UA54576C2 - Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами - Google Patents
Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами Download PDFInfo
- Publication number
- UA54576C2 UA54576C2 UA2000074345A UA00074345A UA54576C2 UA 54576 C2 UA54576 C2 UA 54576C2 UA 2000074345 A UA2000074345 A UA 2000074345A UA 00074345 A UA00074345 A UA 00074345A UA 54576 C2 UA54576 C2 UA 54576C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- halogen
- group
- formula
- Prior art date
Links
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 15
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 24
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 abstract 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 15
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 241000894007 species Species 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 4
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 4
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 4
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 4
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NDVASEGYNIMXJL-UWVGGRQHSA-N (-)-sabinene Chemical compound C=C1CC[C@]2(C(C)C)[C@H]1C2 NDVASEGYNIMXJL-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000000211 1-dodecanols Chemical class 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000157795 Cordia myxa Species 0.000 description 1
- 235000004257 Cordia myxa Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBBUBIKYAQLESK-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylprop-2-enoylamino)phenyl]boronic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC(B(O)O)=C1 GBBUBIKYAQLESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical class N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012439 solid excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Фунгіцидна суміш, що містить як активні компоненти амідну сполуку формули І, A-CO-NR1R2, де А означає арильну групу або ароматичний чи неароматичний 5- або 6-членний гетероцикл, який має від одного до трьох гетероатомів із групи, що включає О, N і S, причому арильна група або гетероцикл необов'язково може мати 1, 2 або 3 замісники, вибрані із групи, до якої належать алкіл, галоген, СНF2, СF3, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, алкілсульфініл і алкілсульфоніл; R1 означає атом водню; R2 означає фенільну або циклоалкільну групу, що необов'язково містить 1, 2 або 3 замісники з групи, яка включає алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілокси, циклоалкенілокси, феніл і галоген, причому аліфатичні або циклоаліфатичні залишки можуть частково або повністю галогенуватися і/або циклоаліфатичні залишки може бути заміщено від однієї до трьох алкільними групами, фенільна група може мати від одного до п'яти атомів галогену і/або від одного до трьох замісників, вибраних із групи, що включає алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо і галогеналкілтіо, й амідну фенільну групу може бути сконденсовано з насиченим 5-членним кільцем, яке необов'язково заміщено однією або кількома алкільними групами і/або може мати гетероатом із групи, що включає О, S і тетрахлорізофталонітрил формули II (II) у синергічно ефективній кількості.
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується фунгіцидних сумішей для боротьби з фітопатогенними грибами, а також способу 2 боротьби з фітопатогенними грибами із застосуванням таких сумішей.
У заявці УМО 97/08952 описано суміш з амідних сполук формули І д-со-мА "82 (І) де
А означає арильну групу або ароматичний чи неароматичний, 5- або б-ч-ленний гетероцикл, що має від одного до трьох гетероатомів із групи, що включає О, М і 5, причому арильна група або гетероцикл може мати 1, 2 або З замісника, які нарізно вибрано з групи, що включає алкіл, галоген, СНЕ», СЕз, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, алкілсульфініл і алкілсульфоніл;
В! означає атом водню; 22 означає фенільну або циклоалкільну групу, що може містити 1, 2 або З замісника з групи, що включає алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілокси, циклоалкенілокси, феніл і галоген, причому аліфатичні або циклоаліфатичні залишки може бути частково або повністю галогеновано і/або заміщено від 1 до З алкільними групами, фенільна група може мати від одного до п'яти атомів галогену і/або від одного до трьох замісників, нарізно вибраних із групи, що включає алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо і галогеналкілтіо, й амідну фенільну групу може бути сконденсовано з насиченим 5-ч-ленним кільцем, що може бути заміщено однією або кількома алкільними групами і/або може мати гетероатом із групи, до якої належать О і 5, або гетероатом феназахіну, що діє як акарицид.
Ці суміші вважаються одними з найефективніших проти Воїгуїів. с
Про тетрахлорізофталонітрил (загальноприйнята назва: СПіогоїнаіопії, хлороталоніл), його одержання й Ге) активність проти фітопатогенних грибів добре відомо (порівн. публікацію "Резіїсіде Мапиаї!", стор. 193).
З ЕР-А 741970 відомо також про суміші з представників класу стробілуринів і хлороталонілу.
Під час створення даного винаходу малося на меті розробити інші засоби для боротьби з фітопатогенними грибами і, зокрема, такі, що у функції активної речовини містять хлороталоніл. і-й
Було встановлено, що цієї мети можна досягти, якщо одержати суміші, в яких активною речовиною виступає - амідна сполука формули І, а іншим активним компонентом - тетрахлорізофталонітрил формули ІІ. о
Ге (1) « сі СІ
ІС в) сі СМ с «
Суміші за даним винаходом діють синергічно і тому є високоефективними у боротьбі з фітопатогенними ств) с грибами, зокрема, зі справжньою борошнистою росою овочевих культур і виноградної лози.. . В обсязі цього винаходу галоген означає фтор, хлор, бром і йод і, зокрема, фтор, хлор і бром. а Під терміном "алкіл" слід розуміти нерозгалужені або розгалужені алкільні групи. Бажано, щоб такими групами були нерозгалужені або розгалужені С.--Сіоалкільні і, зокрема, С--Свалкільні групи. Прикладами алкільних груп є алкіл, зокрема, такий, як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, «сл 2-метилпропіл 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, ве 4-метилпентил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, «сл З,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1-етил-2-метилпропіл, доро н-гептил, 1-метилгексил, 1-етилпентил, 2-етилпентил, 1-пропілбутил, октил, децил, додецил. - Галогеналкіл означає вищенаведену алкільну групу, яку частково або повністю галогеновано одним або
Ф кількома атомами галогену, зокрема, фтором і хлором. Цей процес бажано здійснювати від 1 до З атомами галогену, причому найбажаніше використовувати дифторметилову або трифторметилову групу.
Усе вищенаведене щодо алкільної і галогеналкільної груп дійсно відповідним чином і для алкільної та дв Галогеналкільної групи в алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, галогеналкілтіо, алкілсульфінілі й алкілсульфонілі.
Алкенільна група включає нерозгалужені або розгалужені алкенільні групи. Бажано, щоб це були розгалужені (Ф, або нерозгалужені С3-Сіоалкенільні групи. Як приклади алкенільних груп можна навести 2-пропеніл, 2-бутеніл, ка З-бутеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3-бутеніл, 60 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл,
Б-гексеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2-метил-З3-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 65 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл і
І-етил-2-метил-2-пропеніл, зокрема, 2-пропеніл, 2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл і З-метил-2-пентеніл.
Алкенільна група може частково або повністю галогенуватися одним або кількома атомами галогену, зокрема, фтором і хлором. Бажано, щоб вона мала від 1 до З атомів галогену.
Алкінільна група включає нерозгалужені або розгалужені алкінільні групи. Бажано, щоб це були розгалужені або нерозгалужені С3-С.і2алкінільні групи, зокрема, Сз3-С-галкінільні групи. Як приклади алкінільних груп можна навести 2-пропініл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, І-метил-4-пентиніл, 70 2-метил-З-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,2-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл.
Усе вищенаведене щодо алкенільних груп і їхніх галогензаміщених та алкінільних груп дійсно відповідним чином для алкенілокси й алкінілокси.
В оптимальному варіанті циклоалкільною групою буде С3-Со-циклоалкільна група, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Якщо циклоалкільну групу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до З Сі-С;алкільних залишків у функції замісників.
У бажаному варіанті циклоалкеніл означає С)-Сециклоалкенільну групу, таку, як циклобутеніл, циклопентеніл або циклогексеніл. Якщо циклоалкенільну групу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до
З С1-Слалкільних залишків у функції замісників.
В оптимальному варіанті циклоалкоксигрупою буде С5-Св-циклоалкоксигрупа, така, як циклопентилокси або циклогексилокси. Якщо циклоалкоксигрупу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до З С.і-С;алкільних залишків у функції замісників.
У бажаному варіанті циклоалкенілоксигрупою буде Сб-Св-циклоалкенілоксигрупа, наприклад, су об цИиКЛОпентилокси або циклогексилокси. Якщо циклоалкенілоксигрупу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до З Сі-С;алкільних залишків у функції замісників. і)
В оптимальному варіанті арил означає феніл.
Якщо А означає фенільну групу, то вона може мати один, два або три з вищенаведених замісників у будь-якому положенні. Бажано, щоб ці замісники було нарізно вибрано з групи, що включає алкіл, дифторметил, Ге зо трифторметил і галоген, зокрема, хлор, бром і йод. В оптимальному варіанті фенільна група має замісник у 2-положенні. -
Якщо А означає п'ятичленний гетероцикл, тоді мова йде, зокрема, про фурильний, тіазолільний, ю піразолільний, імідазолільний, оксазолільний, тієнільний, триазолільний або тіадіазолільний залишок або про їхню відповідну дигідро- чи тетрагідропохідну. Оптимальними є тіазолільний або піразолільний залишок. «
Якщо А означає шестичленний гетероцикл, тоді мова йде, зокрема, про піридильний залишок або сполуку ю формули: хх
Є « - с де залишки Х і М означають О, 5 або МЕ23, причому 223 означає Н або алкіл, а інший із залишків Х і У з означає СН», 5, ЗО, 5О» або Ме2, Закреслена лінія означає, у разі потреби, можливість утворення подвійного зв'язку.
В оптимальному варіанті шестичленним ароматичним гетероциклом буде піридильний залишок, зокрема, с З-піридильний залишок або залишок формули т. с (АЗ) й о те св - 50
Ф де Х означає СН», 5, 5О або 50».
Вищезгадані гетероциклічні залишки можуть мати 1, 2 або З з наведених замісників, причому бажано, щоб ці замісники нарізно було вибрано з групи, що включає алкіл, галоген, дифторметил або трифторметил.
В оптимальному варіанті А означає залишок формул:
Ф) іме) 60 б5
(А1) (2)
Я В
Пт 706 ВТО й в м
В
(АТ) (А7) сн де ВУ, В", 5, в", ВВ ї В? означають нарізно водень, алкіл, зокрема, метил, галоген, зокрема, хлор, СНЕ» 75 або СЕз.
У бажаному варіанті радикал ЕК! у формулі І означає атом водню.
Радикал Б? у формулі | в оптимальному варіанті означає фенільний залишок. Б? несе принаймні один замісник, зокрема, в 2-положенні. Бажано, щоб замісник (або замісники) належав до групи, що включає алкіл, циклоалкіл, циклоалкеніл, галоген або феніл.
Замісники радикала БК? можуть бути у свою чергу заміщеними. Аліфатичні та циклоаліфатичні замісники можуть при цьому частково або повністю галогенуватися, зокрема, фторуватися або хлоруватися. У бажаному варіанті вони мають 1, 2 або З атоми фтору або хлору. Якщо замісником залишку Б? є фенільна група, краще, коли Її буде заміщено від 1 до З атомами галогену, зокрема, атомами хлору і/або залишком з алкілу й алкокси.
В оптимальному варіанті фенільна група галогенується одним атомом галогену в п-положенні, тобто с оптимальним замісником залишку БК? є п-галогензаміщений фенільний залишок. Залишок ВЕ може також бути г) сконденсовано з насиченим п'ятичленним кільцем, причому це кільце у свою чергу може мати від 1 до З алкільних замісників.
Тоді В2 означає, наприклад, інданіл, тіаїнданіл і оксаіїнданіл. У бажаному варіанті це будуть інданіл і 2-оксаінданіл, які, зокрема, зв'язуються в 4-положенні з атомом азоту. ее,
У бажаному варіанті здійснення даного винаходу засіб за винаходом містить у функції амідної сполуки рч- сполуку формули !, де А має такі значення: феніл, піридил, дигідропіраніл, дигідрооксатіїніл, дигідрооксатіїнілоксид, дигідрооксадіїнілдіоксид, фурил, тіазоліл, піразоліл або оксазоліл, причому ці групи о можуть мати 1, 2 або З замісника, які нарізно вибрано з групи, що включає алкіл, галоген, дифторметил і «Її трифторметил.
У ще одному з бажаних варіантів здійснення даного винаходу А означає піридин-3-іл, необов'язково о заміщений у 2-положенні галогеном, метилом, дифторметилом, трифторметилом, метокси, метилтіо, метилсульфінілом або метилсульфонілом; феніл, необов'язково заміщений у 2-положенні метилом, трифторметилом, хлором, бромом або йодом; а « також 2-метил-5,6б-дигідропіран-З-іл; - 2-метил-5,6-дигідро-1,4-оксатіїн-З-іл або його 4-оксид чи 4,4-діоксид; 2-метилфуран-З-іл, необов'язково с заміщений у 4- і/або 5-положенні метилом; з» тіазол-б5-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 4-положенні метилом, хлором, дифторметилом або трифторметилом; тіазол-4-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 5-положенні метилом, хлором, дифторметилом або трифторметилом; і-й 1-метшшіразол-4-іл, необов'язково заміщений у 3- і/або 5-положенні метилом, хлором, дифторметилом або «» трифторметилом; або оксазол-б5-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 4-положенні метилом або хлором. В іншому бажаному і-й варіанті здійснення даного винаходу засоби за винаходом містять у функції амідної сполуки сполуку формули І, -і 20 де В? означає фенільну групу, необов'язково заміщену 1, 2 або З з вищенаведених замісників.
Ф У наступному бажаному варіанті засоби за даним винаходом містять у функції амідної сполуки сполуку формули І, де ВЕ? означає фенільну групу, яка у 2-положенні має такі замісники:
С3-Свалкіл, Св-Свциклоалкеніл, С3-Сециклоалкілокси, циклоалкенілокси, причому ці групи може бути заміщено 1, 2 або З С.-С.алкільними групами, феніл, заміщений від 1 до 5 атомами галогену і/або від 1 до З групами, що нарізно вибрано з групи, яка включає С .4-Суалкіл, С.і-С/лгалогеналкіл, С.-С;алкокси, (Ф. С.-Сугалогеналкокси, Сі-Суалкілтіо і С.-Су-галогеналкілтіо, інданіл або оксаінданіл, необов'язково заміщений
ГІ 1,2 або З С.-С.алкільними групами.
У ще одному з бажаних варіантів засіб за даним винаходом містить у функції амідної сполуки сполуку во формули Іа б5
(в) ; фе
В
/ де А означає р со С. й то ві в о ен, (А1) (д2) (АЗ)
І: 7
КЕ
2 7 Ва в -6 во СН Во ді (А4) (АБ) (Аб) с в? І: с- МІ о сНЗ- МО во до (А7) (АВ) «о їч-
Х означає метилен, сірку, сульфініл або сульфоніл (505), ю
ВЗ означає метил, дифторметил, трифторметил, хлор, бром або йод,
В" означає трифторметил або хлор, -
ВЕ? означає водень або метил, ю 2? означає метил, дифторметил, трифторметил або хлор,
В" означає водень, метил або хлор,
ВВ означає метил, дифторметил або трифторметил, «
ВЕ? означає водень, метил, дифторметил, трифторметил або, 10 | ш -
КУ означає С.-Су;алкіл, С--Слалкокси, Сі1-С;алкілтіо або галоген. с У наступному бажаному варіанті засіб за даним винаходом містить у функції амідної сполуки сполуку Іб . и? (6) се-Мк - 1 і в в: щ» 1 де -070 В" означає галоген і
Ф В"! означає феніл, заміщений галогеном
Застосовні амідні сполуки формули І описано в ЕР-А-545099 і 589301, на які в повному обсязі дається відповідне посилання.
Про методи одержання амідних сполук формули | відомо, наприклад, із ЕРА-545099 чи 589301, або воно 99 може здійснюватися аналогічним способом.
ГФ) Щоб забезпечити синергічну дію, досить зовсім невеликої частки амідної сполуки формули І. Бажано т застосовувати амідну сполуку формули 1 і тетрахлорізофталонітрил у масовому співвідношенні від 20:1 до 1:20, зокрема, від 10:11 до 1:10.
Сполуки І завдяки основному характеру атомів азоту, що містяться в них, здатні утворювати з неорганічними 60 або органічними кислотами або з іонами металів солі або аддукти.
Прикладами неорганічних кислот є галогенводневі кислоти, такі як фтороводнева, хлороводнева, бромводнева або фтороводнева кислоти, сірчана кислота, фосфорна кислота й азотна кислота.
Як органічні кислоти придатні, наприклад, мурашина кислота, вугільна кислота й алканові кислоти, такі, як оцтова, трифтороцтова, трихлороцтова і пропіонова кислоти, а також гліколева кислота, тіоціанова кислота, 65 молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота,
алкілсульфокислоти (сульфокислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкіловими радикалами з 1 - 20 атомами вуглецю), арилсульфокислоти або арилдисульфокислоти (ароматичні радикали, такі, як феніл і нафтил, що несуть одну або дві групи сульфокислот), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними радикалами з 1 - 20 атомами вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі, як феніл і нафтил, що несуть один або два радикали фосфонової кислоти), причому алкільні або арильні залишки можуть нести інші замісники, наприклад, п-толуолсульфокислоту, саліцилову кислоту, п-аміносаліцилову кислоту, 2-феноксибензойну кислоту, 2-ацетоксибензойну кислоту і т.д. 70 Як іони металів придатні, зокрема, іони елементів із першої по восьму підгрупи, насамперед, хром, марганець, залізо, кобальт, нікель, мідь, цинк і поряд із другою головною групою, насамперед, кальцієм і магнієм, елементи третьої і четвертої головних груп, зокрема, алюміній, олово і свинець. Метали можуть мати різноманітну, власну їм валентність.
Під час приготування сумішей бажано застосовувати чисті активні речовини І і ІЇ, до яких можна домішувати інші активні речовини, що діють проти фітопатогенних грибів або інших шкідників, таких, як комахи, павукоподібні чи нематоди, або гербіцидні чи рістактивуючі речовини або добрива.
Суміші зі сполук | і І або сполуки !/ і І, що застосовуються одночасно, спільно або нарізно, характеризуються високою активністю проти цілого ряду фітопатогенних грибів, зокрема, з класу аскоміцетів, базидіоміцетів, фікоміцетів і дейтероміцетів. Вони здатні діяти системно і тому їх можна застосовувати також як листяні і грунтові фунгіциди.
Особливе значення вони мають при боротьбі з безліччю грибів на різноманітних культурних рослинах, таких, як бавовник, овочеві культури (наприклад, огіркові, бобові, томати, картопля і гарбузові культури), ячмінь, дернина, овес, бананові, кава, кукурудза, фруктові, рис, жито, соя, пшениця, виноградні лози, декоративні рослини, цукровий очерет, а також цілий ряд насіння. с
Зокрема, вони придатні для боротьби з такими фітопатогенними грибами: Егузірпе агатіпіз (справжня борошниста роса) на зернових культурах, Егузірпе сіспогасеагит і Зріаегоїйеса Шідіпеа на гарбузових і) культурах, Родозрпаега Іеисоїгісна на яблуневих, Опсіпца песаїог на виноградній лозі, види Риссіпіа на зернових культурах, види КПігосіопіда на бавовнику, рисі і дернині, види О8іШадо на зернових і цукровому очереті, Мепішгіа іпаедцаїїз (парша) на яблуневих, види Неітіпійозрогішт на зернових, Зеріога подогит на Ге зо пшениці, Воїгуйв сіпегеа (сіра гниль) на полуниці, овочевих, декоративних рослинах і виноградній лозі,
Сегсозрога агаспідісоїа на арахісі, Рвецйдосегсозрогейа Пегроїгіспоїдез на пшениці і ячмені, Ругісшагіа - огулае на рисі, Рпуюрпійога іпіевіапз на картоплі і томатах, Ріазторага мійсоїа на виноградній лозі, види ю
Рзейдорегопозрога на хмелі й огірках, види АГегпагіа на овочевих і фруктових культурах, види Мусозрпаеєгеїйа на бананах, а також види ЕРизагішт і МепісшіЧт. «
Суміші за даним винаходом найкраще застосовувати для боротьби з видами Воїгуїїз на виноградній лозі, ю зернових культурах і декоративних рослинах.
Сполуки І і І можуть використовуватися одночасно, спільно чи нарізно, або послідовно, причому послідовність під час нарізного застосування у цілому не впливає на ефективність обробки.
Норми витрати сумішей за цим винаходом становлять, насамперед, на сільськогосподарських культурах, « залежно від бажаного ефекту, від 0,01 до 8кг/га, бажано 0,1-5кг/га, в оптимальному варіанті 0,5-3,Окг/га. з с При цьому норми витрати сполук І становлять від 0,01 до 2,5кг/га, бажано 0,05 - 2,5кг/га, зокрема, 0,1-1,Окг/га.
Норми витрати сполук ІЇ становлять відповідно від 0,01 до 1Окг/га, бажано 0,05-5кг/га, в оптимальному з варіанті 0,05-2,Окг/га.
Під час оброблення посівного зерна норми витрати суміші знаходяться в діапазоні від 0,001 до 250Гг/кг, бажано 0,01-100г/кг, зокрема, 0,01-50 г/кг. с При боротьбі з фітопатогенними грибами на рослинах спільне або нарізне оброблення сполуками | і ІЇ або сумішами зі сполук І і ІЇ здійснюють шляхом обприскування або обпилення насіння, рослин чи грунту перед або ве після посіву рослин або перед чи після появи сходів. с Фунгіцидні синергічні суміші за даним винаходом або сполуки І і І можуть виготовлятися, наприклад, у 5о формі готових до обприскування розчинів, порошків чи суспензій або у формі висококонцентрованих водних, - масляних чи яких-небудь інших суспензій, дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для
Ф обпилювання, препаратів для обпудрювання або гранулятів і можуть застосовуватися шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, обпудрювання або поливу. Технологія оброблення і використовувані форми залежать від мети застосування, але в усіх випадках необхідно забезпечити дв Максимально тонке і рівномірне розподілення сумішей за даним винаходом.
Препаративні форми одержують методами, про які вже відомо, шляхом, наприклад, розведення активної (Ф, речовини в розчинниках і/або наповнювачах, за бажанням із застосуванням емульгаторів і диспергаторів, ка причому, коли як розріджувач застосовується вода, у функції допоміжних розчинників можуть додаватися й інші органічні розчинники. Як допоміжні агенти в основному застосовуються такі розчинники, як ароматичні сполуки бо (наприклад, ксилол), хлоровані ароматичні сполуки (наприклад, хлорбензоли), парафіни (наприклад, Фракції нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони (наприклад, циклогексанон), аміни (наприклад, етаноламін, диметилформамід) і вода; такі наповнювачі, як натуральне борошно гірських порід (наприклад, каоліни, глина, тальк, крейда) і синтетичне борошно гірських порід (наприклад, високодисперсні кремнієві кислоти, силікати); такі емульгатори, як неійоногенні й аніонні емульгатори (наприклад, поліоксіегиленовий 65 ефір спиртів жирного ряду, алкілсульфонати й арилсульфонати) і такі диспергатори, як відпрацьовані лігнінсульфіт і метилцелюлоза.
Як поверхнево-активні речовини придатні лужні, лужноземельні, амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лінгнінсульфокислоти, фенолсульфокислоти, нафталінсульфокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, а також кислот жирного ряду, алкілсульфонатів і алкіларилсульфонатів, алкілсульфатів, лаурилефірсульфатів і сульфатів спиртів жирного ряду, а також солі сульфатованих гекса -, гепта - й октадеканолей або глікольефірів спирту жирного ряду, продукти конденсації сульфонованого нафталіну або його похідних із формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислот із фенолом або формальдегідом, поліоксіегиленоктилфенольний ефір, етоксилований ізооктил -, октил - або нонілфенол, алкілфенол - або трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий 7/0 спирт, конденсати окису етилену спирту жирного ряду, етоксилована рицинова олія, поліоксіетиленалкіловий ефір або поліоксипропілен, поліглікольефірний ацетат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги або метилцелюлоза.
Порошок або препарат для розпилювання й обпудрювання можна одержати шляхом змішування або спільного подрібнення сполук | і ІЇ або сумішей зі сполук І і ІЇ із твердим наповнювачем.
Гранулят (наприклад, із покриттям, просочений або гомогенний) зазвичай одержують шляхом сполучання активної(-них) речовини(-вин) із твердим наповнювачем.
Як наповнювачі або тверді носії застосовуються, наприклад, мінеральні землі, такі, як силікагель, кремнієві кислоти, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, подрібнені пластмаси, а також такі добрива, як сульфати го амонію, фосфати амонію, нітрати амонію, сечовини і рослинні продукти, такі, як борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно і борошно горіхової шкаралупи, целюлозний порошок або інші тверді наповнювачі.
Як правило, готові препаративні форми містять 0,1-95мас.9о, бажано 0,5-9Омас.бо сполук | чи ІІ або суміші зі сполук І і ІІ. Активні речовини застосовують при цьому з чистотою від 9095 до 10095, бажано від 9595 до 10090 с ов (за спектром ЯМР або РХВТ).
Застосування сполук | або ІІ, сумішей або відповідних препаративних форм здійснюється шляхом і) оброблення фітопатогенних грибів, площі, на якій вони зростають (біотопу), або рослин, насіння, грунту, поверхонь, матеріалів або приміщень, що підлягають захисту від цих грибів, фунгіцидне ефективною кількістю суміші або сполуками І і ІІ нарізно. Ге зо Оброблення можна здійснювати до або після ураження фітопатогенними грибами.
Як приклади препаративних форм з умістом активних речовин можна навести такі: -
Ї. розчин із 90 мас. часток активних речовин і 10 мас. часток М-метилпіролідону, готовий для застосування ю у формі дрібних крапель;
ІЇ. суміш із 20 мас часток активних речовин, 80 мас часток ксилолу, 10 мас часток продукту приєднання від « 8 до 10 молей етиленоксиду до 1 моля М-моноетаноламіду масляної кислоти, 5 мас часток кальцієвої солі ю додецилбензолсульфокислоти, 5 мас часток продукту приєднання 40 молей етиленхлориду до 1 моля рицинової олії, шляхом тонкого розподілення у воді одержують дисперсію,
Ш. водна дисперсія з 20 мас часток активних речовин, 40 мас часток циклогексанону, ЗО мас часток ізобутанолу, 20 мас часток продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 моля рицинової олії, «
ІМ. водна дисперсія з 20 мас часток активних речовин, 25 мас часток циклогексанону, 65 мас часток фракції ств) с мінерального масла з точкою кипіння від 210 до 2807С і 10 мас часток продукту приєднання 40 молей етиленхлориду до 1 моля рицинової олії, ;» М. подрібнена в молотковому млині суміш із 80 мас часток активних речовин, З мас часток натрієвої солі діізобутилнафталін-1-сульфокислоти, 10 мас часток натрієвої солі лігнінсульфокислоти із сульфітного
Відпрацьованого лугу і 7 мас часток порошкоподібного силікагелю, шляхом тонкого розподілення суміші у воді с одержують розчин для обприскування,
МІ. ретельно перемішана суміш із З мас часток активних речовин і 97 мас часток тонкого каоліну, цей засіб ве для розпилювання містить Змасоо активної речовини, с МІ. ретельно перемішана суміш із ЗОмас часток активних речовин, 92 мас часток порошкоподібного бор билікагелю і 8 мас часток парафінового масла, що наприскують на поверхню цього силікагелю, така
Ш- препаративна форма підвищує здатність активної речовини до адгезії,
Ф МІ. стабільна водна дисперсія з 40 мас часток активних речовин, 10 мас часток натрієвої солі конденсату фенолсульфокислоти, сечовини формальдегіду, 2 мас часток силікагелю і 48 мас часток води, що можна ще розвести.
ЇХ. стабільна масляна дисперсія з 20 мас часток активних речовин, 2 мас часток кальцієвої солі додецилбензолсульфокислоти, 8 мас часток полігліколевого ефіру спирту жирного ряду, 20 мас часток натрієвої
Ф) солі конденсату фенолсульфокислоти, сечовини, формальдегіду і 88 мас часток парафінового мінерального ка масла.
Приклад застосування во Синергічну ефективність сумішей за даним винаходом було підтверджено у ході таких експериментів:
Активну речовину підготовляють у формі 10905-вої емульсії з бЗмасуо циклогексанону і 27масоо емульгатора і відповідно до бажаної концентрації розбавляють водою.
Оцінку здійснюють шляхом визначення уражених поверхонь листя у відсотках. Ці процентні значення перераховують на ефективність. Ефективність (МУ) визначають за формулою Аббота: 65 М т (1 - од100/р, в якій о. відповідає ураженню грибами оброблених рослин уз і
ВД відповідає ураженню грибами необроблених (контрольних) рослин у 90
Якщо спостерігається нульова ефективність, ураження оброблених рослин збігається з таким необроблених, якщо ефективність досягає 100, оброблені рослини практично не уражено.
Теоретичну ефективність сумішей активної речовини визначають за формулою Кольбі |(К.5 Соїіру, УУееавз 15, 20-22 (1967))| і порівнюють із встановленою ефективністю. формула Кольбі: Е - х ж у - ху100
Е теоретична ефективність, виражена удо від необроблених контрольних рослин, із застосуванням суміші з 70 активних речовин А і Б із концентраціями а і б. х ефективність, виражена удо від необроблених контрольних рослин, із застосуванням активної речовини А з концентрацією а у ефективність, виражена удо від необроблених контрольних рослин, із застосуванням активної речовини Б із концентрацією б.
Приклад застосування 1
Ефективність захисту від Воїгуїіз сіпегеа на стручках однолітнього стручкового перцю
Шматочки стручків перцю обприскують до утворення крапель водною композицією активної речовини, приготовленої з вихідного розчину, що складається з 1095 активної речовини, 6395 циклогексанону й 2790 емульгатора. Через 2 години після підсихання нанесеного шару шматочки перцю інокулюють суспензією спор Войгуїйв сіпегеа, що містить 1,7 х 109 спор на їмл 296-го розчину біосолоду. Інокульовані шматочки перцю інкубують у вологій камері за температури 187"С протягом 4 днів. Наприкінці здійснюють візуальну оцінку ураження шматочків перцю Воїгуїіз сіпегеа.
Як сполуки формули І застосовують такі компоненти: с 1 д о- Мн НО) о х
Ве
Е (Се) їч- (2) ІС) зароє : с с Іс) сі «
Результати експериментів наведено у таблицях 1 і 2. 8 - " част./млн рослин 1 контрольні 0(10095 ураження) вв 00000000 й ї»
ЯМ 1 веюлуюауГ111111111111156111116 й нний - 50
Ф зв о їх бо
З результатів експериментів стає очевидним, що ефективність, встановлена для всіх співвідношень сумішей, перевищує розраховану за формулою Кольбі.
Приклад застосування 2 65 Ефективність захисту від Рпуїорпійога іптевіапз на томатах
Листя вирощених у горщиках томатів сорту "Сго ре РіеівспіОта(е" рясно, до утворення крапель,
обприскували водною суспензією, приготовленою з вихідного розчину, що містив 1095 активної речовини, 6390 циклогексанону й 27905 емульгатора. Наступного дня листя інфікували водною суспензією зооспор Рпуорпінога іптевіапв. Після цього досліджувані рослини поміщали в насичену водяною парою камеру з температурою, що
Знаходилася у діапазоні від 16"С і 18"7С. Через 6 днів на необроблених, але інфікованих контрольних рослинах спостерігався такий фітофтороз, що ураження можна було визначити візуально у відсотках.
Результати експериментів наведено в таблицях З і 4.
Таблиця З 70 Концентрація активної речовини в розчині для обприскування в част/млн Ефективність удо від контрольних рослин (10095 ураження) нг бю 00000008 ву вюлут 100000000000000000000080010 селу 18011116
Таблиця 4
Прикл. (Суміші за даним винаходом (уміст у част./млн) (Установлена ефективність| Теоретична ефективність") 11 0,8 част./млн 1.1 БО 0,8 част./млн І! 12 0,8 част./млн 1.2 Зо 0,8 част./млн ІІ : с 7) розраховано за формулою Кольбі
З результатів експериментів стає очевидним, що ефективність, визначена для всіх співвідношень сумішей, перевищує розраховану за формулою Кольбі. (Се)
Claims (3)
1. Фунгіцидна суміш, що містить як активні компоненти о а) амідну сполуку формули (Іб) «І (Іб), -- со МН юю що М Вії ки в якій « В" означає галоген і - с В"! являє собою феніл, заміщений галогеном, "» і " б) тетрахлорізофталонітрил (Ії) (1) см о С (і ЧК» і-й сі СМ Ш- сі Ф в синергічно ефективній кількості.
2. Фунгіцидна суміш за п. 1, яка відрізняється тим, що як амідну сполуку містить сполуку таких формул: Го) , Й | ФІ Ф) дл | М ю зе н сі 60 Е б5
(о) 2 . "і М х Н то сі
3. Спосіб боротьби з шкідливими грибами, який відрізняється тим, що гриби, простір їхнього виростання або матеріали, рослини, насіння, грунт, площі або приміщення, що підлягають захисту від ураження цими грибами, обробляють фунгіцидною сумішшю за будь-яким із пп. 1-2, причому активну речовину, якою є амідна сполука (Іб), 75 | сполуку формули (Ії) можна застосовувати водночас, а саме, спільно або окремо, або послідовно. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М З, 15.03.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с о (Се) ї- ІС) « ІС в) -
с . и? 1 щ» 1 - 50 42) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19756385 | 1997-12-18 | ||
PCT/EP1998/008226 WO1999031983A1 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und chlorothalonil |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA54576C2 true UA54576C2 (uk) | 2003-03-17 |
Family
ID=7852431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2000074345A UA54576C2 (uk) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6410572B1 (uk) |
EP (1) | EP1039807B1 (uk) |
JP (1) | JP4287996B2 (uk) |
KR (1) | KR100534510B1 (uk) |
CN (1) | CN1165229C (uk) |
AR (1) | AR018027A1 (uk) |
AT (1) | ATE223153T1 (uk) |
AU (1) | AU750991B2 (uk) |
BR (1) | BR9813682B1 (uk) |
CA (1) | CA2312994C (uk) |
CO (1) | CO5040001A1 (uk) |
CZ (1) | CZ293651B6 (uk) |
DE (1) | DE59805454D1 (uk) |
DK (1) | DK1039807T3 (uk) |
EA (1) | EA003390B1 (uk) |
ES (1) | ES2183439T3 (uk) |
HU (1) | HUP0100064A3 (uk) |
IL (2) | IL136471A0 (uk) |
NZ (1) | NZ505623A (uk) |
PL (1) | PL191033B1 (uk) |
PT (1) | PT1039807E (uk) |
SI (1) | SI1039807T1 (uk) |
SK (1) | SK283641B6 (uk) |
TW (1) | TW491686B (uk) |
UA (1) | UA54576C2 (uk) |
WO (1) | WO1999031983A1 (uk) |
ZA (1) | ZA9811559B (uk) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2259356C2 (ru) * | 1999-12-09 | 2005-08-27 | Зингента Партисипейшнс Аг | Пиразолкарбоксамидные и пиразолтиоамидные производные в качестве фунгицидов |
DK1365652T3 (da) * | 2001-01-18 | 2010-03-22 | Basf Se | Fungicide blandinger af benzophenoner og N-biphenylnikotinamider |
DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
WO2007003540A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
JP2009500311A (ja) * | 2005-07-01 | 2009-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 3,5−二置換n−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物 |
US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
JP2009500375A (ja) * | 2005-07-06 | 2009-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 1−メチルピラゾール−4−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物 |
BRPI0613007A2 (pt) * | 2005-07-14 | 2016-11-29 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
CN100516425C (zh) * | 2005-10-12 | 2009-07-22 | 大连舒心科技建材有限公司 | 高强度凹型吊顶龙骨 |
WO2009040397A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Basf Se | Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil |
PT3153020T (pt) * | 2009-10-07 | 2019-02-26 | Dow Agrosciences Llc | Misturas fungicidas sinérgicas para o controlo de fungos em cereais |
CN102524256A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-04 | 江阴苏利化学有限公司 | 一种含有氟酰胺和百菌清的杀菌组合物 |
RU2650402C2 (ru) | 2012-12-28 | 2018-04-11 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Синергические фунгицидные смеси для борьбы с грибковыми болезнями злаков |
CN103242308B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-07-01 | 青岛农业大学 | 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用 |
CN103348982B (zh) * | 2013-07-15 | 2016-06-15 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
WO2015100184A1 (en) | 2013-12-26 | 2015-07-02 | Dow Agrosciences Llc | Use of macrocyclic picolinamides as fungicides |
CN106470982A (zh) | 2014-07-08 | 2017-03-01 | 美国陶氏益农公司 | 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺 |
US10188109B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-01-29 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamide compounds with fungicidal activity |
KR20170100550A (ko) | 2014-12-30 | 2017-09-04 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살진균 활성을 갖는 피콜린아미드 화합물 |
CA2972034A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamides with fungicidal activity |
RU2686987C2 (ru) | 2014-12-30 | 2019-05-06 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пиколинамиды в качестве фунгицидов |
JP6684810B2 (ja) | 2014-12-30 | 2020-04-22 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌剤としてのピコリンアミド化合物の使用 |
US10034477B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-07-31 | Dow Agrosciences Llc | Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity |
WO2018044991A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity |
US10173982B2 (en) | 2016-08-30 | 2019-01-08 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamides as fungicides |
US10111432B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-10-30 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamide N-oxide compounds with fungicidal activity |
BR102018000183B1 (pt) | 2017-01-05 | 2023-04-25 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta |
TW201842851A (zh) | 2017-05-02 | 2018-12-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物 |
WO2018204438A1 (en) | 2017-05-02 | 2018-11-08 | Dow Agrosciences Llc | Use of an acyclic picolinamide compound as a fungicide for fungal diseases on turfgrasses |
TWI774761B (zh) | 2017-05-02 | 2022-08-21 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物 |
BR102019004480B1 (pt) | 2018-03-08 | 2023-03-28 | Dow Agrosciences Llc | Picolinamidas como fungicidas |
KR20210076072A (ko) | 2018-10-15 | 2021-06-23 | 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 | 옥시피콜린아미드의 합성 방법 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1581527A (en) * | 1976-08-18 | 1980-12-17 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal formulations |
IT1114941B (it) | 1977-12-27 | 1986-02-03 | Sipcam Spa | Fumero - studio consulenza brevetti s.n.c.via s.agnese,12 milano |
JPS5495728A (en) * | 1978-01-12 | 1979-07-28 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Marine anti-fouling agent |
JPS56167605A (en) * | 1980-05-30 | 1981-12-23 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Seed disinfectant |
JPS57149204A (en) * | 1981-03-10 | 1982-09-14 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Preservative and mildew-proofing agent of wood |
DE256503T1 (de) | 1986-08-12 | 1990-02-08 | Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
GB9401780D0 (en) | 1994-01-31 | 1994-03-23 | Nickerson Biocem Ltd | Modified plants |
TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
DE19615977A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-14 TW TW087120736A patent/TW491686B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PT PT98966338T patent/PT1039807E/pt unknown
- 1998-12-15 AT AT98966338T patent/ATE223153T1/de active
- 1998-12-15 EP EP98966338A patent/EP1039807B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008226 patent/WO1999031983A1/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 CA CA002312994A patent/CA2312994C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 ES ES98966338T patent/ES2183439T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 US US09/581,795 patent/US6410572B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 HU HU0100064A patent/HUP0100064A3/hu unknown
- 1998-12-15 PL PL341310A patent/PL191033B1/pl unknown
- 1998-12-15 CN CNB988123339A patent/CN1165229C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 SK SK815-2000A patent/SK283641B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 UA UA2000074345A patent/UA54576C2/uk unknown
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006701A patent/KR100534510B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 BR BRPI9813682-8A patent/BR9813682B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DE DE59805454T patent/DE59805454D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 JP JP2000524996A patent/JP4287996B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 SI SI9830153T patent/SI1039807T1/xx unknown
- 1998-12-15 IL IL13647198A patent/IL136471A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 NZ NZ505623A patent/NZ505623A/xx unknown
- 1998-12-15 CZ CZ20002227A patent/CZ293651B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DK DK98966338T patent/DK1039807T3/da active
- 1998-12-15 EA EA200000673A patent/EA003390B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AU AU22732/99A patent/AU750991B2/en not_active Ceased
- 1998-12-17 ZA ZA9811559A patent/ZA9811559B/xx unknown
- 1998-12-18 CO CO98075480A patent/CO5040001A1/es unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106491A patent/AR018027A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136471A patent/IL136471A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA54576C2 (uk) | Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами | |
UA68368C2 (en) | Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives | |
JP2009197017A (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
UA65601C2 (uk) | Фунгіцидна суміш на базі амідних сполук і азолів та спосіб боротьби із шкідливими грибами | |
UA65599C2 (uk) | Фунгіцидна суміш на основі амідних сполук | |
JP2000508674A (ja) | 有害菌類の防除用組成物および防除方法 | |
JPH11511476A (ja) | 有害菌類駆除のための組成物及び方法 | |
UA61983C2 (en) | Fungicidal mixture based on amide compounds and benzimidazoles or the precursors thereof | |
UA55506C2 (uk) | Фунгіцидна суміш на базі амідних сполук і похідних морфоліну або піперидину та спосіб боротьби з шкідливими грибами | |
UA61984C2 (en) | Fungicide mixture based on amide compounds and (+- )-(2-chlorphenyl)(4-chlorphenyl)(pyrimidin-5-yl) methanol | |
JP4554073B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
UA72237C2 (en) | Fungicidal mixture and a method to control harmful fungi | |
MXPA00005666A (es) | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida y tetracloroisoftalonitrilo | |
MXPA00005382A (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
MXPA00005334A (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol | |
MXPA00005385A (en) | Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof |