WO2004089111A1 - Verfahren zur verminderung der acrylamidbildung beim erhitzen von aminogruppenhaltigen verbindungen - Google Patents

Verfahren zur verminderung der acrylamidbildung beim erhitzen von aminogruppenhaltigen verbindungen Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a process for reducing the formation of acrylamide when heating compounds containing amino groups in the presence of reducing substances, which is characterized in that the compounds containing amino groups are mixed with ascorbic acid and / or vitamin E before heating.
  • acrylamide as a result of thermal stress on food, in particular carbohydrate-rich foods such as potato and grain products, has been the focus of public discussion for some time. It is known from animal experiments that acrylamide can cause cancer and, in higher doses, can also be neurotoxic.
  • ascorbic acid here encompasses both L-ascorbic acid (vitamin C) and D-ascorbic acid (isoascorbic acid) as well as salts and fatty acid esters of both diastereomeric forms.
  • salts of ascorbic acid are alkali or alkaline earth metal salts such as sodium ascorbate, potassium ascorbate or calcium ascorbate, but also salts of ascorbic acid with organic amine compounds such as choline ascorbate or L-carnitine ascorbate.
  • Alkali metal salts of ascorbic acid are preferably used, particularly preferably sodium ascorbate.
  • fatty acid esters of ascorbic acid e.g. L-ascorbyl palmitate or L-ascorbyl stearate means.
  • vitamin E encompasses vitamin E, vitamin E derivatives or mixtures thereof.
  • vitamin E stands for natural or synthetic ⁇ -, ⁇ -, ⁇ - or ⁇ -tocopherol and for tocotrienol.
  • Vitamin E derivatives are e.g. Tocopheryl-Co-alkanoic acid esters such as tocopheryl acetate or tocopheryl palmitate.
  • L-ascorbic acid and its salts in particular sodium L-ascorbate, are used to reduce the formation of acrylamide.
  • ascorbic acid or ascorbate therefore stands for the L-form below.
  • Amino group-containing compounds are, for example, amino acids such as asparagine, glutamine, methionine, cysteine, tryptophan, histidine or lysine, and proteins which contain these amino acids.
  • Asparagine is the preferred amino acid and asparagine-containing proteins are the preferred proteins.
  • Reducing sugars such as glucose, fructose, mannose, ribose, galactose, lactose, cellobiose or maltose are preferred as reducing substances for the process according to the invention.
  • the process according to the invention is further characterized in that it leads to a reduction in the formation of acrylamide when heating compounds containing amino groups to greater temperatures 90 ° C, preferably at temperatures in the range from 120 to 250 ° C, particularly preferably in the range from 150 to 200 ° C.
  • a further preferred embodiment of the method according to the invention leads to a reduction in the formation of acrylamide when heating food and animal feed, particularly preferably when heating starch-containing foods, very particularly preferably when baking, roasting, cooking or deep-frying foods containing potatoes and cereals. 10
  • Examples of foods containing potatoes and cereals include Potato chips, French fries, fried potatoes, potato rösties, bread, crispbread, rusks, breakfast cereals, biscuits and crackers.
  • the amount of ascorbic acid and / or vitamin E used is in the range from 5 to 150 mol%, based on the amount of the compounds containing amino groups.
  • a particularly preferred embodiment of the method according to the invention relates to the reduction of acrylamide formation when heating potato or grain-containing foods which contain asparagine or asparagine-containing proteins to temperatures in the range from 150 to 200 ° C., characterized in that
  • Example 2 Analogously to Example 1, 1.32 g of asparagine, 1.98 g of glucose monohydrate and 1.76 g of ascorbic acid were heated. 31 mg of acrylamide / mol of asparagine were produced.
  • Analog 5a a further 6 portions of a second biscuit dough were prepared, which were additionally mixed with 7 mg of ascorbic acid per g of the finished dough mixture.
  • Analog 6a a further 3 portions of a second potato dough were prepared, which were additionally mixed with 65 mg of ascorbic acid per g of potato flakes used.

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Abstract

Verfahren zur Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von aminogruppenhaltigen Verbindungen in Gegenwart von reduzierenden Substanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die aminogruppenhaltigen Verbindungen vor dem Erhitzen mit Ascorbinsäure und/oder Vitamin E mischt.

Description

Verfahren zur Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von aminogruppenhaltigen Verbindungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von aminogruppenhaltigen Verbindungen in Gegenwart von reduzierenden Substanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die aminogruppenhaltigen Verbindungen vor dem Erhitzen mit Ascorbinsäure und/oder Vitamin E mischt.
Die Bildung von Acrylamid infolge thermischer Belastung von Lebensmitteln, insbesondere von kohlenhydratreichen Lebensmitteln wie Kartoffel- und Getreideprodukte, steht seit einiger Zeit im Fokus der öffentlichen Diskussion. Aus Tierversuchen ist bekannt, dass Acrylamid krebsauslösend und in höheren Dosen auch neuro- toxisc sein kann.
Die Mechanismen der Acrylamidbildung sind derzeit noch relativ unklar. Einiges deutet jedoch darauf hin, dass die Maillard-Reaktion zwischen oc-Aminosäuren und reduzierenden Zuckern eine zentrale Rolle spielt.
In Nature 2002, 419, 448 (D. Mottram et al . ) wird die Maillard- Reaktion und die damit in Verbindung gebrachte Bildung von Acrylamid anhand von Modellexperimenten näher beschrieben. Insbesondere die Reaktion von Glucose mit der Aminosäure Asparagin liefert bei hohen Temperaturen (z.B. 180°C) im schwach sauer gepuf- ferten Milieu signifikant große Mengen Acrylamid (>100 mg pro Mol Aminosäure) .
Ähnliche Ergebnisse wurden von R. H. Stadler et al . (Nature 2002; 419, 449) gefunden.
In Deutsche Lebensmittel Rundschau, Heft 11, 2002, 397ff. wird von R. Weißhaar und B. Gutsche ebenfalls die Bildung von Acrylamid durch die thermische Zersetzung von Asparagin in Gegenwart reduzierender Zucker beschrieben. Als reduzierende Verbindung wurde von den Autoren u.a. auch Ascorbinsäure eingesetzt.
Die gleichzeitige Verwendung von Aminosäure, einem reduzierenden Zucker und Ascorbinsäure ist im o.g. Stand der Technik nicht vorbeschrieben. Es war nun Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Bildung von Acrylamid bei der thermischen Behandlung von aminogruppenhaltigen Verbindungen deutlich zu verringern.
Diese Aufgabe wurde durch das eingangs erwähnte Verfahren gelöst.
Der Begriff Ascorbinsäure umfasst hierbei sowohl die L-Ascorbin- säure (Vitamin C) als auch die D-Ascorbinsäure (Isoascorbinsäure) sowie Salze und Fettsäureester beider diastereomeren Formen.
Beispiele für Salze der Ascorbinsäure sind Alkali- oder Erdalkalimetallsalze wie Natriumascorbat, Kaliumascorbat oder Calcium- ascorbat, aber auch Salze der Ascorbinsäure mit organischen Amin- verbindungen wie Cholinascorbat oder L-Carnitinascorbat . Bevor- zugt verwendet man Alkalimetallsalze der Ascorbinsäure, besonders bevorzugt Natriumascorbat .
Als Fettsäureester der Ascorbinsäure sind z.B. L-Ascorbylpalmitat oder L-Ascorbylstearat gemeint.
Der Begriff Vitamin E umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung Vitamin E, Vitamin E-Derivate oder Mischungen davon. Die Bezeichnung Vitamin E steht in diesem Zusammenhang für natürliches oder synthetisches α-, ß-, γ- oder δ-Tocopherol sowie für Toco- trienol. Vitamin E-Derivate sind z.B. Tocopheryl-Cι-Co-Alkansäu- reester wie Tocopherylacetat oder Tocopherylpalmitat .
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zur Verminderung der Acrylamid-Bildung die L-Ascor- binsäure sowie deren Salze, insbesondere Natrium-L-ascorbat verwendet. Der Begriff Ascorbinsäure bzw. Ascorbat steht daher im folgenden für die L-Form.
Als aminogruppenhaltige Verbindungen sind beispielsweise Amino- säuren wie Asparagin, Glutamin, Methionin, Cystein, Tryptophan, Histidin oder Lysin gemeint sowie Proteine, die diese Aminosäuren enthalten. Als bevorzugte Aminosäure ist Asparagin und als bevorzugte Proteine sind Asparagin-haltige Proteine zu nennen.
Als reduzierende Substanzen kommen für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt reduzierende Zucker wie beispielsweise Glucose, Fructose, Mannose, Ribose, Galactose, Lactose, Cellobiose oder Maltose in Frage.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist ferner dadurch gekennzeichnet, dass es zu einer Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von aminogruppenhaltigen Verbindungen auf Temperaturen größer 90°C, bevorzugt auf Temperaturen im Bereich von 120 bis 250°C, besonders bevorzugt im Bereich von 150 bis 200°C kommt.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen 5 Verfahrens führt zu einer Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von Lebens- und Tierfuttermitteln, besonders bevorzugt beim Erhitzen von stärkehaltigen Lebensmitteln, ganz besonders bevorzugt beim Backen, Braten, Kochen oder Frittieren von kartof- fel- und getreidehaltigen Lebensmitteln. 10
Beispiele für kartoffel- und getreidehaltige Lebensmittel sind u.a. Kartoffelchips, Pommes frites, Bratkartoffeln, Kartoffel- rösties, Brot, Knäckebrot, Zwieback, Frühstückscerealien, Biscuits und Cracker.
15
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, die Bildung von Acrylamid um 60 bis 99 %, bevorzugt um 75 bis 90 %, verglichen mit Reaktionsprodukten ohne Zusatz von Ascorbinsäure und/oder Vitamin E, zu reduzieren.
20
Die Menge an verwendeter Ascorbinsäure und/oder Vitamin E liegt im Bereich von 5 bis 150 mol-%, bezogen auf die Menge der aminogruppenhaltigen Verbindungen.
25 Eine besonders bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens betrifft die Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von kartoffel- oder getreidehaltigen Lebensmitteln, die Asparagin oder Asparagin-haltige Proteine enthalten, auf Temperaturen im Bereich von 150 bis 200°C, dadurch gekennzeichnet, dass
30 man den Lebensmitteln vor dem Erhitzen L-Ascorbinsäure oder Natrium-L-ascorbat zusetzt.
Anhand der folgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden. 35
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 1,32 g (10 mmol) Asparagin und 1,98 g (10 mmol) Glucose-Monohydrat wurden in 10 g 0,5 M Phosphatpuffer (pH 5,5) 40 30 Minuten im Autoklaven auf 180°C erhitzt. Das resultierende Gemisch enthielt nach gaschromatographischer Analyse 133 mg Acrylamid/mol Asparagin.
45 Beispiel 2
Analog zu Beispiel 1 wurden 1,76 g (10 mmol) Ascorbinsäure mit 1,32 g (10 mmol) Asparagin erhitzt. Es entstanden 26 mg Acryl- amid/mol Asparagin.
Beispiel 3
Analog zu Beispiel 1 wurden 1,32 g Asparagin, 1,98 g Glucose- Monohydrat und 1,76 g Ascorbinsäure erhitzt. Es entstanden 31 mg Acrylamid/mol Asparagin..
Beispiel 4
Analog zu Beispiel 1 wurden 1,32 g Asparagin, 1,98 g Glucose-
Monohydrat und 0,88 g (5 mmol) Ascorbinsäure erhitzt. Es entstanden 36 mg Acrylamid/mol Asparagin..
Beispiel 5
Verringerung der Acrylamidbildung bei der Herstellung von Bi- scuit-Gebäck mittels Ascorbinsäure
a. 85 Teile einer Biscuit-Fertigteigmischung (Greens "Ready to Mix Cookies) mit einem Asparagingehalt von 1,4 mg/g Fertigteig wurden mit 15 Teile Wasser versetzt und geknetet. Anschließend wurde der Teig auf eine Dicke von ca. 0,5 cm ausgerollt und daraus 6 Portionen mit einem Durchmesser von ca. 7 cm ausgestochen.
b. Analog 5a. wurden weitere 6 Portionen eines zweiten Biscuitteigs hergestellt, die zusätzlich mit 7 mg Ascorbinsäure pro g Fertigteigmischung versetzt wurden.
Alle 12 Proben wurden 12,5 Minuten bei 190°C gebacken.
Nach dem Backprozess wurden die Proben auf ihren Acrylamidgehalt untersucht.. Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Werte zeigen deutlich die verringerte Acrylamidbildung beim Backen eines Biscuitteigs, der vor dem Backprozess mit Ascorbinsäure angereichert wurde.
Figure imgf000006_0001
Beispiel 6
Verringerung der Acrylamidbildung beim Frittieren von Kartoffelplätzchen mittels Ascorbinsäure
22 Teile getrocknete wasserfreie Kartoffel-Flakes mit einem Asparagingehalt von 12,9 mg/g Kartoffel-Flakes (Vico S.A. "Mr. Mash Real Potato Flakes") wurden mit 78 Teilen kochendes Wasser versetzt und kurze Zeit stehengelassen. 3 Portionen des erhaltenen Kartoffelteigs zu jeweils 30 Gramm wurden 6,5 Minuten in Sonnenblumenöl bei 185°C frittiert.
Analog 6a. wurden weitere 3 Portionen eines zweiten Kartoffelteigs hergestellt, der zusätzlich mit 65 mg Ascorbinsäure pro g eingesetzter Kartoffel-Flakes versetzt wurden.
Nach dem Frittieren wurden sämtliche Proben auf ihren Acrylamid- gehalt untersucht. Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Werte zeigen deutlich die verringerte Acrylamidbildung beim Frit- tieren eines Kartoffelteigs, der mit Ascorbinsäure angereichert wurde.
Figure imgf000006_0002

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von aminogruppenhaltigen Verbindungen in Gegenwart von reduzierenden Substanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die aminogruppenhaltigen Verbindungen vor dem Erhitzen mit Ascorbinsäure und/oder Vitamin E mischt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Erhitzen der aminogruppenhaltigen Verbindungen in Gegenwart von reduzierenden Zuckern erfolgt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2 , dadurch gekenn- zeichnet, dass es sich bei den aminogruppenhaltigen Verbindungen um Aminosäuren oder Proteine handelt.
4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von Asparagin oder Asparagin-haltigen Pro- teinen.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Verminderung der Acrylamidbildung bei Temperaturen größer 90°C.
6. Verfahren nach Anspruch 5 bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 250°C.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Verminderung der Acrylamidbildung beim Erhitzen von Lebens- und Tierfut- termitteln.
8. Verfahren nach Anspruch 7 beim Erhitzen von stärkehaltigen Lebensmitteln.
9. Verfahren nach Anspruch 8 zur Verminderung der Acrylamidbildung beim Backen, Braten, Kochen oder Frittieren von kartoffel- und getreidehaltigen Lebensmitteln.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Bildung von Acrylamid um 60 bis 99 % vermindert wird.
1. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man die aminogruppenhaltigen Verbindungen vor dem Erhitzen mit L-Ascorbinsäure oder Natrium-L-ascorbat vermischt.
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