WO2010018716A1 - 防錆剤および表面処理金属材 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an antirust agent and a surface-treated metal material, and more specifically, an antirust agent suitable for applying to metal surfaces of various metal materials in order to prevent the occurrence of rust, and a surface treatment using the same. It relates to metal materials.
- metal materials are used in various fields, and in the industry, metal materials play an important role.
- metal materials have the property of being easily rusted, and in order to stably play a role over the long term, it is necessary to apply an anticorrosion treatment. Therefore, various rustproofing methods have been proposed for various metal materials in accordance with the metal type.
- a method of rustproofing a metal material for example, a method of plating a metal surface, a method of coating a metal surface, and the like are well known. These methods form a film on a metal surface and physically cover the metal surface, thereby preventing the entry of factors causing rust such as water and oxygen, thereby exhibiting a rustproof effect.
- plating and painting tend to be a large-scale method.
- Patent Document 1 discloses a method of applying a rust preventive agent to the surface of a zinc-based plated steel plate or an aluminum-based plated steel plate, but a film made of a polymer chelating agent using a specific polyamino compound as an organic polymer resin matrix. Discloses a method of forming a metal on a metal surface.
- the method of using various vaseline, grease, etc. and the method of using the polymer chelating agent described in Patent Document 1 all apply a rustproofing agent to a metal surface by continuously forming a coating on the metal surface. By forming and physically covering the metal surface, it is a thing of the composition which exhibits an antirust effect. Therefore, the present invention is significantly different in configuration and function.
- the problem to be solved by the present invention is to provide a rust-proofing agent which is excellent in adhesion to a metal surface and can stably exhibit a rust-proofing effect over a long period of time, and a surface-treated metal material using the same. It is to do.
- the present inventors use, as an active ingredient, a compound having a portion having a property of binding to a metal surface and a portion having a property of preventing entry of water, oxygen and the like to the metal surface. It was found that the adhesion to a metal surface was excellent, and it was possible to stably exhibit an antirust effect over a long period of time.
- the antirust agent according to the present invention is characterized by containing a compound having a hydrophobic group and a chelate group in the molecular structure.
- hydrophobic group one or more groups selected from a long chain alkyl group and a cyclic alkyl group can be suitably shown.
- polyphosphate, aminocarboxylic acid, 1,3-diketone, acetoacetic acid (ester), hydroxycarboxylic acid, polyamine, amino alcohol, aromatic heterocyclic bases, phenols, oximes Preferably show one derived from one or more chelate ligands selected from Schiff bases, tetrapyrroles, sulfur compounds, synthetic macrocycles, phosphonic acids and hydroxyethylidene phosphonic acids it can.
- the hydrophobic group and the chelate group may be bonded via one or more bonds selected from an ester bond, an ether bond, a thioester bond, a thioether bond, and an amide bond.
- the compound is preferably a neutral compound.
- the said rust preventive agent is suitable for the rust preventive agent for metal surface application.
- the surface-treated metal material according to the present invention is characterized in that the anticorrosion agent is applied to the surface of the metal material.
- metal material what consists of aluminum, iron, copper, aluminum alloy, iron alloy, and 1 type, or 2 or more types of metal selected from copper alloy can be shown suitably.
- the rust inhibitor according to the present invention contains a compound having a hydrophobic group and a chelate group in the molecular structure. Therefore, the chelating group is bonded to the metal surface to improve the adhesion to the metal surface. In addition, since the hydrophobic group connected to this chelating group is directed to the outside of the metal surface, water repellency can be imparted to the metal surface. This prevents the ingress of water. Therefore, the adhesion to the metal surface is excellent, and the rustproofing effect can be exhibited stably over a long period of time.
- the said hydrophobic group consists of said various groups
- water repellency can be reliably provided to a metal surface.
- the chelate group is composed of the above-described various groups, it can be reliably bonded to the metal surface.
- bonded through the said various bond is easy to synthesize
- the compound when the compound is a neutral compound, for example, even if the rust inhibitor adheres to a portion other than the target application surface, the corrosion or the influence on the human body can be suppressed, so that the safety is excellent.
- the compound when the compound is a neutral compound, the compound is hardly influenced by the environment and is excellent in storage stability.
- the rust prevention effect can be exhibited stably over a long period of time.
- the anticorrosive agent which concerns on this invention consists of what contains the compound which has a hydrophobic group and a chelate group in molecular structure as an active ingredient.
- the rust preventive according to the present invention can be suitably used, for example, as one to be applied to the metal surface of a metal material.
- a metal material the electric wire in vehicles, such as a motor vehicle, a cable, a connector, a body, etc., a high voltage
- aluminum, iron, copper, an aluminum alloy, an iron alloy, a copper alloy etc. can be illustrated, for example.
- the chelating group is a site which forms a bond with the metal surface to be rust proofed.
- the bonding of the chelating group to the metal surface prevents the rust inhibitor from being easily volatilized or eluted by heat, solvents or the like. Thereby, it is possible to exhibit a rustproofing effect stably over a long period of time. It can be confirmed by, for example, multiple total reflection infrared absorption method (ATR-IR) or microscopic IR that the chelate group forms a bond with the metal surface and is converted to a chelate bond.
- ATR-IR multiple total reflection infrared absorption method
- microscopic IR microscopic IR
- the hydrophobic group is arranged to protrude outward from the chelate group which forms a bond with the metal surface.
- the hydrophobic group is to impart water repellency on the chelate group which forms a bond with the metal surface in order to prevent water from invading the metal surface. That is, not only the rustproof effect is exhibited by merely physically covering the metal surface, but the rustproof effect is also exhibited by preventing the water from entering the metal surface by the water repellent effect of the hydrophobic group.
- the hydrophobic group and the chelate group are preferably bonded via a bond such as an ester bond, an ether bond, a thioester bond, a thioether bond, or an amide bond.
- a bond such as an ester bond, an ether bond, a thioester bond, a thioether bond, or an amide bond.
- the compound having a hydrophobic group and a chelate group may be acidic, alkaline or neutral. Preferably it is neutral.
- it is neutral, for example, even if the rust inhibitor adheres to a portion other than the target application surface, the corrosion of the adhered portion by the rust inhibitor hardly occurs.
- the rust inhibitor adheres to the skin of the human body, the influence on the human body such as rough skin is also small. That is, it is excellent in safety.
- the above compounds are neutral, they are less susceptible to environmental influences as compared to acidic compounds and alkaline compounds. Therefore, the storage stability is also excellent.
- a neutral compound a compound having no acid structure and no base structure in its molecular structure (in this case, no acid structure and no base structure in its chelate group), or an acid structure in its molecular structure And compounds having a basic structure but kept neutral.
- the neutral compound may have a pH in the range of about 6 to 8.
- the pH of the compound may be measured using a general pH measuring device, or may be measured using a pH test paper.
- the pH measurement conditions can follow the normal measurement conditions.
- a long chain alkyl group, a cyclic alkyl group etc. can be illustrated, for example. These may have only 1 type and may have it in combination of 2 or more types. At this time, if a fluorine atom is introduced into the long chain alkyl group or the cyclic alkyl group, the water repellency is more excellent.
- the long chain alkyl group may be linear or branched.
- the carbon number of the long chain alkyl group is not particularly limited, but preferably in the range of 5 to 100, more preferably in the range of 8 to 50.
- the cyclic alkyl group may be formed of a single ring or may be formed of a plurality of rings.
- the carbon number of the cyclic alkyl group is not particularly limited, but preferably in the range of 5 to 100, more preferably in the range of 8 to 50.
- the long chain alkyl group or the cyclic alkyl group may contain a carbon-carbon unsaturated bond, an amido bond, an ether bond, an ester bond or the like.
- the above-mentioned chelating group can be introduced using various chelating ligands.
- a chelating ligand for example, ⁇ -dicarbonyl compounds such as 1,3-diketones ( ⁇ -diketones) and 3-ketocarboxylic acid esters (acetoacetic acid ester etc.), polyphosphates, aminocarboxylic acids, Hydroxycarboxylic acids, polyamines, amino alcohols, aromatic heterocyclic bases, phenols, oximes, Schiff bases, tetrapyrroles, sulfur compounds, synthetic macrocyclic compounds, phosphonic acid, hydroxyethylidene phosphonic acid, etc. Can. These compounds have a plurality of coordinateable noncovalent electron pairs.
- 1,3-diketones and 3-ketocarboxylic acid esters do not have an acid structure and a base structure in their molecular structures, and are neutral compounds, so that they are excellent in safety, storage stability, etc. From, it is more preferable.
- examples of various chelating ligands include sodium tripolyphosphate and hexametaphosphoric acid as polyphosphates.
- aminocarboxylic acid ethylenediaminediacetic acid, ethylenediaminedipropionic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, N-hydroxymethylethylenediaminetriacetic acid, N-hydroxyethylethylenediaminetriacetic acid, diaminocyclohexyltetraacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, glycol ether diamine tetraacetic acid, N, N-bis (2-hydroxybenzyl) ethylenediaminediacetic acid, hexamethylenediamine N, N, N, N-tetraacetic acid, hydroxyethyl iminodiacetic acid, iminodiacetic acid, diaminopropane tetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, nitrilotriol Propionic acid, triethylenedi
- 1,3-diketones include acetylacetone, trifluoroacetylacetone, and thenoyltrifluoroacetone.
- acetoacetic acid ester propyl acetoacetate, tert-butyl acetoacetate, isobutyl acetoacetate, hydroxypropyl acetoacetate and the like can be exemplified.
- the hydroxycarboxylic acid include N-dihydroxyethyl glycine, ethylene bis (hydroxyphenyl glycine), diaminopropanol tetraacetic acid, tartaric acid, citric acid, gluconic acid and the like.
- polyamines examples include ethylenediamine, triethylenetetramine, triaminotriethylamine, polyethyleneimine and the like.
- aminoalcohols examples include triethanolamine, N-hydroxyethyl ethylenediamine, polymethaloylacetone and the like.
- aromatic heterocyclic base examples include dipyridyl, o-phenanthroline, oxine, 8-hydroxyquinoline and the like.
- phenols include 5-sulfosalicylic acid, salicylaldehyde, disulfopyrocatechol, chromotropic acid, oxine sulfonic acid, disalicylic aldehyde and the like.
- oximes include dimethylglyoxime, salicyladoxime and the like.
- Schiff bases examples include dimethylglyoxime, salicyladoxime, disalicylaldehyde, 1,2-propylenedimine and the like.
- Examples of tetrapyrroles include phthalocyanine and tetraphenyl porphyrin.
- sulfur compounds include toluenedithiol, dimercaptopropanol, thioglycolic acid, potassium ethylxanthate, sodium diethyldithiocarbamate, dithizone, diethyldithiophosphoric acid and the like.
- Examples of synthetic macrocyclic compounds include tetraphenyl porphyrin and crown ethers.
- Examples of phosphonic acid include ethylenediamine N, N-bismethylenephosphonic acid, ethylenediaminetetrakismethylenephosphonic acid, nitrilotrismethylenephosphonic acid, and hydroxyethylidene diphosphonic acid.
- the above chelating ligands may be present as salts. In this case, it may be used in the form of a salt. In addition, hydrates or solvates of the above-mentioned chelating ligands or salts thereof may be used. Furthermore, although the above-mentioned chelate ligands include optically active ones, any stereoisomer, mixture of stereoisomers, racemate and the like may be used.
- the long chain alkyl group can be introduced using a long chain alkyl compound.
- the long chain alkyl compound is not particularly limited.
- long chain alkyl carboxylic acid, long chain alkyl carboxylic acid derivative such as long chain alkyl carboxylic acid ester, long chain alkyl carboxylic acid amide, long chain alkyl alcohol, long chain
- Examples include alkyl thiols, long chain alkyl aldehydes, long chain alkyl ethers, long chain alkyl amines, long chain alkyl amine derivatives, long chain alkyl halogens and the like.
- long-chain alkyl carboxylic acids long-chain alkyl carboxylic acid derivatives, long-chain alkyl alcohols, and long-chain alkyl amines are preferable from the viewpoint of easy introduction of a chelate group.
- long-chain alkyl compounds include, for example, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, hexadecanoic acid, octadecanoic acid, icosanic acid, docosanoic acid, tetradocosanoic acid, hexadocosanoic acid, octadocosanoic acid, octanol, nonanol, decanol , Dodecanol, hexadecanol, octadecanol, eicosanol, docosanol, tetradocosanol, hexadocosanol, octadocosanol, octadocosanol, octylamine, nonylamine, decylamine, dodecylamine, hexadecylamine, octanic acid
- the cyclic alkyl group can be introduced using a cyclic alkyl compound.
- the cyclic alkyl compound is not particularly limited, and examples thereof include cycloalkyl compounds having 3 to 8 carbon atoms, compounds having a steroid skeleton, and compounds having an adamantane skeleton.
- a carboxylic acid group, a hydroxyl group, an acid amide group, an amino group, a thiol group etc. are introduce
- cyclic alkyl compounds cholic acid, deoxycholic acid, adamantanecarboxylic acid, adamantane acetic acid, cyclohexylcyclohexanol, cyclopentadecanol, isoborneol, adamantanol, methyladamantanol, ethyladamantanol, cholesterol And cholestanol, cyclooctylamine, cyclododecylamine, adamantan methylamine, adamantanethylamine and the like.
- adamantanol and cholesterol are preferable in that they are easily available.
- the rust inhibitor according to the present invention has the above-mentioned hydrophobic group and a chelate group, and thus can be obtained, for example, by bringing a compound having a hydrophobic group into contact with a chelate ligand having a chelate group. . More specifically, it can be obtained by condensation reaction of a compound having a hydrophobic group and a chelating ligand having a chelating group. At this time, a solvent may be used or may be stirred. Moreover, for the purpose of increasing the reaction rate, heating may be performed, or a catalyst may be added. Furthermore, by removing the by-products, etc., the equilibrium reaction may be biased to a production system so that the desired product can be obtained in high yield. Examples of the compound having a hydrophobic group include the above-mentioned long chain alkyl compounds and cyclic alkyl compounds.
- the hydrophobic group and the chelate group form an ester bond. It is possible to obtain what is coupled. Also, for example, when the compound having the hydrophobic group has a carboxyl group or an amino group, and the chelate ligand has an amino group or a carboxyl group, the hydrophobic group and the chelate group form an amide bond. It is possible to obtain what is linked via.
- the molecular weight of the above-mentioned compound to be an effective component of the rust inhibitor according to the present invention is not particularly limited, but preferably in the range of 100 to 1500, more preferably in the range of 200 to 800 It is.
- An example of the above-mentioned compound to be an active component of the rust preventive agent according to the present invention is represented by, for example, the following.
- R represents the long chain alkyl group or the cyclic alkyl group
- X represents an ester bond site, an ether bond site, a thioester bond site, or an amide bond site
- Y represents The above chelate group is shown. That is, the long chain alkyl group or the cyclic alkyl group and the chelate group are bonded via an ester bond, an ether bond, a thioester bond, or an amide bond.
- the rustproofing agent according to the present invention may contain other components other than the above-mentioned compound which is the above-mentioned effective component.
- an organic solvent, wax, oil etc. can be mentioned, for example.
- the other components may themselves have an antirust effect or may not have an antirust effect.
- Other components also function as diluents. That is, according to the properties (liquid, solid, powder, etc.) of the above compound which is an effective component of the rust inhibitor according to the present invention, the properties of the rust inhibitor are adjusted to facilitate application and the like. Also play a role in
- the compounding quantity of the said active ingredient in the composition which comprises a rust preventive agent is 0.01 mass% or more. More preferably, it is in the range of 0.05 to 99.5% by mass. When the amount of the active ingredient is less than 0.01% by mass, the antirust effect tends to be low.
- organic solvent examples include alcohols having 1 to 8 carbon atoms, oxygen-containing solvents such as tetrahydrofuran and acetone, and alkanes having 6 to 18 carbon atoms.
- the wax for example, polyethylene wax, synthetic paraffin, natural paraffin, micro wax, chlorinated hydrocarbon and the like can be shown.
- oil lubricating oil, hydraulic oil, heat carrier oil, silicone oil etc. can be shown, for example.
- the anticorrosion agent according to the present invention When the anticorrosion agent according to the present invention is applied to, for example, a metal surface, the above-mentioned compound itself as an active ingredient described above or a mixture of the active ingredient and other components is directly applied to the metal surface.
- an application method arbitrary methods, such as an application method, an immersion method, a spray method, are employable.
- the immersion treatment or the spray treatment after the coating treatment with a squeeze coater or the like, the immersion treatment or the spray treatment, it is also possible to adjust the coating amount, make the appearance uniform, and make the film thickness uniform by an air knife method or a roll drawing method.
- processing such as heating or compression can be performed as needed.
- the surface-treated metal material according to the present invention comprises the anticorrosive agent according to the present invention applied to the surface of the metal material.
- the metal material is preferably made of metal such as aluminum, iron, copper, aluminum alloy, iron alloy, copper alloy and the like.
- the metal material surface may be plated with a metal such as zinc or aluminum.
- a rust preventive agent it may be the application method mentioned above.
- metal parts such as electric wires, cables, connectors, and bodies in vehicles such as automobiles and metal parts such as high voltage power cables and electric / electronic parts may be suitably shown. it can.
- test material and manufacturer etc. The test materials used in the present example and the comparative example are shown together with the manufacturer, the trade name, and the like. Also, some of them were synthesized in the laboratory. As for the synthetic products, their synthetic methods, structural formulas and identification data are shown below. Moreover, a thing without a maker and a description of a brand name uses a reagent.
- R2 is an octadecyl group.
- R3 is a docosyl group.
- R4 is an octadecyl group.
- R5 is a docosyl group.
- R6 is a heptadecyl group.
- R7 is a heptadecyl group.
- R 8 is a heptadecyl group.
- R9 is a heptadecyl group.
- R10 is cholesteryl group.
- IR (cm- 1 ): 2954, 2922 (C-H stretch), 1735 (C O stretch of ester), 1455 (C-O stretch of carboxylic acid), 1225 (C-O stretch of ester), 1070 (C-O stretch of ester) CN stretch).
- R11 is an adamantyl group.
- R12 is cholesteryl group.
- R13 is an adamantyl group.
- a rust inhibitor composition containing each of the above-mentioned compounds A to L was prepared, and a rust inhibition test was conducted using this.
- the test method was carried out in the same manner as the above (Method of applying to metal surface) and (Method of anticorrosion test).
- the content of each of the compounds A to L is indicated by weight%.
- the solution-like one was mounted on an aluminum plate so as to be 1 mg in a liquid state in consideration of specific gravity, and uniformly applied at 100 ° C. for 5 minutes.
- the antirust agent according to the present invention exerts an antirust effect for a long time even in the form diluted with a commercially available wax, oil or organic solvent, and it is prevented even at a low concentration of 0.05%. It has been confirmed that the rust effect can be maintained.
- each rust inhibitor and each chelating agent shown in Table 3 were synthesized by the methods shown below. is there.
- Compounds O to R are commercially available reagents.
- Compounds C, D, K, L, M, G, H and N are compounds having a hydrophobic group and a chelating group.
- the compound O is representative of polyamine type chelating agents
- the compound P is representative of carboxylic acid type chelating agents
- the compound Q is representative of phosphoric acid type chelating agents
- the compound R is representative of amine type chelating agents.
- R16 is an octadecyl group.
- R17 is a heptadecyl group.
- the compounds M, G, H, N, O to R have an acid structure or a base structure in the molecular structure. Therefore, as a result of pH measurement, it showed acidity or alkalinity.
- the compounds C, D, K and L are neutral compounds having no acid structure and no base structure in the molecular structure. Therefore, the pH was neutral. Therefore, when the rust preventive containing these compounds as an active ingredient is used, when it adheres to parts other than the target application side, it is guessed that the influence on a corrosion or a human body is suppressed. Moreover, it is guessed that it is excellent also in storage stability.
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Abstract
金属表面との密着性に優れ、長期間にわたって安定して防錆効果を発揮することが可能な防錆剤を提供すること。 アミノカルボン酸やアセト酢酸（エステル）、ヒドロキシカルボン酸などのキレート基を有するキレート配位子と、長鎖（環状）アルキルカルボン酸や長鎖（環状）アルキルアルコールなどの長鎖アルキル基や環状アルキル基を有する化合物とを反応させることにより得られる、エステル結合等を介してキレート基と長鎖アルキル基または環状アルキル基とを併せ持つ化合物を有効成分として含有する金属表面に塗布可能な防錆剤とする。
Description
本発明は、防錆剤および表面処理金属材に関し、さらに詳しくは、錆の発生を防止するために各種金属材の金属表面に塗布するものとして好適な防錆剤と、これを用いた表面処理金属材に関するものである。
従来、様々な分野において金属材料が用いられており、産業上、金属材料は重要な役割を担っている。しかしながら、金属材料は、錆びやすい性質を有しており、長期にわたって安定してその役割を果たすためには、防錆処理を施す必要がある。そのため、従来より、種々の金属材料に対して、その金属種に応じた種々の防錆方法が提案されている。
金属材料の防錆方法としては、例えば、金属表面にめっきを施す方法や、金属表面を塗装する方法などが良く知られている。これらの方法は、金属表面に皮膜を形成し、金属表面を物理的に覆うことにより、水や酸素等といった錆びの原因となる因子の侵入を防ぎ、これにより防錆効果を発揮している。しかしながら、めっきや塗装は、大がかりな方法になりやすい。
これに対し、比較的簡易な防錆方法としては、防錆剤を金属表面に塗布する方法が知られている。例えば、各種ワセリンやグリース等を金属表面に塗布する方法が知られている。また、特許文献１には、亜鉛系めっき鋼板またはアルミニウム系めっき鋼板の表面に防錆剤を塗布する方法であるが、特定のポリアミノ化合物を有機高分子樹脂マトリックスとした高分子キレート化剤による皮膜を金属表面に形成する方法が開示されている。
しかしながら、従来知られる各種ワセリンやグリース等を金属表面に塗布する方法では、熱や溶剤により容易に揮発、溶出するおそれがある。これにより、防錆効果が大きく低下するおそれがある。
また、各種ワセリンやグリース等を用いる方法、および、特許文献１に記載される高分子キレート化剤を用いる方法は、いずれも防錆剤を金属表面に塗布することにより金属表面に連続する皮膜を形成し、金属表面を物理的に覆うことにより、防錆効果を発揮する構成のものである。したがって、本願発明とは、構成および機能が大きく異なるものである。
本発明が解決しようとする課題は、金属表面との密着性に優れ、長期間にわたって安定して防錆効果を発揮することが可能な防錆剤と、これを用いた表面処理金属材を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討した結果、金属表面と結合する性質を有する部分と、金属表面に対して水や酸素等の侵入を防ぐ性質を有する部分とを併せ持つ化合物を有効成分として用いれば、金属表面との密着性に優れ、かつ、長期間にわたって安定して防錆効果を発揮することが可能であるとの知見を得た。
すなわち、本発明に係る防錆剤は、分子構造中に疎水基とキレート基とを有する化合物を含有することを要旨とするものである。
この場合、前記疎水基としては、長鎖アルキル基および環状アルキル基から選択された１種または２種以上の基を好適に示すことができる。
また、前記キレート基としては、ポリリン酸塩、アミノカルボン酸、１，３－ジケトン、アセト酢酸（エステル）、ヒドロキシカルボン酸、ポリアミン、アミノアルコール、芳香族複素環式塩基類、フェノール類、オキシム類、シッフ塩基、テトラピロール類、イオウ化合物、合成大環状化合物、ホスホン酸、および、ヒドロキシエチリデンホスホン酸から選択された１種または２種以上のキレート配位子に由来するものを好適に示すことができる。
この際、前記疎水基とキレート基とは、エステル結合、エーテル結合、チオエステル結合、チオエーテル結合、および、アミド結合から選択された１種または２種以上の結合を介して結合されていると良い。
ここで、前記化合物は中性化合物であることが望ましい。
そして、上記防錆剤は、金属表面塗布用の防錆剤に好適である。
一方、本発明に係る表面処理金属材は、上記防錆剤を金属材の表面に塗布してなることを要旨とするものである。
この際、前記金属材としては、アルミニウム、鉄、銅、アルミニウム合金、鉄合金、および、銅合金から選択された１種または２種以上の金属よりなるものを好適に示すことができる。
本発明に係る防錆剤は、分子構造中に疎水基とキレート基とを有する化合物を含有する。そのため、キレート基が金属表面と結合し、金属表面との密着性を向上させる。また、このキレート基とつながっている疎水基は、金属表面の外側に向くため、金属表面に撥水性を付与することができる。これにより、水の侵入を防止する。したがって、金属表面との密着性に優れ、かつ、長期間にわたって安定して防錆効果を発揮することが可能となる。
この際、前記疎水基が、上記各種の基よりなると、確実に金属表面に撥水性を付与することができる。また、前記キレート基が、上記各種の基よりなると、確実に金属表面と結合することができる。この際、前記疎水基とキレート基とが、上記各種の結合を介して結合されているものは、合成が容易であり、広く用いることができる。
ここで、前記化合物が中性化合物であると、例えば防錆剤が目的の塗布面以外の部分に付着したとしても、腐食あるいは人体への影響を抑えることができるため、安全性に優れる。また、前記化合物が中性化合物であると、環境の影響を受けにくく、保存安定性にも優れる。
一方、本発明に係る表面処理金属材によれば、上記防錆剤を金属材の表面に塗布するため、長期間にわたって安定して防錆効果を発揮することができる。
次に、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明に係る防錆剤は、分子構造中に疎水基とキレート基とを有する化合物を有効成分として含有するものからなる。本発明に係る防錆剤は、例えば、金属材料の金属表面に塗布するものとして好適に用いることができる。金属材料としては、例えば、自動車等の車両における電線、ケーブル、コネクタ、ボディ等や、高圧電力ケーブル、電気・電子機器部品などを好適に示すことができる。また、金属種としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、アルミニウム合金、鉄合金、銅合金などを例示することができる。
本発明に係る防錆剤において、キレート基は、防錆する金属表面と結合形成する部位である。キレート基が金属表面と結合することにより、防錆剤が熱や溶剤等により容易に揮発や溶出しないようになる。これにより、長期間にわたって安定して防錆効果を発揮することが可能である。キレート基が金属表面と結合形成してキレート結合に変化していることは、例えば多重全反射赤外吸収法（ＡＴＲ－ＩＲ）や顕微ＩＲなどで確認することができる。
本発明に係る防錆剤において、疎水基は、金属表面と結合形成しているキレート基から外側に張り出すように配置される。疎水基は、金属表面への水の侵入を防ぐために、金属表面と結合形成しているキレート基の上に撥水性を持たせるものである。すなわち、単に金属表面を物理的に覆うことにより防錆効果を発揮するだけではなく、疎水基の撥水効果により金属表面への水の侵入を防ぐことによっても防錆効果を発揮する。
上記疎水基とキレート基とは、エステル結合、エーテル結合、チオエステル結合、チオエーテル結合、アミド結合などの結合を介して結合されていることが好ましい。これらの結合を介して疎水基とキレート基とが結合されている構造のものは、縮合反応等により容易に合成することができる。
上記疎水基とキレート基とを有する化合物は、酸性、アルカリ性、中性のいずれであっても良い。好ましくは中性である。上記化合物が中性である場合には、例えば防錆剤が目的の塗布面以外の部分に付着したとしても、防錆剤による付着部分の腐食は発生しにくい。また、仮に防錆剤が人体の皮膚等に付着した場合にも、肌荒れ等の人体への影響も少ない。すなわち、安全性に優れる。また、上記化合物が中性である場合には、酸性化合物やアルカリ性化合物と比較しても環境の影響を受けにくい。そのため、保存安定性にも優れる。
中性化合物としては、分子構造中に酸構造および塩基構造を有しない化合物（この場合には、キレート基中にも酸構造および塩基構造を有していない。）や、分子構造中に酸構造および塩基構造を有しているが、中性に保っている化合物などを挙げることができる。
中性化合物とは、ｐＨが６～８程度の範囲内にあるものとすることができる。化合物のｐＨは、一般的なｐＨ測定器を用いて測定したものであっても良いし、ｐＨ試験紙を用いて測定したものであっても良い。ｐＨ測定条件は、通常の測定条件に従うことができる。
上記疎水基としては、例えば、長鎖アルキル基、環状アルキル基等を例示することができる。これらは、１種のみ有していても良いし、２種以上が組み合わされて有していても良い。この際、長鎖アルキル基や環状アルキル基にフッ素原子が導入されていれば、より撥水効果に優れる。
長鎖アルキル基は、直鎖状でも良いし、分岐していても良い。長鎖アルキル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは、５～１００の範囲内、より好ましくは、８～５０の範囲内である。環状アルキル基は、単環から形成されていても良いし、複数の環から形成されていても良い。環状アルキル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、好ましくは、５～１００の範囲内、より好ましくは、８～５０の範囲内である。長鎖アルキル基や環状アルキル基中には、炭素－炭素不飽和結合や、アミド結合、エーテル結合、エステル結合などを含んでいても良い。
上記キレート基は、各種キレート配位子を用いて導入可能である。このようなキレート配位子としては、例えば、１，３－ジケトン（β－ジケトン）や３－ケトカルボン酸エステル（アセト酢酸エステル等）などのβ－ジカルボニル化合物、ポリリン酸塩、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ポリアミン、アミノアルコール、芳香族複素環式塩基類、フェノール類、オキシム類、シッフ塩基、テトラピロール類、イオウ化合物、合成大環状化合物、ホスホン酸、ヒドロキシエチリデンホスホン酸などを例示することができる。これらの化合物は、配位結合可能な非共有電子対を複数有している。これらは、単独で用いても良いし、２種以上組み合わせて用いても良い。このうち、１，３－ジケトンおよび３－ケトカルボン酸エステルは、分子構造中に酸構造および塩基構造を有しておらず、中性化合物であるため、安全性、保存安定性に優れるなどの観点から、より好ましい。
各種キレート配位子としては、より具体的には、ポリリン酸塩としては、トリポリリン酸ナトリウムやヘキサメタリン酸などを例示することができる。アミノカルボン酸としては、エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸、エチレンジアミン四酢酸、Ｎ－ヒドロキシメチルエチレンジアミン三酢酸、Ｎ－ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、ジアミノシクロヘキシル四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシベンジル）エチレンジアミン二酢酸、ヘキサメチレンジアミンＮ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－四酢酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、イミノ二酢酸、ジアミノプロパン四酢酸、ニトリロ三酢酸、ニトリロ三プロピオン酸、トリエチレンテトラミン六酢酸、ポリ（ｐ－ビニルベンジルイミノ二酢酸）などを例示することができる。
１，３－ジケトンとしては、アセチルアセトン、トリフルオロアセチルアセトン、テノイルトリフルオロアセトンなどを例示することができる。また、アセト酢酸エステルとしては、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、アセト酢酸イソブチル、アセト酢酸ヒドロキシプロピルなどを例示することができる。ヒドロキシカルボン酸としては、Ｎ－ジヒドロキシエチルグリシン、エチレンビス（ヒドロキシフェニルグリシン）、ジアミノプロパノール四酢酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸などを例示することができる。ポリアミンとしては、エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、トリアミノトリエチルアミン、ポリエチレンイミンなどを例示することができる。アミノアルコールとしては、トリエタノールアミン、Ｎ－ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ポリメタリロイルアセトンなどを例示することができる。
芳香族複素環式塩基としては、ジピリジル、ｏ－フェナントロリン、オキシン、８－ヒドロキシキノリンなどを例示することができる。フェノール類としては、５－スルホサリチル酸、サリチルアルデヒド、ジスルホピロカテコール、クロモトロプ酸、オキシンスルホン酸、ジサリチルアルデヒドなどを例示することができる。オキシム類としては、ジメチルグリオキシム、サリチルアドキシムなどを例示することができる。シッフ塩基としては、ジメチルグリオキシム、サリチルアドキシム、ジサリチルアルデヒド、１，２－プロピレンジミンなどを例示することができる。
テトラピロール類としては、フタロシアニン、テトラフェニルポルフィリンなどを例示することができる。イオウ化合物としては、トルエンジチオール、ジメルカプトプロパノール、チオグリコール酸、エチルキサントゲン酸カリウム、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジチゾン、ジエチルジチオリン酸などを例示することができる。合成大環状化合物としては、テトラフェニルポルフィリン、クラウンエーテル類などを例示することができる。ホスホン酸としては、エチレンジアミンＮ，Ｎ－ビスメチレンホスホン酸、エチレンジアミンテトラキスメチレンホスホン酸、ニトリロトリスメチレンホスホン酸、ヒドロキシエチリデンジホスホン酸などを例示することができる。
上記キレート配位子には、適宜ヒドロキシル基やアミノ基などを導入することも可能である。上記キレート配位子は、塩として存在可能なものもある。この場合、塩の形態で用いても良い。また、上記キレート配位子またはその塩の水和物や溶媒和物を用いても良い。さらに、上記キレート配位子には、光学活性体のものも含まれているが、任意の立体異性体、立体異性体の混合物、ラセミ体などを用いても良い。
上記長鎖アルキル基は、長鎖アルキル化合物を用いて導入可能である。長鎖アルキル化合物としては、特に限定されないが、例えば、長鎖アルキルカルボン酸や、長鎖アルキルカルボン酸エステル、長鎖アルキルカルボン酸アミドなどの長鎖アルキルカルボン酸誘導体、長鎖アルキルアルコール、長鎖アルキルチオール、長鎖アルキルアルデヒド、長鎖アルキルエーテル、長鎖アルキルアミン、長鎖アルキルアミン誘導体、長鎖アルキルハロゲンなどを例示することができる。これらのうち、キレート基を導入しやすい点などから、長鎖アルキルカルボン酸、長鎖アルキルカルボン酸誘導体、長鎖アルキルアルコール、長鎖アルキルアミンが好ましい。
長鎖アルキル化合物としては、より具体的には、例えば、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、イコサン酸、ドコサン酸、テトラドコサン酸、ヘキサドコサン酸、オクタドコサン酸、オクタノール、ノナノール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラドコサノール、ヘキサドコサノール、オクタドコサノール、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ドデシルカルボン酸クロリド、ヘキサデシルカルボン酸クロリド、オクタデシルカルボン酸クロリドなどを例示することができる。これらのうち、入手が容易である点などにおいては、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、オクタノール、ノナノール、デカノール、ドデカノール、オクタデカノール、ドコサノール、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、ドデシルカルボン酸クロリド、オクタデシルカルボン酸クロリドが好適である。
上記環状アルキル基は、環状アルキル化合物を用いて導入可能である。環状アルキル化合物としては、特に限定されないが、例えば、炭素数が３～８のシクロアルキル化合物や、ステロイド骨格を有する化合物、アダマンタン骨格を有する化合物などを例示することができる。この際、これら各種化合物には、上記キレート配位子との結合形成が可能であるなどの観点から、カルボン酸基、水酸基、酸アミド基、アミノ基、チオール基などが導入されていることが好ましい。
環状アルキル化合物としては、より具体的には、コール酸、デオキシコール酸、アダマンタンカルボン酸、アダマンタン酢酸、シクロヘキシルシクロヘキサノール、シクロペンタデカノール、イソボルネオール、アダマンタノール、メチルアダマンタノール、エチルアダマンタノール、コレステロール、コレスタノール、シクロオクチルアミン、シクロドデシルアミン、アダマンタンメチルアミン、アダマンタンエチルアミンなどを例示することができる。これらのうち、入手が容易である点などにおいては、アダマンタノール、コレステロールが好適である。
本発明に係る防錆剤は、上記疎水基とキレート基とを有するものであるため、例えば、疎水基を有する化合物と、キレート基を有するキレート配位子とを接触させることにより得ることができる。より具体的には、疎水基を有する化合物と、キレート基を有するキレート配位子とを縮合反応させることにより得ることができる。このとき、溶媒を用いても良いし、撹拌させても良い。また、反応速度を上げるなどの目的で、加熱しても良いし、触媒を添加しても良い。さらに、副生物を除去するなどして、平衡反応を生成系に偏らせて、高収率で目的物が得られるようにしても良い。疎水基を有する化合物としては、上記する長鎖アルキル化合物、環状アルキル化合物などが挙げられる。
例えば、上記疎水基を有する化合物がカルボキシル基またはヒドロキシル基を有し、上記キレート配位子がヒドロキシル基またはカルボキシル基を有している場合には、上記疎水基とキレート基とがエステル結合を介して結合されているものを得ることができる。また、例えば、上記疎水基を有する化合物がカルボキシル基またはアミノ基を有し、上記キレート配位子がアミノ基またはカルボキシル基を有している場合には、上記疎水基とキレート基とがアミド結合を介して結合されているものを得ることができる。
本発明に係る防錆剤の有効成分となる上記化合物の分子量としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、１００～１５００の範囲内であり、より好ましくは、２００～８００の範囲内である。
本発明に係る防錆剤の有効成分となる上記化合物の一例を構造式で表すと、例えば、以下のようになる。
ただし、式（１）において、Ｒは、上記長鎖アルキル基または上記環状アルキル基を示し、Ｘは、エステル結合部位、エーテル結合部位、チオエステル結合部位、または、アミド結合部位を示し、Ｙは、上記キレート基を示している。すなわち、上記長鎖アルキル基または上記環状アルキル基と上記キレート基とが、エステル結合、エーテル結合、チオエステル結合、または、アミド結合を介して結合されている。
本発明に係る防錆剤は、上記有効成分となる上記化合物以外の他の成分を含有していても良い。他の成分としては、例えば、有機溶剤や、ワックス、オイル等を挙げることができる。他の成分は、それ自体に防錆効果を有するものであっても良いし、防錆効果を有しないものであっても良い。他の成分は、希釈剤としての機能も有する。すなわち、本発明に係る防錆剤の有効成分である上記化合物の性状（液状である、固体である、粉末である等）に応じて、塗布等しやすくするために防錆剤の性状を調整する役割も担う。
他の成分を含有する場合、防錆剤を構成する組成物中における上記有効成分の配合量は、０．０１質量％以上であることが好ましい。より好ましくは、０．０５～９９．５質量％の範囲内である。上記有効成分の配合量が０．０１質量％未満では、防錆効果が低くなりやすい。
他の成分としての有機溶剤としては、例えば、炭素数が１～８のアルコール類、テトラヒドロフラン、アセトン等の含酸素溶剤、炭素数が６～１８のアルカン類等を示すことができる。また、ワックスとしては、例えば、ポリエチレンワックス、合成パラフィン、天然パラフィン、マイクロワックス、塩素化炭化水素等を示すことができる。また、オイルとしては、例えば、潤滑油、作動油、熱媒オイル、シリコンオイルなどを示すことができる。
本発明に係る防錆剤を、例えば金属表面に塗布して用いる場合には、上述する有効成分となる上記化合物そのもの、または、有効成分と他の成分との混合物を直接金属表面に塗布する。この際、塗布方法としては、塗布法、浸漬法、スプレー法等の任意の方法を採用できる。また、スクイズコーター等による塗布処理、浸漬処理またはスプレー処理の後に、エアナイフ法やロール絞り法により塗布量の調整、外観の均一化、膜厚の均一化を行うことも可能である。塗布する場合、密着性、耐食性を向上させるため、必要に応じて加温または圧縮などの処理を施すことができる。
次に、本発明に係る表面処理金属材について説明する。本発明に係る表面処理金属材は、上記本発明に係る防錆剤を金属材の表面に塗布したものからなる。金属材は、アルミニウム、鉄、銅、アルミニウム合金、鉄合金、銅合金などの金属よりなるものであることが好ましい。この際、金属材表面には、亜鉛やアルミニウム等の金属によりめっきが施されていても良い。防錆剤の塗布方法としては、上記する塗布方法であれば良い。
本発明に係る表面処理金属材としては、例えば、自動車等の車両における電線、ケーブル、コネクタ、ボディ等の金属部分や、高圧電力ケーブル、電気・電子機器部品などの金属部分を好適に示すことができる。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
（供試材料および製造元など）
本実施例および比較例において使用した供試材料を製造元、商品名などとともに示す。また、一部のものについては、実験室にて合成したものを用いた。合成品については、以下に、その合成方法と、構造式、および、同定データを示す。また、製造元、商品名の記載がないものは、試薬を用いたものである。
本実施例および比較例において使用した供試材料を製造元、商品名などとともに示す。また、一部のものについては、実験室にて合成したものを用いた。合成品については、以下に、その合成方法と、構造式、および、同定データを示す。また、製造元、商品名の記載がないものは、試薬を用いたものである。
（Ａ）防錆剤の有効成分となる化合物の合成
・化合物Ａ（式（２）の化合物）の合成
エチレンジアミン四酢酸二無水物５ｇ（１９．５ｍｍｏｌ)をトルエン５０ｍＬに溶解し、更にオクタデシルアルコール５．３ｇ（１９．６ｍｍｏｌ)を溶解する。混合液を常温にて５時間攪拌後、温度を８０℃に上げ、更に１時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷浴にて冷却攪拌しながら、純水２００ｍＬを少しずつ加える。その後常温に戻し１時間攪拌後、トルエン相を分離し減圧濃縮する。濃縮物にメタノール、水を続けて加え析出物をろ取し淡黄色の粉末を得る。この粉末をメタノールにて再結晶し、再びろ取して淡黄色の目的物を得た（収率６５％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８５（ｔ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，３２Ｈ）、１．５５（ｔ，２Ｈ）、２．７９(ｍ，４Ｈ）、３．４７（ｍ、，１１Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３４（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４６０（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２５（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０６０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ａ（式（２）の化合物）の合成
エチレンジアミン四酢酸二無水物５ｇ（１９．５ｍｍｏｌ)をトルエン５０ｍＬに溶解し、更にオクタデシルアルコール５．３ｇ（１９．６ｍｍｏｌ)を溶解する。混合液を常温にて５時間攪拌後、温度を８０℃に上げ、更に１時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷浴にて冷却攪拌しながら、純水２００ｍＬを少しずつ加える。その後常温に戻し１時間攪拌後、トルエン相を分離し減圧濃縮する。濃縮物にメタノール、水を続けて加え析出物をろ取し淡黄色の粉末を得る。この粉末をメタノールにて再結晶し、再びろ取して淡黄色の目的物を得た（収率６５％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８５（ｔ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，３２Ｈ）、１．５５（ｔ，２Ｈ）、２．７９(ｍ，４Ｈ）、３．４７（ｍ、，１１Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３４（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４６０（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２５（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０６０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｂ（式（３）の化合物）の合成
ジエチレントリアミン五酢酸二無水物５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶解し、更にドコサノール４．６ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を溶解する。混合液を常温にて５時間攪拌後、温度を８０℃に上げ、更に１時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷浴にて冷却攪拌しながら、純水２００ｍＬを少しずつ加える。その後常温に戻し１時間攪拌後、トルエン相を分離し減圧濃縮する。濃縮物にメタノール、水を続けて加え析出物をろ取し淡黄色の粉末を得る。この粉末をメタノールにて再結晶し、再びろ取して淡黄色の目的物を得た（収率５６％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，４０Ｈ）、１．５７（ｔ，２Ｈ）、２．７９（ｍ，８Ｈ）、３．３７（ｓ，２Ｈ）、３．４１（ｍ，６Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ）、４．０４（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９１０（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３４（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２５（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０７０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
ジエチレントリアミン五酢酸二無水物５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶解し、更にドコサノール４．６ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を溶解する。混合液を常温にて５時間攪拌後、温度を８０℃に上げ、更に１時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷浴にて冷却攪拌しながら、純水２００ｍＬを少しずつ加える。その後常温に戻し１時間攪拌後、トルエン相を分離し減圧濃縮する。濃縮物にメタノール、水を続けて加え析出物をろ取し淡黄色の粉末を得る。この粉末をメタノールにて再結晶し、再びろ取して淡黄色の目的物を得た（収率５６％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，４０Ｈ）、１．５７（ｔ，２Ｈ）、２．７９（ｍ，８Ｈ）、３．３７（ｓ，２Ｈ）、３．４１（ｍ，６Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ）、４．０４（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９１０（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３４（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２５（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０７０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｃ（式（４）の化合物）の合成
ｔｅｒｔ－ブチルアセトアセテート５ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）とオクタデシルアルコール８．５ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶解し、攪拌しながら１１０℃まで加温し、副生成物のｔｅｒｔ－ブタノールをＤｅａｎ－Ｓｔａｒｋトラップにて除きながら２時間反応させる。反応終了後、減圧濃縮し、白色のワックス状組成物を得る。そこに冷水２０ｍＬを加え固化させ、ろ取し目的物を得た（収率７５％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２６（ｍ，３２Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、４．１３（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２４（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７４５、１７２０（βジケトン、エノール体)、１６４２（βジケトン、エノール体)、１４２０（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)。
ｔｅｒｔ－ブチルアセトアセテート５ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）とオクタデシルアルコール８．５ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶解し、攪拌しながら１１０℃まで加温し、副生成物のｔｅｒｔ－ブタノールをＤｅａｎ－Ｓｔａｒｋトラップにて除きながら２時間反応させる。反応終了後、減圧濃縮し、白色のワックス状組成物を得る。そこに冷水２０ｍＬを加え固化させ、ろ取し目的物を得た（収率７５％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２６（ｍ，３２Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、４．１３（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２４（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７４５、１７２０（βジケトン、エノール体)、１６４２（βジケトン、エノール体)、１４２０（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)。
・化合物Ｄ（式（５）の化合物）の合成
オクタデシルアルコールに代えて、ドコサノール１０．３ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｃと同様にして合成した（収率７８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２７（ｍ，４０Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２２（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７４５、１７２１（βジケトン、エノール体)、１６５０（βジケトン、エノール体)、１４２５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)。
オクタデシルアルコールに代えて、ドコサノール１０．３ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｃと同様にして合成した（収率７８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２７（ｍ，４０Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２２（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７４５、１７２１（βジケトン、エノール体)、１６５０（βジケトン、エノール体)、１４２５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)。
・化合物Ｅ（式（６）の化合物）の合成
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸５ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２００ｍＬに溶解し、水浴にて冷却攪拌しながら、ステアロイルクロライド８．６ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加える。その後、常温にて１２時間攪拌を続ける。反応終了後、反応液を氷浴にて冷却攪拌しながら、純水２００ｍＬを少しずつ加える。その後常温に戻し１時間攪拌後、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液にてｐＨを２．０に調整し、それらの混合液を濃縮する。得られた褐色オイルに純水２００ｍＬを加え、デカンテーションにて２回洗浄する。洗浄物を熱メタノールに溶解し冷却して再結晶させ、ろ取して淡黄色の粉末を得る。前記メタノール再結晶をもう一回繰り返して淡黄色の目的物を得た（収率６７％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，３０Ｈ）、１．５７（ｔ，２Ｈ）、２．３４（ｔ，２Ｈ）、２．４４（ｔ，２Ｈ）、３．４８（ｍ，６Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２３（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３０（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２０（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０５８（Ｃ－Ｎ伸縮）。
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸５ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２００ｍＬに溶解し、水浴にて冷却攪拌しながら、ステアロイルクロライド８．６ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加える。その後、常温にて１２時間攪拌を続ける。反応終了後、反応液を氷浴にて冷却攪拌しながら、純水２００ｍＬを少しずつ加える。その後常温に戻し１時間攪拌後、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液にてｐＨを２．０に調整し、それらの混合液を濃縮する。得られた褐色オイルに純水２００ｍＬを加え、デカンテーションにて２回洗浄する。洗浄物を熱メタノールに溶解し冷却して再結晶させ、ろ取して淡黄色の粉末を得る。前記メタノール再結晶をもう一回繰り返して淡黄色の目的物を得た（収率６７％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，３０Ｈ）、１．５７（ｔ，２Ｈ）、２．３４（ｔ，２Ｈ）、２．４４（ｔ，２Ｈ）、３．４８（ｍ，６Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２３（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３０（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２０（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０５８（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｆ（式（７）の化合物）の合成
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸に代えて、Ｎ－（２-ヒドロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸７．９ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｅと同様にして合成した（収率５１％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，３０Ｈ）、１．５７（ｔ，２Ｈ）、２．３７（ｔ，２Ｈ）、２．４８（ｔ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，９Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３３（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５３（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２０（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０６０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸に代えて、Ｎ－（２-ヒドロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸７．９ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｅと同様にして合成した（収率５１％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，３０Ｈ）、１．５７（ｔ，２Ｈ）、２．３７（ｔ，２Ｈ）、２．４８（ｔ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，９Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３３（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５３（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２０（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０６０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｇ（式（８）の化合物）の合成
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸に代えて、ジアミノプロパノール四酢酸９．２ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｅと同様にして合成した。（収率４７％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８５（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，３０Ｈ）、１．５６（ｔ，２Ｈ）、２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，８Ｈ）、３．８７（ｍ），１Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２２（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３５（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５３（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２０（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０６０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸に代えて、ジアミノプロパノール四酢酸９．２ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｅと同様にして合成した。（収率４７％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８５（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，３０Ｈ）、１．５６（ｔ，２Ｈ）、２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，８Ｈ）、３．８７（ｍ），１Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２２（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３５（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５３（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２０（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０６０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｈ（式（９）の化合物）の合成
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸に代えて、１－ヒドロキシエタン－１，１－ビスホスホン酸５．９ｇ（２８．６ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｅと同様にして合成した。（収率５４％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，３０Ｈ）、１．４９（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｔ，２Ｈ）、４．００（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３０（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５０（Ｃ－Ｏ伸縮)、１１５１（Ｐ－Ｏ伸縮）、９２５（Ｐ－ＯＨ）。
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸に代えて、１－ヒドロキシエタン－１，１－ビスホスホン酸５．９ｇ（２８．６ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｅと同様にして合成した。（収率５４％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｍ，３０Ｈ）、１．４９（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｔ，２Ｈ）、４．００（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３０（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５０（Ｃ－Ｏ伸縮)、１１５１（Ｐ－Ｏ伸縮）、９２５（Ｐ－ＯＨ）。
・化合物Ｉ（式（１０）の化合物）の合成
オクタデシルアルコールに代えて、下記式（１４）に示す構造を有するコレステロール７．５ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ａと同様にして合成した。（収率５９％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．５～２．０（ｍ，４１Ｈ）、２．２８（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｍ，１１Ｈ）、３．５２（ｍ，１２Ｈ）、５．３５（ｍ，１Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３４（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４６０（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２５（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０６０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
オクタデシルアルコールに代えて、下記式（１４）に示す構造を有するコレステロール７．５ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ａと同様にして合成した。（収率５９％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．５～２．０（ｍ，４１Ｈ）、２．２８（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｍ，１１Ｈ）、３．５２（ｍ，１２Ｈ）、５．３５（ｍ，１Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３４（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４６０（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２５（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０６０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｊ（式（１１）の化合物）の合成
ドコサノールに代えて、下記式（１５）に示す構造を有する１－アダマンタノール２．１ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｂと同様にして合成した（収率４８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：１．７１（ｍ，１２Ｈ）、２．１４（ｍ，３Ｈ）、２．７９（ｍ，８Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，６Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９５４、２９２２（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３５（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２５（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０７０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
ドコサノールに代えて、下記式（１５）に示す構造を有する１－アダマンタノール２．１ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｂと同様にして合成した（収率４８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：１．７１（ｍ，１２Ｈ）、２．１４（ｍ，３Ｈ）、２．７９（ｍ，８Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，６Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９５４、２９２２（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３５（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２５（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０７０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｋ（式（１２）の化合物）の合成
オクタデシルアルコールに代えて、下記式（１４）に示す構造を有するコレステロール１２．１ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｃと同様にして合成した。（収率４８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．５～２．０（ｍ，４１Ｈ）、２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．４１（ｓ，２Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、５．３５（ｍ，１Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７４５、１７２０（βジケトン、エノール体)、１６４２（βジケトン、エノール体)、１４４０（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)。
オクタデシルアルコールに代えて、下記式（１４）に示す構造を有するコレステロール１２．１ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｃと同様にして合成した。（収率４８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．５～２．０（ｍ，４１Ｈ）、２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．４１（ｓ，２Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、５．３５（ｍ，１Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２５（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７４５、１７２０（βジケトン、エノール体)、１６４２（βジケトン、エノール体)、１４４０（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)。
・化合物Ｌ（式（１３）の化合物）の合成
オクタデシルアルコールに代えて、下記式（１５）に示す構造を有する１－アダマンタノール４．８ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｃと同様にして合成した（収率４８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：１．７１（ｍ，１２Ｈ）、２．１４（ｍ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９３０（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７４５、１７２２（βジケトン、エノール体)、１６４５（βジケトン、エノール体)、１４４４（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)
オクタデシルアルコールに代えて、下記式（１５）に示す構造を有する１－アダマンタノール４．８ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｃと同様にして合成した（収率４８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：１．７１（ｍ，１２Ｈ）、２．１４（ｍ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９３０（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７４５、１７２２（βジケトン、エノール体)、１６４５（βジケトン、エノール体)、１４４４（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)
（Ｂ）その他の成分（希釈剤）
・ワックス＜１＞［日本精蝋（株）製、商品名「ＬＵＶＡＸ １１５１」］
・ワックス＜２＞［ヘキスト社製、商品名「セリダスト ３６２０」］
・オイル［出光興産（株）製、商品名「ダフニーメカニックオイル１０」］
・イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）（試薬）
・ワックス＜１＞［日本精蝋（株）製、商品名「ＬＵＶＡＸ １１５１」］
・ワックス＜２＞［ヘキスト社製、商品名「セリダスト ３６２０」］
・オイル［出光興産（株）製、商品名「ダフニーメカニックオイル１０」］
・イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）（試薬）
（金属表面への塗布方法）
上記方法により合成した各化合物Ａ～Ｌを、それぞれ、エタノール洗浄済みの各アルミニウム板（１０×１０×０．５ｍｍ）の上に１ｍｇずつ乗せ、５分間１００℃に加温し、融解させ流動性を高めることによって均一に塗布した。その後加温を解き、室温まで自然冷却して各サンプル片とした。
上記方法により合成した各化合物Ａ～Ｌを、それぞれ、エタノール洗浄済みの各アルミニウム板（１０×１０×０．５ｍｍ）の上に１ｍｇずつ乗せ、５分間１００℃に加温し、融解させ流動性を高めることによって均一に塗布した。その後加温を解き、室温まで自然冷却して各サンプル片とした。
（防錆試験方法）
上記各サンプル片の防錆剤塗布面に中性の５％食塩水を１０ｕＬ滴下し、５％食塩水が表面にスポットされたものを８０℃、９５％ＲＨ、５０時間～２００時間という条件で高温高湿試験を行い、一定時間試験後、純水にて表面を洗浄して、サンプル片の塩水スポット箇所の表面状態の観察を行ない、白錆発生の有無を調べた。この際、当該箇所表面の写真を撮り、防錆剤塗布面全体に対する白錆発生面積率を求めた。その結果、白錆の発生がなかったものを「◎」とし、白錆の発生があったものの、白錆発生面積率が５％未満である場合を「○＋」、白錆発生面積率が５％以上１０％未満である場合を「○」、白錆発生面積率が１０％以上２５％未満である場合を「○－」、白錆発生面積率が２５％以上５０％未満である場合を「△」、白錆発生面積率が５０％以上である場合を「×」とした。防錆試験の結果は表１の通りである。
上記各サンプル片の防錆剤塗布面に中性の５％食塩水を１０ｕＬ滴下し、５％食塩水が表面にスポットされたものを８０℃、９５％ＲＨ、５０時間～２００時間という条件で高温高湿試験を行い、一定時間試験後、純水にて表面を洗浄して、サンプル片の塩水スポット箇所の表面状態の観察を行ない、白錆発生の有無を調べた。この際、当該箇所表面の写真を撮り、防錆剤塗布面全体に対する白錆発生面積率を求めた。その結果、白錆の発生がなかったものを「◎」とし、白錆の発生があったものの、白錆発生面積率が５％未満である場合を「○＋」、白錆発生面積率が５％以上１０％未満である場合を「○」、白錆発生面積率が１０％以上２５％未満である場合を「○－」、白錆発生面積率が２５％以上５０％未満である場合を「△」、白錆発生面積率が５０％以上である場合を「×」とした。防錆試験の結果は表１の通りである。
表１によれば、市販のワックス塗布では、高温高湿条件下での長時間の塩水との接触により、防錆効果が低下し、錆が発生するが、本発明に係る防錆剤を使用した場合、キレート部位のアルミニウム表面との強固な結合により、長時間防錆効果を発揮し続けることが確認できた。
次いで、表２に示す各希釈剤を用いて、上記各化合物Ａ～Ｌを含有する防錆剤組成物を調製し、これを用いて、防錆試験を行なった。試験方法は、上記（金属表面への塗布方法）および（防錆試験方法）と同様にして行なった。上記各化合物Ａ～Ｌの含有率は重量％で示している。なお、防錆剤組成物を塗布する際においては、溶液状のものは比重を考慮し、液状態で１ｍｇとなるようにアルミニウム板上に乗せ、５分間、１００℃で均一に塗布した。また希釈剤が揮発性溶剤のものについては、揮発する前に十分均一に広がったことを確認後、５分間、１００℃の加温で希釈剤のみを蒸発させた面で防錆効果を評価した。結果は表２の通りである。
表２によれば本発明に係る防錆剤は市販のワックスやオイルまたは有機溶剤で希釈した形態でも、長時間防錆効果を発揮し、その含有率が０．０５％の低濃度においても防錆効果を維持できることが確認できた。
次いで、表３に示す各防錆剤、各キレート剤について、ｐＨ測定を行なった。表３に示す化合物のうち、化合物Ｃ、Ｄ、Ｋ、Ｌ、Ｇ、Ｈは表１および表２に示す各化合物と同じ化合物であり、化合物Ｍ、Ｎは下記に示す方法により合成したものである。また、化合物Ｏ～Ｒは市販の試薬である。化合物Ｃ、Ｄ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｇ、Ｈ、Ｎは疎水基とキレート基とを有する化合物である。化合物Ｏはポリアミン系のキレート剤、化合物Ｐはカルボン酸系のキレート剤、化合物Ｑはリン酸系のキレート剤、化合物Ｒはアミン系のキレート剤として代表的なものである。
・化合物Ｍ（式（１６）の化合物）の合成
ステアロイルクロライドに代えて、ノナデカン酸クロライド９．０ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｅと同様にして合成した（収率７０％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，３２Ｈ）、１．５８（ｔ，２Ｈ）、２．３４（ｔ，２Ｈ）、２．４４（ｔ，２Ｈ）、３．４８（ｍ，６Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２３（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３３（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２０（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０５６（Ｃ－Ｎ伸縮）。
ステアロイルクロライドに代えて、ノナデカン酸クロライド９．０ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外、化合物Ｅと同様にして合成した（収率７０％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８６（ｔ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，３２Ｈ）、１．５８（ｔ，２Ｈ）、２．３４（ｔ，２Ｈ）、２．４４（ｔ，２Ｈ）、３．４８（ｍ，６Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２３（Ｃ－Ｈ伸縮)、１７３３（エステルのＣ＝Ｏ伸縮)、１４５５（カルボン酸のＣ－Ｏ伸縮)、１２２０（エステルのＣ－Ｏ伸縮）、１０５６（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｎ（式（１７）の化合物）の合成
トリエチレンテトラミン４．１ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２００ｍｌに溶解し、水浴にて冷却攪拌しながら、ステアロイルクロライド８．６ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。その後、常温にて１２時間攪拌を続けた。反応終了後、反応液を氷浴にて冷却攪拌しながら、純水５００ｍｌを少しずつ加えた。その後、常温に戻して１時間攪拌後、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を少しずつ加えていくと、ｐＨ１１．０付近で褐色オイルが現れた。上澄みを除き、得られたオイルに純水を加え、デカンテーションにて２回洗浄した。洗浄物を熱メタノールに溶解し冷却して再結晶させ、ろ取して黄色の粉末を得た。メタノール再結晶をもう一回繰り返して淡黄色の目的物を得た（収率５８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８５（ｔ，３Ｈ）、１．３０（ｍ，３０Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、２．２８～２．８１（ｍ，１２Ｈ）、３．６０（ｍ，５Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：３４０５（Ｎ－Ｈ伸縮）、２９２０（Ｃ－Ｈ伸縮）、１６６２（アミドのＣ＝Ｏ伸縮）、１５９０（Ｎ－Ｈ変角）、１０５０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
トリエチレンテトラミン４．１ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２００ｍｌに溶解し、水浴にて冷却攪拌しながら、ステアロイルクロライド８．６ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。その後、常温にて１２時間攪拌を続けた。反応終了後、反応液を氷浴にて冷却攪拌しながら、純水５００ｍｌを少しずつ加えた。その後、常温に戻して１時間攪拌後、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液を少しずつ加えていくと、ｐＨ１１．０付近で褐色オイルが現れた。上澄みを除き、得られたオイルに純水を加え、デカンテーションにて２回洗浄した。洗浄物を熱メタノールに溶解し冷却して再結晶させ、ろ取して黄色の粉末を得た。メタノール再結晶をもう一回繰り返して淡黄色の目的物を得た（収率５８％）。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：０．８５（ｔ，３Ｈ）、１．３０（ｍ，３０Ｈ）、１．３９（ｔ，２Ｈ）、２．２８～２．８１（ｍ，１２Ｈ）、３．６０（ｍ，５Ｈ）。ＩＲ（ｃｍ－１）：３４０５（Ｎ－Ｈ伸縮）、２９２０（Ｃ－Ｈ伸縮）、１６６２（アミドのＣ＝Ｏ伸縮）、１５９０（Ｎ－Ｈ変角）、１０５０（Ｃ－Ｎ伸縮）。
・化合物Ｏ：ポリエチレンイミン
・化合物Ｐ：エチレンジアミン四酢酸
・化合物Ｑ：ポリリン酸
・化合物Ｒ：ジエチレントリアミン
・化合物Ｐ：エチレンジアミン四酢酸
・化合物Ｑ：ポリリン酸
・化合物Ｒ：ジエチレントリアミン
（ｐＨ測定方法）
防錆剤が目的の塗布面以外の部分に付着した場合において、腐食等の影響が考えられる場合としては、有機材料や皮膚に付着した場合を挙げることができる。これらの表面状態としては、脂溶性、水溶性の場合が考えられる。また、水や油状成分によって湿っている場合が考えられる。そこで、その両方の状態を兼ね備えた表面状態を想定し、イソプロピルアルコール：純水＝１：１の混合液を浸したろ紙を作製して、その表面に、表３に記載の各化合物をそれぞれ０．５ｍｇずつ乗せて、１分間常温で放置後、各化合物が接触しているろ紙の接触表面におけるｐＨをそれぞれ測定した。この際、上記ろ紙にはユニバーサルｐＨ試験紙（長さ５ｃｍ、幅７ｍｍ、アドバンテック社製）を用い、接触表面における色の変化によってｐＨ値を求めた。すなわち、標準色との比較によってｐＨ値を求めた。その結果を表３に示す。
防錆剤が目的の塗布面以外の部分に付着した場合において、腐食等の影響が考えられる場合としては、有機材料や皮膚に付着した場合を挙げることができる。これらの表面状態としては、脂溶性、水溶性の場合が考えられる。また、水や油状成分によって湿っている場合が考えられる。そこで、その両方の状態を兼ね備えた表面状態を想定し、イソプロピルアルコール：純水＝１：１の混合液を浸したろ紙を作製して、その表面に、表３に記載の各化合物をそれぞれ０．５ｍｇずつ乗せて、１分間常温で放置後、各化合物が接触しているろ紙の接触表面におけるｐＨをそれぞれ測定した。この際、上記ろ紙にはユニバーサルｐＨ試験紙（長さ５ｃｍ、幅７ｍｍ、アドバンテック社製）を用い、接触表面における色の変化によってｐＨ値を求めた。すなわち、標準色との比較によってｐＨ値を求めた。その結果を表３に示す。
表３によれば、化合物Ｍ、Ｇ、Ｈ、Ｎ、Ｏ～Ｒは、分子構造中に酸構造あるいは塩基構造を有している。そのため、ｐＨ測定の結果、酸性あるいはアルカリ性を示した。これに対し、化合物Ｃ、Ｄ、Ｋ、Ｌは、分子構造中に酸構造および塩基構造を有していない中性化合物である。そのため、ｐＨは中性を示した。したがって、これらの化合物を有効成分として含有する防錆剤を用いた場合には、目的の塗布面以外の部分に付着した場合において、腐食あるいは人体への影響が抑えられることが推察される。また、保存安定性にも優れることが推察される。
以上、本発明の実施の形態について詳細に説明したが、本発明は上記実施の形態に何ら限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲で種々の改変が可能である。
Claims (8)
- 分子構造中に疎水基とキレート基とを有する化合物を含有することを特徴とする防錆剤。
- 前記疎水基は、長鎖アルキル基および環状アルキル基から選択された１種または２種以上の基であることを特徴とする請求項１に記載の防錆剤。
- 前記キレート基は、ポリリン酸塩、アミノカルボン酸、１，３－ジケトン、アセト酢酸（エステル）、ヒドロキシカルボン酸、ポリアミン、アミノアルコール、芳香族複素環式塩基類、フェノール類、オキシム類、シッフ塩基、テトラピロール類、イオウ化合物、合成大環状化合物、ホスホン酸、および、ヒドロキシエチリデンホスホン酸から選択された１種または２種以上のキレート配位子に由来するものであることを特徴とする請求項１または２に記載の防錆剤。
- 前記疎水基とキレート基とは、エステル結合、エーテル結合、チオエステル結合、チオエーテル結合、および、アミド結合から選択された１種または２種以上の結合を介して結合されていることを特徴とする請求項１から３のいずれかに記載の防錆剤。
- 前記化合物は中性化合物であることを特徴とする請求項１から４のいずれかに記載の防錆剤。
- 金属表面塗布用であることを特徴とする請求項１から５のいずれかに記載の防錆剤。
- 請求項１から６のいずれかに記載の防錆剤を金属材の表面に塗布してなることを特徴とする表面処理金属材。
- 前記金属材は、アルミニウム、鉄、銅、アルミニウム合金、鉄合金、および、銅合金から選択された１種または２種以上の金属よりなることを特徴とする請求項７に記載の表面処理金属材。
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