WO2004029190A1

WO2004029190A1 - 新規な界面活性剤およびその用途

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Publication number: WO2004029190A1
Application number: PCT/JP2003/012111
Authority: WO
Inventors: Yoshinobu Saito; Satoshi Matsumoto; Daiji Nagahama; Takahiro Okuda; Tetsuo Nishina
Original assignee: P & Pf Co., Ltd.
Priority date: 2002-09-24
Filing date: 2003-09-22
Publication date: 2004-04-08
Also published as: JPWO2004029190A1

Description

明細書

新規な界面活性剤およびその用途技術分野

本発明は、新規な界面活性剤およびその用途に関し、より詳しくは、新規な界面活性剤を用いた洗浄剤組成物および乳化組成物に関する。

従来、泡立ちや泡質を向上させる目的で、洗顔料、ボディーシャンプー、シャンプ一等の洗净剤に石鹼が多く用いられてきた。このうち、最も多く用いられてきたのは、脂肪酸のナトリゥム、力リゥム等のアルカリ金属塩石鹼であるが、これらは、コストが安いうえ、泡立ちが良く、泡質もクリーミーであるという長所を有している反面、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感があり、また、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感を有する等の欠点があった。このような問題に対し、特開平 9一 1 5 7 6 8 8号公報には、脂肪酸の N—メチルタゥリンァルカリ金属塩または N—メチルタゥリン有機アル力リ塩を必須成分として配合した洗浄剤組成物が提案されている。

し力し、この洗浄剤組成物では、使用後にはきしみ感ゃつっぱり感が依然として残っているという問題があった。

本発明は上記の課題を解決しょうとするものであり、その目的は、泡立ち、泡質共に良好で、かつ使用後のきしみ感ゃつっぱり感がないような洗浄剤組成物を提供することにある。発明の開示

本発明者らは、上記課題に対し鋭意研究を重ねた結果、 C ₈ _ _{2 4}脂肪酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）とを混合して得られる新規な界面活性剤を洗浄成分として使用した洗浄剤組成物が、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感ゃつっぱり感がないことを見出し、また、当該界面活性剤をし化成分として使用した乳化組成物においては、乳化状態が良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、 c ₈_₂₄脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤である。

アミノ酸の好適な実施態様として、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも 1つが好ましく、また α—アミノ酸から選択される少なくとも 1つが好ましい。より好ましくは、グリシン、トリメチノレグリシン、ァラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、ァスパラギン、ァスパラギン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも 1つであり、特に好ましくは、グリシン、トリメチルグリシン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも 1つである。

アル力リの好適な実施態様として、ナトリゥム、力リゥム、トリエタノールァミンおよび Ν—メチルタウリンナトリゥムから選択される少なくとも 1つが好ましい。

C ₈— _{2 4}脂肪酸の好適な実施態様として、 C m ₈脂肪酸が好ましく、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびォレイン酸から選択される少なくとも 1つがより好ましい。

本発明はまた、洗浄成分として、上記界面活' I·生剤を含有してなる洗浄剤 a成物であり、上記界面活性剤の含有量は、 3〜 5 0重量％が好ましレ、。

本発明はさらに、乳化成分として、上記界面活性剤を含有してなる乳ィ匕組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、 0 . 1〜5重量％が好ましぃ。図面の簡単な説明

図 1は、ラウリン酸とグリシンナトリウムとを混合して得られた界面活性剤 (「ラウリン酸一グリシン N a」と表記）と、ラウリン酸ナトリウムについて、濃度に対する p Hの変化を示したグラフである。発明を実施するための最良の形態

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明の界面活性剤は、弱酸性の c ₈__{2 4}脂肪酸と弱塩基性のアミノ酸アル力リとを混合して中和したものであり、どのような塩形成が行なわれているのか定かではないが、 C ₈__{2 4}脂肪酸のアミノ酸アルカリ塩、即ち、 C ₈— _{2 4}脂肪酸中のカルボキシル基由来のァニオンと、アミノ酸アル力リ中のアミノ基由来のォニゥムとが会合して、イオン対を形成しているかもしれないとも考えられる。

本発明において、「C ₈__{2 4}脂肪酸」とは、炭素数 8〜2 4の、直鎖状または分岐鎖状で、飽和または不飽和の脂肪酸であり、炭素数は 1 2〜 1 8であることが好ましい。「c ₈__{2 4}脂肪酸」の好適な具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ィソステアリン酸等の飽和脂肪酸；ォレイン酸等の不飽和脂肪酸；これらの混合物であるヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸等が挙げられる。

本発明において、「アミノ酸アルカリ」では、アミノ酸中のカルボキシル基由来のァニオンとアル力リ由来のカチオンとがイオン対を形成している。

本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アミノ酸」には、ひ一アミノ酸だけでなく、 /3 _アミノ酸、 γ—アミノ酸、 δ —アミノ酸等や、 Ν—ァノレキル置換（好ましくは炭素数 1〜4 ) アミノ酸、並びに、これらのアミノ酸 2〜 5個からなるオリゴペプチドも包含される。具体的には、例えば、グリシン、サルコシン、トリメチルグリシン、ァラニン、 β—ァラニン、ノくリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、ァスパラギン酸、グルタミン酸、ァスパラギン、グノレタミン、システィン、シスチン、メチォニン、フエニノレアラニン、チ口シン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グリシルク、、リシン、グリシルク、、リシノレグリシン、グリシルプロリン等が挙げられる。なお、アミノ酸のどんな立体異性体（例えば、ひ一アミノ酸の場合、 d体、 1体おょぴ d 1体のいずれも）も、この「アミノ酸」に包含される。

本発明においては、「アミノ酸」は、酸性アミノ酸および中性アミノ酸が好ましく、また α—アミノ酸が好ましい。「アミノ酸」の好適な具体例としては、グリシン、トリメチルグリシン、ァラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、ァスパラギン、ァスパラギン酸、グリシルグリシンが挙げられ、中でも、グリシン、トリメチノレグリシン、グルタミン酸、ダリシルグリシンが特に好適である。これらのアミノ酸は、本発明の界面活性剤を洗浄成分として使用した時の泡立ちが特に良好である。

本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アルカリ」には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属；カルシウム、マグネシウム等のアル力リ土類金属；ェタノールァミン（モノ体、ジ体、トリ体を含む）、塩基性ァミノ酸 (リジン、アルギニン、ヒスチジン等）、 Ν—メチルタウリンナトリウム、 Ν—メチノレタウリンカリウム、タウリンナトリウム、タウリンカリゥム等の有機ァミンが包含される。「アルカリ」の好適な具体例としては、ナトリウム、カリゥム、トリエタノールァミン、 Ν—メチルタゥリンナトリゥムが挙げられる。なお、アミノ酸が、グルタミン酸ゃァスパラギン酸のように 2つのカルボキシル基を有するアミノ酸の場合には、これら 2当量に対して、アルカリは 1 . 2〜 2当量、特に 1 . 5〜2当量（即ち、これら 1モルに対して、アルカリは 1 . 2 〜2モル、特に 1 . 5〜2モル）であることが好ましい。

本発明における「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例としては、グリシンナトリウム、トリメチノレグリシンナトリウム、ァラニンナトリウム、セリンナトリゥム、プロリンナトリゥム、ヒドロキシプロリンナトリゥム、グルタミンナトリウム、グノレタミン酸ナトリウム（ナトリウムが 1 . 2〜2当量）、ァスパラギンナトリウム、ァスパラギン酸ナトリウム（ナトリウムが 1 . 2〜2当量)、グリシルグリシンナトリウム、グリシンカリウム、グリシントリエタノールァミン、グリシン Ν—メチノレタウリンナトリウム、グノレタミン酸カリウム (カリウムが 1 . 2〜 2当量）、グルタミン酸トリエタノールァミン（トリエタノールァミンが 1 . 2〜2当量）、グルタミン酸 Ν—メチルタウリンナトリウム（Ν—メチルタウリンナトリウムが 1 . 2〜2当量）、グリシルグリシンカリウム等が挙げられ、中でも、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが 1. 2〜2当量）、グルタミン酸 N—メチノレタウリンナトリゥム (N—メチルタウリンナトリゥムが 1. 2〜2当量）、ダリシンナトリウム、トリメチルダリシンナトリウム、ダリシルク、、リシンナ小リゥムが特に好適である。

C₈— ₂₄脂肪酸に対するアミノ酸アルカリの量は、 C₈— ₂₄脂肪酸 1当量に対して、 1. 0〜1. 6当量、特に 1. 0〜1. 4当量であることが好ましい。

C ₈ _ ₂₄脂肪酸とァミノ酸アル力リとを混合して得られる本発明の界面活性剤の好適な具体例としては、上記の「C₈一 ₂₄脂肪酸」の好適な具体例と上記の「ァミノ酸アル力リ」の好適な具体例とを種々組み合わせ、混合して中和したものが挙げられ、これらの中でも、

ラウリン酸とグルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが 1. 2〜2当量）とを混合して得られたもの；

ラウリン酸とグルタミン酸 N—メチルタゥリンナトリゥム（N—メチルタウリンナトリウムが 1. 2〜2当量）とを混合して得られたもの；

ラウリン酸とグリシンナトリウムとを混合して得られたもの；

ラウリン酸とトリメチルグリシンナトリゥムとを混合して得られたもの；ラウリン酸とグリシルグリシンナトリウムとを混合して得られたもの；が特に好適である。

本発明の界面活性剤は、 C₈_₂₄脂肪酸にアミノ酸アルカリ水溶液を攪拌しながら添加することにより、あるいは、アミノ酸アルカリ水溶液に C₈— ₂₄脂肪酸を攪拌しながら添加することにより、調製することができる。このように調製された本発明の界面活'1~生剤は水溶液のままで、例えば、洗浄成分や乳化成分として使用することができる。

上記の調製においては、中和するには、 c₈_₂₄脂肪酸は弱酸で、アミノ酸ァルカリは弱塩基であるため、ァミノ酸アル力リを理論量よりも若干過剰に使用するのがよく、その使用量は、使用する脂肪酸やアミノ酸アルカリの種類により異なるが、 C₈_₂₄脂肪酸 1モルに対して、 1. 0〜1. 6モル、特に 1. 0〜： 1. 4モルであることが好ましい。アミノ酸アルカリの使用量が多すぎると、調製された界面活性剤の p Hが高くなりすぎて、洗浄成分として使用した時に、泡立ちが劣るおそれがあり、好ましくない。なお、上記の調製時の温度は、 5 0〜 8 0 °C が好適である。

このように調製された本発明の界面活性剤は、 7 . 5〜： L 1、好ましくは 7 . 5〜 9 . 5の p Hを有し、泡立ちが良好である。

本発明の洗浄剤組成物は、洗浄成分として、 C ₈__{2 4}脂肪酸とアミノ酸アル力リとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましくは水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは 2種以上が含有されていてもよい。

本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組成物中、好ましくは 3〜 5 0重量％である。この含有量が 3重量％未満であると、泡立ちが劣り、逆に、 5 0重量％を超えると、溶解性が劣り、好ましくない。なお、上記含有量は、洗浄剤組成物の形態により好適な範囲は異なり、例えば、液状の場合、 3〜 4 0重量％、固形状の場合、 1 0〜 5 0重量％がより好ましレ、。本発明の洗浄剤組成物は、必須成分である上記界面活性剤に加えて、必要に応じて、洗浄剤組成物に通常配合される添加剤を含有してもよい。例えば、脂肪酸塩（石鹼）、 N—長鎖ァシルアミノ酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテノレ硫酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩等のァニオン界面活性剤；ィミダゾリン系両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤等の両性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシェチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルダルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル等の非イオン界面活性剤；トリメチルアルキルァンモニゥムク口ライド等のカチオン界面活性剤；グリセリン、ジグリセリン、 1 , 3—ブチレングリコーノレ、プロピレングリコーノレ、ジプロピレングリコーノレ、ポリエチレングリコール、ショ糖、ソルビット、ヒアルロン酸ナトリウム等の保湿剤；ェデト酸塩等のキレート剤；センブリ、シャクャク、ィリス、スギナ、ァロェ、力ミツレ、ユーカリ油、グリシルリチン酸ジカリウム等の植物抽出成分；トラネキサム酸、アルブチン等の薬剤；香料；色素；防腐剤等が拳げられる。洗浄成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の洗浄剤組成物は、例えば、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感がなく、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感もないというものである。カロえて、従来の脂肪酸のナトリウム等の金属塩石鹼と比較して、泡立ち、泡質共にさらに良好である。本発明の洗浄剤組成物は、固形状、液状、クリーム状、泡状、粉末状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、シャンプーやボディーシャンブー；洗顔料；台所用洗剤；衣料用洗剤等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。

本発明の洗浄剤組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の洗浄剤組成物を液状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予め C ₈_ _{2 4}脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤、その他の成分や水、アルコール等の溶媒とを混合し、 5 0〜 7 0 °C程度で加熱溶解することにより、液状洗浄剤が得られる。なお、この製造工程中に、 C ₈—_{2 4}脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。

また、本発明の洗浄剤組成物を固形状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予め C ₈_ _{2 4}脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤と、その他の成分を 6 0〜 8 0 °C程度で混合し、通常の枠練り法により石鹼膠を得て、これを用いて、通常の成形工程、熟成工程 (必要に応じて）、整型工程を行なうことにより、固形状洗浄剤が得られる。なお、上記の石鹼膠を得る工程中に、 c ₈一 _{2 4}脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよレ、。

本発明の乳化組成物は、乳化成分として、 C ₈— _{2 4}脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤子ましくは水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは 2種以上が含有されていてもよい。

本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組成物中、好ましくは 0 . 1〜 5重量％である。この含有量が多すぎたり少なすぎたりすると、組成物の乳ィ匕が不充分となるおそれがあり、好ましくない。

本発明の乳化組成物は、必須成分である上記界面活性剤、乳化組成物に通常配合される油性成分（液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油等）および水に加えて、必要に応じて、乳化組成物に通常配合される界面活性剤（ァニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤（親油性、親水性)、カチオン界面活性剤）や、添加剤を含有してもよレヽ。添加剤としては、保湿剤、粉末成分、水溶性高分子、増粘剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖類（単糖、オリゴ等、多糖)、アミノ酸、有機ァミン、 p H調整剤、酸化防止剤、酸化防止助剤、防腐剤、消炎剤、美白剤、各種抽出物、賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等が挙げられる。

乳化成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の乳化組成物は、乳化状態は良好である。

本発明の乳化組成物は、クリーム状、液状、ジエル状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、例えば、ィ匕粧用（クリーム、乳液、美容液)、医薬用、医薬部外品用、食品用等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。本宪明の乳化組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の乳化組成物をクリーム状の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予め C ₈ _ _{2 4}脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤、油性成分、水性成分、その他添加剤等とを 5 0〜7 0 °C程度で加熱しながら混合、乳ィ匕（ホモミキサー等を使用）させることにより、タリーム状乳化糸且成物が得られる。なお、この製造工程中に、 C _{8 2 4}脂肪酸とァミノ酸アル力リ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。

本発明の界面活性剤は、洗浄剤や乳化剤以外にも、従来公知の界面活性剤の用途、例えば、精練剤、起泡剤、消泡剤、乳化破壊剤、分散剤、浸透剤、 ·湿潤剤、溶化剤、艷出剤、艷消剤、平滑剤、滑止剤、柔軟剤、染料固着剤、均染剤、緩染剤、抜染剤、防水剤、防炎剤、静電気帯電防止剤、浮遊選鉱剤、防鲭剤、防蝕剤、殺菌剤等として使用することも期待できる。実施例

以下、実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

ァミノ酸アル力リ水溶液の調製

表 1〜表 3に示す所定量のァミノ酸、アル力リ水溶液およびイオン交換水を使用し、イオン交換水にアミノ酸を添加し、攪拌下 7 0 °Cで、アルカリ水溶液を添加することにより、試料:！〜 1 7のァミノ酸アル力リ水溶液を調製した。

表 1

TEA : トリエタノールァミン

l-¹

o NMT-Na： N—メチノレタゥリンナトリウム

表 2 アル力リ水溶液イオンアミノ酸アルカリ水溶液グノレタミン酸 NaOH NMT-Na 交換水 (50%) (55%)

試料 5 グノレタミン酸 Na (20%) 16.96α 11.06g 71.98g

(Na:1.2eq)

試料 6 グノレタミン酸 a (20%) 15.76g 15.42g 68.82g

(Na: 1.8eq)

試料 7 グルタミン酸 NMT-Na (20%) 7.57g 68.75g

(NMT-Na: 1.5eq)

試料 8 グルタミン酸丽 T - Na (30%) 9.4g 39.23g 51.37g

(NMT-Na: 2. Oeq)

NMT- Na:N—メチルタゥリンナトリウム

M C

0 0

表 3 アル力リ水溶液イオンアミノ酸アル力リ水溶液アミノ酸 NaOH

交換水 (50%)

試料 9 ァラニン Na(20 ）ァラニン 16. 04g 69.56g 試科 10 セリン Na(20%) セリン 16. 54g 12.59g 70.87g 試料 11 プロリン Na (20%) プロリン 16. 79g 11.67g 71.54g 試科 12 ヒドロキシプロリン Na(20%) ヒドロキシプロリン 17. 13g 10.45g 72.42g 試料 13 ァスパラギン Na(20 ）ァスパラギン 17. 15g 10.38g 72.47g 試料 14 グノレタミン Na(20%) グノレタミン 17. 4g 9.46g 73.14g t

試料 15 ァスパラギン酸 Na (20%) ァスパラギン酸 16 22g 13.75g 70.03g

(Na: 1.4eq)

試料 16 グリシノレダリシン K (20 ）グリシルグリシン 15 43g 7.67g 76.9g 試料 17 トリメチルグリシン Na (20%) トリメチノレグリシン 16 72g 11.42g 71.86g

x> <

O · 実施例 1〜 1 7

表 4に示す所定量のラウリン酸、ァミノ酸アル力リ水溶液およぴィオン交換水を使用し、イオン交換水にラウリン酸を添カ卩し、攪拌下 6 0 °Cで、アミノ酸ァルカリ水溶液を添加することにより、実施例 1〜 1 7の界面活性剤 ( 3 0 %水溶液表 4、表 5では「ラウリン酸ーァミノ酸アル力リ」として表記）を調製した。

表 4 界面活性剤 ( 30 %水溶液）

アミノ酸アル力リイオン (ラウリン酸一アミノ酸アルカリ）ラウリン酸

水溶液交換水 (アミノ酸アルカリ： 1. 0当量）

実施例 1 ラウリン酸ーグリシン Na 22. 29g ^料 1 38. 53g 39. 18g 実施例 2 ラウリン酸ーグリシン K 21. 38g 試枓 2 43. 09g 35. 53g 実施例 3 ラウリン酸ーグリシン TEA 16. 69g ^：料 3 66. 57g 16. 74g 実施例 4 ラウリン酸ー -グジシン NMT - Na 16. 29g 試料 4 68. 53g 15. 18g 実施例 5 ラウリン酸ーグノレタミン酸 a 18. 54g 試枓 5 57. 29g 24. 17g 実施例 6 ラウリン酸一 -クノレタン峻 Na 18. 02g 試枓ら 59. 9g 22. 08g 実施例 7 ラウリン酸ーグルタミン酸 NMT-Na 12. 58g 試料 7 87. ig 0. 32g 実施例 8 ラウリン酸ーグルタミン酸 NMT-Na 11. 3g 試料 8 62. 57g 26. 2g 実施例 9 ラウリン酸ーァラニン Na 21. 5g 試料 9 42. 52g 35. 98g 実施例 10 ラウリン酸ー -セリン Na 20. 65g 試料 10 46 74g 32. 61g 実施例 11 ラウリン酸ー -プロリン Na 20. 16g 試料 11 49 21g 30. 63g 実施例 12 ラウリン酸ーヒドロキシプロリン Na 19. 41g 試料 12 52. 93g 27. 66g 実施例 13 ラウリン酸ー -ァスパラギン Na 19. 37g 試料 13 53. 15g 27. 48g 実施例 14 ラウリン酸ーグノレタミン Na 18. 72g 試料 14 56 38g 24. 9g 実施例 15 ラウリン酸ー -ァスパラギン酸 Na 18. 99g 試料 15 55. 07g 25. 94g 実施例 16 ラウリン酸ー -グリシルグリシン K 18. 99g 試料 16 55 07g 25. 94g 実施例 17 ラウリン酸ー -トリメチルグリシン Na 17. 64g 試料 17 61 8g 20 · 56g

TEA: トリエタノールァミン

NMT-Na: N—メチ^^タウリンナトリゥム

実施例 1〜1 7で調製された界面活性剤について、泡立ち、使用性（さっぱり感およぴしっとり感）および安定性について評価した。また、比較例 1〜 3の界面活性剤として、ラウリン酸 N—メチルタウリンナトリウム塩（ 3 0 %水溶液)、ラウリン酸ナトリウム塩（3 0 %水溶液）およびラウリン酸トリエタノールァミン塩（ 3 0 %ZR溶液）についても同様に評価を行なった。その結果を表 5に示す。

表 5

TEA：トリエタノーノレアミン

NMT- Na:N メチルタウリンナトリウム

ぐ評価方法 >

1. 泡立ち

サンプルの 1 %水溶液を炭素カルシウム 70 p pmの人工硬水により調製し、これを 40°Cで所定回転数のミキサーにより一定時間攪拌し、発生した泡の量を測定した。この測定した泡の量から以下の基準により泡立ちを判断した。

◎： 2200m l以上

〇： 2000m l以上 2200ml未満

△： 1 800m l以上 2000m l未満

X ： 1 800m 1未満。

2. 使用性（さっぱり感およびしっとり感）

女性パネラー（ 20〜 30才代） 20名により、通常の洗顔時の態様でサンプルを手に取り、泡立てて洗顔し、洗顔後の状態から以下の基準により、さっぱり感および 5分後および 1 2時間後のしつとり感を判断した。

さつばり感

◎：さっぱり感が極めて高いとき

〇：さっぱり感が得られたとき

△：さっぱり感が普通のとき

X ：ベたつき感があるとき

しっとり感

◎：しっとり感が極めて高いとき

' 〇：しっとり感が得られたとき

△：しっとり感が普通のとき

X：つっぱり感があるとき。

3. 安定性

各サンプルを 3 7。Cで 4週間保存した。保存後の各サンプルにつレ、て、一 5 °C で 4週間保存したサンプルを標準品として、専門のパネラー 5名により、変色の度合いから以下の基準により安定性を判断した。 ◎：標準品と比較して全く変化なし

〇：標準品と比較して僅かに差異が認められる（問題なし）

△：標準品と比較して差異が認められる（問題あり）

X ：標準品と比較して著しく差異が認められる（ρ。題あり）。

表 5より、実施例 1〜： I 6の界面活性剤はいずれも、泡立ちが良好であり、使用後にはさっぱり感が得られ、また 1 2時間後であってもしつとり感が得られた。さらには安定性も良好であつた。

これに対し、比較例 1〜3の界面活性剤はいずれも、泡立ちがやや劣り、また使用後 1 2時間後ではつっぱり感があった。また、比較例 3の界面活性剤は安定性にも劣るものであった。

実施例 1 8

ラウリン酸とグリシンナトリゥムとを混合して得られた界面活性剤（以下「ラゥリン酸一グリシン N a」と表記グリシン N a ： 1 . 4当量）と、ラウリン酸ナトリウム（以下「ラウリン酸 N a」と表記 N a ： 1 . 0当量）について、以下の評価を行った。

1 . 濃度に対する p Hの変化

各試料について、まず、 2 0 O mm o 1 ZLの水溶液を調製し、次いでこれを表 6の各濃度に希釈した水溶液を調製した。これらの水溶液について、それぞれ、 4 0 °Cで、 L A B p Hメーター M— 1 2 (堀場製作所（株）製）を用いて p Hを測定した。その結果を表 6およぴ図 1に示す。

表 6

濃度：単位 mmo 1 L 表 6およぴ図 1より、ラウリン酸一グリシン Naは希釈しても pHには殆ど変化が見らず、 9. 3-9. 4近傍のほぼ一定ィ直であった。これに対し、ラウリン酸 Naは、高濃度では pH 9. 1近傍の一定値であつたが、希釈するにつれて p H7に変化していった。このように、低濃度の水溶液では、明らかに両者の pH が異なっていることがわかる。この理由は定かではないが、ラウリン酸ーグリシン Naは、ラウリン酸中のカルボキシル基由来のァニオンと、グリシン N a中のアミノ基由来のォニゥムとが会合して、イオン対を形成しているものと思われ、水溶液中では以下の平衡が成り立つているため、希釈しても p Hに殆ど変化が見られなかったのではないかと思われる。

RCOO" H₃N⁺CH₂COO'Na⁺ + H₂O

， - RCOOH + OH" + H₃N⁺CH₂COO— Na+ 2. 表面張力および cm c (臨界ミセル濃度）

ラウリン酸一グリシン N a水溶液おょぴラゥリン酸 N a水溶液について、 4 0 で₃丁ー1型表面張カ計（島津製作所（株）製）を用いて、ウィルヘルミ一法により、表面張力および cm cを算出した。その結果を表 7に示す。 -

表 7

表 7から明らかなように、ラウリン酸一グリシン N aとラウリン酸 N aとでは、表面張力および c m cが明らかに異なっていることがわかる。

以下に、本発明の界面活性剤を用いた製剤の実施例を示すが、脂肪酸とァミノ酸アル力リとを混合して得られる界面活性剤は、「脂肪酸ーァミノ酸アル力リ」と表記する。

実施例 1 9 (シャンプーの調製）— ラウリルアミノ S乍酸ベタイン（ 3 0 %液） 0

ラウリル硫酸ナトリウム（3 0 %液） 0

ラウリン酸ジエタノールァミン 5

エチレングリコール脂肪酸ェステル 5 プロピレンダリコーノレ 3

ェデト酸塩 0 .

ラウリン酸ーグリシンナトリウム（3 0 %液） 1 5

精製水 _ 残部

合計 1 0 0

• 上記成分を 7 0 °Cで均一に溶解後、攪拌しながら 3 5 °Cまで冷却して、シャンプーを得た。このシャンプーは毛髪、頭皮への刺激が少なく、泡立ちがよく、洗い上がりはしなやかであった。

実施例 2 0 (ボディーシャンプーの調製） . ラウリン酸カリウム（30%液） 15

ヤシ油脂肪酸アミドプロピルべタイン（30%液） 15

ラウリン酸ーグリシン力リウム（30 %液） 15

ラウリン酸ーヒドロキシプロリンナトリウム（30 %液） 5

1， 3—ブチレングリコーノレ 10

ェデト酸塩 0

ラウリン酸ジエタノールァミン 3

グリセリン 5 合計 100

上記成分を 75 °Cで均一に溶解後、攪拌しながら 35 °Cまで冷却して、ボディーシャンプーを得た。このボディーシャンプーは泡立ちがよく、洗い上がりはさっぱりして、またとてもしっとりしていた。

実施例 21 (液体洗顔料の調製）ラウリルイミダゾリニゥムベタイン ( 30 %液) 10

ラウリン酸ープロリンナトリウム（30 %液） 3

ミリスチン酸ーァラニンナトリウム（30%液） 15

エチレンダリコール脂肪酸エステル 2

プロピレンダリコーノレ 10

ェデト酸塩 ' 0. 1 香料 0. 3 精製水 _ 一残部

合計 100

上記成分を 70°Cで均一に溶解後、攪拌しながら 35°Cまで冷却して、液体洗顔料を得た。この液体洗顔料は泡立ちがよく、洗い上がりはしつとりしていた。害施例 22 (洗顔用不透明固形石験の調製）ラウリン酸 4

ミリスチン酸 7

パルミチン酸 3

ステアリン酸 4

イソステアリン酸 2

ソルビット液（7 0 %) 5

グリセリン 5

ジグリセリン 5

ェデト酸塩 0

ダリシン 6

苛性ソーダ（4 0 %) 8

イオン交換水 4

5

ヤシ油脂肪酸ィミダゾリュウムベタィン 4

香料アロエ抽出液 0 . 1 イオン交換水一

合計 1 0 0

ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ィソステアリン酸、ソルビット液、グリセリン、ジグリセリンおよぴェデト酸塩を 7 5。Cで溶解後、これに、予めグリシン、苛性ソーダおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、精製糖、ヤシ油脂肪酸イミダゾリニゥムベタイン、香料、色素、アロエ抽出液および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹼溶液を得た。この石鹼溶液を所定の枠型に流し込み、固化し、切断して不透明固形石鹼を得た。この不透明固形石験は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさつばりして、またしつとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。

実施例 2 3 (洗顔用透明固形石鹼の調製）ラウリン酸 4

ミリスチン酸 7

パルミチン酸 2

ステアリン酸 5

イソステアリン酸 2

ソルビット液（7 0 %) 5

グリセリン 1 4

9 5 %アルコール 8

ェデト酸塩 0 1 グノレタミン酸 1 2 5 苛性ソーダ（9 8 %) 1 . 7 苛性力リ（8 5 . 5 %) 7. 8 イオン交換水 1 5

1 0

N—ャシ油脂肪酸ァシルメチルタウリンナトリウム 5

グリシルリチン酸ジカリウム 0 . 0 5 イオン交換水残部

合計 1 0 0

ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ィソステアリン酸、ソルビット液、グリセリン、 9 5 %アルコールおよびェデト酸塩を · 7 5。Cで溶解後、これに、予めグルタミン酸、苛性ソーダ、苛性カリおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、精製糖、 N—ヤシ油脂肪酸ァシルメチルタゥリンナトリゥム、グリシルリチン酸ジカリゥムおよび残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹼溶液を得た。この石鹼溶液を所定の枠型に流し込み、固化し、切断し、熟成して透明固形石鹼を得た。この透明固形石鹼は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。

実施例 2 4 (クリーム状洗顔料の調製）グリセリン 1 8

ソルビット液（7 0 %) 7

ポリエチレングリコーノレ 1 5 0 0 9

ラウリン酸 1 0

ミリスチン酸 4

ステアリン酸 8

グリシルグリシン力リウム 1 2 6 イオン交換水 1 2 6 ステアリン酸モノグリセリド 3

イソステアリン酸モノグリセリド 2

N—ヤシ油脂肪酸ァシルダリシンカリウム 3

ポリエチレン末 3

力ミッレエキス 0 ,

ヒア/レロン酸ナトリウム 0 . 1 香料 0 . 5 イオン交換水

合計 1 0 0

グリセリン、ソルビット液、ポリエチレングリコール 1 5 0 0、ラウリン酸、ミリスチン酸およびステアリン酸を 7 5 °Cで溶解後、これに、予めグリシルグリシンカリウムおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ステアリン酸モノダリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、 N—ヤシ油脂肪酸ァシルグリシンカリウム、ポリエチレン末、力ミツレエキス、ヒアル口ン酸ナトリウム、香料および残りのィォン交換水を加えて溶解し、石鹼溶液を得た。この石鹼溶液を攪拌しながら 4 0 °Cまで冷却して、クリ一ム状洗顔料を得た。このタリーム状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさつばりして、またしつとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。

実施例 2 5 (泡状洗顔料の調製）グリセリン 5

ジプロピレンダリコーノレ 1 0

1， 3ーブチレングリコーノレ 3

ラウリン酸 2 グルタミン酸モノナトリゥム 3

苛性ソーダ（4 0 %) 8 イオン交換水 5

ラウリルアミノ酢酸べタイン（ 3 0 %液） 3 . 5 ェデト酸塩 0 . 2 ユー力リ油 0 . 0 5 イオン交換水残部

合計 1 0 0

グリセリン、ジプロピレンダリコ一ル、 1， 3—ブチレングリコーノレ、ラウリン酸およびミリスチン酸を 7 5 °Cで溶解後、これに、予めグルタミン酸モノナトリウム、苛性ソーダおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ラウリルアミノ酢酸べタイン、ェデト酸塩、ユーカリ油および残りのィオン交換水を加えて溶解し、石験溶液を得た。この石鹼溶液を攪拌しながら 4 0 °Cまで冷却して液状の洗顔料を得、これを所定のポンプフォーマ一容器に充填した。この泡状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗レ、上がりはさつぱりして、またしつとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。実施例 26 (美容クリームの調製）ワセリン 1. 5 セタノ一ノレ 4.

1， 3—ブチレングリコーノレ 5

硬化油 3

1

ステアリン酸 1. 5 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 2

モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 0. 5 グノレタミン酸 0. 59 水酸化ナトリゥム（98%) 0 32 グリシルリチン酸ジカリウム 0 2 酢酸 d l i一トコフエ口ール 0

才ゥゴンエキス 0 2 パラォキシ安息香酸エステル 0 2 カノレポキシビニノレポリマー 0. 3 カンゾゥフラボノィド 0. 1 精製水 ― 79. 49

合計 100

精製水の一部にカルボキシビ二ルポリマーを分散し、 1, 3—プチレングリコールを加えて 70°Cに加温した。これに、ステアリン酸、グルタミン酸、水酸化ナトリゥムおよび精製水から予め調製したステアリン酸ーグルタミン酸ナトリゥムの水溶液を加えて混合した。次いで、これに、ワセリン、セタノーノレ、硬化油、スクヮラン、自己し化型モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸ポリォキシェチレングリセリンぉよぴパラォキシ安息香酸ェステルを予め混合して 70°Cで溶解したものを加えて、ホモミキサーを用いて乳化粒子が 1〜5 μ m となるまで 1 0分間乳ィヒした。さらに、グリシルリチン酸ジカリウム、酢酸 d 1 - -トコフエロール、ォゥゴンエキスおよびカンゾゥフラボノィドを加えて混合し、熱交換器を用いて 2 5 °Cまで冷却して、美容クリームを得た。この美容クリームを所定の樹脂容器に充填した。以上の説明から明らかなように、 C ₈__{2 4}脂肪酸と特定の塩基（即ち、ァミノ酸アルカリ）を混合して得られる本発明の新規な界面活性剤を、洗浄成分として使用した洗浄剤組成物は、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感やっつばり感がないものであり、また、乳化成分として使用した乳化組成物では乳化状態が良好であることがわかる。産業上の利用可能性

本発明の界面活性剤は、特に、シャンプー、ボディーシャンプー、？先顔料等の洗組成物の洗浄成分として、また、例えば、化粧用のクリーム、乳液、美容液等の乳化組成物の乳化成分として、非常に有用である。本出願は、日本で平成 1 4年 9月 2 4日に出願された特願 2 0 0 2— 2 7 6 9 6 5号を優先権の基礎とするものであり、その出願に記載された内容は本明細書に含まれるものとする。

Claims

請求の範囲

1. c₈_₂₄脂肪酸とアミノ酸アル力リとを混合して得られる界面活性剤。

2. アミノ酸が、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

3. アミノ酸が、一アミノ酸から選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

4. アミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、ァラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グ^^タミン、グノレタミン酸、ァスパラギン、ァスパラギン酸およびダリシルダリシンから選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

5. ァミノ酸が、グリシン、トリメチルダリシン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

6. アルカリ力 S、ナトリウム、カリウム、トリエタノールァミンおよび N—メチルタウリンナトリゥムから選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1 項記載の界面活性剤。

7. C₈— ₂₄脂肪酸が C₁₂— ₁₈脂肪酸である、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤

8. C ₈— ₂₄脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およぴォレイン酸から選択される少なくとも 1つである、請求の範囲第 1項記載の界面活性剤。

9 . 洗浄成分として、請求の範囲第 1項〜第 8項のいずれかに記載の界面活个生剤を含有してなる洗浄剤組成物。

1 0 . 界面活性剤の含有量が 3〜 5 0重量％である、請求の範囲第 9項記載の洗舗組成物。

1 1 . 乳化成分として、請求の範囲第 1項〜第 8項のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる乳化組成物。

1 2 . 界面活性剤の含有量が 0 . 1〜 5重量％である、請求の範囲第 1 1項記載の乳化組成物。