WO2010001691A1 - ネガ型感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present inventors have intensively studied to solve the above problems. As a result, it has been found that the above problem can be solved by blending a specific organic solvent into the negative radiation sensitive resin composition, and the present invention has been completed. That is, the present invention relates to the following [1] to [6].
- A an alkali-soluble resin having a phenolic hydroxyl group
- B a radical polymerizable compound having an ethylenically unsaturated double bond
- C a radiation-sensitive radical polymerization initiator
- D 20 ° C.
- a negative radiation-sensitive resin composition comprising an organic solvent containing an ethylene glycol-based organic solvent having a saturated vapor pressure at 1 atm of 3.0 mmHg or less.
- R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
- R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
- object represents a structural unit represented by the following formula (2): object.
- R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.
- R 3 is a straight-chain hydrocarbon group, cyclic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or a substituted hydrocarbon in which at least one hydrogen atom contained in these groups is substituted with a hydrocarbon group Represents a hydrogen group.
- m is an integer of 1 to 10
- n is an integer of 2 to 4.
- the negative radiation sensitive resin composition comprises (A) an alkali-soluble resin having a phenolic hydroxyl group (hereinafter also referred to as “alkali-soluble resin (A)”), and (B) an ethylenically unsaturated double bond.
- a radical polymerizable compound (hereinafter also referred to as “radical polymerizable compound (B)”), (C) a radiation-sensitive radical polymerization initiator (hereinafter also referred to as “radical polymerization initiator (C)”), and (D) 20 It contains organic solvents (hereinafter also referred to as “organic solvents (D)”) including an ethylene glycol organic solvent having a saturated vapor pressure at a temperature of 1 ° C. in a specific range.
- alkali-soluble resin (A) has a phenolic hydroxyl group.
- alkali-soluble refers to a property of being dissolved in an alkaline developer to such an extent that the desired development processing can be performed.
- the alkali-soluble resin (A) preferably has a structural unit represented by the following formula (1) (hereinafter also referred to as “structural unit (1)”), and is further represented by the following formula (2) together with the structural unit (1). It is more preferable to have a structural unit represented (hereinafter also referred to as “structural unit (2)”).
- R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
- Examples of the straight chain hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms include hexyl group, heptyl group, octyl group, and nonyl group.
- Examples of the cyclic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms include cycloalkyl groups such as a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group; adamantane, bicyclo [2.2.1] heptane, and tetracyclo [6.2. 1.1 3,6 . And groups derived from bridged hydrocarbons such as 0 2,7 ] dodecane and tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane.
- aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms examples include phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 4-t-butylphenyl group, 1-naphthyl group and benzyl group. Etc.
- the alkali-soluble resin (A) having the structural unit (1) By using the alkali-soluble resin (A) having the structural unit (1), swelling of the resist pattern in the plating process can be suppressed. As a result, since the resist pattern does not float or peel off from the substrate, there is an effect of preventing the plating solution from seeping out to the interface between the substrate and the resist pattern even when the plating process is performed for a long time. In addition, there is an effect of improving the resolution.
- the adhesion of the resist pattern to the substrate is increased. Therefore, even when the plating process is performed for a long time, the plating solution is formed between the substrate and the resist pattern. There is an effect to prevent the oozing out to the interface.
- the content of the structural unit (1) in the alkali-soluble resin (A) is usually 1 to 30% by weight, preferably 10 to 20% by weight.
- the molecular weight of the alkali-soluble resin (A) can be sufficiently increased by using the monomer in which the content of the structural unit (1) is in the above range, that is, the monomer that leads to the structural unit (1) is used in such an amount. . Moreover, swelling of the resist pattern in the plating process can be suppressed.
- the alkali-soluble resin (A) having the structural unit (1) is, for example, a hydroxyl group-containing aromatic vinyl compound such as o-hydroxystyrene, m-hydroxystyrene, p-hydroxystyrene, p-isopropenylphenol (hereinafter referred to as “single amount”). (Also referred to as "body (1 ')”) as a part of the raw material monomer. These monomers (1 ′) may be used alone or in combination of two or more.
- R 2, R 3, m and n have the same meanings as R 2, R 3, m and n in each of the above formula (2).
- phenoxy is obtained in that a negative radiation sensitive resin composition capable of forming a resist pattern having excellent adhesion to a substrate, heat resistance, and long-term plating treatment resistance can be obtained.
- the alkali-soluble resin (A) can be produced, for example, by radical polymerization.
- the polymerization method include an emulsion polymerization method, a suspension polymerization method, a solution polymerization method, a bulk polymerization method, and the like, and a solution polymerization method using a polymerization solvent is particularly preferable.
- polymerization solvent examples include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, and propylene glycol; Cyclic ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl Alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethers; Alkyl ether acetates of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate,
- Examples of the monofunctional (meth) acrylate compound include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, Isoamyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decy
- radical polymerizable compound (B) a commercially available compound can be used as it is.
- examples of commercially available compounds include Aronix M-210, M-309, M-310, M-320, M-400, M-7100, M-8030, M-8060, Same M-8100, Same M-9050, Same M-240, Same M-245, Same M-6100, Same M-6200, Same M-6250, Same M-6300, Same M-6400, Same M-6500 ( As described above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), KAYARAD R-551, R-712, TMPTA, HDDA, TPGDA, PEG400DA, MANDA, HX-220, HX-620, R-604, DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, DPCA-120 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Biscote # 295, 300, 260, 312 and 335 P, the 360, the same GPT, the same 3PA, the 400
- radical polymerizable compounds (B) may be used alone or in combination of two or more.
- the h-line has lower energy than the i-line, the curability of the radiation-sensitive resin is low, and the surface layer portion of the radiation-sensitive resin film is susceptible to curing inhibition by oxygen. May decrease.
- Such a negative radiation sensitive resin composition preferably satisfies the following requirements (1) and (2).
- biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,5,4 ′, 5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole and 2,2′-bis.
- the above-described components such as the radical polymerization initiator (C) can be dissolved well, and the organic solvent is formed by a spin coating method.
- the width of the film thickness of the radiation sensitive resin film can be made sufficiently large.
- the saturated vapor pressure of the ethylene glycol organic solvent is within the above range, the width of the film thickness of the radiation sensitive resin film formed by the spin coating method can be sufficiently increased. Further, in order to form a thin radiation-sensitive resin film, it is necessary to increase the rotation time of the substrate and the rotation speed of the substrate. If the saturated vapor pressure of the ethylene glycol organic solvent is in the above range, By adjusting the conditions, a resin film having a desired film thickness can be obtained.
- organic solvent (D) for the purpose of improving the solubility of each component, other organic solvents may be used as the organic solvent (D) together with the ethylene glycol organic solvent.
- the amount used is preferably 5 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the alkali-soluble resin (A).
- viscosity modifier examples include bentonite, silica gel, and aluminum powder.
- a radiation-sensitive resin film can be formed on a substrate by spin coating using the negative radiation-sensitive resin composition according to the present invention.
- a thin radiation sensitive resin film can be formed from a thick film with the same composition.
- the obtained coating film may be dried by heating at 50 to 250 ° C. for about 1 to 30 minutes, for example.
- the substrate in order to strip the resist pattern from a substrate such as a plated wafer, the substrate may be immersed in a stripping solution being stirred at 50 to 80 ° C. for 1 to 30 minutes, for example.
- a plated model can be obtained by removing the barrier metal by dry etching or wet etching as necessary.
- the rotation speed for thick film formation is 2400 rpm
- the rotation speed for thin film formation is 1200 rpm
- the rotation time is 10 seconds and 20 seconds, respectively.
- the main rotation was performed for 30 seconds, 40 seconds, 60 seconds, and 120 seconds.
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Abstract
Description
[6]前記フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(A)が、さらに下記式(2)で表される構造単位を有することを特徴とする前記[5]に記載のネガ型感放射線性樹脂組成物。
本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物は、(A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(以下「アルカリ可溶性樹脂(A)」ともいう)、(B)エチレン性不飽和二重結合を有するラジカル重合性化合物(以下「ラジカル重合性化合物(B)」ともいう)、(C)感放射線性ラジカル重合開始剤(以下「ラジカル重合開始剤(C)」ともいう)、および(D)20℃,1気圧での飽和蒸気圧が特定の範囲にあるエチレングリコール系有機溶媒を含む有機溶媒類(以下「有機溶媒類(D)」ともいう)を含有する。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、フェノール性水酸基を有する。なお、本発明において「アルカリ可溶性」とは、目的とする現像処理が可能な程度に、アルカリ性の現像液に溶解する性質をいう。
構造単位(1)を有するアルカリ可溶性樹脂(A)は、例えば、o-ヒドロキシスチレン、m-ヒドロキシスチレン、p-ヒドロキシスチレン、p-イソプロペニルフェノールなどの水酸基含有芳香族ビニル化合物(以下「単量体(1’)」ともいう)を原料モノマーの一部に用いて重合することにより得ることができる。これらの単量体(1’)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
構造単位(2)を有するアルカリ可溶性樹脂(A)は、例えば、下記式(2’)で表される単量体(以下「単量体(2’)」ともいう)を原料モノマーの一部に用いて重合することにより得ることができる。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、さらに、単量体(1’)または(2’)と共重合可能なその他の単量体(以下「単量体(I)」ともいう)から誘導される構造単位を有してもよい。
N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタムなどのヘテロ原子含有脂環式ビニル化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのシアノ基含有ビニル化合物;
1,3-ブタジエン、イソプレンなどの共役ジオレフィン類;
アクリル酸、メタクリル酸などのカルボキシル基含有ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸エステル類;
p-ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。これらの単量体(I)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
アルカリ可溶性樹脂(A)を製造する際に用いられる重合開始剤としては、通常のラジカル重合開始剤が挙げられ、例えば、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス-(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス-(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス-(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾビス-(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、ジメチル-2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)などのアゾ化合物;ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、tert-ブチルペルオキシピバレート、1,1’-ビス-(tert-ブチルペルオキシ)シクロヘキサンなどの有機過酸化物;過酸化水素などが挙げられる。
溶液重合法を用いてアルカリ可溶性樹脂(A)を製造する場合に用いられる重合溶媒としては、上記単量体成分と反応せず、該樹脂(A)が溶解する溶媒であれば特に限定されるものでない。
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどの多価アルコールのアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどの多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンなどのケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル類が挙げられる。
本発明に用いられるラジカル重合性化合物(B)は、分子中にエチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有し、好ましくは常温で液体または固体の化合物である。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシルアミル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、
エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカジエニル(メタ)アクリレート、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカニル(メタ)アクリレート、トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デセニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、tert-オクチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、7-アミノ-3,7-ジメチルオクチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
本発明に用いられるラジカル重合開始剤(C)とは、放射線の照射によりラジカルを発生し、ラジカル重合性化合物(B)のラジカル重合を開始させる化合物である。
(1)該樹脂膜のi線(365nmの放射線)の透過率が、好ましくは10%以上、より好ましくは12~30%であること。
(2)該樹脂膜のh線(405nmの放射線)の透過率が、好ましくは60%以上、より好ましくは65~80%であること。
(3)365nmの放射線における吸光係数が、15000m-1以下であること。
(4)405nmの放射線における吸光係数が、4000m-1以下であること。
本発明に用いられる有機溶媒類(D)は、20℃,1気圧での飽和蒸気圧(以下、単に「飽和蒸気圧」ともいう)が特定の範囲にあるエチレングリコール系有機溶媒を含む。なお、本発明においてエチレングリコール系有機溶媒とは、下記式(4)で表される構造単位を有する有機溶媒を指す。
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンなどのケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、乳酸エチルなどのエステル類;
N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1-オクタノール、1-ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、γ-ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどが挙げられる。
本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物には、上述の成分の他に、必要に応じて、熱重合禁止剤、界面活性剤、接着助剤、その他添加剤を配合してもよい。
熱重合禁止剤としては、例えば、ピロガロール、ベンゾキノン、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、メチレンブルー、tert-ブチルカテコール、モノベンジルエーテル、アミルキノン、アミロキシヒドロキノン、フェノール、n-ブチルフェノール、ヒドロキノンモノプロピルエーテル、4,4’-(1-メチルエチリデン)ビス(2-メチルフェノール)、4,4’-(1-メチルエチリデン)ビス(2,6-ジメチルフェノール)、4,4’-[1-〔4-(1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル)フェニル〕エチリデン]ビスフェノール、4,4’,4”-エチリデントリス(2-メチルフェノール)、4,4’,4”-エチリデントリスフェノール、1,1,3-トリス(2,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-フェニルプロパンなどが挙げられる。
本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物には、塗布性、消泡性、レベリング性などを向上させる目的で、界面活性剤を配合してもよい。
本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物には、基板に対する感放射線性樹脂膜の接着性を向上させるために、接着助剤を配合してもよい。接着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好ましい。ここで、官能性シランカップリング剤とは、カルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカップリング剤を意味する。
本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物には、感放射線性樹脂膜のアルカリ性の現像液に対する溶解性を微調整するために、カルボン酸およびその誘導体を配合してもよい。また、充填材、着色剤、粘度調整剤などを配合してもよい。
乳酸、2-ヒドロキシ酪酸、3-ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、m-ヒドロキシ安息香酸、p-ヒドロキシ安息香酸、2-ヒドロキシケイ皮酸、3-ヒドロキシケイ皮酸、4-ヒドロキシケイ皮酸、5-ヒドロキシイソフタル酸、シリンギン酸などのヒドロキシモノカルボン酸;
シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、イタコン酸、ヘキサヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、1,2,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸などの多価カルボン酸;
無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバニル酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック酸、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス無水トリメリテート、グリセリントリス無水トリメリテートなどの酸無水物などが挙げられる。
本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物を用いることにより、同一の樹脂組成物を用いても、スピンコート法の実施条件(例えば、基板の回転速度、基板の回転時間)を変更することにより、膜厚が大きく異なる感放射線性樹脂膜を形成することが可能となる。
本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物を用いて、スピンコート法により基板上に感放射線性樹脂膜を形成することができる。このように、本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物を用いることにより、同一の組成で厚膜から薄膜の感放射線性樹脂膜を形成できる。
本発明に係るメッキ造形物は、上述のネガ型感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジストパターンを鋳型として用い、電解メッキなどのメッキ処理を行うことにより製造される。
上記メッキ造形物は、例えば、(1)上述のネガ型感放射線性樹脂組成物からなる感放射線性樹脂膜を、バリアメタル層を有するウエハなどの基板上に形成する樹脂膜形成工程、(2)該樹脂膜を露光・現像してレジストパターンを形成する露光・現像工程、(3)該レジストパターンを鋳型として用い、電解メッキにより電極材料を析出させるといったメッキ処理を行うメッキ工程、および(4)該レジストパターンを剥離した後、必要に応じてバリアメタルをエッチングにより除去する剥離工程を実施することにより製造することができる。
樹脂膜形成工程でウエハなどの基板上に形成される感放射線性樹脂膜は、本発明に係るネガ型感放射線性樹脂組成物を、スピンコート法により該基板上に塗布して乾燥することにより得ることができる。この樹脂膜形成工程では、例えば上記〔感放射線性樹脂膜の形成方法〕に記載したスピンコートの条件を採用すればよい。
露光した感放射線性樹脂膜を現像するために用いるアルカリ性の現像液は、1種または2種以上のアルカリ性化合物を水などに溶解させることにより得られる溶液である。なお、アルカリ性の現像液による現像処理がなされた後、通常は水洗処理が施される。
露光・現像工程で得られた上記ウエハなどの基板を電解メッキ用の各種メッキ液に浸漬し、所望のメッキ厚となるように電流値および通電時間を設定してメッキ処理を行う。
剥離工程において、メッキ処理したウエハなどの基板からレジストパターンを剥離するには、例えば、50~80℃にて攪拌中の剥離液に該基板を1~30分間浸漬すればよい。剥離処理後、必要に応じてドライエッチングやウェットエッチングによりバリアメタルを除去することによりメッキ造形物を得ることができる。
窒素置換したドライアイス/メタノール還流器の付いたフラスコ中に、重合開始剤として2,2’-アゾビスイソブチロニトリル(5.0g)、および重合溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル(90g)を仕込み、該重合開始剤が溶解するまで攪拌した。
(ネガ型感放射線性樹脂組成物の調製)
・アルカリ可溶性樹脂(A)としてアルカリ可溶性樹脂A1(100部)、
・ラジカル重合性化合物(B)としてポリエステルアクリレート(三官能以上)(商品名「アロニックスM-8060」、東亞合成(株)製)(60部)、およびトリメチロールプロパンPO変性(n=2)トリアクリレート(商品名「アロニックスM-320」、東亞合成(株)製)(10部)、
・ラジカル重合開始剤(C)として2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(商品名「IRGACURE 907」、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(10部)、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール(4部)、および4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(0.2部)、
・有機溶媒類(D)としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル(102部)、
・界面活性剤としてNBX-15((株)ネオス製)(0.3部)
を混合・攪拌して均一な溶液を得た。この溶液を、孔径10μmのカプセルフィルターでろ過してネガ型感放射線性樹脂組成物(1)を得た。
上記で得られたネガ型感放射線性樹脂組成物(1)を、スピンコーターを用いて直径4インチのシリコンウエハ基板上にスピンコートした後、ホットプレートで110℃、5分間加熱し、感放射線性樹脂膜を得た。得られた感放射線性樹脂膜について、以下の評価1および評価2を実施した。評価結果を表2に示す。
分光エリプソメーター(大塚電子(株)製、商品名「FE3000」)にて上記で得られた感放射線性樹脂膜の膜厚を測定し、上記条件により形成された該樹脂膜の最大膜厚と最小膜厚との差を算出した。
シリコンウエハ基板上に形成された感放射線性樹脂膜の塗膜特性について、目視で確認した。基板上に均一に樹脂膜が形成されている場合を「AA」、基板上の一部に均一でない樹脂膜が形成されている場合を「BB」、基板上の大部分に不均一な樹脂膜が形成されている場合を「CC」とした。
実施例1において、表1に記載の各成分を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ネガ型感放射線性樹脂組成物(2)~(6)を得た。次いで、ネガ型感放射線性樹脂組成物(1)に代えてネガ型感放射線性樹脂組成物(2)~(6)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、感放射線性樹脂膜を形成し、評価1および評価2を実施した。評価結果を表2に示す。
A1:合成例1で合成したアルカリ可溶性樹脂A1
B1:ポリエステルアクリレート(三官能以上)(商品名「アロニックスM-8060」、東亞合成(株)製)
B2:トリメチロールプロパンPO変性(n=2)トリアクリレート(商品名「アロニックスM-320」、東亞合成(株)製)
C1:2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(商品名「IRGACURE 907」、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
C2:2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール
C3:4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
D1:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
(20℃,1気圧下での飽和蒸気圧:0.94mmHg、沸点:176℃)
D2:ジエチレングリコールジエチルエーテル
(20℃,1気圧下での飽和蒸気圧:0.38mmHg、沸点:188.9℃)
D3:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
(20℃,1気圧下での飽和蒸気圧:0.05mmHg、沸点:217.4℃)
DR1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(20℃,1気圧下での飽和蒸気圧:3.5mmHg、沸点:146℃)
DR2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(20℃,1気圧下での飽和蒸気圧:6.7mmHg、沸点:121℃)
DR3:乳酸エチル
(20℃,1気圧下での飽和蒸気圧:2.09mmHg、沸点:154℃)
Claims (6)
- (A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂、
(B)エチレン性不飽和二重結合を有するラジカル重合性化合物、
(C)感放射線性ラジカル重合開始剤、および
(D)20℃,1気圧での飽和蒸気圧が3.0mmHg以下のエチレングリコール系有機溶媒を含む有機溶媒類
を含有することを特徴とするネガ型感放射線性樹脂組成物。 - 前記有機溶媒類(D)が、前記アルカリ可溶性樹脂(A)100重量部に対して、60~300重量部の量で含まれることを特徴とする請求項1に記載のネガ型感放射線性樹脂組成物。
- 前記エチレングリコール系有機溶媒が、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類およびジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載のネガ型感放射線性樹脂組成物。
- 前記エチレングリコール系有機溶媒の20℃,1気圧での飽和蒸気圧が、1.0mmHg以下であることを特徴とする請求項1~3の何れかに記載のネガ型感放射線性樹脂組成物。
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