WO2006066799A1 - 7-amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen - Google Patents

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WO2006066799A1
WO2006066799A1 PCT/EP2005/013523 EP2005013523W WO2006066799A1 WO 2006066799 A1 WO2006066799 A1 WO 2006066799A1 EP 2005013523 W EP2005013523 W EP 2005013523W WO 2006066799 A1 WO2006066799 A1 WO 2006066799A1
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Oliver Wagner
Udo HÜNGER
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Basf Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to 7-amino-6-heteroaryl-1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine compounds of the formula (I)
  • Nitrogen atoms where Het is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L,
  • R 1, R 2 are independently hydrogen, (Ci-Cs) -alkyl, (Ci-C ⁇ ) haloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C3-C8) cycloalkoxy, (C 5 -C 0 - bicycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I-oxy, (C4-Cio) alkadienyl, (C2-C8) -haloalkenyl, (C 3 -C 6) cycloalkenyl,!
  • Naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
  • R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered heterocyclyl or heteroaryl which is bonded via N and one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as Ring member may contain and / or one or more substituents selected from the group halogen, (Cr C 6 ) alkyl. (CrC 6) -HalogenaIkyl, (C 2 -C 6) -AIkenyI, (C 2 -C 6) haloalkenyl,
  • R 1 and / or R 2 may carry one, two, three or four identical or different groups R a :
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, (C 1 -Ce) -Al ky I, (CrC 6) - haloalkyl, (CrC 6) alkylcarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (CrC 6 !) alkoxy, (Cr C 6) -Halogena koxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl, (Ci-C 6) alkylthio, (CrC 6) - alkylamino, di- (Ci-C 6) alkylamino, (Ci-C6) alkylaminocarbonyl, di- (CrC 6) - alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 4 -Cio) alkadieny
  • Haloalkenyl (C 3 -C 8) -cycloalkenyl, (C 2 -C 6) alkenyloxy, (C 3 -C 6) - haloalkenyloxy, (C2-C6) -alkynyl, (C 2 -C 6) haloalkynyl, (C 3 -Ce) -Al- kinyloxy, (C 3 -C 6) haloalkynyloxy, (C 3 -C 6) cycloalkoxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl alkenyloxy, oxy (CRC3) -alkyIenoxy , Phenyl, naphthyl, a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
  • R a in which the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in R a may themselves be partially or completely halogenated and / or may carry one, two or three groups R b :
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkadienyl, alkenyloxy, alkynyloxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylamino,
  • Y is hydrogen, halogen, cyano, (Ci-C 8) alkyl, (CrC 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) -
  • L is selected from halogen, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) - Haloalkyl, (C 2 -
  • Cio haloalkenyl, (Ci-C 6) alkoxy, (C2 -Cio) alkenyloxy, (C2 -Cio) alkynyl- oxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 3 -C 6) -Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C ⁇ J -cycloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoximinoalkyl, (C 2 -C 10) -alkenyioximinoalkyl, (C 2 -C 10) -alkynyloximinoalkyl, (C 2- Cio) -alkynylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, phenyl, a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing
  • R 5 , R 6 are independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or C 3 -C 6) - cycloalkenyl, where the 5 last-mentioned radicals to be partially or fully halogenated and / or one, two, three or four residues selected from cyano, (CrC 4) -Alkoximino, (C 2 -C 4) -Alkenyloximino, (C 2 -
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6) alkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino;
  • n O 1 1 or 2;
  • a 2 is (C 2 -C 8) alkenyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 -C 0) - alkenyloxy, (C2-Cio) alkynyloxy or the group mentioned in A 1 stands;
  • R 7, R 8, R 9, R 10, R 11, R 12 and R 13 are independently selected from hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, where the four last-mentioned radicals can have one, two, three, four, five or six radicals R a ; or
  • Nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which may carry one, two, three or four substituents independently selected from R a ;
  • the invention furthermore relates to compounds of the formula (I) and salts thereof in which R 1 , Het, X and Y have the abovementioned meanings, Het not being 3-chloro-5- (trifluoromethyl) -pyridin-2-yl , 5-fluoropyrimidin-4-yl, 3- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl or 5-chloropyrimidin-4-yl, and R 2 is an organic radical having from 3 to 13 carbon atoms and one or more, eg 1 , 2 or 3 silicon atoms, and optionally 1 to 3 identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and which is unsubstituted or 1, 2, 3 or 4 bears identical or different substituents selected from halogen atoms and the substituents R a are selected.
  • R 1 , Het, X and Y have the abovementioned meanings, Het not being 3-chloro-5- (trifluoromethyl)
  • the invention furthermore relates to compounds of the general formula I in which Het, X and Y have the abovementioned meanings and R 1 and R 2, together with the nitrogen atom to which they are bonded, represent a heterocyclic ring having preferably 3 to 12 Ring members are one or more, for example, 1, 2 or 3 silicon atoms and which is unsubstituted or 1, 2, 3 or 4 bears identical or different substituents selected from halogen atoms and the substituents R a .
  • Het does not stand for pyridin-2-yl or pyrimidin-4-yl.
  • Het is pyridazinyl, pyrazinyl, 1, 2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl.
  • the present invention relates to compositions containing at least one of the compounds of the invention, processes for preparing these compounds, intermediates for the preparation of the compounds and the agriculturally acceptable salts thereof, the preparation of the intermediates and the use of the compounds of the invention for controlling phytopathogenic fungi ,
  • the compounds of the formula (I) can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof.
  • Suitable compounds of formula (I) also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • EP-A 613 900 is directed to 7-amino-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidines and their use as fungicides, wherein the compounds in the 5-position contain a hydrogen atom, halogen atom or an amino group.
  • the 6-position is an optionally substituted cycloalkyl ring or a heterocyclic group, wherein according to EP 0 613 900 a heterocyclic group is a 3- to 6-, preferably 5- to 6-membered ring system.
  • WO 01/96341 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active triazolopyrimidine-7-ylideneamines.
  • the intermediates may contain at position 5 a halogen atom, an amino or an alkoxy group.
  • position 6 is a phenyl, cycloalkyl or a five- or six-membered heteroaryl group.
  • WO 01/96314 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active 2- (cyanoamino) pyrimidines. In position 5, these compounds carry a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylamine group, preferably chloride. In position 6 there is a phenyl, cycloalkyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group.
  • WO 04/011467 is directed to 1,2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines which carry at position 5 a halogen atom, a cyano, alkoxy, alkylthio, alkylsulfenyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl group.
  • At the 6-position is a 5- or 6-membered heterocyclyl group which may optionally be substituted pyrrolyl, thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl or pyrimidinyl.
  • WO 04/108727 discloses 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines and their use for controlling undesirable microorganisms. In position 5, these compounds have only halogen radicals; position 6 of the pyrimidine ring is substituted by pyridyl or pyrimidyl radicals.
  • WO 04/113342 relates to 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines which are substituted in the 2-position of the 1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine skeleton and at position 5 can only carry a halogen group. In position 6 there is a 5- or 6-membered heterocyclyl radical having 1 to 4 heteroatoms such as nitrogen, oxygen and / or sulfur.
  • the invention is therefore based on the object to provide new compounds with better fungicidal activity and / or better crop compatibility.
  • salts which may be used agriculturally are, above all, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds (I).
  • suitable cations are in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, of the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and also the ammonium ion which, if desired, one to four (CrC 4 ) - alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, further phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium and sul
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (CrC 4 ) alkanoic acids, preferably formate, Acetate, propionate and butyrate. They may be formed by the reaction of (I) with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, phosphoric or nitric acid.
  • the process at temperatures in the range from 0 0 C to 70 0 C, preferably from 10 0 C to 35 ° C.
  • the reaction is preferably carried out in an inert solvent, for example an ether, e.g. Dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butylmethyiether or especially tetrahydrofuran, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the aforementioned solvents.
  • an ether e.g. Dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butylmethyiether or especially tetrahydrofuran
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the aforementioned solvents.
  • a base such as, for example, tertiary amines, in particular triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate.
  • a base such as, for example, tertiary amines, in particular triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate.
  • amine HNR 1 R 2 can also serve as the base.
  • the amines HNR 1 R 2 used in this process are generally commercially available or can be prepared by methods well known to those skilled in the art.
  • Another object of the invention are compounds of the formula (II) wherein Hal is halogen and Het, X and Y have the meanings given for compounds of the formula (I).
  • Hal is preferably chlorine or bromine.
  • Particularly preferred compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained starting from compounds of the formula (II) in which Het, X and / or Y have the meanings given in Tables 1 to 1387.
  • halogenation is carried out in analogy to the cited prior art or according to the methods described in WO-A 94/20501.
  • the halogenating agent used is advantageously a phosphorus oxyhalide or a phosphorus (V) halide, such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychloride or a mixture of phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride.
  • reaction of the compounds of the formula (III) with the halogenating agent is usually carried out at 0 ° C. to 150 ° C., preferably at 80 ° C. to 125 ° C. [cf. also EP-A 770 615].
  • the reaction may be carried out in bulk or in an inert solvent, e.g. a halogenated hydrocarbon, such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents.
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents.
  • Another object of the invention are compounds of formula (IM)
  • Het, X and Y have the meanings given for compounds of the formula (I).
  • Particularly preferred compounds of the formula (I) or (II) can be obtained starting from compounds of formula (III) wherein Het, X and / or Y have the meanings given in Tables 1 to 1387.
  • 7-Hydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared analogously to those described in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993).
  • Het, X and Y have the meanings given for compounds of the formula (I), where X is preferably (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, is a corresponding halogenated radical or (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl and R is alkyl, preferably (C 1 -C 6 ) -alkyl, more preferably (C 1 -C 4) -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • reaction of a 3-amino-1, 2,4-triazole (V) with a compound of formula (IV) is usually carried out at temperatures of 80 0 C to 250 0 C 1, preferably from 120 0 C to 180 0 C.
  • the reaction is carried out without solvent, or an inert organic solvent is used.
  • a base may be preferred [cf. EP-A 770 615].
  • it may also be preferred to carry out the reaction in the presence of acetic acid under conditions well known to those skilled in the art.
  • Suitable solvents are, for example, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide.
  • the reaction is particularly preferably carried out without a solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethyl sulfoxide or N-methylpyrrolidone. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
  • catalytic amounts of acids such as p-toluenesulfonic acid, acetic acid or propionic acid, may also be added.
  • Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as potassium carbonate, organometallic compounds, especially alkali metal alkyls, alkylmagnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal and dimethoxymagnesium, as well as organic bases, for example tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines in advantage. Particularly preferred are tertiary amines such as
  • the bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the base and the compound of the formula (IV) in excess, based on the 3-amino-1, 2,4-triazole of the formula (V).
  • Some of the compounds of the formula (IV) are novel and are also the subject of the present invention, namely when Het has 1, 2 or 3 substituents which are independently selected from cyano, hydroxy, cyanato (OCN), (C 1 -C 6) -alkyl, ( C2-C10) - alkenyl, (C2 -Cio) alkynyl, (-C 6) -haloalkyl, (C2 -Cio) haloalkenyl, (CrC 6) -
  • the present invention furthermore relates in particular to compounds of the formula (IV) in which R and X are as defined above and Het is pyrimidyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different substituents L, in particular unsubstituted or substituted pyrimidyl-2-yl, pyrimidyl 4-yl or pyrimidyl-5-yl, excluding compounds of formula (IV), wherein Het is 4 J is 6-dimethoxy-5-nitropyrimidyl-2-yl or 2- (methylcarbonylamino) -pyrimidyl-4-yl.
  • Het represents the preferred pyrimidyl radicals contained in Tables 1 to 1387.
  • Compounds of the formula (IV) can be prepared analogously to standard processes in the form of a mixed ester condensation from the corresponding heteroarylacetic esters by reaction with the corresponding aliphatic (C 2 -C 5 ) -carboxylic acid alkyl esters, such as ethyl acetate, ethyl propionate, ethyl butyrate or ethyl valerate or with a reactive derivative thereof, for example an acid chloride or an acid anhydride, in the presence of a strong base, for example an alkoxide, an alkali metal amide or an organolithium compound, for example in analogy to that described in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 or Eur. J. Org. Chem. 2002, p. 3986.
  • a strong base for example an alkoxide, an alkali metal amide or an organolithium compound
  • the compounds of formula (I) wherein R 1 and R 2 are hydrogen may also be prepared by reacting a ketonitrile of formula (I)
  • the reaction can be carried out in the presence or absence of solvents. It is advantageous to use those solvents to which the starting materials are largely inert and in which they are completely or partially soluble.
  • Particularly suitable solvents are alcohols such as ethanol, propanols, butanols, glycols or glycol monoethers, diethylene glycols or their monoethers, aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene or mesitylene, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dibutylformamide, N, N-dimethylacetamide, lower alkanoic acids such as formic acid, acetic acid, Propionic acid or bases, as mentioned above, and mixtures of these solvents with water in question.
  • the reaction temperatures are between 50 and 300 ° C, preferably at 50 to 150 ° C, when working in solution.
  • the compounds of formula (I) are optionally isolated after evaporation of the solvent or dilution with water as crystalline compounds.
  • the substituted alkyl cyanides of the formula (IV-1) required for this process are known in some cases or can be prepared in analogy to known methods from alkyl cyanides and carboxylic esters with strong bases, for example alkali metal hydrides, alkali metal alkoxides, alkali metal amides or metal alkyls [cf. J. Amer , Chem. Soc. Vol. 73, (1951) p. 3766]. See also Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14 (15), 3943-3947.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention in particular compounds of the formula (I) in which X is preferably (C 1 -C 6) -alkyl, more preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl, more preferably (C 1 -C 4 ) 4 ) -haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl or (C 2 -C 8) -haloalkynyl, may also be used in an advantageous manner
  • R 1 , R 2 and Y have the meanings given for compounds of the formula (I), with an organometallic compound X a -Mt, in which X a is (d-) C ⁇ J--alkyl, preferably (Ci-C 4) - alkyl, (CrC 8) haloalkyl, preferably (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) - haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl and Mt represents lithium, magnesium or zinc, can be prepared Furthermore, compounds of formula (I) wherein X is (Ci-C.
  • the reaction is preferably carried out in the presence of catalytic or in particular at least equimolar amounts of transition metal salts and / or compounds, in particular in the presence of Cu salts such as Cu (I) halides and especially Cu (I) - iodide.
  • the reaction is preferably carried out in an inert organic solvent, for example one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents.
  • the preferred temperatures for the reaction are in the range of -100 to +100 0 C, in particular in the range of -80 0 C to + 40 ° C. Methods for this are known, for. B. from the cited prior art (see, for example, WO 03/004465).
  • 5,7-Dihalogentriazolopyrimidines of the formula (IIb) can be obtained, for example, by reacting the corresponding 5,7-dihydroxytriazolopyrimidine of the formula (Hc)
  • 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (Mc) can be prepared in various ways, for example in analogy to those described in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993) or in analogy to the cited prior art. Thus, they can be obtained by the corresponding aminotriazole of
  • R stands for alkyl, preferably for (C 1 -C 6 -alkyl, in particular for
  • the malonates (IVb) are known from the literature, e.g. from J. Am. Chem. Soc., Vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565 (1978)] or can be prepared according to the cited literature.
  • the subsequent hydrolysis of the ester (VI) is carried out under conditions which are generally known to the person skilled in the art. Depending on the various structural elements, the alkaline or acidic hydrolysis of the compounds (VI) may be advantageous. Under the conditions of ester hydrolysis, the decarboxylation to the compounds of the formula (I) can already take place completely or partially.
  • the decarboxylation is usually carried out at temperatures of 20 0 C to 180 0 C, preferably 50 0 C to 120 ° C.
  • the decarboxylation is preferably carried out in an inert solvent, if appropriate in the presence of an acid.
  • Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid.
  • Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, Dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol, and dimethyl sulfoxide, di
  • reaction mixtures obtained in the preparation of the compounds of the formula (I) or in the preparation of intermediates thereof can be worked up in the customary manner, for example by mixing with water, separating the phases and, if appropriate, chromatographic purification of the crude products.
  • Some of the intermediate and end products are in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils which can be freed or purified from volatile constituents under reduced pressure and at moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl and the alkyl moieties in compounded groups such as alkyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms, wherein the alkyl radicals preferably (Ci-Ce) -AlkVl-, in particular (CrC ⁇ J-alkyl radicals
  • short-chain alkyl groups such as (C 1 -C 4 ) -alkyl are used, but it may also be advantageous to use longer-chain alkyl groups such as (Cs-Cs) -alkyl
  • Examples are (CrC 6 ) Alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl
  • the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo. In a further embodiment, the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred.
  • (C 1 -C 3) -haloalkyl more preferably (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1 Bromomethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2 fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl;
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyloxy monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl radicals are (C 2 -C 6) alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl 1-propenyl, i-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-i-butenyl, 2-methyl-1 -butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl , 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl,
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl diunsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 10, preferably 6 to 8 carbon atoms, [(C 4 -C 10) -alkadienyl, preferably (C 6 -C 6) -alkadienyl] and two double bonds in any position, for example 1 , 3-butadienyl, 1-methyl-1,3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, penta-1,3-dien-1-yl, hexa-1,4-dien-1-yl, hexa 1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-dien-3-yl, hexa-1 , 5-dien-4-yl, hepta-1,4-dien-1-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1
  • Haloalkadienyl alkadienyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in compounded groups such as alkynyloxy: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, but not adjacent.
  • Preferred are (C 2 -C 5) -alkynyl radicals, more preferably (C 4 -C 6) -alkynyl radicals.
  • Preferred examples are: (C 2 -C 6) -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, i-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4 pentynyl, 2-methyl-3-pent
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in combined groups such as cycloalkoxy: monocyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, preferably 4 to 8, carbon ring members such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having 3 to 8, preferably 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopentene-3-yl, cyclohexene-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl and the like ;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Bicycloalkyl bicyclic hydrocarbon radical having 5 to 10, preferably 7 to 9, C atoms, such as bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2. 1] hept-7-yl,
  • Halogenbicycloalkyl bicycloalkyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably with 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. According to the invention, it may be preferable to use small alkoxy groups such as (C 1 -C 4 ) -alkoxy, on the other hand it may also be preferred to use larger alkoxy groups such as (Cs-Ce) -alkoxy.
  • Examples of preferred alkoxy groups are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1,2-di- methylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethyl- propoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy Alkoxy, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine. Particular preference is given to (C 1 -C 4 -alkoxy radicals as mentioned above which are partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably by fluorine, eg OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl , OCHCl 2 , OCCI 3 ,
  • Chlorofluoromethoxy dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro 2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2 Chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -
  • haloalkoxy groups such as (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy
  • longer-chain haloalkoxy groups such as (C 5 -C 8) -haloalkoxy.
  • Alkenyloxy Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -Cs) -alkhenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) -alkenyloxy. According to the invention it may be preferable to use short-chain alkenyloxy such as (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkenyloxy groups such as (C 5 -Cs) -alkenyloxy.
  • Examples are in particular (C 3 -C 6) -alkenyloxy, such as 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methylethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1 - propenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyloxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl-1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3 Methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-1-propenyloxy, 1,
  • Haloalkenyloxy alkenyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkynyloxy Alkynyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -C 8) -alkynyloxy radicals, more preferably (C 3 -C 6) -alkynyloxy radicals.
  • short-chain alkynyloxy groups such as (C 2 -C 4 ) -alkynyloxy
  • longer-chain alkynyloxy groups such as (C 5 -C 6 ) -alkynyloxy
  • Examples are: (C 3 -C 4 ) - Alkynyloxy, such as 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyl-oxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, i-methyl-2-butynyloxy, 1-methyl- 3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy,
  • Haloalkynyloxy alkynyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkylene divalent. unbranched chains of CH 2 groups. Preference is given to (CrC ⁇ ) - alkylene, more preferred is (C 2 -C 4 ) -alkylene, furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups. Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • Oxyalkylene alkylene, as defined above, preferably having 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Examples of preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy Alkylene, as defined above, preferably having 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCHaO, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O.
  • Alkylthio Alkyl as defined above attached via an S atom.
  • Alkylsulfinyl alkyl as defined above bonded through an SO group.
  • Alkylsulfonyl Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.
  • Aryl aromatic hydrocarbon radical, preference being given to (C ⁇ -CuJ-aryl radicals and (C ⁇ -Cio) -aryl radicals being particularly preferred Examples of preferred aryl radicals are phenyl, naphthyl and anthryl.
  • aryl radicals may be substituted by at least one halogen atom or completely by halogen atoms as defined above. According to the invention it may be advantageous to use haloaryl groups, wherein aryl is as defined above. Particularly preferred may be halophenyl and halonaphthyl.
  • Aryloxy Aryl as defined above, wherein the aryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Arylthio aryl, as defined above, wherein the aryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.
  • a five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: e.g. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or
  • Sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms eg 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3 Isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl , 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-o
  • Seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur as ring members e.g. mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra-.
  • hexahydroazepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -A, 5, 6 or 7-yl, 3,4, 5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] - azepine-1 -,
  • Heteroaryloxy Heteroaryl, as defined above, wherein the heteroaryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Heteroarylthio heteroaryl as defined above, wherein the heteroaryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.
  • organic radicals which contain 3 to 13 carbon atoms and one or more silicon atoms, and optionally 1 to 3 identical or different heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, and which are unsubstituted or carry 1 to 4 identical or different halogen atoms SiMe 3 , SiMe 2 Et, SiMe 2 CHMe 2 , SiMe 2 CH 2 CHMe 2 , SiMe 2 CH 2 CMe 3 , SiMe 2 OCHMe 2 , SiMe 2 OCH 2 CHMe 2 , CH 2 SiMe 3 , CH 2 SiMe 2 Et 1 CH 2 SiMe 2 CHMe 2 , CH 2 SiMe 2 CH 2 CHMe, CH 2 SiMe 2 OMe, CH 2 SiMe 2 OCHMe 2 , CH 2 SiMe 2 OCH 2 CHMe 2 , CHMeSiMe 3 , CHMeSiMe 2 OMe, (CHa) 2 SiMe 3 , (CH 2 J 2 SiM
  • the (R) and (S) isomers or rotamers and racemates are comprised of compounds of formula (I) having chiral centers.
  • the compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • Formula (I) are the following meanings of the substituents, each alone or in combination, more preferably.
  • the preferred substituents or preferred combinations of substituents apply correspondingly to the precursors of the compounds of the formula (I):
  • R 2 is hydrogen.
  • R 2 is hydrogen and R 1 is other than hydrogen.
  • at least one of R 1 and R 2 is other than hydrogen.
  • Equally preferred are compounds of the formula (I) in which R 1 and R 2 are different from hydrogen. Preferred among these are compounds of the formula (I) in which R 2 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, especially methyl or ethyl.
  • R 1 and R 2 are both hydrogen.
  • R 1 stands in particular for (C 1 -Cs) -alkyl, preferably (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, preferably (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, preferably (C 2 -Ce) -alkenyl I 1 (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, preferably (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, which is 1, 2, 3 or 4-fold may be substituted by halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, or (C 1 -C 8 ) -haloalkyl. In this case, it may be preferred for R 2 to denote hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • a particularly preferred embodiment relates to compounds of
  • Z 1 is hydrogen, fluorine or (C 1 -C 4 ) -fluoroalkyl
  • Z 2 is hydrogen or fluorine, or Z 1 and Z 2 together form a double bond
  • q is 0 or 1
  • R 16 is hydrogen or methyl
  • R 1 is (C 3 -C 6) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -C 4) -alkyl are also particularly preferred.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered heterocyclyl or heteroaryl which is bonded via N and one, two or three three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member, wherein the heterocyclyl or heteroaryl is unsubstituted or substituted by one or two identical or different substituents R a .
  • R a is hereby preferably selected from halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 1 -C 6 ) -haloalkyl.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent saturated or monounsaturated, in particular 5 or 6-membered heterocyclyl, as defined above.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted piperidinyl, morpholinyl or thiomorpholinyl ring, especially a piperidinyl ring.
  • heterocyclyl is preferred, which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 substituents R a, where preferred substituents on R a heterocyclyl selected from halogen, (Ci-C 4) -alkyl and (Ci-C 4) -haloalkyl.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached are a 4-methylpiperidine ring, a 4-trifluoromethylpiperidine ring, a morpholine ring or a 3,4-dimethylpiperidine ring and especially form a 4-methylpiperidine ring or a 3,4-dimethyl piperidine ring.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached, are 5- or 6-membered heteroaryl as defined above, which may be unsubstituted or substituted , preferably by 1, 2 or 3 groups R a .
  • the group NR 1 R 2 forms a pyrazole ring which is optionally substituted in the manner described above and especially by 1 or 2 of the following radicals: halogen, (Ci-C 4 ) alkyl or (Ci-C 4 ) -haloalkyl , in particular by 2 methyl groups or 2 Trifluormethylgriippen in the 3,5-position.
  • X has the meanings given above.
  • X is (Ci-4 C) haloalkyl particular (Ci-C 4) -alkyl, to give compounds of formula (I) are particularly preferred in which X is (Ci-C 2) alkyl, especially methyl.
  • X is (C 1 -C 4 ) -alkyl, more preferably (C 1 -C 2 ) -alkyl, that is to say methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, such as, for example, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, Trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl or chlorodifluoromethyl.
  • X is (C 1 -C 4 ) -alkyl, in particular n-propyl, isopropyl, ethyl or methyl, which may be substituted by one or more cyano and / or alkoxy groups.
  • X is cyano- (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably cyano- (C 1 -C 2) -alkyl, in particular -CH 2 -NC.
  • X is (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl, in particular (C 1 -C 2 ) -alkoxy- (C 1 -C 2 ) -alkylene, such as methoxymethyl, or (C 1 -C 4 ) -Alkyl, especially n-propyl, ethyl or methyl.
  • R 1 and R 2 are also hydrogen.
  • Y has the meanings given above.
  • Y is in particular hydrogen, halo, cyano, (CrC 4) alkyl, (CrC 4) haloalkyl, (CrC 4) - alkoxy, (CrC 2) -haloalkoxy, (CrC 4) alkylthio, (Ci- C 4) alkylsulfinyl or (CrC 4) - alkylsulfonyl.
  • Y is hydrogen, halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, (CrC 4) alkyl, (CrC 4) -haloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl or (C 3 -C 6) - halocycloalkyl.
  • Y is hydrogen.
  • Y is halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine.
  • Y is (CrC 4) alkyl or (CrC 4) haloalkyl, preferably (-C 2) alkyl or (Ci-C2) haloalkyl, in particular methyl or ethyl, with one, two or three halogen atoms may be substituted.
  • Y is (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, particularly preferably cyclopropyl or halocyclopropyl, which may carry one to three halogen atoms.
  • Y is NH 2 .
  • X is (CrC 4) alkyl in such compounds for, (CrC 2 J-AIkOXy- (CrC 4) - alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl or methoxymethyl.
  • Het is a 6-membered heteroaromatic radical containing one, two or three nitrogen atoms, wherein Het is unsubstituted or substituted with one, two, three or four identical or different substituents L.
  • Het is pyridinyl , Pyridazinyl, pyrazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl or pyrimidinyl.
  • Het is selected from pyridinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1, 2,4-
  • Het is pyrimidyl.
  • Het is unsubstituted. In a further preferred embodiment, Het has one, two, three or four, preferably one or two, identical or different substituents L.
  • Preferred substituents L on Het are halogen, cyano, nitro, NH 2, (Ci-C 6) -AIkyl- amino, di-d-Ce-alkylamino, (CrC 6) alkyl, (CrC 6) -haloalkyl, (C -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, NH-C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, a group C (S) A 2 and a group C (O) A 2 .
  • a 2 has the abovementioned meanings and is preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino.
  • L groups are independently selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (CRC4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (CrC 4) -alkoxy and (Cr C4) alkoxycarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoromethyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, such as methoxy, or (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl.
  • Het has 1, 2 or 3 substituents L which are selected independently of one another from halogen, cyano, nitro, NH 2 , (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) - alkylamino, (CrC 6) alkyl, (CrC 6) - haloalkyl, (CrC 6) alkoxy, (CrC 6) alkylamino, di- (CrC 6) alkylamino, NH-C (O) - (Cr C 6 ) Alkyl, a group C (S) A 2 and a group C (O) A 2 .
  • substituents L which are selected independently of one another from halogen, cyano, nitro, NH 2 , (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) - alkylamino, (CrC 6) alkyl, (CrC
  • Preferred substituents L in the ortho position are fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoromethyl and (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy.
  • L is preferably CN, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, nitro or methoxymethyl. Also preferred are chlorine, bromine, iodine, especially chlorine. Likewise preferably L is CN, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy. In particular, chlorine, methyl, CN, methoxy, methylthio are preferred.
  • Het has at least one substituent located in the meta or para position to the point of attachment of Het to the triazolopyrimidine moiety.
  • a preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is pyridinyl which optionally has 1, 2, 3 or 4 substituents L.
  • the radical in the 3-position is selected from chlorine, bromine, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, nitro and methoxymethyl, and is in particular chlorine or iodine.
  • the residue in the 5-position is selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl, as in
  • Het is one of the following radicals of the formulas Het-1, Het-2 or Het-3,
  • Het-1 Het-2 Het-3 wherein # represents the site of attachment to the triazolopyrimidine moiety and L 1 represents chlorine, bromine, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, nitro or methoxymethyl, especially chlorine, and
  • L 2 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, C-H 2 , C2-Alkylaminocarbonyl such as methylaminocarbonyl or ethylaminocarbonyl, Ci-C ⁇ -alkylcarbonyl such as acetyl or C (S) NH 2 .
  • Het-7 Het-8 wherein # represents the site of attachment to the triazolopyrimidine moiety
  • L 3 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, C-H 2, C 1 -C 2 -alkylaminocarbonyl, such as methylaminocarbonyl or Ethylaminocarbonyl, C 1 -C 2 -alkylcarbonyl such as acetyl or C (S) NH 2 ,
  • L 4 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as
  • L 5 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, nitro or methoxymethyl, and
  • L 6 and L 7 independently of one another have the following meanings: fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, nitro or methoxymethyl.
  • L 9 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, nitro or methoxymethyl
  • L 10 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, C-H 2 , C 1 -C 2 -alkylaminocarbonyl, such as methylaminocarbonyl or ethylaminocarbonyl, C 1 -C 2 -Alkylcarbonyl such as acet
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is 2-pyrazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) 1 in which Het is 3-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is 1,3,5-triazinyl which optionally has 1 or 2 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is unsubstituted pyrimidinyl or substituted pyrimidinyl which may have 1, 2 or 3 identical or different substituents L, in particular unsubstituted or substituted pyrimidin-2-yl, pyrimidine 4-yl or pyrimidin-5-yl.
  • R 5 and R 6 are each independently preferably hydrogen or (CrC 4 ) AlkVl.
  • R 7 is preferably hydrogen or in particular (C 1 -C 6 ) -alkyl.
  • R 8 and R 9 independently of one another preferably represent hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl.
  • R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are preferably independently selected from hydrogen and (C 1 -C 6 ) -alkyl.
  • a 1 is preferably hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl or amino.
  • the index n is preferably 0, 1 or 2.
  • a 2 is preferably (C 1 -C 4 ) alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino.
  • the substituents R 1 , R 2 , X and Y in the compounds of the formula (I) or their precursors have the following meanings:
  • R 1 , R 2 is hydrogen
  • Y is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, in particular hydrogen, methyl, ethyl or NH 2 ;
  • Het has the meanings or preferred meanings given for compounds of the formula (I). It may be preferred that Het is unsubstituted or substituted with one or more independently selected (d- C 8) alkyl, (C 2 -C 0) -alkenyl or (C 2 -C 0) alkynyl groups, such. For example, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl or tert-butyl.
  • Examples of preferred compounds of the formula (I) are the compounds (I) compiled in Tables 1 to 1387 below.
  • the groups mentioned in Tables 1 to 1387 for a substituent Het are also taken in isolation, regardless of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
  • Table A corresponds.
  • Table 2 Compounds of the formula (I) in which X is methyl and Het is 5-nitropyridin-2-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound in each case one
  • Table 7 Compounds of the formula (I) in which X is methyl and Het is 3-methylpyridin-2-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound in each case one
  • Table A corresponds.
  • Table 18 corresponds.
  • Table A corresponds.
  • Table 26 corresponds.
  • Table 58 Compounds of the formula (I) in which X is methyl and Het is 4-trifluoromethyl-6-methylpyrimidin-5-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 59 Compounds of the formula (I) in which X is methyl and Het is 4-trifluoromethyl-6-methylpyrimidin-5-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table A corresponds.
  • Table 63
  • Table 142 Compounds of the formula (I) in which X is methyl and Het is 3-nitro-5-chloropyridin-2-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for each compound is one
  • Table 213 Compounds of the formula (I) in which X is methyl and Het is 2-methoxypyridin-3-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound in each case one
  • Table 218 Compounds of the formula (I) in which X is methyl and Het is 2-methoxymethylpyridin-3-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound in each case one
  • Table A corresponds. Table 349
  • Table 352 Compounds of the formula (I) in which X is ethyl and Het is 4-methylpyridin-2-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound in each case one
  • Table A corresponds.
  • Table A corresponds.
  • Table 417 corresponds.
  • Table 449 Compounds of the formula (I) in which X is ethyl and Het is 3-chloro-5-ethylpyridin-2-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound in each case one
  • Table A corresponds.
  • Table 494 Compounds of the formula (I) in which X is ethyl and Het is 3-methylpyridin-4-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for each compound is one
  • Table 499 Compounds of the formula (I) in which X is ethyl and Het is 3-nitropyridin-4-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y for a compound corresponds in each case to one row of
  • Table A corresponds.
  • Table 500 corresponds.
  • Table A corresponds. Table 564
  • Table A corresponds. Table 567
  • Table 591 Compounds of the formula (I) in which X is ethyl and Het is 2-chloro-4-methylsulfinylpyridin-3-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y is a
  • Table 596 Compounds of the formula (I) in which X denotes ethyl and Het denotes 2-methyl-4-chloropyridin-3-yl and the combination of R 1 , R 2 and Y denotes a compound in each case one

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft 7-Amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-Verbindungen der Formel (I) und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen worin die Bedeutungen der Substituenten R1, R2, Het, X und Y wie in der Beschreibung definiert sind.

Description

7-Amino-6-heteroaryI-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidine und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft 7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin- Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
worin die Substituenten R1, R2 Het, X und Y die folgend (eln) Bedeutungen aufweisen:
Het ein 6-gliedriger heteroaromatischer Rest enthaltend ein, zwei oder drei
Stickstoffatome, wobei Het unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L,
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)-AIkVl, (Ci-Cβ)-Halogenalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C5-Ci0- Bicycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-Cs)-Al keny I- oxy, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3- C6)-Ha!ogencycloalkenyl, (C2-Cs)-Al kiny I, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)- Halogenalkinyl, NH2, (Ci-Cs)-Alkylamino, Di-(CrC8)-Alkylamino, Phenyl,
Naphthyl, oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclyl oder Heteroaryl bilden, welches über N gebunden ist und ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Cr C6)-Alkyl. (CrC6)-HalogenaIkyl, (C2-C6)-AIkenyI, (C2-C6)-Halogenalkenyl,
(Ci-C6)-Alkoxy, (CrCeJ-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)- Alkenyloxy, (C3-CB)-Halogenalkenyloxy tragen kann und/oder worin zwei an benachbarte Ringatome gebundene Substituenten für (CrCβJ-Alkylen, Oxy- (C2-C4)-alkylen oder Oxy-(Ci-C3)-alkylenoxy stehen können;
R1 und/oder R2 können eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen: Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, (C 1 -Ce)-Al ky I, (CrC6)- Halogenalkyl, (CrC6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (CrC6)-Alkoxy, (Cr C6)-Halogena!koxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (CrC6)- Alkylamino, Di-(Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Di-(CrC6)- Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C2-C8)-
Halogenalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)- Halogenalkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-Ce)-Al- kinyloxy, (C3-C6)-Halogenalkinyloxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)-Cyclo- alkenyloxy, Oxy-(CrC3)-alkyIenoxy, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Alkadienyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylamino,
Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl-, Alkadienyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste:
Cycloalkyl, Bicycloalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-(CrCe)-alkoxy, Aryl-(CrCe)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6, 7, 8, 9 oder 10 Ringglieder, die Heteroarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert oder durch Alkyl- oder Haloalkylgruppen substituiert sein können;
(CrCs)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl; wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder ein, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt aus Nitro, Cyano, (CrC2)-Alkoxy, (CrC4)-
Alkoxycarbonyl, Amino, (Ci-C4)-Alkylamino und Di-(CrC4)-Alkylamino, tragen können; Y Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-
Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (CrC8)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-Cs)-HaIo- gencycloalkyl, (CrCs)-Alkylthio, (Ci-Cs)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, NH2, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-Alkylamino oder C(=O)A2;
wobei
L ausgewählt ist aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Nitro, (Ci-Cβ)-Alkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-
Cio)-Halogenalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C2-Cio)-Alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkinyl- oxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3- CβJ-Cycloalkoxy, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-Cio)-Alkenyioximinoalkyi, (C2- Cio)-Alkinyloximinoalkyl, (C2-Cio)-Alkinylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- carbonyl, Phenyl, ein fünf-, sechs-, sieben-, acht- neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei das Phenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (CrC6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-
Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (d-Ce)-Alkoxy, (Ci-CβJ-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkenyloxy tragen kann und/oder worin zwei an benachbarte Ringatome gebundene Substituenten für (CrC6)-Alkylen, Oxy-(C2-C4)-aIkylen oder Oxy-(Ci-C3)- alkylenoxy stehen können; Amino, NR5R6, NR5-(C=O)-R6, S(=O)nA1,
C(=O)A2, C(=S)A2, eine Gruppe -C(=N-OR7)(NR8R9) oder eine Gruppe - C(=N-NR1°R11)(NR12R13),
worin
R5, R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, (Cr C6)-Alkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder C3-C6)- Cycloalkenyl, wobei die 5 letztgenannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein, zwei, drei oder vier Reste ausgewählt aus Cyano, (CrC4)-Alkoximino, (C2-C4)-Alkenyloximino, (C2-
C4)-Alkinyloximino oder d-C4)-Alkoxy tragen können;
A1 für Wasserstoff, Hydroxy, (CrCs)-Alkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino oder Di-(Ci-C8)-Alkylamino steht;
n für O1 1 oder 2 steht; A2 für (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C2-Ci0)- Alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkinyloxy oder eine der bei A1 genannten Gruppen steht;
R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13, unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2- C6)-AIkinyl, wobei die vier letztgenannten Reste ein, zwei, drei, vier, fünf oder sechs Reste Ra aufweisen können; oder
R8 und R9, R10 und R11 und/oder R12 und R13 zusammen mit dem
Stickstoffatom, an die sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der ein, zwei, drei oder vier, unabhängig voneinander aus Ra ausgewählte Substituenten tragen kann;
und die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen (I).
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin wobei R1, Het, X und Y die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, wobei Het nicht für 3-Chlor-5-(trifluormethyl)-pyridin-2-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 3- (Trifluormethyl)pyridin-2-yl oder 5-Chlorpyrimidin-4-yl steht, und R2 für einen organischen Rest steht, der 3 bis 13 Kohlenstoffatome und ein oder mehrere, z.B. 1, 2 oder 3 Siliziumatome enthält, sowie gegebenenfalls 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, und der unsubstituiert ist oder 1, 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten trägt, die unter Halogenatomen und den Substituenten Ra ausgewählt sind. Gegenstand der Erfindung sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin wobei Het, X und Y die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen und worin R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen heterocyclischen Ring mit vorzugsweise 3 bis 12 Ringliedern stehen, der ein oder mehrere, z.B. 1, 2 oder 3 Siliziumatome aufweist und der unsubstituiert ist oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten trägt, die unter Halogenatomen und den Substituenten Ra ausgewählt sind. In einer Ausführungsform steht Het dabei nicht für Pyridin-2-yl oder Pyrimidin-4-yl. Bevorzugt steht Het bei diesem Gegenstand der Erfindung für Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Mittel, die mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen und die landwirtschaftlich verträg- liehen Salze davon, die Herstellung der Zwischenprodukte sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. Die Verbindungen der Formel (I) können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotamere als auch Gemische davon. Geeignete Verbindungen der Formel (I) umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5a]pyrimidine sowie deren Verwendung auf dem Gebiet der Bekämpfung von Mikroorganismen wie Schadpilzen sind an sich bekannt.
EP-A 613 900 ist auf 7-Amino-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidine und deren Verwendung als Fungizide gerichtet, wobei die Verbindungen in der 5-Position ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine Aminogruppe enthalten. In 6-Position befindet sich ein gegebenenfalls substituierter Cycloalkylring oder eine heterocyclische Gruppe, wobei gemäß EP 0 613 900 eine heterocyclische Gruppe ein 3- bis 6-, bevorzugt 5- bis 6- gliedriges Ringsystem ist.
Aus WO 01/96341 sind Zwischenprodukte der Formel (II) bekannt, die zur Herstellung fungizid wirkender Triazolopyrimid-7-ylidenamine verwendet werden. Die Zwischenprodukte können in Position 5 ein Halogenatom, eine Amino- oder eine Alkoxygruppe enthalten. In Position 6 befindet sich eine Phenyl-, Cycloalkyl- oder eine fünf- oder sechsgliedrige Heteroarylgruppe.
Aus WO 01/96314 sind Zwischenprodukte der Formel (II) bekannt, die zur Herstellung fungizid wirkender 2-(Cyanoamino)pyrimidine eingesetzt werden. In Position 5 tragen diese Verbindungen ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamingruppe, vorzugsweise Chlorid. In Position 6 befindet sich eine Phenyl-, Cycloalkyl- oder eine 5- oder 6-gliedrige Heteroarylgruppe.
WO 04/011467 ist auf 1,2,4-Triazolo[1 ,5-a]pyrimidine gerichtet, die an Position 5 ein Halogenatom, eine Cyano-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonylgruppe tragen. An 6-Position befindet sich eine 5- oder 6-gliedrige Heterocyclylgruppe, die gegebenenfalls substituiertes Pyrrolyl, Thienyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl oder Pyrimidinyl sein kann.
WO 04/108727 offenbart 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5a]pyrimidine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen. In Position 5 weisen diese Verbin- düngen ausschließlich Halogenreste auf, die Position 6 des Pyrimidinringes ist entweder durch Pyridyl- oder Pyrimidylreste substituiert. WO 04/113342 bezieht sich auf 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5a]pyrimidine, die in 2-Position des 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidin-Gerüstes substituiert sind und an Position 5 ausschließlich eine Halogengruppe tragen können. In Position 6 befindet sich ein 5- oder 6-glied- riger Heterocyclylrest mit 1 bis 4 Heteroatomen wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel.
Die aus dem Stand der Technik bekannten 1,2,4-Triazolo[1 ,5-a]pyrimidine sind hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung teilweise nicht zufriedenstellend oder besitzen unerwünschte Eigenschaften, wie eine geringe Nutzpflanzenverträglichkeit.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit besserer fungizider Wirksamkeit und/oder einer besseren Nutzpflanzenverträglichkeit bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch die erfindungsgemäßen 7- Amino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidine der Formel (I) und durch die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen (I).
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen (I) nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (CrC4)- Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tn(CrC4- alkyl)sulfoxonium, in Betracht. ' "
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (CrC4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von (I) mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedenen
Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik erhalten werden. Insbesondere können die erfindungsgemäßen Verbindungen wie im Folgenden beschrieben hergestellt werden:
Verbindungen der Formel (I), insbesondere Verbindungen der Formel (I), worin X für (Ci-C8)-Alkyl, bevorzugt (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl oder (C2-C8)-Alkinyl oder für einen entsprechenden halogenierten Rest steht, also (d-CβJ-Halogenalkyl, bevorzugt (Ci-C4)-Halogenalkyl, (C2-Cβ)-Halogenalkenyl oder (C∑-CβJ-Halogenalkinyl, können beispielsweise hergestellt werden, indem ein 7-HalogentriazoIopyrimidin der Formel (II)
Figure imgf000008_0001
mit einem Amin HNR1R2 umgesetzt wird, wobei HaI für Halogen steht und Het, X, Y, R1 und R2 die für Verbindungen der Formel (I) genannten Bedeutungen besitzen. Weiterhin können auf diese Weise bevorzugt Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden, worin X = (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-aIkyI, wie insbesondere Methoxymethyl, oder Cyano- (Ci-C4)-alkyl ist (siehe auch Pharmazie 33, 1978, 42).
Die Reaktion des 7-Halogentriazolopyrimidins der Formel (II) mit Alkylaminen erfolgt in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder in Analogie zu den in WO 98/46608 beschriebenen Methoden.
Vorteilhafterweise wird das Verfahren bei Temperaturen im Bereich von 00C bis 700C, bevorzugt 100C bis 35°C durchgeführt.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise einem Ether, wie z.B. Dioxan, Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyiether oder insbesondere Tetrahydrofuran, einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Di- chlormethan oder Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der vorgenannten Lösungsmittel.
Bevorzugt ist außerdem die Verwendung einer Base, wie zum Beispiel tertiärer Amine, insbesondere Triethylamin, Biscyclohexylmethylamin, Pyridin, Picolin oder anorganischer Basen, wie Kaliumcarbonat. Auch überschüssiges Amin HNR1R2 kann als Base dienen.
Die in diesem Verfahren eingesetzten Amine HNR1R2 sind in der Regel käuflich oder können nach dem Fachmann allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000009_0001
worin HaI Halogen bedeutet und Het, X und Y die für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen. HaI bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können ausgehend von Verbindungen der Formel (II) erhalten werden, worin Het, X und/oder Y die in den Tabellen 1 bis 1387 angegebenen Bedeutungen besitzen.
7-HaIogentriazolopyrimidine der Formel (II) können erhalten werden, indem das entsprechende 7-Hydroxytriazolopyrimidin der Formel (III)
Figure imgf000009_0002
mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird, wobei Het, X und Y die Bedeutungen besitzen, wie es für die Verbindungen der Formel (I) angegeben ist. Siehe auch Pharmazie 33, 1978, 42.
Die Halogenierung erfolgt in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder gemäß den in WO-A 94/20501 beschriebenen Methoden.
Als Halogenierungsmittel wird vorteilhaft ein Phosphoroxyhalogenid oder ein Phosphor- (V)halogenid, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxybromid oder Phosphoroxychlorid oder eine Mischung von Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid eingesetzt.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (III) mit dem Halogenierungsmittel erfolgt üblicherweise bei 0 0C bis 150 0C, bevorzugt bei 80 0C bis 125 0C [vgl. auch EP-A 770 615].
Die Reaktion kann in Substanz oder in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem halo- genierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel durchgeführt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel (IM)
Figure imgf000009_0003
worin Het, X und Y die für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) bzw. (II) können ausgehend von Verbindungen der Formel (III) erhalten werden, worin Het, X und/oder Y die in den Tabellen 1 bis 1387 angegebenen Bedeutungen besitzen.
7-Hydroxytriazolopyrimidine der Formel (III) können in Analogie zu den in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Verbindungen der Formel (III) können erhalten werden, indem eine Verbindung der Formel (IV)
mit einem Triazol der Formel (V)
Figure imgf000010_0001
umgesetzt wird, wobei Het, X und Y die für Verbindungen der Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei X bevorzugt für (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-Cβ)- Alkinyl, einen entsprechenden halogenierten Rest oder (CrC4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl steht und R Alkyl, bevorzugt (Ci-C6)-AIkyi, mehr bevorzugt (CiτC4)-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bedeutet.
Die Umsetzung eines 3-Amino-1 ,2,4-triazols (V) mit einer Verbindung der Formel (IV) erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 80 0C bis 250 0C1 vorzugsweise von 120 0C bis 180 0C.
Bevorzugt wird die Reaktion ohne Solvens durchgeführt, oder es wird ein inertes organisches Lösungsmittel verwendet. Die Gegenwart einer Base kann bevorzugt sein [vgl. EP-A 770 615]. Ferner kann es auch bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart von Essigsäure unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen durchzuführen.
Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasser- Stoffe, Ether, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid.
Besonders bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Chlorbenzol, XyIoI, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Gegebenenfalls können auch katalytische Mengen an Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Essigsäure oder Propionsäure, zugesetzt werden. Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Alkalimetallhydrogencarbonate, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, metall- organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Triiso- propylethylamin, Tributylamin und N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Beträcht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie
Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin oder N-Methylpiperidin eingesetzt.
Die Basen werden im Allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im Allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Base und die Verbindung der Formel (IV) im Überschuss bezogen auf das 3-Amino-1 ,2,4-triazol der Formel (V) einzusetzen.
Die Verbindungen der Formel (IV) sind z.T. neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung, nämlich wenn Het 1 , 2 oder 3 Substituenten aufweist, die unabhängig voneinander aus Cyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-Cβ)-Alkyl, (C2-C10)- Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (CrC6)-Halogenalkyl, (C2-Cio)-Halogenalkenyl, (CrC6)-
Alkoxy, (C2-Cio)-Alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkinyloxy, (CrC6)Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cyclo- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C2-Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C10)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-Cio)-Alkenyloximinoalkyl, (C2-C10)- Alkinyloxirninoalkyl, (CrC8)-Alkylcarbonyl, (C2-Cio)-Alkenylcarbonyl, (C2-Cio)-Aikinyl- carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, einer Gruppe - C(=N- OR7)(NR8R9) und einer Gruppe -C(=N-NR10R11)(NR12R13) ausgewählt sind, worin A1, A2, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, wobei Het zusätzlich auch 1 , 2 oder 3 weitere Halogenatome als Substituenten L aufweisen kann, ausgenommen Verbindungen (IV), worin Het für 5- Ethoxycarbonylpyridin-2-yl, 2-Methylpyridin-3-yl, 4-Chlor-6-methoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl oder 4,6-Dimethoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl steht.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung insbesondere Verbindungen der Formel (IV), worin R und X wie oben definiert sind und Het unsubstituiertes oder mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L substituiertes Pyrimidyl, insbesondere unsubstituiertes oder substituiertes Pyrimidyl-2-yl, Pyrimidyl-4-yl oder Pyrimidyl-5-yl bedeutet, ausgenommen Verbindungen der Formel (IV), worin Het für 4J6-Dimethoxy-5-nitropyrimidyI-2-yl oder 2-(Methylcarbonylamino)-pyrimidyI-4-yl steht. Insbesondere bevorzugt sind dabei Verbindungen der Formel (IV), worin Het für die in den Tabellen 1 bis 1387 enthaltenen Beispiele für bevorzugte Pyrimidyl-Reste steht.
Verbindungen der Formel (IV) können in Analogie zu Standardverfahren im Sinne einer gemischten Esterkondensation aus den entsprechenden Heteroarylessigsäureestern durch Umsetzung mit den entsprechenden aliphatischen (C2-C5)-Carbonsäurealkyl- estern wie Ethylacetat, Ethylpropionat, Ethylbutyrat oder Ethylvalerat oder mit einem reaktiven Derivat davon, z.B. einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid, in Gegenwart einer starken Base, z.B. einem Alkoholat, einem Alkalimethalamid oder einer Organolithiumverbindung, hergestellt werden, beispielsweise in Analogie zu der in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 oder in Eur. J. Org. Chem. 2002, S. 3986 beschriebenen Methoden.
Alternativ können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I), worin R1 und R2 Wasserstoff bedeuten, auch hergestellt werden, indem ein Ketonitril der Formel
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mit einem Triazol der Formel (V), wie oben angegeben, umgesetzt wird, wobei Het und X in Formel (IV-1 ) die für Verbindungen der Formel (I) genannten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen aufweisen und X bevorzugt für (Ci-Ce)-AIkVl, (C2-Cβ)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, einen entsprechenden halogenierten Rest oder (d-C4)-Alkoxy- (Ci-C4)-alkyl steht.
Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Vorteilhaft ist es, solche Lösungsmittel zu verwenden, gegenüber denen die Einsatzstoffe weitgehend inert sind und in denen sie ganz oder teilweise löslich sind. Als Lösungsmittel kommen insbesondere Alkohole wie Ethanol, Propanole, Butanole, Glykole oder Glykolmonoether, Diethylenglykole oder deren Monoether, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol oder Mesitylen, Amide wie Dimethylformamid, Diethylformamid, Dibutylformamid, N.N-Dimethylacetamid, niedere Alkansäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Basen, wie voranstehend genannt, und Mischungen dieser Lösungsmittel mit Wasser in Frage. Die Umsetzungstemperaturen liegen zwischen 50 und 300°C, vorzugsweise bei 50 bis 150°C, wenn in Lösung ge- arbeitet wird.
Die Verbindungen der Formel (I) werden gegebenenfalls nach Verdampfen des Lösungsmittels oder Verdünnen mit Wasser als kristalline Verbindungen isoliert. Die für dieses Verfahren benötigten substituierten Alkylcyanide der Formel (IV-1 ) sind teilweise bekannt oder können in Analogie zu bekannten Methoden aus Alkylcyaniden und Carbonsäureestern mit starken Basen, z.B. Alkalihydriden, Alkalimetallalkoholaten, Alkaliamiden oder Metallalkylen, hergestellt werden [vgl.: J. Amer. Chem. Soc. Bd. 73, (1951) S. 3766]. Siehe auch Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14(15), 3943-3947.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I), insbesondere Verbindungen der Formel (I), worin X bevorzugt für (CrCe)-AIkVl, mehr bevorzugt (d-C4)-Alkyl, (Ci-Ce)- Halogenalkyl, mehr bevorzugt (Ci-C4)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogen- alkenyl, (C2-Cs)-Alkinyl oder (C2-C8)-Halogenalkinyl steht, können auch in vorteilhafter
Weise durch Umsetzung von Verbindungen (IIa)
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worin HaI für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, steht und Het, R1, R2 und Y die für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer metallorganischen Verbindung Xa-Mt, worin Xa für (d-CβJ-AIkyl, bevorzugt (Ci-C4)- Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, bevorzugt (Ci-C4)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)- Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl und Mt für Lithium, Magnesium oder Zink steht, hergestellt werden. Weiterhin können auch Verbindungen der Formel (I), worin X für (Ci-C4)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl oder Cyano-(Ci-C4)-alkyl steht, bevorzugt auf diese Weise hergestellt werden. Besonders vorteilhaft können auf diesem Weg, unter Verwendung der entsprechenden Verbindungen Xa-Mt, Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden, worin X für (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl steht.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart katalytischer oder insbesondere wenigstens äquimolarer Mengen an Übergangsmetallsalzen und/oder -Verbindungen, insbesondere in Gegenwart von Cu-Salzen wie Cu(l)halogeniden und speziell Cu(I)- iodid.
Bevorzugt erfolgt die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem der vorgenannten Ether, insbesondere Tetrahydrofuran, einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff wie Hexan, Cyclohexan und dergleichen, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel. Die für die Umsetzung bevorzugten Temperaturen liegen im Bereich von -100 bis +1000C, insbesondere im Bereich von -800C bis +40°C. Verfahren hierzu sind bekannt, z. B. aus dem eingangs zitierten Stand der Technik (siehe z. B. WO 03/004465).
Verbindungen der Formel (IIa) können hergestellt werden, indem ein 5,7-
Dihalogentriazolopyrimidin der Formel (IIb)
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mit dem entsprechenden Alkylamin HNR1R2 umgesetzt wird. Die Bedingungen hierfür sind analog zu denen der Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit Aminen, wie oben angegeben. Het und Y besitzen dabei die für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeutungen.
5,7-Dihalogentriazolopyrimidine der Formel (IIb) können beispielsweise erhalten werden, indem das entsprechende 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidin der Formel (Hc)
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in Analogie zur oben beschriebenen Reaktion mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird. Het und Y besitzen dabei die für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeutungen.
5,7-Dihydroxytriazolopyrimidine der Formel (Mc) können auf verschiedenen Wegen, beispielweise in Analogie zu den in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden oder in Analogie zum eingangs zitierten Stand der Technik hergestellt werden. So können sie erhalten werden, indem das entsprechende Aminotriazol der
Formel (V) mit einem entsprechenden Heteroarylmalonat der Formel (IVa)
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umgesetzt wird. R steht dabei für Alkyl, bevorzugt für (CrCβJ-Alkyl, insbesondere für
Methyl oder Ethyl. Het und Y (in Formel (V)) besitzen die zuvor angegebenen Bedeutungen. Die Reaktionsbedingungen sind analog zu denjenigen bei Umsetzungen von Verbindungen der Formel (IV) mit Verbindungen (V), wie oben angegeben.
Verbindungen der Formel (I), worin X (Ci-Cβ)-Alkyl bedeutet, können auch hergestellt werden, indem in einem ersten Schritt eine Verbindung der Formel (IIa), wie oben beschrieben, mit einem Malonat der Formel (IVb) V° (IVb)
OR OR zu einer Verbindung der
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worin X" für Wasserstoff oder (Ci-C7)-Alkyl, bevorzugt (Ci-C3)-Alkyl, und R für (CrC4)- Alkyl steht und Het, R1, R2 und Y wie für Verbindungen der Formel (I) definiert sind, umgesetzt wird. Die so erhaltene Verbindung der Formel (VI) wird hydrolysiert und das Hydrolyseprodukt wird decarboxyliert [vgl. US 5,994,360].
Die Malonate (IVb) sind aus der Literatur bekannt, z.B. aus J. Am. Chem. Soc, Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); HeIv. Chim. Acta, Bd. 61, 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.
Die anschließende Hydrolyse des Esters (VI) erfolgt unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen. In Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Hydrolyse der Verbindungen (VI) vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterhydrolyse kann die Decarboxylierung zu den Verbindungen der Formel (I) bereits ganz oder teilweise erfolgen.
Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 200C bis 1800C, vorzugsweise 500C bis 120°C.
Bevorzugt wird die Decarboxylierung in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, durchgeführt. Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure.
Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel (I) oder bei der Herstellung von Zwischenprodukten davon anfallenden Reaktionsgemische können in üblicher Weise aufgearbeitet werden, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden können. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Sofern einzelne Verbindungen der Formel (I) nicht direkt auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituenten stehen. Die Bedeutung Cn-Cm gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und lod;
Alkyl sowie die Alkylteile in zusammengesetzten Gruppen wie Alkyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl und Alkylsulfonyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste bevorzugt (Ci- Ce)-AIkVl-, insbesondere (CrCδJ-Alkylreste sind. Erfindungsgemäß kann es zudem bevorzugt sein, dass kurzkettige Alkylgruppen wie (Ci-C4)-Alkyl verwendet werden, andererseits kann es auch von Vorteil sein, längerkettige Alkylgruppen wie (Cs-Cs)- Alkyl einzusetzen. Beispiele sind (CrC6)-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-MethylbutyI, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-MethyIpentyl, 1 ,1-Dimethyl butyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-i-methylpropyl, 1-EthyI-2-methylpropyl und dergleichen; Halogenalkyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, insbesondere geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Halogenatome, wie vorstehend genannt, ersetzt sind. In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt.
Insbesondere bevorzugt sind (d-C3)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt (CrC2)-Halogen- alkyl, wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1- Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlor- ethyl, Pentafluorethyl oder 1,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenylreste, mehr bevorzugt (C4-C6)-Alkenylreste. Erfindungsgemäß kann es zudem bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)- Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-Cs)-Alkenyl einzusetzen.
Beispiele bevorzugter Alkenylreste sind (C2-Ce)-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2- Methyl-1-propenyl, i-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-i-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl- 3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 propenyl, i-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1- pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2~Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-MethyI-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2- Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-DimethyM- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl und dergleichen;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: zweifach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 10, vorzugsweise 6 bis 8 Kohlenstoffatomen [(C4-Cio)-Alkadienyl, bevor- zugt (C6-Cβ)-Alkadienyl] und zwei Doppelbindungen in einer beliebigen Position, z.B. 1 ,3-Butadienyl, 1-MethyI-1 ,3-butadienyl, 2-Methyl-1 ,3-butadienyI, Penta-1,3-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-3-yl, Hexa-1 ,4-dien-6-yl, Hexa-1 ,5-dien-1-yl, Hexa- 1 ,5-dien-3-yl, Hexa-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1,4-dien-1-yl, Hepta-1 ,4-dien-3-yl, Hepta-1,4- dien-6-yl, Hepta-1 ,4-dien-7-yl, Hepta-1,5-dien-1-yl, Hepta-1 ,5-dien-3-yl, Hepta-1 ,5- dien-4-yl, Hepta-1 ,5-dien-7-yl, Hepta-1 ,6-dien-1 -yl, Hepta-1 ,6-dien-3-yl, Hepta-1 ,6- dien-4-yl, Hepta-1,6-dien-5-yl, Hepta-1 ,6-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-1-yl, Octa-1 ,4-dien-2- yl, Octa-1 ,4-dien-3-yl, Octa-1 ,4-dien-6-yl, Octa-1 ,4-dien-7-yl, Octa-1 ,5-dien-1-yl, Octa- 1,5-dien-3-yl, Octa-1,5-dien-4-yl, Octa-1 ,5-dien-7-yl, Octa-1,6-dien-1-yl, Octa-1 ,6-dien- 3-yl, Octa-1 ,6-dien-4-yI, Octa-1,6-dien-5-yl, Octa-1 ,6-dien-2-yl, Deca-1 ,4-dienyl, Deca- 1,5-dienyI, Deca-1 ,6-dienyl, Deca-1 ,7-dienyl, Deca-1 ,8-dienyl, Deca-2,5-dienyl, Deca- 2,6-dienyI, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen;
Halogenalkadienyl: Alkadienyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, jedoch nicht benachbart. Bevorzugt sind (C2-Cs)-Alkinylreste, mehr bevorzugt (C4-C6)-Alkinylreste. Bevorzugte Beispiele sind: (C2-C6)-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3- Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, i-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-1-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4- pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-MethyI-1-pentinyI, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl- 3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl- 2-butinyl, 1 -EthyI-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl und dergleichen; Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Cycloalkoxy: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, bevorzugt 4 bis 8, Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- heptyl und Cyclooctyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, vorzugsweise 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3- yl, Cyclohexen-1-yI, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Bicycloalkyl: bicyclischer Kohlenwasserstoff rest mit 5 bis 10, bevorzugt 7 bis 9, C- Atomen, wie Bicyclo[2.2.1]hept-1-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyc!o[2.2.1]hept-7-yl,
Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.4.0]decyl und dergleichen;
Halogenbicycloalkyl: Bicycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevor- zugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkoxygruppen wie (Ci-C4)-Alkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkoxygruppen wie (Cs-Ce)-AIkOXy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkoxygruppen sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl- ethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1 -Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-MethyIbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-MethyIpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1 ,3-DimethyIbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3- Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1,2-Trϊmethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethyl- propoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Insbesondere bevorzugt sind (Ci-C4-Alkoxyreste wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor substituiert sind, also z.B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3,
Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlor- ethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2- fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-FIuorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2- Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2- fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlor- butoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie (Ci-C6)-Halogenalkoxy,wie z.B. 5- Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6- Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;
Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Halogenalkoxygruppen wie (Cr C4)-Halogenalkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, länger- kettige Halogenalkoxygruppen wie (C5-C8)-Halogenalkoxy einzusetzen.
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-Cs)-Al kenyloxy, mehr bevorzugt (C3-C6)-Alkenyloxy. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkenyloxyreste wie (C2-C4)-Alkenyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkenyloxy- gruppen wie (C5-Cs)-Al kenyloxy einzusetzen.
Beispiele sind insbesondere (C3-Ce)-Alkenyloxy wie 1 -Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1- Methylethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-ButenyIoxy, 3-Butenyloxy, 1-Methyl-1 -propenyloxy, 2-Methyl-1 -propenyloxy, 1 -Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1- Pentenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1-Methyl-1-butenyloxy, 2- Methyl-1-butenyloxy, 3-Methyl-1-butenyloxy, 1-Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2- butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, 1-Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3- MethyI-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 ,2-DimethyI-1 -propenyloxy, 1,2- Dimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1 propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1 -pentenyloxy, 2- Methyl-1 -pentenyloxy, 3-Methyl-1 -pentenyloxy, 4-Methyl-1 -pentenyloxy, 1-Methyl-2- pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1-Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3- pentenyloxy, 1-Methyl-4-pentenyIoxy, 2-MethyI-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyloxy, 1,1-Dimethyl-3-butenyloxy, 1,2- Dimethyl-1-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyIoxy, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1,3- DimethyI-1-butenyloxy, 1,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2- Dimethyl-3-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-1-butenyioxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3- Dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-DimethyM-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl- 1-butenyloxy, 1-EthyI-2-butenyloxy, 1-Ethyl-3-butenyIoxy, 2-Ethyl-1-butenyloxy, 2- Ethyl-2-butenyloxy, 2-EthyI-3-butenyloxy, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1- methyl-2-propenyloxy, 1-Ethyi-2-methyl-1propenyloxy und 1-Ethyl-2-methyl-2- propenyloxy;
Halogenalkenyloxy: Alkenyloxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome durch Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkinyloxy: Alkinyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkinyloxyreste, mehr bevorzugt (C3-C6)-Alkinyloxyreste. Erfin- dungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkinyloxygruppen wie (C2-C4)- Alkinyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkinyloxygruppen wie (Cs-CβJ-Alkinyloxy einzusetzen. Beispiele sind: (C3-Ce)-Alkinyl- oxy wie 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyl- oxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, i-Methyl-2-butinyloxy, 1-Methyl-3-butinyloxy, 2- Methyl-3-butinyloxy, 1-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-HexinyIoxy, 1-Methyl-2-pentinyloxy, 1-Methyl-3-pentinyIoxy und dergleichen;
Halogenalkinyloxy: Alkinyloxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome durch Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkylen: divalente. unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (CrCβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (C1-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2(CH2)2CH2; Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxyreste sind OCHaO, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O.
Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist.
Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist.
Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist.
Aryl: aromatischer Kohlenwasserstoffrest, wobei (Cβ-CuJ-Arylreste bevorzugt und (Cβ- Cio)-Arylreste besonders bevorzugt sind. Beispiele für bevorzugte Arylreste sind Phenyl, Naphthyl und Anthryl.
Die Arylreste können mindestens durch ein Halogenatom oder vollständig durch Halogenatome, wie oben definiert, substituiert sein. Erfindungsgemäß kann es von Vorteil sein, Halogenaryl-Gruppen einzusetzen, wobei Aryl wie vorstehend definiert ist. Insbesondere bevorzugt können Halogenphenyl und Halogennaphthyl sein.
Aryloxy: Aryl, wie vorstehend definiert, wobei der Arylrest über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist.
Arylthio: Aryl, wie vorstehend definiert, wobei der Arylrest über ein Schwefelatom an das Gerüst gebunden ist.
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger (fünf- bis zehn-gliedriger) gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel:
fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- cyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2- Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3- Isothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyI, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazol- idinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-ThiazoI- idinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazoIidinyI, 1,2,4- Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yI, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-OxadiazoIidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1,3,4-TriazoIidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3- Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yI, 2-lsoxazolin-3-yI, 3-lsoxazoIin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl,
2-lsoxazolin-4-yl, 3-IsoxazoIin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxa- zolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yi, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin- 3-yI, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazoIin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yI, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazoI-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan- 5- yl, 2- Tetrahydro- pyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, A- Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexa- hydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexa- hydrotriazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;
siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra-. und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]-azepin-1 -,
-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder- 4-yI, Tetra- und Hexahydro- oxepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7- Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro- [1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl,
Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-dioxepinyI, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste.
fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-FuryI, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5- Isoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-
Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5- Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yI, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-OxadiazoI-2- yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff gebundenes 5- gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie
Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1-yl; 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2- Pyrimidinyl, 4-PyrimidinyI, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4- Triazin-3-yl;
Heteroaryloxy: Heteroaryl, wie vorstehend definiert, wobei der Heteroarylrest über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist.
Heteroarylthio: Heteroaryl, wie vorstehend definiert, wobei der Heteroarylrest über ein Schwefelatom an das Gerüst gebunden ist.
Beispiele für organische Reste, die 3 bis 13 Kohlenstoffatome und ein oder mehrere Siliziumatome enthalten, sowie gegebenenfalls 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel aufweisen können, und die unsubstituiert sind oder 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Halogenatome tragen können, sind SiMe3, SiMe2Et, SiMe2CHMe2, SiMe2CH2CHMe2, SiMe2CH2CMe3, SiMe2OCHMe2, SiMe2OCH2CHMe2, CH2SiMe3, CH2SiMe2Et1 CH2SiMe2CHMe2, CH2SiMe2CH2CHMe, CH2SiMe2OMe, CH2SiMe2OCHMe2, CH2SiMe2OCH2CHMe2, CHMeSiMe3, CHMeSiMe2OMe, (CHa)2SiMe3, (CH2J2SiMe2Et, (CH2J2SiMe2CHMe2, (CH2J2SiMe2CMe3, (CH2J2SiMe2CH2CHMe2, (CH2J2SiMe2CH2CH2Me, (CH2J2SiMe2CH2CMe3, (CH2J2SiMe2OCHMe2, (CH2J2SiMe2OCH2CHMe2, CHMeCH2SiMe3, CHMeCH2SiMe2Et1 CHMeCH2SiMe2CH2CH2Me, CHMeCH2-SiMe2CHMe2, CHMeCH2SiMe2CMe3, CHMeCH2SiMe2CH2CHMe2, CFMeCH2SiMe3, CHMeCH2CH2SiMe2OMe, CHMeCH2SiMe2OCHMe2, CHMeCH2SiMe2OCH2CHMe2, CH2CHMeSiMe3, CH2CHMeSiMe2Et, CH2CHMeSiMe2CHMe2, CHMeCHMeSiMe3, CMe2CH2SiMe3, (CH2J3SiMe3, (CH2)3SiMe2Et, (CH2J3Si-Me2CHMe2, (CH2J3SiMe2CH2CHMe2, (CH2J3SiMe2OMe, (CH2J3SiMe2OCHMe2, (CH2J3SiMe2OCH2CHMe2, CHMeCH2CH2SiMe3, CHMeCH2CH2SiMe2Et, CHMeCH2CH2SiMe2CHMe2, CHMeCH2CH2CH2SiMe2OMe, CHMeCH2-CH2SiMe2OCHMe2, CMe=CHSiMe3, CH2CH2SiMe2OMe, -C≡C-SiMe3, -CH2-OC-SiMe3 und -CHMe-C=C-SiMe3, wobei Me für Methyl steht und Et für Ethyl steht.
In dem Umfang der Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere bzw. Rotamere und die Racemate von Verbindungen der Formel (I) umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Triazolopyrimidine der
Formel (I) sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei entsprechend für die Vorstufen der Verbindungen der Formel (I):
Insbesondere für die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann es bevorzugt sein, wenn R2 Wasserstoff ist. In einer Ausführungsform der Erfindung ist R2 Wasserstoff und R1 ist verschieden von Wasserstoff. Des Weiteren kann es bevorzugt sein, dass mindestens einer von R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist. Gleicher- maßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 von Wasserstoff verschieden sind. Hierunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für (Ci-C4)-Alkyl, speziell Methyl oder Ethyl steht. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind R1 und R2 beide Wasserstoff.
Weiterhin ist es für die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen von Vorteil, wenn die Substituenten R1, X und Y unabhängig voneinander und bevorzugt in Kombination besonders bevorzugt die im Folgenden angegebenen Bedeutungen aufweisen.
R1 steht insbesondere für (C 1 -Cs)-Al ky I, bevorzugt (CrC6)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, bevorzugt (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, bevorzugt (C2-Ce)-Al kiny I1 (C3-C8)-Cyclo- alkyl, bevorzugt (C3-C6)-Cycloalkyl, welches 1 , 2, 3 oder 4-fach durch Halogen oder (CrC4)-Alkyl substituiert sein kann, oder (CrC8)-Halogenalkyl. Dabei kann es bevorzugt sein, dass R2 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet.
Hierunter betrifft eine besonders bevorzugte Ausführungsform Verbindungen der
Formel (I)1 in
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worin Z1 Wasserstoff, Fluor oder (CrC4)-Fluoralkyl, Z2 Wasserstoff oder Fluor, oder Z1 und Z2 bilden gemeinsam eine Doppelbindung; q 0 oder 1 ist; und R16 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Ferner sind auch Verbindungen der Formel (I) besonders bevorzugt, in denen R1 für (C3-C6)-Cycloalkyl steht, welches durch (Ci-C4)-Alkyl substituiert sein kann.
Weiterhin bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein fünf- oder sechs- gliedriges Heterocyclyl oder Heteroaryl bilden, welches über N gebunden ist und ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann, wobei das Heterocyclyl oder Heteroaryl unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Substituenten Ra. Ra ist hierbei vorzugsweise ausgewählt aus Halogen, (CrCβJ-Alkyl und (Ci-C6)-Halogenalkyl.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes oder einfach ungesättigtes, insbesondere 5 oder 6-gliedriges Heterocyclyl wie oben definiert stehen. Hierunter bevorzugt sind solche Verbindungen, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Piperidinyl-, Morpholinyl- oder Thiomorpholinylring bilden, speziell einen Piperidinylring. Insbesondere ist Heterocyclyl bevorzugt, das unsubstituiert oder durch 1 , 2 oder 3 Substituenten Ra substituiert ist, wobei bevorzugte Substituenten Ra an Heterocyclyl ausgewählt sind aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Halogenalkyl. Hierunter sind besonders Verbindungen (I) bevorzugt, in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-Methylpiperidinring, einen 4-Trifluor- methylpiperidinring, einen Morpholinring oder einen 3,4-Dimethylpiperidinring und speziell einen 4-Methylpiperidinring oder einen 3,4-DimethyIpiperidinring bilden.
Ein weiterer besonders bevorzugter Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen (I), in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl wie oben definiert stehen, das unsubstituiert oder substituiert sein kann, vorzugsweise durch 1, 2 oder 3 Gruppen Ra. Insbesondere bildet dann die Gruppe NR1R2 einen Pyrazolring, der gegebenenfalls in der zuvor beschriebenen Weise substituiert ist und speziell durch 1 oder 2 der folgenden Reste: Halogen, (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, insbesondere durch 2 Methylgruppen oder 2 Trifluormethylgriippen in 3,5-Position.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin R1 ausgewählt ist aus: CH(CHa)-CH2CH3, CH(CHa)-CH(CHs)2, CH(CHs)-C(CH3K CH(CHs)-CF3, CH2C(CH3)=CH2 ,CH2CH=CH2, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; wobei R2 in diesen Fällen vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl steht; sowie Verbindungen (I), worin R1 und R2 gemeinsam -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-, -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2- oder -(CH2)2θ(CH2)2- bedeuten.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und den entsprechenden Vorstufen weist X die weiter oben angegebenen Bedeutungen auf. X steht insbesondere für (Ci-C4)-AIkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, wobei Verbindungen der Formel (I) besonders bevorzugt sind, in denen X für (Ci-C2)-Alkyl, insbesondere Methyl steht. In einer Ausführungsform ist X (CrC4)-Alkyl, mehr bevorzugt (Ci-C2)-Alkyl, also Methyl oder Ethyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, wie zum Beispiel Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl oder Chlordifluormethyl. Weiterhin bevorzugt ist X (C2-C6)-Alkenyl, oder (C2-C6)-Halogenalkenyl, mehr bevorzugt (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4J-HaIo- genalkenyl.
In einer weiteren Ausführungsform ist X (Ci-C4)-Alkyl, insbesondere n-Propyl, i-Propyl, Ethyl oder Methyl, das substituiert sein kann durch eine oder mehrere Cyano- und/oder Alkoxygruppen.
In einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet X Cyano-(CrC4)-alkyl, bevorzugt Cyano-(CrC2)-alkyl, insbesondere -CH2-CN. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet X (Ci-C4)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl, insbesondere (Ci-C2)-Alkoxy-(Cr C2)-alkyI, wie Methoxymethyl, oder (Ci-C4)-Alkyl, insbesondere n-Propyl, Ethyl oder Methyl. In einer bevorzugten Ausführungsform bedeuten R1 und R2 zudem Wasserstoff.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und den entsprechenden Vorstufen weist Y die weiter oben angegebenen Bedeutungen auf. Y steht insbeson- dere für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)- Alkoxy, (CrC2)-Halogenalkoxy, (CrC4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfinyl oder (CrC4)- Alkylsulfonyl. Weiterhin bevorzugt bedeutet Y Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)- Halogencycloalkyl. In einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Y Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Y (CrC4)-Alkyl oder (CrC4)-Halogenalkyl, bevorzugt (CrC2)-Alkyl oder (Ci-C2)-Halogenalkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, die mit einem, zwei oder drei Halogenatomen substituiert sein können. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Y (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Halogencycloalkyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl oder Halogencyclopropyl, das ein bis drei Halogenatome tragen kann.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet Y NH2. Darunter sind Verbindungen besonders bevorzugt, worin R1=R2=Wasserstoff bedeuten. Weiterhin bevorzugt steht X in solchen Verbindungen für (CrC4)-Alkyl, (CrC2J-AIkOXy-(CrC4)- alkyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Methoxymethyl.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen ist Het, wie oben definiert, ein 6-gliedriger heteroaromatischer Rest enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei Het unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Insbesondere bedeutet Het Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl oder Pyrimidinyl. In einer bevorzugten Ausführungsform ist Het ausgewählt aus Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,4-
Triazinyl und 1 ,3,5-Triazinyl. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet Het Pyrimidyl.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Het unsubstituiert. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist Het einen, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf.
Bevorzugte Substituenten L an Het sind Halogen, Cyano, Nitro, NH2, (Ci-C6)-AIkyl- amino, Di-d-Ce-alkylamino, (CrC6)-Alkyl, (CrC6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-AIkoxy, (Cr C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkyiamino, NH-C(O)-(Ci-C6)-Alkyl, eine Gruppe C(S)A2 und einer Gruppe C(O)A2. Hierin hat A2 die vorgenannten Bedeutungen und steht vorzugsweise für (Ci-C4)-AIkoxy, NH2, (Ci-C4)-Alkylamino oder Di-(Ci-C4)-alkylamino. Insbesondere bevorzugte Reste L sind unabhängig voneinander ausgewählt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (CrC4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy und (Cr C4)-Alkoxycarbonyl, besonders bevorzugt unter Fluor, Chlor, (CrC2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (CrC2)-Fluoralkyl wie Trifluormethyl, (d-C2)-AIkoxy wie Methoxy oder (Cr C2)-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl.
In weiterhin erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen der Formel (I) weist Het 1 , 2 oder 3 Substituenten L auf, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, NH2, (CrC6)-Alkylamino, Di-(CrC6)-alkylamino, (CrC6)-Alkyl, (CrC6)- Halogenalkyl, (CrC6)-Alkoxy, (CrC6)-Alkylamino, Di-(CrC6)-alkylamino, NH-C(O)-(Cr C6)-Alkyl, eine Gruppe C(S)A2 und einer Gruppe C(O)A2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist wenigstens eines der Heteroatome des 6-gliedrigen heteroaromatischen Rests Het und/oder ein Substituent L in ortho-Position zur Bindungsstelle von Het an die Triazolopyrimidin- einheit angeordnet. Bevorzugte Substituenten L in der Ortho- Position sind Fluor, Chlor, Brom, Jod, (d-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluormethyl und (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy. Weiterhin bevorzugt bedeutet L CN, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Nitro oder Methoxymethyl. Auch bevorzugt sind Chlor, Brom, Jod, insbesondere Chlor. Ebenfalls bevorzugt bedeutet L CN, CrC2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, C-ι-C2-Alkoxy wie Methoxy. Speziell sind Chlor, Methyl, CN, Methoxy, Methylthio bevorzugt.
Gemäß, einer weiteren bevorzuten Ausführungsform der Erfindung weist Het mindestens einen Substituenten auf, der sich in meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle von Het an die Triazolopyrimidineinheit befindet.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten L aufweist.
Hierunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel I1 worin Het für 2-Pyridinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyridinyl-Rings, d.h. para zur Bindungsstelle, angeordnet ist. Außerdem sind hierunter Verbindungen I besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 3-Position, d.h. Ortho zur Bindungsstelle, des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. Bevorzugt sind hierunter außerdem Verbindungen der Formel I, worin der 2-Pyridyl-Rest einen Substituenten L in der 3- Position und einen weiteren Substituenten in der 5-Position trägt. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere ist der Rest in der 3-Postion ausgewählt aus Chlor, Brom, Ci-C2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, C1-C2- Alkoxy wie Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Nitro und Methoxymethyl und steht insbesondere für Chlor oder Jod. Insbesondere ist der Rest in der 5-Position ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, CrC2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, CrC2-AIkOXy wie Methoxy, Ci-C2-Alkoxycarbonyl wie
Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, CONH2, CrC2-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, CrC2~Alkylcarbonyl wie Acetyl und C(S)NH2. Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der Formel I, worin Het für einen der folgenden Reste der Formeln Het-1, Het-2 oder Het-3 steht,
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Het-1 Het-2 Het-3 worin # für die Bindungstelle an die Triazolopyrimidin-Einheit steht und L1 für Chlor, Brom, d-C2-AlkyI wie Methyl oder Ethyl, CrC2-Alkoxy wie Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Nitro oder Methoxymethyl, speziell für Chlor steht, und
L2 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, CrC2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, C1- C2-AIkOXy wie Methoxy, Ci-C2-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarboπyl oder Ethoxycarbonyl, CONH2, Ci-C2-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, Ci-C∑-Alkylcarbonyl wie Acetyl oder C(S)NH2 steht.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I1 worin Het für 3- Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 2-Position (ortho zur Bindungsstelle und zum Stickstoff des Pyridinrings) und/oder einen Substituenten L in der 4-Position des Pyridinrings (ortho zur Bindungsstelle und para zum Stickstoff des Pyridinrings) aufweisen. Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der Formel I worin Het für einen der folgenden Reste der Formeln Het-4, Het-5, Het-6, Het-7 oder Het-8 steht,
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Het-7 Het-8 worin # für die Bindungstelle an die Triazolopyrimidin-Einheit steht und
L3 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, CrC2-AlkyI wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2-Alkoxy wie Methoxy, CrC2-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, CONH2, CrC2-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, Ci-C2-Alkylcarbonyl wie Acetyl oder C(S)NH2 steht,
L4 für Fluor, Chlor, Brom, lod, d-C2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2-Alkoxy wie
Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Nitro oder Methoxymethyl steht, L5 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Ci-C2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, CrC2-Alkoxy wie Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Nitro oder Methoxymethyl steht, und
L6 und L7 unabhängig voneinander eine der folgenden Bedeutungen aufweisen: Fluor, Chlor, Brom, lod, CrC2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2-AIkoxy wie Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Nitro oder Methoxymethyl.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Het für A- Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 3-Position und/oder einen Substituenten L in der 5-Position des Pyridinrings aufweisen.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I worin Het für einen der folgenden Reste der Formeln Het-9 oder Het-10 steht,
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Het-9 Het-10 worin # für die Bindungstelle an die Triazolopyrimidin-Einheit steht und L8 für Fluor, Chlor, Brom, lod, d-C2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2-Alkoxy wie Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Nitro oder Methoxymelhyl steht,
L9 für Fluor, Chlor, Brom, lod, d-C2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2-Alkoxy wie Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Nitro oder Methoxymethyl steht, und L10 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, CrC2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Cr C2-Alkoxy wie Methoxy, CrC2-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, CONH2, Ci-C2-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, Ci-C2-Alkylcarbonyl wie Acetyl oder C(S)NH2 steht.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für 2-Pyrazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I)1 worin Het für 3-Pyridazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für 1,3,5-Triazinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substitu- enten L aufweist.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für unsubstituiertes Pyrimidinyl oder substituiertes Pyrimidinyl, welches 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweisen kann, insbesondere für unsubstituiertes oder substituiertes Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl oder Pyrimidin-5-yl.
Im Übrigen stehen R5 und R6 unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder (CrC4)AIkVl.
R7 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder insbesondere für (C-ι-C6)-Alkyl.
R8 und R9 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder (CrCβ)- Alkyl.
R10, R11, R12 und R13 sind vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff und (CrC6)-Alkyl.
Des Weiteren steht A1 vorzugsweise für Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl oder Amino. Der Index n steht vorzugsweise für 0, 1 oder 2.
A2 steht vorzugsweise für (CrC4)-Alkoxy, NH2, (Ci-C4)-Alkylamino oder Di-(CrC4)- alkylamino.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung haben die Substituenten R1, R2, X und Y in den Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Vorstufen folgende Bedeutungen:
R1, R2 Wasserstoff;
X (CrC4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n- Propyl oder Methoxymethyl;
Y Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, NH2, (CrC4)-Alkylamino oder Di-(CrC4)- alkylamino, insbesondere Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder NH2; und
Het weist die Bedeutungen oder bevorzugten Bedeutungen auf, wie sie für Verbindungen der Formel (I) angegeben sind. Es kann dabei bevorzugt sein, dass Het unsubsti- tuiert ist oder substituiert ist mit einem oder mehreren unabhängig ausgewählten (d- C8)-Alkyl-, (C2-Ci0)-Alkenyl- oder (C2-Ci0)-Alkinylgruppen, wie z. B. Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind die in den folgenden Tabellen 1 bis 1387 zusammengestellten Verbindungen (I). Die in den Tabellen 1 bis 1387 für einen Substituenten Het genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Pyridinyl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 2 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 3
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 4
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Methoxycarbonylpyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 5
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 6
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-MethyIpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 7 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 8
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 9
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 6-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 10
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle n Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 12
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Fluorpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 13
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 14
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3,5-Difluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 15
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3,5-Dichlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2. und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 16 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het Pyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 17
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het Pyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 18
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het Pyrazin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 19
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het Pyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 20
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 6-Chlorpyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 21
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 6-Methoxy-pyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 22
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 1,3,5-Triazin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 23
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het Pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 24 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het Pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 25
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het Pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 26
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-6-trifluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 27
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,5-Dimethyl-6-trifluor- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 28
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 6-Trifluormethylpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 29 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Methyl-6-trifluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 30
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 5-Chlor-6-methylpyrimidin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 31
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Brom-6-methylpyrimidin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 32 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Fluor-6-methylpyrimidin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 33 .
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Chlor-6-ethylpyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 34
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Brom-6-ethylpyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 35
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Chlor-6-isopropyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 36
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Brom-6-isopropyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 37 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 38
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 39
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Brompyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 40
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-5-fluorpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 41
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-5-chIorpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 42
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-5-brompyrimidin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 43
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,6-Dimethyl-5-chlor- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 44
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,6-Dimethyl-5-brom- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 45 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 46
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Chlor-6-methoxymethyl- pyrimidin-4-yI bedeutet, und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 47
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1,. R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 48
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 49
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,5,6-Trimethylpyrimidin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 50 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Methyl-6-methoxy- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 51
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 52
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4,5,6-Trimethylpyrimidin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 53 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4,6-Di(trifluormethyl)- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 54
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4,6-Dirnethyl-5-chlor- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 55
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4,6-Dimethyl-5-brom- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 56
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 57
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 58 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Trifluormethyl-6-methyl- pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 59
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,4,6-Trimethylpyrimidin- 5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 60
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 61
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 62
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-lodpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 63
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 64
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfanylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 65
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-MethylsulfinyIpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 66 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfonylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 67
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 68
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxymethylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 69
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 5-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 70
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 71 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 72
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-MethyIsulfanylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 73
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Methylsulfinylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 74 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 5-Methylsulfonylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 75
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Methoxymethylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 76
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 77
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Ethoxycarbonylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 78
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 79 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-MethyIcarbamoylpyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 80
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5- Dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 81
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Thiocarbamoylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 82
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 83
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 84
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 85
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 86
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 87 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 88
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-methylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 89
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1; R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 90
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-methoxypyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 91
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-cyanopyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 92 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 93
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-FIuor-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 94
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 95 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-FIuor-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 96
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 97
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 98
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 99
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-acetylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 100 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 101
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-ChIor-5-brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 102
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-methylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 103
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 104
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-ChIor-5-methoxypyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 105
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-cyanopyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 106
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 107
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 108 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3~Chlor-5- carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 109
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- methyIcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 110
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 111
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 112
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 113 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-acetylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 114
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-fluorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 115
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-chlorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 116 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-brompyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 117
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3,5-Dimethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 118
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-ethylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 119
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 120
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-cyanopyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 121 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 122
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 123
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 124
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 125
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 126
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 127
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-nitropyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 128
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-acetylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 129 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Brom-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 130
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Brom-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 131
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Brom-5-methyIpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 132
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-MethylsulfonyI-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 133
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 134 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-MethyIsulfonyl-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 135
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxy-5-fluorpyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 136
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxy-5-chIorpyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 137 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxy-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 138
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-MethyIsulfanyl-5- fluorpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 139
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 140
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 141
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Nitro-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 142 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Nitro-5-chlorpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 143
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Nitro-5-methylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 144
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3,5-Dibrompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 145
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 146
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 147
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 148
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 149
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 150 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfanylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 151
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfinylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 152
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfonylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 153
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 154
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxymethylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 155 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3,5-Difluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 156
Verbindungen der Forme! (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 157
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 158 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-methylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 159
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 160
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-methoxypyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 161
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-cyanopyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 162
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- methoxycarbonyIpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 163 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 164
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 165
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 166
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 167
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5- thiocarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 168
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 169
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Fluor-5-acetylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 170
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3,5-Dichlor-5-chlorpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 171 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 172
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-methyipyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 173
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 174
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-methoxypyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 175
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-cyanopyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 176 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 177
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 178
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 179 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-ChIor-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 180
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- dimethylcarbamoyIpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 181
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5- thiocarbamoylpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 182
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 183
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Chlor-5-acetyIpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 184 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3,5-Dimethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 185
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-brompyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 186
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-ethylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 187
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 188
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-cyanopyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 189
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 190
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 191
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 192 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 193
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-y! bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 194
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-MethyI-5- thiocarbamoylpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 195
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-nitropyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 196
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methyl-5-acetylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 197 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 198
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 199
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 200 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfinyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 201
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfinyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 202
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfinyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 203
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 204
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 205 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 206
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxymethyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 207
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxymethyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 208
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 3-Methoxymethyl-5- methyIpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 209
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 210
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 211
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 212
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 213 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 214
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfanylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 215
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsul1ϊnylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 216
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfonylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 217
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 218 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methoxymethylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 219
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 220
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 221 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 222
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 223
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 224
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfanylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 225
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 226 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyisulfonylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 227
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 228
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methoxymethylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 229
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,4-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 230
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 231
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 232
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4-methyIpyridin-3~ yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 233
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4-methoxypyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 234 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4τ methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 235
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 236
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y.für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 237
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 238
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Fluor-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 239 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,4-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 240
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlor-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 241
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlor-4-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 242 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlor-4-methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 243
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-ChIor-4-methoxypyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 244
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 245
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 246
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 247 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlor-4-nitropyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 248
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Chlor-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 249
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,4-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 250
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 2-Methyl-4-chIorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 251
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-4-fluorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 252
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-MethyI-4-brompyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 253
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-4- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 254
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-4- methylsuIfanyIpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 255 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 256
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfonylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 257
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-4-nitropyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 258
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methyl-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 259
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Brom-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 260 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Brom-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 261
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Brom-4-methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 262
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methoxy-4-fluorpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 263 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methoxy-4-chlorpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 264
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methoxy-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 265
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfanyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 266
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfanyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 267
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsuifanyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 268 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfinyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 269
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-MethylsulfinyI-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 270
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfinyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 271
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 272
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 273
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 274
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Nitro-4-fluorpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 275
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Nitro-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 276 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Nitro-4-methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 277
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methoxymethyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 278
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methoxymethyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 279
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2-Methoxymethyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 280
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4,6-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 281 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-FIuor-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 282
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 283
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6-methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 284 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 285
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6-methoxypyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 286
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6-cyanopyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 287
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 288
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 289 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 290
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 291
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 292
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 293
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 294
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Fluor-6-acetylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 295
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4,6-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 296
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 297 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 298
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-ChIor-6-methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 299
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 300
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6-methoxypyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 301
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6-cyanopyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 302 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 303
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 304
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 305 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 306
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 307
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 308
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 309
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Chlor-6-acetylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 310 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6-fluorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 311
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-MethyI-6-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 312
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6-brompyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A. entspricht.
Tabelle 313
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4,6-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 314
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4~Methyl-6-ethylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 315
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 316
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6-cyanopyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 317
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 318 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 319
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 320
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 321
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6- dimethyIcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 322
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 323 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6-nitropyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 324
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methyl-6-acetylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 325
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Brom-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 326 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Brom-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 327
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Brom-6-methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 328
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methoxy-6-fluorpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 329
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methoxy-6-chlorpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 330
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methyl und Het 4-Methoxy-6- methyIpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 331 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfanyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 332
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfanyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 333
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfanyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 334
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfinyl-6- fluorpyιϊdin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 335
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfinyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 336
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfιnyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 337
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfonyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 338
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfonyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 339 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methylsulfonyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 340
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Nitro-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 341
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Nitro-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 342
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Nitro-6-methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 343
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methoxymethyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 344 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-Methoxymethyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 345
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 4-MethoxymethyI-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 346
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl und Het 2,4-Dichlor-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 347 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Pyridinyl bedeutet und die
Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 348
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Nitropyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 349
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 350
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methoxycarbonylpyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 351
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 352 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 353
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 354
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 355
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 6-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 356
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 357
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 358
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 359
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 360 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3,5-Difluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 361
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3,5-Dichlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 362
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het Pyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 363
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het Pyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 364
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het Pyrazin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 365 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het Pyridazin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 366
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 6-ChIorpyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 367
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 6-Methoxy-pyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 368 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 1 ,3,5-Triazin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 369
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het Pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 370
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het Pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 371
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het Pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 372
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-6-trifluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 373 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,5-Dimethyl-6-trifluor- methylpyrimidin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 374
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 6-Trifluormethylpyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 375
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methyl-6-trifluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 376
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Chlor-6-methylpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 377
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Brom-6-methylpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 378
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 379
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Chlor-6-ethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 380
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 5-Brom-6-ethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 381 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 5-Chlor-6-isopropyl- pyrimidin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 382
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Brom-6-isopropyI- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 383
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 384
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 385
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Brompyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 386 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 387
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-5-chlorpyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 388
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-5-brompyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 389 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,6-Dimethyl-5-chlor- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 390
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,6-Dimethyl-5-brom- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 391
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 392
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Chlor-6-methoxymethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 393
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 394 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 395
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,5,6-Trimethy!pyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 396
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methyl-6-methoxy- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 397
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 398
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 399
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4,6-Di(trifluormethyl)- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 400
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4,6-Dimethyl-5-chlor- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 401
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4,6-Dimethyl-5-brom- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 402 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-MethyIpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 403
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 404
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Trifluormethyl-6-methyl- pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht..
Tabelle 405
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,4,6-Trimethylpyrimidin~5- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 406
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 407 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 408
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-lodpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 409
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 410 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfanylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 411
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfinylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 412
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 413
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Nitropyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 414
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxymethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 415 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 5-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 416
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 417
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 418
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methylsulfanylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 419
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methylsulfinylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 420
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-MethylsulfonyIpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 421
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methoxymethylpyridin-2-yl bedeutet und die. Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 422
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 5-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 423 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Ethoxycarbonylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 424
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 425
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methylcarbamoylpyridin- 2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 426
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5- Dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 427
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 428 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 429
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 430
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 431 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 5-Cyanopyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 432
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-chlorpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 433
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-FIuor-5-brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 434
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 435
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-FIuor-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 436 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-methoxypyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 437
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 438
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-FIuor-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 439
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 440
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-carbamoylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 441
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 442
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 443
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-FIuor-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 444 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 445
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 446
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 447
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 448
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 449 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 450
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-methoxypyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 451
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-cyanopyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 452 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 453
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- ethόxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 454
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-carbamoylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 455
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 456
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- dimethylcarbamoyIpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 457 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- thiocarbamoyipyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 458
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 459
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 460
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 461
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-chlorpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 462
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 463
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3,5-Dimethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 464
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 465 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-methoxypyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 466
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-MethyI-5-cyanopyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 467
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 468
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 469
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 470 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 471
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 472
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 473 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 474
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 475
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Brom-5-fluorpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 476
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Brom-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 477
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Brom-5-methylpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 478 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- fluorpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 479
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 480
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 481
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxy-5-fluorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 482
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxy-5-chlorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 483
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxy-5-methylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 484
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 485
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 486 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 487
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Nitro-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 488
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Nitro-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 489
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Nitro-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 490
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3,5-Dibrompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 491 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 492
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-ChIorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 493
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 494 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 495
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 496
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfanylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 497
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfinylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 498
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 499 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 500
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxymethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 501
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3,5-Difluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 502
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 503
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 504
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3~Fluor-5-methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 505
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 506
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-methoxypyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 507 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-cyanopyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 508
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 509
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. *
Tabelle 510
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-carbamoylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 511
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 512 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 513
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5- thiocarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 514
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 515 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Fluor-5-acetylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 516
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3,5-Dichlor-5-chlorpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 517
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 518
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor~5-methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 519
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 520 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-methoxypyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 521
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-cyanopyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 522
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 523
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 524
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-carbamoylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 525
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 526
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 527
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5- thiocarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 528 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-ChIor-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 529
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Chlor-5-acetylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 530
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3,5-Dimethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 531
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl~5-brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 532
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-MethyI-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 533 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-methoxypyridin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 534
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-cyanopyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 535
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 536 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 537
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 538
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 539
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 540
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5- thiocarbamoyIpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 541 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 542
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methyl-5-acetylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 543
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-MethylsulfanyI-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 544
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 545
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 546
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfinyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 547
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfinyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 548
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfinyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 549 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- fluorpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 550
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-MethylsulfonyI-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 551
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 552
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxymethyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 553
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxymethyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 554 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 3-Methoxymethyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 555
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 556
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-ChIorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 557 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Brompyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 558
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 559
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 560
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-MethylsulfanyIpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 561
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 562 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 563
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 564
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-MethoxymethyIpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 565
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 566
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 567
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Brompyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 568
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 569
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 570 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 571
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 572
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-MethylsuIfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 573
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 574
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 575 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,4-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 576 •
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 577
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 578 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 579
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4-methoxypyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 580
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 581
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 582
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 583 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 584
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Fluor-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 585
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,4-Dichlorpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 586
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 587
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 588
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 589
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4-methoxypyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 590
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 591 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 592
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 593
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 594
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Chlor-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 595
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,4~Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 596 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4-chlorpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 597
Verbindungen der Formel (1), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 598
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 599 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4-methoxypyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 600
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfanylpyridin-3-yi bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 601
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 602
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 603
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 604 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 2-Methyl-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 605
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Brom-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 606
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 2-Brom-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 607
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Brom-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 608
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methoxy-4-fluorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 609
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methoxy-4-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 610
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methoxy-4-methylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 611
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-MethylsulfanyI-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 612 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfanyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 613
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfanyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 614
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfinyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 615 . .
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfinyl-4- chlorpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 616
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfinyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 617 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 618
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 619
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- methylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 620 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Nitro-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 621
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Nitro-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 622
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Nitro-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 623
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methoxymethyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 624
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methoxymethyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 625 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2-Methoxymethyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 626
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 4,6-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 627
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 628
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 629
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 630
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-FIuor-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 631
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6-methoxypyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 632
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6-cyanopyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 633 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 634
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 635
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 4-FIuor-6-carbamoylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 636
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 637
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 638 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 639
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 640
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Fluor-6-acetylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 641 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4,6-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 642
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 643
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 644
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 645
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 646 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-methoxypyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 647
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-cyanopyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 648,
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 649
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 650
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-carbamoylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 651
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 652
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 653
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 654 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 655
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Chlor-6-acetylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 656
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 657
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 658
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6-brompyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 659 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4,6-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 660
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 661
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6-methoxypyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 662 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6-cyanopyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 663
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6- methoxycarbonyIpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 664
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 665
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-MethyI-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 666
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 667 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 668
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der. Tabelle A entspricht. Tabelle 669
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 670
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methyl-6-acetylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 671
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Brom-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 672
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Brom-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 673
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Brom-6-methylpyridin-3~yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 674
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methoxy-6-fluorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 675 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methoxy-6-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 676
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methoxy-6-methyIpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 677
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfanyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 678
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfanyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 679
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfanyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 680 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfinyl-6- f I uorpy rid i n-3-y I bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 681
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfinyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 682
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfinyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 683 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-MethylsuIfonyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 684
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfonyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 685
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methylsulfonyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 686
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Nitro-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 687
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Nitro-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 688 Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Nitro-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 689
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methoxymethyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 690
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methoxymethyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 691
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 4-Methoxymethyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 692
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl und Het 2,4-Dichlor-6-methylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 693
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Pyridinyl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 694
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 695
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 696 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Methoxycarbonyl- pyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 697
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 698
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 699
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 700
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 701 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 6-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 702
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-TrifIuormethylpyridin- 2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 703
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Trifluormethylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 704 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 705
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 706
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3,5-Difluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 707
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3,5-Dichlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 708
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het Pyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 709 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het Pyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 710
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het Pyrazin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle A entspricht. Tabelle 711
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het Pyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 712
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 6-Chlorpyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 713
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 6-Methoxy-pyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 714
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 1 ,3,5-Triazin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 715
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het Pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 716
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het Pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 717 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het Pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 718
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-6-trifluor- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 719
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,5-DimethyI-6-trifluor- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 720
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 6- Trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 721
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 5-Methyl-6-trifluor- methyIpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 722 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Chlor-6- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 723
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Brom-6- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 724
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-FIuor-6- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 725 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Chlor-6-ethylpyrimidin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 726 .
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Brom-6-ethylpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 727
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-ChIor-6-isopropyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 728
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Brom-6-isopropyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 729
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-ChIorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 730 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-FIuorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 731
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Brompyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 732
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-5- fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 733
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-5- chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 734
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-5- brompyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 735
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,6-Dimethyl-5-chlor- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 736
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,6-Dimethyl-5-brom- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 737
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yf bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 738 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Chlor-6- methoxymethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 739 , .. • •
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5,6-Dimethylpyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 740
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,5-Dimethylpyrimidin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 741
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,5,6-Trimethylpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 742
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5~Methyl-6-methoxy- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 743 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 744
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,5,6-Trimethylpyrimidin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 745
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,6-Di(trifluormethyl)- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 746 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,6-Dimethyl-5-chlor- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 747
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,6-Dimethyl-5-brom- pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 748
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 749
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-5- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 750 •
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Trifluormethyl-6- methyl-pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 751 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,4,6-TrimethyIpyrimidin-
5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 752
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 753
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 754
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-lodpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 755
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 756
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfanylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 757
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfinylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 758
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfonylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 759 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 760
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxymethylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 761
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 762
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 763
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 764 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Methylsulfanylpyridin-
2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 765
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-MethyIsulfinylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 766
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Methylsulfonylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 767 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Methoxymethylpyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 768
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 769
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Ethoxycarbonylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 770
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 771
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5- Methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 772 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-
Dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 773
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Thiocarbamoylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 774
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 5-Acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 775
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 776
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 777
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 778
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-chlorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 779
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-brompyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 780 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3~Fluor-5-methylpyridin-
2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 781
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-ethylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 782
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 783
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-cyanopyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 784
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 785 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 786
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 787
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 788 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- dimethyIcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 789
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 790
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-nitropyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 791
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-acetylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 792
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-fluorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 793 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-ChIor-5-brompyridin-2~ yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 794
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-methylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 795
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-ethylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 796
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 797
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-cyanopyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 798
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- methoxycarbonylpyridin-2-y! bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 799
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 800
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- carbamoylpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 801 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- methyIcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 802
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 803
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- thiocarbamoyIpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 804
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-nitropyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 805
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-acetylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 806 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-fluorpyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 807
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-chlorpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 808
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-brompyridin- 2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 809 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3,5-Dimethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 810
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-ethylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 811
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 812
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-cyanopyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 813
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 814 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 815
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-MethyI-5- carbamoylpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 816
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 817
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 818
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 819
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-nitropyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 820
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-acetylpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 821
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Brom-5-fluorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 822 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Brom-5-chlorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 823
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Brom-5-methyIpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 824
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine ... • Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 825 .
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 826
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-MethylsulfonyI-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 827 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxy-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 828
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxy-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 829
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxy-5- methylpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 830 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 831
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-MethylsuIfanyl-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 832
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfanyi-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 833
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Nitro-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 834
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Nitro-5-chlorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 835 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Nitro-5-methylpyridin-
2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 836
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 3,5-Dibrompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 837
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 838
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 839
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 840
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 3-Methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 841
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 842
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfanylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 843 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfinylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 844
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfonylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 845
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Nitropyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 846
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxymethylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 847
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3,5-Difluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 848 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-chlorpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 849
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-brompyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 850
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-methyIpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 851 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-ethylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 852
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- methoxypyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 853
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-cyanopyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 854
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- methoxycarbonylpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 855
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 856 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-FIuor-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 857
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 858
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 859
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5- thiocarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 860
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-nitropyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 861
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Fluor-5-acetylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 862
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3,5-Dichlor-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 863
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-brompyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 864 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-methylpyridin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 865
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-ethylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 866
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 867
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-cyanopyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 868
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 869 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 870
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 871
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 872 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 873
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5- thiocarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 874
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-nitropyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 875
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Chlor-5-acetylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 876
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3,5-Dimethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 877 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-brompyridin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 878
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-ethylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 879
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 880
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-cyanopyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 881
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 882
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 883
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 884
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 885 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 886
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5- thiocarbamoylpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 887
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-nitropyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 888
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methyl-5-acetylpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 889
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 890 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-MethyIsulfanyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 891
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfanyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 892
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfinyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 893 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfinyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 894
Verbindungen der Formel (I), in denen X n^Propyl und Het 3-Methylsulfihy!-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 895
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- f!uorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 896
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 897
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methylsulfonyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 898 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxymethyl-5- fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 899
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxymethyl-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 900
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 3-Methoxymethyl-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 901
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 902
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 903
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 904
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 905
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 906 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-MethyIsulfanylpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 907
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfinylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 908
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfonylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 909
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 910
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methoxymethylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 911 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 912
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 913
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 914 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 915
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 916
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfanylpyridin- 3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 917
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfinylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 918
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfonylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 919 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 920
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methoxymethylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 921
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,4-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 922
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-FIuor-4-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 923
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Fluor-4-brompyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 924
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-FIuor-4-methylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 925
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Fluor-4- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 926
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 927 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 928
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 929
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Fluor-4-nitropyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 930
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Fluor-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 931
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,4-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 932 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4-fluorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 933
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4-brompyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 934
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4-methylpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 935 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 936
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 937
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 938
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 939
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4-nitropyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 940 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Chlor-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 941
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,4-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 942
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-4-chlorpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 943
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-4-fluorpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 944
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-MethyI-4-brompyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 945
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-4- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 946
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 947
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfinyIpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 948 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 949
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-4-nitropyridin» 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 950
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methyl-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 951
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Brom-4-fluorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 952
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 2-Brom-4-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 953 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Brom-4-methylpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 954
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methoxy~4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 955
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methoxy-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 956 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methoxy-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 957
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfanyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 958
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfanyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 959
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfanyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 960
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-MethyIsulfinyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 961 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfinyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 962
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 2-MethylsulfinyI-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 963
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 964
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 965
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methylsulfonyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 966
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 2-Nitro-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 967
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Nitro-4-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 968
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Nitro-4-methylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 969 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methoxymethyi-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 970
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methoxymethyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 971
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2-Methoxymethyl-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 972
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,6-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 973
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 974 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6-brompyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 975
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6-methylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 976
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6-ethylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 977 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-FIuor-6- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 978
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6-cyanopyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 979
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 980
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 981
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 982 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 983
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-FIuor-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 984
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 985
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6-nitropyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 986
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Fluor-6-acetylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 987
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,6-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 988
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6-fluorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 989
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6-brompyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 990 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-ChIor-6-methylpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 991
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6-ethylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 992
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 993
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6-cyanopyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 994
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 995 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 996
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-ChIor-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 997
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 998 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 999
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1000
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Chlor-6-nitropyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1001
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-ChIor-6-acetylpyridin- 3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1002
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6-fluorpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1003 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6-chlorpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1004
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6-brompyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1005
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4,6-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1006
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6-ethylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1007
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1008
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6-cyanopyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1009
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1010
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1011 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1012
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6- methyIcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1013
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6- dimethyIcarbamoyIpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1014
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1015
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6-nitropyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1016 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methyl-6-acetylpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1017
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 4-Brom-6-fluorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1018
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Brom-6-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1019 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Brom-6-methyIpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1020
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methoxy-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1021
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methoxy-6- chIorpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1022
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methoxy-6- mβthylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1023
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-MethylsuIfanyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1024 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfanyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1025
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfanyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1026
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfinyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1027
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfinyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1028
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfinyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1029
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfonyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1030
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-MethylsuIfonyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1031
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methylsulfonyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1032 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyi und Het 4-Nitro-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1033
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Nitro-6-chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1034
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Nitro-6-methylpyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1035
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methoxymethyl-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1036
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methoxymethyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1037 Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 4-Methoxymethyl-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1038
Verbindungen der Formel (I), in denen X n-Propyl und Het 2,4-Dichlor-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1039
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Pyridinyl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1040 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1041
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Cyanopyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1042
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Methoxy- carbonyIpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1043
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 5-Methylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1044
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1045 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1046
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1047
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 6-Methylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1048
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Trifluormethyl- pyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1049
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-TrifluormethyI- pyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1050
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1051
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1052
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3,5-Difluorpyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1053 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3,5-Dichlor- pyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1054
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het Pyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1055
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het Pyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer . Zeile der Tabelle A entspricht. . .
Tabelle 1056
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het Pyrazin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1057
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het Pyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1058 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 6-Chlorpyridazin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1059
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 6-Methoxy- pyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1060
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 1 ,3,5-Triazin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1061 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het Pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1062
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het Pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1063
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het Pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1064
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-6- trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1065
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,5-Dimethyl-6- trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1066 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 6-
Trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1067
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Methyl-6- trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1068
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-ChIor-6- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1069
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Brom-6- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1070
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Fluor-6- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1071
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Chlor-6- ethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1072
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Brom-6- ethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1073
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Chlor-6- isopropylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1074 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Brom-6- isopropylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1075
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Chlorpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1076
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Fluorpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1077
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Brompyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1078
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-5- fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1079 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-5- chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1080
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-5- brompyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1081
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,6-Dimethyl-5- chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1082 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,6-Dimethyl-5- brompyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1083
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Fluor-6- fluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1084
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Chlor-6- methoxymethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1085
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5,6- Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1086
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,5- Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1087 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,5,6-
Trimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1088
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Methyl-6- methoxypyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1089
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4,6- Dimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1090
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4,5,6- Trimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1091
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 4,6- Di(trifluormethyl)pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1092
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4,6-Dimethyl-5- chlorpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1093
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4,6-Dimethyl-5- brompyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1094
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4- Methylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1095 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4,6-
Dimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1096
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Trifluormethyl- 6-rnethyl-pyrimidin-5-y! bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1097
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,4,6- Trimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1098
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1099
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Brompyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1100 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-lodpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1101
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methoxypyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1102
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 3- MethylsuIfanylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1103 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-
Methylsulfinylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1104
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3- Methylsulfonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1,- R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1105
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Nitropyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1106
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3- Methoxymethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1107
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Chlorpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1108 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Brompyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1109
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Methoxypyridin- 2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1110
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5- Methylsulfanylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1111
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5- Methylsulfinylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1112
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5- Methylsulfonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1113
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5- Methoxymethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1114
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Ethy I py rid in-2-y I bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1115
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5- Ethoxycarbonylpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1116 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-
Carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1117
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5- Methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1118
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5- Dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1119
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5- Thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1120
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Acetylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1121 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Methylpyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1122
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1123
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 5-Cyanopyridin-2- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1124 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1125
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1126
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1127
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1128
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1129 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1130
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1131
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1132
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1133
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1134
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1135
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-FIuor-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1136
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1137 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1138
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1139
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1140
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- methylpyridin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1141
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1142 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Ch!or-5- methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1143
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1144
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1145 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1146
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1147
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyi und Het 3-Chlor-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1148
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1149
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1150 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1151
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1152
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1153
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1154
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1155
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 3,5- Dimethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1156
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1157
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- methoxypyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1158 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1159
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1160
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- ethoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1161
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- carbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1162
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- methylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1163 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- dimethylcarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1164
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- thiocarbamoylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1165
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1166 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- acetylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1167
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Brom-5- fIuorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1168
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Brom-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1169
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Brom-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1170
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfonyl- 5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1171 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfonyl-
5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1172
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfonyl- 5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1173
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methoxy-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1174
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methoxy-5- chIorpyιϊdin-2-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1175
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methoxy-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1176
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfanyl- 5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1177
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfanyl- 5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1178
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-MethyIsulfanyI- 5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1179 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Nitro-5- fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1180
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 3-Nitro-5- chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1181
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Nitro-5- methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1182
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3,5- Dibrompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1183
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1184 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlorpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1185
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Brompyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1186
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylpyridin-4- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1187 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methoxypyridin-
4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1188
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3- Methylsulfanylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1189
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3- Methylsulfinylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1190
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3- Methylsulfonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1191
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-N itropyrid i n-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1192 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-
MethoxymethyIpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1193
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3,5-Difluorpyridin- 4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1194
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1195
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1196
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1197
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1198
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1199
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- cyanopyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1200 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 3-FIuor-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1201
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1202
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-FIuor-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1203
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1204
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- dimethyIcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1205 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- thiocarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1206
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1207
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Fluor-5- acetylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1208 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3,5-Dichlor-5- chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1209
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1210
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1211
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1212
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1213 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- cyanopyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1214
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1215
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1216
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- carbamoy!pyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1217
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1218
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1219
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- thiocarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1220
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1221 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Chlor-5- acetylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1222
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3,5- Dimethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1223
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1224
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1225
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- methoxypyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1226 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- cyanopyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1227
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- methoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1228
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- ethoxycarbonylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1229 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- carbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1230
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- methylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1231
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- dimethylcarbamoylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1232
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- thiocarbamoylpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1233
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1234 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methyl-5- acetylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1235
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfanyl- 5-fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1236
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfanyl- 5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1237
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfanyl- 5-methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1238
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-MethylsuIfinyl- 5-fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1239
Verbindungen der Formel (i), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfinyl- 5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1240
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfinyl- 5-methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1241
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfonyl- 5-fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1242 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfonyl-
5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1243
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methylsulfonyl- 5~methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1244
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methoxymethyl- 5-fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1245
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methoxymethyl- 5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1246
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 3-Methoxymethyl- 5-methylpyridin-4-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1247 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1248
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1249
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Brompyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1250 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A-entspricht. Tabelle 1251
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methoxypyridin- 3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1252
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-
Methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1253
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-
Methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1254
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-
Methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1255 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1256
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2- Methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1257
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1258
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlorpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1259
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Brompyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1260
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1261
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methoxypyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1262
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-
Methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1263 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-
Methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1264
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4- Methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1265
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. .
Tabelle 1266
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-
Methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1267
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,4-Difluorpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1268 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Fluor-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1269
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-FIuor-4- brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1270
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Fluor-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1271 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Fluor-4- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1272
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1273
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Fluor-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1274
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-FIuor-4- methyIsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1275
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Fluor-4- nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1276 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Fluor-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1277
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,4- Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1278
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1279
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- brompyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1280
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1281
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1282
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1283
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- methylsuIfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1284 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1285
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1286
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Chlor-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1287
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,4- Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1288
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1289 Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1290
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1291
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1292 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1293
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1294
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1295
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1296
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methyl-4- methoxymethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1297 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Brom-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1298
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Brom-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1299
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Brom-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1300
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methoxy-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1301
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methoxy-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1302
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methoxy-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1303
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfanyl- 4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1304
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfanyl- 4-chIorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1305 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfanyl-
4-methyIpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1306
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfinyl- 4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1307
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfinyl- 4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1308
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfinyl- 4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1309
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfonyl- 4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1310 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfonyl-
4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1311
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methylsulfonyl-
4-methylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1312
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Nitro-4- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1313 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Nitro-4- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1314
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Nitro-4- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1315
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methoxymethyl-
4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1316
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-Methoxymethyl-
4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1317
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2-MethoxymethyI-
4-methylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1318 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4,6-Difluorpyridin-
3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1319
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1320
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1321
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1322
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1323
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1324
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-FIuor-6- cyanopyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1325
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1326 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1327
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1328
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1329
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1330
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1331 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- nitropyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1332
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Fluor-6- acetylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1333
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4,6-
Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1334 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1335
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1336
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1337
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1338
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1339 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- cyanopyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1340
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1341
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1342
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- carbamoylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1343
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1344
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-ChIor-6- dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1345
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-ChIor-6- thiocarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1346
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1347 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Chlor-6- acetylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1348
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-MethyI-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1349
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1350
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1351
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4,6- Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1352 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- ethyl py ridi n-3-y I bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1353
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1354
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- cyanopyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1355 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- methoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1356 . ■ •
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- ethoxycarbonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1357
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-MethyI-6- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1358
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1359
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- dimethyIcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1360 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- thiocarbamoylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1361
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1362
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methyl-6- acetylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1363
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Brom-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1364
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Brom-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1365
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Brom-6- methylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1366
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methoxy-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1367
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methoxy-6- chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1368 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methoxy-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1369
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylsulfanyl- 6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1370
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylsulfanyl- 6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1371
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylsulfanyl- 6-methylpyridin~3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1372
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylsulfinyl- 6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1373 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-MethylsulfinyI-
6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1374
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylsulfinyl-
6-methylpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1375
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylsulfonyl-
6-fluorpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1376 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methylsulfonyl-
6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1377
Verbindungen der Formel (I)1 in denen X Methoxymethyl und Het 4-MethylsuIfonyl- 6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1378
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Nitro-6- fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1379
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Nitro-6- chlorpyridin-3-yI bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1380
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Nitro-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1381 Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methoxymethyl-
6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1382
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methoxymethyl- 6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1383
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 4-Methoxymethyl-
6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1384
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl und Het 2,4-Dichlor-6- methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R1, R2 und Y für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1385
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methyl bedeutet und R1 und R2
Wasserstoff bedeuten und Het und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle B entsprechen. Tabelle 1386
Verbindungen der Formel (I), in denen X Ethyl bedeutet und R1 und R2 Wasserstoff bedeuten und Het und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Tabelle 1387
Verbindungen der Formel (I), in denen X Methoxymethyl bedeutet und R1 und R2
Wasserstoff bedeuten und Het und Y für eine Verbindung jeweils einer Zeile der
Tabelle B entsprechen.
Tabelle A
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Die Verbindungen der Formel (I) und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze eignen sich als Wirkstoffe, insbesondere als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von phytopathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
- Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis,
- Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,
Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,
Bremia lactucae an Salat, - Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben,
Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis (z.B. Cochllobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyaheanus an Reis), Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle, Drechslern Arten an Getreide und Mais, - Exserohilum Arten an Mais,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen, Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen
- Gaeumanomyces graminis an Getreide
Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroisn Reis) - Grainstaining complex an Reis,
Helminthosporium Arten an Mais und Reis,
Michrodochium nivale an Getreide,
Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen,
Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen, - Phomopsis Aήen an Sojabohnen und Sonnenblumen,
- Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Weinreben, Podosphaera leucotricha an Apfel, Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide, - Pseudoperonospora Arten an Hopfen und Gurkengewächsen,
Puccinia Arten an Getreide und Mais,
Pyrenophora Arten an Getreide,
Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S.attenuatum,
Entyloma oryzae an Reis, - Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,
Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen,
Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps,
Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen, - Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen,
- Septoria triticiunά Stagonospora nodorum an Weizen, Erysiphe (syn. Uncinula) necatorsn Weinrebe, Setospaeria Arten an Mais und Rasen, Sphacelotheca reilinia an Mais, - Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
Tilletia Arten an Getreide,
- Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrübe und Venturia Arten (Schorf) an Apfel und Birne.
Die Verbindungen (I) eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Por/'a spp., Serpula spp. und 7>ro/77κcesspp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp. , Cladosporium spp. , Penicillium spp. ,
Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel (I) auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen 7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2-4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidine der Formel (I) und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
Die Verbindungen der Formel (I) und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge dieser Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion- der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha. Eine Saatgutbehandlung kann durch dem Fachmann bekannte Techniken erfolgen, wie zum Beispiel Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking und Seet Pelleting.
Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher Saatgut, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
Die Verbindungen (I) und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in die üblichen Formulierungen überführt werden, zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, zum Beispiel durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel/Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (zum Beispiel Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (zum Beispiel Erdölfraktionen), Alkohole (zum Beispiel Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (zum Beispiel Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (zum Beispiel Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (zum Beispiel hochdisperse
Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (zum Beispiel Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfon- säure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonyl- phenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpoly- glykolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Konden- sate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methyl- cellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, zum Beispiel Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, zum Beispiel Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind zum Beispiel Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Formulierungen für die Saatgutbehandlung können zusätzlich Bindemittel und/oder Geliermittel und gegebenenfalls Farbstoffe enthalten.
Bindemittel können zugesetzt werden, um Haftung der Wirkstoffe auf dem Saatgut nach der Behandlung zu erhöhen. Geeignete Bindemittel sind beispielsweise EO/PO Blockcopolymer-Tenside, aber auch Polyvinylalcohole, Ppolyvinylpyrrolidone, Polyacrylate, Polymethacrylate, Polybutene, Polyisobutylene, Polystyrole, Polyethylenamine, Polyethylenamide, Polyethylenimine (Lupasol®, Polymin®), Polyether, Polyurethane, Polyvinylacetate, Tylose und Copolymere aus diesen Polymeren. Ein geeignetes Geliermittel ist beispielsweise Carrageen (Satiagel®).
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Für die Saatgutbehandlung können die entsprechenden Formulierungen zwei- bis zehnfach verdünnt werden, was zu Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen führt.
Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A Wasserlösliche Konzentrate (SL1 LS)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.- %.
B Dispergierbare Konzentrate (DC) 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 70 Gew.-Teilen
Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinyl- pyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%.
C Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
D Emulsionen (EW, EO, ES) 25 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 35 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 50 Gew- Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.- %.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung, werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kiesetsäuregel in" einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
2. Produkte für die Direktapplikation
H Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95
Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.
I Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
J ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS)1 Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
Bevorzugt werden FS Formulierungen für die Saatgutbehandlung verwendet. Üblicherweise enthalten solche Formulierungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Tenside, 0 bis 200 g/I Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, zum Beispiel in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln,
Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1, bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvants in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, zum Beispiel mit Herbiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln (wie Insektizide und Akarizide), Wachstums- regulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der
Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Kombination aus mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
1. Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2- Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbamin- säuremethyl ester, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3- methoxy-acrylsäuremethylester; 2. Carbonsäureamide
Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metaiaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yI)-amid, 4-DifluormethyI-2-methyl- thiazol-5-carbonsäure-(4'-trifluormethyl-biphenyI-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2- methyI-thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3- DifIuormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4l-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)- amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid; - Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;
Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4- [3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfo- nyIamino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlόr-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyI)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
3. Azole
Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole,
Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole,
Metconazol, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole,
Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon,
Triticonazole;
Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole; - Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;
Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
4. Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen:
Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3- yl]-pyridin;
Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim,
Nuarimol, Pyrimethanil;
Piperazine: Triforine;
Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil; - Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin; sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet,
Diclomezine, Fenoxanil, Foipet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone,
Octhilinone, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5- Chlor-7-(4-methyIpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2- methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -suifonsäuredimethylamid; 5. Carbamate und Dithiocarbamate
Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4- Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyI)ethansulfonyI)-but-2-yl) carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
6. Sonstige Fungizide - Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;
Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
Organometallverbindungen: Fentin Salze;
Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothioläne, Dithianon;
Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;
Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichiofluanid,
Tolylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron,
Quintozene;
Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton; - Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlprid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen.
Synthesebeispiele:
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen (I) benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle C mit physikalischen Angaben aufgeführt.
1. Synthese von 6-(5-Chlorpyrimidin-4-yl)-5-methyl-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin
a) 2-[6-(5-Chlorpyrimidin-4-yl)-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-5-yl]malonsäuredimethylester Zu 3 ml Dimethylmalonat wurden vorsichtig unter Eiskühlung 0,037g 60%-iges Natriumhydrid in Weißöl zugegeben und anschließend mit 5 ml Diethylenglykol verdünnt. Es wurde eine Lösung von 0,31g (0,85 mmol) 5-Chlor-6-(5-chlorpyrimidin-4- yl)-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-[1 ,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin in 3ml Diethylenglykoldimethylether hinzugegeben und 4h bei 50° C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde in Eiswasser aufgenommen, viermal mit Essigester extrahiert, die vereinigten organischen Phase wurden getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde an Silicagel (Cyclohexan:Essigester=1 :1) chromatographiert. Es wurden 250 mg der Titelverbindung erhalten.
b) 6-(5-Chlorpyrimidin-4-yl)-5-methyl-7-(4-methylpiperidin-1-yl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin
0,2 g ( 0,44 mmol ) 2-[6-(5-Chlorpyrimidin-4-yl)-7-(4-methylpiperidin-1-yl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-5-yl]malonsäuredimethylester wurden in 4 ml konz. wässriger Salzsäure 4 h bei 500C und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wurde mit 10%-iger wässriger Natronlauge auf pH 6 gebracht. Die wässrige Phase wurde dreimal mit Essigester extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Es wurden 30 mg der Titelverbindung erhalten. (M+: 344)
Alle Produkte wurden mittels HPLC, Massenspektrometrie, durch kombinierte HPLC/Massenspektrometrie (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry) oder durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert. Für die HPLC wurde eine analytische RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD der Fa. Merck KgaA,
Deutschland) verwendet, die bei 40 0C betrieben wurde. Als Eluierungsmittel diente Acetonitril mit 0,1 Vol.-%Trifluoressigsäure/Wasser-Gemisch und 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure. (Das Verhältnis Trifluoressigsäure/Wasser wurde innerhalb 5 Minuten von 5:95 auf 95:5 geändert). Die Massenspektrometrie wurde mittels eines Quadrupol-Massenspektrometers mit Elektrospray-Ionisation bei 80V im Positiv-Modus durchgeführt.
Tabelle C
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(i)
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Beispiele für die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Schadpilze:
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator
Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy- lierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung würde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser- Gemisch zu der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei protektiver Anwendung
Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
Die mit 250 ppm der Verbindungen 3 oder 4 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von weniger als 5 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gersteπkeimlingen der Sorte "Hanna" wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Anwendungsbeispiel 3 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Altemaria so/an/
Blätter von getopften Tomatenplanzen wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 x 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollplanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Die mit 250 ppm der Verbindungen 3 oder 4 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von weniger als 10 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 4 - Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondita
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes {Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Anwendungsbeispiel 5 - Protektive Wirksamkeit gegen Pucciπia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes {Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. . ■
Anwendungsbeispiel 6 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotitter-Test
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wäss- rigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer Wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Das relative Wachstum bei 125 ppm von Verbindung 1 betrug 0 %.

Claims

Patentansprüche
1. 7-Amino-6-heteroaryl-1 der Formel (I)
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worin die Substituenten R1, R2, Het, X und Y die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Het ein 6-gliedriger heteroaromatischer Rest enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei Het unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L,
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrCs)-AIKyI, (d-C8)-Halogen- alkyl, (CrC8)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycioalkoxy, (C5-C10- Bicycloalkyl, (Cs-C^-Halogencycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-Cs)-AIk- enyloxy, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Cyclo- alkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-AIkinyl- oxy, (C2-C8)-Halogenalkinyl, NH2, (CrC8)-Alkylamino, Di-(CrC8)- Alkylamino, Phenyl, Naphthyl, oder ein fünf- oder sechsgliedriger ge- sättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclyl oder
Heteroaryl bilden, welches über N gebunden ist und ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (CrC6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (CrC6)-Alkoxy, (CrC6)-Alkoxycarbonyl, (Cr
C6)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkenyloxy tragen kann und/oder worin zwei an benachbarte Ringatome gebundene Substituenten für (CrC6)-Alkylen, Oxy-(C2~C4)~alkylen oder Oxy-(Ci-C3)-alkylenoxy stehen können;
R1 und/oder R2 können eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen: Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, (CrC6)-Alkyl, (Ci- C6)-Halogenalkyl, (Ci-CeJ-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (CrC6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkyl- thio, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylamino- carbonyl, Di-(Ci-C6)-AlkylaminocarbonyI, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-Ci0)-
Alkadienyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C6)- Alkenyloxy, (C3-C6)-Halogenalkenyloxy, (C2-Ce)-Al kinyl, (C2-Ce)-HaIo- genalkinyl, (C3-C6)-Alkiny!oxy, (C3-Ce)-Halogenalkinyloxy, (Cs-C6)- Cycloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkenyloxy, Oxy-(Ci-C3)-alkylenoxy, Phe- nyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in
Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Alkadie- nyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkyl- amino, Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfi- nyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkyla- minocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wo- bei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl-, Alkadienyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste:
Cycloalkyl, Bicycloalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, AryI-(Ci-Ce)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6, 7, 8, 9 oder 10 Ringglieder, die Heteroarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert oder durch Alkyl- oder Haloalkylgruppen substituiert sein können;
(Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl; wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder ein, zwei oder drei Substitu- enten, ausgewählt aus Nitro, Cyano, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkoxy- carbonyl, Amino, (CrC4)-Alkylamino und Di-(CrC4)-Alkylamino, tragen können;
Y Wasserstoff, Halogen, Cyano, (CrC8)-Alky!, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Halogenaikenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haiogenalkinyl,
(CrCs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl. (C3-Cs)-HaIo- gencycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, NH2, (Ci-Cδ)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-Alkylamino oder C(=O)A2;
wobei
L ausgewählt ist aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Nitro, (Ci-Cs)-Alkyl, (C2-Cio)-A!kenyl, (C2-Ci0)-Alkinyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2- Cio)-Halogenalkenyl, (Ct-C6)-Alkoxy, (C2-Cio)-Alkenyloxy, (C2-Ci0)-Alkinyl- oxy, (CrCe)-Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloall<yl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-
C6)-Cycloalkoxy, (Ci-C8)-AIkoximinoalkyl, (C2-Cio)-Alkenyloximinoalkyl, (C2- Cio)-Alkinyloximinoalkyl, (C2-Cio)-Alkinylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- carbonyl, Phenyl, ein fünf-, sechs-, sieben-, acht- neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthal- tend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei das Phenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Halogenalkenyl, (CrC6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyt, (Ci-Ce)-HaIo- genalkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (Cs-CβJ-Halogenalkenyloxy tragen kann und/oder worin zwei an benachbarte Ringatome gebundene Substituenten für (CrC6)~Alkylen, Oxy-(C2-C4)-alkylen oder Oxy-(Ci-C3)-alkylenoxy stehen können; Amino, NR5R6, NR5-(C=O)-R6, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, eine Gruppe -C(=N-OR7)(NR8R9) oder eine Gruppe -C(=N- NR10R11XNR12R13),
worin
R5, R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasser- stoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (C3-C6)-Cyclo- alkyl oder C3-C6)-Cycloalkenyl, wobei die 5 letztgenannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein, zwei, drei oder vier Reste ausgewählt aus Cyano, (Ci-C4)-Alkoximino, (C2-C4)- Alkenyloximino, (C2-C4)-Alkinyloximino oder Ci-C4)--Alkoxy tragen können; A1 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-A!kyl, Amino, (Ci-C8)-Alkyl- amino oder Di-(Ci-C8)~Alkylamino steht;
n für 0, 1 oder 2 steht;
A2 für (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C2- Cio)-Alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkiny!oxy oder eine der bei A1 genannten Gruppen steht;
R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13, unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl. (C3-C6)-Cycioalkyl, (C2-Ce)-AIk- enyl oder (C2-C6)-Alkinyl, wobei die vier letztgenannten Reste ein, zwei, drei, vier, fünf oder sechs Reste Ra aufweisen können; oder
R8 und R9, R10 und R11 und/oder R12 und R13 zusammen mit dem
Stickstoffatom, an die sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der ein, zwei, drei oder vier, unabhängig voneinander aus Ra ausgewählte Substituenten tragen kann;
und die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen (I).
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin mindestens einer von R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein fünf- oder sechsgliedriges Hetero- cyclyl oder Heteroaryl bilden, welches über N gebunden ist und ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann, wobei das Heterocyclyl oder Heteroaryl unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Substituenten Ra.
4. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin X für (CrC4)- Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl steht.
6. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Het mindestens einen Substituenten in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Pyri- midingerüst enthält.
7. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Het Pyrimidinyl bedeutet, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit 1 , 2 oder 3 Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert.
8. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
9. Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
10. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
11. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien,
Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
12. Saatgut, umfassend eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend den Schritt;
(a) Umsetzen einer 7-Halogen-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Verbindung der
Formel (II)
Figure imgf000218_0001
mit einem Amin HNR1R2, wobei HaI für Halogen steht und Het, X, Y, R1 und R2 die in den Ansprüchen 1 bis 7 genannten Bedeutungen aufweisen.
14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II) gemäß Anspruch 13, umfassend den Schritt: (a1) Umsetzen einer Verbindung der Formel (III)
Figure imgf000219_0001
mit einem Halogenierungsmittel, wobei Het, X und Y die in den Ansprüchen 1 bis 7 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (III) gemäß Anspruch 14, umfassend den Schritt:
(a2) Umsetzen einer Verbindung der Formel (IV)
mit einem Triaz
Figure imgf000219_0002
wobei Het, X und Y die in den Ansprüchen 1 bis 7 genannten Bedeutungen aufweisen und R für (CrC4)-Alkyl steht.
16. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend den Schritt: (a3) Umsetzen einer Verbindung der Formel (IIa)
Figure imgf000219_0003
worin HaI für Halogen steht und Het, R1, R2 und Y die in den Ansprüchen 1 bis 7 genannten Bedeutungen aufweisen, mit einer metallorganischen Verbindung Xa-Mt, worin Xa für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-Cs)-Halogenalkinyl, Cyano-(Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-Alkyl und Mt für für Li- thium, Magnesium oder Zink steht.
17. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, worin X für (d-Cs)-Alkyl steht, umfassend den Schritt:
(a4) Umsetzen einer Verbindung der Formel (IIa)
Figure imgf000220_0001
worin HaI für Halogen steht und Het, R1, R2 und Y die in den Ansprüchen 1 bis 7 genannten Bedeutungen aufweisen, mit einem Malonat der Formel (IVb)
°VV° (IVb)
OR OR zu einer Verbindung der Formel (VI)
Figure imgf000220_0002
worin X" für Wasserstoff oder (Ci-C7)-Alkyl und R für (Ci-C4)-Alkyl steht und Het, R1, R2 und Y die in den Ansprüchen 1 bis 7 genannten Be- deutungen besitzen; und
(b4) Hydrolyse der in Schritt (c) erhaltenen Verbindung (VI); und
(c4) Decarboxylieren des in Schritt (d) erhaltenen Hydrolyseproduktes.
18. Verbindungen der Formel (II) gemäß Anspruch 13.
19. Verbindungen der Formel (III) gemäß Anspruch 14.
20. Verbindungen der Formel (VI) gemäß Anspruch 17. s
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