RU2595157C1 - Применение бензоксаборолов в качестве антимикробных агентов для обработки мясных продуктов, растений или частей растений - Google Patents
Применение бензоксаборолов в качестве антимикробных агентов для обработки мясных продуктов, растений или частей растений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2595157C1 RU2595157C1 RU2015136775/13A RU2015136775A RU2595157C1 RU 2595157 C1 RU2595157 C1 RU 2595157C1 RU 2015136775/13 A RU2015136775/13 A RU 2015136775/13A RU 2015136775 A RU2015136775 A RU 2015136775A RU 2595157 C1 RU2595157 C1 RU 2595157C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- spp
- compound
- plants
- substituted
- group
- Prior art date
Links
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 title claims abstract description 33
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title claims description 56
- GDMJXXLVTYSBBE-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxaborole Chemical class C1=CC=C2OB=CC2=C1 GDMJXXLVTYSBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims abstract description 36
- OHENQANLQNOMAO-UHFFFAOYSA-N oxaborole Chemical class O1B=CC=C1 OHENQANLQNOMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 110
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 54
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 48
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 claims description 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 40
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 35
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 claims description 35
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 claims description 25
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 claims description 25
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 24
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 24
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 claims description 22
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 claims description 20
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 claims description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 18
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 13
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims description 11
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 claims description 9
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 9
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 claims description 8
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 claims description 8
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 claims description 7
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 claims description 7
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 claims description 7
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 claims description 7
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 claims description 7
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 7
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 claims description 7
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 claims description 7
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 claims description 7
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 claims description 7
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 claims description 7
- 241000235035 Debaryomyces Species 0.000 claims description 7
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 claims description 7
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 claims description 7
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 claims description 7
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 claims description 7
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 claims description 7
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 claims description 7
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 claims description 7
- 244000017714 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 claims description 7
- 241000508269 Psidium Species 0.000 claims description 7
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 claims description 7
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 claims description 6
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 claims description 6
- 241000228337 Byssochlamys Species 0.000 claims description 6
- 241000589876 Campylobacter Species 0.000 claims description 6
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims description 6
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 claims description 6
- 241000223935 Cryptosporidium Species 0.000 claims description 6
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 claims description 6
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 claims description 6
- 241000935926 Diplodia Species 0.000 claims description 6
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 claims description 6
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 claims description 6
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims description 6
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 claims description 6
- 241000935930 Lasiodiplodia Species 0.000 claims description 6
- 241000186781 Listeria Species 0.000 claims description 6
- 241000235395 Mucor Species 0.000 claims description 6
- 241000531155 Pectobacterium Species 0.000 claims description 6
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 claims description 6
- 241001460666 Pezicula Species 0.000 claims description 6
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 claims description 6
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 6
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 claims description 6
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000233639 Pythium Species 0.000 claims description 6
- 241000232299 Ralstonia Species 0.000 claims description 6
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 claims description 6
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 claims description 6
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 claims description 6
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 claims description 6
- 241000607768 Shigella Species 0.000 claims description 6
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 claims description 6
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims description 6
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 claims description 6
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 claims description 6
- 241000607598 Vibrio Species 0.000 claims description 6
- 241000607734 Yersinia <bacteria> Species 0.000 claims description 6
- 125000005237 alkyleneamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims description 6
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 claims description 6
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- YIYPFMMTXGQJRK-UHFFFAOYSA-N C1(=O)OCC2=CC=CC=C12.[B] Chemical compound C1(=O)OCC2=CC=CC=C12.[B] YIYPFMMTXGQJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 claims description 2
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 claims 3
- 241001457760 Khuskia Species 0.000 claims 2
- 241001019659 Acremonium <Plectosphaerellaceae> Species 0.000 claims 1
- 241000919511 Albugo Species 0.000 claims 1
- 241000222195 Ascochyta Species 0.000 claims 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 claims 1
- 241001619326 Cephalosporium Species 0.000 claims 1
- 241000221866 Ceratocystis Species 0.000 claims 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 claims 1
- 241000721162 Chalara Species 0.000 claims 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 claims 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 claims 1
- 241000186650 Clavibacter Species 0.000 claims 1
- 241001547157 Cryptosporiopsis Species 0.000 claims 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 claims 1
- 241000723247 Cylindrocarpon Species 0.000 claims 1
- 241000633695 Diaporthella Species 0.000 claims 1
- 241000471401 Dothiorella Species 0.000 claims 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 claims 1
- 241000461774 Gloeosporium Species 0.000 claims 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 claims 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 claims 1
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 claims 1
- 241000192132 Leuconostoc Species 0.000 claims 1
- 241001547796 Macrophoma Species 0.000 claims 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 claims 1
- 241000315060 Mycocentrospora Species 0.000 claims 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 claims 1
- 241001226034 Nectria <echinoderm> Species 0.000 claims 1
- 241001279846 Neofabraea Species 0.000 claims 1
- 241000520272 Pantoea Species 0.000 claims 1
- 241001122282 Phacidiopycnis Species 0.000 claims 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 claims 1
- 241000519856 Phyllosticta Species 0.000 claims 1
- 241001482891 Polyscytalum Species 0.000 claims 1
- 241000899394 Pseudocercospora Species 0.000 claims 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 claims 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 claims 1
- 241000935922 Sphaeropsis Species 0.000 claims 1
- 241001626291 Stilbella Species 0.000 claims 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 claims 1
- 241000302699 Thyronectria Species 0.000 claims 1
- 241000453742 Trachysphaera Species 0.000 claims 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 claims 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 claims 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 claims 1
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 91
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 abstract description 43
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 42
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 42
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 13
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 11
- 230000008030 elimination Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 abstract description 2
- XOQABDOICLHPIS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,1-benzoxaborole Chemical compound C1=CC=C2B(O)OCC2=C1 XOQABDOICLHPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 136
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 136
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 113
- -1 cyclopropene compound Chemical class 0.000 description 65
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 64
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 57
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 34
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 33
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 32
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 31
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 29
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 28
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 28
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 27
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 24
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 22
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 18
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 18
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 17
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 17
- 244000064895 Cucumis melo subsp melo Species 0.000 description 17
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 16
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 16
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 16
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 16
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 15
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 15
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 15
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 15
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 15
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 14
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 14
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 13
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 12
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 11
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 11
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 11
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 10
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 10
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 10
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 10
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 10
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 10
- 238000003752 polymerase chain reaction Methods 0.000 description 10
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 9
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 8
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000109463 Rosa x alba Species 0.000 description 8
- 235000005073 Rosa x alba Nutrition 0.000 description 8
- 241001138501 Salmonella enterica Species 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 8
- 238000005462 in vivo assay Methods 0.000 description 8
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 8
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 8
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 8
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 8
- 241001301148 Brassica rapa subsp. oleifera Species 0.000 description 7
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 7
- 241000219109 Citrullus Species 0.000 description 7
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 7
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 7
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 6
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 6
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 6
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 6
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 6
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 6
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 6
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 6
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 238000011953 bioanalysis Methods 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 5
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 5
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 5
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 5
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 5
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 5
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 5
- 241000283726 Bison Species 0.000 description 5
- 0 C*(CN(*)*1)c2c1ccc(Cl)c2 Chemical compound C*(CN(*)*1)c2c1ccc(Cl)c2 0.000 description 5
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 5
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 5
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 5
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 5
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 5
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 5
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 5
- 241000224466 Giardia Species 0.000 description 5
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 5
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 5
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 5
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 5
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 5
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 5
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 5
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 5
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 5
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 5
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 5
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 5
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 5
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 5
- 239000004775 Tyvek Substances 0.000 description 5
- 229920000690 Tyvek Polymers 0.000 description 5
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 5
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 5
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 5
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 5
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 5
- 238000012794 pre-harvesting Methods 0.000 description 5
- 229920002477 rna polymer Polymers 0.000 description 5
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 241001331781 Aspergillus brasiliensis Species 0.000 description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 4
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 4
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLBQVJGBPFPMMV-UHFFFAOYSA-N sulfilimine Chemical compound S=N GLBQVJGBPFPMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 4
- 125000005555 sulfoximide group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 241000221779 Fusarium sambucinum Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 3
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000000099 in vitro assay Methods 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 3
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123536 Colletotrichum acutatum Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 241001125671 Eretmochelys imbricata Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- 241001518731 Monilinia fructicola Species 0.000 description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000520892 Xanthomonas axonopodis Species 0.000 description 2
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001337 aliphatic alkines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LXUQDZITPQYMIR-UHFFFAOYSA-N thiourea;urea Chemical compound NC(N)=O.NC(N)=S LXUQDZITPQYMIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxo-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thioxanthen-9-one Chemical compound O=C1c2ccccc2S(=O)(=O)c2ccc(cc12)-c1ccc(cc1)N(c1ccccc1)c1ccccc1 FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004918 2-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C)(CCC)* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004919 3-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C(C)*)CC 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219194 Arabidopsis Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 240000000940 Araucaria angustifolia Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CIXSTUANNUNHGW-UHFFFAOYSA-N C=CB1OCc2cc(F)ccc12 Chemical compound C=CB1OCc2cc(F)ccc12 CIXSTUANNUNHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241000723267 Diospyros Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000453701 Galactomyces candidum Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000190144 Lasiodiplodia theobromae Species 0.000 description 1
- 239000006142 Luria-Bertani Agar Substances 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000770646 Monacha fruticola Species 0.000 description 1
- 241001506781 Mucor piriformis Species 0.000 description 1
- ORGOPGKUTLQLFV-UHFFFAOYSA-N Nc(cccc1)c1OB1OCc2cc(F)ccc12 Chemical compound Nc(cccc1)c1OB1OCc2cc(F)ccc12 ORGOPGKUTLQLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMAFTPZYFJFEHK-UHFFFAOYSA-N OB1OCc2cc(Cl)ccc12 Chemical compound OB1OCc2cc(Cl)ccc12 HMAFTPZYFJFEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGMPDKMYMFFHDK-UHFFFAOYSA-N OCCCCCCOB1OCc2cc(F)ccc12 Chemical compound OCCCCCCOB1OCc2cc(F)ccc12 WGMPDKMYMFFHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700026244 Open Reading Frames Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- ZSILVJLXKHGNPL-UHFFFAOYSA-L S(=S)(=O)([O-])[O-].[Ag+2] Chemical compound S(=S)(=O)([O-])[O-].[Ag+2] ZSILVJLXKHGNPL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- AFHOBSCDNXGFMO-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OCC1=CC=CC=C1B(O)O AFHOBSCDNXGFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFMBDEXRLSHIKH-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)Cl(=O)(=O)(N=O)N=[N+]=[N-] Chemical compound [O-][N+](=O)Cl(=O)(=O)(N=O)N=[N+]=[N-] WFMBDEXRLSHIKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001943 cyclopropenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000012737 fresh medium Substances 0.000 description 1
- 125000004612 furopyridinyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- WABYCCJHARSRBH-UHFFFAOYSA-N metaclazepam Chemical compound C12=CC(Br)=CC=C2N(C)C(COC)CN=C1C1=CC=CC=C1Cl WABYCCJHARSRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004288 oxazolidin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])OC1([H])* 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005954 phenoxathiinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001095 phosphatidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 102000040430 polynucleotide Human genes 0.000 description 1
- 108091033319 polynucleotide Proteins 0.000 description 1
- 239000002157 polynucleotide Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005864 sulfonamidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006168 tricyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/14—Boron; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/18—Vapour or smoke emitting compositions with delayed or sustained release
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N27/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N3/00—Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
- A01N3/02—Keeping cut flowers fresh chemically
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
- A23B4/16—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of gases, e.g. fumigation; Compositions or apparatus therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
- A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
- A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
- A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
- A23B7/144—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of gases, e.g. fumigation; Compositions or apparatus therefor
- A23B7/152—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of gases, e.g. fumigation; Compositions or apparatus therefor in a controlled atmosphere comprising other gases in addition to CO2, N2, O2 or H2O ; Elimination of such other gases
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
- A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
- A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
- A23B7/154—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
Изобретение относится к сельскохозяйственной отрасти промышленности. Настоящее изобретение относится к применению летучего антимикробного соединения в целях уничтожения патогенов, поражающих мясные продукты, растения или части растений. Рассматриваемыми летучими антимикробными соединениями являются некоторые оксабороловые соединения, например бензоксаборолы общей формулы:
Настоящее изобретение относится к системам доставки, разрабатываемым с учетом летучей природы этих антимикробных соединений. В настоящем изобретении также раскрываются комбинации с летучим регулятором роста растений, например с 1-метилциклопропеном. 11 з.п. ф-лы, 34 табл., 6 ил., 35 пр.
Description
Предшествующий уровень техники
Ряд соединений, содержащих оксаборольное кольцо, был описан ранее. Однако, до сих пор не сообщалось, что эти оксабороловые соединения являются летучими антимикробными агентами. Кроме того, эти оксабороловые соединения не использовались в сельском хозяйстве.
Таким образом, необходимость в поиске новых сфер применений различных летучих антимикробных агентов и/или их комбинаций с летучим регулятором роста растений, в частности, в сельском хозяйстве, остается актуальной.
Описание сущности изобретения
Настоящее изобретение относится к применению летучего антимикробного соединения в целях уничтожения патогенов, поражающих мясные продукты, растения или части растений. Рассматриваемыми летучими антимикробными соединениями являются некоторые соединения оксаборола, например, бензоксаборолы. Настоящее изобретение относится к системам доставки, разрабатываемым с учетом летучей природы этих антимикробных соединений. В настоящем изобретении также раскрываются комбинации с летучим регулятором роста растений, например, с 1-метилциклопропеном (1-MCP).
В одном из своих аспектов, настоящее изобретение относится к способу применения летучего антимикробного соединения в целях уничтожения патогенов, поражающих мясные продукты, растения или части растений. Это способ включает контактирование мясных продуктов, растений или частей растений с эффективным количеством летучего антимикробного соединения, имеющего структуру формул (I), (II) или (III):
где q1 и q2 независимо равны 1, 2 или 3;
q3=0, 1, 2, 3 или 4;
M представляет собой водород, галоген, -OCH3 или -CH2-О-CH2-О-CH3;
M1 представляет собой галоген, -CH2OH или -OCH3;
X представляет собой O, S или NR1c, где R1c представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил;
R1, R1a, R1b, R2 и R5 независимо представляют собой водород, OH, NH2, SH, CN, NO2, SO2, OSO2OH, OSO2NH2, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил;
R* представляет собой замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный арилалкил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный гетероарилалкил, или замещенный или незамещенный винил;
при условии, что если М представляет собой F, то R* не является членом, выбранным из:
при условии, что если М представляет собой Cl, то R* не является членом, выбранным из:
и при условии, что если М представляет собой водород, то R* не является членом, выбранным из:
где s=1 или 2; и R3 и R4 независимо представляют собой метил или этил;
и при условии, что если М представляет собой OCH3, то R* не является членом, выбранным из:
при условии, что если М1 представляет собой F, то R* не является членом, выбранным из:
и его агрономически приемлемых солей.
В одном из вариантов способа согласно изобретению, патоген выбран из группы, состоящей из Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. и Venturia spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. и Staphylococcus spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. и Yersinia spp. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ включает обработку растений до снятия урожая или после снятия урожая. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений до снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки семян и обработки саженцев. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений после снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки, проводимой во время упаковки в полевых условиях, обработки во время упаковки в контейнеры, обработки в ящиках, обработки во время транспортировки и обработки во время хранения и/или поступления в торговую сеть.
В другом варианте осуществления изобретения, растениями или частями растений являются трансгенные растения или части трансгенных растений. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из кукурузы, пшеницы, хлопчатника, риса, сои и канолы. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из плодов, овощей, рассады для питомника, дерна и декоративных культур. В другом варианте осуществления изобретения, плоды выбраны из группы, состоящей из бананов, ананасов, цитрусовых, включая апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и другие цитрусовые; винограда, арбуза, канталупской дыни, мускусной дыни и других дынь; яблок, персиков, груш, вишни, киви, манго, нектаринов, гуавы, папайи, хурмы, граната, авокадо, инжира и ягод, включая землянику, ежевику, малину, чернику, черную смородину и ягоды других видов. В другом варианте осуществления изобретения, овощные культуры выбраны из группы, состоящей из томатов, картофеля, батата, кассавы, перца, перца стручкового сладкого, моркови, сельдерея, кабачков, баклажанов, капусты, цветной капусты, брокколи, спаржи, съедобных грибов, лука, чеснока, лука-порея и лущильных сортов фасоли. В другом варианте осуществления изобретения, цветы иди их части выбраны из группы, состоящей из роз, гвоздик, орхидей, герани, лилий или других декоративных цветковых растений. В другом варианте осуществления изобретения, мясные продукты выбраны из группы, состоящей из говядины, мяса зубра, куриного мяса, оленины, козлятины, мяса индейки, свинины, баранины, рыбы, устриц, моллюсков или других мясных продуктов сухого посола.
В одном из вариантов осуществления изобретения, контактирование включает нанесение летучего антимикробного соединения способами, выбранными из группы, состоящей из опрыскивания, мелкокапельного орошения, термоорошения или нетермоорошения, дренирования, газовой обработки и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, газовая обработка выбрана из группы, состоящей из высвобождения из саше, высвобождения из синтетической или натуральной пленки, высвобождения из волокнистого материала и/или высвобождения из гофрированного материала или других упаковочных материалов; высвобождения из порошка, высвобождения из газораспределительного генератора, высвобождения из цилиндра со сжиженным или несжиженным газом; высвобождения из капелек, находящихся в ящиках, и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ также включает контактирование мясных продуктов, растений и частей растений с летучим регулятором роста растений. В другом варианте осуществления изобретения, летучим регулятором роста растений является циклопропеновое соединение. В другом варианте осуществления изобретения, циклопропеновое соединение включает 1-метилциклопропен (1-MCP).
В другом своем аспекте, настоящее изобретение относится к способу применения летучего антимикробного соединения в целях уничтожения патогенов, поражающих мясные продукты, растения или части растений. Этот способ включает контактирование мясных продуктов, растений или частей растений с эффективным количеством летучего антимикробного соединения формулы (IV):
где A и D, взятые вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое может быть замещено С1-С6-алкилом; С1-С6-алкокси; гидрокси; галогеном; нитро; нитрилом; амино; амино, замещенным одной или более С1-С6-алкильными группами; карбокси; ацилом; арилокси; карбонамидо; карбонамидо, замещенным С1-С6-алкилом; сульфонамидо или трифторметилом, или конденсированное кольцо, которое может связывать два оксаборольных кольца;
X представляет собой группу -CR7R8, где каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород; С1-С6-алкил; нитрил; нитро; арил; арилалкил; либо R7 и R8, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют алициклическое кольцо; и
R6 представляет собой водород; С1-С18-алкил; С1-С18-алкил, замещенный С1-С6-алкокси; С1-С6-алкилтио; гидрокси; амино; амино, замещенный С1-С6-алкилом; карбокси; арил; арилокси; карбонамидо; карбонамидо, замещенный С1-С6-алкилом, арилом или арилалкилом; арилалкил; арил; гетероарил; циклоалкил; С1-С18-алкиленамино; С1-С18-алкиленамино; замещенный фенилом, С1-С6-алкокси или С1-С6-алкилтио; карбонилалкиленамино или радикал формулы (V):
где A, D и X являются такими, как они были определены в описании настоящей заявки, за исключением фталида бора;
и его агрономически приемлемых солей.
В одном из вариантов способа согласно изобретению, патоген выбран из группы, состоящей из Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. и Venturia spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. и Staphylococcus spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. и Yersinia spp. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ включает обработку растений до снятия урожая или после снятия урожая. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений до снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки семян и обработки саженцев. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений после снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки, проводимой во время упаковки в полевых условиях, обработки во время упаковки в контейнеры, обработки в ящиках, обработки во время транспортировки и обработки во время хранения и/или поступления в торговую сеть.
В другом варианте осуществления изобретения, растениями или частями растений являются трансгенные растения или части трансгенных растений. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из кукурузы, пшеницы, хлопчатника, риса, сои и канолы. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из плодов, овощей, рассады для питомника, дерна и декоративных культур. В другом варианте осуществления изобретения, плоды выбраны из группы, состоящей из бананов, ананасов, цитрусовых, включая апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и другие цитрусовые; винограда, арбуза, канталупской дыни, мускусной дыни и других дынь; яблок, персиков, груш, вишни, киви, манго, нектаринов, гуавы, папайи, хурмы, граната, авокадо, инжира и ягод, включая землянику, ежевику, малину, чернику, черную смородину и ягоды других видов. В другом варианте осуществления изобретения, овощные культуры выбраны из группы, состоящей из томатов, картофеля, батата, кассавы, перца, перца стручкового сладкого, моркови, сельдерея, кабачков, баклажанов, капусты, цветной капусты, брокколи, спаржи, съедобных грибов, лука, чеснока, лука-порея и лущильных сортов фасоли. В другом варианте осуществления изобретения, цветы иди их части выбраны из группы, состоящей из роз, гвоздик, орхидей, герани, лилий или других декоративных цветковых растений. В другом варианте осуществления изобретения, мясные продукты выбраны из группы, состоящей из говядины, мяса зубра, куриного мяса, оленины, козлятины, мяса индейки, свинины, баранины, рыбы, устриц, моллюсков или других мясных продуктов сухого посола.
В одном из вариантов осуществления изобретения, контактирование включает нанесение летучего антимикробного соединения способами, выбранными из группы, состоящей из опрыскивания, мелкокапельного орошения, термоорошения или нетермоорошения, дренирования, газовой обработки и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, газовая обработка выбрана из группы, состоящей из высвобождения из саше, высвобождения из синтетической или натуральной пленки, высвобождения из волокнистого материала и/или высвобождения из гофрированного материала или других упаковочных материалов; высвобождения из порошка, высвобождения из газораспределительного генератора, высвобождения из цилиндра со сжиженным или несжиженным газом; высвобождения из капелек, находящихся в ящиках, и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ также включает контактирование мясных продуктов, растений и частей растений с летучим регулятором роста растений. В другом варианте осуществления изобретения, летучим регулятором роста растений является циклопропеновое соединение. В другом варианте осуществления изобретения, циклопропеновое соединение включает 1-метилциклопропен (1-MCP).
В другом своем аспекте, настоящее изобретение относится к способу применения летучего антимикробного соединения в целях уничтожения патогенов, поражающих мясные продукты, растения или части растений. Этот способ включает контактирование мясных продуктов, растений или частей растений с эффективным количеством летучего антимикробного соединения формулы (VI):
где каждый R независимо представляет собой водород, алкил, алкен, алкин, галогеналкил, галогеналкен, галогеналкин, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетероарил, арилалкил, арилалкен, арилалкин, гетероарилалкил, гетероарилалкен, гетероарилалкин, галоген, гидроксил, нитрил, амин, сложный эфир, карбоновую кислоту, кетон, спирт, сульфид, сульфоксид, сульфон, сульфоксимин, сульфилимин, сульфонамид, сульфат, сульфонат, нитроалкил, амид, оксим, имин, гидроксиламин, гидразин, гидразон, карбамат, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину, карбонат, арилокси или гетероарилокси;
n=1, 2, 3 или 4.
B представляет собой бор;
X=(CR2)m, где m=1, 2, 3 или 4;
Y представляет собой алкил, алкен, алкин, галогеналкил, галогеналкен, галогеналкин, алкокси, алкенокси, галогеналкокси, арил, гетероарил, арилалкил, арилалкен, арилалкин, гетероарилалкил, гетероарилалкен, гетероарилалкин, гидроксил, нитрил, амин, сложный эфир, карбоновую кислоту, кетон, спирт, сульфид, сульфоксид, сульфон, сульфоксимин, сульфилимин, сульфонамид, сульфат, сульфонат, нитроалкил, амид, оксим, имин, гидроксиламин, гидразин, гидразон, карбамат, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину, карбонат, арилокси или гетероарилокси;
при условии, что R не является арилокси или гетероарилокси, если Y является гидроксилом;
или его агрономически приемлемых солей.
В одном из вариантов осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение имеет структуру формулы (VII):
где W=(CH2)q, где q равно 1, 2 или 3.
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение имеет структуру:
В одном из вариантов способа согласно изобретению, патоген выбран из группы, состоящей из Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. и Venturia spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. и Staphylococcus spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. и Yersinia spp. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ включает обработку растений до снятия урожая или после снятия урожая. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений до снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки семян и обработки саженцев. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений после снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки, проводимой во время упаковки в полевых условиях, обработки во время упаковки в контейнеры, обработки в ящиках, обработки во время транспортировки и обработки во время хранения и/или поступления в торговую сеть.
В другом варианте осуществления изобретения, растениями или частями растений являются трансгенные растения или части трансгенных растений. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из кукурузы, пшеницы, хлопчатника, риса, сои и канолы. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из плодов, овощей, рассады для питомника, дерна и декоративных культур. В другом варианте осуществления изобретения, плоды выбраны из группы, состоящей из бананов, ананасов, цитрусовых, включая апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и другие цитрусовые; винограда, арбуза, канталупской дыни, мускусной дыни и других дынь; яблок, персиков, груш, вишни, киви, манго, нектаринов, гуавы, папайи, хурмы, граната, авокадо, инжира и ягод, включая землянику, ежевику, малину, чернику, черную смородину и ягоды других видов. В другом варианте осуществления изобретения, овощные культуры выбраны из группы, состоящей из томатов, картофеля, батата, кассавы, перца, перца стручкового сладкого, моркови, сельдерея, кабачков, баклажанов, капусты, цветной капусты, брокколи, спаржи, съедобных грибов, лука, чеснока, лука-порея и лущильных сортов фасоли. В другом варианте осуществления изобретения, цветы иди их части выбраны из группы, состоящей из роз, гвоздик, орхидей, герани, лилий или других декоративных цветковых растений. В другом варианте осуществления изобретения, мясные продукты выбраны из группы, состоящей из говядины, мяса зубра, куриного мяса, оленины, козлятины, мяса индейки, свинины, баранины, рыбы, устриц, моллюсков или других мясных продуктов сухого посола.
В одном из вариантов осуществления изобретения, контактирование включает нанесение летучего антимикробного соединения способами, выбранными из группы, состоящей из опрыскивания, мелкокапельного орошения, термоорошения или нетермоорошения, дренирования, газовой обработки и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, газовая обработка выбрана из группы, состоящей из высвобождения из саше, высвобождения из синтетической или натуральной пленки, высвобождения из волокнистого материала и/или высвобождения из гофрированного материала или других упаковочных материалов; высвобождения из порошка, высвобождения из газораспределительного генератора, высвобождения из цилиндра со сжиженным или несжиженным газом; высвобождения из капелек, находящихся в ящиках, и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ также включает контактирование мясных продуктов, растений и частей растений с летучим регулятором роста растений. В другом варианте осуществления изобретения, летучим регулятором роста растений является циклопропеновое соединение. В другом варианте осуществления изобретения, циклопропеновое соединение включает 1-метилциклопропен (1-MCP).
В другом своем аспекте, настоящее изобретение относится к способу применения летучего антимикробного соединения в целях уничтожения патогенов, поражающих мясные продукты, растения или части растения. Этот способ включает контактирование мясных продуктов, растений или частей растений с эффективным количеством летучего антимикробного соединения, имеющего структуру формулы (VIII):
где Ra представляет собой CN, C(О)NR9R10 или C(O)OR11, где R11 представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил;
X представляет собой N, CH и CRb;
Rb представляет собой галоген, замещенный или незамещенный алкил, C(O)R12, C(O)OR12, OR12, NR12R13, где R9, R10, R12 и R13 независимо представляют собой водород, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил;
при условии, что R9 и R10, взятые вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют, но необязательно, 4-8-членное замещенное или незамещенное гетероциклоалкильное кольцо;
и при условии, что R12 и R13, взятые вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют, но необязательно, 4-8-членное замещенное или незамещенное гетероциклоалкильное кольцо;
и его агрономически приемлемых солей.
В одном из вариантов способа согласно изобретению, патоген выбран из группы, состоящей из Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. и Venturia spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. и Staphylococcus spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. и Yersinia spp. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ включает обработку растений до снятия урожая или после снятия урожая. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений до снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки семян и обработки саженцев. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений после снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки, проводимой во время упаковки в полевых условиях, обработки во время упаковки в контейнеры, обработки в ящиках, обработки во время транспортировки и обработки во время хранения и/или поступления в торговую сеть.
В другом варианте осуществления изобретения, растениями или частями растений являются трансгенные растения или части трансгенных растений. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из кукурузы, пшеницы, хлопчатника, риса, сои и канолы. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из плодов, овощей, рассады для питомника, дерна и декоративных культур. В другом варианте осуществления изобретения, плоды выбраны из группы, состоящей из бананов, ананасов, цитрусовых, включая апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и другие цитрусовые; винограда, арбуза, канталупской дыни, мускусной дыни и других дынь; яблок, персиков, груш, вишни, киви, манго, нектаринов, гуавы, папайи, хурмы, граната, авокадо, инжира и ягод, включая землянику, ежевику, малину, чернику, черную смородину и ягоды других видов. В другом варианте осуществления изобретения, овощные культуры выбраны из группы, состоящей из томатов, картофеля, батата, кассавы, перца, перца стручкового сладкого, моркови, сельдерея, кабачков, баклажанов, капусты, цветной капусты, брокколи, спаржи, съедобных грибов, лука, чеснока, лука-порея и лущильных сортив фасоли. В другом варианте осуществления изобретения, цветы иди их части выбраны из группы, состоящей из роз, гвоздик, орхидей, герани, лилий или других декоративных цветковых растений. В другом варианте осуществления изобретения, мясные продукты выбраны из группы, состоящей из говядины, мяса зубра, куриного мяса, оленины, козлятины, мяса индейки, свинины, баранины, рыбы, устриц, моллюсков или других мясных продуктов сухого посола.
В одном из вариантов осуществления изобретения, контактирование включает нанесение летучего антимикробного соединения способами, выбранными из группы, состоящей из опрыскивания, мелкокапельного орошения, термоорошения или нетермоорошения, дренирования, газовой обработки и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, газовая обработка выбрана из группы, состоящей из высвобождения из саше, высвобождения из синтетической или натуральной пленки, высвобождения из волокнистого материала и/или высвобождения из гофрированного материала или других упаковочных материалов; высвобождения из порошка, высвобождения из газораспределительного генератора, высвобождения из цилиндра со сжиженным или несжиженным газом; высвобождения из капелек, находящихся в ящиках, и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ также включает контактирование мясных продуктов, растений и частей растений с летучим регулятором роста растений. В другом варианте осуществления изобретения, летучим регулятором роста растений является циклопропеновое соединение. В другом варианте осуществления изобретения, циклопропеновое соединение включает 1-метилциклопропен (1-MCP).
Краткое описание графического материала
На фигуре 1 представлена химическая структура репрезентативного соединения А согласно изобретению.
На фигуре 2 представлена химическая структура репрезентативного соединения В согласно изобретению.
На фигуре 3 представлены 14 соединений, протестированных в примере 2.
На фигуре 4 представлены репрезентативные фотографии, на которых проиллюстрированы результаты анализа на ингибирование in vivo, проводимого с использованием соединения А, где 0,04 мг соединения A давало 100% ингибирование, а 0,0024 мг соединения A не давало какого-либо ингибирования.
На фигуре 5 представлены репрезентативные фотографии, на которых проиллюстрированы результаты анализа на ингибирование бактерии Botrytis cinerea in vivo после 3-дневной обработки летучим соединением А при 21°C, с последующей обработкой этим соединением в течение еще 2 дней при 21°C.
Подробное описание изобретения
Если это не оговорено особо, нижеследующие термины, употребляемые в настоящей заявке, включая описание и формулу изобретения, имеют определения, представленные ниже. Следует отметить, что используемые в описании и в прилагаемой формуле изобретения формы в единственном числе, могут относиться и к формам во множественном числе, если это не противоречит контексту описания. Определение стандартных химических терминов можно найти в литературе, включая публикациию Carey & Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th Ed., Vols. A (2000) and B (2001), Plenum Press, New York, N.Y.
Используемый здесь термин «радикал» означает конкретный компонент или функциональную группу молекулы. Химическими радикалами являются хорошо известные химические частицы, включенные в молекулу или присоединенные к молекуле.
Используемые здесь термины «гетероатом» и «гетеро-» означают атомы, не являющиеся углеродом (C) и водородом (H). Примерами гетероатомов являются кислород (O), азот (N), сера (S), кремний (Si), германий (Ge), алюминий (Al) и бор (B).
Используемые здесь термины «галогено» и «галоген» являются синонимами и означают фтор (-F), хлор (-Cl), бром (-Br) и иод (-I).
Используемый здесь термин «алкил» означает незамещенную или замещенную углеводородную группу, которая может быть прямой, разветвленной, циклической, насыщенной и/или ненасыщенной. Хотя алкильная группа может представлять собой «ненасыщенную алкильную» группу, что означает, что она содержит по меньшей мере одну алкеновую или алкиновую группу, однако, обычно алкильная группа представляет собой «насыщенную алкильную» группу, что означает, что она не содержит каких-либо алкеновых или алкиновых групп. Аналогичнным образом, хотя алкильная группа может быть циклической, однако, обычно алкильная группа является ациклической. Таким образом, в некоторых вариантах осуществления изобретения, термин «алкил» означает необязательно замещенный насыщенный углеводородный монорадикал с прямой цепью или необязательно замещенный насыщенный углеводородный монорадикал с разветвленной цепью, имеющий приблизительно от одного до тридцати атомов углерода; в некоторых вариантах осуществления изобретения, приблизительно от одного до пятнадцати атомов углерода; а в других вариантах осуществления изобретения, приблизительно от одного до шести атомов углерода. Примерами насыщенных алкильных радикалов являются, но не ограничиваются ими, метил, этил, н-пропил, изопропил, 2-метил-1-пропил, 2-метил-2-пропил, 2-метил-1-бутил, 3-метил-1-бутил, 2-метил-3-бутил, 2,2-диметил-1-пропил, 2-метил-1-пентил, 3-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2-пентил, 2,2-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-l-бутил, 2-этил-1-бутил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил и н-гексил, и более длинные алкильные группы, такие как гептил и октил. При этом следует отметить, что во всем описании настоящей заявки, численный интервал, такой как «1-6», означает каждое целое число, входящее в данный интервал, например, термин «1-6 атомов углерода» или «C1-6» или «С1-С6» означает, что алкильная группа может состоять из 1 атома углерода, 2 атомов углерода, 3 атомов углерода, 4 атомов углерода, 5 атомов углерода и/или 6 атомов углерода, хотя в представленное определение входит также термин «алкил», для которого численный интервал атомов углерода точно не указан.
Используемый здесь термин «замещенный алкил» означает определенную здесь алкильную группу, в которой один или более (приблизительно до пяти, а предпочтительно, приблизительно до трех) атомов водорода заменены заместителем, независимо выбранным из группы заместителей, определенных в настоящей заявке.
Используемые здесь термины «заместители» и «замещенный» относятся к группам на молекуле, которые могут быть использованы вместо другой группы. Эти группы известны специалистам-химикам, и такими группами могут быть, но не ограничиваются ими, одна или более из нижеследующих независимо выбранных групп или подгрупп, таких как: галоген, -CN, -OH, -NO2, -N3, =О, =S, =NH, -SO2, -NH2, -COOH, нитроалкил, амино, включая моно- и дизамещенные аминогруппы, цианато, изоцианато, тиоцианато, изотиоцианато, гуанидинил, О-карбамил, N-карбамил, тиокарбамил, урил, изоурил, тиоурил, изотиоурил, меркапто, сульфанил, сульфинил, сульфонил, сульфонамидил, фосфонил, фосфатидил, фосфорамидил, диалкиламино, диариламино, диарилалкиламино и их защищенные соединения. Защитные группы, которые могут входить в состав защищенных соединений, имеющих вышеуказанные заместители, известны специалистам и описаны в литературе, например, в публикациях Greene & Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons, New York, N.Y. (1999) и Kocienski, Protective Groups; Thieme Verlag, New York, N.Y. (1994), которые во всей своей полноте вводятся в настоящее описание посредством ссылки.
Используемый здесь термин «алкокси» означает группу -O-алкил, где алкил определен в настоящем описании. В одном из вариантов осуществления изобретения, алкоксигруппами являются, например, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, втор-бутокси, н-пентокси, н-гексокси, 1,2-диметилбутокси и т.п. Алкокси может быть незамещенным или замещенным.
Используемые здесь термины «циклический» и «n-членное кольцо» относятся к любой циклической структуре, включая алициклические, гетероциклические, ароматические, гетероароматические и полициклические конденсированные или неконденсированные циклические системы, описанные в настоящей заявке. Термин «n-членный» относится к числу атомов остова, составляющих данное кольцо. Так, например, пиридин, пиран и пиримидин представляют собой 6-членные кольца, а пиррол, тетрагидрофуран и тиофен представляют собой 5-членные кольца.
Используемый здесь термин «ароматический» относится к циклической или полициклической группе, имеющей сопряженную ненасыщенную электронную систему (4n+2)π (где n равно положительному целому числу), иногда называемую делокализованной электронной системой π.
Используемый здесь термин «арил» означает необязательно замещенный ароматический циклический углеводородный монорадикал, имеющий от шести и приблизительно до двадцати атомов на кольце, а предпочтительно, от шести и приблизительно до десяти атомов углерода, и включающий конденсированные или неконденсированные ароматические кольца. Конденсированный ароматический циклический радикал содержит от двух до четырех конденсированных колец, где указанным конденсированным кольцом является ароматическое кольцо, а другими отдельными кольцами, составляющими такое конденсированное кольцо, могут быть циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкинил, ароматическая группа, гетероароматическая группа или любые их комбинации. Неограничивающим примером арильной группы с одним кольцом является фенил, примером арильной группы с конденсированными кольцами являются нафтил, антрил, азуленил, а примером би-арильной группы с неконденсированными кольцами является бифенил.
Используемый здесь термин «замещенный арил» означает определенную здесь арильную группу, в которой один или более (приблизительно до пяти, а предпочтительно, приблизительно до трех) атомов водорода заменены заместителем, независимо выбранным из группы заместителей, определенных в настоящей заявке (за исключением конкретно определенных арильных заместителей).
Используемый здесь термин «гетероарил» означает необязательно замещенный ароматический циклический монорадикал, содержащий приблизительно от пяти до двадцати атомов на кольце, а предпочтительно, от пяти и приблизительно до десяти атомов на кольце, и включающий конденсированные или неконденсированные ароматические кольца, в которых один или более (от одного до десяти, а предпочтительно, приблизительно от одного до четырех) атомов на кольце выбраны из атомов, не являющихся углеродом (то есть, гетероатомов), таких как, например, атомы кислорода, азота, серы, селена, фосфора или их комбинации. Термин «гетероарил» включает, но необязательно, замещенные конденсированные и неконденсированные гетероарильные радикалы, имеющие по меньшей мере один гетероатом. Конденсированный гетероарильный радикал может содержать от двух до четырех конденсированных колец, где указанным конденсированным кольцом является гетероароматическое кольцо, а другими отдельными кольцами, составляющими такую конденсированную систему колец, могут быть алициклическое, гетероциклическое, ароматическое, гетероароматическое кольцо или любые их комбинации. Термин «гетероарил» также включает конденсированные и неконденсированные гетероарилы, имеющие от пяти и приблизительно до двенадцати атомов на кольце, а также гетероарилы, имеющие от пяти и приблизительно до десяти атомов на кольце. Примерами гетероарильных групп являются, но не ограничиваются ими, акридинил, бензо[1,3]диоксол, бензимидазол, бензииндазолил, бензоизооксазолил, бензокизазолил, бензофуранил, бензофуразонил, бензопиранил, бензотиадиазолил, бензотиазолил, бензо[b]тиенил, бензотиофенил, бензотиопиранил, бензотриазолил, бензоксазолил, карбазолил, карболинил, хроменил, циннолинил, фуранил, фуразанил, фуропиридинил, фурил, имидазолил, индазолил, индолил, индолидинил, индолизинил, изобензофуранил, изоиндолил, изоксазолил, изохинолинил, изотиазолил, нафтилидинил, нафтиридинил, оксадимазолил, оксазолил, феноксазинил, фенотиазинил, феназинил, феноксатиинил, тиантренил, фенантридинил, фенатролинил, фталазинил, птеридинил, пуринил, путеридинил, пиразил, пиразолил, пиридил, пиридинил, пиридазинил, пиразинил, пиримидинил, пиримидил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиадиазолил, тиазолил, тиенил, триазинил, (1,2,3,)- и (1,2,4)-триазолил и т.п. и их оксиды, если они присутствуют, например пиридил-N-оксид.
Используемый здесь термин «замещенный гетероарил» означает определенную здесь гетероарильную группу, в которой один или более (приблизительно до пяти, а предпочтительно, приблизительно до трех) атомов водорода заменены заместителем, независимо выбранным из группы заместителей, определенных в настоящей заявке.
Используемый здесь термин «уходящая группа» означает группу, хорошо известную специалистам в области химии органического синтеза, то есть, атом или группу, которые отщепляются в условиях проведения реакции замещения. Примерами уходящих групп являются, но не ограничиваются ими, галоген, алкан- или ариленсульфонилокси, такой как метансульфонилокси, этансульфонилокси, тиометил, бензолсульфонилокси, тозилокси и тиенилокси; дигалогенфосфиноилокси, необязательно замещенный бензилокси, изопропилокси, ацилокси и т.п. В некоторых вариантах осуществления изобретения, уходящей группой может быть HC(O)-COOH или RC(O)-COOH, где R представляет собой С1-С6-алкил или замещенный С1-С6-алкил.
Описанные здесь соединения согласно изобретению могут быть синтезированы стандартными методами синтеза, известными специалистам, или методами, известными специалистам, в комбинации с описанными здесь методами. Исходные вещества, используемые для синтеза описанных здесь соединений согласно изобретению, могут быть взяты из коммерчески доступных источников, таких как Aldrich Chemical Co. (Milwaukee, Wis.), Sigma Chemical Co. (St. Louis, Mo.), либо эти исходные вещества могут быть синтезированы. Описанные здесь соединения и другие родственные соединения, имеющие другие заместители, могут быть синтезированы с применением методов и материалов, известных специалистам, например, описанных в публикациях March, Advanced Organic Chemistry 4th Ed. (1992) John Wiley & Sons, New York, N.Y.; Carey & Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th Ed., Vols. A (2000) and B (2001) Plenum Press, New York, N.Y. и Greene & Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed. (1999) John Wiley & Sons, New York, N.Y. (все эти публикации во всей своей полноте вводятся в настоящее описание посредством ссылки). Общие методы получения описанных здесь соединений могут быть разработаны на основе реакций, известных специалистам в данной области, и такие реакции могут быть модифицированы с использованием соответствующих известных реагентов в соответствующих условиях для введения различных групп, указанных в приведенных здесь формулах. Так, например, описанные здесь соединения могут быть модифицированы с использованием различных электрофилов или нуклеофилов с образованием новых функциональных группхз или с введением новых заместителей.
В некоторых вариантах осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению имеет структуру формулы (I), (II) или (III):
где q1 и q2 независимо равны 1, 2 или 3;
q3=0, 1, 2, 3, или 4;
M представляет собой водород, галоген, -OCH3 или -CH2-О-CH2-О-CH3;
M1 представляет собой галоген, -CH2OH или -OCH3;
X представляет собой O, S или NR1c, где R1c представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил;
R1, R1a, R1b, R2 и R5 независимо представляют собой водород, OH, NH2, SH, CN, NO2, SO2, OSO2OH, OSO2NH2, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил;
R* представляет собой замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный арилалкил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный гетероарилалкил, или замещенный или незамещенный винил;
при условии, что если М представляет собой F, то R* не является членом, выбранным из:
при условии, что если М представляет собой Cl, то R* не является членом, выбранным из:
при условии, что если М представляет собой водород, то R* не является членом, выбранным из:
где s=1 или 2; и R3 и R4 независимо представляют собой метил или этил;
и при условии, что если М представляет собой OCH3, то R* не является членом, выбранным из:
при условии, что если М1 представляет собой F, то R* не является членом, выбранным из:
и их агрономически приемлемых солей.
В одном из вариантов осуществления изобретения, R* имеет структуру, выбранную из:
где: X представляет собой член, выбранный из CH=CH, N=CH, NR14, O и S;
R14 представляет собой член, выбранный из H, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного арила и замещенного или незамещенного арилалкила;
Y представляет собой член, выбранный из CH и N;
R17 и R18 представляют собой члены, независимо выбранные из H, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, (CH2)vOH, (CH2)wNR15R16, CO2H, CO2-алкила, CONH2, S-алкила, S-арила, SO-алкила, SO-арила, SO2-алкила, SO2-арила, SO2H, SCF2, CN, галогена, CF3 и NO2;
R15 и R16 представляют собой члены, независимо выбранные из водорода, замещенного или незамещенного алкила и замещенного или незамещенного алканоила;
v=1, 2 или 3; и
w=0, 1, 2 или 3.
В другом варианте осуществления изобретения, R* имеет следующую структуру:
где R17, R18, R19, R20 и RZ1 независимо выбраны из H, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного алкилокси, замещенного или незамещенного арилокси, замещенного или незамещенного оксазолидин-2-ила, (CH2)tOH, CO2H, CO2-алкила, CONH2, CONH-алкила, CON(алкил)2, OH, SH, S-алкила, S-арила, SO-алкила, SO-арила, SO2-алкила, SO2-арила, SO2H, SCF3, CN, галогена, CF3, NO2, (CH2)UNR22R23, SO2NH2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-алкила и OCH2CH2N(алкил)2;
где t=1, 2 или 3;
u=0, 1 или 2;
R22 и R23 независимо выбраны из H, замещенного или незамещенного алкила и замещенного или незамещенного алканоила.
В другом варианте осуществления изобретения, R* имеет следующую структуру:
где R17, R18, R19, R20 и RZ1 независимо выбраны из H, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного алкилокси, замещенного или незамещенного арилокси, замещенного или незамещенного оксазолидин-2-ила, (CH2)tOH, CO2H, CO2-алкила, CONH2, CONH-алкила, CON(алкил)2, OH, SH, S-алкила, S-арила, SO-алкила, SO-арила, SO2-алкила, SO2-арила, SO2H, SCF3, CN, галогена, CF3, NO2, (CH2)UNR22R23, SO2NH2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-алкила и OCH2CH2N(алкил)2;
где t=1, 2 или 3;
u=0, 1, или 2;
R22 и R23 независимо выбраны из H, замещенного или незамещенного алкила и замещенного или незамещенного алканоила;
R24 и R25 независимо выбраны из H, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного алкилокси, замещенного или незамещенного арилокси, замещенного или незамещенного оксазолидин-2-ила, (CH2)tOH, CO2H, CO2-алкила, CONH2, CONH-алкила, CON(алкил)2, OH, SH, S-алкила, S-арила, SO-алкила, SO-арила, SO2-алкила, SO2-арила, SO3H, SCF3, CN, галогена, CF3, NO2, (CH2)UNR22R23, SO2NH2, OCH2CH2NH2, OCH2CH2NH-алкила и OCH2CH2N(алкил)2;
Z=1, 2, 3, 4, 5 или 6.
Другие антимикробные соединения были также описаны ранее в патенте США No. 8106031 и в Международной патентной заявке WO 2007/131072A2, содержание которых во всей своей полноте вводится в настоящее описание посредством ссылки.
В некоторых вариантах осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению имеет структуру формулы (IV):
где A и D, взятые вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое может быть замещено С1-С6-алкилом; С1-С6-алкокси; гидрокси; галогеном; нитро; нитрилом; амино; амино, замещенным одной или более С1-С6-алкильными группами; карбокси; ацилом; арилокси; карбонамидо; карбонамидо, замещенным С1-С6-алкилом, сульфонамидо или трифторметилом; или конденсированное кольцо, которое которое может связывать два оксаборольных кольца;
X представляет собой группу -CR7R8, где каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород, С1-С6-алкил, нитрил, нитро, арил, арилалкил, либо R7 и R8, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют алициклическое кольцо; и
R6 представляет собой водород; С1-С18-алкил; С1-С18-алкил, замещенный С1-С6-алкокси; С1-С6-алкилтио; гидрокси; амино; амино замещенный С1-С6-алкилом; карбокси; арил; арилокси; карбонамидо; карбонамидо, замещенный С1-С6-алкилом, арилом или арилалкилом; арилалкил; арил; гетероарил; циклоалкил; С1-С18-алкиленамино; С1-С18-алкиленамино, замещенный фенилом; С1-С6-алкокси или С1-С6-алкилтио; карбонилалкиленамино или радикал формулы (V):
где A; D и X являются такими; как они были определены в описании настоящей заявки; за исключением фталида бора;
и их агрономически приемлемые соли.
В одном из вариантов осуществления изобретения; летучее антимикробное соединение согласно изобретению имеет структуру формулы (IX):
где A; D и X являются такими; как они были определены выше;
Y представляет собой двухвалентную алкиленовую линкерную группу; содержащую до 18 атомов углерода; или двухвалентную алкиленовую линкерную группу; содержащую до 18 атомов углерода; которые замещены фенилом; С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, карбонилалкиленамино; и
каждый из R3 и R4 независимо представляют собой водород; С1-С18-алкил или фенил; либо R3; взятый вместе с Y или частью Y; образуют 5-; 6- или 7-членное кольцо; содержащее атом азота.
В другом варианте осуществления изобретения; летучее антимикробное соединение согласно изобретению имеет структуру формулы (Х):
где A; D и X являются такими; как они были определены выше;
n равно 1; 2; или 3;
R3 представляет собой водород; С1-С6-алкил или фенил; и
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород; алкил; содержащий всего до 16 атомов углерода; или фенил.
Другие антимикробные соединения были также описаны ранее в патенте США № 5880188; содержание которого во всей своей полноте вводится в настоящее описание посредством ссылки.
В другом своем аспекте; настоящее изобретение относится к способу применения летучего антимикробного соединения в целях уничтожения патогенов; поражающих мясные продукты; растения или части растений. Это способ включает контактирование мясных продуктов; растений или частей растений с эффективным количеством летучего антимикробного соединения формулы (VI):
где каждый R независимо представляет собой водород; алкил; алкен; алкин; галогеналкил; галогеналкен; галогеналкин; алкокси; алкенокси; галогеналкокси; арил; гетероарил; арилалкил; арилалкен; арилалкин; гетероарилалкил; гетероарилалкен; гетероарилалкин; галоген; гидроксил; нитрил; амин; сложный эфир; карбоновую кислоту; кетон; спирт; сульфид; сульфоксид; сульфон; сульфоксимин; сульфилимин; сульфонамид; сульфат; сульфонат; нитроалкил; амид; оксим; имин; гидроксиламин; гидразин; гидразон; карбамат; тиокарбамат; мочевину; тиомочевину; карбонат; арилокси или гетероарилокси;
n=1; 2; 3 или 4;
B представляет собой бор;
X=(CR2)m; где m=1; 2; 3 или 4;
Y представляет собой алкил; алкен; алкин; галогеналкил; галогеналкен; галогеналкин; алкокси; алкенокси; галогеналкокси; арил; гетероарил; арилалкил; арилалкен; арилалкин; гетероарилалкил; гетероарилалкен; гетероарилалкин; гидроксил; нитрил; амин; сложный эфир; карбоновую кислоту; кетон; спирт; сульфид; сульфоксид; сульфон; сульфоксимин; сульфилимин; сульфонамид; сульфат; сульфонат; нитроалкил; амид; оксим; имин; гидроксиламин; гидразин; гидразон; карбамат; тиокарбамат; мочевину; тиомочевину; карбонат; арилокси или гетероарилокси;
при условии; что R не является арилокси или гетероарилокси; если Y является гидроксилом;
или его агрономически приемлемых солей.
В одном из вариантов осуществления изобретения; летучее антимикробное соединение имеет структуру формулы (VII):
где W=(CH2)q; где q равно 1; 2 или 3.
В другом варианте осуществления изобретения; летучее антимикробное соединение имеет структуру:
В одном из вариантов способа согласно изобретению, патоген выбран из группы, состоящей из Alternaria spp., Aspergillus spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Colletotrichum spp., Diplodia spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Lasiodiplodia spp., Monolinia spp., Mucor spp., Penicillium spp., Pezicula spp., Phomopsis spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotinia spp. и Venturia spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Erwinia spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Listeria spp., Bacillus spp., Shigella spp. и Staphylococcus spp. В другом варианте осуществления изобретения, патоген выбран из группы, состоящей из Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp. и Yersinia spp. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ включает обработку растений до снятия урожая или после снятия урожая. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений до снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки семян и обработки саженцев. В другом варианте осуществления изобретения, обработка растений после снятия урожая выбрана из группы, состоящей из обработки, проводимой во время упаковки в полевых условиях, обработки во время упаковки в контейнеры, обработки в ящиках, обработки во время транспортировки и обработки во время хранения и/или поступления в торговую сеть.
В другом варианте осуществления изобретения, растениями или частями растений являются трансгенные растения или части трансгенных растений. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из кукурузы, пшеницы, хлопчатника, риса, сои и канолы. В другом варианте осуществления изобретения, растения или части растений выбраны из группы, состоящей из плодов, овощей, рассады для питомника, дерна и декоративных культур. В другом варианте осуществления изобретения, плоды выбраны из группы, состоящей из бананов, ананасов, цитрусовых, включая апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и другие цитрусовые, винограда, арбуза, канталупской дыни, мускусной дыни и других дынь, яблок, персиков, груш, вишни, киви, манго, нектаринов, гуавы, папайи, хурмы, граната, авокадо, инжира и ягод, включая землянику, ежевику, малину, чернику, черную смородину и ягоды других видов. В другом варианте осуществления изобретения, овощные культуры выбраны из группы, состоящей из томатов, картофеля, батата, кассавы, перца, перца стручкового сладкого, моркови, сельдерея, кабачков, баклажанов, капусты, цветной капусты, брокколи, спаржи, съедобных грибов, лука, чеснока, лука-порея и лущильных сортов фасоли. В другом варианте осуществления изобретения, цветы иди их части выбраны из группы, состоящей из роз, гвоздик, орхидей, герани, лилий или других декоративных цветковых растений. В другом варианте осуществления изобретения, мясные продукты выбраны из группы, состоящей из говядины, мяса зубра, куриного мяса, оленины, козлятины, мяса индейки, свинины, баранины, рыбы, устриц, моллюсков или других мясных продуктов сухого посола.
В одном из вариантов осуществления изобретения, контактирование включает нанесение летучего антимикробного соединения способами, выбранными из группы, состоящей из опрыскивания, мелкокапельного орошения, термоорошения или нетермоорошения, дренирования, газовой обработки и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, газовая обработка выбрана из группы, состоящей из высвобождения из саше, высвобождения из синтетической или натуральной пленки, высвобождения из волокнистого материала и/или высвобождения из гофрированного материала или других упаковочных материалов, высвобождения из порошка, высвобождения из газораспределительного генератора, высвобождения из цилиндра со сжиженным или несжиженным газом, высвобождения из капелек, находящихся в ящиках, и их комбинаций. В другом варианте осуществления изобретения, указанный способ также включает контактирование мясных продуктов, растений и частей растений с циклопропеновым соединением. В другом варианте осуществления изобретения, циклопропеновое соединение включает 1-метилциклопропен (1-MCP).
В другом своем аспекте, настоящее изобретение относится к способу применения летучего антимикробного соединения в целях уничтожения патогенов, поражающих мясные продукты, растения или части растений. Это способ включает контактирование мясных продуктов, растений или частей растений с эффективным количеством летучего антимикробного соединения формулы (VIII):
где Ra представляет собой CN, C(О)NR9R10 или C(O)OR11, где R11 представляет собой водород, замещенный алкил или незамещенный алкил,
X представляет собой N, CH и CRb,
Rb представляет собой галоген, замещенный или незамещенный алкил, C(O)R12, C(O)OR12, OR12, NR12R13, где R9, R10, R12 и R13 независимо представляют собой водород, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил,
при условии, что R9 и R10, взятые вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют, но необязательно, 4-8-членное замещенное или незамещенное гетероциклоалкильное кольцо,
и при условии, что R12 и R13, взятые вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют, но необязательно, 4-8-членное замещенное или незамещенное гетероциклоалкильное кольцо,
и его агрономически приемлемых солей.
В одном из вариантов осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению имеет структуру формулы (XI):
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
В одном из вариантов осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению имеет структуру формулы (XII):
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
где R3 представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный гетероалкил.
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
где R3 представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный гетероалкил.
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
где R3 представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный гетероалкил.
В одном из вариантов осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению имеет структуру формулы (XIII):
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный гетероалкил.
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный гетероалкил.
В другом варианте осуществления изобретения, летучее антимикробное соединение согласно изобретению выбрано из:
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный гетероалкил.
В одном из вариантов осуществления изобретения, Rb выбран из фтора и хлора. В другом варианте осуществления изобретения, Rb выбран из OR26 и NR27R28. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой OR26, то R26 выбран из H, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного гетероалкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного гетероциклоалкила, замещенного или незамещенного арила и замещенного или незамещенного гетероарила. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой OR26, то R26 выбран из H, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного гетероалкила и замещенного или незамещенного циклоалкила. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой OR26, то R26 представляет собой незамещенный С1-С6-алкил. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой OR26, то R26 представляет собой незамещенный циклоалкил. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой OR26, то R26 представляет собой алкил, замещенный членом, выбранным из замещенного или незамещенного С1-С6-алкокси. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой OR26, то R26 представляет собой алкил, замещенный по меньшей мере одним галогеном. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой OR26, то R26 представляет собой алкил, замещенный по меньшей мере одной оксогруппой.
В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой OR26, то R26 представляет собой член, выбранный из -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CF3, -CH2CHF2, -CH2CH2(OH), -CH2CH2(OCH3), -CH2CH2(OC(CH3)2), -C(O)CH3, -CH2CH2OC(O)CH3, -CH2C(O)OCH2CH3, -CH2C(O)OC(CH3)3, -(CH2)3C(O)CH3, -CH2C(O)OC(CH3)3, циклопентила, циклогексила, и
В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 и R28 представляют собой члены, независимо выбранные из H, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного гетероалкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного гетероциклоалкила, замещенного или незамещенного арила и замещенного или незамещенного гетероарила. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 представляет собой Н или незамещенный алкил, а R28 представляет собой незамещенный алкил или алкил, замещенный членом, выбранным из гидроксила, фенила, незамещенного алкокси и алкокси, замещенного фенилом. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 представляет собой Н или CH3.
В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 и R28 независимо выбраны из замещенного или незамещенного алкила. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 представляет собой незамещенный алкил, а R28 представляет собой замещенный или незамещенный алкил. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 представляет собой незамещенный алкил, а R28 представляет собой алкил, замещенный членом, выбранным из замещенного или незамещенного алкокси и гидроксила. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 представляет собой незамещенный алкил, а R28 представляет собой алкил, замещенный незамещенным алкокси. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 представляет собой незамещенный алкил, а R28 представляет собой алкил, замещенный алкокси, который замещен фенилом. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 представляет собой алкил, а R28 представляет собой алкил, замещенный незамещенным алкокси. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 и R28, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное замещенное или незамещенное гетероциклоалкильное кольцо. В другом варианте осуществления изобретения, если Rb представляет собой NR27R28, то R27 и R28, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-или 6-членное замещенное или незамещенное гетероциклоалкильное кольцо.
В другом варианте осуществления изобретения, Rb выбран из N(CH3)2, N(CH3)(CH2CH2(OCH3)), N(CH3)(CH2CH2OH), NH2, NHCH3, NH(CH2CH2(OCH3)), NH(CH2CH2(OCH2Ph), NH(CH2Ph), NH(C(CH3)3) и NH(CH2CH2OH). В другом варианте осуществления изобретения, Rb выбран из и
Другие антимикробные соединения были также описаны ранее в патенте США № 8039450 и в публикации патентной заявки US 2009/0291917, содержание которых во всей своей полноте вводится в настоящее описание посредством ссылки.
Практическое осуществление настоящего изобретения включает применение одного или более циклопропеновых соединений. Используемым здесь циклопропеновым соединением является любое соединение формулы:
где каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из H и химической группы формулы:
-(L)n-Z
где n равно целому числу от 0 до 12. Каждый L представляет собой двухвалентный радикал. Подходящими группами L являются, например, радикалы, содержащие один или более атомов, выбранных из H, B, C, N, O, P, S, Si или их смесей. Атомы в группе L могут быть связаны друг с другом простыми связями, двойными связями, тройными связями или их комбинациями. Каждая группа L может быть прямой, разветвеленной, циклической или комбинированной. В любой одной группе R (то есть любой из R1, R2, R3 и R4), общее число гетероатомов (то есть атомов, которые не являются ни H, ни C) составляет от 0 до 6. Независимо, в любой одной группе R, общее число неводородных атомов составляет 50 или менее. Каждый Z представляет собой одновалентный радикал. Каждый Z независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, нитрозо, азидо, хлората, бромата, иодата, изоцианато, изоцианидо, изотиоцианато, пентафтортио и химической группы G, где G представляет собой 3-14-членную циклическую систему.
Группы R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из подходящих групп. Из этих групп, подходящими группами для их использования в качестве одной или более R1, R2, R3 и R4, являются, например, алифатические группы, алифатические оксигруппы, алкилфосфонатогруппы, циклоалифатические группы, циклоалкилсульфонильные группы, циклоалкиламиногруппы, гетероциклические группы, арильные группы, гетероарильные группы, галогены, силильные группы и другие группы, а также их смеси и комбинации. Группы, которые являются подходящими для их использования в качестве одной или более R1, R2, R3 и R4, могут быть замещенными или незамещенными.
Подходящими группами R1, R2, R3 и R4 являются, например, алифатические группы. Некоторыми подходящими алифатическими группами являются, например, алкильные, алкенильные и алкинильные группы. Подходящие алифатические группы могут быть прямыми, разветвленными, циклическими или комбинированными. Независимо, подходящие алифатические группы могут быть замещенными или незамещенными.
Используемая здесь и представляющая интерес химическая группа считается «замещенной», если один или более атомов водорода в представляющей интерес химической группе заменен заместителем.
Подходящими группами R1, R2, R3 и R4 являются, например, замещенные и незамещенные гетероциклильные группы, которые связаны с циклопропеновым соединением посредством промежуточной оксигруппы, аминогруппы, карбонильной группы или сульфонильной группы, и примерами таких групп R1, R2, R3 и R4 являются гетероциклилокси, гетероциклилкарбонил, дигетероциклиламино и дигетероциклиламиносульфонил.
Подходящими группами R1, R2, R3 и R4 являются, например, замещенные и незамещенные гетероциклильные группы, которые связаны с циклопропеновым соединением посредством промежуточной оксигруппы, аминогруппы, карбонильной группы, сульфонильной группы, тиоалкильной группы или аминосульфонильной группы, и примерами таких групп R1, R2, R3 и R4 являются дигетероариламино, гетероарилтиоалкил и дигетероариламиносульфонил.
Подходящими группами R1, R2, R3, и R4 являются, например, водород, фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, нитрозо, азидо, хлорато, бромато, иодато, изоцианато, изоцианидо, изотиоцианато, пентафтортио, ацетокси, карбоэтокси, цианато, нитрато, нитрито, перхлорато, алленил, бутилмеркапто, диэтилфосфонато, диметилфенилсилил, изохинолил, меркапто, нафтил, фенокси, фенил, пиперидино, пиридил, хинолил, триэтилсилил, триметилсилил и их замещенные аналоги.
Используемая здесь химическая группа G представляет собой 3-14-членную циклическую систему. Циклические системы, подходящие для их использования в качестве химической группы G, могут быть замещенными или незамещенными, и эти системы могут быть ароматическими (включая, например, фенил и нафтил) или алифатическими (включая ненасыщенные алифатические, частично насыщенные алифатические или насыщенные алифатические группы), а также карбоциклическими или гетероциклическими. В гетероциклических группах G, некоторыми подходящими гетероатомами являются, например, атомы азота, серы, кислорода и их комбинации. Циклические системы, подходящие для их использования в качестве химической группы G, могут представлять собой моноциклические, бициклические, трициклические и полициклические группы, а также спирогруппы или конденсированные группы, причем, в подходящих циклических системах, используемых в качестве химической группы G и являющихся бициклическими, трициклическими или конденсированными, различные кольца в одной химической группе G могут принадлежать к одному и тому же типу или к двум или более типам (например, ароматическое кольцо может быть конденсировано с алифатическим кольцом).
В одном из вариантов осуществления изобретения, один или более из R1, R2, R3 и R4 представляют собой водород или С1-С10-алкил. В другом варианте осуществления изобретения, каждый из R1, R2, R3 и R4 представляет собой водород или С1-С8-алкил. В другом варианте осуществления изобретения, каждый из R1, R2, R3 и R4 представляет собой водород или С1-С4-алкил. В другом варианте осуществления изобретения, каждый из R1, R2, R3 и R4 представляет собой водород или метил. В другом варианте осуществления изобретения, R1 представляет собой С1-С4-алкил, а каждый из R2, R3 и R4 представляет собой водород. В другом варианте осуществления изобретения, R1 представляет собой метил, каждый из R2, R3 и R4 представляет собой водород, а циклопропеновое соединение называется здесь 1-метилциклопропеном или «1-MCP».
В другом варианте осуществления изобретения, циклопропен представляет собой соединение формулы:
где R представляет собой замещенную или незамещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклоалкилалкильную, фенильную или нафтильную группу, где заместителями независимо являются галоген, алкокси или замещенный или незамещенный фенокси. В одном из вариантов осуществления изобретения, R представляет собой С1-С8-алкил. В другом варианте осуществления изобретения, R представляет собой метил.
В другом варианте осуществления изобретения, циклопропен представляет собой соединение формулы:
где R1 представляет собой замещенную или незамещенную С1-С4- алкильную, С1-С4-алкенильную, С1-С4-алкинильную, С1-С4-циклоалкильную, циклоалкилалкильную, фенильную или нафтильную группу, а R2, R3 и R4 представляют собой водород. В другом варианте осуществления изобретения, циклопропен представляет собой 1-метилциклопропен (1-MCP).
Используемый здесь термин «трансгенный вектор» означает вектор, который содержит встроенный сегмент дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), где «трансген» транскрибируется в матричную рибонуклеиновую кислоту (мРНК) или реплицируется как рибонуклеиновая кислота (РНК) в клетке-хозяине. Термин «трансген» означает не только часть встроенной ДНК, которая превращается в РНК, но также и части вектора, которые являются необходимыми для транскрипции или репликации РНК. Трансген обычно содержит представляющий интерес ген, который включает, но необязательно, полинуклеотидную последовательность, содержащую открытую рамку считывания, способную продуцировать белок.
Мясные продукты, растения или части растений могут быть обработаны способом согласно изобретению. Одним из примеров является обработка целых растений, а другим примером является обработка целых растений, которые высаживают в почву до сбора подходящих частей растений.
Любые растения, от которых могут быть получены подходящие части, могут быть обработаны способом согласно изобретению. Примерами являются плодовые, овощные и зерновые культуры.
Используемый здесь термин «растение» включает двудольные и однодольные растения. Примерами двудольных растений являются табак, резушка Таля (Arabidopsis), соя, томаты, папайя, канола, подсолнечник, хлопчатнимк, люцерна, картофель, виноград, голубиный горох, горох, капуста (Brassica), нут, сахарная свекла, рапс, арбуз, дыня, перец, арахис, тыква, редька, шпинат, кабачок, брокколи, капуста кочанная, морковь, цветная капуста, сельдерей, китайская капуста, огурец, баклажан и латук. Примерами однодольных растений являются кукуруза, рис, пшеница, сахарный тростник, ячмень, рожь, сорго, орхидеи, бамбук, банан, рогоз, лилии, овес, лук, просо и тритикале. Пимерами плодов являются банан, ананас, апельсин, виноград, грейпфрут, арбуз, дыня, яблоки, персики, груши, киви, манго, нектарины, гуава, хурма, авокадо, лимон, инжир и ягоды.
Исходя из представленного здесь описания, специалисту в данной области будет очевидно, что в настоящее изобретение могут быть внесены некоторые изменения. Таким образом, нижеследующие примеры приводятся лишь в целях иллюстрации настоящего изобретения и не должны рассматриваться как ограничение объема изобретения или формулы изобретения.
ПРИМЕРЫ
Пример 1
12-луночные (7-миллилитровые (мл объема на лунку) микротитрационные планшеты использовали для in vitro анализа на ингибирование, осуществляемого с применением летучих антимикробных соединений. В каждую лунку добавляли 3 мл объема полного картофельного агара с декстрозой (PDA). После охлаждения, 1 микролитр (мкл) суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл пипетировали пятнами в центральную часть агара. В первом эксперименте, инокулированные планшеты оставляли на 5 дней при 4°C для прорастания спор. Во втором эксперименте, планшеты инокулировали непосредственно перед обработкой летучим фунгицидом. Небольшие фильтровальные диски Whatman #1 (Cat. No. 1001-0155) помещали, в дубликате, на внутреннюю сторону полиэтиленовой пленки, которой герметично покрывали ПЦР-планшет.
Таблица 1 Результаты in vitro анализа, проводимого с использованием летучего фунгицида |
|
Норма внесения Соединения А (мг/диск) | % ингибирования Botrytis (in vitro) |
1,25 | 100% |
0,63 | 100% |
0,31 | 100% |
0,16 | 100% |
0,08 | 100% |
0,04 | 100% |
0,023 | 100% |
0,01 | 100% |
0,005 | 100% |
0,0024 | 85% |
0,001 | 69% |
0,0006 | 46% |
Контроль | 0% |
Для определения минимальной ингибирующей концентрации (MIC), Соединение A (бензоксаборол, фигура 1) разводили в ацетоне, и соответствующее количество соединения добавляли на диски в зависимости от дозы (1,25-0,0006 миллиграммов на диск (мг/диск)). Диски оставляли на 5 минут для испарения ацетона. Затем, пространство над инокулятом Botrytis cinerea, содержащимся в лунке, герметично закрывали пленкой с прикрепленным к ней диском, содержащим фунгицид. Планшеты переворачивали так, чтобы их содержимое находилось над обработанными дисками и герметично закрывали для предотвращения утечки любого химического вещества с диска и его попадания на инокулированный агар. После хранения в течение 14 дней при 4°C, культуры оценивали на процент роста по сравнению с контролем. Независимо от того, наблюдалось ли прорастание спор в течение 5 дней, или обработка проводилась сразу после инокуляции планшетов (~15 минут), 100% уничтожение грибкового патогена достигалось при снижении нормы внесения до 0,005 мг. Результаты эксперимента систематизированы в таблице 1. Полученные результаты дают основание предположить, что соединение A способно уничтожать споры Botrytis cinerea и ингибировать рост мицелия при той же самой концентрации. Таким образом, эффективность Соединения А (фигура 1) в ингибировании роста грибков in vitro при норме внесения 0,005 мг/диск составляла 100%.
Пример 2
Было протестировано всего 14 антимикробных соединений в анализе на ингибирование in vitro, описанном в примере 1. Все 14 соединений наносили в дубликате на диски Whatman в зависимости от дозы (0,31-0,0006 мг/диск). Результаты показали, что Соединение А обнаруживало наилучшее уничтожение Botrytis cinerea, то есть, 100% уничтожение при норме внесения до 0,005 мг/диск. Другие соединения, такие как Соединение C, Соединение D и Соединение E, давали 100% уничтожение при норме внесения до 0,023, 0,04 и 0,08 мг/диск, соответственно. Тестируемые соединения представлены на фигуре 3. Результаты для девяти соединений представлены в таблице 2, а другие пять соединений не обладали какой-либо детектируемой активностью в тестируемых интервалах.
Таблица 2 Результаты анализа in vitro на процент ингибирования Botrytis cinerea под действием летучего фунгицида |
|||||||||
Норма внесения (мг/диск) | Соед. A | Соед. C | Соед. D | Соед. E | Соед. F | Соед. G | Соед. H | Соед. J | Соед. K |
0,31 | 100% | 100% | 100% | 100% | 70% | 100% | 85% | 50% | 48% |
0,16 | 100% | 100% | 100% | 100% | 53% | 78% | 80% | 13% | 29% |
0,08 | 100% | 100% | 100% | 100% | 40% | 43% | 55% | 8% | 5% |
0,04 | 100% | 100% | 100% | 79% | 18% | 13% | 38% | 5% | 0% |
0,023 | 100% | 100% | 80% | 79% | 10% | 3% | 18% | 0% | 0% |
0,01 | 100% | 83% | 70% | 69% | 8% | 0% | 3% | 0% | 0% |
0,005 | 100% | 63% | 38% | 38% | 8% | 0% | 0% | 0% | 0% |
0,0024 | 85% | 43% | 15% | 28% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% |
0,001 | 69% | 15% | 0% | 13% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% |
0,0006 | 46% | 0% | 0% | 13% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% |
Контроль | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% |
Пример 3
Соединение B (фигура 2, циклический моноэфир 2-(гидроксиметил)фенилбороновой кислоты, дефторированный аналог Соединения A) оценивали методом, аналогичным методу, описанному выше в примерах 1 и 2. Это соединение наносили на фильтровальную бумагу Whatman при норме внесения 0,5 мг - 0,0039 мг/диск. Результаты показали, что Соединение B на 100% ингибирует Botrytis cinerea при норме внесения 0,0078 мг/диск.
Пример 4
Для оценки in vivo активности летучих антимикробных соединений был разработан биоанализ на активность летучих соединений, проводимый с использованием столовых сортов зеленого винограда. Плоды помещали отдельно в 20-миллилитровый сцинтилляционный сосуд срезанным стеблем верх. Поверхность от свежесрезанного стебля инокулировали 10 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл. Фильтровальную бумагу Whatman (Cat. No. 1822-024) помещали на внутренние стороны крышек сосудов в дубликате. Для определения MIC, Соединение A (фигура 1) разводили в ацетоне, и на диски добавляли соответствующее количество соединения в зависимости от дозы (2,5-0,0024 мг/диск). Сосуды оставляли на 5 минут для испарения ацетона. Затем сосуды закрывали крышками, содержащими фунгицид, и оставляли на 14 дней при 4°C. После хранения, плоды оценивали на наличие поражения и на фитотоксичность. Результаты были систематизированы в таблице 3, и эти результаты показали, что 100% уничтожение Botrytis cinerea наблюдалось при норме внесения до 0,04 мг/диск, но, при этом, не наблюдалось какой-либо фитотоксичности при любых оцениваемых нормах внесения. Фотографии репрезентативных результатов анализов на ингибирование in vivo, проводимых с использованием Соединения A, представлены на фигуре 4, где 0,04 мг Соединения A давало 100% ингибирование, а 0,0024 мг Соединения A не давало какого-либо ингибирования.
Таблица 3 Результаты in vivo анализа, проводимого с использованием летучего фунгицида |
|
Норма внесения Соединения А (мг/диск) |
% ингибирования Botrytis (in vivo) |
1,25 | 100% |
0,63 | 100% |
0,31 | 100% |
0,16 | 100% |
0,08 | 100% |
0,04 | 100% |
0,023 | 0% |
0,01 | 0% |
0,005 | 0% |
0,0024 | 0% |
Контроль | 0% |
Пример 5
Для оценки in vivo активности летучих антимикробных соединений был разработан биоанализ, проводимый на ягодах земляники. Два плода помещали в 240-миллилитровый контейнер, чашечками вниз. Свежий срез инокулировали 20 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл. Фильтровальную бумагу Whatman (Cat. No. 1822-024) помещали на внутренние стороны крышек контейнеров в дубликате. Для определения MIC, Соединение A (бензоксаборол, фигура 1) разводили в ацетоне, и на диски добавляли соответствующее количество соединения в зависимости от дозы (2,5-0,005 мг/диск). Для определения MIC, Соединение В (бензоксаборол, фигура 2) разводили в ацетоне, и на диски добавляли соответствующее количество соединения в зависимости от дозы (2,5-0,005 мг/диск). Контейнеры оставляли на 5 минут для испарения ацетона. Затем контейнеры закрывали крышками, содержащими фунгицид, и оставляли на 5 дней при 4°C. После хранения, плоды оценивали на наличие и тяжесть поражения и на фитотоксичность. Результаты были систематизированы в таблице 4. Эти результаты показали, что 100% уничтожение Botrytis cinerea наблюдалось при норме внесения до 0,016 мг/диск для Соединения A, и при норме внесения до 0,32 мг/диск для Соединения B, при этом, какой-либо фитотоксичности при любых оцениваемых нормах внесения не наблюдалось.
Таблица 4 Процент (%) поражения земляники патогеном Botrytis cinerea (in vivo) |
||
Нормы внесения (мг/диск) | Соединение A | Соединение В |
0,005 | 75% | 100% |
0,01 | 100% | 100% |
0,02 | 50% | 100% |
0,04 | 75% | 75% |
0,08 | 0% | 50% |
0,16 | 0% | 25% |
0,32 | 0% | 0% |
0,64 | 0% | 0% |
1,25 | 0% | 0% |
2,5 | 0% | 0% |
Пример 6
Для оценки in vivo активности летучих антимикробных соединений в зависимости от дозы и времени был разработан биоанализ, проводимый на ягодах земляники. Два плода помещали в 240-миллилитровый контейнер, чашечками вниз. Свежий срез инокулировали 20 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл. Фильтровальную бумагу Whatman (Cat. No. 1822-024) помещали на внутренние стороны крышек контейнера в дубликате. Соединение A (бензоксаборол, фигура 1) разводили в ацетоне, и на диски добавляли соответствующее количество соединения при двух нормах внесения 0,008 или 0,125 мг. Контейнер оставляли на 5 минут для испарения ацетона. Затем контейнеры закрывали крышками, содержащими фунгицид, и инкубировали с летучим фунгицидом в течение 1, 3, 6, 24 или 72 часов. После инкубирования, крышки, содержащие диск с Соединением A, заменяли новыми крышками, на которых отсутствовало Соединение A. Все образцы хранили в течение 3 дней при 21°C, а затем крышки снимали, и образцы хранили еще 48 часов при относительной влажности (R.H.) 90%. Плоды оценивали на наличие и тяжесть поражения и на фитотоксичность. Результаты были систематизированы в таблице 5. Эти результаты показали, что 100% уничтожение Botrytis cinerea наблюдалось при норме внесения 0,125 мг/диск для Соединения A после 6-часовой обработки, при этом, в данном случае какой-либо фитотоксичности не наблюдалось. 0,125 мг Соединения A давало 100% ингибирование in vivo по сравнению с контролем, который содержал только ацетон. Репрезентативные результаты также представлены на фигуре 5.
Таблица 5 Процент (%) и тяжесть поражения земляники патогеном Botrytis cinerea в зависимости от времени |
||||
Соединение А | Поражение (%) | Тяжесть поражения (0-3) | ||
Нормы внесения (мг/диск) | 0,008 | 0,125 | 0,008 | 0,125 |
Время (ч) | ||||
1 | 100% | 67% | 4,0 | 2,3 |
3 | 0% | 33% | 0,0 | 1,3 |
6 | 33% | 0% | 1,0 | 0,0 |
24 | 67% | 0% | 2,3 | 0,0 |
72 | 33% | 0% | 1,0 | 0,0 |
Тяжесть:
0 = отсутствие роста грибков
1 = слабое инфицирование (диаметр <5 миллиметров (мм))
2 = умеренное инфицирование (диаметр <1 сантиметра (см))
3 = высокая степень инфицирования (диаметр >1 см)
4 = очень высокая степень инфицирования (> половины длины плода)
Пример 7
12-луночные (7 мл объема на лунку) микротитрационные планшеты использовали для in vitro анализа на ингибирование, осуществляемого с применением летучих антимикробных соединений. В каждую лунку добавляли 3 мл объема полного агара LB. После охлаждения, 15 мкл Escherichia coli, доведенной до оптической плотности 0,02-0,035, а затем разведенной 1/10, пипетировали в центральную часть агара, и планшеты переворачивали для однородного распределения. Небольшие фильтровальные диски Whatman #1 (Cat. No. 1001-0155) помещали, в дубликате, на внутреннюю сторону полиэтиленовой пленки, которой герметично покрывали планшет для полимеразной цепной реакции (ПЦР). Для определения минимальной ингибирующей концентрации (MIC), Соединение A (бензоксаборол, фигура 1) разводили в ацетоне, и 5 мг этого соединения наносили на диски. Диски оставляли на 5 минут для испарения ацетона. Затем, пространство поверх инокулята Escherichia coli, содержащегося в лунке, герметично закрывали пленкой с прикрепленным к ней диском, содержащим фунгицид. Планшеты переворачивали так, чтобы содержимое находилось над обработанными дисками, и герметично закрывали для предотвращения утечки любого химического вещества с диска и его попадания на инокулированный агар. После хранения в течение 3 дней при 4°C, культуры хранили еще 2 дня при 23°C, а затем оценивали на рост колоний по сравнению с контролем. Результаты эксперимента систематизированы в таблице 6. Полученные результаты дают основание предположить, что соединение A способно ингибировать Escherichia coli.
Таблица 6 Результаты in vitro анализа, проводимого с использованием летучего фунгицида |
|
Норма внесения Соединения А (мг/диск) |
Оценка колоний |
5,00 | 1 |
Не обрабатывали | 3 |
Не инокулировали | 0 |
Оценка колоний:
0 = Отсутствие колоний
1 = Микроколонии без слияния
2 = Небольшие колонии с некоторым слиянием
3 = Крупные колонии со слиянием
Пример 8
12-луночные (6,5 мл объема на лунку) микротитрационные планшеты использовали для in vitro анализа на ингибирование, осуществляемого с применением летучих антимикробных соединений. В каждую лунку добавляли 3 мл объема полного картофельного агара с декстрозой (PDA). После охлаждения, 1 мкл суспензии 1×105 спор Botrytis cinerea, Penicillium expansum, Alternaria alternata, Monilinia fructicola или Glomerella cingulata на мл пипетировали пятнами в центральную часть агара. Планшеты инокулировали непосредственно перед обработкой летучим фунгицидом. Фильтровальный диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-0155) помещали в дубликате на внутреннюю сторону полиэтиленовой пленки, которой герметичного покрывали ПЦР-планшет. Для определения минимальной ингибирующей концентрации (MIC), соединения разводили в ацетоне, и на диски наносили соответствующее количество этого соединения в зависимости от дозы до достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 1142,9-0,6 мг/л. Затем, диски оставляли на 5 минут для испарения ацетона. После этого, пространство над инокулятом, содержащимся в лунке, герметично закрывали пленкой с прикрепленным к ней диском, содержащим фунгицид, и переворачивали, так чтобы так, чтобы их содержимое находилось над обработанными дисками, и герметично закрывали для предотвращения утечки любого химического вещества с диска и его попадания на инокулированный агар. После хранения в течение 3 дней при 23°C, культуры оценивали на процент роста колоний по сравнению с контролем путем измерения диаметра колоний грибковых патогенов. Результаты эксперимента систематизированы в таблице 7. Полученные результаты указывают на то, что бензоксабороловые соединения обладают превосходной активностью in vitro, направленной против пяти выбранных грибковых патогенов растений.
Таблица 7 MIC (мг/л, концентрация в верхнем пространстве) множества бензоксабороловых соединений, применяемых в качестве летучих агентов для обработки в целях уничтожения множества грибковых патогенов растений (Соединение 10 является таким же, как Соединение А, а Соединение 11 является таким же, как Соединение В) |
||||||
Структура | Соед. № | MIC (мг/л) | ||||
BOTRCI | PENIEX | ALTEAL | MONIFC | GLOMCI | ||
6 | 2,2 | 17,9 | 4,5 | 8,9 | 17,9 | |
7 | 2,2 | 17,9 | 8,9 | 8,9 | 71,4 | |
8 | 2,2 | 35,7 | 8,9 | 4,5 | 71,4 | |
9 | 2,2 | 8,9 | 8,9 | 8,9 | 35,7 | |
10 | 2,2 | 2,2 | <0,6 | <0,6 | <0,6 | |
11 | 4,5 | 17,9 | 4,5 | 2,2 | 35,7 | |
30 | 2,2 | 8,9 | 2,2 | 2,2 | н/о | |
34 | <0,6 | 2,2 | 2,2 | н/о | н/о | |
200 | 10,6 | 68,3 | 7,3 | 6,3 | н/о | |
201 | 3,8 | 29,5 | 16,1 | 8,5 | 9,3 |
BOTRCI = Botrytis cinerea (серая плесень)
PENIEX = Penicillium expansum (голубая плесень яблок)
ALTEAL = Alternaria alternata (коричневая пятнистость табака)
MONIFC = Monilinia fructicola (коричневая гниль яблок)
GLOMCI = Glomerella cingulata (антракноз перца)
Пример 9
12-луночные (6,5 мл объема на лунку) микротитрационные планшеты использовали для in vitro анализа на ингибирование, осуществляемого с применением летучих антимикробных соединений. В каждую лунку добавляли 3 мл объема полного картофельного агара с декстрозой (PDA). После охлаждения, 1 мкл суспензии 1×105 спор Botrytis cinerea и Penicillium expansum на мл пипетировали пятнами в центральную часть агара. Планшеты инокулировали непосредственно перед обработкой летучим фунгицидом. Фильтровальный диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-0155) помещали в дубликате на обратную сторону полиэтиленовой пленки, которой герметично покрывали ПЦР-планшет. Для определения минимальной ингибирующей концентрации (MIC), соединения разводили в ацетоне, и на диски наносили соответствующее количество этого соединения в зависимости от дозы до достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 35,7-0,03 мг/л. Затем, диски оставляли на 5 минут для испарения ацетона. После этого, пространство поверх инокулята, содержащегося в лунке, герметично закрывали пленкой пленкой с прикрепленным к ней диском, содержащим фунгицид, и переворачивали, так, чтобы ее содержимое находилось над обработанными дисками, а затем герметично закрывали для предотвращения утечки любого химического вещества с диска и его попадания на инокулированный агар. После хранения в течение 3 дней при 23°C, культуры оценивали на процент роста колоний по сравнению с контролем путем измерения диаметра колоний грибковых патогенов. Результаты эксперимента систематизированы в таблице 8. Полученные результаты указывают на то, что многие бензоксабороловые соединения обладают превосходной активностью in vitro, направленной против двух выбранных грибковых патогенов растений.
Таблица 8 MIC (мг/л) множества бензоксабороловых соединений, применяемых в качестве летучих агентов для обработки в целях уничтожения грибковых патогенов Botrytis cinerea и Penicillium expansum растений |
|||
Структура | Соединение | MIC (мг/л) | |
BOTRCI | PENIEX | ||
21 | 1,1 | 35,7 | |
22 | 4,5 | 35,7 | |
38 | 0,6 | 8,9 | |
39 | 0,6 | 8,9 | |
54 | 0,6 | 4,5 | |
55 | 4,5 | >35,7 | |
62 | 2,2 | 8,9 | |
63 | 1,1 | 17,9 | |
64 | 1,1 | 8,9 | |
72 | 35,7 | >35,7 | |
73 | 35,7 | >35,7 | |
74 | 2,2 | 35,7 | |
86 | 0,6 | 8,9 | |
87 | 0,6 | 8,9 | |
105 | 0,6 | 4,5 | |
114 | 17,9 | >35,7 | |
115 | 0,6 | 8,9 | |
116 | 1,1 | 8,9 | |
121 | 4,5 | 17,9 | |
122 | 2,2 | 17,9 | |
124 | 4,5 | 8,9 | |
127 | 2,2 | 4,5 | |
129 | 4,5 | 8,9 | |
130 | 1,1 | 4,5 | |
132 | 1,1 | 4,5 | |
133 | 8,9 | 35,7 | |
134 | 17,9 | >35,7 | |
135 | 17,9 | >35,7 | |
136 | 8,9 | >35,7 | |
137 | 0,3 | 1,1 | |
202 | 35,7 | 142,9 | |
203 | 8,9 | 142,9 | |
204 | 8,9 | >35,7 |
BOTRCI = Botrytis cinerea (серая плесень)
PENIEX = Penicillium expansum (голубая плесень яблок)
Пример 10
12-луночные (6,5 мл объема на лунку) микротитрационные планшеты использовали для in vitro анализа на ингибирование, осуществляемого с применением летучих антимикробных соединений А и В, обладающих активностью, направленной на уничтожение множества грибковых патогенов растений. В каждую лунку добавляли 3 мл объема полного картофельного агара с декстрозой (PDA). После охлаждения, 1 мкл суспензии 1 x 105 спор Botrytis cinerea, Penicillium expansum, Alternaria alternata, Glomerella cingulata, Penicillium digitatum, Monilinia fruticola, Aspergillus brasiliensis, Colletotrichum acutatum, Fusarium sambucinum, Phytophthora capsici, Geotrichum candidum, Aspergillus niger, Diplodia gossypina или Diaporthe citrii на мл пипетировали пятнами в центральную часть агара. Фильтровальный диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-0155) помещали, в дубликате, на обратную сторону полиэтиленовой пленки, которой герметично покрывали ПЦР-планшет. Для определения минимальной ингибирующей концентрации (MIC), тестируемые соединения разводили в ацетоне, и на диски наносили соответствующее количество этих соединений в зависимости от дозы до достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 35,7-0,03 мг/л. Затем, диски оставляли на 5 минут для испарения ацетона. После этого, пространство поверх инокулята, содержащегося в лунке, герметично закрывали пленкой с прикрепленным к ней диском, содержащим фунгицид, и переворачивали, так, чтобы их содержимое находилось над обработанными дисками, а затем герметично закрывали для предотвращения утечки любого химического вещества с диска и его попадания на инокулированный агар. После хранения в течение 3 дней при 23°C, культуры оценивали на процент роста колоний по сравнению с контролем. Результаты, представленные в таблице 9, указывают на то, что бензоксабороловые соединения А и В, обладающие летучими свойствами, способны ингибировать рост многих грибковых патогенов растений.
Таблица 9 MIC (мг/л) Соединений А и В, применяемых в качестве летучих агентов для уничтожения множества грибковых патогенов растений |
||
Патогены | Соединение А | Соединение В |
MIC | MIC | |
B. cinerea | 2,2 | 4,5 |
P. expansum | 1,1 | 8,9 |
M. fruticola | 2,2 | 1,1 |
A. alternata | 2,2 | 2,2 |
G. cingulata | 17,9 | 35,7 |
P. digitatum | 2,2 | 4,5 |
A. brasiliensis | 2,2 | 0,6 |
C. acutatum | 4,4 | 8,9 |
F. sambucinum | 1,1 | 4,5 |
P. capsici | 1,1 | n/a |
G. candidum | 8,9 | 8,9 |
A. niger | 2,2 | 1,1 |
M. piriformis | 1,1 | 2,2 |
D. gossypina | 1,1 | 4,5 |
D. citrii | 2,2 | 17,9 |
Пример 11
12-луночные (6,5 мл объема на лунку) микротитрационные планшеты использовали для in vitro анализа на ингибирование, осуществляемого с применением летучего антимикробного Соединения А (фигура 1), направленного против множества бактериальных патогенов. В каждую лунку добавляли 3 мл объема питательного агара, и эти лунки оставляли для сушки перед введением патогена. Суспензии клеток Escherichia coli, Pectobacterium carotovorum, Xanthomonas axonopodis и Salmonella enterica доводили до оптической плотности 0,2-0,35, а затем разводили 1/10, и 15 мкл пипетировали в центральную часть лунок и переворачивали для однородного распределения. Фильтровальную бумагу Whatman #1 (Cat. No. 1001-0155) помещали, в дубликате, на внутреннюю сторону полиэтиленовой пленки, которой герметично покрывали планшет для полимеразной цепной реакции (ПЦР). Для определения минимальной бактерицидной концентрации (MBC), Соединение A разводили в ацетоне, и 50 мкл этого соединения наносили на диски в дубликате в зависимости от дозы до достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 71,4-0,03 мг/л. Лунки оставляли на 5 минут для испарения ацетона. Затем, пленки с обработанными дисками покрывали поверх инокулированных планшетов и герметично закрывали. Планшеты переворачивали и инкубировали при 23°C в течение 48 часов. После инкубирования, бактериальные колонии помещали в стерильную воду, содержащую твин-80 (0,001%), и определяли оптическую плотность (OD, 600 нм). Результаты были систематизированы в таблице 10, где указана концентрация в верхнем пространстве, необходимая для ингибирования роста бактерий по меньшей мере на 80%. В этом анализе in vitro, Соединение A обладало хорошей антимикробной активностью, направленной против множества бактерий.
Таблица 10 Норма внесения (мг/л) Соединения А, обеспечивающая по меньшей мере 80% уничтожение бактериальных патогенов |
|||
E. coli | P. carotovorum | X. axonopodis | S. enterica |
35,7 | 2,2 | 4,5 | 17,9 |
Пример 12
Для оценки in vivo активности летучего антимикробного Соединения А был разработан биоанализ на активность летучих соединений, направленную на уничтожение бактерий Escherichia coli и Salmonella enterica, присутствующих на свежей говядине. Говядину промывали для удаления какого-либо природного инокулята путем ее ополаскивания в теплой воде в течение 2 минут. Две полоски в один слой помещали в стерильный воздухонепроницаемый контейнер SnapWare на 10,8 стаканов (2,5 л) (Model # 109842).
Таблица 11 Колониеобразующие единицы (к.о.е./мл) и логарифмическое снижение числа бактерий E. coli и S. enterica на говядине после обработки летучим Соединением А |
|||
Патогены | Обработка | Log к.о.е./мл | Log снижения |
E. coli | Контроль | 8,27 | 3,17 |
Соединение А | 5,09 | ||
S. enterica | Контроль | 7,38 | 2,43 |
Соединение А | 4,95 |
Каждую полоску инокулировали путем помещения на ее поверхность 20 мкл суспензий клеток E. coli или S. enterica, которые доводили до оптической плотности 0,35 (600 нм), а затем разводили 1/10. Для определения эффективности, порошкообразное Соединение A вводили в контейнер с сублиматором (медной трубкой, нагретой до 200°C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 литров в минуту (л/мин)) при норме внесения, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 100 мг/л. Затем содержимое контейнеров инкубировали в течение 2 дней при 21°C. После обработки, говядину промывали, а затем промывку собирали, подвергали серийному разведению, наносили на питательный агар и инкубировали еще 24 часа при 37°C. Бактериальные колонии подсчитывали, и результат выражали в колониеобразующих единицах (к.о.е./мл), после чего вычисляли log снижения числа колоний по отношению к контролю. Результаты, представленные в таблице 11, показали, что в этом анализе in vivo, проводимом с использованием говядины, Соединение А обладало хорошей антимикробной активностью, направленной против E. coli и S. enterica. Соединение А давало log снижения = 3,17 (>99,9%) для E. coli и log снижения = 2 для S. enterica.
Пример 13
Для оценки in vivo активности летучего антимикробного Соединения А в отношении уничтожения бактерии Botrytis cinerea на декоративных цветковых растениях, был разработан биоанализ с использованием летучего соединения, проводимый на белых гвоздиках.
Таблица 12 Уничтожение Botrytis cinerea на гвоздиках, обработанных Соединением А |
|||||
Соединение А | Поражение лепестков (%) | ||||
Норма внесения (мг/л) | День 0 | День 1 | День 2 | День 3 | День 8 |
1 | 0 | 0 | 0 | 4 | 16 |
0,2 | 0 | 8 | 20 | 16 | 36 |
0,04 | 0 | 0 | 16 | 40 | 92 |
Контроль | 0 | 68 | 92 | 96 | 100 |
Пять гвоздик помещали в 800-миллилитровый сосуд, содержащий 200 мл стандартного коммерчески доступного консерванта для хранения цветов. Затем пять сосудов помещали в 117-литровый ящик для хранения Rubbermaid (Cat #2244). Лепестки подвергали равномерной инокуляции путем их опрыскивания 5 мл 1×105 спор/мл суспензии Botrytis cinerea. Ящик плотно закрывали. Для проведения обработки, Соединение А растворяли в водном растворе 1,2-пропиленгликоля (3:1), и 5 мл этого раствора впрыскивали в контейнер с использованием системы ES-100-H SmartFog (Reno, NV) через 1/2-дюймовое боковое отверстие, которое герметично закрывали сразу после обработки. Цветки инкубировали в течение 3 дней при 21°C. После хранения, цветки оценивали на поражение лепестков по сравнению с необработанным контролем в течение 8 дней при 21°C, и результаты систематизировали в таблице 12. Через 2 дня после окончания обработки, Соединение A при норме внесения 1 мг/л не давало никакого эффекта (0%), и только через 8 дней оно давало 16% уничтожение бактерий, но, в основном, в этом анализе на инфицирование декоративных цветковых растений, данное летучее соединение продемонстрировало хорошую антимикробную активность, направленную против Botrytis cinerea.
Пример 14
Тест, аналогичный описанному выше, также осуществляли на белых гвоздиках (необработанных или обработанных коммерчески доступным тиосульфатом серебра, нейтрализующим этилен, STS) с использованием природного инокулята. Соединение A либо растворяли в водном растворе 1,2-пропиленгликоля (3:1), и 5 мл этого раствора впрыскивали в контейнер с использованием системы ES-100-H SmartFog (Reno, NV) через 1/2-дюймовое боковое отверстие, которое герметично закрывали сразу после обработки, либо растворяли в ацетоне и наносили на 42,5-миллиметровый (мм) фильтровальный диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-042), а затем этот диск помещали на 5 минут на часовое стекло для испарения ацетона. После этого, цветки инкубировали в течение 3 дней при 21°C. После хранения, цветки осматривали еще 8 дней для определения тяжести поражения по числу повреждений, имеющихся на лепестках и чашелистиках. Результаты, представленные в таблице 13, указывали на хорошую антимикробную активность, направленную против Botrytis cinerea, в этом анализе in vivo.
Таблица 13 Оценка тяжести поражения бактерией Botrytis cinerea после 8-дневного хранения, проводимая по числу поврежедний лепестков и чашелистиков после активной обработки туманом или пассивной обработки летучим веществом, то есть Соединением А |
|||||
Тяжесть (среднее число повреждений) | |||||
Соединение А | Не-STS | STS | |||
Часть растения | Норма внесения (мг/л) | Туман | Летучее вещество | Туман | Летучее вещество |
Лепестки | 1 | 0 | 1,5 | 0 | 0,1 |
0,2 | 0 | 1,8 | 0 | 0,1 | |
0,04 | 0,4 | 3,1 | 0,3 | 0,5 | |
0 | 2,1 | 18,8 | 7,7 | 43,2 | |
Чашелистики | 1 | 0,04 | 1 | 0,04 | 0,2 |
0,2 | 0,04 | 1,6 | 0,1 | 0,3 | |
0,04 | 0,3 | 2,1 | 0,6 | 1,1 | |
0 | 4,5 | 4,8 | 6,8 | 3,6 |
Пример 15
Тест, аналогичный описанному выше, также осуществляли на белых розах с использованием природного инокулята. Пять белых роз помещали в 800-миллилитровый сосуд, содержащий 200 мл стандартного коммерчески доступного консерванта для хранения цветов.
Таблица 14 Оценка числа и тяжести поражений бактерией Botrytis cinerea на лепестках и чашелистиках белых роз после их трехдневной обработки летучим Соединением А при 21°C и дополнительной двухдневной обработки этим соединением при 21°C |
||||
Соединение А | Нанесение путем сублимации | Испарение с фильтра Whatman | ||
Норма внесения (мг/л) | Поражение (%) | Тяжесть (0-4)* | Поражение (%) | Тяжесть (0-4)* |
1 | 0 | 0 | 53,3 | 1,6 |
0,2 | 13,3 | 0,5 | 66,7 | 1,8 |
0,04 | 46,7 | 1,7 | 46,7 | 1,1 |
Контроль- ацетон | 80 | 2,9 | 86,7 | 2,4 |
Контроль | 100 | 3,1 | 100 | 3,1 |
* Оценка тяжести | ||||
0 = Отсутствие поражения | ||||
1 = Побурение и небольшие поражения чашелистиков или лепестков | ||||
2 = Побурение, лепестки покрыты спорами грибов | ||||
3 = Побурение, лепестки покрыты спорами грибов, небольшие пятна на лепестках 4 = Побурение, лепестки покрыты спорами грибов, небольшое увядание цветков |
Три сосуда помещали в 117-литровый ящик для хранения Rubbermaid (Cat #2244). Два небольших вентилятора устанавливали с противоположных концов контейнера для облегчения распределения летучего Соединения А. Сосуд плотно закрывали, а затем Соединение А разводили в ацетоне и пипетировали на хлопчатобумажную полоску размером 1,5×1 дюйм. После этого, сосуд оставляли на пять минут для испарения ацетона. Затем, Соединение A вводили в контейнер с сублиматором (медной трубкой, нагретой до 200°C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 л/мин) при норме внесения, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 0,04, 0,2, 1 мг/л, через 1/2-дюймовое боковое отверстие, которое герметично закрывали сразу после обработки. Альтернативно, Соединение А пипетировали на 42,5-миллиметровый фильтровальный диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-042), закрепленный на часовом стекле, после чего, контейнер, перед его герметичным закрытием, оставляли на пять минут для испарения ацетона. Цветки инкубировали в течение трех дней при 21°C. После обработки, цветки оценивали еще два дня на наличие и тяжесть поражения лепестков. После обработки путем сублимации при норме внесения 1 мг/л не наблюдалось какого-либо поражения (0%). На лепестках роз, после их обработки Соединением А, не наблюдалось какого-либо поражения, то есть, белый цвет сохранялся и лепестки не опадали. Результаты, представленные в таблице 14, показали, что это соединение обладает хорошей антимикробной активностью, направленной против инфицирования белых роз патогеном Botrytis cinerea, и что повышение нормы опрыскивания посредством сублимации давало еще более эффективное предотвращение поражения.
Пример 16
Для оценки эффекта Соединения A (фигура 1) на овощных культурах, картофель, лук и кабачки закупали в соседнем супермаркете, и их поверхности стерилизовали 0,825%-ым гипохлоритом натрия (NaOCl). Ломтик картофеля или две стрелки лука помещали в стерильную чашку Петри, а целый кабачок помещали в стерильный воздухонепроницаемый контейнер SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). Каждый ломтик картофеля инокулировали 20 мкл 1×105 спор/мл суспензии Fusarium sambucinum, а лук инокулировали 20 мкл 1×106 спор/мл суспензии Botrytis cinerea. Для инокуляции кабачка, небольшую сердцевину удаляли, после чего вводили слой мицелия Phytophthora capsici и сердцевину возвращали на место. Соединение A разводили в ацетоне и наносили на фильтровальный 42,5 мм-диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-042), прикрепленный к внутренней стороне крышки, при норме внесения, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 10 мг/л. Затем чашки оставляли на 5 минут для испарения ацетона, после чего их герметично закрывали парафильмом или помещали в закрытые воздухонепроницаемые контейнеры. Овощи инкубировали при 21°C в течение 3 дней и оценивали на рост мицелия, сухую гниль и появление воды (диаметр в мм), и результаты систематизировали в таблице 13. В данном анализе in vivo, Соединение A обнаруживало хорошую фунгицидную активность, направленную против 3 растительных патегенов для 3 различных овощных культур.
Таблица 15 Эффект Соединения А в отношении ингибирования роста грибков на картофеле, луке и кабачках |
|||||
Картофель | Лук | Кабачок | |||
Fusarium sambucinum | Botrytis cinerea | Phytophthora capsici | |||
Обработка | Рост мицелия | Сухая гниль | Увлажнение | Увлажнение | Рост мицелия |
10 мг/л | 0 | 0 | 0 | 5,3 | 1,1 |
Контроль-ацетон | 4,3 | 4,7 | 7 | 24 | 17,4 |
Контроль без ацетона | 31,6 | 10,3 | 8,5 | 30,9 | 24,7 |
Пример 17
Для оценки эффекта Соединения A в отношении уничтожения бактериальных патогенов овощных культур, картофель, лук и морковь нарезали небольшими кубиками, и их поверхность стерилизовали 0,825%-ым NaOCl и оставляли для сушки. Четыре небольших кубика (приблизительно 1 квадратный сантиметр (см2)) каждого овоща помещали в стерильную чашку Петри. Каждый кубик инокулировали 25 мкл бактерии Pectobacterium carotovorum (бактериальная концентрация OD 1,0, 600 нм). Для определения эффективности, Соединение A разводили в ацетоне, и соответствующий объем, необходимый для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 50 мг/л, наносили на фильтровальный 42,5 мм-диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-042), прикрепленный к внутренней стороне крышки. Затем чашки оставляли на пять минут для испарения ацетона, после чего их закрывали и герметично запаивали парафильмом. Овощи инкубировали при 10°C в течение четырех дней. Результаты, представленные в таблице 16, продемонстрировали антимикробную активность, направленную против P. carotovorum на луке (log снижения = 2,14), моркови (log снижения = 0,29) и картофеле (log снижения = 0,84), в данном анализе in vivo.
Таблица 16 Эффект Соединения А (50 мг/л) в отношении снижения роста P. carotovorum на картофеле, луке и моркови |
|||
Культуры | Обработка | Log к.о.е./мл | Log снижения |
Картофель | Контроль | 7,47 | |
Соединение А | 6,63 | 0,84 | |
Лук | Контроль | 8,13 | |
Соединение А | 5,99 | 2,14 | |
Морковь | Контроль | 6,36 | |
Соединение А | 6,06 | 0,29 |
Пример 18
Для оценки активности in vivo летучего антимикробного Соединения А был разработан биоанализ, проводимый на ягодах земляники, винограда и ежевики. 8 ягод земляники, 16 ягод винограда или 30 ягод ежевики (для каждого повторного теста) помещали в коммерчески доступный грейфер PET определенного размера, стеблевым концом вверх для ежевики и винограда, и стеблевым концом вниз для земляники. Свежий срез инокулировали 20 мкл (для земляники и винограда) или 10 мкл (для ежевики) суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл. Грейферы помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). Фильтровальный 42,5 мм-диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-042) помещали на часовое стекло. Соединение A растворяли в ацетоне и наносили на диски в зависимости от дозы, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 0,4, 2 или 10 мг/л. Контейнеры оставляли на пять минут для испарения ацетона. Затем контейнеры закрывали крышками и оставляли на три дня при 21°C. После хранения, плоды оценивали на наличие и тяжесть поражения (0-4) в течение еще трех дней при 21°C, и результаты систематизировали в таблице 17. Эти результаты продемонстрировали хорошую антимикробную активность летучего соединения in vivo в отношении уничтожения патогенов Botrytis cinerea, при которой достигалось приблизительно 50%-ное снижение поражения и резкое снижение тяжести поражения для ягод земляники, винограда и ежевики после хранения в течение трех дней.
Таблица 17 Эффект трехдневной обработки летучим Соединением А (0,4, 2 или 10 мг/л) в отношении предотвращения инфицирования и снижения тяжести инфицирования ягод земляники, винограда и ежевики патогеном B. cinerea в течение 3 дней после обработки этим соединением при 21°C |
|||||||
Земляника | Виноград | Ежевика | |||||
Соединение А | Оценка | Наличие поражения | Тяжесть поражения | Наличие поражения | Тяжесть поражения | Наличие поражения | Тяжесть поражения |
Норма внесения (мг/л) | Дни | (%) | (0-4) | (%) | (0-4) | (%) | (0-4) |
10 | 0 | 7,1 | 0 | 0 | 0 | 12,9 | 0,1 |
2 | 0 | 14,3 | 0,1 | 0 | 0 | 9,7 | 0 |
0,4 | 0 | 0 | 0 | 3,1 | 0 | 21 | 0,1 |
Контроль | 0 | 50 | 0,4 | 100 | 2,3 | 95,2 | 1,2 |
10 | 1 | 35,7 | 0,2 | 0 | 0 | 12,9 | 0,1 |
2 | 1 | 50 | 0,3 | 0 | 0 | 9,7 | 0 |
0,4 | 1 | 21,4 | 0,1 | 3,1 | 0 | 21 | 0,2 |
Контроль | 1 | 100 | 1 | 100 | 2,5 | 100 | 1,7 |
10 | 2 | 42,9 | 0,5 | 3,1 | 0 | 12,9 | 0,2 |
2 | 2 | 50 | 0,3 | 0 | 0 | 9,7 | 0,1 |
0,4 | 2 | 21,4 | 0,1 | 15,6 | 0,2 | 40,3 | 0,5 |
Контроль | 2 | 100 | 2,2 | 100 | 2,7 | 100 | 1,9 |
10 | 3 | 42,9 | 0,8 | 65,3 | 0,4 | 41,9 | 0,6 |
2 | 3 | 64,3 | 0,5 | 56,3 | 0,3 | 40,3 | 0,6 |
0,4 | 3 | 28,6 | 0,5 | 62,5 | 0,5 | 62,9 | 1 |
Контроль | 3 | 100 | 2,7 | 100 | 3,8 | 100 | 2,1 |
*Тяжесть 0 = отсутствие грибкового роста 1 = слабое инфицирование (только поражение, видимое внутри надреза под микроскопом) 2 = умеренное инфицирование (заметный рост на участке инокуляции) 3 = высокая степень инфицирования (диаметр конуса Botrytis >1 см) 4 = очень высокая степень инфицирования (> половины плода). |
Пример 19
Для оценки активности in vivo летучего антимикробного Соединения А был разработан биоанализ на активность летучих соединений, проводимый на плодах апельсина. Два апельсина помещали вовнутрь грейфера PET. Три свежих среза апельсина инокулировали 30 мкл суспензии 1×106 спор Penicillium digitatum на мл. Грейферы помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). Фильтровальный 42,5 мм-диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-042) помещали на часовое стекло. Соединение A растворяли в ацетоне и наносили на диски в зависимости от дозы, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 2, 10 или 50 мг/л. Контейнеры оставляли на пять минут для испарения ацетона. Затем контейнеры закрывали крышками и оставляли на три дня при 21°C. После хранения, плоды оценивали на наличие поражения (диаметр гнили в мм) и на споруляцию патогена (диаметр в мм) на поверхности плодов в течение еще двух дней при 21°C, и результаты систематизировали в таблице 18. Эти результаты продемонстрирвали хорошую антимикробную активность летучего соединения in vivo в отношении уничтожения патогена P. digitatum в инокулированном апельсине, в частности, при нормах внесения выше 10 мг/л.
Таблица 18 Наличие поражения и тяжесть поражения апельсинов патогеном Penicillium digitatum, определяемые по водянистому повреждению и грибковым спорам на поверхности плодов |
||||||
Соединение А | Водянистые поражения (мм) | Споруляция (мм) | ||||
Норма внесения (мг/л) | День 0 | День 1 | День 2 | День 0 | День 1 | День 2 |
50 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 1,2 |
10 | 0 | 0 | 9 | 0,5 | 0,4 | 2,5 |
2 | 0 | 0 | 13,4 | 0 | 0,4 | 2,7 |
Контроль | 17,8 | 31,2 | 52,4 | 5 | 15,1 | 35,6 |
Пример 20
Для оценки активности in vivo летучего антимикробного Соединения А был разработан биоанализ, проводимый на яблоках. Два яблока помещали вовнутрь грейфера PET. Три свежих надреза яблока инокулировали 30 мкл суспензии 1×106 спор Penicillium expansum на мл. Грейферы помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). Фильтровальный 42,5 мм-диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-042) помещали на часовое стекло. Соединение A растворяли в ацетоне и наносили на диски в зависимости от дозы, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 50 мг/л. Контейнеры оставляли на пять минут для испарения ацетона. Затем контейнеры закрывали крышками и оставляли на три дня при 21°C. После хранения, плоды оценивали на наличие поражения (диаметр гнили в мм) и на споруляцию патогена (диаметр в мм) на поверхности плодов в течение еще трех дней при 21°C, и результаты систематизировали в таблице 19. Эти результаты показали, что после обработки летучим антимикробным соединением in vivo в течение 3 дней, уничтожение гнили яблок, вызываемой Penicillium expansum, составляло 100%.
Таблица 19 Наличие поражения и тяжесть поражения яблок патогеном Penicillium expansum, определяемые по наличию коричневой гнили и грибковых спор на поверхности плодов |
||||||||
Соединение А | Гниль (мм) | Споруляция (мм) | ||||||
Норма внесения (мг/л) | День 0 | День 1 | День 2 | День 3 | День 0 | День 1 | День 2 | День 3 |
50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Контроль | 15,9 | 20,1 | 25,7 | 30 | 3,5 | 3,9 | 3,9 | 6,5 |
Пример 21
Для оценки активности in vivo летучего антимикробного Соединения В был разработан биоанализ, проводимый на плодах апельсина. Два апельсина на дубликат помещали вовнутрь грейфера. Три свежих надреза на апельсинах инокулировали 30 мкл суспензии 1×106 спор Penicillium digitatum на мл. Грейферы помещали в воздухонепроницаемый контейнер SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). Затем, порошкообразное Соединение В вводили в контейнеры с сублиматором (медной трубкой, нагретой до 200°C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 л/мин) при норме внесения, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 0,4, 2, 10 или 50 мг/л. Затем контейнеры закрывали крышками и оставляли на три дня при 21°C. После хранения, плоды оценивали на наличие поражения (диаметр гнили в мм) и на споруляцию патогена (диаметр в мм) на поверхности плодов в течение еще трех дней при 21°C, и результаты систематизировали в таблице 20. Эти результаты указывали на хорошее ингибирование P.digitatum в плодах апельсинов под действием летучего соединения in vivo при норме внесения 0,4 мг/л и полное ингибирование при норме внесения 10 мг/л.
Таблица 20 Наличие поражения и тяжесть поражения апельсинов патогеном Penicillium digitatum, определяемые по наличию водянистого поражения и грибковых спор на поверхности плодов после обработки Соединением В |
||||||||
Соединение В | Водянистое поражения (мм) | Споруляция (мм) | ||||||
Норма внесения (мг/л) | День 0 | День 1 | День 2 | День 3 | День 0 | День 1 | День 2 | День 3 |
50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
10 | 0 | 0 | 0 | 0,8 | 0 | 0 | 0 | 0 |
2 | 0,5 | 7,8 | 30,7 | 42,6 | 0 | 0,3 | 2,8 | 5,7 |
0,4 | 5,7 | 29,4 | 49,3 | 63,4 | 0,7 | 1,4 | 8,1 | 27,2 |
Контроль | 12,3 | 35,5 | 61,1 | 83,2 | 0,3 | 2,7 | 8,5 | 44,5 |
Пример 22
Для оценки активности in vivo летучего антимикробного Соединения А (фигура 1) в плодах был разработан биоанализ, проводимый на плодах яблок, груш, апельсинов, земляники, винограда и ежевики. Два яблока, 2 апельсина, 2 груши, 8 ягод земляники, 16 ягод винограда или 30 ягод ежевики (для каждого повторного теста) помещали в грейфер стеблевым концом вверх для всех плодов, кроме земляники (то есть, землянику помещали стеблевым концом вниз). Свежий надрез инокулировали 20 мкл суспензии 1×106 спор Penicillium expansum на мл (для яблок и груш), 20 мкл суспензии 1×106 спор Penicillium digitatum на мл (для апельсинов) и 20 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл (для земляники и винограда) или 10 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл (для ежевики). Грейферы помещали в 117-литровый ящик для хранения Rubbermaid (Cat #2244) с закрытыми крышками. Соединение A растворяли в ацетоне и пипетировали на хлопчатобумажную полоску, которую затем оставляли на пять минут для испарения ацетона, после чего загружали в контейнер с сублиматором (медной трубкой, нагретой до 200°C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 л/мин) при норме внесения, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 10 мг/л. Затем контейнеры оставляли на три дня при 21°C. После обработки, плоды хранили еще три дня при 21°C, а затем оценивали на наличие поражения (диаметр побурения или водянистых поражения в мм) и на споруляцию патогена (диаметр в мм) для яблок, груш и апельсинов, а также на наличие поражения (%) и на тяжесть поражения патогеном Botrytis cinerea (0-4) для земляники, винограда и ежевики, и полученные результаты систематизировали в таблице 21. Эти результаты продемонстрирвали хорошую антимикробную активность летучего фунгицида in vivo в отношении уничтожения по меньшей мере трех грибковых патогенов по меньшей мере на шести различных хозяевах.
Таблица 21 Эффекты сублимации Соединения А в отношении предотвращения поражения земляники, винограда и ежевики патогеном Botrytis cinerea, и снижения тяжести поражения апельсинов, яблок и груш, а именно, водянистых поражений, побурения и споруляции после обработки в течение трех дней, а затем еще трех дней при 21°C |
||||||
Обработка | Поражение (%) | Тяжесть поражения (0-4) | ||||
(10 мг/л) | Земляника | Ежевика | Виноград | Земляника | Ежевика | Виноград |
Соединение А | 18,8 | 5 | 26,7 | 0,09 | 0,03 | 0,1 |
Контроль | 100 | 100 | 80 | 3,6 | 2,2 | 0,9 |
Водянистое поражение | Побурение (мм) | Споруляция (мм) | ||||
Апельсин | Яблоко | Груша | Яблоко | Апельсин | Груша | |
Соединение А | 3,04 | 5,4 | 2,7 | 0 | 8,55 | 0 |
Контроль | 50,5 | 11,5 | 23,3 | 4,8 | 33,2 | 15,5 |
Пример 23
Для сравнения способности Соединения A активно испаряться под действием различных механизмов проводили анализ in vivo на ягодах земляники. Восемь ягод земляники помещали в грейфер стеблевым концом вниз. Свежий надрез инокулировали 20 мкл суспензии 1×105 спор Botrytis cinerea на мл. Грейфер помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842) и закрывали крышками. Соединение A растворяли в ацетоне и впрыскивали в контейнер с использованием системы ES-100-H SmartFog (Reno, NV) через 1/2-дюймовое боковое отверстие. Альтернативно, Соединение A растворяли в ацетоне, пипетировали на хлопчатобумажную полоску, которую затем оставляли на пять минут для испарения ацетона, после чего загружали в контейнер с сублиматором (медной трубкой, нагретой до 200C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 л/мин) при норме внесения, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 10 мг/л. Затем плоды хранили три дня при 21°C. После трехдневной обработки, плоды хранили еще три дня при 21°C, а затем оценивали на наличие поражения (%) и тяжесть поражения (0-4). Результаты, систематизированые в таблице 22, показали, что в этом анализе in vivo, данное соединение обладает хорошей антимикробной активностью, направленной против Botrytis cinerea, что указывает на то, что Соединение А является эффективным летучим антимикробным агентом.
Таблица 22 Эффективность различных способов применения летучего Соединения А для ингибирования поражения и снижения тяжести поражения земляники патогеном Botrytis cinerea после трехдневной обработки и дополнительной трехдневной обработки при 21°C |
||
Обработка | Поражение (%) | Тяжесть поражения (0-4) |
Мелкокапельное орошение Соединением А, 10 мг/л | 6,3 | 0,03 |
Мелкокапельное орошение, контроль | 62,5 | 1,6 |
Сублимация Соединением А, 10 мг/л | 0,0 | 0,0 |
Сублимация, контроль | 100,0 | 3,7 |
Пример 24
Анализ in vivo проводили для оценки способности Соединения А испаряться из различных материалов и уничтожать грибковые патогена. Восемь ягод земляники помещали в грейфер стеблевым концом вниз. Свежий надрез инокулировали 20 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл. Затем, грейферы помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). Соединение A растворяли в ацетоне, а затем равномерно распределяли по целлюлозной бумаге и ткани Tyvek® при норме внесения 200 миллиграммов на квадратный метр (мг/м2). Затем ацетон выпаривали. Аналогичнным образом, Соединение A растворяли в пропиленгликоле и равномерно распределяли по целлюлозной бумаге и ткани Tyvek®. В этом случае, пропиленгликоль не выпаривали.
Таблица 23 Эффективность различных пленок и последующего высвобождения Соединения А в отношении ингибирования поражения и снижения тяжести поражения земляники патогеном Botrytis cinerea после трехдневной обработки и последующего двухдневного хранения при 21°C |
|||
Норма внесения (мг/л) | Тип пленки | Поражение (%) | Тяжесть поражения (0-4) |
0,4 | Целлюлозная бумага | 37,5 | 0,8 |
2 | Целлюлозная бумага | 37,5 | 0,7 |
10 | Целлюлозная бумага | 12,5 | 0,2 |
0,4 | Tyvek® | 31,3 | 0,5 |
2 | Tyvek® | 6,3 | 0,1 |
10 | Tyvek® | 6,3 | 0,3 |
Контроль | Без пленки | 100 | 2,5 |
Материал разрезали на кусочки соответствующего размера, необходимого для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 0,4, 2 или 10 мг/л. Контейнеры закрывали и оставляли на три дня при 21°C. После обработки, плоды хранили еще два дня при 21°C, а затем оценивали на наличие поражения (%) и тяжесть поражения (0-4), и результаты систематизировали в таблице 23. Полученные результаты продемонстрировали хорошую антимикробную активность Соединения А in vivo, направленную против Botrytis cinerea, где указанная активность приводила к снижению поражения и тяжести поражения при всех нормах внесения в зависимости от дозы, и эти результаты показали, что указанное летучее соединение может высвобождаться из различных материалов.
Пример 25
Для оценки способности Соединения A испаряться из различных материалов и уничтожать грибковые патогены был проведен анализ in vivo. Восемь ягод земляники помещали в грейфер стеблевым концом вниз. Свежий надрез инокулировали 20 мкл суспензии 1×105 спор Botrytis cinerea на мл. Затем, грейферы помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). В качестве субстрата для соединения A использовали либо Фильтровальный 42,5 мм-диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-042), помещенный на часовое стекло, либо куски картона размером 10 см2, которые обычно применяются для упаковки земляники. Соединение А растворяли в ацетоне и либо пипетировали на диск, либо наносили на картон при норме внесения, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 0,4, 2 или 10 мг/л. Затем контейнеры оставляли на пять минут для испарения ацетона. После этого, контейнеры закрывали и оставляли на три дня при 21°C. После обработки, плоды хранили еще два дня при 21°C, а затем оценивали на наличие поражения (%) и тяжесть поражения (0-4), и результаты систематизировали в таблице 24. Полученные результаты продемонстрировали хорошую антимикробную активность in vivo Соединения А, направленную против Botrytis cinerea, которая приводила к устранению поражения и снижению тяжести поражения при всех нормах внесения в зависимости от дозы, и эти результаты показали, что данное летучее соединение может высвобождаться из различных материалов.
Таблица 24 Влияние различных пленок и последующего высвобождения Соединения А на поражение и на тяжесть поражения ягод земляники патогеном Botrytis cinerea после обработки в течение трех дней и последующего хранением в течение еще двух дней при 21°C |
|||
Норма внесения (мг/л) | Тип материала | Поражение (%) | Тяжесть поражения (0-4) |
10 | Картон | 25 | 0,2 |
2 | Картон | 37,5 | 0,3 |
0,4 | Картон | 87,5 | 0,9 |
Контроль | Картон | 93,8 | 2,7 |
10 | Фильтровальная бумага | 18,8 | 0,3 |
2 | Фильтровальная бумага | 37,5 | 0,6 |
0,4 | Фильтровальная бумага | 56,3 | 2,5 |
Контроль | Фильтровальная бумага | 100 | 2,5 |
Пример 26
Для оценки способности Соединения A (фигура 1) испаряться из различных материалов и уничтожать грибковые патогены был проведен анализ in vitro.
Таблица 25 Влияние различных материалов на высвобождение летучего Соединения А и последующее ингибирование in vitro (MIC) Botrytis cinerea |
|
Материал | MIC (мг/л) |
Полиэтилен | 0,28 |
Стекловолокно, покрытое PTFE | 0,56 |
Стекловолокно | 0,56 |
Целлюлоза | 0,56 |
Двуокись кремния | 0,56 |
Арамид и стекловолокно | 0,56 |
Полиэфир, покрытый винилом | 0,56 |
Стекловолокно, покрытое акриловой кислотой | 0,56 |
Стекловолокно, покрытое кремнием | 0,56 |
PTFE | 1,1 |
Картон | 2,2 |
Арамид | 2,2 |
Стекловолокно, покрытое PTFE (8577K81), стекловолокно (8816kl), двуокись кремния (8799K3), арамид и стекловолокно (8821K4), полиэфир, покрытый винилом (8843K31), стекловолокно, покрытое акриловой кислотой (8838K2), втекловолокно, покрытое кремнием (87815K1), арамид (McMaster-Carr, Santa Fe Springs, CA-1206T1), полиэтиленовую пленку для герметизации ПЦР-планшетов, целлюлозу (Whatman #1, Cat No. 1001-0155) и картон разрезали на диски диаметром 15 мм. Анализ in vitro на ингибирование патогенов летучими антимикробными соединениями проводили на 12-луночных (объем 6,5 мл на лунку) микротитрационных планшетах. В каждую лунку добавляли 3 мл объема полного картофельного агара с декстрозой (PDA). После охлаждения, 1 мкл суспензии 1×105 спор Botrytis cinerea на мл пипетировали пятнами в центральную часть агара. Планшеты инокулировали непосредственно перед обработкой летучим фунгицидом. Различные материалы помещали в дубликате на внутреннюю сторону полиэтиленовой пленки, используемой для герметизации ПЦР-планшетов. Для определения минимальной ингибирующей концентрации (MIC), соединения разводили в ацетоне, и соответствующее количество этих соединений добавляли на указанные материалы в зависимости от дозы до достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 35,7-0,03 мг/л. Диски оставляли на пять минут для испарения ацетона. Затем, пространство поверх инокулята Botrytis cinerea, содержащегося в лунке, герметично закрывали пленкой с прикрепленным к ней диском, содержащим фунгицид. Планшеты переворачивали, так, чтобы их содержимое находилось над обработанными дисками и герметично закрывали для предотвращения утечки любого химического вещества с диска и его попадания на инокулированный агар. После хранения в течение трех дней при 23°C, культуры оценивали на процент роста по сравнению с контролем путем измерения диаметра грибковых колоний. Результаты эксперимента систематизированы в таблице 25. Полученные результаты показали, что соединение A может испаряться из различных материалов и ингибировать рост Botrytis cinerea in vitro на таком же уровне, как и контроль.
Пример 27
Для оценки способности Соединения A подавлять рост грибковых патогенов в семенах был проведен анализ in vivo.
Таблица 26 Эффект обработки Соединением А с концентрацией в верхнем пространстве 10 мг/л с точки зрения ингибирования роста Aspergillus brasiliensis на зерне |
|||
Зерно | Грибковый рост на PDA (мм) | ||
Соединение А | Контроль-ацетон | Контроль без ацетона | |
Ячмень | 0 | 12,8 | 21,7 |
Сухая кукуруза | 0 | 10,1 | 22,8 |
Просо | 0 | 7,2 | 19,1 |
Рис | 0 | 7,5 | 21,6 |
Рожь | 0 | 8,4 | 21 |
Пшеница | 0 | 8,1 | 22,4 |
Поверхность зерна, состоящего из зерен кукурузы, пшеницы, риса, ржи, проса и ячменя, стерилизовали 0,825% NaOCl в течение 1 минуты и три раза промывали стерильной дистиллированной водой. Зерно инокулировали путем его пропитки суспензией 1×106 спор Aspergillus brasiliensis на мл в течение 1 минуты. Избыток инокулята наносили пятнами на стерильное бумажное полотенце, а затем пять семян высевали в чашки Петри, содержащие 25 мл PDA. Для определения эффективности, Соединение A разводили в ацетоне и добавляли на фильтровальные 42,5 мм-диски Whatman #1 (Cat. No. 1001-042), прикрепленные к внутренней стороне крышки, в зависимости от дозы, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 0,4, 2 или 10 мг/л. Чашки оставляли на пять минут для испарения ацетона, а затем их закрывали и герметично запаивали парафильмом. Чашки инкубировали при 23°C в течение трех дней. После хранения, зерно оценивали для определения диаметра колонии мицелия (мм), и результата систематизировали в таблице 26. Эти результаты указывали на 100% уничтожение Aspergillus brasiliensis в этом анализе in vivo.
Пример 28
Для оценки эффекта комбинированной обработки Соединением А и 1-метилциклопропеном (1-MCP) проводили эксперимент in vivo на белых розах.
Таблица 27 Оценка числа и тяжести поражений патогеном Botrytis cinerea на лепестках и чашелистиках белых роз после 24-часовой обработки 1-МСР и последующей трехдневной обработки летучим Соединением А при 21°C, и дополнительной пятидневной обработки этим соединением при 21°C |
||
Обработка | Поражение (%) | Тяжесть поражения* (0-4) |
Контроль | 66,7 | 2,0 |
1-МСР | 33,3 | 0,4 |
0,008 мг/л | 20,0 | 0,2 |
0,04 мг/л | 20,0 | 0,03 |
0,2 мг/л | 0,0 | 0,0 |
0,008 мг/л + 1-MCP | 6,7 | 0,9 |
0,04 мг/л + 1-MCP | 0,0 | 0,0 |
0,2 мг/л + 1-MCP | 0,0 | 0,0 |
* Оценка тяжести | ||
0 = Отсутствие поражения | ||
1 = Побурение и небольшие поражения чашелистиков или лепестков | ||
2 = Побурение, лепестки покрыты грибковыми спорами | ||
3 = Побурение, лепестки покрыты грибковыми спорами, наблюдается опадание некоторых лепестков 4 = Побурение, лепестки покрыты грибковыми спорами, наблюдается небольшое увядание цветков |
Пять белых роз помещали в 800 мл-сосуд, содержащий 200 мл стандартного коммерчески доступного консерванта для цветов. Затем, три сосуда помещали в 117-литровый ящик для хранения Rubbermaid (Cat #2244). Два небольших вентилятора устанавливали с противоположных концов контейнера для облегчения распределения двух летучих соединений. Затем проводили обработку соединением 1-MCP, взятым в количестве 500 частей на миллиард (млд.д.) по объему (об/об) (AgroFresh, Springhouse, PA), в течение 24 часов при 21°C. После завершения 1-MCP-обработки, контейнеры продували, и добавляли Соединение A в виде порошка в зависимости от дозы, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 0,2, 0,04 или 0,008 мг/л, с помощью сублиматора (медной трубки, нагретой до 200°C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 л/мин) так, чтобы конец трубки проходил через 1/2-дюймовое боковое отверстие контейнера, которое сразу герметично закрывали после обработки. Цветки инкубировали в течение трех дней при 21°C. После обработки, цветки оценивали еще семь дней при 21°C на наличие и тяжесть поражения лепестков. Результаты, представленные в таблице 27, показали, что это соединение обладает хорошей антимикробной активностью, направленной против инфицирования белых роз патогеном Botrytis cinerea, и что повышение нормы опрыскивания посредством сублимации давало еще более эффективное предотвращение поражения. После 1-МСР-обработки также наблюдалось снижение числа опавших лепестков, что отражалось на оценке тяжести поражения.
Пример 29
Для оценки эффекта комбинированной обработки Соединением А и 1-метилциклопропеном (1-MCP) проводили эксперимент in vivo на брокколи.
Таблица 28 Эффект обработки Соединеним А и 1-МСР, проводимой для предотвращения гнили и пожелтения брокколи, вызываемых патогеном Alternaria, соответственно, то есть, обработки в течение пяти или трех дней при 10°C или 21°C и дополнительной двухдневной обработки этими соединениями при 21°C |
||||
Обработка (мг/л) | 21°C | 11°C | ||
Тяжесть поражения | Оценка цвета* | Тяжесть поражения | Оценка цвета* | |
Контроль | 1,5 | 2,39 | 0,18 | 1,55 |
1-МСР | 0,61 | 1,79 | 0,18 | 1,50 |
0,4 мг/л | 0,29 | 1,32 | 0,00 | 1,75 |
2 мг/л | 0,07 | 1,89 | 0,00 | 2,11 |
0,4 мг/л + 1-МСР | 0,21 | 0,93 | 0,00 | 1,39 |
2,4 мг/л + 1-МСР | 0,07 | 1,93 | 0,00 | 2,23 |
Оценка цвета 0 = зеленый, характерный цвет брокколи 1 = Несколько светло-зеленых пятен 2 = Светло-зеленые и желтые пятна 3 = Светло-зеленые, желтые и коричневатые пятна 4 = В основном, желтый и коричневый цвет |
Цветки брокколи инокулировали 1×106 спорами Alternaria alternata на мл, а затем помещали в 117-литровый ящик для хранения Rubbermaid (Cat #2244) с двумя небольшими вентиляторами, установленными с противоположных концов контейнера. После этого проводили обработку соединением 1-MCP, взятым в количестве 500 частей на миллиард (млд.д.) по объему (об/об) (AgroFresh, Springhouse, PA), в течение 24 часов при 1°C. После завершения 1-MCP-обработки, головки брокколи удаляли и помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). Соединение A в виде порошка добавляли в зависимости от дозы, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 2 или 0,4 мг/л, с помощью сублиматора (медной трубки, нагретой до 200°C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 л/мин), так, чтобы конец трубки проходил через 1/2-дюймовое боковое отверстие контейнера, которое сразу герметично закрывали после обработки. Головки инкубировали в течение пяти дней при 10°C или в течение трех дней при 21°C, а затем оставляли еще на пять дней при 21°C для оценки на наличие и тяжесть поражения. Результаты, представленные в таблице 28, показали, что это соединение обладает хорошей антимикробной активностью, направленной против инфицирования патогеном Alternaria alternata.
Пример 30
Для оценки эффекта комбинированной обработки Соединением А и 1-метилциклопропеном (1-MCP) проводили эксперимент in vivo на томатах. Каждый плод томата три раза надрезали, а затем инокулировали 1×106 спорами Alternaria alternata на мл и помещали в 117-литровый ящик для хранения Rubbermaid (Cat #2244) с двумя небольшими вентиляторами, устанавленными с противоположных концов контейнера. Затем проводили обработку соединением 1-MCP, взятым в количестве 1000 частей на миллиард (млд.д.) по объему (об/об) (AgroFresh, Springhouse, PA), в течение 24 часов при 21°C. После завершения 1-MCP-обработки, томаты вынимали и помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842). Соединение A в виде порошка добавляли в зависимости от дозы, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 2 или 0,4 мг/л, с помощью сублиматора (медной трубки, нагретой до 200°C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 л/мин), так, чтобы конец трубки проходил через 1/2-дюймовое боковое отверстие контейнера, которое сразу герметично закрывали после обработки. Томаты инкубировали в течение трех дней при 21°C, а затем оставляли еще на пять дней при 21°C для оценки на наличие и тяжесть поражения. Результаты, представленные в таблице 29, показали, что это соединение обладает хорошей активностью, направленной против инфицирования томатов патогеном Alternaria alternata.
Таблица 29 Эффект обработки Соединеним А и 1-МСР, проводимой для предотвращения образования гнили томатов, вызываемой патогеном Alternaria, то есть, обработки в течение трех дней при 21°C и дополнительной трехдневной обработки этими соединениями при 21°C |
|
Соединение А | Диаметр гнили (мм) |
Контроль | 14,8 |
1-МСР | 13,6 |
0,4 мг/л | 3,8 |
2 мг/л | 0,0 |
0,4 мг/л + 1-МСР | 3,8 |
2,4 мг/л + 1-МСР | 0,0 |
Пример 31
Для оценки активности in vivo летучих антимикробных Соединений А и В (фигура 1) в плодах был разработан биоанализ, проводимый на плодах яблок, груш и апельсинов, и на ягодах земляники, винограда и ежевики.
Таблица 30 Эффекты сублимации Соединений А и В в отношении предотвращения поражения земляники, винограда и ежевики патогеном B. cinerea, и снижения тяжести поражения апельсинов, яблок и груш, а именно, водянистых поражений, побурения и споруляции после обработки в течение трех дней, а затем еще трех дней при 21°С |
||||||
Обработка | Поражения (%) | Тяжесть поражения (0-4) | ||||
(1 мг/л) | Земляника | Ежевика | Виноград | Земляника | Ежевика | Виноград |
Соединение А | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
Соединение В | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
Контроль | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 3,9 | 2,5 | 1,9 |
Водянистое поражение | Побурение (мм) | Споруляция (мм) | ||||
Апельсин | Яблоко | Груша | Яблоко | Апельсин | Груша | |
Соединение А | 0,0 | 0,8 | 4,7 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
Соединение В | 0,0 | 2,3 | 1,1 | 0,2 | 0,0 | 0,0 |
Контроль | 73,2 | 21,7 | 29,7 | 46,0 | 5,2 | 18,5 |
Два яблока, 2 апельсина, 2 груши, 8 ягод земляники, 16 ягод винограда или 30 ягод ежевики (для каждого повторного теста) помещали в грейфер стеблевым концом вверх для всех плодов, кроме земляники (то есть, землянику помещали стеблевым концом вниз). Свежий надрез инокулировали 20 мкл суспензии 1×106 спор Penicillium expansum на мл (для яблок и груш), 20 мкл суспензии 1×106 спор Penicillium digitatum на мл (для апельсинов) и 20 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл (для земляники и винограда) или 10 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea на мл (для ежевики). Грейферы помещали в 117-литровый ящик для хранения Rubbermaid (Cat #2244) с закрытыми крышками. Соединения A и В в виде порошка загружали в контейнер с сублиматором (медной трубкой, нагретой до 200°C, в которую подается охлажденный воздух со скоростью потока 0,5 л/мин) при норме внесения, необходимой для достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 1 мг/л. Затем контейнеры оставляли на три дня при 21°C. После обработки, плоды хранили еще три дня при 21°C, а затем оценивали на наличие поражения (диаметр побурения или водянистого поражения в мм) и на споруляцию патогена (диаметр в мм) для яблок, груш и апельсинов, а также на наличие поражения (%) и на тяжесть поражения патогеном Botrytis cinerea (0-4) для земляники, винограда и ежевики, и полученные результаты систематизировали в таблице 30. Эти результаты продемонстрирвали 100% антимикробную активность Соединений А и В, используемых в качестве летучих фунгицидов in vivo для уничтожения B. cinerea и P. digitatum на различных хозяевах.
Пример 32
Для оценки активности Соединения A, используемого в качестве контактного фунгицида, был разработан анализ in vitro. Были использованы чашки Петри диаметром 6 см. К Соединению A добавляли полный картофельный агар с декстрозой (PDA) до конечной концентрации раствора 10, 2, 0,4 или 0,08 мг/л, и этот раствор в объеме 15 мл добавляли в каждую чашку. После охлаждения, 1 мкл суспензии 1×105 спор Penicillium expansum или Penicillium digitatum на мл пипетировали пятнами в центральную часть агара.
Чашки герметично запаивали парафильмом и помещали в инкубатор для хранения при 23°C. После хранения в течение трех дней, культуры оценивали на процент роста по сравнению с контролем путем измерения диаметра грибковых колоний. Результаты эксперимента были систематизированы в таблице 31. Эти результаты показали, что Соединение A, используемое в качестве контактного фунгицида, обладает активностью, направленной на уничтожение грибковых патогенов растений в анализе in vitro.
Таблица 31 Минимальная ингибирующая концентрация (MIC) in vitro для Соединения А, используемого в качестве контактного фунгицида, которая необходима для ингибирования роста мицелия Penicillium expansum и Penicillium digitatum |
||
Поражение (%) | ||
Патоген | P. expansum | P. digitatum |
Норма внесения (мг/л) | ||
10 | 0,0 | 0,0 |
2 | 0,0 | 0,0 |
0,4 | 33,0 | 12,5 |
0,08 | 93,1 | 42,0 |
Пример 33
Для оценки активности Соединения A (фигура 1), используемого в качестве контактного фунгицида для опрыскивания, был разработан анализ in vivo. Два яблока или 2 апельсина (на повторность, в дубликате) помещали в грейфер, и возле экваториальной области каждого плода делали три свежих надреза. Соединение A растворяли в воде до достижения конечной концентрации раствора 250, 50 или 10 мг/л. Затем плоды погружали на 1 минуту в раствор Соединения А и оставляли на 1 час для сушки. После этого, надрезы плода инокулировали 30 мкл суспензии 1×106 спор Penicillium expansum (для яблок) или Penicillium digitatum (для апельсинов) на мл. Грейферы помещали вовнутрь воздухонепроницаемого контейнера SnapWare на 10,8 стаканов (Model # 109842), и содержимое инкубировали в течение 3 дней при 21°C. После обработки, плоды оставляли еше на 3 дня при 21°C, а затем оценивали на наличие поражения (диаметр побурения или водянистого поражения в мм) и на споруляцию патогена (диаметр в мм), и результаты систематизировали в таблице 32. Эти результаты продемонстрировали хорошую антимикробную активность контактного фунгицида in vivo в отношении уничтожения 2 грибковых патогенов на 2 различных хозяевах.
Таблица 32 Минимальная ингибирующая концентрация (MIC) in vivo для Соединения А, используемого в качестве контактного фунгицида, которая необходима для уничтожения патогенов Penicillium expansum и Penicillium digitatum на апельсинах и яблоках, соответственно. |
||||
Соединение А (мг/л) | Апельсины | Яблоки | ||
Водянистое поражение (мм) | Споруляция (мм) | Побурение (мм) | Споруляция (мм) | |
Контроль | 42,7 | 31,0 | 9,7 | 3,5 |
10 | 27,5 | 16,6 | 8,5 | 2,1 |
50 | 18,8 | 12,0 | 3,7 | 1,6 |
250 | 1,7 | 0,4 | 0,8 | 0,5 |
Пример 34
Для оценки активности Соединения A, используемого в качестве летучего фунгицида, был разработан анализ in vitro на прорастание спор. 2 мл водного агара выливали в чашки Петри размером 3,5 см. Соединение A растворяли в ацетоне до конечной концентрации раствора 0,14, 0,07 или 0,035 мг/л. Чашки инокулировали 1 мкл суспензии 1×106 спор Botrytis cinerea и Penicillium expansum на мл. Затем чашки инкубировали либо в течение одного дня при 0°C, либо в течение пяти дней при 0°C, либо в течение пяти дней при 0°C и еще одного или двух дней при 21°C. После этого, в каждый период времени брали чашки и 100 спор подсчитывали на процент прорастания, где прорастание определяли как проростковую трубочку, которая прорастала на расстояние, превышающее длину спор. Результаты систематизированы в таблице 33. При всех концентрациях и всех температурных режимах обработки, Соединение A полностью ингибировало прорастание тестируемых спор грибковых патогенов.
Таблица 33 Процент прорастания спор Botrytis cinerea и Penicillium expansum после обработки летучим Соединением А в 4 различных температурных режимах |
|||||
Ингибирование прорастания (%) | |||||
Патогены | Соединение А | 5 дней, 0°C | 5 дней, 0°C | ||
Норма внесения (мг/л) | 1 день, 0°C | 5 дней, 0°C | 1 день, 21°C | 2 дня, 21°C | |
B. cinerea | 0,14 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
0,07 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |
0,035 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |
Контроль | 44,8 | 98,7 | 92,2 | 98,4 | |
Ацетон | 48,9 | 98,9 | 93,9 | 95,8 | |
P. expansum | 0,14 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
0,07 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |
0,035 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |
Контроль | 0,0 | 1,1 | 12,6 | 30,8 | |
Ацетон | 0,0 | 0,0 | 6,4 | 21,8 |
Пример 35
Для оценки активности Соединения A, используемого в качестве летучего фунгицида, был разработан анализ in vitro на прорастание спор. Чашки Петри размером 3,5 см заполняли 2 мл водного агара. После охлаждения, 1 мкл суспензии 1×105 спор Botrytis cinerea на мл наносили пятнами в центральную часть чашек. Чашки инокулировали непосредственно перед обработкой летучим фунгицидом. Фильтровальный диск Whatman #1 (Cat. No. 1001-0155) помещали, в дубликате, на обратную сторону крышки чашек. Для определения минимальной ингибирующей концентрации (MIC), соединений разводили в ацетоне, и соответствующее количество соединения добавляли на диски в зависимости от дозы до достижения конечной концентрации в верхнем пространстве 142,9-0,07 мг/л. Чашки оставляли на пять минут для испарения ацетона, а затем закрывали крышками и запаивали парафильмом. После хранения в течение 24 часов при 23°C, 100 спор подсчитывали на процент прорастания, где прорастание определяли как проростковую трубочку, которая прорастала на расстояние, превышающее длину спор. После подсчета, обработку прекращали, и чашки снова запаивали. Еще через 24 часа, 100 спор снова подсчитывали. После этого, слои спор переносили в чистые чашки, содержащие полный PDA, и эти чашки оставляли еще на три дня для инкубирования при 23°C. После инкубирования определяли рост мицелия (диаметр в мм), и данные систематизировали в таблице 34. Через 24 часа, 100% контрольных спор прорастали, тогда как обработка Соединением A в этом анализе in vitro, проводимом с использованием летучего соединения, при всех нормах внесения давала 100% ингибирование прорастания. Полученные результаты показали, что Соединение A обладает не фунгистатическим, а фунгицидным действием, то есть, обработанные споры не прорастают и не образуют мицелий даже после удаления данного соединения.
Таблица 34 Прорастание спор и последующий рост мицелия Botrytis cinerea после переноса в свежую среду и обработки летучим Соединением А |
|||
Соединение А | Прорастание спор (%) | Рост мицелия после переноса (%) | |
Норма внесения (мг/л) | 24 ча | 24 ч + 24 чb | 3 дняс |
Контроль | 100,0 | 100,0 | 100,0 |
Ацетон | 98,4 | 92,7 | 100,0 |
142,9 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
71,4 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
35,7 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
17,9 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
8,9 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
4,5 | 0,0 | 0,0 | 10,1 |
2,2 | 0,0 | 0,0 | 16,9 |
1,1 | 0,0 | 0,0 | 32,6 |
0,56 | 0,0 | 0,0 | 43,3 |
0,28 | 0,0 | 0,0 | 51,3 |
0,14 | 0,0 | 0,0 | 53,8 |
0,07 | 0,0 | 0,0 | 60,3 |
a Прорастание спор определяли после 24-часовой обработки b Прорастание спор определяли еще через 24 часа после завершения обработки с Процент роста мицелия через 3 дня после переноса инокулята в чистые чашки с PDA. |
Claims (12)
1. Способ применения летучего антимикробного соединения для уничтожения патогенов, поражающих мясные продукты, растения или части растений, где указанный способ включает обеспечение летучего антимикробного соединения в газообразной форме, имеющего формулу (IV):
,
где A и D, взятые вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое может быть замещено С1-С6-алкилом; С1-С6-алкокси; гидрокси; галогеном; нитро; нитрилом; амино; амино, замещенным одной или более С1-С6-алкильными группами; карбокси; ацилом; арилокси; карбонамидо; карбонамидо, замещенным С1-С6-алкилом; сульфонамидо или трифторметилом, или конденсированное кольцо, которое может связывать два оксаборольных кольца;
X представляет собой группу -CR7R8, где каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород; С1-С6-алкил; нитрил; нитро; арил; арилалкил; либо R7 и R8, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют алициклическое кольцо; и
R6 представляет собой водород; С1-С18-алкил; С1-С18-алкил, замещенный С1-С6-алкокси; С1-С6-алкилтио; гидрокси; амино; амино, замещенный С1-С6-алкилом; карбокси; арил; арилокси; карбонамидо; карбонамидо, замещенный С1-С6-алкилом, арилом или арилалкилом; арилалкил; арил; гетероарил; циклоалкил; С1-С18-алкиленамино; С1-С18-алкиленамино, замещенный фенилом, С1-С6-алкокси или С1-С6-алкилтио; карбонилалкиленамино или радикал формулы (V):
,
где A, D и X являются такими, как они были определены в описании настоящей заявки, за исключением фталида бора;
и его агрономически приемлемых солей;
и контактирование мясных продуктов, растений или частей растений с эффективным количеством указанного летучего антимикробного соединения в газообразной форме.
,
где A и D, взятые вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членное конденсированное кольцо, которое может быть замещено С1-С6-алкилом; С1-С6-алкокси; гидрокси; галогеном; нитро; нитрилом; амино; амино, замещенным одной или более С1-С6-алкильными группами; карбокси; ацилом; арилокси; карбонамидо; карбонамидо, замещенным С1-С6-алкилом; сульфонамидо или трифторметилом, или конденсированное кольцо, которое может связывать два оксаборольных кольца;
X представляет собой группу -CR7R8, где каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород; С1-С6-алкил; нитрил; нитро; арил; арилалкил; либо R7 и R8, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют алициклическое кольцо; и
R6 представляет собой водород; С1-С18-алкил; С1-С18-алкил, замещенный С1-С6-алкокси; С1-С6-алкилтио; гидрокси; амино; амино, замещенный С1-С6-алкилом; карбокси; арил; арилокси; карбонамидо; карбонамидо, замещенный С1-С6-алкилом, арилом или арилалкилом; арилалкил; арил; гетероарил; циклоалкил; С1-С18-алкиленамино; С1-С18-алкиленамино, замещенный фенилом, С1-С6-алкокси или С1-С6-алкилтио; карбонилалкиленамино или радикал формулы (V):
,
где A, D и X являются такими, как они были определены в описании настоящей заявки, за исключением фталида бора;
и его агрономически приемлемых солей;
и контактирование мясных продуктов, растений или частей растений с эффективным количеством указанного летучего антимикробного соединения в газообразной форме.
2. Способ по п. 1, где указанный патоген выбран из группы, состоящей из Acremonium spp., Albugo spp., Alternaria spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp., Botryodiplodia spp., Botryospheria spp., Botrytis spp., Byssochlamys spp., Candida spp., Cephalosporium spp., Ceratocystis spp., Cercospora spp., Chalara spp., Cladosporium spp., Colletotrichum spp., Cryptosporiopsis spp., Cylindrocarpon spp., Debaryomyces spp., Diaporthe spp., Didymella spp., Diplodia spp., Dothiorella spp., Elsinoe spp., Fusarium spp., Geotrichum spp., Gloeosporium spp., Glomerella spp., Helminthosporium spp., Khuskia spp., Lasiodiplodia spp., Macrophoma spp., Macrophomina spp., Microdochium spp., Monilinia spp., Monilochaethes spp., Mucor spp., Mycocentrospora spp., Mycosphaerella spp., Nectria spp., Neofabraea spp., Nigrospora spp., Penicillium spp., Peronophythora spp., Peronospora spp., Pestalotiopsis spp., Pezicula spp., Phacidiopycnis spp., Phoma spp., Phomopsis spp., Phyllosticta spp., Phytophthora spp., Polyscytalum spp., Pseudocercospora spp., Pyricularia spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Rhizopus spp., Sclerotium spp., Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphaceloma spp., Sphaeropsis spp., Stemphyllium spp., Stilbella spp., Thielaviopsis spp., Thyronectria spp., Trachysphaera spp., Uromyces spp., Ustilago spp., Venturia spp. и Verticillium spp.
3. Способ по п. 1, где указанный патоген выбран из группы, состоящей из Erwinia spp., Pantoea spp., Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp., Xanthomonas spp., Salmonella spp., Escherichia spp., Lactobacillus spp., Leuconostoc spp., Listeria spp., Shigella spp., Staphylococcus spp., Candida spp., Debaryomyces spp., Bacillus spp., Campylobacter spp., Clavibacter spp., Clostridium spp., Cryptosporidium spp., Giardia spp., Vibrio spp., Xanthomonas spp. и Yersinia spp.
4. Способ по п. 1, где указанный способ включает обработку, выбранную из группы, состоящей из обработки, проводимой во время упаковки в полевых условиях; обработки во время упаковки или после упаковки в контейнеры; обработки в открытых контейнерах или в герметично закрытых контейнерах; обработки под навесом; обработки в ящиках с гофрированными прокладками или без них; обработки в морских контейнерах; обработки в сельскохозяйственном грузовом транспорте или в контейнерах других типов, используемых для транспортировки; и обработки во время хранения.
5. Способ по п. 1, где растения или части растений выбраны из группы, состоящей из кукурузы, пшеницы, хлопчатника, риса, сои и канолы.
6. Способ по п. 1, где растения или части растений выбраны из группы, состоящей из плодов, овощей, рассады для питомника, дерна и декоративных культур.
7. Способ по п. 6, где плоды выбраны из группы, состоящей из бананов, ананасов, цитрусовых, винограда, арбуза, канталупской дыни, мускусной дыни и других дынь, яблок, персиков, груш, вишни, киви, манго, нектаринов, гуавы, папайи, хурмы, граната, авокадо, инжира, цитрусовых и ягод.
8. Способ по п. 7, где ягоды выбраны из группы, состоящей из земляники, ежевики, малины и черники.
9. Способ по п. 7, где цитрусовые выбраны из группы, состоящей из апельсина, лимона, лайма и грейпфрута.
10. Способ по п. 1, где контактирование включает нанесение летучего антимикробного соединения способами, выбранными из группы, состоящей из опрыскивания, мелкокапельного орошения, термоорошения или нетермоорошения, дренирования, газовой обработки и их комбинаций.
11. Способ по п. 10, где газовая обработка выбрана из группы, состоящей из высвобождения из саше, высвобождения из синтетической или натуральной пленки, высвобождения из гофрированного материала или других упаковочных материалов, высвобождения из порошка, высвобождения из газораспределительного генератора, высвобождения из цилиндра со сжиженным или несжиженным газом, высвобождения из капелек, находящихся в ящиках, и их комбинаций.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361758313P | 2013-01-30 | 2013-01-30 | |
US61/758,313 | 2013-01-30 | ||
PCT/US2014/013510 WO2014120715A2 (en) | 2013-01-30 | 2014-01-29 | Use of benzoxaboroles as volatile antimicrobial agents on meats, plants, or plant parts |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2595157C1 true RU2595157C1 (ru) | 2016-08-20 |
Family
ID=50150790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015136775/13A RU2595157C1 (ru) | 2013-01-30 | 2014-01-29 | Применение бензоксаборолов в качестве антимикробных агентов для обработки мясных продуктов, растений или частей растений |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9138001B2 (ru) |
EP (1) | EP2950644B1 (ru) |
JP (1) | JP5927686B1 (ru) |
KR (1) | KR101666331B1 (ru) |
CN (2) | CN105101791B (ru) |
AR (1) | AR094666A1 (ru) |
AU (1) | AU2014212576B2 (ru) |
BR (1) | BR102014002276B1 (ru) |
CA (1) | CA2899317A1 (ru) |
CL (1) | CL2015002136A1 (ru) |
DK (1) | DK2950644T3 (ru) |
ES (1) | ES2636962T3 (ru) |
HU (1) | HUE034244T2 (ru) |
MA (1) | MA38319A1 (ru) |
MX (1) | MX356059B (ru) |
NZ (1) | NZ710723A (ru) |
PE (1) | PE20151299A1 (ru) |
PH (1) | PH12015501679A1 (ru) |
PL (1) | PL2950644T3 (ru) |
PT (1) | PT2950644T (ru) |
RU (1) | RU2595157C1 (ru) |
SG (1) | SG11201505855UA (ru) |
TW (1) | TWI619439B (ru) |
UA (1) | UA116557C2 (ru) |
UY (1) | UY35287A (ru) |
WO (1) | WO2014120715A2 (ru) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11766043B2 (en) * | 2013-01-30 | 2023-09-26 | Agrofresh Inc. | Vaporized administration of pesticides |
US10070649B2 (en) | 2013-01-30 | 2018-09-11 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
US11039617B2 (en) | 2013-01-30 | 2021-06-22 | Agrofresh Inc. | Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
US20220125049A1 (en) * | 2013-01-30 | 2022-04-28 | Agrofresh Inc. | Method and system for centralized management, monitoring, and controlled delivery of biological compounds to fruit storage rooms |
ES2758045T3 (es) | 2015-02-12 | 2020-05-04 | Agrofresh Inc | Compuestos y composiciones fungicidas |
CN107872956B (zh) | 2015-04-09 | 2020-07-10 | 宾夕法尼亚州研究基金会 | 含有苯并氧杂硼戊环的协同性抗真菌组合物 |
US10160867B2 (en) | 2015-08-06 | 2018-12-25 | The Penn State Research Foundation | Benzoxaborole-containing coating resistant to cellulose-supportable fungus |
WO2017125835A1 (en) * | 2016-01-18 | 2017-07-27 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Process for preparation of tavaborole |
WO2017155879A1 (en) | 2016-03-07 | 2017-09-14 | Agrofresh Inc. | Synergistic methods of using benzoxaborole compounds and preservative gases as an antimicrobial for crops |
WO2017155877A1 (en) * | 2016-03-07 | 2017-09-14 | Agrofresh Inc. | Vaporized administration of pesticides |
RS63020B1 (sr) | 2016-04-15 | 2022-04-29 | Agrofresh Inc | Postupci uniformnog oblaganja površina pakovanja u velikoj razmeri sa isparljivim antimikrobijalom kako bi se očuvala svežina hrane |
CA3036479A1 (en) * | 2016-09-12 | 2018-03-15 | The New Zealand Institute For Plant And Food Research Limited | Biological control of plant pathogenic microorganisms |
AU2017363614B2 (en) * | 2016-11-23 | 2022-07-14 | Agrofresh Inc. | Methods and device for co-treatment of crop protection chemicals with plant growth regulators |
MX2020005464A (es) * | 2017-11-30 | 2020-12-03 | Boragen Inc | Compuestos de benzoxaborol y formulaciones de los mismos. |
US20210030005A1 (en) * | 2018-02-01 | 2021-02-04 | Boragen, Inc. | Benzoxaborole compositions having a growth enhancing effect |
US11236115B2 (en) | 2018-08-18 | 2022-02-01 | 5Metis, Inc. | Solid forms of substituted benzoxaborole and compositions thereof |
PE20211546A1 (es) | 2018-10-05 | 2021-08-16 | Pfizer | Inhibidores de pde4 que contienen boro |
CN111233908A (zh) * | 2019-02-21 | 2020-06-05 | 南京农业大学 | 苯并氧杂硼-1-醇类化合物及其制备方法和应用 |
CN110183477B (zh) * | 2019-07-03 | 2022-03-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 有机电致发光化合物及其应用 |
AR120504A1 (es) * | 2019-11-22 | 2022-02-16 | Agrofresh Inc | Composición y método para tratar a plantas y partes de plantas con activos volátiles para el control de organismos de descomposición |
IL295239A (en) | 2020-02-05 | 2022-10-01 | Agrofresh Inc | Antimicrobial compounds and preparations |
AU2022210305A1 (en) * | 2021-01-21 | 2023-07-06 | Jp Laboratories, Inc. | Materials and methods for extending shelf-life of foods |
CN113200989B (zh) * | 2021-05-18 | 2022-06-21 | 云南民族大学 | 一种色酮生物碱类化合物的制备方法及其应用 |
WO2023288294A1 (en) | 2021-07-16 | 2023-01-19 | Novozymes A/S | Compositions and methods for improving the rainfastness of proteins on plant surfaces |
WO2023225459A2 (en) | 2022-05-14 | 2023-11-23 | Novozymes A/S | Compositions and methods for preventing, treating, supressing and/or eliminating phytopathogenic infestations and infections |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2015757A2 (en) * | 2006-05-02 | 2009-01-21 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use |
US20100256092A1 (en) * | 2008-05-12 | 2010-10-07 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
RU2414906C2 (ru) * | 2005-02-16 | 2011-03-27 | Анакор Фармасьютикалз, Инк. | Борсодержащие малые молекулы |
Family Cites Families (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3203929A (en) | 1962-06-20 | 1965-08-31 | United States Borax Chem | Organoboron compounds and polymers thereof |
US3166522A (en) | 1962-06-29 | 1965-01-19 | United States Borax Chem | Organoboron polymers |
US3686398A (en) | 1970-07-20 | 1972-08-22 | Chevron Res | 10,9-boroxarophenanthrene as fungicides |
GB1396904A (en) | 1972-08-11 | 1975-06-11 | Ici Ltd | Method for the control of micro-organisms |
GB9411587D0 (en) * | 1994-06-09 | 1994-08-03 | Zeneca Ltd | Compound, composition and use |
WO2003033002A1 (fr) | 2001-10-11 | 2003-04-24 | Ono Pharmaceutical Co | Inhibiteurs de l'augmentation de la concentration du calcium intracellulaire |
BR0317564A (pt) | 2002-12-18 | 2005-11-22 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Compostos, composições e métodos para tratar doenças causadas por bactérias ou fungos |
US7390806B2 (en) | 2002-12-18 | 2008-06-24 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use |
AU2004262524C1 (en) | 2003-06-16 | 2010-08-19 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use |
WO2005087742A1 (en) | 2004-03-08 | 2005-09-22 | Exelixis, Inc. | Metabolic kinase modulators and methods of use as pesticides |
AR049915A1 (es) | 2004-06-14 | 2006-09-13 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Compuestos con contenido de boro y metodos de uso de los mismos |
TW200612967A (en) | 2004-06-14 | 2006-05-01 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Anti-viral uses of borinic acid complexes |
JP2009519995A (ja) | 2005-12-20 | 2009-05-21 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | 呼吸器疾患の治療のためのカリウムチャンネル調節剤としての2−ピリジン−2−イル−キナゾリン誘導体 |
EP1965647A2 (en) | 2005-12-28 | 2008-09-10 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Process for manufacturing picolinate borinic esters |
CN101505603A (zh) | 2005-12-30 | 2009-08-12 | 安纳考尔医药公司 | 含硼的小分子 |
RU2008131324A (ru) | 2005-12-30 | 2010-02-10 | Анакор Фармасьютикалз, Инк. (Us) | Борсодержащие малые молекулы |
ES2728455T3 (es) | 2006-02-16 | 2019-10-24 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Moléculas pequeñas que contienen boro como agentes antiinflamatorios |
JP4813393B2 (ja) | 2006-03-09 | 2011-11-09 | 東京エレクトロン株式会社 | 液処理装置及び処理液の消泡方法 |
US20070286822A1 (en) * | 2006-06-12 | 2007-12-13 | Anacor Pharmaceuticals Inc. | Compounds for the Treatment of Periodontal Disease |
AU2007257689A1 (en) | 2006-06-12 | 2007-12-21 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for the treatment of periodontal disease |
EP2066789A4 (en) | 2006-09-29 | 2009-12-30 | Anacor Pharmaceuticals Inc | CRYSTAL STRUCTURE OF A TRNA SYNTHETASE |
WO2008064345A2 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Microorganism killing compounds |
DE102006061350A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung |
CN101668529A (zh) | 2007-03-15 | 2010-03-10 | 先灵公司 | 用作葡聚糖合成酶抑制剂的哌嗪取代的哒嗪酮衍生物 |
EP2166837A4 (en) | 2007-06-19 | 2011-12-21 | Prugen Inc | DRUG COMBINATION USEFUL FOR THE TREATMENT OF SKIN DISORDERS |
US20110082118A1 (en) | 2007-06-19 | 2011-04-07 | Bhiku Patel | Onychomycosis Treatment Delivery System |
US20110076261A1 (en) | 2007-06-19 | 2011-03-31 | Bhiku Patel | Antifungal Drug Delivery System |
JO3396B1 (ar) | 2007-06-20 | 2019-10-20 | Anacor Pharmaceuticals Inc | جزيئات صغيرة تحتوي على البورون |
GB0719366D0 (en) | 2007-10-03 | 2007-11-14 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
GB0720716D0 (en) | 2007-10-23 | 2007-12-05 | York Pharma Plc | Novel formulation |
KR101672511B1 (ko) | 2008-03-06 | 2016-11-03 | 아나코르 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 소염제로써 붕소가 함유된 소분자 |
EP2187893A4 (en) | 2008-03-06 | 2012-02-22 | Anacor Pharmaceuticals Inc | SMALL BORON-CONTAINING MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS |
WO2010028005A1 (en) | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
EP2348863A4 (en) | 2008-09-04 | 2012-03-07 | Anacor Pharmaceuticals Inc | BORN SMALL MOLECULES |
WO2010045505A1 (en) | 2008-10-15 | 2010-04-22 | Anacor Pharmaceuticals, Inc | Boron-containing small molecules as anti-protozoal agents |
WO2010045503A1 (en) * | 2008-10-15 | 2010-04-22 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as anti-protozoal agents |
CN102256494A (zh) | 2008-12-17 | 2011-11-23 | 阿纳科制药公司 | (s)-3-氨甲基-7-(3-羟基-丙氧基)-3h-苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊-1-醇的多晶型物 |
MX2011012581A (es) | 2009-05-29 | 2012-01-30 | Syngenta Participations Ag | Quinazolinas sustituidas como fungicidas. |
MX2012001156A (es) | 2009-07-28 | 2012-05-08 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Moleculas que contienen boro trisustituidas. |
WO2011019616A1 (en) | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents |
WO2011019612A1 (en) | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents |
WO2011019618A1 (en) * | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents |
MX2012002031A (es) * | 2009-08-19 | 2012-07-04 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Moleculas pequeñas que contienen boro como agentes antiprotozoarios. |
US20110124597A1 (en) | 2009-09-25 | 2011-05-26 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron containing small molecules |
CA2774476A1 (en) * | 2009-10-07 | 2011-04-14 | Francis Barany | Coferons and methods of making and using them |
WO2011049971A1 (en) | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents |
WO2011060199A1 (en) * | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
WO2011063293A1 (en) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as antihelminth agents |
US8623416B2 (en) * | 2009-11-25 | 2014-01-07 | Michael Zasloff | Formulations comprising aminosterols |
US8716478B2 (en) | 2010-01-27 | 2014-05-06 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
WO2011116348A1 (en) | 2010-03-19 | 2011-09-22 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as anti-protozoal agent |
WO2011150190A2 (en) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Hcv inhibitor compounds and methods of use thereof |
EP2613788B1 (en) | 2010-09-07 | 2017-06-21 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Benzoxaborole derivatives for treating bacterial infections |
TW201221131A (en) | 2010-11-18 | 2012-06-01 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
WO2013058824A1 (en) | 2011-04-07 | 2013-04-25 | Cornell University | Monomers capable of dimerizing in an aqueous solution, and methods of using same |
WO2012154213A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-11-15 | Cornell University | Cofluorons and methods of making and using them |
WO2012139134A2 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Coferon, Inc. | Methods of modulating oncogenic fusion proteins |
WO2013033268A2 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Coferon, Inc. | Bivalent bromodomain ligands, and methods of using same |
BR112014008186A2 (pt) | 2011-10-07 | 2017-04-11 | Syngenta Participations Ag | método para proteção de plantas úteis ou material de propagação de plantas |
AR088668A1 (es) | 2011-11-21 | 2014-06-25 | Lilly Co Eli | Moleculas pequeñas que contienen boro |
AR088669A1 (es) | 2011-11-21 | 2014-06-25 | Lilly Co Eli | Derivados de dihidrodibenzo[c][1,2]oxaborol y dihidroisoxazol utiles para el control de ectoparasitos |
KR20140114380A (ko) * | 2011-12-22 | 2014-09-26 | 미큐알엑스 파마슈티칼스, 인크. | 항미생물 요법용 트리시클릭 붕소 화합물 |
GB201200688D0 (en) | 2012-01-17 | 2012-02-29 | Univ Sheffield | Aromatic compounds and methods of making the same |
WO2013110005A1 (en) | 2012-01-18 | 2013-07-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Boronate-mediated delivery of molecules into cells |
WO2013154759A1 (en) | 2012-04-14 | 2013-10-17 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Benzoxaborole compounds and uses thereof |
US8669207B1 (en) * | 2013-01-30 | 2014-03-11 | Dow Agrosciences, Llc. | Compounds and compositions |
-
2014
- 2014-01-29 SG SG11201505855UA patent/SG11201505855UA/en unknown
- 2014-01-29 MX MX2015009899A patent/MX356059B/es active IP Right Grant
- 2014-01-29 UA UAA201508399A patent/UA116557C2/uk unknown
- 2014-01-29 TW TW103103508A patent/TWI619439B/zh active
- 2014-01-29 US US14/167,093 patent/US9138001B2/en active Active
- 2014-01-29 RU RU2015136775/13A patent/RU2595157C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-01-29 CN CN201480018587.7A patent/CN105101791B/zh active Active
- 2014-01-29 CN CN201710960077.7A patent/CN107646865B/zh active Active
- 2014-01-29 UY UY35287A patent/UY35287A/es not_active Application Discontinuation
- 2014-01-29 AR ARP140100280A patent/AR094666A1/es not_active Application Discontinuation
- 2014-01-29 WO PCT/US2014/013510 patent/WO2014120715A2/en active Application Filing
- 2014-01-29 ES ES14705633.7T patent/ES2636962T3/es active Active
- 2014-01-29 DK DK14705633.7T patent/DK2950644T3/en active
- 2014-01-29 HU HUE14705633A patent/HUE034244T2/en unknown
- 2014-01-29 AU AU2014212576A patent/AU2014212576B2/en active Active
- 2014-01-29 PL PL14705633T patent/PL2950644T3/pl unknown
- 2014-01-29 BR BR102014002276-7A patent/BR102014002276B1/pt active IP Right Grant
- 2014-01-29 NZ NZ710723A patent/NZ710723A/en unknown
- 2014-01-29 PT PT147056337T patent/PT2950644T/pt unknown
- 2014-01-29 JP JP2015556090A patent/JP5927686B1/ja active Active
- 2014-01-29 CA CA2899317A patent/CA2899317A1/en active Pending
- 2014-01-29 KR KR1020157023253A patent/KR101666331B1/ko active IP Right Grant
- 2014-01-29 PE PE2015001563A patent/PE20151299A1/es not_active Application Discontinuation
- 2014-01-29 MA MA38319A patent/MA38319A1/fr unknown
- 2014-01-29 EP EP14705633.7A patent/EP2950644B1/en active Active
- 2014-06-02 US US14/294,057 patent/US9426996B2/en active Active
-
2015
- 2015-07-29 PH PH12015501679A patent/PH12015501679A1/en unknown
- 2015-07-30 CL CL2015002136A patent/CL2015002136A1/es unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2414906C2 (ru) * | 2005-02-16 | 2011-03-27 | Анакор Фармасьютикалз, Инк. | Борсодержащие малые молекулы |
EP2015757A2 (en) * | 2006-05-02 | 2009-01-21 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use |
US20100256092A1 (en) * | 2008-05-12 | 2010-10-07 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2595157C1 (ru) | Применение бензоксаборолов в качестве антимикробных агентов для обработки мясных продуктов, растений или частей растений | |
AU2019246765B2 (en) | Fungicidal compounds and compositions | |
US8669207B1 (en) | Compounds and compositions | |
JP6807741B2 (ja) | 抗菌化合物および組成物 | |
US11771089B2 (en) | Large-scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170130 |