WO1997000234A1 - Verfahren zur herstellung von fettsäurealkylestern - Google Patents

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Nikolaus Foidl
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Sucher & Holzer Bauplanungs- Und Handelsgesellschaft Mbh
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of fatty acid alkyl esters by transesterification of triglycerides with an alcohol in the presence of a basic catalyst.
  • the transesterification is the conversion of triglycerides, i.e. vegetable and animal fats and oils, with alcohols, such as methanol, ethanol, butanol and isopropanol, in particular methanol and ethanol, to be understood, the monoesters of the fatty acids and glycerol being formed.
  • triglycerides i.e. vegetable and animal fats and oils
  • alcohols such as methanol, ethanol, butanol and isopropanol, in particular methanol and ethanol, to be understood, the monoesters of the fatty acids and glycerol being formed.
  • Fatty acid methyl esters are becoming increasingly important as a diesel substitute fuel.
  • the transesterification begins with a two-phase system consisting of triglyceride and alcohol, which contains the catalyst, but with increasing progress of the reaction and formation of ester, a homogeneous phase is formed, which in turn becomes two-phase through the formation and excretion of glycerol (crude ester phase and glycerol phase).
  • AT-B 394 374 Such a method is known from AT-B 394 374. According to this process, an excess of the alcohol used is used from 1.10 to 1.80 mol per mol of fatty acid esterified with glycerol.
  • AT-B 388 743 discloses a process for producing a fatty acid mixture from waste fats or oils and the use of this mixture as a fuel.
  • AT-B 397 966 also describes the production of fatty acid esters of lower monohydric alcohols by transesterification of, for example, rapeseed oil. According to this process, the transesterification is carried out in the presence of a solid basic catalyst with a catalyst excess of at most 1.6 mol per mol of fatty acid bound as glyceride.
  • a two-stage or multi-stage transesterification process is known from AT-B 397 510.
  • Basic catalysts for example alkali metal hydroxides, metal hydrides, alcoholates, carbonates or acetates, and acidic catalysts, for example mineral acids, are usually used as catalysts for the transesterification.
  • the most commonly used catalysts are sodium and potassium hydroxide as well as sodium methylate, which are dissolved in alcohol, for example added to a vegetable oil.
  • AT-B 386 222 Such a method is known from AT-B 386 222.
  • Previous transesterification processes which are carried out at room temperature, require at least 2 transesterification stages in order to increase the yield of ester to over 90%.
  • a yield of 80-90% is achieved in the first transesterification stage.
  • the esterification is carried out in a second transesterification stage, the yield being increased to 99-99.3%.
  • the total amount of alcohol / catalyst is divided between the two stages in a ratio of 75:25, so that there is a relatively large excess in each case.
  • the object of the invention is to provide an improved process for the preparation of fatty acid alkyl esters by transesterification of triglycerides, in which the amount of alcohol and catalyst is further reduced.
  • the triglyceride is mixed with the alcohol and the catalyst (s) and reacted to form two liquid phases, a crude ester phase and a glycerol phase;
  • part (A) of the crude ester phase is purified, whereby essentially pure fatty acid alkyl ester is obtained;
  • part (B) is mixed with further triglyceride to be reestablished, further alcohol and further catalyst (s) and reacted to form two further liquid phases, a further crude ester phase and a further glycerol phase; after which steps (2) to (5) are repeated.
  • a mixture of catalysts can also be used in the process according to the invention.
  • a preferred embodiment of the process according to the invention is that the crude ester phase in step (3) is divided into part (A) and part (B) in a ratio between 1: 1 and 1:99, in particular between 1: 3 and 1:99 .
  • the crude ester phase is best cleaned by washing with water, especially hot water.
  • the process according to the invention can be carried out continuously.
  • Methanol or ethanol are particularly suitable as alcohol for the transesterification according to the invention.
  • the process according to the invention is further characterized in that it can be carried out under normal conditions, that is to say at room temperature and normal pressure.
  • Fats and oils of vegetable and animal origin can be used as triglycerides in the process according to the invention.
  • examples include: Corn oil, cottonseed oil, soybean oil, sunflower oil, rapeseed oil, peanut oil, coconut and other palm oils, linseed oil, tallow tree oil, castor oil, fish oil, whale tear, tallow, Sweat fat, oils from marine and terrestrial animals, oils from bacteria, algae and vegetable lipids.
  • the alcohol and catalyst content contained in this phase is returned, so that this enrichment can reduce the need for further alcohol and catalyst.
  • This has the advantage that the total amount of alcohol can be reduced to about 125% of the stoichiometrically necessary amount when starting the process according to the invention.
  • the amount of catalyst can be reduced to 1.1% of the amount of triglyceride.
  • the procedure according to the invention can dispense with dynamic regulation or quantity measurements in each phase, as well as filling volume measurement.
  • the four process parameters i.e. The supply of triglyceride, alcohol / catalyst mixture and part (B) of the crude ester phase, and discharge of part (A) of the crude ester phase, are set so that the process according to the invention can run without further monitoring.
  • the process according to the invention can be optimized simply by adjusting the ratio of part (A) to part (B) of the crude ester phase.
  • the need for control and measurement technology is practically reduced to zero.
  • Example A the Production of the starting batch according to the known two-stage transesterification is described and the method according to the invention is described in Example B.
  • a transesterification reactor equipped with a stirring device was charged with 1,000 kg of vegetable oil (filtered; moisture content: ⁇ 0.1% by weight). A mixture of 120 kg of methanol and 10.5 kg of KOH was then added with stirring, and stirring was continued for 30 minutes after the addition was complete.
  • the reaction mixture was then pumped into a settling tank to allow the phases to form. After the phases had formed, the glycerol phase was separated off and the remaining phase, which was a mixture of oil and ester, was pumped back into the reactor, where it was reacted once more with a mixture of 40 kg of methanol and 3.5 kg of KOH. The reaction mixture was then pumped again into the settling tank and the phases were allowed to form. After the glycerol phase had been separated off, the ester phase was washed with water to the neutral point and had an ester content of 99.4% by weight.
  • a first mixture of methanol and KOH was prepared, mixed with the ester obtained in Example A in a weight ratio of 1: 9 (methanol / KOH + triglyceride: ester) and fed to the transesterification reactor.
  • the transesterification was carried out at ambient temperature in a time of about 25 minutes. After the transesterification, the phase mixture formed was removed from the reactor and separated into the glycerol phase and the ester phase in a centrifuge.
  • the remaining 90% of the ester phase obtained was used as part (B) for a next transesterification and mixed with a second mixture of methanol and KOH in a weight ratio of 1: 9 (methanol / KOH + triglyceride: ester) and fed to the transesterification reactor.
  • the further procedure was as described above.
  • 10% by weight of the ester phase obtained was thus removed from the process and 90% by weight of the ester phase obtained was recycled for the next transesterification. Equally good results can be obtained if between 1 and 25% by weight of the ester phase are recycled, if between 99 and 75% by weight of the ester phase are recycled.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestern durch Umesterung von Triglyceriden mit einem Alkohol in Gegenwart eines basischen Katalysators und ist gekennzeichnet durch die Kombination der folgenden Schritte, daß (1) das Triglycerid mit dem Alkohol und dem Katalysator gemischt und unter Bildung von zwei flüssigen Phasen, einer Rohesterphase und einer Glycerinphase, umgesetzt wird; (2) die beiden flüssigen Phasen voneinander getrennt werden; (3) die Rohesterphase in zwei Teile (A) und (B) geteilt wird; (4) der Teil (A) der Rohesterphase gereinigt wird, wodurch im wesentlichen reiner Fettsäurealkylester erhalten wird; (5) der Teil (B) mit weiterem, umzuesterndem Triglycerid, weiterem Alkohol und weiterem Katalysator gemischt und unter Bildung von zwei weiteren flüssigen Phasen, einer weiteren Rohesterphase und einer weiteren Glycerinphase, umgesetzt wird; wonach die Schritte (2) bis (5) wiederholt werden.

Description

Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestem
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestem durch Umesterung von Triglyceriden mit einem Alkohol in Gegenwart eines basischen Katalysators.
Unter Umesterung ist die Umsetzung von Triglyceriden, d.h. pflanzlichen und tierischen Fetten und ölen, mit Alkoholen, wie Methanol, Ethanol, Butanol und Isopropanol, insbesondere Methanol und Ethanol, zu verstehen, wobei die Monoester der Fettsäuren sowie Glycerin entstehen. Fettsäuremethylester gewinnen als Dieselersatzkraftstoff immer mehr an Bedeutung.
Die Umesterung beginnt mit einem Zweiphasensystem aus Triglycerid und Alkohol, welcher den Katalysator enthält, wobei aber mit zunehmendem Reaktionsfortschritt und Bildung von Ester eine homogene Phase entsteht, welche durch Bildung und Ausscheidung von Glycerin wiederum zweiphasig wird (Rohesterphase und Glycerinphase) .
Aus der AT-B 394 374 ist ein derartiges Verfahren bekannt. Gemäß diesem Verfahren wird ein Überschuß deε eingesetzten Alkohols von 1,10 bis 1,80 Mol je Mol mit Glycerin veresterter Fettsäure eingesetzt. Auε der AT-B 388 743 ist ein Verfahren zur Herstellung eineε Fettsäuregemisches aus Abfallfetten bzw. ölen und die Verwendung dieses Gemisches als Kraft- bzw. Brennstoff bekannt.
Auch die AT-B 397 966 beschreibt die Herstellung von Fettsäureestern niederer einwertiger Alkohole durch Umesterung von beispielsweise Rapsöl. Gemäß diesem Verfahren wird die Umesterung in Gegenwart eineε festen basischen Katalysators bei einem Katalysatorüberschuß von höchstens 1,6 Mol je Mol als Glycerid gebundener Fettsäure durchgeführt.
Aus der AT-B 397 510 ist ein zwei- bzw. mehrstufiges Umesterungsverfahren bekannt. Als Katalysatoren für die Umesterung werden üblicherweise basische Katalysatoren, z.B. Alkalihydroxide, Metallhydride, -alkoholate, -carbonate oder -acetate, und saure Katalysatoren, z.B. Mineralsäuren, verwendet. Die am häufigsten verwendeten Katalysatoren sind Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Natriummethylat, welche in Alkohol gelöst z.B einem Pflanzenöl zugemischt werden. Ein derartiges Verfahren ist aus der AT-B 386 222 bekannt.
Bisherige Umesterungsverfahren, die bei Raumtemperatur durchgeführt werden, benötigen mindestens 2 Umesterungsstufen, um die Ausbeute an Ester auf über 90% zu steigern. Bei einem Alkoholeinsatz von 130-150% der stöchiometrisch notwendigen Menge und eines Baseneinsatzes von 1,2-1,5 Gewichtsprozent des eingesetzten Triglycerids wird in der ersten Umesterungsstufe eine Ausbeute von 80-90% erreicht. Nach Abtrennen der Glycerinphase wird in einer zweiten Umesterungstufe nachverestert, wobei die Ausbeute auf 99-99,3% gesteigert wird. Bei diesem vorbekannten Verfahren wird die gesamte Alkohol/Katalysatormenge im Verhältnis 75:25 auf beide Stufen aufgeteilt, sodaß jeweils ein relativ hoher Überschuß vorliegt.
Die Erfindung stellt sich die Aufgabe, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestem durch Umesterung von Triglyceriden zur Verfügung zu stellen, bei welchem die Alkohol- und Katalysatormenge weiter herabgesetzt ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestem durch Umesterung von Triglyceriden mit einem Alkohol in Gegenwart eines oder mehrerer basischer Katalysatoren, ist gekennzeichnet durch die Kombination der folgenden Schritte, daß
(1) das Triglycerid mit dem Alkohol und dem (den) Katalysator(en) gemischt und unter Bildung von zwei flüssigen Phasen, einer Rohesterphase und einer Glycerinphase, umgesetzt wird;
(2) die beiden flüssigen Phasen voneinander getrennt werden; (3) die Rohesterphase in zwei Teile (A) und (B) geteilt wird;
(4) der Teil (A) der Rohesterphase gereinigt wird, wodurch im wesentlichen reiner Fettsäurealkylester erhalten wird;
(5) der Teil (B) mit weiterem, umzuestemdem Triglycerid, weiterem Alkohol und weiterem(n) Katalysator(en) gemischt und unter Bildung von zwei weiteren flüssigen Phasen, einer weiteren Rohesterphase und einer weiteren Glycerinphase, umgesetzt wird; wonach die Schritte (2) bis (5) wiederholt werden.
Im erfindungsgemäßen Verfahren kann auch ein Gemisch von Katalysatoren eingesetzt werden.
Eine bevorzugte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Rohesterphase im Schritt (3) im Verhältnis zwischen 1:1 und 1:99, insbesondere zwischen 1:3 und 1:99, in Teil (A) und Teil (B) geteilt wird.
Die Reinigung der Rohesterphase wird am besten durch Waschen mit Wasser, insbesondere heißem Wasser, vorgenommen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich durchgeführt werden.
Als Alkohol für die erfindungsgemäße Umesterung eignen sich Methanol oder Ethanol besonders gut.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich ferner dadurch aus, daß es unter Normalbedingungen, also bei Raumtemperatur und Normaldruck, ausgeführt werden kann.
Als Triglyceride können im erfindungsgemäßen Verfahren Fette und öle pflanzlichen und tierischen Ursprungs verwendet werden. Beispielhaft werden genannt: Maiskeimol, Baumwollsamenöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl, Erdnußöl, Kokos- und andere Palmöle, Leinsaatöl, Talgbaumöl, Rhizinusöl, Fischöl, Walträn, Talg, Schweienfett, öle von Meeres- und Landtieren, öle von Bakterien, Algen sowie pflanzliche Lipide.
Es hat sich gezeigt, daß das erfindungsgemäße Verfahren eine weitere Verringerung des Alkohol- und Katalysatorbedarfes gestattet, wobei der Umsetzungsgrad über 99% beträgt.
Durch die Kreislaufführung des Teils (B) der Rohesterphase wird der in dieser Phase enthaltene Alkohol- und Katalysatoranteil rückgeführt, sodaß durch diese Anreicherung der Bedarf an weiterem Alkohol und Katalysator gesenkt werden kann. Dies hat den Vorteil, daß beim Anfahren des erfindungsgemäßen Verfahrens die Gesamtalkoholmenge auf etwa 125% der stöchiometrisch notwendigen Menge gesenkt werden kann. Die Katalysatormenge kann auf 1,1% der Triglyceridmenge gesenkt werden.
Es hat sich ferner gezeigt, daß die erforderliche Alkoholmenge sogar so weit gesenkt werden kann, daß keine Alkoholrückgewinnung aus der Rohesterphase notwendig ist.
Die erfindungsgemäße Verfahrensführung kann auf dynamische Regelung bzw. auf Mengenmesεungen in jeder Phase, sowie auf Füllvolumensmessung verzichten. Bei kontinuierlicher Fahrweise werden die vier Verfahrensparameter, d.h. Zuführung von Triglycerid, Alkohol/Katalysator-Gemisch und Teil (B) der Rohesterphase, sowie Austrag von Teil (A) der Rohesterphase, fix eingestellt, sodaß das erfindungsgemäße Verfahren ohne weitere Überwachung laufen kann.
Die Optimierung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann einfach über die Einstellung des Verhältnisses von Teil (A) zu Teil (B) der Rohesterphase vorgenommen werden. Der Bedarf an Regel- und Meßtechnik wird praktisch auf Null reduziert.
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend in einer bevorzugten Ausführungsform noch näher beschrieben, wobei im Beispiel A die Herstellung der Startcharge gemäß der bekannten zweistufigen Umesterung beschrieben wird und im Beispiel B das erfindungsgemäße Verfahren beschrieben wird.
Beispiel A
Ein mit einer Rühreinrichtung ausgestatteter Umesterungsreaktor wurde mit 1.000 kg pflanzliches öl (filtriert; Feuchtigkeits¬ gehalt: < 0,1 Gew.-%) beschickt. Anschließend wurde unter Rühren eine Mischung von 120 kg Methanol und 10,5 kg KOH zugegeben und nach Ende der Zugabe noch 30 Minuten gerührt.
Danach wurde das Reaktionsgemisch in einen Absetzbehälter gepumpt, um die Phasen ausbilden zu lassen. Nach Ausbildung der Phasen wurde die Glycerinphase abgetrennt und die verbleibende Phase, welche ein Gemisch von öl und Ester war, in den Reaktor zurückgepumpt, wo sie noch einmal mit einer Mischung von 40 kg Methanol und 3,5 kg KOH zur Umsetzung gebracht wurde. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch neuerlich in den Absetzbehälter gepumpt und die Phasen ausbilden gelassen. Die Esterphase wurde nach Abtrennen der Glycerinphase mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und wies einen Estergehalt von 99,4 Gew.-% auf.
Beispiel B
Es wurde eine erste Mischung aus Methanol und KOH bereitet, mit Ester, der im Beispiel A erhalten wurde, im Gewichtsverhältnis 1 : 9 (Methanol/KOH + Triglycerid : Ester) vermischt und dem Umesterungsreaktor zugeführt. Die Umesterung wurde bei Umgebungstemperatur in einer Zeit von etwa 25 Minuten vorgenommen. Nach der Umesterung wurde das gebildete Phasengemisch dem Reaktor entnommen und in einer Zentrifuge in Glycerinphase und Esterphase getrennt.
10 Gew.-% der erhaltenen Esterphase wurden als Teil (A) in einen Behälter gegeben, und nach einer Ruhezeit von etwa 2,5 Stunden wurde der dekantierte übrestand mit heißem Wasser gewaschen, um Katalysator-, Methanol-, Seifen- Glycerinreste zu entfernen. Die sich noch durch Schwerkraft abgetrennte Glycerinphase wurde unten abgezogen. Danach wurde das Waschwasser durch Zentrifugieren abgetrennt. Der erhaltene Ester war gebrauchsfertig und brauchte nicht weiter gereinigt zu werden.
Die verbleibenden 90% der erhaltenen Esterphase wurden als Teil (B) für eine nächste Umesterung verwendet und mit einer zweiten Mischung aus Methanol und KOH im Gewichtsverhältnis 1 : 9 (Methanol/KOH + Triglycerid : Ester) vermischt und dem Umesterungsreaktor zugeführt. Die weitere Vorgangsweise war wie oben bereits beschrieben.
Gemäß der oben beschriebenen Ausführungsform wurden somit jeweils 10 Gew.-% der erhaltenen Esterphase aus dem Verfahren ausgeschleust und 90 Gew.-% der erhaltenen Esterphase für die nächste Umesterung rückgeführt. Gleich gute Ergebnisse können erhalten werden, wenn zwischen 1 und 25 Gew.-% Esterphase rückgeführt werden, wenn zwischen 99 und 75 Gew.-% Esterphase rückgeführt werden.

Claims

Patentansprüche:
Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestem durch Umesterung von Triglyceriden mit einem Alkohol in Gegenwart eines oder mehrerer basischer Katalysatoren, gekennzeichnet durch die Kombination der folgenden Schritte, daß
(1) das Triglycerid mit dem Alkohol und dem (den) Katalysator(en) gemischt und unter Bildung von zwei flüssigen Phasen, einer Rohesterphase und einer Glycerinphase, umgesetzt wird;
(2) die beiden flüssigen Phasen voneinander getrennt werden;
(3) die Rohesterphase in zwei Teile (A) und (B) geteilt wird;
(4) der Teil (A) der Rohesterphase gereinigt wird, wodurch im wesentlichen reiner Fettsäurealkylester erhalten wird;
(5) der Teil (B) mit weiterem, umzuestemdem Triglycerid, weiterem Alkohol und weiterem(n) Katalysator(en) gemischt und unter Bildung von zwei weiteren flüssigen Phasen, einer weiteren Rohesterphase und einer weiteren Glycerinphase, umgesetzt wird; wonach die Schritte (2) bis (5) wiederholt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Rohesterphase im Schritt (3) im Verhältnis zwischen 1:1 und 1:99 in Teil (A) und Teil (B) geteilt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilung im Verhältnis zwischen 1:3 und 1:99 in Teil (A) und Teil (B) erfolgt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche l bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reinigung der Rohesterphase durch Waschen mit Wasser vorgenommen wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es kontinuierlich durchgeführt wird.
6. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkohol für die Umesterung Methanol oder Ethanol eingesetzt werden.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es bei Raumtemperatur durchgeführt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator oder ein Gemisch von Katalysatoren eingesetzt werden.
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