole) derivative.
- the present invention relates to the following matters.
- a benzobis (thiadiazole) derivative represented by the following general formula (1).
- R 1 represents either a linear or branched alkyl group or a group of the following formula (2)
- R 2 represents a hydrogen atom
- R 3 represents a hydrogen atom or a linear chain. Or a branched alkyl group or a group of the following formula (2), provided that at least one of R 1 and R 3 represents any of the groups of the following formula (2), and two R 1 , 2 R 2 , and 2 R 3 may be the same or different.
- R represents a linear or branched alkyl group.
- R 1 is any of the groups of formula (2), R 2 is a hydrogen atom, 2.
- R 3 is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group.
- R 1 is a linear or branched alkyl group
- R 2 is a hydrogen atom
- R 3 is any one of the groups of the formula (2).
- R represents a linear or branched alkyl group.
- R 1 is a linear or branched alkyl group
- R 2 is a hydrogen atom
- R 3 is any one of a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, and a cyano group.
- An organic semiconductor ink comprising the benzobis (thiadiazole) derivative described in any one of 1 to 6 above.
- An organic semiconductor ink comprising two or more organic semiconductors, one or more of which is the benzobis (thiadiazole) derivative described in any one of 1 to 6 above.
- An organic electronic device comprising an organic layer containing the benzobis (thiadiazole) derivative according to any one of 1 to 6 above.
- a substrate On a substrate, it has a gate electrode, a gate insulating layer, an organic semiconductor layer, a source electrode and a drain electrode, 7.
- the substrate On the substrate, it has an anode, a light emitting layer, a hole transport layer and / or an electron transport layer, and a cathode. 7.
- An organic electroluminescence device wherein the hole transport layer and / or the electron transport layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative described in any one of 1 to 6 above.
- the display device, wherein the organic thin film transistor is the organic thin film transistor described in 10 above.
- An active matrix display device characterized in that pixels each including the organic thin film transistor described in 10 above and an organic electroluminescence element are arranged in a matrix.
- a display device that drives and lights an organic electroluminescence element using an organic thin film transistor, 12.
- the display device, wherein the organic electroluminescence element is the organic electroluminescence element as described in 11 above.
- anode On the substrate, an anode, a charge separation layer including a hole transport material and an electron transport material, and a cathode, An organic thin-film solar cell, wherein the charge separation layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative described in any one of 1 to 6 above.
- a substrate On a substrate, it has an anode, a charge separation layer containing a hole transport material and an electron transport material, a hole transport layer and / or an electron transport layer, and a cathode.
- An organic thin-film solar cell wherein the hole transport layer and / or the electron transport layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative according to any one of 1 to 6 above.
- An RFID tag that operates using an organic thin film transistor, 11.
- the RFID tag, wherein the organic thin film transistor is the organic thin film transistor described in 10 above.
- a sensor that operates using an organic thin film transistor 11.
- the sensor, wherein the organic thin film transistor is the organic thin film transistor described in 10 above.
- a benzobis soluble in an organic solvent, capable of forming a thin film by coating, having excellent hole and / or electron mobility (field effect mobility), and excellent stability in the atmosphere.
- Thiadiazole) derivatives hereinafter also referred to as benzobis (thiadiazole) compounds
- the ability to form a thin film (layer) by coating (or printing) eliminates the need for high-temperature and high-vacuum processes and is easy to handle, making it possible to produce large-screen devices at low cost, and industrial Is advantageous.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is excellent in hole and electron mobility (field effect mobility) and in air stability, for example, an organic thin film transistor, an organic electroluminescence element, and a display device It can be suitably used for organic electronic devices such as displays, solar cells, RFID tags and sensors. Moreover, it can be used suitably for many other devices.
- Example E-28 It is a figure which shows the electrical property of the organic TFT of Example E-28. It is a figure which shows the electrical property at the time of 100V measurement of the organic TFT of Example E-64. It is a figure which shows the electrical property at the time of 50V measurement of the organic TFT of Example E-64. It is a figure which shows the structure of the inverter circuit produced in Example I-1.
- the benzobis (thiadiazole) compound (benzobis (thiadiazole) derivative) of the present invention is represented by the following general formula (1). Since the meta position (R 1 ) is substituted with a substituent with respect to the thienylene group on the benzene ring, the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is excellent in solubility in a solvent. However, from the viewpoint of improving the field effect mobility, the other meta position (R 2 ) is preferably a hydrogen atom.
- R 1 represents either a linear or branched alkyl group or a group of the following formula (2)
- R 2 represents a hydrogen atom
- R 3 represents a hydrogen atom or a linear chain. Or a branched alkyl group or a group of the following formula (2), provided that at least one of R 1 and R 3 represents any of the groups of the following formula (2), and two R 1 , 2 R 2 , and 2 R 3 may be the same or different.
- R represents a linear or branched alkyl group.
- R 1 is any of the groups of Formula (2)
- R 2 is a hydrogen atom
- R 3 is a hydrogen atom, or a linear or branched alkyl group. It is preferable that It is also preferable that R 1 is a linear or branched alkyl group, R 2 is a hydrogen atom, and R 3 is any one of the groups of the above formula (2).
- Two R 1 s , two R 2 s , and two R 3 s may be the same or different, but are usually preferably the same.
- the linear or branched alkyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 25 carbon atoms, and more preferably 5 carbon atoms from the viewpoint of mobility and solubility. It is particularly preferred that it is.
- linear or branched alkyl group examples include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, and nonyl.
- linear alkyl group examples include the structures shown below.
- Examples of the branched alkyl group include those having the structures shown below.
- any of the groups of the following formula (3) is preferable.
- R represents a linear or branched alkyl group.
- R is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
- a branched alkyl group is more preferred.
- R examples include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, Examples include dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, 2-ethylhexyl, 2-hexyldecyl, 2-octyldodecyl, 2-decyltetradecyl and the like.
- Examples of the group of the formula (2) include fluorine (—F), chlorine (—Cl), trifluoromethyl group (—CF 3 ), trifluoromethoxy group (—OCF 3 ), cyano group (—CN), nitro
- the group (—NO 2 ) is particularly preferable, and a trifluoromethyl group (—CF 3 ), a trifluoromethoxy group (—OCF 3 ), and a cyano group (—CN) are more preferable.
- Examples of the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention include compounds represented by the following formulas (1) to (17) and (63) to (135). However, in the formula, R represents a linear or branched alkyl group. In addition, —COR, —CO 2 R, and —OCOR each represent the following structure.
- the benzobis (thiadiazole) compounds of the present invention are (1) Tetrahedron, 53, 10169 (1997), or (2) Organic Lett. , 12, 3340 (2010), etc., for example, can be synthesized according to the following reaction scheme (3 steps of coupling step, stannation step, BBT step).
- R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, X represents a halogen atom, and is preferably a bromine atom or an iodine atom.
- X represents a halogen atom, and is preferably a bromine atom or an iodine atom.
- Pd catalyst tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ), bis (tri-tert-butyl)
- One or more palladium complexes such as phosphine) palladium (Pd (PtBu 3 ) 2 ), palladium acetate (Pd (OAc) 2 ), palladium chloride (PdCl 2 ) are preferable, and PdCl 2 (PPh 3 ) 2 , Pd (Ph 3 ) 4 is more preferable.
- R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, NBS represents N-bromosuccinimide, and Bu represents a butyl group.
- the base is preferably n-BuLi (Bu represents a butyl group) or LDA (lithium diisopropylamide).
- R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, Bu represents a butyl group, Ph represents a phenyl group, AcOH represents acetic acid, and Me represents a methyl group.
- the production process of the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention includes three steps of a coupling step, a stannation step, and a BBT step, but is not particularly limited, and any one of the coupling steps A to D described above. Any one of the tinning steps A to B and any one of the BBT steps A to B can be appropriately selected and combined.
- the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is isolated and purified from the resulting reaction solution by general operations such as filtration, concentration, extraction, distillation, sublimation, recrystallization, column chromatography and the like.
- general operations such as filtration, concentration, extraction, distillation, sublimation, recrystallization, column chromatography and the like.
- Soxhlet extraction with an organic solvent in the purification step.
- the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is usually water or various organic solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, isobutanol, 2-butanol, 2-ethyl-1-butanol, n-octanol, Alcohols such as benzyl alcohol and terpineol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, acetophenone, and isophorone: methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl benzoate, butyl benzoate, and methyl salicylate Esters such as ethyl malonate, 2-ethoxyethane acetate, 2-methoxy-1-methylethyl acetate; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N
- solvent means that the water or organic solvent at normal pressure and below boiling point, preferably 80 ° C. or less, more preferably 60 ° C. or less, more preferably 20 ° C. to 30 ° C. It means having a solubility of 03 wt% or more, more preferably 0.05 wt% or more, more preferably 0.1 wt% or more.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is not required to be soluble in water and all organic solvents, and may be soluble in water or at least one of the organic solvents listed above, for example. .
- a benzobis (thiadiazole) derivative that is soluble in at least one organic solvent is said to be “soluble in an organic solvent”.
- the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is usually soluble in one or more organic solvents, and has, for example, a solubility of preferably 0.1 wt% or more, more preferably 0.3 wt% or more in the organic solvent. be able to.
- the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is dissolved in these organic solvents, and the resulting solution can be used as an organic semiconductor ink. If it can be set as an organic semiconductor ink, it can be easily handled and stored. Furthermore, as a method for forming the organic semiconductor layer, vapor deposition and coating are generally used. However, since vapor deposition requires a high heat source and a high vacuum, the cost is very high compared with the coating. If the organic semiconductor ink of the present invention is used, the organic semiconductor layer can be formed by coating, and the cost can be greatly reduced.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is stable in the air, it can be applied in the air, and there is no need to create an inert gas atmosphere such as argon gas. In this respect, the cost can be reduced.
- the organic semiconductor ink of the present invention contains one or more benzobis (thiadiazole) compounds of the present invention, and can also contain one or more other organic semiconductors.
- the solvent which comprises ink may be used independently, and 2 or more types may be mixed and used for it.
- the organic semiconductor ink of the present invention includes an additive for adjusting the viscosity of the ink, an additive for controlling the hydrophilicity or water repellency of the ink, an antioxidant, a light stabilizer, a surface conditioner ( Leveling agents), surfactants, storage stabilizers, lubricants, wettability improvers, coupling agents, and the like can be added to control the physical properties of the ink.
- the effects of these additions include an improvement in charge mobility in addition to an optimization of ink viscosity and an improvement in film forming property. Furthermore, from the viewpoint of the circuit manufacturing process, when using a plurality of different types of organic semiconductors on the circuit, or when using the same organic semiconductor but adjusting to a plurality of characteristics, the above-mentioned additive components are added to the organic semiconductor ink. It is particularly preferred to add. Making an organic semiconductor exhibiting necessary characteristics in a necessary portion on the circuit can be achieved by a simple operation of changing the organic semiconductor ink, so that the degree of freedom in circuit fabrication is improved.
- the content of the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention in the ink is not particularly limited and can be appropriately selected.
- the content can be about 0.001 wt% to 10 wt%, and further 0.01 wt% to 1 wt%.
- the degree is suitable from the viewpoint of film forming property.
- the organic semiconductor ink of the present invention contains other organic semiconductors
- the total content of these other organic semiconductors and the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention may be 0.001 to 10 wt%, for example. it can.
- the addition amount of said various additives is not specifically limited, It can select suitably.
- Examples of other organic semiconductors include polymer semiconductor compounds.
- the polymer semiconductor compound here is a polymer compound characterized by exhibiting semiconductivity, and specifically, a polyacetylene polymer, a polydiacetylene polymer, a polyparaphenylene polymer, a polyaniline polymer.
- Polymer polytriphenylamine polymer, polythiophene polymer, polypyrrole polymer, polyparaphenylene vinylene polymer, polyethylenedioxythiophene polymer, copolymer polymer with naphthalenediimide as one component, perylene
- Examples thereof include a copolymer polymer containing diimide as one component and a copolymer polymer containing diketopyrrolopyrrole as one component.
- polyaniline polymer, polythiophene polymer, polypyrrole polymer, polyparaphenylene vinylene polymer, copolymer polymer containing naphthalenediimide as one component, and perylene diimide as one component A copolymer polymer containing diketopyrrolopyrrole as one component is suitable.
- Still other organic semiconductors include, for example, low molecular semiconductor compounds other than the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention.
- the low molecular weight semiconductor compound is a low molecular weight compound characterized by exhibiting semiconducting properties, and specifically includes an acene derivative, a phenylene vinylene derivative, a triphenylamine derivative, a fluorene derivative, an azaacene derivative, and a thienoacene derivative.
- Thiophene derivative Thiophene derivative, benzothiophene derivative, thienothiophene derivative, thiazole derivative, thiazolothiazole derivative, tetrathiafulvalene derivative, phthalocyanine derivative, porphyrin derivative, naphthalene diimide derivative, perylene diimide derivative, benzothiadiazole derivative, naphthobithiadiazole derivative, diketo Examples include pyrrolopyrrole derivatives and fullerene derivatives.
- acene derivatives Among these low molecular weight semiconductor compounds, acene derivatives, thienoacene derivatives, thiophene derivatives, thienothiophene derivatives, tetrathiafulvalene derivatives, naphthalenediimide derivatives, perylene diimide derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, fullerene derivatives, and the like are preferable.
- the organic semiconductor ink of the present invention can also contain an insulating polymer compound as an additional component, if necessary.
- the insulating polymer compound here is a synthetic resin, plastic, synthetic rubber, etc., specifically, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polystyrene, polyester, phenol resin, acrylic resin, amide resin, nylon, Examples include vinylon, polyisoprene, polybutadiene, acrylic rubber, acrylonitrile rubber, and urethane rubber.
- the effects of these additions include optimization of ink viscosity and improvement of film forming properties.
- the organic semiconductor ink of the present invention can contain a conductive polymer compound as an additional component, if necessary.
- the conductive polymer compound is a polymer compound characterized by exhibiting electrical conductivity, specifically, a polyacetylene polymer, a polydiacetylene polymer, a polyparaphenylene polymer, Polyaniline polymer, polytriphenylamine polymer, polythiophene polymer, polypyrrole polymer, polyparaphenylene vinylene polymer, polyethylenedioxythiophene polymer, polyethylenedioxythiophene / polystyrenesulfonic acid mixture (General name, PEDOT-PSS).
- polyacetylene polymer polyparaphenylene polymer, polyaniline polymer, polytriphenylamine polymer, polythiophene polymer, polypyrrole polymer, polyparaphenylene vinylene polymer Polymers are preferred.
- the effects of these additions include an improvement in charge mobility in addition to an optimization of ink viscosity and an improvement in film forming property.
- the organic semiconductor ink of the present invention can contain a low molecular compound such as the following compound as an additive for controlling the physical properties of the ink, if necessary.
- aliphatic hydrocarbons such as decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, heptadecane, octadecane, nonadecane, icosane, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetra Decanol, pentadecanol, hexadecanol, heptadecanol, octadecanol, nonadecanol, eicosanol and other aliphatic alcohols, hexylamine, heptylamine,
- a benzobis (thiadiazole) compound layer or thin film can be formed.
- the application of the organic semiconductor ink containing the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention can be performed by a known method such as a spin coating method, a drop casting method, a casting method, or a Langmuir-Blodgett method.
- a coating method a known method generally known as a printing technique can be used. For example, printing can be performed by an inkjet method, a screen method, an offset method, a gravure method, a flexo method, a microcontact method, or the like. .
- the organic semiconductor ink of the present invention forms a layer or a thin film containing the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention when the solvent component is removed after coating or printing on the substrate.
- the removal conditions can be appropriately selected.
- the solvent component is preferably air-dried or air-dried at room temperature, but if the solvent has a high boiling point and is difficult to remove, the solvent is removed under reduced pressure near room temperature or heated to about 50 ° C. to 200 ° C. It can be removed or both can be used together and heat-treated under reduced pressure.
- the layer containing or containing the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention can be heat-treated.
- the heat treatment conditions in this case can be appropriately selected, and examples thereof include a method of heat treatment at about 50 ° C. to 250 ° C. for 0.1 to 24 hours. This step may double as the solvent removal step.
- the layer containing or containing the benzobis (thiadiazole) compound may be subjected to a treatment exposing to solvent vapor. good.
- Examples of the solvent used in this step include water, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, isobutanol, 2-butanol, 2-ethyl-1-butanol, n-octanol, benzyl alcohol, and terpineol; acetone , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, acetophenone, isophorone, etc.
- alcohols such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, isobutanol, 2-butanol, 2-ethyl-1-butanol, n-octanol, benzyl alcohol, and terpineol
- acetone Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone,
- ketones methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl benzoate, butyl benzoate, methyl salicylate, ethyl malonate, 2-ethoxyethane acetate
- Esters such as 2-methoxy-1-methylethyl acetate
- Amides such as hexamethylphosphoric triamide
- Ureas such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
- Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and diethyl sulfoxide
- Sulfones such as sulfolane
- Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile
- the solvent vapor exposure treatment process is, for example, a layer containing a benzobis (thiadiazole) compound or a thin film containing a solvent and a solvent, and a layer containing a benzobis (thiadiazole) compound, or a film containing the benzobis (thiadiazole) compound, while the solvent is not in contact with the solvent. This is achieved by standing in a certain space.
- the solvent may be heated to about 40 ° C. to 150 ° C.
- the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is excellent in hole and electron mobility (field effect mobility), such as organic thin film transistors, organic electroluminescent elements, display devices, displays, solar cells, RFID tags, sensors, etc. It can be suitably used for organic electronic devices.
- the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention includes backlight, optical communication, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, sign, signboard, interior, logistics management, inventory management, product management, It can be used for various fields such as individual identification, temperature measurement, pressure measurement, load measurement, light / dark measurement, and biological information measurement.
- organic TFT organic thin film transistor
- the organic semiconductor layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is effective when used in a semiconductor layer of an organic TFT because it can easily align the molecular orientation and can achieve high field effect mobility.
- the organic thin film transistor of the present invention can use known structures and materials except that the semiconductor layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
- the film thickness of the semiconductor layer is preferably thin as long as necessary functions are not lost.
- the film thickness of the semiconductor layer for exhibiting necessary functions is usually 1 nm to 10 ⁇ m, preferably 5 nm to 5 ⁇ m, more preferably 10 nm to 1 ⁇ m.
- FIG. 1 shows a layer configuration of an example of the organic TFT of the present invention.
- the organic TFT shown in (1-1) of FIG. 1 has a bottom gate-top contact structure, and has a gate electrode 12, a gate insulating layer 13, an organic semiconductor layer 16, and a drain electrode 14 on a substrate 11. And the source electrode 15 are laminated in this order.
- the organic TFT shown in (1-2) of FIG. 1 and the organic TFT shown in (1-3) have a bottom gate-bottom contact structure and a top gate-bottom contact structure, respectively. From the viewpoint of miniaturization and integration of transistor elements, a bottom gate-bottom contact structure or a top gate-bottom contact structure is usually suitable.
- the symbols (1-2) and (1-3) in FIG. 1 are the same as (1-1).
- the substrate 11 for example, a material such as glass, quartz, silicon or ceramic, or a plastic material can be used.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is usually soluble in water or an organic solvent, and an organic semiconductor layer can be formed by applying it as an organic semiconductor ink after dissolving in a solvent.
- an organic semiconductor layer can be formed at a relatively low temperature, and other electrodes and the like can be formed in an environment where the temperature is not high, a material having low heat resistance can be used as the substrate 11.
- the substrate 11 various plastic materials having relatively low heat resistance can be used as the substrate 11, and a flexible material can be used.
- the substrate 11 can be a flexible (flexible) substrate, which makes it possible to arrange the organic TFT not only on a flat surface but also on a curved surface or the like. The degree of design freedom for the entire organic electronics device is increased.
- Examples of the gate electrode 12 include metals such as gold, platinum, chromium, tungsten, tantalum, nickel, copper, aluminum, silver, magnesium, and calcium, or alloys thereof, and polysilicon, amorphous silicon, graphite, tin-doped indium oxide. Materials such as (ITO), zinc oxide, and conductive polymer can be used, and they can be formed by a known film production method such as a vacuum deposition method, an electron beam deposition method, an RF sputtering method, or a printing method.
- metals such as gold, platinum, chromium, tungsten, tantalum, nickel, copper, aluminum, silver, magnesium, and calcium, or alloys thereof, and polysilicon, amorphous silicon, graphite, tin-doped indium oxide.
- Materials such as (ITO), zinc oxide, and conductive polymer can be used, and they can be formed by a known film production method such as a vacuum deposition method, an electron beam deposition method, an RF
- Examples of the gate insulating layer 13 include SiO 2 , Si 3 N 4 , SiON, Al 2 O 3 , Ta 2 O 5 , amorphous silicon, polyimide resin, polyvinyl phenol resin, polyparaxylylene resin, polystyrene resin, and polymethyl. Materials such as methacrylate resin, polyfluorocarbon resin, divinyltetramethylsiloxane benzocyclobutene resin, and the like can be used, and can be formed by a known film manufacturing method similar to that for the gate electrode 12.
- the organic semiconductor layer 16 includes one or more benzobis (thiadiazole) derivatives of the present invention, and can be formed by a known film manufacturing method such as vacuum deposition or spin coating. Since the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is soluble in an organic solvent, the organic semiconductor layer 16 can be formed by a coating (printing) method. The organic semiconductor layer 16 can also contain one or more other organic compounds.
- the drain electrode 14 and the source electrode 15 are made of, for example, a metal such as gold, platinum, chromium, tungsten, tantalum, nickel, copper, aluminum, silver, magnesium, calcium, or an alloy thereof, and polysilicon, amorphous silicon, graphite, tin-doped Materials such as indium oxide (ITO), zinc oxide, and conductive polymer can be used, and can be formed by a well-known film manufacturing method similar to that for the gate electrode 12.
- a metal such as gold, platinum, chromium, tungsten, tantalum, nickel, copper, aluminum, silver, magnesium, calcium, or an alloy thereof
- polysilicon amorphous silicon, graphite, tin-doped Materials such as indium oxide (ITO), zinc oxide, and conductive polymer can be used, and can be formed by a well-known film manufacturing method similar to that for the gate electrode 12.
- the organic TFT of the present invention exhibits good n-type characteristics, it can be combined with the p-type organic TFT to produce the complementary inverter (logic inversion) circuit shown in FIG. 1-1.
- Vin represents an input signal line
- Vout represents an output signal line
- Vdd represents a power supply line
- GND represents ground.
- the upper transistor is a p-type TFT
- the lower transistor is an n-type TFT.
- Vdd is given a potential difference that can drive these transistors with respect to GND.
- Vin is at the same potential as GND
- the p-type TFT is in the on state and the n-type TFT is in the off state, so that the same potential as Vdd is output to Vout.
- Vin is the same potential as Vdd
- the p-type TFT is in the off state and the n-type TFT is in the on state, and the potential of Vout is substantially the same as GND. That is, since a potential opposite to Vin is output to Vout, it is called an inverting circuit.
- This circuit is a basic circuit constituting a digital logic circuit. Since only a small amount of current flows only at the moment of logic inversion, it is preferably used from the viewpoint of constructing a logic circuit with low power consumption.
- the organic TFT of the present invention showing good n-type characteristics can be combined with a p-type organic TFT to produce a NAND circuit, a NOR circuit, a flip-flop circuit, or the like.
- These circuits are combined and integrated based on a design according to the purpose, thereby forming an integrated logic circuit, which can be applied to a display circuit, an RFID circuit, a sensor circuit, or the like.
- organic electroluminescence element (hereinafter referred to as organic EL element) of the present invention will be described.
- the hole transport layer and / or the electron transport layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention. Since the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is excellent in hole and electron transport properties, it is effective when used in a hole transport layer or an electron transport layer of an organic EL device.
- the organic EL device of the present invention can use known structures and materials except that the hole transport layer and / or the electron transport layer contain the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
- An organic EL element is an element in which at least one organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
- organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
- organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
- organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
- organic compound layer including a light emitting layer is formed between an anode and a cathode.
- anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode typically, (anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode), etc. It is comprised in the element structure.
- FIG. 2 shows a layer structure of an example of the organic EL element of the present invention.
- the organic EL element shown in FIG. 2 is formed by laminating an anode 22, a hole transport layer 23, a light emitting layer 24, an electron transport layer 25, and a cathode 26 in this order on a substrate 21.
- benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention having a high field effect mobility for the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 of the organic EL element, holes and electrons can be efficiently injected into the light emitting layer. , Luminous efficiency can be increased.
- a transparent material such as glass or plastic can be used.
- anode 22 a material that transmits light is usually used. Specifically, tin-doped indium oxide (ITO), indium oxide, tin oxide or indium oxide, and a zinc oxide alloy are preferable. Metal thin films such as gold, platinum, silver, and magnesium alloys can also be used. Organic materials such as polyaniline, polythiophene, polypyrrole, and derivatives thereof can also be used.
- the anode 22 can be formed by a known film forming method such as a vacuum vapor deposition method, an electron beam vapor deposition method, an RF sputtering method, or a coating (printing) method.
- the cathode 26 it is preferable to use an alkaline metal such as Li, K, or Na or an alkaline earth metal such as Mg or Ca that has a small work function from the viewpoint of electron injection. It is also preferable to use stable Al or the like. In order to achieve both stability and electron injection properties, a layer containing two or more kinds of materials may be used. These materials are described in detail in, for example, JP-A-2-15595, JP-A-5-121172, and the like. Has been.
- the cathode 26 can be formed by a well-known film forming method such as vacuum vapor deposition, electron beam vapor deposition, or RF sputtering.
- the light-emitting layer 24 it is preferable to use a host material such as a quinolinol complex or an aromatic amine to which a dye material such as a coumarin derivative or DCM, quinacridone, or rubrene is added (doping). 24 can also be formed. Moreover, an efficient organic EL element can be produced by forming the light emitting layer 24 by doping an iridium metal complex.
- the light emitting layer 24 can be formed by a known film forming method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or a coating (printing) method.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is used for the hole transport layer 23 and / or the electron transport layer 25.
- the benzobis (thiadiazole) derivative to be used may be one kind or plural kinds.
- the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 can also contain 1 or more types of other compounds.
- the hole transport layer 23 may be, for example, N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-bis (phenyl).
- -Benzidine TPD
- N, N′-bis (naphthalen-1-yl) -N, N′-bis (phenyl) -2,2′-dimethylbenzidine ⁇ -NPD
- 2,2-bis Materials such as 3- (N, N-di-p-tolylamino) phenyl) biphenyl
- the electron transport layer 25 is, for example, 2- (4-biphenyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3, 4-oxazole (PBD), 1,3-bis [2- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] benzene (OXD-7), 2,2 ′, 2 ′ Materials such as'-(1,3,5-benzentriyl) -tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole (TPBi) can be used.
- the film forming method of the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 the same method as the film forming method of the light emitting layer 24 is used. Further, since the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is soluble in an organic solvent, the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 can be formed by a coating (printing) method. The thicknesses of the hole transport layer 23 and the electron transport layer 25 can be appropriately selected, but are usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 1 nm to 100 nm.
- the organic light-emitting device of the present invention can be configured to provide an electron injection layer, a hole injection layer, an electron block layer, a hole block layer, a protective layer, and the like in addition to the above layers. These layers can also be formed by the same method as the film forming method of the light emitting layer 24.
- the display device of the present invention controls driving and lighting of the organic EL element by the organic TFT, and the organic TFT is the organic TFT of the present invention as described above, or the organic EL element is the present invention as described above.
- This is an organic EL element.
- the organic TFT is preferably the organic TFT of the present invention
- the organic EL element is preferably the organic EL element of the present invention.
- FIG. 3 shows an example of the display device of the present invention.
- the display device shown in FIG. 3 includes an organic EL element 120 including a cathode 101, an electron transport layer 102, a light emitting layer 103, a hole transport layer 104, and an anode 105 on a substrate 111 with a barrier layer 112 interposed therebetween.
- the organic TFT 121 includes a gate electrode 106, a gate insulating layer 107, an organic semiconductor layer 108, a source electrode 109, and a drain electrode 110. The upper part of these layer structures is covered with a protective film 113.
- This display device has a structure in which the cathode 101 (electrode on the side close to the substrate 111) of the organic EL element 120 and the drain electrode 110 of the organic TFT 121 are electrically connected.
- the cathode 101 electrode on the side close to the substrate 111
- the drain electrode 110 of the organic TFT 121 are electrically connected.
- a voltage to the gate electrode 106 By applying a voltage to the gate electrode 106, a current flows between the source and drain electrodes, and the organic EL element 120 emits light.
- it can also be set as the structure where the anode and the drain electrode of organic TFT were electrically connected.
- both the organic TFT and the organic EL element driven / lighted by the organic TFT are the organic TFT of the present invention using the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention and the organic EL element of the present invention.
- any one of them may be of a known material and configuration that does not contain the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
- an active matrix type organic EL display can be produced by arranging elements (pixels), which are a combination of organic TFTs for switching and organic EL elements, as shown in FIG.
- Active matrix organic EL displays are less susceptible to unnecessary voltage being applied to non-selected points even when the number of pixels is large, and are less likely to cause efficiency degradation or degradation even at high duty. It has the advantage of being excellent in performance.
- the display device (display) of the present invention can use known structures and materials, except that the organic TFT of the present invention and / or the organic EL element of the present invention are used. Can be manufactured.
- any one or more of a charge separation layer, a hole transport layer and an electron transport layer containing a hole transport material and an electron transport material contain the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention. Since the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is excellent in hole and electron transport properties, it is effective when used in a charge separation layer, a hole transport layer, and an electron transport layer of an organic PV element.
- the organic PV element of the present invention can use a known structure and material except that any one or more of the charge separation layer, the hole transport layer, and the electron transport layer contains the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention. .
- An organic PV element is an element in which at least one organic compound layer including a charge separation layer is formed between an anode and a cathode.
- elements such as (anode / charge separation layer / cathode), (anode / charge separation layer / electron transport layer / cathode), (anode / hole transport layer / charge separation layer / electron transport layer / cathode), etc. Configured to structure.
- FIG. 4 shows a layer structure of an example of the organic PV element of the present invention.
- the organic PV element shown in FIG. 4 is formed by laminating an anode 32, a charge separation layer 33, and a cathode 34 in this order on a substrate 31.
- the charge separation layer 33 when the charge separation layer 33 is irradiated with light, the light is absorbed and the organic molecules are excited by the energy to generate charge separation, generating holes and electrons.
- the holes are transported to the anode 32 by the hole transporting material in the charge separation layer 33, and the electrons are transported to the cathode 34 by the electron transporting material in the charge separation layer 33 and taken out to an external circuit.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention having a high field effect mobility for the charge separation layer 33 of the organic PV element, holes and electrons can be efficiently extracted from the charge separation layer 33, and the power generation efficiency is improved. Can be increased.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention for the hole transport layer holes can be efficiently transported to the anode, or by using the electron transport layer for electrons to the cathode, respectively, and the power generation efficiency Can be increased.
- a transparent material such as glass or plastic can be used.
- the anode 32 a material that transmits light is usually used. Specifically, tin-doped indium oxide (ITO), indium oxide, tin oxide or indium oxide, and a zinc oxide alloy are preferable. Metal thin films such as gold, platinum, silver, and magnesium alloys can also be used. Organic materials such as polyaniline, polythiophene, polypyrrole, and derivatives thereof can also be used.
- the anode 32 can be formed by a known film forming method such as a vacuum evaporation method, an electron beam evaporation method, an RF sputtering method, or a coating (printing) method.
- the cathode 34 it is preferable to use an alkali metal such as Li, K, or Na, or an alkaline earth metal such as Mg or Ca, which has a small work function, from the viewpoint of electron extraction. It is also preferable to use stable Al or the like. In order to achieve both stability and electron extraction, a layer containing two or more materials may be used.
- the cathode 34 can be formed by a well-known film forming method such as vacuum vapor deposition, electron beam vapor deposition, or RF sputtering.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention is used.
- the benzobis (thiadiazole) derivative to be used may be one kind or plural kinds.
- the charge separation layer 33 can also contain one or more other compounds.
- Examples of the material constituting the charge separation layer together with the benzobis (thiadiazole) derivative include, for example, poly (3-hexylthiophene-2,5-diyl) (P3HT), poly [2-methoxy-5- (2-ethylhexyloxy) -1,4-phenylene vinylene] (MEH-PPV) and the like, and as an electron transport material, fullerene C60, (6,6) -phenyl-C61 butyric acid methyl ester (C61 -PCBM), fullerene C70, (6,6) -phenyl-C71 butyric acid methyl ester (C71-PCBM) and the like.
- P3HT poly (3-hexylthiophene-2,5-diyl)
- MEH-PPV poly [2-methoxy-5- (2-ethylhexyloxy) -1,4-phenylene vinylene]
- C61 -PCBM fullerene C70,
- the charge separation layer 33 can be formed by a known film forming method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or a coating (printing) method. Further, since the benzobis (thiadiazole) compound of the present invention is soluble in an organic solvent, the charge separation layer 33 can be formed by a coating (printing) method.
- the thickness of the charge separation layer 33 can be selected as appropriate, but is usually 5 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 500 nm.
- the organic PV element of the present invention can further be provided with a hole transport layer and / or an electron transport layer.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention can also be suitably used for these layers.
- the benzobis (thiadiazole) derivative to be used may be one kind or plural kinds.
- the hole transport layer and the electron transport layer can also contain one or more other compounds.
- examples of the hole transport layer include poly (3,4-ethylenedioxythiophene) poly (styrenesulfonate) (PEDOT- A material such as PSS) can be used, and as the electron transport layer, for example, a material such as 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP) can be used.
- a film forming method of the hole transport layer and the electron transport layer the same method as the film forming method of the charge separation layer 33 is used.
- the thicknesses of the hole transport layer and the electron transport layer can be appropriately selected, but are usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 1 nm to 100 nm.
- the RFID tag of the present invention operates using an organic TFT, and the organic TFT is an organic TFT of the present invention as described above (an organic TFT having an organic semiconductor layer containing the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention). is there.
- the RFID tag has an integrated circuit part (hereinafter referred to as an IC part) and an antenna part, and an ID stored in the IC part, that is, individual identification information, etc. is transmitted wirelessly to the reader / writer device via the antenna part.
- This is an electronic device that can communicate and can read information stored in the IC unit by a reader / writer device in a non-contact manner, or can write in the IC unit.
- Information management, distribution management, solid authentication, etc. of an article can be performed by attaching an RFID tag to an article or printing on an article, and it is applied to various fields. Since the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention can achieve high field effect mobility, when used in a semiconductor layer of an organic TFT constituting an IC part of an RFID tag, the responsiveness of the RFID tag can be improved.
- the RFID tag of the present invention can use known structures and materials described in, for example, Solid-State Electronics 84 (2013) 167-178, except that the organic TFT of the present invention is used. Can be produced by a known method.
- the IC part of the RFID tag usually includes a plurality of organic TFTs.
- all of the organic TFTs of the plurality of organic TFTs may be the organic TFT of the present invention, and some of the organic TFTs
- the organic TFT of the present invention may be an organic TFT that does not include the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention.
- the sensor of the present invention operates using an organic TFT, and the organic TFT is the organic TFT of the present invention as described above (an organic TFT having an organic semiconductor layer containing the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention). .
- the sensor can be applied to a system in which the physical state of the organic semiconductor constituting the organic TFT changes due to an external stimulus applied to the organic TFT, and as a result, the current and / or voltage obtained from the organic TFT changes.
- a temperature sensor or an optical sensor that detects temperature or light when an organic semiconductor that constitutes the organic TFT receives heat or light and a physical state of the organic semiconductor changes.
- a bending stress sensor and a pressure sensor that detect stress and pressure when the organic semiconductor constituting the organic TFT receives stress and the physical state of the organic semiconductor changes.
- the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention can achieve high field effect mobility, when used in a semiconductor layer of an organic TFT constituting a sensor, responsiveness and dynamic range can be improved.
- the senor of this invention can use a well-known structure and material except using the organic TFT of this invention, and can be manufactured by a well-known method.
- the sensor may include a single organic TFT or a plurality of organic TFTs depending on the application.
- all of the organic TFTs may be the organic TFTs of the present invention, some organic TFTs are the organic TFTs of the present invention, and some of the organic TFTs are An organic TFT that does not contain the benzobis (thiadiazole) derivative of the present invention may be used.
- a plastic substrate can be used as the substrate.
- the plastic used as the substrate is preferably excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, workability, low air permeability and low moisture absorption.
- examples of such plastic include polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polystyrene, polycarbonate, polyacrylate, polyimide, and the like.
- a moisture permeation preventive layer gas barrier layer
- the material constituting the moisture permeation preventing layer is preferably an inorganic material such as silicon nitride or silicon oxide.
- the moisture permeation preventing layer can be formed by a known film manufacturing method such as RF sputtering. Moreover, you may provide a hard-coat layer and an undercoat layer as needed.
- the substrate in the organic electronic device of the present invention is treated with hexamethyldisilazane, coated with a resin such as polystyrene, or subjected to UV ozone treatment for the purpose of hydrophobizing the substrate surface.
- the surface modification treatment can be performed.
- solute concentration 0.5 wt%, 0.3 wt%, 0.2 wt%, 0.1 wt%, 0.05 wt%, or 0.03 wt%)
- solvent was added to the mixture, and the mixture was stirred at a predetermined temperature for 30 minutes. Then, whether or not the solute (synthesized compound) was completely dissolved was visually evaluated to determine the solubility evaluation result.
- Solvents include chloroform (boiling point 61 ° C), toluene (boiling point 111 ° C), xylene (boiling point 144 ° C), mesitylene (boiling point 165 ° C), chlorobenzene (boiling point 130 ° C), parachlorotoluene (boiling point 162 ° C), orthodichlorobenzene. (Boiling point 181 ° C.) was used.
- bottom gate-top contact elements were fabricated on a silicon substrate and evaluated according to the following organic TFT fabrication procedures.
- TFT substrate As a substrate of the organic TFT, a commercially available silicon wafer having a surface formed with 200 nm thick thermal silicon oxide was used. The silicon wafer had a low resistance and functioned as the gate electrode of the organic TFT. A silicon oxide film was used as the gate insulating film. The silicon wafer was cleaned with a mixed solution of hydrogen peroxide and sulfuric acid, and the surface was cleaned by UV ozone treatment immediately before use in the next step. The substrate thus treated is hereinafter referred to as “bare substrate”.
- HMDS modified substrate The “bare substrate” was immersed in commercially available hexamethyldisilazane and allowed to stand for 12 hours or more to modify the substrate surface.
- the substrate thus treated is hereinafter referred to as “HMDS modified substrate”.
- a “bare substrate” was spin-coated with a solution of commercially available polystyrene in xylene at 0.5 wt%, and then heated at 150 ° C. for 1 hour to produce a polystyrene thin film of approximately 20 nm on the substrate surface.
- the substrate thus treated is hereinafter referred to as “PS substrate”.
- PVP substrate Spin-coat a mixed solution of polyvinylphenol and melamine using propylene glycol monomethyl ether acetate prepared from commercially available polyvinylphenol and melamine as a solvent on the “bare substrate”, and then heat at 180 ° C. for 1 hour to An approximately 20 nm polyvinylphenol-melamine thin film was prepared.
- the substrate thus processed is hereinafter referred to as “PVP substrate”.
- CYCLOTENE TM solution commercially available from Dow Electronic Materials is spin-coated on the “Bare Substrate”, and then sequentially heated under conditions of 150 ° C. for 6 minutes, 210 ° C. for 40 minutes, and 300 ° C. for 1 hour.
- the substrate thus treated is hereinafter referred to as “CYC substrate”.
- a partition wall pattern for receiving the semiconductor ink in the next step is drawn at 30 ° C. using a solution obtained by dissolving commercially available Teflon (R) AF1600X at 1 wt% in Fluorinert TM FC-43.
- a partition wall was prepared by heating for a few minutes.
- organic semiconductor compound Using the synthesized compound (organic semiconductor compound), a solvent and a solute concentration solution (organic semiconductor ink) described in each section were prepared, and the semiconductor ink was dropped into the partition wall prepared in the above step, and the temperature was 60 ° C. And dried to form an organic semiconductor layer.
- the production of the partition walls and the formation of the organic semiconductor layer were carried out in the air unless otherwise specified. Thereafter, if necessary, thermal annealing was performed in a nitrogen atmosphere under the conditions described in each section.
- an organic semiconductor layer having a thickness of about 50 nm was formed on the substrate described in each item by a vacuum deposition method.
- the inside of the vapor deposition apparatus chamber during the formation of the organic semiconductor layer was set to a pressure of 2 ⁇ 10 ⁇ 5 to 6 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and the organic semiconductor compound was placed in a crucible and heated by a filament wound around the crucible to perform vapor deposition.
- the deposition rate was 0.2 ⁇ 0.1 liter per second.
- a source electrode and a drain electrode were formed on the organic semiconductor layer by depositing gold by a vacuum deposition method using a metal mask.
- the channel width and channel length of the organic TFT were 1000 ⁇ m and 70 ⁇ m, respectively.
- the electrode layer thickness was about 50 nm.
- the field effect mobility ( ⁇ ) was obtained from the result of measuring the transfer characteristics of the manufactured organic TFT using a semiconductor characteristic evaluation system 4200-SCS type manufactured by KEITHLEY.
- the field effect mobility ( ⁇ ) can be calculated using the following formula (formula A) representing the drain current I d .
- I d (W / 2L) ⁇ C i (V g ⁇ V t ) 2 (Formula A)
- L and W are a channel length and a channel width.
- C i is a capacity per unit area of the insulating layer.
- V g is a gate voltage
- V t is a threshold voltage.
- the transfer characteristic measurement shows the threshold voltage and the drain current at a certain gate voltage, so that the field effect mobility can be obtained.
- the physical property values of the compound (C1a) were as follows. Hereinafter, the measurement was performed at room temperature (25 ° C.) unless otherwise specified.
- 1 H-NMR 400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 7.07-7.11 (m, 1H), 7.10-7.16 (m, 1H), 7.29-7.35 ( m, 2H), 7.35-7.42 (m, 1H), 7.42-7.47 (m, 1H), 7.50-7.55 (m, 1H)
- the physical property values of the compound (C1) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.01-7.12 (m, 2H), 7.22-7.34 (m, 2H ), 7.41-7.49 (m, 2H), 7.55-7.66 (m, 4H), 8.97-9.06 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP-); 677.9750 (M-); Calcd. 677.9747 When the solubility of the compound (C1) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C1) was completely dissolved in toluene at 100 ° C. Further, 0.1 wt% of the compound (C1) was completely dissolved in mesitylene at 80 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C1) was completely dissolved in mesitylene at 130 ° C.
- Compound (C2) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 1-iodo-3- (trifluoromethyl) benzene was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
- the physical property values of the compound (C2) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 100 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.57-7.61 (m, 2H), 7.66-7.68 (m, 2H ), 7.71-7.72 (m, 2H), 8.05-8.07 (m, 2H), 8.25 (brs, 2H), 9.28-9.29 (m, 2H) When the solubility of the compound (C2) at 25 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (C2) was completely dissolved in toluene at 25 ° C., and was also completely dissolved in mesitylene.
- 0.1 wt% of compound (C2) was completely dissolved in toluene at 100 ° C. Further, 0.1 wt% of the compound (C2) was completely dissolved at 80 ° C. in any of mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene. Further, 0.3 wt% of the compound (C2) was completely dissolved in chlorobenzene at 100 ° C. Further, 0.5 wt% of the compound (C2) was completely dissolved in orthodichlorobenzene at 100 ° C.
- the physical property values of the compound (RC1) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; DMSO-d 6 , 180 ° C.); ⁇ (ppm)) 7.60-7.62 (m, 4H), 7.91 (brs, 2H), 8.06-8.13 (M, 4H), 9.18 (brs, 2H) CI-MS; 678 (M +) When the solubility of the compound (RC1) at 100 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (RC1) was not completely dissolved in any of toluene, mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene.
- Compound (RC2) was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1-iodo-4- (trifluoromethyl) benzene was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
- the physical property values of the compound (RC2) were as follows. FAB-MS (-); 646 When the solubility of the compound (RC2) at 100 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (RC2) was not completely dissolved in any of toluene, mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene.
- Compound (RR1) was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1-bromo-2- (trifluoromethoxy) benzene was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
- the physical property values of the compound (RR1) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.14-7.24 (m, 4H,), 7.25-7.33 (m, 2H), 7.57-7.64 (m, 2H), 7.71-7.79 (m, 2H), 8.99-9.05 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 6788.9822 (M + 1); Calcd. 6788.9826
- 0.1 wt% of the compound (RR1) was completely dissolved in both toluene and mesitylene at 80 ° C.
- the solubility in a solvent is also improved by substituting the ortho position with a substituent on the thienylene group on the benzene ring.
- Compound (RR2) was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1-iodo-2- (trifluoromethyl) benzene was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
- the physical property values of the compound (RR2) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 7.38-7.39 (m, 2H), 7.53-7.55 (m, 2H), 7.63-7.65 ( m, 2H), 7.70-7.72 (m, 2H), 7.82-7.84 (m, 2H), 9.07-9.08 (m, 2H)
- 0.1 wt% of the compound (RR2) was completely dissolved in any of toluene, mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene at 25 ° C.
- the solubility in a solvent is also improved by substituting the ortho position with a substituent on the thienylene group on the benzene ring.
- reaction crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.9 g of compound (C3a) as a white solid.
- the physical property values of the compound (C3) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 100 ° C.); 7.76-7.77 (m, 2H), 7.98 (s, 2H), 8.39 (s, 4H ), 9.31-9.32 (m, 2H) When the solubility of the compound (C3) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C3) was completely dissolved in mesitylene at 130 ° C., and was also completely dissolved in chlorobenzene. Further, 0.1 wt% of the compound (C3) was completely dissolved in orthodichlorobenzene at 100 ° C.
- reaction solution was added to 500 mL of an ice-cooled saturated aqueous sodium bicarbonate solution to stop the reaction, and extracted with 500 mL of chloroform.
- the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting reaction mixture was purified by silica gel column chromatography to obtain 8.43 g of compound (C4c) as a colorless liquid.
- Compound (C4) was obtained in the same manner as in Example 1, except that compound (C4c) was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
- the physical property values of the compound (C4) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.81-0.82 (m, 3H), 1.23-1.31 (m, 14H) ), 1.50-1.55 (m, 2H), 2.13-2.24 (m, 2H), 7.34-7.41 (m, 2H), 7.48-7.49 (m) 1H), 7.74-7.76 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 9.00-9.01 (m, 1H) TOFMS (posi); 891 (M +) When the solubility of the compound (C4) at 25 ° C.
- reaction mixture was purified by reverse phase silica gel column chromatography to obtain 22.4 g of the compound (RC3a) as a white solid.
- Compound (RC3) was obtained in the same manner as in Example 1, except that compound (RC3b) was used instead of 1-bromo-3- (trifluoromethoxy) benzene.
- the physical property values of the compound (RC3) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.78-0.90 (m, 6H), 1.18-1.40 (m, 28H) ), 1.46-1.60 (m, 4H), 2.05-2.30 (m, 4H), 7.44-7.58 (m, 6H), 7.70-7.84 (m) 4H), 9.00-9.07 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 891.3223 (M + 1); Calcd. 891.3246 When the solubility of the compound (RC3) at 60 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (RC3) was not completely dissolved in any of toluene, mesitylene, and chlorobenzene.
- Compound (C5a) was obtained in the same manner as in Step 3-1 of Reference Example P-3, except that 3-cyanophenylboronic acid was used in place of 3,5-bis (trifluoromethyl) phenylboronic acid.
- Compound (RC4) was obtained in the same manner as in Example 5 except that 4-cyanophenylboronic acid was used instead of 3-cyanophenylboronic acid.
- reaction crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain 290 mg of the compound (RR3a) as a white solid.
- the physical property values of the compound (RR3) were as follows. FD-MS (M / Z); 560 (M), 280 (M / 2)
- the physical property values of the compound (C6) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.50-7.65 (m, 1H), 7.65-7.85 (m, 2H ), 7.95-8.10 (m, 1H), 8.31 (s, 1H), 9.20-9.35 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 710.9364 (M + 1); Calcd.
- Compound (RC5) was obtained in the same manner as in Example 6 except that 4-bromotrifluoromethylthiobenzene was used instead of 3-bromotrifluoromethylthiobenzene.
- the physical property values of the compound (RC5) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 : 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 7.72-7.80 (m, 1H), 7.80-7.92 (m, 2H ), 7.92-8.04 (m, 2H), 9.20-9.40 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 710.9359 (M + 1); Calcd. 710.9369 When the solubility of the compound (RC5) at 100 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (RC5) was not completely dissolved in any of toluene, mesitylene, chlorobenzene, and orthodichlorobenzene.
- the physical property values of the compound (C7) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 : room temperature; ⁇ (ppm)); 0.90-0.94 (m, 3H), 1.33-1.45 (m, 6H), 1.64-1. 71 (m, 2H), 2.77-2.81 (m, 2H), 7.28-7.31 (m, 2H), 7.72-7.81 (m, 2H), 8.67- 8.69 (m, 1H) TOF-MS (ASAP-posi); 729 (M +) When the solubility of the compound (C7) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C7) was completely dissolved in chlorobenzene at 25 ° C.
- Compound (C8) was obtained in the same manner as in Example 7, except that compound (C8a) was used instead of 4-bromo-1-iodo-2-benzonitrile.
- the physical property values of the compound (C8) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 0.91-0.94 (m, 3H), 1.36-1.48 (m, 6H), 1.72-1.80 ( m, 2H), 2.89-2.92 (m, 2H), 7.58-7.68 (m, 4H), 9.02-9.03 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 729.1954 (M + 1); Calcd. 729.1963 When the solubility of the compound (C8) at 25 ° C. was evaluated, 0.03 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in both chlorobenzene and orthodichlorobenzene at 25 ° C.
- 0.1 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in mesitylene at 130 ° C. Further, 0.1 wt% of the compound (C8) was completely dissolved at 80 ° C. in both chlorobenzene and orthodichlorobenzene. Further, 0.3 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in mesitylene at 130 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in chlorobenzene at 80 ° C. Further, 0.5 wt% of the compound (C8) was completely dissolved in orthodichlorobenzene at 80 ° C.
- Compound (C10) was obtained in the same manner as in Example 9 except that 4-bromo-2-iodo-1-trifluoromethylbenzene was used instead of 4-bromo-1-iodo-2-trifluoromethylbenzene. It was.
- the physical property values of the compound (C10) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 ; 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.87-0.89 (m, 3H), 1.32-1.42 (m, 6H) ), 1.68-1.76 (m, 2H), 2.84-2.88 (m, 2H), 7.52-7.53 (m, 1H), 7.58 (s, 2H), 7.75 (s, 1H), 9.00-9.01 (m, 1H) TOFMS (posi); 815 (M + 1) When the solubility of the compound (C10) at 25 ° C.
- Compound (C11) was obtained in the same manner as in Example 9, except that 4-bromo-1-iodo-2-trifluoromethoxybenzene was used instead of 4-bromo-1-iodo-2-trifluoromethylbenzene. It was.
- Compound (C12) was obtained in the same manner as in Example 9, except that 4-bromo-2-iodo-1-trifluoromethoxybenzene was used instead of 4-bromo-1-iodo-2-trifluoromethylbenzene. It was.
- Compound (C13) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-heptin was used instead of 1-hexyne.
- the physical property values of the compound (C13) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 0.89-0.93 (m, 6H), 1.31-1.53 (m, 16H), 1.72-1.80 ( m, 4H), 2.88-2.92 (m, 4H), 7.58-7.68 (m, 8H), 9.02-9.03 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 757.2261 (M + 1); Calcd. 757.2276
- 0.2 wt% of the compound (C13) was completely dissolved in chloroform at 25 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C13) at 80 ° C. was completely dissolved in all of orthodichlorobenzene, chlorobenzene, and parachlorotoluene.
- Compound (C14) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-octyne was used instead of 1-hexyne.
- Compound (C15) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-nonine was used instead of 1-hexyne.
- the physical property values of the compound (C15) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 ; 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.82-0.84 (m, 6H), 1.25-1.42 (m, 24H ) 1.71-1.78 (m, 4H), 2.84-2.88 (m, 4H), 7.44-7.55 (m, 6H), 7.69 (s, 2H), 9.01-9.02 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 813.2891 (M + 1); Calcd.
- Compound (C16) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-decyne was used instead of 1-hexyne.
- Compound (C17) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-dodecin was used instead of 1-hexyne.
- the physical property values of the compound (C17) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 , 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.82-0.84 (m, 6H), 1.26-1.42 (m, 36H) ) 1.73-1.78 (m, 4H), 2.86-2.90 (m, 4H), 7.41-7.71 (m, 8H), 9.04-9.05 (m) 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 897.823 (M + 1); Calcd. 897.3841 When the solubility of the compound (C17) was evaluated, 0.2 wt% of the compound (C17) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C.
- Compound (C18) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-tetradecine was used instead of 1-hexyne.
- Compound (C19) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-hexadecin was used instead of 1-hexyne.
- the physical property values of the compound (C19) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 , 55 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.85-0.89 (m, 6H), 1.25-1.49 (m, 52H), 1.73-1 .81 (m, 4H), 2.89-2, 93 (m, 4H), 7.58-7.69 (m, 8H), 9.04-9.05 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 1009.5072 (M + 1); Calcd. 1009.5093 When the solubility of the compound (C19) was evaluated, 0.3 wt% of the compound (C19) was completely dissolved in 1-methylnaphthalene at 25 ° C.
- Compound (C20) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 1-octadecin was used instead of 1-hexyne.
- the physical property values of the compound (C20) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d4, 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.84 (m, 3H), 1.29-1.76 (m, 30H), 1.76 (M, 2H), 2.87 (m, 2H), 7.41-7.72 (m, 4H), 9.07 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 1065.5709 (M + 1); Calcd. 1065.5719 When the solubility of the compound (C20) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C20) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C.
- Compound (C21) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 3-methyl-1-hexyne was used instead of 1-hexyne.
- the physical property values of the compound (C21) were as follows. H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d 4 , 140 ° C .; ⁇ (ppm)); 0.86-0.97 (m, 12H), 1.17-1.79 (m, 14H) 2.85-2.91 (m, 4H), 7.46-7.57 (m, 6H), 7.71 (brs, 2H), 9.03-9.04 (m, 2H) TOF-HRMS (ASAP +); 757.2261 (M + 1); Calcd. 757.2276
- 0.2 wt% of the compound (C21) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C21) at 80 ° C. was completely dissolved in any of chlorobenzene, orthodichlorobenzene, and 1-methylnaphthalene.
- Compound (C22) was obtained in the same manner as in Example 8, except that 4-bromo-2,6-diiodobenzonitrile was used instead of 4-bromo-2-iodobenzonitrile.
- the physical property values of the compound (C22) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; CDCl 3 ; ⁇ (ppm)); 0.94 (m, 3H), 1.35 to 1.48 (m, 6H), 1.72-1.79 (m, 2H) 2.89-2.92 (m, 2H), 7.58 (s, 2H), 7.63 (m, 1H), 9.10 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP +); 897.3832 (M + 1); Calcd. 897.3841
- 0.3 wt% of the compound (C22) was completely dissolved in toluene at room temperature (25 ° C.). Further, at room temperature (25 ° C.), 0.1 wt% of compound (C22) was completely dissolved in all of chloroform, orthodichlorobenzene, and 1-methylnaphthalene.
- the physical property values of the compound (RR4) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; 1,2-dichlorobenzene-d4; ⁇ (ppm)); 0.86 (m, 3H), 1.27 (m, 8H), 1.47 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 4.10 (m, 2H), 7.30-7.54 (m, 4H), 9.05 (m, 1H) TOF-HRMS (ASAP-); 816.2405 (M-1); Calcd.
- Compound (C23) was obtained in the same manner as in Example 8 except that the compound (C23b) was used instead of the compound (C8b).
- the physical property values of the compound (C24) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.07-1.10 (m, 6H), 1.48-1.67 (m, 20H), 1.90- 1.98 (m, 4H), 3.06-3.10 (m, 4H), 7.80-7.85 (m, 6H), 8.00 (s, 2H), 9.30 (d, 2H) FD-MS; 871 (M)
- 0.2 wt% of the compound (C24) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C24) was completely dissolved in orthodichlorobenzene, toluene, mesitylene, and 1-methylnaphthalene at 60 ° C.
- Compound (C25) was obtained in the same manner as in Example 24 except that 5-bromo-2-chlorobenzotrifluoride was used instead of 4-bromo-2-chlorobenzotrifluoride.
- the physical property values of the compound (C25) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.08-1.11 (m, 6H), 1.49-1.66 (m, 20H), 1.86- 1.94 (m, 4H), 3.03-3.07 (m, 4H), 7.54 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 8.01-8.03 (m, 2H), 8.28 (s, 2H), 9.28 (d, 2H) FD-MS; 871 (M) When the solubility of the compound (C25) was evaluated, 0.2 wt% of the compound (C25) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C25) was completely dissolved in orthodichlorobenzene, toluene, mesitylene, and 1-methylnaphthalene at 60 ° C.
- the physical property values of the compound (C26) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.07-1.10 (m, 6H), 1.47-1.64 (m, 20H), 1.89- 1.96 (m, 4H), 3.03-3.07 (m, 4H), 7.47 (d, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.99-8.01 (m, 2H), 8.13 (d, 2H), 9.28 (d, 2H) FD-MS; 784 (M) When the solubility of the compound (C26) was evaluated, 0.2 wt% of the compound (C26) was completely dissolved in chloroform at room temperature (25 ° C.).
- Compound (C27) was obtained in the same manner as in Example 24 except that dodecylboronic acid was used instead of octylboronic acid.
- the physical property values of the compound (C27) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.06-1.09 (m, 6H), 1.48-1.67 (m, 36H), 1.91- 1.99 (m, 4H), 3.07-3.11 (m, 4H), 7.80-7.85 (m, 6H), 8.01 (br, 2H), 9.30 (d, 2H) FD-MS; 983 (M)
- 0.1 wt% of the compound (C27) was completely dissolved in chloroform at 60 ° C. Further, 0.3 wt% of the compound (C27) was completely dissolved in orthodichlorobenzene, toluene, mesitylene, and 1-methylnaphthalene at 60 ° C.
- Compound (C28) was obtained in the same manner as in Example 25 except that dodecylboronic acid was used instead of octylboronic acid.
- the physical property values of the compound (C28) were as follows. 1 H-NMR (400 MHz; C 6 D 4 Cl 2 ; ⁇ (ppm)); 1.07-1.10 (m, 6H), 1.49-1.67 (m, 36H), 1.88- 1.95 (m, 4H), 3.04-3.07 (m, 4H), 7.55 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 8.03 (d, 2H), 8 .29 (s, 2H), 9.29 (d, 2H) FD-MS; 983 (M) When the solubility of the compound (C28) was evaluated, 0.1 wt% of the compound (C28) was completely dissolved in chloroform at 80 ° C.
- Compound (C29c) was obtained in the same manner as in Example 24 except that 4-bromo-2-chlorobenzonitrile was used instead of 4-bromo-2-chlorobenzotrifluoride.
- Tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 531.1 mg (0.58 mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl 952.4 mg (2. 3 mmol) and 23 mL of tetrahydrofuran were added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. After adding 2.6 g (11.6 mmol) of compound (C29c), the solution was cooled to 0 ° C. and the previously prepared 2-ethylhexyl zinc chloride solution was added. Then, it was made to react at 50 degreeC for 3 hours.
- Compound (RC6) was obtained in the same manner as in Example 8, except that the compound (RC6d) was used instead of the compound (C8d).
- Example E-1 Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C1) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 1.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-2> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C1) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 6.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-3> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-4> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “HMDS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C1) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 5.6 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- the organic TFT was left in the atmosphere for a further 7 days for a total of 14 days, and then the electrical characteristics were evaluated by setting the drain voltage to 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- the organic TFT was further left for 14 days for a total of 28 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- the organic TFT was left in the atmosphere for a further 32 days for a total of 60 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- the organic TFT was allowed to stand in the atmosphere for a further 29 days for a total of 89 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- the organic TFT was left in the atmosphere for a further 29 days for a total of 118 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 6.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- Example E-5> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C1) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 5.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- the organic TFT was left in the atmosphere for a further 7 days for a total of 14 days, and then the electrical characteristics were evaluated by setting the drain voltage to 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- the organic TFT was further left for 14 days for a total of 28 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- the organic TFT was left in the atmosphere for a further 32 days for a total of 60 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- the organic TFT was allowed to stand in the atmosphere for a further 29 days for a total of 89 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.2 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- the organic TFT was left in the atmosphere for a further 29 days for a total of 118 days, and then the electrical characteristics were evaluated with a drain voltage of 100V. As a result, it was found that a field effect mobility of 4.2 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs was obtained.
- Example E-6> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a bottom gate-top contact element (organic TFT) was produced on a glass substrate and evaluated according to the following procedure.
- a partition wall pattern for receiving a semiconductor ink in the next step was drawn using a solution obtained by dissolving commercially available Teflon (R) AF1600X at 1 wt% in Fluorinert TM FC-43, and 100 ° C. For 30 minutes to produce a partition wall.
- the organic semiconductor ink prepared by adding the compound (C1) obtained in Example 1 to methyl salicylate so as to be 0.2 wt% and heating at 100 ° C. was dropped into the partition wall prepared in the above step, and then 80 ° C. And dried to form an organic semiconductor layer.
- a source electrode and a drain electrode were formed, and an organic TFT was produced.
- the channel width and channel length were 1500 ⁇ m and 50 ⁇ m, respectively.
- the electrode layer thickness was about 50 nm.
- the organic TFT of this compound (C1) has a field effect mobility of 6.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. I understood.
- Example E-7> Using the compound (C1) obtained in Example 1, a bottom gate-bottom contact element (organic TFT) was produced on a glass substrate according to the following procedure and evaluated.
- a source electrode and a drain electrode were formed by depositing gold by a vacuum deposition method using a metal mask.
- the channel width and channel length were 1000 ⁇ m and 35 ⁇ m, respectively.
- the electrode film thickness was about 50 nm.
- a partition wall pattern for receiving a semiconductor ink in the next step was drawn using a solution obtained by dissolving commercially available Teflon (R) AF1600X at 1 wt% in Fluorinert TM FC-43, and 100 ° C. For 30 minutes to produce a partition wall.
- Example 1 The compound (C1) obtained in Example 1 was added to methyl salicylate so as to be 0.2 wt%, and the organic semiconductor ink prepared by heating at 100 ° C. was dropped into the partition wall prepared in the above step, and then 80 ° C. was dried to form an organic semiconductor layer, and an organic TFT was produced.
- the organic TFT of this compound (C1) can obtain a field effect mobility of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. I understood.
- the organic TFT of the compound (RC1) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 5.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- the organic TFT of the compound (RR1) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 6.2 ⁇ 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- the organic TFT of the compound (RR1) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 6.4 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- the organic TFT of the compound (RR1) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 1.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-8> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-9> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-10> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-11> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “HMDS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C2) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 3.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- Example E-12> Using the compound (C2) obtained in Example 2, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C3) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 1.8 ⁇ 10 ⁇ 4 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- the organic TFT of the compound (C3) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 5.2 ⁇ 10 ⁇ 4 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- the organic TFT of the compound (RC2) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 3.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- the organic TFT of the compound (RC2) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 4.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- the organic TFT of the compound (RR2) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 5.1 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- the organic TFT of the compound (RR2) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 3.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- the organic TFT of the compound (RR2) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 3.1 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- Example E-15> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C6) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 2.1 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-16> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C6) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 3.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-17> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C6) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 4.2 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-18> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “HMDS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C6) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 4.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- Example E-19> Using the compound (C6) obtained in Example 6, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a vacuum vapor deposition method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C6) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 9.3 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- the organic TFT of the compound (RC5) on the “HMDS modified substrate” has a field effect of 3.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that mobility can be obtained.
- the organic TFT of the compound (RC5) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 7.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-20> Using the compound (C4) obtained in Example 4, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-21> Using the compound (C4) obtained in Example 4, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C4) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 2.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-22> Using the compound (C4) obtained in Example 4, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C4) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 2.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- the organic TFT of the compound (RC3) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- the organic TFT of the compound (RC3) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 6.0 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-23> Using the compound (C7) obtained in Example 7, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C7) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-24> Using the compound (C7) obtained in Example 7, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-25> Using the compound (C7) obtained in Example 7, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C7) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 9.0 ⁇ 10 ⁇ 4 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-26> Using the compound (C7) obtained in Example 7, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C7) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 7.3 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-27> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C8) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 2.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-28> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C8) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 7.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-29> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C8) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 4.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-30> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C8) on the “CYC substrate” has a field effect mobility of 4.6 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-31> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C8) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-32> Using the compound (C8) obtained in Example 8, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C8) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 7.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-33 Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C9) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 5.1 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-34> Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C9) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 4.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-35> Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C9) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 3.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-36> Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C9) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 5.7 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-37 Using the compound (C9) obtained in Example 9, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C9) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 8.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-38> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-39> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
- Example E-40> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C10) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 6.0 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-41> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-42> Using the compound (C10) obtained in Example 10, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C10) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 4.4 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- Example E-43 Using the compound (C11) obtained in Example 11, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C11) on the “PS substrate” has a field effect mobility of 8.5 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-44> Using the compound (C11) obtained in Example 11, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C11) on the “PVP substrate” has a field effect transfer of 8.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-45> Using the compound (C11) obtained in Example 11, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C11) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 4.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-46> Using the compound (C12) obtained in Example 12, a TFT element was produced on a “PS substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C12) on the “PS substrate” has a field effect transfer of 3.5 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-47> Using the compound (C12) obtained in Example 12, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-48 Using the compound (C12) obtained in Example 12, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C12) on the “CYC substrate” has a field effect transfer of 6.9 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-49 Using the compound (C13) obtained in Example 13, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C13) on the “bare substrate” has a field effect transfer of 7.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-50> Using the compound (C13) obtained in Example 13, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C13) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 6.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-51> Using the compound (C13) obtained in Example 13, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-52> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C14) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 8.5 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-53> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-54> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-55> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced by spin coating on a “bare substrate” in the atmosphere and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C14) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 6.5 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-56> Using the compound (C14) obtained in Example 14, a TFT element was produced by spin coating on a “PVP substrate” in the atmosphere and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C14) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 6.9 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-57 Using the compound (C15) obtained in Example 15, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-58> Using the compound (C15) obtained in Example 15, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C15) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 1.3 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- Example E-59 Using the compound (C15) obtained in Example 15, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-60> Using the compound (C16) obtained in Example 16, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-61 Using the compound (C16) obtained in Example 16, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
- Example E-62> Using the compound (C16) obtained in Example 16, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C16) on the “CYC substrate” has a field effect mobility of 2.4 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- Example E-63> Using the compound (C17) obtained in Example 17, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C17) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 2.3 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- Example E-64> Using the compound (C17) obtained in Example 17, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C17) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 3.1 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- the organic TFT of the compound (C17) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 8.8 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-65> Using the compound (C17) obtained in Example 17, a TFT element was produced on a “CYC substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C17) on the “CYC substrate” has a field effect mobility of 3.1 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- the organic TFT of the compound (C17) on the “CYC substrate” has a field effect mobility of 2.2 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- Example E-66> Using the compound (C18) obtained in Example 18, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-67> Using the compound (C18) obtained in Example 18, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- Example E-68> Using the compound (C19) obtained in Example 19, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C19) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 2.2 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- Example E-69> Using the compound (C19) obtained in Example 19, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating, and evaluated.
- Example E-70> Using the compound (C20) obtained in Example 20, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C20) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 2.3 ⁇ 10 0 cm 2 / Vs. Was found to be obtained.
- Example E-71 Using the compound (C20) obtained in Example 20, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by spin coating and evaluated.
- Example E-72> Using the compound (C21) obtained in Example 21, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C21) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 6.1 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-73 Using the compound (C21) obtained in Example 21, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C21) on the “PVP substrate” has a field effect mobility of 8.0 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-76> Using the compound (C24) obtained in Example 24, a TFT element was produced on a “bare substrate” by a spin coating method and evaluated.
- the organic TFT of the compound (C24) on the “bare substrate” has a field effect mobility of 7.3 ⁇ 10 ⁇ 1 cm 2 / Vs. It was found that the degree was obtained.
- Example E-77> Using the compound (C24) obtained in Example 24, a TFT element was produced on a “PVP substrate” by a spin coating method and evaluated.
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Abstract
Description
R2が、水素原子であり、
R3が、水素原子、または直鎖状または分岐状のアルキル基であることを特徴とする上記1に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。
R2が、水素原子であり、
R3が、前記式(2)の基のいずれかであることを特徴とする上記1に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。
R2が、水素原子であり、
R3が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、またはシアノ基のいずれかであることを特徴とする上記1~4のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。
前記有機半導体層が、上記1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
前記正孔輸送層および/または前記電子輸送層が、上記1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機薄膜トランジスタが、上記10に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とする表示デバイス。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、上記11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする表示デバイス。
前記電荷分離層が、上記1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。
前記正孔輸送層および/または前記電子輸送層が、上記1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。
前記有機薄膜トランジスタが、上記10に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするRFIDタグ。
前記有機薄膜トランジスタが、上記10に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするセンサー。
本発明のベンゾビス(チアジアゾール)化合物(ベンゾビス(チアジアゾール)誘導体)は、下記一般式(1)で示される。ベンゼン環上のチエニレン基に対してメタ位(R1)が置換基で置換されていることにより、本発明のベンゾビス(チアジアゾール)化合物は、溶媒への溶解性に優れる。但し、電界効果移動度の向上の観点から、もう一方のメタ位(R2)は水素原子であることが好ましい。
次に、本発明の有機薄膜トランジスタ(以下、有機TFTと称する)について説明する。本発明の有機薄膜トランジスタは、有機半導体層が本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、分子の配向方向を揃えやすく、高電界効果移動度を達成できるので、有機TFTの半導体層に用いると効果的である。
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子と称する)について説明する。本発明の有機EL素子は、正孔輸送層および/または電子輸送層が本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、正孔および電子輸送性に優れているので、有機EL素子の正孔輸送層や電子輸送層に用いると効果的である。
次に、本発明の表示デバイスについて説明する。本発明の表示デバイスは、有機TFTにより有機EL素子の駆動および点灯を制御するものであり、有機TFTが上記のような本発明の有機TFTであるか、有機EL素子が上記のような本発明の有機EL素子である。本発明の表示デバイスにおいては、有機TFTが本発明の有機TFTであり、且つ、有機EL素子が本発明の有機EL素子であることが好ましい。
次に、本発明の太陽電池(以下、有機PV素子と称する)について説明する。本発明の有機PV素子は、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層、正孔輸送層または電子輸送層のいずれか1つ以上が本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、正孔および電子輸送性に優れているので、有機PV素子の電荷分離層や、正孔輸送層、電子輸送層に用いると効果的である。
次に、本発明のRFIDタグ(Radio Frequency IDentification tag)について説明する。本発明のRFIDタグは、有機TFTを用いて作動するものであり、有機TFTが上記のような本発明の有機TFT(本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む有機半導体層を有する有機TFT)である。
次に、本発明のセンサーについて説明する。本発明のセンサーは、有機TFTを用いて作動するものであり、有機TFTが上記のような本発明の有機TFT(本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む有機半導体層を有する有機TFT)である。
合成した化合物の溶解性の評価は次の方法で行った。
以下の実施例では、特に各項に記載のない限り、下記の有機TFTの作製手順に従い、シリコン基板上にボトムゲート-トップコンタクト素子を作製し、評価を行った。
スピンコート法による有機半導体層の作製を経る場合、
(TFT基板の作製)-(スピンコート法による有機半導体層の作製)-(ソース電極およびドレイン電極の作製)
または、
(TFT基板の作製)-(TFTの基板の表面修飾)-(スピンコート法による有機半導体層の作製)-(ソース電極およびドレイン電極の作製)
の手順で有機TFTを作製した。
(TFT基板の作製)-(ドロップキャスト法による有機半導体層の作製)-(ソース電極およびドレイン電極の作製)
または、
(TFT基板の作製)-(TFTの基板の表面修飾)-(ドロップキャスト法による有機半導体層の作製)-(ソース電極およびドレイン電極の作製)
の手順で有機TFTを作製した。
(TFT基板の作製)-(真空蒸着法による有機半導体層の作製)-(ソース電極およびドレイン電極の作製)
または、
(TFT基板の作製)-(TFTの基板の表面修飾)-(真空蒸着法による有機半導体層の作製)-(ソース電極およびドレイン電極の作製)
の手順で有機TFTを作製した。
ドロップキャスト法による有機半導体層の作製を経る場合、
(TFT基板の作製)-(ソース電極およびドレイン電極の作製)-(ドロップキャスト法による有機半導体層の作製)
または、
(TFT基板の作製)-(TFTの基板の表面修飾)-(ソース電極およびドレイン電極の作製)-(ドロップキャスト法による有機半導体層の作製)
の手順でボトムゲート-ボトムコンタクト型有機TFTを作製した。
有機TFTの基板として、表面に膜厚200nmの熱酸化シリコンを形成した市販のシリコンウェハを用いた。シリコンウェハは低抵抗のものとし、有機TFTのゲート電極としても機能させた。また、酸化シリコン膜をゲート絶縁膜として用いた。上記シリコンウェハは、過酸化水素水と硫酸の混合液で洗浄し、次工程で使用する直前にUVオゾン処理により表面を清浄して用いた。このように処理した基板を以降「ベア基板」と表記する。
「ベア基板」を市販のヘキサメチルジシラザンに浸漬して12時間以上静置し、基板表面を修飾した。このように処理した基板を以降「HMDS修飾基板」と表記する。
合成した化合物(有機半導体化合物)を用いて、各項に記載の溶媒、溶質濃度の溶液(有機半導体インク)を作成し、その半導体インクを用いてスピンコート法により各項に記載の基板上に、膜厚約20~50nmの有機半導体層を形成した。その後必要に応じて、各項に記載の条件で、熱アニールを施した。スピンコートと熱アニールは、特に各項に記載がない限り、窒素雰囲気下で実施した。
「PVP基板」上に、市販のテフロン(R)AF1600Xを1wt%でフロリナートTMFC-43に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、100℃で30分加熱して、隔壁を作製した。
合成した化合物(有機半導体化合物)を用いて、各項に記載の基板上に、真空蒸着法により膜厚約50nmの有機半導体層を形成した。有機半導体層形成時の蒸着装置チャンバ内は圧力2×10-5~6×10-4Paとし、有機半導体化合物を坩堝に入れ、坩堝周囲に巻いたフィラメントにより加熱し、蒸着を行った。蒸着速度は0.2±0.1Å毎秒とした。
上記有機半導体層上に、金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した。有機TFTのチャネル幅およびチャネル長はそれぞれ1000μmおよび70μmとした。また、電極層膜厚は約50nmとした。
電界効果移動度(μ)は、KEITHLEY社の半導体特性評価システム4200-SCS型を用いて、作製した有機TFTの伝達特性を測定した結果から求めた。
Id=(W/2L)μCi(Vg-Vt)2 … (式A)
ここで、LおよびWはチャネル長およびチャネル幅である。また、Ciは絶縁層の単位面積当たりの容量である。Vgはゲート電圧であり、Vtはしきい値電圧である。上記伝達特性測定から、あるゲート電圧時におけるしきい値電圧とドレイン電流の値が示されるので、電界効果移動度を求めることができる。
[化合物(C1)(前記式(3)の化合物;4,8-ビス[5-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程1-1:化合物(C1a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.07-7.11(m、1H)、7.10-7.16(m、1H)、7.29-7.35(m、2H)、7.35-7.42(m、1H)、7.42-7.47(m、1H)、7.50-7.55(m、1H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.95(m、9H)、1.03-1.24(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、6H)、7.06-7.12(m、1H)、7.10-7.20(m、1H)、7.33-7.41(m、1H)、7.42-7.48(m、2H)、7.51-7.58(m、1H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));7.01-7.12(m、2H)、7.22-7.34(m、2H)、7.41-7.49(m、2H)、7.55-7.66(m、4H)、8.97-9.06(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP-);677.9750(M-);Calcd.677.9747
化合物(C1)の溶解性を評価したところ、100℃で0.1wt%の化合物(C1)がトルエンに完全に溶解した。また、0.1wt%の化合物(C1)がメシチレンには80℃で完全に溶解した。また、0.3wt%の化合物(C1)がメシチレンには130℃で完全に溶解した。
[化合物(C2)(前記式(2)の化合物;4,8-ビス[5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.10-7.12(m、1H)、7.33-7.38(m、2H)、7.47-7.54(m、2H)、7.76-7.78(m、1H)、7.84(brs、1H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.95(m、9H)、1.03-1.24(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、6H)、7.15-7.16(m、1H)、7.46-7.48(m、3H)、7.77-7.79(m、1H)、7.85(brs、1H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:100℃;δ(ppm));7.57-7.61(m、2H)、7.66-7.68(m、2H)、7.71-7.72(m、2H)、8.05-8.07(m、2H)、8.25(brs、2H)、9.28-9.29(m、2H)
化合物(C2)の25℃での溶解性を評価したところ、25℃で0.03wt%の化合物(C2)がトルエンに完全に溶解し、また、メシチレンにも完全に溶解した。また、100℃で0.1wt%の化合物(C2)がトルエンに完全に溶解した。また、0.1wt%の化合物(C2)がメシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも80℃で完全に溶解した。また、0.3wt%の化合物(C2)がクロロベンゼンにも100℃で完全に溶解した。また、0.5wt%の化合物(C2)がオルトジクロロベンゼンにも100℃で完全に溶解した。
[化合物(RC1)(4,8-ビス[5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程R1-1:化合物(RC1a)の合成)
1H-NMR(300MHz;CDCl3;δ(ppm));7.01-7.04(m、2H)、7.20-7.24(m、2H)、7.49-7.54(m、2H)
CI-MS;324(M+1)
1H-NMR(300MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-0.93(m、9H)、1.10-1.16(m、6H)、1.29-1.42(m、6H)、1.51-1.64(m、6H)、7.13-7.14(m、1H)、7.18-7.22(m、2H)、7.39-7.40(m、1H)、7.61-7.64(m、2H)
CI-MS;535(M+2)
EI-MS;710(M+)
1H-NMR(300MHz;CDCl3;δ(ppm));4.49(brs、2H)、7.23-7.27(m、2H)、7.36-7.38(m、2H)、7.42-7.43(m、2H)、7.65-7.71(m、2H)
EI-MS;650(M+)
1H-NMR(400MHz;DMSO-d6、180℃);δ(ppm))7.60-7.62(m、4H)、7.91(brs、2H)、8.06-8.13(m、4H)、9.18(brs、2H)
CI-MS;678(M+)
化合物(RC1)の100℃での溶解性を評価したところ、0.03wt%の化合物(RC1)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。
[化合物(RC2)(4,8-ビス[5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール:FPTBBT)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.10-7.12(m、1H)、7.35-7.36(m、1H)、7.38-7.40(m、1H)、7.61-7.64(m、2H)、7.69-7.72(m、2H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.95(m、9H)、1.03-1.24(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、6H)、7.16-7.17(m、1H)、7.49-7.51(m、1H)、7.59-7.63(m、2H)、7.70-7.72(m、2H)
FAB-MS(-);646
化合物(RC2)の100℃での溶解性を評価したところ、0.03wt%の化合物(RC2)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。
[化合物(RR1)(4,8-ビス[5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.09-7.14(m、1H)、7.27-7.37(m、3H)、7.37-7.41(m、1H)、7.41-7.44(m、1H)、7.63-7.70(m、1H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.94(m、9H)、1.02-1.24(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、6H)、7.12-7.22(m、1H)、7.24-7.36(m、3H)、7.52-7.57(m、1H)、7.66-7.73(m、1H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));7.14-7.24(m、4H、)、7.25-7.33(m、2H)、7.57-7.64(m、2H)、7.71-7.79(m、2H)、8.99-9.05(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);678.9822(M+1);Calcd.678.9826
化合物(RR1)の溶解性を評価したところ、80℃で0.1wt%の化合物(RR1)がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。ベンゼン環上のチエニレン基に対してオルト位を置換基で置換することによっても、溶媒への溶解性が向上する。
[化合物(RR2)(4,8-ビス[5-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.04-7.11(m、1H)、7.11-7.16(m、1H)、7.35-7.42(m、1H)、7.42-7.61(m、3H)、7.72-7.80(m、1H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm)); 0.83-0.98(m、15H)、1.23-1.42(m、6H)、1.42-1.68(m、6H)、7.11-7.12(m、1H)、7.19-7.27(m、1H)、7.40-7.54(m、3H)、7.74-7.75(m、1H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.38-7.39(m、2H)、7.53-7.55(m、2H)、7.63-7.65(m、2H)、7.70-7.72(m、2H)、7.82-7.84(m、2H)、9.07-9.08(m、2H)
化合物(RR2)の25℃での溶解性を評価したところ、25℃で0.1wt%の化合物(RR2)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。ベンゼン環上のチエニレン基に対してオルト位を置換基で置換することによっても、溶媒への溶解性が向上する。
[化合物(C3)(4,8-ビス[5-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程3-1:化合物(C3a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.16-7.18(m、1H)、7.45-7.46(m、1H)、7.48-7.49(m、1H)、7.79(brs、1H)、8.05(brs、2H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.89-0.93(m、9H)、1.15-1.19(m、6H)、1.33-1.39(m、6H)、1.58-1.62(m、6H)、7.19-7.25(m、1H)、7.57-7.59(m、1H)、7.75(brs、1H)、8.05(brs、2H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:100℃);7.76-7.77(m、2H)、7.98(s、2H)、8.39(s、4H)、9.31-9.32(m、2H)
化合物(C3)の溶解性を評価したところ、130℃で0.1wt%の化合物(C3)がメシチレンに完全に溶解し、また、クロロベンゼンにも完全に溶解した。また、0.1wt%の化合物(C3)がオルトジクロロベンゼンには100℃で完全に溶解した。
[化合物(C4)(前記式(15)の化合物;4,8-ビス[5-(3-(1,1-ジフルオロウンデシル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程4-1:化合物(C4a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.89(m、3H)、1.25(br、18H)、4.62-4.65(m、1H)、7.19-7.53(m、4H)
CI-MS;328(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.27-1.39(m、14H)、1.65-1.76(m、2H)、2.90-2.94(m、2H)、7.32-7.36(m、1H)、7.66-7.72(m、1H)、7.86-7.88(m、1H)、8.07-8.08(m、1H)
EI-MS;326(M)
CI-MS;327(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.89(m、3H)、1.24-1.50(m、16H)、2.02-2.14(m、2H),7.27-7.31(m、1H)、7.38-7.40(m、1H)、7.54-7.56(m、1H)、7.61(s、1H)
CI-MS;348(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.85-0.89(m、3H)、1.24-1.48(m、16H)、2.07-2.19(m、2H)、7.08-7.11(m、1H)、7.30-7.44(m、4H)、7.64-7.69(m、2H)
EI-MS:350(M+)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.85-0.95(m、12H)、1.05-1.49(m、30H),1.51-1.70(m、4H)、2.07-2.19(m、2H)、7.12-7.18(m、1H)、7.32-7.47(m、3H)、7.65-7.69(m、2H)
CI-MS;639(M+)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));0.81-0.82(m、3H)、1.23-1.31(m、14H)、1.50-1.55(m、2H)、2.13-2.24(m、2H)、7.34-7.41(m、2H)、7.48-7.49(m、1H)、7.74-7.76(m、1H)、7.97(s、1H)、9.00-9.01(m、1H)
TOFMS(posi);891(M+)
化合物(C4)の25℃での溶解性を評価したところ、25℃で0.03wt%の化合物(C4)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、60℃で0.1wt%の化合物(C4)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、60℃で0.5wt%の化合物(C4)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、100℃で0.5wt%の化合物(C4)がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。
[化合物(RC3)(4,8-ビス[5-(4-(1,1-ジフルオロウンデシル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程R3-1:化合物(RC3a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.26-1.75(m、16H)、2.89-2.93(m、2H)、7.64-7.68(m、2H)、7.80-7.84(m、2H)
CI-MS;373(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.89(m、3H)、1.24-1.46(m、16H)、2.01-2.13(m、2H)、7.18-7.20(m、2H)、7.74-7.77(m、2H)
EI-MS;394(M+)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.85-0.91(m、3H)、1.24-1.44(m、16H)、2.06-2.18(m、2H)、7.08-7.10(m、1H)、7.30-7.35(m、2H)、7.45-7.47(m、2H)、7.63-7.65(m、2H)
EI-MS;350(M+);
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.84-0.94(m、12H)、1.02-1.21(m、6H)、1.21-1.72(m、28H)、2.02-2.22(m、2H)、7.11-7.19(m、1H)、7.40-7.50(m、3H)、7.62-7.69(m、2H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));0.78-0.90(m、6H)、1.18-1.40(m、28H)、1.46-1.60(m、4H)、2.05-2.30(m、4H)、7.44-7.58(m、6H)、7.70-7.84(m、4H)、9.00-9.07(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);891.3223(M+1);Calcd.891.3246
化合物(RC3)の60℃での溶解性を評価したところ、0.03wt%の化合物(RC3)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。
[化合物(C5)(前記式(9)の化合物;4,8-ビス[5-(3-シアノフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程5-1:化合物(C5a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.12-7.14(m、1H)、7.38-7.40(m、2H)、7.47-7.52(m、1H)、7.55-7.58(m、1H)、7.83-7.85(m、1H)、7.89-7.91(m、1H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.89-0.93(m、9H)、1.13-1.17(m、6H)、1.31-1.40(m、6H)、1.56-1.62(m、6H)、7.18-7.19(m、1H)、7.46-7.54(m、3H)、7.84-7.86(m、1H)、7.90-7.91(m、1H)
FAB-MS(M/Z):560(M+H)+
[化合物(RC4)(4,8-ビス[5-(4-シアノフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.13-7.15(m、1H)、7.42-7.44(m、1H)、7.45-7.47(m、1H)、7.65-7.74(m、4H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.89-0.92(m、9H)、1.13-1.18(m、6H)、1.31-1.40(m、6H)、1.55-1.63(m、6H)、7.17-7.23(m、1H)、7.55-7.57(m、1H)、7.63-7.66(m、2H)、7.71-7.74(m、2H)
FAB-MS(M/Z):560(M+H)+
[化合物(RR3)(4,8-ビス[5-(2-シアノフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程RR3-1:化合物(RR3a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.14-7.20(m、1H)、7.35-7.42(m、3H)、7.42-7.47(m、1H)、7.55-7.67(m、1H)、7.70-7.76(m、1H)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.82-0.98(m、9H)、1.03-1.26(m、6H)、1.26-1.42(m、6H)、1.47-1.71(m、6H)、7.17-7.25(m、1H)、7.30-7.37(m、1H)、7.53-7.76(m、3H)、7.76-7.82(m、1H)
FD-MS(M/Z);560(M),280(M/2)
[化合物(C6)(前記式(4)の化合物;4,8-ビス[5-(3-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程6-1:化合物(C6a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.06-7.14(m、1H)、7.30-7.38(m、2H)、7.40-7.46(m、1H)、7.52-7.58(m、1H)、7.68-7.74(m、1H)、7.86-7.92(m、1H)
DI-MS(EI);260(M+)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.03-7.07(m、1H)、7.07-7.11(m、1H)、7.39-7.46(m、1H)、7.54-7.63(m、2H)、7.76-7.82(m、1H)
DI-MS(EI);338(M+)、340(M+2)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.96(m、9H)、1.04-1.24(m、6H)、1.30-1.42(m、6H)、1.46-1.72(m、6H)、7.10-7.20(m、1H)、7.36-7.44(m、1H)、7.44-7.49(m、1H)、7.49-7.56(m、1H)、7.68-7.76(m、1H)、7.86-7.94(m、1H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));7.50-7.65(m、1H)、7.65-7.85(m、2H)、7.95-8.10(m、1H)、8.31(s、1H)、9.20-9.35(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+);710.9364(M+1);Calcd.710.9369
化合物(C6)の溶解性を評価したところ、80℃で0.1wt%の化合物(C6)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、130℃で0.3wt%の化合物(C6)がメシチレンにも完全に溶解した。また、130℃で0.5wt%の化合物(C6)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンいずれにも完全に溶解した。
[化合物(RC5)(4,8-ビス[5-(4-((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.07-7.12(m、1H)、7.31-7.35(m、1H)、7.35-7.39(m、1H)、7.59-7.68(br、4H)
DI-MS(EI);260(M+)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.03-7.07(m、1H)、7.09-7.13(m、1H)、7.50-7.57(m、2H)、7.61-7.68(m、2H)
DI-MS(EI);338(M+)、340(M+2)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.95(m、9H)、1.04-1.24(m、6H)、1.28-1.44(m、6H)、1.45-1.72(m、6H)、7.10-7.20(m、1H)、7.44-7.52(m、1H)、7.58-7.70(m、4H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));7.72-7.80(m、1H)、7.80-7.92(m、2H)、7.92-8.04(m、2H)、9.20-9.40(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+);710.9359(M+1);Calcd.710.9369
化合物(RC5)の100℃での溶解性を評価したところ、0.03wt%の化合物(RC5)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。
[化合物(C7)(前記式(105)の化合物;4,8-ビス[5-(3-シアノ-4-ヘキシルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程7-1:化合物(C7a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3:室温;δ(ppm));0.94-0.97(m、3H)、1.46-1.67(m、4H),2.46-2.50(m、2H)、7.33-7.35(m、1H)、7.61-7.63(m、1H)、7.72-7.73(m、1H)
CI-MS:262(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3:室温;δ(ppm));0.84-0.90(m、3H)、1.26-1.43(m、6H)、1.60-1.68(m、2H)、2.75-2.81(m、2H)、7.15-7.20(m、1H)、7.59-7.63(m、1H)、7.71-7.72(m、1H)
CI-MS;266(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3:室温;δ(ppm));0.87-0.94(m、3H)、1.28-1.41(m、6H),1.61-1.72(m、2H),2.81-2.86(m、2H)、7.08-7.11(m、1H)、7.30-7.33(m、3H),7.69-7.72(m、1H),7.81-7.82(m、1H)
EI-MS:269(M+)
1H-NMR(400MHz;CDCl3:室温;δ(ppm));0.87-0.93(m、3H)、1.05-1.71(m、35H)、2.81-2.85(m、2H)、7.11-7.18(m、1H)、7.27-7.30(m、1H)、7.41-7.43(m、1H)、7.71-7.73(m、1H)、7.82-7.83(m、1H)
EI-MS;559(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3:室温;δ(ppm));0.90-0.94(m、3H)、1.33-1.45(m、6H),1.64-1.71(m、2H)、2.77-2.81(m、2H)、7.28-7.31(m、2H)、7.72-7.81(m、2H)、8.67-8.69(m、1H)
TOF-MS(ASAP-posi);729(M+)
化合物(C7)の溶解性を評価したところ、25℃で0.1wt%の化合物(C7)がクロロベンゼンに完全に溶解した。また、60℃で0.1wt%の化合物(C7)がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、60℃で0.5t%の化合物(C7)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、80℃で0.5wt%の化合物(C7)がメシチレンにも完全に溶解した。また、100℃で0.5wt%の化合物(C7)がトルエンにも完全に溶解した。
[化合物(C8)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-ヘキシルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程8-1:化合物(C8a)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));7.45-7.47(m、1H)、7.60-7.62(m、1H)、8.10-8.12(m、1H)
EI-MS;307(M)
CI-MS;308(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.94-0.98(m、3H)、1.44-1.67(m、4H)、2.48-2.51(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
EI-MS;262(M)
CI-MS;262(M)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.73-0.94(m、3H)、1.26-1.42(m、6H)、1.58-1.70(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.51(m、3H)
EI-MS;266(M)
CI-MS;266(M)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-0.91(m、3H)、1.27-1.45(m、6H)、1.67-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.60(m、6H)
EI-MS;269(M)
CI-MS;270(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-1.74(m、38H)、2.83-2.87(m、2H)、7.14-7.58(m、5H)
EI-MS;559(M)
CI-MS;560(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.91-0.94(m、3H)、1.36-1.48(m、6H)、1.72-1.80(m、2H)、2.89-2.92(m、2H)、7.58-7.68(m、4H)、9.02-9.03(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+);729.1954(M+1);Calcd.729.1963
化合物(C8)の25℃での溶解性を評価したところ、25℃で0.03wt%の化合物(C8)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、130℃で0.1wt%の化合物(C8)がメシチレンに完全に溶解した。また、0.1wt%の化合物(C8)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも80℃で完全に溶解した。また、0.3wt%の化合物(C8)がメシチレンにも130℃で完全に溶解した。また、0.3wt%の化合物(C8)がクロロベンゼンにも80℃で完全に溶解した。また、0.5wt%の化合物(C8)がオルトジクロロベンゼンにも80℃で完全に溶解した。
[化合物(C9)(前記式(87)の化合物;4,8-ビス[5-(4-ヘキシル-3-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
(工程9-1:化合物(C9c)の合成)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.93-0.96(m、3H)、1.40-1.63(m、4H)、2.41-2.44(m、2H)、7.36-7.75(m、3H)
EI-MS;304(M)
CI-MS;304(M)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.84-0.93(m、3H)、1.26-1.48(m、6H)、1.54-1.65(m、2H)2.69-2.73(m、2H)、7.19-7.73(m、3H)
EI-MS;310(M+1)
CI-MS;310(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.93(m、3H)、1.24-1.49(m、6H)、1.51-1.68(m、2H)2.75-2.78(m、2H)、7.08-7.82(m、6H)
EI-MS;312(M)
CI-MS;313(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.80-1.00(m、12H)、1.02-1.24(m、6H)、1.24-1.45(m、12H)、1.45-1.74(m、8H)、2.66-2.84(m、2H)、7.08-7.19(m、1H)、7.22-7.33(m、1H)、7.36-7.46(m、1H)、7.60-7.71(m、1H)、7.80-7.89(m、1H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));1.04-1.26(m、6H)、1.44-1.80(m、12H)、1.84-2.06(m、4H)、2.96-3.20(m、4H)、7.52-7.64(m、2H)、7.66-7.80(m、2H)、7.96-8.12(m、2H)、8.24-8.38(S、2H)、9.19-9.34(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);815.1798(M+1);Calcd.815.1805
化合物(C9)の25℃での溶解性を評価したところ、25℃で0.03wt%の化合物(C9)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、60℃で0.1wt%の化合物(C9)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、80℃で0.5wt%の化合物(C9)がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、60℃で0.5wt%の化合物(C9)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。
[化合物(C10)(前記式(115)の化合物;4,8-ビス[5-(3-ヘキシル-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.93-0.97(m、3H)、1.43-1.53(m、2H)、1.55-1.64(m、2H)、2.43-2.46(m、2H)、7.44-7.49(m、2H)、7.67(s、1H)
EI-MS;306(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.85-0.95(m、3H)、1.22-1.43(m、6H),1.56-1.62(m、2H)、2.71-2.74(m、2H),7.39-7.48(m、3H)
EI-MS;310(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.95(m、3H)、1.27-1.46(m、6H)、1.61-1.69(m、2H)、2.76-2.80(m、2H)、7.09-7.13(m、1H)、7.32-7.38(m、2H)、7.47-7.60(m、3H)
EI-MS;312(M+)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-0.93(m、12H)、1.05-1.29(m、6H),1.31-1.77(m、20H)、2.76-2.80(m、2H),7.13-7.19(m、1H)、7.48-7.68(m、4H)
CI-MS;603(M+2)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4;140℃;δ(ppm));0.87-0.89(m、3H)、1.32-1.42(m、6H)、1.68-1.76(m、2H)、2.84-2.88(m、2H)、7.52-7.53(m、1H)、7.58(s、2H),7.75(s、1H)、9.00-9.01(m、1H)
TOFMS(posi);815(M+1)
化合物(C10)の25℃での溶解性を評価したところ、25℃で0.03wt%の化合物(C10)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、80℃で0.1wt%の化合物(C10)がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、60℃で0.1wt%の化合物(C10)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C10)がトルエン、メシチレン、クロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、100℃で0.5wt%の化合物(C10)がオルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。
[化合物(C11)(前記式(93)の化合物;4,8-ビス[5-(4-ヘキシル-3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.91-0.98(m、3H)、1.41-1.66(m、4H)、2.38-2.48(m、2H)、7.28-7.33(m、1H)、7.33-7.38(m、1H)、7.38-7.43(m、1H)
DI-MS(EI);320(M+)、322(M+2)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.80-0.96(m、3H)、1.20-1.40(m、6H)、1.48-1.64(m、2H)、2.53-2.67(m、2H)、7.07-7.17(m、1H)、7.29-7.41(m、2H)
DI-MS(EI);324(M+)、326(M+2)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.81-0.98(m、3H)、1.21-1.44(m、6H)、1.52-1.69(m、2H)、2.60-2.72(m、2H)、7.03-7.11(m、1H)、7.21-7.32(m、3H)、7.39-7.47(m、2H)
DI-MS(EI);328(M+)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.84-0.96(m、12H)、1.12-1.24(m、6H)、1.24-1.44(m、12H)、1.44-1.72(m、8H)、2.57-2.73(m、2H)、7.08-7.18(m、1H)、7.19-7.27(m、1H)、7.36-7.42(m、1H)、7.42-7.49(m、2H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));1.11-1.24(m、6H)、1.44-1.78(m、12H)、1.81-2.05(m、4H)、2.87-3.08(m、4H)、7.43-7.58(m、2H)、7.62-7.78(m、2H)、7.78-7.90(m、2H)、7.90-8.00(m、2H)、9.20-9.35(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);847.1688(M+1);Calcd.847.1704
化合物(C11)の溶解性を評価したところ、60℃で0.1wt%の化合物(C11)がトルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、0.1wt%の化合物(C11)がメシチレンには80℃で完全に溶解した。また、80℃で0.5wt%の化合物(C11)がトルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、0.5wt%の化合物(C11)がメシチレンには100℃で完全に溶解した。
[化合物(C12)(前記式(121)の化合物;4,8-ビス[5-(3-ヘキシル-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.90-0.99(m、3H)、1.37-1.69(m、4H)、2.37-2.50(m、2H)、7.04-7.14(m、1H)、7.35-7.43(m、1H)、7.55-7.61(m、1H)
DI-MS(EI);320(M+)、322(M+2)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.80-0.98(m、3H)、1.20-1.45(m、6H)、1.48-1.67(m、2H)、2.54-2.69(m、2H)、7.02-7.13(m、1H)、7.28-7.36(m、2H)、7.36-7.44(m、1H)
DI-MS(EI);324(M+)、326(M+2)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.82-0.96(m、3H)、1.19-1.48(m、6H)、1.53-1.72(m、2H)、2.59-2.75(m、2H)、7.03-7.11(m、1H)、7.16-7.24(m、1H)、7.24-7.32(m、2H)、7.39-7.45(m、1H)、7.45-7.50(m、1H)
DI-MS(EI);328(M+)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.80-1.00(m、12H)、1.02-1.23(m、6H)、1.23-1.45(m、12H)、1.46-1.74(m、8H)、2.59-2.76(m、2H)、7.09-7.23(m、2H)、7.34-7.41(m、1H)、7.41-7.46(m、1H)、7.46-7.51(m、1H)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));1.03-1.25(m、6H)、1.45-1.77(m、12H)、1.87-2.05(m、4H)、2.91-3.10(m、4H)、7.44-7.52(m、2H)、7.67-7.77(m、2H)、7.77-7.88(m、2H)、7.93-8.02(m、2H)、9.22-9.35(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);847.1692(M+1);Calcd.847.1704
化合物(C12)の溶解性を評価したところ、60℃で0.1wt%の化合物(C12)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、80℃で0.1wt%の化合物(C12)がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C12)がトルエンにも完全に溶解した。また、130℃で0.5wt%の化合物(C12)がメシチレンにも完全に溶解した。また、80℃で0.5wt%の化合物(C12)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンにも完全に溶解した。
[化合物(C13)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-ヘプチルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.91-0.95(m、3H)、1.30-1.50(m、4H)、1.62-1.69(m、2H)、2.47-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS;278(M+3)、276(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.90(m、3H)、1.22-1.41(m、8H)、1.62-1.70(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.49(m、3H)
CI-MS;282(M+3)、280(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.90(m、3H)、1.28-1.44(m、8H)、1.67-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.60(m、6H)
CI-MS;284(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-1.74(m、40H)、2.82-2.86(m、2H)、7.14-7.59(m、5H)
EI-MS;572(M)
CI-MS;572(M)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.89-0.93(m、6H)、1.31-1.53(m、16H)、1.72-1.80(m、4H)、2.88-2.92(m、4H)、7.58-7.68(m、8H)、9.02-9.03(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);757.2261(M+1);Calcd.757.2276
化合物(C13)の溶解性を評価したところ、25℃で0.2wt%の化合物(C13)がクロロホルムに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C13)がオルトジクロロベンゼン、クロロベンゼン、パラクロロトルエンのいずれにも完全に溶解した。
[化合物(C14)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-オクチルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-0.94(m、3H)、1.24-1.68(m、8H)、2.47-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS;293(M+3)、290(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.90(m、3H)、1.27-1.37(m、10H)、1.62-1.68(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.43-7.49(m、3H)
EI-MS;294(M+1)、292(M-1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.36-1.44(m、10H)、1.67-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.15(m、1H)、7.38-7.61(m、5H)
EI-MS;297(M)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.93(m、12H)、1.12-1.72(m、30H)、2.82-2.86(m、2H)、7.16-7.17(m、1H)、7.50-7.56(m、4H)
CI-MS;588(M+1)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4;140℃;δ(ppm));0.83-0.85(m、6H)、1.26-1.41(m、20H)、1.73-1.79(m、4H)、2.85-2.89(m、4H)、7.45-7.56(m、6H)、7.66-7.70(m、2H)、9.02-9.04(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);785.2578(M+1);Calcd.785.2589
化合物(C14)の溶解性を評価したところ、25℃で0.1wt%の化合物(C14)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.2wt%の化合物(C14)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.3wt%の化合物(C14)がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C14)がクロロベンゼンに完全に溶解した。また、100℃で0.3wt%の化合物(C14)がパラクロロトルエンに完全に溶解した。
[化合物(C15)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-ノニルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-0.91(m、3H)、1.43-1.68(m、10H)、2.47-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS;306(M+3)、304(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.27-1.69(m、14H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.51(m、3H)
CI-MS;310(M+3)、308(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.85-0.89(m、3H)、1.27-1.44(m、12H)、1.67-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.13(m、1H)、7.38-7.61(m、5H)
EI-MS;311(M)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.93(m、3H)、1.12-1.72(m、41H)、2.82-2.86(m、2H)、7.17-7.18(m、1H)、7.50-7.58(m、4H)
EI-MS;601(M)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4;140℃;δ(ppm));0.82-0.84(m、6H)、1.25-1.42(m、24H)、1.71-1.78(m、4H)、2.84-2.88(m、4H)、7.44-7.55(m、6H)、7.69(s,2H)、9.01-9.02(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);813.2891(M+1);Calcd.813.2902
化合物(C15)の溶解性を評価したところ、25℃で0.1wt%の化合物(C15)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.2wt%の化合物(C15)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.3wt%の化合物(C15)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C15)がパラクロロトルエンに完全に溶解した。
[化合物(C16)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-デシルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.82-0.95(m、3H)、1.18-1.39(m、8H)、1.39-1.54(m、2H)、1.58-1.72(m、2H)、2.43-2.54(m、2H)、7.41-7.47(m、1H)、7.47-7.53(m、1H)、7.62-7.68(m、1H)
CI-MS;318(M+1)、320(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.82-0.94(m、3H)、1.15-1.47(m、14H)、1.59-1.73(m、2H)、2.72-2.87(m、2H)、7.40-7.44(m、1H)、7.44-7.48(m、1H)、7.48-7.51(m、1H)
CI-MS;322(M+1)、324(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.80-0.96(m、3H)、1.14-1.50(m、14H)、1.62-1.79(m、2H)、2.77-2.94(m、2H)、7.06-7.18(m、1H)、7.35-7.40(m、1H)、7.40-7.44(m、1H)、7.46-7.55(m、2H)、7.56-7.64(m、1H)
EI-MS;325(M)
CI-MS;326(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.82-0.98(m、12H)、1.02-1.46(m、26H)、1.46-1.78(m、8H)、2.74-2.94(m、2H)、7.12-7.22(m、1H)、7.47-7.55(m、3H)、7.55-7.60(m、1H)
EI-MS;615(M)
CI-MS;616(M+1)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4:140℃;δ(ppm));0.75-0.95(m、6H)、1.15-1.55(m、28H)、1.68-1.84(m、4H)、2.80-2.95(m、4H)、7.42-7.50(m、2H)、7.50-7.61(m、4H)、7.66-7.76(m、2H)、8.98-9.09(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);841.3203(M+1);Calcd.841.3215
化合物(C16)の溶解性を評価したところ、60℃で0.2wt%の化合物(C16)がクロロホルムに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C16)がオルトジクロロベンゼン、クロロベンゼン、パラクロロトルエンに対しいずれも完全に溶解した。
[化合物(C17)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-ドデシルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.43-1.68(m、16H)、2.46-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS;348(M+3)、346(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.26-1.41(m、18H)、1.56-1.69(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.52(m、3H)
CI-MS;352(M+3)、350(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.89(m、3H)、1.26-1.45(m、18H)、1.66-1.74(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.61(m、6H)
EI-MS;353(M)
CI-MS;354(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-1.74(m、50H)、2.82-2.86(m、2H)、7.14-7.59(m、5H)
EI-MS;642(M)
CI-MS;642(M)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4,140℃;δ(ppm));0.82-0.84(m、6H)、1.26-1.42(m、36H)、1.73-1.78(m、4H)、2.86-2.90(m、4H)、7.41-7.71(m、8H)、9.04-9.05(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);897.3823(M+1);Calcd.897.3841
化合物(C17)の溶解性を評価したところ、60℃で0.2wt%の化合物(C17)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.3wt%の化合物(C17)がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C17)がクロロベンゼン、パラクロロトルエンのいずれにも完全に溶解した。また、100℃で0.3wt%の化合物(C17)がキシレンのいずれにも完全に溶解した。
[化合物(C18)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-テトラデシルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.75-0.99(m、3H)、1.10-1.39(m、16H)、1.39-1.54(m、2H)、1.57-1.72(m、2H)、2.36-2.60(m、2H)、7.41-7.47(m、1H)、7.47-7.53(m、1H)、7.61-7.69(m、1H)
CI-MS;374(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.78-0.98(m、3H)、1.06-1.50(m、22H)、1.58-1.75(m、2H)、2.71-2.88(m、2H)、7.39-7.44(m、1H)、7.44-7.47(m、1H)、7.47-7.51(m、1H)
EI-MS;377(M)
CI-MS;378(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.75-1.00(m、3H)、1.04-1.54(m、22H)、1.58-1.82(m、2H)、2.72-2.98(m、2H)、7.04-7.18(m、1H)、7.33-7.45(m、2H)、7.45-7.56(m、2H)、7.56-7.65(m、1H)
EI-MS;381(M)
CI-MS;382(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.81-0.99(m、12H)、1.03-1.46(m、34H)、1.47-1.78(m、8H)、2.75-2.93(m、2H)、7.11-7.22(m、1H)、7.46-7.55(m、3H)、7.55-7.62(m、1H)
EI-MS;671(M)
CI-MS;672(M+1)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4,140℃;δ(ppm));0.70-0.98(m、6H)、1.20-1.56(m、44H)、1.60-1.90(m、4H)、2.72-3.04(m、4H)、7.36-7.64(m、6H)、7.64-7.80(br、2H)、8.85-9.25(br、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);953.4460(M+1);Calcd.953.4467
化合物(C18)の溶解性を評価したところ、60℃で0.2wt%の化合物(C18)がクロロホルムに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C18)がオルトジクロロベンゼン、1-メチルナフタレンに完全に溶解した。また、0.3wt%の化合物(C18)がクロロベンゼン、100℃で完全に溶解した。
[化合物(C19)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-デキサデシルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.26-1.30(m、20H)、1.45-1.49(m、2H)、1.62-1.66(m、2H)、2.46-2.50(m、2H)、7.44-7.50(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS;402(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.26-1.39(m、26H)、1.64-1.67(m、2H)、2.78-2.82(m、2H)、7.41-7.50(m、3H)
CI-MS;406(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.89(m、3H)、1.25-1.41(m、26H)、1.68-1.72(m、2H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.13(m、1H)、7.38-7.41(m、2H)、7.49-7.52(m、2H)、7.58-7.60(m、1H)
CI-MS;410(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.93(m、12H)、1.05-1.40(m、38H)、1.50-1.70(m、8H)、2.82-2.86(m、2H)、7.14-7.20(m、1H)、7.50-7.58(m、4H)
CI-MS;700(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3,55℃;δ(ppm));0.85-0.89(m、6H)、1.25-1.49(m、52H)、1.73-1.81(m、4H)、2.89-2,93(m、4H)、7.58-7.69(m、、8H)、9.04-9.05(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);1009.5072(M+1);Calcd.1009.5093
化合物(C19)の溶解性を評価したところ、25℃で0.3wt%の化合物(C19)が1-メチルナフタレンに完全に溶解した。また、60℃で0.2wt%の化合物(C19)がクロロホルムに完全に溶解した。また、0.3wt%の化合物(C19)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも80℃で完全に溶解した。
[化合物(C20)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-オクタデシルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.25-1.68(m、28H)、2.41-2.50(m、2H)、7.44-7.52(m、2H)、7.64-7.65(m、1H)
CI-MS;430(M+1)、432(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.90(m、3H)、1.25-1.69(m、32H)、2.78-2.86(m、2H)、7.41-7.51(m、3H)
CI-MS;434(M+1)、436(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.92(m、3H)、1.25-1.70(m、32H)、2.83-2.87(m、2H)、7.11-7.61(m、6H)
EI-MS;437(M)
CI-MS;438(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-1.70(m、62H)、2.82-2.86(m、2H)、7.16-7.59(m、5H)
EI-MS;727(M)
CI-MS;727(M)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン―d4、140℃;δ(ppm));0.84(m、3H)、1.29-1.76(m、30H)、1.76(m、2H)、2.87(m、2H)、7.41-7.72(m、4H)、9.07(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+);1065.5709(M+1);Calcd.1065.5719
化合物(C20)の溶解性を評価したところ、60℃で0.1wt%の化合物(C20)がクロロホルムに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C20)がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、0.3wt%の化合物(C20)がクロロベンゼン、1-メチルナフタレンのいずれにも100℃で完全に溶解した。
[化合物(C21)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-(3-メチルヘキシル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.93-0.97(m、3H)、1.28-1.30(m、6H)、1.46-1.63(m、4H)、2.71-2.76(m、1H)、7.44-7.50(m、2H)、7.65-7.66(m、1H)
CI-MS;276(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.89-0.91(m、3H)、0.96-0.97(m、3H)、1.14-1.68(m、7H)、2.74-2.87(m、2H)、7.41-7.50(m、3H)
CI-MS;280(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-0.92(m、3H)、0.98-0.99(m、3H)、1.15-1.71(m、7H)、2.78-2.93(m、2H)、7.11-7.13(m、1H)、7.38-7.41(m、2H)、7.48-7.52(m、2H)、7.58-7.60(m、1H)
CI-MS;284(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.93(m、12H)、0.98-0.99(m、3H)、1.05-1.73(m、25H)、2.77-2.92(m、2H)、7.14-7.20(m、1H)、7.49-7.58(m、4H)
CI-MS;574(M+1)
H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4,140℃;δ(ppm));0.86-0.97(m、12H)、1.17-1.79(m、14H)、2.85-2.91(m、4H)、7.46-7.57(m、6H)、7.71(brs、2H)、9.03-9.04(m、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);757.2261(M+1);Calcd.757.2276
化合物(C21)の溶解性を評価したところ、60℃で0.2wt%の化合物(C21)がクロロホルムに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C21)がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、1-メチルナフタレンのいずれにも完全に溶解した。
[化合物(C22);4,8-ビス[5-(4-シアノ-3,5-ジヘキシルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86-0.97(m、3H)、1.45-1.66(m、4H)、2.48-2.50(m、2H)、7.51(s、1H)
CI-MS;342(M+1)、344(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.97(m、3H)、1.26-1.69(m、8H)、2.77-2.82(m、2H)、7.29(s、1H)
CI-MS;350(M+1)、352(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-0.91(m、6H)、1.26-1.73(m、16H)、2.82-2.86(m、4H)、7.11-7.40(m、5H)
EI-MS;353(M)
CI-MS;354(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.88-1.73(m、49H)、2.82-2.86(m、4H)、7.16-7.50(m、4H)
EI-MS;643(M)
CI-MS;644(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.94(m、3H)、1.35-1.48(m、6H)、1.72-1.79(m、2H)、2.89-2.92(m、2H)、7.58(s、2H)、7.63(m、1H)、9.10(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP+);897.3832(M+1);Calcd.897.3841
化合物(C22)の溶解性を評価したところ、室温(25℃)で0.3wt%の化合物(C22)がトルエンに完全に溶解した。また、室温(25℃)で0.1wt%の化合物(C22)がクロロホルム、オルトジクロロベンゼン、1-メチルナフタレンのいずれにも完全に溶解した。
[化合物(RR4)(4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-オクチルオキシフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.91(m、3H)、1.29-1.49(m、10H)、1.82-1.89(m、2H)、4.04-4.07(m、2H)、7.11-7.41(m、3H)
CI-MS;310(M+1)、312(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-0.91(m、3H)、1.27-1.54(m、10H)、1.85-1.90(m、2H)、4.11-4.15(m、2H)、7.11-7.55(m、6H)
EI-MS;313(M)
CI-MS;314(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-1.8(m、42H)、4.11-4.15(m、2H)、7.13-7.52(m、5H)
CI-MS;604(M+1)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4;δ(ppm));0.86(m、3H)、1.27(m、8H)、1.47(m、2H)、1.78(m、2H)、4.10(m、2H)、7.30-7.54(m、4H)、9.05(m、1H)
TOF-HRMS(ASAP-);816.2405(M-1);Calcd.816.2409
<実施例23>
[化合物(C23)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-(2-(4’-ペンチル-[1,1’-ビ(シクロヘキサン)]-4-イル)エチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.83-2.15(m、31H)、6.34-6.65(m、2H)、7.37-7.76(m、3H)
CI-MS;442(M+1)、444(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.83-1.85(m、33H)、2.78-2.82(m、2H)、7.40-7.48(m、3H)
CI-MS;444(M+1)、446(M+3)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.85-1.88(m、33H)、2.84-2.88(m、2H)、7.11-7.60(m、6H)
EI-MS;447(M)
CI-MS;448(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.87-1.76(m、60H)、2.83-2.87(m、2H)、7.16-7.58(m、4H)
EI-MS;737(M)
CI-MS;738(M+1)
FD-MS;1085(Calcd.1085)
<実施例24>
[化合物(C24)(前記式(115)の化合物;4,8-ビス[5-(3-オクチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));7.13-7.17(m、1H)、7.43-7.46(m、2H)、7.60-7.62(m、1H)、7.70(d、1H)、7.78(d、1H)
EI-MS;262(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.88(t、3H)、1.28-1.46(m、10H)、1.61-1.69(m、2H)、2.77-2.81(m、2H)、7.11-7.14(m、1H)、7.37-7.38(m、1H)、7.42-7.43(m、1H)、7.51-7.53(m、1H)、7.58-7.62(m、2H)
EI-MS;340(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.87-0.93(m、12H)、1.13-1.17(m、4H)、1.29-1.46(m、14H)、1.56-1.69(m、12H)、2.76-2.80(m、2H)、7.18(d、1H)、7.51-7.57(m、2H)、7.58-7.60(m、2H)
FD-MS;629(M)
1H-NMR(400MHz;C6D4Cl2;δ(ppm));1.07-1.10(m、6H)、1.48-1.67(m、20H)、1.90-1.98(m、4H)、3.06-3.10(m、4H)、7.80-7.85(m、6H)、8.00(s、2H)、9.30(d、2H)
FD-MS;871(M)
化合物(C24)の溶解性を評価したところ、60℃で0.2wt%の化合物(C24)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.3wt%の化合物(C24)がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、1-メチルナフタレンに完全に溶解した。
[化合物(C25)(前記式(87)の化合物;4,8-ビス[5-(4-オクチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));7.11-7.14(m、1H)、7.38-7.40(m、2H)、7.53(d、1H)、7.71-7.74(m、1H)、7.92(d、1H)
EI-MS;262(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.89(t、3H)、1.27-1.44(m、10H)、1.59-1.66(m、2H)、2.75-2.79(m、2H)、7.08-7.14(m、1H)、7.32-7.41(m、3H)、7.69-7.72(m、1H)、7.83(d、1H)
EI-MS;340(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.91-0.94(m、12H)、1.12-1.17(m、4H)、1.25-1.40(m、18H)、1.56-1.66(m、8H)、2.74-2.78(m、2H)、7.16(d、1H)、7.35(d、1H)、7.45-7.46(m、1H)、7.70-7.72(m、1H)、7.83(d、1H)
FD-MS;629(M)
1H-NMR(400MHz;C6D4Cl2;δ(ppm));1.08-1.11(m、6H)、1.49-1.66(m、20H)、1.86-1.94(m、4H)、3.03-3.07(m、4H)、7.54(d、2H)、7.72(d、2H)、8.01-8.03(m、2H)、8.28(s、2H)、9.28(d、2H)
FD-MS;871(M)
化合物(C25)の溶解性を評価したところ、60℃で0.2wt%の化合物(C25)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.3wt%の化合物(C25)がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、1-メチルナフタレンに完全に溶解した。
[化合物(C26)(前記式(106)の化合物;4,8-ビス[5-(3-シアノ-4-オクチルフェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));7.12-7.18(m、1H)、7.38-7.42(m、2H)、7.53(d、1H)、7.76-7.79(m、1H)、7.92(d、1H)
EI-MS;219(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.89(t、3H)、1.28-1.43(m、10H)、1.64-1.72(m、2H)、2.81-2.85(m、2H)、7.10-7.12(m、1H)、7.34-7.36(m、3H)、7.73-7.75(m、1H)、7.84(d、1H)
EI-MS;297(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.86-0.92(m、12H)、1.12-1.17(m、4H)、1.28-1.40(m、18H)、1.55-1.69(m、8H)、2.80-2.84(m、2H)、7.16(d、1H)、7.33(d、1H)、7.44-7.46(m、1H)、7.73-7.75(m、1H)、7.84(d、1H)
FD-MS;586(M)
1H-NMR(400MHz;C6D4Cl2;δ(ppm));1.07-1.10(m、6H)、1.47-1.64(m、20H)、1.89-1.96(m、4H)、3.03-3.07(m、4H)、7.47(d、2H)、7.67(d、2H)、7.99-8.01(m、2H)、8.13(d、2H)、9.28(d、2H)
FD-MS;784(M)
化合物(C26)の溶解性を評価したところ、室温(25℃)で0.2wt%の化合物(C26)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.3wt%の化合物(C26)がオルトジクロロベンゼン、1-メチルナフタレンに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C26)がトルエン、メシチレンに完全に溶解した。
[化合物(C27)(前記式(115)の化合物;4,8-ビス[5-(3-ドデシル-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.88(t、3H)、1.27-1.45(m、18H)、1.61-1.69(m、2H)、2.77-2.81(m、2H)、7.11-7.14(m、1H)、7.37-7.39(m、1H)、7.42-7.43(m、1H)、7.51-7.53(m、1H)、7.58-7.62(m、2H)
EI-MS;396(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.86-0.93(m、12H)、1.13-1.17(m、4H)、1.27-1.42(m、26H)、1.56-1.69(m、8H)、2.76-2.80(m、2H)、7.18(d、1H)、7.51-7.53(m、2H)、7.58-7.60(m、2H)
FD-MS;685(M)
1H-NMR(400MHz;C6D4Cl2;δ(ppm));1.06-1.09(m、6H)、1.48-1.67(m、36H)、1.91-1.99(m、4H)、3.07-3.11(m、4H)、7.80-7.85(m、6H)、8.01(br、2H)、9.30(d、2H)
FD-MS;983(M)
化合物(C27)の溶解性を評価したところ、60℃で0.1wt%の化合物(C27)がクロロホルムに完全に溶解した。また、60℃で0.3wt%の化合物(C27)がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、1-メチルナフタレンに完全に溶解した。
[化合物(C28)(前記式(87)の化合物;4,8-ビス[5-(4-ドデシル-3-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.88(t、3H)、1.27-1.42(m、18H)、1.56-1.66(m、2H)、2.75-2.79(m、2H)、7.09-7.11(m、1H)、7.32-7.38(m、3H)、7.69-7.72(m、1H)、7.83(d、1H)
EI-MS;396(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.86-0.94(m、12H)、1.12-1.16(m、4H)、1.27-1.40(m、26H)、1.56-1.66(m、8H)、2.74-2.78(m、2H)、7.16(d、1H)、7.35(d、1H)、7.45-7.47(m、1H)、7.70-7.72(m、1H)、7.83(d、1H)
FD-MS;685(M)
1H-NMR(400MHz;C6D4Cl2;δ(ppm));1.07-1.10(m、6H)、1.49-1.67(m、36H)、1.88-1.95(m、4H)、3.04-3.07(m、4H)、7.55(d、2H)、7.72(d、2H)、8.03(d、2H)、8.29(s、2H)、9.29(d、2H)
FD-MS;983(M)
化合物(C28)の溶解性を評価したところ、80℃で0.1wt%の化合物(C28)がクロロホルムに完全に溶解した。また、80℃で0.3wt%の化合物(C28)がオルトジクロロベンゼンに溶解した。また、100℃で0.3wt%の化合物(C28)がトルエン、メシチレン、1-メチルナフタレンに完全に溶解した。
[化合物(C29)(前記式(133)の化合物;4,8-ビス[5-(4-シアノ-3-(2-メチルヘキシル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));7.14-7.17(m、1H)、7.46-7.48(m、2H)、7.60-7.62(m、1H)、7.66-7.69(m、1H)、7.77(d、1H)
EI-MS;219(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.86-0.93(m、6H)、1.26-1.41(m、8H)、1.71-1.77(m、1H)、2.78(d、2H)、7.13-7.15(m、1H)、7.41-7.45(m、2H)、7.52-7.54(m、2H)、7.60-7.62(m、1H)
EI-MS;297(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.86-0.93(m、15H)、1.11-1.41(m、22H)、1.56-1.65(m、5H)、2.78(d、2H)、7.19(d、1H)、7.52-7.55(m、3H)、7.58-7.60(m、1H)
FD-MS;586(M)
1H-NMR(400MHz;C6D4Cl2;δ(ppm));1.08-1.15(m、12H)、1.49-1.64(m、16H)、2.03-2.08(m、2H)、3.04(d、4H)、7.70(d、2H)、7.78-7.81(m、4H)、7.94(d、2H)、9.29(d、2H)
FD-MS;785(M)
[化合物(C30)(前記式(115)の化合物;4,8-ビス[5-(3-(2-メチルヘキシル)-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.85-0.93(m、6H)、1.25-1.41(m、8H)、1.71-1.74(m、1H)、2.74-2.76(m、2H)、7.12-7.15(m、1H)、7.37-7.46(m、2H)、7.52-7.65(m、3H)
EI-MS;340(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.80-0.93(m、15H)、1.11-1.64(m、27H)、2.74(d、2H)7.18(d、1H)、7.51-7.54(m、2H)、7.57(s、1H)、7.60(d、1H)
FD-MS;629(M)
1H-NMR(400MHz;C6D4Cl2;δ(ppm));1.08-1.14(m、12H)、1.49-1.66(m、16H)、2.03-2.08(m、2H)、3.01-3.09(m、4H)、7.80-7.84(m、6H)、8.01(s、2H)、9.30(d、2H)
FD-MS;870(M)
[化合物(C31)(前記式(87)の化合物;4,8-ビス[5-(4-(2-メチルヘキシル)-3-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.85-0.93(m、6H)、1.25-1.40(m、8H)、1.68-1.72(m、1H)、2.71-2.74(m、2H)、7.09-7.12(m、1H)、7.32-7.37(m、3H)、7.69-7.71(m、1H)、7.85(d、1H)
EI-MS;340(M)
1H-NMR(400MHz;CD2Cl2;δ(ppm));0.85-0.92(m、15H)、1.13-1.40(m、23H)、1.56-1.64(m、4H)、2.71(d、2H)7.16(d、1H)、7.34(d、1H)、7.46-7.47(m、1H)、7.69-7.72(m、1H)、7.85(d、1H)
FD-MS;630(M)
1H-NMR(400MHz;C6D4Cl2;δ(ppm));1.07-1.13(m、12H)、1.48-1.63(m、16H)、1.97-2.03(m、2H)、3.00-3.02(m、4H)、7.56(d、2H)、7.72(d、2H)、8.02-8.04(m、2H)、8.31(d、2H)、9.28(d、2H)
FD-MS;870(M)
[化合物(RC6)(4,8-ビス[4-ヘキシル-5-(3-(2-メチルヘキシル)-4-(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン-2-イル]ベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール))の合成]
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.76-0.96(m、3H)、1.12-1.42(m、6H)、1.48-1.72(m、2H)、2.56-2.75(m、2H)、6.96-7.06(m、H)、7.28-7.35(m、H)、7.48-7.58(m、H)、7.64-7.74(m、H)
EI-MS;269(M)
CI-MS;270(M+1)
1H-NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.78-1.00(m、12H)、1.00-1.22(m、6H)、1.22-1.44(m、12H)、1.44-1.76(m、8H)、2.55-2.80(m、2H)、6.95-7.10(m、H)、7.46-7.60(m、2H)、7.60-7.74(m、2H)
EI-MS;559(M)
CI-MS;560(M+1)
1H-NMR(400MHz;1,2-ジクロロベンゼン-d4,140℃;δ(ppm));0.72-0.98(m、6H)、1.12-1.58(m、12H)、1.64-1.96(m、4H)、2.66-3.02(m、4H)、7.46-7.59(m、4H)、7.59-7.74(m、4H)、8.95-9.15(br、2H)
TOF-HRMS(ASAP+);729.1954(M+1);Calcd.729.1963
実施例1で得られた化合物(C1)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C1)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例1で得られた化合物(C1)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C1)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図5に示す。図5の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。
実施例1で得られた化合物(C1)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C1)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を210℃で1分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例1で得られた化合物(C1)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例1で得られた化合物(C1)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例1で得られた化合物(C1)を用いて、下記の手順に従い、ガラス基板上にボトムゲート-トップコンタクト素子(有機TFT)を作製し、評価を行った。
ガラス基板上に金属マスクを用いて、アルミニウムを真空蒸着法で約30nmの厚さで製膜して、ゲート電極を形成した。ゲート電極を形成したガラス基板上に、市販のポリビニルフェノールとメラミンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して調製した溶液をスピンコートし、次いで150℃で1時間加熱して、基板表面に約210nmの膜厚のポリビニルフェノール-メラミン薄膜を作製した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が40Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例1で得られた化合物(C1)を用いて、下記の手順に従い、ガラス基板上にボトムゲート-ボトムコンタクト素子(有機TFT)を作製し、評価を行った。
ガラス基板上に金属マスクを用いて、アルミニウムを真空蒸着法で約30nmの厚さで製膜して、ゲート電極を形成した。ゲート電極を形成したガラス基板上に、市販のポリビニルフェノールとメラミンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して調製した溶液をスピンコートし、次いで150℃で1時間加熱して、基板表面に約210nmの膜厚のポリビニルフェノール-メラミン薄膜を作製した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が40Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例1で得られた化合物(RC1)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RC1)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例1で得られた化合物(RC1)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子の作製及び評価を行った。
化合物(RC1)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタ特性を示さなかった。
比較例1で得られた化合物(RC1)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例1で得られた化合物(RC1)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例1で得られた化合物(RR1)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RR1)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例1で得られた化合物(RR1)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RR1)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタ特性を示さなかった。
参考例1で得られた化合物(RR1)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例1で得られた化合物(RR1)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例2で得られた化合物(C2)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C2)をクロロベンゼンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例2で得られた化合物(C2)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C2)をクロロベンゼンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図6に示す。図6の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。
実施例2で得られた化合物(C2)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C2)をクロロベンゼンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例2で得られた化合物(C2)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例2で得られた化合物(C2)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例P-3で得られた化合物(C3)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例P-3で得られた化合物(C3)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例2で得られた化合物(RC2)を用いて、スピンコート法によりTFT素子を作製しようと、化合物(RC2)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱したが全量は溶解せず、均一な溶液にはならなかった。
比較例2で得られた化合物(RC2)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例2で得られた化合物(RC2)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例2で得られた化合物(RR2)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RR2)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。
参考例2で得られた化合物(RR2)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RR2)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を120℃で35分間加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例2で得られた化合物(RR2)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例2で得られた化合物(RR2)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例6で得られた化合物(C6)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C6)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例6で得られた化合物(C6)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C6)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図7に示す。図7の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。
実施例6で得られた化合物(C6)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C6)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例6で得られた化合物(C6)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例6で得られた化合物(C6)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例5で得られた化合物(RC5)を用いて、スピンコート法によりTFT素子を作製しようと、化合物(RC5)をメシチレンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱したが全量は溶解せず、均一な溶液にはならなかった。
比較例5で得られた化合物(RC5)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例5で得られた化合物(RC5)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例4で得られた化合物(C4)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C4)を1,2-ジクロロベンゼンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PS基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例4で得られた化合物(C4)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C4)をメシチレンに0.5wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例4で得られた化合物(C4)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C4)をメシチレンに0.5wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例3で得られた化合物(RC3)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RC3)を1,2-ジクロロベンゼンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PS基板」を180℃で35分間加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例3で得られた化合物(RC3)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RC3)を1,2-ジクロロベンゼンに0.3wt%となるように加え、130℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例7で得られた化合物(C7)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C7)をクロロホルムに0.3wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PS基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例7で得られた化合物(C7)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C7)をクロロホルムに0.3wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例7で得られた化合物(C7)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C7)をクロロホルムに0.3wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例7で得られた化合物(C7)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C7)をクロロホルムに0.3wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例8で得られた化合物(C8)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C8)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PS基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例8で得られた化合物(C8)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C8)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図8に示す。図8の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。
実施例8で得られた化合物(C8)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C8)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例8で得られた化合物(C8)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C8)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を240℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が20Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例8で得られた化合物(C8)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C8)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例8で得られた化合物(C8)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C8)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を240℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例9で得られた化合物(C9)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C9)をキシレンに0.3wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例9で得られた化合物(C9)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C9)をキシレンに0.3wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例9で得られた化合物(C9)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C9)をキシレンに0.3wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例9で得られた化合物(C9)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C9)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例9で得られた化合物(C9)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C9)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例10で得られた化合物(C10)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C10)をキシレンに0.3wt%となるように加え、90℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PS基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例10で得られた化合物(C10)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C10)をキシレンに0.3wt%となるように加え、90℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例10で得られた化合物(C10)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C10)をキシレンに0.3wt%となるように加え、90℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例10で得られた化合物(C10)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C10)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例10で得られた化合物(C10)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C10)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例11で得られた化合物(C11)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C11)をトルエンに0.3wt%となるように加え、100℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PS基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例11で得られた化合物(C11)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C11)をトルエンに0.3wt%となるように加え、100℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例11で得られた化合物(C11)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C11)をトルエンに0.3wt%となるように加え、100℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例12で得られた化合物(C12)を用いて、「PS基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C12)をトルエンに0.3wt%となるように加え、100℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PS基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PS基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例12で得られた化合物(C12)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C12)をトルエンに0.3wt%となるように加え、100℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例12で得られた化合物(C12)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C12)をトルエンに0.3wt%となるように加え、100℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例13で得られた化合物(C13)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C13)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を240℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例13で得られた化合物(C13)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C13)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が90Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例13で得られた化合物(C13)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C13)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を240℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例14で得られた化合物(C14)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C14)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例14で得られた化合物(C14)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C14)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が80Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例14で得られた化合物(C14)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C14)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を240℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例14で得られた化合物(C14)を用いて、大気下「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C14)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを大気下で、「ベア基板」上に滴下し1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を大気下で180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例14で得られた化合物(C14)を用いて、大気下「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C14)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを大気下で、「PVP基板」上に滴下し1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を大気下で180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例15で得られた化合物(C15)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C15)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例15で得られた化合物(C15)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C15)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例15で得られた化合物(C15)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C15)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を240℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例16で得られた化合物(C16)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C16)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例16で得られた化合物(C16)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C16)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例16で得られた化合物(C16)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C16)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を240℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例17で得られた化合物(C17)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C17)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例17で得られた化合物(C17)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C17)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図9に示す。図9の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図10に示す。図10の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が20Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例17で得られた化合物(C17)を用いて、「CYC基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C17)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した有機半導体インクの0.18mLを「CYC基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「CYC基板」を240℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が20Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例18で得られた化合物(C18)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C18)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例18で得られた化合物(C18)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C18)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が30Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例19で得られた化合物(C19)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C19)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が60Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例19で得られた化合物(C19)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C19)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が60Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例20で得られた化合物(C20)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C20)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が80Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例20で得られた化合物(C20)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C20)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が40Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例21で得られた化合物(C21)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C21)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例21で得られた化合物(C21)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C21)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
参考例P-22で得られた化合物(C22)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C22)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタ特性を示さなかった。
参考例P-22で得られた化合物(C22)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C22)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を120℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタ特性を示さなかった。
実施例24で得られた化合物(C24)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C24)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例24で得られた化合物(C24)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C24)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例25で得られた化合物(C25)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C25)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例25で得られた化合物(C25)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C25)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例26で得られた化合物(C26)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C26)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例26で得られた化合物(C26)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C26)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例27で得られた化合物(C27)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C27)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例27で得られた化合物(C27)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C27)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例28で得られた化合物(C28)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C28)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例28で得られた化合物(C28)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C28)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、70℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例29で得られた化合物(C29)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C29)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例29で得られた化合物(C29)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C29)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例30で得られた化合物(C30)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C30)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例30で得られた化合物(C30)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C30)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、60℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を180℃で35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例31で得られた化合物(C31)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C31)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例31で得られた化合物(C31)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(C31)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃でで35分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例6で得られた化合物(RC6)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RC6)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタ特性を示さなかった。
比較例6で得られた化合物(RC6)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法によりTFT素子を作製し、評価を行った。
化合物(RC6)をクロロホルムに0.1wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタ特性を示さなかった。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C1)を1,2-ジクロロベンゼンに0.1wt%となるように加え、130℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「PVP基板」上に作製した隔壁内部に、有機半導体インクを窒素雰囲気下、130℃でドロップキャストし80℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C8)を1,2-ジクロロベンゼンに0.03wt%となるように加え、130℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「PVP基板」上に作製した隔壁内部に、有機半導体インクを窒素雰囲気下、100℃でドロップキャストし有機半導体層を形成した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)をテトラリンに0.03wt%となるように加え、100℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「PVP基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を100℃で35分加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)をシクロヘキシルベンゼンに0.01wt%となるように加え、100℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「PVP基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を100℃で35分加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を1-メチルナフタレンに0.03wt%となるように加え、100℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「PVP基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を100℃で35分加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)をクロロベンゼンに0.03wt%となるように加え、100℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「PVP基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を100℃で35分加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を安息香酸メチルに0.03wt%となるように加え、100℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「PVP基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を100℃で35分加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)をシクロヘキシルベンゼン:1-メチルナフタレン=1:0.3の混合溶媒に0.01wt%となるように加え、100℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「PVP基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を100℃で35分加熱した。
作製した有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を1-メチルナフタレンに0.1wt%となるように加え、120℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「PVP基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分加熱した。
作製したボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を1-メチルナフタレン:サリチル酸メチル=1:1の混合溶媒に0.1wt%となるように加え、120℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「PVP基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分加熱した。
作製したボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を0.2wt%となるように1-メチルナフタレンに加え、120℃で加熱し作成した化合物(C17)溶液(1)と、オクタデカンチオールを200μmol/Lとなるように1-メチルナフタレンに加え、作成したオクタデカンチオール溶液(2)を、(1):(2)=1:1で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「PVP基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分加熱した。
作製したボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を0.2wt%となるように1-メチルナフタレンに加え、120℃で加熱し作成した化合物(C17)溶液(1)と、ヘキサンチオールを200μmol/Lとなるように1-メチルナフタレンに加え、作成したヘキサンチオール溶液(2)を、(1):(2)=1:1で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「PVP基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分加熱した。
作製したボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を0.2wt%となるように1-メチルナフタレンに加え、120℃で加熱し作成した化合物(C17)溶液(1)と、4-メチルベンゼンチオールを20μmol/Lとなるように1-メチルナフタレンに加え、作成した4-メチルベンゼンチオール溶液(2)を、(1):(2)=1:1で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「PVP基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分加熱した。
作製したボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を1-メチルナフタレンに0.06wt%となるように加え、120℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「PVP基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分加熱した。
作製したボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を0.12wt%となるように1-メチルナフタレンに加え、120℃で加熱し作成した化合物(C17)溶液(1)と、ドデカノールを200μmol/Lとなるように1-メチルナフタレンに加え、作成したドデカノール溶液(2)を、(1):(2)=1:1で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「PVP基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクををドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分加熱した。
作製したボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(有機半導体層の作製条件)
化合物(C17)を0.12wt%となるように1-メチルナフタレンに加え、120℃で加熱し作成した化合物(C17)溶液(1)と、ドデシルアミンを20μmol/Lとなるように1-メチルナフタレンに加え、作成したドデシルアミン溶液(2)を、(1):(2)=1:1で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「PVP基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を150℃で35分加熱した。
作製したボトムゲート-ボトムコンタクト型の有機TFTを、ドレイン電圧が50Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
(インバータ回路の作製)
(平坦化層)
20mm×25mmの青板ガラス上に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで150℃で1時間加熱して、基板表面に平坦化層として、およそ240nmのポリビニルフェノール-メラミン薄膜を作製した。
次に作製したポリビニルフェノール-メラミン薄膜を、酸素プラズマ処理を100ワット、酸素流量30sccm、60秒行った後、インクジェット装置を用いて銀ナノ粒子を印刷し、140℃で30分焼成してゲート電極を作製した。
ゲート電極の上にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで150℃で1時間加熱して、ゲート絶縁膜として、およそ800nmのポリビニルフェノール-メラミン薄膜を作製した。
作製したポリビニルフェノール-メラミン薄膜の上にインクジェット装置を用いて銀ナノ粒子を印刷し、120℃で30分焼成してソース電極とドレイン電極を作製した。p型、n型の両方の素子のチャネル幅およびチャネル長はそれぞれ1040μmおよび50μmとした。
市販のテフロン(R)AF1600Xを1wt%でフロリナートTMFC-43に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、100℃で30分加熱して、隔壁を作製した。
市販の2,3,4,5,6-ペンタフルオロチオフェノールを2-プロパノールに溶解して30mmol/Lに調製した溶液に隔壁まで作製した基板を5分浸漬させたあと、窒素気流下で乾燥させてソース電極とドレイン電極を表面処理した。
2,8-ジフルオロ-5,11-ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラジチオフェンをメシチレンに0.5wt%となるように加え、作製したp型半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、次いで室温で乾燥させて、p型半導体層を形成した。
化合物(C17)を1-メチルナフタレンに0.1wt%となるように加え、120℃で30分加熱し、作製したn型半導体インクを上記工程で作成した隔壁内部に滴下し、次いで室温で乾燥させて、n型半導体層を形成した。
p型半導体層、n型半導体層を形成した基板を窒素下で120℃30分加熱し、図11に示すようなインバータ回路を作製した。
駆動電圧40Vの条件で、出力特性を測定した結果、この回路はインバータ特性を示した。ΔVin=0.2Vとして、このインバータ回路のゲイン(ΔVout/ΔVinで定義される)を計算すると、7.9の最大ゲインが得られた。よって、化合物(C17)はインバータ回路のn型半導体部として良好に機能することが分かった。
12,106 ゲート電極
13,107 ゲート絶縁膜
14,110 ドレイン電極
15,109 ソース電極
16,108 有機半導体層
22,105 陽極
23,104 正孔輸送層
24,103 発光層
25,102 電子輸送層
26,101 陰極
112 バリア層
113 保護層
120 有機EL素子
121 有機TFT
32 陽極
33 電荷分離層
34 陰極
Claims (20)
- R1が、前記式(2)の基のいずれかであり、
R2が、水素原子であり、
R3が、水素原子、または直鎖状または分岐状のアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。 - R1が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
R2が、水素原子であり、
R3が、前記式(2)の基のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。 - R1が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
R2が、水素原子であり、
R3が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、またはシアノ基のいずれかであることを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。 - 有機溶媒に可溶であることを特徴とする請求項1~5のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機半導体インク。
- 2種以上の有機半導体を含み、そのうちの1種以上が請求項1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体であることを特徴とする有機半導体インク。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む有機層を備えることを特徴とする有機エレクトロニクスデバイス。
- 基板上に、ゲート電極と、ゲート絶縁層と、有機半導体層と、ソース電極およびドレイン電極とを有し、
前記有機半導体層が、請求項1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。 - 基板上に、陽極と、発光層と、正孔輸送層および/または電子輸送層と、陰極とを有し、
前記正孔輸送層および/または前記電子輸送層が、請求項1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項10に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とする表示デバイス。 - 請求項10に記載の有機薄膜トランジスタと、有機エレクトロルミネッセンス素子とを備える画素がマトリックス状に配置されていることを特徴とするアクティブマトリックス方式の表示デバイス。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項12または13に記載の表示デバイス。
- 有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする表示デバイス。 - 基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、陰極とを有し、
前記電荷分離層が、請求項1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。 - 基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、正孔輸送層および/または電子輸送層と、陰極とを有し、
前記正孔輸送層および/または前記電子輸送層が、請求項1~6のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。 - 有機薄膜トランジスタを用いて作動するRFIDタグであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項10に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするRFIDタグ。 - 有機薄膜トランジスタを用いて作動するセンサーであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項10に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするセンサー。 - 前記基板が可撓性基板であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロニクスデバイス、請求項10に記載の有機薄膜トランジスタ、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、請求項12~15のいずれか1項に記載の表示デバイス、請求項16または17に記載の有機薄膜太陽電池、請求項18に記載のRFIDタグ、または請求項19に記載のセンサー。
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