WO2004108662A1

WO2004108662A1 - フェニルスルホニルカーバメイト誘導体及び農園芸用植物病害防除剤

Info

Publication number: WO2004108662A1
Application number: PCT/JP2004/006807
Authority: WO
Inventors: Yoshinori Itsuki; Masaru Shibata; Jun Inoue; Ryu Kajiki; Katsumi Furuse; Koji Yamaji; Satoru Takahashi
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.; Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date: 2003-05-15
Filing date: 2004-05-13
Publication date: 2004-12-16
Also published as: JPWO2004108662A1; TW200509798A

Description

明細書フエニルスルホニルカ一バメイト誘導体及び農園芸用植物病害防除剤技術分野

本発明は、フエニルスルホニルカーバメイ卜誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関するものであり、更に詳細には特定のフエニルスルホニルカーバメイト誘導体の使用方法に関するものである。背景技術

これまでフエニルスルホニルカーバメイト誘導体に属する化合物について、下記の特許文献 1〜 8に記載された化合物が知られている。特許文献 1は医薬に関して、特許文献 2、 5、 7及び 8は除草剤に関して、特許文献 3、 4及び 6は除草剤中間体に関して記載されているが、いずれも農園芸用植物病害防除活性に関する記載は無い。

(特許文献 1 ) 特開昭 5 1 - 1 4 3 6 9 3号公報

(特許文献 2 ) 特開昭 5 7— 1 2 6 4 0 4号公報

(特許文献 3 ) 特開昭 5 9 - 3 9 8 7 8号公報（= E P 0 1 0 1 4 0 7 )

(特許文献 4 ) 特開昭 6 3 - 1 2 2 6 7 1号公報（= E P 2 6 9 1 4 1 )

(特許文献 5 ) 特開平 4一 2 3 4 3 5 2号公報（= E P 0 4 6 7 1 8 3 )

(特許文献 6 ) 特開平 4 _ 3 4 6 9 8 3号（= E P 4 9 6 7 0 1 )

(特許文献 7 ) E P - 1 2 7 4 6 9号

(特許文献 8 ) W0 9 6 1 4 2 8 9号農作物或いは園芸作物の栽培において、植物病原菌によって引き起こされる病害発生は作物の生産効率に重大な影響を与えるため、植物病害防除には、これまで主として植物病原菌に直接作用する様々な化学合成農薬が使用されてきた。しかしながら、これらの化学合成農薬を多用してきた結果、耐性菌の出現による薬剤効力低下等の問題が発生してきている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれている。発明の開示

本発明者らはこのような状況に鑑み、上記の課題を解決するために、これまで植物病害防除活性の知られていないフエニルスルホニルカ一パメイ卜誘導体を多数合成し、その植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明のフエニルスルホニルカーバメイト誘導体（以下、本発明化合物という）を植物に対して施用しておくことにより、長期間に亘つて植物病害を防除し、植物に薬害を与えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、

( 1 ) 一般式 [ I ]

{式中、

R ²は水素原子、 Ci— C₁₂アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃— C₆シクロアルキル基、一（：₆ハ口アルキル基、。丄— c₆アルコキシカルポ二ル(^一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、（^— (^ァルキル基、。ー ^ロァルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、〇₁_。₆ァルコキシ〇₁ー〇₆ァルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 C — C₆ハ口アルキル基、 C₁一 C₆アルコキシ基、 C₁一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— Csアルキル基、 Ci— Ceハロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R ³は水素原子、 C — C₆アルキル基、〇₂— (3₆ァルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 Ci— Csハロアルキル基、シァノ C — C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 — C₆アルキル基、一。₆ハ口アルキル基、。丄一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— Ceアルコキシ C ー C₆アルキル基を示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、一 c₆アルキル基、〇₁ー ₆ァルコキシ基、 Ci— C₆ハロアルキル基、一。₆ハ口アルコキシ基、一 c₆アルコキシ。₁ー〇₆ァルキル基又は ⁴1 ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C _x - C ₆アルキル基を示し、

nは 0から 4の整数を示し、

Xは酸素原子又は硫黄原子を示し、

Xが酸素原子のとき、 R¹は水素原子、 C₂— C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃—〇₆シクロアルキル基、 Ci— c₆ハロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、〇 — C₆ ハロアルキル基、 C^^— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]、 Ci— Ceアルコキシ一 C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、一 C₆ハロアルキル基、一 c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

Xが硫黄原子のとき、 R¹は水素原子、一 C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃—（ ₆シクロアルキル基、 Ci一 c₆ハロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一 C₆ ハロアルキル基、一 c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]、。丄— C₆アルコキシ C — C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 — 口アルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示す。但し、 Xが酸素原子であり、 R¹が C₂— C₅アルキル基のとき、 R³は一 C₆アルキル基、 C ₂— C ₆アルケニル基、 C₂-C₆アルキニル基、 C i一 C ₆ハ口アルキル基、シァノ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C i— C^アルキル基、一 ( ₆ハ口アルキル基、。ェ一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換される。 ] である。 } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

(2) 一般式 [I a]

{式中、 R²は一 C₁₂アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、 — C₆アルコキシ力ルポ二ル^一 C ₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一〇₆ハ口アルキル基、 Cエー C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、一 C₆アルコキシ Ct— Ceアルキル基、フエ二ル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一じ₆ハロアルキル基、（ ₁ー〇₆ァルコキシ基、 C₁— C₆ァルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基

[該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 Ci— Csハロアルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 R ³は水素原子、 ^— Ceアルキル基、〇₂—〇₆ァルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 Ci— C₆八口アルキル基、シァノ〇ェ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 ₁— ₆ァルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、 —C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は一 C₆アルコキシ C — C₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、一 c₆アルキル基、 c — c₆アルコキシ基、 Ci一 c₆ハロアルキル基、 c — c₆ハロアルコキシ基、 c — c₆アルコキシ

C丄一 C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C i— C ₆アルキル基を示し、

nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又はその塩。

(3) 一般式 [I b]

{式中、 R¹は Cウー C_fiアルケニル基、 C_?— C_fiアルキニル基、 C_s— C_fiシクロアルキル基、一 C₆ 口アルキル基、ベンジル基 [該基は、 5個の、原子、一 C₆アルキル基、一 C₆ハロアルキル基、一 c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C₆アルコキシ一 c₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一 C ₆八口アルキル基、 Ci一 c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ²は水素原子、〇₁ー( ₁₂ァルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、。₂—〇₆ァルキニル基、 C₃— C ₆シクロアルキル基、一〇₆ハ口アルキル基、ェ— c₆ァルコキシカルボ二ル〇₁一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 Cエー C ₆ハロアルキル基、一 c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C₆アルコキシ d— c₆アルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 C_t一。₆ハ口アルキル基、 C₁_C₆アルコキシ基、一 c₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、〇₁ー( ₆ァルキル基、 Ci— Cs DT ルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R ³は水素原子、 Ci— C₆アルキル基、 C₂_C₆アルケニル基、。₂—〇₆ァルキニル基、〇₁ーじ₆ハロァルキル基、シァノ一 C ₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、（ ₁ー。₆ァルキル基、 C — C₆ハロアルキル基、 —C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— Csアルコキシ Cェ一 C ₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C₆アルキル基、 Ci— c₆ァルコキシ基、 C — C₆ハロアルキル基、（^— C₆ハロアルコキシ基、一 c₆アルコキシ C _t一 C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C _x一 C ₆アルキル基を示し、

nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。

(4) 一般式 [I b]

{式中、 R¹は C₂_C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃— C₆シクロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 C — C ₆ハ口アルキル基、 C — C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ]、一 C₆アルコキシ一 C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 — C₆ハロアルキル基、一 C₆ アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ²は水素原子、 C — C₁₂アルキル基、 0₂— ( ₆ァルケニル基、 C₂— C₆ァルキニル基、 0₃—〇₆シクロァルキル基、一 C ₆ハロアルキル基、 Ci一 C₆アルコキシカルポ二ル^ー C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 ^— C₆ハロアルキル基、一 c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、〇₁ー。₆ァルコキシ0：₁—( ₆ァルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 Ci一 C₆ハ口アルキル基、一 C₆アルコキシ基、。ェ一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R ³は水素原子、 Ci— Ceアルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂_C₆アルキニル基、 C — C₆ハロアルキル基、シァノ 0 一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、。₁ー<3₆ァルキル基、 —〇₆ハ口アルキル基、 Ci 一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— C₆ァルコキシ Cェ一 C ₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、〇ェ— C₆アルキル基、 C — C₆アルコキシ基、 0₁—0₆ハロァルキル基、 0丄一〇₆ハ口アルコキシ基、一 c₆アルコキシ C丄一 C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は Ci— Ceアルキル基を示し、

(5) 一般式 [lb]

{式中、 R¹は C₂— C₆アルケニル基、 0₂— ₆ァルキニル基、 c₃— c₆シクロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 - c₆アルキル基、 C丄一 C ₆ハ口アルキル基、 C — C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ct— C₆アルコキシ C^— C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、〇₁ー ₆ァルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、 C^— Ce アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ²は水素原子、（^ーァルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 0₂—。₆ァルキニル基、 C₃—〇₆シクロアルキル基、一。₆ハ口アルキル基、 Ci— C₆アルコキシカルポ二ル(3₁— C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 Cj_一 C₆ハロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C 一 C₆アルコキシ一 C₆アルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C — C₆アルキル基、一 0₆ノ口アルキル基、じェ— C₆アルコキシ基、 Ci— ^アルキルチォ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 C_t— C₆ハロァルキル基、 C^— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R³は Ci— Ceアルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C_L 一〇₆ハ口アルキル基、シァノ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5 個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 CL— C₆ハロアルキル基、 Ci— C₆ アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は一 C₆アルコキシ C —◦6アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、一 C₆アルキル基、一 c₆アルコキシ基、一 C ₆ハロアルキル基、一 c₆ハロアルコキシ基、一 c₆アルコキシ

アルキル基又は N R'⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C !-Cgアルキル基を示し、

(6) 一般式 [I b]

{式中、 R¹は C₃—〇₆シクロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 -〜 5個の、八ロゲン原子、 C — C₆アルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、〇丄 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、一 C₆アルコキシ一 C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— Csアルキル基、 1ー ₆ハロァルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ²は水素原子、ェ— C₁₂アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 ₂— ₆ァルキニル基、 C₃— <3₆シクロアルキル基、丄一 C₆ハロアルキル基、丄一 C₆アルコキシカルポ二ル〇₁一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一 C₆ハロアルキル基、一 C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、（：₁ー( ₆ァルコキシ。₁—〇₆ァルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、一。₆ハ口アルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基、一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci一 C₆アルキル基、一 C₆ハロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R ³は水素原子、 C — C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C ₂— C ₆アルキニル基、 Ci— Ceハロアルキル基、シァノ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、じェ— C₆アルキル基、 C_t一 C₆ハロアルキル基、 C 〜C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は一 C₆アルコキシ C i一 C ₆アルキル基を示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、一 C₆アルキル基、一 c₆アルコキシ基、一 C ₆ハロアルキル基、 ^— c₆ハロアルコキシ基、 c^— c₆アルコキシ

C₁ーC₆ァルキル基又はNR⁴R⁵を示し、 R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C ,一 C ₆アルキル基を示し、

(7) 一般式 [I c]

{式中、 R¹は C^— Ceアルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂_C₆アルキニル基、 C₃—〇₆シクロアルキル基、じェ一 C ₆ハロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Cj_— C₆アルキル基、 Ci— Ce;八口アルキル基、丄一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C₆アルコキシ。₁一 C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、丄一 C ₆アルキル基、一 C₆ハロアルキル基、 Ci— C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

2は( ₁ー（：₁₂ァルキル基、〇₂—〇₆ァルケニル基、〇₂—〇₆ァルキニル基、 c₃ 一 ( ₆シクロアルキル基、 CJL— C₆ハロアルキル基、 Ci一 C₆アルコキシ力ルポ二ル一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 0丄 _ C ₆アルキル基、（^— C₆ハロアルキル基、 C — C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、ェ一 C₆アルコキシ Ci— C₆アルキル基、フエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 ₁ー（ ₆ァルキル基、 Ci— C^ ロアルキル基、〇₁ー。₆ァルコキシ基、一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 ^— Ceハロアルキル基、じじ丄丄一一 CC₆₆アアルルココキキシシ基基又又ははシシァァノノ基基でで置置換換さされれてていいててももよよいい。。 ]] をを示示しし、、

RR ³³はは水水素素原原子子、、

—— CC₆₆アアルルキキルル基基、、 CC₂₂—— CC₆₆アアルルケケニニルル基基、、〇〇₂₂—— ₆₆ァァルルキキニル基、一〇₆ハ口アルキル基、シァノ〇ェ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、〇₁ーじ₆ァルキル基、 C — C ₆ハロアルキル基、。一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は一 C₄アルコキシ一 C₆アルキル基示し、

γはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、一 C₆アルキル基、 Ci一 c₆アルコキシ基、 ^— C₆ハロアルキル基、 Ci— Ceハロアルコキシ基、 ^— C₆アルコキシ C丄一 C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は一 C₆アルキル基を示し、

ηは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。

(8) 一般式 [I c]

{式中、 R¹は C₃— ₆シクロアルキル基、（^— Csハロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一 C₆ハロアルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、一 C₆ アルコキシ d— C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C — Ceアルキル基、一〇₆ハ口アルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

2は。₁ー。₁₂ァルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃ 一 C₆シクロアルキル基、。ェ一 C₆ハロアルキル基、 d— Ceアルコキシカルボ二ル。₁ー〇₆ァルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C — C₆アルキル基、一 ( ₆ハ口アルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C 一 C₆アルコキシ C — C ₆アルキル基、フエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C₁— C₆アルキル基、 C — C₆ハロアルキル基、 Ci— C₆アルコキシ基、一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、じ₁ー ₆ハロァルキル基、 Ci— C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ³は水素原子、 Ci— C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、〇₂— 0₆ァルキニル基、じェ一 C₆ハロアルキル基、シァノじェ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 C^— C₆ハロアルキル基、丄一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又はじェ— C₆ァルコキシ Cェ一 C ₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、一 C₆アルキル基、 — c₆アルコキシ基、 C_t一 C₆ハロアルキル基、一。₆ハ口アルコキシ基、一 c₆アルコキシ一 C₆アルキル基又は NR⁴R⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C ,一 C ₆アルキル基を示し、

nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。 -

(9) 上記（2) に記載のフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

(10) 上記（3) に記載のフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

(11) 上記（4) に記載のフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

(12) 上記（5) に記載のフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

(13) 上記（6) に記載のフエニルスルホニルカ一パメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

(14) 上記（7) に記載のフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

(15) 上記（8) に記載のフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

(16) —般式 [I I]

じ意味を示す。）

で表される化合物を塩基性条件下で加水分解させ、酸性化することを特徴とする一般式 [I d]

(式中、 R²、 n及び Yは前記と同じ意味を示す。）

で表されるスルホ二ルカ一バメート誘導体の製造法。発明を実施するための最良の態様

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。

ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。 < ₁—〇₆等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では 1〜6であることを示している。

。₁ー ₆ァルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1〜 6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エヂル、 η—プロピル、 i一プロピル、 n—ブチル、 s—ブチル、 i—プチル、 tーブチル、 n—ペンチル、 1ーメチルブチル、 2—メチルブチル、 3—メチルプチル、 1一ェチルプロピル、 1, 1ージメチルプロピル、 1， 2—ジメチルプロピル、ネオペンチル、 n—へキシル、 1—メチルペンチル、 2—メチルペンチル、 3—メチルペンチル、 4ーメチルペンチル、 1ーェチルブチル、 2—ェチルプチル、 1, 1—ジメチルブチル、 1, 2—ジメチルブチル、 1， 3ージメチルブチル、 2, 2—ジメチルブチル、 2, 3—ジメチルプチル、 3， 3—ジメチルブチル、 1， 1， 2—トリメチルプロピル、 1， 2， 2 -トリメチルプロピル、 1—ェチル— 1一メチルプロピル、 1—ェチルー 2—メチルプロピル等の基を挙げることができる。

丄一 C₁₂アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1〜 12の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記一 C₆アルキル基の例示に加え、ヘプチル、 1—メチルへキシル、 5—メチルへキシル、 1， 1_ジメチルペンチル、 2, 2—ジメチルペンチル、 4， 4一ジメチルペンチル、 1ーェチルペンチル、 2—ェチルペンチル、 1, 1， 3—トリメチルプチル、 1, 2, 2—トリメチルプチル、 1， 3, 3—トリメチルブチル、 2, 2, 3—トリメチルブチル、 2, 3， 3—卜リメチルプチル、 1—プロピルプチル、 1, 1， 2， 2—テトラメチルプロピル、ォクチル、 1一メチルヘプチル、 3—メチルヘプチル、 6—メチルヘプチル、 2— ェチルへキシル、 5, 5—ジメチルへキシル、 2, 4, 4一トリメチルペンチル、 1ーェチルー 1ーメチルペンチル、ノニル、 1ーメチルォクチル、 2ーメチルォクチル、 3—メチルォクチル、 7—メチルォクチル、 1一ェチルヘプチル基、 1, 1 —ジメチルヘプチル、 6, 6—ジメチルヘプチル、デシル、 1ーメチルノニル、 2 ーメチルノニル、 6—メチルノニル、 1ーェチルォクチル、 1一プロピルへプチル、 n—ノニル、 n—デシル、 n—ゥンデシル又は n—ドデシル等の基を挙げることがでさる。

C₃-C₆シクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が 3〜 6のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロプチル、シクロペンチル又はシクロへキシル等の基を挙げることができる。

d—じ₆ハ口アルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が 1〜 6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルォロメチル、クロロメチル、プロモメチル、ジフルォロメチル、ジクロロメチル、トリフルォロメチル、トリク口ロメチル、クロロジフルォロメチル、ブロモジフルォロメチル、 2—フルォロェチル、 1一クロロェチル、 2—クロロェチル、 1ーブロモェチル、 2—ブロモェチル、 2, 2—ジフルォロェチル、 1， 2—ジクロロェチル、 2， 2—ジクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、 2, 2, 2—トリクロロェチル、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチル、ペン夕フルォロェチル、 2_プロモ— 2—クロ口ェチル、 2—クロロー 1， 1， 2， 2—テトラフルォロェチル、 1一クロロー 1， 2, 2, 2—テトラフルォロェチル、 1—クロ口プロピル、 2—クロ口プロピル、 3 _クロ口プロピル、 2—プロモプロピル、 3—ブロモプロピル、 2—ブロモー 1 ーメチルェチル、 3—ョードプロピル、 2， 3—ジクロ口プロピル、 2， 3—ジブロモプロピル、 3， 3， 3—トリフルォロプロピル、 3， 3， 3—トリクロ口プロピル、 3—ブロモ—3, 3—ジフルォロプロピル、 3， 3—ジクロロー 3—フルォ口プロピル、 2， 2， 3, 3—テトラフルォロプロピル、 1—プロモー 3， 3, 3 一トリフルォロプロピル、 2， 2， 3， 3， 3 _ペン夕フルォロプロピル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1一トリフルォロメチルェチル、ヘプ夕フルォロプロピル、 1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一トリフルォロメチルェチル、 2， 3ージクロ口一 1， 1, 2, 3， 3—ペン夕フルォロプロピル、 2—クロロブチル、 3—クロ口プチル、 4—クロロブチル、 2—クロロー 1， 1ージメチルェチル、 4ーブロモブチル、 3—ブロモー 2—メチルプロピル、 2—プロモー 1, 1ージメチルェチル、

2, 2—ジクロロー 1 , 1ージメチルェチル、 2—クロロー 1一クロロメチルー 2 —メチルェチル、 4， 4, 4_トリフルォロブチル、 3, 3， 3 _トリフルオロー 1—メチルプロピル、 3， 3, 3—トリフルオロー 2—メチルプロピル、 2， 3, 4_トリクロロブチル、 2, 2, 2—トリクロロー 1， 1ージメチルェチル、 4一クロロー 4， 4ージフルォロブチル、 4， 4ージクロ口— 4—フルォロブチル、 4 一プロモ—4, 4ージフルォロブチル、 2， 4—ジブロモ一 4， 4ージフルォロブチル、 3, 4—ジクロロー 3， 4， 4—トリフルォロブチル、 3， 3—ジクロロー 4, 4， 4—トリフルォロブチル、 4ーブロモー 3， 3, 4， 4ーテトラフルォロプチル、 4ーブロモー 3—クロ口— 3, 4, 4一トリフルォロブチル、 2， 2, 3,

3, 4, 4—へキサフルォロブチル、 2, 2, 3, 4, 4, 4—へキサフルォロブチル、 2， 2， 2—トリフルオロー 1ーメチルー 1_トリフルォロメチルェチル、 3， 3 , 3—トリフルオロー 2—トリフルォロメチルプロピル、 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4 , 4—ヘプ夕フルォロブチル、 2 , 3 , 3 , 3—テトラフルオロー 2 _トリフルォロメチルプロピル、 1 , 1， 2， 2 , 3 , 3 , 4 , 4一ォク夕フルォロプチル、ノナフルォロブチル、 4一クロロー 1 , 1， 2， 2 , 3， 3 , 4 , 4一ォク夕フルォロブチル等の基を挙げることができる。

C ₂— C ₆アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、 1一プロべニル、 i 一プロべニル、 2—プロぺニル、 1—ブテニル、 1ーメチルー 1一プロぺニル、 2—ブテニル、 1 ーメチルー 2—プロぺニル、 3—ブテニル、 2—メチルー 1一プロぺニル、 2—メチルー 2—プロぺニル、 1 , 3—ブタジェニル、 1一ペンテニル、 1ーェチルー 2 —プロべニル、 2—ペンテニル、 1ーメチルー 1ーブテニル、 3—ペンテニル、 1 ーメチルー 2—ブテニル、 4—ペンテニル、 1ーメチルー 3—ブテニル、 3—メチルー 1ーブテニル、 1 , 2—ジメチル一 2—プロぺニル、 1， 1ージメチル一 2— プロぺニル、 2—メチル— 2—ブテニル、 3—メチル— 2—ブテニル、 1， 2—ジメチルー 1一プロぺニル、 2—メチルー 3ーブテニル、 3—メチルー 3—ブテニル、 1 , 3—ペンタジェニル、 1—ビニル _ 2 _プロぺニル、 1—へキセニル、 1ープ口ピル— 2—プロぺニル、 2 _へキセニル、 1ーメチルー 1一ペンテニル、 1ーェチルー 2—ブテニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル、 1ーメチルー 4一ペンテニル、 1ーェチルー 3—ブテニル、 1一（ i 一プチル）ピニル、 1 ーェチル— 1—メチルー 2—プロぺニル、 1ーェチルー 2—メチルー 2一プロぺニル、 1一（ i 一プロピル）— 2 _プロぺニル、 2—メチル— 2—ペンテニル、 3—メチルー 3—ペンテニル、 4ーメチルー 3—ペンテニル、 1 , 3—ジメチルー 2—ブテニル、 1， 1—ジメチルー 3—ブテニル、 3—メチル—4—ペンテニル、 4—メチル— 4一ペンテニル、 1 , 2—ジメチルー 3—プテニル、 1， 3—ジメチルー 3 —ブテニル、 1， 1， 2—トリメチルー 2—プロぺニル、 1， 5—へキサジェニル、 1ービニルー 3—ブテニル又は 2， 4一へキサジェニル等の基を挙げることができる。

C ₂— C ₆アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばェチニル、 1一プロピニル、 2—プロピエル、 1一プチニル、 1—メチルー 2—プロピニル、 2—ブチニル、 3—プチニル、 1一ペンチニル、 1ーェチルー 2—プロピニル、 2一ペンチニル、 3一ペンチニル、 1 ーメチルー 2—プチニル、 4一ペンチニル、 1—メチルー 3—プチニル、 2—メチルー 3—ブチニル、 1一へキシニル、 1一（n—プロピル）一 2—プロピニル、 2— へキシニル、 1ーェチルー 2—ブチニル、 3—へキシニル、 1一メチル—2—ペンチニル、 1ーメチルー 3—ペンチニル、 4一メチル— 1一ペンチニル、 3—メチル — 1—ペンチニル、 5—へキシニル、 1一ェチル— 3—プチニル、 1—ェチルー 1 —メチル— 2—プロピニル、 1一（ i 一プロピル）— 2—プロピニル、 1， 1ージメチル一 2—プチニル又は 2， 2—ジメチルー 3—プチニル等の基を挙げることができる。

C ,一 C ₆アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が 1〜 6 の（アルキル）一 0—基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロボキシ、イソプロボキシ、ブトキシ、ペンチルォキシ又はへキシルォキシ等の基を挙げることができる。 c丄一 c ₆ハロアルコキシ基とは、ハ口アルキル部分が前記の意味を有する同一又は相異なるハロゲン原子 1〜 1 3で置換されている炭素数が 1〜 6の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルォロメトキシ、クロロジフルォロメトキシ、トリフルォロメトキシ又は 2 , 2 , 2—トリフルォロエトキシ等の基を挙げることができる。

C丄一 C ₆アルコキシ C t— C ₆アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が 1〜 6のアルコキシにより置換された炭素数が 1〜 6のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルォキシメチル、メトキシェチル又はブトキシェチル等の基を挙げることができる。

C , - C ₆アルコキシカルポニル C ,一 C ₆アルキル基とはアルコキシ部分及びァルキル部分が前記の意味を有するアルコキシカルポニルアルキル基を示し、例えばメトキシカルポニルメチル、エトキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボ二ルェチル、へキシルォキシカルポニルェチル等の基を挙げることができる。

同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1 個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 1 0の複素環基とは、例えばフラン、チォフェン、ピロ一ル、ピラゾ一ル、イミダゾ一ル、ピリジン、ピリミジン、ビラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピぺリジン、ピぺラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチォフェン、インド一ル、ベンゾォキサゾ一ル、ベンゾチアゾ一ル、ベンズィミダゾール等を挙げることができる。

酸性化に用いられる酸としては、例えば、塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸又はくえん酸等の有機酸等を挙げることができる。

その塩とは、一般式 [ I ] を有する化合物において、水酸基、力ルポキシル基又はァミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらの基と金属もしくは有機塩基との塩又は鉱酸もしくは有機酸との塩である。ここで、金属としてはナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム又はカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリェチルアミン又はジィソプロピルァミン等のアミン類を挙げることができ、鉱酸としては塩酸又は硫酸等を挙げることができ、有機酸としては酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸類又はパラートルエンスルホン酸等の（置換）ベンゼンスルホン酸類、等を挙げることができる。

一般式 [ I ] 又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤において、好適には、

R ²は水素原子、〇₁ー( _{1 2}ァルキル基、 C ₂— C ₆アルケニル基、。₂— ( ₆ァルキニル基、（^— C ₆A口アルキル基、ベンジル基 [該基は、同一又は異なってもよい 1〜5個の、ハロゲン原子、 ^— C ₆アルキル基、 C^— C ₆ハロアルキル基、〇丄一 C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、又はフエニル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C ₆アルキル基、 C 丄一 (3 ₆ハ口アルキル基、（：₁ー( ₆ァルコキシ基、一 C ₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] であり、

R ³は水素原子、一 C ₆アルキル基、 C ₂— C ₆アルケニル基、シァノ C _t一〇₆ァルキル基、又は Cェ一 C ₆アルコキシ C — C ₆アルキル基であり、

Yはハロゲン原子又は C i— C ₆アルキル基であり、 nは 0から 4の整数であり、

Xは酸素原子又は硫黄原子であり、

Xが酸素原子のとき、 R¹は水素原子、 C₂— C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃— 0₆シクロアルキル基、ベンジル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、ハロゲン原子、 C_t一 C₆アルキル基、一 (3₆ハ口アルキル基、 Ci— C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、又は一 C₆アルコキシ Ci— Ceアルキル基であり、

Xが硫黄原子のとき、 R¹は水素原子、 Ci— C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 ₂—（：₆ァルキニル基、 C₃— < ₆シクロアルキル基、ベンジル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、一 C₆八口アルキル基、。ェ—じ ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、又は C ₁一 C ₆アルコキシ C i - C ₆アルキル基であり、

ここで、 Xが酸素原子であって、 R¹が C₂— C₅アルキル基のときは、

一 C₆アルキル基、。₂—〇₆ァルケニル基、シァノ Ci— C₆アルキル基である。さらに上記一般式 [l a] において好適には、

尺²は(3₁—(：₁₂ァルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C_t —C ₆ハロアルキル基、ベンジル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一 ₆ハ口アルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、。₁ー。₆ァルコキシ0₁_( ₆ァルキル基、又はフエニル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、（^—。、ロァルキル基、一 C₆アルコキシ基、 Ci— C ₆アルキルチォ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] であり、

R ³は水素原子、 Ci— C₆アルキル基、 C₂_C₆アルケニル基、シァノ Ci— C₆ァルキル基、又は C i一 C ₆アルコキシ C！ - C ₆アルキル基であり、

Yはハ口ゲン原子又は C i一 C ₆アルキル基であり、

nは 0から 4の整数である。

さらに上記一般式 [l b] において好適には、

R¹は、 C₃— ₆シクロアルキル基、ベンジル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 C — C₆ハロアルキル基、 C_t —C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、又は Ci— C₆アルコキシ — C₆アルキル基であり、

R²は、 — C₁₂アルキル基、 0₂— <3₆ァルケニル基、〇₂—じ₆ァルキニル基、じ丄一（：₆ハ口アルキル基、ベンジル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 — C₆ハロアルキル基、 Ci— C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、又は一 C₆アルコキシ C₁_C₆ アルキル基、又はフエニル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、一（ ₆ハ口アルキル基、一 C₆アルコキシ基、 Ci— Ceアルキルチォ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] であり、 R³は、水素原子、 C_t一 C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、シァノ一 C₆ アルキル基、又は C i一 C ₆アルコキシ C i一 C ₆アルキル基であり、

Yはハロゲン原子又は C i一 C ₆アルキル基であり、

nは 0から 4の整数である。

さらに上記一般式 [I c] において好適には、一し ₆ ノレ」干ン乂ほンゾノ S C直侠 Sれしレしよい。」、乂はし 1一し 6ゾルコキシ C 一 C ₆アルキル基であり、

R²は、（^— (：^ァルキル基、 C ₂— C ₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C 一 C ₆ハロアルキル基、ベンジル基 [該基は同一又は異なつてもよい 1〜 5個の、ハロゲン原子、 Ci一 C₆アルキル基、 Ci一（：₆ハ口アルキル基、 C — C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci一 C₆アルコキシ一 C₆アルキル基、又はフエニル基 [該基は同一又は異なってもよい 1〜 5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一〇₆ハ口アルキル基、 C_t一 C₆アルコキシ基、 —C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] であり、

R ³は水素原子、 Ci— Csアルキル基、 ₂—（：₆ァルケニル基、シァノ — C₆ァルキル基、又は Cェ一 C ₆アルコキシ C — C ₆アルキル基であり、

Yはハ口ゲン原子、又は Cェ— C ₆ァルキル基であり、

nは 0から 4の整数である。次に、一般式 [I] で示される本発明化合物の具体例を表 1〜表 7に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。

例えば Meとはメチル基を示し、 E tとはェチル基を示し、 P r- nとは n—プロピル基を示し、 P r— iとはイソプロピル基を示し、 Bu-nとは n—ブチル基を示し、 Bu— sとはセカンダリーブチル基を示し、 Bu— iとはイソプチル基を示し、 B u— tとは夕一シャリ一ブチル基を示し、 Pn- nとは n—ペンチル基を示し、 Pn 一 cとはシクロペンチル基を示し、 C₆H₁₃とは n—へキシル基を示し、 C₇H₁₅ - nとは n—へプチル基を示し、 C₈H₁₇- nとは n—才クチル基を示し、 C₉H₁₉ - nとは n—ノニル基を示し、 C₁₀H₂₁- nとは n—デシル基を示し、 CuH^-n とは n—ゥンデシル基を示し、 C₁₂H₂₅-nとは n—ドデシル基を示し、 Phとはフエ二ル基を示す。また、例えば Ph (4-C 1) とは 4一クロ口フエ二ル基を示す。

91 /t-00Zdf/X3<I 99801 00 OAV

ε拏

Ll

0/IOOZdf/XDd Ζ9980Ι/1?00ί ΟΛΧ 表 4

表 6

P T/JP2004/006807

21 表 7

本発明化合物である一般式 [I] で示されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体の代表的な製造方法を以下に例示するが、 -れらの方法に限定されるものではない。

ぐ製造方法 1 >

(工程 1) (工程 2)

[III] [π] [Id]

(式中、 Y、 η及び R ²はそれぞれ前記と同じ意味を表す。 )

(工程 1 )

—般式 [I I ] で表されるサッカリン誘導体は、サッカリン化合物 [I I I] とクロ口炭酸エステルから一般に知られている方法〔例えば、ケミツシェ ·ベリヒテ

(ChemischBerichte) 、第 56巻、第 1810頁（1923年）；ジャーナル ·ォブ ·ファーマシュ一ティカル 'サイエンス (Journal of Pharmaceutical Science) 第 50巻、第 672頁（1961年）；特開昭 49一 20779号公報記載の方法〕により製造する事ができる。

本工程で使用するクロ口炭酸エステルの使用量は、化合物 [I I I] 1モルに対し - て 0. 5〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1. 0〜1. 2モルである。

(工程 2)

一般式 [I d] で表される本発明化合物は一般式 [I I] で表されるサッカリン誘導体を適当な条件下で加水分解させた後、酸性化することにより製造することができる。

加水分解の条件としては塩基性条件が好ましく、本反応で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、力リウムメトキシド又はカリウム夕一シャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。

酸性化に用いられる酸としては、例えば塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸又はくえん酸等の有機酸等を挙げることができる。

塩基の使用量は化合物 [I I I] 1モルに対して 0. 1〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1. 5〜 3モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジェチルェ一テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、モノグライム又はジグライム等のェ一テル類、ァセトニトリル等の二トリル類、アセトン等のケトン類、水等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。

反応温度は一 20でから使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは 0°C〜80°Cの範囲で行うのがよい。

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には 30分〜 48時間である。

反応の目的物である一般式 [I d] で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィ一、再結晶等の操作によって精製することもできる。ぐ製造方法 2>

[II] [Ie]

(式中、 X、 Y、 n、 R¹及び R²はそれぞれ前記と同じ意味を表し Mはリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子等のアルカリ金属原子を表す。 ) 一般式 [ I e ] で表される本発明化合物は日本化学会誌第 4巻、第 5 8 2項（1 9 7 8年）記載の方法により、一般式 [ I I ] で表されるサッカリン誘導体と求核試薬とを、塩基の存在下に適当な溶媒中で反応させた後、酸性化することによって製造することができる。

本反応で使用する、 R ¹— X— Mで表わされる求核試薬の使用量は、化合物 [ I I ] 1モルに対して 0 . 5〜1 0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1 . 0〜： L . 2モルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸炭酸カルシウム、炭酸水素ナ卜リゥム又は炭酸水素力リゥム等の金酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシゥム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブ,卜キシド、カリウムメトキシド又はカリゥム夕ーシャリ一ブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化力リゥム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。

塩基の使用量は化合物 [ I I ] 1モルに対して 0 . 5〜 1 0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1 . 0〜1 . 2モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルェ一テル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジメチルホルムアミド又は N， N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニトリル等の二トリル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。

反応温度は一 2 0 °Cから使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは 0 T：〜 8 0 °Cの範囲で行うのがよい。

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には 3 0分〜 4 8時間である。

反応の目的物である一般式 [ I e ] で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマ卜グラフィ一、再結晶等の操作によって精製することもできる。

<製造方法 3 > 06807

24

[IV] [Ie]

(式中、 X、 Y、 n、 R¹及び R ²はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）

一般式 [I e] で表される本発明化合物は、一般に知られている方法（例えば、特開昭 57— 126404号公報記載の方法）により、一般式 [I V] で表されるスルホ二ルイソシァネート誘導体とアルコールとを適当な溶媒中で反応させることで製造することもできる。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロ口ェ夕ン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N， N—ジメチルホルムアミド又は N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリノン等のィミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセ卜二トリル等の二卜リル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。

反応温度は一 20 から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは 0°C〜80°Cの範囲で行うのがよい。

反応の目的物である一般式 [I e] で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

<製造方法 4>

[V] [I]

(式中、 X、 Y、 η、 R¹, R²、及び R ³はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）一般式 [I] で表される本発明化合物は、一般に知られている方法〔例えば、特開昭 57— 126404号公報記載の方法〕により一般式 [V] で表されるスルホンアミド誘導体とクロ口炭酸エステルとを塩基の存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。

本反応で使用するクロ口炭酸エステルの使用量は、化合物 [V] 1モルに対して 1

〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1. 0〜1. 2モルである。ここで使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシゥム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム夕ーシャリーブトキシド、力リゥムメ卜キシド又は力リゥムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、 7J酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化力リゥム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。

塩基の使用量は、化合物 ] 1モルに対して 1〜1 0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1 . 0〜1 .. 2モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N， N—ジメチルホルムアミド又は N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリノン等のィミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニ卜リル等の二卜リル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。

反応温度は— 2 0 :から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは 0で〜 8 0 °Cの範囲で行うのがよい。

反応の目的物である一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。ぐ製造方法 5 >

[lb] [I]

(式中、 X、 Y、 η、 R R ²、及び R ³はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、一般式 [ l b ] で表される安息香酸誘導体を一般に知られている公知の方法により通常用いられる溶媒、反応温度でエステル化することにより製造できる。

反応の目的物である一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィ一、再結晶等の操作によって精製することもできる。 <製造方法 6 >

[Id] [I]

(式中、 X、 Y、 n、 R R ²、及び R ³はそれぞれ前記と同じ意味を表し、 Zは、メ夕ンスルホニルォキシ基等のアルキルスルホニルォキシ基、トリフルォロメ夕ンスルホニルォキシ基等のハロアルキルスルホニルォキシ基、パラトルエンスルホニルォキシ基等の（置換）フエニルスルホニルォキシ基又はハロゲン原子を示す。一般式 [ I ] で表される本発明化合物は日本化学会誌第 4巻、第 5 8 2頁（1 9 7 8年）記載の方法により、一般式 [ I d ] で表されるフエニルスルホニルカ一バメイト誘導体及び R ³ - Zを溶媒中、塩基の存在下反応させることにより製造する事ができる。

本工程で使用する R ³— Zの使用量は、化合物 [ I d] 1モルに対して 0 . 5〜 1 0 モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1 . 0〜1 . 2モルである。

本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシゥム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム夕—シャリ一ブトキシド、カリウムメトキシド又は力リゥム夕ーシャリ一ブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化力リゥム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。

塩基の使用量は化合物 [ I d] 1モルに対して 0 . 5〜1 0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは 1 . 0〜1 . 2モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジェチルェ一テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N， N—ジメチルホルムアミド又は N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリノン等のィミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニ卜リル等の二卜リル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。

反応温度は一 2 0でから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは 0 °C〜1 0 0 °Cの範囲で行うのがよい。

一般式 [ I ] の塩は、一般式 [ I ] に水酸基、力ルポキシル基、アミノ基等がその構造中にある場合、一般式 [ I ] と、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化カルシゥム等のアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属ァルコラート、アンモニア、トリェチルァミン又はジィソプロピルアミン等のァミン、塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、或いは、メタンスルホン酸又はパラ一トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸等とを、無溶媒或いは適当な溶媒中で反応させることによって製造することができる。

反応の目的物である一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

本発明の農園芸用植物病害防除剤は、一般式 [ I ] で示されるフエニルスルホニルカーバメイ卜誘導体又はその塩を有効成分として含有してなる。

本発明化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用する場合には、単独で用いてもよいが、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。

通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は 0 . 1〜5 0 % (重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は 5〜8 0 % (重量）が適当である。

製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイ卜、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイト力一ボン、バーミキユライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロへキサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。

界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルァリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリォキシエチレンダリコールエーテル、ポリォキシエチレンアルキルァリ一ルエーテル、ポリォキシエチレンソルビ夕ンモノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例えばカルポキシメチルセル口 —ス、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。

さらに、本発明の農園芸用植物病害防除剤には、上記様々な製剤形態において有効成分である本発明化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、昆虫生育調整剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物病害防除剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合してもよい。

本発明の農園芸用植物病害防除剤は、これらの製剤をそのまま、あるいは希釈して茎葉散布、種子処理、土壌施用、水面施用または育苗箱施用等により使用することができる。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。

例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で 1 0アール当り 0 . l g〜5 k g、好ましくは 1 g〜l k gの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のように液状で使用する塲合には、 0 . l p p m〜1 0 , 0 0 0 p p m、好ましくは 1 0〜3 , 0 0 0 ρ p mの範囲から適宜選ぶのがよい。また、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与することが可能である。本発明の農園芸用植物病害防除剤は上記の施用形態により、糸状菌、細菌およびウィルスに起因する植物の病害を防除できる。

次に、具体的な病害を非限定例としてあげる。

キュウリベと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、リンゴ黒星丙 (Yenturia inae ualis) 、キュゥリうどんこ病（Sphaerotlieca cucurbitae) 、コム干つどんこ病（Erysiphe graminis) 、コムギふ枯病菌 (Septoria nodorum) 、ィ不いもち病 (Pyricularia oryzae) 、キユウリ灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、イネ紋枯病 (Rhizoctonia solani) 、コムギ赤さび病 (Puccinia recondita) 、キユウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringe) 、イネ白葉枯病 (Xanthomonas oryzae) 、イネもみ枯細菌病 (Burkholderia lumae)、イネ苗立枯細菌病 (Burkholderia lantarii)、イネ褐状病 (Acidovorax avenae) 、内穎褐変病 (Erwinia ananas)

また、一般式 [I I] で表されるサッカリン誘導体も病害防除剤として有用である。実施例

以下、本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる一般式 [I] の誘導体及びその合成中間体の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。

<実施例 1 >

2—エトキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸（化合物番号 I一 2) 2—エトキシカルボ二ルー 1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ—1， 1 ージォキシド（3. 5 g) をテトラヒドロフラン（l O OmL) に溶解し、 5%炭酸水素ナトリウム水溶液（70mL) を加え、室温で 2 時間撹拌した。反応溶液を水 10 OmLに注加し、酢酸ェチルで洗浄した。水溶液に 10%塩酸を酸性になるまで加え、酢酸ェチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体を n—へキサンで洗浄し、白色粉末（融点 14 9一 152°C以上）の目的物 2. 7 gを得た。

<実施例 2>

2—エトキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸プロピル（化合物番号 I一 1 04)

プロピルアルコール（0. 15 g) をテトラヒドロフラン（15mL) に溶解し、 60%水素化ナトリウム（0. l g) を加えた。この混合物を室温で 1時間撹拌した後、 2—ェトキシカルポニル— 1 > 2—べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ— 1， 1ージォキシド（0. 6 g) を加え、 5時間加熱還流させた。反応液を冷却後、水 5 OmL加え、酢酸ェチルで洗浄した。水溶液に 10 %塩酸を酸性になるまで加え、析出物を酢酸ェチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた固体を n—へキサンで洗浄し、白色粉末（融点 69— 7 0°C) の目的物 0. 46 gを得た。

<実施例 3> N—エトキシカルポ二ルー N—メトキシメチルー 2—ァリルォキシ力ルポニル）ベンゼンスルホンアミド（化合物番号 1-145)

( 1 ) 2—ェトキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸ァリル

ァリルアルコール（8. 89 g) を N， N—ジメチルホルムアミド（20 OmL) に溶解し、 55%水素化ナトリウム (6. 68 g) を加えた。この混合物を室温で 1 時間撹拌した後、 2—エトキシカルボ二ルー 1， 2—ベンゾイソチアゾリン— 3 —ォキソー 1， 1ージォキシド（37. 2 g) を加え、室温で 2時間撹拌した。反応液に水 50 OmL加え、酢酸ェチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシゥムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトダラフィ一で精製し、白色粉末（融点 78— 80°C) の目的物 15. 5 gを得た。

(2) N—エトキシカルポ二ルー N—メトキシメチルー 2—ァリルォキシ力ルポ二ル）ベンゼンスルホンアミド

2—エトキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸ァリル（10. O g) を N, N—ジメチルホルムアミド（10 Oml)に溶解し、 55%水素化ナトリウム（1. 39 g) を加えた。この混合物を室温で 30分間撹拌した後、クロロメチルメチルエーテル（2. 83 g) を加え、室温で 2時間撹拌した。反応液に水 20 OmL 加え、酢酸ェチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーにて精製し、無色ァメ状物質の目的物 10. 98 gを得た。

Ή-NMRデータ（CDC1 TMS δ (ppm) ) ： 1.16 (3H, t)、 3.51 (3H, s)、 4.15 (2H, q)、 4.84 (2H, d )、 5.26 (2H, s)、 5.33 (1H, d)、 5.43 (1H, d)、 6.02 (1H, m)、 7.64 (3H, m)、 8.31(lH,m) ぐ実施例 4 >

2—イソプチルォキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸カルシウム塩（化合物番号 I一 199 )

( 1 ) 2—ィソブチルォキシカルボニルァミノスルホニル安息香酸

2一イソブチルォキシ力ルポニル— 1 , 2—べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ — 1, 1ージォキシド（22. 0 g) をテトラヒドロフラン（l O OmL) に溶解し、 25 %水酸化ナ卜リゥム水溶液 37. 2 gを加え、室温で 2時間撹拌した。反応溶液を水 20 OmLにあけ、酢酸ェチルで洗浄した。この水溶液に 10%塩酸を酸性になるまで加え、酢酸ェチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシゥムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末（融点 149一 1 52°C以上）の目的物 17. 56 gを得た。

(2) 2—イソブチルォキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸カルシウム塩 2—イソブチルォキシカルポニルアミノスルホニル安息香酸（2. 0 g) をテトラヒドロフラン（50mL) に溶解し、水素化カルシウム 0. 27 gを加え 2日間加熱還流させた。反応液を冷却後、不溶物を口別した。得られた個体をイソプロピルエーテルで洗浄し、さらにジェチルエーテル洗浄、へキサン洗浄して、灰色粉末

(融点 300 以上）の目的物 0. 84gを得た。

•H-NMRデータ（d— MSO/TMS δ (ppm) ) ： 0.81 (6H, d)、 1.76 (1H, m)、 3.57 (2H, d)、 7.36(3H,m)、 7.77 (1H, d) これらの方法に準じて製造した一般式 [I] で表さる本ィ匕の物雖を 8及び表 9に示す。尚、表中の番号は表 1〜表 7に示した番を表す。

) (表 9)

本発明化合物の¹ H— NMRデータ（CDC1₃/TMS <5 (ppm)値）を以下に示す。化合物番号 I -47 ： 1.17 (3H, t) , 3.36 (3H, s)， 4.15 (2H, a) 7.86 (3H, m) , 8.29(lH，d)， 9.13 (1H, br)

化合物番号 I一 11 1 :0.91(3H， t), 1.34 (9H, m) , 1.7K2H, uin), 3.10 (2H, t), 4.13(2H, a), 7.70 (2H, m) , 7.79 (2H, m) , 8.26 (1H, m)

化合物番号 1 -129 ： 1.17 (3H, t), 1.41 (3H, t)， 3.36 (3H, s) , 4.13 (2H, Q) ,

4.42 (2H, a) , 7.63 (3H, m) , 8.26 (1H, ni)

化合物番号 1 — 1 3 1 : 0.9K3H, t)， 1. 3 (3Η, t) ' 1.39 (6H， m)， 1.79 (2H， Quintet) , 4.14 (2H, Q) , 4.38 (2H, t)， 7.68 (2H, m)， 7.81(lH,m), 8.20 (1H, br) , 8.29 (1H, m)

化合物番号 I一 142 : 1.22 (3H， t) , 1.69 (6H, s)， 4.13 (2H, a), 5.26 (2H, m)

6.23(lH,m), 7.68(3H,m), 8.04 (1H, br) , 8.24 (1H, d)

化合物番号 1 - 1 43 ： 1.17 (3H， t)， 3.37 (3H， s)， 4.14 (2H, Q)， 4.85 (2H, d)

5.38 (2H, m) , 6.01 (1H, m), 7.63 (3H, m) , 8.28 (1H, d)

化合物番号 I - 1 44 ： 1.15 (3H, t)， 4.13 (2H, Q)， 4.4K2H, d), 4.85 (2H, d)

5.35 (2H, m) , 6.04(lH,m), 7.63 (3H, m) , 8.27 (1H, d)

化合物番号 1 - 145 : 1.16 (3H, t), 3.51 (3H, s)， 4.15 (2H, Q), 4.84 (2H, d) 5.26 (2H, s) , 5.40 (2H, m) , 6.03 (1H, m) , 7.65 (3H, m) , 8.31 (1H, d)

化合物番号 I — 1 4 6 ： 1.25(3H, t),4.25(2H, Q), 4.72 (2H, s) , 4.85 (2H, d) , 5.41(2H,m)， 6.02 (lH,m), 7.71 (3H, m) , 8.35 (1H, d)

化合物番号 I — 1 5 3 : 1.24(3H, t)， 2.16(lH,m), 2.71(2H，m)， 4.15(2H, ), 4.50 (2H, t) , 7.70 (2H, m) , 7.82 (1H, m), 8.31 (1H, m) , 8.36 (1H, br)

化合物番号 I 一 1 5 7 : 1.15(3H， t)， 2.58 (1H, m) , 4.14 (2H, a) , 4.45 (2H, d)， 4.94 (2H, d) , 5.30 (2H, m)， 6.04 (1H, m) , 7.66 (3H, m) , 8.28 (1H, m)

化合物番号 I 一 1 5 8 : 1.17(3H， t), 2.57(lH,m), 3.51(3H, s), 4.16 (2H, a), 4.93 (2H, d) , 5.28 (2H, s) , 7.68 (3H, m) , 8.32 (1H, m)

化合物番号 I — 1 7 3 : 1.16(3H， t)， 3.33 (3H, s) , 4.12 (2H, a), 5.38 (2H, s), 7.41(5H,m), 7.62(3H,m), 8.27 (1H, m)

本発明化合物の¹ H— NMRデ一夕（d_DMS0/TMS <5 (ppm)値）を以下に示す。化合物番号 I - 195 ： 1.04 (3H, t)， 3.80 (2H, Q)， 7.49 (3H, br)， 7.75 (1H, d) 化合物番号 I 一 1 9 8 ： 0.84(3H, t)， 1.33 (4H, m) , 3.77 (2Η, t) , 7.48 (3Η, br) ,

7.73 (1Η, m)

化合物番号 I — 1 9 9 ： 0.8 6H, d)， 1.76(1Η,ιη), 3.57 (2H, d) , 7.36 (3H,m), 7.77 (lH, d)

化合物番号 I — 2 0 4 : 0.84(3H, t), 1.21(6H,br), 1.43 (2H, m) , 3.76 (2H, t) , 7.33 (3H, m) , 7.76 (1H, d)

化合物番号 I 一 2 0 6 : 0.86(3H, t), 1.25(10H，br), 1.46 (2H, m) , 3.77 (2H, t) , 7.39(3H，m)， 7.77 (1H, m)

化合物番号 I — 2 0 8 : 0.85(3H， t), 1.22 (14H, br), 1.44 (2h, m) , 3.76 (2H, t) , 7.36 (3H, m) , 7.77 (1H, d) 次に本発明化合物の合成中間体 (サッカリン誘導体 [I I] の具体例を表 1 0及び表 1 1に示す。 (表 10)

(表 11)

なお、上記の化合物、 II一 1から II一 5、 II一 8から II一 3、及び Π— 23力、ら II一 28の化合物は、植物病害防除剤として有用である。次に本発明化合物の合成中間体 (サッカリン誘導体 [I I] )の製造例を示す。ぐ中間体例 1>

2—エトキシカルポ二ルー 1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ一 1， 1一ジォキシド（化合物番号 I I一 2 )

サッカリン（4. 0 g) と炭酸水素ナトリウム（1. 7 g) をァセトニトリル（2 OmL) に溶解し、クロ口炭酸ェチル（2. 5 g) を加えた。反応溶液を 3時間加熱還流し、冷却後、水にあけ、酢酸ェチルにて抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシゥムで乾燥した後、減圧下濃縮して得られた固体をェ夕ノ一ルで再結晶し、白色粉末（融点 132— 134°C) の目的物 5. 5 gを得た。

<中間体例 2> 2—イソプチルォキシカルボ二ルー 1， 2一べンゾイソチアゾリンー 3—ォキソ 1， 1ージォキシド（化合物番号 I I一 9)

無水サッカリンナトリウム（22. 6 g) をァセトニトリル（20 OmL) \ し、クロ口炭酸イソブチル（15. 0 g) を加えた。反応溶液を 5時間還流し、冷却後、水にあけ、クロ口ホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末（融点 92— 93°C) の目的物 22. O gを得た。次にこの方法に準じて製造した本発明化合物の合成中間体（サッカリン誘導体 [I I] ) の物性値を表 12に示す。尚、表中の化合物番号は表 10及び表 11に示した化合物番号を示す。

(表 12)

化合物融点 rc)又は

番号屈折率 (n_D ^2D)

II-2 融点 132-134 °C

II-6 融点 115-117 °C

II-7 融点 169-171 °C

II-8 Φ占 73-74 °C

II-9 融点 92-93 °C

11-14 屈折率 1.5277

11-17 屈折率 1.5260

11-22 融点 101-104 °C

11-24 156-157 °C

11-27 融点 186-187 °C

11-28 融点 148-149 。C

11-33 点 150.5-153 。C

<実施例 5> 製剤例 1 粉剤

化合物（I一 1) 2%、珪藻土 5%及びクレ · 93 %を均一に混合粉砕して粉剤とした。また、化合物番号 I― 1に代えて、表 1 ' 7に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。

<実施例 6> 製剤例 2 水和剤

化合物（1—2) 50%、珪藻土 45%、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム 2 %及びリグニンスルホン酸ナトリゥム 3 %を均一に混合粉砕して水和剤とした。また、化合物番号 I一 2に代えて、表 1〜 7に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。

<実施例 7> 製剤例 3 乳剤

化合物 (1 -4) 30%、シクロへキサノン 20%、ポリオキシエチレンアルキルァリールェ一テル 11 %、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4%及びメチルナフタリン 35%を均一に溶解して乳剤とした。また、化合物番号 I—4に代えて、表 1〜 7に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。ぐ実施例 8 > 製剤例 4 粒剤

化合物（1— 5) 24%, ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2%、リグニンスルホン酸ナトリウム 5 %、カルポキシメチルセルロース 2 %及ぴクレー 6 7%を均一に混合粉砕する。この混合物に水 20%を加えて練合し、押出式造粒機を用いて 14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。また、化合物番号 I― 5に代えて、表 1〜 7に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。

<実施例 9> 製剤例 5 粒剤

化合物（I一 6) 26%、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム 0. 4%、ひ化でんぷん 3%、クレー 70. 6%を高速撹拌機中で均一に混合し、適量の水を加えて混練後、バスケット型造粒機を用い目開き径 1. 0mmのスクリーンより押出造粒し、造粒物を 60°Cで静置乾燥して基剤を得た。この基剤 82%にアクリル樹脂 6 %、ウレタン樹脂 3 %、クレ一 9%を混合し、化合物 ( 1—6) 21. 3質量％を含有する溶出制御粒剤を得た。また、化合物番号 I一 6に代えて、表 1〜 7に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。

<試験例 1> イネいもち病水面施用試験

直径 9 cmの白磁鉢に 1. 5葉期の水稲（品種：愛知旭）稚苗を 3茎ずつ 4力所に移植し、温室内で育成した。 2. 5葉期に製剤例 2に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が 10アールあたり 1000 gになるように鉢に水面施用処理をした。処理 10日後に、イネいもち病菌（Py r i c u l a r i a o r yz a e) の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 25 °Cの湿室内に 24時間入れた。その後、温室内に移し、接種 5日後に各葉位の病斑数を調査した。数 1により防除価を求め、表 13の基準により評価した結果を表 14及び表 15に示した。

(数 1) 処理区の病斑数

防除価 (％) = (1 ) X 100

無処理区の病斑数 (表 1 3 )

評価

A: 防除価 100%

B: 防除価 100%未満〜 80. 0%以上

C: 防除価 80. 0%未満〜 50. 0%以上

D: 防除価 50. 0%未満

(表 1 4 ) 化合物番号評価

1-1 B

1-2 B

1-5 B

1-6 B

1-7 B

1-8 B

1-9 B

1-10 B

1-15 B

1-16 B

1-17 B

1-18 B

1-19 B

1-22 B

1-23 B

1-24 B

1-26 B

1-32 B

1-34 B

1-35 B

1-36 B

1-66 B

1-68 B

1-70 B

1-83 B

1-89 B

1-104 B

1-110 B (表 15)

比較薬剤 A：特許文献 2記載の化合物番号 2 ぐ試験例 2 > イネいもち病育苗箱施用試験

イネ用の育苗箱（3 0 c m X 6 0 c m X 3 c m) に人工培土を詰め、 1箱当たりィネ（品種；愛知旭）の種籾 1 8 0 g (乾重量換算）を播種した。播種 3週間後に、製剤例 4に準じて調製した粒剤を有効成分が箱当り 1 2 gになるように育苗箱に均一に処理した。処理 4時間後に、イネの幼苗 5茎を育苗培土ごと分け取り、 1 1 0 0 0 0 aワグネルポットに移植した。処理 4 0日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae) の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 2 5 °Cの湿室内に 2 4時間入れた。その後、温室内に移し、接種 6日後に接種時の各葉位の病斑数を調査した。数 1により防除価を求め、表 1 3の基準により評価した結果を表 1 6に示した。

(表 1 6 )

<試験例 3 > コムギぅどんこ病防除効果試験直径 6 c mのプラスチックポッ卜各々に、コムギ種子（品種：農林 6 1号）を 1 0粒ずつ播種し、温室内で育成した。 2葉が展開したコムギ苗に、製剤例 6に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が 5 0 0 p p mになるように水で希釈し、 1ポット当り 1 0 m 1散布した。処理 7日後に、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis) の分生胞子を振りかけて接種し、接種 8 日後に第 1葉の発病面積を調査し、表 1 7の基準により評価した結果を表 1 8に示した。

(表 1 7 )

平価

A: 発病を認めず

B: 病斑高が無処理の 25%未満

C 病斑高が無処理区の 25%以上 50%未満

D 病斑高が無処理区の 50%以上 06807

42

(表 18)

産業上の利用可能性

本発明の農園芸用植物病害防除剤は、イネいもち病、コムギふ枯病、キュウリベと病などに対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持つているため、農園芸用植物病害防除剤として有用である。なお、本発明の明細書の開示として、本出願の優先権主張の基礎となる日本特許特願 2003— 136654号（2003年 5月 15日に日本特許庁に出願）の全明細書の内容をここに引用し取り入れるものである。

Claims

請求の範囲一般式 [I]

{式中、

R ²は水素原子、（ー ^ァルキル基、 < ₂—（ ₆ァルケニル基、（：₂— 0₆ァルキニル基、 C₃— ( ₆シクロアルキル基、 C — CsA口アルキル基、 C — C₆アルコキシカルボ二ルェ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C — C₆アルキル基、 Ci— C₆八口アルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、〇₁_じ₆ァルコキシ〇₁—。₆ァルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 Ct— C₆ハ口アルキル基、 Ci— C₆アルコキシ基、 Ο_λ— C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、。₁ー。₆ァルキル基、 C — C₆ハロァルキル基、 Ct— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R ³は水素原子、〇_λ— C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、じェ一 C ₆ハロアルキル基、シァノ〇3_— C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C — C₆アルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、（：丄 —C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— c₆ァルコキシ C i一 C ₆アルキル基を示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 ₁ー( ₆ァルキル基、（：₁ー0₆ァルコキシ基、一（：₆ハ口アルキル基、一 C₆ハロアルコキシ基、一 c₆アルコキシ C丄— C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は Cェ一 C ₆アルキル基を示し、

nは 0から 4の整数を示し、

Xは酸素原子又は硫黄原子を示し、

Xが酸素原子のとき、 R¹は水素原子、 C₂— C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃— 0₆シクロアルキル基、一 C₆ハロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一 C₆ ハ口アルキル基、 0,-0₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ]、。丄一 C₆アルコキシ一 C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

Xが硫黄原子のとき、 R¹は水素原子、 Cj_一 C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C ₂— C ₆アルキニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキル基、 C i一 C ₆ハ口アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 Ci— C₆ ハロアルキル基、 C ,一 C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ]、 C_t一 C₆アルコキシ d— Ceアルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ノ、ロゲン原子、 C_t一 C₆アルキル基、 0₁—。₆ハロァルキル基、 Ct— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示す。

但し、 Xが酸素原子であり、 R¹が C₂_C₅アルキル基のとき、 R³は ^— C₆アルキル基、 C₂_C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、一 ₆ハ口アルキル基、シァノ Ci— C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C 丄— C₆アルキソレ基、 Ci— C₆ハロアルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換される。 ] である。 } で表されるフエニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

2. 一般式 [I a]

{式中、 R²は Ci一 C₁₂アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆ァルキ二ル基、 C₃—（ ₆シクロアルキル基、〇₁ー。₆ハロァルキル基、。ェ一 C₆アルコキシ力ルポ二ル^ー C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、〇₁ー〇₆ァルキル基、 C —〇₆ハ口アルキル基、 — C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C₆アルコキシ ^— C₆アルキル基、フエ二ル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 Ci— C^ DT ルキル基、（3₁— ₆ァルコキシ基、一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、 R ³は水素原子、 ^— C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂_C₆アルキニル基、一 C₆八口アルキル基、シァノ一 c₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 Ct— Ceハロアルキル基、 C_t

—c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又はじェ— c₆ァルコキシ Cェ一 C ₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 Ci— C₆アルキル基、 C^— Ceアルコキシ基、 Ci— (3₆ハ口アルキル基、一 C₆ハロアルコキシ基、 Ci— Cgアルコキシ C丄— C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は Cェ _ C ₆アルキル基を示し、

3. 一般式 [I b]

{式中、 1^は(：₂—〇₆ァルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C 3— C ₆シクロアルキル基、 C —（：₆ハ口アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、。₁ー( ₆ァルキル基、 c — c₆ハロアルキル基、一 c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C — C₆アルコキシ一 c₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、（ ₁ー( ₆ァルキル基、〇丄— (：₆ハ口アルキル基、 C^— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ²は水素原子、 ^— (^ ァルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃— C ₆シクロアルキル基、 Ci—〇₆ハ口アルキル基、 Ci— C₆ァルコキシカルポ二ル。₁一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ct— Ceアルキル基、一 C ₆ハロアルキル基、 Ο_λ— C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、一 c₆アルコキシ c 一 c₆アルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、一 ( ₆ハ口アルキル基、（^— C₆アルコキシ基、 Ci— Csアルキルチォ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一〇₆ハロアルキル基、 Ct— C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R ³は水素原子、 C — C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、一（ ₆ハ口アルキル基、シァノ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C_r— C₆アルキル基、 C — Ce 口アルキル基、 —C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— Csアルコキシ Cェ一 C ₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、一 C₆アルキル基、 ₁—。₆ァルコキシ基、一（：₆ハ口アルキル基、。丄— C₆ハロアルコキシ基、（^— c₆アルコキシ一 C₆アルキル基又は NR⁴R⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C — C ₆アルキル基を示し、

nは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカ一バメイ卜誘導体又はその塩。

4. -般式 [I b]

{式中、 R¹は C₂— C_fiアルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃— C₆シクロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、（3₁—<：₆ァルキル基、 C丄— C ₆ハロアルキル基、 C 一 C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C_t一 C₆アルコキシ — C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 C^— C₆ハロアルキル基、一 C₆ アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ²は水素原子、一 C_i2アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃—〇₆シクロアルキル基、（^—。、ロァルキル基、〇_λ— C₆ァルコキシカルポ二ル。₁一 C ₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一 C₆ハロアルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C₆アルコキシ CJL— c₆アルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 Ci— C^ 口アルキル基、 C_t— C₆アルコキシ基、一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、。₁ーじ₆ァルキル基、一 C₆ハロアルキル基、 C^— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R ³は水素原子、丄一 C₆アルキル基、。₂— ( ₆ァルケニル基、 C₂— C₆ァルキ二ル基、 Ct— C^ 口アルキル基、シァノェ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 Ci— C₆ハロアルキル基、 —C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は Ci— C₆アルコキシ Cェ一 C ₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 Ct— Ceアルキル基、 — C₆アルコキシ基、じ丄一 C ₆ハロアルキル基、（：丄— C₆ハロアルコキシ基、じ₁ー(3₆ァルコキシ C_x-C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

5. 一般式 [I b]

{式中、 R¹は C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、 C₃— C₆シクロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 Ci-C ₆ハロアルキル基、 C i一 C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、一 C₆アルコキシ一 C₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、（^— C₆ハロアルキル基、 C^— Cs アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ²は水素原子、（^— C₁₂アルキル基、（ ₂—（：₆ァルケニル基、 C₂— C₆ァルキニル基、 C₃— (：₆シクロアルキル基、 C^— Csハロアルキル基、 — C₆アルコキシカルポ二ル( ₁— C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 Ci— Csハロアルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 <3₁—（ ₆ァルコキシ( ₁—€ ₆ァルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、一 C₆八口アルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基、一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 1 0の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、 — C₆ハロァルキル基、。一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R³は ^— Cgアルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、じ丄一 C ₆ハロアルキル基、シァノ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5 個の、ハロゲン原子、。ェ— C₆アルキル基、 C^— Ceハロアルキル基、 0ェ一 C₆ アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は一 C₆アルコキシ C i一 C₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C — C₆アルキル基、じ₁ー〇₆ァルコキシ基、（^— C₆ハロアルキル基、一 c₆ハロアルコキシ基、 c^— c₆アルコキシ

₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C _λ— C ₆アルキル基を示し、

ηは 0から 4の整数を示す } で表されるフエニルスルホニルカーバメイ卜誘導体又はその塩。

6. 一般式 [I b]

{式中、 1^は〇₃— 0₆シクロァルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ノ、ロゲン原子、一 C₆アルキル基、一〇₆ハ口アルキル基、 Ci— C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— C₆アルコキシ一 c₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 C.-C ₆ハロアルキル基、 C！ - C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ²は水素原子、。₁ー〇₁₂ァルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、〇₂—〇₆ァルキニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキル基、 C^— Ceハロアルキル基、 Ci— C₆アルコキシカルポ二ル(^一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、（^— C₆アルキル基、。ェ一 C₆ハロアルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 Ci— Csアルコキシ C — C₆アルキル基、フェニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、一 ( ₆ハ口アルキル基、 0₁— ₆ァルコキシ基、一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 1 0の複素環基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 ^— C₆アルキル基、 Ci— Csハロアルキル基、 C_t一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。]を示し、 R ³は水素原子、（^ー（ ₆ァルキル基、 C₂_C₆アルケニル基、 C ₂— C ₆アルキニル基、（^—。^、ロァルキル基、シァノ C^— C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 C — C₆アルキル基、 Ci— Ceハロアルキル基、。丄一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は C — C₆アルコキシ C — C ₆アルキル基を示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（^— C₆アルキル基、一 c₆アルコキシ基、 C^— C₆ハロアルキル基、一 C ₆ハロアルコキシ基、 Ci— c₆アルコキシ C丄— C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は Cェ— C ₆アルキル基を示し、

7. 一般式 [ I c ]

{式中、 ¹は。₁—。₆ァルキル基、 c₂— c₆アルケニル基、 c₂— c₆アルキニル基、〇₃_ ₆シクロアルキル基、〇ェ一〇₆ハ口アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— Csアルキル基、ェ— (3₆ハ口アルキル基、 —C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C^— C₆アルコキシ( エー C ₆アルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、（：丄一 C₆アルキル基、 Ci— Ceハロアルキル基、 — C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

1^²は〇₁ー〇₁₂ァルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂_C₆アルキニル基、 C₃ 一（ ₆シクロアルキル基、〇₁ー（：₆ハロァルキル基、 Ci— Ceアルコキシ力ルポ二ルじ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 C — Ceハロアルキル基、じェ一 C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C — C₆アルコキシ一 C₆アルキル基、フエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、。エー ( ₆ハロアルキル基、 0₁—0₆ァルコキシ基、一 C₆アルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 [該基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、（^— (^ァルキル基、 C^— C₆ハロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ³は水素原子、 Ct— C₆アルキル基、 C₂— C₆アルケニル基、 C₂— C₆アルキニル基、じェ— ( ₆ハ口アルキル基、シァノ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、一 C₆ハロアルキル基、丄一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は一 C₄アルコキシ cェ— c ₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 d— C_fiアルキル基、 C,一 c_fiアルコキシ基、 d—CsA口アルキル基、 C， _C^、口アルコキシ基、 Ci— Ceアルコキシ

C t— C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

8 一般式 [ I c ]

{式中、 R¹は C₃— C₆シクロアルキル基、 Ci一 C₆ハロアルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Ci— C₆アルキル基、じーじロァルキル基、一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 、 C — Cs アルコキシ C — Ceアルキル基又はフエニル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、。エー C₆アルキル基、 Ci— ( ₆ハ口アルキル基、ェ一 c₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

1 ²は〇₁_ ₁₂ァルキル基、 c₂— c₆アルケニル基、 c₂— c₆アルキニル基、 c₃

—〇₆シクロアルキル基、じ丄—。、口アルキル基、 (：丄一 C₆アルコキシ力'' ール〇ェ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、 1〜5個の、ハロゲン原子、 Γ.„ァル Γ, ,— Γ 八 Πァル *ル其、 Γ, ,— Π„ァルコキシ甚マはシァし

レ、し丄 _し ₆ノノ、

いてもよい。 ] 又は f

力、ら選される 1個！^上ヘア卞灰系よいレ丄り假系尿港 v > 基は、 1〜 5個の、ハロゲン原子、 C — C₆アルキル基、一 C ₆ハロアルキル基、 Ci— C ₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] を示し、

R ³は水素原子、 Ci— Csアルキル基、〇₂— (：₆ァルケニル基、 C₂_C₆アルキニル基、 Ci— Ceハロアルキル基、シァノ一 C₆アルキル基、ベンジル基 [該基は、い 1〜5個の、ハロゲン原子、一 C₆アルキル基、 C^— C₆ハロアルキル基、 C 丄一 C₆アルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。 ] 又は C_t一 C₆アルコキシ (^— C₆アルキル基示し、

Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、。丄一 C₆アルキル基、 Ci— C₆アルコキシ基、じ丄一 C ₆ハロアルキル基、一 ₆ハ口アルコキシ基、一 c₆アルコキシ C i— C ₆アルキル基又は N R ⁴ R ⁵を示し、

R ⁴及び R ⁵はそれぞれ独立に水素原子又は C！一 C ₆アルキル基を示し、

9. 請求項 2〜 8のいずれかに記載のフエニルスルホニルカーパメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

10. 一般式 [I I]

(式中、 R²、 n及び Yは前記と同じ意味を示す。）

で表されるスルホ二ルカ一バメイト誘導体の製造法。