WO2013047750A1 - 3,4-ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体 - Google Patents
3,4-ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2013047750A1 WO2013047750A1 PCT/JP2012/075085 JP2012075085W WO2013047750A1 WO 2013047750 A1 WO2013047750 A1 WO 2013047750A1 JP 2012075085 W JP2012075085 W JP 2012075085W WO 2013047750 A1 WO2013047750 A1 WO 2013047750A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- general formula
- compound represented
- carbon atoms
- optionally substituted
- compound
- Prior art date
Links
- KKIFVGOXCXJTFL-DBEPCTCISA-N CC(C)(C1)N=C(/C(/C=N)=C\N(C)C)c2c1cccc2 Chemical compound CC(C)(C1)N=C(/C(/C=N)=C\N(C)C)c2c1cccc2 KKIFVGOXCXJTFL-DBEPCTCISA-N 0.000 description 1
- ZYSCYWSABHSLFK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1)N=C(c2cc(cccc3Br)c3nc2)c2c1cccc2 Chemical compound CC(C)(C1)N=C(c2cc(cccc3Br)c3nc2)c2c1cccc2 ZYSCYWSABHSLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYVMQTXKTOMVDB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1)NC(C2C=O)(C2C=O)c2c1cccc2 Chemical compound CC(C)(C1)NC(C2C=O)(C2C=O)c2c1cccc2 MYVMQTXKTOMVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNPZISVHPKWLQR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(Cc1ccccc11)NC1=C(C=O)C=O Chemical compound CC(C)(Cc1ccccc11)NC1=C(C=O)C=O FNPZISVHPKWLQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N Nc(cccc1)c1Br Chemical compound Nc(cccc1)c1Br AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
- C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/09—Geometrical isomers
Definitions
- R1 and R2 each independently represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are bonded
- X represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms
- N represents an integer of 0 to 4
- Y represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms
- m represents 0 to
- the 3,4-dihydroisoquinoline derivative represented by (4) is useful as an agricultural and horticultural fungicide.
- the present invention [1] General formula (1) (Wherein R1 and R2 each independently represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are bonded) Form an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and X represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms N represents an integer of 0 to 4, Y represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and m represents 0 to 4 represents an integer of 4), which is a method for producing a compound represented by the general formula (2): (Wherein R1, R2, X, Y, n and m are as defined above), and a reaction method in the presence of an acid.
- a novel and efficient production method of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives and a novel production intermediate useful for them can be provided. Moreover, since the target compound group can be efficiently produced by a simple operation, it is also suitable as an industrial production method.
- the alkyl group in the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted in R1 and R2 in the general formula (1) is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, s -Butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3- A linear or branched alkyl group such as a dimethylbutyl group or a
- the cycloalkyl group in the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms which is formed by combining R1 and R2 in the general formula (1) with the carbon atom bonded thereto is a cyclobutyl group ,
- Preferred are a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group, and more preferred is a cyclopentyl group.
- X in the general formula (1) is 2 or more, Xs may be the same or different.
- the optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in Y in the general formula (1) has the same meaning as the optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in X in the general formula (1).
- R1, R2, X, Y, n and m in the general formula (2) have the same meanings as the general formula (1).
- the equivalent of the acid used is not particularly limited as long as it is 1 equivalent or more. Preferably, it is 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
- the amount of the solvent used for the reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, but it is usually 3 to 50 times by weight with respect to the compound represented by the general formula (2).
- the reaction temperature is not limited as long as the reaction proceeds, but it is usually 40 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
- Example 24 Synthesis of Compound (II) Part 2 The reaction was performed in the same manner as in Example 23 except that xylene was changed to butyl acetate. Compound (II) was produced at a reaction yield of 93.2%.
- the present invention it has become possible to efficiently provide a 3,4-dihydroisoquinoline derivative by a simple operation. Furthermore, since the present invention can be produced advantageously industrially, the industrial utility value is high.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
[1]
一般式(1)
[2]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[1]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[3]
n=0を表す、[2]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[4]
一般式(2)で表される化合物を、一般式(3)
一般式(4)
[5]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[4]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[6]
n=0を表す、[5]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[7]
一般式(3)で表される化合物を、一般式(5)
[8]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[7]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[9]
n=0を表す、[8]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[10]
一般式(5)で表される化合物を含有する塩を、一般式(6)
[11]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[10]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[12]
n=0を表す、[11]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[13]
一般式(1)
[14]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[13]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[15]
n=0を表す、[14]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[16]
一般式(3)で表される化合物を、一般式(5)
[17]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[16]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[18]
n=0を表す、[17]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[19]
一般式(5)で表される化合物を含有する塩を、一般式(6)
[20]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[19]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[21]
n=0を表す、[20]に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法であり、
[22]
[4]に記載される、一般式(3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物とを反応させて一般式(2)で表される化合物を得ることを含む、一般式(2)で表される化合物の製造方法であり、
[23]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[22]記載の一般式(2)で表される化合物の製造方法であり、
[24]
n=0を表す、[23]記載の一般式(2)で表される化合物の製造方法であり、
[25]
[7]に記載される、一般式(5)で表される化合物を含有する塩を加水分解して一般式(3)で表される化合物を得ることを含む、一般式(3)で表される化合物の製造方法であり、
[26]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[25]に記載の一般式(3)で表される化合物の製造方法であり、
[27]
n=0を表す、[26]に記載の一般式(3)で表される化合物の製造方法であり、
[28]
[10]に記載される、一般式(6)で表される化合物と一般式(7)で表される化合物を反応させて、一般式(5)で表される化合物を含有する塩を得ることを含む、一般式(5)で表される化合物を含有する塩の製造方法であり、
[29]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[28]に記載の一般式(5)で表される化合物を含有する塩の製造方法であり、
[30]
n=0を表す、[29]に記載の一般式(5)で表される化合物を含有する塩の製造方法であり、
[31]
[1]に記載される、一般式(2)で表される化合物であり、
[32]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[31]に記載の一般式(2)で表される化合物であり、
[33]
n=0を表す、[32]に記載の一般式(2)で表される化合物であり、
[34]
[4]に記載される、一般式(3)で表される化合物であり、
[35]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[34]に記載の一般式(3)で表される化合物であり、
[36]
n=0を表す、[35]に記載の一般式(3)で表される化合物であり、
[37]
[7]に記載される、一般式(5)で表される化合物を含有する塩であり、
[38]
R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、[37]に記載の一般式(5)で表される化合物を含有する塩であり、
[39]
n=0を表す、[38]に記載の一般式(5)で表される化合物を含有する塩である。
1H -NMR (CDCl3) δ: 12.12 (1H, br s), 9.79 (2H, s), 7.64 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.6 Hz), 2.91 (2H, s), 1.32 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 13.35 (1H, br s), 9.70 (1H, s), 9.02 (1H, br s), 7.60 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.50-7.48 (1H, m), 7.38-7.36 (3H, m), 7.29-7.28 (1H, m), 7.21-7.18 (3H, m), 2.89 (2H, s), 1.32 (6H, s).
メタンスルホン酸838mgを装入したキシレン溶液に、アニリン795μlと化合物(III)2.0gを加えて、水を除去しながら還流下で4時間反応した。得られた反応混合物をHPLCにて分析すると化合物(V)が反応収率89.5%で得られた。
メタンスルホン酸をベンゼンスルホン酸にする以外は、実施例6と同様に反応を行った。得られた反応混合物をHPLCにて分析すると化合物(V)が反応収率96.4%で得られた。
メタンスルホン酸をトリフルオロメタンスルホン酸にする以外は、実施例6と同様に反応を行った。得られた反応混合物をHPLCにて分析すると化合物(V)が反応収率82.6%で得られた。
メタンスルホン酸を硫酸にする以外は、実施例6と同様に反応を行った。得られた反応混合物をHPLCにて分析すると化合物(V)が反応収率80.3%で得られた。
メタンスルホン酸をp-クロロベンゼンスルホン酸にする以外は、実施例6と同様に反応を行った。得られた反応混合物をHPLCにて分析すると化合物(V)が反応収率96.0%で得られた。
メタンスルホン酸を2-ナフタレンスルホン酸にする以外は、実施例6と同様に反応を行った。得られた反応混合物をHPLCにて分析すると化合物(V)が反応収率94.1%で得られた。
メタンスルホン酸をりん酸にする以外は、実施例6と同様に反応を行った。得られた反応混合物をHPLCにて分析すると化合物(V)が反応収率64.6%で得られた。
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.38 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.88-7.87 (1H, m), 7.79 (1H, dd, J = 10.0, 2.4 Hz), 7.43-7.42 (1H, m), 7.39-7.37 (1H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 7.19 (1H, d, J = 6.9 Hz), 2.87 (2H, s), 1.33 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.42-7.41 (1H, m), 7.26-7.23 (4H, m), 3.98 (3H, s), 2.86 (2H, s), 1.32 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.35 (2H, s), 7.74 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.9, 1.4 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.29-7.24 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.6 Hz), 2.87 (2H, s), 1.33 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.03-8.02 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 7.43 (1H, td, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.29-7.23 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 7.6 Hz), 2.87 (2H, s), 1.33 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.62 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.42-7.40 (1H, m), 7.25-7.24 (3H, m), 7.08 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.54 (1H, d, J = 2.1 Hz), 3.97 (3H, s), 3.96 (3H, s), 2.85 (2H, s), 1.32 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.24 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.90 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.41 (1H, td, J = 7.2, 1.6 Hz), 7.27-7.18 (3H, m), 2.86 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.32 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.45 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.78 (1H, s), 7.41 (1H, td, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.26-7.21 (4H, m), 2.87 (2H, s), 2.67 (3H, s), 2.55 (3H, s), 1.34 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.39 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.52-7.39 (3H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 7.22 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.17 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.12 (3H, s), 2.87 (2H, s), 1.33 (6H, s).
1H -NMR (CDCl3) δ: 9.20 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.43 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.87-7.85 (1H, m), 7.44-7.43 (2H, m), 7.27-7.20 (3H, m), 2.87 (2H, s), 1.33 (6H, s).
キシレンを酢酸ブチルにする以外は実施例23と同様に反応を行った。化合物(II)は反応収率93.2%で生成していた。
融点235-236℃
1H -NMR (DMSO-d6) δppm: 1.53 (6H, s), 2.29 (6H, s), 3.35 (2H, s), 7.12 (4H, dd, J = 0.6, 8.6 Hz), 7.47 (4H, dd, J = 0.6, 8.6 Hz), 7.53 (1H, td, J = 1.2, 8.0 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 1.2, 8.0 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.83 (1H, ddd, J = 1.2, 6.9, 8.3 Hz), 7.89 (1H, td, J = 1.2, 7.3 Hz), 8.04 (1H, ddd, J = 1.2, 6.9, 8.3 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.92 (1H, d, J = 2.1 Hz), 9.14 (1H, d, J = 2.1 Hz), 13.25 (2H, brs).
融点172-176℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (2H, s), 7.46 (1H, td, J = 7.2, 1.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.24 (1H, d, J = 6.9 Hz), 3.35 (6H, s), 2.85 (6H, s), 2.77 (2H, s), 1.29 (6H, s) .
Claims (39)
- 一般式(1)
- R1およびR2が、それぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項2に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項4に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項5に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項7に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項8に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項10に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項11に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- 一般式(1)
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項13に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項14に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項16に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項17に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項19に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項20に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
- 請求項4に記載される、一般式(3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物とを反応させて一般式(2)で表される化合物を得ることを含む、一般式(2)で表される化合物の製造方法。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項22記載の一般式(2)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項23記載の一般式(2)で表される化合物の製造方法。
- 請求項7に記載される、一般式(5)で表される化合物を含有する塩を加水分解して一般式(3)で表される化合物を得ることを含む、一般式(3)で表される化合物の製造方法。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項25に記載の一般式(3)で表される化合物の製造方法。
- n=0を表す、請求項26に記載の一般式(3)で表される化合物の製造方法。
- 請求項10に記載される、一般式(6)で表される化合物と一般式(7)を含有する塩で表される化合物とを反応させて、一般式(5)で表される化合物を含有する塩を得ることを含む、一般式(5)で表される化合物を含有する塩の製造方法。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項28に記載の一般式(5)で表される化合物を含有する塩の製造方法。
- n=0を表す、請求項29に記載の一般式(5)で表される化合物を含有する塩の製造方法。
- 請求項1に記載される、一般式(2)で表される化合物。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項31に記載の一般式(2)で表される化合物。
- n=0を表す、請求項32に記載の一般式(2)で表される化合物。
- 請求項4に記載される、一般式(3)で表される化合物。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項34に記載の一般式(3)で表される化合物。
- n=0を表す、請求項35に記載の一般式(3)で表される化合物。
- 請求項7に記載される、一般式(5)で表される化合物を含有する塩。
- R1およびR2がそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す、請求項37記載の一般式(5)で表される化合物を含有する塩。
- n=0を表す、請求項38に記載の一般式(5)で表される化合物を含有する塩。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12835210.1A EP2762474B1 (en) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | Production methods for 3,4-dihydroisoquinoline derivatives, and production intermediates for same |
KR1020147008177A KR101961973B1 (ko) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | 3,4-디히드로이소퀴놀린 유도체의 제조방법 및 그 제조중간체 |
BR112014007547A BR112014007547A2 (pt) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | método para produzir de derivados de 3,4-dihidroisoquinolina e intermediários de produção da mesma |
CN201280045834.3A CN103814022B (zh) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | 3,4-二氢异喹啉衍生物的制造方法及它们的制造中间体 |
RU2014117205A RU2618226C2 (ru) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | Способ получения производных 3,4-дигидроизохинолина и промежуточные соединения, полученные при его осуществлении |
JP2013536427A JP6084569B2 (ja) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | 3,4−ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体 |
US14/347,426 US9193706B2 (en) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | Method for producing 3,4-dihydroisoquinoline derivatives and production intermediates of same |
IL231770A IL231770A (en) | 2011-09-29 | 2014-03-27 | Production methods for derivatives 4,3-dihydroisoquinoline intermediates for them |
US14/920,378 US9499515B2 (en) | 2011-09-29 | 2015-10-22 | Method for producing 3,4-dihydroisoquinoline derivatives and production intermediates of same |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011213688 | 2011-09-29 | ||
JP2011-213688 | 2011-09-29 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
US14/347,426 A-371-Of-International US9193706B2 (en) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | Method for producing 3,4-dihydroisoquinoline derivatives and production intermediates of same |
US14/920,378 Division US9499515B2 (en) | 2011-09-29 | 2015-10-22 | Method for producing 3,4-dihydroisoquinoline derivatives and production intermediates of same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2013047750A1 true WO2013047750A1 (ja) | 2013-04-04 |
Family
ID=47995775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2012/075085 WO2013047750A1 (ja) | 2011-09-29 | 2012-09-28 | 3,4-ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9193706B2 (ja) |
EP (1) | EP2762474B1 (ja) |
JP (1) | JP6084569B2 (ja) |
KR (1) | KR101961973B1 (ja) |
CN (3) | CN105439951B (ja) |
BR (1) | BR112014007547A2 (ja) |
IL (1) | IL231770A (ja) |
RU (1) | RU2618226C2 (ja) |
TW (2) | TWI545120B (ja) |
WO (1) | WO2013047750A1 (ja) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5442065A (en) * | 1993-09-09 | 1995-08-15 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Synthesis of tetrahydroquinoline enediyne core analogs of dynemicin |
WO2001016275A1 (en) | 1999-08-27 | 2001-03-08 | The Procter & Gamble Company | Fast-acting formulation components, compositions and laundry methods employing same |
WO2003064389A1 (fr) | 2002-01-31 | 2003-08-07 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Composes bicycliques contenant de l'azote et medicaments contenant ces composes en tant qu'ingredient actif |
WO2004013094A2 (en) | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Massachusetts Institute Of Technology | Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds |
WO2005070917A1 (ja) | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Sankyo Agro Company, Limited | 3-(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン-1-イル)キノリン化合物 |
WO2007011022A1 (ja) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Sankyo Agro Company, Limited | 3-(イソキノリン-1-イル)キノリン誘導体 |
WO2007100758A2 (en) * | 2005-02-28 | 2007-09-07 | Renovis, Inc. | Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same |
WO2008116920A2 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Universität des Saarlandes | 17beta-hydroxysteroid-dehydrogenase-typ1-inhibitoren zur behandlung hormonabhängiger erkrankungen |
WO2011077514A1 (ja) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | 三井化学アグロ株式会社 | 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2213735C2 (ru) * | 2001-09-24 | 2003-10-10 | ГУ Институт технической химии Уральского отделения РАН | Способ получения 1-замещенных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов |
ZA200706197B (en) * | 2005-02-28 | 2008-10-29 | Renovis Inc | Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same |
CN103947645B (zh) * | 2009-10-12 | 2016-07-06 | 拜尔农作物科学股份公司 | 作为杀虫剂的1-(吡啶-3-基)-吡唑和1-(嘧啶-5-基)-吡唑 |
-
2012
- 2012-09-28 WO PCT/JP2012/075085 patent/WO2013047750A1/ja active Application Filing
- 2012-09-28 RU RU2014117205A patent/RU2618226C2/ru active
- 2012-09-28 JP JP2013536427A patent/JP6084569B2/ja active Active
- 2012-09-28 CN CN201610020894.XA patent/CN105439951B/zh active Active
- 2012-09-28 BR BR112014007547A patent/BR112014007547A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-09-28 EP EP12835210.1A patent/EP2762474B1/en active Active
- 2012-09-28 CN CN201610019586.5A patent/CN105566219B/zh active Active
- 2012-09-28 US US14/347,426 patent/US9193706B2/en active Active
- 2012-09-28 CN CN201280045834.3A patent/CN103814022B/zh active Active
- 2012-09-28 TW TW101135983A patent/TWI545120B/zh active
- 2012-09-28 KR KR1020147008177A patent/KR101961973B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-28 TW TW105120400A patent/TWI580677B/zh active
-
2014
- 2014-03-27 IL IL231770A patent/IL231770A/en active IP Right Grant
-
2015
- 2015-10-22 US US14/920,378 patent/US9499515B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5442065A (en) * | 1993-09-09 | 1995-08-15 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Synthesis of tetrahydroquinoline enediyne core analogs of dynemicin |
WO2001016275A1 (en) | 1999-08-27 | 2001-03-08 | The Procter & Gamble Company | Fast-acting formulation components, compositions and laundry methods employing same |
WO2003064389A1 (fr) | 2002-01-31 | 2003-08-07 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Composes bicycliques contenant de l'azote et medicaments contenant ces composes en tant qu'ingredient actif |
WO2004013094A2 (en) | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Massachusetts Institute Of Technology | Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds |
WO2005070917A1 (ja) | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Sankyo Agro Company, Limited | 3-(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン-1-イル)キノリン化合物 |
WO2007100758A2 (en) * | 2005-02-28 | 2007-09-07 | Renovis, Inc. | Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same |
WO2007011022A1 (ja) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Sankyo Agro Company, Limited | 3-(イソキノリン-1-イル)キノリン誘導体 |
WO2008116920A2 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Universität des Saarlandes | 17beta-hydroxysteroid-dehydrogenase-typ1-inhibitoren zur behandlung hormonabhängiger erkrankungen |
WO2011077514A1 (ja) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | 三井化学アグロ株式会社 | 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法 |
Non-Patent Citations (9)
Title |
---|
CHEM. PHARM. BULL., vol. 26, no. 12, 1978, pages 3856 - 3862 |
CHEM. PHARM. BULL., vol. 26, no. 5, 1978, pages 1558 - 1569 |
J. AM. CHEM. SOC., vol. 63, 1941, pages 1553 - 1556 |
JAIN,S.M. ET AL.: "Synthesis of benzoxazolyl-1,4- diazepine,-1,5-benzodiazepine, and other heterocycles", INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 13, no. 3, 1975, pages 304 - 5, XP008173620 * |
KURTI,L. ET AL., STRATEGIC APPLICATIONS OF NAMED REACTIONS IN ORGANIC SYNTHESIS, 2005, pages 468 - 9, XP008173659 * |
NAIK,H.A. ET AL.: "Studies in the Vilsmeier-Haack reaction: Part XVI. Synthesis of 7-amino-3- hetrarylquinoline fluorophore and derivatives", INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, SECTION B: ORGANIC CHEMISTRY INCLUDING MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 15B, no. 6, 1977, pages 506 - 8, XP008173619 * |
NAIR,J.S. ET AL.: "Synthesis and fluorescence properties of 3-benzoxa- and thiazol-2- ylquinoline-5 or 7-maleimides", INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, SECTION B: ORGANIC CHEMISTRY INCLUDING MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 43B, no. 9, 2004, pages 1944 - 1949, XP055155360 * |
See also references of EP2762474A4 |
TETRAHEDRON LETT., vol. 39, 1998, pages 4013 - 4016 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103814022A (zh) | 2014-05-21 |
CN105566219A (zh) | 2016-05-11 |
CN105439951B (zh) | 2018-07-06 |
JP6084569B2 (ja) | 2017-02-22 |
BR112014007547A2 (pt) | 2017-04-11 |
RU2014117205A (ru) | 2015-11-10 |
JPWO2013047750A1 (ja) | 2015-03-26 |
EP2762474A4 (en) | 2015-05-20 |
IL231770A (en) | 2017-03-30 |
TW201632510A (zh) | 2016-09-16 |
CN105439951A (zh) | 2016-03-30 |
TWI580677B (zh) | 2017-05-01 |
US9499515B2 (en) | 2016-11-22 |
CN103814022B (zh) | 2016-02-03 |
IL231770A0 (en) | 2014-05-28 |
TW201326150A (zh) | 2013-07-01 |
US20160039786A1 (en) | 2016-02-11 |
TWI545120B (zh) | 2016-08-11 |
RU2618226C2 (ru) | 2017-05-03 |
EP2762474A1 (en) | 2014-08-06 |
KR20140079771A (ko) | 2014-06-27 |
US20140228576A1 (en) | 2014-08-14 |
US9193706B2 (en) | 2015-11-24 |
EP2762474B1 (en) | 2016-02-24 |
KR101961973B1 (ko) | 2019-03-25 |
CN105566219B (zh) | 2019-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2585221T3 (es) | Un proceso para la preparación de 6-(7-((1-aminociclopropil)metoxi)-6-metoxiquinolin-4-iloxi)-n-metil-1-naftamida y productos intermedios sintéticos de la misma | |
ES2562080T3 (es) | Proceso y compuestos intermedios para preparar inhibidores de integrasa | |
CN110105293B (zh) | 一种c-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法 | |
KR20150040340A (ko) | 인테그라아제 저해제 제조를 위한 방법 및 중간체 | |
US9828340B2 (en) | Asymmetric synthesis of a substituted pyrrolidine-2-carboxamide | |
EP1669359B1 (en) | A process for the preparation of olanzapine and an intermediate therefor | |
JP6084569B2 (ja) | 3,4−ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体 | |
CN105820174A (zh) | 一种多取代噻吩并吲哚衍生物的制备方法 | |
JPH0730046B2 (ja) | キナゾリン酢酸誘導体 | |
WO2015012271A1 (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
JP2013237648A (ja) | 3−シアノキノリン誘導体の製造方法 | |
JP5396563B1 (ja) | N−[1−[3−(2−エトキシ−5−(4−エチルピペラジニル)スルホニルフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1,2,4−トリアジン−6−イル]エチル]ブチルアミド、その調製方法及び用途 | |
CN110467612B (zh) | 一种***素d2受体抑制剂化合物的简便制备方法 | |
JP2021528440A (ja) | 化合物並びにブリバラセタム(Brivaracetam)の中間体及び原薬の合成におけるその用途 | |
JP4517337B2 (ja) | 4−置換キナゾリン化合物の製法 | |
US20070037854A1 (en) | Process for preparing sulfonamide-containing indole compounds | |
JP2011026201A (ja) | 光学活性ピロリル−コハク酸イミド誘導体の立体選択的な製造方法 | |
CN111646939A (zh) | 一种博舒替尼的制备方法 | |
JP2013237647A (ja) | 3−シアノキノリン類の製造方法 | |
JPS5857435B2 (ja) | イミダゾ〔4,5,1↓−ij〕キノリン↓−5↓−カルボン酸誘導体 | |
JP2008195697A (ja) | 3−アルキル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕デカン誘導体の製造方法 | |
WO2015036550A1 (en) | Process for making etoricoxib | |
JP2010111656A (ja) | テバイン誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 12835210 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2013536427 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 14347426 Country of ref document: US |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20147008177 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 231770 Country of ref document: IL |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2012835210 Country of ref document: EP |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2014117205 Country of ref document: RU Kind code of ref document: A |
|
REG | Reference to national code |
Ref country code: BR Ref legal event code: B01A Ref document number: 112014007547 Country of ref document: BR |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 112014007547 Country of ref document: BR Kind code of ref document: A2 Effective date: 20140328 |