WO1998027933A1 - Verwendung von 3-(n-butylacetamino)-propionsäureethylester zur verbesserung der fotostabilität von zimtsäurederivaten - Google Patents

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WO1998027933A1
WO1998027933A1 PCT/EP1997/006883 EP9706883W WO9827933A1 WO 1998027933 A1 WO1998027933 A1 WO 1998027933A1 EP 9706883 W EP9706883 W EP 9706883W WO 9827933 A1 WO9827933 A1 WO 9827933A1
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WO
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light protection
cosmetic preparation
cinnamic acid
butylacetamino
acid derivatives
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PCT/EP1997/006883
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Thekla Kurz
Sabine Hitzel
Dorothee Wille
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Merck Patent Gmbh
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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Definitions

  • the present invention relates inter alia to the use of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate to improve the stability of light protection filters from the substance class of cinnamic acid derivatives against ultraviolet radiation in cosmetic formulations.
  • the skin is sensitive to the sun's rays, which can cause normal sunburn or erythema, but also more or less pronounced burns.
  • sun rays also have other negative effects: they cause the skin to lose its elasticity and wrinkles and thus lead to premature aging. Sometimes you can also see dermatoses. In extreme cases, some people develop skin cancer.
  • the most dangerous part of the sun's rays is formed by the ultraviolet rays with a wavelength of less than 400 nm. It is also known that due to the presence of the ozone layer in the earth's atmosphere, which absorbs part of the sun's radiation, the lower limit of the ultraviolet rays that reach the earth's surface is approximately 280 nm.
  • the light protection filters of the substance class of cinnamic acid derivatives are well-known and widely used light protection filters, especially because they are an excellent solvent for many other light protection filters, which would otherwise not be soluble in sufficient quantities in the corresponding cosmetic formulations.
  • the light protection filters which contain at least one light protection filter from the substance class of cinnamic acid derivatives and which can absorb UV rays in a wavelength range from 280 to 400 nm, i.e. UVB rays with a wavelength between 280 and 320 nm, which play a decisive role in the formation of a sun erythema, as well as U VA rays with a wavelength between 320 and 400 nm, which tan but also age the skin Can trigger an erythematous reaction or increase this reaction in certain people or even trigger phototoxic or photoallergic reactions.
  • UVB rays with a wavelength between 280 and 320 nm
  • UVA and UVB filters Today's sun protection filters in cosmetics are divided into UVA and UVB filters. For both UV ranges there are many well-known substances that are well-known from the specialist literature, for example only substances such as phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid (Eusoiex ® 232), benzophenone derivatives (Eusolex ® 4360), Benzoyl or dibenzoylmethane derivatives (Eusolex ® 9020 or Parsol ® 1789, Eusolex 8020,), triazone derivatives (Uvinul T150 ® ), salicylate derivatives (Eusolex HMS ® , Eusolex OS ® ), the benzylidene camphor derivatives (Eusolex ® 6300) Octocyreles (Eusolex OCR ® ), inorganic light protection filters from the group of titanium dioxide and zinc oxide.
  • phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid Esoiex ®
  • the light protection filters generally have only a relatively low solubility in the oils used in cosmetics, and therefore their filter potential cannot be fully exploited.
  • the substances of the cinnamic acid derivatives in particular the p-methoxycinnamic acid octyl ester, often serve, in addition to the function as a light protection filter, as a solvent for other UV filters, and are therefore often used in combination with various filters.
  • the light protection filters of the cinnamic acid class have a significantly higher photo stability in the presence of the substance 3- (N-butylacetamino) propionate.
  • the substance 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester is known to have an insect repellent effect and is therefore incorporated into cosmetic formulations which are used to repel insects.
  • 3- (N-Butylacetamino) propionic acid ethyl ester is usually incorporated into cosmetic formulations in concentrations of up to 30%. It is a very polar oil that differs from traditional cosmetic oils due to its miscibility with water and oils.
  • the formulations according to the invention can also be used for the preventive treatment of inflammation and allergies to the skin, for the prevention of certain types of cancer and also partly for repelling insects.
  • EP 0 717 982 describes the increase in the photo stability of light protection filters based on the dibenzoylmethane derivatives by adding an effective amount of an amide compound.
  • an amide compound such as the ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate.
  • the invention thus relates to the use of ethyl 3- (N-butyl-acetamino) propionate to improve the photostability of light protection filters, which belong to the substance class of cinnamic acid derivatives, in cosmetic formulations.
  • the invention also relates to a cosmetic preparation containing at least one light protection filter from the substance class of cinnamic acid derivatives, characterized in that ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate is used to improve the photostability of this light protection filter.
  • Another object of the invention is a process for improving the photostability of light protection filters of the substance class of cinnamic acid derivatives against ultraviolet radiation in cosmetic formulations, characterized in that an effective amount of 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester is added to the corresponding formulation.
  • p- methoxycinnamate (Eusolex ® 2292, Merck KGaA), isoamyl p-methoxycinnamate and / or diethanolamine-p-methoxycinnamate employed.
  • Eusolex is particularly preferably used ® 2,292th
  • the content of light protection filter in the cosmetic preparation according to the invention is preferably 0.01 to 40% by weight, a content of 1 to 20% by weight is very particularly preferred. Another very particularly preferred embodiment contains 3 to 10% by weight.
  • the content of 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester is preferably 0.1 to 90% by weight, particularly preferably 1 to 30% by weight.
  • the light protection filters of the cinnamic acid class can be present in the cosmetic formulations according to the invention alone or in combination with one or more UV filters of other substance classes, each of which is contained in an amount of 0.01 to 40% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight can.
  • the Eusolex ® 2292 is a very good solvent for other UV filters, it is preferably used in combination with other UV filters, which results in an increased total concentration of the light protection filter in the formulations.
  • the substance 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester is known as an insect repellent.
  • the insect repellent can be obtained commercially, for example from Merck KGaA, Darmstadt. Formulations obtained using this substance therefore have a very desirable one
  • the insect repellent shows such excellent properties as a very good skin and mucous membrane tolerance without toxic, allergenic or sensitizing properties.
  • the substance has a high chemical stability, i.e. no hydrolyzability, no photo-oxidizability, no oxidizability, high thermal stability and high welding resistance.
  • the invention further relates to a method for protecting the skin and / or naturally or sensitized hair from sun rays, a cosmetic preparation according to the present invention being applied to the skin or the hair.
  • a cosmetic preparation according to the present invention being applied to the skin or the hair.
  • sensitized hair is meant hair that has been subjected to a permanent wave treatment, a coloring or decolorization process.
  • the cosmetic preparation according to the invention is used to protect human epidermis against UV rays, it is in various forms which are commonly used for this type. So it can in particular in the form of oily, oily-aqueous, aqueous-alcoholic or oily-alcoholic lotions, emulsions, such as cream or milk (W / O or O / W), in the form of oily-alcoholic, oily-aqueous or aqueous-alcoholic Gels or as solid sticks or powders or as a spray or aerosol.
  • the formulation according to the invention can contain further cosmetic adjuvants which are usually used in this type of preparation, such as e.g. Thickeners, plasticizers, wetting agents, surfactants, preservatives, anti-foaming agents, perfumes, waxes, lanolin, propellants, dyes and / or pigments that color the agent itself or the skin, and other ingredients commonly used in cosmetics.
  • further cosmetic adjuvants which are usually used in this type of preparation, such as e.g. Thickeners, plasticizers, wetting agents, surfactants, preservatives, anti-foaming agents, perfumes, waxes, lanolin, propellants, dyes and / or pigments that color the agent itself or the skin, and other ingredients commonly used in cosmetics.
  • An oil, wax or other fat body, a low monoalcohol or a low polyol or mixtures thereof can be used as the solubilizing agent.
  • the particularly preferred monoalcohols or polyols include ethanol, i-propanol, propylene glycol, glycerol and sorbitol.
  • a preferred embodiment of the invention is an emulsion which is present as a protective cream or milk and, in addition to one or more sun protection factors and the 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester, fatty alcohols, fatty acid esters, in particular triglycerides of fatty acids, fatty acids, lanolin, natural or synthetic oils or waxes and emulsifiers in the presence of water.
  • the cosmetic preparation according to the invention can also be in the form of an alcoholic gel which comprises one or more lower alcohols or polyols, such as ethanol, propylene glycol or glycerol, and a thickening agent, such as silica.
  • the oily-alcoholic gels also contain natural or synthetic oil or wax.
  • the solid sticks consist of natural or synthetic waxes and oils, fatty alcohols, fatty acids, fatty acid esters, lanolin and other fat bodies.
  • a preparation is packaged as an aerosol, the usual propellants, such as alkanes, fluoroalkanes and chlorofluoroalkanes, are generally used.
  • a formulation is made up as a spray, usually aqueous-alcoholic solutions are used.
  • the agent according to the invention is intended to protect natural or sensitive hair from UV rays, it can be in the form of a shampoo, lotion, mousse, gel or emulsion for rinsing out, the respective formulation before or after shampooing, before or after dyeing or decoloring or applied after the perm; or the agent is in the form of a lotion, mousse or gel for styling and treatment, as a lotion, mousse or gel for brushing or laying a water wave, as a hair lacquer, permanent wave agent, dye or decolorizer for the hair.
  • this agent can contain various adjuvants used in this agent type, such as surfactants, thickeners.
  • the cosmetic preparations according to the invention can be produced using techniques which are well known to the person skilled in the art.
  • a pump spray of the following composition is produced:
  • An oil according to the invention for protection against UV rays is produced from the following components.
  • a sun protection cream (W / O) according to the invention is produced from the following components.
  • Phase A is heated to 75 ° C and phase B to 80 ° C. Phase B is then slowly stirred into phase A, homogenized, and then cooled with stirring.
  • a sun protection cream (W / O) according to the invention with a combination of different UV filters is produced from the following components. % By weight
  • Eusolex® 4360 (item no.105844) (D 5.00
  • Phase A is heated to 75 ° C. and phase B to 80 ° C. Phase B is then slowly stirred into phase A, homogenized, and then cooled with stirring.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern, die zu der Substanzklasse der Zimtsäurederivate gehören, in kosmetischen Zubereitungen sowie kosmetische Zubereitungen, enthaltend mindestens einen Lichtschutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäurederivate, wobei zur Verbesserung der Fotostabilität dieses Lichtschutzfilters 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester verwendet wird. Ferner betrifft die Efindung ein Verfahren zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate gegen ultraviolette Strahlung in kosmetischen Formulierungen, durch Zugabe einer wirksamen Menge an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester.

Description

VERWENDUNG VON 3-(N-BUTYLACETAMINO)-PROPIONSÄUREETHYLESTER ZUR VERBESSERUNG DER FOTOSTABILITÄT VON ZIMTSÄUREDERIVATEN
Die vorliegende Erfindung betrifft unter anderem die Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester zur Verbesserung der Stabilität von Lichtschutzfiltern aus der Substanzklasse der Zimtsäurederivate gegen ultraviolette Strahlung in kosmetischen Formulierungen.
Bekanntlich reagiert die Haut empfindlich auf Sonnenstrahlen, welche einen gewöhnlichen Sonnenbrand oder ein Erythem, aber auch mehr oder weniger ausgeprägte Verbrennungen hervorrufen können.
Sonnenstrahlen haben aber auch andere negative Wirkungen: sie bewirken, daß die Haut ihre Elastizität verliert und sich Falten bilden und führen somit zu einer frühzeitigen Alterung. Manchmal kann man auch Dermatosen beobachten. Im extremen Fall kommt es bei manchen Menschen zum Auftreten von Hautkrebs.
Es ist auch wünschenswert, Haare gegen photochemische Schäden zu schützen, um Veränderungen von Farbnuancen, ein Entfärben oder Schäden mechanischer Art zu verhindern.
Bekanntlich wird der gefährlichste Teil der Sonnenstrahlen von den ultravioletten Strahlen mit einer Wellenlänge von weniger als 400 nm gebildet. Bekannt ist auch, daß durch das Vorhandensein der Ozonschicht der Erdatmosphäre, die einen Teil der Sonnenstrahlung absorbiert, die untere Grenze der ultravioletten Strahlen, welche die Erdoberfläche erreichen, bei ca. 280 nm liegt.
Das Problem bei vielen Sonnenschutzpräparaten ist jedoch, daß viele Lichtschutzfilter empfindliche Substanzen sind und eine geringe Stabilität gegenüber den ultravioletten Strahlen aufweisen; sie zerset- zen sich mehr oder weniger schnell. Dadurch ergeben sich Probleme bei der Haltbarkeit bzw. Wirksamkeit der entsprechenden kosmeti- schen Formulierungen. Diese Präparate zeigen keine dauerhafte Wirkung bei einer längeren Sonnenbestrahlung, so daß eine in regelmäßigen Abständen zu wiederholende Anwendung auf die Haut oder die Haare notwendig wird.
Die Lichtschutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäurederivate sind bekannte und viel eingesetzte Lichtschutzfilter, insbesondere auch deshalb, weil sie ein hervorragendes Lösungsmittel für viele andere Lichtschutzfilter, welche teilweise sonst nicht in den entsprechenden kosmetischen Formulierungen in genügender Menge löslich wären, darstellen.
Jedoch läßt die Stabilität dieser Substanzklasse auch zu wünschen übrig, und es mangelt noch an Substanzen, die den Formulierungen zur Stabilisierung der Lichtschutzfilter zugegeben werden können, aber die ansonsten die Wirkung und die Zusammensetzung der kosmetischen Präparate nicht negativ beeinträchtigen.
Es erscheint somit wünschenswert, in bezug auf die Lichtschutzfilter stabilere kosmetische Präparate zur Verfügung zu stellen, die mindestens einen Lichtschutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäurederivate enthalten und welche UV-Strahlen in einem Wellenlängenbereich von 280 bis 400 nm absorbieren können, d.h. sowohl UVB- Strahlen mit einer Wellenlänge zwischen 280 und 320 nm, die bei der Bildung eines Sonnenerythems eine entscheidende Rolle spielen, wie auch U VA-Strahlen mit einer Wellenlänge zwischen 320 und 400 nm, welche die Haut bräunen, aber auch altern lassen, die Auslösung einer erythematösen Reaktion begünstigen oder diese Reaktion bei bestimmten Menschen vergrößern oder sogar phototoxische oder photoallergische Reaktionen auslösen können.
Die heute üblichen Sonnenschutzfilter in der Kosmetik werden in UVA- bzw. UVB-Filter unterteilt. Für beide UV-Bereiche gibt es viele aus der Fachliteratur bekannte und bewährte Substanzen, beispiels- weise seien hier nur Substanzen wie Phenylbenzimidazol-5- sulfonsäure (Eusoiex® 232), Benzophenon-Derivate (Eusolex® 4360), Benzoyl- oder Dibenzoylmethanderivate (Eusolex® 9020 oder Parsol® 1789, Eusolex 8020,), Triazon-Derivate (Uvinul T150®), Salicylat- Derivate (Eusolex HMS®, Eusolex OS®), der Benzylidencampher- Derivate (Eusolex® 6300), Octocyrelen (Eusolex OCR®), anor- ganische Lichtschutzfilter aus der Gruppe Titandioxid und Zinkoxid aufgeführt.
Es ist aber auch bekannt, daß die Lichtschutzfilter im allgemeinen nur eine relativ niedrige Löslichkeit in den in der Kosmetik verwandten ölen aufweisen, und somit ihr Filterpotential nicht voll zur Geltung kommen kann.
Die Substanzen der Zimtsäurederivate, insbesondere der p-Methoxy- zimtsäureoctylester, dienen oftmals, neben der Funktion als Licht- schutzfilter, als Lösungsmittel für andere UV-Filter, und werden somit oft in Kombination mit verschiedenen Filtern eingesetzt.
Überraschend wurde nun gefunden, daß die Lichtschutzfilter der Zimtsäureklasse in Anwesenheit der Substanz 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester eine deutlich höhere Fotostabilität aufweisen.
Die Substanz 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester hat bekanntermaßen eine insektenabwehrende Wirkung, und wird somit in kosmetische Formulierungen, die zur Abwehr von Insekten ange- wandt werden, eingearbeitet.
3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester wird üblicherweise in Konzentrationen bis zu 30 % in kosmetische Formulierungen eingearbeitet. Es handelt sich hierbei um ein sehr polares Öl, das sich durch seine Mischbarkeit mit Wasser und Ölen von den traditionellen kosmetischen Ölen unterscheidet.
Diese Substanz bietet ferner den großen Vorteil, keine toxischen oder allergischen Reaktionen gegenüber der Haut zu zeigen. Die erfindungsgemäßen Formulierungen können auch zur vorbeugenden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut, zur Verhütung bestimmter Krebsarten und auch teilweise zur Insektenabwehr verwendet werden.
Sie verteilen sich gleichmäßig in den herkömmlichen kosmetischen Trägern und können insbesondere in Fettträgern einen kontinuierlichen Film bilden; sie können auf diese Weise auf die Haut aufgetragen werden, um einen wirksamen Schutzfilm zu bilden.
In der EP 0 717 982 wird die Erhöhung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern basierend auf den Dibenzoylmethanderivaten durch Zugabe einer effektiven Menge einer Amidverbindung beschrieben. Jedoch ist keinerlei Hinweis darin enthalten, daß Zimtsäurederivate ebenfalls durch eine solche Amidverbindung, wie sie auch der 3-(N- Butylacetamino)-propionsäureethylester darstellt, stabilisiert werden könnte.
Die erfindungsgemäße Entdeckung ist aus dem Stand der Technik auch nicht durch einfache Schlußfolgerung ableitbar, da andere Substanzklassen, wie z.B. Derivate der p-Aminobenzoesäure oder der Phenylbenzimidazolsulfonsäuren, nicht durch 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester stabilisiert werden können, sondern im Gegenteil , bei diesen Substanzen die Stabilität in Anwesenheit dieser Substanz sogar abnimmt.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von 3-(N-Butyl- acetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern, die zu der Substanzklasse der Zimtsäure- derivate gehören, in kosmetischen Formulierungen.
Gegenstand der Erfindung ist auch eine kosmetische Zubereitung, enthaltend mindestens einen Lichtschutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäurederivate, dadurch gekennzeichnet, daß zur Verbesserung der Photostabiliät dieses Lichtschutzfilters 3-(N-Butylacetamino)-pro- pionsäureethylester verwendet wird. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verbesserung der Photostabiliät von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate gegen ultraviolette Strahlung in kosmetischen Formulierungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zu der entsprechenden Formulierung zugibt.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Lichtschutzfilter p- Methoxyzimtsäureoctylester (Eusolex® 2292, Merck KGaA), Isoamyl- p-methoxyzimtsäureester und/oder Diethanolamin-p-methoxy- zimtsäureester eingesetzt. Insbesondere bevorzugt wird Eusolex® 2292 verwendet.
Der Gehalt an Lichtschutzfilter in der erfindungsgemäßen kosmeti- sehen Zubereitung beträgt vorzugsweise 0.01 bis 40 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt ist ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-%. Eine weitere ganz besonders bevorzugte Ausführungsform enthält 3 bis 10 Gew.-%.
Der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester, der zusätzlich oft als Lösungsvermittler für weitere Lichtschutzfilter dient, beträgt vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1 bis 30 Gew.-%.
Die Lichtschutzfilter der Zimtsäureklasse können in den erfindungsgemäßen kosmetischen Formulierungen alleine oder in Kombination mit einem oder mehreren UV-Filtern anderer Substanzklassen vorliegen, die jeweils in einer Menge von 0.01 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise von 0.1 bis 10 Gew.-% enthalten sein können.
Da das Eusolex® 2292 wie schon erwähnt ein sehr gutes Lösungsmittel für andere UV-Filter darstellt, wird es vorzugsweise kombiniert mit anderen UV-Filtern eingesetzt, wodurch in hergestellten Formulierungen eine erhöhte Gesamtkonzentration an enthaltenem Licht- schutzfilter erzielt wird. Die Substanz 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester ist, wie schon erwähnt, bekannt als ein Insekt-Repellent. Das Insekt- Repellent kann im Handel bezogen werden, z.B. von der Firma Merck KGaA, Darmstadt. Formulierungen, die unter Verwendung dieser Substanz erhalten werden, besitzen daher eine durchaus erwünschte
Insektenabwehrende Wirkung.
Das Insekt-Repellent zeigt so hervorragende Eigenschaften wie eine sehr gute Haut- und Schleimhautverträglichkeit ohne toxische, aller- gisierende oder sensibilisierende Eigenschaften.
Ferner weist die Substanz eine hohe chemische Stabilität, d.h. keine Hydrolysierbarkeit, keine Photooxidierbarkeit, keine Oxidierbarkeit, hohe Thermostabilität und hohe Schweißfestigkeit auf.
Weiterhin ist diese Substanz mit den gängigen kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungsgrundlagen gut verträglich und mischbar.
Aufgrund seines Löslichkeitsprofils mischt sich die Substanz mit Ölen und Wasser , somit unterscheidet es sich deutlich von den traditionellen kosmetischen Ölen.
Diese Eigenschaften führen nun zu einer sehr hohen Löslichkeit von bekannten Lichtschutzfiltern.
Daher ist die Kombination von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure- ethylester mit Eusolex® 2292 so hervorragend geeignet, um weitere, sonst nur in geringen Konzentrationen lösliche UV-Filter, in die kos- metischen Zubereitungen einzubringen, dazu noch mit einer erhöhten Fotostabilität.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Schutz der Haut und/oder natürlich oder sensibilisierter Haare vor Sonnenstrah- len, wobei auf die Haut oder die Haare eine kosmetische Zubereitung gemäß der vorliegenden Erfindung aufgetragen wird. Mit "sensibilisierten Haaren" sind Haare gemeint, welche einer Dauerwellenbehandlung, einem Färbe- oder Entfärbeprozeß unterzogen worden sind.
Wird die erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung zum Schutz menschlicher Epidermis gegen UV-Strahlen verwendet, liegt sie in verschiedenen, für diesen Typ üblicherweise verwendeten Formen vor. So kann sie insbesondere in Form öliger, ölig-wäßriger, wäßrigalkoholischer oder ölig-alkoholischer Lotionen, Emulsionen, wie als Creme oder als Milch (W/O oder O/W), in Form ölig-alkoholischer, ölig-wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Gele oder als feste Stifte oder Puder vorliegen oder als Spray oder Aerosol konfektioniert sein.
Die erfindungsgemäße Formulierung kann weitere kosmetische Adju- vanzien enthalten, welche in dieser Art von Zubereitungen üblicherweise verwendet werden, wie z.B. Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Befeuchtungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Konservierungsmittel, Mittel gegen Schaumbildung, Parfüms, Wachse, Lanolin, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, welche das Mittel selbst oder die Haut färben, und andere in der Kosmetik gewöhnlich verwendete Ingredienzien.
Man kann als Solubilisierungsmittel ein Öl, Wachs oder sonstigen Fettkörper, einen niedrigen Monoalkohol oder ein niedriges Polyol oder Mischungen davon verwenden. Zu den besonders bevorzugten Monoalkoholen oder Polyolen zählen Ethanol, i-Propanol, Propylen- glycol, Glycerin und Sorbit.
Eine bevorzugt Ausführungsform der Erfindung ist eine Emulsion, welche als Schutzcreme oder -milch vorliegt und außer einem oder mehreren Lichtschutzfaktoren und dem 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester Fettalkohole, Fettsäureester, insbesondere Triglyceride von Fettsäuren, Fettsäuren , Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser umfaßt. Weitere bevorzugte Ausführungsformen stellen ölige Lotionen auf Basis von natürlichen oder synthetischen Ölen und Wachsen, Lanolin, Fettsäureestern, insbesondere Triglyceriden von Fettsäuren, oder ölig-alkoholische Lotionen auf Basis eines Niedrigalkohols, wie Etha- nol, oder eines Glycols, wie Propylenglykol, und/oder eines Polyols, wie Glycerin, und Ölen, Wachsen und Fettsäureestern, wie Triglyceriden von Fettsäuren, dar.
Die erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung kann auch als alko- holisches Gel vorliegen, welches einen oder mehrere Niedrigalkohole oder -polyole, wie Ethanol, Propylenglycol oder Glycerin, und ein Ver- dickungsmittel, wie Kieselerde umfaßt. Die ölig-alkoholischen Gele enthalten außerdem natürliches oder synthetisches Öl oder Wachs.
Die festen Stifte bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wachsen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettsäureestern, Lanolin und anderen Fettkörpern.
Ist eine Zubereitung als Aerosol konfektioniert, verwendet man in der Regel die üblichen Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorflu- oralkane.
Ist eine Formulierung als Spray konfektioniert, verwendet man in der Regel wäßrig-alkoholische Lösungen.
Soll das erfindungsgemäße Mittel natürliche oder sensibiiisierte Haare vor UV-Strahlen schützen, so kann es als Shampoo, Lotion, Mousse, Gel oder Emulsion zum Ausspülen vorliegen, wobei die jeweilige Formulierung vor oder nach dem Schampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwelle aufgetragen wird; oder das Mittel liegt als Lotion, Mousse oder Gel zum Frisieren und Behandeln, als Lotion, Mousse oder Gel zum Bürsten oder Legen einer Wasserwelle, als Haarlack, Dauerwellmittel, Färbeoder Entfärbemittel der Haare vor. Dieses Mittel kann außer der er- findungsgemäßen Verbindung verschiedene, in diesem Mitteltyp verwendete Adjuvantien enthalten, wie grenzflächenaktive Mittel, Verdik- kungsmittel, Polymere, weichmachende Mittel, Konservierungsmittel, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Silikonderivate, Öle, Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, die das Mittel selbst oder die Haare färben oder andere für die Haarpflege üblicherweise verwendete Ingredienzien.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können mit Hilfe von Techniken hergestellt werden, die dem Fachmann wohl bekannt sind.
Auch ohne weitere Ausführungen wird davon ausgegangen, daß ein Fachmann die obige Beschreibung in weitesten Umfang nutzen kann. Die bevorzugten Ausführungsformen sind deswegen lediglich als beschreibende, keineswegs als in irgendeine Weise limitierende Offen- barung aufzufassen.
Die vollständige Offenbarung aller vor- und nachstehend aufgeführten Anmeldungen, Patente und Veröffentlichungen sind durch Bezugnahme in diese Anmeldung eingeführt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiele
Vergleichsbeispiel
In diesem Beispiel wurde die Fotostabilität von p-Methoxyzimtsäure- octylester in Anwesenheit von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure- ethylester und im Vergleich dazu ohne diese Substanz getestet. Der Versuch wurde folgendermaßen durchgeführt:
1. Herstellung ethanolischer Lösungen mit Eusolex® 2292 einmal mit und die Vergleichslösung ohne die erfindungsgemäße Substanz: Vergleichslösung:
Gew.-%
Eusolex® 2292 (Art-Nr. 105382) d) 0.8 %
Luviskol VA 37 E (2) 10.0 %
Ethanol 99 % (Art-Nr. 100983) (1) ad 100.0 %
Lösung A
Eusolex® 2292 (Art-Nr. 105382) (1) 0.8 %
Luviskol VA 37 E (2) 10.0 %
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 10.0 %
(Art-Nr. 111887)
Ethanol 99 % (Art-Nr. 100983) d) ad 100.0 %
Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt (2)BASF, Ludwigshafen
2. Beschichtung einer Quarzplatte mit obigen Lösungen: 0.5 ml in die Rakelöffnung
Theoretische Schichtdicke = 25 μm Trockenzeit = 30 min.
Abdecken der Platte mit einer zweiten Quarzplatte und Abkleben der Kanten.
3. Belichtung:
Geräte: Suntest CPS
Begrenzung der Strahlung auf > 290 nm (UV-Spezialglasfilterschale) Radialux mit UV-Sensor
Bedingungen: Bestrahlungsstärke E bei 80 W/m2
(Potentiometer auf max. Stärke) 4. UV-Spektrum
Direktmessung der Doppelplatten am Shimadzu UV 260 nach 15, 30, 60 und 180 Minuten Belichtungszeit.
5. Ergebnis:
Zersetzung
Dosis Vergleichslösung Lösung A
(W/m2)
0 0 0
25 34.4 % 25.9 %
50 45.0 % 28.9 %
100 60.8 % 33.3 %
300 83.1 % 50.2 % Aus diesem Versuch ist klar ersichtlich, daß der Zusatz von 3-(N- Butylacetamino)-propionsäureethylester die Fotostabilität des p- Methoxyzimtsäureoctylesters deutlich erhöht.
Beispiel 1
Es wird ein Pump-Spray folgender Zusammensetzung hergestellt:
Gew.-%
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 25.00
(Art-Nr. 111887)
Eusolex® 2292 (Art-Nr. 105382) (1) 5.00
Eutanol® G (2) 15.00
Ethanol 96 % (Art-Nr. 100971) (1) ad 100.00
Parfümöl 72980 (3) 0.30
Herstellunα:
Zuerst löst man Eusolex® 2292 in Eutanol® G, danach gibt man unter Rühren die restlichen Komponenten und füllt das ganze in ein geeignetes Pump-Spray-System. Bezuqsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2)Henkel, Düsseldorf
(3) Haarmann & Reimer, Holzminden
Beispiel 2
Ein erfindungsgemäßes Öl zum Schutz vor UV-Strahlen wird hergestellt aus folgenden Komponenten.
Gew.-%
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 20.00
(Art-Nr. 111887)
Eusolex® 2292 (Art-Nr. 105382) (D 7.00
Paraffinöl, dünnflüssig (Art-Nr. 107174) (1) ad100.00 Miglyol® 812 (2) 15.00
Cetiol® B (3) 22.50
Eutanol® G (3) 8.00
Herstellung:
Unter Rühren werden alle Komponenten zusammengegeben und er- wärmt, bis alle Komponenten gelöst sind. Gegebenenfalls kann bei
40 °C parfümiert werden.
Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Hüls Troisdorf AG, Witten (3) Henkel, Düsseldorf
Beispiel 3
Aus folgenden Komponenten stellt man eine erfindungsgemäße Sonnenschutzcreme (W/O) her.
Gew.-%
A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (D 15.00
Eusolex® 2292 (Art-Nr. 105382) (1) 7.00
Abil® EM 90 (2) 3.00
Jojobaöl (3) 4.00 Cetiol® B (4) 1.00
Prisorine 2021 (5) 2.00
Ricinusöl (6) 1.00
Lunacera® W 80 (7) 1.50 B Glycerin (Art-Nr. 104093) (1) 2.00 Natriumchlorid (Art-Nr. 106400) d) 0.40
Konservierungsmittel q.s.
Wasser, demineralisiert ad 100.00
Herstellung: Die Phase A erhitzt man auf 75 °C und Phase B auf 80 °C. Phase B wird dann langsam in die Phase A eingerührt, homogenisiert, und dann unter Rühren abgekühlt.
Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt (5)Unichema, Emmerich (2)Th. Goldschmidt, Essen (6) Heess, Stuttgart
(3) Lamotte, Bremen (7) Füller, Lüneburg
(4) Henkel, Düsseldorf
Beispiel 4
Aus folgenden Komponenten stellt man eine erfindungsgemäße Sonnenschutzcreme (W/O) mit einer Kombination verschiedener UV- Filter her. Gew.-%
A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 20.00
Eusolex® 4360 (Art-Nr. 105844) (D 5.00
Eusolex® 6300 (Art-Nr. 5385) d) 6.00
Eusolex® 2292 (Art-Nr. 105382) d) 5.00
Abil EM 90 (2) 3.00
Jojobaöl (3) 4.00
Prisorine 2021 (4) 2.00
Ricinusöl (5) 1.00
Lunacera W 80 (6) 1.50
B Glycerin (Art-Nr. 104093) (1) 2.00
Natriumchlorid (Art-Nr. 106400) (1) 0.40
Konservierungsmittel q.s.
Wasser, demineralisiert ad 100.00
Herstellung:
Die Phase A erhitzt man auf 75 °C und Phase B auf 80 °C. Phase B wird dann langsam in die Phase A eingerührt, homogenisiert, und dann unter Rühren abgekühlt.
Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt (4) Unichema, Emmerich
(2) Th. Goldschmidt, Essen (5) Lamotte, Bremen
(3) Heess, Stuttgart (6) Füller, Lüneburg

Claims

P A T E N T A N S P R Ü C H E
1. Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester in kosmetischen Formulierungen zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern, die zu der Substanzklasse der Zimtsäurederivate gehören.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß als Zimtsäurederivate p-Methoxyzimtsäureoctylester (Eusolex® 2292, Merck KGaA) und/oder Isoamyl-p-methoxyzimtsäureester und/ oder Diethanolamin-p-methoxy-zimtsäureester verwendet werden.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Lichtschutzfilter in der kosmetischen Zuberei- tung 0.01 bis 40 Gew.-% beträgt.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure- ethylester 0,1 bis 90 Gew.-% beträgt.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß weitere Lichtschutzfilter unterschiedlicher Substanzklassen, einzeln oder in Kombination, in der kosmetischen Zubereitung enthalten sein können.
6. Kosmetische Zubereitung, enthaltend mindestens einen Lichtschutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäurederivate, dadurch gekennzeichnet, daß zur Verbesserung der Photostabiliät dieses Lichtschutzfilters 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester verwendet wird.
7. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Zimtsäurederivate p-Methoxyzimtsäureoctylester (Eusolex® 2292, Merck KGaA) und/oder Isoamyl-p- methoxyzimtsäureester und/oder Diethanolamin-p-methoxy- zimtsäureester enthalten sind.
8. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Lichtschutzfilter 0.01 bis 40 Gew.-% beträgt.
9. Kosmetische Zubereitung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacet-amino)- propionsäureethylester 0,1 bis 90 Gew.-% beträgt.
10. Kosmetische Zubereitung nach einem der Ansprüche 6 bis 9, da- durch gekennzeichnet, daß weitere Lichtschutzfilter unterschiedlicher Substanzklassen, einzeln oder in Kombination, in der kosmetischen Zubereitung enthalten sein können.
11. Kosmetische Zubereitung nach einem oder mehreren der Ansprü- ehe 6 bis 10 mit erhöhter Gesamtkonzentration an enthaltenem
Lichtschutzfilter.
12. Kosmetische Zubereitung nacheinem oder mehreren der Absprü- che 6 bis 11 mit Insekten abwehrender Wirkung.
13. Verfahren zur Verbesserung der Photostabiliät von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate gegen ultraviolette Strahlung in kosmetischen Formulierungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge an 3-(N-Butylacetami- no)-propionsäureethylester zu der entsprechenden Formulierung gibt.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß als Zimtsäurederivate p-Methoxyzimtsäureoctylester (Eusolex® 2292, Merck KGaA) und/oder Isoamyl-p-methoxyzimtsäureester und/oder Diethanolamin-p-methoxy-zimtsäureester verwendet werden.
15. Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Lichtschutzfilter 0.01 bis 40 Gew.-% beträgt.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure- ethylester 0,1 bis 90 Gew.-% beträgt.
17. Verfahren nach einem Ansprüche 13 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß weitere Lichtschutzfilter unterschiedlicher Substanzklassen, einzeln oder in Kombination, in der kosmetischen Zubereitung enthalten sein können.
PCT/EP1997/006883 1996-12-21 1997-12-10 Verwendung von 3-(n-butylacetamino)-propionsäureethylester zur verbesserung der fotostabilität von zimtsäurederivaten WO1998027933A1 (de)

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