UA48134C2 - Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю - Google Patents
Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю Download PDFInfo
- Publication number
- UA48134C2 UA48134C2 UA96104325A UA96104325A UA48134C2 UA 48134 C2 UA48134 C2 UA 48134C2 UA 96104325 A UA96104325 A UA 96104325A UA 96104325 A UA96104325 A UA 96104325A UA 48134 C2 UA48134 C2 UA 48134C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formulas
- acid
- aminophenylsulfonyl
- ureas
- acylated
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title abstract description 8
- -1 aminophenylsulfonyl ureas Chemical class 0.000 title description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title description 25
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 title description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 title 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 37
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 31
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 9
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 6
- UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 4-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C(O)=O UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 5
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKCJBXJNSSGVMI-UHFFFAOYSA-N 2-chlorosulfonyl-4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(Cl)(=O)=O XKCJBXJNSSGVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSUMQCKGRJMADD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(tert-butylsulfamoyl)-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(N)C=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C JSUMQCKGRJMADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000011346 highly viscous material Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHTTUUKRJKDSPZ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-(dimethylcarbamoyl)-3-sulfamoylphenyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(C(=O)N(C)C)C(S(N)(=O)=O)=C1 VHTTUUKRJKDSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- UQEQURMLWDGUGR-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(propanoylamino)-2-sulfamoylbenzamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(C(=O)N(C)C)C(S(N)(=O)=O)=C1 UQEQURMLWDGUGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJPIVRWTAGQTPQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrobenzoic acid Chemical class NC1=C(C(O)=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O JJPIVRWTAGQTPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVDIUMSFVUQSSV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-formyl-n,n-dimethyl-6-sulfamoylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(N)C=C(C=O)C=C1S(N)(=O)=O RVDIUMSFVUQSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride Chemical group CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C(=O)OC(=O)C1=C(C)C=CC=C1[N+]([O-])=O YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZIKEKHLDPREF-UHFFFAOYSA-N 4-formamido-n,n-dimethyl-2-sulfamoylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(NC=O)C=C1S(N)(=O)=O FYZIKEKHLDPREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000860885 Canavalia ensiformis Concanavalin B Proteins 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000764773 Inna Species 0.000 description 1
- 108091036429 KCNQ1OT1 Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000009776 Rathbunia alamosensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000097202 Rathbunia alamosensis Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940000425 combination drug Drugs 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- LCHZWWXLWUDCAC-UHFFFAOYSA-N methyl n-[3-(tert-butylsulfamoyl)-4-(dimethylcarbamoyl)phenyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(C(=O)N(C)C)C(S(=O)(=O)NC(C)(C)C)=C1 LCHZWWXLWUDCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- WVYHLTPSPMSWBE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-sulfamoylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O WVYHLTPSPMSWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C311/38—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
- C07C311/39—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
- C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
- C07C311/47—Y being a hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини загальної формули (І) де R1 – R4, X, Y та Z мають вказане у формулі винаходу значення, або їх солі, котрі являють собою активну речовину гербіцидного засобу. Також описані похідні фенілсульфонілу загальної формули (XVI) у котрій R1, R2, R8 та R9 мають вказані у формулі винаходу значення, що являють собою проміжні продукти для одержання сполук формули (І). Cполуки формули (I) можна також застосовувати в ефективній кількості для боротьби з бур"яновою рослинністю за методами досходової та післясходової обробки.
Description
со-мв'в?
НІ 5ОМН, в где
ВІ - ВЗ имеют вьішеуказанное значение, подвергают взаймодействию с гетероциклическим карбаматом формуль! (ІП!)
Хх -
М-
У где
Х, У и 7 имеют вьішеуказанноеє значение, а А" означаеєт незамещенньій или замещенньй фенил или алкил с 1 - 4 атомами углерода, или б) сульфонилизоцианат формульі (ІМ) го Ф
НИ 5О,МСО (М, і где
ВІ - ВЗ имеют вьиішеуказанное значение, подвергают взаймодействию с гетероциклическим амином формуль! (М) 4 уж
С (М), у где
ВУ, Х, М и 7 имеют вьішеуказанное значение, или в) сульфохлорид формуль! (МІ) со-ма'я?
НМ 5О,СІ в где
ВІ - ВЗ имеют вьішеуказанноє значениє, подвергают взаймодействию с гетероциклическим амином вьшеуказанной формуль! (М) в присутствиий цианата, например, цианата щелочного металла как, например, цианата натрия или калия, или г) сульфонамид вьшеуказанной формуль! (І) подвергают взаймодействию с (тио-)изоцианатом формуль! (МІЇ) х - Ї отот-( км
М- у где
Х, У и 7 имеют вьішеуказанное значение, в присутствий пригодного основания, например, карбоната калия или тризтиламина
Сульфонамидь формуль! (ІІ), сульфонилизоцианать! формуль! (ІМ) и сульфо-нилхлоридьі формульі (МІ) являются новьїми соединениями.
Реакцию соєединений формул (Ії) и (Ії) предпочтительно осуществляют в присутствий служащего в качестве катализатора основания в среде инертньхх растворителей, например, дихлорметана, ацетонитрила, диоксана или тетраги-дрофурана, при температуре от -10"С до точки кипения используемого растворителя. При зтом в качестве оснований используют, например, органические аминооснования как, например, 1,8-диазабициклої|5.4.01-ундец-7-ен, в частности при В" « (замещенньй) фенил или триметил- или тризтилалюминий, в частности, при А" - алкил.
Соединения формульі (Ії) получают, например, из М-(т-бутил)-сульфонамидов формул (МІП), (ІХ) и (Х) (см. формулу МІ, 27" - ВЗМН-). со--мав'в"
Ю (МІ), , зожн-і- 7 " Кк 7 - МНК 2 - МН, 2-мо,
МИсходя из соєдинений формуль! (МІ), в которьіх В', В, ВЗ имеют указаннье для формуль! (1) значения, получают соединения формуль! (ІІ) путем взаймодействия с сильной кислотой. В качестве сильной кислотьі пригодньі, например, минеральнье кислотьі как, например, серная кислота или хлористоводородная кислота, или сильнье органическиє кислоть как, например, трифторуксусная кислота.
Снятие т-бутила осуществляют при температуре от -20"С до температурьї флегмь! реакционной смеси, предпочтительно при температуре 0 -40"С. Взаймодействие можно осуществлять в среде растворителя, например, дихлорметана или трихлорметана.
Соединения формульї (МІІЇ) можно получать, например, из анилиновьїх производньїх формуль! (ІХ) (см. формулу (МІ), 2" ж МН2г) путем взаймодействия с пригодньми злектрофильньми соединениями, например, ангидридами или хлорангидридами кислот, изоцианатами, тисизоцианатами, сульфохлоридами или амидосульфохлоридами.
Указаннье анилиньї формуль! (ІХ) получают путем известньїх из литературь! методов, например, из соединений формуль! (Х) (см. формулу (МІП), 2" - МО») путем восстановления нитрогрупп, например, путем каталитического гидрирования или восстановления железном в уксуснокислой среде.
Соединения формульї! (Х) можно получать из бензоатов формуль! (ХІ) путем амидирования: го Фщ
ОМ ЗОН х (ХІ) н-мв'в? (ХІ)
Образование амидов осуществляется путем реакции бензоатов формуль! (ХІ), в которой В" означаєт алкил, с аминами формуль! (ХІЇ). Соединения формул (ХІ) и (ХІІ) известньї, или они представляют собой здуктьі, которье можно приобретать на рьнке или зти соединения можно получать аналогично общеизвестньіїм методам.
Амидьї формул (МІЇЇ), (ІХ) и (Х) являются новьіми соединениями.
Альтернативньй метод получения соединений формуль! (ХІ). Представляет собой нижеследующий синтез.
Исходя из 2-амино-нитробензойньх кислот формуль (ХІІІ), например, 2-амино-4-нитробензойной кислоть! формульї (ХіІПа), получают соответствующие сложнье зфирь бензойной кислоть! формуль! (ХІМ), в которьїх В" означает алкил, путем обьічной зтерификации с применением соответствующих спиртов формуль В"ОН и пригодной кислоть, например, серной кислоть!. 0 о Мн, (ХІІ)
го ФМ
О.М МН, (ХІМ)
Путем диазотирования аминогруппьї и последующего взаймодействия с двуокисью серь в присутствий хлористой меди получают сульфохлорид формульі (ХМ). со-ов до
ОМ 50,01
Путем аммонолиза соединений формульй (ХМ) с использованием т-бутиламина получают сульфонамидь! формульі (ХІ).
Требуемье для реакции соединений формуль! (Ії) согласно варианту а) кар-баматьї формуль! (ПІ) известнь из литературь, или их можно получать аналогично известньім методам.
Фенилсульфонилизоцианать! формуль! (ІМ) можно получать известньіми способами, например, путем взаймодействия соединений формульі (Ії), например, с фосгеном.
Взаймодействие соединений формульи (ІМ) с аминогетероциклами формуль (М) проводят предпочтительно в среде инертньх апротонньїхх растворителей как, например, диоксана, ацетонитрила или тетрагидрофурана, при температурах от 0"С до температурь! кипения растворителя.
Взаймодействие сульфохлоридов формуль! (МІ) с аминогетероциклами формуль! (М) и цианатами, например, цианатом натрия или калия, проводят, например, в среде инертньїх апротонньїх растворителей как, например, ацетонитрила, в случає необходимости в присутствий осований, например, 0,5 - 2 зквивалентов основания, или в среде основного апротонного растворителя, при температурах от -107С до 100"С, предпочтительно от -107С до 60"С, в частности, от 157"С до 40"С. В качестве основания или основного апротонного растворителя пригодньї, например, пиридин, пиколин или лутидин, или их смесь. (Тио)изоцианатьї формуль! (МІї) можно ополучать путем известньїх из литературь! методов.
Взаиймодействие (тиб)изоцианатов формуль (МІЇ) с соединениями формуль! (Ії) осуществляют при температуре от -10"С до 1007С, предпочтительно от 20"С до 100"С, в среде инертного апротонного растворителя, например, ацетона или ацетонитрила, в присутствий пригодного основания, например, тризтиламина или карбоната калия.
Соли соединений формуль! (І) предпочтительно получают в среде инертного растворителя, например, водьї, метанола, ацетона, дихлорметана, тетрагидро-фурана, толуола или гептана, при температуре от 0"7С до 100"С. Пригодньіми основаниями для получения предлагаємьїх солей являются, например, карбонать! щелочньїх металлов как, например, карбонат калия, гидроокиси щелочньїх и щелочно-земельньїх металлов как, например, гидроокись натрия, калия или кальция, аммиак, или пригодное аминооснование как, например, тризтиламин или зтаноламин. В качестве кислот для солеобразования пригодньі, например, хлористоводородная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота или азотная кислота.
Под термином "инертнье растворители" понимаются растворители, которне являются инертньми в соответствующих условиях реакции, но которье не должнь бьіть инертньіми в любьх условиях.
С учетом вьішеприведенной информации о том, что некоторне промежуточнье соединения являются новьіми, дополнительньі!м обьектом являются производнье фенилсульфонила общей формуль! (ХМІ) со-мв'я:
ОС в (ХМ), во зок где
А! и В? имеют вьішеуказанное значениє, а ВЗ и В? имеют следующеєе значение: если ВЗ означает группу МН-трет-бутил, то В? означает нитро, амино или группу МНВА"О, в которой В'Є имеет указанноє в формуле (І) для радикала ВЗ значение, либо ВЗ означаєт хлор, амино или изоцианато, а ВЗ - группа МНА"Є, где В'"Є имеєт вьішеуказанное значение.
Благодаря гербицидной активности соединения вьішеприведенной формульі (І) (далее: «предлагаемье соединения») и их соли могут представлять собой активное вещество гербицидного средства, которое является дальнейшим обьектом изобретения. Данное средство содержит зффективное количество активного вещества.
Гербицидное средство может иметься в виде любого стандартного препарата, такого, как, например, смачивающиеся порошки, водорастворимье порошки, водорастворимье концентратьі, змульгируемье концентрать, змульсий как, например, змульсии типа масла в воде или вода в масле, разбрьізгиваемье растворьі, суспендируемье концентрать!, дисперсии на основе масла или водьі, смешиваємье с маслом растворьі, заключеннье в капсуль! суспензии, пиілевиднье средства, протравливатели, рарбрасьіваемьсе гранулять!, гранулятьї для нанесения на почву, микрогранулять!, разбрьізгиваемье гранулять!, суспен- зионнье гранулятьь и адсорбционнье гранулять, вододиспергируемье гранулять), препарать! для распределения активного вещества в чрезвьчайно низком обьеме, микрокапсули и воски. Даннье препаратьі могут содержать еще необходимье вспомогательнье вещества, как, например, инертнье вещества, поверхностно-активнье вещества, растворители и дальнейшие целевье добавки.
На основе указанньїх препаратов можно готовить смеси предлагаеємьх активньїх веществ с другими пестицидньіми веществами, например, инсектицидами, акарицидами, другими гербицидами, фунгицидами, антидотами, удобрениями и/или регуляторами роста растений. Такие комбинационнье препарать! могут поступать в торговлю в готовом виде или же их можно приготовлять в баках непосредственно перед употреблением.
Смачивающиеся порошки являются равномерно диспергируемьми в воде препаратами, которье кроме активного вещества и разбавителя или инертного вещества содержат еще поверхностно-активнье вещества ионного и/или нейоногенного типа смачиватели (смачиватели, диспергаторь), например, полиок- сизтилированнье алкилфеноль, полиоксизтилированньюе спирть! жирного ряда, полиоксизтилированнье жирнье аминьі, сульфатьї простого полигликолевого зфира спирта жирного ряда, алкансульфонать, алкилбензолсульфонать, лиг-нинсульфокисльй натрий, 2,2і-динафтилметан-6б,6'-дисульфокисльй натрий, ди-бутилнафталин-сульфокисльй натрий или также олеоилметилтауринкисльй натрий. Для получения смачивающегося порошка гербициднье активнье вещества тонко измельчают в обьічной аппаратуре, например, молотковой мельнице, воздуходувной мельнице или мельнице со струйной воздуходувкой, и одновременно с измельчением или после него смешивают со вспомогательньми веществами.
Змульгируемье концентратьь получают путем растворения активного вещества в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметил-формамиде, ксилоле, или же внІСоОКОКИПЯЩИХ ароматах или углеводородах или смесях органических растворителей, при добавлениий одного или нескольких поверхностно-активньїх веществ ионного или нейоногенного типа (змульгаторь!)). В качестве змульгаторов можно применять, например, алкиларилсуль-фокислье кальциевье соли как, например, додецилбензолсульфонат кальция, или неийоногеннье змульгаторьй как, например, сложньй полигликолевьй зфир жирной кислотьї, простой алкиларилполигликолевьй зфир, простой полигликолевьй зфир спирта жирного ряда, продукть! конденсации окисей пропилена и зтилена, простой алкилполизфир, сложньій сорбитановьй зфир как, например, сложньій сорбитановьй зфир жирной кислоть!, или сложньй полиоксизтиленсорбитановьй зфир как, например, сложньій полиоксизтиленсорбитановьйй зфир жирной
КИСЛлОтТьЬ!.
Пьілевиднье препаратьй ополучают путем размальшания активного вещества вместе с тонкодисперсньми твердьми веществами как, например, тальком, естественньм глинами, например, каолином, бентонитом или пирофиллитом, или диатомовьми землями.
Суспензионнье концентрать! могут иметься на основе водь! или масла. Их можно получать, например, путем мокрого помола посредством имеющихся в торговле мельниц, и в случає необходимости, при добавлений вьішеупомянутьх поверхностно-активньїх веществ.
Змульсии как, например, змульсий типа масла в воде, можно получать, например, с помощью мешалок, коллоидальньїх мельниц и/или статических смесителей при использований водньїх органических растворителей и, в случає необходимости, вишеупомянутьїх поверхностно-активньїх веществ.
Гранулятьї можно получать или путем напьіления активного вещества на способньій к адсорбции, гранулированньй инертньй материал, или путем нанесения концентрата активного вещества посредством клеящих веществ, как, например, поливинилового спирта, полиакрилкислого натрия, или также минеральньхх масел, на поверхность носителей, например, песка, каолинитов или гранулированного инертного материала. Кроме того, пригодньіе активнье вещества можно гранулировать известньіми для получения гранулированньїх удобрений приємами, в случає необходимости в смеси с удобрениями.
Диспергируемье в воде гранулять! получают, как правило, обьічньми способами, например, путем распьилительной сушки, гранулирования в псевдо-ожиженном слое, гранулирования на тарелках, смешивания при помощи вьісокоскоростньїх смесителей или зкструзии без применения твердого инертного материала.
Агрохимические препарать, как правило, содержат 0,1 - 99вес.9о, в частности 0,1 - 95вес.9о активного вещества формульі (І) или его соли.
Концентрация активного вещества в смачивающихся порошках составляет, например, около 10 - 9Овес.9у5, а остаток до 10Овес.9о состоит из обьічньїх вспомогательньсх веществ. В змульгируемьмх концентратах концентрация активного вещества может составлять около 1 - 9Овес.95, предпочтительно 5 - 8Овес.95. Пьілевиднье препаратьі содержат 1 - ЗОвес.9о, в большинстве случаєв 5 - 20вес.95 активного вещества, а разбрьізгиваемье растворь! содержат около 0,05 - 80, предпочтительно 2 - 50вес.95 активного вещества. В случає диспергирующихся в воде гранулятов содержание активного вещества частично зависит от того, является ли активное вещество жидким или твердьм, и от вида вспомогательньх веществ, наполнителей и т.д. В диспергирующихся в воде гранулятах содержание активного вещества составляет, например, 1 - 95вес.9о, предпочтительно 10 - в80вес.9о.
Кроме того, вьішеупомянутье препаратьії могут содержать еще обьчнье адгезивьі), смачиватели, диспергаторь, змульгаторь, способствующие прониканию вещества, консерванть), антифризь, растворители, наполнители, носители и красители, пеногасители, тормозящие испарение средства и влияющие на значение рнН и вязкость средства.
Известнье пестицидь!ї, которьие можно применять в смеси с предлагаемьми активньми веществами для приготовления вьішеуказанньх готовьїх препаратов или препаратов, получаемьх в баках непосредственно перед употреблением, описаньі, например, в М/еей Незеагсі 26, 441-445 (1986г.); "Те
Ревіїсіде Мапиаї!", 9-е издание, Те Вийїзп Стор Ргоїесіоп Сошпсії, 1990/91 гг., ВгасКкпеїІ, Англия, и указанной там литературе.
Перед применением вьішеуказаннье препаратьі, например, смачивающиеся порошки, змульгируемье концентратьі, дисперсиий и диспергируемье в воде гранулятьї, можно разбавлять водой известньїми приємами, и получаемье при зтом рабочие препаратьі наносят на растения, части растений или на используемую в сельском хозяйстве или промьишленности почву, на которой растут растения, или в которой они подрастают или которне имеются в виде посевного материала. Пьілевиднье препарать,, наносимье на почву гранулять! или разбрасьваєемьсе гранулятьї, а также разбрьізгиваемье растворь! до применения обьічно не разбавляют дальнейшими инертньіми веществами.
Необходимая норма расхода предлагаемьх соединений зависит от внешних условий, например, температурь, влажности и вида применяемого гербицида. Она может колебаться в широких пределах, например, от 0,001 до 10,О0кг/га или больше активного вещества, однако, предпочтительно она составляет 0,005 - 5кг/га.
Еще одним обьектом изобретения является способ борьбь с сорной растительностью путем обработки последней или ее биотопа или растений их семян или посевньїх участков предлагаемьмми соединениями формульі (І) или их солями в зффективном количестве.
Получение предлагаемьх соединений формуль! (І) поясняется следующими примерами.
Пример 1 Сложньй метиловьй зфир 2-амино-4-нитробензойной кислоть
Смесь 118,8г 2-амино-4-нитробензойной кислотьї, 1000мл метанола и 120мл концентрированной серной кислотьі нагревают до кипения в течение 16 часов. Смесь сгущают при пониженном давлениий, поглощают в сложном зтиловом зфире уксусной кислотьї и промьвают насьшщенньм раствором бикарбоната натрия. После сушки над сульфатом натрия органическую фазу сгущают.
Получают 114,2г (8995) сложного метилового зфира 2-амино-4-нитробен-зойной кислоть!; точка плавления: 156 - 15870.
Пример 2 Сложньй метиловьй зфир 2-хлорсульфонил-4-нитробензойной кислоть!
К суспензиий 1300мл ледяной уксусной кислтьї, 51їбмл концентрированной соляной кислоть! и 441,7г (1,689моль) сложного метилового зфира 2-амино-4-нитробензойной кислотьі, полученного согласно примеру 1, при температуре 13 - 15"С каплями добавляют раствор 122,3г нитрита натрия в 180мл водь!.
Размешивают в течение 30 минут, затем данную реакционную смесь каплями при температуре примерно 26"С добавляют к раствору 17г хлорида меди(І) и 1300мл ледяной уксусной кислотьії, насьщенному двуокисью серь. По окончаниий вьіделения газа вьіливают на ледяную воду, випавший сульфорхлорид отсасьшвают, промьшвают водой, и в результате сушки получают 354,3г сложного метилового зфира 2- хлорсульфонил-4-нитробензойной кислоть!; точка плавления: 88 - 90260.
Пример З М-трет.бутил-2-метоксикарбонил-5-нитро-бензолсульфонамид
К ораствору 384г сложного метилового зфира 2-хлорсульфонил-4-нитро-бензойной /кислоть, полученного согласно примеру 2, в 1500мл зтилацетата при температуре 0"С каплями добавляют 206г трет, бутиламина. Затем реакционной смеси дают нагреваться до комнатной температурь, и размешивают при зтой температуре в течение часа. После промьвки разбавленной соляной кислотой и водой органическую фазу сушат над сульфатом магния и сгущают. Остаток тщательно размешивают с прость!м диизопропиловьїм зфиром. Получают 377,6г целевого сульфонамида; точка плавления: 122 - 12476.
Пример 4 г) М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-нитро-бензолсульфонамид
В 115г М-трет.бутил-2-метоксикарбонил-5-нитробензолсульфонамиду, полученному согласно примеру
З, в 1500мл метанола вводят примерно 200г газового диметиламина. Полученную смесь размешивают при температуре примерно 357"С в течение недели. Раствор сгущают при пониженном давленийи, остаток поглощают в зтилацетате, и последовательно промьівают разбавленной соляной кислотой, насьщенньм раствором бикарбоната натрия и насьшщенньїм раствором хлористого натрия. После сушки над сульфатом магния органическую фазу сгущают. Получают 92г М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-ни-тро- бензолсульфонамида; точка плавления: 138 - 141260.
Пример 5 5-амино-М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-бензолсульфонамид
К суспензии 22,0г М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-нитро-бензолсуль-фонамида, полученного согласно примеру 4, 18,2г хлорида аммония, 70мл водь и 150 мл метанола добавляют 23,6г цинка в виде порошка. Полученную смесь размешивают при температуре 50"Сб. По завершений реакции отфильтровьввают твердое вещество, которое промьівают зтилацетатом. Затем фильтрат сгущают, остаток поглощают в зтилацетате и промьшвают водой. После сушки над сульфатом магния органическую фазу сгущают, и остаток промьівают простьім диизопропиловьїм зфиром. Получают 17,5г целевого соединения; точка плавления: 205 - 20870.
Пример 6
М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониламино-бен-золсульфонамид
К суспензии 1,50г 5-амино-М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-бензолсуль- фонамида, полученного согласно примеру 5, и 1,46г бикарбоната натрия в 5б0мл ацетонитрила при температуре 0"С каплями добавляют 0,47г сложного метилового зфира хлормуравьиной кислотьі. По завершений реакции реакционную смесь поглощают в зтилацетате, промьувают їн. соляной кислотой, сушат над сульфатом магния и сгущают. Получают 1,48г М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониламино- бензолсульфонамида; точка плавления: 184 - 18820.
Пример 7
М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-формиламино-бензолсуль-фонамид
Смесь 0,34мл муравьиной кислоть и 0,70мл ангидрида уксусной кислоть! в течение 2 часов нагревают при температуре 507С, после чего добавляют раствор 0,85г 5-амино-М-трет.бутил-2-
диметиламинокарбонил-бензолсульфон-амида, полученного согласно примеру 5, и З, 5мл диметилформамида. По истечений 4 часов смесь поглощают в зтилацетате и последовательно промьівают разбавленной соляной кислотой и насьщенньім раствором бикарбоната натрия. В результате сушки над сульфатом магния и сгущения органической фазьі получают 0,88г вьісоковязкого вещества, которое без дальнейшей очистки используют для дальнейших реакций.
Пример 8
М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-пропиониламино-бензол-сульфонамид 0,85г. 5-амино-М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-бензолсульфонамида, полученного согласно примеру 5, при температуре 0"С растворяют в 3,5мл диметилформамида, и добавляют 0,28г хлорангидрида пропионовой кислотьї и 0,50мл тризтиламина. Размешивают в течение часа при температуре 5"С каплями, затем смесь поглощают в зтилацетате и последовательно промьвают разбавленной соляной кислотой и водой. В результате сушки над сульфатом магния и сгущения органической фазьі получают 0,60г вниісоковязкого вещества, которое без дальнейшей очистки используют для дальнейших реакций.
Пример 9 2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониламино-бензолсульфонамид 1,48г М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониамино-бензол-сульфонамида, полученного согласно примеру 6, размешивают в 25мл трифторуксусной кислоть! в течение 18 часов.
После отгонки кислоть! остаток суспендируют в толуоле. В результате повторного сгущения получают 1,40г указанного сульфонамида; точка плавления: 75 - 7776.
Пример 10 2-диметиламинокарбонил-5-формиламино-бензолсульфонамид
Аналогично примеру 9 0,85г М-трет.бутил-2-диметиламино-карбонил-5-фор-миламино- бензолсульфонамида, полученного согласно опримеру 7, подвергают взаймодействию с 10мл трифторуксусной кислотьі. Получают 0,88г вьісоковязкой массь, которую без дальнейшей очистки используют для осуществления реакции по примеру 13.
Пример 11 2-диметиламинокарбонил-5-пропиониламино-бензолсульфонамид
Аналогично примеру 9 0,вог М-трет.бутил-2-диметиламино-карбонил-5-пропио-ниламино- бензолсульфонамида подвергают взаймодействию с 10 мл трифтор-уксусной кислотьі. Получают 0,80г вьісоковязкой массьї, которую без дальнейшей очистки используют для осуществления реакции по примеру 14.
Пример 12
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5- метоксикарбониламино-бензолсульфонамид
К суспензий 1,40г 2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониламино-бензол-сульфонамида, полученного согласно примеру 9, и 1,28 г 4,6-диметокси-2-фен-оксикарбониламино-пиримидина в ЗОмл ацетонитрила при температуре 0"С каплями добавляют диазабициклоундекан. Температуре дают медленно повьішаться до комнатной. После отгонки растворителя остаток поглощают водой и промьівают простьім дизтиловьїм зфиром. Водную фазу подкисляют концентрированной соляной кислотой, и затем вьіделившуюся сульфонилмочевину промьтвают метанолом и простьім диизопропиловьмм зфиром, после чего сушат. Получают 1,45г целевого соединения в виде бесцветного твердого вещества; точка плавления: 181 - 18272 (разложение).
Пример 13
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-формиламино- бензолсульфонамид
Аналогично примеру 12 0,88г 2-диметиламинокарбонил-5-формил-амино-бен-золсульфонамида, полученного согласно примеру 10, подвергают взаймодействию со 0,89г 4,6-диметокси-2- феноксикарбониламино-пиримидина и 0,98г диазабициклоундекана в 10мл ацетонитрила. Получают 0,69г кристаллической сульфонилмочевинь;; точка плавления: 126 - 127"С (разложение).
Пример 14
М-К(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-пропиониламино- бензолсульфонамид
Аналогично примеру 12 0,80г 2-диметиламинокарбонил-5-пропиониламино-бензолсульфонамида подвергают взаймодействию со 0,74г 4,6-диметокси-2-феноксикарбониламино-пиримидина и 0,82г диазабициклоундекана в 10мл ацетонитрила. Получают 0,68г кристаллической сульфонилмочевинь!; точка плавления: 135 - 1407 (разложение).
Пример 15
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5- метоксикарбониламино-бензолсульфонамид в виде натриевой соли
К смеси 0,93г М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметил-аминокарбонил-5- метоксикарбонил-амино-бензолсульфонамида в 20мл ацето-нитрила добавляют 1,85мл ін. натриевого щелока. После образования прозрачного раствора смесь сгущают при пониженном давленийи. Остаток размешивают с небольшим количеством простого диизопропилового зфира. Получают 0,82г целевой соли; точка плавления: 187 - 1917С (разложение).
Пример 16
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-формиламино- бензолсульфонамид в виде натриевой соли
Аналогично примеру 15 взаиймодействию подвергают 0,30г М-(4,6-димет-оксипиримидин-2-ил)- аминокарбонил|-2-диметиламинокарбонил-5-формилами-но-бензолсульфонамида, полученного согласно примеру 13, и 0б5мл їн. натрового щелока в 4мл метанола и 4мл дихлорметана. Получают 0,32г вьшеуказанной натриевой соли; точка плавления: 2057С (разложение).
Пример 17
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-пропиониламино- бензолсульфонамид в виде натриевой соли
Аналогично примеру 15 взаиймодействию подвергают 0,30г М-(4,6-димет-оксипиримидин-2-ил)- аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-пропионил-амино-бензолсульфонамида, полученного согласно примеру 14, и 0,6Омл 1н. натрового щелока в 4мл метанола и 4мл дихлорметана. Получают 0,31г вьшеуказанной натриевой соли; точка плавления: 212"7С (разложение).
Аналогично примерам 12 - 17 получают соединения формульі (І), сведенньсєе в таблице 1.
Таблица 1 у мли х с ИОЇ в-Ммн 50 мсо--к- ЦО Фу 2
М" сх
А з
Соедине- А Тк А Х у 2 Т.пл.
Ех НИМИ БИ Б НА НБН мера Ме. (разл.) (разл.) ре лить 1 ре
Й (разл.) порве ою (разл.) (разл.) (разп.) (разл.) (разл.) (разл.) и СМ, ооо (разл.)
ние при- сс) (разл.) (разл.) 31 М(СЬНь» н Осн. осн, сн 196-197 рр ГГ "сн, (разл.) 33 |Мм(Нне; ІСОсСН, |Н о (Ма осн. осв. |СНО 01196 Щ
Ти ГГ о (разл.)
М(СН5)» СОСсЕ, Н Ма Осн, Осн, сн 198-201
ПОВИ ів НЯ КИ Б Б Бі БОНН КН
ПВ іній кві НИ МИ Б Бо Бо СИНА КН (разл.) "
ШИ (разл.)
МИ о кон Б Б Бі Бі БА ПАХВ (разл.) (разл.)
ВАД інв іні Й БАН Б Бо Боні БАННІ КесЯСУЙ (разл.)
По В ГГ у (разл.) 42 М(СН»)» Нн Ма Осн, осн, сн 194
ПОН і сла НИ НИ Б Бо Бе БД ПЕД (разл.)
М (бе) сн СосН, 1й н8 ос, осн, |СН 165 і5о |мсн), |соосСн; (НО ІН осв ос, |СНО 15455 51 0 фмсн» |соосн. НО бно осн. св |М 38395 сн,
Соедине- А в А х У уА Т.пя. ние при- (с) мера Мо. 56 ца: Со-Н Н Осн, осн, СН 81-90 тен, (разл.) 57 М(СНУ) ша? ІН Н Сі Осн, СН 212-214 со--мн- В; ме осн, місні мон: сон, НО но (сн. осн. (мо 185-500 бо |що» сон. ІН |Нб |С55 (ОС55 Мо 174775
МИ Са роми НИКИ НИ БИ Ас БАМИ ПАБ
М(СНУ)»; СО-СН, но НО сі фосН. СНО 1187122 63 ІМщснУ, |сСосН. Ін но (осн. осн. |М/7 (145-147 ба ф|Щсн», |сСон 7 но но осн осв мо (122-126
СНР. |М(СнУю |м 124-128
Со-н Н Н ОСН, Осн, сн 115-118
Мо» 67 М(СНаі)» (| СО-Н СН ІН Осн. осн, сн 165-178 (разл.) |чной; (со Ін зн ОС, (Осн, |СН 195203 ве |М(СНУ
Возможньсе составь! предлагаемого гербицидного состава иллюстрируются следующими приемами.
Примерь! а) Пьіилевидньй препарат получают за счет того, что 10вес.частей соединения примера 12 смешивают с 9Овес.частями талька в качестве инертного вещества, и получаемую смесь измельчают в ударной мельнице. б) Легкодиспергируемьй в воде, смачивающийся порошок получают за счет того, что 25вес.частей соединения примера 13 смешивают с б4вес. частями содержащего каолин кварца в качестве инертного вещества, 1Овес. частями лигнинсульфокислого калия и 1 весовой частью олеоилметил-тауринокислого натрия в качестве смачивателя и диспергатора, и получаемую смесь измельчают в стержневой мельнице. в) Легкодиспергируемьй в воде дисперсионньій концентрат получают за счет того, что 20вес.частей соединения примера 45 смешивают с б вес-частями простого алкилфенолполигликолевого зфира (торговьій продукт Тпйоп Х 207) З вес-частями простого изотридеканолполигликолевого зфира (содержащего 8 моль зтиленоксида) и 71 вес.частью парафиннового минерального масла (с пределами кипения около 255 - свьіше 277"С), и получаемую смесь измельчают в шаровой мельнице до величинь частиц ниже 5 микрон. г) Змульгируемьй концентрат получают из 15вес.частей соединения примера 47, 75вес.частей циклогексанона в качестве растворителя и 1Овес.частей оксзтилированного нонилфенола в качестве змульгатора. д) Диспергируемьй в воде гранулят получают за счет того, что 75вес. частей соединения примера 56 смешивают с 1О0вес-'частями лигнинсульфокислого кальция, 5вес. частями лаурилсульфата натрия, З вес.частями поливинилового спирта и 7вес.частями каолина, получаемую смесь измельчают при помощи стержневой мельниць, и порошок гранулируют в псевдоожиженном слое путем впрьскивания в него водь!. е) Диспергируемьй в воде гранулят получают также за счет того, что в коллоидной мельнице гомогенизуют и предварительно измельчают смесь 25вес.частей соединения примера 57, 13, 5вес.частей 2,2'--динафтилме-тан-б,6б'і-дисульфокислого натрия, 2вес.частей олеилметилтауринкислого натрия, 1 вес-части поливинилового спирта, 17вес.частей карбоната кальция и 5БОвесчастей водь)». Затем осуществляют помол до заданной величиньії частиц, и получаемую суспензию распьляют и сушат в распьілительной башне, снабженной одноканальнь/м соплом.
Гербицидная активность предлагаемьх соединений поясняєтся результатами следующих опьтов.
ОпЬтА
Действие на сорняки в результате довсходовой обработки
Семена или ризомньюе куски моно- и дикотильньїх сорняков вносят в песчаную глинистую почву в пластмассовьх горшках, и затем на почву наносят покровньій слой той же земли. Имеющиеся в виде смачивающегося порошка или змульсионного концентрата активнье вещества разбавляют водой, взятой в количестве 600 - 800г/га. Получаемье при зтом воднье суспензии или змульсии наносят на поверхность покровной почвь! в различньїх дозах, указанньх в таблицах 2, 3.
После обработки горшки размещают в теплице и оставляют стоять там в условиях роста сорняков.
Оптическую оценку повреждения растений осуществляют после всхода подопьїітньїх растений через З - 4 недель по сравнению с необработанньіми контрольньіми растениями.
Активнье вещества и их процентное гербицидное действиєе сведень в таблицах 2, 3.
Опьт Б
Действие на сорняки в результате послевсходовой обработки
Семена или ризомньюе куски моно- и дикотильньїх сорняков вносят в песчаную глинистую почву в пластмассовьх горшках, и затем на почву наносят покровньій слой той же земли. Горшки размещают в теплице в условиях роста сорняков. Через три недели после вьісева подопьітнье растения, находящиеся в стадии развития трех листьев, обрабатьввают гербицидами.
Имеющиеся в качестве смачивающегося порошка или змульсионного концентрата активнье вещества разбавляют водой, взятой в количестве 600 - 800г/га. Получаєемьсе при зтом рабочие препарать! наносят на зеленье части растений в различньх дозах, указанньїх в таблицах 4 - 7. Через 3 - 4 недели виращивания подопьїтньїх растений в теплице в оптимальньїх уловиях оптически определяют активность препаратов по сравнению с необработанньми контрольньми растениями.
Активньсе вещества и процентное гербицидное действие сведень! в таблицах 4 - 6.
Опьіт В
Переносимость гербицидорв культурньіми растениями
Для осуществления данньх опьтов семена ряда культурньх и сорньїх растений внісеивают в песчаную глинистую почву, которую покрьвают слоем той же земли. Часть горшков сразу обрабатьвают согласно данньім по виішеприведенному пункту 1, а остальнье горшки размещают в теплице до равития двух или трех настоящих листьев у рстений, а затем растения обрабатьшвают гербицидами, применяемьми в различньїх дозах, указанньіїх в таблице 7. Через 4 - 5 недель после обработки и пребьівания в теплице оптически определяют гербицидную активность и переносимость. Активнье вещества и процентнье данньсе по указанньім двум показателям сведеньї! в таблице 7.
В опьттах А - В используют известнье из упомянутого ближайшего аналога соединения | - ІМ формуль!
Ї
О в осн,
М воу-кн-с--к-( 3 (Ху, вим ЙО о нм
Кк, осн, где радикальі имеют следующие значения: 011111 Месоєдидения// | Ва | Вб | ВссСсСсС у г осні | сно 17771111 нс1 1111 осні | соосні7 17777777 нос 1111111 осні | сосні 1777777 носу
Таблица 2
Гербицидное действие в 95 при довсходовой обработке
Соединение Норма расхода примера Ме активного вещества, Сорняки г/га 11111Гг11АМ 111171 АЄ111 11111 с 111 А М 13 71717780. 17.95.2 | ющлоюб | ло | 97 2 « 0220117171111775. | 100 | 90 2 2 Щщ| 9895 Ф 05111110. 97 | щ90 | 865 Ф ( 12 77780. 80 | ющфщ95 | 85 | 9 02120. 1111770. | .Ю.ЮюЮЙ8в5 | 80 | 80 г Ф ( 08071710 199 2 | 9 | 97 02207170 198 | щ60 | 85 Ф ( 51111101 Ї1111160 1150 |. 802 2
Таблица З
Гербицидное действие в 95 при довсходовой обработке примера Ме. расхода акт. вещества, г/га 77771717171717777.7.7.7.7 7 7 ФГАМІА | |5ЕЇЇРО| ТО ЕСІ|СУ | 5І | сА/| СН || мА | 5т | АМ и пове вен ЯлотвЯл Я НЯ нт ел тАНЕсай 20 |75|99|1001| 989980 | 80 | 97 / 97 | 97 | 97 | 95 | 95 мо Б-6-А--8--5- 5-0 А еаеае -
І 20 | 0 |75| 0 | о | о | 40 | о | го | 50 | 70 | 40 | во | 50
Таблица 4
Гербицидное действие в 95 при послевсходовой обработке
Норма расхода
Совдиненне активного Сорняки р ра Ме вещества, г/га 111111111АМ ЇЇ Е СС | с | М 7777780... | 100 | 10017770... | 00 13 772071 Ї171111901777171711180 | 60 | 2 ЮюЮюЮюЙ9 ж юк(« 175.70. | ЮюЮюЙ5о | 50 | 802 2 " 177780. 80 | юЮющф50 (30 | 6
Таблица 5
Гербицидное действие в 95 при послевсходовой обработке
С1111111111111111Сорням././///:///:/:/:/-//З цЗ
Норма расхода
ОФИУК | тенти лк лового во су са сні ям примера Мо вещества, г/га 7780 юю. 1К|99199) 95198 99 92) 92 94 100) 99 12 777720 юю | 87199187 |95 100 90) 90 | 92) 98 | 94 777.780 юю | 40190 | 50 | 80 95 70 | 70 | 95 / 100 | 80 7720 2юЮюБ ю | 3018040 70 90 | бо | бо | во | 90) 70 75 5 ЮюЮщ |20о 160 | г2о| 60) во 40) 40 | 60) бо | бо
Таблица 6
Гербицидное действие в 95 при послевсходовой обработке нинннф?жЕ ІННА нн
Соединение Норма расхода д активного АМ | АГ ІО | ЕС | СУ 5І СА | СН | МА | 57 | АМ примера Мо вещества, г/га 80 Щ|т700/ 100199 |т100|т100| 70 | 90 | 90 / 90 | 90 | 90 | 100 і3. | 20 | 90|90)|90/90|80)| 6090 8090 | во | 90 90 75 юЮщ |70 160180 |80)|60)| 5080) 40/80 | 60 | 80) в0 7.80 юю |40 60/60) 30)|40)| 20903060 | 80 | 60 | 80 7.20 юю |40 140140 |20)|30| 70/80 20/50 70 40 | 60 щ 12030 |20| 10 /|г2о| о | 70| то) 40) во | го | 50
Таблица 7
Гербицидное действие и его селективность в 95 при послевсходовой обработке
Соединение Норма расхода активного в Ж Я З 5 - -ь262 - :--ь Ах :25 - - 55 - 5--
БА-- - - - - '« Є 5 2: - - А А А 55 А А А 45- 5 - 5-5 11112071 |77171717117190 7... | .з0 | 60 | зо | 50
В вьішеприведенньх таблицах 2-7 использованьї следующие условнье сокращения:
АМ - Амепа Таша
АЇ. - Аіоресигив туозигоїдев5
ЗЕ - Зеїапа Ішевсепе
РО - Роа аппиа
ГО - Гойт тийкйогит
ЕС - Еспіпосніоа сгиз-одаїйї
СУ - Сурегив езсшепій5 5І - Зіпаріз аіба
СА - Саїйїшт арагіпе
СН - Спгузапіетит зедешт
МА - Майісаїа іподога
ЗТ - ЗівеІМапа тедіа
АМ - Атагапіпив гемоПехив
РН - Ріпа ритгритєа
Сравнение результатов опьтов А - В свидетельствует о том, что предлагаемье соединения формуль! () проявляют лучшее гербицидное действиє и избирательность действия, чем известнье соединения аналогичной структурь!. -
Соединения примеров 14 - 69 проявляют аналогичнье свойства.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4415049A DE4415049A1 (de) | 1994-04-29 | 1994-04-29 | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
PCT/EP1995/001344 WO1995029899A1 (de) | 1994-04-29 | 1995-04-12 | Acylierte aminophenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA48134C2 true UA48134C2 (uk) | 2002-08-15 |
Family
ID=6516810
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA96104325A UA48134C2 (uk) | 1994-04-29 | 1995-12-04 | Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5922646A (uk) |
EP (1) | EP0757679B1 (uk) |
JP (1) | JP3665339B2 (uk) |
KR (1) | KR100379594B1 (uk) |
CN (2) | CN1066140C (uk) |
AT (1) | ATE172456T1 (uk) |
AU (1) | AU2344195A (uk) |
BG (1) | BG62931B1 (uk) |
BR (1) | BR9507562A (uk) |
CA (1) | CA2189044C (uk) |
CZ (1) | CZ294362B6 (uk) |
DE (2) | DE4415049A1 (uk) |
DK (1) | DK0757679T3 (uk) |
ES (1) | ES2125012T3 (uk) |
HU (1) | HU222441B1 (uk) |
MX (1) | MX197808B (uk) |
PL (1) | PL183786B1 (uk) |
RO (1) | RO114894B1 (uk) |
RU (1) | RU2171253C2 (uk) |
TR (1) | TR28237A (uk) |
UA (1) | UA48134C2 (uk) |
WO (1) | WO1995029899A1 (uk) |
ZA (1) | ZA953436B (uk) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4440354A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
DE19540701A1 (de) | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren |
DE19544743A1 (de) * | 1995-12-01 | 1997-06-05 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 5-Acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylharnstoffe als selektive Herbizide |
DE19611355A1 (de) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Disubstituierte Methylidenhydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
HU228523B1 (en) | 1998-08-13 | 2013-03-28 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal composition containing acylated aminophenylsulfonyl urea |
ES2288840T3 (es) * | 1999-02-10 | 2008-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Fenil-sulfonil-ureas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. |
WO2000051998A1 (en) | 1999-03-02 | 2000-09-08 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin s |
US6420364B1 (en) | 1999-09-13 | 2002-07-16 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
PL200935B1 (pl) * | 1999-10-26 | 2009-02-27 | Bayer Cropscience Ag | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego |
DE19955056A1 (de) * | 1999-11-15 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
PL357573A1 (en) * | 1999-12-09 | 2004-07-26 | Aventis Cropscience Gmbh | Nitro-sulfobenzamides |
EP1381277A2 (en) | 2001-04-27 | 2004-01-21 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
DE10209430A1 (de) | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
CL2004000522A1 (es) | 2003-03-13 | 2005-05-06 | Basf Ag | Mezcla herbicida que comprende picolinafeno, una sulfonilurea y opcionalmente un antidoto; composicion herbicida; proceso de preparacion de la composicion y metodo para controlar la vegetacion no deseada al aplicar la mezcla. |
EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
PT2627183T (pt) | 2010-10-15 | 2017-12-11 | Bayer Ip Gmbh | Utilização de herbicidas inibidores de als para controlo de vegetação indesejada em plantas beta vulgaris tolerantes a inibidor de als |
KR20130132555A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-04 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법 |
UA117447C2 (uk) | 2011-05-04 | 2018-08-10 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica |
EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
CN103444751A (zh) * | 2011-11-07 | 2013-12-18 | 河北博嘉农业有限公司 | 苯唑草酮与磺隆类复配的除草剂 |
CN102887841A (zh) * | 2012-11-02 | 2013-01-23 | 天津希恩思生化科技有限公司 | 化合物丹磺酰氯的制备方法 |
LT2931034T (lt) | 2012-12-13 | 2018-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Als slopinančių herbicidų panaudojimas nepageidaujamos augmenijos kontrolei augaluose beta vulgaris, kurie tolerantiški als slopinantiems herbicidams |
CN103651477A (zh) * | 2013-11-18 | 2014-03-26 | 河北威远生化农药有限公司 | 一种玉米田专用除草剂 |
UA119191C2 (uk) * | 2014-12-15 | 2019-05-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Кристалічні форми мононатрієвої солі форамсульфурону |
CN105399687B (zh) * | 2015-10-29 | 2019-01-15 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 甲酰胺磺隆的制备方法 |
CN105613550B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-03-27 | 北京明德立达农业科技有限公司 | 一种除草剂组合物及其用途 |
CN105613551A (zh) * | 2016-01-30 | 2016-06-01 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种玉米田复配除草剂 |
WO2017179351A1 (ja) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | 花王株式会社 | 土壌改良方法 |
US11134679B2 (en) | 2016-04-11 | 2021-10-05 | Kao Corporation | Method for growing plant |
CN106889099A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-06-27 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种含甲酰氨基嘧磺隆与唑嘧磺草胺的除草组合物 |
US20240108008A1 (en) | 2020-12-01 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
CN112661704B (zh) * | 2020-12-22 | 2023-09-05 | 南开大学 | 单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2910488A (en) * | 1958-01-22 | 1959-10-27 | Merck & Co Inc | Aniline derivatives |
DK401978A (da) * | 1977-10-06 | 1979-04-07 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
US4394506A (en) * | 1978-05-30 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
US4892946A (en) * | 1979-11-30 | 1990-01-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
EP0116518B1 (de) * | 1983-02-04 | 1987-10-28 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
US4981509A (en) * | 1984-05-24 | 1991-01-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
DE3930663C1 (en) | 1989-09-14 | 1990-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | Cross-coupling metal organic cpds. and e.g. halogen cpds. - includes using transition metal-palladium catalyst and opt. metal alcoholate |
DE4220082C2 (de) * | 1992-06-19 | 1994-09-15 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Kreuzkopplung von Boronsäuren mit Halogenverbindungen |
DE4236103A1 (de) * | 1992-10-26 | 1994-04-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Boronsäuren mit aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten |
DE4236902A1 (de) * | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Hoechst Ag | Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE4307423A1 (de) * | 1993-03-09 | 1994-09-15 | Vianova Kunstharz Ag | Ofentrocknende, nach Neutralisation mit Basen wasserverdünnbare Lacke |
-
1994
- 1994-04-29 DE DE4415049A patent/DE4415049A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-12 AT AT95917311T patent/ATE172456T1/de active
- 1995-04-12 MX MX9605256A patent/MX197808B/es unknown
- 1995-04-12 ES ES95917311T patent/ES2125012T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 JP JP52795395A patent/JP3665339B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 KR KR1019960706094A patent/KR100379594B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-12 PL PL95317128A patent/PL183786B1/pl unknown
- 1995-04-12 EP EP95917311A patent/EP0757679B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 CZ CZ19963130A patent/CZ294362B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-12 DK DK95917311T patent/DK0757679T3/da active
- 1995-04-12 BR BR9507562A patent/BR9507562A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-12 HU HU9602966A patent/HU222441B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1995-04-12 DE DE59503993T patent/DE59503993D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 CA CA002189044A patent/CA2189044C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 RU RU96121627/04A patent/RU2171253C2/ru active
- 1995-04-12 WO PCT/EP1995/001344 patent/WO1995029899A1/de active IP Right Grant
- 1995-04-12 RO RO96-01949A patent/RO114894B1/ro unknown
- 1995-04-12 AU AU23441/95A patent/AU2344195A/en not_active Abandoned
- 1995-04-12 CN CN95192788A patent/CN1066140C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-27 TR TR00484/95A patent/TR28237A/xx unknown
- 1995-04-28 ZA ZA953436A patent/ZA953436B/xx unknown
- 1995-12-04 UA UA96104325A patent/UA48134C2/uk unknown
-
1996
- 1996-10-16 BG BG100913A patent/BG62931B1/bg unknown
-
1997
- 1997-08-04 US US08/906,238 patent/US5922646A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-02-25 US US09/257,669 patent/US6498253B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-05-24 CN CNB001089552A patent/CN1205192C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA48134C2 (uk) | Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю | |
US3743498A (en) | Method of selectively controlling undesirable vegetation | |
JPS6048973A (ja) | 新規なn―アルコキシ―およびn―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤 | |
PL151643B1 (en) | 1,5-diphenyl pyrazole-3-carbonic-acid derivatives for the protection of cultured plants | |
EA004941B1 (ru) | СОЕДИНЕНИЯ N-(5,7-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО [1,5-a]ПИРИМИДИН-2-ил) АРИЛСУЛЬФОНАМИДА И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ | |
JPH0660176B2 (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
CN1190651A (zh) | 带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用 | |
EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
EP0628034B1 (de) | Herbizide n- (1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide | |
RU2041628C1 (ru) | Гербицидное средство с синергитическим действием и способ борьбы с нежелательной растительностью в полезных растительных культурах | |
JPH07505144A (ja) | 除草剤としてのn−[(ピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]ベンゼンスルホンアミド | |
US5072022A (en) | Novel herbicide composition | |
EP0337946B1 (de) | Harnstoffe | |
US3092484A (en) | Herbicidal method | |
EP0127469A2 (en) | Antidotes for sulfonylurea herbicides | |
US4057415A (en) | Nitroisothiazolylureas as herbicides | |
US3997325A (en) | (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides | |
US4032321A (en) | N,n-dialkyl-n'-(substituted-5-isothioazolyl)-n'-acylureas as herbicides | |
US5354731A (en) | Pyridinesulfonamide derivatives as herbicides | |
US3125432A (en) | Herbicidal method employing cyano- | |
CA1122998A (en) | Herbicidally active diurethanes and their manufacture and use | |
RU1836017C (ru) | Гербицидное средство и способ борьбы с сорн ками | |
EP0342456A2 (en) | Sultamsulfonamide derivatives and herbicides | |
JPS58148801A (ja) | フェニルアミノオキソ酢酸およびそのエステル、その除草剤としての用途 | |
EP0144052A2 (de) | Chinolinoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchhses |