WO2010090146A1 - レジスト剥離剤組成物及びそれを用いたレジスト剥離方法 - Google Patents

レジスト剥離剤組成物及びそれを用いたレジスト剥離方法 Download PDF

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resist
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amine compound
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東洋藏 藤岡
勇人 山崎
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出光興産株式会社
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    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
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    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/14—Hard surfaces
    • C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors

Definitions

  • the present invention relates to a resist stripper composition and a resist stripping method using the same, and more particularly to a resist stripper composition that has a long life as a stripper and can be used for a long period of time, and a resist stripping method using the composition.
  • Liquid crystals and semiconductors are generally manufactured using photolithography technology.
  • This photolithography technique includes a step of dissolving and removing an unnecessary resist (photosensitive agent) using a resist remover (cleaning agent).
  • Various resist stripping agents have been devised for use in this step. However, all have been invented from the viewpoint of initial peelability and anticorrosion against wiring materials, and have not been developed from the viewpoint of long life. Resist strippers have been researched and developed to improve the quality and productivity of liquid crystals and semiconductors. Especially when producing liquid crystal panels, mixed resist strips of polar solvents such as dimethyl sulfoxide and diethylene glycol monobutyl ether and monoethanolamine are used. Agents are widely used.
  • the panel is washed with a release agent, and then a water rinse, which is the next step, is performed with the resist release agent attached to the panel surface.
  • the resist remover adhering to the panel surface is discarded as rinsing waste water as loss (entrainment loss).
  • loss loss
  • Patent Document 3 discloses a technique for attaching an apparatus for regenerating a stripping solution online to a resist stripping apparatus.
  • this technique is implemented, there is a problem that although long-term operation is possible, energy is required to regenerate the release agent, the apparatus becomes heavy, and the regeneration cost becomes high.
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and provides a resist stripper composition that can be used for a long period of time and can provide a sufficient stripping performance even when the resist is dissolved, and a resist stripping method using the same.
  • the purpose is to provide.
  • the present inventors have made a resist containing a combination of an amide solvent (A) and an organic amine compound (B) represented by the following formula (1).
  • the release agent composition By using the release agent composition, it was found that the resist peelability can be maintained even when the resist concentration is about 2% by mass, and the present invention has been completed. That is, the present invention is characterized by using a resist remover composition containing an amide solvent (A) represented by the following formula (1) and an organic amine compound (B), and the resist remover composition.
  • a resist stripping method is provided.
  • R 1 is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • N is an integer of 0 to 2
  • the resist remover composition of the present invention has a long life as a remover and can be used for a long time. For this reason, when the resist remover composition of the present invention is used, the stripping performance can be maintained even if the stripped resist is mixed or water is mixed from the water rinsing process, which is the next process, and the loss accompanying the panel. It is possible to replenish only the resist remover composition for the loss due to loss excluded as steam, steam, mist, etc., and continue using it without replacing the resist remover composition, thus simplifying the resist stripping process, and The resist stripping process can be performed at low cost.
  • the resist remover composition of the present invention contains an amide solvent (A) represented by the formula (1) and an organic amine compound (B).
  • R 1 is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • N is an integer of 0 to 2
  • Specific examples of the linear alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-heptyl group and n-hexyl group.
  • branched alkyl group examples include isopropyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, isopentyl group, 2-ethylpropyl group, neopentyl group and the like.
  • cyclic alkyl group examples include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • amide solvent (A) examples include 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N -Dimethylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-hexyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3- Cyclohexyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-methoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-diethyl
  • organic amine compound (B) examples include primary alkanolamines such as monoethanolamine, monoisopropanolamine, monobutanolamine, N-methylethanolamine, N-methylpropanolamine, N-methylbutanolamine, N-ethyl Secondary alkanolamines such as ethanolamine, diethanolamine and dipropanolamine, secondary amines such as diethylamine, dipropylamine and dibutylamine, N, N-dimethylethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, N- And tertiary alkanolamines such as propyldiethanolamine and N-butyldiethanolamine, and tertiary amines such as triethylamine.
  • primary alkanolamines such as monoethanolamine, monoisopropanolamine, monobutanolamine, N-methylethanolamine, N-methylpropanolamine, N-methylbutanolamine, N-
  • ethanolamine compounds such as monoethanolamine, N-methylethanolamine and N, N-dimethylethanolamine can be preferably used.
  • N-methylethanolamine which is a secondary alkanolamine
  • N, N-dimethylethanolamine which is a tertiary alkanolamine.
  • These organic amine compounds (B) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • water or a polyhydric alcohol may be added to the resist remover composition of the present invention, and these may be added simultaneously, or each may be added alone.
  • the resist remover composition of the present invention may further contain a polyhydric alcohol. Even if the amount of the organic amine compound (B) is reduced by this composition, the peeling performance can be maintained.
  • the polyhydric alcohol may be a compound having two or more hydroxyl groups in the molecule, and a compound represented by the formula (2) is particularly preferable.
  • R represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the polyhydric alcohol include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, diglycerin, triglycerin, 1,4-butanediol and the like. , Ethylene glycol, propylene glycol and glycerin are preferable. These polyhydric alcohols may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the polyhydric alcohol contained in the resist stripper composition of the present invention is not particularly limited, as long as it has stripping performance that can be used as a stripper, and the amount of polyhydric alcohol added is the stripper composition.
  • the amount is preferably 1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the product. If it does not depend on the resist amount, it is particularly preferably 3 to 32 parts by mass.
  • water and an anticorrosive agent may be added to the resist remover composition of the present invention.
  • anticorrosive agents commonly used aromatic polyhydroxy compounds such as pyrocatechol, t-butylcatechol, resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, 1,2,4-benzenetriol, xylitol, sorbitol, arabitol, mannitol, Examples thereof include sugars such as glucose and galactose.
  • These anticorrosive agents may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the resist stripping method of the present invention can be used in various resist stripping steps using the resist stripper composition of the present invention.
  • the resist stripping composition of the present invention is used, and entrained loss accompanying the panel, vapor, mist, etc. that are excluded from the apparatus as mist are excluded.
  • the resist remover composition alone can be replenished and used without replacement of the resist remover composition. This is because the resist stripping composition of the present invention can maintain the resist stripping property even when the resist concentration is about 2% by mass, and therefore, only the replenishment of the resist stripping composition does not require a replacement step. .
  • the target for using the photoresist stripping composition of the present invention is not limited.
  • a photoresist film coated on an inorganic substrate, or a photoresist film coated on an inorganic substrate remains after wet etching or dry etching.
  • the photoresist layer can be used for peeling off the photoresist film on the inorganic substrate such as the remaining photoresist residue by ashing after dry etching. Heating or ultrasonic waves can be used in combination.
  • the processing method by the anticorrosion photoresist peeling agent composition of this invention is not specifically limited, For example, a spray, a shower, a dipping method, etc. are mentioned.
  • a stripping solution (resist stripping composition) was prepared by mixing amide solvents, organic amine compounds, water, and anticorrosive agents at the ratios shown in Tables 1 to 8 by a conventional method.
  • the resist solid content is mixed in the stripping step on the assumption that the resist solid content remains.
  • the ratio of the amide solvent and the organic amine compound is a ratio excluding the resist solid content.
  • the resist remover composition of the present invention is used without replenishing the resist remover composition by replenishing only the resist remover composition for the loss caused by the loss accompanying the panel, loss of steam, loss excluded as mist, etc. Since the resist stripping process can be performed at a low cost with a simple apparatus and process since it can be continued, it is extremely useful in a resist stripping process in a liquid crystal display device, a semiconductor manufacturing process, and the like.

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Abstract

　下記式（１）で表されるアミド系溶剤（Ａ）及び有機アミン化合物（Ｂ）を含有するレジスト剥離剤組成物、そのレジスト剥離剤組成物を用いことを特徴とするレジスト剥離方法であり、レジストが溶解した状態でも充分な剥離性能が得られる、長期間使用可能なレジスト剥離剤組成物及びそれを用いたレジスト剥離方法を提供する。 （式中、Ｒ1は炭素数１～６の直鎖状又は分岐状又は環状アルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～３の直鎖状又は分岐状アルキル基である。ｎは０～２の整数である。）

Description

レジスト剥離剤組成物及びそれを用いたレジスト剥離方法
　本発明は、レジスト剥離剤組成物及びそれを用いたレジスト剥離方法に関し、特に、剥離剤としての寿命が長く、長期間使用可能なレジスト剥離剤組成物及びそれを用いたレジスト剥離方法に関する。
　液晶及び半導体は、一般にフォトリソグラフィー技術を用いて製造されている。このフォトリソグラフィー技術は、レジスト剥離剤（洗浄剤）を用いて、不必要となったレジスト（感光剤）を溶解し、除去する工程を有する。
　この工程で使用するレジスト剥離剤としては種々のものが考案されている。しかし、どれも初期の剥離性、配線材料に対する防食性の観点で発明がなされており、寿命の長さという観点では開発されていない。
　レジスト剥離剤は、液晶及び半導体の品質及び生産性向上のため、研究開発がなされており、特に液晶パネル生産時には、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等の極性溶剤とモノエタノールアミンの混合系のレジスト剥離剤が広く使われている。
　これらのレジスト剥離剤をある程度使用すると、レジスト剥離剤中にレジストが溶解し、濃度が高くなりレジストを剥離する能力が弱まる。そこで、定期的に一部あるいは全量を装置より抜き出し、交換を行っているのが現状である。
　しかし、このレジスト剥離剤の交換時には、剥離装置を一旦止める必要があり、液晶パネルの生産性が低下する欠点がある。また、この抜き出した使用済みのレジスト剥離剤は蒸留により回収再生され、蒸留残渣は廃棄される。この蒸留再生にはエネルギーが必要な事と、残渣廃棄時に、残渣に含まれている剥離液の一部をロスしてしまう欠点がある。
　このため、レジストが高濃度で溶解した状態でも充分な剥離性を維持でき、寿命の長いレジスト剥離剤の開発が望まれていた。
　具体的には、液晶パネル生産時に使用される剥離装置において、パネルは剥離剤で洗浄された後、パネル表面にレジスト剥離剤が付着した状態で次工程である水リンスを行う。この時、パネル表面に付着したレジスト剥離剤はロス（同伴ロス）としてリンス廃水として廃棄される。また、この同伴ロス以外に蒸気、ミストとして剥離装置から除外されるロス（蒸気・ミストロス）もある。これらのロス分の剥離剤を補充し使い続けることにより、剥離装置内のレジスト剥離剤のレジスト濃度がある平衡濃度に達する。この平衡濃度は剥離装置内のタンク容量、液晶パネルの大きさ等により変化するが、一般的には０．９～２質量％である。
　したがって、０．９～２質量％程度のレジストが溶解した状態でも充分な剥離性能が得られるレジスト剥離剤が求められていた。
　剥離液の寿命を延ばす技術としては、レジスト剥離剤の成分濃度を一定にするためにオンラインの分析装置を取り付け、装置的に対応する例が特許文献１、２に開示されている。しかしこれらの技術を実施する場合、装置価格が高くなると共に、基本的な寿命はレジスト剥離液の剥離剤としての性能に左右されるという問題があった。
　また、特許文献３では、レジスト剥離装置にオンラインで剥離液を再生する装置を取り付ける技術が開示されている。この技術を実施した場合、長期間の運転は可能なものの剥離剤の再生にエネルギーが必要となり、装置が大かがりとなり、再生コストも高いものになるという問題があった。
特開2004-186389号公報 特開平4-65829号公報 特開2004-186208号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、レジストが溶解した状態でも充分な剥離性能が得られる、長期間使用可能なレジスト剥離剤組成物及びそれを用いたレジスト剥離方法を提供することを目的とする。
　本発明者等は、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表されるアミド系溶剤（Ａ）及び有機アミン化合物（Ｂ）を組み合わせて含ませたレジスト剥離剤組成物を用いることにより、レジスト濃度２質量％程度となってもレジスト剥離性を維持できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、下記式（１）で表されるアミド系溶剤（Ａ）及び有機アミン化合物（Ｂ）を含有するレジスト剥離剤組成物、そのレジスト剥離剤組成物を用いことを特徴とするレジスト剥離方法を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、Ｒ1は炭素数１～６の直鎖状又は分岐状又は環状アルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～３の直鎖状又は分岐状アルキル基である。ｎは０～２の整数である。）
　本発明のレジスト剥離剤組成物は、剥離剤としての寿命が長く、長期間使用可能である。このため、本発明のレジスト剥離剤組成物を用いると、剥離したレジストが混入したり、次工程である水リンス工程より水が混入してきても、剥離性能を維持可能で、パネルに同伴したロスや蒸気，ミストとして除外されたロスなどによるロス分のレジスト剥離剤組成物のみを補充して、レジスト剥離剤組成物の交換なしに使い続けることができるので、レジスト剥離工程を簡略化でき、かつ低コストで、レジスト剥離工程を行うことができる。
　本発明のレジスト剥離剤組成物は、式（１）で表されるアミド系溶剤（Ａ）及び有機アミン化合物（Ｂ）を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、Ｒ1は炭素数１～６の直鎖状又は分岐状又は環状アルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～３の直鎖状又は分岐状アルキル基である。ｎは０～２の整数である。）
　上記直鎖状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘプチル基及びｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
　上記分岐状アルキル基の具体例としては、イソプロピル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、イソペンチル基、２－エチルプロピル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
　上記環状アルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アミド系溶剤（Ａ）の具体例としては、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、
３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、
３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、
３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、
３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、
３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、
３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、等が挙げられる。
　これらのアミド系溶剤（Ａ）は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　有機アミン化合物（Ｂ）の具体例としては、モノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、モノブタノールアミン等の一級アルカノールアミン、Ｎ－メチルエタノールアミン、Ｎ－メチルプロパノールアミン、Ｎ－メチルブタノールアミン、Ｎ－エチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン等の二級アルカノールアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン等の第二級アミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、Ｎ－プロピルジエタノールアミン、Ｎ－ブチルジエタノールアミン等の三級アルカノールアミン、トリエチルアミンなどの第三級アミン等が挙げられる。
　これらの中で、防食性能の観点から、モノエタノールアミン、Ｎ－メチルエタノールアミン及びＮ，Ｎ－ジメチルエタノールアミンなどのエタノールアミン系化合物を好ましく用いることができるが、特に防食効果を大きく発揮する点から二級アルカノールアミンであるＮ－メチルエタノールアミンや、三級アルカノールアミンであるＮ，Ｎ－ジメチルエタノールアミンが好ましい。
　これらの有機アミン化合物（Ｂ）は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　また、本発明のレジスト剥離剤組成物には、水又は、多価アルコールが添加されても良く、これらが同時に添加されても良く、また、それぞれが単独で添加されても良い。
　本発明のレジスト剥離剤組成物には、さらに多価アルコールを含有させるとよい。この組成によって有機アミン化合物（Ｂ）の使用量を減らしても、剥離性能を維持することができる。
　この多価アルコールとは、分子内にヒドロキシル基を２個以上有する化合物であれば良く、特に式（２）記載の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、ｋ，ｊ，ｍは、それぞれ独立に、ｋ＝１～３、ｊ＝０又は１、ｍ＝１～３の整数である。Ｒは水素原子又はメチル基を示す。）
　前記多価アルコールの具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、１，４－ブタンジオール等を挙げることができ、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンが好ましい。
　これらの多価アルコールは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明のレジスト剥離剤組成物に含まれる多価アルコールの量は特に限定するものではなく、剥離剤として使用可能な剥離性能を有していれば良く、多価アルコールの添加量は剥離剤組成物の全量１００質量部に対して、1～５０質量部であることが好ましい。レジスト量に左右されないのであれば、特に好ましくは３～３２質量部である。
　また、本発明のレジスト剥離剤組成物には、水、防食剤が添加されても良い。
　防食剤としては、一般的に使用されているピロカテコール、ｔ－ブチルカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、１，２，４－ベンゼントリオールなどの芳香族ポリヒドロキシ化合物、キシリトール、ソルビトール、アラビトール、マンニトール、グルコース、ガラクトースなどの糖類等が挙げられる。これらの防食剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明のレジスト剥離剤組成物は、アミド系溶剤（Ａ）と有機アミン化合物（Ｂ）との質量比が（Ａ）／（Ｂ）＝９９／１～５０／５０であると好ましく、（Ａ）／（Ｂ）＝９７／３～７０／３０であるとさらに好ましい。これは、（Ａ）成分が５０以上であれば、十分なレジスト剥離効果が持続し、７０以上であれば、さらに長くレジスト剥離効果が持続できるからである。
　本発明のレジスト剥離方法は、本発明のレジスト剥離剤組成物を用い、種々のレジスト剥離工程で使用することができる。
　例えば、液晶パネルのアレイ工程中におけるレジスト剥離工程で、本発明のレジスト剥離剤組成物を用い、パネルに同伴する同伴ロスや蒸気，ミストとして装置外に除外される蒸気・ミストロスなどのロスした分のレジスト剥離剤組成物のみを補充して、レジスト剥離剤組成物の交換なしに使い続けることができる。これは、本発明のレジスト剥離剤組成物が、レジスト濃度2質量％程度となってもレジスト剥離性を維持できるため、レジスト剥離剤組成物を補充するだけで、交換の工程は不要だからである。
　本発明のフォトレジスト剥離剤組成物を用いる対象は限定されず、例えば、無機質基体上に塗布されたフォトレジスト膜、無機質基体上に塗布されたフォトレジスト膜をウエットエッチング後或いは、ドライエッチング後に残存するフォトレジスト層、ドライエッチング後にアッシングを行い残存するフォトレジスト残渣物等の無機質基体上のフォトレジスト膜を剥離する際に用いることができ、これらの剥離を行う際には、必要に応じて適宜加熱あるいは超音波等を併用することができる。
　また、本発明の防食性フォトレジスト剥離剤組成物による処理方法は、特に限定されず、例えば、スプレー、シャワー及び浸漬法などが挙げられる。
　以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
実施例１～３７及び比較例１～６
　表１～８に示す比率でレジスト剥離剤組成物を調製し、剥離性の評価を実施し、その結果を各表に示した。
（１）剥離液（レジスト剥離剤組成物）の調製
（１－１）レジスト固形分の調製
ポジ型レジスト組成物（富士フィルム　エレクトロニクスマテリアルズ株式会社製　ＨＰＲ２０４，８cps）をエバポレーターにて溶剤成分を除去し、残渣の固形分を真空乾燥機で１３０℃×４時間フルバキュームで処理し、完全に溶剤成分を除去した。
（１－２）剥離液の調製
　表１～８に記載の比率で、アミド系溶剤、有機アミン化合物、水、防食剤を常法により混合し剥離液（レジスト剥離剤組成物）を調製した。また、実施例５～３７、比較例２、４、６においては、剥離工程で、レジスト固形分が残存していることを想定して、レジスト固形分を混入させている。なお、アミド系溶剤、有機アミン化合物の比率は、レジスト固形分を除く比率である。
（２）レジスト剥離性試験（剥離性の評価）
（２－１）試験片の調製
　充分洗浄したガラス板にポジ型レジスト組成物（富士フィルム　エレクトロニクスマテリアルズ株式会社製　ＨＰＲ２０４，８cps）をスピンコーター（750rpm×20S）で塗布し、オーブンにて以下の条件で焼成した。
焼成条件：８０℃×１５分＋１３０℃×１５分＋１６０℃×１５分
　このガラス板を約５×５mmの大きさにカットしたものを試験片とし、下記レジスト剥離性試験を実施した。
（２－２）レジスト剥離性試験方法
　ビーカーに約１０ｍLのレジスト剥離剤組成物を入れ、オイルバスにより７０℃の恒温とした。
　試験片を剥離液に浸漬し、２分後に取り出し、直ぐに純水で十分にリンスした後。風乾により充分乾燥させた。
　剥離性の評価は、表面を走査型電子顕微鏡で観察し、レジストが完全に除去されている場合を◎、少しでもレジストが残っている場合は×とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１の実施例１～１２と表３，４の比較例１～６を比較すると、明らかにアミド系溶剤とアミンの組合せの剥離剤組成物では、レジスト固形分が溶解した状態でも充分な剥離性が得られていることが分かる。
　また、表１の実施例７，１１と表２の実施例１３～１７を見るとアミド系溶剤の種類、有機アミン化合物の種類が変わっても、同様の効果があることが分かる。特に有機アミン化合物として２級のアミンを使用した場合に高濃度のレジスト濃度でも高い剥離性が得られた。
　また、表５の実施例１８～２４に示したように、水、防食剤を添加した場合でも充分な剥離性を維持できていた。
　また、表６の実施例２５～２９、表７の実施例３０～３４、表８の実施例３５～３７を見ると、エチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセリンを添加しても同様に充分な剥離性を維持できていた。しかも有機アミン化合物の量が少なくとも高い剥離性が得られた。
　本発明のレジスト剥離剤組成物は、パネルに同伴したロスや蒸気，ミストとして除外されたロスなどによるロス分のレジスト剥離剤組成物のみを補充して、レジスト剥離剤組成物の交換なしに使い続けることができるので、簡易な装置及び工程、かつ低コストでレジスト剥離工程を行うことができるため、液晶表示装置、半導体製造工程等におけるレジスト剥離工程において、極めて有用である。

Claims (10)

  1. 　下記式（１）で表されるアミド系溶剤（Ａ）及び有機アミン化合物（Ｂ）を含有するレジスト剥離剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ1は炭素数１～６の直鎖状又は分岐状又は環状アルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～３の直鎖状又は分岐状アルキル基である。ｎは０～２の整数である。）
  2. 　前記有機アミン化合物（Ｂ）が、モノエタノールアミン、Ｎ－メチルエタノールアミン、及びＮ，Ｎ－ジメチルエタノールアミンのうち少なくとも一つを含む請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
  3. 　前記アミド系溶剤（Ａ）と有機アミン化合物（Ｂ）、並びに芳香族ポリヒドロキシ化合物を含有する請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
  4. 　前記アミド系溶剤（Ａ）と有機アミン化合物（Ｂ）、並びに糖類を含有する請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
  5. 　アミド系溶剤（Ａ）と有機アミン化合物（Ｂ）との質量比が（Ａ）／（Ｂ）＝９９／１～５０／５０である請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
  6. 　アミド系溶剤（Ａ）と有機アミン化合物（Ｂ）との質量比が（Ａ）／（Ｂ）＝９７／３～７０／３０である請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
  7. 　さらに、分子内にヒドロキシル基を２個以上有する多価アルコールを含有する請求項１記載のレジスト剥離剤組成物。
  8. 　多価アルコールが下記式（２）で表される化合物である請求項７記載のレジスト剥離剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、ｋ，ｊ，ｍは、それぞれ独立に、ｋ＝１～３、ｊ＝０又は１、ｍ＝１～３の整数である。Ｒは水素原子又はメチル基を示す。）
  9. 　請求項１～８のいずれかに記載のレジスト剥離剤組成物を用いることを特徴とするレジスト剥離方法。
  10. 　液晶パネルのアレイ工程中におけるレジスト剥離工程で、請求項１～８のいずれかに記載のレジスト剥離剤組成物を用い、パネルに同伴してロスした分のレジスト剥離剤組成物のみを補充して、レジスト剥離剤組成物の交換なしに使い続けることを特徴とする請求項９記載のレジスト剥離方法。
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