UA54576C2 - Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами - Google Patents

Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами Download PDF

Info

Publication number
UA54576C2
UA54576C2 UA2000074345A UA00074345A UA54576C2 UA 54576 C2 UA54576 C2 UA 54576C2 UA 2000074345 A UA2000074345 A UA 2000074345A UA 00074345 A UA00074345 A UA 00074345A UA 54576 C2 UA54576 C2 UA 54576C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
methyl
halogen
group
formula
Prior art date
Application number
UA2000074345A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Клаус Шелбергер
Марія Шерер
Карл Ейккен
Манфред Хампель
Еберхард Аммерманн
Эберхард Аммерманн
Гізела Лоренц
Гизелла Лоренц
Зігфрід Стратхманн
Original Assignee
Басф Акцієнгезелльшафт
Басф Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акцієнгезелльшафт, Басф Акциенгезелльшафт filed Critical Басф Акцієнгезелльшафт
Publication of UA54576C2 publication Critical patent/UA54576C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Фунгіцидна суміш, що містить як активні компоненти амідну сполуку формули І, A-CO-NR1R2, де А означає арильну групу або ароматичний чи неароматичний 5- або 6-членний гетероцикл, який має від одного до трьох гетероатомів із групи, що включає О, N і S, причому арильна група або гетероцикл необов'язково може мати 1, 2 або 3 замісники, вибрані із групи, до якої належать алкіл, галоген, СНF2, СF3, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, алкілсульфініл і алкілсульфоніл; R1 означає атом водню; R2 означає фенільну або циклоалкільну групу, що необов'язково містить 1, 2 або 3 замісники з групи, яка включає алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілокси, циклоалкенілокси, феніл і галоген, причому аліфатичні або циклоаліфатичні залишки можуть частково або повністю галогенуватися і/або циклоаліфатичні залишки може бути заміщено від однієї до трьох алкільними групами, фенільна група може мати від одного до п'яти атомів галогену і/або від одного до трьох замісників, вибраних із групи, що включає алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо і галогеналкілтіо, й амідну фенільну групу може бути сконденсовано з насиченим 5-членним кільцем, яке необов'язково заміщено однією або кількома алкільними групами і/або може мати гетероатом із групи, що включає О, S і тетрахлорізофталонітрил формули II (II) у синергічно ефективній кількості.

Description

Опис винаходу
Даний винахід стосується фунгіцидних сумішей для боротьби з фітопатогенними грибами, а також способу 2 боротьби з фітопатогенними грибами із застосуванням таких сумішей.
У заявці УМО 97/08952 описано суміш з амідних сполук формули І д-со-мА "82 (І) де
А означає арильну групу або ароматичний чи неароматичний, 5- або б-ч-ленний гетероцикл, що має від одного до трьох гетероатомів із групи, що включає О, М і 5, причому арильна група або гетероцикл може мати 1, 2 або З замісника, які нарізно вибрано з групи, що включає алкіл, галоген, СНЕ», СЕз, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, алкілсульфініл і алкілсульфоніл;
В! означає атом водню; 22 означає фенільну або циклоалкільну групу, що може містити 1, 2 або З замісника з групи, що включає алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілокси, циклоалкенілокси, феніл і галоген, причому аліфатичні або циклоаліфатичні залишки може бути частково або повністю галогеновано і/або заміщено від 1 до З алкільними групами, фенільна група може мати від одного до п'яти атомів галогену і/або від одного до трьох замісників, нарізно вибраних із групи, що включає алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо і галогеналкілтіо, й амідну фенільну групу може бути сконденсовано з насиченим 5-ч-ленним кільцем, що може бути заміщено однією або кількома алкільними групами і/або може мати гетероатом із групи, до якої належать О і 5, або гетероатом феназахіну, що діє як акарицид.
Ці суміші вважаються одними з найефективніших проти Воїгуїів. с
Про тетрахлорізофталонітрил (загальноприйнята назва: СПіогоїнаіопії, хлороталоніл), його одержання й Ге) активність проти фітопатогенних грибів добре відомо (порівн. публікацію "Резіїсіде Мапиаї!", стор. 193).
З ЕР-А 741970 відомо також про суміші з представників класу стробілуринів і хлороталонілу.
Під час створення даного винаходу малося на меті розробити інші засоби для боротьби з фітопатогенними грибами і, зокрема, такі, що у функції активної речовини містять хлороталоніл. і-й
Було встановлено, що цієї мети можна досягти, якщо одержати суміші, в яких активною речовиною виступає - амідна сполука формули І, а іншим активним компонентом - тетрахлорізофталонітрил формули ІІ. о
Ге (1) « сі СІ
ІС в) сі СМ с «
Суміші за даним винаходом діють синергічно і тому є високоефективними у боротьбі з фітопатогенними ств) с грибами, зокрема, зі справжньою борошнистою росою овочевих культур і виноградної лози.. . В обсязі цього винаходу галоген означає фтор, хлор, бром і йод і, зокрема, фтор, хлор і бром. а Під терміном "алкіл" слід розуміти нерозгалужені або розгалужені алкільні групи. Бажано, щоб такими групами були нерозгалужені або розгалужені С.--Сіоалкільні і, зокрема, С--Свалкільні групи. Прикладами алкільних груп є алкіл, зокрема, такий, як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, «сл 2-метилпропіл 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, ве 4-метилпентил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, «сл З,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1-етил-2-метилпропіл, доро н-гептил, 1-метилгексил, 1-етилпентил, 2-етилпентил, 1-пропілбутил, октил, децил, додецил. - Галогеналкіл означає вищенаведену алкільну групу, яку частково або повністю галогеновано одним або
Ф кількома атомами галогену, зокрема, фтором і хлором. Цей процес бажано здійснювати від 1 до З атомами галогену, причому найбажаніше використовувати дифторметилову або трифторметилову групу.
Усе вищенаведене щодо алкільної і галогеналкільної груп дійсно відповідним чином і для алкільної та дв Галогеналкільної групи в алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, галогеналкілтіо, алкілсульфінілі й алкілсульфонілі.
Алкенільна група включає нерозгалужені або розгалужені алкенільні групи. Бажано, щоб це були розгалужені (Ф, або нерозгалужені С3-Сіоалкенільні групи. Як приклади алкенільних груп можна навести 2-пропеніл, 2-бутеніл, ка З-бутеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3-бутеніл, 60 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл,
Б-гексеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2-метил-З3-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 65 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл і
І-етил-2-метил-2-пропеніл, зокрема, 2-пропеніл, 2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл і З-метил-2-пентеніл.
Алкенільна група може частково або повністю галогенуватися одним або кількома атомами галогену, зокрема, фтором і хлором. Бажано, щоб вона мала від 1 до З атомів галогену.
Алкінільна група включає нерозгалужені або розгалужені алкінільні групи. Бажано, щоб це були розгалужені або нерозгалужені С3-С.і2алкінільні групи, зокрема, Сз3-С-галкінільні групи. Як приклади алкінільних груп можна навести 2-пропініл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, І-метил-4-пентиніл, 70 2-метил-З-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,2-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл.
Усе вищенаведене щодо алкенільних груп і їхніх галогензаміщених та алкінільних груп дійсно відповідним чином для алкенілокси й алкінілокси.
В оптимальному варіанті циклоалкільною групою буде С3-Со-циклоалкільна група, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Якщо циклоалкільну групу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до З Сі-С;алкільних залишків у функції замісників.
У бажаному варіанті циклоалкеніл означає С)-Сециклоалкенільну групу, таку, як циклобутеніл, циклопентеніл або циклогексеніл. Якщо циклоалкенільну групу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до
З С1-Слалкільних залишків у функції замісників.
В оптимальному варіанті циклоалкоксигрупою буде С5-Св-циклоалкоксигрупа, така, як циклопентилокси або циклогексилокси. Якщо циклоалкоксигрупу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до З С.і-С;алкільних залишків у функції замісників.
У бажаному варіанті циклоалкенілоксигрупою буде Сб-Св-циклоалкенілоксигрупа, наприклад, су об цИиКЛОпентилокси або циклогексилокси. Якщо циклоалкенілоксигрупу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до З Сі-С;алкільних залишків у функції замісників. і)
В оптимальному варіанті арил означає феніл.
Якщо А означає фенільну групу, то вона може мати один, два або три з вищенаведених замісників у будь-якому положенні. Бажано, щоб ці замісники було нарізно вибрано з групи, що включає алкіл, дифторметил, Ге зо трифторметил і галоген, зокрема, хлор, бром і йод. В оптимальному варіанті фенільна група має замісник у 2-положенні. -
Якщо А означає п'ятичленний гетероцикл, тоді мова йде, зокрема, про фурильний, тіазолільний, ю піразолільний, імідазолільний, оксазолільний, тієнільний, триазолільний або тіадіазолільний залишок або про їхню відповідну дигідро- чи тетрагідропохідну. Оптимальними є тіазолільний або піразолільний залишок. «
Якщо А означає шестичленний гетероцикл, тоді мова йде, зокрема, про піридильний залишок або сполуку ю формули: хх
Є « - с де залишки Х і М означають О, 5 або МЕ23, причому 223 означає Н або алкіл, а інший із залишків Х і У з означає СН», 5, ЗО, 5О» або Ме2, Закреслена лінія означає, у разі потреби, можливість утворення подвійного зв'язку.
В оптимальному варіанті шестичленним ароматичним гетероциклом буде піридильний залишок, зокрема, с З-піридильний залишок або залишок формули т. с (АЗ) й о те св - 50
Ф де Х означає СН», 5, 5О або 50».
Вищезгадані гетероциклічні залишки можуть мати 1, 2 або З з наведених замісників, причому бажано, щоб ці замісники нарізно було вибрано з групи, що включає алкіл, галоген, дифторметил або трифторметил.
В оптимальному варіанті А означає залишок формул:
Ф) іме) 60 б5
(А1) (2)
Я В
Пт 706 ВТО й в м
В
(АТ) (А7) сн де ВУ, В", 5, в", ВВ ї В? означають нарізно водень, алкіл, зокрема, метил, галоген, зокрема, хлор, СНЕ» 75 або СЕз.
У бажаному варіанті радикал ЕК! у формулі І означає атом водню.
Радикал Б? у формулі | в оптимальному варіанті означає фенільний залишок. Б? несе принаймні один замісник, зокрема, в 2-положенні. Бажано, щоб замісник (або замісники) належав до групи, що включає алкіл, циклоалкіл, циклоалкеніл, галоген або феніл.
Замісники радикала БК? можуть бути у свою чергу заміщеними. Аліфатичні та циклоаліфатичні замісники можуть при цьому частково або повністю галогенуватися, зокрема, фторуватися або хлоруватися. У бажаному варіанті вони мають 1, 2 або З атоми фтору або хлору. Якщо замісником залишку Б? є фенільна група, краще, коли Її буде заміщено від 1 до З атомами галогену, зокрема, атомами хлору і/або залишком з алкілу й алкокси.
В оптимальному варіанті фенільна група галогенується одним атомом галогену в п-положенні, тобто с оптимальним замісником залишку БК? є п-галогензаміщений фенільний залишок. Залишок ВЕ може також бути г) сконденсовано з насиченим п'ятичленним кільцем, причому це кільце у свою чергу може мати від 1 до З алкільних замісників.
Тоді В2 означає, наприклад, інданіл, тіаїнданіл і оксаіїнданіл. У бажаному варіанті це будуть інданіл і 2-оксаінданіл, які, зокрема, зв'язуються в 4-положенні з атомом азоту. ее,
У бажаному варіанті здійснення даного винаходу засіб за винаходом містить у функції амідної сполуки рч- сполуку формули !, де А має такі значення: феніл, піридил, дигідропіраніл, дигідрооксатіїніл, дигідрооксатіїнілоксид, дигідрооксадіїнілдіоксид, фурил, тіазоліл, піразоліл або оксазоліл, причому ці групи о можуть мати 1, 2 або З замісника, які нарізно вибрано з групи, що включає алкіл, галоген, дифторметил і «Її трифторметил.
У ще одному з бажаних варіантів здійснення даного винаходу А означає піридин-3-іл, необов'язково о заміщений у 2-положенні галогеном, метилом, дифторметилом, трифторметилом, метокси, метилтіо, метилсульфінілом або метилсульфонілом; феніл, необов'язково заміщений у 2-положенні метилом, трифторметилом, хлором, бромом або йодом; а « також 2-метил-5,6б-дигідропіран-З-іл; - 2-метил-5,6-дигідро-1,4-оксатіїн-З-іл або його 4-оксид чи 4,4-діоксид; 2-метилфуран-З-іл, необов'язково с заміщений у 4- і/або 5-положенні метилом; з» тіазол-б5-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 4-положенні метилом, хлором, дифторметилом або трифторметилом; тіазол-4-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 5-положенні метилом, хлором, дифторметилом або трифторметилом; і-й 1-метшшіразол-4-іл, необов'язково заміщений у 3- і/або 5-положенні метилом, хлором, дифторметилом або «» трифторметилом; або оксазол-б5-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 4-положенні метилом або хлором. В іншому бажаному і-й варіанті здійснення даного винаходу засоби за винаходом містять у функції амідної сполуки сполуку формули І, -і 20 де В? означає фенільну групу, необов'язково заміщену 1, 2 або З з вищенаведених замісників.
Ф У наступному бажаному варіанті засоби за даним винаходом містять у функції амідної сполуки сполуку формули І, де ВЕ? означає фенільну групу, яка у 2-положенні має такі замісники:
С3-Свалкіл, Св-Свциклоалкеніл, С3-Сециклоалкілокси, циклоалкенілокси, причому ці групи може бути заміщено 1, 2 або З С.-С.алкільними групами, феніл, заміщений від 1 до 5 атомами галогену і/або від 1 до З групами, що нарізно вибрано з групи, яка включає С .4-Суалкіл, С.і-С/лгалогеналкіл, С.-С;алкокси, (Ф. С.-Сугалогеналкокси, Сі-Суалкілтіо і С.-Су-галогеналкілтіо, інданіл або оксаінданіл, необов'язково заміщений
ГІ 1,2 або З С.-С.алкільними групами.
У ще одному з бажаних варіантів засіб за даним винаходом містить у функції амідної сполуки сполуку во формули Іа б5
(в) ; фе
В
/ де А означає р со С. й то ві в о ен, (А1) (д2) (АЗ)
І: 7
КЕ
2 7 Ва в -6 во СН Во ді (А4) (АБ) (Аб) с в? І: с- МІ о сНЗ- МО во до (А7) (АВ) «о їч-
Х означає метилен, сірку, сульфініл або сульфоніл (505), ю
ВЗ означає метил, дифторметил, трифторметил, хлор, бром або йод,
В" означає трифторметил або хлор, -
ВЕ? означає водень або метил, ю 2? означає метил, дифторметил, трифторметил або хлор,
В" означає водень, метил або хлор,
ВВ означає метил, дифторметил або трифторметил, «
ВЕ? означає водень, метил, дифторметил, трифторметил або, 10 | ш -
КУ означає С.-Су;алкіл, С--Слалкокси, Сі1-С;алкілтіо або галоген. с У наступному бажаному варіанті засіб за даним винаходом містить у функції амідної сполуки сполуку Іб . и? (6) се-Мк - 1 і в в: щ» 1 де -070 В" означає галоген і
Ф В"! означає феніл, заміщений галогеном
Застосовні амідні сполуки формули І описано в ЕР-А-545099 і 589301, на які в повному обсязі дається відповідне посилання.
Про методи одержання амідних сполук формули | відомо, наприклад, із ЕРА-545099 чи 589301, або воно 99 може здійснюватися аналогічним способом.
ГФ) Щоб забезпечити синергічну дію, досить зовсім невеликої частки амідної сполуки формули І. Бажано т застосовувати амідну сполуку формули 1 і тетрахлорізофталонітрил у масовому співвідношенні від 20:1 до 1:20, зокрема, від 10:11 до 1:10.
Сполуки І завдяки основному характеру атомів азоту, що містяться в них, здатні утворювати з неорганічними 60 або органічними кислотами або з іонами металів солі або аддукти.
Прикладами неорганічних кислот є галогенводневі кислоти, такі як фтороводнева, хлороводнева, бромводнева або фтороводнева кислоти, сірчана кислота, фосфорна кислота й азотна кислота.
Як органічні кислоти придатні, наприклад, мурашина кислота, вугільна кислота й алканові кислоти, такі, як оцтова, трифтороцтова, трихлороцтова і пропіонова кислоти, а також гліколева кислота, тіоціанова кислота, 65 молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота,
алкілсульфокислоти (сульфокислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкіловими радикалами з 1 - 20 атомами вуглецю), арилсульфокислоти або арилдисульфокислоти (ароматичні радикали, такі, як феніл і нафтил, що несуть одну або дві групи сульфокислот), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними радикалами з 1 - 20 атомами вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі, як феніл і нафтил, що несуть один або два радикали фосфонової кислоти), причому алкільні або арильні залишки можуть нести інші замісники, наприклад, п-толуолсульфокислоту, саліцилову кислоту, п-аміносаліцилову кислоту, 2-феноксибензойну кислоту, 2-ацетоксибензойну кислоту і т.д. 70 Як іони металів придатні, зокрема, іони елементів із першої по восьму підгрупи, насамперед, хром, марганець, залізо, кобальт, нікель, мідь, цинк і поряд із другою головною групою, насамперед, кальцієм і магнієм, елементи третьої і четвертої головних груп, зокрема, алюміній, олово і свинець. Метали можуть мати різноманітну, власну їм валентність.
Під час приготування сумішей бажано застосовувати чисті активні речовини І і ІЇ, до яких можна домішувати інші активні речовини, що діють проти фітопатогенних грибів або інших шкідників, таких, як комахи, павукоподібні чи нематоди, або гербіцидні чи рістактивуючі речовини або добрива.
Суміші зі сполук | і І або сполуки !/ і І, що застосовуються одночасно, спільно або нарізно, характеризуються високою активністю проти цілого ряду фітопатогенних грибів, зокрема, з класу аскоміцетів, базидіоміцетів, фікоміцетів і дейтероміцетів. Вони здатні діяти системно і тому їх можна застосовувати також як листяні і грунтові фунгіциди.
Особливе значення вони мають при боротьбі з безліччю грибів на різноманітних культурних рослинах, таких, як бавовник, овочеві культури (наприклад, огіркові, бобові, томати, картопля і гарбузові культури), ячмінь, дернина, овес, бананові, кава, кукурудза, фруктові, рис, жито, соя, пшениця, виноградні лози, декоративні рослини, цукровий очерет, а також цілий ряд насіння. с
Зокрема, вони придатні для боротьби з такими фітопатогенними грибами: Егузірпе агатіпіз (справжня борошниста роса) на зернових культурах, Егузірпе сіспогасеагит і Зріаегоїйеса Шідіпеа на гарбузових і) культурах, Родозрпаега Іеисоїгісна на яблуневих, Опсіпца песаїог на виноградній лозі, види Риссіпіа на зернових культурах, види КПігосіопіда на бавовнику, рисі і дернині, види О8іШадо на зернових і цукровому очереті, Мепішгіа іпаедцаїїз (парша) на яблуневих, види Неітіпійозрогішт на зернових, Зеріога подогит на Ге зо пшениці, Воїгуйв сіпегеа (сіра гниль) на полуниці, овочевих, декоративних рослинах і виноградній лозі,
Сегсозрога агаспідісоїа на арахісі, Рвецйдосегсозрогейа Пегроїгіспоїдез на пшениці і ячмені, Ругісшагіа - огулае на рисі, Рпуюрпійога іпіевіапз на картоплі і томатах, Ріазторага мійсоїа на виноградній лозі, види ю
Рзейдорегопозрога на хмелі й огірках, види АГегпагіа на овочевих і фруктових культурах, види Мусозрпаеєгеїйа на бананах, а також види ЕРизагішт і МепісшіЧт. «
Суміші за даним винаходом найкраще застосовувати для боротьби з видами Воїгуїїз на виноградній лозі, ю зернових культурах і декоративних рослинах.
Сполуки І і І можуть використовуватися одночасно, спільно чи нарізно, або послідовно, причому послідовність під час нарізного застосування у цілому не впливає на ефективність обробки.
Норми витрати сумішей за цим винаходом становлять, насамперед, на сільськогосподарських культурах, « залежно від бажаного ефекту, від 0,01 до 8кг/га, бажано 0,1-5кг/га, в оптимальному варіанті 0,5-3,Окг/га. з с При цьому норми витрати сполук І становлять від 0,01 до 2,5кг/га, бажано 0,05 - 2,5кг/га, зокрема, 0,1-1,Окг/га.
Норми витрати сполук ІЇ становлять відповідно від 0,01 до 1Окг/га, бажано 0,05-5кг/га, в оптимальному з варіанті 0,05-2,Окг/га.
Під час оброблення посівного зерна норми витрати суміші знаходяться в діапазоні від 0,001 до 250Гг/кг, бажано 0,01-100г/кг, зокрема, 0,01-50 г/кг. с При боротьбі з фітопатогенними грибами на рослинах спільне або нарізне оброблення сполуками | і ІЇ або сумішами зі сполук І і ІЇ здійснюють шляхом обприскування або обпилення насіння, рослин чи грунту перед або ве після посіву рослин або перед чи після появи сходів. с Фунгіцидні синергічні суміші за даним винаходом або сполуки І і І можуть виготовлятися, наприклад, у 5о формі готових до обприскування розчинів, порошків чи суспензій або у формі висококонцентрованих водних, - масляних чи яких-небудь інших суспензій, дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для
Ф обпилювання, препаратів для обпудрювання або гранулятів і можуть застосовуватися шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, обпудрювання або поливу. Технологія оброблення і використовувані форми залежать від мети застосування, але в усіх випадках необхідно забезпечити дв Максимально тонке і рівномірне розподілення сумішей за даним винаходом.
Препаративні форми одержують методами, про які вже відомо, шляхом, наприклад, розведення активної (Ф, речовини в розчинниках і/або наповнювачах, за бажанням із застосуванням емульгаторів і диспергаторів, ка причому, коли як розріджувач застосовується вода, у функції допоміжних розчинників можуть додаватися й інші органічні розчинники. Як допоміжні агенти в основному застосовуються такі розчинники, як ароматичні сполуки бо (наприклад, ксилол), хлоровані ароматичні сполуки (наприклад, хлорбензоли), парафіни (наприклад, Фракції нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони (наприклад, циклогексанон), аміни (наприклад, етаноламін, диметилформамід) і вода; такі наповнювачі, як натуральне борошно гірських порід (наприклад, каоліни, глина, тальк, крейда) і синтетичне борошно гірських порід (наприклад, високодисперсні кремнієві кислоти, силікати); такі емульгатори, як неійоногенні й аніонні емульгатори (наприклад, поліоксіегиленовий 65 ефір спиртів жирного ряду, алкілсульфонати й арилсульфонати) і такі диспергатори, як відпрацьовані лігнінсульфіт і метилцелюлоза.
Як поверхнево-активні речовини придатні лужні, лужноземельні, амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лінгнінсульфокислоти, фенолсульфокислоти, нафталінсульфокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, а також кислот жирного ряду, алкілсульфонатів і алкіларилсульфонатів, алкілсульфатів, лаурилефірсульфатів і сульфатів спиртів жирного ряду, а також солі сульфатованих гекса -, гепта - й октадеканолей або глікольефірів спирту жирного ряду, продукти конденсації сульфонованого нафталіну або його похідних із формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислот із фенолом або формальдегідом, поліоксіегиленоктилфенольний ефір, етоксилований ізооктил -, октил - або нонілфенол, алкілфенол - або трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий 7/0 спирт, конденсати окису етилену спирту жирного ряду, етоксилована рицинова олія, поліоксіетиленалкіловий ефір або поліоксипропілен, поліглікольефірний ацетат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги або метилцелюлоза.
Порошок або препарат для розпилювання й обпудрювання можна одержати шляхом змішування або спільного подрібнення сполук | і ІЇ або сумішей зі сполук І і ІЇ із твердим наповнювачем.
Гранулят (наприклад, із покриттям, просочений або гомогенний) зазвичай одержують шляхом сполучання активної(-них) речовини(-вин) із твердим наповнювачем.
Як наповнювачі або тверді носії застосовуються, наприклад, мінеральні землі, такі, як силікагель, кремнієві кислоти, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, подрібнені пластмаси, а також такі добрива, як сульфати го амонію, фосфати амонію, нітрати амонію, сечовини і рослинні продукти, такі, як борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно і борошно горіхової шкаралупи, целюлозний порошок або інші тверді наповнювачі.
Як правило, готові препаративні форми містять 0,1-95мас.9о, бажано 0,5-9Омас.бо сполук | чи ІІ або суміші зі сполук І і ІІ. Активні речовини застосовують при цьому з чистотою від 9095 до 10095, бажано від 9595 до 10090 с ов (за спектром ЯМР або РХВТ).
Застосування сполук | або ІІ, сумішей або відповідних препаративних форм здійснюється шляхом і) оброблення фітопатогенних грибів, площі, на якій вони зростають (біотопу), або рослин, насіння, грунту, поверхонь, матеріалів або приміщень, що підлягають захисту від цих грибів, фунгіцидне ефективною кількістю суміші або сполуками І і ІІ нарізно. Ге зо Оброблення можна здійснювати до або після ураження фітопатогенними грибами.
Як приклади препаративних форм з умістом активних речовин можна навести такі: -
Ї. розчин із 90 мас. часток активних речовин і 10 мас. часток М-метилпіролідону, готовий для застосування ю у формі дрібних крапель;
ІЇ. суміш із 20 мас часток активних речовин, 80 мас часток ксилолу, 10 мас часток продукту приєднання від « 8 до 10 молей етиленоксиду до 1 моля М-моноетаноламіду масляної кислоти, 5 мас часток кальцієвої солі ю додецилбензолсульфокислоти, 5 мас часток продукту приєднання 40 молей етиленхлориду до 1 моля рицинової олії, шляхом тонкого розподілення у воді одержують дисперсію,
Ш. водна дисперсія з 20 мас часток активних речовин, 40 мас часток циклогексанону, ЗО мас часток ізобутанолу, 20 мас часток продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 моля рицинової олії, «
ІМ. водна дисперсія з 20 мас часток активних речовин, 25 мас часток циклогексанону, 65 мас часток фракції ств) с мінерального масла з точкою кипіння від 210 до 2807С і 10 мас часток продукту приєднання 40 молей етиленхлориду до 1 моля рицинової олії, ;» М. подрібнена в молотковому млині суміш із 80 мас часток активних речовин, З мас часток натрієвої солі діізобутилнафталін-1-сульфокислоти, 10 мас часток натрієвої солі лігнінсульфокислоти із сульфітного
Відпрацьованого лугу і 7 мас часток порошкоподібного силікагелю, шляхом тонкого розподілення суміші у воді с одержують розчин для обприскування,
МІ. ретельно перемішана суміш із З мас часток активних речовин і 97 мас часток тонкого каоліну, цей засіб ве для розпилювання містить Змасоо активної речовини, с МІ. ретельно перемішана суміш із ЗОмас часток активних речовин, 92 мас часток порошкоподібного бор билікагелю і 8 мас часток парафінового масла, що наприскують на поверхню цього силікагелю, така
Ш- препаративна форма підвищує здатність активної речовини до адгезії,
Ф МІ. стабільна водна дисперсія з 40 мас часток активних речовин, 10 мас часток натрієвої солі конденсату фенолсульфокислоти, сечовини формальдегіду, 2 мас часток силікагелю і 48 мас часток води, що можна ще розвести.
ЇХ. стабільна масляна дисперсія з 20 мас часток активних речовин, 2 мас часток кальцієвої солі додецилбензолсульфокислоти, 8 мас часток полігліколевого ефіру спирту жирного ряду, 20 мас часток натрієвої
Ф) солі конденсату фенолсульфокислоти, сечовини, формальдегіду і 88 мас часток парафінового мінерального ка масла.
Приклад застосування во Синергічну ефективність сумішей за даним винаходом було підтверджено у ході таких експериментів:
Активну речовину підготовляють у формі 10905-вої емульсії з бЗмасуо циклогексанону і 27масоо емульгатора і відповідно до бажаної концентрації розбавляють водою.
Оцінку здійснюють шляхом визначення уражених поверхонь листя у відсотках. Ці процентні значення перераховують на ефективність. Ефективність (МУ) визначають за формулою Аббота: 65 М т (1 - од100/р, в якій о. відповідає ураженню грибами оброблених рослин уз і
ВД відповідає ураженню грибами необроблених (контрольних) рослин у 90
Якщо спостерігається нульова ефективність, ураження оброблених рослин збігається з таким необроблених, якщо ефективність досягає 100, оброблені рослини практично не уражено.
Теоретичну ефективність сумішей активної речовини визначають за формулою Кольбі |(К.5 Соїіру, УУееавз 15, 20-22 (1967))| і порівнюють із встановленою ефективністю. формула Кольбі: Е - х ж у - ху100
Е теоретична ефективність, виражена удо від необроблених контрольних рослин, із застосуванням суміші з 70 активних речовин А і Б із концентраціями а і б. х ефективність, виражена удо від необроблених контрольних рослин, із застосуванням активної речовини А з концентрацією а у ефективність, виражена удо від необроблених контрольних рослин, із застосуванням активної речовини Б із концентрацією б.
Приклад застосування 1
Ефективність захисту від Воїгуїіз сіпегеа на стручках однолітнього стручкового перцю
Шматочки стручків перцю обприскують до утворення крапель водною композицією активної речовини, приготовленої з вихідного розчину, що складається з 1095 активної речовини, 6395 циклогексанону й 2790 емульгатора. Через 2 години після підсихання нанесеного шару шматочки перцю інокулюють суспензією спор Войгуїйв сіпегеа, що містить 1,7 х 109 спор на їмл 296-го розчину біосолоду. Інокульовані шматочки перцю інкубують у вологій камері за температури 187"С протягом 4 днів. Наприкінці здійснюють візуальну оцінку ураження шматочків перцю Воїгуїіз сіпегеа.
Як сполуки формули І застосовують такі компоненти: с 1 д о- Мн НО) о х
Ве
Е (Се) їч- (2) ІС) зароє : с с Іс) сі «
Результати експериментів наведено у таблицях 1 і 2. 8 - " част./млн рослин 1 контрольні 0(10095 ураження) вв 00000000 й ї»
ЯМ 1 веюлуюауГ111111111111156111116 й нний - 50
Ф зв о їх бо
З результатів експериментів стає очевидним, що ефективність, встановлена для всіх співвідношень сумішей, перевищує розраховану за формулою Кольбі.
Приклад застосування 2 65 Ефективність захисту від Рпуїорпійога іптевіапз на томатах
Листя вирощених у горщиках томатів сорту "Сго ре РіеівспіОта(е" рясно, до утворення крапель,
обприскували водною суспензією, приготовленою з вихідного розчину, що містив 1095 активної речовини, 6390 циклогексанону й 27905 емульгатора. Наступного дня листя інфікували водною суспензією зооспор Рпуорпінога іптевіапв. Після цього досліджувані рослини поміщали в насичену водяною парою камеру з температурою, що
Знаходилася у діапазоні від 16"С і 18"7С. Через 6 днів на необроблених, але інфікованих контрольних рослинах спостерігався такий фітофтороз, що ураження можна було визначити візуально у відсотках.
Результати експериментів наведено в таблицях З і 4.
Таблиця З 70 Концентрація активної речовини в розчині для обприскування в част/млн Ефективність удо від контрольних рослин (10095 ураження) нг бю 00000008 ву вюлут 100000000000000000000080010 селу 18011116
Таблиця 4
Прикл. (Суміші за даним винаходом (уміст у част./млн) (Установлена ефективність| Теоретична ефективність") 11 0,8 част./млн 1.1 БО 0,8 част./млн І! 12 0,8 част./млн 1.2 Зо 0,8 част./млн ІІ : с 7) розраховано за формулою Кольбі
З результатів експериментів стає очевидним, що ефективність, визначена для всіх співвідношень сумішей, перевищує розраховану за формулою Кольбі. (Се)

Claims (3)

Формула винаходу у
1. Фунгіцидна суміш, що містить як активні компоненти о а) амідну сполуку формули (Іб) «І (Іб), -- со МН юю що М Вії ки в якій « В" означає галоген і - с В"! являє собою феніл, заміщений галогеном, "» і " б) тетрахлорізофталонітрил (Ії) (1) см о С (і ЧК» і-й сі СМ Ш- сі Ф в синергічно ефективній кількості.
2. Фунгіцидна суміш за п. 1, яка відрізняється тим, що як амідну сполуку містить сполуку таких формул: Го) , Й | ФІ Ф) дл | М ю зе н сі 60 Е б5
(о) 2 . "і М х Н то сі
3. Спосіб боротьби з шкідливими грибами, який відрізняється тим, що гриби, простір їхнього виростання або матеріали, рослини, насіння, грунт, площі або приміщення, що підлягають захисту від ураження цими грибами, обробляють фунгіцидною сумішшю за будь-яким із пп. 1-2, причому активну речовину, якою є амідна сполука (Іб), 75 | сполуку формули (Ії) можна застосовувати водночас, а саме, спільно або окремо, або послідовно. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М З, 15.03.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с о (Се) ї- ІС) « ІС в) -
с . и? 1 щ» 1 - 50 42) Ф) іме) 60 б5
UA2000074345A 1997-12-18 1998-12-15 Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами UA54576C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756385 1997-12-18
PCT/EP1998/008226 WO1999031983A1 (de) 1997-12-18 1998-12-15 Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und chlorothalonil

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA54576C2 true UA54576C2 (uk) 2003-03-17

Family

ID=7852431

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2000074345A UA54576C2 (uk) 1997-12-18 1998-12-15 Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6410572B1 (uk)
EP (1) EP1039807B1 (uk)
JP (1) JP4287996B2 (uk)
KR (1) KR100534510B1 (uk)
CN (1) CN1165229C (uk)
AR (1) AR018027A1 (uk)
AT (1) ATE223153T1 (uk)
AU (1) AU750991B2 (uk)
BR (1) BR9813682B1 (uk)
CA (1) CA2312994C (uk)
CO (1) CO5040001A1 (uk)
CZ (1) CZ293651B6 (uk)
DE (1) DE59805454D1 (uk)
DK (1) DK1039807T3 (uk)
EA (1) EA003390B1 (uk)
ES (1) ES2183439T3 (uk)
HU (1) HUP0100064A3 (uk)
IL (2) IL136471A0 (uk)
NZ (1) NZ505623A (uk)
PL (1) PL191033B1 (uk)
PT (1) PT1039807E (uk)
SI (1) SI1039807T1 (uk)
SK (1) SK283641B6 (uk)
TW (1) TW491686B (uk)
UA (1) UA54576C2 (uk)
WO (1) WO1999031983A1 (uk)
ZA (1) ZA9811559B (uk)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2259356C2 (ru) * 1999-12-09 2005-08-27 Зингента Партисипейшнс Аг Пиразолкарбоксамидные и пиразолтиоамидные производные в качестве фунгицидов
DK1365652T3 (da) * 2001-01-18 2010-03-22 Basf Se Fungicide blandinger af benzophenoner og N-biphenylnikotinamider
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
WO2007003540A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
JP2009500311A (ja) * 2005-07-01 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 3,5−二置換n−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
JP2009500375A (ja) * 2005-07-06 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 1−メチルピラゾール−4−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物
BRPI0613007A2 (pt) * 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
CN100516425C (zh) * 2005-10-12 2009-07-22 大连舒心科技建材有限公司 高强度凹型吊顶龙骨
WO2009040397A1 (en) * 2007-09-26 2009-04-02 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
PT3153020T (pt) * 2009-10-07 2019-02-26 Dow Agrosciences Llc Misturas fungicidas sinérgicas para o controlo de fungos em cereais
CN102524256A (zh) * 2011-12-23 2012-07-04 江阴苏利化学有限公司 一种含有氟酰胺和百菌清的杀菌组合物
RU2650402C2 (ru) 2012-12-28 2018-04-11 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергические фунгицидные смеси для борьбы с грибковыми болезнями злаков
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
CN103348982B (zh) * 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
WO2015100184A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN106470982A (zh) 2014-07-08 2017-03-01 美国陶氏益农公司 作为杀真菌剂的大环吡啶酰胺
US10188109B2 (en) 2014-12-30 2019-01-29 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
KR20170100550A (ko) 2014-12-30 2017-09-04 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균 활성을 갖는 피콜린아미드 화합물
CA2972034A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Picolinamides with fungicidal activity
RU2686987C2 (ru) 2014-12-30 2019-05-06 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамиды в качестве фунгицидов
JP6684810B2 (ja) 2014-12-30 2020-04-22 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としてのピコリンアミド化合物の使用
US10034477B2 (en) 2016-08-30 2018-07-31 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
WO2018044991A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
US10173982B2 (en) 2016-08-30 2019-01-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
US10111432B2 (en) 2016-08-30 2018-10-30 Dow Agrosciences Llc Picolinamide N-oxide compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
WO2018204438A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Dow Agrosciences Llc Use of an acyclic picolinamide compound as a fungicide for fungal diseases on turfgrasses
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
KR20210076072A (ko) 2018-10-15 2021-06-23 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 옥시피콜린아미드의 합성 방법

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1581527A (en) * 1976-08-18 1980-12-17 Lilly Industries Ltd Fungicidal formulations
IT1114941B (it) 1977-12-27 1986-02-03 Sipcam Spa Fumero - studio consulenza brevetti s.n.c.via s.agnese,12 milano
JPS5495728A (en) * 1978-01-12 1979-07-28 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Marine anti-fouling agent
JPS56167605A (en) * 1980-05-30 1981-12-23 Nippon Nohyaku Co Ltd Seed disinfectant
JPS57149204A (en) * 1981-03-10 1982-09-14 Kumiai Chem Ind Co Ltd Preservative and mildew-proofing agent of wood
DE256503T1 (de) 1986-08-12 1990-02-08 Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
GB9401780D0 (en) 1994-01-31 1994-03-23 Nickerson Biocem Ltd Modified plants
TW349094B (en) 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615977A1 (de) 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
CA2312994A1 (en) 1999-07-01
CO5040001A1 (es) 2001-05-29
BR9813682B1 (pt) 2009-12-01
SK283641B6 (sk) 2003-11-04
SI1039807T1 (en) 2002-12-31
NZ505623A (en) 2003-02-28
SK8152000A3 (en) 2001-01-18
EA200000673A1 (ru) 2000-12-25
CZ20002227A3 (cs) 2000-11-15
KR100534510B1 (ko) 2005-12-08
ES2183439T3 (es) 2003-03-16
JP2001526190A (ja) 2001-12-18
EP1039807A1 (de) 2000-10-04
BR9813682A (pt) 2000-10-10
CZ293651B6 (cs) 2004-06-16
PL341310A1 (en) 2001-04-09
DK1039807T3 (da) 2002-10-14
ZA9811559B (en) 2000-06-19
HUP0100064A3 (en) 2002-12-28
EP1039807B1 (de) 2002-09-04
JP4287996B2 (ja) 2009-07-01
PL191033B1 (pl) 2006-03-31
CN1165229C (zh) 2004-09-08
EA003390B1 (ru) 2003-04-24
US6410572B1 (en) 2002-06-25
PT1039807E (pt) 2003-01-31
AR018027A1 (es) 2001-10-31
AU750991B2 (en) 2002-08-08
TW491686B (en) 2002-06-21
WO1999031983A1 (de) 1999-07-01
IL136471A0 (en) 2001-06-14
AU2273299A (en) 1999-07-12
DE59805454D1 (de) 2002-10-10
HUP0100064A2 (hu) 2001-05-28
CN1282214A (zh) 2001-01-31
IL136471A (en) 2006-08-01
ATE223153T1 (de) 2002-09-15
KR20010033264A (ko) 2001-04-25
CA2312994C (en) 2007-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA54576C2 (uk) Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами
UA68368C2 (en) Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives
JP2009197017A (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
UA65601C2 (uk) Фунгіцидна суміш на базі амідних сполук і азолів та спосіб боротьби із шкідливими грибами
UA65599C2 (uk) Фунгіцидна суміш на основі амідних сполук
JP2000508674A (ja) 有害菌類の防除用組成物および防除方法
JPH11511476A (ja) 有害菌類駆除のための組成物及び方法
UA61983C2 (en) Fungicidal mixture based on amide compounds and benzimidazoles or the precursors thereof
UA55506C2 (uk) Фунгіцидна суміш на базі амідних сполук і похідних морфоліну або піперидину та спосіб боротьби з шкідливими грибами
UA61984C2 (en) Fungicide mixture based on amide compounds and (+- )-(2-chlorphenyl)(4-chlorphenyl)(pyrimidin-5-yl) methanol
JP4554073B2 (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
UA72237C2 (en) Fungicidal mixture and a method to control harmful fungi
MXPA00005666A (es) Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida y tetracloroisoftalonitrilo
MXPA00005382A (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
MXPA00005334A (en) Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol
MXPA00005385A (en) Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof