WO2002034048A1 - Compositions agrochimiques avec des phytoprotecteurs a base de quinoline - Google Patents

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WO2002034048A1
WO2002034048A1 PCT/EP2001/012187 EP0112187W WO0234048A1 WO 2002034048 A1 WO2002034048 A1 WO 2002034048A1 EP 0112187 W EP0112187 W EP 0112187W WO 0234048 A1 WO0234048 A1 WO 0234048A1
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safener
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herbicide
radicals
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PCT/EP2001/012187
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Hans Walter Haesslin
Christian Krüger
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Syngenta Participations Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to novel agrochemical compositions in the form of concentrates comprising a quinoline safener.
  • the present invention relates to agrochemical compositions in the form of concentrates comprising, in addition to customary formulation auxiliaries, a quinoline safener, wherein the quinoline safener has the formula
  • M is hydrogen, a mono-, di- or trivalent metal, ammonium, N(R) 4 or HN(R) 3 , in which the radicals R are identical or different from each other and are C C ⁇ 6 alkyl or CrC 16 hydroxya!kyl, or M is S(R 1 ) 3 or P(R ⁇ ) , in which the radicals Rj are identical or different from each other and are C C 2 oalkyl, C 2 -C 2 oalkenyl, C 2 -C 2 oalkynyl, aryl substituted by CrC 2 oalkyl, C 2 -C 2 oalkenyl, C 2 -C 2 oalkynyl or heteroaryl substituted by C ⁇ -C 20 alkyl, C 2 -C 2 oalkenyl or C 2 -C 2 oalkynyl, or 2 radicals Ri together with the sulphur or phosphorus atom to which they are bonded form a 5- or 6-membere
  • the metal atoms M which may be present in the quinoline safeners of the formula I are preferably those of the alkali metals and alkaline earth metals, in particular sodium, potassium, calcium, magnesium and, in particular, aluminium and iron as preferred representatives of trivalent metals.
  • alkyl and hydroxyalkyl radicals R are those having 12 to 16 carbon atoms and also those having 1 to 4 carbon atoms.
  • the radicals N(R) 4 and HN(R) 3 especially preferably comprise a long-chain and 2 or 3 short-chain alkyl radicals such as, for example, hexadecyltriethylammonium, tetradecyltriethylammonium, dodecyltriethylammonium, dodecylethyldimethylammonium and furthermore tetradodecylammonium.
  • Preferred alkyl radicals Ri comprise 1 to 12, in particular 1 to 6, carbon atoms.
  • alkyl radicals R and R can be substituted further, for example by halogen, alkoxy or haloalkoxy, preferably having in each case 1 to 4 carbon atoms.
  • Preferred alkenyl and alkynyl radicals R. comprise 2 to 12 carbon atoms. They can comprise more than one unsaturated bond and can be substituted by halogen, alkoxy or haloalkoxy, preferably having in each case 1 to 4 carbon atoms.
  • Suitable examples of aryl radicals R are phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indanyl and indenyl, with phenyl being preferred.
  • Heteroaryl radicals Ri which must preferably be mentioned are 5- and 6-membered rings which comprise in particular nitrogen and/or oxygen atoms such as, for example, pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, thienyl, thiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, piperidyl, dioxolanyl, morpholinyl and tetrahydrofuryl.
  • These heterocycles too can be substituted further by the abovementioned alkyl, alkenyl and alkynyl radicals.
  • radicals Ri together with the sulphur or phosphorus atom to which they are bonded may form a ring.
  • 5- or 6-membered rings which are saturated are formed in this process.
  • the sulphonium and phosphonium cations which can be used in accordance with the invention are described, for example, in WO 00/44227.
  • compositions of the present invention comprise a quinoline safener of the formula I in which M is hydrogen, sodium, potassium or tri(hydroxyethyl)ammonium.
  • a further group of preferred agrochemical compositions comprise a quinoline safener of the formula I in which M is calcium, magnesium, aluminum, iron, trimethylsulphonium, triphenylsulphonium, tetraphenylphosphonium, triphenylmethylphosphonium, triphenylbenzylphosphonium, Ci 2 -C ⁇ 6 alkyltrimethylammonium, Ci 2 -C ⁇ 6 alkyltriethylammonium, tetramethylammonium, trimethylhydroxyethyleneammonium, tetradodecylammonium or dodecylethyldimethylammonium.
  • M is calcium, magnesium, aluminum, iron, trimethylsulphonium, triphenylsulphonium, tetraphenylphosphonium, triphenylmethylphosphonium, triphenylbenzylphosphonium, Ci 2 -C ⁇ 6 alkyltrimethylammonium, Ci 2 -C ⁇ 6 alkyltriethylammoni
  • compositions according to the invention have the advantage that the salts of the formula I have very high melting points compared with the corresponding esters, which is very valuable in terms of formulation.
  • the salts can be incorporated into this type of formulation at a higher concentration than this would have been possible with the esters.
  • the good solubility of the salts in water is also useful; depending on the choice of the cation, it can even be controlled specifically.
  • the safeners of the formula I can be prepared by customary methods, for example by reacting the corresponding methyl ester or 1-methylhexyl ester, both of which are known from EP-A-94 349, with an equimolar amount of a metal hydroxide in alcoholic solution at room temperature.
  • M is calcium, magnesium, aluminium, iron, trimethylsulphonium, triphenylsulphonium, tetraphenylphosphonium, triphenylmethylphosphonium, triphenylbenzylphosphonium, Ci 2 -C 16 alkyltrimethylammonium, C 12 -C 16 alkyltriethylammonium, tetradodecylammonium or dodecylethyldimethylammonium are novel and also a subject of the present invention.
  • compositions according to the invention may additionally comprise a herbicide.
  • a herbicide This preferably takes the form of a representative selected from the group of the sulphonylureas, sulphonamides, imidazolinones, carbazones, aryloxyphenoxypropionates, cyclohexanediones, arylcarboxylic acids and aryloxycarboxylic acids.
  • Herbicides which are particularly suitable for the combination with the safeners of the formula I are, in particular, sulphonylureas, preferably triasulfuron, tribenuron, metsulfuron, thifensulfuron, flupyrsulfuron, iodosulfuron, rimsulfuron, nicosulforon, cinosulfuron, bensulfuron, trifloxysulfuron and analogues, furthermore sulphonamides, preferably flumetsulam, metosulam, chloransulam, florasulam and analogues, and imidazolinones, preferably imazethabenz, imazethapyr, imazaquin, imazamox and analogues, and also carbazones, preferably flucarbazone, propoxycarbazone, amicarbazone and analogues, furthermore aryloxyphenoxypropionates, preferably clodin
  • the safeners of the formula I are expediently processed together with the auxiliaries conventionally used in the art of formulation to give agrochemical compositions in the form of concentrates, for example emulsion concentrates (EC, EW and SL), suspension concentrates (SC), capsule suspensions (CS), flowables (FW and OF), powders (SP) or granules (WP, WG, SG and DG), concentrates of the WP, WG, SG and SC types being preferred.
  • EC emulsion concentrates
  • SC suspension concentrates
  • CS capsule suspensions
  • SP powders
  • WP granules
  • WP granules
  • WG, SG and DG granules
  • compositions according to the invention are prepared in the known manner, for example by intimately mixing and/or grinding the active substances together with liquid or solid formulation auxiliaries such as, for example, solvents or solid carriers.
  • liquid or solid formulation auxiliaries such as, for example, solvents or solid carriers.
  • surface-active compounds surfactants may additionally be used when preparing the formulations.
  • aromatic hydrocarbons preferably the fractions C 8 to Ci 2 , such as, for example, xylene mixtures or substituted naphthalenes, phthalic esters such as dibutyl or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols such as ethanol, 2-ethylhexanol, oleyl alcohol, n-octanol, isotridecanol, cyclohexanol, tetrahydrofuryl alcohol and glycols such as ethylene glycol, dipropylene glycol, hexylene glycol, and also their ethers and esters such as butyl lactate, triethyl citrate, ethylene glycol monomethyl ether or ethylene glycol monoethyl ether, isobornyl acetate, amyl acetate, benzyl acetate, methyl benzoate, keto
  • solvents which are available under the trade names Exxsol D-80 ®, Edenor ME-SU®, Edenor ME C6-10®, Emery 2231®, Polygiycol P 1200E®, Exxate 700®, Exxate 900®, Exxate 1000®, Atplus®, Solvesso 150®, Solvesse 200®, Benzof lex 9-88®, Genagen 4166® are furthermore also suitable.
  • Materials which are used for solid carriers are, as a rule, ground natural minerals such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite.
  • ground natural minerals such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite.
  • highly disperse silica or highly disperse absorbent polymers may also be added.
  • Suitable particulate, adsorptive carriers for granules are porous types such as, for example, pumice, crushed bricks, sepiolite or bentonite, and suitable non-absorptive carrier materials are, for example, calcite or sand.
  • Urea/formaldehyde condensates and melamine/formaldehyde condensates are also proven solid carriers.
  • a multiplicity of pregranulated materials of inorganic or organic origin may also be used, such as, in particular, dolomite or comminuted plant residues.
  • Suitable surface-active compounds are, depending on the type of the active substance of the formula I to be formulated, nonionic, cationic and/or anionic surfactants and surfactant mixtures with good emulsifying, dispersing and wetting properties.
  • Suitable anionic surfactants may be not only what are known as water-soluble soaps, but also water-soluble synthetic surface-active compounds.
  • Soaps which may be mentioned are the alkali metal salts, alkaline earth metal salts or unsubstituted or substituted ammonium salts of higher fatty acids (C ⁇ 0 -C 22 ) such as, for example, the sodium or potassium salts of oleic or stearic acid, or of natural fatty acid mixtures which can be obtained from, for example, coconut oil or tallow oil.
  • the fatty acid methyltaurinates may also be mentioned.
  • the fatty alcohol sulphonates or fatty alcohol sulphates are present as alkali metal salts, alkaline earth metal salts or unsubstituted or substituted ammonium salts and have an alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms, alkyl also including the alkyl moiety of acyl radicals, for example the sodium or calcium salt of lignosulphonic acid, of the dodecylsulphuric ester or of a fatty alcohol sulphate mixture prepared from natural fatty acids. They also include the salts of the sulphuric esters and sulphonic acids of fatty alcohol/ethylene oxide adducts.
  • the sulphonated benzimidazole derivatives preferably comprise 2 sulpho groups and one fatty acid residue of 8-22 carbon atoms.
  • Alkylarylsulphonates are, for example, the sodium, calcium or triethanolamine salts of dodecylbenzenesulphonic acid, of dibutylnaphthalenesulphonic acid or of a naphthalenesulphonic acid/formaldehyde condensate.
  • Suitable compounds are the corresponding phosphates such as, for example, the salts of the phosphoric ester of a p-nonylphenol (4-14)-ethylene oxide adduct, or phospholipids.
  • nonionic surfactants which may be mentioned are polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols which may comprise 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radical and 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols.
  • nonionic surfactants are the water-soluble polyethylene oxide adducts with polypropylene glycol, ethylenediaminopolypropylene glycol and alkyl polypropylene glycol with 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain which comprise 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycol ether groups.
  • the abovementioned compounds customarily comprise 1 to 5 ethylene glycol units per propylene glycol unit.
  • nonionic surfactants examples include nonylphenolpolyethoxyethanols, castor oil polyglycol ethers, polypropylene/polyethylene oxide adducts, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyethoxyethanol.
  • fatty acid esters of polyoxyethylenesorbitan such as polyoxyethylenesorbitan trioleate.
  • the cationic surfactants are mainly quaternary ammonium salts which comprise at least one alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms as N-substituents and which have lower halogenated or free alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals as further substituents.
  • the salts are preferably in the form of halides, methylsulphates or ethylsulphates, for example stearyltrimethylammonium chloride or benzyldi(2-chloroethyl)ethylammonium bromide.
  • the agrochemical preparations according to the invention comprise 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95% by weight, of safener, if appropriate together with the herbicide, 1 to 99.9% by weight of a solid or liquid formulation auxiliary and 0 to 25% by weight, in particular 0.1 to 25% by weight, of a surfactant.
  • compositions may also comprise further additives such as stabilizers, for example unepoxidized or epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soya oil), antifoams, for example silicone oil, preservatives, viscosity regulators, binders, stickers and fertilizers and other active substances.
  • stabilizers for example unepoxidized or epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soya oil)
  • antifoams for example silicone oil
  • preservatives for example silicone oil
  • viscosity regulators binders
  • stickers stickers and fertilizers and other active substances.
  • the invention also relates to a method for the selective control of weeds in crops of useful plants, which consists in treating the useful plants, their seeds or cuttings or the area on which they are grown with a herbicidally effective amount of the herbicide and a herbicide- antagonistically effective amount of the safener of the formula I, either simultaneously or separately.
  • the areas on which they are grown are understood as meaning the expanses of soil which support the growth of the crop plants or on which the seed of these crop plants has been sown, and also the soils on which these crop plants are intended to grow.
  • Suitable crop plants which can be protected against the damaging effect of the abovementioned herbicides by the safeners of the formula I are, in particular, cereals, maize, sorghum and millet species, rice, and also sugarcane, useful grasses and ornamental grasses, and soyabeans, cotton, sugarbeet and other broad-leaved crops. Crops are also to include those which have been made tolerant to herbicides or classes of herbicides by conventional plant breeding methods or by recombinant methods.
  • the weeds to be controlled can be monocotyledonous and dicotyledonous weeds such as, for example, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Poa, Phalaris, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, . Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola, Lamium, Veronica and Cynodon.
  • Stellaria Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Poa, Phalaris, Alopecurus,
  • a safener of the formula I may be employed for pretreating the seed of the crop plant (dressing of the seed or of the cuttings) or incorporated into the soil before or after sowing. However, it may also be applied after emergence of the plants, either alone or together with the herbicide. The treatment of the plants or of the seed with the safener can therefore take place in principle independently of the point in time of application of the herbicide. However, the plants may also be treated by applying herbicide and safener simultaneously (for example as a tank mix). In accordance with the invention, safener and herbicide may be present in separate concentrates, but also in a single concentrate.
  • the concentrates Prior to use, the concentrates are treated with customary diluents, such as, for example, water, oils or liquid fertilizers or mixtures of these.
  • adjuvants may also be used, such as, for example, nonionic surfactants, mixtures of nonionic surfactants, mixtures of anionic surfactants with nonionic surfactants, cationic surfactants, organosilicon surfactants, mineral oil derivatives with or without surfactants, vegetable oil derivatives with or without addition of surfactants, alkylated derivatives of oils of vegetable or mineral origin with or without surfactants, fish oils and other animal oils of animal origin and their alkyl derivatives with or without surfactants, naturally occurring higher fatty acids, preferably those having 8 to 28 carbon atoms, and their alkyl ester derivatives, organic acids comprising an aromatic ring system and one or more carboxyl residues, and their alkyl derivatives, furthermore suspensions of vinyl acetate polymers or vinyl acetate/acrylic ester copolymers
  • nonionic surfactants which are suitable are polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, which may preferably comprise 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radical and 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols.
  • nonionic surfactants are the polyethylene oxide adducts with polypropylene glycol, ethylenediaminopolypropylene glycol and alkyl polypropylene glycol with, preferably, 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain which are soluble in water and preferably comprise 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycol ether groups.
  • the abovementioned compounds customarily comprise 1 to 5 ethylene glycol units per propylene glycol unit.
  • nonionic surfactants which may also be mentioned are nonylphenolpolyethoxyethanols, castor oil polyethylene glycol ethers, polypropylene/polyethylene oxide adducts, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyethoxyethanol.
  • fatty acid esters of polyoxyethylene sorbitan such as polyoxyethylene sorbitan trioleate.
  • anionic surfactants are mainly alkyl sulphates, alkylsulphonates, alkylarylsulphonates, alkylated phosphoric acids, and their ethoxylated derivatives.
  • the alkyl radicals usually comprise 8 to 24 carbon atoms.
  • Preferred nonionic surfactants are known under the following commercial names: polyoxyethylene cocoalkylamine (for example AMIET ® 105 (Kao Co.)), polyoxyethylene oleylamine (for example AMIET ® 415 (Kao Co.)), nonylphenol polyethoxyethanols, polyoxyethylene stearylamine (for example AMIET ® 320 (Kao Co.)), N-polyethoxyethylamines (for example GENAMIN ® (Hoechst AG)), N,N,N',N'-tetra(polyethoxypoIypropoxyethyl)ethylenediamines (for example TERRONIL ® and TETRONIC ® (BASF Wyandotte Corp.)), BRIJ ® (Atlas Chemicals), ETHYLAN ® CD and ETHYLAN ® D (Diamond Shamrock), GENAPOL ® C, GENAPOL ® O, GENAPOL ® S and GEN
  • the cationic surfactants are mainly quaternary ammonium salts which comprise at least one alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms as N-substituents and which have lower halogenated or free alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals as further substituents.
  • the salts are preferably in the form of halides, methylsulphates or ethylsulphates, for example stearyltrimethylammonium chloride or benzyldi(2-chloroethyl)ethylammonium bromide.
  • the oils used are either of mineral or natural origin. The natural oils may also be of animal or vegetable origin.
  • oils In the case of animal oils, materials which are preferred are mainly derivatives of beef tallow, but fish oils (for example sardine oil) and their derivatives are also used. Vegetable oils are in most cases seed oils of various origin. Examples which may be mentioned of vegetable oils which are used in particular are coconut oils, rapeseed oils or sunflower oils and their derivatives.
  • oils in particular vegetable oils, their derivatives such as alkylated fatty acids and their mixtures, for example with, preferably, anionic surfactants such as alkylated phosphoric acids, alkyl sulphates and alkylarylsulphonates and higher fatty acids
  • anionic surfactants such as alkylated phosphoric acids, alkyl sulphates and alkylarylsulphonates and higher fatty acids
  • the application rate of safener to herbicide to be applied depends largely on the type of application.
  • the ratio of herbicide to safener is, as a rule, from 1 :100 to 1 :1 , preferably 1 :50 to 5:1.
  • the rates which are applied are, as a rule, 0.001 to 5.0 kg of safener/ha, preferably from 0.001 to 0.5 kg of safener/ha.
  • the application rates of herbicide are, as a rule, between 0.001 and 2 kg/ha, but preferably between 0.005 and 1 kg/ha.
  • compositions according to the invention are suitable for all application methods which are conventionally used in agriculture, such as, for example, pre-emergence application, post-emergence application and seed dressing.
  • Dressing of the seed or treatment of the germinated seedling are naturally the preferred methods of application since the treatment with safener is directed entirely at the target crop.
  • 1 to 1000 g of safener preferably 5 to 250 g of safener, are used per 100 kg of seed, but it is also possible to deviate from the limit concentrations stated in both directions, depending on the methodology, which also makes possible to addition of other active substances or micronutrients (repeated seed treatment).
  • a liquid preparation of a mixture of safener and herbicide (mutual quantitative ratio between 10:1 and 1:100) is used, the application rate of herbicide being 0.005 to 5.0 kg per hectare.
  • Such tank mixes are applied before or after sowing.
  • the safener in the form of an emulsion concentrate, wettable powder or granules, is introduced into the uncovered sown seed furrow. After the seed furrow has been covered, the herbicide is applied pre-emergence in the customary fashion.
  • the dissolved safener of the formula I is applied into mineral granule carriers or polymerized granules (urea/formaldehyde) and allowed to dry. If desired, a coating can be applied (coated granules) which permits slow release of the active substance over a specific period.
  • Emulsifiable concentrates active substance mixture: 1 to 90%, preferably 5 to 20% surfactant: 1 to 30%, preferably 10 to 20% liquid carrier: 5 to 94%, preferably 70 to 85%
  • Dusts active substance mixture: 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 5% solid carrier: 99.9 to 90%, preferably 99.9 to 99%
  • Suspension concentrates active substance mixture: 5 to 75%, preferably 10 to 50% water: 94 to 24%, preferably 88 to 30% surfactant: 1 to 40%, preferably 2 to 30%
  • Wettable powders active substance mixture: 0.5 to 90%, preferably 1 to 80% surfactant: 0.5 to 20%, preferably 1 to 15% solid carrier: 5 to 95%, preferably 15 to 90%
  • Granules active substance mixture: 0.1 to 30%, preferably 0.1 to 15% solid carrier: 99.5 to 70%, preferably 97 to 85%
  • Dispersible granules active substance mixture: 0.5 to 90%, preferably 1 to 80% surfactant: 0.5 to 20%, preferably 1 to 15% solid carrier: 5 to 95%, preferably 15 to 90%
  • active substance mixture 5% 10% 25% 50% calcium dodecylbenzenesulphonate 6% 8% 6% 8% castor oil polyglycol ether 4% - 4% 4%
  • Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
  • the solutions are suitable for use in the form of microdrops.
  • active substance mixture 0.1% 5% 15% highly-disperse silica 0.9% 2% 2% inorganic carrier (0 0.1-1 mm), 99.0% 93% 83% e.g. CaCO 3 or SiO 2
  • the active substance is dissolved in methylene chloride, the carrier is sprayed with the solution, and the solvent is subsequently evaporated in vacuo.
  • active substance mixture 0.1% 5% 15% polyethylene glycol MW 200 1.0% 2% 3% highly-disperse silica 0.9% 1 % 2% inorganic carrier (0 0.1-1 mm), 98.0% 92% 80% e.g. CaCO 3 or SiO 2
  • the finely ground active substance is applied uniformly to the carrier which has been moistened with polyethylene glycol. This gives rise to dust-free coated granules.
  • the active substance is mixed with the additives, ground and moistened with water. This mixture is extruded and subsequently dried in a stream of air.
  • F7. Dusts a) b) c)
  • Ready-to-use dusts are obtained by mixing the active substance with the carriers and grinding the mixture in a suitable mill.
  • Preferred WP formulations according to the invention comprise 5-50% by weight of safener or safener + herbicide, 1-15% by weight of dispersant (for example lignosulphonates such as Attisol II, Ufoxan 3A), 0-30% by weight of wetter (for example isotridecanol EO8 such as Genapol X-080, Morwet EFW, Genapol LRO), 5-90% by weight of carrier (for example Pergopak M, sodium sulphate, diatomaceous earth, aluminium silicate, Sopropon TA 72).
  • dispersant for example lignosulphonates such as Attisol II, Ufoxan 3A
  • wetter for example isotridecanol EO8 such as Genapol X-080, Morwet EFW, Genapol LRO
  • carrier for example Pergopak M, sodium sulphate, diatomaceous earth, aluminium silicate, Sopropon TA 72).
  • active substance mixture 3% 10% 25% 50% ethylene glycol 5% 5% 5% nonylphenyl polyglycol ether (15 mol of EO) - 1 % 2% - sodium lignosulphonate 3% 3% 4% 5%
  • the suspension concentrates a) to d) may also be free from ethylene glycol. If appropriate, they may additionally comprise, for example, 0.2% of xanthan gum.
  • SC formulations comprise 1 to 700 g/I of safener or herbicide + safener, 0-100 g/I of dispersant (for example Soprophor 3D33, Soprophor 4D384, Atlox 4913, Morwet D425), 0-30 g/I of wetter (for example Genapol X-080, Morwet EFW, Genapol LRO, sodium lauryl sulphate), 0-50 g/I of buffer (for example citric acid, lactic acid, sodium phosphates, sodium carbonate and sodium hydroxide), 0-100 g/I of antifreeze (for example propylene glycol, glycerols, sodium sulphate), 0-50 g/I of thickener (Kelzan S, Rheozan, Laponite BD, Thixosil, Aerosil 200, Attagel 50, Bentone 36), 0-50 g/I of of preservative (for example Proxel GXL, formalin, orthophenyl, pre
  • the finely-ground active substance is mixed intimately with the additives. This gives a suspension concentrate from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.
  • Water-soluble active substances such as, for example, the salts of the formula I according to the invention may also be formulated advantageously as SG formulations. These preferably comprise 0-50% by weight of the safener of the formula I in salt form, 0-20% by weight of dispersant (for example Morwet D425, Borresperse NA, Geropon TA72, Soprophor FL, Soprophor S40), 0-20% by weight of wetter (for example Morwet EFW, Tinovetin B, Genapol LRO), 0-5% by weight of antifoam (for example Rhodosil 426, Fluowet 80B) and 0-99% by weight of carrier (for example ammonium sulphate, sodium sulphate, kaolin, carbonates, diatomaceous earth).
  • dispersant for example Morwet D425, Borresperse NA, Geropon TA72, Soprophor FL, Soprophor S40
  • wetter for example Morwet EFW, Tinovetin B
  • the herbicide of the formula A is 2,2-dimethylpropionic acid 8-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)- 9-oxo-l ,2,4,5-tetrahydro-9H-pyrazolo[1 ,2-d][1 ,4,5]oxadiazepin-7-yI ester.
  • the herbicide/safener mixture was employed as WG 24
  • the herbicide/safener mixture was employed as WG 36
  • Thifensulfuron was employed as WG 75, the safeners as WP 25.
  • Propoxycarbazone was employed as WG 70, the safeners as WP 25.
  • Florasulam was employed as SC 50, the safener as WP 25.
  • the herbicide of the formula A and the safener were employed together in a WG 24.
  • This formulation comprised 24% by weight of herbicide of the formula A, 6% by weight of safener, 10% by weight of Morwet, 5% by weight of Tinivetin B as wetter, 2% by weight of Geropon as dispersant, 1% by weight of silicone oil as antifoam and 12% by weight of carrier (10% by weight of Pergopak M, 5% by weight of anhydrous sodium sulphate, 7% by weight of Diatom 236 B). Clodinaflop together with the safeners was employed as WG 36.
  • the WG 36 was composed as follows: 36.2% by weight of clodinafop, 7.8% by weight of safener 1.02 or 6.7% by weight of safener 1.15 or 6.8% by weight of safener 1.05 or 7.3% by weight of safener 1.01 , 15% by weight of Ufoxane 3A as dispersant, 2% by weight of Geropon TA-72 as dispersant, 1 % by weight of silicone oil as antifoam (Antifoam A TK 50) and 38% by weight of carrier (15% by weight of Pergopack M, 10% by weight of anhydrous sodium sulphate, remainder to 100% Diatom 236 B).
  • WG formulations which are particularly suitable for the purposes of the present invention are those which comprise 1-45% by weight of herbicide + safener, 5-25% by weight of dispersant, 0-5% by weight of antifoam and 10-40% by weight of carrier.
  • herbicide and safener may also be used as a formulation in accordance with Examples F1 to F9. Essentially the same results are obtained.
  • the safeners were used as WP25 in the following composition: 25% by weight of safener of the formula I or Cloquintocet, 5% of lignosulphonate (Attisol II), 1 % of isotridecanol EO 8 (Genapol X-080), 5% of urea/formaldehyde condensate (Pergopack M), 3% of furandione/trimethylpentene polymer (Sopropon TA 72) and 61% of aluminium silicate (Kaolin Pulver AG).
  • a typical SC formulation for the purposes of the present invention comprises: 400 g/I of safener 1.01 , 1.02, 1.05 or 1.15, 20 g/I of dispersant Soprophor 4D384, 20 g/I of Genapol X-080, 5 g/I of buffer (citric acid), 60 g/I of antifreeze (propylene glycol), 2 g/I of thickener (Kelzan S), 0- 50 g/i of preservative (Proxel GXL), 50 g/I of filler (kaolin), 5 g/I of antifoam (Rhodosil 426 R).
  • a typical WG formulation according to the invention comprises 1 -45% by weight of safener, 5-25% by weight of dispersent, 0-5% by weight of antifoam and 10-40% by weight of carrier, it being possible for the dispersent, the antifoam and the carrier to be identical to those of the SC formulation mentioned.
  • the remaining herbicides can be applied as outlined above for the herbicide of the formula A; however, as this applies with a view to the above experiments, they may also be used in their commercially available formulations.

Abstract

L'invention concerne une composition agrochimique, sous forme de concentré, comprenant, en sus des agents de formulation habituels, un phytoprotecteur à base de quinoline, ce phytoprotecteur étant représenté par la formule (I) dans laquelle M représente un atome d'hydrogène, un métal mono-, di- ou trivalent, un groupe ammonium, N(R)4 ou HN(R)3, dans lequel les groupes R peuvent être identiques ou différents les uns des autres et représenter un groupe C1-C16alkyle ou C1-C16hydroxyalkyle, ou M représente un groupe S(R1)3 ou P(R1)4, dans lequel les groupes R1 peuvent être identiques ou différents les uns des autres et représenter un groupe C1-C20alkyle, C1-C20alcényle, C1-C20alcynyle, un groupe aryle substitué par un groupe C1-C20alkyle, C1-C20alcényle, C1-C20alcynyle ou un groupe hétéroaryle substitué par un groupe C1-C20alkyle, C2-C20alcényle, C2-C20alcynyle, ou 2 groupes R1 ensemble formant un cycle à 5 ou 6 membres, avec l'atome de phosphore ou de soufre auquel ils ont liés.
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