UA48134C2 - Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю - Google Patents

Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю Download PDF

Info

Publication number
UA48134C2
UA48134C2 UA96104325A UA96104325A UA48134C2 UA 48134 C2 UA48134 C2 UA 48134C2 UA 96104325 A UA96104325 A UA 96104325A UA 96104325 A UA96104325 A UA 96104325A UA 48134 C2 UA48134 C2 UA 48134C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formulas
acid
aminophenylsulfonyl
ureas
acylated
Prior art date
Application number
UA96104325A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Герхард Шнабель
Лотар Вілльмс
Лотар Вилльмс
Клаус Бауер
Клаус Бауэр
Херманн Бірінгер
Херманн Бирингер
Original Assignee
Хьохст Шерінг Агрево Гмбх
Хьохст Шеринг Агрево Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хьохст Шерінг Агрево Гмбх, Хьохст Шеринг Агрево Гмбх filed Critical Хьохст Шерінг Агрево Гмбх
Publication of UA48134C2 publication Critical patent/UA48134C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/39—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/47—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини загальної формули (І) де R1 – R4, X, Y та Z мають вказане у формулі винаходу значення, або їх солі, котрі являють собою активну речовину гербіцидного засобу. Також описані похідні фенілсульфонілу загальної формули (XVI) у котрій R1, R2, R8 та R9 мають вказані у формулі винаходу значення, що являють собою проміжні продукти для одержання сполук формули (І). Cполуки формули (I) можна також застосовувати в ефективній кількості для боротьби з бур"яновою рослинністю за методами досходової та післясходової обробки.

Description

со-мв'в?
НІ 5ОМН, в где
ВІ - ВЗ имеют вьішеуказанное значение, подвергают взаймодействию с гетероциклическим карбаматом формуль! (ІП!)
Хх -
М-
У где
Х, У и 7 имеют вьішеуказанноеє значение, а А" означаеєт незамещенньій или замещенньй фенил или алкил с 1 - 4 атомами углерода, или б) сульфонилизоцианат формульі (ІМ) го Ф
НИ 5О,МСО (М, і где
ВІ - ВЗ имеют вьиішеуказанное значение, подвергают взаймодействию с гетероциклическим амином формуль! (М) 4 уж
С (М), у где
ВУ, Х, М и 7 имеют вьішеуказанное значение, или в) сульфохлорид формуль! (МІ) со-ма'я?
НМ 5О,СІ в где
ВІ - ВЗ имеют вьішеуказанноє значениє, подвергают взаймодействию с гетероциклическим амином вьшеуказанной формуль! (М) в присутствиий цианата, например, цианата щелочного металла как, например, цианата натрия или калия, или г) сульфонамид вьшеуказанной формуль! (І) подвергают взаймодействию с (тио-)изоцианатом формуль! (МІЇ) х - Ї отот-( км
М- у где
Х, У и 7 имеют вьішеуказанное значение, в присутствий пригодного основания, например, карбоната калия или тризтиламина
Сульфонамидь формуль! (ІІ), сульфонилизоцианать! формуль! (ІМ) и сульфо-нилхлоридьі формульі (МІ) являются новьїми соединениями.
Реакцию соєединений формул (Ії) и (Ії) предпочтительно осуществляют в присутствий служащего в качестве катализатора основания в среде инертньхх растворителей, например, дихлорметана, ацетонитрила, диоксана или тетраги-дрофурана, при температуре от -10"С до точки кипения используемого растворителя. При зтом в качестве оснований используют, например, органические аминооснования как, например, 1,8-диазабициклої|5.4.01-ундец-7-ен, в частности при В" « (замещенньй) фенил или триметил- или тризтилалюминий, в частности, при А" - алкил.
Соединения формульі (Ії) получают, например, из М-(т-бутил)-сульфонамидов формул (МІП), (ІХ) и (Х) (см. формулу МІ, 27" - ВЗМН-). со--мав'в"
Ю (МІ), , зожн-і- 7 " Кк 7 - МНК 2 - МН, 2-мо,
МИсходя из соєдинений формуль! (МІ), в которьіх В', В, ВЗ имеют указаннье для формуль! (1) значения, получают соединения формуль! (ІІ) путем взаймодействия с сильной кислотой. В качестве сильной кислотьі пригодньі, например, минеральнье кислотьі как, например, серная кислота или хлористоводородная кислота, или сильнье органическиє кислоть как, например, трифторуксусная кислота.
Снятие т-бутила осуществляют при температуре от -20"С до температурьї флегмь! реакционной смеси, предпочтительно при температуре 0 -40"С. Взаймодействие можно осуществлять в среде растворителя, например, дихлорметана или трихлорметана.
Соединения формульї (МІІЇ) можно получать, например, из анилиновьїх производньїх формуль! (ІХ) (см. формулу (МІ), 2" ж МН2г) путем взаймодействия с пригодньми злектрофильньми соединениями, например, ангидридами или хлорангидридами кислот, изоцианатами, тисизоцианатами, сульфохлоридами или амидосульфохлоридами.
Указаннье анилиньї формуль! (ІХ) получают путем известньїх из литературь! методов, например, из соединений формуль! (Х) (см. формулу (МІП), 2" - МО») путем восстановления нитрогрупп, например, путем каталитического гидрирования или восстановления железном в уксуснокислой среде.
Соединения формульї! (Х) можно получать из бензоатов формуль! (ХІ) путем амидирования: го Фщ
ОМ ЗОН х (ХІ) н-мв'в? (ХІ)
Образование амидов осуществляется путем реакции бензоатов формуль! (ХІ), в которой В" означаєт алкил, с аминами формуль! (ХІЇ). Соединения формул (ХІ) и (ХІІ) известньї, или они представляют собой здуктьі, которье можно приобретать на рьнке или зти соединения можно получать аналогично общеизвестньіїм методам.
Амидьї формул (МІЇЇ), (ІХ) и (Х) являются новьіми соединениями.
Альтернативньй метод получения соединений формуль! (ХІ). Представляет собой нижеследующий синтез.
Исходя из 2-амино-нитробензойньх кислот формуль (ХІІІ), например, 2-амино-4-нитробензойной кислоть! формульї (ХіІПа), получают соответствующие сложнье зфирь бензойной кислоть! формуль! (ХІМ), в которьїх В" означает алкил, путем обьічной зтерификации с применением соответствующих спиртов формуль В"ОН и пригодной кислоть, например, серной кислоть!. 0 о Мн, (ХІІ)
го ФМ
О.М МН, (ХІМ)
Путем диазотирования аминогруппьї и последующего взаймодействия с двуокисью серь в присутствий хлористой меди получают сульфохлорид формульі (ХМ). со-ов до
ОМ 50,01
Путем аммонолиза соединений формульй (ХМ) с использованием т-бутиламина получают сульфонамидь! формульі (ХІ).
Требуемье для реакции соединений формуль! (Ії) согласно варианту а) кар-баматьї формуль! (ПІ) известнь из литературь, или их можно получать аналогично известньім методам.
Фенилсульфонилизоцианать! формуль! (ІМ) можно получать известньіми способами, например, путем взаймодействия соединений формульі (Ії), например, с фосгеном.
Взаймодействие соединений формульи (ІМ) с аминогетероциклами формуль (М) проводят предпочтительно в среде инертньх апротонньїхх растворителей как, например, диоксана, ацетонитрила или тетрагидрофурана, при температурах от 0"С до температурь! кипения растворителя.
Взаймодействие сульфохлоридов формуль! (МІ) с аминогетероциклами формуль! (М) и цианатами, например, цианатом натрия или калия, проводят, например, в среде инертньїх апротонньїх растворителей как, например, ацетонитрила, в случає необходимости в присутствий осований, например, 0,5 - 2 зквивалентов основания, или в среде основного апротонного растворителя, при температурах от -107С до 100"С, предпочтительно от -107С до 60"С, в частности, от 157"С до 40"С. В качестве основания или основного апротонного растворителя пригодньї, например, пиридин, пиколин или лутидин, или их смесь. (Тио)изоцианатьї формуль! (МІї) можно ополучать путем известньїх из литературь! методов.
Взаиймодействие (тиб)изоцианатов формуль (МІЇ) с соединениями формуль! (Ії) осуществляют при температуре от -10"С до 1007С, предпочтительно от 20"С до 100"С, в среде инертного апротонного растворителя, например, ацетона или ацетонитрила, в присутствий пригодного основания, например, тризтиламина или карбоната калия.
Соли соединений формуль! (І) предпочтительно получают в среде инертного растворителя, например, водьї, метанола, ацетона, дихлорметана, тетрагидро-фурана, толуола или гептана, при температуре от 0"7С до 100"С. Пригодньіми основаниями для получения предлагаємьїх солей являются, например, карбонать! щелочньїх металлов как, например, карбонат калия, гидроокиси щелочньїх и щелочно-земельньїх металлов как, например, гидроокись натрия, калия или кальция, аммиак, или пригодное аминооснование как, например, тризтиламин или зтаноламин. В качестве кислот для солеобразования пригодньі, например, хлористоводородная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота или азотная кислота.
Под термином "инертнье растворители" понимаются растворители, которне являются инертньми в соответствующих условиях реакции, но которье не должнь бьіть инертньіми в любьх условиях.
С учетом вьішеприведенной информации о том, что некоторне промежуточнье соединения являются новьіми, дополнительньі!м обьектом являются производнье фенилсульфонила общей формуль! (ХМІ) со-мв'я:
ОС в (ХМ), во зок где
А! и В? имеют вьішеуказанное значениє, а ВЗ и В? имеют следующеєе значение: если ВЗ означает группу МН-трет-бутил, то В? означает нитро, амино или группу МНВА"О, в которой В'Є имеет указанноє в формуле (І) для радикала ВЗ значение, либо ВЗ означаєт хлор, амино или изоцианато, а ВЗ - группа МНА"Є, где В'"Є имеєт вьішеуказанное значение.
Благодаря гербицидной активности соединения вьішеприведенной формульі (І) (далее: «предлагаемье соединения») и их соли могут представлять собой активное вещество гербицидного средства, которое является дальнейшим обьектом изобретения. Данное средство содержит зффективное количество активного вещества.
Гербицидное средство может иметься в виде любого стандартного препарата, такого, как, например, смачивающиеся порошки, водорастворимье порошки, водорастворимье концентратьі, змульгируемье концентрать, змульсий как, например, змульсии типа масла в воде или вода в масле, разбрьізгиваемье растворьі, суспендируемье концентрать!, дисперсии на основе масла или водьі, смешиваємье с маслом растворьі, заключеннье в капсуль! суспензии, пиілевиднье средства, протравливатели, рарбрасьіваемьсе гранулять!, гранулятьї для нанесения на почву, микрогранулять!, разбрьізгиваемье гранулять!, суспен- зионнье гранулятьь и адсорбционнье гранулять, вододиспергируемье гранулять), препарать! для распределения активного вещества в чрезвьчайно низком обьеме, микрокапсули и воски. Даннье препаратьі могут содержать еще необходимье вспомогательнье вещества, как, например, инертнье вещества, поверхностно-активнье вещества, растворители и дальнейшие целевье добавки.
На основе указанньїх препаратов можно готовить смеси предлагаеємьх активньїх веществ с другими пестицидньіми веществами, например, инсектицидами, акарицидами, другими гербицидами, фунгицидами, антидотами, удобрениями и/или регуляторами роста растений. Такие комбинационнье препарать! могут поступать в торговлю в готовом виде или же их можно приготовлять в баках непосредственно перед употреблением.
Смачивающиеся порошки являются равномерно диспергируемьми в воде препаратами, которье кроме активного вещества и разбавителя или инертного вещества содержат еще поверхностно-активнье вещества ионного и/или нейоногенного типа смачиватели (смачиватели, диспергаторь), например, полиок- сизтилированнье алкилфеноль, полиоксизтилированньюе спирть! жирного ряда, полиоксизтилированнье жирнье аминьі, сульфатьї простого полигликолевого зфира спирта жирного ряда, алкансульфонать, алкилбензолсульфонать, лиг-нинсульфокисльй натрий, 2,2і-динафтилметан-6б,6'-дисульфокисльй натрий, ди-бутилнафталин-сульфокисльй натрий или также олеоилметилтауринкисльй натрий. Для получения смачивающегося порошка гербициднье активнье вещества тонко измельчают в обьічной аппаратуре, например, молотковой мельнице, воздуходувной мельнице или мельнице со струйной воздуходувкой, и одновременно с измельчением или после него смешивают со вспомогательньми веществами.
Змульгируемье концентратьь получают путем растворения активного вещества в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметил-формамиде, ксилоле, или же внІСоОКОКИПЯЩИХ ароматах или углеводородах или смесях органических растворителей, при добавлениий одного или нескольких поверхностно-активньїх веществ ионного или нейоногенного типа (змульгаторь!)). В качестве змульгаторов можно применять, например, алкиларилсуль-фокислье кальциевье соли как, например, додецилбензолсульфонат кальция, или неийоногеннье змульгаторьй как, например, сложньй полигликолевьй зфир жирной кислотьї, простой алкиларилполигликолевьй зфир, простой полигликолевьй зфир спирта жирного ряда, продукть! конденсации окисей пропилена и зтилена, простой алкилполизфир, сложньій сорбитановьй зфир как, например, сложньій сорбитановьй зфир жирной кислоть!, или сложньй полиоксизтиленсорбитановьй зфир как, например, сложньій полиоксизтиленсорбитановьйй зфир жирной
КИСЛлОтТьЬ!.
Пьілевиднье препаратьй ополучают путем размальшания активного вещества вместе с тонкодисперсньми твердьми веществами как, например, тальком, естественньм глинами, например, каолином, бентонитом или пирофиллитом, или диатомовьми землями.
Суспензионнье концентрать! могут иметься на основе водь! или масла. Их можно получать, например, путем мокрого помола посредством имеющихся в торговле мельниц, и в случає необходимости, при добавлений вьішеупомянутьх поверхностно-активньїх веществ.
Змульсии как, например, змульсий типа масла в воде, можно получать, например, с помощью мешалок, коллоидальньїх мельниц и/или статических смесителей при использований водньїх органических растворителей и, в случає необходимости, вишеупомянутьїх поверхностно-активньїх веществ.
Гранулятьї можно получать или путем напьіления активного вещества на способньій к адсорбции, гранулированньй инертньй материал, или путем нанесения концентрата активного вещества посредством клеящих веществ, как, например, поливинилового спирта, полиакрилкислого натрия, или также минеральньхх масел, на поверхность носителей, например, песка, каолинитов или гранулированного инертного материала. Кроме того, пригодньіе активнье вещества можно гранулировать известньіми для получения гранулированньїх удобрений приємами, в случає необходимости в смеси с удобрениями.
Диспергируемье в воде гранулять! получают, как правило, обьічньми способами, например, путем распьилительной сушки, гранулирования в псевдо-ожиженном слое, гранулирования на тарелках, смешивания при помощи вьісокоскоростньїх смесителей или зкструзии без применения твердого инертного материала.
Агрохимические препарать, как правило, содержат 0,1 - 99вес.9о, в частности 0,1 - 95вес.9о активного вещества формульі (І) или его соли.
Концентрация активного вещества в смачивающихся порошках составляет, например, около 10 - 9Овес.9у5, а остаток до 10Овес.9о состоит из обьічньїх вспомогательньсх веществ. В змульгируемьмх концентратах концентрация активного вещества может составлять около 1 - 9Овес.95, предпочтительно 5 - 8Овес.95. Пьілевиднье препаратьі содержат 1 - ЗОвес.9о, в большинстве случаєв 5 - 20вес.95 активного вещества, а разбрьізгиваемье растворь! содержат около 0,05 - 80, предпочтительно 2 - 50вес.95 активного вещества. В случає диспергирующихся в воде гранулятов содержание активного вещества частично зависит от того, является ли активное вещество жидким или твердьм, и от вида вспомогательньх веществ, наполнителей и т.д. В диспергирующихся в воде гранулятах содержание активного вещества составляет, например, 1 - 95вес.9о, предпочтительно 10 - в80вес.9о.
Кроме того, вьішеупомянутье препаратьії могут содержать еще обьчнье адгезивьі), смачиватели, диспергаторь, змульгаторь, способствующие прониканию вещества, консерванть), антифризь, растворители, наполнители, носители и красители, пеногасители, тормозящие испарение средства и влияющие на значение рнН и вязкость средства.
Известнье пестицидь!ї, которьие можно применять в смеси с предлагаемьми активньми веществами для приготовления вьішеуказанньх готовьїх препаратов или препаратов, получаемьх в баках непосредственно перед употреблением, описаньі, например, в М/еей Незеагсі 26, 441-445 (1986г.); "Те
Ревіїсіде Мапиаї!", 9-е издание, Те Вийїзп Стор Ргоїесіоп Сошпсії, 1990/91 гг., ВгасКкпеїІ, Англия, и указанной там литературе.
Перед применением вьішеуказаннье препаратьі, например, смачивающиеся порошки, змульгируемье концентратьі, дисперсиий и диспергируемье в воде гранулятьї, можно разбавлять водой известньїми приємами, и получаемье при зтом рабочие препаратьі наносят на растения, части растений или на используемую в сельском хозяйстве или промьишленности почву, на которой растут растения, или в которой они подрастают или которне имеются в виде посевного материала. Пьілевиднье препарать,, наносимье на почву гранулять! или разбрасьваєемьсе гранулятьї, а также разбрьізгиваемье растворь! до применения обьічно не разбавляют дальнейшими инертньіми веществами.
Необходимая норма расхода предлагаемьх соединений зависит от внешних условий, например, температурь, влажности и вида применяемого гербицида. Она может колебаться в широких пределах, например, от 0,001 до 10,О0кг/га или больше активного вещества, однако, предпочтительно она составляет 0,005 - 5кг/га.
Еще одним обьектом изобретения является способ борьбь с сорной растительностью путем обработки последней или ее биотопа или растений их семян или посевньїх участков предлагаемьмми соединениями формульі (І) или их солями в зффективном количестве.
Получение предлагаемьх соединений формуль! (І) поясняется следующими примерами.
Пример 1 Сложньй метиловьй зфир 2-амино-4-нитробензойной кислоть
Смесь 118,8г 2-амино-4-нитробензойной кислотьї, 1000мл метанола и 120мл концентрированной серной кислотьі нагревают до кипения в течение 16 часов. Смесь сгущают при пониженном давлениий, поглощают в сложном зтиловом зфире уксусной кислотьї и промьвают насьшщенньм раствором бикарбоната натрия. После сушки над сульфатом натрия органическую фазу сгущают.
Получают 114,2г (8995) сложного метилового зфира 2-амино-4-нитробен-зойной кислоть!; точка плавления: 156 - 15870.
Пример 2 Сложньй метиловьй зфир 2-хлорсульфонил-4-нитробензойной кислоть!
К суспензиий 1300мл ледяной уксусной кислтьї, 51їбмл концентрированной соляной кислоть! и 441,7г (1,689моль) сложного метилового зфира 2-амино-4-нитробензойной кислотьі, полученного согласно примеру 1, при температуре 13 - 15"С каплями добавляют раствор 122,3г нитрита натрия в 180мл водь!.
Размешивают в течение 30 минут, затем данную реакционную смесь каплями при температуре примерно 26"С добавляют к раствору 17г хлорида меди(І) и 1300мл ледяной уксусной кислотьії, насьщенному двуокисью серь. По окончаниий вьіделения газа вьіливают на ледяную воду, випавший сульфорхлорид отсасьшвают, промьшвают водой, и в результате сушки получают 354,3г сложного метилового зфира 2- хлорсульфонил-4-нитробензойной кислоть!; точка плавления: 88 - 90260.
Пример З М-трет.бутил-2-метоксикарбонил-5-нитро-бензолсульфонамид
К ораствору 384г сложного метилового зфира 2-хлорсульфонил-4-нитро-бензойной /кислоть, полученного согласно примеру 2, в 1500мл зтилацетата при температуре 0"С каплями добавляют 206г трет, бутиламина. Затем реакционной смеси дают нагреваться до комнатной температурь, и размешивают при зтой температуре в течение часа. После промьвки разбавленной соляной кислотой и водой органическую фазу сушат над сульфатом магния и сгущают. Остаток тщательно размешивают с прость!м диизопропиловьїм зфиром. Получают 377,6г целевого сульфонамида; точка плавления: 122 - 12476.
Пример 4 г) М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-нитро-бензолсульфонамид
В 115г М-трет.бутил-2-метоксикарбонил-5-нитробензолсульфонамиду, полученному согласно примеру
З, в 1500мл метанола вводят примерно 200г газового диметиламина. Полученную смесь размешивают при температуре примерно 357"С в течение недели. Раствор сгущают при пониженном давленийи, остаток поглощают в зтилацетате, и последовательно промьівают разбавленной соляной кислотой, насьщенньм раствором бикарбоната натрия и насьшщенньїм раствором хлористого натрия. После сушки над сульфатом магния органическую фазу сгущают. Получают 92г М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-ни-тро- бензолсульфонамида; точка плавления: 138 - 141260.
Пример 5 5-амино-М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-бензолсульфонамид
К суспензии 22,0г М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-нитро-бензолсуль-фонамида, полученного согласно примеру 4, 18,2г хлорида аммония, 70мл водь и 150 мл метанола добавляют 23,6г цинка в виде порошка. Полученную смесь размешивают при температуре 50"Сб. По завершений реакции отфильтровьввают твердое вещество, которое промьівают зтилацетатом. Затем фильтрат сгущают, остаток поглощают в зтилацетате и промьшвают водой. После сушки над сульфатом магния органическую фазу сгущают, и остаток промьівают простьім диизопропиловьїм зфиром. Получают 17,5г целевого соединения; точка плавления: 205 - 20870.
Пример 6
М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониламино-бен-золсульфонамид
К суспензии 1,50г 5-амино-М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-бензолсуль- фонамида, полученного согласно примеру 5, и 1,46г бикарбоната натрия в 5б0мл ацетонитрила при температуре 0"С каплями добавляют 0,47г сложного метилового зфира хлормуравьиной кислотьі. По завершений реакции реакционную смесь поглощают в зтилацетате, промьувают їн. соляной кислотой, сушат над сульфатом магния и сгущают. Получают 1,48г М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониламино- бензолсульфонамида; точка плавления: 184 - 18820.
Пример 7
М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-формиламино-бензолсуль-фонамид
Смесь 0,34мл муравьиной кислоть и 0,70мл ангидрида уксусной кислоть! в течение 2 часов нагревают при температуре 507С, после чего добавляют раствор 0,85г 5-амино-М-трет.бутил-2-
диметиламинокарбонил-бензолсульфон-амида, полученного согласно примеру 5, и З, 5мл диметилформамида. По истечений 4 часов смесь поглощают в зтилацетате и последовательно промьівают разбавленной соляной кислотой и насьщенньім раствором бикарбоната натрия. В результате сушки над сульфатом магния и сгущения органической фазьі получают 0,88г вьісоковязкого вещества, которое без дальнейшей очистки используют для дальнейших реакций.
Пример 8
М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-пропиониламино-бензол-сульфонамид 0,85г. 5-амино-М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-бензолсульфонамида, полученного согласно примеру 5, при температуре 0"С растворяют в 3,5мл диметилформамида, и добавляют 0,28г хлорангидрида пропионовой кислотьї и 0,50мл тризтиламина. Размешивают в течение часа при температуре 5"С каплями, затем смесь поглощают в зтилацетате и последовательно промьвают разбавленной соляной кислотой и водой. В результате сушки над сульфатом магния и сгущения органической фазьі получают 0,60г вниісоковязкого вещества, которое без дальнейшей очистки используют для дальнейших реакций.
Пример 9 2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониламино-бензолсульфонамид 1,48г М-трет.бутил-2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониамино-бензол-сульфонамида, полученного согласно примеру 6, размешивают в 25мл трифторуксусной кислоть! в течение 18 часов.
После отгонки кислоть! остаток суспендируют в толуоле. В результате повторного сгущения получают 1,40г указанного сульфонамида; точка плавления: 75 - 7776.
Пример 10 2-диметиламинокарбонил-5-формиламино-бензолсульфонамид
Аналогично примеру 9 0,85г М-трет.бутил-2-диметиламино-карбонил-5-фор-миламино- бензолсульфонамида, полученного согласно опримеру 7, подвергают взаймодействию с 10мл трифторуксусной кислотьі. Получают 0,88г вьісоковязкой массь, которую без дальнейшей очистки используют для осуществления реакции по примеру 13.
Пример 11 2-диметиламинокарбонил-5-пропиониламино-бензолсульфонамид
Аналогично примеру 9 0,вог М-трет.бутил-2-диметиламино-карбонил-5-пропио-ниламино- бензолсульфонамида подвергают взаймодействию с 10 мл трифтор-уксусной кислотьі. Получают 0,80г вьісоковязкой массьї, которую без дальнейшей очистки используют для осуществления реакции по примеру 14.
Пример 12
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5- метоксикарбониламино-бензолсульфонамид
К суспензий 1,40г 2-диметиламинокарбонил-5-метоксикарбониламино-бензол-сульфонамида, полученного согласно примеру 9, и 1,28 г 4,6-диметокси-2-фен-оксикарбониламино-пиримидина в ЗОмл ацетонитрила при температуре 0"С каплями добавляют диазабициклоундекан. Температуре дают медленно повьішаться до комнатной. После отгонки растворителя остаток поглощают водой и промьівают простьім дизтиловьїм зфиром. Водную фазу подкисляют концентрированной соляной кислотой, и затем вьіделившуюся сульфонилмочевину промьтвают метанолом и простьім диизопропиловьмм зфиром, после чего сушат. Получают 1,45г целевого соединения в виде бесцветного твердого вещества; точка плавления: 181 - 18272 (разложение).
Пример 13
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-формиламино- бензолсульфонамид
Аналогично примеру 12 0,88г 2-диметиламинокарбонил-5-формил-амино-бен-золсульфонамида, полученного согласно примеру 10, подвергают взаймодействию со 0,89г 4,6-диметокси-2- феноксикарбониламино-пиримидина и 0,98г диазабициклоундекана в 10мл ацетонитрила. Получают 0,69г кристаллической сульфонилмочевинь;; точка плавления: 126 - 127"С (разложение).
Пример 14
М-К(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-пропиониламино- бензолсульфонамид
Аналогично примеру 12 0,80г 2-диметиламинокарбонил-5-пропиониламино-бензолсульфонамида подвергают взаймодействию со 0,74г 4,6-диметокси-2-феноксикарбониламино-пиримидина и 0,82г диазабициклоундекана в 10мл ацетонитрила. Получают 0,68г кристаллической сульфонилмочевинь!; точка плавления: 135 - 1407 (разложение).
Пример 15
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5- метоксикарбониламино-бензолсульфонамид в виде натриевой соли
К смеси 0,93г М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметил-аминокарбонил-5- метоксикарбонил-амино-бензолсульфонамида в 20мл ацето-нитрила добавляют 1,85мл ін. натриевого щелока. После образования прозрачного раствора смесь сгущают при пониженном давленийи. Остаток размешивают с небольшим количеством простого диизопропилового зфира. Получают 0,82г целевой соли; точка плавления: 187 - 1917С (разложение).
Пример 16
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-формиламино- бензолсульфонамид в виде натриевой соли
Аналогично примеру 15 взаиймодействию подвергают 0,30г М-(4,6-димет-оксипиримидин-2-ил)- аминокарбонил|-2-диметиламинокарбонил-5-формилами-но-бензолсульфонамида, полученного согласно примеру 13, и 0б5мл їн. натрового щелока в 4мл метанола и 4мл дихлорметана. Получают 0,32г вьшеуказанной натриевой соли; точка плавления: 2057С (разложение).
Пример 17
М-К4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-пропиониламино- бензолсульфонамид в виде натриевой соли
Аналогично примеру 15 взаиймодействию подвергают 0,30г М-(4,6-димет-оксипиримидин-2-ил)- аминокарбонил|-2-диметиламино-карбонил-5-пропионил-амино-бензолсульфонамида, полученного согласно примеру 14, и 0,6Омл 1н. натрового щелока в 4мл метанола и 4мл дихлорметана. Получают 0,31г вьшеуказанной натриевой соли; точка плавления: 212"7С (разложение).
Аналогично примерам 12 - 17 получают соединения формульі (І), сведенньсєе в таблице 1.
Таблица 1 у мли х с ИОЇ в-Ммн 50 мсо--к- ЦО Фу 2
М" сх
А з
Соедине- А Тк А Х у 2 Т.пл.
Ех НИМИ БИ Б НА НБН мера Ме. (разл.) (разл.) ре лить 1 ре
Й (разл.) порве ою (разл.) (разл.) (разп.) (разл.) (разл.) (разл.) и СМ, ооо (разл.)
ние при- сс) (разл.) (разл.) 31 М(СЬНь» н Осн. осн, сн 196-197 рр ГГ "сн, (разл.) 33 |Мм(Нне; ІСОсСН, |Н о (Ма осн. осв. |СНО 01196 Щ
Ти ГГ о (разл.)
М(СН5)» СОСсЕ, Н Ма Осн, Осн, сн 198-201
ПОВИ ів НЯ КИ Б Б Бі БОНН КН
ПВ іній кві НИ МИ Б Бо Бо СИНА КН (разл.) "
ШИ (разл.)
МИ о кон Б Б Бі Бі БА ПАХВ (разл.) (разл.)
ВАД інв іні Й БАН Б Бо Боні БАННІ КесЯСУЙ (разл.)
По В ГГ у (разл.) 42 М(СН»)» Нн Ма Осн, осн, сн 194
ПОН і сла НИ НИ Б Бо Бе БД ПЕД (разл.)
М (бе) сн СосН, 1й н8 ос, осн, |СН 165 і5о |мсн), |соосСн; (НО ІН осв ос, |СНО 15455 51 0 фмсн» |соосн. НО бно осн. св |М 38395 сн,
Соедине- А в А х У уА Т.пя. ние при- (с) мера Мо. 56 ца: Со-Н Н Осн, осн, СН 81-90 тен, (разл.) 57 М(СНУ) ша? ІН Н Сі Осн, СН 212-214 со--мн- В; ме осн, місні мон: сон, НО но (сн. осн. (мо 185-500 бо |що» сон. ІН |Нб |С55 (ОС55 Мо 174775
МИ Са роми НИКИ НИ БИ Ас БАМИ ПАБ
М(СНУ)»; СО-СН, но НО сі фосН. СНО 1187122 63 ІМщснУ, |сСосН. Ін но (осн. осн. |М/7 (145-147 ба ф|Щсн», |сСон 7 но но осн осв мо (122-126
СНР. |М(СнУю |м 124-128
Со-н Н Н ОСН, Осн, сн 115-118
Мо» 67 М(СНаі)» (| СО-Н СН ІН Осн. осн, сн 165-178 (разл.) |чной; (со Ін зн ОС, (Осн, |СН 195203 ве |М(СНУ
Возможньсе составь! предлагаемого гербицидного состава иллюстрируются следующими приемами.
Примерь! а) Пьіилевидньй препарат получают за счет того, что 10вес.частей соединения примера 12 смешивают с 9Овес.частями талька в качестве инертного вещества, и получаемую смесь измельчают в ударной мельнице. б) Легкодиспергируемьй в воде, смачивающийся порошок получают за счет того, что 25вес.частей соединения примера 13 смешивают с б4вес. частями содержащего каолин кварца в качестве инертного вещества, 1Овес. частями лигнинсульфокислого калия и 1 весовой частью олеоилметил-тауринокислого натрия в качестве смачивателя и диспергатора, и получаемую смесь измельчают в стержневой мельнице. в) Легкодиспергируемьй в воде дисперсионньій концентрат получают за счет того, что 20вес.частей соединения примера 45 смешивают с б вес-частями простого алкилфенолполигликолевого зфира (торговьій продукт Тпйоп Х 207) З вес-частями простого изотридеканолполигликолевого зфира (содержащего 8 моль зтиленоксида) и 71 вес.частью парафиннового минерального масла (с пределами кипения около 255 - свьіше 277"С), и получаемую смесь измельчают в шаровой мельнице до величинь частиц ниже 5 микрон. г) Змульгируемьй концентрат получают из 15вес.частей соединения примера 47, 75вес.частей циклогексанона в качестве растворителя и 1Овес.частей оксзтилированного нонилфенола в качестве змульгатора. д) Диспергируемьй в воде гранулят получают за счет того, что 75вес. частей соединения примера 56 смешивают с 1О0вес-'частями лигнинсульфокислого кальция, 5вес. частями лаурилсульфата натрия, З вес.частями поливинилового спирта и 7вес.частями каолина, получаемую смесь измельчают при помощи стержневой мельниць, и порошок гранулируют в псевдоожиженном слое путем впрьскивания в него водь!. е) Диспергируемьй в воде гранулят получают также за счет того, что в коллоидной мельнице гомогенизуют и предварительно измельчают смесь 25вес.частей соединения примера 57, 13, 5вес.частей 2,2'--динафтилме-тан-б,6б'і-дисульфокислого натрия, 2вес.частей олеилметилтауринкислого натрия, 1 вес-части поливинилового спирта, 17вес.частей карбоната кальция и 5БОвесчастей водь)». Затем осуществляют помол до заданной величиньії частиц, и получаемую суспензию распьляют и сушат в распьілительной башне, снабженной одноканальнь/м соплом.
Гербицидная активность предлагаемьх соединений поясняєтся результатами следующих опьтов.
ОпЬтА
Действие на сорняки в результате довсходовой обработки
Семена или ризомньюе куски моно- и дикотильньїх сорняков вносят в песчаную глинистую почву в пластмассовьх горшках, и затем на почву наносят покровньій слой той же земли. Имеющиеся в виде смачивающегося порошка или змульсионного концентрата активнье вещества разбавляют водой, взятой в количестве 600 - 800г/га. Получаемье при зтом воднье суспензии или змульсии наносят на поверхность покровной почвь! в различньїх дозах, указанньх в таблицах 2, 3.
После обработки горшки размещают в теплице и оставляют стоять там в условиях роста сорняков.
Оптическую оценку повреждения растений осуществляют после всхода подопьїітньїх растений через З - 4 недель по сравнению с необработанньіми контрольньіми растениями.
Активнье вещества и их процентное гербицидное действиєе сведень в таблицах 2, 3.
Опьт Б
Действие на сорняки в результате послевсходовой обработки
Семена или ризомньюе куски моно- и дикотильньїх сорняков вносят в песчаную глинистую почву в пластмассовьх горшках, и затем на почву наносят покровньій слой той же земли. Горшки размещают в теплице в условиях роста сорняков. Через три недели после вьісева подопьітнье растения, находящиеся в стадии развития трех листьев, обрабатьввают гербицидами.
Имеющиеся в качестве смачивающегося порошка или змульсионного концентрата активнье вещества разбавляют водой, взятой в количестве 600 - 800г/га. Получаєемьсе при зтом рабочие препарать! наносят на зеленье части растений в различньх дозах, указанньїх в таблицах 4 - 7. Через 3 - 4 недели виращивания подопьїтньїх растений в теплице в оптимальньїх уловиях оптически определяют активность препаратов по сравнению с необработанньми контрольньми растениями.
Активньсе вещества и процентное гербицидное действие сведень! в таблицах 4 - 6.
Опьіт В
Переносимость гербицидорв культурньіми растениями
Для осуществления данньх опьтов семена ряда культурньх и сорньїх растений внісеивают в песчаную глинистую почву, которую покрьвают слоем той же земли. Часть горшков сразу обрабатьвают согласно данньім по виішеприведенному пункту 1, а остальнье горшки размещают в теплице до равития двух или трех настоящих листьев у рстений, а затем растения обрабатьшвают гербицидами, применяемьми в различньїх дозах, указанньіїх в таблице 7. Через 4 - 5 недель после обработки и пребьівания в теплице оптически определяют гербицидную активность и переносимость. Активнье вещества и процентнье данньсе по указанньім двум показателям сведеньї! в таблице 7.
В опьттах А - В используют известнье из упомянутого ближайшего аналога соединения | - ІМ формуль!
Ї
О в осн,
М воу-кн-с--к-( 3 (Ху, вим ЙО о нм
Кк, осн, где радикальі имеют следующие значения: 011111 Месоєдидения// | Ва | Вб | ВссСсСсС у г осні | сно 17771111 нс1 1111 осні | соосні7 17777777 нос 1111111 осні | сосні 1777777 носу
Таблица 2
Гербицидное действие в 95 при довсходовой обработке
Соединение Норма расхода примера Ме активного вещества, Сорняки г/га 11111Гг11АМ 111171 АЄ111 11111 с 111 А М 13 71717780. 17.95.2 | ющлоюб | ло | 97 2 « 0220117171111775. | 100 | 90 2 2 Щщ| 9895 Ф 05111110. 97 | щ90 | 865 Ф ( 12 77780. 80 | ющфщ95 | 85 | 9 02120. 1111770. | .Ю.ЮюЮЙ8в5 | 80 | 80 г Ф ( 08071710 199 2 | 9 | 97 02207170 198 | щ60 | 85 Ф ( 51111101 Ї1111160 1150 |. 802 2
Таблица З
Гербицидное действие в 95 при довсходовой обработке примера Ме. расхода акт. вещества, г/га 77771717171717777.7.7.7.7 7 7 ФГАМІА | |5ЕЇЇРО| ТО ЕСІ|СУ | 5І | сА/| СН || мА | 5т | АМ и пове вен ЯлотвЯл Я НЯ нт ел тАНЕсай 20 |75|99|1001| 989980 | 80 | 97 / 97 | 97 | 97 | 95 | 95 мо Б-6-А--8--5- 5-0 А еаеае -
І 20 | 0 |75| 0 | о | о | 40 | о | го | 50 | 70 | 40 | во | 50
Таблица 4
Гербицидное действие в 95 при послевсходовой обработке
Норма расхода
Совдиненне активного Сорняки р ра Ме вещества, г/га 111111111АМ ЇЇ Е СС | с | М 7777780... | 100 | 10017770... | 00 13 772071 Ї171111901777171711180 | 60 | 2 ЮюЮюЮюЙ9 ж юк(« 175.70. | ЮюЮюЙ5о | 50 | 802 2 " 177780. 80 | юЮющф50 (30 | 6
Таблица 5
Гербицидное действие в 95 при послевсходовой обработке
С1111111111111111Сорням././///:///:/:/:/-//З цЗ
Норма расхода
ОФИУК | тенти лк лового во су са сні ям примера Мо вещества, г/га 7780 юю. 1К|99199) 95198 99 92) 92 94 100) 99 12 777720 юю | 87199187 |95 100 90) 90 | 92) 98 | 94 777.780 юю | 40190 | 50 | 80 95 70 | 70 | 95 / 100 | 80 7720 2юЮюБ ю | 3018040 70 90 | бо | бо | во | 90) 70 75 5 ЮюЮщ |20о 160 | г2о| 60) во 40) 40 | 60) бо | бо
Таблица 6
Гербицидное действие в 95 при послевсходовой обработке нинннф?жЕ ІННА нн
Соединение Норма расхода д активного АМ | АГ ІО | ЕС | СУ 5І СА | СН | МА | 57 | АМ примера Мо вещества, г/га 80 Щ|т700/ 100199 |т100|т100| 70 | 90 | 90 / 90 | 90 | 90 | 100 і3. | 20 | 90|90)|90/90|80)| 6090 8090 | во | 90 90 75 юЮщ |70 160180 |80)|60)| 5080) 40/80 | 60 | 80) в0 7.80 юю |40 60/60) 30)|40)| 20903060 | 80 | 60 | 80 7.20 юю |40 140140 |20)|30| 70/80 20/50 70 40 | 60 щ 12030 |20| 10 /|г2о| о | 70| то) 40) во | го | 50
Таблица 7
Гербицидное действие и его селективность в 95 при послевсходовой обработке
Соединение Норма расхода активного в Ж Я З 5 - -ь262 - :--ь Ах :25 - - 55 - 5--
БА-- - - - - '« Є 5 2: - - А А А 55 А А А 45- 5 - 5-5 11112071 |77171717117190 7... | .з0 | 60 | зо | 50
В вьішеприведенньх таблицах 2-7 использованьї следующие условнье сокращения:
АМ - Амепа Таша
АЇ. - Аіоресигив туозигоїдев5
ЗЕ - Зеїапа Ішевсепе
РО - Роа аппиа
ГО - Гойт тийкйогит
ЕС - Еспіпосніоа сгиз-одаїйї
СУ - Сурегив езсшепій5 5І - Зіпаріз аіба
СА - Саїйїшт арагіпе
СН - Спгузапіетит зедешт
МА - Майісаїа іподога
ЗТ - ЗівеІМапа тедіа
АМ - Атагапіпив гемоПехив
РН - Ріпа ритгритєа
Сравнение результатов опьтов А - В свидетельствует о том, что предлагаемье соединения формуль! () проявляют лучшее гербицидное действиє и избирательность действия, чем известнье соединения аналогичной структурь!. -
Соединения примеров 14 - 69 проявляют аналогичнье свойства.
UA96104325A 1994-04-29 1995-12-04 Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю UA48134C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4415049A DE4415049A1 (de) 1994-04-29 1994-04-29 Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
PCT/EP1995/001344 WO1995029899A1 (de) 1994-04-29 1995-04-12 Acylierte aminophenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA48134C2 true UA48134C2 (uk) 2002-08-15

Family

ID=6516810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA96104325A UA48134C2 (uk) 1994-04-29 1995-12-04 Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю

Country Status (23)

Country Link
US (2) US5922646A (uk)
EP (1) EP0757679B1 (uk)
JP (1) JP3665339B2 (uk)
KR (1) KR100379594B1 (uk)
CN (2) CN1066140C (uk)
AT (1) ATE172456T1 (uk)
AU (1) AU2344195A (uk)
BG (1) BG62931B1 (uk)
BR (1) BR9507562A (uk)
CA (1) CA2189044C (uk)
CZ (1) CZ294362B6 (uk)
DE (2) DE4415049A1 (uk)
DK (1) DK0757679T3 (uk)
ES (1) ES2125012T3 (uk)
HU (1) HU222441B1 (uk)
MX (1) MX197808B (uk)
PL (1) PL183786B1 (uk)
RO (1) RO114894B1 (uk)
RU (1) RU2171253C2 (uk)
TR (1) TR28237A (uk)
UA (1) UA48134C2 (uk)
WO (1) WO1995029899A1 (uk)
ZA (1) ZA953436B (uk)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19540701A1 (de) 1995-11-02 1997-05-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren
DE19544743A1 (de) * 1995-12-01 1997-06-05 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 5-Acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylharnstoffe als selektive Herbizide
DE19611355A1 (de) * 1996-03-22 1997-09-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Disubstituierte Methylidenhydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
HU228523B1 (en) 1998-08-13 2013-03-28 Bayer Cropscience Ag Herbicidal composition containing acylated aminophenylsulfonyl urea
ES2288840T3 (es) * 1999-02-10 2008-02-01 Bayer Cropscience Ag Fenil-sulfonil-ureas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
WO2000051998A1 (en) 1999-03-02 2000-09-08 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin s
US6420364B1 (en) 1999-09-13 2002-07-16 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
PL200935B1 (pl) * 1999-10-26 2009-02-27 Bayer Cropscience Ag Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego
DE19955056A1 (de) * 1999-11-15 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
PL357573A1 (en) * 1999-12-09 2004-07-26 Aventis Cropscience Gmbh Nitro-sulfobenzamides
EP1381277A2 (en) 2001-04-27 2004-01-21 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
CL2004000522A1 (es) 2003-03-13 2005-05-06 Basf Ag Mezcla herbicida que comprende picolinafeno, una sulfonilurea y opcionalmente un antidoto; composicion herbicida; proceso de preparacion de la composicion y metodo para controlar la vegetacion no deseada al aplicar la mezcla.
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
PT2627183T (pt) 2010-10-15 2017-12-11 Bayer Ip Gmbh Utilização de herbicidas inibidores de als para controlo de vegetação indesejada em plantas beta vulgaris tolerantes a inibidor de als
KR20130132555A (ko) 2010-12-21 2013-12-04 바이엘 크롭사이언스 엘피 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법
UA117447C2 (uk) 2011-05-04 2018-08-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
CN103444751A (zh) * 2011-11-07 2013-12-18 河北博嘉农业有限公司 苯唑草酮与磺隆类复配的除草剂
CN102887841A (zh) * 2012-11-02 2013-01-23 天津希恩思生化科技有限公司 化合物丹磺酰氯的制备方法
LT2931034T (lt) 2012-12-13 2018-10-10 Bayer Cropscience Ag Als slopinančių herbicidų panaudojimas nepageidaujamos augmenijos kontrolei augaluose beta vulgaris, kurie tolerantiški als slopinantiems herbicidams
CN103651477A (zh) * 2013-11-18 2014-03-26 河北威远生化农药有限公司 一种玉米田专用除草剂
UA119191C2 (uk) * 2014-12-15 2019-05-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Кристалічні форми мононатрієвої солі форамсульфурону
CN105399687B (zh) * 2015-10-29 2019-01-15 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 甲酰胺磺隆的制备方法
CN105613550B (zh) * 2015-12-30 2018-03-27 北京明德立达农业科技有限公司 一种除草剂组合物及其用途
CN105613551A (zh) * 2016-01-30 2016-06-01 安徽丰乐农化有限责任公司 一种玉米田复配除草剂
WO2017179351A1 (ja) 2016-04-11 2017-10-19 花王株式会社 土壌改良方法
US11134679B2 (en) 2016-04-11 2021-10-05 Kao Corporation Method for growing plant
CN106889099A (zh) * 2017-04-14 2017-06-27 江苏莱科化学有限公司 一种含甲酰氨基嘧磺隆与唑嘧磺草胺的除草组合物
US20240108008A1 (en) 2020-12-01 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
CN112661704B (zh) * 2020-12-22 2023-09-05 南开大学 单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2910488A (en) * 1958-01-22 1959-10-27 Merck & Co Inc Aniline derivatives
DK401978A (da) * 1977-10-06 1979-04-07 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4394506A (en) * 1978-05-30 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
US4383113A (en) * 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
US4892946A (en) * 1979-11-30 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
EP0116518B1 (de) * 1983-02-04 1987-10-28 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4981509A (en) * 1984-05-24 1991-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3930663C1 (en) 1989-09-14 1990-11-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De Cross-coupling metal organic cpds. and e.g. halogen cpds. - includes using transition metal-palladium catalyst and opt. metal alcoholate
DE4220082C2 (de) * 1992-06-19 1994-09-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Kreuzkopplung von Boronsäuren mit Halogenverbindungen
DE4236103A1 (de) * 1992-10-26 1994-04-28 Hoechst Ag Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Boronsäuren mit aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten
DE4236902A1 (de) * 1992-10-31 1994-05-05 Hoechst Ag Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4307423A1 (de) * 1993-03-09 1994-09-15 Vianova Kunstharz Ag Ofentrocknende, nach Neutralisation mit Basen wasserverdünnbare Lacke

Also Published As

Publication number Publication date
ATE172456T1 (de) 1998-11-15
MX197808B (es) 2000-07-28
EP0757679A1 (de) 1997-02-12
KR100379594B1 (ko) 2003-08-02
WO1995029899A1 (de) 1995-11-09
US5922646A (en) 1999-07-13
PL317128A1 (en) 1997-03-17
CA2189044A1 (en) 1995-11-09
DE4415049A1 (de) 1995-11-02
DE59503993D1 (de) 1998-11-26
CZ294362B6 (cs) 2004-12-15
RO114894B1 (ro) 1999-08-30
CA2189044C (en) 2009-02-10
JP3665339B2 (ja) 2005-06-29
ES2125012T3 (es) 1999-02-16
CN1066140C (zh) 2001-05-23
TR28237A (tr) 1996-03-20
CN1205192C (zh) 2005-06-08
CZ313096A3 (en) 1997-02-12
BR9507562A (pt) 1997-08-05
EP0757679B1 (de) 1998-10-21
CN1147252A (zh) 1997-04-09
HU9602966D0 (en) 1996-12-30
ZA953436B (en) 1996-01-17
AU2344195A (en) 1995-11-29
BG100913A (en) 1997-07-31
HU222441B1 (hu) 2003-07-28
RU2171253C2 (ru) 2001-07-27
HUT76144A (en) 1997-07-28
KR970702853A (ko) 1997-06-10
MX9605256A (es) 1997-09-30
CN1295067A (zh) 2001-05-16
US6498253B1 (en) 2002-12-24
DK0757679T3 (da) 1999-06-28
BG62931B1 (bg) 2000-11-30
JPH09512538A (ja) 1997-12-16
PL183786B1 (pl) 2002-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA48134C2 (uk) Ацильовані амінофенілсульфонілсечовини та їх солі, проміжні фенілсульфоніли, гербіцидний засіб на основі ацильованих амінофенілсульфонілсечовин та спосіб боротьби з бур&#39;яновою рослинністю
US3743498A (en) Method of selectively controlling undesirable vegetation
JPS6048973A (ja) 新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤
PL151643B1 (en) 1,5-diphenyl pyrazole-3-carbonic-acid derivatives for the protection of cultured plants
EA004941B1 (ru) СОЕДИНЕНИЯ N-(5,7-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО [1,5-a]ПИРИМИДИН-2-ил) АРИЛСУЛЬФОНАМИДА И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ
JPH0660176B2 (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
CN1190651A (zh) 带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用
EP0477808B1 (en) Herbicides
EP0628034B1 (de) Herbizide n- (1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide
RU2041628C1 (ru) Гербицидное средство с синергитическим действием и способ борьбы с нежелательной растительностью в полезных растительных культурах
JPH07505144A (ja) 除草剤としてのｎ−［（ピリミジン−２−イル）−アミノカルボニル］ベンゼンスルホンアミド
US5072022A (en) Novel herbicide composition
EP0337946B1 (de) Harnstoffe
US3092484A (en) Herbicidal method
EP0127469A2 (en) Antidotes for sulfonylurea herbicides
US4057415A (en) Nitroisothiazolylureas as herbicides
US3997325A (en) (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides
US4032321A (en) N,n-dialkyl-n&#39;-(substituted-5-isothioazolyl)-n&#39;-acylureas as herbicides
US5354731A (en) Pyridinesulfonamide derivatives as herbicides
US3125432A (en) Herbicidal method employing cyano-
CA1122998A (en) Herbicidally active diurethanes and their manufacture and use
RU1836017C (ru) Гербицидное средство и способ борьбы с сорн ками
EP0342456A2 (en) Sultamsulfonamide derivatives and herbicides
JPS58148801A (ja) フェニルアミノオキソ酢酸およびそのエステル、その除草剤としての用途
EP0144052A2 (de) Chinolinoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchhses