CN114057774A - 含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料及其制备方法和应用。本发明采用噻吩并噻二唑为中心单元，噻吩类衍生物为连接单元，末端结构为2‑(2‑亚甲基‑3‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑1‑亚基)丙二腈或2‑亚甲基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮；因此具有良好的平面性，且可以形成良好的共轭，有利于分子轨道的离域，提高分子消光系数，以及促进电荷的分离与传输。所制备的有机光电分子吸收光谱范围超过1.1μm，有利于光谱的进一步拓展，且保留了高结晶度与高近红外消光系数的优点，易溶解于有机溶剂，可通过溶液法制备高质量的薄膜。对于开发宽光谱有机近红外光探测器的发展和应用具有重要意义。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料及其制备方法和应用。
背景技术
相比于传统无机近红外光探测器，有机近红外光探测器因其可以通过简单廉价的溶液成膜技术在柔性基底上大面积制备，在技术难度、材料成本、应用场景上具有多重优势，将在图像传感、生物医学检测、光通信、环境监测、夜视、远程控制等方面对传统无机光探测器发起挑战。过去的二十多年里，基于近红外聚合物给体的有机近红外光探测器得到了较多关注，然而其近红外区光探测性能却并不理想。
近年来，基于近红外小分子受体材料的有机近红外光探测器显示出很大的优势。该类材料具有较好的结晶度，在近红外波段具有高消光系数，器件在近红外波段具有高外量子效率与比探测率(Adv.Mater.2020,32.1906027)。然而，目前发展出来的该类材料结构类型较为单一，多采用共轭或稠环噻吩单元为核心，两端采用受体单元封端的分子结构；其吸收光谱范围多在1.1μm以内，严重限制了有机近红外光探测器的应用场景。
发明内容
针对上述存在问题或不足，为解决现有有机光电材料种类匮乏、以及吸收光谱相对较小的问题，本发明提供了一种含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料及其制备方法和应用，该有机光电分子材料以噻吩并噻二唑为中心，噻吩类结构为连接，2-(2-亚甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈或2-亚甲基-1H-茚-1,3(2H)-二酮为末端；溶于常规有机溶剂(如三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯)，易于制备，并可通过溶液法制备高质量的薄膜以应用于有机光探测器。
一种含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料，其结构通式如式I所示：
式I中，A采用氧或二氰基亚甲基；X和Y采用氢、氟、氯、溴或甲基，且X和Y不同；D为具有给电子能力的噻吩类共轭单元。
进一步的，所述给电子能力的噻吩类共轭单元D采用以下结构中的一种：
其中R1采用C1-C20的烷基，R2、R3、R4、R5、R6和R7采用氢、C1-C20的烷基或C1-C20的烷氧基，且R2、R3、R4、R5、R6和R7可相同或不同。
上述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料，其制备方法，包括下述步骤：
步骤1、制备式VI所示化合物：将式VII所示化合物和式VIII所示化合物按投料摩尔比1:2～6完全溶于有机溶剂中，并加入催化剂于100～120℃，惰性氛围下反应12～72小时，即得。
所述催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯或二氯二(三苯基膦)钯；有机溶剂为甲苯，氯苯或邻二氯苯；D为具有给电子能力的噻吩类共轭单元。
步骤2、制备式V所示化合物：将步骤1所得式VI化合物、氯化亚锡和浓盐酸按投料摩尔比为1:10～30：50～500完全溶于有机溶剂，在惰性氛围下于0～60℃反应12～72小时，即得。
所述有机溶剂为甲醇、乙醇或四氢呋喃，浓盐酸浓度为质量百分比≥10％。
步骤3、制备式IV所示化合物：将步骤2所得式V化合物、N-亚磺酰苯胺和三甲基氯化硅按投料摩尔比1:5～30:10～60完全溶于有机溶剂，在惰性氛围下于25～100℃回流反应1～8小时，即得。
所述有机溶剂为三乙胺、哌啶或吡啶。
步骤4、制备式II所示化合物：将步骤3所得式IV所示化合物和N,N-二甲基甲酰胺溶解在有机溶剂中，于-20～0℃冰浴条件下滴加三氯氧膦进行酰基化反应1～4小时，得到式II所示化合物。
所述式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧膦的投料摩尔比为1:20～40:40～80；有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷。
步骤5、最终式I所示含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料制备；
将步骤4所得式II化合物和式III所示化合物按投料摩尔比1:2～1:10完全溶于反应溶剂，并加入催化剂于30～80℃回流反应6～48小时，即得。
所述催化剂为三乙胺、吡啶或哌啶；反应溶剂为三氯甲烷、四氢呋喃或1，2-二氯乙烷。式III中，A采用氧或二氰基亚甲基；X和Y采用氢、氟、氯、溴或甲基，且X和Y不同。
进一步的，所述步骤1中：式VII和式VIII化合物的投料摩尔比为1:3，反应温度为110℃，反应时间为36小时，有机溶剂为甲苯，催化剂为四(三苯基膦)钯。
进一步的，所述步骤2中：式VI化合物、氯化亚锡和浓盐酸的投料摩尔比为1：20：60，有机溶剂为四氢呋喃，反应温度为25℃，反应时间为72小时。
进一步的，所述步骤3中：式V化合物、N-亚磺酰苯胺、三甲基氯化硅的投料摩尔比为1:10:20，有机溶剂为吡啶，反应温度为80℃，反应时间为4小时。
进一步的，所述步骤4中：式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧膦的投料摩尔比为1:20:40；有机溶剂为1,2-二氯乙烷；反应温度为0℃，反应时间为2小时。
进一步的，所述步骤5中：式II化合物和式III化合物的投料摩尔比为1:8，反应温度为65℃，反应时间为6小时，催化剂为吡啶，反应溶剂为三氯甲烷。
以式I所示的可溶性有机光电分子为受体材料制备近红外和/或宽光谱型有机光探测器。特别是制备光电二极管型或光电晶体管型有机光探测器。
噻吩并噻二唑是一种具有醌式结构效应的强受体单元，在共轭分子的设计中引入该结构作为骨架单元可以显著降低分子带隙。同时，噻吩并噻二唑的双五元环结构具有良好的平面性和小体积位阻特征，可以显著增强分子的共轭程度、提升分子的溶解性。将噻吩并噻二唑单元用于近红外小分子受体材料的设计尚未有过。
本发明提出将强缺电子特征的醌式单元噻吩并噻二唑用于有机光电分子的设计中，采用噻吩并噻二唑为中心单元，噻吩类衍生物为连接单元，末端结构为2-(2-亚甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈或2-亚甲基-1H-茚-1,3(2H)-二酮；因此具有良好的平面性，且可以形成良好的共轭，有利于分子轨道的离域，提高分子消光系数，以及促进电荷的分离与传输。此新型的近红外小分子受体光电探测材料，易实现超窄的带隙，有利于光谱的进一步拓展，所制备的有机光电分子吸收光谱范围超过1.1μm，且保留了高结晶度与高近红外消光系数的优点，对于开发宽光谱有机近红外光探测器的发展和应用具有重要意义。
综上所述，本发明所提供的含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料吸收光谱范围超过1.1μm，且保留了高结晶度与高近红外消光系数的优点，在常规有机溶剂(如三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯)中有良好的溶解性，可以通过溶液法制备高质量的薄膜。该类分子材料在制备近红外或宽光谱型有机光电探测器方面具有良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1中有机光电分子TTD1的合成路线图；
图2为实施例2中有机光电分子TTD2的合成路线图；
图3为实施例1和2中有机光电分子TTD1的溶液和薄膜吸收光谱图；
图4为实施例1和2中有机光电分子TTD2的溶液和薄膜吸收光谱图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的原理和特征做进一步的详细描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1、TTD1的合成：
化学反应流程图如图1所示，具体反应步骤和反应条件如下：
化合物2(图1中标号为2的化合物)的制备：在惰性氛围下，化合物1(1.38g,2mmol)和化合物2(232.4mg，0.7mmol)的无水甲苯(15ml)溶液中，加入Pd(PPh3)4(34.8mg,0.03mmol)。整个反应体系加热到110℃搅拌48个小时。反应液冷却后，有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚：二氯甲烷(10:1)为淋洗剂，用硅胶层析柱分离，旋转蒸发除去溶剂后得到固体的化合物2(560mg,82％)MALDI–TOF MS:m/z 975.6。
化合物3(图1中标号为3的化合物)的制备：在惰性氛围下，化合物2(390.2mg,0.4mmol)和浓盐酸(8mmol)的四氢呋喃(20mL)溶液降至0℃，搅拌下分多次加入氯化亚锡(4.55g，24mmol)。溶液升至室温后搅拌72小时。反应液倒入100ml冰水混合物中,缓慢添加1mol/LNaOH溶液至碱性。用二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，得到油状的化合物3(292.9mg,80％)MALDI–TOF MS:m/z 915.5。
化合物4(图1中标号为4的化合物)的制备：在惰性氛围下，化合物3(292.9mg,0.32mmol)和N-亚磺酰苯胺(445.4mg,3.2mmol)的5mL吡啶溶液加热至80℃，搅拌反应1小时。三甲基氯硅烷(695.3mg,6.4mmol)缓慢滴入，搅拌反应0.5小时。反应液降至室温，并在该温度搅拌反应16小时。反应液倒入150ml冰水混合物中,缓慢添加1M HCl至酸性。用二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚为淋洗剂，用硅胶层析柱分离，旋转蒸发除去溶剂后得到油状的化合物4(193.2mg,64％)MALDI–TOF MS:m/z 943.6。
化合物5(图1中标号为5的化合物)的制备：在惰性氛围下，化合物4(193.2mg,0.2mmol)和N，N-二甲基甲酰胺(733mg，10mmol)的1，2-二氯乙烷(20mL)溶液降至0℃，搅拌下缓慢滴入三氯氧磷(4.6g，30mmol)，并在该温度搅拌1h。反应液倒入饱和碳酸钠溶液中，用二氯甲烷萃取，水洗三次，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚：二氯甲烷(1:1)为淋洗剂，用硅胶层析柱分离，旋转蒸发除去溶剂后得到固体的化合物5(104mg,52％)MALDI–TOF MS:m/z 999.6。
TTD1的制备：惰性氛围下，2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈(116.4mg,0.6mmol)加入到化合物5(100mg,0.1mmol)和吡啶的(0.2mL,2.5mmol)无水氯仿(25ml)溶液中，加热到65℃搅拌6个小时。等反应液冷却下来，加入甲醇沉析，离心，固体部分用氯仿溶解，水洗三次，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚：三氯甲烷(1：1)做淋洗剂，用硅胶层析柱分离产物。产物再用氯仿和甲醇、二氯甲烷重结晶，得到黑色固体产物TTD1(90.7mg,67％)MALDI–TOF MS:m/z 1351.9。
实施例2、TTD2的合成
化学反应流程图如图1所示，其中化合物5的合成与实施例1相同，化合物TTD2的制备反应步骤和反应条件如下：
惰性氛围下，2-(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈(138mg,0.6mmol)加入到化合物5(100mg,0.1mmol)和吡啶的(0.2mL,2.5mmol)无水氯仿(25ml)溶液中，加热到65℃搅拌6个小时。等反应液冷却下来，加入甲醇沉析，离心，固体部分用氯仿溶解，水洗三次，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚：三氯甲烷(1：1)做淋洗剂，用硅胶层析柱分离产物。产物再用氯仿和甲醇、二氯甲烷重结晶，得到黑色固体产物TTD2(91.1mg,64％)MALDI–TOF MS:m/z 1424.2。
实施例3、测定实施例1和2制备的有机光电分子TTD1和TTD2在薄膜状态下的紫外-可见-近红外吸收光谱。
将有机光电分子TTD1和TTD2溶解于氯仿中配成20mg/mL浓度的溶液并取部分溶液旋涂至石英片上制成薄膜。它们在薄膜状态下测得的吸收光谱如图3所示，均超过了1.1μm。
通过以上实施例可见，本发明将强缺电子特征的醌式单元噻吩并噻二唑用于有机光电分子的设计中，采用噻吩并噻二唑为中心单元，噻吩类衍生物为连接单元，末端结构为2-(2-亚甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈或2-亚甲基-1H-茚-1,3(2H)-二酮；具有良好的平面性，且可以形成良好的共轭，有利于分子轨道的离域，提高分子消光系数，促进电荷的分离与传输；所制备的有机光电分子吸收光谱范围超过1.1μm，有利于光谱的进一步拓展，且保留了高结晶度与高近红外消光系数的优点，对于制备近红外或宽光谱型有机光电探测器方面具有良好的应用前景。
Claims (10)
1.一种含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料，其特征在于：
结构通式如式I所示：
式I中，A采用氧或二氰基亚甲基；X和Y采用氢、氟、氯、溴或甲基，且X和Y不同；D为具有给电子能力的噻吩类共轭单元。
2.如权利要求1所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料，其特征在于：
所述给电子能力的噻吩类共轭单元D采用以下结构中的一种：
其中R1采用C1-C20的烷基，R2、R3、R4、R5、R6和R7采用氢、C1-C20的烷基或C1-C20的烷氧基，且R2、R3、R4、R5、R6和R7可相同或不同。
3.权利要求1所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
步骤1、制备式VI所示化合物：将式VII所示化合物和式VIII所示化合物按投料摩尔比1:2～6完全溶于有机溶剂中，并加入催化剂于100～120℃，惰性氛围下反应12～72小时，即得；
所述催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯或二氯二(三苯基膦)钯；有机溶剂为甲苯，氯苯或邻二氯苯；D为具有给电子能力的噻吩类共轭单元；
步骤2、制备式V所示化合物：将步骤1所得式VI化合物、氯化亚锡和浓盐酸按投料摩尔比为1:10～30：50～500完全溶于有机溶剂，在惰性氛围下于0～60℃反应12～72小时，即得；
所述有机溶剂为甲醇、乙醇或四氢呋喃；
步骤3、制备式IV所示化合物：将步骤2所得式V化合物、N-亚磺酰苯胺和三甲基氯化硅按投料摩尔比1:5～30:10～60完全溶于有机溶剂，在惰性氛围下于25～100℃回流反应1～8小时，即得；
所述有机溶剂为三乙胺、哌啶或吡啶；
步骤4、制备式II所示化合物：将步骤3所得式IV所示化合物和N,N-二甲基甲酰胺溶解在有机溶剂中，于-20～0℃冰浴条件下滴加三氯氧膦进行酰基化反应1～4小时，得到式II所示化合物；
所述式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧膦的投料摩尔比为1:20～40:40～80；有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷；
步骤5、最终式I所示含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料制备；
将步骤4所得式II化合物和式III所示化合物按投料摩尔比1:2～1:10完全溶于反应溶剂，并加入催化剂于30～80℃回流反应6～48小时，即得；
所述催化剂为三乙胺、吡啶或哌啶；反应溶剂为三氯甲烷、四氢呋喃或1，2-二氯乙烷；式III中，A采用氧或二氰基亚甲基；X和Y采用氢、氟、氯、溴或甲基，且X和Y不同。
4.如权利要求3所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法，其特征在于：
所述步骤1中：式VII和式VIII化合物的投料摩尔比为1:3，反应温度为110℃，反应时间为36小时，有机溶剂为甲苯，催化剂为四(三苯基膦)钯。
5.如权利要求3所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法，其特征在于：
所述步骤2中：式VI化合物、氯化亚锡和浓盐酸的投料摩尔比为1：20：60，有机溶剂为四氢呋喃，反应温度为25℃，反应时间为72小时。
6.如权利要求3所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法，其特征在于：
所述步骤3中：式V化合物、N-亚磺酰苯胺、三甲基氯化硅的投料摩尔比为1:10:20，有机溶剂为吡啶，反应温度为80℃，反应时间为4小时。
7.如权利要求3所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法，其特征在于：
所述步骤4中：式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧膦的投料摩尔比为1:20:40；有机溶剂为1,2-二氯乙烷；反应温度为0℃，反应时间为2小时。
8.如权利要求3所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法，其特征在于：
所述步骤5中：式II化合物和式III化合物的投料摩尔比为1:8，反应温度为65℃，反应时间为6小时，催化剂为吡啶，反应溶剂为三氯甲烷。
9.如权利要求1所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的应用方法，其特征在于：以式I所示的可溶性有机光电分子为受体材料制备近红外和/或宽光谱型有机光探测器。
10.如权利要求9所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的应用方法，其特征在于：所述有机光探测器为光电二极管型或光电晶体管型有机光探测器。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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