UA116557C2 - Спосіб застосування бензоксаборолів як летких антимікробних сполук проти патогенів, що уражають м'якоть плодів, рослини або частини рослин - Google Patents

Спосіб застосування бензоксаборолів як летких антимікробних сполук проти патогенів, що уражають м'якоть плодів, рослини або частини рослин Download PDF

Info

Publication number
UA116557C2
UA116557C2 UAA201508399A UAA201508399A UA116557C2 UA 116557 C2 UA116557 C2 UA 116557C2 UA A201508399 A UAA201508399 A UA A201508399A UA A201508399 A UAA201508399 A UA A201508399A UA 116557 C2 UA116557 C2 UA 116557C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
compound
enn
group
substituted
alkyl
Prior art date
Application number
UAA201508399A
Other languages
English (en)
Inventor
Деніел Маклін
Девід Х. Янг
Річард Мартін Джейкобсон
Моріс С. Х. Яп
Родріго А. Сіфуентес
Дональд Х. Девріс
Original Assignee
Доу Агросайенсіс Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=50150790&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA116557(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Доу Агросайенсіс Ллс filed Critical Доу Агросайенсіс Ллс
Publication of UA116557C2 publication Critical patent/UA116557C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/14—Boron; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/18—Vapour or smoke emitting compositions with delayed or sustained release
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N27/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N3/00—Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
    • A01N3/02—Keeping cut flowers fresh chemically
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
    • A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
    • A23B4/16—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of gases, e.g. fumigation; Compositions or apparatus therefor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
    • A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
    • A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
    • A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
    • A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
    • A23B7/144—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of gases, e.g. fumigation; Compositions or apparatus therefor
    • A23B7/152—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of gases, e.g. fumigation; Compositions or apparatus therefor in a controlled atmosphere comprising other gases in addition to CO2, N2, O2 or H2O ; Elimination of such other gases
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
    • A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
    • A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
    • A23B7/154—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Abstract

Винахід стосується способу застосування леткої антимікробної оксаборолової сполуки формули EMBED MDLDrawOLE.MDLDrawObject.1 в газоподібній формі проти патогенів, що уражають м'якоть плодів, рослини або частини рослин.

Description

ПЕРЕДУМОВИ СТВОРЕННЯ ВИНАХОДУ
ЇО001| Множина сполук, що містять оксаборолове кільце, була розкрита раніше. Тим не менш, не було вивчено, що ці оксаборолові сполуки являють собою леткі антимікробні агенти.
Крім того, ці оксаборолові сполуки не використовувалися в сільському господарстві. 00021 Таким чином, існує необхідність у розробці нових видів застосування різних летких антимікробних агентів і/або їх комбінацій з летким регулятором росту рослин, зокрема, для застосування в сільському господарстві.
СУТЬ ВИНАХОДУ
0003) Даний винахід стосується застосування леткої антимікробної сполуки проти патогенів, що уражують м'ясо, рослини або частини рослин. Забезпечені леткі антимікробні сполуки включають певні оксаборолові сполуки, наприклад бензоксабороли. Забезпечені системи доставки, щоб скористатися леткою природою цих антимікробних сполук. Також розкриті комбінації з летким регулятором росту рослин, наприклад, 1-метилциклопропеном (1-МСР).
І0004| В одному з варіантів, забезпечується спосіб застосування леткої антимікробної сполуки проти патогенів, що уражують м'ясо, рослини або частини рослин. Спосіб включає контактування м'яса, рослин або частин рослин, з ефективною кількістю леткої антимікробної сполуки, що має структуру формули (І), (ІІ), або (ПП): ж в й в
В 1 К В-о д М в 1 ек х ва (о; х ет сс 2 / в) ро / а
М ух с з с-х /х 1 Їх а л 2Кк " в2 в! в2в" 4
Ч1 (у, 41 (|у), або а (11) 00051 в яких 41 і д2 незалежно один від одного означають 1, 2, або 3; 0006 43-0, 1, 2, 3, або 4;
І0007| М означає водень, галоген, -ОСНЗ, або -СН2-О-СН2г-О-СНЗ; 0008) М1 означає галоген, -СН2ОН, або -ОСНЗ; 0009) Х означає 0, 5, або МК1с, де К1с означає водень, заміщений алкіл, або незаміщений алкіл; 0010) КІ, Кта, КБ, К2, ї К5 незалежно один від одного означають водень, ОН, МН2, 5Н,
СМ, МО2, 502, О502ОН, О502МН2, заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл, заміщений або незаміщений арил, або заміщений або незаміщений гетероарил; 0011) К" означає заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений арилалкіл,
Зо заміщений або незаміщений гетероарил, заміщений або незаміщений гетероарилалкіл, або заміщений або незаміщений вініл; 00121 за умови, що, коли М означає Е, К" не означає залишок, вибраний з:
НМ но
МН» ) он ) см з з
СІ ( (
Ів хі А кі А Ї р --7 о тю о, | т
В ! нин "м а -У
Мо. р в ну ри ке р ук
КечННи тн ї тн 1 сим 1 00133 і за умови, що, коли М означає СІ, К" не означає залишок, вибраний з:
сі с й й ЩО р Гой ств ї ре їх р. р Її Ї й
Ва "да 0014 і за умови, що, коли М означає водень, ЕК" не означає залишок, вибраний з залишків:
СІ СІ
СІ
03 по С
С СІ СІ
- в 137 М в М о но Бе) ( 8 | в 3 3 сі
ГА
СМ и тон
МС. я по А ва й Же Я сх
Ї у ї - ї рі и ї Ме й з він х і що х 00151 в яких 5-1 або 2; і КЗ і К4 незалежно один від одного означають метил або етил; 0016) і за умови, що, коли М означає ОСНЗ, К" не означає залишок, вибраний з: с і лах ; 00171 і за умови, що, коли М1 означає Е, КЕ" не означає залишок, вибраний з: галоген галоген . і й з Й з а -Я
Ок Ї ще х .
ІОО181І і її сільськогосподарсько прийнятних солей. 0019) В одному варіанті забезпечення способу, патоген вибирають з групи, що складається з АйМегпагіа 5рр., Азрегодйи5 5рр., Воїгуозрпегіа зрр., Воїгуйв 5рр., Вуззоспіату5 5рр.,
СоПеюййснит 5рр., Оіріодіа 5рр., Ризапцт врр., Ссеойіснит 5рр., І азіодіріодіа 5рр., Мопоїїпіа 5рр., Мисог 5рр., РепісйШіит з5рр., Регісша 5рр., Рпоторвів 5рр., Рпуїорпіпога 5рр., Руїпішт 5рр.,
КПпі2госіопіа 5рр., КПігорив 5рр., Зсіегоїіпіа 5рр., апа Мепіигіа 5рр. В іншому варіанті здійснення патоген вибирають з групи, що складається з Егм/іпіа 5рр., Ресіорасієегшт 5рр., Роендотопа» 5рр., Наізюпіа 5рр., Хапіпотопавз з5рр., ЗаІтопеїІа 5рр., ЕвсПегісніа 5рр., І івїепа 5рр., Васіїйшв 5рр., ЗпідеПа 5рр., ії Зіарпуіососси5 5рр. В іншому варіанті здійснення патоген вибирають з групи, що складається з Сапаїда 5рр., Оерагуотусез 5рр., ВасіШиз зрр., Сатруобрасіег 5рр.,
Сіозігідішт 5рр., Стуріозрогідічт 5рр., Сіагаіа 5рр., Мібгіо 5рр., і Мегзіпіа 5рр. В іншому варіанті спосіб включає в себе обробку до збору врожаю або обробку після збору врожаю. В наступному варіанті, обробку до збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки насіння та обробки саджанця. В іншому варіанті, обробку після збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки протягом збирання на полі, обробки під час палетування, обробки в коробці, обробки під час транспортування і обробки під час зберігання і/або протягом усієї системи доставки.
І0020| В іншому варіанті рослини або частини рослин містять трансгенні рослини або трансгенні частини рослин. В іншому варіанті рослини або частини рослин вибирають з групи, що складається з кукурудзи, пшениці, бавовни, рису, сої, і каноли. В іншому варіанті рослини або частини рослин вибирають з групи, що складається з фруктів, овочів, саджанців, торфу і декоративних культур. У наступному варіанті, фрукти вибирають з групи, що складається з банана, ананаса, цитрусових, включаючи апельсини, лимон, лайм, грейпфрут та інших цитрусових, винограду, кавуна, дині, мускусної дині, та інших баштанних, яблука, персика, груші, вишні, ківі, манго, нектарину, гуави, папайї, хурми, гранату, авокадо, інжиру, і ягід в тому числі полуниці, чорниці, малини, ожини, смородини та інших видів ягід. В наступному варіанті овочі вибирають з групи, що складається з томатів, картоплі, солодкої картоплі, маніока, перцю, солодкого перцю, моркви, селери, гарбуза крупноплідного, баклажанів, капусти, цвітної капусти, броколі, спаржі, грибів, цибулі, часнику, цибулі-порей і звичайної квасолі. В наступному варіанті, квіти або частини квітів вибирають з групи, що складається з троянд, гвоздик, орхідей, герані, лілії або інших декоративних квітів. В наступному варіанті, м'ясо вибирають з групи, що включає яловичину, курятину, м'ясо бізону, оленя, кози, індички, свинину, м'ясо вівці, риби, ракоподібних, молюсків, або продукцію з м'яса сухого посолу. 0021) В одному варіанті контактування включає нанесення леткої антимікробної сполуки за допомогою шляхів, вибраних з групи, що складається з розпилення, напилення, теплової або нетеплової обробки туманом, просочення, обробки газом та їх комбінацій. В наступному варіанті, обробку газом вибирають з групи, що складається з вивільнення з саше, вивільнення з синтетичної або натуральної плівки, волокнистого матеріалу, і/або вивільнення з підкладкового матеріалу або інших пакувальних матеріалів, вивільнення з порошку, вивільнення з генератора викиду газу, вивільнення за допомогою балона зі стисненим або не стисненим газом, вивільнення з краплі всередині коробки, а також їх комбінації. В іншому варіанті спосіб додатково включає контактування м'яса, рослини, частин рослин з летким регулятором росту рослин. В наступному варіанті леткий регулятор росту рослин являє собою циклопропенову сполуку. У наступному варіанті, циклопропенова сполука містить 1-метилциклопропен (1-МСР). 0022) В іншому аспекті, забезпечений спосіб застосування леткої антимікробної сполуки проти патогенів, що уражують м'ясо, рослини або частини рослин. Спосіб включає контактування м'яса, рослин або частин рослин, з ефективною кількістю леткої антимікробної сполуки формули (ІМ): рве о. ов
М р,
АХ (м 0023 в якій А і О разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 5-, 6-, або 7- членне конденсоване кільце, яке може бути заміщене С1-Сб-алкілом, С1-Сб-алкокси, гідрокси, галогеном, нітро, нітрилом, аміно, аміно, заміщеним однією або декількома С1-Сб-алкільними групами, карбокси, ацилом, арилокси, карбонамідо, карбонамідо, заміщеним С1-Сб-алкілом, сульфонамідо або трифторметилом або конденсоване кільце може зв'язувати два оксаборолових кільця; (0024) Х означає групу -СК7/К8В де К7 і К8 незалежно один від одного означають водень, С1-
Сб-алкіл, нітрил, нітро, арил, арилалкіл або К7 і К8 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють аліциклічне кільце; і (0025) Кб означає водень, С1-С18-алкіл, С1-С18-алкіл, заміщений С1-Сб-алкокси, С1-С6- алкілтіо, гідрокси, аміно, аміно, заміщений С1-С18-алкілом, карбокси, арил, арилокси, карбонамідо, карбонамідо, заміщений С1-Сб-алкілом, арилом або арилалкілом, арилалкіл,
арил, гетероарил, циклоалкіл, С1-С18-алкіленаміно, С1-С18-алкіленаміно, заміщений фенілом,
С1-Сб-алкокси або С1-Сб-алкілтіо, карбоніл алкіленаміно або радикал формули (М): ор В х
Лі
АХ м 0026) в якому А, О і Х є такими, як визначено в даному описі за винятком значень для боронофталіду;
І0027| і сільськогосподарсько прийнятної солі. 0028) В одному варіанті забезпечення способу, патоген вибирають з групи, що складається з АйМегпагіа 5рр., Азрегодйи5 5рр., Воїгуозрпегіа зрр., Воїгуйв 5рр., Вуззоспіатув5 5рр.,
СоПеюййснит 5рр., Оіріодіа 5рр., Ризапцт врр., Ссеойіснит 5рр., І азіодіріодіа 5рр., Мопоїїпіа 5рр., Мисог 5рр., РепісйШіит з5рр., Регісша 5рр., Рпоторвів 5рр., Рпуїорпіпога 5рр., Руїпішт 5рр.,
АПігосіопіа в5рр., ВПігорив 5рр., Зсіегоїїпіа 5рр., і Мепіигіа 5рр. В іншому варіанті патоген вибирають з групи, що складається з Егм/піа 5рр., Ресіобасіегішт 5рр., Рзхейдотопах 5рр.,
Ваївюпіа 5рр., Хапіпотопавз з5рр.; ЗаІтопеїїа 5рр., ЕвсПегісніа 5рр., І івіїепа 5рр., Васіїив врр.,
Зпідеїйа 5рр., і їарпуіососсиз 5рр. В іншому варіанті патоген вибирають з групи, що складається з Сапаїда з5рр., ЮОерагуотусе5з зрр., Васійи5 5рр., Сатруорасіег зрр., Сіовігідішт 5рр.,
Сгуріозрогіаіїйшт 5рр., Сіагаїйа 5рр., Мібгіо 5рр., і Мегвіпіа 5рр. В іншому варіанті спосіб включає в себе обробку до збору врожаю або обробку після збору врожаю. В наступному варіанті, обробку до збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки насіння та обробки саджанця. В іншому варіанті, обробку після збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки протягом збирання на полі, обробки під час палетування, обробки в коробці, обробки під час транспортування і обробки під час зберігання і/або протягом усієї системи доставки.
І0029| В іншому варіанті, рослини або частини рослин містять трансгенні рослини або трансгенні частини рослин. В іншому варіанті рослини або частини рослин, вибирають з групи, що складається з кукурудзи, пшениці, бавовни, рису, сої, і каноли. В іншому варіанті рослини або частини рослин вибирають з групи, що складається з фруктів, овочів, саджанців, торфу і декоративних культур. В наступному варіанті фрукти вибирають з групи, що складається з банана, ананаса, цитрусових, включаючи апельсини, лимон, лайм, грейпфрут, та інших цитрусових, винограду, кавуна, дині, мускусної дині та інших баштанних, яблука, персика, груші, вишні, ківі, манго, нектарину, гуави, папайї, хурми, гранату, авокадо, інжиру, і ягід в тому числі
Зо полуниці, чорниці, малини, ожини, смородини та інших видів ягід. В наступному варіанті овочі вибирають з групи, що складається з томатів, картоплі, солодкої картоплі, маніока, перцю, солодкого перцю, моркви, селери, гарбузів крупноплідних, баклажанів, капусти, цвітної капусти, броколі, спаржі, грибів, цибулі, часнику, цибулі-порей і звичайної квасолі. В наступному варіанті, квіти або частини квітів вибирають з групи, що складається з троянд, гвоздик, орхідей, герані, лілії або інших декоративних квітів. В наступному варіанті, м'ясо вибирають з групи, що включає яловичину, курятину, м'ясо бізона, оленя, кози, індички, свинину, м'ясо вівці, риби, ракоподібних, молюсків або продукцію з м'яса сухого посолу.
І0030) В одному варіанті контактування включає нанесення леткої антимікробні сполуки за допомогою шляхів, вибраних з групи, що складається з розпилення, напилення, теплової або нетеплової обробки туманом, просочення, обробки газом та їх комбінацій. В наступному варіанті, обробку газом вибирають з групи, що складається з вивільнення з саше, вивільнення з синтетичної або натуральної плівки, волокнистого матеріалу, і/або вивільнення з підкладкового матеріалу або інших пакувальних матеріалів, вивільнення з порошку, вивільнення з генератора викиду газу, вивільнення за допомогою балона зі стисненим або не стисненим газом, вивільнення з краплі всередині коробки, а також їх комбінації. В іншому варіанті спосіб додатково включає контактування м'яса, рослини або частини рослин з летким регулятором росту рослин. В наступному варіанті леткий регулятор росту рослин являє собою циклопропенову сполуку. У наступному варіанті циклопропенова сполука містить 1- метилциклопропен (1-МСР).
І0031| В іншому аспекті, забезпечений спосіб застосування леткої антимікробні сполуки проти патогенів, що уражують м'ясо, рослини або частини рослин. Спосіб включає контактування м'яса, рослини або частин рослин, з ефективною кількістю леткої антимікробної сполуки формули (МІ):
У
/
Каап)-- / -АХ М)
ІЇ0032| в якій кожен К незалежно означають водень, алкіл, алкен, алкін, галогеналкіл, галогеналкен, галогеналкін, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетороарил, арилалкіл, арилалкен, арилалкін, гетероарилалкіл, гетероарилалкен, гетероарилалкін, галоген, гідроксил, нітрил, амін, складний ефір, карбонову кислоту, кетон, спирт, сульфід, сульфоксид, сульфон, сульфоксимін, сульфілімін, сульфонамід, сульфат, сульфонат, нітроалкіл, амід, оксим, імін, гідроксиламін, гідразин, гідразон, карбамат, тіокарбамат, сечовину, тіосечовину, карбонат, арилокси, або гетероарилокси; 00331 п-1, 2, 3, або 4;
І0034| В означає бор; 0035 Х - (СК2)т де т-1, 2, 3, або 4;
І0О36| У означає алкіл, алкен, алкін, галогеналкіл, галогеналкен, галогеналкін, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетороарил, арилалкіл, арилалкен, арилалкін, гетероарилалкіл, гетероарилалкен, гетероарилалкін, гідроксил, нітрил, амін, складний ефір, карбонову кислоту, кетон, спирт, сульфід, сульфоксид, сульфон, сульфоксимін, сульфілімін, сульфонамід, сульфат, сульфонат, нітроалкіл, амід, оксим, імін, гідроксиламін, гідразин, гідразон, карбамат, тіокарбамат, сечовину, тіосечовину, карбонат, арилокси, або гетероарилокси;
І0037| за умови, що К не означає арилокси або гетероарилокси, коли У означає гідроксил;
І0ОЗ81| і їх сільськогосподарсько прийнятних солей. 0039) В одному варіанті летка антимікробна сполука має структуру формули (МІ):
М
"щи й в ен к(п)-- | 0 чі / х (МІ) 00401 в якій М/ - (СН2)Я де 4 означає 1, 2, або 3. 0041) В іншому варіанті летка антимікробна сполука має структуру он он / / ее дев о б)
Е або . 0042) В одному варіанті забезпечення способу, патоген вибирають з групи, що складається з АКМегпагіа 5рр., Азрегдійи5 5рр., Воїгуозрпегіа зрр., Воїгуїй5 5рр., Вузбзоспіату5 5рр.,
СоПеюййснит 5рр., Оіріодіа 5рр., Ризапцт врр., Ссеойіснит 5рр., І азіодіріодіа 5рр., Мопоїїпіа 5рр., Мисог 5рр., РепісйШіит в5рр., Регісша 5рр., Рпоторвів 5рр., Рпуїорпіпога 5рр., Руїпішт 5рр.,
Зо КПігосіопіа 5рр., Кпігори5 5рр., Зсієгоїпіа 5рр., і Мепішгіа 5рр. В іншому варіанті патоген вибирають з групи, що складається з Егм/піа 5рр., Ресіорасіегічшт 5рр., Рзендотопав 5рр.,
Ваївюпіа 5рр., Хапіпотопавз з5рр., ЗаІтопеїїа 5рр., ЕвсПегісніа 5рр., І івіїепа 5рр., Васіїив врр.,
Зпідеїйа 5рр., і їарпуіососсиз 5рр. В іншому варіанті патоген вибирають з групи, що складається з Сапаїда з5рр., Оерагуотусе5 5зрр., Васійшє врр., Сатруіобасієї 5рр., Сіовігідішт в5рр.,
Стуріозрогідіит 5рр., Сіагаіа 5рр., Мірбгіо 5рр., і Мегзіпіа 5рр. В іншому варіанті спосіб включає в себе обробку до збору врожаю або обробку після збору врожаю. В наступному варіанті, обробку до збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки насіння та обробки саджанця. В іншому варіанті, обробку після збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки протягом збирання на полі, обробки під час палетування, обробки в коробці, обробки під час транспортування і обробки під час зберігання і/або протягом усієї системи доставки. 0043) В іншому варіанті, рослини або частини рослин містять трансгенні рослини або трансгенні частини рослин. В іншому варіанті рослини або частини рослин вибирають з групи, що складається з кукурудзи, пшениці, бавовни, рису, сої, і каноли. В іншому варіанті рослини або частини рослин, вибирають з групи, що складається з фруктів, овочів, саджанців, торфу і декоративних культур. В наступному варіанті фрукти вибирають з групи, що складається з банана, ананаса, цитрусових, включаючи апельсини, лимон, лайм, грейпфрут, та інших цитрусових, винограду, кавуна, дині, мускусної дині та інших баштанних, яблука, персика, груші, вишні, ківі, манго, нектарину, гуави, папайї, хурми, гранату, авокадо, інжиру, і ягід в тому числі полуниці, чорниці, малини, ожини, смородини та інших видів ягід. В наступному варіанті овочі вибирають з групи, що складається з томатів, картоплі, солодкої картоплі, маніока, перцю, солодкого перцю, моркви, селери, гарбузів крупноплідних, баклажанів, капусти, цвітної капусти, броколі, спаржі, грибів, цибулі, часнику, цибулі-порей і звичайної квасолі. В наступному варіанті, квіти або частини квітів вибирають з групи, що складається з троянд, гвоздик, орхідей, герані, лілії або інших декоративних квітів. В наступному варіанті, м'ясо вибирають з групи, що включає яловичину, курятину, м'ясо бізону, оленя, кози, індички, свинини, м'ясо вівці, риби, ракоподібних, молюсків, або продукцію з м'яса сухого посолу. (0044) В одному варіанті контактування включає нанесення леткої антимікробної сполуки за допомогою шляхів, вибраних з групи, що складається з розпилення, напилення, теплової або нетеплової обробки туманом, просочення, обробки газом та їх комбінацій. В наступному варіанті, обробку газом вибирають з групи, що складається з вивільнення з саше, вивільнення з синтетичної або натуральної плівки, волокнистого матеріалу, і/або вивільнення з підкладкового матеріалу або інших пакувальних матеріалів, вивільнення з порошку, вивільнення з генератора викиду газу, вивільнення за допомогою балона зі стисненим або не стисненим газом, вивільнення з краплі всередині коробки, а також їх комбінації. В іншому варіанті спосіб додатково включає контактування м'яса, рослини, частин рослин з летким регулятором росту рослин. В наступному варіанті леткий регулятор росту рослин являє собою циклопропенову сполуку. У наступному варіанті, циклопропенова сполука містить 1-метилциклопропен (1-МСР). 0045) В іншому варіанті, забезпечували спосіб застосування леткої антимікробної сполуки проти патогенів, що уражують м'ясо, рослини або частини рослин. Спосіб включає контактування м'яса, рослин або частин рослин, з ефективною кількістю леткої антимікробної сполуки формули (МІП): ве щі
КАК во- є,
Са х о (МИ, 00461) в якій Ка означає СМ, С(О)МКОК10, або С(ФО)ОНМІ11 де КІ11 означає водень, заміщений алкіл, або незаміщений алкіл,
І0047| Х означає М, СН і СБ;
Зо (0048) КЬ означає галоген, заміщений або незаміщений алкіл, СІСО)К12, С(О)ОМК12, ОК12,
МА12А13, де КУ, К10, К12, і К13 незалежно один від одного означають водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений гетероалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл, заміщений або незаміщений арил, або заміщений або незаміщений гетерсоарил; 0049) за умови, що КО ії К10, разом з атомами, до яких вони приєднані, необов'язково об'єднані з утворенням від 4- до 8-членного заміщеного або незаміщеного гетероциклоалкільного кільця; 0050) за умови, що К12 і К13, разом з атомами, до яких вони приєднані, необов'язково об'єднані з утворенням від 4- до 8- членного заміщеного або незаміщеного гетероциклоалкільного кільця; 00511 і її сільськогосподарсько прийнятними солями. 0052) В одному варіанті забезпечення способу, патоген вибирають з групи, що складається з АКМегпагіа 5рр., Азрегдійи5 5рр., Воїгуозрпегіа зрр., Воїгуїй5 5рр., Вузбзоспіату5 5рр.,
СоПеюййснит 5рр., Оіріодіа 5рр., Ризапцт врр., Ссеойіснит 5рр., І азіодіріодіа 5рр., Мопоїїпіа 5рр., Мисог 5рр., Репісйішит в5рр., Регісша 5рр., Рпоторвів 5рр., Рпуїорпійога 5рр., Руїпішт 5рр.,
КПпігосіопіа 5рр., КПігори5 5рр., ЗсіІегоїіпіа 5рр., ії Мепіигіа 5рр. В іншому варіанті патоген вибирають з групи, що складається з Егм/піа 5рр., Ресіорасіегішт 5рр., Рзейдотопав5 5рр.,
Ваївюпіа 5рр., Хапіпотопавз з5рр., ЗаІтопеїїа 5рр., ЕвсПегісніа 5рр., І івіїепа 5рр., Васіїив врр.,
Зпідеїйа 5рр., і їарпуіососсиз 5рр. В іншому варіанті патоген вибирають з групи, що складається з Сапаїда 5рр., Оерагуотусе5 5рр., Васіййи5 5рр., Сатруорасієї 5рр., Сіовігдіит зрр.,
Сгуріозрогіаіїйшт 5рр., Сіагаїа 5рр., Мібгіо 5рр., і Мегвіпіа 5рр. В іншому варіанті спосіб включає в себе обробку до збору врожаю або обробку після збору врожаю. В наступному варіанті, обробку до збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки насіння та обробки саджанця. В іншому варіанті, обробку після збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки протягом збирання на полі, обробки під час палетування, обробки в коробці, обробки під час транспортування і обробки під час зберігання і/або протягом усієї системи доставки.
0053) В іншому варіанті, рослини або частини рослин містять трансгенні рослини або трансгенні частини рослин. В іншому варіанті рослини або частини рослин, вибирають з групи, що складається з кукурудзи, пшениці, бавовни, рису, сої, і каноли. В іншому варіанті рослини або частини рослин, вибирають з групи, що складається з фруктів, овочів, саджанців, торфу і декоративних культур. В наступному варіанті фрукти вибирають з групи, що складається з банана, ананаса, цитрусових, включаючи апельсини, лимон, лайм, грейпфрут, та інших цитрусових, винограду, кавуна, дині, мускусної дині та інших баштанних, яблука, персика, груші, вишні, ківі, манго, нектарину, гуави, папайї, хурми, гранату, авокадо, інжиру, і ягід в тому числі полуниці, чорниці, малини, ожини, смородини та інших видів ягід. В наступному варіанті овочі вибирають з групи, що складається з томатів, картоплі, солодкої картоплі, маніока, перцю, солодкого перцю, моркви, селери, гарбузів крупноплідних, баклажанів, капусти, цвітної капусти, броколі, спаржі, грибів, цибулі, часнику, цибулі-порей і звичайної квасолі. В наступному варіанті, квіти або частини квітів вибирають з групи, що складається з троянд, гвоздик, орхідей, герані, лілії або інших декоративних квітів. В наступному варіанті, м'ясо вибирають з групи, що включає яловичину, курятину, м'ясо бізона, оленя, кози, індички, свинину, м'ясо вівці, риби, ракоподібних, молюсків або продукцію з м'яса сухого посолу. 0054) В одному варіанті контактування включає нанесення леткої антимікробної сполуки за допомогою шляхів, вибраних з групи, що складається з розпилення, напилення, теплової або нетеплової обробки туманом, просочення, обробки газом та їх комбінацій. В наступному варіанті, обробку газом вибирають з групи, що складається з вивільнення з саше, вивільнення з синтетичної або натуральної плівки, вивільнення з підкладкового матеріалу або інших пакувальних матеріалів, вивільнення з порошку, вивільнення з генератора викиду газу, вивільнення за допомогою балона зі стисненим або не стисненим газом, вивільнення з краплі всередині коробки, а також їх комбінації. В іншому варіанті спосіб додатково включає контактування м'яса, рослин, частин рослин з летким регулятором росту рослин. В наступному варіанті леткий регулятор росту рослин являє собою циклопропенову сполуку. У наступному варіанті, циклопропенова сполука містить 1-метилциклопропен (1-МСР).
КОРОТКИЙ ОПИС КРЕСЛЕНЬ
0055) Фігура 1 показує хімічну структуру ілюстративної сполуки А винаходу.
Зо 0056) Фігура 2 показує хімічну структуру ілюстративної сполуки В винаходу.
І0057| Фігура З показує чотирнадцять сполук, тестованих у прикладі 2.
І0О058| Фігура 4 показує репрезентативні фотографії приведених іп мімо результатів інгібування, із застосуванням сполуки А, де 0.04 мг сполуки А показує 100 95 інгібування і 0.0024 мг сполуки А не показує інгібування. 0059 Фігура 5 показує репрезентативні фотографії приведеного іп мімо інгібування Воїгуїі5 сіпегеа нанесенням леткої сполуки А після 3-х денної обробки при 21 "С, потім ще 2 дні при 21 76.
ДОКЛАДНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
0060) Якщо не вказано інше, наступні терміни, використовувані в даній заявці, включаючи опис і формулу винаходу, мають значення, наведені нижче. Слід зазначити, що, як використано в описі і прикладеній формулі, форми однини можуть включати посилання на множину, якщо з контексту явно не випливає інше. Визначення стандартних термінів хімії можна знайти в довідкових роботах, в тому числі Сагеу апа Зипабего, Адмапсейд Огдапіс Спетівігу 4-е вид., Т. А (2000) і В (2001), Ріеєпит Ргез5, Мем/ ХогК, М.У.
Ї0О61| Як використовується в даній заявці, термін "фрагмент" відноситься до певного сегменту або функціональної групи молекули. Хімічні залишки зазвичай визначають хімічні структурні одиниці, вбудовані в або приєднані до молекули. (0062) Як використовується в даній заявці, терміни "гетероатом" і "гетеро-" відносяться до інших атомів, ніж до вуглецю (С) і водню (Н). Приклади гетероатомів включають кисень (0), азот (М) сірку (5), кремній (5і), германій (Се), алюміній (АЇ) і бор (В). (0063) Як використовується в даній заявці, термін "галоген" відноситься до фтору (-Е), хлору (-СІ), брому (-ВГ), і йоду (-І). 0064) Як використовується в даній заявці, термін "алкіл" відноситься до незаміщеної або заміщеної вуглеводневої групи і може включати в себе лінійні, розгалужені, циклічні, насичені іабо ненасичені функції. Незважаючи на те, що алкільний фрагмент може бути "ненасиченим алкільним" фрагментом, що означає, що він містить принаймні один алкеновий або алкіновий фрагмент, зазвичай, алкільний фрагмент означає "насичену алкільну" групу, що означає, що він не містить будь-яких алкенових або алкінових фрагментів. Крім того, хоча алкільний фрагмент може бути циклічним, алкільний фрагмент зазвичай означає ациклічну групу. Таким чином, в 60 деяких варіантах здійснення, "алкіл" відноситься до необов'язково заміщеного прямого ланцюга, або необов'язково заміщеного розгалуженого насиченого вуглеводневого монорадикалу, що має від одного до близько тридцяти атомів вуглецю в деяких варіантах, приблизно від одного до п'ятнадцяти атомів вуглецю в деяких варіантах і від приблизно одного до приблизно шести атомів вуглецю в інших варіантах. Приклади насичених алкільних радикалів включають, але не обмежуються ними, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, 2-метил-1- пропіл, 2-метил-2-пропіл, 2-метил-1-бутил, З-метил-1-бутил, 2-метил-З-бутил, 2,2-диметил-1- пропіл, 2-метил-1-пентил, З-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, З-метил-2- пентил, 4-метил-2-пентил, 2,2-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1-бутил, 2-етил-1-бутил, бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, ізопентил, неопентил, і н-гексил, і довші алкільні групи, такі як гептил і октил. Слід зазначити, що кожного разу, коли він з'являється в даній заявці, числовий діапазон, такий як "1-6" відноситься до кожного цілого числа в заданому діапазоні; наприклад, "1-6 атомів вуглецю" або "С1-6" або "С1-С6" означає, що алкільна група може складатися з 1 атома вуглецю, 2 атомів вуглецю, З атомів вуглецю, 4 атомів вуглецю, 5 атомів вуглецю, і/або б атомів вуглецю, хоча дане визначення також охоплює виникнення терміну "алкіл", де не визначали числовий діапазон. 0065) Як використовується в даній заявці, термін "заміщений алкіл" відноситься до алкільної групи, як визначено в даному описі, у якому один або більше (до близько п'яти, переважно до близько трьох) атомів водню заміщені замісником, незалежно вибраним з групи замісників, що визначена в даній заявці. (0066) Як використовується в даній заявці, терміни "замісники" і "заміщений" відносяться до груп, які можуть бути використані, щоб замінити іншу групу на молекулі. Такі групи відомі спеціалістам в галузі хімії і можуть включати в себе, без обмеження, одну або більше з таких груп, незалежно вибраних з переліку, що включає: галоген, -СМ, -ОН, -МО2, -М3, -0, -5, -МН, - 5Ог2, -МН2, -СООН, нітроалкіл, аміно, у тому числі моно- і дизаміщені аміногрупи, ціанато, ізоціанато, тіоціанато, ізотіоціанато, гуанідиніл, О-карбаміл, М-карбаміл, тіокарбаміл, урил, ізоурил, тіоурил, ізотіоурил, меркапто, сульфаніл, сульфініл, сульфоніл, сульфонамідил, фосфоніл, фосфатідил, фосфорамідил, діалкіламіно, діариламіно, діарилалкіламіно, або підмножин переліку; і захищені варіанти сполук. Захисні групи, які можуть утворювати захищені сполуки, що містять вищевказані замісники, відомі спеціалістам у даній галузі і можуть бути
Зо знайдені в літературі, наприклад, у сгеепе апа УУцї5, Ргоїесіїме сгоимрз іп Огдапіс зупіпевів, 3-е вид.; хопп УмМіеу 5 Боп5, Мем МогК, М.У. (1999) і Косіеп5кі, Ргоїесіїме Сгоцире5; Тпіете Мепіад, Мем/ чок, М.Х. (1994) які включені в даній заявці як посилання у всій їх повноті.
І0067| Як використовується в даній заявці, термін "алкокси" відноситься до групи -О-алкіл, де алкіл є таким, як визначено в даній заявці. В одному варіанті, алкоксигрупи включають, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, втор-бутокси, н- пентокси, н-гексокси, 1,2-диметилбутокси, і тому подібне. Алкокси може бути незаміщений або заміщений. 0068) Як використовується в даній заявці, терміни "циклічний" і "членне кільце" відносяться до будь-якої циклічної структури, в тому числі аліциклічних, гетероциклічних, ароматичних, гетероароматичних і поліциклічних конденсованих або не-конденсованих кільцевих систем, як описано в даній заявці. Термін "ч-ленний" призначений для позначення кількості скелетних кільцевих атомів. Так, наприклад, піридин, піран, і піримідин означають шести-членні кільця і пірол, тетрагідрофуран, тіофен означають п'яти-членні кільця. 0069) Як використовується в даному описі, термін "ароматичний" відноситься до циклічного або поліциклічного фрагменту, що містить кон'юговану ненасичену (4п-2)пт електронну систему (де п означає позитивне ціле число), іноді називають делокалізованною п електронною системою.
ІЇ0070| Як використовується в даній заявці, термін "арил" відноситься до необов'язково заміщеного, ароматичного, циклічного вуглеводневого монорадикалу, що містить від шести до двадцяти атомів в кільці, переважно від шести до десяти атомів вуглецю, і включає конденсовані (або злиті) і не-конденсовані ароматичні кільця. Конденсований ароматичний кільцевий радикал містить від двох до чотирьох конденсованих кілець, де кільцем приєднання є ароматичне кільце, та інші окремі кільця в межах конденсованого кільця можуть бути циклоалкільними, циклоалкенільними, ціклоалкінільними, гетероциклоалкільними, гетероциклоалкенільними, гетероциклоалкінільними, ароматичними, гетероароматичними або являти собою будь-яку їх комбінацію. Не обмежуючий приклад однієї кільцевої арильної групи включає феніл; конденсована кільцева арильна група включає нафтил, антріл, азуленіл; і неконденсована бі-арильна група включає біфеніл. 0071) Як використовується в даній заявці, термін "заміщений арил" відноситься до арильної 60 групи, як визначено в даній заявці, у якій один або більше (до близько п'яти, переважно до близько трьох) атомів водню замінені на замісники, незалежно вибрані з групи, що визначена в даній заявці, (за винятком випадків, коли обмежено визначення для арильного замісника). 00721 Як використовується в даній заявці, термін "гетероарил" відноситься до необов'язково заміщеного, ароматичного, циклічного монорадикалу, що містить від близько п'яти до двадцяти скелетних кільцевих атомів, переважно від п'яти до десяти кільцевих атомів, і включає конденсовані (або злиті) і не-конденсовані ароматичні кільця, і що має один або більше (від одного до десяти, переважно від близько одного до близько чотирьох) кільцевих атомів, вибраних з атомів, інших ніж вуглець, (наприклад, гетероатомів) таких, як, наприклад, кисень, азот, сірка, селен, фосфор або їх комбінації. Термін гетероарил включає необов'язково заміщені конденсовані і не-конденсовані гетероарильні радикали, що мають принаймні один гетероатом.
Конденсований гетероарильний радикал може містити від двох до чотирьох конденсованих кілець, де кільце приєднання означає гетероароматичне кільце, і інші окремі кільця в межах конденсованої кільцевої системи можуть бути аліциклічними, гетероциклічними, ароматичними, гетероароматичними або являти собою будь-яку їх комбінацію. Термін гетероарил також включає конденсовані і не-конденсовані гетероарили, що мають від п'яти до приблизно дванадцяти скелетних кільцевих атомів, так само як ті, які мають від п'яти до приблизно десяти скелетних кільцевих атомів. Приклади гетероарильних груп включають, але не обмежуються ними, акридиніл, бензо|1,З|діоксол, бензимідазоліл, бензиндазоліл, бензоізооксазоліл, бензокісазоліл, бензофураніл, бензофуразаніл, бензопіраніл, бензотіадіазоліл, бензотіазоліл, бензо|Б|гіеніл, бензотіофеніл, бензотіопіраніл, бензотриазоліл, бензоксазоліл, карбазоліл, карболініл, хроменіл, циннолініл, фураніл, фуразаніл, фуропіридиніл, фурил, імідазоліл, індазоліл, індоліл, індолідиніл, індолізиніл, ізобензофураніл, ізоіндоліл, ізоксазоліл, ізохінолініл, ізотіазоліл, нафтилідиніл, нафтиридиніл, оксадіазоліл, оксазоліл, феноксазиніл, фенотіазиніл, феназиніл, феноксатіїніл, тіантреніл, фенатридиніл, фенатролініл, фталазиніл, птеридиніл, пуриніл, путеридиніл, піразил, піразоліл, піридил, піридиніл, піридазиніл, піразиніл, піримідиніл, піримідил, піроліл, хіназолініл, хінолініл, хіноксалініл, тетразоліл, тіадіазоліл, тіазоліл, тіеніл, триазиніл, (1,2,3,)- ії (1,2,4)-триазоліл і тому подібне, і їх оксиди, де це доцільно, такі як, наприклад піридил-М-оксид. 0073) Як використовується в даній заявці, термін "заміщений гетероарил" відноситься до
Зо гетероарильної групи, як визначено в даній заявці, у якій один або більше (до близько п'яти, переважно до близько трьох) атомів водню замінені на замісника, незалежно вибраного з групи, що визначена в даній заявці. (0074) Як використовується в даній заявці, термін "відхідна група" відноситься до групи зі значенням, що зазвичай використовується в синтетичній органічній хімії, наприклад, означає атом або групу, що заміщаються в умовах реакції заміщення. Приклади відхідних груп, включають, але не обмежуються ними, галоген, алкан- або ариленсульфонілокси, такі як метансульфонілокси, етансульфонілокси, тіометил, бензолсульфонілокси, тозілокси, (і тіенілокси, дигалогенфосфіноіїлокси, необов'язково заміщений бензилокси, ізопропілокси, ацилокси, і тому подібне. У деяких варіантах, відхідна група, може бути НС(0)-СООН або
ВС(0)-СООН, де К означає С1-С6 алкіл або заміщений С1-С6 алкіл.
ІЇ0075| Сполуки даного винаходу, як описано в даній заявці, можуть бути синтезовані за допомогою стандартних синтетичних методів, відомих спеціалістам у даній галузі, або способами, відомими в даній галузі, в поєднанні зі способами, описаними в даній заявці. Вихідні речовини, використовувані для синтезу сполук відповідно до винаходу, як описано в даній заявці, можуть бути отримані з комерційних джерел, таких як АїЇдгіспй Спетіса! Со. (Мім/аикКее,
УМі5.), бідта СПпетіса! Со. (5. І оці5, Мо.), або вихідні речовини можуть бути синтезовані.
Описані тут сполуки та інші споріднені сполуки, що мають різні замісники можуть бути синтезовані з використанням методів і матеріалів, відомих спеціалістам у даній галузі, такі як описані, наприклад, у Магс!, Адмапсей Огдапіс Спетівзігу 4-те вид. (1992) Чдопп Уміеу 5 5оп5,
Мем Моїк, М.У.; Сагеу апа Зипабегу, Адмапсейд Огдапіс Спетівігу 4-те вид., Моїі5. А (2000) і В (2001) Ріепит Ргез5, Мем/ ХОгК, М.У. і Сгеепе апа Умшї5, Ргоїесіїме сгоиМрз іп Огдапіс Зупіпевів, 3- те вид. (1999) Чдопп УмМпеу 5 5оп5, Мем МогК, М.У., (всі з яких включені як посилання у всій їх повноті). Загальні способи одержання сполук, як описано тут, можуть бути отримані з відомих реакцій в даній галузі, і реакції можуть бути модифіковані з використанням відповідних реагентів і умов, як має бути очевидно спеціалісту в даній галузі, для введення різних фрагментів, знайдених в формулах, як представлено тут. Наприклад, сполуки, описані тут, можуть бути модифіковані за допомогою різних електрофілів або нуклеофілів з утворенням нових функціональних груп або замісників. 0076) У деяких варіантах летка антимікробна сполука винаходу має структуру формули (І), 60 (І), або (1):
й й 7 м! В-о
В В 51п М: М Ава в о ві стві / / уУЕб / а
М (Ф (0; З с Х їв! д т Л
КОТ ди Ка вв а (І), (І), або ч (1)
І0077| де 41 і д2 незалежно один від одного означають 1, 2, або 3; 00781 43-50, 1, 2, З, або 4;
І0079| М означає водень, галоген, -«ОСНЗ, або -СН2-0О-СН2-О-СНЗ; 0080) М1 означає галоген, -СН2ОН, або -ОСНЗ; 0081) Х означає 0, 5, або МК1с, де К1с означає водень, заміщений алкіл, або незаміщений алкіл; 00821 КІ, Ка, КТ, К2, ії КЕ5 незалежно означають водень, ОН, МН2, 5Н, СМ, МО2, 502,
О502ОН, О502МН2, заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл, заміщений або незаміщений арил, або заміщений або незаміщений гетероарил; 0083) К" означає заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений арилалкіл, заміщений або незаміщений гетероарил, заміщений або незаміщений гетероарилалкіл, або заміщений або незаміщений вініл;
І0084| за умови, що, коли М означає Е, Е" не означає залишок, вибраний з:
НьЬМ но
МН» ) он ) см з 5
СІ ( (
Ів ре з -7 о ею о ень у я 2 У. у а шо - с ге ще Ї і У м , Й з НЕ щ той
Мо з су м п ї з, . о ( З» а - |! п ни і ни ЧО он ж я в ШУ " ня я х лек , Х х 4 Е 0085) і за умови, що, коли М означає СІ, К" не означає залишок, вибраний з:
С С
Еж Ак А
КІ тех а З я йо: о дк і Я я і М М. - ан лише пли, е СВ свхітмх т | У ЕКУ о як З в Й "ве 0086) і за умови, що, коли М означає водень, ЕК" не означає залишок, вибраний з:
СІ СІ
СІ
03 по С члля о чллях , ОН лям ; ОН ля ;
С (Фі С но ще) (й в й й в в37 "ві в37 зді
Сі
А Ше От и шо ай й Х чле х | я М
І0087| де 5-1 або 2; і КЗ і К4 незалежно один від одного означають метил або етил; 00881 і за умови, що, коли М означає ОСНЗ, К" не означає залишок, вибраний з: 0089) і за умови, що, коли М1 означає РЕ, К" не означає залишок, вибраний з: галоген і гапоген гапоген ще ще. що | Її М
І0090) і їх сільськогосподарсько прийнятні солі.
І0091| В одному варіанті Е" має структуру, вибрану з: 8 в'в
У / х У у х діт дит я і я 00921 де Х означає залишок, вибраний з СНАСН, МАСН, МК14, О і 5;
ІЇ0093| де К14 означає залишок, вибраний з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеного або незаміщеного арилу і заміщеного або незаміщеного арилалкілу; (0094) ХУ означає залишок, вибраний з СН і М; 0095) К17 ії К18 означають залишки, незалежно вибрані з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеного або незаміщеного арилу, заміщеного або незаміщеного арилалкілу, (СНгМОН, (СН2ІМУ/МА1Т5А16, СО2Н, СО2-алкілу, СОМН2, 5-алкілу, 5-арилу, ЗО-алкілу, 50- арилу, 502-алкілу, ХО2-арилу, БО2Н, 5СЕ2, СМ, галогену, СЕЗ і МО2;
І0096| де К15 і К16 означають залишки, незалежно вибрані з водню, заміщеного або незаміщеного алкілу і заміщеного або незаміщеного алканоїлу; 00971 х-1, 2, або З; і
00981 м/-0, 1, 2, або 3. 0099) В іншому варіанті К" має наступну структуру: в 2о не 17 з 00100 де К17, К18, К19, К20, ії К21 незалежно вибрані з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеного або незаміщеного арилу, заміщеного або незаміщеного арилалкілу, заміщеного або незаміщеного алкілокси, заміщеного або незаміщеного арилокси, заміщеного або незаміщеного оксазолідін-2-ілу, (СН2ХЛОН, СО2Н, СО2-алкілу, СОМН2, СОМН-алкілу,
СоМалкілу)2, ОН, 5Н, 5-алкілу, 5-арилу, 5О-алкілу, 5О-арилу, 502-алкілу, 5ХО2-арилу, БО2Н,
ЗСЕЗ, СМ, галогену, СЕЗ, МО2, (СнгиМмАг22в2г3, 5БО2гМН2, ОСнН2гСнНагмМнг, оснагсСнагМН -алкілу і
ОоСнН2СнН2М(алкілу) 2;
ІОО101їЇ де 1-1, 2 або 3; 001021 и-0, 1, або 2; 00103) К22 і К23 незалежно вибрані з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, і заміщеного або незаміщеного алканоїлу. 00104) В іншому варіанті К" має наступну структуру: ви го ра і с в'я да 7 в? Ге; 00105) де К17, К18, К19, К20, ії К21 незалежно вибрані з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеного або незаміщеного арилу, заміщеного або незаміщеного арилалкілу, заміщеного або незаміщеного алкілокси, заміщеного або незаміщеного арилокси, заміщеного або незаміщеного оксазолідін-2-ілу, (СН2ХЛОН, СО2Н, СО2-алкілу, СОМН2, СОМН-алкілу,
СОМ (алкілу)2, ОН, ЗН, 5-алкілу, 5-арилу, 5О- алкілу, ЗХО-арилу, 502-алкілу, 502-арилу, БО2Н,
ЗСЕЗ, СМ, галогену, СЕЗ, МО2, (СН2)иМК22К23, 5О2МН2, ОСН2СН2МН2, ОСН2СН2МН -алкілу і
ОоСН2СНОМалкіл)2;
І0О01061Ї де 1-1, 2 або 3; 001071 и-0, 1, або 2; 00108) К22 і К23 незалежно вибрані з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, і заміщеного або незаміщеного алканоїлу; (00109) 24 і К25 незалежно вибрані з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеного або незаміщеного арилу, заміщеного або незаміщеного арилалкілу, заміщеного або
Зо незаміщеного алкілокси, заміщеного або незаміщеного арилокси, заміщеного або незаміщеного оксазолідін-2-ілу, (СН2),ОН, СО2Н, СО2-алкілу, СОМН2, СОМН-алкілу, СОМ(алкіл)2, ОН, 5Н, 5- алкілу, 5-арилу, 5О-алкілу, 5ХО-арилу, 502-алкілу, 5О0О2-арилу, БОЗН, ЗСЕЗ, СМ, галогену, СЕЗ, мог, (снгиМАг2ваг3, ЗО2гМнН2г, осСнгснагмМмнаг, оснагсСНнаМнН-алкілу і ОСН2СН2М(алкілу)2; 001101) 7-1,2, 3,4, 5, або 6. 00111) Додаткові антимікробні сполуки також розкриті раніше в патенті США Мо. 8,106,031, і в Міжнародній заявці на патент М/О 2007/131072А2, зміст якої включено в даний опис за допомогою посилання у всій їх повноті. 00112) У деяких варіантах летка антимікробна сполука винаходу має структуру формули (ІМ): око о. в х г» /
А х (М) 00113) в якій А і О разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 5-, 6-, або 7- членне конденсоване кільце, яке може бути заміщене С1-Сб-алкілом, С1-Сб-алкокси, гідрокси, галогеном, нітро, нітрилом, аміно, аміно, заміщеним однією або більше С1-С6- алкільними групами, карбокси, ацилом, арилокси, карбонамідо, карбонамідо, заміщеним С1-С6- алкілом, сульфонамідо або трифторметилом або конденсоване кільце може зв'язувати два оксаборолових кільця; (00114) Х означає групу -СК7К8, де К7 і К8 незалежно один від одного означають водень,
С1-Сб-алкіл, нітрил, нітро, арил, арилалкіл або К7 і К8 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють аліциклічне кільце; і 00115) Кб означає водень, С1-С18-алкіл, С1-С18-алкіл, заміщений С1-Сб-алкокси, С1-С6- алкілтіо, гідрокси, аміно, аміно, заміщений С1-С18-алкілом, карбокси, арил, арилокси, карбонамідо, карбонамідо, заміщений С1-Сб-алкілом, арил або арилалкіл, арилалкіл, арил, гетероарил, циклоалкіл, С1-С18-алкіленаміно, С1-С18-алкіленаміно, заміщений фенілом, С1-
Сб-алкокси або С1-Сб-алкілтіо, карбонілалкіленаміно або радикал формули (М): р В, х у юю АТХ 00116) в якій А, О і Х такі, як визначено тут раніше за винятком значень для боронофталіду; 00117) і охоплює її сільськогосподарсько прийнятні солі. 00118) В одному варіанті, летка антимікробна сполука винаходу має структуру формули (ІХ):
АХ х хв; в. (я р б теме
М (І), 001191 в якій А, 0, і Х є такими, як визначено вище; 00120) М означає двовалентну алкіленову зв'язуючу групу, що містить до 18 атомів вуглецю, або двовалентну алкіленову зв'язуючу групу, що містить до 18 атомів вуглецю, яка заміщена фенілом, С1-С6 алкокси, С1-Сб-алкілтіо; карбонілалкіленаміно; і 00121) КЗ і К4 кожен незалежно один від одного означає водень, С1-С18-алкіл або феніл або КЗ разом з У або частиною У утворює 5-, 6- або 7-членне кільце, що містить атом азоту. 00122) В іншому варіанті летка антимікробна сполука винаходу має структуру формули (Х):
А. ОХ х
ИЙ; во.
ОО МнвЗ о х р
Кк " (Х),
І0О01231| в якій А, 0, і Х є такі, як визначено вище; 00124) п означає 1, 2, або 3; (00125) З означає водень, С1-С18-алкіл або феніл; і (00126) К5 і Кб кожен незалежно один від одного означає водень, алкіл, що містить в цілому до 16 атомів вуглецю, або феніл.
І00127| Додаткові антимікробні сполуки також розкриті раніше в патенті США Мо 5,880,188,
Зо зміст якого включено тут як посилання у всій його повноті. 00128) В іншому аспекті забезпечений спосіб застосування леткої антимікробної сполуки проти патогенів, що уражують м'ясо, рослини або частини рослин. Спосіб включає контактування м'яса, рослин або частин рослин, з ефективною кількістю леткої антимікробної сполуки формули (МІ):
У
1 дА-В, пе
Х (му,
І00129| в якій кожен К незалежно означають водень, алкіл, алкен, алкін, галогеналкіл, галогеналкен, галогеналкін, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетероарил, арилалкіл, арилалкен, арилалкін, гетероарилалкіл, гетероарилалкен, гетероарилалкін, галоген, гідроксил,
нітрил, амін, складний ефір, карбонову кислоту, кетон, спирт, сульфід, сульфоксид, сульфон, сульфоксимін, сульфілімін, сульфонамід, сульфат, сульфонат, нітроалкіл, амід, оксим, імін, гідроксиламін, гідразин, гідразон, карбамат, тіокарбамат, сечовину, тіосечовину, карбонат, арилокси, або гетероарилокси; 001301 п--1, 2, 3, або 4; 00131) В означає бор; (00132) Х - (СК2)т де т-1, 2, 3, або 4; 00133) У означає алкіл, алкен, алкін, галогеналкіл, галогеналкен, галогеналкін, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетероарил, арилалкіл, арилалкен, арилалкін, гетероарилалкіл, гетероарилалкен, гетероарилалкін, гідроксил, нітрил, амін, складний ефір, карбонову кислоту, кетон, спирт, сульфід, сульфоксид, сульфон, сульфоксимін, сульфілімін, сульфонамід, сульфат, сульфонат, нітроалкіл, амід, оксим, імін, гідроксиламін, гідразин, гідразон, карбамат, тіокарбамат, сечовину, тіосечовину, карбонат, арилокси, або гетероарилокси;
І00134| за умови, що К не означає арилокси або гетероарилокси, коли У означає гідроксил;
І001351 і їх сільськогосподарсько прийнятних солей. 00136) В одному варіанті, летка антимікробна сполука має структуру формули (МІЇ):
М
/ о он й в ен фас а (МИ),
І00137| в якій М/ - (СН2)4 де 4 означає 1, 2, або 3. 00138) В іншому варіанті летка антимікробна сполука має структуру он он / / ди» со
І; х шо;
Е або .
ІЇ00139| В одному варіанті забезпечення способу, патоген вибирають з групи, що складається з АгГегпагіа 5рр., АзрегоїПиз5 5рр., Воїгуозрпегіа 5рр., Воїгуїіз 5рр., ВуззоспІатух 5рр.,
СоПеюййснит 5рр., Оіріодіа 5рр., Ризапцт врр., Ссеойіснит 5рр., І азіодіріодіа 5рр., Мопоїїпіа 5рр., Мисог 5рр., Репісйіит в5рр., Регісша 5рр., Рпоторвів 5рр., Рпуїторпіпога 5рр., Руїпішт 5рр.,
КПпігосіопіа 5рр., КПігори5 5рр., ЗсіІегоїіпіа 5рр., ії Мепіигіа 5рр. В іншому варіанті патоген вибирають з групи, що складається з Егм/піа 5рр., Ресіорасіегічшт 5рр., Рзейдотопав з5рр.,
Ваївюпіа в5рр., Хапіпотопав з5рр.;ЗаІтопейПа в5рр., ЕвсПегіспіа врр., ІГівієгіа 5рр., Васійй5 5рр.,
Зпідеїйа 5рр., і їарпуіососсиз 5рр. В іншому варіанті патоген вибирають з групи, що складається з Сапаїда 5рр., Оерагуотусе5 5рр., Васіййи5 5рр., Сатруорасієї врр., Сіовігдіит врр.,
Сгуріозрогіаіїйшт 5рр., Сіагаїа 5рр., Мібгіо 5рр., і Мегвіпіа 5рр. В іншому варіанті спосіб включає в себе обробку до збору врожаю або обробку після збору врожаю. В іншому варіанті, обробку до збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки насіння і обробки саджанця. В іншому варіанті, обробку після збору врожаю вибирають з групи, що складається з обробки протягом збирання на полі, обробки під час палетування, обробки в коробці, обробки під час транспортування і обробки під час зберігання і/або протягом усієї системи доставки. 00140) В іншому варіанті, рослини або частини рослин містять трансгенні рослини або трансгенні частини рослин. В іншому варіанті рослини або частини рослин, вибирають з групи, що складається з кукурудзи, пшениці, бавовни, рису, сої, і каноли. В іншому варіанті рослини або частини рослин вибирають з групи, що складається з фруктів, овочів, саджанців, торфу і декоративних культур. У наступному варіанті, фрукти вибирають з групи, що складається з банана, ананаса, цитрусових, включаючи апельсин, лимон, лайм, грейпфрут та інші цитрусові, винограду, кавуна, дині, мускусної дині, та інших баштанних, яблука, персика, груші, вишні, ківі, манго, нектарину, гуави, папайї, хурми, гранату, авокадо, інжиру, і ягід в тому числі полуниці, чорниці, малини, ожини, смородини та інших видів ягід. В наступному варіанті овочі вибирають з групи, що складається з томатів, картоплі, солодкої картоплі, маніока, перцю, солодкого перцю, моркви, селери, гарбузів крупноплідних, баклажанів, капусти, цвітної капусти, броколі, спаржі, грибів, цибулі, часнику, цибулі- порей і звичайної квасолі. В наступному варіанті, квіти або частини квітів вибирають з групи, що складається з троянд, гвоздик, орхідей, герані, лілії або інших декоративних квітів. В наступному варіанті, м'ясо вибирають з групи, що включає яловичину, курятину, м'ясо бізону, оленя, кози, індички, свинину, м'ясо вівці, риби, ракоподібних,
молюсків, або продукцію з м'яса сухого посолу. 00141) В одному варіанті контактування включає нанесення леткої антимікробної сполуки за допомогою шляхів, вибраних з групи, що складається з розпилення, напилення, теплової або нетеплової обробки туманом, просочення, обробки газом та їх комбінацій. В наступному варіанті, обробку газом вибирають з групи, що складається з вивільнення з саше, вивільнення з синтетичної або натуральної плівки, волокнистого матеріалу, і/або вивільнення з підкладкового матеріалу або інших пакувальних матеріалів, вивільнення з порошку, вивільнення з генератора викиду газу, вивільнення за допомогою балона зі стисненим або не стисненим газом, вивільнення з краплі всередині коробки, а також їх комбінації. В іншому варіанті спосіб додатково включає контактування м'яса, рослин, частин рослин з циклопропеновою сполукою. У наступному варіанті, циклопропенова сполука містить 1-метилциклопропен (1-МСР). 00142) В іншому аспекті винахід стосується способу використання леткої антимікробної сполуки проти патогенів, що уражують м'ясо, рослини або частини рослин. Спосіб включає контактування м'яса, рослин або частин рослин, з ефективною кількістю леткої антимікробної сполуки формули (МІП): ве р г п бо їв ще х о (МИ,
ІЇ00143| в якій Ка означає СМ, С(О)МКУОК1О, або С(0О)ОКІ11 де К11 означає водень, заміщений алкіл, або незаміщений алкіл, 00144) Х означає М, СН і СБ; 00145) КЬ означає галоген, заміщений або незаміщений алкіл, С(О)К12, С(ІО)ОК12, ОМК12,
МА1Т2А13, де КУ, К10, К12, і КІЗ незалежно означають водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений гетероалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл, заміщений або незаміщений арил, або заміщений або незаміщений гетероарил; 00146) за умови, що КО ії К10, разом з атомами, до яких вони приєднані, необов'язково з'єднані з утворенням 4-8-ч-ленного заміщеного або незаміщеного гетероциклоалкільного кільця;
І00147| і за умови, що К12 і К13, разом з атомами, до яких вони приєднані, необов'язково з'єднані з утворенням 4-8-членного заміщеного або незаміщеного гетероциклоалкільного кільця; 001481 і їх сільськогосподарсько прийнятні солі.
Зо 00149) В одному варіанті летка антимікробна сполука винаходу має структуру формули (ХІ): он
Мо В во- (о)
Са х о (ХІ) 00150) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з:
ОН он
Мо ху В МС шах В ве , о вої о
Мм' со | Хто ;
ОН он хх СМ В ху СМ В вет , Ов о м со і ке . 00151) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з: рн й
МС МС
Ха В, В, , о) (о) "ЗМ ке; ше о) 00152) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з:
й щі
СМ МС й: В М В, о | о -
ЗИ Шк) ве ке , он он
Ме Ме во - - хи ке; , Мм'со іі он
Мо в
У ше; (в) ро 00153) В одному варіанті летка антимікробна сполука винаходу має структуру формули (ХІ): тООс, й вої 7 Ме;
Са хх о (ХІ) 00154) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з: що рн
З воос кОоОос ху В, хх В в (в) о- (е; -
Мм' со | Хо ! он (Фін!
СО сов в ех х М М з ОО во- (в) р
Мм' со сі Х хо : в яких ВЗ означає водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений гетероалкіл. 00155) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з: (Фін! он взоос в 0 взоос В й: х х вОвоноОво; -
МИ Шк с; і ве о . в яких КЗ означає водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений гетероалкіл. 00156) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з: соов й й воос з В М : о | о - з Шк) , ви о , он он вЗоос воос во - - ве мо , Мм'со іі он взоос в до; (в) во . в яких КЗ означає водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений гетероалкіл.
І00157| В одному варіанті летка антимікробна сполука винаходу має структуру формули (ХП):
Н сома о п ї во (в;
Са х о (ХП); в якій кожен з КК" ії К? незалежно один від одного означають водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений гетероалкіл. 00158) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з:
РА й вгв'мос вгв'мос
Я: В, Сх В, в (о) во-- (о) - -д2
Мм' со | ів) ! 152 (Фін!
СОМ / й В во-ї Ге)
Со
М (в) і
Шан я ул сом 'в2 о Н а: в я Ше У, і Ух В ш- | Ю о- (в; ше | ав й шо Ге) 00159) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з: он он вгв'МОосС в 0 вгв'мос В
Ух х М о о - з ке; і во о) . в яких кожен з К' і К?2 незалежно один від одного означають водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений гетероалкіл. 00160) В іншому варіанті летку антимікробну сполуку винаходу вибирають з: он он
СОМВ'ЯЄ /00 во / й В з В о | о 2 ря висмосо | во о , й й вгв'мос в2в'мос во
Ж 5
ЗИ ШК) , Мм'со ,
он вгв'мос в
Фо; в) і во ; в яких кожен з К' і К?2 незалежно один від одного означають водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений гетероалкіл. 00161) В одному варіанті, КБ вибирають з фтору і хлору. В іншому варіанті, РЬ вибирають з
ОК26 і МК27К28. В іншому варіанті, коли КЬ означає ОК26, К26 вибирають з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеного або незаміщеного гетероалкілу, заміщеного або незаміщеного циклоалкілу, заміщеного або незаміщеного гетероциклоалкілу, заміщеного або незаміщеного арилу і заміщеного або незаміщеного гетероарилу. В іншому варіанті, коли КО означає ОК26,
К26 вибирають з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеного або незаміщеного гетероалкілу і заміщеного або незаміщеного циклоалкілу. В іншому варіанті, коли КБ означає
ОК26, К26 означає незаміщений С1-С6 алкіл. В іншому варіанті, коли Кр означає ОК26, К26 означає незаміщений циклоалкіл. В іншому варіанті, коли КО означає ОК26, К26 означає алкіл, заміщений залишком, вибраним з заміщеного або незаміщеного С1-Сб алкокси. В іншому варіанті, коли КО означає ОК26, К26 означає алкіл, заміщений принаймні одним атомом галогену. В іншому варіанті, коли Ко означає ОК26, К26 означає алкіл, заміщений принаймні одним оксо-фрагментом. 00162) В іншому варіанті, коли КБ означає ОК26, К26 означає залишок, вибраний з -СНЗ, - сСснгснз, -СнНагзгснзЗ, -сн(СНЗ)2, -СН2гСЕЗ, -СН2СНЕ2, -СН2гСН2 (ОН), -СН2СНг(ОСНЗ), - снгсна(ОоСс(сСнЗ)2г), -СК(О)СНЗ, -сСнгонга "СЧо)сНнз, -снго(Ф)оюсСнгснзЗ, -снгс(ОС(СНЗІ)З, - (СнНг)зС(О)СНЗ, -СН2С(ООС(СНЗ)З, циклопентилу, циклогексилу, , , і.
І00163| В іншому варіанті, коли КО означає МК27К28, К27 і К28 означають залишки, незалежно вибрані з Н, заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеного або незаміщеного гетероалкілу, заміщеного або незаміщеного циклоалкілу, заміщеного або незаміщеного гетероциклоалкілу, заміщеного або незаміщеного арилу і заміщеного або незаміщеного гетероарилу. В іншому варіанті, коли КО означає МК27К28, К27 означає Н або незаміщений алкіл; і К28 означає незаміщений алкіл або алкіл, заміщений залишком, вибраним з гідроксилу, фенілу, незаміщеного алкокси і алкокси, заміщеного фенілом. В наступному варіанті, коли КБ означає МЕ27Р28, 27 означає Н або СНЗ.
І00164)| В іншому варіанті, коли КО означає МАК27К28, К27 і К28 незалежно вибрані з
Зо заміщеного або незаміщеного алкілу. В іншому варіанті, коли КБ означає МК27К28, К27 означає незаміщений алкіл; і К28 означає заміщений або незаміщений алкіл. В іншому варіанті, коли КБ означає МК27К28, К27 означає незаміщений алкіл; і К28 означає алкіл, заміщений залишком, вибраним з заміщеного або незаміщеного алкокси і гідроксилу. В іншому варіанті, коли КБ означає МК27К28, К27 означає незаміщений алкіл; і К28 означає алкіл, заміщений незаміщеним алкокси. В іншому варіанті, коли КО означає МК27К28, К27 означає незаміщений алкіл; і К28 означає алкіл, заміщений алкокси, заміщеним фенілом. В іншому варіанті, коли КБ означає МК27К28, К27 означає незаміщений алкіл; і К28 означає алкіл, заміщений незаміщеним алкокси. В іншому варіанті, коли КО означає МК27К28, К27 і К28 разом з азотом, до якого вони приєднані, з'єднані з утворенням 4- або 8-ч-ленного, заміщеного або незаміщеного гетероциклоалкільного кільця. В іншому варіанті, коли КО означає МК27К28, К27 і К28 разом з азотом, до якого вони приєднані, з'єднані з утворенням 5- або б-членного, заміщеного або незаміщеного гетероциклоалкільного кільця.
ІЇО0165| В іншому варіанті КБ вибирають з М(СНЗ2г, М(СНЗуСнН2гСнНагОСНВЗ)), мщж(снзуснгснгон), Мнг, МнеоензЗ, Мн(Сснгснага(оснаЗ)), Мн(Снгсна(ОосНнаеРІ), МН(СНО2РІ),
МН(С(СНЗ)З) ії МН(ІСН2СН2ОН). В іншому варіанті, КЬ вибирають з,, їі. 00166) Додаткові антимікробні сполуки також розкриті раніше в патенті США Мо. 8,039,450, і публікації заявки на патент 5 2009/0291917, зміст якої включено в даний опис за допомогою посилання у всій їх повноті.
ІЇ00167| Здійснення даного винаходу включає в себе застосування однієї або більше циклопропенової сполуки. Як використовується в даній заявці, циклопропенова сполука являє собою будь-яку сполуку з формулою в в гу "2 в якій кожен В", В, ВЗ ії В" незалежно вибирають з групи, що складається з Н і хімічної групи формули: «(Отма2, в якій п означає ціле число від 0 до 12. Кожен І означає двовалентний радикал. Придатні Ї. групи включають, наприклад, радикали, що містять один або більше атомів, вибраних з Н, В, С,
М, О, Р, 5, Зі або їх сумішей. Атоми в межах Ї групи можуть бути з'єднані один з одним одинарними зв'язками, подвійними зв'язками, потрійними зв'язками, або їх сумішами. Кожна 1. група може бути лінійною, розгалуженою, циклічною або їх комбінацією. У будь-якій К групі (наприклад, будь-якій з КЕ", Н-, ВЗ ї КУ) загальна кількість гетероатомів (наприклад, атомів, які не є ні Н, ні С) становить від 0 до 6. Незалежно від цього, в будь-якій ЕК групі загальна кількість атомів, крім атомів водню, становить 50 або менше. Кожен 7 означає одновалентний радикал.
Кожен 727 незалежно вибирають з групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, нітрозо, азидо, хлорату, бромату, йодату, ізоціанату, ізоціанідо, ізотіоціанато, пентафтортіо і хімічної групи С, в якій б означає 3- - 14-членну кільцеву систему. (00168) КІ, К2, КЗ, і 4 групи незалежно вибирають з придатних груп. Серед придатних груп, які підходять для використання як одного або більше з К1, К2, КЗ, і К4 є, наприклад, аліфатичні групи, аліфатичні-окси групи, алкілфосфонато групи, циклоаліфатичні групи, циклоалкілсульфонільні групи, циклоалкіламіно групи, гетероциклічні групи, арильні групи, гетероарильні групи, галогени, силільні групи, інші групи, та їх суміші і комбінації. Групи, придатні для використання як одного або більше з К1, К2, КЗ, і К4 можуть бути заміщеними або незаміщеними.
І00169| Серед придатних КІ, К2, КЗ, і К4 груп, є, наприклад, аліфатичні групи. Деякі придатні аліфатичні групи включають, наприклад, алкільні, алкенільні, і алкінільні групи.
Придатні аліфатичні групи можуть бути лінійними, розгалуженими, циклічними або їх комбінацією. Незалежно, придатні аліфатичні групи можуть бути заміщеними або незаміщеними.
ІЇ00170| Як використовується в даній заявці, хімічна група, що представляє інтерес, є "заміщеною", якщо один або більше атомів водню в хімічній групі, що представляє інтерес,
Зо замінені на замісник. 00171) Крім того, серед придатних КІ, К2, КЗ, і КА груп, є, наприклад, заміщені і незаміщені гетероциклічні групи, які приєднані до циклопропенової сполуки через проміжну оксигрупу, аміногрупу, карбонільну групу, або сульфонільну групу; прикладами таких К1, К2, КЗ, і КА груп є гетероциклілокси, гетероциклілкарбоніл, дигетероцикліламіно і дигетероцикліламіносульфоніл. 001721 Крім того, серед придатних КІ, К2, КЗ, і КА груп, є, наприклад, заміщені і незаміщені гетероциклічні групи, які приєднані до циклопропенової сполуки через проміжну оксигрупу, аміногрупу, карбонільну групу, сульфонільну групу, тіоалкільну групу, або аміносульфонільну групу; прикладами таких К1!, К2, КЗ, і К4 груп являються дигетероариламіно, гетероарилтісалкіл, і дигетероариламіносульфоніл. 00173) Крім того, серед придатних КІ, К2, КЗ, і КА груп, є, наприклад, водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, нітрозо, азидо, хлорато, бромато, йодато, ізоціанато, ізоціанідо, ізотіоціанато, пентафтортіо, ацетокси, карбоетокси, ціанато, нітрато, нітрито, перхлорато, аленіл, бутилмеркапто, діетилфосфонато, диметилфенілсиліл, ізохіноліл, меркапто, нафтил, фенокси, феніл, піперидино, піридил, хіноліл, триетилсиліл, триметилсиліл, і їх заміщені аналоги. (00174) Як використовується в даній заявці, хімічна група о означає 3- - 14- членну кільцеву систему. Кільцеві системи, придатні як хімічна група Сб можуть бути заміщеними або незаміщеними; вони можуть бути ароматичними (в тому числі, наприклад, феніл і нафтил) або аліфатичними (у тому числі ненасиченими аліфатичними, частково насиченими аліфатичними або насиченими аліфатичними); і вони можуть бути карбоциклічними або гетероциклічними.
Серед гетероциклічних С груп, деякі придатні гетероатоми являють собою, наприклад, азот, сірку, кисень, і їх комбінації. Кільцеві системи, придатні як хімічна група б можуть бути моноциклічними, біциклічними, трициклічними, поліциклічними, спіро, або конденсованими; серед придатних кільцевих систем хімічних груп б, що є біциклічними, трициклічними, або конденсованими, різні кільця в окремій хімічній групі б, можуть бути всі одного типу або можуть бути двох або більше типів (наприклад, ароматичне кільце може бути конденсоване з аліфатичним кільцем).
00175) В одному варіанті один або більше з К1, К2, КЗ, і К4 означає водень або (С1-С10) алкіл. В іншому варіанті кожен з К1, К2, КЗ, і К4 означає водень або (С1-С8) алкіл. В іншому варіанті кожен з К1, К2, КЗ, ії К4 означає водень або (С1-С4) алкіл. В іншому варіанті кожен з
К1, 2, КЗ, і К4 означає водень або метил. В іншому варіанті, К1 означає (С1-С4) алкіл і кожен з К2, КЗ, ії К4 означає водень. В іншому варіанті, КТ! означає метил і кожен з К2, КЗ, і К4 означає водень, і циклопропенова сполука відома тут як 1-метилциклопропен або "1-МСР.-" (00176) В іншому варіанті циклопропен має формулу: (-в в якій К означає заміщену або незаміщену алкільну, алкенільну, алкінільну, циклоалкільну, циклоалкілалкільну, фенільну, або нафтильну групу; де замісники незалежно один від одного означають галоген, алкокси або заміщений або незаміщений фенокси. В одному варіанті, Кк означає С:-Свалкіл. В іншому варіанті, Е означає метил. (00177) В іншому варіанті циклопропен має формулу: в в в "2 в якій КК" означає заміщену або незаміщену С1-С4 алкільну, Сі-С4 алкенільну, С1-С4 алкінільну, Сі-С4 циклоалкільну, циклоалкілалкільну, фенільну, або нафтильну групу; і К-, ВУ, і
В? означають водень. В іншому варіанті циклопропен включає в себе 1-метилциклопропен (1-
МСР). 00178) Як використовується в даній заявці, термін ""трансгенний вектор" відноситься до вектора, який містить вставлений сегмент дезоксирибонуклеїнової кислоти (ДНК), "трансген", що транскрибується в месенджер рибонуклеіїнової кислоти (мРНК) або реплікується, як рибонуклеїнова кислота (РНК) в клітині-хазяїні. Термін "трансген" відноситься не тільки до тієї частини вставленої ДНК, що перетворюється на РНК, а й тих частин вектора, які необхідні для транскрипції або реплікації РНК. Трансген зазвичай містить ген, що має інтерес, але не вимагає обов'язкового включення в себе полінуклеотидної послідовності, що містить відкриту рамку зчитування, здатну продукувати білок.
І00179| М'ясо, рослини, або частини рослин, можуть бути оброблені в практиці даного винаходу. Одним із прикладів є обробка всіх рослин; іншим прикладом є обробка всіх рослин під час того, як їх висаджують у грунт, до збору врожаю корисних частин рослин.
Зо 001801 Будь-які рослини, які забезпечують корисні частини рослин, можуть бути оброблені в практиці даного винаходу. Приклади включають рослини, які забезпечують фрукти, овочі, та зерна. 00181) Як використовується в даній заявці, термін "рослина" включає дводольні рослини і однодольні рослини. Приклади дводольних рослин включають тютюн, Агарідорзіб5, сою, томат, папайю, каноли, соняшник, бавовну, люцерну, картоплю, виноград, голубиний горох, горох,
Вгаз5іса, нут, цукровий буряк, ріпак, кавун, диню, перець, арахіс, гарбуз, редис, шпинат, гарбуз крупноплідний, броколі, капусту, моркву, цвітну капусту, селеру, Китайську капусту, огірки, баклажани, і салат. Приклади однодольних рослин включають кукурудзу, рис, пшеницю, цукровий очерет, ячмінь, жито, сорго, орхідеї, бамбук, банан, рогіз, лілії, овес, цибулю, просо, та тритікале. Приклади фруктів включають банан, ананас, апельсини, виноград, грейпфрут, кавун, диню, яблука, персики, груші, ківі, манго, нектарини, гуаву, хурму, авокадо, лимон, інжир, і ягоди. 00182) Спеціалістам у даній галузі техніки будуть зрозумілі визначені варіації, що можуть існувати, на основі наданого розкриття. Таким чином, наступні приклади наведені з метою ілюстрації даного винаходу і не повинні тлумачитися як такі, що обмежують обсяг або формулу винаходу.
ПРИКЛАДИ
Приклад 1
І00183| 12-Лункові (7 мілілітрів (об'єм мл на лунку) мікротитрувальні планшети використовували для іп мійго аналізу інгібування у випадку летких антимікробних сполук.
Додавали концентрований картопляний агар з декстрозою (РОА) об'ємом 3 мл в кожну лунку.
Після охолодження 1 мікролітр (мкл) 1 х 106 на мл Воїгуїіз сіпегеа суспензії спор піпетували в центр агару. Для першого експерименту, інокульованим планшетам давали змогу проростати протягом 5 днів при 4 "С. Для другого експерименту, планшети інокулювали безпосередньо перед обробкою летким фунгіцидом. Малі фільтрувальні диски Ватмана Я1 (САТ. Мо. 1001-0155)
поміщали у двох повтореннях, на нижній стороні поліетиленового ПЛР планшету, герметизованого плівкою.
Таблиця 1
Результати іп міїго аналізу для леткого фунгіциду
Ї00184| Для визначення мінімальної інгібіторної концентрації (МІС), сполуку А (бензоксаборол; фігура 1) розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків залежно від дози (1.25-0.0006 міліграмів на диск (мг/диск)). Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин. Простір над інокулятом Воїгуїі5 сіпегеа потім герметизували всередині лунки плівкою з приклеєним диском, що містить фунгіцид. Планшети перевертали, поміщали поверх оброблених дисків і герметизували для запобігання будь-якого відшаровування хімічної речовини з диска, і від потрапляння на інокульований агар. Через 14 днів зберігання при 4 "С, культури оцінювали у вигляді відсоткового росту порівняно з контролем. Незалежно від того, чи спори проросли протягом 5 днів, чи обробку розпочинали незабаром після інокуляції планшетів (415 хвилин); обробка за допомогою 0.005 мг сполуки показує 100 95 боротьбу з грибковими патогенами. Експериментальні результати наведені в таблиці 1. Результати показують, що сполука А здатна вбивати спори Воїгуїіїє сіпегеа та інгібувати ріст міцелію при тій же концентрації. Таким чином, сполука А (фігура 1) показує 100 95 ефективність в іп міїго інгібуванні росту грибів при нормі витрати 0.005 мг/диск.
Приклад 2 00185) В цілому 14 антимікробних сполук випробовували з використанням іп міго аналізу інгібування, описаного в прикладі 1. Всі 14 сполук наносили на диски Ватмана, у двох повтореннях, в залежності від дози (0.31-0.0006 мг/диск). Результати показують, що сполука А забезпечує кращу боротьбу з Воїгуїі5 сіпегеа, з 100 95 боротьбою до дозування 0.005 мг/диск.
Інші сполуки, такі як сполука С, сполука 0, і сполука Е давали 100 95 боротьбу до 0.023, 0.04, і 0.08 мг/диск, відповідно. Тестовані сполуки показані на фігурі 3. Результати дев'яти сполук наведені в таблиці 2, причому ще п'ять сполук не проявили активності, яку можна було виявити при тестованих нормах витрати.
Таблиця 2
Результати іп міїго аналізу летких фунгіцидів у 95 інгібування Воїгуїів5
Пд рен рен сюко оюнєстнт сювсіоютністич стик витрати |Спол. А |Спол. С | Спол. О | Спол. Е | Спол. Е | Спол. о | Спол. Н | Спол. У | Спол. К (мг/диск)
Приклад З 00186) Сполука В (фігура 2; циклічний моноефір 2-(гідроксиметил)/фенілборонової кислоти, дефторований аналог сполуки А), оцінювали аналогічним чином, як описано в прикладах 1 і 2 вище. Сполуку наносили на фільтрувальний папір Ватмана з нормою витрати від 0.5 мг до 0.0039 мг/диск. Результати показують, що сполука В інгібує 100 95 Воїгуїйв сіпегеа при нормі витрати 0.0078 мг/диск.
Приклад 4
І00187| Для того, щоб оцінити іп мімо активність летких антимікробних сполук, летку біопробу приготовляли з використанням зеленого столового винограду. Плоди розміщали індивідуально всередині сцинтиляційного 20 мл флакона, надрізом стебла догори. Свіжий надріз стебла інокулювали 10 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Воїгуїіз сіпегеа. Фільтрувальний папір Ватмана (САТ. Мо. 1822-024) поміщали всередину подвійних ковпачків флаконів. Для визначення МІС, сполуку А (фігура 1) розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків залежно від дози (2.5-0.0024 мг/диск). Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин.
Флакони потім закривали кришками, що містять фунгіцид, і поміщали на 14 днів при 4 "С. Після зберігання, плоди оцінювали на ознаки захворювання та появи фітотоксичності. Результати наведені в таблиці 3, і вони показують 100 95 боротьбу Воїгуїі5 сіпегеа до 0.04 мг/диск без ознак фітотоксичності при кожній із оцінених норм витрати. Представлені фотографії зразків іп мімо результатів інгібування з використанням сполуки А показують на фігурі 4, в якій 0.04 мг сполуки
А показує 100 95 інгібування і 0.0024 мг сполуки А не проявили інгібування.
Таблиця З
Результати іп мімо аналізу для леткого фунгіциду
Приклад 5
00188) Для того, щоб оцінити іп мімо активність летких антимікробних сполук, летку біопробу приготовляли з використанням полуниці. Два плоди поміщали всередину 240 мл посудини, з чашечкою, зверненою донизу. Свіжий надріз інокулювали 20 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор
Воїгуїї5 сіпегеа. Фільтрувальний папір Ватмана (САТ. Мо. 1822-024) поміщали всередину подвійних кришок посудини. Для визначення МІС, сполуку А (бензоксаборол; фігура 1) розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків залежно від дози (2.5- 0.005 мг/диск). Для визначення МІС, сполуку В (бензоксаборол; фігура 2) розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків залежно від дози (2.5-0.005 мг/диск). Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин. Посудини потім закривали кришками, які містять фунгіцид, і витримували протягом 5 днів при 21 "С. Після зберігання плоди оцінювали на ознаки частоти і тяжкості захворювання і появи фітотоксичності. Результати наведені в таблиці 4.
Показана 100 95 боротьба з Воїгуїі5 сіпегеа до 0.16 мг/диск для сполуки А і 100 95 боротьба з
Воїгуї5 сіпегеа до 0.32 мг/диск для сполуки В, і не спостерігали ніяких доказів фітотоксичності за будь-якої з норм витрати.
Таблиця 4
Відсоток (95) частоти інфікування Воїгуїі5 сіпегеа на полуниці (іп мімо)
Приклад 6 00189) Для того, щоб оцінити іп мімо дозу за часом активності летких антимікробних сполук, летку біопробу приготовляли з використанням полуниці. Два плоди поміщали всередину 240 мл посудини, з чашечкою, зверненою донизу. Свіжий надріз інокулювали 20 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Воїгуїїз сіпегеа. Фільтрувальний папір Ватмана (САТ. Мо. 1822-024) поміщали всередину подвійних кришок посудини. Сполуку А (бензоксаборол; фігура 1) розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків, застосовуючи дві норми витрати - 0.008 або 0.125 мг. Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин. Посудини закривали кришками, що містять фунгіцид, і інкубували з летким фунгіцидом протягом 1, 3, 6, 24 або 72 год. Після інкубації кришки, що містять диск зі сполукою А, замінювали новими кришками без сполуки А. Всі зразки витримували при 21 "С протягом З днів, і потім кришки видаляли і витримували протягом додаткових 48 годин, всі при 90 95 відносної вологості (К.Н.). Плоди оцінювали на ознаки захворюваності і тяжкості захворювання і появи фітотоксичності.
Зо Результати наведені в таблиці 5. Показана 100 95 боротьба Воїгуїі5 сіпегеа при 0.125 мг/диск для сполуки А після б-годинного впливу, і не виявлено ознак фітотоксичності. 0.125 Мг сполуки
А показує 100 95 іп мімо інгібування в порівнянні з тільки ацетоном як боротьбою. Представлений результат також показано на фігурі 5.
Таблиця 5
Частота (95) і тяжкість інфікування Воїгуїі5 сіпегеа на полуниці з плином часу
ЕТО В ПОН КОНЯ КОН КО
81111111 1711111о96 | 3396 | 00 | щт13 СГ 07617771 177113396. | 095 | 10 | 00 " 11112416 7111096 | 23 | 00 11172171 з396 7111096 | 10 | 00
Тяжкість:
О - ріст грибків відсутній 1 - слабке інфікування («5 міліметр (мм) в діаметрі) 2 Е помірне інфікування («1 сантиметр (см) в діаметрі)
З - високе інфікування (21 см в діаметрі) 4 - екстремальне інфікування ("половина довжини плоду)
Приклад 7 00190) 12-лункові (7 мл об'єм на лунку) мікротитрувальні планшети використовували для іп міго аналізу інгібування у випадку летких антимікробних сполук. Додавали концентрований І В- агар об'ємом 3З-мл в кожну лунку. Після охолодження, 15 мкл Ез5сПегіспіа соїї, доводили до оптичної густини 0.02-0.035, і додатково розбавлений 1/10 піпетували в центр агару і нахиляли, щоб розподілити рівномірно. Малі фільтрувальні диски Ватмана Я! (САТ. Мо. 1001-0155) поміщали у двох повтореннях, на нижній стороні поліетиленового планшета для проведення полімеразної ланцюгової реакції (ПЛР), герметизованого плівкою. Для визначення мінімальної інгібіторної концентрації (МІС), сполуку А (бензоксаборол; фігура 1) розбавляли в ацетоні, і додавали до дисків 5 мг сполуки. Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин. Простір навколо інокуляту ЕзсПегіспіа соїї потім герметизували всередині лунки плівкою з приклеєним диском, що містить фунгіцид. Планшети перевертали, поміщали поверх оброблених дисків і герметизували для запобігання будь-якого відшаровування хімічної речовини з диска, і від потрапляння на інокульований агар. Після З днів зберігання при 4 "С, культури витримували при 23 "С додаткові 2 дні, і потім оцінювали ріст колоній у порівнянні з контролем. Експериментальні результати наведені в таблиці 6. Отримані результати свідчать про те, що сполука А здатна інгібувати ЕзсПегіснпіа соїї. Таблиця 6. Результати іп міго аналізу леткого фунгіциду онеіїнокульований.//-/-:///11Ї 01111111
Категорія колоній: 0 - Колонії відсутні
Ко) 1 - Мікро колонії не об'єднані 2 Е Невеликі колонії з деяким об'єднанням
З є Великі колонії об'єднані між собою
Приклад 8 00191) 12-лункові (6.5 мл об'єм на лунку) мікротитрувальні планшети використовували для іп міго аналізу інгібування у випадку летких антимікробних сполук. Додавали концентрований картопляний агар з декстрозою (РОА) об'ємом 3-мл в кожну лунку. Після охолодження, 1 мкл 1 х 105 на мл суспензії спор Воїгуїі5 сіпегеа, Репісійшт ехрапзит, АКегпагіа акКегпаїа, Мопіїййпіа їгтисіїсоїа або Сіотегейа сіпдціаєа піпетували в центр агару. Планшети інокулювали безпосередньо перед обробкою летким фунгіцидом. Фільтрувальний диск Ватмана Я! (САТ. Мо. 1001-0155) поміщали у двох повтореннях, на нижній стороні поліетиленового ПЛР планшету, герметизованого плівкою. Для визначення мінімальної інгібіторної концентрації (МІС), сполуки розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків залежно від дози, з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 1142.9-0.6 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин. Простір над інокулятом потім герметизували всередині лунки за допомогою плівки з приклеєним диском, що містить фунгіцид, а саме шляхом перевертання планшету над обробленими дисками і герметизування для запобігання будь- якого відшаровування хімічної речовини з диска, і від потрапляння на інокульований агар. Після
З днів зберігання при 23 "С, культури оцінювали на відсотковий ріст порівняно з контролем на основі вимірювання діаметра грибкової колонії. Експериментальні результати наведені в таблиці 7. Результати показують, що бензоксаборолові сполуки мають відмінну іп мйго активність проти п'яти вибраних грибкових патогенів рослин.
Таблиця 7
МІС (мг/л, концентрація у просторі) численних бензоксаборолових сполук, застосованих як обробка леткою речовиною проти численних грибкових патогенів рослин (сполука 10 така ж само, як сполука А, і сполука 11 така ж само, як сполука В).
Структура Сполука МІС (мг/л) руктур я ГВОТВСІ 1 РЕМІЕХ ГЇ АСТЕА!. | МОМІЕС | ОГОМСІ о-СНз /
В 2.2 17.9 45 17.9 (в) шт -СН щі оз 7 2.2 17.9 А в) в; СНз 2.2 35.7 45 ПА (в;
СНз 0-й в 00 УНз 2.2 35.7
У
ФО; он в
Фо: 10 22 22 -0.6 -0.6 -0.6
Е он /
В, 11 4.5 17.9 4.5 2.2 35.7 в) ши с)
ФО: СНз) зо 22 22 22. |ма
Е
ОМ мн, 5) до: 34 -0.6 22 22. |ма па
Е
Таблиця 7
МІС (мг/л, концентрація у просторі) численних бензоксаборолових сполук, застосованих як обробка леткою речовиною проти численних грибкових патогенів рослин (сполука 10 така ж само, як сполука А, і сполука 11 така ж само, як сполука В). й он
Е г) х 200 10.6 68.3 7.3 6.3 п/а ідо; он /
В
СІ
ВОТЕСІ-ВОоггуїіз сіпегеа (сіра гниль)
РЕМІЕХ:-Репісійййшт ехрапзит (блакитна цвіль яблука)
АЇ ТЕАЇ -АкКегпагіа анегпайа (бура плямистість листя тютюну)
МОМІЕС-Мопіїїпіа їгисіїсоїа (бура гниль яблук)
СГ ОоМСІ-Сіотегеїіа сіпдшага (антракноз перцю)
Приклад 9 00192) 12-лункові (6.5 мл об'єм на лунку) мікротитрувальні планшети використовували для іп міго аналізу інгібування у випадку летких антимікробних сполук. Додавали концентрований картопляний агар з декстрозою (РОА) об'ємом 3-мл в кожну лунку. Після охолодження, 1 мкл 1 х 105 на мл суспензії спор Воїгуї5 сіпегеа і РепісйШит ехрапзит піпетували в центр агару.
Планшети інокулювали безпосередньо перед обробкою летким фунгіцидом. Фільтрувальний диск Ватмана Ж! (САТ. Мо. 1001-0155 поміщали у двох повтореннях, на нижній стороні поліетиленового ПЛР планшету, герметизованого плівкою. Для визначення мінімальної інгібіторної концентрації (МІС), сполуки розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків залежно від дози, з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 35.7 - 0.03 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин. Простір над інокулятом потім герметизували всередині лунки за допомогою плівки з приклеєним диском, що містить фунгіцид, а саме шляхом перевертання планшету над обробленими дисками і герметизування для запобігання будь-якого відшаровування хімічної речовини з диска, і від потрапляння на інокульований агар. Після З днів зберігання при 23 "С, культури оцінювали на відсотковий ріст порівняно з контролем на основі вимірювання діаметра грибкової колонії. Експериментальні результати наведені в таблиці 8. Результати показують, що численні бензоксаборолові сполуки мають відмінну іп міго активність відносно двох вибраних грибкових патогенів рослин.
Таблиця 8
МІС (мг/л) численних бензоксаборолових сполук, застосованих як обробка леткою речовиною проти грибкових патогенів рослин Воїгуїі5 сіпегеа і Репісйит ехрапзит. структура Сполука
РУПуР й
ОТ мн,
Фо 21 1и 357 (е);
Р з ям, в СНаз 22 4.5 35.7 х (в); о, в сн х З 38 до;
Е
() х оз 39 (в);
Е но ОН я в' Ма 4 4 -к
Е о о
В, Мк 55 45 535.7 о т оон
Е а до; ОН в2 22
Е
(в) 1 о / 63 11 17.9
Нзо
Е
(Ф) 1 щи
В, МН» 64 11 (е);
Е
Таблиця 8
МІС (мг/л) численних бензоксаборолових сполук, застосованих як обробка леткою речовиною проти грибкових патогенів рослин Воїгуїі5 сіпегеа і Репісйит ехрапзит.
Структура Сполука МІС (мг/л руктур я ВОТВСІ РЕМІЕХ
Р Аз о м
В М- 72 35.7 535.7 о он
Е
Н о м о М- 73 35.7 535.7
Ге) он
Е
РА з мч М.
В СНУ 74 2.2 35.7 (є;
Е
(е) /
В, он (в;
Е
Н
РМ, (в;
Е он 1/ /СНз в--М-Н ,Ущ 105 4.5
О сну
Е он / в х (є; 114 17.9 235.7
З й
СНз вес»
Е
Таблиця 8
МІС (мг/л) численних бензоксаборолових сполук, застосованих як обробка леткою речовиною проти грибкових патогенів рослин Воїгуїі5 сіпегеа і Репісйит ехрапзит.
Структура Сполука МІС (мг/л руктур я ВОТВСІ РЕМІЕХ в)
В 116 14
Е он ж
ВОМУ 121 4.5 17.9 о н
РА з о-8і-УНз ж во 0 УНз 122 2.2 17.9
ФО; он /
В, 124 4.5 о .
СІ
127 2.2 4.5 в х (е);
Е усне
В х 129 4.5 дО;
Е но /он Кк 5) - 130 11 4.5 /до;
Е
НО см. в' Ма -к 132 11 4.5 /до;
Е
Таблиця 8
МІС (мг/л) численних бензоксаборолових сполук, застосованих як обробка леткою речовиною проти грибкових патогенів рослин Воїгуїі5 сіпегеа і Репісйит ехрапзит.
Структура Сполука МІС (мг/л руктур я ВОТВСІ РЕМІЕХ
Е о 133 35.7 в х (є);
Е вд
В 134 17.9 235.7 х (о;
Е о-СНз о 135 17.9 235.7 в х (є;
Е о,
СНз
В 136 235.7 х (в)
Е не 2 У-сНз
В 137 0.3 1.1 (в)
Е он /
В о 202 35.7 142.9
Е
В 203 142.9 в)
Зо
Таблиця 8
МІС (мг/л) численних бензоксаборолових сполук, застосованих як обробка леткою речовиною проти грибкових патогенів рослин Воїгуїі5 сіпегеа і Репісйит ехрапзит. й он
Е г) о; 204 535.7
Е
ВОТЕСІ-ВОоггуїіз сіпегеа (сіра гниль)
РЕМІЕХ:-Репісійййшт ехрапзит (блакитна цвіль яблука)
Приклад 10 00193) 12-лункові (6.5 мл об'єм на лунку) мікротитрувальні планшети використовували для іп міго аналізу інгібування у випадку летких антимікробних сполук А і В (фігура 1) проти численних грибкових патогенів рослин. Додавали концентрований картопляний агар з декстрозою (РОА) об'ємом 3-мл в кожну лунку. Після охолодження, 1 мкл 1 х 105 на мл суспензії спор Воїгуїі5 сіпегеа, Репісійшт ехрапзит, АкКегпагіа акегпага, СіотегеїПа сіпдиіага, Репісйит дідйацит, Мопіїїпіа їишіісоїа, Аврегуйи5 Бгавзійепвіз, СоПеййтіспит асшаййт, ЕРизапйт затрисіпит, Рнуторпїнога сарзісі, Сеотіснит сапаіїдит, Азрегай шив підег, Оіріодіа або Оіарогіпе сії накрапували на центр агару. Фільтрувальний диск Ватмана й! (САТ. Мо. 1001-0155) поміщали у двох повтореннях, на нижній стороні поліетиленового ПЛР планшету, герметизованого плівкою. Для визначення мінімальної інгібіторної концентрації (МІС), тестовані сполуки розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків залежно від дози, з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 35.7-0.03 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин. Простір над інокулятом потім герметизували всередині лунки за допомогою плівки з приклеєним диском, що містить фунгіцид, а саме шляхом перевертання планшету над обробленими дисками і герметизування для запобігання будь- якого відшаровування хімічної речовини з диска, і від потрапляння на інокульований агар. Після
З днів зберігання при 23 "С, культури оцінювали на відсотковий ріст порівняно з контролем.
Результати показані в таблиці У демонструють здатність бензоксаборолових сполук А і В боротися з ростом численних грибкових патогенів рослин за допомогою активності летких речовин.
Таблиця 9
МІС (мг/л) сполук А і В, застосованих як леткі речовини проти численних грибкових патогенів рослин
Реехрапвит. о /////77777777711111Ї71111111111111И111111111111111111881
А. ргавійвпвівї 77777 Ї7777771717171111122111 |11111111111106СсС
Соасшают о /////777777771111171Ї111171717171717144111111111111111111881
КЕН: ЦелИ ННЯ ПОН А: ПОН КОН: Ж: ОН
Приклад 11 00194) 12-Лункові (6.5 мл об'єм на лунку) мікротитрувальні планшети використовували для іп міго аналізу інгібування у випадку леткої антимікробної сполуки А (фігура 1) проти численних бактеріальних патогенів. Додавали поживний агар об'ємом З-мл в кожну лунку і давали висохнути перед введенням патогена. Суспензії клітин ЕзсПегіспіа соїї, Ресіорасіегійт сагоїомогит, Хапіпотопах ахопороаі5 і ЗаіІтопеїа епіегіса доводили до оптичної густини 0.2- 0.35, і додатково розбавляли 1/10, і 15 мкл піпетували до центру кожної лунки і нахиляли, щоб розподілити рівномірно. Фільтрувальний папір Ватмана 41 (САТ. 1001-0155) поміщали на нижній стороні поліетиленового ПЛР планшету, герметизованого плівкою. Для визначення мінімальної бактерицидної концентрації (МВС), сполуку А розбавляли в ацетоні, і 50 мкл наносили на диски, у двох повтореннях, в залежності від дози з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 71.4-0.03 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом 5 хвилин. Плівки з обробленими дисками потім наносили на інокульовані планшети і герметизували. Планшети перевертали, і інкубували при 23 "С протягом 48 годин. Після періоду інкубації, колонії бактерій відділяли та переносили у стерильну воду, що містить Твін-80 (0.001 95), і визначали оптичну густину (00; 600 нм). Результати наведені в таблиці 10, де повідомляється концентрація у просторі, яка необхідна для боротьби принаймні на 8095 з ростом бактерій. Сполука А показує гарну антимікробну активність проти численних бактерій в даному іп міїго аналізі.
Таблиця 10.
Норма витрати (мг/л) сполуки А, що забезпечує принаймні 80 9о-ву боротьбу проти бактеріальних патогенів
Приклад 12
І00195| Для того, щоб оцінити іп мімо активність леткої антимікробної сполуки А, летку біопробу приготовляли для оцінювання боротьби з Е5спПегіспіа сої і ЗаІтопеїа епієгіса на свіжій яловичині. Яловичину промивали, щоб видалити будь-який фізичний інокулят шляхом полоскання у теплій воді протягом 2 хвилин. Дві смуги, один шар, поміщали в стерильну 10,8- чашку повітронепроникного контейнеру зпарумаге (модель 2 109842).
Таблиця 11.
Колонієутворююча одиниця (КУО/мл) і І0д зменшення Е. сої і 5. епієгіса з яловичини після обробки леткою сполукою А. 11111111 |Сполкайї////777777777771771717111111509 11111111 |ЇСполкаа.ї////77777777/ 1777171717171171495... | 77777777
Зо ІЇ00196| Кожну смужку інокулювали на поверхні шляхом поміщення 20 мкл будь-якої клітинної суспензії Е. соїї або 5. епіегіса, які доводили до оптичної густини 0.35 (600 нм), і додатково розбавляли 1/10. Для визначення ефективності, порошок сполуки А вводили в контейнер з сублімаційним пристроєм (мідна труба нагрівалася до 200 "С з вентилятором потоку на 0,5 літра на хвилину (л/хв)) з нормою витрати, необхідною для досягнення кінцевої концентрації у просторі 100 мг/л. Контейнери та їх вміст потім інкубували протягом 2 днів при 21 "б. Після обробки яловичину промивали і промивні води збирали, послідовно розбавляли, платували на живильний агар, а потім інкубували протягом додаткових 24 годин при 37 "с.
Бактеріальні колонії підраховували і експресували як колонієутворюючі одиниці (КУО/мл), з Ід зменшенням розрахованим порівняно з боротьбою. Результати, наведені в таблиці 11 показують гарну антимікробну активність сполуки А проти Е. сої і 5. епієгіса в даному іп мімо аналізі з використанням яловичини. Сполука А демонструє 3.17 Ід зменшення (299.9 9бв) Б. сої і 2-іюд зменшення для 5. епіегіса.
Приклад 13
Ї00197| Для того, щоб оцінити іп мімо активність леткої антимікробної сполуки А у боротьбі з
Воїгуїє сіпегеа на декоративних квітах, летку біопробу приготовляли з використанням білих гвоздик.
Таблиця 12
Частота інфікування Воїгуїі5 сіпегеа на гвоздиках, оброблених сполукою А 11111171 0110 10 1 4 | 16 111111716бе 77777717 Ї11110 | 8 1 20 | 16 | з 771111111004 | 0 11 0 1 16 | 40 | 9 (Контроль: 7777/7170 | 68 | 92 | 96 | 00
ІЇ00198| П'ять гвоздик поміщали в 800 мл посудину, що містить 200 мл загального коммерційного квіткового консерванту. П'ять посудин потім поміщали в 117 л ящик для зберігання Киббрегтаїд (САТ 22244). Пелюстки рівномірно інокулювали розпиленням 5 мл 1 х 105 спор/мл суспензії Воїгуїі5 сіпегеа. Бак щільно закривали. Для застосування обробки, сполуку
А розчиняли у водному 1,2-пропіленгліколевому розчині (3:1) ії 5 мл розчину упарювали в контейнері за допомогою системи Е5-100-Н Зтагвод (Кепо, ММ) через 2" бічний отвір, який герметизували відразу після використання. Квітки інкубували протягом З днів при 21 "С. Після зберігання, квіти оцінювали на ознаки захворюваності, на основі наявності захворювання на пелюстках квітів, порівняно з контролем необроблених квітів строком до 8 днів при 21 "С, з результатами, наведеними в таблиці 12. Сполука А при 1 мг/л показує 0 95 інфікування 2 днів після видалення обробкою і тільки 16 95 інфікування після 8 днів, і в цілому демонструє гарну летку антимікробну активність проти Воїгуїіх сіпегеа в даному іп мімо аналізі інфікування на декоративній квітці.
Приклад 14
ІЇ00199| Аналогічний тест, подібний до описаного вище, також виконується на білих гвоздиках (оброблених з або без комерційної анти-етиленової сполуки тіосульфату срібла; 55) з природним інокулятом. Сполуку А також розчиняли у водному 1,2-пропіленгліколевому розчині (3:11), і 5 мл розчину випаровували використовуючи систему Е5-100-Н Зтатпвод (Кепо, ММ) через а 2" бічний отвір, який герметизували відразу після використання, або розчиняли в ацетоні і наносили на 42.5 міліметровий (мм) фільтрувальний диск Ватмана й! (САТ. Мо. 1001-042), і поміщали на предметне скло після того, як давали ацетону випаровуватися протягом 5 хвилин.
Квітки інкубували протягом З днів при 21 "С. Після зберігання, квіти оцінювали протягом додаткових 8 днів на ознаки тяжкості захворювання в залежності від кількості уражень, присутніх на пелюстках квітів і чашолистків. Результати наведені в таблиці 13 показують гарну
Зо антимікробну активність проти Воїгуїі5 сіпегеа в даному іп мімо аналізі.
Таблиця 13
Тяжкість Воїгуїі5 сіпегеа після 8 днів зберігання, залежно від кількості уражень на пелюстках і чашолистках, після активної обробки туманом або пасивної обробки леткою сполукою А. 11111111 |Тяжкість(Середнякількістьуражень)/-:/ /У.:Ч 11111111 |СполукаА.///// |Не5т5 7 515 ::::(/.:Г:ЖИ речовина речовина
Пелюсти. | (17777771 110 1771117115 | 0 | 0 11111102 110 177111118 | 0 | 0 1111171111111111004 7777 | 041 юю 31 | о031| 5 6ю жюфщ05 11110111 2111188 | 77 | 432 1117111111111102е 11111111 | 0041 16 | 0 | 2 щ 03 1111177111111111004777 | 031 21 | 06| М 10111111 45 1148 | 68 | 2 щ 36
Приклад 15
(00200) Аналогічний тест, подібний до описаного вище, також виконується на білих трояндах з природним інокулятом. П'ять білих троянд поміщали в 800 мл посудину, що містить 200 мл загального комерційного квіткового консерванту.
Таблиця 14
Частота і тяжкість інфікування Воїгуїі5 сіпегеа, залежно від інфікування на пелюстках і чашолистках білих троянд, після триденної обробки леткою сполукою А при 21 "С, і додаткових два дні при 21 С. 111 011111111110111117111111533 17771111 16 2
Контроль-Ацетон.ї | 80 2 Б 77/29 | 867.1. 24 2 2. 4 - Потемніння, пелюстки покриті грибковими спорами, деякі квітки зупинили розвиток 00201) Три посудини потім поміщали в 117 л ящик для зберігання Кибрептаїйй (САТ й2244).
Два невеликих вентилятори поміщали в протилежних кінцях контейнера щоб допомогти розповсюдженню леткої сполуки А. Бак щільно закривали, і потім сполуку А розбавляли в ацетоні, і потім піпетували на 1.5 дюйм х 1 дюйм бавовняну смугу. Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин. Сполуку А потім вводили в контейнери за допомогою сублімаційного пристрою (мідна трубка нагрівалася до 200 "С з потоком з вентилятору 0.5 л/хв) з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 0.04, 0.2, 1 мг/л, через а 2" бічний отвір, який герметизували відразу після використання. Альтернативно, сполуку А піпетували на 42.5 мм фільтрувальний диск Ватмана й1 (САТ. Мо. 1001-042), підтримували за допомогою преметного скла, де ацетону давали можливість випаровуватися протягом п'яти хвилин перед герметизацією контейнера. Квітки інкубували протягом трьох днів при 21 "С. Після лікування, квіти оцінювали протягом двох додаткових днів на ознаки частоти і тяжкості інфікування квіткових пелюсток. Застосування обробки у дозі 1 мг/л шляхом сублімації приводить до 0 95 випадків. Пелюстки троянд після обробки сполукою А не показали захворюваності, зберегли білий колір, і у троянди не було виявлено випадіння пелюстка. Результати, наведені в таблиці 14 показують гарну антимікробну активність проти інфекції Воїгуїі5 сіпегеа на білих трояндах, і що підвищення швидкості випаровування шляхом сублімації призвело до посилення боротьби з захворюванням.
Приклад 16 00202) Для оцінювання впливу сполуки А (фігура 1) на овочах, картоплі, цибулі і гарбузах крупноплідних були одержані з місцевого магазину, і поверхню стерилізували 0.825 95 гіпохлоритом натрію (Маосі). Шматок картоплі або два листка цибулі поміщали в стерильну чашку Петрі в той час як весь гарбуз крупноплідний поміщали в стерильний повітронепроникний контейнер Зпарумаге з 10.8-ч-ашками (Моде! Ж 109842). Кожен шматочок
Зо картоплі заражали 20 мкл 1 х 105 спор/мл ЕРизагішт 5затрисіпит, в той час як цибулю інокулювали 20 мкл 1 х 106 суспензії спор/мл Воїгуїє сіпегеа. Для інокулювання гарбуза крупноплідного, невелику частину серцевини було видалено, і шар міцелію Рпуоріїога сарбісі був вставлений і закритий частиною серцевини. Сполуку А розбавляли в ацетоні і добавляли до 42.5 мм фільтрувального диску Ватмана 41 (САТ. Мо. 1001-042), прикріпленого до внутрішньої сторони кришки, при нормі витрати, що дозволяє досягти кінцевої концентрації у просторі 10 мг/л. Ацетону давали випаруватися протягом 5 хвилин, перед герметизацією парафільмом чашок або закриттям повітронепроникних контейнерів. Овочі інкубували при 21 "С протягом З днів, і оцінювали на ріст міцелію, сухої гнилі та наявність "просочення водою" (мм в діаметрі) з результатами, наведеними в таблиці 13. Сполука А продемонструвала гарну грибкову боротьбу з З патогенами рослин, використовуючи З різних овочевих культури в даному іп мімо аналізі.
Таблиця 15
Вплив сполуки А при боротьбі з ростом грибків на картоплі, цибулі і гарбузі крупноплідному.
Гарбуз крупноплідний
Рпуїюрпїтога сарзісі гниль водою» о лЛомул//// 17771101 107177771111111011111111711153 | 1 ацетону
Приклад 17 (00203) Для оцінювання впливу сполуки А при боротьбі з бактеріальними патогенами овочів, картоплю, цибулю та моркву нарізали дрібними кубиками і поверхні стерилізували 0.825 95
Маосі і давали висохнути. Чотири маленьких кубики (приблизно 1 квадратний сантиметр (см2)) кожного овочу поміщали в стерильну чашку Петрі. Кожен кубик інокулювали 25 мкл
Ресіорасієгіцт сагоїомогит (концентрація бактерій ОО 1.0, 600 нм). Для визначення ефективності, сполуку А розбавляли в ацетоні, і відповідний об'єм, з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 50 мг/л, додавали до 42.5 мм фільтрувального диску Ватмана Я1 (САТ.
Мо. 1001-042) прикріпленого до внутрішньої сторони кришки. Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин перед закриттям чашки і його герметизували парафільмом. Овочі інкубували при 10 "С протягом чотирьох днів. Результати, наведені в таблиці 16 показують антимікробну активність проти Р. сагоїомогит на цибулі (2.14 Іосд зменшення), моркві (0.29 Іа зменшення) і картоплі (0.84 Ісд зменшення) у даному іп мімо аналізі.
Таблиця 16
Вплив сполуки А (50 мг/л) на зменшення росту Р. сагоїомогит на картоплі, цибулі і моркві.
Культури Обробки Год КУСб/мл
Картопля Контроль ////7777711111Ї111111111747 11111111 й
Контроль//////77777771Ї7771711111118ИЗ1Ї1111111111111111111
Морква (Контроль 77777771 77717171717171768611 11111111 й СполкаА. 7777 Ї7777171717171711л6.067111111171Ї1111111110291
Приклад 18 (00204) Для того, щоб оцінити іп мімо активність леткої антимікробної сполуки А у плодах, летку біопробу приготовляли з використанням полуниці, винограду і чорниці. Вісім полуниць, 16 виноградин або 30 чорниць (на повторення) поміщали в комерційно відповідні за розміром РЕТ розкладушки, із кінчиком стебла зверненим доверху для чорниці і винограду, і донизу для полуниць. Свіжий надріз інокулювали 20 мкл (полуниця і виноград) або 10 мкл (чорниця) 1 х 106 на мл суспензії спор Воїгуйвз сіпегеа. Розкладушки поміщали всередину ЗпаруУмМаге повітронепроникних контейнерів з 10.8-ч-ашками (модель Ж 109842). 42.5 мм фільтрувальний диск Ватмана 1 (САТ. Мо. 1001-042) поміщали на предметне скло. Сполуку А розчиняли в ацетоні і додавали до дисків залежно від дози для одержання кінцевої концентрації у просторі 0.4, 2 або 10 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин. Потім контейнери закривали кришками і витримували протягом трьох днів при 21 "С. Після зберігання, плоди оцінювали на частоту і тяжкість (0-4) захворювання протягом додаткових трьох днів при 21 "С, з
Зо результатами, наведеними у таблиці 17. Результати показують гарну іп мімо боротьбу з Воїгуїіб5 сіпегеа за допомогою леткої антимікробної речовини з приблизно 50 95 нижчою частотою і значно нижчою тяжкістю для полуниці, винограду і чорниці після трьох днів зберігання.
Таблиця 17
Дія триденної обробки леткою сполукою А (0.4, 2 або 10 мг/л) - боротьба з частотою і тяжкістю інфікування В. сіпегеа на полуниці, винограді і чорниці протягом З-трьох денного періоду оцінювання після обробки при 21"7С. 10171110 Полуниця | 00 Виноград, | Чорниця пд дою дю |ою бою 21071710 171 1 0 1 0 1 0 | 129 | ол 772 .1..0 | 743 1 011 0 | 0 197 | о 04 1.юЮюЮю.0 11 0 1 0 1 31 | 0 | 2 | ол
Контроль 0 | 50 | 04 | 7100 | 23 | 952 | 12 21071771 357 1 02 1юЮюжю 0 | 0 | 129 | ол 721.1 | 50 | 03 що | 0 | 97 | о 041.1 | 214 1 011 31 | 0 | 2 | 02 21071771 2 | 429 1 05 БЮюж з1 | 0 | 129 | 02 772 .11.2 | 50 | 03 1 0 | 0 | 97 | ол 77107777.1777.3 | 429 | 08 | 563 | 04 | 419 | 06 7772. 1.юЮю.ю.3 | 643 | 05 | 563 | 03 | 403 | 06 тТяжістьї 11 0 рістгрибківвідсутній.ЇГ | -:( Її (Її 9 ЇЇ 9 9 ЇЇ 9 ЇЇ
З - високе інфікування (21 см діаметр конуса Воїгуїі5)
Приклад 19 00205) Для того, щоб оцінити іп мімо активність леткої антимікробної сполуки А у плоді, летку біопробу приготовляли з використанням плоду апельсину. Два апельсини поміщали всередину РЕТ розкладушки. Три свіжих надрізи на апельсині інокулювали 30 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор РепісшШішт аідйашт. Розкладушки поміщали всередину повітронепроникного контейнера зпарумаге з 10.8--ашками (модель 109842). 42.5 мм фільтрувальний диск Ватмана
Я (САТ. Мо. 1001-042) поміщали на предметне скло. Сполуку А розчиняли в ацетоні і додавали до дисків залежно від дози для одержання кінцевої концентрації у просторі 2, 10, або 50 мг/л.
Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин. Потім контейнери закривали кришками і витримували протягом трьох днів при 21 "С. Після зберігання, плоди оцінювали на ознаки захворюваності (мм діаметру гнилі) і патогенного спороутворення (мм діаметру) на поверхні плодів протягом додаткових двох днів при 21 "С, з результатами, наведеними в таблиці 18.
Результати показують гарну іп мімо антимікробну боротьбу з Р. аідйаєшт за допомогою леткої речовини на інокульованому апельсині, особливо при нормах витрати більших, ніж 10 мг/л.
Таблиця 18
Частота і тяжкість ураження Репісійшт адйнаїшт на апельсинах, як зображено, "просочення водою" і грибковими спорами на поверхні плодів 1000507777111711110 1 0 11 5 | 0 11 0 | 12 2210111117111110 110 11 9 | 05 | 04 | 25 22111111171111110 | 0 | 134 | 0 | 04 | 27
Приклад 20 (00206) Для того, щоб оцінити іп мімо активність леткої антимікробної сполуки А у плоді, летку біопробу приготовляли з використанням яблука. Два яблука поміщали всередині РЕТ розкладушки. Три свіжих надрізи на яблуці інокулювали 30 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор
Репісійит ехрапзит. Розкладушки поміщали всередину повітронепроникного контейнера зпарумаге з 10.8-чашками (модель Ж 109842). 42.5 Мм фільтрувальний диск Ватмана Я1 (САТ.
Мо. 1001-042) поміщали на предметне скло. Сполуку А розчиняли в ацетоні і додавали до дисків таким чином, щоб мати кінцеву концентрацію у просторі 50 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин. Потім контейнери закривали кришками і витримували протягом трьох днів при 21 "С. Після зберігання, плоди оцінювали на ознаки захворюваності (мм в діаметрі гнилі) і патогенного спороутворення (мм в діаметрі) на поверхні плодів протягом ще трьох додаткових днів при 21 "С, з результатами, наведеними в таблиці 19. Результати показують 100 95 іп мімо антимікробну боротьбу леткою речовиною з гниллю яблука Р. ехрапзит до З днів після обробки.
Таблиця 19
Частота і тяжкість ураження Репісіййшт ехрапзит на яблуках, як зображено, бурою гниллю і грибковими спорами на поверхні плодів 7750... 0 10 10101010 10 | о
Приклад 21
І00207| Для того, щоб оцінити іп мімо активність леткої антимікробної сполуки В у плоді, летку біопробу приготовляли з використанням апельсину. Два апельсини на повторення поміщали всередину розкладушки. Три свіжі надрізи на апельсині інокулювали 30 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Репісійит аідйайшт. Розкладушки поміщали всередину повітронепроникного контейнера ЗпаруМаге з 10.8-ч-ашками (модель й 109842). Порошок сполуки В вводили в контейнери з допомогою сублімаційного пристрою (мідна труба нагрівалася до 200 "С вентилятором потоку при 0.5 л/хв) з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 0.4, 2, 10, або 50 мг/л. Потім контейнери закривали кришками і витримували протягом трьох днів при 21 "С. Після зберігання, плоди оцінювали на ознаки захворюваності (мм в діаметрі гнилі) і патогенного спороутворення (мм в діаметрі) на поверхні плодів протягом додаткових трьох днів при 21 "С, з результатами, наведеними в таблиці 20.
Результати показують гарне іп мімо інгібування Р. дідкашт на апельсинах при нормах витрати леткої речовини 0.4 мг/л і повне інгібування при 10 мг/л.
Таблиця 20
Частота і тяжкість ураження Репісійшт дідйаєгшт апельсинів, як зображено, "просочення водою" і грибковими спорами на поверхні плодів після обробки сполукою В. 7775750... 0101010 101010 | о 77751010 10 110 10810 1 0 1 0 | о 77717172... 105 | 78 | 307 | 426 | 0 | 03 | 28 | 57
Приклад 22 (00208) Для оцінювання іп мімо активності леткої антимікробної сполуки А (фігура 1) у плоді, летку біопробу приготовляли з використанням яблука, груші, апельсину, полуниці, винограду і чорниці. Два яблука, 2 апельсини, 2 груші, 8 полуниць, 16 виноградин або 30 чорниць (на повторення, у двох повтореннях) поміщали у розкладушку з кінчиком стебла, зверненим доверху для всіх плодів, крім полуниці (кінчик стебла звернений донизу). Свіжий надріз інокулювали 20 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Репісіййшт ехрапзит (яблуко і груша), 20 мкл 1 х 106 на мл Репісшіит аіднаюшт суспензії спор (апельсин), і 20 мкл (полуниця і виноград) або 10 мкл (чорниця) 1 х 106 на мл суспензії спор Воїгуїі5 сіпегеа. Розкладушки поміщали всередину 117 л ящика для зберігання Кибрегтаїйй (САТ 2244) з закритими кришками. Сполуку А, розчиняли в ацетоні, піпетували на бавовняну стрічку, де ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин, а потім вводили в контейнер за допомогою сублімаційного пристрою (мідна труба нагрівалася до 200 С з вентилятором потоку на 0.5 л/хв) з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 10 мг/л. Контейнери потім витримували протягом трьох днів при 21 "б. Після обробки, фрукти витримували протягом додаткових трьох днів при 21 "С, потім оцінювали на ознаки захворюваності (мм в діаметрі потемніння або уражень "просочення водою") і патогенного спороутворення (мм в діаметрі) для яблука, груші і апельсину, а також частоти інфікування (95) і тяжкості (0-4) Воїгуїй5 сіпегеа для полуниці, винограду їі чорниці, з результатами, наведеними в таблиці 21. Результати показують гарну іп мімо антимікробну боротьбу з, принаймні, трьома грибковими патогенами на принаймні шести різних рослинах- хазяїнах при застосуванні як леткого фунгіциду.
Таблиця 21:
Вплив сублімування сполуки А, як відображено частотою і тяжкістю В.сіпегеа на полуниці, винограді і чорниці, і тяжкістю на апельсинах, яблуках і грушах, як показано на ураженнях "просочення водою", потемнінні і спороутворенні після триденної обробки плюс додаткові три дні при 21 76. сюмахют-1 99005027 ор 5 00300
Я й 7 готове 109 й
Контроль | 7100 | 100 | 80 | 9536 | 22 | 09 нини и Я Я ПО ПО ПО
Ураження ннІ"нншКТКНТНН
ОО нею (свою 0 водою» 11111111 фАпельсин (Яблуко |Груша |Яблукю |Апельсин |Груша
СполулааА. | 3.04 | 54 | 27 | 0 БЮД ж кКЗК| 855 | 0
Приклад 23
І00209| Для порівняня здатності сполуки А, у випадку її переведення у леткий стан за допомогою різних механізмів, здійснювали іп мімо аналіз з використанням полуниці. Вісім полуниць поміщали в розкладушку зі зверненим донизу кінчиком стебла. Свіжий надріз інокулювали 20 мкл 1 х 105 на мл суспензії спор Воїгуїй5 сіпегеа. Розкладушку поміщали в повітронепроникний контейнер ЗпаруМаге з 10.8-ч-ашками (модель й 109842) і закривали кришками. Сполуку А розчиняли в ацетоні і випаровували через герметичну систему 3 7 дюймовим бічним отвором за допомогою Е5-100-Н ЗтапЕод (Кепо, ММ). Альтернативно, сполуку А, розчиняли в ацетоні, піпетували на бавовняну стрічку, де ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин, і потім вводили в контейнер за допомогою сублімаційного пристрою (мідна труба нагрівалася до 200 "С з вентилятором потоку при 0.5 л/хв) з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 10 мг/л. Плоди зберігали протягом трьох днів при 21 "С. Після триденної обробки, фрукти зберігали протягом додаткових трьох днів при 21 "С, а потім оцінювали частоту (965) і тяжкість захворювання (0-4). Результати наведені в таблиці 22 і демонструють гарну антимікробну активність проти Воїгуїі5 сіпегеа у даному іп мімо аналізі, вказуючи, що сполука А являє собою ефективну антимікробну летку речовину.
Таблиця 22
Вплив різних способів застосування леткої сполуки А, як це відображено, на частоту інфікування
Воїгуїі5 сіпегеа, на полуниці після триденної обробки плюс додаткових трьої днів при 21 "С.
Сублімація, 0 мг/лсполужА д -:/ г Ї777777/7001111171111111111001
Приклад 24 (00210) Іп мімо аніліз використовували для оцінювання здатності сполуки А випаровуватися з різних матеріалів і боротися з грибковими патогенами. Вісім полуниць поміщали у розкладушку з кінчиком стебла зверненим донизу. Свіжий надріз інокулювали 20 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Воїгуїі5 сіпегеа. Розкладушки потім поміщали в повітронепроникний контейнер 5парумаге з 10.8-ч-ашками (модель Ж 109842). Сполуку А розчиняли в ацетоні і потім рівномірно розпилювали на целюлозний папір і тканину Тумеке з нормою витрати 200 міліграм на квадратний метр (мг/м2). Ацетону давали випаровуватися. Так само сполуку А розчиняли у пропіленгліколі і рівномірно розпилювали на целюлозний папір і тканину Тумекф).
Випаровування в цьому випадку не виявляли.
Таблиця 23
Вплив різних плівок і подальшого вивільнення сполуки А на частоту і тяжкість інфікування Воїгуїі5 сіпегеа на полуниці після триденної обробки і додаткового зберігання протягом двох днів при 216. 1111104 Целюлознийпаплр.//// | 375: | -(К 08 г ЗХ
ІЇ00211| Шматочки матеріалу вирізали до відповідних розмірів, щоб досягти кінцевої
Зо концентрації у просторі 0.4, 2, або 10 мг/л. Контейнери закривали, і витримували протягом трьох днів при 21 "С. Після обробки, плоди зберігали протягом додаткових двох днів при 21 "С і потім оцінювали частоту (95) і тяжкість (0-4) захворювання, з результатами наведеними в таблиці 23.
Результати показують гарну іп мімо антимікробну активність сполуки А проти Воїгуїі5 сіпегеа, зі зменшенням частоти і тяжкості для всіх норм витрати, залежно від дози, і що летка сполука може вивільнятися з різних матеріалів.
Приклад 25
(002121) Іп мімо аналіз використовували для оцінювання здатності сполуки А випаровуватися з різних матеріалів і боротися з грибковими патогенами. Вісім полуниць поміщали у розкладушку з кінчиком стебла зверненим донизу. Свіжий надріз інокулювали 20 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Воїгуїі5 сіпегеа. Розкладушки потім поміщали в повітронепроникний контейнер
ЗпаруМаге з 10.8-ч-ашками (модель Ж 109842). Як субстрат для сполуки А, один з 42.5 мм фільтрувальних дисків Ватмана Ж! (САТ. Мо. 1001-042) поміщали на предметне скло або використовували шматочки картону, розміром 10-квадратних сантиметрів (см2), який зазвичай використовується для упаковки полуниці. Для досягнення кінцевої концентрації у просторі сполуку А розчиняли в ацетоні і або піпетували на диск або наносили "малюванням" на картоні з нормою витрати 0.4, 2, або 10 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин.
Контейнери закривали, і витримували протягом трьох днів при 21 "С. Після обробки, плоди зберігали протягом додаткових двох днів при 21 "С і потім оцінювали частоту (95) і тяжкість (0-4) захворювання, з результатами, наведеними в таблиці 24. Результати показують гарну іп мімо антимікробну активність сполуки А проти Воїгуїі5 сіпегеа, зі зменшенням частоти і тяжкості для всіх норм витрати, залежно від дози, і що летка сполука може вивільнятись з різних матеріалів.
Таблиця 24
Вплив різних плівок і подальшого вивільнення сполуки А на частоту і тяжкість інфікування Воїгуїі5 сіпегеа на полуниці після триденної обробки і додаткового зберігання протягом двох днів при 216. 11117104 Картон |Ї77771717117875 Й. |. юЙ086щЖ5Ькш.Бк 11112 Фільтрувальнийпалр.7/// | 375: | -( 06 (
Приклад 26 00213) Іп міго аналіз використовували для оцінювання здатності сполуки А (фігура 1) випаровуватися з різних матеріалів і боротися з ростом грибків.
Таблиця 25
Вплив різних матеріалів на вивільнення леткої сполуки А і подальше іп міїго інгібування (МІС)
Воїгуїіз сіпегеа.
І00214| Скловолокно покрите РТЕЕ (8577К81), скловолокно (8816К1), силікон (8799К3), арамід і скловолокно (8821К4), поліестер з вініловим покриттям (8843К31), скловолокно з акриловим покриттям (8838К2), скловолокно з силікагелевим покриттям (87815К1), арамід
(МеМавієг-Сагт, бЗапіа Ре Зргіпд5, СА-1206Т1), поліеєтиленову ПЛР герметизуючу плівку, целюлозу (Ватман Ж!, САТ Мо. 1001-0155), і картон розрізали на диски 15 мм в діаметрі. 12-
Лункові (об'єм на лунку 6.5 мл) мікротитрувальні планшети використовували для іп міго аналізу інгібування для летких антимікробних сполук. Додавали концентрований картопляний агар з декстрозою (РЮОА) об'ємом З3-мл до кожної лунки. Після охолодження, 1 мкл 1 х 105 на мл суспензії спор Воїгуїі5 сіпегеа піпетували в центр агару. Планшети інокулювали безпосередньо перед обробкою летким фунгіцидом. Різні матеріали поміщали у двох повтореннях, на нижній стороні поліетиленового ПЛР планшету, герметизованого плівкою. Для визначення мінімальної інгібіторної концентрації (МІС), сполуки розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до матеріалів залежно від дози, з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 35.7-0.03 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин. Простір навколо інокулята Воїгуїії5 сіпегеа потім герметизували всередині лунки плівкою з приклеєним диском матеріалу, що містить фунгіцид. Планшети перевертали, поміщали поверх оброблених дисків і герметизували для запобігання відшаровування будь-якої хімічної речовини з диска і потрапляння на інокульований агар. Після трьох днів зберігання при 23 "С, культури оцінювали на відсотковий ріст порівняно з контролем на основі вимірювання діаметра грибкової колонії.
Експериментальні результати наведені в таблиці 25. Результати показують, що сполука А може випаровуватися з численних матеріалів, з інгібуваням іп мійго росту Воіїгуїїє сіпегеа з аналогічними рівнями контролю.
Приклад 27 00215) Іп мімо аналіз використовували для оцінювання здатності сполуки А боротися з ростом грибків на насінні.
Таблиця 26
Вплив обробки простору 10 мг/л сполуки А при боротьбі з ростом Азрегойи»5 Бгазійепвів на зерні.
Ячмінь Ї77777771717077777717171171711111111111281 11111111
Ме | 3503118 кукурудза
Просо | 7777770777777717171717711111111117172 11111111 ис Ї77771171717077771171171171111111111017511Ї711111117171112161
Жито Ї777777171717077771711717171111111111718411 11111111
Пшениця | (0777777 1777777771717178111111111171Ї1111111111111224с1
І00216| Поверхню зерен, що включають зерна кукурудзи, пшениці, рису, жита, проса та ячменю, стерилізували 0.825956 Маосі протягом 1 хвилини і промивали тричі стерильною дистильованою водою. Зерна інокулювали шляхом замочування їх у суспензії 1 х 106 спор/мл
Азрегоїйи5 Бгазпйепзіз протягом 1 хвилини. Надлишок інокулята видаляли стерильним паперовим рушником, перед внесенням п'яти насінин в чашку Петрі, що містить 25 мл РОА. Для
Зо визначення ефективності, сполуку А розбавляли в ацетоні і додавали до 42.5 мм фільтрувальних дисків Ватмана Ж! (САТ. Мо. 1001-042) прикріплених до внутрішньої сторони кришки залежно від дози, з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 0.4, 2, або 10 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин перед закриттям чашки і герметизування її з парафільмом. Чашки інкубували при 23 "С протягом трьох днів. Після зберігання, зерна оцінювали шляхом виміювання діаметру колонії міцелію (мм), з результатами, наведеними в таблиці 26. Результати показують 10095 боротьбу Азрегойи»5 Бгавійепвів5 в даному іп мімо аналізі.
Приклад 28
І00217| Для оцінювання комбінованої обробки сполуки А 1-метилциклопропеном (1-МСР), іп мімо експеримент проводили на білих трояндах.
Таблиця 27:
Частота і тяжкість Воїгуїі5 сіпегеа, залежно від інфікування на пелюстках і чашолистках білих троянд, після 24 годин обробки 1-МОР з наступними трьома днями обробки леткою сполукою А при 21 "С і ще п'ятьма днями при 21 "С. бамол/17777771117100.Ї7111111111111111111001 1 боовмуиля МОР 17777716 Ї777777111111111111081111 1 бб4моиля МОР 1777777717100 Ї777717171717171111111111001 1 бамулямМоР | 77777700. ЇЇ 77717171717171717171717171001 4 - Потемніння, пелюстки покриті грибковими спорами, деякі квітки зупинили розвиток (00218) П'ять білих троянд поміщали в банку 800 мл, що містить 200 мл загальновідомого комерційного квіткового консерванту. Три банки потім поміщали в ящик для зберігання
Киббрептаїйд об'ємом 117 л (САТ 52244). Два маленьких вентилятори поміщали на протилежних кінцях контейнера для сприяння поширення двох летких речовин. 500 Часток на млрд (ч. на млрд) об'єм на об'єм (об6./06.) 1-МСР обробку наносили (Адгоггезі, Зргіпопоизе, РА) протягом 24 годин при 21 "С. Після того, як обробка 1-МСР завершена, контейнери вентилювали, і порошок сполуки А застосовували в залежності від дози з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 0.2, 0.04, або 0.008 мг/л за допомогою сублімаційного пристрою (мідна труба нагрівалася до 200 "С з вентилятором потоку при 0.5 л/хв), з кінцем трубки, що проникає через 72 дюймовий бічний отвір в контейнері, який герметизували безпосередньо після застосування. Квітки інкубували протягом трьох днів при 21 "С. Після обробки, квіти оцінювали протягом додаткових семи днів при 21 "С на ознаки частоти і і тяжкості інфікування квіткових пелюсток. Результати, наведені в таблиці 27 показують гарну антимікробну активність проти інфекції Воїгуїіх сіпегеа білих троянд, і що підвищення норми витрати випаровування через сублімацію призвело до посилення контролю захворювання. Також обробка 1-МСР показує знижене відпадіння пелюсток, як це відбивається в оцінці тяжкості, вираженої в балах.
Приклад 29
І00219| Для оцінювання комбінованої обробки сполукою А з 1-метилциклопропеном (1-МСР), проводили іп мімо експеримент на броколі.
Таблиця 28
Вплив сполуки А і 1-МОР при боротьбі з гпиллю АгКегпагіа і пожовтінням броколі, при відповідно, п'яти- або трьохденній обробці при 10 або 21 "С з додатковими двома днями при 21 "С 1111 б4м/л////// | 710.29. | 32 | 0002 | 2 ЮюДщ 775 9 КщРКрвВее 1ймил 17111007. 1... 1.89, | 000 | 2 Ющ((Ф 217 б4моля!-МОР | 021 | .--.я6н.:ез | 000 | ..ЮюЮюЮюЮю7ю71777139 1 амуляїМоР | 007. | 93 | 000 | щ (хЖ 223. ./::/:З
О - зелена, має звичайний вигляд броколі 4 5 Здебільшого жовтий і коричневий
00220) Квітки броколі інокулювали 1 х 106 спор/мл АкКегпагіа акепагїа і потім поміщали в 117 л ящик для зберігання Кибрегтаїй (САТ 52244) з двома невеликими вентиляторами, встановленими в протилежних кінцях контейнера. 500 ч. на млрд. об./06б. 1-МСР обробки застосовували (АдгоЕгезп, Зргіпудапоизе, РА) протягом 24 годин при 1 "С. Після закінчення обробки 1-МСР, окремі квітки броколі видаляли і поміщали в повітронепроникний контейнер зпарумаге з 10.8--ашками (модель Ж 109842). Порошок сполуки А застосовували в залежності від дози, з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 2 або 0.4 мг/л, за допомогою сублімаційного пристрою (мідна труба нагрівалася до 200 "С з вентилятором потоку при 0.5 л/хв), з кінцем трубки, що проникає через 75 дюймовий бічний отвір в контейнері, який герметизували безпосередньо після застосування. Окремі квітки броколі інкубували протягом п'яти днів при 10 "С або трьох днів протягом 21 "С, потім оцінювали протягом додаткових п'яти днів при 21 "С на ознаки частоти і тяжкості інфікування. Результати наведені в таблиці 28 показують гарну антимікробну активність проти інфекції АКегпагіа акегпаца.
Приклад 30
І00221| Для оцінювання комбінованої обробки сполукою А з 1-метилциклопропеном (1-МСР), експеримент іп мімо проводили на томаті. Кожен плід томату тричі розрізали і інокулювали 1 х 106 спор/мл АГегпагіа апегпаїйа і потім поміщали в 117 л ящик для зберігання Киррегтаїй (САТ 2244) з двома невеликими вентиляторами, встановленими в протилежних кінцях контейнера.
Застосовували 1-МСР обробку у дозуванні 1000 ч. на млрд об./об. (Адгоєгезі, Зргіпдапоизе, РА) протягом 24 годин при 21 "С. Після закінчення 1-МСР обробки, томати видаляли і поміщали в повітронепроникний контейнер Зпарумаге з 10.8--ашками (модель 2 109842). Порошок сполуки
А застосовували в залежності від дози з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 2 або 0.4 мг/л за допомогою сублімаційного пристрою (мідна труба нагрівалася до 200 С з вентилятором потоку при 0.5 л/хв), з кінцем трубки, що проникає через 72 дюймовий бічний отвір в контейнері, який герметизували безпосередньо після застосування. Томати інкубували протягом трьох днів при 21 "С, потім оцінювали протягом додаткових трьох днів при 21 "С на ознаки частоти і тяжкості інфікування. Результати наведені в таблиці 29 показують гарну активність проти інфекції томатів АКегпагіа акегпаїйа.
Коо)
Таблиця 29:
Вплив сполуки А і 1-МСР при боротьбі з гниллю АКегпагїіа на томатах, при триденній обробці при 21 7С з додатковими трьома днями при 21 С ам 11111100 11 амулЖМСР Її 77777111111111111110011111111111111111
Приклад 31 (002221 Для того, щоб оцінити іп мімо активність летких антимікробних сполук А і В (фігура 1) на плоді, летку біопробу приготовляли з використанням яблука, груші, апельсина, полуниці, винограду і чорниці.
Таблиця 30
Вплив сублімуючих сполук А і В, як відображено частотою і тяжкістю інфікування В.сіпегеа на полуниці, винограді і чорниці, і тяжкістю на апельсинах, яблуках і грушах, як показано, на ураження "просочення водою", потемніння і спороутворення після триденної обробки плюс додаткові три дні при 21 "С. 11711111 Частота) | Тяжкістьб-ОуїдГ /-/:
Сполука. | 00 2 | 00 | 00 | 00 | 00 1 00
Сполукав.й | 00 2 | 00 | 00 | 00 | 00 1 00
Ураження "просочення |Потемніння (мм) Спороутворення (мм) водою» 11111111 ф|Апельсин Яблуко |Груша Яблуко )|Апельсин (Груша
Сполука. | 00 2 | 08 | 47 | 00 | 00 1 00
Сполукав../ | 00 2 | 23 | 11 | 02 | 00 1 00 пли І ПЛ ПО ПО ПО КО (00223) Два яблука, 2 апельсини, 2 груші, 8 полуниць, 16 виноградин або 30 чорниць (на повторення, у двох повтореннях) поміщали у розкладушку з кінцем стебла зверненим догори для всіх фруктів, за винятком полуниці (кінець стебла звернений донизу). Свіжий надріз інокулювали 20 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Репісіййшт ехрапзит (яблуко і груша), 20 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Репісйит аіднасшт (апельсин), і 20 мкл (полуниця і виноград) або 10 мкл (чорниці) 1 х 106 на мл суспензії спор Воїгуїїз сіпегеа. Розкладушки поміщали всередину 117 л ящика для зберігання Киббегтаїйа (САТ 22244) з закритими кришками. Порошки сполуки А і В вводили в контейнери за допомогою сублімаційного пристрою (мідна труба нагрівалася до 200 "С з вентилятором потоку при 0.5 л/хв) з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 1 мг/л. Контейнери потім витримували протягом трьох днів при 21 "С. Після обробки, плоди витримували протягом додаткових трьох днів при 21 "С, потім оцінювали на ознаки частоти інфікування (мм в діаметрі потемніння або ураження "просочення водою") і патогенного спороутворення (мм в діаметрі) для яблука, груші і апельсину, а також частоти інфікування (95)
Воїгуї5 сіпегеа і тяжкості (0-4) для полуниці, винограду і чорниці, з результатами, наведеними в таблиці 30. Результати показують 100 95 іп мімо антимікробну боротьбу з В. сіпегеа і Р. аіойаєт обома сполуками А і В на різних хазяїнах, при застосованні як леткого фунгіциду.
Приклад 32 (00224) Для того, щоб оцінити активність сполуки А як контактного фунгіциду, проводили іп міго аналіз. Використовували чашки Петрі б см-в діаметрі. Сполуку А модифікували шляхом додавання концентрованого картопляного агару з декстрозою (РОСА) для досягнення кінцевої концентрації розчину 10, 2, 0.4, або 0.08 мг/л, і 15-мл об'єму розчину додавали до кожної чашки.
Після охолодження, 1 мкл 1 х 105 на мл суспензії спор Репісійшт ехрапзит або Репісійчт аіуйашт піпетували в центр агару. (00225) Чашки герметизували парафільмом і поміщали в інкубатор, який витримували при 23" С. Після трьох днів зберігання, культури оцінювали на відсотковий ріст порівняно з контролем на основі вимірювання діаметра грибкової колонії. Експериментальні результати наведені в таблиці 31. Результати показують, що сполука А має активність як контактний
Зо фунгіцид в даному іп міїго аналізі проти грибкових патогенів рослин.
Таблиця 31
Іп міго МІС для сполуки А як контактного фунгіциду для інгібування росту міцелію РепісшШіит ехрапзит і РепісшШит аднашт. 11111110 |Частотабдїу/////777777777771117111111111111111111111 (Нормавитрати(мгилуї ЇЇ нин я ПО ЕК Я ПОЛО т ПО н":"нжижииИЖХИЬКККНИшННни шини хни
Приклад 33 (00226) Для того, щоб оцінити активність сполуки А (фігура 1) як контактного фунгіциду для вимочування, проводили іп мімо аналіз. Два яблука або 2 апельсина (на повторення, у двох повтореннях) поміщали в розкладушки, і виконували три нових надрізи поблизу екваторіальної ділянки кожного плоду. Сполуку А розчиняли у воді до досягнення кінцевої концентрації розчину для обробки 250, 50, або 10 мг/л. Плоди занурювали в розчин сполуки А протягом 1 хвилини і давали висохнути протягом 1 години. Фруктові надрізи потім інокулювали 30 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор Репісійшт ехрапзит (яблуко) або суспензії спор РепісШит аідйашт (апельсин).
Розкладушки потім поміщали в повітронепроникний контейнер ЗпарумМаге з 10.8-ч-ашками (модель Ж 109842) і інкубували протягом З днів при 21 "С. Після обробки плоди витримували протягом додаткових З днів при 21 "С і потім оцінювали частоту інфікування (мм в діаметрі потемніння або уражень "просочення водою") і патогенне спороутворення (мм в діаметрі), з результатами, наведеними в таблиці 32. Результати показують гарну іп мімо антимікробну боротьбу з 2 грибковими патогенами на 2 різних хазяїнах, коли сполука застосовується як контактний фунгіцид.
Талиця 32.
Іп мімо МІС для сполуки А як контактного фунгіциду при боротьбі з Репісіййшт аідкашт і РепісйШит ехрапзит на апельсинах і яблуках, відповідно.
Апельсини. | (| (Яблую7// | 777777777СсС (мм) (мм) (мм) (мм) 117250 | 7777717717 | 77717117104 1 08 | 2 щ 05
Приклад 34
І00227| Для того, щоб оцінити активність сполуки А як леткого фунгіциду, іп міго аналіз, проводили для оцінювання проростання спор. Два мл водного агару виливали у 3.5 см чашки
Петрі. Сполуку А розчиняли в ацетоні для досягнення кінцевої концентрації розчину для обробки 0.14, 0.07, або 0.035 мг/л. Чашки інокулювали 1 мкл 1 х 106 на мл суспензії спор
Воїгуїі5 сіпегеа і Репісіййшт ехрап5ит. Потім чашки інкубували протягом ще одного дня при 0 "С, п'ять днів при 0 "С, або п'ять днів при 0 "С плюс додаткові один або два дні при 21 "С. У кожен момент часу, чашки видаляли і 100 спори підраховували на відсоток проростання, де проростання визначали як проросткові трубки, які простягаються на відстань, більшу, ніж довжина спори. Результати наведені в таблиці 33. На всіх трьох концентраціях для обробки і
Зо температурних режимах, сполука А повністю інгібує проростання тестованих спор грибкових патогенів.
Таблиця 33
Відсоток проростання спор Воїгуїі5 сіпегеа і РепісйШит ехрапзит у відповідь на обробку леткою речовиною сполуки А при 4-х різних температурних режимах 11111111 (Інпібуванняпроростання(б)ї//://7111с1С
Патогени СполукаА 17777771 | бдень,О"С |день,0 С
В.сіпеєва | 0714 1777 00 | щ.00 1 6 южщф 00! 00 111111111007. 1. 00 | 00 | 00 1 00 11111111 0095.. ющ|рьль0о0 | 4 юьжю 00 | 00 1 00 11111111 Контроль 177448 | 98.7. | 922 2 | 984 77111117. дАцетон///// 1777488 | 9898 2 щЩ | 939 | 958 щ
Р.ехрапвит | 014 | 00 | 00 | 00 ! 00 111111111007. 1. 00 | 00 | 00 1 00 11111111 0095.. ющ|рлло00 1 400 | 00 | 00 11111111 дКонтроль/-/-: 7 0.0.7. | 2. 7171 | 7126 | 308 11111111 дАцеон///// | 77/00 | 00 2 | 2 щю64 | 218
Приклад 35 00228) Для того, щоб оцінити активність сполуки А як леткого фунгіциду, проводили іп міго аналіз для оцінювання проростання спор. Наповнювали 3.5-см чашки Петрі 2 мл водного агару.
Після охолодження, 1 мкл 1 х 105 на мл суспензії спор Воїгуїіз сіпегеа піпетували в центр чашки. Чашки інокулювали безпосередньо перед обробкою леткою речовиною. Фільтрувальний диск Ватмана Я! (САТ. Мо. 1001-0155) поміщали, у двох повтореннях, на нижній стороні кришки чашки. Для визначення мінімальної інгібіторної концентрації (МІС), сполуки розбавляли в ацетоні, і відповідну кількість сполуки додавали до дисків залежно від дози з метою досягнення кінцевої концентрації у просторі 142.9-0.07 мг/л. Ацетону давали випаровуватися протягом п'яти хвилин, і потім кришки поміщали на чашки і герметизували парафільмом. Через 24 години зберігання при 23 "С, 100 спор підраховували на відсоток проростання, де проростання визначали як проросткові трубки, які простягаються на відстань, більшу, ніж довжина спори.
Після підрахунку, видалення обробки, і чашки знову герметизували. Після додаткових 24 годин, 100 спор знову перераховували. Пробки потім переносили в чисту чашку, яка містить концентрований РОА і давали інкубуватися при 23 "С протягом додаткових трьох днів. Після інкубації, ріст міцелію (мм в діаметрі) визначали і наводили в таблиці 34. Через 24 годин, 100 95 контрольних спор проросли, а всі норми витрати сполуки А в результаті призвели до 100 95 інгібування проростання в даному іп міїго аналізі з леткою речовиною. Ці результати показують, що сполука А забезпечує фунгіцидну дію, на відміну від фунгістатичної дії, так що оброблені спори не проростають і ростуть як міцелій навіть після того, як сполуку було видалено.
Таблиця 34
Проростання спор і подальший ріст міцелію після перенесення на свіже середовище Воїгуїі5 сіпегеа у відповідь на обробку леткою речовиною сполуки А. о Ріст міцелію 777111117429 1100 .юЮюЮюДо00 1 юЮЖ Д00 г л1411117100 11111100 17111111 0071 111857111100 00100 г гщЩщ -- во 09-31 00---- 11117188 нн и с Ж по 45 17771111711100 11111001 1 22771117111100 |... 00 юю ...7рДрИрИри1698 п ЕЛ Я ПО: Ж ПО ПО У ПО 777771111056..ЙЙ1.00 1 юки; 00 щЩщ | «433 7777717171171028.7777777 7. | 00 | ЮюЮюЮБкжй 00 Ю.Й... 533 7711110л4777777717171711100 ЇЇ ...ррр00 1 ...юрюрИр538 777711111007......| 00 | ЮюЮюж ющ-Млбо | 777777 во ИИЙ

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. Спосіб застосування леткої антимікробної сполуки проти патогенів, що уражають м'якоть плодів, рослини або частини рослин, який включає забезпечення в газоподібній формі леткої антимікробної сполуки формули (ІМ): ог р / В М у й / х А (М) в якій А і О разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 5-, 6- або 7-ч-ленне конденсоване кільце, яке може бути заміщене Сі-Св-алкілом, С:і-Св-алкокси, гідрокси, галогеном, нітро, нітрилом, аміно, аміно, заміщеним однією або більше С.і-Св-алкільними групами, карбокси, ацилом, арилокси, карбонамідо, карбонамідо, заміщеним С:-Св-алкілом, сульфонамідо або трифторметилом, або конденсоване кільце може зв'язувати два оксаборолових кільця; Х означає групу -СВ'НУ, де В" і ВУ незалежно один від одного означають водень, Сі-Св-алкіл, нітрил, нітро, арил, арилалкіл або В" і В? разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють аліциклічне кільце; і Ве означає водень, Сі-Сів-алкіл, Сі-Сів-алкіл, заміщений С:і-Св-алкокси, Сі-Св-алкілтіо, гідрокси, аміно, аміно, заміщений С.1-С:ів-алкілом, карбокси, арил, арилокси, карбонамідо, карбонамідо, заміщений С:і-Св-алкілом, арил або арилалкіл, арилалкіл, арил, гетероарил, циклоалкіл, С1-Ст1в- алкіленаміно, С:1-Сів-алкіленаміно, заміщений фенілом, С:і-Св-алкокси або Сі-Св-алкілтіо, карбонілалкіленаміно або радикал формули (М): в / в х у й й / хХ А Що в якій А, О і Х є такими, як визначено вище за винятком значень для фталіду бору;
    і її сільськогосподарсько прийнятних солей; і контактування м'якоті плодів, рослин або частин рослин з ефективною кількістю леткої антимікробної сполуки в газоподібній формі.
    2. Спосіб за п. 1, в якому патоген вибирають з групи, що складається з Астетопіит 5рр., АІридо
    5рр., АМегпага 5рр., АвсосПуїа 5рр., Ав5регаїй5 5рр., Воїуодіріодіа 5рр., ВоїгуозрНегпа зрр., Воїгуїїз 5рр., Вуззоспіатуз 5рр., Сапаїда 5рр., Серпаіозрогішт 5рр., Сегайосувіїв зрр., Сегсозрога
    5рр., Спаїіага 5рр., Сіадозрогішт врр., СоППеюігіспит в5рр., Стуріозрогпіорзів 5рр., СуЇіпагосагроп
    5рр., Оебагуотусев 5рр., Оіаропне 5рр., Оідутейа 5рр., Оіріодіа 5рр., ОоїйпіогеПа 5рр., ЕІвіпое
    5рр., Гизагішт в5рр., сеоїіспит в5рр., Сіоєозрогіит в5рр., СіотегеїІа 5рр., НеІтіпіпозрогійт з5рр., КпизКіа 5рр., І азіодіріодіа 5рр., Масгторпота 5рр., Масторпотіпа 5рр., Містодоспішт 5рр., Мопіїїйпіа 5рр., МопіосНаєїНнез 5рр., Мисог 5рр., Мусосепіго5рога 5рр., Мусозрпаєгеїйа 5рр., Месіга
    5рр., Меоїтаргаєа 5рр., Мідго5рога 5рр., РепісйШит 5рр., Регопорпуїнога 5рр., Регопозрога 5рр., Резіаіотіорзі5 5рр., Регісша 5рр., Рпасідіоруспів 5рр., Рпота 5рр., Рпоторзвів 5рр., РпуПовіїсіа
    5рр., Рпуїорпїтога з5рр., Роїузсуїаішт в5рр., Рзейдосегсозрога 5рр., Ругісшагіа 5рр., Руїпішт 5рр., АНігосіопіа 5рр., Впі2горив врр., Зсіегоїйшт врр., Зсіегоїїпіа 5рр., Зеріогіа 5рр., ЗрпасеЇота зрр., Зрпаєгторвіз 5рр., 5іетрпПпуїйит 5рр., еШЬеїМа врр., ТПієїаміорзіє 5рр., ТНугопесійа зрр., Тгаспузрпаєга 5рр., Оготусез 5рр., ОзШадо 5рр., Мепімигпа 5рр. і МепісіПШит 5рр.
    3. Спосіб за п. 1, в якому патоген вибирають з групи, що складається з Егміпіа 5рр., Рапіоєа
    5рр., Ресіобасієгіт 5рр., Рзендотопаз 5рр., Наізіюопіа 5рр., Хапіпотопаз 5рр.; ЗаіІтопеїйа 5рр., Езспенсніа 5рр., І астобасіїи5 врр., І еисоповіос 5рр., І івієтіа 5рр., ЗпідеїМПа 5рр., їарпуіососсив
    5рр., Сапаіїда 5рр., Оерагуотусе5 5рр., Васійй5 в5рр., Сатруіобасієг 5рр., Сіамібасієг 5рр., Сіовігідіит врр., Стуріозрогіаійт в5рр., Сіагаіа 5рр., Мірго 5рр., Хапіпотопаз 5рр. і Мегвіпіа 5рр.
    4. Спосіб за п. 1, в якому спосіб включає обробку, вибрану з групи, що складається з обробки протягом збирання на полі, обробки під час палетування або після палетування, у відкритих піддонах або в запакованих піддонах, в навісах, обробок в коробці з або без підкладкових матеріалів, в морському контейнері, вантажівці або інших типах контейнерів, використовуваних під час транспортування, і обробки під час зберігання.
    5. Спосіб за п. 1, в якому рослини або частини рослин, вибирають з групи, що складається з кукурудзи, пшениці, бавовни, рису, сої і каноли. Зо б. Спосіб за п. 1, в якому рослини або частини рослин вибирають з групи, що складається з фруктів, овочів, саджанців, торфу і декоративних культур.
    7. Спосіб за п. б, в якому фрукти вибирають з групи, що складається з банана, ананаса, цитрусових, винограду, кавуна, дині, мускусної дині та інших баштанних, яблука, персика, груші, вишні, ківі, манго, нектарину, гуави, папайї, хурми, граната, авокадо, інжиру, цитрусових і ягід.
    8. Спосіб за п. 7, в якому ягоди вибирають з групи, що складається з полуниці, чорниці, малини та ожини.
    9. Спосіб за п. 7, в якому цитрусові вибирають з групи, що складається з апельсина, лимона, лайма і грейпфрута.
    10. Спосіб за п. 1, в якому контактування включає нанесення леткої антимікробної сполуки за допомогою шляхів, вибраних з групи, що складається з розпилення, напилення, теплової або нетеплової обробки туманом, просочення, обробки газом та їх комбінацій.
    11. Спосіб за п. 10, в якому обробку газом вибирають з групи, що складається з вивільнення з саше, вивільнення з синтетичної або натуральної плівки, вивільнення з підкладкового матеріалу або інших пакувальних матеріалів, вивільнення з порошку, вивільнення з генератора викиду газу, вивільнення за допомогою балона зі стисненим або нестисненим газом, вивільнення з краплі всередині коробки, а також їх комбінації.
    12. Спосіб за п. 1, в якому летка антимікробна сполука має структуру он он / / В в о, Фо, (9) (в) й або .
    он / в Ж о й Е Сполука А Фігура 1 он в Фо; Сполука В Фігура 2 лк: до нн В В, В до; й о Е РЕ Е Сполука С Сполука! 0 Сполука Е же я он з Ес Ес Сполука! Е Сполука б Сполука Н он о ї шо чий - в З о М в о о не ВІЙ ре! сСнз о Сполука 2 Сполука К Сполука РІ рн он о (в) Сполука М Сполука М СНз СН не у ВВ Ба у: 2 0: 2 М сі 4 Е - Сполука Р Сполука 0 Фігура З днк ен зок ЕН по КИТ З попи ЕН НН ОВ ооо вен внцхнвна вн БНИ КОДИ НеН нн нн киян ЕН ле зоповч ни ННЯ ВИН ван нин ОВ НаНя фран ве рив ІДД нини ния нн нн ник ан Ко КА АЕН я МИ НИ ЕНН ЯН ВН аа НЯ КИ ТЯ ЧЕКИ ПЛИПИиМукиМии и ин В По ве кН ЕНН В НН В НАЛИТИ НТ ЕНН ЕНН НН НН им ПЕЙНДНЕ опи нвнНіяННце пон я нн ЕНН КН ІПН ЕНН еВ Вик вний ОПН ППО ННИ Енн ам по нини еВ НИВА В ВЗ В НИ ПЕТ НН ЕНН ННе Нивки ШВИД НИКИ Лю АПНеНкКи НН пп ит милиці ПІНИ ВИК сни нини 50 ІВВЕНЕНИХУМУ ПЦМ НИК НЕННЕНЕ о ЕП ПЛИТІ ВНВИЛНВ ВИНИ ен ие, пон іде в овен ній «НЕДКИН или Ло Нв І Го пи ННЯ ННІ НО Нева Енн ТИВНІ, ВИННІ КІН еБОВЕИИИИИТИ 7 ПИШНЕ ЗОШИТ УА ЕНВНЯИ полон МНН но ННЯ; ВЕ ен нн нн кни нипшинини и ТЕНДЕН ЕК ПЕК нене ВИ ІПКШЧЕНЕНМИЕНИ ЕЕ ДПІ ЛЕИНЕККЦЕ НІВ пимаиИййитигИ сис ох, ОН ЙНИМТІОИНЕиИНииЛ СК НЕИДиш ни ПК ЯКИМ Тс мИЙиї ФОНИ НННИУИИШИИ БИТИ 1 12 ПЕНКИНИН ШИНИ ЗИ Іти шими й: ОР ЕПУССЕТІ ОП ННИМИ ЛЕН нве и я ПОЛІТ о НН ІДБИДЕОНОЕИ ТИ ІЛ Вени ЯН ОН и НН нн НА ПИЛИ т ЕНН ПИЛИ сот шт ЕВШИНШИИИ З ПКЕЕ Мал НИНІ пит они НИНІ « ПЕЙВЕОЧНЕНМИПИМ МІП К ІННИ пен ІЛЛЯ КН ДГ ШОН Не ни маше МНК ТАКИ ПВНЕКИИТИ ТТ. 7 ІТТНИ ДНИНИ ПИЦКИИВИ ЧИЙ От нан кн НИ КАН нини Минівтиии ЗИМА ТИ ПВ ПНПИДЕНИ ШИ. ОСВШУВЕКИШИНИ НИКИ ит пЕЕко вив ЛІКИ ЕНН МІНЕНН ЕНН ЕЛИЛЕННИ рани си КИЕВЕ и ОПО ПДЕННИНИНИ и М МНЕ ДИНИ лу ЕН ПОПИТИ ВЕНИ пе ІП ДЦІДИВЕНИ ШО ОСТ 0 І ПЕНЦИНИШИИИИКТКИ ПИбопиМ я. ЕННЕНЛ СМ. Мі су тив НИ ИН ННИНИ. ПИВО НИ ИН Сни ПИШИ ии 007001 ИНИти У ПРІКИ но ян ква но НН проку МИ ПИШИ, про ни песен нина ов ИН НН КНЕУ ТИ Спо кт ДЕ, вини СТІ МАТИ т ПП ОТЛИ ГОДУИНВШ ПЕ НПОЕНОСИВ пннмийуєи і НИВИ 1000001 ЖИ С ОПЯИЧИЕИПИеКиНК ВОНИ пийте 1 ЛИ свити и; ПИ НО риш Пон иии Ми ЕН ИН тий ТИ 0 ВЕНИ ИИИУ М игНелдя и Ми панни им ТІНИ НКНЕКИ ПЕКИ Е ПМПК нини міне ГІ 17 ОМ ТИШІ ОО ПЛЕКИИКЦІС сИЧИЯДЕНКС МИ ЖИ, Енн но ШО. ПИЛИ ВОгту Яви ол кЕнгення нен ЄосееаІдДи ОО Дихої ПИВПКИПНКО Яни гот. ЛІ. ери ран: вену рІННопоеК Нині попи ЕНН НН м НН НИ ИН: ринки пня КИМ пори ННИнНк: НН ИНоДниН нини пли Вин КЕНННи НН а НН ни ЗЕНИК КОМ НЕИН и НпчринименінІ в ІІТ" іЙфЕКИМИХХ ци инші ВЕН нин НН ни МНН РИБИ МНН иКК ян ВЕТО ай ке Ве а ори ие вв и Ти ПОВНЕ НИ ЄП ЯВНО я Вр ЕНІ ання КН и НН вн ня ЕНН К ЕЕ ЕЕ Еко ВИШНИ ЗКМИЩЛСОТ НН НИНО Ноя пен и АМІНИ ва вне Бен з ен НААН Би ян ДАНЕ ВЕН ЕЕ вн ен нн КИЕВЕ с І. ОТВЛоДепЕОЯНе и БавнУ ни Ниви ин Я КН НИ пи: те ЗЕЕрИ ОВО КНКатіваю ниві Нині аеро н ИИ пи ПОН ІНициКіиин ее ес МАЛ В СН и В Я Я Я ТК Не и и ИН ПІ ревниві НВ й ен Ен еВ рт ни т КИЯНИ ВИВАВНОЗБЕНеНЕ я
    0.04 Аг ЕНН НН В аа А ЕНН НН НИ а ЕНН Бонн УК им урни инізиниммнннимі ин ВОБаНЕНН На В ЕН ВВА СНЕЕН О НИ ДЕК ідо и НБУ ВНІ НЕ ЕН ВАН пф СеКрнніівимИи или и КТК Оп пИсцланиоанним ее Нав а АВ НН А АВ НВ БК НИВА ПН о В ВИННІ ІІШВИТИБМиайМОНЦиштиХии ик и : Вр дев аА Натан КВН Не НИМИ АН НН и НН с Реала ті: ан м ноті матів: занававани вади инии ин а на а ки В НИ ення -ї . ПОКИ мини ЕН ПІТИ КОШІ ІК синів, Косили и ЛьИДйНМ ЇЇ СБЕПИЯДИШНММ». Острі ниКаНиМ ВО ов ШИ ІПМ НИКІВ
    ЕНН. Изд ти. ЛНВ ВШЕНЯ НН. 000 ЯК ПІ ВІНИК КЕН Не дани: 00702 ПИДШЕШШИ..: О17.8ИМИ ЛИШ АІШИХ ЗЛ аніс т чи СПЛІТ ОБО ЙНУИЕТиТ ЛІННИК Огке еВ декани ИН ПИШИ Спиши ит бе то ВЕН ин В НН п ни ТОНЕНЯ Бишшик єго ЗЕПИНН. ПІЛЕВНИЗ ПЛИТ нт у. 2ото0020070 Шин плн, тити 1 ЕЙ вв сти ЛЕЛКЕНИКи. ПЛ ПИЛАМИ 07. Енн НОЙ т пот пі
    ТНК. ПОГОНИ ЗСШНИ С. ми ши інши ск ЕЛ ИвИИ Те ПО ПЕДЕКНИТ ОО осені І ОО
    ПО. щи ПЕНЕШИИТС ПІ ОЯТ шо І ш НЕЕЕИТИ да ВЕДЕШШИНИ ШИЛШКИТЕ Пол ло БВ ЗИ ТІ . . Й Бий: Посла пишИН ІТИ ПИШИ нн не ви о 7. ПАШТИШИ Т й не Бен 00070 дЕНШДІ СЛ ЯЕННМ О.Т М ин З зара я мий Н ни ше т т панішели.. сто СИНЦІ 1 ши п. . и ТІпи ОЗ и. то. межи . 1 вес ммеИнНИ пен на Пашко п діти НИ Бон пд ПАЛ гетто. 7 Бей сім: - ІПТ и КЕ : Би ЕЕ ВАСИНІНИчИ би. 5. - : гц ВВЕ и . ЄІЛКИЧИс ще . и Щи Баш и Ин се НКБЕН Ти І ЛЕКУь Я рен ке чнНИ міт що пи т Се ке коми ДИ ЛІди ее иниини 000 ЛОТІДОЦЛИТУОЇ ПИВНІ КИси ЧІ І п Шан. ПОП пицуєня ВТИХМШУ, ОЕИдИЛІМ рон ПИТ ТТ ин ПИЛУ . - ни ЕНН 107. СИ я НІВ гр ПЛИНИ Кт . 0. НН 20 шашти нпІТІШИТТ 7 НІВ Денне Мі . боти ШЕ ,лонанниивииним. и А НЕИИАТ 0 ОЗЕИШИТ УТ ОпипепеО Кук ко І НН ИН 11 сп ІЕЕ ши пи ин Ки ПИ и 0ОЛИЛШИЄНИИНИ СПІЛ ЕННи вок і НИ 170 дико Іоанн неви МОУМКНННАКИО с ПІДДЕДЕКК п кине неви КІН ННПиВІИиМИиИ Є ме Н плині ОК ЕНН НИ КИ ипбнмУМинМ ПОТ ПИКИипниННІИ)в; кис к и НН НИ отв нн НН НЕК ННН в не нЕн аа али, ПІКИ у щи чи ецІІНиІН З ЗР НЕ ЕН РЕА НЯНЯ НАЕННЕ ЗИ НА НИ У ОК МГП НЯ НІ ПЕ ВН НЕК НИННИ н и пе КК ЕНИННИ ВЕД НЕ НЕ ННІ НЕ пи и и мн НВ ВН ВН КН НЕТ НУВИ ИН ВИВИВНКІ і: : ВИМИ ОД НН Енн НВ о 002 Контроль з ж 4 мг Фігура 4 би ТИМИ, МЛК: 0 ВВІВ С Й кро пут вини 1 Ти ПУЛ. Ши Шо оссаком.. ОВ она НН БИЛИ, толоки о М о ни ЗК пп пн за НН ИН Ти т 1! ЗБаННВИ МОВНЕ ННе овен пн нн о пит ТІ І ванн еко т оон АВК НИ но ПТ Тл тот з вка в ВИ нн НК о вид УК, . тт ти Й Мови вит ї вче Мини НЕТ ВННии й . п: ВН а нн МН сне КК
    ТИ. Бостенк в п я ШОН ок ЕК шт Б ВАНЯ. ле ТК, ВК НВК пе. сти ОЛИВ КН се п ви он и я п ТИЙ СЕ пп ВК ОМЕжЖЕНЕНЕи и СЕБТО дя СНО: ОДНО НИ НИ Не Ки Волин ТЕО ЕН. ий: НБК ВН Є ПІТ Ж Типи допЕНИН св ПИВ ТИХ див ША ооо
    1. меш ЕВ ен поле и а о и КИ НН вив Нь ПАНИ ДеВЕЕ Не КО оау МН ен пк пи Ж. и; ВАНН ПА ни кет дн и ОК БИ уки ввонкйо вн й НН Я НИ НН оон свй Нд и тв ВК ЕЛ В хво ВВ В ИЙ 1 УШІКИС в: ОБ вус у и КТ я п 11 ВН ен а нн ен нь
    Ин. БЕ ех т ее на Я и Нео ие ин и ви ПОЛУ важ а а нн й п НЕ В ев я ЗИ ЯК аз шу КІ клн я рай ПВНВОВ. НВБЕНЯ
    ШЕ. се Ен и зи и нн ИНА сер ние ПІ 01 ТЛ ЯНЙ ян а Я НЯ ДИС я 4 знов КН й НА Я: СНИ па ЕК ту пиг у пВОВНЯ жах Аня по Ди в. Еш я Ше НО т ПА НИ ес Ко пи нин она ен фо К НІ, плен и о НОЯ 41 били Ку вк и нн ВК й : вортьнкі, давен в ЛЕК вра СБ ЕНЕ Про ит у ВДТЕЯНЕ ВЕ Кене КАНА ве и и ИН нижні Ж НК се ШИК Я, ев В НН АНЯ г Тв НА р ни піни Вс НН ее соня о. й неви в В НЕОН В ще Ан ан аа пит «ЛЕДВЕ и я ТМ .. «В вв сани нив ди ПИТ ІПТ ВМ са ан НН а вОНар піп : си ПДВ Вк С дно ние ЕНН нення Б ні о не ай дон я КНУ НИ ий : : НН сн ее вне ню КОЛИЖКОМИИИ
    7. "Жидков и Ем ВИШИТІ й ЕН НН еко нини ИН о НН пити вийи то ТИ шо вк с ее кози зі ТИКИ ни
    0.125 мг сполуки А (бензоксаборол) к Фігура 5А дл М у ван й нини ання ТУ, Б й Ме Шанс ЕЕ КЦАШТ мо Дива вн ВИН ве ев и от й п: во во ее чив в ШИ В нн и НИ т, п она НА НИ тай п Ве те ДОН яп стд и? Вс: ен АННА п ні Б вк КЕН Мт о пут ВВВВИ ер ен НН Нв прин АН тюлю Ти ВВА АВ ИН тож хви ттіяК Но ЕВ в еВ ня ВН ою За фни зенно тя ТИ Шо ПОПУ ще сх ой Мине КЕН МОДИ ЕНН НН вес ВОВК ВВВН НИ ТИНА НЕ НН т онов СН ИНА НВБНН ВИ И нн с в с ННЯ НИК и і НАНОВО их КО Сл ВН Се и в о ЯК г фени НН ех оо нн и ик НИ ВОВК НВ нен о в ВИНИ І КУ: 7 то ОО ЗНО НИ НН нене о ВН Дт: су, песни ав ння не нен НН вен, пеелеяноя ан ВВ ПЕВ ВЕ и вен пін в Во ПО би тт: БЕН сне Де и ен НЕК ДЕ ВО КВН о пауз ен ен нн я НЕ плиту ен се НЕ ТЕН Ін не п сте я Не за м и с одрох Н Я КИеКе с пе пн ев ок во
    ПС. ТМеТІЖа Еш ОБ ВЕН вн ТОНН. ес а ї; ПА ЯН п п ню Я 217 тав пі не й Но о т КОНЯ А НВО а ВА лено о ть я АВ ИОКВНННЯ по В ви с т ТИ Ве ас вн НЖе Я нем вн пшона НИ ть ОДИВАНу ННЯ ВИШ с зрив се НН сни НН и ру ВШ с ЗУБКИ он НА пов вв у а о ве ВИ ТЦ о НВ п НН сна ес йх и КОВНВЖЯ НЕО ми ІТ яв нн о ен ие м ТЕ Ів Кен Мои с ВВ ох ти ПНО в В ВА ПИТ нт: вині пі НК ти при АННИ НКИ КИЙ ГО У ВВ с о ВВ нара пк пити 211 Оля МЕЯвайь ве ИН ин ср и ЗХ ис ща нень нн а руси» іп ВОЯВ НАННЯ - нн, ИН НК Ин т і ВИ НВК ПЕ ЛИНЕ нн я пр оно дн я их Вр РИІТУПЕЦНХОО 11. НВ Тй у ЕНН ВВЕ, Брок пани Св спинки ин моломІти лит. т ТІЛІ Ба: ДК КВ сін во ВН НА Км Яи НН о с ВК ки о нн ни НАВ СЛ ІТТ У я ПКД няно вон Кс вв т НН и сосен ЕНН ан овве ПННеНнНИ З 07 КВК со хо шт ПОЛОН мн опи ЕНН І РЕМ ІІ . 2. иа кине КІ ТІ О мг (ацетон) 8--62-6262626О6ИБКБК(КИШВО8О- -6 Ат АНЯ ЗАВ А Во
UAA201508399A 2013-01-30 2014-01-29 Спосіб застосування бензоксаборолів як летких антимікробних сполук проти патогенів, що уражають м'якоть плодів, рослини або частини рослин UA116557C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361758313P 2013-01-30 2013-01-30
PCT/US2014/013510 WO2014120715A2 (en) 2013-01-30 2014-01-29 Use of benzoxaboroles as volatile antimicrobial agents on meats, plants, or plant parts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA116557C2 true UA116557C2 (uk) 2018-04-10

Family

ID=50150790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201508399A UA116557C2 (uk) 2013-01-30 2014-01-29 Спосіб застосування бензоксаборолів як летких антимікробних сполук проти патогенів, що уражають м'якоть плодів, рослини або частини рослин

Country Status (26)

Country Link
US (2) US9138001B2 (uk)
EP (1) EP2950644B1 (uk)
JP (1) JP5927686B1 (uk)
KR (1) KR101666331B1 (uk)
CN (2) CN107646865B (uk)
AR (1) AR094666A1 (uk)
AU (1) AU2014212576B2 (uk)
BR (1) BR102014002276B1 (uk)
CA (1) CA2899317A1 (uk)
CL (1) CL2015002136A1 (uk)
DK (1) DK2950644T3 (uk)
ES (1) ES2636962T3 (uk)
HU (1) HUE034244T2 (uk)
MA (1) MA38319A1 (uk)
MX (1) MX356059B (uk)
NZ (1) NZ710723A (uk)
PE (1) PE20151299A1 (uk)
PH (1) PH12015501679B1 (uk)
PL (1) PL2950644T3 (uk)
PT (1) PT2950644T (uk)
RU (1) RU2595157C1 (uk)
SG (1) SG11201505855UA (uk)
TW (1) TWI619439B (uk)
UA (1) UA116557C2 (uk)
UY (1) UY35287A (uk)
WO (1) WO2014120715A2 (uk)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10070649B2 (en) 2013-01-30 2018-09-11 Agrofresh Inc. Volatile applications against pathogens
US11766043B2 (en) * 2013-01-30 2023-09-26 Agrofresh Inc. Vaporized administration of pesticides
US11039617B2 (en) 2013-01-30 2021-06-22 Agrofresh Inc. Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness
US20220125049A1 (en) * 2013-01-30 2022-04-28 Agrofresh Inc. Method and system for centralized management, monitoring, and controlled delivery of biological compounds to fruit storage rooms
US9730454B2 (en) * 2015-02-12 2017-08-15 Agrofresh Inc. Fungicidal compounds and compositions
US9737075B2 (en) 2015-04-09 2017-08-22 The Penn State Research Foundation Synergistic benzoxaborole-containing anti-fungicidal composition
WO2017024022A1 (en) * 2015-08-06 2017-02-09 The Penn State Research Foundation Benzoxaborole-containing coating resistant to cellulose-supportable fungus
US10457695B2 (en) 2016-01-18 2019-10-29 Glenmark Life Sciences Limited Process for the preparation of tavaborole
TW201735792A (zh) 2016-03-07 2017-10-16 農業保鮮股份有限公司 使用苯并氧雜硼雜環戊烯化合物和防腐氣體作為作物的抗微生物劑之協同方法
TW201733442A (zh) 2016-03-07 2017-10-01 農業保鮮股份有限公司 殺有害生物劑之汽化給予
ES2907423T3 (es) * 2016-04-15 2022-04-25 Agrofresh Inc Métodos a gran escala de recubrimiento uniforme de las superficies del empaque con un antimicrobiano volátil para preservar la frescura de los alimentos
CA3036479A1 (en) * 2016-09-12 2018-03-15 The New Zealand Institute For Plant And Food Research Limited Biological control of plant pathogenic microorganisms
MA46900A (fr) * 2016-11-23 2019-10-02 Agrofresh Inc Procédés et dispositif pour le co-traitement de produits chimiques de protection de cultures avec des régulateurs de croissance de plantes
EP3713418B1 (en) * 2017-11-22 2021-08-04 Basf Se Benzoxaborole compounds
US11834466B2 (en) 2017-11-30 2023-12-05 5Metis, Inc. Benzoxaborole compounds and formulations thereof
WO2019152641A1 (en) * 2018-02-01 2019-08-08 Boragen, Inc. Benzoxaborole compositions having a growth enhancing effect
AU2019325436B2 (en) 2018-08-18 2023-10-26 5Metis, Inc. Solid forms of substituted benzoxaborole and compositions thereof
CU20210023A7 (es) 2018-10-05 2021-10-12 Pfizer Inhibidores fenil sustituidos de la piridinil 1,2-oxaborolan-2-ol fosfodiesterasa 4
CN111233908A (zh) * 2019-02-21 2020-06-05 南京农业大学 苯并氧杂硼-1-醇类化合物及其制备方法和应用
CN110183477B (zh) * 2019-07-03 2022-03-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 有机电致发光化合物及其应用
AR120504A1 (es) * 2019-11-22 2022-02-16 Agrofresh Inc Composición y método para tratar a plantas y partes de plantas con activos volátiles para el control de organismos de descomposición
CR20220369A (es) * 2020-02-05 2022-10-27 Agrofresh Inc Compuestos y composiciones antimicrobianos
EP4280882A2 (en) * 2021-01-21 2023-11-29 Jp Laboratories, Inc. Materials and methods for extending shelf-life of foods
CN113200989B (zh) * 2021-05-18 2022-06-21 云南民族大学 一种色酮生物碱类化合物的制备方法及其应用
WO2023288294A1 (en) 2021-07-16 2023-01-19 Novozymes A/S Compositions and methods for improving the rainfastness of proteins on plant surfaces
WO2023225459A2 (en) 2022-05-14 2023-11-23 Novozymes A/S Compositions and methods for preventing, treating, supressing and/or eliminating phytopathogenic infestations and infections

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3203929A (en) 1962-06-20 1965-08-31 United States Borax Chem Organoboron compounds and polymers thereof
US3166522A (en) 1962-06-29 1965-01-19 United States Borax Chem Organoboron polymers
US3686398A (en) 1970-07-20 1972-08-22 Chevron Res 10,9-boroxarophenanthrene as fungicides
GB1396904A (en) 1972-08-11 1975-06-11 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
GB9411587D0 (en) 1994-06-09 1994-08-03 Zeneca Ltd Compound, composition and use
WO2003033002A1 (fr) 2001-10-11 2003-04-24 Ono Pharmaceutical Co Inhibiteurs de l'augmentation de la concentration du calcium intracellulaire
US7390806B2 (en) 2002-12-18 2008-06-24 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use
EP1980564A1 (en) 2002-12-18 2008-10-15 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use
BRPI0411582A (pt) 2003-06-16 2006-08-08 Anacor Pharmaceuticals Inc substáncias terapêuticas contendo boro hidroliticamente resistentes e método de uso
WO2005087742A1 (en) 2004-03-08 2005-09-22 Exelixis, Inc. Metabolic kinase modulators and methods of use as pesticides
AR049915A1 (es) 2004-06-14 2006-09-13 Anacor Pharmaceuticals Inc Compuestos con contenido de boro y metodos de uso de los mismos
DE602005017626D1 (de) 2004-06-14 2009-12-24 Anacor Pharmaceuticals Inc Antivirale verwendung von borinsäurekomplexen
US7767657B2 (en) 2005-02-16 2010-08-03 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
CA2597982C (en) * 2005-02-16 2014-07-08 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
EP1966184B1 (en) 2005-12-20 2010-08-25 NeuroSearch A/S Pyridinyl-quinazoline derivatives and their medical use
JP2009522274A (ja) 2005-12-28 2009-06-11 アナコール ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド ピコリネートボリン酸エステル類の製造方法
CN101505603A (zh) 2005-12-30 2009-08-12 安纳考尔医药公司 含硼的小分子
SI2719388T1 (sl) 2006-02-16 2019-06-28 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Majhne molekule, polnjene z borom, kot učinkovine proti vnetjem
JP4813393B2 (ja) 2006-03-09 2011-11-09 東京エレクトロン株式会社 液処理装置及び処理液の消泡方法
US8106031B2 (en) 2006-05-02 2012-01-31 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
WO2007146965A2 (en) 2006-06-12 2007-12-21 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Compounds for the treatment of periodontal disease
US20070286822A1 (en) * 2006-06-12 2007-12-13 Anacor Pharmaceuticals Inc. Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
EP2066789A4 (en) 2006-09-29 2009-12-30 Anacor Pharmaceuticals Inc CRYSTAL STRUCTURE OF A TRNA SYNTHETASE
EP2069370A4 (en) 2006-11-22 2011-05-04 Anacor Pharmaceuticals Inc MICROORGANISM DESTRUCTIVE COMPOUNDS
DE102006061350A1 (de) 2006-12-22 2008-06-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung
JP2010521463A (ja) 2007-03-15 2010-06-24 シェーリング コーポレイション グルカンシンターゼの阻害剤として有用なピペラジン置換ビリダジノン誘導体
WO2008156798A1 (en) 2007-06-19 2008-12-24 Prugen, Inc. Drug combination for the treatment of skin disorders
US20110076261A1 (en) 2007-06-19 2011-03-31 Bhiku Patel Antifungal Drug Delivery System
US20110082118A1 (en) 2007-06-19 2011-04-07 Bhiku Patel Onychomycosis Treatment Delivery System
JO3396B1 (ar) 2007-06-20 2019-10-20 Anacor Pharmaceuticals Inc جزيئات صغيرة تحتوي على البورون
GB0719366D0 (en) 2007-10-03 2007-11-14 Smithkline Beecham Corp Compounds
GB0720716D0 (en) 2007-10-23 2007-12-05 York Pharma Plc Novel formulation
WO2009111676A2 (en) 2008-03-06 2009-09-11 Anacor Pharmaceuticals, Inc Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
MX2010009765A (es) 2008-03-06 2013-07-12 Anacor Pharmaceuticals Inc Moleculas pequeñas que contienen boro como agentes anti-inflamatorios.
EP2285384A4 (en) * 2008-05-12 2012-04-25 Anacor Pharmaceuticals Inc BORN SMALL MOLECULES
WO2010028005A1 (en) 2008-09-04 2010-03-11 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
EP2348863A4 (en) 2008-09-04 2012-03-07 Anacor Pharmaceuticals Inc BORN SMALL MOLECULES
US9493489B2 (en) 2008-10-15 2016-11-15 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as anti-protozoal agents
WO2010045505A1 (en) 2008-10-15 2010-04-22 Anacor Pharmaceuticals, Inc Boron-containing small molecules as anti-protozoal agents
EP2378886A4 (en) 2008-12-17 2012-08-29 Anacor Pharmaceuticals Inc (S) -3-Aminomethyl-7- (3-hydroxypropoxy) -3H-benzo [c] [1,2] oxaborole-1-OL-POLYMORPHS
AP2011006042A0 (en) 2009-05-29 2011-12-31 Syngenta Participations Ag Substituted quinazolines as fungicides.
BR112012001987A2 (pt) 2009-07-28 2015-09-01 Anacor Pharmaceuticals Inc Composto, combinação, formulação farmacêutica, uso de um composto, uma combinação ou um sal farmaceuticamente aceitável dos mesmos, e, métodos para tratar uma infecção bacteriana, para matar ou inibir o crescimento de uma bactéria, e para inibir uma beta-lactamase.
WO2011019612A1 (en) 2009-08-14 2011-02-17 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
WO2011019616A1 (en) 2009-08-14 2011-02-17 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
AP4039A (en) * 2009-08-14 2017-02-28 Daitao Chen Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
WO2011022337A1 (en) * 2009-08-19 2011-02-24 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
US20110124597A1 (en) 2009-09-25 2011-05-26 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron containing small molecules
WO2011043817A1 (en) * 2009-10-07 2011-04-14 Cornell University Coferons and methods of making and using them
WO2011049971A1 (en) 2009-10-20 2011-04-28 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
US20110212918A1 (en) 2009-11-11 2011-09-01 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
WO2011063293A1 (en) 2009-11-20 2011-05-26 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antihelminth agents
WO2011066260A2 (en) * 2009-11-25 2011-06-03 Michael Zasloff Formulations comprising aminosterols
WO2011094450A1 (en) 2010-01-27 2011-08-04 Anacor Pharmaceuticals, Inc Boron-containing small molecules
AP2012006482A0 (en) 2010-03-19 2012-10-31 Anacor Pharmacueticals Inc Boron-containing small molecules as anti-protozoalagent
WO2011150190A2 (en) 2010-05-26 2011-12-01 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Hcv inhibitor compounds and methods of use thereof
JP5952280B2 (ja) 2010-09-07 2016-07-13 アナコール ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド 細菌感染治療用のベンゾオキサボロール誘導体
TW201221131A (en) 2010-11-18 2012-06-01 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
JP2014512364A (ja) 2011-04-07 2014-05-22 コーネル ユニバーシティー 水溶液中で二量体化できる単量体、およびその使用法
WO2012139134A2 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Coferon, Inc. Methods of modulating oncogenic fusion proteins
WO2012154213A1 (en) 2011-04-07 2012-11-15 Cornell University Cofluorons and methods of making and using them
WO2013033268A2 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Coferon, Inc. Bivalent bromodomain ligands, and methods of using same
WO2013057740A2 (en) 2011-10-07 2013-04-25 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
AR088669A1 (es) 2011-11-21 2014-06-25 Lilly Co Eli Derivados de dihidrodibenzo[c][1,2]oxaborol y dihidroisoxazol utiles para el control de ectoparasitos
AR088668A1 (es) 2011-11-21 2014-06-25 Lilly Co Eli Moleculas pequeñas que contienen boro
EP2793901A1 (en) * 2011-12-22 2014-10-29 Micurx Pharmaceuticals, Inc. Tricyclic boron compounds for antimicrobial therapy
GB201200688D0 (en) 2012-01-17 2012-02-29 Univ Sheffield Aromatic compounds and methods of making the same
US9234048B2 (en) 2012-01-18 2016-01-12 Wisconsin Alumni Research Foundation Boronate-mediated delivery of molecules into cells
US20150080342A1 (en) 2012-04-14 2015-03-19 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Benzoxaborole compounds and uses thereof
US8669207B1 (en) * 2013-01-30 2014-03-11 Dow Agrosciences, Llc. Compounds and compositions

Also Published As

Publication number Publication date
PH12015501679A1 (en) 2015-10-19
UY35287A (es) 2014-08-29
BR102014002276A8 (pt) 2017-02-14
AR094666A1 (es) 2015-08-19
PL2950644T3 (pl) 2017-10-31
US9426996B2 (en) 2016-08-30
KR101666331B1 (ko) 2016-10-13
EP2950644A2 (en) 2015-12-09
CN107646865B (zh) 2020-07-03
US20140349853A1 (en) 2014-11-27
JP2016518308A (ja) 2016-06-23
AU2014212576A1 (en) 2015-08-06
CN105101791B (zh) 2017-11-17
ES2636962T3 (es) 2017-10-10
MX356059B (es) 2018-05-11
JP5927686B1 (ja) 2016-06-01
PH12015501679B1 (en) 2015-10-19
PE20151299A1 (es) 2015-09-18
DK2950644T3 (en) 2017-09-04
TWI619439B (zh) 2018-04-01
US20140221312A1 (en) 2014-08-07
BR102014002276A2 (pt) 2014-12-02
CA2899317A1 (en) 2014-08-07
WO2014120715A3 (en) 2014-11-27
CN105101791A (zh) 2015-11-25
TW201442635A (zh) 2014-11-16
HUE034244T2 (en) 2018-02-28
BR102014002276B1 (pt) 2020-10-27
EP2950644B1 (en) 2017-07-19
RU2595157C1 (ru) 2016-08-20
KR20150106455A (ko) 2015-09-21
PT2950644T (pt) 2017-08-16
WO2014120715A2 (en) 2014-08-07
MA38319A1 (fr) 2016-08-31
NZ710723A (en) 2019-12-20
CN107646865A (zh) 2018-02-02
MX2015009899A (es) 2016-09-07
SG11201505855UA (en) 2015-08-28
AU2014212576B2 (en) 2015-08-13
CL2015002136A1 (es) 2016-04-22
US9138001B2 (en) 2015-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA116557C2 (uk) Спосіб застосування бензоксаборолів як летких антимікробних сполук проти патогенів, що уражають м'якоть плодів, рослини або частини рослин
US9138002B2 (en) Compounds and compositions
KR101676289B1 (ko) 항미생물 화합물 및 조성물
KR102604451B1 (ko) 살진균 화합물 및 조성물
BR102021001666A2 (pt) Biofungicida a base do fungo muscodor sp. para o controle de podridões em frutos embalados
CN116916755A (zh) 用于延长食品的贮藏期限的材料和方法
KR20220105163A (ko) 휘발성 부패 유기체 제어 활성 물질로 식물 및 식물 부위를 처리하는 조성물 및 방법
NZ714538B2 (en) Antimicrobial compounds and compositions