WO2010090146A1 - レジスト剥離剤組成物及びそれを用いたレジスト剥離方法 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a resist stripper composition and a resist stripping method using the same, and more particularly to a resist stripper composition that has a long life as a stripper and can be used for a long period of time, and a resist stripping method using the composition.
- Liquid crystals and semiconductors are generally manufactured using photolithography technology.
- This photolithography technique includes a step of dissolving and removing an unnecessary resist (photosensitive agent) using a resist remover (cleaning agent).
- Various resist stripping agents have been devised for use in this step. However, all have been invented from the viewpoint of initial peelability and anticorrosion against wiring materials, and have not been developed from the viewpoint of long life. Resist strippers have been researched and developed to improve the quality and productivity of liquid crystals and semiconductors. Especially when producing liquid crystal panels, mixed resist strips of polar solvents such as dimethyl sulfoxide and diethylene glycol monobutyl ether and monoethanolamine are used. Agents are widely used.
- the panel is washed with a release agent, and then a water rinse, which is the next step, is performed with the resist release agent attached to the panel surface.
- the resist remover adhering to the panel surface is discarded as rinsing waste water as loss (entrainment loss).
- loss loss
- Patent Document 3 discloses a technique for attaching an apparatus for regenerating a stripping solution online to a resist stripping apparatus.
- this technique is implemented, there is a problem that although long-term operation is possible, energy is required to regenerate the release agent, the apparatus becomes heavy, and the regeneration cost becomes high.
- the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and provides a resist stripper composition that can be used for a long period of time and can provide a sufficient stripping performance even when the resist is dissolved, and a resist stripping method using the same.
- the purpose is to provide.
- the present inventors have made a resist containing a combination of an amide solvent (A) and an organic amine compound (B) represented by the following formula (1).
- the release agent composition By using the release agent composition, it was found that the resist peelability can be maintained even when the resist concentration is about 2% by mass, and the present invention has been completed. That is, the present invention is characterized by using a resist remover composition containing an amide solvent (A) represented by the following formula (1) and an organic amine compound (B), and the resist remover composition.
- a resist stripping method is provided.
- R 1 is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
- R 2 and R 3 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
- N is an integer of 0 to 2
- the resist remover composition of the present invention has a long life as a remover and can be used for a long time. For this reason, when the resist remover composition of the present invention is used, the stripping performance can be maintained even if the stripped resist is mixed or water is mixed from the water rinsing process, which is the next process, and the loss accompanying the panel. It is possible to replenish only the resist remover composition for the loss due to loss excluded as steam, steam, mist, etc., and continue using it without replacing the resist remover composition, thus simplifying the resist stripping process, and The resist stripping process can be performed at low cost.
- the resist remover composition of the present invention contains an amide solvent (A) represented by the formula (1) and an organic amine compound (B).
- R 1 is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
- R 2 and R 3 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
- N is an integer of 0 to 2
- Specific examples of the linear alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-heptyl group and n-hexyl group.
- branched alkyl group examples include isopropyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, isopentyl group, 2-ethylpropyl group, neopentyl group and the like.
- cyclic alkyl group examples include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
- amide solvent (A) examples include 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N -Dimethylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-hexyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3- Cyclohexyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-methoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-diethyl
- organic amine compound (B) examples include primary alkanolamines such as monoethanolamine, monoisopropanolamine, monobutanolamine, N-methylethanolamine, N-methylpropanolamine, N-methylbutanolamine, N-ethyl Secondary alkanolamines such as ethanolamine, diethanolamine and dipropanolamine, secondary amines such as diethylamine, dipropylamine and dibutylamine, N, N-dimethylethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, N- And tertiary alkanolamines such as propyldiethanolamine and N-butyldiethanolamine, and tertiary amines such as triethylamine.
- primary alkanolamines such as monoethanolamine, monoisopropanolamine, monobutanolamine, N-methylethanolamine, N-methylpropanolamine, N-methylbutanolamine, N-
- ethanolamine compounds such as monoethanolamine, N-methylethanolamine and N, N-dimethylethanolamine can be preferably used.
- N-methylethanolamine which is a secondary alkanolamine
- N, N-dimethylethanolamine which is a tertiary alkanolamine.
- These organic amine compounds (B) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
- water or a polyhydric alcohol may be added to the resist remover composition of the present invention, and these may be added simultaneously, or each may be added alone.
- the resist remover composition of the present invention may further contain a polyhydric alcohol. Even if the amount of the organic amine compound (B) is reduced by this composition, the peeling performance can be maintained.
- the polyhydric alcohol may be a compound having two or more hydroxyl groups in the molecule, and a compound represented by the formula (2) is particularly preferable.
- R represents a hydrogen atom or a methyl group.
- the polyhydric alcohol include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, diglycerin, triglycerin, 1,4-butanediol and the like. , Ethylene glycol, propylene glycol and glycerin are preferable. These polyhydric alcohols may be used alone or in combination of two or more.
- the amount of the polyhydric alcohol contained in the resist stripper composition of the present invention is not particularly limited, as long as it has stripping performance that can be used as a stripper, and the amount of polyhydric alcohol added is the stripper composition.
- the amount is preferably 1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the product. If it does not depend on the resist amount, it is particularly preferably 3 to 32 parts by mass.
- water and an anticorrosive agent may be added to the resist remover composition of the present invention.
- anticorrosive agents commonly used aromatic polyhydroxy compounds such as pyrocatechol, t-butylcatechol, resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, 1,2,4-benzenetriol, xylitol, sorbitol, arabitol, mannitol, Examples thereof include sugars such as glucose and galactose.
- These anticorrosive agents may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
- the resist stripping method of the present invention can be used in various resist stripping steps using the resist stripper composition of the present invention.
- the resist stripping composition of the present invention is used, and entrained loss accompanying the panel, vapor, mist, etc. that are excluded from the apparatus as mist are excluded.
- the resist remover composition alone can be replenished and used without replacement of the resist remover composition. This is because the resist stripping composition of the present invention can maintain the resist stripping property even when the resist concentration is about 2% by mass, and therefore, only the replenishment of the resist stripping composition does not require a replacement step. .
- the target for using the photoresist stripping composition of the present invention is not limited.
- a photoresist film coated on an inorganic substrate, or a photoresist film coated on an inorganic substrate remains after wet etching or dry etching.
- the photoresist layer can be used for peeling off the photoresist film on the inorganic substrate such as the remaining photoresist residue by ashing after dry etching. Heating or ultrasonic waves can be used in combination.
- the processing method by the anticorrosion photoresist peeling agent composition of this invention is not specifically limited, For example, a spray, a shower, a dipping method, etc. are mentioned.
- a stripping solution (resist stripping composition) was prepared by mixing amide solvents, organic amine compounds, water, and anticorrosive agents at the ratios shown in Tables 1 to 8 by a conventional method.
- the resist solid content is mixed in the stripping step on the assumption that the resist solid content remains.
- the ratio of the amide solvent and the organic amine compound is a ratio excluding the resist solid content.
- the resist remover composition of the present invention is used without replenishing the resist remover composition by replenishing only the resist remover composition for the loss caused by the loss accompanying the panel, loss of steam, loss excluded as mist, etc. Since the resist stripping process can be performed at a low cost with a simple apparatus and process since it can be continued, it is extremely useful in a resist stripping process in a liquid crystal display device, a semiconductor manufacturing process, and the like.
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Abstract
Description
この工程で使用するレジスト剥離剤としては種々のものが考案されている。しかし、どれも初期の剥離性、配線材料に対する防食性の観点で発明がなされており、寿命の長さという観点では開発されていない。
レジスト剥離剤は、液晶及び半導体の品質及び生産性向上のため、研究開発がなされており、特に液晶パネル生産時には、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等の極性溶剤とモノエタノールアミンの混合系のレジスト剥離剤が広く使われている。
これらのレジスト剥離剤をある程度使用すると、レジスト剥離剤中にレジストが溶解し、濃度が高くなりレジストを剥離する能力が弱まる。そこで、定期的に一部あるいは全量を装置より抜き出し、交換を行っているのが現状である。
しかし、このレジスト剥離剤の交換時には、剥離装置を一旦止める必要があり、液晶パネルの生産性が低下する欠点がある。また、この抜き出した使用済みのレジスト剥離剤は蒸留により回収再生され、蒸留残渣は廃棄される。この蒸留再生にはエネルギーが必要な事と、残渣廃棄時に、残渣に含まれている剥離液の一部をロスしてしまう欠点がある。
このため、レジストが高濃度で溶解した状態でも充分な剥離性を維持でき、寿命の長いレジスト剥離剤の開発が望まれていた。
したがって、0.9~2質量%程度のレジストが溶解した状態でも充分な剥離性能が得られるレジスト剥離剤が求められていた。
剥離液の寿命を延ばす技術としては、レジスト剥離剤の成分濃度を一定にするためにオンラインの分析装置を取り付け、装置的に対応する例が特許文献1、2に開示されている。しかしこれらの技術を実施する場合、装置価格が高くなると共に、基本的な寿命はレジスト剥離液の剥離剤としての性能に左右されるという問題があった。
また、特許文献3では、レジスト剥離装置にオンラインで剥離液を再生する装置を取り付ける技術が開示されている。この技術を実施した場合、長期間の運転は可能なものの剥離剤の再生にエネルギーが必要となり、装置が大かがりとなり、再生コストも高いものになるという問題があった。
すなわち、本発明は、下記式(1)で表されるアミド系溶剤(A)及び有機アミン化合物(B)を含有するレジスト剥離剤組成物、そのレジスト剥離剤組成物を用いことを特徴とするレジスト剥離方法を提供するものである。
上記直鎖状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ヘプチル基及びn-ヘキシル基等が挙げられる。
上記分岐状アルキル基の具体例としては、イソプロピル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、イソペンチル基、2-エチルプロピル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
上記環状アルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
3-メトキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-エトキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-n-プロポキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-イソプロポキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-n-ブトキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-sec-ブトキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-t-ブトキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-n-ペンチルオキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-シクロペンチルオキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-n-ヘキシルオキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、3-シクロヘキシルオキシ-N,N-ジエチルプロピオンアミド、
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3-メトキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-エトキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-n-プロポキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-イソプロポキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-n-ブトキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-sec-ブトキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-t-ブトキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-n-ペンチルオキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-シクロペンチルオキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-n-ヘキシルオキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、3-シクロヘキシルオキシ-N,N-エチルプロピルプロピオンアミド、等が挙げられる。
これらのアミド系溶剤(A)は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの中で、防食性能の観点から、モノエタノールアミン、N-メチルエタノールアミン及びN,N-ジメチルエタノールアミンなどのエタノールアミン系化合物を好ましく用いることができるが、特に防食効果を大きく発揮する点から二級アルカノールアミンであるN-メチルエタノールアミンや、三級アルカノールアミンであるN,N-ジメチルエタノールアミンが好ましい。
これらの有機アミン化合物(B)は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のレジスト剥離剤組成物には、さらに多価アルコールを含有させるとよい。この組成によって有機アミン化合物(B)の使用量を減らしても、剥離性能を維持することができる。
この多価アルコールとは、分子内にヒドロキシル基を2個以上有する化合物であれば良く、特に式(2)記載の化合物が好ましい。
前記多価アルコールの具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、1,4-ブタンジオール等を挙げることができ、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンが好ましい。
これらの多価アルコールは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のレジスト剥離剤組成物に含まれる多価アルコールの量は特に限定するものではなく、剥離剤として使用可能な剥離性能を有していれば良く、多価アルコールの添加量は剥離剤組成物の全量100質量部に対して、1~50質量部であることが好ましい。レジスト量に左右されないのであれば、特に好ましくは3~32質量部である。
防食剤としては、一般的に使用されているピロカテコール、t-ブチルカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、1,2,4-ベンゼントリオールなどの芳香族ポリヒドロキシ化合物、キシリトール、ソルビトール、アラビトール、マンニトール、グルコース、ガラクトースなどの糖類等が挙げられる。これらの防食剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
例えば、液晶パネルのアレイ工程中におけるレジスト剥離工程で、本発明のレジスト剥離剤組成物を用い、パネルに同伴する同伴ロスや蒸気,ミストとして装置外に除外される蒸気・ミストロスなどのロスした分のレジスト剥離剤組成物のみを補充して、レジスト剥離剤組成物の交換なしに使い続けることができる。これは、本発明のレジスト剥離剤組成物が、レジスト濃度2質量%程度となってもレジスト剥離性を維持できるため、レジスト剥離剤組成物を補充するだけで、交換の工程は不要だからである。
また、本発明の防食性フォトレジスト剥離剤組成物による処理方法は、特に限定されず、例えば、スプレー、シャワー及び浸漬法などが挙げられる。
実施例1~37及び比較例1~6
表1~8に示す比率でレジスト剥離剤組成物を調製し、剥離性の評価を実施し、その結果を各表に示した。
(1)剥離液(レジスト剥離剤組成物)の調製
(1-1)レジスト固形分の調製
ポジ型レジスト組成物(富士フィルム エレクトロニクスマテリアルズ株式会社製 HPR204,8cps)をエバポレーターにて溶剤成分を除去し、残渣の固形分を真空乾燥機で130℃×4時間フルバキュームで処理し、完全に溶剤成分を除去した。
(1-2)剥離液の調製
表1~8に記載の比率で、アミド系溶剤、有機アミン化合物、水、防食剤を常法により混合し剥離液(レジスト剥離剤組成物)を調製した。また、実施例5~37、比較例2、4、6においては、剥離工程で、レジスト固形分が残存していることを想定して、レジスト固形分を混入させている。なお、アミド系溶剤、有機アミン化合物の比率は、レジスト固形分を除く比率である。
(2)レジスト剥離性試験(剥離性の評価)
(2-1)試験片の調製
充分洗浄したガラス板にポジ型レジスト組成物(富士フィルム エレクトロニクスマテリアルズ株式会社製 HPR204,8cps)をスピンコーター(750rpm×20S)で塗布し、オーブンにて以下の条件で焼成した。
焼成条件:80℃×15分+130℃×15分+160℃×15分
このガラス板を約5×5mmの大きさにカットしたものを試験片とし、下記レジスト剥離性試験を実施した。
(2-2)レジスト剥離性試験方法
ビーカーに約10mLのレジスト剥離剤組成物を入れ、オイルバスにより70℃の恒温とした。
試験片を剥離液に浸漬し、2分後に取り出し、直ぐに純水で十分にリンスした後。風乾により充分乾燥させた。
剥離性の評価は、表面を走査型電子顕微鏡で観察し、レジストが完全に除去されている場合を◎、少しでもレジストが残っている場合は×とした。
また、表1の実施例7,11と表2の実施例13~17を見るとアミド系溶剤の種類、有機アミン化合物の種類が変わっても、同様の効果があることが分かる。特に有機アミン化合物として2級のアミンを使用した場合に高濃度のレジスト濃度でも高い剥離性が得られた。
また、表5の実施例18~24に示したように、水、防食剤を添加した場合でも充分な剥離性を維持できていた。
また、表6の実施例25~29、表7の実施例30~34、表8の実施例35~37を見ると、エチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセリンを添加しても同様に充分な剥離性を維持できていた。しかも有機アミン化合物の量が少なくとも高い剥離性が得られた。
Claims (10)
- 前記有機アミン化合物(B)が、モノエタノールアミン、N-メチルエタノールアミン、及びN,N-ジメチルエタノールアミンのうち少なくとも一つを含む請求項1記載のレジスト剥離剤組成物。
- 前記アミド系溶剤(A)と有機アミン化合物(B)、並びに芳香族ポリヒドロキシ化合物を含有する請求項1記載のレジスト剥離剤組成物。
- 前記アミド系溶剤(A)と有機アミン化合物(B)、並びに糖類を含有する請求項1記載のレジスト剥離剤組成物。
- アミド系溶剤(A)と有機アミン化合物(B)との質量比が(A)/(B)=99/1~50/50である請求項1記載のレジスト剥離剤組成物。
- アミド系溶剤(A)と有機アミン化合物(B)との質量比が(A)/(B)=97/3~70/30である請求項1記載のレジスト剥離剤組成物。
- さらに、分子内にヒドロキシル基を2個以上有する多価アルコールを含有する請求項1記載のレジスト剥離剤組成物。
- 請求項1~8のいずれかに記載のレジスト剥離剤組成物を用いることを特徴とするレジスト剥離方法。
- 液晶パネルのアレイ工程中におけるレジスト剥離工程で、請求項1~8のいずれかに記載のレジスト剥離剤組成物を用い、パネルに同伴してロスした分のレジスト剥離剤組成物のみを補充して、レジスト剥離剤組成物の交換なしに使い続けることを特徴とする請求項9記載のレジスト剥離方法。
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