JPH05255359A - シロキシ官能シクロポリシロキサン - Google Patents
シロキシ官能シクロポリシロキサンInfo
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- JPH05255359A JPH05255359A JP4337044A JP33704492A JPH05255359A JP H05255359 A JPH05255359 A JP H05255359A JP 4337044 A JP4337044 A JP 4337044A JP 33704492 A JP33704492 A JP 33704492A JP H05255359 A JPH05255359 A JP H05255359A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】次に示す一般式を有するシクロポリシロキサン
(Qは構造式(R3 SiO)2 SiR−A−及びGR2
SiOSiR2 −A′−から成る群から選ばれた1価の
シロキサン部分であって、ここでのA、A′は2価の炭
化水素基、各R′基及びG基はアルキル基、フェニル
基、アリールアルキル基及びハロゲン化アルキル基から
成る群から選ばれ、Rはアルキル基、フェニル基、アリ
ールアルキル基、ハロゲン化アルキル基及び水素から成
る群から選ばれ、x及びyは(x+y)が4から6の整
数を満足するいづれかの整数であり、そしてyは少なく
とも1である。) 【効果】これらの化合物は、基材に望ましいなめらかで
柔らかい又はサテンの様な感じを与えることのできる皮
膚手入製品及び毛髪手入製品に使用される。
SiOSiR2 −A′−から成る群から選ばれた1価の
シロキサン部分であって、ここでのA、A′は2価の炭
化水素基、各R′基及びG基はアルキル基、フェニル
基、アリールアルキル基及びハロゲン化アルキル基から
成る群から選ばれ、Rはアルキル基、フェニル基、アリ
ールアルキル基、ハロゲン化アルキル基及び水素から成
る群から選ばれ、x及びyは(x+y)が4から6の整
数を満足するいづれかの整数であり、そしてyは少なく
とも1である。) 【効果】これらの化合物は、基材に望ましいなめらかで
柔らかい又はサテンの様な感じを与えることのできる皮
膚手入製品及び毛髪手入製品に使用される。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はシクロシロキサン、そし
て特に炭化水素連結基を通して結合したシロキシ部分の
珪素原子を4から6個含むシクロシロキサンに関する。
て特に炭化水素連結基を通して結合したシロキシ部分の
珪素原子を4から6個含むシクロシロキサンに関する。
【0002】
【従来の技術】今日、工業的にそして消費者によって購
入できる多くの配合製品は、線状又はシクロ有機シロキ
サンを主要成分として又は添加剤として含めることによ
り、このようなシリコン成分を含まないことによる製品
と比較して、特に有利になるようにしている。発汗防止
剤、皮膚手入調合物、化粧品、毛髪手入調合物、圧媒
液、防水剤、潤滑剤、塗料添加剤、及び成形剥離剤に関
し、これらはそれぞれ別個の技術分野であるが、改質に
より有利なものとなる。例えば、上記の適用において、
ジアルキルシクロシロキサンの使用は良く知られてお
り、特にアルキルメチルシクロポリシロキサンは最も普
通のものである。
入できる多くの配合製品は、線状又はシクロ有機シロキ
サンを主要成分として又は添加剤として含めることによ
り、このようなシリコン成分を含まないことによる製品
と比較して、特に有利になるようにしている。発汗防止
剤、皮膚手入調合物、化粧品、毛髪手入調合物、圧媒
液、防水剤、潤滑剤、塗料添加剤、及び成形剥離剤に関
し、これらはそれぞれ別個の技術分野であるが、改質に
より有利なものとなる。例えば、上記の適用において、
ジアルキルシクロシロキサンの使用は良く知られてお
り、特にアルキルメチルシクロポリシロキサンは最も普
通のものである。
【0003】後者のシクロシロキサンのアルキル基が短
かいと(例えば、約12個の炭素原子より少ない)、こ
の化合物は常温において低粘度の液体となり、一方アル
キル基が12個以上の炭素原子を有すると、固体であっ
て、全部がワックス状である。或る場合には、ワックス
状配合物よりはむしろ液状で取り扱い易い状態を同時に
維持しながら、シクロポリシロキサン構造の珪素原子に
比較的長いアルキル鎖を有するのが望ましい(例えば、
潤滑性又は有機物への相溶性の改善の寄与のため)。
かいと(例えば、約12個の炭素原子より少ない)、こ
の化合物は常温において低粘度の液体となり、一方アル
キル基が12個以上の炭素原子を有すると、固体であっ
て、全部がワックス状である。或る場合には、ワックス
状配合物よりはむしろ液状で取り扱い易い状態を同時に
維持しながら、シクロポリシロキサン構造の珪素原子に
比較的長いアルキル鎖を有するのが望ましい(例えば、
潤滑性又は有機物への相溶性の改善の寄与のため)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記の必要
性を満足するシロキシ官能シクロポリシロキサン類を新
たに見い出した。これらのシクロシロキサンは、相応す
る長さの炭化水素置換基を有する公知の有機官能シクロ
ポリシロキサンと比較して、かなり低い融点を示す。従
って、本発明の化合物は、前に述べた種々の製品の調
合、開発及び計画について、当業者に融通性のある種々
の方策を提供することになる。
性を満足するシロキシ官能シクロポリシロキサン類を新
たに見い出した。これらのシクロシロキサンは、相応す
る長さの炭化水素置換基を有する公知の有機官能シクロ
ポリシロキサンと比較して、かなり低い融点を示す。従
って、本発明の化合物は、前に述べた種々の製品の調
合、開発及び計画について、当業者に融通性のある種々
の方策を提供することになる。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、次に示す一般
式を有するシクロシロキサンに関する。
式を有するシクロシロキサンに関する。
【化2】 ここでQは構造式(R3 SiO)2 SiR−A−及びG
R2 SiOSiR2 −A′−から成る群から選ばれた1
価のシロキサン部分であって、ここでのAは4から14
個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、A′は2から
18個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、各R′基
及びG基は1から30個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、アリールアルキル基及び3から6個の
炭素原子を有するハロゲン化アルキル基から成る群から
選ばれ、Rは1から30個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、アリールアルキル基、3から6個の炭
素原子を有するハロゲン化アルキル基及び水素から成る
群から選ばれ、x及びyは(x+y)が4から6の値を
有する整数を満足するいづれかの整数であり、そしてy
は少なくとも1である。
R2 SiOSiR2 −A′−から成る群から選ばれた1
価のシロキサン部分であって、ここでのAは4から14
個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、A′は2から
18個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、各R′基
及びG基は1から30個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、アリールアルキル基及び3から6個の
炭素原子を有するハロゲン化アルキル基から成る群から
選ばれ、Rは1から30個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、アリールアルキル基、3から6個の炭
素原子を有するハロゲン化アルキル基及び水素から成る
群から選ばれ、x及びyは(x+y)が4から6の値を
有する整数を満足するいづれかの整数であり、そしてy
は少なくとも1である。
【0006】本発明のシクロシロキサンは次に示す構造
式(I)を有する。
式(I)を有する。
【化3】 ここでQは構造式(R3 SiO)2 SiR−A−及びG
R2 SiOSiR2 −A′−から成る群から選ばれた1
価のシロキサン部分であって、ここでのAは4から14
個の炭素原子を有する2価の直鎖又は分枝した炭化水素
基、A′は2から18個の炭素原子を有する2価の直鎖
又は分枝した炭化水素基である。この場合、各R′基及
びG基は1から30個の炭素原子を有するアルキル基、
フェニル基、スチリル又はアルファーメチルスチリル基
の如きアリールアルキル基及び3から6個の炭素原子を
有するトリフルオロプロピル基の如きハロゲン化アルキ
ル基から成る群から選ばれる。好ましいR′は1から3
個の炭素原子を有するアルキル基であり、特にメチル基
が最も好ましい。式(I)のRは1から30個の炭素原
子を有するアルキル基、フェニル基、アリールアルキル
基、及び3から6個の炭素原子を有するハロゲン化アル
キル基から成る群から選ばれ、また水素であっても良
い。好ましいRは1から3個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、特にメチル基が最も好ましい。本発明のシ
ロキサンは、式(I)におけるx及びyが(x+y)の
積が4から6の値を有する整数で更にyが少なくとも1
であるような整数であるように、4,5又は6個の珪素
原子を有する。シクロ共重体及びシクロ単独重合体(例
えば、x=0)の両者がここでは想定される。好ましく
は、xが0でそしてyが4である。
R2 SiOSiR2 −A′−から成る群から選ばれた1
価のシロキサン部分であって、ここでのAは4から14
個の炭素原子を有する2価の直鎖又は分枝した炭化水素
基、A′は2から18個の炭素原子を有する2価の直鎖
又は分枝した炭化水素基である。この場合、各R′基及
びG基は1から30個の炭素原子を有するアルキル基、
フェニル基、スチリル又はアルファーメチルスチリル基
の如きアリールアルキル基及び3から6個の炭素原子を
有するトリフルオロプロピル基の如きハロゲン化アルキ
ル基から成る群から選ばれる。好ましいR′は1から3
個の炭素原子を有するアルキル基であり、特にメチル基
が最も好ましい。式(I)のRは1から30個の炭素原
子を有するアルキル基、フェニル基、アリールアルキル
基、及び3から6個の炭素原子を有するハロゲン化アル
キル基から成る群から選ばれ、また水素であっても良
い。好ましいRは1から3個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、特にメチル基が最も好ましい。本発明のシ
ロキサンは、式(I)におけるx及びyが(x+y)の
積が4から6の値を有する整数で更にyが少なくとも1
であるような整数であるように、4,5又は6個の珪素
原子を有する。シクロ共重体及びシクロ単独重合体(例
えば、x=0)の両者がここでは想定される。好ましく
は、xが0でそしてyが4である。
【0007】上に述べた連結基Aは、好ましくは式−
(CH2 )n −を有する直鎖炭化水素基であって、ここ
でnは6から14である。同様に、連結基A′は好まし
くは式−(CH2 )m −を有する直鎖炭化水素基であっ
て、ここでのmは2である(例えば、ジメチレン基であ
る)。上に述べた基Gは、好ましくは5から20個の炭
素原子を有する直鎖アルキル基である。
(CH2 )n −を有する直鎖炭化水素基であって、ここ
でnは6から14である。同様に、連結基A′は好まし
くは式−(CH2 )m −を有する直鎖炭化水素基であっ
て、ここでのmは2である(例えば、ジメチレン基であ
る)。上に述べた基Gは、好ましくは5から20個の炭
素原子を有する直鎖アルキル基である。
【0008】本発明のシクロシロキサンの例は、次に示
す式によって表わされる化合物が含まれる。
す式によって表わされる化合物が含まれる。
【化4】 ここで、Meはメチル基であって以後このように示す、
そしてQ′は次に示す構造式のいづれか1つである。
そしてQ′は次に示す構造式のいづれか1つである。
【化5】
【0009】Qが基(R3 SiO)2 SiR−A−であ
るシクロシロキサンを製造する好ましい方法は、次に示
す式(II)に従ってSiH−官能シロキサンを過剰の例
えば直鎖ジエンと反応させて、末端基が不飽和の中間体
をまず形成する工程を有する。
るシクロシロキサンを製造する好ましい方法は、次に示
す式(II)に従ってSiH−官能シロキサンを過剰の例
えば直鎖ジエンと反応させて、末端基が不飽和の中間体
をまず形成する工程を有する。
【化6】 ここで基Aについて上で述べた定義に相応するように、
kは0から10の値の整数である。
kは0から10の値の整数である。
【0010】上記の中間体は過剰のジエンを取り除いて
精製し、そして次に示す式(III)に従って、オルガノ水
素シクロポリシロキサンと反応させる。
精製し、そして次に示す式(III)に従って、オルガノ水
素シクロポリシロキサンと反応させる。
【化7】 ここでR,R′,k及びyはすでに述べた通りである。
【0011】式(II)及び(III)はシクロ単独重合体化
合物(例えば、x=0)の製法を示しているが、更に環
の中に(R2 SiO)単位を含む混合オルガノ水素シク
ロポリシロキサンを使用すれば、同様に上記の中間体と
反応して本発明の一般式で示した構造物が得られること
は、当業者において当然に認識されることである。上記
のハイドロシリル化(hydrosilation)反
応は、当該分野において良く知られており、代表的には
50℃から180℃の如き高温において、特許や学術文
献に記載されている炭素上のプラチナ、クロロ白金酸又
はプラチナ/シロキサン錯体の如きプラチナ触媒を用い
て行われる。
合物(例えば、x=0)の製法を示しているが、更に環
の中に(R2 SiO)単位を含む混合オルガノ水素シク
ロポリシロキサンを使用すれば、同様に上記の中間体と
反応して本発明の一般式で示した構造物が得られること
は、当業者において当然に認識されることである。上記
のハイドロシリル化(hydrosilation)反
応は、当該分野において良く知られており、代表的には
50℃から180℃の如き高温において、特許や学術文
献に記載されている炭素上のプラチナ、クロロ白金酸又
はプラチナ/シロキサン錯体の如きプラチナ触媒を用い
て行われる。
【0012】同様にして、Qが基GR2 SiOSiR2
−A′−であるシクロシロキサンを製造する好ましい方
法は、次に示す式(IV)に従って、過剰のアルファーオ
メガSiH−官能シロキサンを例えば末端不飽和のアル
ケンとを反応させて、末端SiH基を有するシロキサン
中間体をまず形成する工程を有する。
−A′−であるシクロシロキサンを製造する好ましい方
法は、次に示す式(IV)に従って、過剰のアルファーオ
メガSiH−官能シロキサンを例えば末端不飽和のアル
ケンとを反応させて、末端SiH基を有するシロキサン
中間体をまず形成する工程を有する。
【化8】
【0013】上記の中間体は過剰のジヒドロシロキサン
を取り除いて精製し、そして式(V)に示されるように
有機アルケニルシクロポリシロキサンと反応させる。式
(IV)において、基Gは−CH2 CH2 −G′とされ、
そしてこの反応は基Gがアルキル鎖である場合を説明し
ている。本発明において基Gが他のものから選定された
場合(例えば、フェニル基)、式(IV)によって表わさ
れる反応は除かれ、そして式(V)に示されるように適
当なジシロキサン(例えば、Phがフェニル基である場
合のHR2 SiOSiR2 Ph)をシクロポリシロキサ
ンと反応させることは、当業者であれば当然に認識され
ることである。
を取り除いて精製し、そして式(V)に示されるように
有機アルケニルシクロポリシロキサンと反応させる。式
(IV)において、基Gは−CH2 CH2 −G′とされ、
そしてこの反応は基Gがアルキル鎖である場合を説明し
ている。本発明において基Gが他のものから選定された
場合(例えば、フェニル基)、式(IV)によって表わさ
れる反応は除かれ、そして式(V)に示されるように適
当なジシロキサン(例えば、Phがフェニル基である場
合のHR2 SiOSiR2 Ph)をシクロポリシロキサ
ンと反応させることは、当業者であれば当然に認識され
ることである。
【0014】
【化9】 ここで、jは前に定義した基A′を満足するように0か
ら16の値を有する整数であり、そしてy,R及びR′
は前に述べた意味を有する。
ら16の値を有する整数であり、そしてy,R及びR′
は前に述べた意味を有する。
【0015】再度、本発明の一般式のものは、反応式
(V)に従い混合有機アルケニルシクロポリシロキサン
を使用して得られる。式(IV)及び(V)によって表わ
される反応は、反応式(II)及び(III)と関連して述べ
たと同様の温度条件及び触媒を用いて行うことができ
る。
(V)に従い混合有機アルケニルシクロポリシロキサン
を使用して得られる。式(IV)及び(V)によって表わ
される反応は、反応式(II)及び(III)と関連して述べ
たと同様の温度条件及び触媒を用いて行うことができ
る。
【0016】すでに述べたように、本発明のシクロポリ
シロキサンは、主要成分又は添加剤のいづれかとして、
工業用及び消費者向けの配合製品に多く使用される。後
者の場合、特にこれらの化合物の好ましい利用は、基材
に望ましいなめらかで柔らかい又はサテンの様な感じを
与えることのできる皮膚手入製品及び毛髪手入製品に使
用される。皮膚手入配合物の形態は当業者に良く知られ
ており、そして溶液、乳濁液、分散液、ローション、ゲ
ル、エアロゾル、固形棒状製品、軟膏又はクリームの形
態で提供される。
シロキサンは、主要成分又は添加剤のいづれかとして、
工業用及び消費者向けの配合製品に多く使用される。後
者の場合、特にこれらの化合物の好ましい利用は、基材
に望ましいなめらかで柔らかい又はサテンの様な感じを
与えることのできる皮膚手入製品及び毛髪手入製品に使
用される。皮膚手入配合物の形態は当業者に良く知られ
ており、そして溶液、乳濁液、分散液、ローション、ゲ
ル、エアロゾル、固形棒状製品、軟膏又はクリームの形
態で提供される。
【0017】これら配合物は、代表的にはワックス、
油、保温剤、充填剤、軟化薬、顔料、日焼止剤、並びに
香料、芳香剤及び保存剤の如き種々の補助剤から成る群
から選ばれる少なくとも一つの成分を含有する。特にポ
リジメチルシロキサンと組合せて通常のアルキルメチル
シロキサンの使用は、また当業者において良く知られた
ことである(例えば、テートジャン等の米国特許第4,
574,082は化粧用配合物を教示している)。この
ような適用において、本発明の化合物は、液状製品を所
望する場合の化粧品配合に良好な寛容度を提供する。
油、保温剤、充填剤、軟化薬、顔料、日焼止剤、並びに
香料、芳香剤及び保存剤の如き種々の補助剤から成る群
から選ばれる少なくとも一つの成分を含有する。特にポ
リジメチルシロキサンと組合せて通常のアルキルメチル
シロキサンの使用は、また当業者において良く知られた
ことである(例えば、テートジャン等の米国特許第4,
574,082は化粧用配合物を教示している)。この
ような適用において、本発明の化合物は、液状製品を所
望する場合の化粧品配合に良好な寛容度を提供する。
【0018】本発明のシクロポリシロキサンの他の好ま
しい適用は圧媒液の分野であって、この場合アルキル鎖
を長くすることによって潤滑性を改善し、広い温度範囲
において流体性能を一定に保持できる成分に有利にする
ことができる。
しい適用は圧媒液の分野であって、この場合アルキル鎖
を長くすることによって潤滑性を改善し、広い温度範囲
において流体性能を一定に保持できる成分に有利にする
ことができる。
【0019】
【実施例】次に実施例を示して本発明の組成物を更に説
明するが、しかしこれは本願特許請求の範囲に示された
発明を限定するためのものではない。特に記述をしない
限り、各実施例に示される部及びパーセントはすべて重
量に基づくものであり、そして測定はすべて25℃にお
いて行った。例1 温度計、冷却器、撹拌機及び滴下漏斗を有する三口フラ
スコに、66.7グラム(0.50モル)のテトラメチ
ルジシロキサンを、そして事前に4時間150℃で乾燥
した1グラムの0.5%含有炭素上のプラチナ触媒(メ
ッシュサイズ=8)をそれぞれ加えた。この内容物を加
熱して還流し、そして1−ドデセンを滴下し始めると、
温度が多少増加した。ハイドロシリル化(hydros
ilation)反応が終了した後、これを発熱反応の
終了及びガスクロマトグラフィーの分析で確認してか
ら、過剰のジシロキサンを減圧蒸留によって取り除い
た。得られた生成物は実質的に確証してある次の式から
成るものであった。 HMe2 SiOSiMe2 (CH2 )11CH3 ここでMeはメチル基であって、以後このように表示す
る。
明するが、しかしこれは本願特許請求の範囲に示された
発明を限定するためのものではない。特に記述をしない
限り、各実施例に示される部及びパーセントはすべて重
量に基づくものであり、そして測定はすべて25℃にお
いて行った。例1 温度計、冷却器、撹拌機及び滴下漏斗を有する三口フラ
スコに、66.7グラム(0.50モル)のテトラメチ
ルジシロキサンを、そして事前に4時間150℃で乾燥
した1グラムの0.5%含有炭素上のプラチナ触媒(メ
ッシュサイズ=8)をそれぞれ加えた。この内容物を加
熱して還流し、そして1−ドデセンを滴下し始めると、
温度が多少増加した。ハイドロシリル化(hydros
ilation)反応が終了した後、これを発熱反応の
終了及びガスクロマトグラフィーの分析で確認してか
ら、過剰のジシロキサンを減圧蒸留によって取り除い
た。得られた生成物は実質的に確証してある次の式から
成るものであった。 HMe2 SiOSiMe2 (CH2 )11CH3 ここでMeはメチル基であって、以後このように表示す
る。
【0020】11.1グラム(0.032モル)のメチ
ルビニルシクロテトラシロキサン、3.5グラムのヘキ
サン及び1グラムの前に述べたプラチナ−カーボン触媒
をフラスコに加え、そしてこの混合物を還流点まで加熱
し、ここで先に得られた42.8グラム(0.14モ
ル)の化合物を滴下した。温度は約95℃から約130
℃に上昇した。反応終了後、減圧蒸留によってヘキサン
溶媒を取り除くと、透明な、多少琥珀色の液体が得ら
れ、このものは質量分析(field desorption massspect
rometry)により次に示す構造式を有し、そして0.9
1g/mlの密度、94cSの粘度及び1.4497の屈折
率を有していた。
ルビニルシクロテトラシロキサン、3.5グラムのヘキ
サン及び1グラムの前に述べたプラチナ−カーボン触媒
をフラスコに加え、そしてこの混合物を還流点まで加熱
し、ここで先に得られた42.8グラム(0.14モ
ル)の化合物を滴下した。温度は約95℃から約130
℃に上昇した。反応終了後、減圧蒸留によってヘキサン
溶媒を取り除くと、透明な、多少琥珀色の液体が得ら
れ、このものは質量分析(field desorption massspect
rometry)により次に示す構造式を有し、そして0.9
1g/mlの密度、94cSの粘度及び1.4497の屈折
率を有していた。
【化10】 この化合物は−50℃に冷却してもワックス状にはなら
ず、そして−10℃において全たく液体であった。
ず、そして−10℃において全たく液体であった。
【0021】例2 例1に記載したと同様な方法で、テトラメチルジシロキ
サンを1−ヘキサデセンと反応させ次の構造式を有する
化合物を得た。
サンを1−ヘキサデセンと反応させ次の構造式を有する
化合物を得た。
【化11】 上記の化合物を例1に記載したと同様にしてメチルビニ
ルシクロテトラシロキサンと反応させ、次に示す式を有
する化合物を得た。
ルシクロテトラシロキサンと反応させ、次に示す式を有
する化合物を得た。
【化12】 この生成物は0.89g/mlの密度及び87cSの粘度を
有していた。
有していた。
【0022】例3 温度計、冷却器、撹拌機及び滴下漏斗を有する三口フラ
スコに、46.6グラム(0.24モル)の1,13−
テトラデカジエン、5グラムのヘキサン及び1グラムの
プラチナ−カーボン触媒を加えた。この内容物を約10
0℃に加熱し、そして26.7グラム(0.12モル)
の式(Me3 SiO)2 SiMeHのトリシロキサンを
滴下して加え、この間温度は約120℃に上昇した。反
応が終了した後、未反応オレフィンを減圧蒸留によって
取り除くと、次に示す式を有する生成物が得られた。
スコに、46.6グラム(0.24モル)の1,13−
テトラデカジエン、5グラムのヘキサン及び1グラムの
プラチナ−カーボン触媒を加えた。この内容物を約10
0℃に加熱し、そして26.7グラム(0.12モル)
の式(Me3 SiO)2 SiMeHのトリシロキサンを
滴下して加え、この間温度は約120℃に上昇した。反
応が終了した後、未反応オレフィンを減圧蒸留によって
取り除くと、次に示す式を有する生成物が得られた。
【化13】
【0023】上記の化合物(35グラム、0.084モ
ル)を、5グラムのヘキサン及び1グラムのプラチナ−
カーボン触媒と共に、温度計、撹拌機、冷却器及び滴下
漏斗を有するフラスコに加えた。内容物を約95℃に加
熱し、そして5.1グラム(0.021モル)のメチル
水素シクロテトラシロキサンを滴下して加えた。温度は
約115℃の最高値になったが、反応が終了するに従っ
て約105℃に減少し、この点において透明な無色の生
成物を別の容器に移して触媒を分離し、そして減圧蒸留
によってヘキサンを取り除いた。この生成物は実質的に
次に示す構造式から成り、そして0.90g/mlの密
度、105cSの粘度及び1.4502の屈折率を有して
いた。
ル)を、5グラムのヘキサン及び1グラムのプラチナ−
カーボン触媒と共に、温度計、撹拌機、冷却器及び滴下
漏斗を有するフラスコに加えた。内容物を約95℃に加
熱し、そして5.1グラム(0.021モル)のメチル
水素シクロテトラシロキサンを滴下して加えた。温度は
約115℃の最高値になったが、反応が終了するに従っ
て約105℃に減少し、この点において透明な無色の生
成物を別の容器に移して触媒を分離し、そして減圧蒸留
によってヘキサンを取り除いた。この生成物は実質的に
次に示す構造式から成り、そして0.90g/mlの密
度、105cSの粘度及び1.4502の屈折率を有して
いた。
【化14】 この化合物はまた−50℃に冷却してもワックス状にな
らず、そして−10℃においてもまた全たく液体であっ
た。
らず、そして−10℃においてもまた全たく液体であっ
た。
【0024】比較を目的として、上に述べたシクロシロ
キサンを公知のシクロシロキサンと比べ物理的な外観を
表1に示す。ここで、いづれの場合も化合物は(QMe
SiO)y の構造を有している。
キサンを公知のシクロシロキサンと比べ物理的な外観を
表1に示す。ここで、いづれの場合も化合物は(QMe
SiO)y の構造を有している。
【表1】 表1から明らかなように、上記のシクロポリシロキサン
の珪素原子に長鎖のアルキル基(例えば、約12個以上
の炭素原子を有するもの)が結合した場合、本発明の化
合物は比較のために示した公知のシクロポリシロキサン
よりも有益な低融点及び流動性を示している。
の珪素原子に長鎖のアルキル基(例えば、約12個以上
の炭素原子を有するもの)が結合した場合、本発明の化
合物は比較のために示した公知のシクロポリシロキサン
よりも有益な低融点及び流動性を示している。
Claims (4)
- 【請求項1】 次に示す一般式を有するシクロポリシロ
キサン 【化1】 ここでQは構造式(R3 SiO)2 SiR−A−及びG
R2 SiOSiR2 −A′−から成る群から選ばれた1
価のシロキサン部分であって、ここでのAは4から14
個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、A′は2から
18個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、各R′基
及びG基は1から30個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、アリールアルキル基及び3から6個の
炭素原子を有するハロゲン化アルキル基から成る群から
選ばれ、Rは1から30個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、アリールアルキル基、3から6個の炭
素原子を有するハロゲン化アルキル基及び水素から成る
群から選ばれ、x及びyは(x+y)が4から6の値を
有する整数を満足するいづれかの整数であり、そしてy
は少なくとも1である。 - 【請求項2】 皮膚手入配合物の添加剤として請求項1
記載のシクロポリシロキサンの使用。 - 【請求項3】 毛髪手入配合物の添加剤として請求項1
記載のシクロポリシロキサンの使用。 - 【請求項4】 圧媒液の成分として請求項1記載のシク
ロポリシロキサンの使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/813,721 US5246703A (en) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | Siloxy-functional cyclopolysiloxanes |
US813721 | 1991-12-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05255359A true JPH05255359A (ja) | 1993-10-05 |
JP3138092B2 JP3138092B2 (ja) | 2001-02-26 |
Family
ID=25213186
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04337044A Expired - Fee Related JP3138092B2 (ja) | 1991-12-27 | 1992-12-17 | シロキシ官能シクロポリシロキサン |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5246703A (ja) |
EP (1) | EP0549222B1 (ja) |
JP (1) | JP3138092B2 (ja) |
CA (1) | CA2084733A1 (ja) |
DE (1) | DE69227093T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005030874A1 (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. | 熱伝導性シリコーン組成物 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4221268C2 (de) * | 1992-06-26 | 1997-06-12 | Lancaster Group Ag | Verwendung eines Dermatikums zur Unterstützung des Sauerstofftransportes in der Haut |
US5756106A (en) * | 1995-06-01 | 1998-05-26 | Playtex Products, Inc. | Discrete hair care composition |
US6284906B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-09-04 | University Of Southern California | Cyclotrisiloxanes, new siloxane polymers and their preparation |
ITAN20010017A1 (it) * | 2001-04-06 | 2002-10-06 | Alice Di Bonicelli Piero & C S | Sostenza distaccante per processi di stampaggio a presso-colata di materiali non ferrosi, costituita da una miscela di oli sintetici e di fl |
US7951409B2 (en) | 2003-01-15 | 2011-05-31 | Newmarket Impressions, Llc | Method and apparatus for marking an egg with an advertisement, a freshness date and a traceability code |
US20060167117A1 (en) * | 2003-03-27 | 2006-07-27 | Leaym Tine M | Controlled release compositions |
GB0306995D0 (en) * | 2003-03-27 | 2003-04-30 | Dow Corning | Fragrance compositions |
DE102008022449A1 (de) | 2008-05-08 | 2009-11-12 | Trumpf Werkzeugmaschinen Gmbh + Co. Kg | Laserbearbeitungsmaschine mit erweitertem Arbeitsraum |
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US4719024A (en) * | 1986-05-05 | 1988-01-12 | Dow Corning Corporation | Methylalkylcyclosiloxanes |
FR2638637B1 (fr) * | 1988-11-04 | 1993-05-07 | Oreal | Composition de rasage pour la peau a base de polyorganosiloxanes a fonction hydroxyalkyle et procede de mise en oeuvre |
FR2642968B1 (fr) * | 1989-02-15 | 1991-06-07 | Oreal | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux |
US5086146A (en) * | 1990-09-07 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Methylalkoxy-methylalkyl cyclosiloxane copolymer |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005030874A1 (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. | 熱伝導性シリコーン組成物 |
JPWO2005030874A1 (ja) * | 2003-09-29 | 2006-12-07 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
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JP4745058B2 (ja) * | 2003-09-29 | 2011-08-10 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
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