WO1998023253A1 - Verwendung von 3-(n-butylacetamino)propionsäureethylester - Google Patents

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WO1998023253A1
WO1998023253A1 PCT/EP1997/006384 EP9706384W WO9823253A1 WO 1998023253 A1 WO1998023253 A1 WO 1998023253A1 EP 9706384 W EP9706384 W EP 9706384W WO 9823253 A1 WO9823253 A1 WO 9823253A1
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WO
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butylacetamino
propionic acid
ethyl ester
eusolex
acid ethyl
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PCT/EP1997/006384
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French (fr)
Inventor
Kurz Thekla
Sabine Hitzel
Dorothee Wille
Mohammad Jalalian
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Merck Patent Gmbh
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    • A61K2800/874—Roll-on

Definitions

  • the invention relates to the use of 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester to improve the solubility of light protection filters.
  • the skin is sensitive to the sun's rays, which can cause normal sunburn or erythema, but also more or less pronounced burns.
  • sun rays also have other negative effects: they cause the skin to lose its elasticity and wrinkles and thus lead to premature aging. Sometimes you can also observe dermatoses. In extreme cases, it happens to some people
  • the most dangerous part of the sun's rays is formed by the ultraviolet rays with a wavelength of less than 400 nm. It is also known that due to the presence of the ozone layer in the earth's atmosphere, which absorbs part of the sun's radiation, the lower limit of the ultraviolet rays that reach the earth's surface is approximately 280 nm.
  • UV protection filters which can absorb UV rays in a wavelength range from 280 to 400 nm, ie both UVB rays with a wavelength between 280 and 320 nm, which play a decisive role in the formation of a sun erythema, as well as UVA - Rays with a wavelength between 320 and 400 nm, which brown the skin but also age it, favor the triggering of an erythematous reaction or enlarge this reaction in certain people or even trigger phototoxic or photoallergic reactions
  • UVA and UVB filters The sun protection filters commonly used in cosmetics today are divided into UVA and UVB filters. There are many substances known and preserved from the specialist literature for both UV ranges, for example here are only substances such as Eusolex ® 6300 or Eusolex® 232, dibenzoyl methanes such as Eusolex® 9020 or Eusolex® 8020, Benzophenone or Octyl Triazone (Uvinul® T 150)
  • the substance 3- (N-butylacetam ⁇ no) propionic acid ethyl ester is known to have an insect repellent effect, and is thus incorporated into cosmetic formulations used to repel insects
  • This substance also has the great advantage of not showing any toxic or allergic reactions to the skin.
  • the formulations according to the invention have a high sun protection factor and thus a long-lasting protective effect.
  • formulations according to the invention can also be used for the preventive treatment of inflammation and allergies to the skin, for the prevention of certain types of cancer and also partly for repelling insects.
  • the invention thus relates to the use of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate to improve the solubility of light protection filters.
  • the invention also relates to a cosmetic preparation containing light protection filters, which is characterized in that ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate is used to improve the solubility of these light protection filters.
  • the content of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate in the formulations according to the invention can be up to 90% by weight, preferably the content is between 1 and 50%, a content of 10 to 35% by weight is particularly preferred.
  • insect repellent As already mentioned, the substance 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester is known as an insect repellent.
  • the insect repellent can be any substance 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester.
  • the substance has a high chemical stability, i.e. no hydrolyzability, no photo-oxidizability, no oxidizability, high thermostability and high welding resistance.
  • octyl triazone in cosmetic oils has only a very low solubility of at most 5% by weight.
  • the solubility of octyl triazone in ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate is surprisingly about 50%. That when 20% by weight of 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester is used, 10% by weight of octyl triazone can thus be incorporated into a formulation, which was previously not possible with other oils.
  • Eusolex® 4360 (Benzophenone-3), Eusolex® 9020 (butyl methoxydibenzoylmethane), Eusolex® 6300 (4-methylbenzylidene camphor), 4-aminobenzoic acid (PABA), or also Eusolex® 232 (phenylbenzimidazole
  • the preparation according to the invention is used as a sunscreen to protect the human epidermis or hair
  • the invention further relates to a method for protecting the skin and / or natural or sensitized hair from the sun's rays, a cosmetic preparation containing light protection filter being applied to the skin or the hair, the light protection filter being 3- (N-butylacetam ⁇ no) to improve the solubility.
  • a cosmetic preparation containing light protection filter being applied to the skin or the hair, the light protection filter being 3- (N-butylacetam ⁇ no) to improve the solubility.
  • -prop ⁇ onsaureethylester is used
  • “Sensitized hair” means hair that has been subjected to a permanent wave treatment, a color or decolorization process
  • the cosmetic preparation according to the invention is used to protect human epidermis against UV rays, it is in various forms which are usually used for this type. It can be used, inter alia, as a lotion or emulsion, such as a cream or milk (W / O, O / W). , or in the form of oily or oily-alcoholic lotions, emulsions, such as cream or milk, in the form of oltg-alcoholic, oily-watery or wass ⁇ g-alcoholic gels or as solid sticks or be packaged as an aerosol
  • cosmetic adjuvants which are usually used in this type of preparation, such as, for example, thickeners, plasticizers, moisturizers, surface-active agents, emulsifiers, preservatives, anti-foaming agents, perfumes, waxes, lanolin, blowing agents, colorants and / or pigments that color the agent itself or the skin, and other ingredients commonly used in cosmetics
  • the light protection filters are generally present in an amount of 0 5 to 10%, preferably 1 to 8%, in particular 3 to 6%, based on the total weight of the cosmetic preparation. Combinations of different light protection filters can also be used
  • An oil, wax or other fatty substance, a low monoalcohol or a low polyol or mixtures thereof can be used as the solubilizing agent.
  • the particularly preferred monoalcohols or polyols include ethanol, i-propanol, propylene glycol, glycene and
  • a preferred embodiment of the invention is an emulsion which is present as a protective cream or milk and, apart from one or more light protection filters, is dissolved in ethyl 3- (N-butylacetamiono) propionate
  • Further preferred embodiments are oily lotions based on natural or synthetic oils and waxes, lanolin, fatty acid esters, in particular T ⁇ glyce ⁇ den of fatty acids, or olig-alcoholic lotions based on a lower alcohol, such as ethanol, or a glycol, such as propylene glycol, and / or a polyol, such as Glycenn, and oils, waxes and fatty acid esters, such as triglycends of fatty acids
  • the cosmetic preparation according to the invention can also be in the form of an alcoholic gel which comprises one or more lower alcohols or polyols, such as ethanol, propylene glycol or glycene, and a thickener, such as silica.
  • the oiig-alcoholic gels also contain natural or synthetic oil or wax
  • the solid sticks consist of natural or synthetic waxes and oils, fatty alcohols, fatty acids, fatty acid esters, lanolin and other fat bodies
  • the invention also relates to cosmetic sunscreens which contain at least one or more light protection filters, ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate being used to improve the solubility of these light protection filters
  • a preparation is packaged as an aerosol, the usual propellants, such as alkanes, fluoroalkanes and chlorofluoroalkanes, are generally used
  • the agent according to the invention is intended to protect natural or sensitized hair from UV rays, it can be in the form of a shampoo, lotion, gel or emulsion for rinsing out, the respective formulation before or after shampooing, before or after coloring or decoloring, before or after the permanent wave is applied, or the agent is in the form of a lotion or gel for styling and treatment, as a lotion or gel for brushing or laying a water wave, as a hair lacquer, permanent wave agent,
  • this agent can contain various adjuvants used in this type of agent, such as surface-active agents, thickeners, plasticizers, preservatives, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents, silicone derivatives, oils ,
  • Waxes, anti-greasing agents, dyes and / or pigments that color the agent itself or the hair or other ingredients commonly used for hair care are Waxes, anti-greasing agents, dyes and / or pigments that color the agent itself or the hair or other ingredients commonly used for hair care
  • solubility data were obtained as follows: 0 A supersaturated solution of a UV filter in 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester is stirred overnight. A sample is taken from the supernatant solution and the content of the UV filter is determined.
  • Eusolex® 4360 38% Eusolex® 6300 27% Eusolex® 9020 26% 4-aminobenzoic acid 17% Eusolex ® 232 (as Trissalz) 1%
  • a solution according to the invention for protection against insects and also against UV radiation, suitable for a pump spray, is produced from the following components:
  • Eusolex® 6300 and Uvinul® T 150 are previously dissolved in ethanol and ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate. The remaining components are added with stirring. The solution is then poured into a suitable pump spray system.
  • a formulation for a roll-on to protect against insects and also against UV radiation is made from the following components.
  • Phase A is solved beforehand. Phase B is stirred until Klucel is swollen. Phase C is introduced into phase B with stirring. Finally phase A is stirred in.
  • An oil according to the invention for protection against UV rays and insects is produced from the following components.
  • Eusolex® 4360 (Item No. 105376) (1) 5.00 Eusolex® 9020 (Item No.) (1) 3.00
  • An oil according to the invention for protection against insects and UV rays can be produced by mixing and heating the following components with stirring until all components have dissolved. If necessary, perfume at 40 ° C.
  • a cream (W / O) according to the invention which contains the insect repellent and two UV filters is produced from the following components.
  • Eusolex® 9020 (Art-No. 105844) (D 2.00 Uvinul® T 150 (2) 5.00 0 Abil EM 90 (3) 3.00
  • Phase A is heated to 75 ° C. and phase B to 80 ° C. Phase B is then slowly stirred into phase A, homogenized, and then under
  • An insect repellent cream (W / O) with additional UV filters is made from the following components.
  • Phase A is heated to 75 ° C. and phase B to 80 ° C. Phase B is then slowly stirred into phase A, homogenized, and then cooled with stirring.
  • An insect repellent cream (W / O) with additional UV filters is made from the following components.
  • Phase A is heated to 75 ° C. and phase B to 80 ° C. Phase B is then slowly stirred into phase A, homogenized, and then cooled with stirring.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester zur Verbesserung der Löslichkeit von Lichstchutzfiltern, sowie kosmetische Zubereitungen enthaltend Lichtschutzfilter, worin 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester zur Verbesserung der Löslichkeit dieser Lichtschutzfilter verwendet wird.

Description

Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester zur Verbesserung der Löslichkeit von Lichtschutzfiltern.
Bekanntlich reagiert die Haut empfindlich auf Sonnenstrahlen, welche einen gewöhnlichen Sonnenbrand oder ein Erythem, aber auch mehr oder weniger ausgeprägte Verbrennungen hervorrufen können.
Sonnenstrahlen haben aber auch andere negative Wirkungen: sie bewirken, daß die Haut ihre Elastizität verliert und sich Falten bilden und führen somit zu einer frühzeitigen Alterung. Manchmal kann man auch Dermato- sen beobachten. Im extremen Fall kommt es bei manchen Menschen zum
Auftreten von Hautkrebs.
Es ist auch wünschenswert, Haare gegen photochemische Schäden zu schützen, um Veränderungen von Farbnuancen, ein Entfärben oder Schäden mechanischer Art zu verhindern.
Es ist bekannt, daß viele Lichtschutzfilter nur eine sehr geringe Löslichkeit in kosmetischen Präparaten aufweisen. Dadurch ergeben sich Probleme, die im Prinzip zum wirklichen Schutz gegen Sonnenstrahlen notwendigen Mengen der Lichtschutzfilter in die entsprechenden Formulierungen einzuarbeiten.
Bekanntlich wird der gefährlichste Teil der Sonnenstrahlen von den ultravioletten Strahlen mit einer Wellenlänge von weniger als 400 nm gebildet. Bekannt ist auch, daß durch das Vorhandensein der Ozonschicht der Erdatmosphäre, die einen Teil der Sonnenstrahlung absorbiert, die untere Grenze der ultravioletten Strahlen, welche die Erdoberfläche erreichen, bei ca. 280 nm liegt.
Es erscheint somit wünschenswert, Präparate mit verbessertem Filterpotential , d.h. mit erhöhter Konzentration an bekannten und bewährten Lichtschutzfiltern, zur Verfugung zu stellen, welche UV-Strahlen in einem Wellenlangenbereich von 280 bis 400 nm absorbieren können, d h sowohl UVB-Strahlen mit einer Wellenlange zwischen 280 und 320 nm, die bei der Bildung eines Sonnenerythems eine entscheidende Rolle spielen, wie auch UVA-Strahlen mit einer Wellenlange zwischen 320 und 400 nm, welche die Haut braunen, aber auch altern lassen, die Auslosung einer erythematosen Reaktion begünstigen oder diese Reaktion bei bestimmten Menschen vergrößern oder sogar phototoxische oder photoallergische Reaktionen auslosen können
Die heute üblichen Sonnenschutzfilter in der Kosmetik werden in UVA- bzw UVB-Filter unterteilt Für beide UV-Bereiche gibt es viele aus der Fachliteratur bekannte und bewahrte Substanzen, beispielsweise seien hier nur Substanzen wie Eusolex ® 6300 oder Eusolex® 232, Dibenzoyl- methane wie Eusolex® 9020 oder Eusolex® 8020, Benzophenone oder auch Octyl Triazone (Uvinul® T 150) aufgeführt
Es ist aber auch bekannt, daß die Lichtschutzfilter im allgemeinen nur eine relativ niedrige Los chkeit in den in der Kosmetik verwandten Ölen aufwei- sen, und somit ihr Filterpotential nicht voll zur Geltung kommen kann
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß 3-(N-Butylacetamιno)- propionsaureethylester ein besonders hohes Losevermogen für Lichtschutzfilter besitzt, was zu kosmetischen Präparaten fuhrt, die einen deut- ch höheren Gehalt an UV-Filtern und somit einen deutlich verbesserten
Schutz gegen Sonnenstrahlen aufweisen
Die Substanz 3-(N-Butylacetamιno)propιonsaureethylester hat bekanntermaßen eine insektenabwehrende Wirkung, und wird somit in kosmetische Formulierungen, die zur Abwehr von Insekten angewandt werden, eingearbeitet
3-(N-Butylacetamιno)-propιonsaureethylester wird üblicherweise in Konzentrationen bis zu 30 % in kosmetische Formulierungen eingearbeitet Es handelt sich hierbei um ein sehr polares Ol, das sich durch seine Misch- barkeit mit Wasser und Ölen von den traditionellen kosmetischen Ölen unterscheidet.
Diese Substanz bietet ferner den großen Vorteil, keine toxischen oder all- ergischen Reaktionen gegenüber der Haut zu zeigen.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen besitzen einen hohen Lichtschutzfaktor und damit eine langanhaltende Schutzwirkung.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Formulierungen auch zur vorbeugenden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut, zur Verhütung bestimmter Krebsarten und auch teilweise zur Insektenabwehr verwendet werden.
Sie verteilen sich gleichmäßig in den herkömmlichen kosmetischen Trägern und können insbesondere in Fettträgern einen kontinuierlichen Film bilden; sie können auf diese Weise auf die Haut aufgetragen werden, um einen wirksamen Schutzfilm zu bilden.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von 3-(N-Butylacet- amino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Löslichkeit von Lichtschutzfiltern.
Gegenstand der Erfindung ist auch eine kosmetische Zubereitung enthal- tend Lichtschutzfilter, die dadurch gekennzeichnet ist, daß zur Verbesserung der Löslichkeit dieser Lichtschutzfilter 3-(N-Butylacetamino)propion- säureethylester verwendet wird.
Der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester kann in den erfindungsgemäßen Formulierungen bis zu 90 Gew.-% betragen, vorzugsweise liegt der Gehalt zwischen 1 und 50 %, insbesondere bevorzugt ist ein Gehalt von 10 bis 35 Gew-%.
Die Substanz 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester ist, wie schon erwähnt, bekannt als ein Insekt-Repellent. Das Insekt-Repellent kann im
Handel bezogen werden, z.B. von der Firma Merck KGaA, Darmstadt. Es zeigt so hervorragende Eigenschaften wie eine sehr gute Haut- und Schleimhautverträglichkeit ohne toxische, allergisierende oder sensibilisie- rende Eigenschaften und keine Hautpenetration.
Ferner weist die Substanz eine hohe chemische Stabilität, d.h. keine Hy- drolysierbarkeit, keine Photooxidierbarkeit, keine Oxidierbarkeit, hohe Thermostabilität und hohe Schweißfestigkeit auf.
Weiterhin ist diese Substanz mit den gängigen kosmetischen und pharma- zeutischen Formulierungsgrundlagen gut verträglich und mischbar.
Aufgrund seines Löslichkeitsprofils mischt sich die Substanz mit Ölen und Wasser , somit unterscheidet es sich deutlich von den traditionellen kosmetischen Ölen.
Diese Eigenschaften führen nun zu einer sehr hohen Löslichkeit von bekannten Lichtschutzfiltern.
Beispielsweise ist im Stand der Technik bekannt, daß Octyl Triazone in kosmetischen Ölen nur eine sehr geringe Löslichkeit von maximal 5 Gew.-
% aufweist.
Die Löslichkeit von Octyl Triazon in 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure- ethylester beträgt überraschenderweise etwa 50 %. D.h. bei einem Einsatz von 20 Gew.-% an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester können somit 10 Gew.-% Octyl Triazone in eine Formulierung eingebracht werden, was mit anderen Ölen bisher nicht erreichbar war.
Als weitere, nur beispielhaft genannte Lichtschutzfilter, die in 3-(N-Butyl- acetamino)-propionsäureethylester eine deutlich verbesserte Löslichkeit zeigen, seien hier folgende aufgeführt:
Eusolex® 4360 (Benzophenone-3), Eusolex® 9020 (Butyl Methoxydiben- zoylmethane), Eusolex® 6300 (4-Methylbenzylidene Camphor), 4-Amino- benzoesäure (PABA), oder auch Eusolex® 232 (Phenylbenzimidazole
Sulfonic Acid), das eigentlich wasserlöslich ist! Völlige Mischbarkeit besteht bei allen flussigen UV-Filtern wie z.B. Eusolex® 2292 (Octyl Methoxycinnamate), Eusolex® 6007 (Octyl Dimethyl PABA), Eusolex® HMS (Homosalate) oder Eusolex® OCR (Octocrylene).
Allgemein kann gesagt werden, daß sich alle Lichtschutzfilter, deren Polarität zwischen Wasser und 01 liegen, besonders gut in 3-(N-Butylacet- amιno)-propιonsaureethylester losen
Im Vergleich zu herkömmlich verwendeten Ölen zeichnet sich 3-(N-Butyl- acetamιno)-propιonsaureethylester somit durch ein hervorragendes Lo- sungsvermogen aus
Mit seiner Hilfe können kosmetische Zubereitungen hergestellt werden, die einen deutlich höheren Gehalt an Lichtschutzfilter aufweisen
Die erfindungsgemaße Zubereitung wird als Sonnenschutzmittel zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare verwendet
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Schutz der Haut und/oder natürlicher oder sensibilisierter Haare vor Sonnenstrahlen, wobei auf die Haut oder die Haare eine kosmetische Zubereitung enthaltend Lichtschutzfilter aufgetragen wird, wobei zur Verbesserung der Loslichkeit der Lichtschutzfilter 3-(N-Butylacetamιno)-propιonsaureethylester verwendet wird
Mit "sensibilisierten Haaren" sind Haare gemeint, welche einer Dauerwellenbehandlung, einem Farbe- oder Entfarbeprozeß unterzogen worden sind
Wird die erfindungsgemaße kosmetische Zubereitung zum Schutz menschlicher Epidermis gegen UV-Strahlen verwendet, liegt sie in verschiedenen, für diesen Typ üblicherweise verwendeten Formen vor So kann sie u a als Lotion oder Emulsion, wie als Creme oder Milch (W/O, O/W), oder in Form öliger oder olig-alkohohscher Lotionen, Emulsionen, wie als Creme oder als Milch, in Form oltg-alkoho scher, olig-waßπger oder waßπg-alkoho scher Gele oder als feste Stifte vorliegen oder als Aerosol konfektioniert sein
Es kann kosmetische Adjuvanzien enthalten, welche in dieser Art von Zu- bereitungen üblicherweise verwendet werden, wie z B Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Befeuchtungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Emulgatoren, Konservierungsmittel, Mittel gegen Schaumbildung, Parfüms, Wachse, Lanolin, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, welche das Mittel selbst oder die Haut färben, und andere in der Kosmetik ge- wohnlich verwendete Ingredienzien
Die Lichtschutzfilter sind in der Regel in einer Menge von 0 5 bis 10 % , vorzugsweise 1 bis 8 %, insbesondere 3 bis 6 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zubereitung, enthalten Es können auch Kombinationen von verschiedenen Lichtschutzfiltern eingesetzt werden
Man kann als Solubilisierungsmittel ein 01, Wachs oder sonstigen Fettkor- per, einen niedrigen Monoalkohol oder ein niedriges Polyol oder Mischungen davon verwenden Zu den besonders bevorzugten Monoalkoholen oder Polyolen zahlen Ethanol, i-Propanol, Propylenglycol, Glycenn und
Sorbit
Eine bevorzugt Ausfuhrungsform der Erfindung ist eine Emulsion, welche als Schutzcreme oder -milch vorliegt und außer einem oder mehreren Lichtschutzfiltern gelost in 3-(N-Butylacetamιno)-propιonsaureethylester
Fettalkohole, Fettsaureester, insbesondere Triglycende von Fettsauren, Fettsauren , Lanolin, natürliche oder synthetische Ole oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser umfaßt
Weitere bevorzugte Ausfuhrungsformen stellen ölige Lotionen auf Basis von natürlichen oder synthetischen Ölen und Wachsen, Lanolin, Fettsau- reestern, insbesondere Tπglyceπden von Fettsauren, oder olig-alkoho- lische Lotionen auf Basis eines Niedrigalkohols, wie Ethanol, oder eines Glycols, wie Propylenglykol, und/oder eines Polyols, wie Glycenn, und Ölen, Wachsen und Fettsaureestern, wie Triglycenden von Fettsauren, dar Die erfindungsgemaße kosmetische Zubereitung kann auch als alkoholisches Gel vorliegen, welches einen oder mehrere Niedrigalkohole oder - polyole, wie Ethanol, Propylenglycol oder Glycenn, und ein Verdickungs- mittel, wie Kieselerde umfaßt Die oiig-alkoho schen Gele enthalten außerdem natürliches oder synthetisches 01 oder Wachs
Die festen Stifte bestehen aus naturlichen oder synthetischen Wachsen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsauren, Fettsaureestern, Lanolin und anderen Fettkorpern
Gegenstand der Erfindung sind auch kosmetische Sonnenschutzmittel, die mindestens einen oder mehrere Lichtschutzfilter, wobei 3-(N-Butylacet- amιno)-propιonsaureethylester zur Verbesserung der Loslichkeit dieser Lichtschutzfilter verwendet wird, enthalten
Ist eine Zubereitung als Aerosol konfektioniert, verwendet man in der Regel die üblichen Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane
Soll das erfindungsgemaße Mittel natürliche oder sensibilisierte Haare vor UV-Strahlen schützen, so kann es als Shampoo, Lotion, Gel oder Emulsion zum Ausspulen vorliegen, wobei die jeweilige Formulierung vor oder nach dem Schampoonieren, vor oder nach dem Farben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwelle aufgetragen wird, oder das Mittel liegt als Lotion oder Gel zum Frisieren und Behandeln, als Lotion oder Gel zum Bürsten oder Legen einer Wasserwelle, als Haarlack, Dauerwellmittel,
Farbe- oder Entfarbemittel der Haare vor Dieses Mittel kann außer der er- findungsgemaßen Verbindung verschiedene, in diesem Mitteltyp verwendete Adjuvantien enthalten, wie grenzflächenaktive Mittel, Verdickungsmit- tel Polymere weichmachende Mittel, Konservierungsmittel, Schaumstabi- satoren, Elektrolyte, organische Losungsmittel, Silikondenvate, Ole,
Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, die das Mittel selbst oder die Haare färben oder andere für die Haarpflege üblicherweise verwendete Ingredienzien
Auch ohne weitere Ausfuhrungen wird davon ausgegangen, daß ein Fachmann die obige Beschreibung in weitesten Umfang nutzen kann Die bevorzugten Ausführungsformen sind deswegen lediglich als beschreibende, keineswegs als in irgendeine Weise limitierende Offenbarung aufzufassen.
Die vollständige Offenbarung aller vor- und nachstehend aufgeführten
Anmeldungen, Patente und Veröffentlichungen sind durch Bezugnahme in diese Anmeldung eingeführt.
Die nachfolgenden Untersuchungsergebnisse und Beispiele sind repräsen- 0 tativ für die vorliegende Erfindung.
Beispiele
Beispiel 1 5
Folgende Tabelle zeigt die Löslichkeitsdaten verschiedener UV-Filter in 3- (N-Butylacetamino)propionsäureethylester.
Die Löslichkeitsdaten wurden folgendermaßen erhalten: 0 Eine übersättigte Lösung eines UV-Filters in 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester wird über Nacht gerührt . Aus der überstehenden Lösung wird eine Probe entnommen und der Gehalt an UV-Filter bestimmt.
5
J 7) Tabelle 1 : Löslichkeit verschiedener UV-Filter in 3-(N- Butylacetamino)propionsäureethylester
UV-Filter Löslichkeit
Eusolex® 4360 38 % Eusolex® 6300 27 % Eusolex® 9020 26 % 4-Aminobenzoesäure 17 % Eusolex ® 232 (als Trissalz) 1 %
Eusolex® 232 (als Säure) 0.4 % Uvinul® T 150 (Octyl Triazone) 50 %
Beispiel 2
Zum Vergleich werden in Tabelle 2 die Löslichkeitsdaten von Eusolex® 4360 in verschiedenen üblicherweise verwendeten Ölen aufgezeigt.
Tabelle 2: Löslichkeit von Eusolex® 4360 in verschiedenen Ölen
Lösungsmittel Löslichkeit
Eusolex® 2292 19 %
Homomenthylsalicylate 15 %
Propyleneglycol/Dicaprate/Dicaprylate 13 %
C12-C18 Alkyl Benzoate 12 %
Isopropylmyristate 8 %
Octylpalmitate 5 %
Paraffin flüssig 2 % Beispiel A
Man stellt aus folgenden Komponenten eine erfindungsgemäße Lösung zum Schutz vor Insekten und auch vor UV-Strahlung, geeignet für ein Pump-Spray, her:
Gew. %
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 25.00 (Art-Nr. 1 1 1887)
Eusolex® 6300 (Art-Nr. 5385) (1 ) 20.00
Eutanol G (2) 15.00
Parfümöl 72980 (3) 0.30
Uvinul® T 150 (4) 5.00
Miglyol 812 (5) 15.00
Ethanol 96 % (Art-Nr. 100971 ) (1 ) ad 100.00
Herstellung:
Eusolex® 6300 und Uvinul® T 150 werden vorab in Ethanol und 3-(N- Butylacetamino)propionsäureethylester gelöst. Die restlichen Komponenten werden unter Rühren zugegeben. Dann wird die Lösung in ein geeignetes Pump-Spray-System eingefüllt.
Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt (4) BASF, Ludwigshafen
(2) Henkel, Düsseldorf (5) Hüls Troisdorf AG, Witten
(3) Haarmann & Reimer, Holzminden Beispiel B
Eine Formulierung für ein Roll-on zum Schutz vor Insekten und auch vor UV-Strahlung wird aus folgenden Komponenten hergestellt.
Gew. %
A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 15.00
(Art-Nr. 1 11887)
Ethanol 96 % (Art-Nr. 100971 ) (D 50.00 Uvinul® T 150 (4) 5.00
B Wasser, demineralisiert ad 100.00
Klucel MF (2) 0.70 C Propandiol-1 , 2 (Art-Nr. 107478) (1) 2.00
Arlamol E (3) 5.00
Herstellung:
Die Phase A wird vorgelöst. Man rührt Phase B solange, bis Klucel aufgequollen ist. Die Phasen C wird unter Rühren in Phase B eingebracht. Zu- letzt wird die Phase A eingerührt.
Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt (4) BASF, Ludwigshafen
(2) Aqualon, Düsseldorf (3) ICI, Essen
Beispiel C
Ein erfindungsgemäßes Öl zum Schutz vor UV-Strahlen und Insekten wird hergestellt aus folgenden Komponenten.
Gew. %
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 20.00
(Art-Nr. 1 1 1887)
Eusolex® 4360 (Art-Nr. 105376) (1) 5.00 Eusolex® 9020 (Art-Nr. ) (1) 3.00
Eusolex® 6300 (Art-Nr. 5385) 0) 4.00
Paraffinöl, dünnflüssig (Art-Nr. 107174) (1) ad 100.00
Miglyol 812 (2) 15.00
Cetiol B (3) 22.50 Eutanol G (3) 8.00
Herstellung:
Unter Rühren werden alle Komponenten zusammengegeben und erwärmt, bis alle Komponenten gelöst sind. Gegebenenfalls kann bei 40 °C parfü- miert werden.
Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Hüls Troisdorf AG, Witten (3) Henkel, Düsseldorf
Beispiel D
Ein erfindungsgemäßes Öl zum Schutz gegen Insekten und UV-Strahlen kann durch Mischen und Erwärmen folgender Komponenten unter Rühren, bis alle Komponenten gelöst sind, hergestellt werden. Gegebenenfalls wird bei 40 °C parfümiert.
Gew. %
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1 ) 25.00 10 (Art-Nr. 1 1 1887)
Eusolex® 9020 (Art-Nr. 105844) 0) 3.00
Uvinul® T 150 (2) 5.00
Paraffinöl dünnflüssig (Art-Nr. 107174) (1 ) ad 100.00
Miglyol 812 (3) 15.00 15 Cetiol B (4) 22.50
Eutanol G (4) 8.00
Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt (4) Henkel, Düsseldorf 0 (2) BASF, Ludwigshafen
(3)Hüls Troisdorf AG, Wirten
5
30
37) Beispiel E
Aus folgenden Komponenten stellt man eine erfindungsgemäße Creme (W/O) her, die das Insekt-Repellent und zwei UV-Filter enthält.
Gew. % A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1 ) 15.00
Eusolex® 9020 (Art-Nr. 105844) (D 2.00 Uvinul® T 150 (2) 5.00 0 Abil EM 90 (3) 3.00
Jojobaöl (4) 4.00 Cetiol B (5) 1.00 Prisorine 2021 (6) 2.00 Ricinusöl (7) 1.00 15 Lunacera W δO (8) 1.50
B Glycerin (Art-Nr. 104093) (1 ) 2.00 Natriumchlorid (Art-Nr. 106400) (1 ) 0.40 Konservierungsmittel q.s.
Wasser, demineralisiert ad 100.00 0
Herstellung:
Die Phase A erhitzt man auf 75 °C und Phase B auf 80 °C. Phase B wird dann langsam in die Phase A eingerührt, homogenisiert, und dann unter
Rühren abgekühlt. 5
Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt (5) Henkel, Düsseldorf
(2) BASF, Ludwigshafen (6) Unichema. Emmerich 30 (3) Jh. Goldschmidt, Essen (7) Heess, Stuttgart
(4) Lamotte, Bremen (8) Füller, Lüneburg
37) Beispiel F
Aus folgenden Komponenten stellt man eine Insektenschutzcreme (W/O) mit zusätzlichen UV-Filtern her.
Gew. %
A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (D 15.00
Eusolex® 4360 (Art-Nr. 105844) d) 5.00
Uvinul® T 150 (2) 5.00
Abil EM 90 (3) 3.00
Jojobaöl (4) 4.00
Cetiol B (5) 1.00
Prisorine 2021 (6) 2.00
Ricinusöl (7) 1.00
Lunacera W 80 (8) 1.50
B Glycenn (Art-Nr. 104093) (1 ) 2.00
Natriumchlorid (Art-Nr. 106400) (1 ) 0.40
Konservierungsmittel q.s.
Wasser, demineralisiert ad 100.00
Herstellung:
Die Phase A erhitzt man auf 75 °C und Phase B auf 80 °C. Phase B wird dann langsam in die Phase A eingerührt, homogenisiert, und dann unter Rühren abgekühlt.
Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt (5) Henkel, Düsseldorf
(2) BASF, Ludwigshafen (6) Unichema, Emmerich
(3) Th. Goldschmidt, Essen (7) Heess, Stuttgart
(4) Lamotte, Bremen (8) Füller, Lüneburg Beispiel G
Aus folgenden Komponenten stellt man eine Insektenschutzcreme (W/O) mit zusätzlichen UV-Filtern her.
Gew. %
A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester 0) 20.00
Eusolex® 4360 (Art-Nr. 105844) (1 ) 5.00
Eusolex® 6300 (Art-Nr. 5385) (1 ) 6.00
Homomenthylsalicylat (Art-Nr. 1 1 1412) (D 5.00
Abil EM 90 (2) 3.00
Jojobaöl (3) 4.00
Prisorine 2021 (4) 2.00
Ricinusöl (5) 1.00
Lunacera W 80 (6) 1.50
B Glycenn (Art-Nr. 104093) (D 2.00
Natriumchlorid (Art-Nr. 106400) (1 ) 0.40
Konservierungsmittel q.s.
Wasser, demineralisiert ad 100.00
Herstellung:
Die Phase A erhitzt man auf 75 °C und Phase B auf 80 °C. Phase B wird dann langsam in die Phase A eingerührt, homogenisiert, und dann unter Rühren abgekühlt.
Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt (4) Unichema, Emmerich
(2) Th. Goldschmidt, Essen (5) Lamotte, Bremen (3) Heess, Stuttgart (6) Füller, Lüneburg

Claims

P A T E N T A N S P R Ü C H E
1 . Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Löslichkeit von Lichtschutzfiltern.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 90 Gew.-% 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester eingesetzt werden.
3. Kosmetische Zubereitung enthaltend Lichtschutzfilter, dadurch gekennzeichnet, daß zur Verbesserung der Löslichkeit dieser Lichtschutzfilter 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester verwendet wird.
4. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 90 Gew.-% 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester eingesetzt werden.
5. Verfahren zum Schutz der Haut und/oder natürlicher oder sensibilisier- ter Haare vor Sonnenstrahlen, wobei auf die Haut oder die Haare eine kosmetische Zubereitung enthaltend Lichtschutzfilter aufgetragen wird, wobei zur Verbesserung der Löslichkeit der Lichtschutzfilter 3-(N- Butylacetamino)-propionsäureethylester verwendet wird.
PCT/EP1997/006384 1996-11-26 1997-11-15 Verwendung von 3-(n-butylacetamino)propionsäureethylester WO1998023253A1 (de)

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