WO2005030874A1 - 熱伝導性シリコーン組成物 - Google Patents

熱伝導性シリコーン組成物 Download PDF

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siloxane
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Chisato Hoshino
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Ge Toshiba Silicones Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention, t relates to a heat conductive silicone a Narubutsu
  • a heat conductive grease or a heat conductive sheet having high thermal conductivity has been used to prevent heat storage of a heat generating body of an electronic component represented by a power transistor, an IC, a CPU, and the like.
  • Thermal conductive grease has the advantage that it can be easily applied without being affected by the shape of the electronic components.However, there are problems such as soiling of other components and leakage of oil when used for a long time. Have In addition, although the heat conductive sheet does not stain other parts and does not allow oil to flow out, its adhesiveness is inferior to that of grease. (JP-A 1-49959, JP-B26632380).
  • silicone rubber is widely used in heat conductive sheets because of its excellent properties.
  • silica powder, alumina, boron nitride, aluminum nitride, magnesium oxide It is known that a filler having a higher thermal conductivity than silicone as the binder may be added.
  • these heat conductive fillers are surface treated with various surface treatment agents (alkoxysilanes, linear alkoxy oligomers, linear butyl group-containing alkoxy oligomers, etc.) to improve the filling properties.
  • the present invention solves the above-mentioned problems of the prior art, and does not deteriorate the fluidity of the compound even when the heat-conductive filler is filled at a high level.
  • the purpose is to provide.
  • the present inventors have conducted intensive studies in order to achieve a powerful purpose, and as a result, have found that a specific hydrolyzable group-containing siloxane is effective for surface treatment of a heat conductive filler.
  • a specific hydrolyzable group-containing siloxane is effective for surface treatment of a heat conductive filler.
  • the fluidity of the compound does not decrease and excellent workability can be imparted, it has been found that the compound can be widely and effectively used as a heat radiating member for various electronic devices, integrated circuit elements, and the like, and has reached the present invention.
  • the present invention is a heat conductive silicone composition containing a hydrolyzable group-containing siloxane represented by the general formula (1).
  • R 1 a group containing an alkoxysiloxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 a siloxane represented by the following general formula (2) or a monovalent C 6-18 Hydrocarbon group X: divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms
  • R 4 a monovalent hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • Y group selected from methyl group, butyl group and R 1
  • the most characteristic feature of the hydrolyzable group-containing siloxane represented by the general formula (1) is that it has a cyclic structure.
  • a siloxane having such a cyclic structure When a siloxane having such a cyclic structure is used, a large number of hydrolyzable groups can be introduced into the cyclic structure, and since it is concentrated locally, the processing efficiency of the thermally conductive filler is also high. It is expected that higher filling is possible.
  • an addition reaction of a cyclic siloxane containing a hydrogen group, a siloxane having a butyl group at one end, or a silane compound containing a vinyl group and a hydrolyzable group is performed. There is an advantage that it can be easily obtained by doing so.
  • R 1 is a hydrolyzable functional group containing an alkoxysiloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more specifically, those having the following structures are exemplified.
  • the number d is in the range of 2 to 500, preferably 4 to 400. If it is smaller than 2, the effect on the fluidity of the compound will be reduced even if the thermally conductive filler is blended, so that high blending cannot be expected. If it exceeds 500, the viscosity of the compound itself becomes high, so that the effect on the fluidity of the compound is reduced even if the heat conductive I "raw filler is added.
  • R 4 has 1 to 12 carbon atoms.
  • a monovalent hydrocarbon group such as an alkyl group, a perfluoroalkyl group, or an aryl group, but is preferably a methyl group because of easy synthesis. It is a group selected from a bullet group and R 1, and is preferably a methyl group or a vinyl group because of easy synthesis.
  • R 2 When R 2 is a long-chain alkyl group, it has 6 to 18 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms. If the number of carbon atoms is smaller than 6, the effect on the fluidity of the compound will be reduced even if the thermally conductive filler is blended, and therefore, it cannot be expected to have a high blending ratio. Inconvenient handling It becomes difficult to disperse itself evenly.
  • I 1 and R 2 are bonded to a cyclic siloxane via X (a divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms).
  • This X is _CH 2 CH 2 —, one CH 2 CH 2 CH 2 —, one CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C —, one CH 2 CH (CH 3 ) one, one CH 2 CH (CH 3 )
  • An alkylene group such as CH 2 — is exemplified.
  • R 3 is a monovalent hydrocarbon group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms, and each R 3 may be the same or different; however, since synthesis is easy, a methyl group or a hydrogen group
  • a and b are integers of 1 or more, preferably 1-2.
  • c is an integer of 0 or more, preferably 0-1.
  • the sum of a + b + c is an integer of 4 or more, but is preferably 4 because of easy synthesis.
  • the following compounds may be mentioned as typical examples of such a hydrolyzable group-containing siloxane, but the present invention is not limited thereto.
  • the amount of the hydrolyzable siloxane is at least 1 part by weight based on 100 parts by weight of the base polymer having a curable functional group. If the amount is less than 1 part by weight, the effect of the surface treatment of the heat conductive filler is reduced, so that a high content cannot be obtained. If the amount is excessive, the physical properties after curing are adversely affected. Therefore, the amount is preferably 5 to 500 parts by weight.
  • thermally conductive filler examples include generally known inorganic fillers.
  • alumina, magnesium oxide, boron nitride, aluminum nitride, silica powder, metal powder examples include diamond, aluminum hydroxide, carbon and their surface-treated ones.
  • alumina is particularly preferred, and these can be used irrespective of the type as long as they have an average particle diameter of 0.1 / zm or more. Higher blending becomes possible.
  • the amount of these fillers is 10 to 300 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the base polymer having a hydrolyzable decomposable group-containing siloxane and a curable functional group.
  • the effect of the present invention is remarkably exhibited in a high filling region of 100 to 280 parts by weight.
  • thermally conductive silicone composition is preferably of an addition-curable type.
  • This addition reaction-curable polyorganosiloxane includes (a) a butyl group-containing polyorganosiloxane as a base polymer, and (b) a hydrogen group-containing polyorganosiloxane as a crosslinking agent.
  • the vinyl group-containing polyorganosiloxane of component (a) must contain, on average, at least 0.5 vinyl groups among the organic groups bonded to silicon atoms in one molecule. If the number is less than 0.5, components that do not participate in crosslinking increase, so that a sufficiently cured product cannot be obtained. When the number is 0.5 or more, a cured product is basically obtained. However, when the amount is too large, the heat resistance of the cured product is reduced. Therefore, the number is preferably 0.5 to 2.0.
  • This vinyl group may be bonded to any position at the molecular chain end or the molecular chain end, but it must be at the molecular chain end in order to prevent a reduction in curing speed and deterioration of heat resistance of the cured product. Is preferred.
  • vinyl-containing polyorganosiloxane include monovalent substituted or unsubstituted hydrocarbon groups, alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, and dodecyl; aryl such as phenyl. Groups; aralkyl groups such as 2-phenylethyl and 2-phenylenopropyl; and substituted hydrocarbon groups such as chloromethinole and 3,3,3-trifluoropropyl. In general, a methyl group and a phenyl group are preferred because of ease of synthesis.
  • the structure of the vinyl-containing polyorganosiloxane may be linear or branched.
  • the viscosity is not particularly limited, but the viscosity at 23 ° C. is preferably 0.01 to 0 Pa s.
  • R is An equilibrium polymerization of an organosiloxane having a '(monovalent hydrocarbon group)' unit with an appropriate catalyst such as an alkali or acid is carried out, followed by a neutralization step and a step of removing excess low-molecular siloxane. The result is well known.
  • the component (b), a hydrogen-containing polyorganosiloxane is a component serving as a crosslinking agent.
  • the compounding amount is such that the number of hydrogen atoms is 0.2 to 5.0 per one vinyl group of the component (a). If less than 0.2, curing will not proceed sufficiently and 5.0 If it exceeds, the cured product becomes too hard, and adversely affects physical properties after curing.
  • the number of hydrogen groups bonded to the silicon atom contained in one molecule must be at least two or more, but other conditions, organic groups other than hydrogen groups, bonding position, degree of polymerization, structure, etc. There is no particular limitation, and two or more hydrogen-containing polyorganosiloxanes may be used.
  • the platinum compound as the component (c) is a curing catalyst for reacting the butyl group of the component (a) with the hydrogen group of the component (b) to obtain a cured product.
  • the platinum compound include chlorohydric acid, a platinum olefin complex, a platinum vinyl siloxane complex, a platinum phosphorus complex, a platinum alcohol complex, and platinum black.
  • the compounding amount is 0.1 to 100 ppm as a platinum element with respect to the vinyl group-containing polyorganosiloxane of the component (a). If it is less than 0.1 ppm, the composition will not be cured sufficiently.
  • a hydrolyzable siloxane, a base polymer having a curable functional group, and a filler are prepared as they are using a kneading device.
  • a hydrolyzable siloxane and a filler may be firstly subjected to a surface treatment agent, and then dispersed and prepared in a base polymer having a curable functional group. Further, if necessary, heating, depressurization, or other known treatments may be performed.
  • composition of the present invention may optionally contain a reaction inhibitor, a pigment, a flame retardant, an adhesion-imparting agent, a heat resistance-imparting agent, an organic solvent, etc., as long as the effects of the present invention are not impaired. it can.
  • hydrolyzable siloxane of the present invention makes it possible to incorporate a high amount of a thermally conductive filler, and at the same time, does not decrease the fluidity of the compound and can provide excellent processability. Therefore, it can be widely and effectively used as a heat dissipating member for various electronic devices and integrated circuit elements.
  • a component 50 parts of polydimethylsiloxane containing a vinyl group at both ends having a viscosity of 300 cP at 23 ° C
  • B component 50 parts of a hydrolyzable polysiloxane represented by the following formula (B-1)
  • C component Alumina with average particle size of 8 ⁇ (C_l) 1
  • a compound was prepared by kneading 150 parts of 0.2 ⁇ alumina (C-3) in a kneader by a predetermined method. Furthermore, D component: as a crosslinking agent, methyl hydrogen polysiloxane 0 trimethylsilyl group Contact Yopi side chain part at both ends consist methylhydrodiene We down group 53 mole 0/0 and dimethyl group 47 mole 0/0 Metropolitan 16 parts, E component: 0.03 parts of 1-ethynyl-1-cyclohexanol as a reaction inhibitor and F component: a vinylsiloxane complex compound of chloroplatinic acid as a curing catalyst (amount of platinum 1.85%) 0.016 parts were added and mixed uniformly.
  • D component as a crosslinking agent, methyl hydrogen polysiloxane 0 trimethylsilyl group Contact Yopi side chain part at both ends consist methylhydrodiene We down group 53 mole 0/0 and dimethyl group 47 mole 0/
  • Example 1 the ratio of the components A and B was changed, and preparation and evaluation were performed in the same manner as in Example 1.

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Description

熱伝導性シリコーン組成物 技術分野
本発明は、 熱伝導性シリコーン a成物に関する t
従来より、 パワートランジスタ、 I C、 C P U等に代表される電子部品の発 熱体の蓄熱を防ぐには、 熱伝導性の高い熱伝導性グリースや熱伝導性シートが 用いられている。 熱伝導性グリースの場合、 電子部品の形状に影響されること なく、 手軽に塗布できる利点がある反面、 他の部品を汚損したり、 長期間使用 するとオイル分の流出がある等の問題点を抱えている。 また、 熱伝導性シート は他の部品の汚損やオイル分の流出はないものの、 密着性がグリースよりも劣 るため、 熱伝導性シートの硬度を下げて密着性を高めるといつた手法がとられ ている (JP— A 1—4 9 9 5 9、 JP—B 2 6 2 3 3 8 0 ) 。
一方、 シリコーンゴムは、 その優れた性質から熱伝導性シートに多く用いら れており、 シリコーンゴムの熱伝導性を改良するためには、 シリカ粉、 アルミ ナ、 窒化ホウ素、 窒化アルミニウム、 酸化マグネシウム等に代表されるような. バインダ一となるシリコーンより熱伝導性の高い充填剤を添加すればよいこと が知られている。
しかしながら、 上記充填剤をバインダーとなるシリコーン中に充填しょうと すると、 どうしてもコンパウンド粘度が大きく上昇し、 その結果、 流動性が低 下してしまうため、 作業に支障をきたしたり、 用いる充填剤に.よっては均一に 分散するまでかなりの時間を要し、 生産性が低下するという問題点があった。 それを解決するため、 これら熱伝導性充填剤に各種表面処理剤 (アルコキシシ ラン、 直鎖状アルコキシオリ.ゴマー、 直鎖状ビュル基含有アルコキシオリゴマ 一等) にて表面処理を施し充填性を高める手段が提案されている (JP - A 2 0 00— 1616、 JP-A 2000— 256558、 JP- A 2003— 21313 3) 力 S、 処理剤自体の耐熱性に問題を有していたり、 製造するのが困難であつ たりし、 更には流動性改善に関して充分な効果を得ているとは言い難かった。 特に、 最近の電子部品等は高出力化に伴った発熱量も大きくなり、 より高い熱 伝導率を有する放熱部材が必要とされてきており、 かかる要請に応じるために は熱伝導性充填剤を高充填させることが必要となり、 更に上述の問題点に拍車 をかけている。 発明の開示
本発明はかかる従来技術の問題点を解決し、 熱伝導性充填剤を高充填しても コンパゥンドの流動性が悪化することがないため、 加ェ性にも優れた熱伝導性 シリコーン組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、 力かる目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、 特定の加 水分解性基含有シロキサンが、 熱伝導性充填剤の表面処理に効果があることを 見出し、 高配合してもコンパゥンドの流動性が低下せず、 優れた加工性も付与 できるため、 各種電子機器、 集積回路素子等の放熱部材として幅広く有効に利 用することができることを突き止め、 本発明に到達した。
即ち、 本発明は、 一般式 (1) で表される加水分解性基含有シロキサンを含 有することを特徴とする熱伝導性シリコーン組成物である。
Figure imgf000004_0001
R1 :炭素数 1〜4のアルコキシシロキシ基を含有する基
R2 :下記一般式 (2) で表されるシロキサンまたは炭素数 6〜18の 1価の 炭化水素基 X :炭素数 2〜1 0の 2価の炭化水素基
、 各々の R 3は同
Figure imgf000005_0001
R 4 :炭素数 1〜 1 2の 1価の炭化水素基
Y:メチル基、 ビュル基および R 1から選ばれる基
d : 2〜 5 0 0の整数 発明の詳細な説明
以下、 本発明を詳細に説明する。 一般式 (1 ) で示される加水分解性基含有 シロキサンは環状構造を有することを最大の特徴とする。 このような環状構造 を有するシロキサンを用いる場合、.加水分解性基の数を環状構造中に多く導入 でき、 更にそれが位置的に集中しているため、 熱伝導性充填材の処理効率も高 く、 より高充填できることが期待される。 また、 このようなシロキサンを製造 するには、 例えば、 水素基が含有された環状シロキサンと、 片末端にビュル基 を有するシロキサン、 ビニル基と加水分解性基を含有したシラン化合物とを付 加反応させることで容易に得ることができるという利点がある。
R 1は炭素数 1〜 4のアルコキシシロキシ基を含有する加水分解性の官能基 であり、 より具体的には以下の構造を有するものが例示される。
Figure imgf000006_0001
dの数は 2〜5 0 0の範囲、 好ましくは 4〜4 0 0である。 2より小さいと 熱伝導性充填剤を配合してもコンパゥンドの流動性に対する効果が少なくなり 従って高配合に期待できなくなる。 5 0 0を超えると、 それ自体の粘度も高く なるため熱伝導 I"生充填剤を配合してもやはりコンパゥンドの流動性に対する効 果が少なくなる。 また、 R 4は炭素数 1〜 1 2の 1価の炭化水素基であり、 了 ルキル基、 パーフルォロアルキル基、 ァリール基等が挙げられるが、 合成が容 易であることからメチル基であることが好ましい。 Yはメチル基、 ビュル基お よび R 1から選ばれる基であるが、 合成が容易であることからメチル基、 ビニ ル基であることが好ましい。
また、 R 2が長鎖アルキル基の場合、 炭素数 6〜1 8の範囲、 好ましくは 6 〜1 4である。 炭素数が 6より小さいと、 熱伝導性充填剤を配合してもコンパ ゥンドの流動性に対する効果が少なくなり、 従って高配合に期待できなくなる 炭素数が 1 8を超えると、 固体を呈するようになるため、 取り扱いが不便にな り、 それ自体を均一に分散させることが困難になる。
更に、 I 1、 R2は、 X (炭素数 2〜10の 2価の炭化水素基) を介し、 環状 シロキサンと結合される。 この Xとしては、 _CH2CH2—、 一 CH2CH2CH 2—、 一 CH2CH2CH2CH2CH2C —、 一 CH2CH (CH3) 一、 一 CH2C H (CH3) CH2—等のアルキレン基が例示される。
R 3は炭素数 1〜 6の 1価の炭化水素基又は水素原子であり、 各々の R 3は同 一でも異なっていてもよいが、 合成が容易であることから、 メチル基、 水素基 であることが好ましい。 aと bは 1以上の整数、 好ましくは 1〜2である。 c は 0以上の整数、 好ましくは 0〜1である。 a + b + cの和は、 4以上の整数 であるが、 合成が容易であることから 4であることが好ましい。 このような加 水分解性基含有シロキサンの代表例として下記化合物を挙げることができるが、 本発明はこれに限定されるものではない。
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0001
加水分解性シロキサンの配合量は、 硬化性官能基を有するベースポリマー 1 0 0重量部に対し、 1重量部以上であることが必要である。 1重量部未満だと 熱伝導性充填材の表面処理効果が少なくなり、 高配合ができなくなる。 また過 剰すぎると、 硬化後の物性に悪影響を与えるため、 好ましくは 5〜5 0 0重量 部である。
熱伝導性充填剤としては、 一般的に公知の無機充填剤が例示されるが、 特に 熱伝導性が要求される場合、 アルミナ、 酸化マグネシウム、 窒化ホウ素、 窒化 アルミニウム、 シリカ粉、 金属粉体、 ダイヤモンド、 水酸化アルミニウム、 力 一ボンおよびこれらを表面処理したものが例示される。 特に好ましいものはァ ルミナであり、 これらは、 平均粒子径 0 . 1 /z m以上のものであれば特にその 種類を問わず使用することができ、 また 2種類以上併用し細密充填を行なえば、 より高配合が可能となる。
これら充填剤の配合量は、 加水分解性分解性基含有シロキサンと硬化性官能 基を有するベースポリマーの全体量 1 0 0重量部に対し、 1 0〜3 0 0 0重量 部であり、 特に、 高充填領域 1 0 0〜2 8 0 0重量部において本発明の効果が 顕著に発揮される。
このような、 熱伝導性シリコーン組成物は生産性および作業性の観点から、 付加反応硬化型からなることが好ましレ、。
この付加反応硬化型ポリオルガノシロキサンは、 (a) ベースポリマーである ビュル基含有ポリオルガノシロキサン、 (b) 架橋剤である水素基含有ポリオル
6 訂正された 紙 (親則 91) ガノシロキサン、 (C) 硬化用触媒である白金化合物、 からなるものであること は周知の通りである。
(a) 成分のビニル基含有ポリオルガノシロキサンとしては、 1分子中にケィ 素原子に結合した有機基の内、 少なくとも平均して 0 . 5個以上のビニル基が 含有されていなければならない。 0 . 5個より少ないと架橋にあずからない成 分が増加するため、 十分な硬化物が得られない。 0 . 5個以上であれば基本的 に硬化物は得られるが、 余りに過剰だと硬化物の耐熱性が低下してしまうため、 0 . 5〜2 . 0個であることが好ましい。 このビニル基は、 分子鎖末端、 分子 鎖側端、 いずれの位置に結合していてもよいが、 硬化速度の低下、 硬化物の耐 熱性の悪化等を防止するため、 分子鎖末端にあることが好ましい。
ビニル基含有ポリオルガノシロキサンにおけるその他の官能基としては、 1 価の置換または非置換の炭化水素基であり、 メチル、 ェチル、 プロピル、 プチ ル、 へキシル、 ドデシルなどのアルキル基;フェニルなどのァリール基; 2— フエニルェチル、 2—フエ二ノレプロピルなどのァラルキル基;クロロメチノレ、 3, 3, 3 一トリフルォロプロピルなどの置換炭化水素基などが例示される。 尚、 —般的にはメチル基、 フエニル基が合成のし易さから好ましい。
このビニル基含有ポリオルガノシロキサンの構造は、 直鎖状、 分岐状のいず れであってもよい。 また、 その粘度は特に制限されないが、 2 3 °Cにおける粘 度が、 0 . 0 1〜 0 P aノ sであることが好ましい。
一般的に、 ビエル基含有ポリオルガノシロキサンは、 へキサメチルシクロト リシロキサン、 ォクタメチルシクロテトラシロキサン、 テトラビ二ルテトラメ チルシクロテトラシロキサン等の環状シロキサンと R3 S i O0.5 (Rは 1価の炭 化水素基)' 単位を有するオルガノシロキサンとを、 アルカリ、 酸等の適切な触 媒にて平衡化重合させ、 その後、 中和工程、 余剰の低分子シロキサン分を除去 する工程で得られることは周知の通りである。
(b) 成分の水素基含有ポリオルガノシロキサンは、 架橋剤となる成分である。 その配合量は、 (a) 成分のビニル基 1個に対し、 水素原子が 0 . 2〜5 . 0個 となる量である。 0 . 2個より少ないと、 硬化が十分に進行せず、 5 . 0個を 超えると、 硬化物が固くなりすぎたり、 また硬化後の物性にも悪影響を及ぼす。 また、 1分子に含まれるケィ素原子に結合した水素基数は少なくとも 2個以上 であることが必要であるが、 その他の条件、 水素基以外の有機基、 結合位置、 重合度、 構造等については特に限定されず、 また 2種以上の水素基含有ポリオ ルガノシロキサンを使用してもよい。
(c) 成分の白金化合物は、 (a) 成分のビュル基と(b) 成分の水素基を反応さ せ、 硬化物を得るための硬化用触媒である。 この白金化合物としては、 塩化白 金酸、 白金ォレフィン錯体、 白金ビニルシロキサン錯体、 白金リン錯体、 白金 アルコール錯体、 白金黒等が例示される。 その配合量は、 (a) 成分のビニル基 含有ポリオルガノシロキサンに対し、 白金元素として 0 . l〜1 0 0 0 p p m となる量である。 0 . 1 p p mより少ないと十分に硬化せず、 また 1 0 0 O p p mを超えても特に硬化速度の向上は期待できない。
このような熱伝導性充填剤を配合させたコンパウンドを調製する方法として は、 加水分解性シロキサンと硬化性官能基を有するベースポリマーと充填剤と を、 混練機器を使用しそのまま調製しても、 あるいは加水分解性シロキサンと 充填材とを先に表面処理剤を施した後、 硬化性官能基を有するベースポリマー へ分散し調製してもよい。 また、 必要に応じ、 加熱、 減圧またはその他公知に よる処理を実施してもよレ、。
尚、 本発明の組成物には、 本発明の効果を損なわない限り、 必要に応じて、 反応抑制剤、 顔料、 難燃剤、 接着付与剤、 耐熱付与剤、 有機溶剤等を適宜配合 することができる。
本発明の加水分解性シロキサンを用いれば、 熱伝導性充填材を高配合するこ とが可能となり、 更にその際のコンパウンドの流動性も低下せず、 優れた加工 性も付与できる。 そのため、 各種電子機器、 集積回路素子等の放熱部材として 幅広く有効に利用することができる。 実施例
以下に本発明の実施例を示す。 以下の実施例および比較例において、 部はす ベて重量部を示す。
実施例 1、 比較例 1
A成分: 23 °Cにおける粘度が 300 c Pの両末端にビニル基を含有したポ リジメチルシロキサン 50部、 B成分:下記式 (B— 1) で表される加水分解 性ポリシロキサン 50部、 C成分:平均粒子径 8 μ ΐ のアルミナ (C_ l) 1
200部、 平均粒子径 0. 4 μπιのアルミナ (C一 2) 150部、 平均粒子径
0. 2 μηιのアルミナ (C— 3) 150部を、 ニーダ一にて所定の手法で混練 を行いコンパウンドを調製した。 更に、 D成分:架橋剤として、 両末端にトリ メチルシリル基およぴ側鎖部がメチルハイドロジヱン基 53モル0 /0とジメチル 基 47モル0 /0とからなるメチルハイドロジェンポリシロキサン 0. 16部、 E 成分:反応抑制剤として、 1一ェチニルー 1—シクロへキサノール 0. 03部 および F成分:硬化用触媒として、 塩化白金酸のビニルシロキサン錯体化合物 部 (白金量 1. 85%) 0. 016部添加し、 均一に混合した。
この組成物について 23 °Cにおけるコンパウンドの粘度の測定および状態を 観察した。 更にこのコンパウンドを、 所定のサイズの金型に充填し、 1 50°C、
1時間にて加熱硬化させ、 熱伝導率の測定および状態を観察した。 得られた結 果を表 1に示す。 また、 比較のため加水分解性シロキサンを添加しないものに ついても同様に調製、 評価を行なった。
実施例 2〜 3
実施例 1において、 A成分おょぴ B成分の比率を変更し、 実施例 1と同様に 調製、 評価を行なった。
実施例 4〜 5
実施例 1において、 B成分の加水分解性シロキサンとして下記式 (B— 2) および (B— 3) で表されるものを使用した以外は、 実施例 1と同様に調製、 評価を行なった。
Figure imgf000012_0001
10 訂正された用紙 実施例 1 実施例 2 実施例 3 実施例 4 実施例 5 比車父例 1
A成分 50 80 30 50 50 100
Β-1 50 20 70
B成分 Β-2 50
Β-3
C-1 1200 1200 1200 1200 1200 1200
G成分 C-2 150 150 150 150 150 150
C-3 150 150 150 150 150 150
D成分 0.16 0.22 0.11 0.16 0.16 0.16
E成分 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03
F成分 0.016 0.016 0.016 0.016 0.016 0.016 粘度 Pa-s 790 1200 760 750 1250 測定不可 コン Λ'ゥン 状態 流動性 流動性 流動性 流動性 流動性 コンノ ゥント '調製不可 熱伝導率 - W/m 5.0 4.9 4.9 5.0 4.9
硬化物状態 均一な:]"ム状 均一なコ'ム状 均一なコ'ム状 均一なコ'ム状 均一なコ'ム状
表 1に示すように、 加水分解性シロキサンが含有される熱伝導性シリコーン 組成物は、 熱伝導性充填剤を高配合してもコンパゥンドの流動性が悪化しない ことが確認され、 その後の加工も可能であった。 それに対し、 加水分解性シロ キサンが含まれていないものは、 コンパゥンドの調製すら不可能であるために その後の加工も行うことができなかった。

Claims

請求の範囲
1 . 下記一般式 (1 ) で表される加水分解性基含有シロキサンを含有する とを特徴とする熱伝導性シリコーン組成物。
Figure imgf000015_0001
R 1 :炭素数 1〜4のアルコキシシロキシ基を含有する基
R 2 :下記一般式 (2 ) で表されるシロキサンまたは炭素数 6〜1 8の 1価の 炭化水素基 X :炭素数 2〜 1 0の 2価の炭化水素基
a、 b : 1以上の整数
c : 0以上の整数
a + b + cの和: 4以上の整数
R 3:炭素数 1〜6の 1価の炭化水素基または水素原子であり、 各々の R 3は同 一でも異なっていてもよい
Figure imgf000015_0002
R 4 :炭素数 1〜 1 2の 1価の炭化水素基
Y:メチル基、 ビニル基および R 1から選ばれる基
d : 2〜 5 0 0の整数
2 . 加水分解性基含有シロキサンを硬化性官能基を有するベースポリマ、 0 0重量部に対し 1重量部以上含む請求項 1記載の組成物。
3 . 加水分解性基含有シロキサンと硬化性官能基を有するベースポリマーの 全体量 1 0 0重量部に対し、 熱伝導性充填剤を 1 0〜3 0 0 0重量部含む請求 項 2記載の組成物。
4 . 熱伝導性充填剤が、 ァノレミナ、 酸化マグネシウム、 窒化ホウ素、 窒化ァ ルミ二ゥム、 シリカ粉、 金属粉体、 ダイヤモンド、 水酸化アルミニウム、 カー ボンおよびこれらを表面処理したものより選ばれることを特徴とする請求項 3 記載の組成物。
5 . 熱伝導性シリコーン組成物が付加反応硬化型のものである請求項 1〜 4 の何れか 1項記載の組成物。
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Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007119588A (ja) * 2005-10-27 2007-05-17 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP2008150439A (ja) * 2006-12-14 2008-07-03 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーン組成物及びそれを用いた塗布装置
JP2008266449A (ja) * 2007-04-20 2008-11-06 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーン組成物及びそれを用いた半導体装置
JP2009203373A (ja) * 2008-02-28 2009-09-10 Momentive Performance Materials Inc 熱伝導性シリコーン組成物
JP2009286114A (ja) * 2008-04-30 2009-12-10 Chuko Kasei Kogyo Kk 複合シート
JP2010006923A (ja) * 2008-06-26 2010-01-14 Momentive Performance Materials Inc 熱伝導性シリコーン組成物
WO2014104080A1 (ja) * 2012-12-26 2014-07-03 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2017078081A1 (ja) * 2015-11-05 2017-05-11 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物の製造方法
JP2017088685A (ja) * 2015-11-05 2017-05-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
JPWO2016190188A1 (ja) * 2015-05-22 2017-06-15 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性組成物
JPWO2016190189A1 (ja) * 2015-05-22 2017-06-15 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性組成物
WO2017115679A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 住友化学株式会社 組成物
JP2018012809A (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
WO2018016564A1 (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2018016565A1 (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物用表面処理剤
WO2018139506A1 (ja) 2017-01-27 2018-08-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2018118940A (ja) * 2017-01-27 2018-08-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物用表面処理剤
JP2018123310A (ja) * 2017-01-27 2018-08-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2018221637A1 (ja) 2017-05-31 2018-12-06 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
CN110607161A (zh) * 2019-10-08 2019-12-24 中国工程物理研究院化工材料研究所 一种金刚石填充硅橡胶导热胶黏剂的制备方法
US20210147681A1 (en) 2016-07-22 2021-05-20 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polysiloxane composition
US11254849B2 (en) 2015-11-05 2022-02-22 Momentive Performance Materials Japan Llc Method for producing a thermally conductive polysiloxane composition
US11814521B2 (en) 2017-05-31 2023-11-14 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polyorganosiloxane composition

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101725336B1 (ko) 2009-03-16 2017-04-10 다우 코닝 코포레이션 열 전도성 그리스 및 상기 그리스를 사용하는 방법 및 디바이스
JP5471868B2 (ja) * 2009-06-29 2014-04-16 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム複合シート
CN101985519B (zh) * 2010-11-03 2012-10-03 烟台德邦科技有限公司 一种可现场成型的高分子导热复合材料及其制备方法
KR102335616B1 (ko) * 2016-07-22 2021-12-06 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열전도성 폴리실록산 조성물
EP3404060B1 (en) * 2017-05-19 2022-08-03 Hitachi Energy Switzerland AG Silicone rubber with ath filler
US10344194B2 (en) 2017-09-27 2019-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Thermal interface composition comprising ionically modified siloxane
JP6834893B2 (ja) * 2017-10-10 2021-02-24 トヨタ自動車株式会社 フィラーおよび熱伝達部材
WO2020139642A1 (en) * 2018-12-26 2020-07-02 Momentive Performance Materials Inc. Curable silicone-based compositions and applications thereof
JP2021095569A (ja) * 2019-12-18 2021-06-24 富士高分子工業株式会社 熱伝導性組成物、熱伝導性シート及びその製造方法
KR20220164709A (ko) 2020-04-06 2022-12-13 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 수지 조성물, 방열 부재, 및 전자 기기

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5155870A (ja) * 1974-10-14 1976-05-17 Shinetsu Chem Ind Co Shirikoonguriisusoseibutsu
JPH0297559A (ja) * 1988-10-03 1990-04-10 Toshiba Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーン組成物
JPH0347841A (ja) * 1989-03-24 1991-02-28 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン
JPH05255359A (ja) * 1991-12-27 1993-10-05 Dow Corning Corp シロキシ官能シクロポリシロキサン
JPH06271773A (ja) * 1993-03-19 1994-09-27 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物
JPH06329916A (ja) * 1993-05-24 1994-11-29 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物
JPH0892371A (ja) * 1994-09-26 1996-04-09 Shin Etsu Chem Co Ltd 剥離性シリコ−ン組成物
JPH08325457A (ja) * 1995-05-29 1996-12-10 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JPH0925411A (ja) * 1995-07-12 1997-01-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性シリコーン組成物
JPH09208591A (ja) * 1996-01-30 1997-08-12 Bayer Ag 多官能の環状オルガノシロキサン類、それらの製造方法およびそれらの使用
JP2000327917A (ja) * 1999-05-24 2000-11-28 Fuji Kobunshi Kogyo Kk 熱伝導性・電気絶縁性シリコーン組成物
JP2001348483A (ja) * 2000-06-08 2001-12-18 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP2004122664A (ja) * 2002-10-04 2004-04-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 熱伝導性シリコーンゴム複合シート

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6449959A (en) 1987-08-20 1989-02-27 Tokico Ltd Instrument for measuring carbon content
JP2623380B2 (ja) 1991-06-03 1997-06-25 信越化学工業株式会社 熱伝導性に優れたシリコーン組成物
US5359109A (en) * 1993-06-16 1994-10-25 Osi Specialties, Inc. Surface-active siloxane coating compounds and their use in coatings
US6005131A (en) 1996-01-30 1999-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Multi-functional, cyclic organosiloxanes, process for the production thereof and use thereof
JP3444199B2 (ja) 1998-06-17 2003-09-08 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
US6235832B1 (en) * 1998-12-21 2001-05-22 Dow Corning Corporation RTV silicone compositions with rapid development of green strength
JP3543663B2 (ja) 1999-03-11 2004-07-14 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
JP4588285B2 (ja) 2002-01-25 2010-11-24 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5155870A (ja) * 1974-10-14 1976-05-17 Shinetsu Chem Ind Co Shirikoonguriisusoseibutsu
JPH0297559A (ja) * 1988-10-03 1990-04-10 Toshiba Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーン組成物
JPH0347841A (ja) * 1989-03-24 1991-02-28 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン
JPH05255359A (ja) * 1991-12-27 1993-10-05 Dow Corning Corp シロキシ官能シクロポリシロキサン
JPH06271773A (ja) * 1993-03-19 1994-09-27 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物
JPH06329916A (ja) * 1993-05-24 1994-11-29 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物
JPH0892371A (ja) * 1994-09-26 1996-04-09 Shin Etsu Chem Co Ltd 剥離性シリコ−ン組成物
JPH08325457A (ja) * 1995-05-29 1996-12-10 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JPH0925411A (ja) * 1995-07-12 1997-01-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性シリコーン組成物
JPH09208591A (ja) * 1996-01-30 1997-08-12 Bayer Ag 多官能の環状オルガノシロキサン類、それらの製造方法およびそれらの使用
JP2000327917A (ja) * 1999-05-24 2000-11-28 Fuji Kobunshi Kogyo Kk 熱伝導性・電気絶縁性シリコーン組成物
JP2001348483A (ja) * 2000-06-08 2001-12-18 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP2004122664A (ja) * 2002-10-04 2004-04-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 熱伝導性シリコーンゴム複合シート

Cited By (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007119588A (ja) * 2005-10-27 2007-05-17 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP2008150439A (ja) * 2006-12-14 2008-07-03 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーン組成物及びそれを用いた塗布装置
JP2008266449A (ja) * 2007-04-20 2008-11-06 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーン組成物及びそれを用いた半導体装置
JP2009203373A (ja) * 2008-02-28 2009-09-10 Momentive Performance Materials Inc 熱伝導性シリコーン組成物
JP2009286114A (ja) * 2008-04-30 2009-12-10 Chuko Kasei Kogyo Kk 複合シート
JP2010006923A (ja) * 2008-06-26 2010-01-14 Momentive Performance Materials Inc 熱伝導性シリコーン組成物
WO2014104080A1 (ja) * 2012-12-26 2014-07-03 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP5617054B1 (ja) * 2012-12-26 2014-10-29 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPWO2016190188A1 (ja) * 2015-05-22 2017-06-15 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性組成物
JPWO2016190189A1 (ja) * 2015-05-22 2017-06-15 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性組成物
WO2017078081A1 (ja) * 2015-11-05 2017-05-11 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物の製造方法
JP2017088685A (ja) * 2015-11-05 2017-05-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
JP6166488B1 (ja) * 2015-11-05 2017-07-19 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物の製造方法
US11254849B2 (en) 2015-11-05 2022-02-22 Momentive Performance Materials Japan Llc Method for producing a thermally conductive polysiloxane composition
WO2017115679A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 住友化学株式会社 組成物
US10975203B2 (en) 2015-12-28 2021-04-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Coating composition
US11118056B2 (en) 2016-07-22 2021-09-14 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polysiloxane composition
US11286349B2 (en) 2016-07-22 2022-03-29 Momentive Performance Materials Japan Llc Surface treatment agent for thermally conductive polyorganosiloxane composition
JPWO2018016565A1 (ja) * 2016-07-22 2018-07-19 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物用表面処理剤
US11739245B2 (en) 2016-07-22 2023-08-29 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polyorganosiloxane composition
JP7134582B2 (ja) 2016-07-22 2022-09-12 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
JP6302145B1 (ja) * 2016-07-22 2018-03-28 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2018162462A (ja) * 2016-07-22 2018-10-18 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物用表面処理剤
JP2018012809A (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
KR20190032509A (ko) * 2016-07-22 2019-03-27 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열전도성 폴리오가노실록산 조성물
KR102334773B1 (ko) 2016-07-22 2021-12-03 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열전도성 폴리오가노실록산 조성물
JP2021138961A (ja) * 2016-07-22 2021-09-16 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2018016564A1 (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2018016565A1 (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物用表面処理剤
US20210147681A1 (en) 2016-07-22 2021-05-20 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polysiloxane composition
US11142644B2 (en) 2017-01-27 2021-10-12 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polyorganosiloxane composition
KR20190104075A (ko) * 2017-01-27 2019-09-05 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열전도성 폴리오르가노실록산 조성물
JP2018123310A (ja) * 2017-01-27 2018-08-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2018118940A (ja) * 2017-01-27 2018-08-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物用表面処理剤
KR102542894B1 (ko) 2017-01-27 2023-06-14 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열전도성 폴리오르가노실록산 조성물
WO2018139506A1 (ja) 2017-01-27 2018-08-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
KR20200016262A (ko) 2017-05-31 2020-02-14 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열전도성 폴리실록산 조성물
WO2018221637A1 (ja) 2017-05-31 2018-12-06 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
US11359124B2 (en) 2017-05-31 2022-06-14 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polysiloxane composition
US11814521B2 (en) 2017-05-31 2023-11-14 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermally conductive polyorganosiloxane composition
CN110607161A (zh) * 2019-10-08 2019-12-24 中国工程物理研究院化工材料研究所 一种金刚石填充硅橡胶导热胶黏剂的制备方法

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