WO1982004436A1 - Thiazolinotriazine derivates - Google Patents

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WO1982004436A1
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atom
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methyl
thiazolinotriazine
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Soda Co Nippon
Original Assignee
Maeda Kuniyasu
Kaeriyama Minoru
Matsui Nobuo
Mizuno Masami
Yasuda Yasushi
Nakata Akira
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to a novel thiazolinotriazine derivative, a method for producing the same, and its use as a horticultural fungicide.
  • Background art :
  • ⁇ represents a hydrogen atom, a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group
  • R 2 represents a cyclohexyl group, a phenyl group, or a methyl group.
  • the thiazolinotriazine derivative represented by the general formula [I] is useful as a horticultural fungicide.
  • the compounds of the present invention are benzoquinoline derivatives represented by the formula [I] (hereinafter referred to as “the compounds of the present invention”), the compounds wherein R 2 is a cyclohexyl group are In particular, the sterilizing effect is excellent. Although the compound of the present invention contains optical isomerism, cis has the strongest bacterial activity.
  • the compounds of the present invention are particularly useful for the disease
  • the compound of the present invention is produced by converting a compound represented by the general formula [ ⁇ ] into a carbonic acid derivative in an organic solvent in the presence of an acid binder. This is done by reacting
  • the organic solvent used may be any of inert solvents such as acid ethyl, benzene, black mouth foam and the like.
  • As the acid binding agent general bases including tertiary amines such as dimethylanilinine and triethylamine are used.
  • the carbon derivatives include carbonic acid carbonate, carbon black, carbonic acid, trichloromethylchloroformate, black mouth carbonic ester, and lipo-quimidazo. Or used. The reaction is hi.
  • the reaction is performed from C to the ⁇ 'point of the solvent, and the reaction time is usually 1 hour to several hours.
  • the reaction solution is washed with water to remove the base, and after dehydration, a general post-treatment such as distilling off the solvent is performed to obtain an intended product.
  • the starting compound represented by the formula [ ⁇ ] is produced, for example, according to the following reaction formula.
  • reaction solution was enriched with water and
  • Table 1 shows typical examples of the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention When used as a pasteurizer for horticultural use, it is used in a form that can be obtained by a pesticide, ie, a wettable powder, an emulsion, and a powder.
  • Compound 7 5 parts Talk 40 parts Cray 39 parts Bentonite 10 parts Alkyl sulfate 6 parts or more Mix evenly, pulverize finely, and use a granulator to make the diameter 0.5 to The granules of the active ingredient 5 were obtained by granulating into 1 mm granular material.
  • the wettable powders and emulsions obtained as in the above examples were diluted with water to prepare suspensions or emulsions, and powders and granules were used as they were for plant diseases. Applies to where it occurs or is expected to occur.
  • Test example 1 Cucumber and disease control test
  • Potato planted cucumber (variety: Sakimido)? At a predetermined concentration of a wettable powder of the compound of the present invention. Later, cucumber and disease fOMPI (seudo eronospora cutiens is), inoculated in a glass crates in a glass room, and investigated the degree of the disease and phytotoxicity. Devaluation was calculated. Table 2 shows the results.
  • the active ingredient is Tetrakuroi softener ⁇

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

明 細 書
チア ゾ リ ノ ト リ ア ジ ン誘導体 技術分野 ：
本発明は、 新規な チ ア ゾ リ ノ ト リ ア ジ ン誘導体及びそ の製造方法並びにその裊園芸用殺菌剤と しての使用に関 する も のである。 背景技術 ：
従来、 憙園芸作物の病害に対する多数の殺菌剤が開発 されているが、 そ菜や果樹の疫病及びべ ト 病等の.防除効 杲が優れていて、 しか も薬害のるい殺菌剤は極めて少な い。 この要望に合 う 市販殺菌剤の代表の一つ と しては、 ク 口 π タ π ニ ル （ 一設名 ） カ あげられる。 発明の開示 ：
一般式
〔 I〕
Figure imgf000003_0001
( 式中、 ^は水素原子、 ノ、 ロ ゲ ン族原子又は メ チ ル 基 を 、 R2は シ ク ロ へ キ シ ル基、 フ エ ニ ル基、 又は メ チ ノレ基
ΟΜΡΙ V IPO も し く はニ ト ロ基に よ って置換されたフ エニル基を、 X は酸素原子又は硫黄原子を示す ） で表わされる新規 ¾チ ァゾ リ ノ ト リ ア ジ ン誘導体。
—般式 〔I〕 で表わされる チア ゾ リ ノ ト リ ア ジ ン誘導体 は、 裊園芸用殺菌剤 と して有用である。
—般式 〔I〕 で表わされるチアゾ リ ノ ト リ アジ ン誘導体 は、 一般式
〔n〕
Figure imgf000004_0001
( 式中 、 R2及び X は前記の と ） で表わされる化 合物と炭漦誘導体と を、 漦結合剤の存在下に反応させる こ と に よ D製造される。 発明を実施するための最良 ο形態 ：
—設式 〔I〕 で表わされるチ 了 ゾ リ ノ ト リ 了 ジ ン誘導体 ( 以下 「 本発明化合物」 と い う ） の う ち、 R2がシク ロ へ キ シ ル基である化合物は、 特に殺菌効力が優れている。 本発明化合 は光学異性 を含むが、 シ ス钵が最 も強 麸菌活性を有する。
本発明化合物は、 特にそ菜や杲¾の疫病及びべ ト 病
ΟΜΡΙ の防除薬剤 と して有用であ 、 使用に際 して薬害の問題 本発明化合物の製造は、 一般式 〔Π〕 で表わされる化合 物を、 有機溶媒中で酸結合剤の存在下に炭酸誘導体と反 応させる こ と に よって行な われる。 使用される有機溶媒 と しては、 酸ェチ ル 、 ベ ン ゼ ン 、 ク ロ 口 ホ ル ム等、 ― 殺の不活性溶媒な ら何で も よ い。 酸結合剤 と しては、 ジ メ チ ル ァ ニ リ ン 、 ト リ ェ チ ル ア ミ ン等の三級ア ミ ン類を は じめ一般の塩基が使用される。 炭漦誘導体と しては、 炭酸カ リ 、 ホ スケ、、ン 、 ト リ ク ロ ロ メ チ ルク ロ ロ ホ ル メ ー ト 、 ク ロ 口 炭酸エ ス テ ル、 力 ル ポ -クイ ミ ダゾー ル等か-用 い られる。 反応は ひ 。 Cか ら溶媒の漭'点ま てで行われ、 反 応時間は、 通常、 1 時間〜数時間である。 反応終了後、 反応溶液を水洗 して塩基を除去 し、 脱水後溶媒を留去す る等の一般的後処理を行って 目 的物を得る。
ー設式 〔π〕 で表わされる原料化合物は、 例えば、 下記 反応式に従って製造される。
Figure imgf000005_0001
(ヱリ ス口体） ( エリ ス π体）
OMPI
ipo—
Figure imgf000006_0001
KSCNの時シス体
(NH2)2CSの時トランス体
Figure imgf000006_0002
次に実施例を挙げて本発明の製造方法につ て更に詳 し く 説明する。
実施例 1.
3 - シ ク ロ へ キ シ ノレ — 6 - メ チノレ — 7 — フ エ 二 ノレ - 3,4 - ヒ ド ロ — 2 3 —チ ア ゾ リ ノ 〔 3 ,2 — a 〕 - 1 , 3， 5 - ト リ 了 ジ ン - 2， 4 - ジ オ ン ： 1 - 4 - メ チ ノレ 一 5 一 フ エ ニ ノレ ー — チ 了 ゾ、 リ ン 一
2 - ィ ル ） - 3 - シク ロ へキ シ ル ゥ レ アを 3.4 9 と K， - ジ メ チ ル ァ 二 リ ン 2·6 ？ と を齚漦ェ チ ル 70 に溶 レ これに擾持下、 5 "C に て ト リ ク ロ ロ メ チ ルク ロ 口 ホ ル メ ー ト 1.3 Ϋ を酢酸ェ チ ル 10 7 ^ に溶群 した溶液を浸下 し
1 時間 ¾拌を続けた後、 反応溶液を水で浣淨 し、 ^水 ¾
O ?I - 漦マ グ ネ シ ウ ム で乾燥後溶媒を留去 し、 メ タ ノ ー ル よ り 再結晶 して 目的物 2.8 ？ を得た。 ！： m.P. 168 〜 169 TC 〕 実施例 2.
3 - シ ク ロ へ キ シ ル - 6 - メ チ ル - 7 - ( 4 - メ チ ル フ エ ニ ル - 3， 4 — -ク ヒ ド ロ - 2 H -チ 了 ゾ リ ノ 〔 3 ,2 - a 〕 - 1 ,3,5 - ト リ ア -ク ン — 2,4 — ヅ オ ン ：
1 - { 4 — メ チ ル — 5 — ( 4 — メ チ ノレ フ エ ニ ル ) — - チ ア ゾ リ ン - 2 — ィ ノレ ) ― 3 - シ ク ロ へ キ シ ノレ ウ レ ァ 0.9 9 と N，N - -ク メ チ ル ァ ニ リ ン 0.6 ？ と を酢酸ェ チ ル 30 に溶解 し、 これに攪拌下 にて ト リ ク ロ ロ メ チ ル ク ロ 口 ホ ル メ — ト 0.4 f を酢酸ェ チ ル 10 に溶解 した溶 液を滴下 した。 更に 1 時間攪拌を続けた後、 反応溶液を 水洗 し、 無水硫酸マ グ ネ シ ウ ム で乾燥後溶媒を留去 して 得られた結晶を リ グ ロ ィ ン で洗浄 して 目 的物 0.45 ^を得 た。 〔 m.p. 162 〜 165 匸 〕
実施例 3.
3 一 シク ロ へキ シ ノレ — 6 — メ チ ノレ — 7 - フ エ ニ ノレ ー 3,4 ― -ク ヒ ド ロ — 2 E -チ ア ゾ リ ノ 〔 3，2 — a 〕 - 1 , 3, 5 - ト リ ア -ク ン - 2 - チ 才 キ ソ - 4 - オ ン ：
1 - ( 4 - メ チ ル - 5 - フ エ ニ ル - A2 - チ ア ゾ リ ン - 2 - ィ ル ） - 3 - シ ク ロ へ キ シ ル チ オ ゥ レ ア 2.0 f と N, N - ジメ チ ル ァ 二 リ ン 1.45 ? と を酵 ェ チ ル 80 に溶薛 し、 こ れ に攪拌下 5 1C に て ト リ ク 口 ロ メ チ ル ク ロ 口 ホ ル メ — ト 1.2 9 を酢酸ェ チ ル 10 に溶薜 した溶液を ¾下 し
O PI た。 更に 30分間攪拌を続け、 次いで 3 時間加熱還流 した。 反応終了後、 反応溶液を室温ま で冷却 し、 水洗 し、 無水 硫酸マ グ ネ シ ウ ム で乾燥後、 溶媒を留去 し、 メ タ ノ ー ル で再結晶 して 目的物 1.0 f を得た。 〔ιρ. 192 〜 193匸〕 実施例 4.
ト ラ ン ス - 7 - ( P - ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ) - 6 - メ チ ノレ - 3 一 シ ク ロ へ キ シ ノレ - 3， 4 一 -ク ヒ ド ロ - 2 H -チ 了 ゾ リ ノ 〔 3,2 - a 〕 一 1 ,3,5 - ト リ ァ ジ ン — 2，4
- ジ オ ン ：
1 - { ト ラ ン ス - 5 — ( P - ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ) — 4 一 メ チ ル - 2- チ アゾ リ ン - 2 - ィ ル } - 3 - シク ロ へキ シ ル ウ レ 了 4 と N，N - ジ メ チ ルァニ リ ン 3.3 9 と を 漦ェ チ ル 50 に溶解し、 攪拌下 5 *C で ト リ ク ロ ロ メ チ ル ク ロ 口 ホ ルメ ー ト 1.25 ^ を滴下 した。 同温度で 30分さ ら に室温で 30分攪拌 した後水を加えて有機層を分齄、 水洗 し、 無水硫漦マ グ ネ シ ウ ム で乾燥後、 溶媒を留去 して得 られた結晶を リ グ 口 イ ン で洗浄 して 目 的物 3.5 を得 T o 〔 m.P. 132 〜 134 Ό〕
¾ ί 例 5· - ト ラ ン ス — 7 - ( Ρ - ク ロ ル フ エ 二 ノレ ) - 6 - メ チ ノレ — 3 - シク ロ へキ シ ノレ - 3 , 4 - ジ ヒ ド ロ — 2 Η -チ 了ゾ リ ノ 〔 3，2 - a 〕 ― 1 ,3,5 ― ト リ ァ -ク ン — 2， 4 - 、ク ォ ン ：
1 — 〔 ト ラ ン ス — 5 — ( P — ク ロ ル フ エ 二 ノレ ) - 4 -
C2.i?I メ チ ル — 2 _ チ 了 ゾ リ ン - 2 - ィ ル 〕 一 3 - シ ク ロ へ キ シ ル ゥ レ ア 4 ゝ N，N - ヅ メ チ ル ァ ニ リ ン 3.3 ？ と ク ロ 口 ホ ル ム 50； ^の混合物に攪拌下 5 匸 でホ ス ゲ ン 1.25 ？ を 吹 き 込み同温度で 30分さ ら に室温で 30分攪拌 した後、 実 施例 4 と 同様に処理 して 目 的物 3.8 9 を得た。
〔 m.p. 1 32 ~ 134
本発明化合物の代表例を第 1 表に示す。
Figure imgf000009_0001
4 CH3 -< 0 シス 〔162〜 165 ]
5 CH3 や 〉 0 ト ランス 〔136〜 138〕
6 H 0 シス 〔183〜 184〕 c¾
7 H
G¾一》 0 シス 〔180〜 182〕
8 H 0 . シス 〔225〜 227〕
Figure imgf000010_0001
9 c や 〉 o ト ランス 〔132〜 134〕
10 0 シス 〔205 ~ 207〕
1)
本発明化合物を晨園芸 殺菌と して使用する場合は、 - —殺の農薬の と 得る形態、 即ち水和剤、 乳剤、 粉剤等 の形態で使用される。 添加 ^及び担侔と しては、 固型剤 を 目 的とする場合にはケ イ ソ ゥ土、 矮灰石、 タ ル ク 、 ハ0 ί Ci.iPI 、 " イ ロ フ ィ ラ イ ト 、 ク レ イ 等の鉱物性微粉末或る いは大豆 粉、 小麦粉等の植物性粉末が、 液体の剤型を 目 的 とする 場合には ケ ロ シ ン 、 鉱油、 ソ ル ベ ン ト ナ フ サ、 キ シ レ ン、 シク ロへキ サ ン 、 シク ロ へキ サノ ン 、 ヅ メ チ ノレ ホ ノレ ム ァ ミ ド 、 ア ル コ ー ル 、 ア セ ト ン 、 又は水等が溶媒 と して使 用される。 これ らの製剤において均一 ¾且つ安定な形態 を と るために必要な らば界面活性剤を添加する こ とがで き る。
次に本発明梟園芸用殺菌剤の製剤に関する実施例を示 すが、 添加物及び添加割合は本実施例に限定される こ と ¾ く 広範囲に変更可能である。 .
実施例 6. 水 和 剤
化 合 物 1 20 部 ケ イ ソ ゥ 土 73 部 アルキノレアリ一ルスルホネートナトリウム塩 7 部 以上を均一に混合 し、 微細に粉^ して有効成分 20 の 水和剤を得た。
実施例 7. 乳 剤
化 合 物 2 20 部 キ シ レ ン 42 部 ヅメチルホルム了ミ ド 30 部 ポリ才キシエチレンアルキルァリールエーテル 8 部 以上を混合溶解 して有効成分 20 % の乳剤を得た。
J CMFI 実施例 8. 粉
化 合 物 4 2 部 タ ノレ ク 49 部 ク レ 49 部 以上を均一に混合粉碎 して有効成分 2 の粉剤を得た。 実施例 9. 粒 剤
化 合 物 7 5 部 タ ル ク 40 部 ク レ ー 39 部 ベ ン ト ナイ ト 1 0 部 アルキル硫酸ソ ダ 6 部 以上を均一に混合 して徽細に粉碎後、 造粒機で直径 0.5 〜 1 丽 の粒状物に造粒して有効成分 5 の粒剤を得 た。
以上の実施例の如 く して得られた水和剤、 乳剤は水で 希^ して懸濁液或るいは乳濁液と して、 ま た粉剤、 粒剤 はそのま ま植物病害の発生した所又は発生の予想される 所に適用される。
次に試験例を挙げて、 本発 化合物の殺菌活性を、 詳 し く 説明する。
試験例 1. キュ ウ リ ベ と病防除試験
本発明化合物の水和剤の所定濃度液をポ ッ ト 植えのキ ユ ウ リ （ 品種 ： さっき み ど ]? ) 1.5 葉期に、 ポ ッ ト（約 60 あた ]3 散布 し風乾させた後、 キ ュ ウ リ ベ と病菌 f OMPI ( seudo eronospora cutiens i s ) を接種 し、 ガ ラ ス室内 の ビ ニ ー ル張木枠内で.発病させ、 その発病程度及び薬害 について調査 し、 無処理対照区の発病度を基準と して防 除価を算出 した。 その結杲を第 2 表に示す。
Figure imgf000013_0001
OMPI WIPO * 8 4 0 0 1 0 0 し
4 0 0 1 0 0
2 0 0 1 0 0
9 1 0 0 1 0 0 し
5 0 1 0 0
2 5 1 0 0
4 0 0 1 0 0
2 0 0 1 0 0
10 1 0 0 1 0 0 し
5 0 1 0 0
2 5 1 0 0
4 0 0 9 0
2 0 0 8 0
ク d nタロ
二ノレ 1 0 0 7 5 し
5 0 5 0
2 5 5 0
※市販殺菌剤 ： 有効成分はテ ト ラ ク ロ ロ イ ソ フ タ σ
二 ト リ ル
OMPI一

Claims

求 の ー設式
者
Figure imgf000015_0001
( 式中、 は水素原子、 ハ ロ ゲ ン族原子又は メ チ ル 基を、 R2 は シク ロ へ キ シ ル基、 フ エ ニ ル基、 又は メ チ ル基 も し く は二 ト 口 基に よ って置換さ れた フ エ ニ ル基 を、 X は酸素原子又は硫黄原子を示す ）
で表わされる チア ゾ リ ノ ト リ ア ジ ン誘導体。
2. 請求の範囲 1 に おいて、 は塩素原子、 R2 は シ ク '口 へキ シ ル基、 X は酸素原子で あ る チ 了ゾ リ ノ ト リ ア -ク ン誘導 o
3. ー設式 NH R .
Figure imgf000015_0002
OMPI IPO" ( 式中、 は水素原子、 ハ ロ ゲ ン族原子又は メ チル 基を、 R2は シク ロ へ キ シ ル基、 フ エ ニ ル基、 又はメ チ ル基も しく は二 ト 口 基に よって置換されたフ エ -ル基 を、 X は酸素原子又は硫黄原子を示す ）
で表わされる化合物を、 酸結合剤の存在下炭酸誘導体 と反応させる こ とを特徵とする一般式
Figure imgf000016_0001
( 式中、 i^、 R2及び Xは前記と同一の意^を示す ） • で表わされるチ アゾ リ ノ ト リ ア ジ ン誘導侔の製造方法 c 4. 一殺式
Figure imgf000016_0002
I ，
( 式中、 は水素原子、 ハ ロ ゲ ン族原子又はメ チ ル 基を、 R2 は シ ク ロ へ キ シル基、 フ エ ニ ル基、 又はメ チ ル基も し く は二 ト 口 基によって置換されたフ エニル基
OMPI WIPO 15
を、 X は酸素原子又は硫黄原子を示す ）
で表わされるチア ゾ リ ノ ト リ ア -ク ン誘導体を有効成分 と して含有する こ とを特徵 とする農園芸用殺菌剣。
OMPI WIPO
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