JP4183999B2 - イミダゾールアルコールを有効成分とする表面処理剤 - Google Patents
イミダゾールアルコールを有効成分とする表面処理剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4183999B2 JP4183999B2 JP2002219716A JP2002219716A JP4183999B2 JP 4183999 B2 JP4183999 B2 JP 4183999B2 JP 2002219716 A JP2002219716 A JP 2002219716A JP 2002219716 A JP2002219716 A JP 2002219716A JP 4183999 B2 JP4183999 B2 JP 4183999B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rust
- imidazole
- surface treatment
- treatment agent
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なイミダゾールアルコール化合物に関し、又それを有効成分とする表面処理剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
各種金属材料表面に対する要求は様々であるが、防錆性が重要な特性の一つとして挙げられる。鉄鋼製品は建築物、自動車、船舶、缶等様々なところで使用されているが、防錆性に対して強い要求がある。鉄鋼製品の防錆性には、従来、水溶性防錆剤、気化性防錆剤、油性防錆剤等の各種防錆剤が使用されている。一般的に水溶性防錆剤は一時的短時間の防錆を目的とし、長期の防錆には用いられていない。また、気化性防錆剤は密閉状態で本来の防錆力を発揮するものである。油性防錆剤は比較的防錆力が強く長期の防錆に耐えるものであり、液状の防錆油、粘着性の防錆グリース、防錆添加剤や皮膜形成剤等を揮発性有機溶剤に溶解したもの等がある。しかし、防錆油や防錆グリースは、表面処理後にべたつきが生じ、塗膜等の下塗り材として使用できない。又、防錆添加剤や皮膜形成剤等を揮発性有機溶剤に溶解したものは厚膜化しないと十分な防錆効果を発揮しない。
【0003】
又、鉄の錆を抑制するために亜鉛めっき鋼板が市販されているが、これは鉄よりイオン化傾向が大きい亜鉛の犠牲防食作用により鉄の錆を防止するものであり、さらに亜鉛めっき層の表面にクロメート処理等の化成処理を施すことにより亜鉛層の白錆を防止し、耐食性を一層強化している。しかしこのクロメート処理は、薄い皮膜においても高い防錆性が得られるものの、環境上の問題からこれに変わる防錆皮膜が望まれている。現在タンニン酸が亜鉛めっき鋼板の防錆剤として提案されているが、クロメート処理に比べて十分とはいえない現状にある。
【0004】
アルミニウムまたはアルミニウム合金は軽量であるために各種分野において注目されている。しかし、表面に酸化アルミニウムの皮膜が形成されているためアルミニウムに対して直接塗料を塗っても、その密着性は十分ではない。塗装下地用の化成処理方法として多くの方法が提案され、今日でも多数の特許が出願されているが、現状では米国や我が国においてはクロメート処理法が主流となっている。しかしながら、上記亜鉛めっき鋼板と同様にクロメート処理は環境上好ましくなく、ノンクロメート処理が望まれている。また、金属表面に耐食性、帯電防止性等の特性を付与する目的でケイ酸のアルカリ金属塩水溶液で処理する方法が提案されているが、その処理温度が高かったり、後処理として沸騰水浸漬や酸浸漬を行い、アルカリ金属を除去しなければ所望の特性は得られない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、こうした要請に対応できる、すなわち金属、特には銅、アルミニウム、鉄鋼製品に対して、金属表面に強く吸着し、薄膜においても優れた防錆作用を有するイミダゾールアルコール化合物を用いた表面処理剤を提供することを目的とするものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意検討を進めた結果、下記一般式(1)で表されるイミダゾールアルコール化合物が金属表面に対して優れた防錆作用を有することを見出した。
【0007】
本発明は、かかる知見に基づきなされたものであり、その要旨は以下のとおりである。
下記一般式(1)で表されるイミダゾールアルコール化合物を有効成分とする表面処理剤。
【0008】
【化3】
(一般式(1)中、R1、R2、R3はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数1〜20のアルキル基であって、R2とR3とで芳香環を形成していてもよく、Xは水素、炭素数1〜6のアルキル基、又はN、Oを含んでいてもよい置換基を表し、mは0〜20の整数を表し、n、lは1〜3の整数を表す。)
【0009】
前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)で表されるイミダゾール化合物と下記一般式(3)で表されるエポキシアルコール化合物を反応させることにより製造することができる。
【0010】
【化4】
(一般式(2)中、R1、R2、R3はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数1〜20のアルキル基であって、R2とR3とで芳香環を形成していてもよく、一般式(3)中、Xは水素、炭素数1〜6のアルキル基、又はN、Oを含んでいてもよい置換基を表し、mは0〜20の整数を表し、n、lは1〜3の整数を表す。)
【0012】
以下に本発明をさらに詳細に説明する。
前記一般式(1)〜(3)においてR1、R2、R3は、水素、ビニル基、又は炭素数1〜20のアルキル基であれば本発明の効果を十分に発揮する。アルキル基としては、炭素数1〜20が好ましい。また、R2とR3とで芳香環を形成する場合は、形成する芳香環は、ベンゼン環が好ましい。Xは、水素、炭素数1〜6のアルキル基、又はN、Oを含んでいてもよい置換基であって、炭素数1〜6のアルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、N、Oを含む置換基としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。
【0013】
本発明の前記イミダゾールアルコール化合物(1)は、下記反応式(4)で表される反応により合成される。すなわちイミダゾール化合物とエポキシアルコール化合物を混合し、80〜200℃に加熱することにより製造することができる。
【0014】
【化5】
(式中、R1、R2、R3、X、l、m、及びnは前記定義と同じである。)
【0015】
上記一般式(2)で表されるイミダゾール化合物として好ましいのは、イミダゾール、2−アルキルイミダゾール、2,4−ジアルキルイミダゾール、4−ビニルイミダゾール等である。これらのうち特に好ましいのは、イミダゾール;2−アルキルイミダゾールとしては、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール;また、2,4−ジアルキルイミダゾールとしては、2−エチル−4−メチルイミダゾール等を挙げることができる。
【0016】
上記一般式(3)で表されるエポキシアルコール化合物としては、エポキシプロパノール、エポキシブタノール、エポキシペンタノール、エポキシヘキサノール等が好ましく、特にエポキシプロパノールが好ましい。
【0017】
上記イミダゾール化合物とエポキシアルコール化合物との反応は、80〜200℃の温度に加熱したイミダゾール化合物に0.1〜10モル倍量のエポキシアルコール化合物を滴下させながら行うとよく、反応時間は5分〜2時間程度で十分である。この反応は特には溶媒を必要としないが、クロロホルム、ジオキサン、メタノール、エタノール等の有機溶剤を反応溶媒として用いても良い。なお、この反応は水分を嫌うので、水分が混入しないように、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含まない気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
【0018】
本発明の前記一般式(1)で表される化合物は、化学機械研磨(Chemical Mechanical Polishing)添加剤、ぬれ性加工剤として用いることもできるが、防錆剤として特に有用である。本発明のイミダゾールアルコール化合物を表面処理剤として金属に適用するにあたっては、一般に溶媒に希釈して用いるのが好ましい。この場合において、溶媒可溶性樹脂(エポキシ樹脂、アクリル樹脂等)、シランカップリング剤や、粘度調整剤、消泡剤、紫外線吸収剤、防腐剤、界面活性剤等を添加してもよい。
【0019】
本発明のイミダゾールアルコール化合物を表面処理剤として用いる場合の溶媒は、水系、溶剤系いずれでもよい。溶剤系としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、酢酸エチル等がある。
【0020】
本発明の表面処理剤は金属に対して適用されるものであるが、特に銅および銅合金に対して優れた防錆作用を示す。本発明による表面処理剤を金属表面に塗布する方法としてはスプレーコート、ディップコート、刷毛塗り、ロールコート等の公知の塗布方法が適用できる。
【0021】
本発明の表面処理剤の効果を十分に引き出すためには塗布後、加熱乾燥することが望ましい。加熱乾燥は100〜230℃で30秒〜60分乾燥することが望ましい。塗布後加熱条件下、水分を除去することにより金属に対する吸着性が高まり、防錆性が向上する。乾燥後の塗布膜の厚みは0.01〜100μmであることが好ましい。より好ましくは0.05〜10μmである。0.01μm未満では十分な防錆性を付与できず、また100μmを越えると均質な塗膜が得られない。
【0022】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を実施例を用いて具体的に説明する。
実施例1
イミダゾールアルコール化合物の合成
イミダゾール9.2gを120℃に加熱し、2,3−エポキシプロパノール10gを滴下後、150℃で3時間反応させ、下記式(5)で示される目的生成物19gを得た。得られた化合物はNMR測定により同定した。本化合物の1H−NMRスペクトルを図1に示す。
【0023】
【化6】
【0024】
実施例2
表面処理剤としての適用
実施例1で得られたイミダゾールアルコール化合物(5)の10%水溶液(pH11.5)を銅箔上に塗布し、150℃で30分間加熱処理した。その後、オージェ分析を、エッチング速度100Å/min(SiO2換算)で行った。結果を図2に示す。図2より、酸素の検出量が少なく、高pHで高い防錆効果を発現したことがわかる。
【0025】
比較例1
本発明の化合物を銅箔上に塗布しない以外は実施例と同様にし、同様にオージェ分析を行った。結果を図3に示す。
【0026】
【発明の効果】
本発明のイミダゾールアルコール化合物を含有する組成物は、優れた防錆性を示すものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】 実施例1で得られた本発明に使用するイミダゾールアルコール化合物の1H−NMRスペクトルである。
【図2】 実施例2のオージェ分析の結果である。
【図3】 比較例1のオージェ分析の結果である。
Claims (1)
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002219716A JP4183999B2 (ja) | 2002-07-29 | 2002-07-29 | イミダゾールアルコールを有効成分とする表面処理剤 |
KR1020057000255A KR100629039B1 (ko) | 2002-07-29 | 2003-07-16 | 금속표면처리제 및 그것의 유효성분인 이미다졸알콜화합물의 제조방법 |
US10/515,708 US20060135584A1 (en) | 2002-07-29 | 2003-07-16 | Novel imidazole alcohol compound, process for producing the same, and surface-treating agent comprising the same |
PCT/JP2003/009072 WO2004011437A1 (ja) | 2002-07-29 | 2003-07-16 | 新規イミダゾールアルコール化合物及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 |
CNB038179644A CN1285579C (zh) | 2002-07-29 | 2003-07-16 | 新的咪唑醇化合物、其制备方法以及使用该化合物的表面处理剂 |
TW92120324A TWI333000B (en) | 2002-07-29 | 2003-07-25 | Surface treatment agent using an imidazolyl alcohol compound |
US12/290,328 US7968150B2 (en) | 2002-07-29 | 2008-10-29 | Method of surface treatment using imidazole compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002219716A JP4183999B2 (ja) | 2002-07-29 | 2002-07-29 | イミダゾールアルコールを有効成分とする表面処理剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004059497A JP2004059497A (ja) | 2004-02-26 |
JP4183999B2 true JP4183999B2 (ja) | 2008-11-19 |
Family
ID=31184740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002219716A Expired - Lifetime JP4183999B2 (ja) | 2002-07-29 | 2002-07-29 | イミダゾールアルコールを有効成分とする表面処理剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20060135584A1 (ja) |
JP (1) | JP4183999B2 (ja) |
KR (1) | KR100629039B1 (ja) |
CN (1) | CN1285579C (ja) |
TW (1) | TWI333000B (ja) |
WO (1) | WO2004011437A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006067095A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Nv Bekaert Sa | Reinforced structure comprising a cementitious matrix and zinc coated metal elements |
US8262895B2 (en) * | 2010-03-15 | 2012-09-11 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
US8268157B2 (en) * | 2010-03-15 | 2012-09-18 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
US20110220512A1 (en) * | 2010-03-15 | 2011-09-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
US10336708B2 (en) * | 2014-08-29 | 2019-07-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Imidazole compound, metal surface treatment liquid, metal surface treatment method, and laminate production method |
CN105732527B (zh) * | 2016-02-02 | 2018-03-06 | 陕西科技大学 | 一种三氮唑改性曼尼希碱化合物及其制备方法 |
US10023540B2 (en) * | 2016-09-29 | 2018-07-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Hydrogen barrier agent, hydrogen barrier film forming composition, hydrogen barrier film, method for producing hydrogen barrier film, and electronic element |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
DE3279417D1 (en) * | 1981-03-18 | 1989-03-09 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
JPS60181076A (ja) | 1984-02-27 | 1985-09-14 | Shikoku Chem Corp | 2‐ビニル‐4,6‐ジアミノ‐s‐トリアジンの合成方法 |
US5698391A (en) * | 1991-08-23 | 1997-12-16 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Methods for synthetic unrandomization of oligomer fragments |
JP3171986B2 (ja) * | 1992-09-22 | 2001-06-04 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規イミダゾールフッ素誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 |
US5886177A (en) * | 1994-01-11 | 1999-03-23 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Phosphate linked oligomers |
US6448373B1 (en) | 1994-01-11 | 2002-09-10 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Phosphate linked oligomers formed of monomeric diols and processes for preparing same |
-
2002
- 2002-07-29 JP JP2002219716A patent/JP4183999B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-07-16 US US10/515,708 patent/US20060135584A1/en not_active Abandoned
- 2003-07-16 KR KR1020057000255A patent/KR100629039B1/ko active IP Right Grant
- 2003-07-16 WO PCT/JP2003/009072 patent/WO2004011437A1/ja active Application Filing
- 2003-07-16 CN CNB038179644A patent/CN1285579C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-25 TW TW92120324A patent/TWI333000B/zh not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-10-29 US US12/290,328 patent/US7968150B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090068364A1 (en) | 2009-03-12 |
CN1285579C (zh) | 2006-11-22 |
TWI333000B (en) | 2010-11-11 |
US20060135584A1 (en) | 2006-06-22 |
KR20050016998A (ko) | 2005-02-21 |
US7968150B2 (en) | 2011-06-28 |
WO2004011437A1 (ja) | 2004-02-05 |
JP2004059497A (ja) | 2004-02-26 |
KR100629039B1 (ko) | 2006-09-26 |
CN1671670A (zh) | 2005-09-21 |
TW200401769A (en) | 2004-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5336748A (en) | Epoxy and amino trialkoxysilane reaction products | |
KR101277607B1 (ko) | 표면 처리제, 당해 표면 처리제를 이용한 도금 강판의 제조 방법 및 도금 강판 | |
EP1629136A1 (en) | Composition for coating metals to protect against corrosion | |
US7968150B2 (en) | Method of surface treatment using imidazole compound | |
US9290846B2 (en) | Chromium-free conversion coating | |
KR20110073519A (ko) | 금속 표면 상의 변형가능한 부식 보호층의 제조 방법 | |
JP2008505218A (ja) | アルミニウム被膜用組成物 | |
US6605356B2 (en) | Metal surface treatment agent, and metal material coated with same | |
JP6607848B2 (ja) | 合金化処理溶融亜鉛めっき又は亜鉛めっき鋼表面を処理するためのクロムフリー水系コーティング | |
JP3386959B2 (ja) | コーティング組成物及びそれを塗布した金属材料 | |
JP3967796B2 (ja) | 表面処理金属材料 | |
JP2004256696A (ja) | 含ケイ素ジンクリッチハイブリッド漆組成物 | |
KR20090086313A (ko) | 수계 표면 처리 조성물 | |
JP3585394B2 (ja) | 新規トリカルボニル化合物およびその製造方法並びにそれを用いる金属防錆剤 | |
US5270428A (en) | Corrosion-resistant silane polymer coating compositions | |
JPS63301271A (ja) | 水溶性防錆塗料組成物 | |
JP2001271185A (ja) | 金属表面処理液およびそれを塗布した表面処理金属材料 | |
EP2971233A1 (en) | Silane containing coatings | |
JP2019049021A (ja) | 皮膜形成方法 | |
JP3202890B2 (ja) | 新規トリカルボニル基含有ケイ素化合物およびそれを有効成分とする金属表面処理剤 | |
JP2018095969A (ja) | クロムフリー化成被覆 | |
JP2000154349A (ja) | コーティング組成物およびそれを塗布した金属材料 | |
JP3585289B2 (ja) | 新規トリカルボニル基含有ケイ素化合物および金属表面処理剤 | |
JPH0514792B2 (ja) | ||
JPH0128832B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080613 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080730 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080902 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080903 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4183999 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120912 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120912 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130912 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130912 Year of fee payment: 5 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |