KR102604451B1 - 살진균 화합물 및 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 유용한 화합물 및/또는 조성물에 관한 것이다. 일 구현예에서, 제공되는 화합물은 특정 옥사보롤 모이어티의 생성물이다. 추가 구현예에서, 화합물은 붕소 원자 상에 특정 할로겐 치환을 포함한다. 이들 화합물 및/또는 조성물의 살진균성 활성 및/또는 휘발성 특성을 이용하기 위한 전달 시스템이 또한 제공된다. 또 다른 구현예에서, 개시된 화합물은 제초제 활성을 갖는다.
Description
관련 출원에 대한 교차 참조
본 출원은 35 USC § 119(e) 하에서 전체 개시내용이 참조로서 본원에 포함되는 2015년 2월 12일에 출원된 미국 가출원 일련 번호 62/115,174의 이익을 주장한다.
옥사보롤 고리를 함유하는 다수의 화합물이 이전에 개시되어 왔다. 그러나, 이들 옥사보롤 화합물이 휘발성 항미생물제라는 교시는 없었다. 또한, 항미생물 활성 및 접촉 또는 휘발성 살진균제로서의 용도를 유지하면서 붕소 원자 상의 치환기를 변형시키기 위한 교시는 없었다.
따라서, 특히 농업 적용을 위한 다양한 휘발성 항미생물제 및/또는 휘발성 식물 성장 조절제와의 조합물의 새로운 용도를 개발할 필요가 있다.
본 발명은 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 유용한 화합물 및/또는 조성물에 관한 것이다. 일 구현예에서, 제공되는 화합물은 특정 옥사보롤 모이어티의 생성물이다. 추가 구현예에서, 화합물은 붕소 원자 상에 특정 할로겐 치환을 포함한다. 이들 화합물 및/또는 조성물의 살진균 활성 및/또는 휘발성 특성을 이용하기 위한 전달 시스템이 또한 제공된다. 또 다른 구현예에서, 개시된 화합물은 제초제 활성을 갖는다.
일 양태에서, 하기 화학식 (A)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염이 제공된다:
[화학식 A]
상기 식에서, A 및 D는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 하이드록시, 할로겐, 니트로, 니트릴, 아미노, 하나 이상의 C1-C6-알킬기에 의해 치환되는 아미노, 카르복시, 아실, 아릴옥시, 카본아미도, C1-C6-알킬에 의해 치환되는 카본아미도, 설폰아미도 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원의 융합된 고리를 형성하거나, 융합된 고리는 2개의 옥사보롤 고리를 연결시킬 수 있고; B는 붕소이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
X1은 -(CR3R4)p 기이고, 여기서 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 아릴알킬이거나, R3 및 R4는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 지방족 고리(alicyclic ring)를 형성하고;
p는 1, 2, 3 또는 4이다.
일 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 5-플루오로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 5-클로로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다.
또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
또는 
이다.
추가 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
이다.
추가의 옥사보롤 모이어티는 또한 전체내용이 참조로서 본원에 포함되는 미국 특허 번호 5,880,188에 이미 개시되어 있다.
일 양태에서, 하기 화학식 (B)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염이 제공된다:
[화학식 B]
상기 식에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
각각의 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알켄, 알킨, 할로알킬, 할로알켄, 할로알킨, 알콕시, 알켄옥시, 할로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬, 아릴알켄, 아릴알킨, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알켄, 헤테로아릴알킨, 할로겐, 하이드록실, 니트릴, 아민, 에스테르, 카르복실산, 케톤, 알콜, 설파이드, 설폭시드, 설폰, 설폭시민, 설필리민, 설폰아미드, 설페이트, 설포네이트, 니트로알킬, 아미드, 옥심, 이민, 하이드록실아민, 하이드라진, 하이드라존, 카르바메이트, 티오카르바메이트, 우레아, 티오우레아, 카르보네이트, 아릴옥시, 또는 헤테로아릴옥시이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
B는 붕소이고;
X2는 (CR7 2)m이고, 여기서 m은 1, 2, 3 또는 4이고; R7은 본원에 정의된 바와 같다.
일 구현예에서, 각각의 R7은 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 또는 아릴알킬이다. 또 다른 구현예에서, X2는 (CR8R9)q이고, 여기서 q는 1, 2, 3 또는 4이고; R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 아릴알킬이거나, R8 및 R9은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 지방족 고리를 형성한다.
일 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 5-플루오로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 5-클로로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다.
또 다른 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 
또는 
이다.
추가 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 
이다.
또 다른 양태에서, 화합물을 제조하는 방법이 제공된다. 상기 방법은 적어도 하나의 옥사보롤 화합물과 할로겐 또는 니트릴 기를 (전구체) 화합물로 도입시키는 적어도 하나의 반응물을 혼합하여 화학식 (A) 또는 화학식 (B)의 화합물(들)을 생성시키는 단계를 포함한다.
하기 넘버링된 구현예가 고려되며, 이들은 비제한적인 구현예이다:
1. 하기 화학식 (A)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염:
[화학식 A]
상기 식에서,
A 및 D는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 하이드록시, 할로겐, 니트로, 니트릴, 아미노, 하나 이상의 C1-C6-알킬기에 의해 치환되는 아미노, 카르복시, 아실, 아릴옥시, 카본아미도, C1-C6-알킬에 의해 치환되는 카본아미도, 설폰아미도 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원의 융합된 고리를 형성하거나, 융합된 고리는 2개의 옥사보롤 고리를 연결시킬 수 있고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
X1은 -(CR3R4)p 기이고, 여기서 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 아릴알킬이거나, R3 및 R4는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 지방족 고리를 형성하고;
p는 1, 2, 3 또는 4이다.
2. 제1 조항에 있어서, 화합물이 휘발성 화합물인 화합물.
3. 제1 조항 또는 제2 조항에 있어서, 화합물이 항미생물 활성을 갖는 화합물.
4. 제1 조항 내지 제3 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화합물이 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물로부터 제조되는 화합물.
5. 제1 조항 내지 제4 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화학식 (A)의 화합물이 
또는 
인 화합물.
6. 제1 조항 내지 제4 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화학식 (A)의 화합물이 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
7. 제1 조항 내지 제6 조항 중 어느 한 조항의 화합물을 포함하는 혼합물 또는 조성물.
8. 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 하기 화학식 (A)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염을 접촉시키는 단계를 포함하는, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 화합물을 이용하는 방법:
[화학식 A]
상기 식에서,
A 및 D는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 하이드록시, 할로겐, 니트로, 니트릴, 아미노, 하나 이상의 C1-C6-알킬기에 의해 치환되는 아미노, 카르복시, 아실, 아릴옥시, 카본아미도, C1-C6-알킬에 의해 치환되는 카본아미도, 설폰아미도 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원의 융합된 고리를 형성하거나, 융합된 고리는 2개의 옥사보롤 고리를 연결시킬 수 있고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
X1은 -(CR3R4)p 기이고, 여기서 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 아릴알킬이거나, R3 및 R4는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 지방족 고리를 형성하고;
p는 1, 2, 3 또는 4이다.
9. 제8 조항에 있어서, 화합물이 휘발성 화합물인 방법.
10. 제8 조항 또는 제9 조항에 있어서, 화합물이 살진균제인 방법.
11. 제8 조항 내지 제10 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화합물이 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물로부터 제조되는 방법.
12. 제8 조항 내지 제11 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화학식 (A)의 화합물이 
또는 
인 방법.
13. 제8 조항 내지 제11 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화학식 (A)의 화합물이 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
14. 제8 조항 내지 제13 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 병원체가 아크레모늄 종(Acremonium spp.), 알부고 종(Albugo spp.), 알터나리아 종(Alternaria spp.), 아스코키타 종(Ascochyta spp.), 아스페르길루스 종(Aspergillus spp.), 보트리오디플로디아 종(Botryodiplodia spp.), 보트리오스페리아 종(Botryospheria spp.), 보트리티스 종(Botrytis spp.), 비소클라미스 종(Byssochlamys spp.), 칸디다 종(Candida spp.), 세팔로스포륨 종(Cephalosporium spp.), 세라토시스티스 종(Ceratocystis spp.), 세르코스포라 종(Cercospora spp.), 칼라라 종(Chalara spp.), 클라도스포륨 종(Cladosporium spp.), 콜레토트리쿰 종(Colletotrichum spp.), 크립토스포리오프시스 종(Cryptosporiopsis spp.), 실린드로카르폰 종(Cylindrocarpon spp.), 데바리오마이세스 종(Debaryomyces spp.), 디아포르테 종(Diaporthe spp.), 디디멜라 종(Didymella spp.), 디플로디아 종(Diplodia spp.), 도티오렐라 종(Dothiorella spp.), 엘시노에 종(Elsinoe spp.), 푸사리움 종(Fusarium spp.), 게오트리쿰 종(Geotrichum spp.), 글로에오스포륨 종(Gloeosporium spp.), 글로메렐라 종(Glomerella spp.), 헬민토스포륨 종(Helminthosporium spp.), 쿠스키아 종(Khuskia spp.), 라시오디플로디아 종(Lasiodiplodia spp.), 마크로포마 종(Macrophoma spp.), 마크로포미나 종(Macrophomina spp.), 미크로도키움 종(Microdochium spp.), 모닐리니아 종(Monilinia spp.), 모닐로카에테스 종(Monilochaethes spp.), 무코르 종(Mucor spp.), 미코센트로스포라 종(Mycocentrospora spp.), 미코스파에렐라 종(Mycosphaerella spp.), 넥트리아 종(Nectria spp.), 네오파브라에아 종(Neofabraea spp.), 니그로스포라 종(Nigrospora spp.), 페니실륨 종(Penicillium spp.), 페로노피토라 종(Peronophythora spp.), 페로노스포라 종(Peronospora spp.), 페스탈로티오프시스 종(Pestalotiopsis spp.), 페지쿨라 종(Pezicula spp.), 파시디오피크니스 종(Phacidiopycnis spp.), 포마 종(Phoma spp.), 포모프시스 종(Phomopsis spp.), 필로스티크타 종(Phyllosticta spp.), 파이토프토라 종(Phytophthora spp.), 폴리스키탈룸 종(Polyscytalum spp.), 슈도세르코스포라 종(Pseudocercospora spp.), 피리쿨라리아 종(Pyricularia spp.), 피티움 종(Pythium spp.), 리조크토니아 종(Rhizoctonia spp.), 리조푸스 종(Rhizopus spp.), 스클레로튬 종(Sclerotium spp.), 스클레로티니아 종(Sclerotinia spp.), 셉토리아 종(Septoria spp.), 스파셀로마 종(Sphaceloma spp.), 스파에로프시스 종(Sphaeropsis spp.), 스템필륨 종(Stemphyllium spp.), 스틸벨라 종(Stilbella spp.), 티엘라비오프시스 종(Thielaviopsis spp.), 티로넥트리아 종(Thyronectria spp.), 트라키스파에라 종(Trachysphaera spp.), 유로마이세스 종(Uromyces spp.), 유스틸라고 종(Ustilago spp.), 벤츄리아 종(Venturia spp.) 및 버티실리움 종(Verticillium spp.)으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
15. 제8 조항 내지 제13 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 병원체가 바실러스 종(Bacillus spp.), 캄필로박터 종(Campylobacter spp.), 클라비박터 종(Clavibacter spp.), 클로스트리듐 종(Clostridium spp.), 에르비니아 종(Erwinia spp.), 에스케리키아 종(Escherichia spp.), 락토바실러스 종(Lactobacillus spp.), 류코노스톡 종(Leuconostoc spp.), 리스테리아 종(Listeria spp.), 판토에아 종(Pantoea spp.), 펙토박테리움 종(Pectobacterium spp.), 슈도모나스 종(Pseudomonas spp.), 랄스토니아 종(Ralstonia spp.), 살모넬라 종(Salmonella spp.), 시겔라 종(Shigella spp.), 스태필로코커스 종(Staphylococcus spp.), 비브리오 종(Vibrio spp.), 산토모나스 종(Xanthomonas spp.), 예르시니아 종(Yersinia spp.), 크립토스포리듐 종(Cryptosporidium spp.) 및 지아르디아 종(Giardia spp.)으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
16. 제8 조항 내지 제16 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 육류, 식물 또는 식물 부분이 옥수수, 밀, 면화, 쌀, 콩 및 카놀라로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
17. 제8 조항 내지 제16 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 식물이 바나나, 파인애플, 감귤류, 포도, 수박, 칸탈루프(cantaloupe), 머스크멜론(muskmelon) 및 기타 멜론, 사과, 복숭아, 배, 체리, 키위, 망고, 넥터린(nectarine), 구아바, 파파야, 감, 석류, 아보카도, 무화과, 감귤류 및 장과류(berries)로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
18. 하기 화학식 (B)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염:
[화학식 B]
상기 식에서,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
각각의 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알켄, 알킨, 할로알킬, 할로알켄, 할로알킨, 알콕시, 알켄옥시, 할로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬, 아릴알켄, 아릴알킨, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알켄, 헤테로아릴알킨, 할로겐, 하이드록실, 니트릴, 아민, 에스테르, 카르복실산, 케톤, 알콜, 설파이드, 설폭시드, 설폰, 설폭시민, 설필리민, 설폰아미드, 설페이트, 설포네이트, 니트로알킬, 아미드, 옥심, 이민, 하이드록실아민, 하이드라진, 하이드라존, 카르바메이트, 티오카르바메이트, 우레아, 티오우레아, 카르보네이트, 아릴옥시, 또는 헤테로아릴옥시이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
B는 붕소이고;
X2는 (CR7 2)m이고, 여기서 m은 1, 2, 3 또는 4이고; R7은 본원에 정의된 바와 같다.
19. 제18 조항에 있어서, 화합물이 휘발성 화합물인 화합물.
20. 제18 조항 또는 제19 조항에 있어서, 화합물이 항미생물 활성을 갖는 화합물.
21. 제18 조항 내지 제20 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화합물이 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물로부터 제조되는 화합물.
22. 제18 조항 내지 제21 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화학식 (B)의 화합물이 
또는 
인 화합물.
23. 제18 조항 내지 제21 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화학식 (B)의 화합물이 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
24. 제18 조항 내지 제23 조항 중 어느 한 조항의 화합물을 포함하는 혼합물 또는 조성물.
25. 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 하기 화학식 (B)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염을 접촉시키는 단계를 포함하는, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 화합물을 이용하는 방법:
[화학식 B]
상기 식에서,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
각각의 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알켄, 알킨, 할로알킬, 할로알켄, 할로알킨, 알콕시, 알켄옥시, 할로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬, 아릴알켄, 아릴알킨, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알켄, 헤테로아릴알킨, 할로겐, 하이드록실, 니트릴, 아민, 에스테르, 카르복실산, 케톤, 알콜, 설파이드, 설폭시드, 설폰, 설폭시민, 설필리민, 설폰아미드, 설페이트, 설포네이트, 니트로알킬, 아미드, 옥심, 이민, 하이드록실아민, 하이드라진, 하이드라존, 카르바메이트, 티오카르바메이트, 우레아, 티오우레아, 카르보네이트, 아릴옥시, 또는 헤테로아릴옥시이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
B는 붕소이고;
X2는 (CR7 2)m이고, 여기서 m은 1, 2, 3 또는 4이고; R7은 본원에 정의된 바와 같다.
26. 제25 조항에 있어서, 화합물이 휘발성 화합물인 방법.
27. 제25 조항 또는 제26 조항에 있어서, 화합물이 살진균제인 방법.
28. 제25 조항 내지 제 27 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화합물이 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물로부터 제조되는 방법.
29. 제25 조항 내지 제28 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화학식 (B)의 화합물이 
또는 
인 방법.
30. 제25 조항 내지 제28 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 화학식 (B)의 화합물이 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
31. 제25 조항 내지 제30 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 병원체가 아크레모늄 종, 알부고 종, 알터나리아 종, 아스코키타 종, 아스페르길루스 종, 보트리오디플로디아 종, 보트리오스페리아 종, 보트리티스 종, 비소클라미스 종, 칸디다 종, 세팔로스포륨 종, 세라토시스티스 종, 세르코스포라 종, 칼라라 종, 클라도스포륨 종, 콜레토트리쿰 종, 크립토스포리오프시스 종, 실린드로카르폰 종, 데바리오마이세스 종, 디아포르테 종, 디디멜라 종, 디플로디아 종, 도티오렐라 종, 엘시노에 종, 푸사리움 종, 게오트리쿰 종, 글로에오스포륨 종, 글로메렐라 종, 헬민토스포륨 종, 쿠스키아 종, 라시오디플로디아 종, 마크로포마 종, 마크로포미나 종, 미크로도키움 종, 모닐리니아 종, 모닐로카에테스 종, 무코르 종, 미코센트로스포라 종, 미코스파에렐라 종, 넥트리아 종, 네오파브라에아 종, 니그로스포라 종, 페니실륨 종, 페로노피토라 종, 페로노스포라 종, 페스탈로티오프시스 종, 페지쿨라 종, 파시디오피크니스 종, 포마 종, 포모프시스 종, 필로스티크타 종, 파이토프토라 종, 폴리스키탈룸 종, 슈도세르코스포라 종, 피리쿨라리아 종, 피티움 종, 리조크토니아 종, 리조푸스 종, 스클레로튬 종, 스클레로티니아 종, 셉토리아 종, 스파셀로마 종, 스파에로프시스 종, 스템필륨 종, 스틸벨라 종, 티엘라비오프시스 종, 티로넥트리아 종, 트라키스파에라 종, 유로마이세스 종, 유스틸라고 종, 벤츄리아 종 및 버티실리움 종으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
32. 제25 조항 내지 제30 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 병원체가 바실러스 종, 캄필로박터 종, 클라비박터 종, 클로스트리듐 종, 에르비니아 종, 에스케리키아 종, 락토바실러스 종, 류코노스톡 종, 리스테리아 종, 판토에아 종, 펙토박테리움 종, 슈도모나스 종, 랄스토니아 종, 살모넬라 종, 시겔라 종, 스태필로코커스 종, 비브리오 종, 산토모나스 종, 예르시니아 종, 크립토스포리듐 종 및 지아르디아 종으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
33. 제25 조항 내지 제32 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 육류, 식물 또는 식물 부분이 옥수수, 밀, 면화, 쌀, 콩 및 카놀라로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
34. 제25 조항 내지 제32 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 식물이 바나나, 파인애플, 감귤류, 포도, 수박, 칸탈루프, 머스크멜론 및 기타 멜론, 사과, 복숭아, 배, 체리, 키위, 망고, 넥터린, 구아바, 파파야, 감, 석류, 아보카도, 무화과, 감귤류 및 장과류로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
35. 적어도 하나의 옥사보롤 화합물과 할로겐 또는 니트릴 기를 도입시키는 적어도 하나의 반응물을 혼합하여 화학식 (A) 또는 화학식 (B)의 화합물을 생성시키는 단계를 포함하는, 화합물을 제조하는 방법.
36. 제35 조항에 있어서, 혼합이 용매의 존재하에서 수행되는 방법.
37. 제36 조항에 있어서, 용매가 물, 아세톤, 톨루엔, 헥산 또는 이들의 조합을 포함하는 방법.
38. 제36 조항 또는 제37 조항에 있어서, 가열에 의해 용매를 증발시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
39. 제38 조항에 있어서, 가열이 80℃ 내지 200℃의 온도에서 수행되는 방법.
40. 제35 조항 내지 제39 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 적어도 하나의 옥사보롤 화합물이 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하는 방법.
41. 제35 조항 내지 제40 조항 중 어느 한 조항에 있어서, 적어도 하나의 반응물이 이플루오르화 수소 칼륨을 포함하는 방법.
도 1은 3개의 상이한 진균 병원체 및 6개의 상이한 숙주에 대한 샘플 1(화합물 131; 10 ㎎/ℓ 공간부 농도)의 생체내 휘발성 항미생물 활성을 제시한다.
본 발명은 벤즈옥사보롤 화합물과 이플루오르화 수소 칼륨 또는 다른 반응물의 반응이 (1) 실온에서 휘발성 특성을 가질 수 있고; (2) 예를 들어, 진균, 특히 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)에 대한 항미생물 활성을 가질 수 있는 새로운 종류의 화합물을 생성시킨다는 놀라운 결과를 기초로 한다. 일례는 보트리티스 시네레아에 대한 우수한 활성을 나타내는 5-플루오로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤과 이플루오르화 수소 칼륨의 반응으로부터의 생성물을 포함한다. 휘발성 항미생물제(예를 들어, 살진균제)는 수확후 질병 통제에 유용하다. 항미생물 활성을 갖는 화합물을 형성시키기 위한 특정한 1-하이드록시벤즈옥사보롤 화합물의 반응을 이용하는 방법, 및 개시된 방법에 의해 제조된 화합물 및/또는 조성물이 제공된다.
달리 언급되지 않는 한, 명세서 및 청구항을 포함하는 본 출원에서 사용되는 하기 용어는 하기에 제공되는 정의를 갖는다. 명세서 및 첨부된 청구항에서 사용되는 단수 형태는 문맥이 명백히 달리 지시하지 않는 한 복수의 지시대상을 포함하는 것이 인지되어야 한다. 표준 화학 용어의 정의는 문헌[Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry 4th ed., Vols. A (2000) and B (2001), Plenum Press, New York, N.Y.]을 포함하는 참고 문헌에서 발견될 수 있다.
본원에서 사용되는 어구 "모이어티"는 분자의 특정 세그먼트 또는 작용기를 나타낸다. 화학적 모이어티는 종종 분자에 임베딩(embedding)되거나, 분자에 추가되는 화학적 존재물로 인지된다.
본원에서 사용되는 어구 "헤테로원자" 및 "헤테로-"는 탄소(C) 및 수소(H)가 아닌 원자를 나타낸다. 헤테로원자의 예는 산소(O), 질소(N), 황(S), 실리콘(Si), 게르마늄(Ge), 알루미늄(Al) 및 붕소(B)를 포함한다.
본원에서 사용되는 어구 "할로" 및 "할로겐"은 상호교환적이며, 플루오로(-F), 클로로(-Cl), 브로모(-Br) 및 요오드(-I)를 나타낸다.
본원에서 사용되는 어구 "알킬"은 비치환되거나 치환된 탄화수소 기를 나타내며, 선형, 분지형, 고리형, 포화 및/또는 불포화 특징부를 포함할 수 있다. 알킬 모이어티는 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 모이어티를 함유하는 것을 의미하는 "불포화 알킬" 모이어티일 수 있으나, 통상적으로 알킬 모이어티는 임의의 알켄 또는 알킨 모이어티를 함유하지 않는 것을 의미하는 "포화된 알킬" 기이다. 마찬가지로, 알킬 모이어티는 고리형일 수 있으나, 통상적으로 알킬 모이어티는 비-고리형 기이다. 따라서, 일부 구현예에서, "알킬"은 일부 구현예에서 약 1 내지 약 30개의 탄소 원자, 일부 구현예에서 약 1 내지 약 15개의 탄소 원자, 및 추가 구현예에서 약 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 임의로 치환된 직쇄, 또는 임의로 치환된 분지쇄 포화 탄화수소 모노라디칼을 나타낸다. 포화된 알킬 라디칼의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 2-메틸-1-프로필, 2-메틸-2-프로필, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-3-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 2-메틸-1-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2,2-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-1-부틸, 2-에틸-1-부틸, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 및 n-헥실, 및 더 긴 알킬기, 예를 들어, 헵틸 및 옥틸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 본원에 나타날 때마다, "1 내지 6"과 같은 수치 범위는 제공된 범위 내의 각각의 정수를 나타내는 것이 인지되어야 하며; 예를 들어, "1 내지 6개의 탄소 원자" 또는 "C1-6" 또는 "C1-C6"는 알킬기가 1개의 탄소 원자, 2개의 탄소 원자, 3개의 탄소 원자, 4개의 탄소 원자, 5개의 탄소 원자 및/또는 6개의 탄소 원자로 구성될 수 있음을 의미하지만, 본 정의는 또한 수치 범위가 지정되지 않은 용어 "알킬"의 발생을 포함한다.
본원에서 사용되는 어구 "치환된 알킬"은 하나 이상(약 5개 이하, 바람직하게는 약 3개 이하)의 수소 원자가 본원에 정의된 치환기 군으로부터 독립적으로 선택된 치환기에 의해 대체되는 본원에 정의된 바와 같은 알킬기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 어구 "치환기" 및 치환된"은 분자 상의 다른 기를 대체하기 위해 사용될 수 있는 기를 나타낸다. 상기 기는 화학 분야의 당업자에게 공지되어 있으며, 비제한적인 예로, 하기의 독립적으로 선택되는 기 또는 이의 지정된 부분집합 중 하나 이상을 포함할 수 있다: 할로겐, -CN, -OH, -NO2, -N3, =O, =S, =NH, -SO2, -NH2, -COOH, 니트로알킬, 아미노, 예를 들어, 일치환된 및 이치환된 아미노기, 시아네이토, 이소시아네이토, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 구아니디닐, O-카르바밀, N-카르바밀, 티오카르바밀, 우릴, 이소우릴, 티오우릴, 이소티오우릴, 머캅토, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 설폰아미딜, 포스포닐, 포스파티딜, 포스포라미딜, 디알킬아미노, 디아릴아미노, 디아릴알킬아미노; 및 이들의 보호된 화합물. 상기 치환기의 보호된 화합물을 형성할 수 있는 보호기는 당업자에게 공지되어 있으며, 이는 전체내용이 참조로서 본원에 포함되는 문헌[Wuts and Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed., John Wiley & Sons, Hoboken, N.J. (2007) 및 Kocienski, Protective Groups, 3rd ed., Thieme Verlag, New York, N.Y. (2005)]과 같은 참고문헌에서 발견될 수 있다.
본원에서 사용되는 어구 "알콕시"는 -O-알킬 기를 나타내며, 여기서 알킬은 본원에서 정의된 바와 같다. 일 구현예에서, 알콕시기는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부톡시, 3차-부톡시, 2차-부톡시, n-펜톡시, n-헥스옥시, 1,2-디메틸부톡시 등을 포함한다. 알콕시는 치환되거나 비치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 어구 "고리형" 및 "-원 고리"는 본원에 기재된 바와 같은 지방족고리, 헤테로고리, 방향족, 헤테로방향족 및 다중고리 융합 또는 비융합 고리 시스템을 포함하는 임의의 고리형 구조를 나타낸다. 용어 "-원"은 고리를 구성하는 골격 원자의 수를 표시하는 것을 의미한다. 따라서, 예를 들어, 피리딘, 피란 및 피리미딘은 6원 고리이고, 피롤, 테트라하이드로푸란 및 티오펜은 5원 고리이다.
본원에서 사용되는 어구 "방향족"은 때로는 비편재화된 π 전자 시스템으로 언급되는 컨쥬게이션된 불포화(4n+2) π 전자 시스템(여기서, n은 양의 정수임)을 갖는 고리형 또는 다중고리형 모이어티를 나타낸다.
본원에서 사용되는 어구 "아릴"은 6 내지 약 20개의 고리 원자, 바람직하게는 6 내지 약 10개의 탄소 원자의 임의로 치환된 방향족, 고리형, 탄화수소 모노라디칼을 나타내며, 이는 융합(또는 축합) 및 비융합 방향족 고리를 포함한다. 융합 방향족 고리 라디칼은 부착 고리가 방향족 고리인 2 내지 4개의 융합된 고리를 함유하며, 융합된 고리 내의 다른 개별적 고리는 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알케닐, 헤테로사이클로알키닐, 방향족, 헤테로방향족 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다. 단일 고리 아릴기의 비제한적인 예는 페닐을 포함하며; 융합 고리 아릴기는 나프틸, 안트릴, 아줄레닐을 포함하고; 비융합 바이아릴기는 바이페닐을 포함한다.
본원에서 사용되는 어구 "치환된 아릴"은 하나 이상(약 5개 이하, 바람직하게는 약 3개 이하)의 수소 원자가 본원에 정의된 기로부터 독립적으로 선택된 치환기(아릴 치환기에 대한 정의에 의해 달리 제한되는 경우 제외)에 의해 대체되는 본원에 정의된 바와 같은 아릴기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 어구 "헤테로아릴"은 약 5 내지 약 20개의 골격 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 약 10개의 고리 원자를 함유하는 임의로 치환된 방향족, 고리형 모노라디칼을 나타내며, 이는 탄소가 아닌 원자(즉, 헤테로원자), 예를 들어, 산소, 질소, 황, 셀레늄, 인 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상(1 내지 10개, 바람직하게는 약 1 내지 약 4개)의 고리 원자를 갖는 융합(또는 축합) 및 비융합 방향족 고리를 포함한다. 용어 헤테로아릴은 적어도 하나의 헤테로원자를 갖는 임의로 치환된 융합 및 비융합 헤테로아릴 라디칼을 포함한다. 융합 헤테로아릴 라디칼은 부착 고리가 헤테로방향족 고리이고, 융합 고리 시스템 내의 다른 개별적 고리가 지방족 고리, 헤테로고리, 방향족, 헤테로방향족 또는 이들의 임의의 조합일 수 있는 2 내지 4개의 융합 고리를 함유할 수 있다. 용어 헤테로아릴은 또한 5 내지 약 12개의 골격 고리 원자를 갖는 융합 및 비융합 헤테로아릴, 뿐만 아니라 5 내지 약 10개의 골격 고리 원자를 갖는 융합 및 비융합 헤테로아릴을 포함한다. 헤테로아릴기의 예는 아크리디닐, 벤조[1,3]디옥솔, 벤즈이미다졸릴, 벤즈인다졸릴, 벤조이소옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조푸라닐, 벤조푸라자닐, 벤조피라닐, 벤조티아디아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조[b]티에닐, 벤조티오페닐, 벤조티오피라닐, 벤조트리아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 카르바졸릴, 카르볼리닐, 크로메닐, 신놀리닐, 푸라닐, 푸라자닐, 푸로피리디닐, 푸릴, 이미다졸릴, 인다졸릴, 인돌릴, 인돌리디닐, 인돌리지닐, 이소벤조푸라닐, 이소인돌릴, 이속사졸릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 나프틸리디닐, 나프티리디닐, 옥사디아졸릴, 옥사졸릴, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 페나지닐, 페녹사티이닐, 티안트레닐, 페나트리디닐, 페나트롤리닐, 프탈라지닐, 프테리디닐, 푸리닐, 피라질, 피라졸릴, 피리딜, 피리디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리미딜, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐, (1,2,3,)- 및 (1,2,4)-트리아졸릴 등, 및 적절한 경우 이들의 옥사이드, 예를 들어, 피리딜-N-옥사이드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 어구 "치환된 헤테로아릴"은 하나 이상(약 5개 이하, 바람직하게는 약 3개 이하)의 수소 원자가 본원에 정의된 기로부터 독립적으로 선택된 치환기에 의해 대체되는 본원에 정의된 바와 같은 헤테로아릴기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 어구 "이탈기"는 합성 유기 화학에서 통상적으로 이와 관련된 의미를 갖는 기, 즉, 치환 반응 조건하에서 대체 가능한 원자 또는 기를 나타낸다. 이탈기의 예는 할로겐, 알칸- 또는 아릴렌설포닐옥시, 예를 들어, 메탄설포닐옥시, 에탄설포닐옥시, 티오메틸, 벤젠설포닐옥시, 토실/톨루엔설포닐옥시, 및 티에닐옥시, 디할로포스피노일옥시, 임의로 치환된 벤질옥시, 이소프로필옥시, 아실옥시 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 일부 구현예에서, 이탈기는 HC(O)-COOH 또는 RC(O)-COOH일 수 있고, 여기서 R은 C1-C6 알킬 또는 치환된 C1-C6 알킬이다.
본원에 기재된 바와 같은 본 발명의 화합물은 당업자에게 공지된 표준 합성 기술을 이용하거나, 본원에 기재된 방법과 조합된 당 분야에 공지된 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 본원에 기재된 바와 같은 본 발명의 화합물의 합성을 위해 사용되는 시작 물질은 상업적 공급처, 예를 들어, Sigma-Aldrich Corp.(St. Louis, MO), Alfa Aesar(Ward Hill, MA) 및 Combi-Blocks, Inc.(San Diego, CA)로부터 획득될 수 있거나, 시작 물질은 합성될 수 있다. 본원에 기재된 화합물, 및 상이한 치환기를 갖는 다른 관련된 화합물은, 예를 들어, 문헌[Smith, March's Advanced Organic Chemistry (2013) John Wiley & Sons, Hoboken, N.J.; Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry 5th ed., Vols. A (2008) and B (2008) Spring Science + Business Media, LLC, New York, N.Y. 및 Wuts and Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed. (2007) John Wiley & Sons, Hoboken, N.J.](이들 모두는 전체내용이 참조로서 본원에 포함됨)에 기재된 바와 같은 당업자에게 공지된 기술 및 물질을 이용하여 합성될 수 있다. 본원에 개시된 바와 같은 화합물의 제조를 위한 일반적인 방법은 당 분야의 공지된 반응으로부터 유래될 수 있으며, 반응은 본원에 제공된 화학식에서 발견되는 다양한 모이어티의 도입을 위한 당업자에 의해 인지되는 바와 같은 적절한 시약 및 조건의 이용에 의해 변형될 수 있다. 예를 들어, 본원에 기재된 화합물은 새로운 작용기 또는 치환기를 형성시키기 위해 다양한 친전자체 또는 친핵체를 이용하여 변형될 수 있다.
일 양태에서, 하기 화학식 (A)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염이 제공된다:
[화학식 A]
상기 식에서, A 및 D는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 하이드록시, 할로겐, 니트로, 니트릴, 아미노, 하나 이상의 C1-C6-알킬기에 의해 치환되는 아미노, 카르복시, 아실, 아릴옥시, 카본아미도, C1-C6-알킬에 의해 치환되는 카본아미도, 설폰아미도 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원의 융합된 고리를 형성하거나, 융합된 고리는 2개의 옥사보롤 고리를 연결시킬 수 있고; B는 붕소이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
X1은 -(CR3R4)p 기이고, 여기서 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 아릴알킬이거나, R3 및 R4는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 지방족 고리를 형성하고;
p는 1, 2, 3 또는 4이다.
일 구현예에서, 화합물은 휘발성 화합물이다. 또 다른 구현예에서, 화합물은 항미생물 활성을 갖는다.
일 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 5-플루오로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 5-클로로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다.
또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
또는 
이다.
추가 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
이다.
화학식 (A)의 화합물을 제조하는데 유용한 추가의 옥사보롤 화합물은 또한 전체내용이 참조로서 본원에 포함되는 미국 특허 번호 5,880,188에 개시되어 있다. 또 다른 양태에서, 화학식 (A)의 화합물을 포함하는 혼합물 또는 조성물이 제공된다.
또 다른 양태에서, 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 하기 화학식 (A)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염을 접촉시키는 단계를 포함하는, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 화합물을 이용하는 방법이 제공된다:
[화학식 A]
상기 식에서, A 및 D는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 하이드록시, 할로겐, 니트로, 니트릴, 아미노, 하나 이상의 C1-C6-알킬기에 의해 치환되는 아미노, 카르복시, 아실, 아릴옥시, 카본아미도, C1-C6-알킬에 의해 치환되는 카본아미도, 설폰아미도 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 5원, 6원 또는 7원의 융합된 고리를 형성하거나, 융합된 고리는 2개의 옥사보롤 고리를 연결시킬 수 있고; B는 붕소이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
X1은 -(CR3R4)p 기이고, 여기서 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 아릴알킬이거나, R3 및 R4는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 지방족 고리를 형성하고;
p는 1, 2, 3 또는 4이다.
일 구현예에서, 화합물은 휘발성 화합물이다. 또 다른 구현예에서, 화합물은 살진균제이다. 또 다른 구현예에서, 접촉은 직접 접촉 또는 휘발성 화합물로서의 접촉, 즉, 직접 접촉 또는 휘발성 활성을 통한 접촉을 포함한다. 추가 구현예에서, 접촉은 액체 제형의 도포를 포함한다.
일 구현예에서, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 휘발성 화합물을 이용하는 방법은 (a) 가스 형태의 화학식 (A)의 화합물을 제공하는 단계; 및 (b) 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 가스 형태의 화학식 (A)의 화합물을 접촉시키는 단계를 포함한다.
또 다른 구현예에서, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 휘발성 화합물을 이용하는 방법은 (a) 육류, 식물 또는 식물 부분을 용기에 넣는 단계; 및 (b) 유효량의 가스 형태의 화학식 (A)의 화합물을 용기에 도입시키고, 육류, 식물 또는 식물 부분과 접촉시키는 단계를 포함한다.
또 다른 구현예에서, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 휘발성 화합물을 이용하는 방법은 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 가스 형태의 화학식 (A)의 화합물을 포함하는 대기를 접촉시키는 단계를 포함한다.
일 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 5-플루오로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 5-클로로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다.
또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
또는 
이다.
추가 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
이다.
또 다른 구현예에서, 병원체는 아크레모늄 종, 알부고 종, 알터나리아 종, 아스코키타 종, 아스페르길루스 종, 보트리오디플로디아 종, 보트리오스페리아 종, 보트리티스 종, 비소클라미스 종, 칸디다 종, 세팔로스포륨 종, 세라토시스티스 종, 세르코스포라 종, 칼라라 종, 클라도스포륨 종, 콜레토트리쿰 종, 크립토스포리오프시스 종, 실린드로카르폰 종, 데바리오마이세스 종, 디아포르테 종, 디디멜라 종, 디플로디아 종, 도티오렐라 종, 엘시노에 종, 푸사리움 종, 게오트리쿰 종, 글로에오스포륨 종, 글로메렐라 종, 헬민토스포륨 종, 쿠스키아 종, 라시오디플로디아 종, 마크로포마 종, 마크로포미나 종, 미크로도키움 종, 모닐리니아 종, 모닐로카에테스 종, 무코르 종, 미코센트로스포라 종, 미코스파에렐라 종, 넥트리아 종, 네오파브라에아 종, 니그로스포라 종, 페니실륨 종, 페로노피토라 종, 페로노스포라 종, 페스탈로티오프시스 종, 페지쿨라 종, 파시디오피크니스 종, 포마 종, 포모프시스 종, 필로스티크타 종, 파이토프토라 종, 폴리스키탈룸 종, 슈도세르코스포라 종, 피리쿨라리아 종, 피티움 종, 리조크토니아 종, 리조푸스 종, 스클레로튬 종, 스클레로티니아 종, 셉토리아 종, 스파셀로마 종, 스파에로프시스 종, 스템필륨 종, 스틸벨라 종, 티엘라비오프시스 종, 티로넥트리아 종, 트라키스파에라 종, 유로마이세스 종, 유스틸라고 종, 벤츄리아 종 및 버티실리움 종으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 병원체는 바실러스 종, 캄필로박터 종, 클라비박터 종, 클로스트리듐 종, 에르비니아 종, 에스케리키아 종, 락토바실러스 종, 류코노스톡 종, 리스테리아 종, 판토에아 종, 펙토박테리움 종, 슈도모나스 종, 랄스토니아 종, 살모넬라 종, 시겔라 종, 스태필로코커스 종, 비브리오 종, 산토모나스 종 및 예르시니아 종으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 병원체는 크립토스포리듐 종 및 지아르디아 종으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 육류, 식물 또는 식물 부분은 옥수수, 밀, 면화, 쌀, 콩 및 카놀라로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 식물은 바나나, 파인애플, 감귤류, 포도, 수박, 칸탈루프, 머스크멜론 및 기타 멜론, 사과, 복숭아, 배, 체리, 키위, 망고, 넥터린, 구아바, 파파야, 감, 석류, 아보카도, 무화과, 감귤류 및 장과류(딸기, 블루베리, 라즈베리, 블랙베리, 까치밥나무열매(currant) 및 기타 유형의 장과류를 포함함)로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 상기 방법은 수확전 처리 또는 수확후 처리를 포함한다. 추가 구현예에서, 수확전 처리는 종자 처리 및 이식 처리로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 수확후 처리는 현장 포장 동안의 처리, 등급 매기기 및 분류 동안의 처리, 팔레트화(palletization) 동안의 처리, 박스 내 처리(in-box treatment), 포장 내 처리(예를 들어, 클람쉘(clamshell) 또는 유사물 내에서의 처리), 운송 동안의 처리(운송 트레일러, 선박 컨테이너, 비행기 화물, 기차 자동차, 또는 유사물에서의 처리), 및 보관 동안 및/또는 유통 네트워크 전체에 걸친 처리로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 수확후 처리는 봉입물 내에서 수행된다. 추가 구현예에서, 봉입물은 포장, 박스, 랩핑된 팔레트, 해상 컨테이너, 빌딩, 룸 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 식물 또는 식물 부분은 트랜스제닉 식물 또는 트랜스제닉 식물 부분을 포함한다. 또 다른 구현예에서, 식물 또는 식물 부분은 보리, 카놀라/평지 지방종자, 커피, 옥수수(corn/maize), 면화, 아마, 포도, 홉, 겨자, 견과류, 귀리, 양귀비, 쌀, 고무 식물, 호밀, 해바라기, 수수, 콩, 사탕수수, 차, 담배 및 밀로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 식물 또는 식물 부분은 옥수수(corn/maize), 밀, 면화, 쌀, 콩 및 카놀라/평지 지방종자로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 식물은 바나나, 파인애플, 감귤류, 포도, 수박, 칸탈루프, 머스크멜론 및 기타 멜론, 사과, 복숭아, 배, 체리, 키위, 망고, 넥터린, 구아바, 파파야, 감, 석류, 아보카도, 무화과, 감귤류 및 장과류(딸기, 블루베리, 라즈베리, 블랙베리, 까치밥나무열매 및 기타 유형의 장과류를 포함함)로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 식물 또는 식물 부분은 꽃, 과일, 야채, 종묘원(nursery), 잔디 및 장식용 작물로 구성된 군으로부터 선택된다. 추가 구현예에서, 과일은 아몬드, 사과, 아보카도, 바나나, 장과류(딸기, 블루베리, 라즈베리, 블랙베리, 까치밥나무열매(currant) 및 기타 유형의 장과류를 포함함), 카람볼라(carambola), 체리, 감귤류(오렌지, 레몬, 라임, 만다린, 자몽 및 기타 감귤류를 포함함), 코코넛, 무화과, 포도, 구아바, 키위, 망고, 넥터린, 멜론(칸탈루프, 머스크멜론, 수박 및 기타 멜론을 포함함), 올리브, 파파야, 패션프루트, 복숭아, 배, 감, 파인애플, 자두 및 석류로 구성된 군으로부터 선택된다. 추가 구현예에서, 야채는 아스파라거스, 비트(예를 들어, 사탕무 및 사료 비트), 콩, 브로콜리, 양배추, 당근, 카사바, 꽃양배추, 셀러리, 오이, 가지, 마늘, 작은 오이, 잎채소(상추, 케일, 시금치 및 기타 잎채소), 부추, 렌즈콩, 버섯, 양파, 완두콩, 고추(예를 들어, 단고추, 피망 및 매운 고추), 감자, 호박, 고구마, 강남콩, 스쿼시(squash) 및 토마토로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 종묘원 식물 또는 꽃 또는 꽃 부분은 안개꽃(baby's breath), 카네이션, 달리아, 수선화, 제라늄, 거베라, 백합, 난초, 모란, 퀸 앤스 레이스(Queen Anne's lace), 장미, 금어초, 또는 다른 절화(cut-flower) 또는 장식용 꽃, 화분에 심은 꽃, 구근, 관목, 낙엽수 또는 침엽수로 구성된 군으로부터 선택된다. 추가 구현예에서, 육류는 쇠고기, 들소, 닭, 사슴, 염소, 칠면조, 돼지고기, 양, 어류, 조개류, 연체 동물 또는 건조 경화육 제품의 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 접촉은 스프레이, 연무, 가열 또는 비-가열 연막(fogging), 드렌치(drench), 가스 처리, 왁스 코팅으로의 혼입, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 방식에 의해 화합물을 도포하는 단계를 포함한다. 추가 구현예에서, 가스 처리는 사쉐(sachet)로부터의 방출, 합성 또는 천연 필름으로부터의 방출, 섬유성 물질, 및/또는 라이너 또는 기타 포장 물질로부터의 방출, 분말로부터의 방출, 가스-방출 발생기로부터의 방출, 압축 또는 비-압축 가스 실린더를 이용한 방출, 박스 내의 비말로부터의 방출, 왁스 코팅, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다.
일 양태에서, 하기 화학식 (B)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염이 제공된다:
[화학식 B]
상기 식에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
각각의 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알켄, 알킨, 할로알킬, 할로알켄, 할로알킨, 알콕시, 알켄옥시, 할로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬, 아릴알켄, 아릴알킨, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알켄, 헤테로아릴알킨, 할로겐, 하이드록실, 니트릴, 아민, 에스테르, 카르복실산, 케톤, 알콜, 설파이드, 설폭시드, 설폰, 설폭시민, 설필리민, 설폰아미드, 설페이트, 설포네이트, 니트로알킬, 아미드, 옥심, 이민, 하이드록실아민, 하이드라진, 하이드라존, 카르바메이트, 티오카르바메이트, 우레아, 티오우레아, 카르보네이트, 아릴옥시, 또는 헤테로아릴옥시이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
B는 붕소이고;
X2는 (CR7 2)m이고, 여기서 m은 1, 2, 3 또는 4이고; R7은 본원에 정의된 바와 같다.
일 구현예에서, 화합물은 휘발성 화합물이다. 또 다른 구현예에서, 화합물은 항미생물 활성을 갖는다.
일 구현예에서, 각각의 R7은 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 또는 아릴알킬이다. 또 다른 구현예에서, X2는 (CR8R9)q이고, 여기서 q는 1, 2, 3 또는 4이고; R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 아릴알킬이거나, R8 및 R9은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 지방족 고리를 형성한다.
일 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 5-플루오로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 5-클로로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다.
또 다른 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 
또는 
이다.
추가 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
이다.
화학식 (A)의 화합물을 제조하는데 유용한 추가의 옥사보롤 화합물은 또한 전체내용이 참조로서 본원에 포함되는 미국 특허 번호 8,039,450에 개시되어 있다. 또 다른 양태에서, 화학식 (B)의 화합물을 포함하는 혼합물 또는 조성물이 제공된다.
또 다른 양태에서, 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 하기 화학식 (B)의 구조를 갖는 화합물 및 이의 농업적으로 허용되는 염을 접촉시키는 단계를 포함하는, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 화합물을 이용하는 방법이 제공된다:
[화학식 B]
상기 식에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로 할로겐 또는 니트릴이고;
각각의 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알켄, 알킨, 할로알킬, 할로알켄, 할로알킨, 알콕시, 알켄옥시, 할로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬, 아릴알켄, 아릴알킨, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알켄, 헤테로아릴알킨, 할로겐, 하이드록실, 니트릴, 아민, 에스테르, 카르복실산, 케톤, 알콜, 설파이드, 설폭시드, 설폰, 설폭시민, 설필리민, 설폰아미드, 설페이트, 설포네이트, 니트로알킬, 아미드, 옥심, 이민, 하이드록실아민, 하이드라진, 하이드라존, 카르바메이트, 티오카르바메이트, 우레아, 티오우레아, 카르보네이트, 아릴옥시, 또는 헤테로아릴옥시이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
B는 붕소이고;
X2는 (CR7 2)m이고, 여기서 m은 1, 2, 3 또는 4이고; R7은 본원에 정의된 바와 같다.
일 구현예에서, 화합물은 휘발성 화합물이다. 또 다른 구현예에서, 화합물은 살진균제이다. 또 다른 구현예에서, 접촉은 직접 접촉 또는 휘발성 화합물로서의 접촉, 즉, 직접 접촉 또는 휘발성 활성을 통한 접촉을 포함한다. 추가 구현예에서, 접촉은 액체 제형의 도포를 포함한다.
일 구현예에서, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 휘발성 화합물을 이용하는 방법은 (a) 가스 형태의 화학식 (B)의 화합물을 제공하는 단계; 및 (b) 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 가스 형태의 화학식 (B)의 화합물을 접촉시키는 단계를 포함한다.
또 다른 구현예에서, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 휘발성 화합물을 이용하는 방법은 (a) 육류, 식물 또는 식물 부분을 용기에 넣는 단계; 및 (b) 유효량의 가스 형태의 화학식 (B)의 화합물을 용기에 도입시키고, 육류, 식물 또는 식물 부분과 접촉시키는 단계를 포함한다.
또 다른 구현예에서, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 휘발성 화합물을 이용하는 방법은 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 가스 형태의 화학식 (B)의 화합물을 포함하는 대기를 접촉시키는 단계를 포함한다.
일 구현예에서, 각각의 R7은 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 또는 아릴알킬이다. 또 다른 구현예에서, X2는 (CR8R9)q이고, 여기서 q는 1, 2, 3 또는 4이고; R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 니트릴, 니트로, 아릴, 아릴알킬이거나, R8 및 R9은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 지방족 고리를 형성한다.
일 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 5-플루오로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 5-클로로벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올; 벤조[c][1,2]옥사보롤-1(3H)-올 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 (전구체) 화합물로부터 제조된다.
또 다른 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 
또는 
이다.
추가 구현예에서, 화학식 (B)의 화합물은 
, 
, 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
, 
, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 화학식 (A)의 화합물은 
이다.
또 다른 구현예에서, 병원체는 아크레모늄 종, 알부고 종, 알터나리아 종, 아스코키타 종, 아스페르길루스 종, 보트리오디플로디아 종, 보트리오스페리아 종, 보트리티스 종, 비소클라미스 종, 칸디다 종, 세팔로스포륨 종, 세라토시스티스 종, 세르코스포라 종, 칼라라 종, 클라도스포륨 종, 콜레토트리쿰 종, 크립토스포리오프시스 종, 실린드로카르폰 종, 데바리오마이세스 종, 디아포르테 종, 디디멜라 종, 디플로디아 종, 도티오렐라 종, 엘시노에 종, 푸사리움 종, 게오트리쿰 종, 글로에오스포륨 종, 글로메렐라 종, 헬민토스포륨 종, 쿠스키아 종, 라시오디플로디아 종, 마크로포마 종, 마크로포미나 종, 미크로도키움 종, 모닐리니아 종, 모닐로카에테스 종, 무코르 종, 미코센트로스포라 종, 미코스파에렐라 종, 넥트리아 종, 네오파브라에아 종, 니그로스포라 종, 페니실륨 종, 페로노피토라 종, 페로노스포라 종, 페스탈로티오프시스 종, 페지쿨라 종, 파시디오피크니스 종, 포마 종, 포모프시스 종, 필로스티크타 종, 파이토프토라 종, 폴리스키탈룸 종, 슈도세르코스포라 종, 피리쿨라리아 종, 피티움 종, 리조크토니아 종, 리조푸스 종, 스클레로튬 종, 스클레로티니아 종, 셉토리아 종, 스파셀로마 종, 스파에로프시스 종, 스템필륨 종, 스틸벨라 종, 티엘라비오프시스 종, 티로넥트리아 종, 트라키스파에라 종, 유로마이세스 종, 유스틸라고 종, 벤츄리아 종 및 버티실리움 종으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 병원체는 바실러스 종, 캄필로박터 종, 클라비박터 종, 클로스트리듐 종, 에르비니아 종, 에스케리키아 종, 락토바실러스 종, 류코노스톡 종, 리스테리아 종, 판토에아 종, 펙토박테리움 종, 슈도모나스 종, 랄스토니아 종, 살모넬라 종, 시겔라 종, 스태필로코커스 종, 비브리오 종, 산토모나스 종 및 예르시니아 종으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 병원체는 크립토스포리듐 종 및 지아르디아 종으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 육류, 식물 또는 식물 부분은 옥수수, 밀, 면화, 쌀, 콩 및 카놀라로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 식물은 바나나, 파인애플, 감귤류, 포도, 수박, 칸탈루프, 머스크멜론 및 기타 멜론, 사과, 복숭아, 배, 체리, 키위, 망고, 넥터린, 구아바, 파파야, 감, 석류, 아보카도, 무화과, 감귤류 및 장과류(딸기, 블루베리, 라즈베리, 블랙베리, 까치밥나무열매 및 기타 유형의 장과류를 포함함)로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 상기 방법은 수확전 처리 또는 수확후 처리를 포함한다. 추가 구현예에서, 수확전 처리는 종자 처리 및 이식 처리로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 수확후 처리는 현장 포장 동안의 처리, 등급 매기기 및 분류 동안의 처리, 팔레트화 동안의 처리, 박스 내 처리, 포장 내 처리(예를 들어, 클람쉘 또는 유사물 내에서의 처리), 운송 동안의 처리(운송 트레일러, 선박 컨테이너, 비행기 화물, 기차 자동차, 또는 유사물에서의 처리), 및 보관 동안 및/또는 유통 네트워크 전체에 걸친 처리로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 수확후 처리는 봉입물 내에서 수행된다. 추가 구현예에서, 봉입물은 포장, 박스, 랩핑된 팔레트, 해상 컨테이너, 빌딩, 룸 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 식물 또는 식물 부분은 트랜스제닉 식물 또는 트랜스제닉 식물 부분을 포함한다. 또 다른 구현예에서, 식물 또는 식물 부분은 보리, 카놀라/평지 지방종자, 커피, 옥수수(corn/maize), 면화, 아마, 포도, 홉, 겨자, 견과류, 귀리, 양귀비, 쌀, 고무 식물, 호밀, 해바라기, 수수, 콩, 사탕수수, 차, 담배 및 밀로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 식물 또는 식물 부분은 옥수수(corn/maize), 밀, 면화, 쌀, 콩 및 카놀라/평지 지방종자로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 식물은 바나나, 파인애플, 감귤류, 포도, 수박, 칸탈루프, 머스크멜론 및 기타 멜론, 사과, 복숭아, 배, 체리, 키위, 망고, 넥터린, 구아바, 파파야, 감, 석류, 아보카도, 무화과, 감귤류 및 장과류(딸기, 블루베리, 라즈베리, 블랙베리, 까치밥나무열매 및 기타 유형의 장과류를 포함함)로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 식물 또는 식물 부분은 꽃, 과일, 야채, 종묘원, 잔디 및 장식용 작물로 구성된 군으로부터 선택된다. 추가 구현예에서, 과일은 아몬드, 사과, 아보카도, 바나나, 장과류(딸기, 블루베리, 라즈베리, 블랙베리, 까치밥나무열매(currant) 및 기타 유형의 장과류를 포함함), 카람볼라, 체리, 감귤류(오렌지, 레몬, 라임, 만다린, 자몽 및 기타 감귤류를 포함함), 코코넛, 무화과, 포도, 구아바, 키위, 망고, 넥터린, 멜론(칸탈루프, 머스크멜론, 수박 및 기타 멜론을 포함함), 올리브, 파파야, 패션프루트, 복숭아, 배, 감, 파인애플, 자두 및 석류로 구성된 군으로부터 선택된다. 추가 구현예에서, 야채는 아스파라거스, 비트(예를 들어, 사탕무 및 사료 비트), 콩, 브로콜리, 양배추, 당근, 카사바, 꽃양배추, 셀러리, 오이, 가지, 마늘, 작은 오이, 잎채소(상추, 케일, 시금치 및 기타 잎채소), 부추, 렌즈콩, 버섯, 양파, 완두콩, 고추(예를 들어, 단고추, 피망 및 매운 고추), 감자, 호박, 고구마, 강남콩, 스쿼시 및 토마토로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 종묘원 식물 또는 꽃 또는 꽃 부분은 안개꽃, 카네이션, 달리아, 수선화, 제라늄, 거베라, 백합, 난초, 모란, 퀸 앤스 레이스, 장미, 금어초, 또는 다른 절화 또는 장식용 꽃, 화분에 심은 꽃, 구근, 관목, 낙엽수 또는 침엽수로 구성된 군으로부터 선택된다. 추가 구현예에서, 육류는 쇠고기, 들소, 닭, 사슴, 염소, 칠면조, 돼지고기, 양, 어류, 조개류, 연체 동물 또는 건조 경화육 제품의 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 접촉은 스프레이, 연무, 가열 또는 비-가열 연막, 드렌치, 가스 처리, 왁스 코팅으로의 혼입, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 방식에 의해 화합물을 도포하는 단계를 포함한다. 추가 구현예에서, 가스 처리는 사쉐로부터의 방출, 합성 또는 천연 필름으로부터의 방출, 섬유성 물질, 및/또는 라이너 또는 기타 포장 물질로부터의 방출, 분말로부터의 방출, 가스-방출 발생기로부터의 방출, 압축 또는 비-압축 가스 실린더를 이용한 방출, 박스 내의 비말로부터의 방출, 왁스 코팅, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, 화합물을 제조하는 방법이 제공된다. 상기 방법은 적어도 하나의 옥사보롤 화합물과 할로겐 또는 니트릴 기를 포함하거나 도입시키는 적어도 하나의 반응물을 혼합하여 화학식 (A) 또는 화학식 (B)의 화합물을 생성시키는 단계를 포함한다.
일 구현예에서, 혼합은 용매의 존재하에서 수행된다. 추가 구현예에서, 용매는 물, 아세톤, 톨루엔, 헥산 또는 이들의 조합을 포함한다. 또 다른 구현예에서, 혼합은 적어도 하나의 촉매의 존재하에서 수행된다. 추가 구현예에서, 촉매는 아민, 포스핀, 헤테로고리 질소, 암모늄, 포스포늄, 아르소늄, 설포늄 모이어티, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 촉매는 포스포늄 화합물, 암모늄 화합물, 크롬 염, 아미노 화합물 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또 다른 구현예에서, 촉매는 2-메틸 이미다졸, 2-페닐 이미다졸, 이미다졸 유도체, 1,8-디아자바이사이클로[5.4.0] 운데크-7-엔(DBU), 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 구현예에서, 상기 방법은 가열에 의해 용매를 증발시키는 단계를 추가로 포함한다. 추가 구현예에서, 가열은 110℃ 내지 125℃; 100℃ 내지 150℃; 또는 80℃ 내지 200℃의 온도에서 수행된다.
또 다른 구현예에서, 적어도 하나의 옥사보롤 화합물은 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 또 다른 구현예에서, 적어도 하나의 반응물은 이플루오르화 수소 칼륨을 포함한다.
육류, 식물 또는 식물 부분은 본 발명의 실시에서 처리될 수 있다. 일례는 전체 식물의 처리이고; 또 다른 예는 유용한 식물 부분의 수확 전에 토양에 심는 동안의 전체 식물의 처리이다.
유용한 식물 부분을 제공하는 임의의 식물은 본 발명의 실시에서 처리될 수 있다. 예로는 꽃, 과일, 야채 및 곡물을 제공하는 식물을 포함한다.
본원에서 사용되는 어구 "식물"은 쌍자엽 식물 및 단자엽 식물을 포함한다. 쌍자엽 식물의 예는 담배, 애기장대(Arabidopsis), 콩, 토마토, 파파야, 카놀라, 해바라기, 면화, 알팔파, 감자, 포도, 비둘기콩(pigeon pea), 완두콩, 브라시카(Brassica), 병아리콩, 사탕무, 평지종자, 수박, 멜론, 고추, 땅콩, 호박, 무, 시금치, 스쿼시, 브로콜리, 양배추, 당근, 꽃양배추, 셀러리, 배추, 오이, 가지 및 상추를 포함한다. 단자엽 식물의 예는 옥수수, 쌀, 밀, 사탕수수, 보리, 호밀, 수수, 난초, 대나무, 바나나, 부들, 백합, 귀리, 양파, 기장 및 트리티케일(triticale)을 포함한다. 과일의 예는 바나나, 파인애플, 오렌지, 포도, 자몽, 수박, 멜론, 사과, 복숭아, 배, 키위, 망고, 넥타린, 구아바, 감, 아보카도, 레몬, 무화과 및 장과류를 포함한다. 꽃의 예는 안개꽃, 카네이션, 달리아, 수선화, 제라늄, 거베라, 백합, 난초, 모란, 퀸 앤스 레이스, 장미, 금어초, 또는 다른 절화 또는 장식용 꽃, 화분에 심은 꽃, 및 구근을 포함한다.
당업자는 제공된 개시를 기초로 하여 특정한 변화가 존재할 수 있음을 이해할 것이다. 따라서, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 목적으로 제공되며, 본 발명 또는 청구항의 범위에 대한 제한으로 해석되어선 안된다.
실시예
실시예 1 - 샘플 1의 제조
이플루오르화 수소 칼륨 수용액(Sigma-Aldrich Chemical, 3.0 몰(M) 용액; 4.01 그램(g))을 아세톤(5 g)에 용해된 1-하이드록시-5-플루오로-1,3-디하이드로-2,1-벤즈옥사보롤(1.6 g, 10.54 밀리몰(mmol))에 첨가하였다. 혼합물을 30분(min) 동안 혼합하였고, 그 후 아세톤을 회전 증발에 의해 제거하고, 물을 Dean-Stark 트랩을 이용한 톨루엔과의 공비 증류에 의해 제거하였다. 생성된 고체 현탁액을 여과시키고, 디에틸 에테르로 세척하고, 공기 건조시켜, 원하는 디플루오로보로네이트 염, 포타슘 1,1,5-트리플루오로-1,3-디하이드로-2,1-벤즈옥사보롤레이트 염(2.02 g, 95%)을 생성시켰다. NMR 스펙트럼은 제시된 구조와 일치하였다.
실시예 2 - 시험관내 분석
2개의 식물 진균 병원체에 대한 샘플 1의 휘발성 항미생물 화합물(실시예 1 참조)에 대한 시험관내 억제 검정에 12-웰 미세역가 플레이트(웰 당 6.5 밀리리터(㎖) 부피)를 사용하였다. 3 ㎖ 부피의 절반-강도 감자 덱스트로스 아가(PDA)를 각 웰에 첨가하였다. 냉각 후, 보트리티스 시네레아(B. 시네레아) 또는 페니실륨 엑스판숨(Penicillium expansum)(P. 엑스판숨) 현탁액 1 ㎖ 당 1 × 105개 포자의 1 마이크로리터(㎕)를 아가의 중심에 스포팅(spotting)하였다. Whatman #1 필터 디스크(Cat. No. 1001-0155)를 폴리에틸렌 중합효소 연쇄 반응(PCR) 플레이트 밀봉 필름의 아래쪽에 이중으로 배치하였다.
최소 억제 농도(MIC)의 결정을 위해, 시험 화합물을 아세톤에 희석시키고, 적절한 양의 화합물을 용량 의존 방식으로 디스크에 첨가하여, 리터 당 35.7 내지 0.03 밀리그램(㎎/ℓ)의 최종 공간부 농도를 달성하였다. 아세톤을 5분 동안 증발시켰다. 이후, 접종물 주위의 공간부를 살진균제를 함유하는 부착 디스크를 갖는 필름에 의해 웰 내부에서 밀봉시켰다. 식물을 뒤집고, 처리된 디스크 상에 배치하고, 밀봉시켜, 디스크로부터 임의의 화학물질이 벗겨져 접종된 아가로 떨어지는 것을 방지하였다. 23℃에서 3일(d) 보관 후, 배양물을 대조군에 비한 성장률에 대해 평가하였다. 휘발성 활성을 통해 2개의 진균 식물 병원체의 성장을 조절하는 샘플 1의 벤즈옥사보롤 화합물의 능력을 제시하는 결과가 표 1에 요약되어 있다.
실시예 3 - 과일을 이용한 생체내 분석
과일에서의 샘플 1의 휘발성 항미생물 화합물(실시예 1 참조)의 생체내 활성을 평가하기 위해, 사과, 배, 오렌지, 딸기, 포도 및 블루베리를 이용한 휘발성 생물검정을 개발하였다. 2개의 사과, 2개의 오렌지, 2개의 배, 8개의 딸기, 16개의 포도 또는 30개의 블루베리(렙(rep) 당, 이중)를 딸기(줄기 끝이 아래쪽을 향함)를 제외한 모든 과일에 대해 줄기 끝이 위로 향하게 하여 클람쉘(clamshell) 내에 배치하였다. 새로운 상처를 페니실륨 엑스판숨(P. 엑스판숨) 1 ㎖ 당 1 × 106개의 포자 현탁액 20 ㎕(사과 및 배), 페니실륨 디지타툼(Penicillium digitatum)(P. 디지타툼) 1 ㎖ 당 1 × 106개의 포자 현탁액 20 ㎕(오렌지), 및 보트리티스 시네레아(B. 시네레아) 1 ㎖ 당 1 × 105개의 포자 현탁액 20 ㎕(딸기 및 포도) 또는 10 ㎕(블루베리)로 접종시켰다. 클람쉘을 117 ℓ Rubbermaid 보관 박스(Cat #2244) 내에 배치하고, 뚜껑을 닫았다.
실시예 1에 따라 제조되고 아세톤에 용해된 샘플 1을 면화 스트립에 피펫팅(pipetting)하고, 아세톤을 5분 동안 증발시킨 후, 승화 장치(200℃로 가열된 구리 튜브, 분 당 0.5 리터(ℓ/분)의 팬 유량)에 의해 용기로 도입시켜, 10 ㎎/ℓ)의 최종 공간부 농도를 달성하였다. 이후, 용기를 21℃에서 3일 동안 유지시켰다. 처리 후, 과일을 21℃에서 추가 3일 동안 유지시킨 후, 사과, 배 및 오렌지에 대한 질병 발생률(갈변 또는 물에 젖은 병변의 밀리미터(㎜) 직경) 및 병원체 포자형성(직경 ㎜)뿐만 아니라 딸기, 포도 및 블루베리에 대한 보트리티스 시네레아 질병 발생률(%) 및 중증도(0 내지 4)를 평가하였다. 휘발성 살진균제로서 적용되는 경우 6개의 상이한 숙주에 대한 3개의 진균 병원체의 우수한 생체내 항미생물 조절을 제시하는 결과가 표 2에 요약되어 있다. 결과는 또한 도 1에 도시되어 있다.
Claims (41)
- 하기의 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물 또는 이의 농업적으로 허용되는 염:
, , 및 . - 제1항에 있어서, 상기 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물은 휘발성 화합물인, 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물은 항미생물 활성을 갖는, 화합물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항의 화합물을 포함하는 살진균성 조성물.
- 육류, 식물 또는 식물 부분과 유효량의 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물 또는 이의 농업적으로 허용되는 염을 접촉시키는 단계를 포함하는, 육류, 식물 또는 식물 부분에 영향을 미치는 병원체에 대해 화합물을 이용하는 방법으로서,
상기 병원체는 보트리티스 종(Botrytis spp.) 및 페니실륨 종(Penicillium spp.)으로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상인 방법:
, , 및 . - 제8항에 있어서, 상기 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물은 휘발성 화합물인 방법.
- 제8항에 있어서, 상기 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물은 살진균제인 방법.
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- 제8항에 있어서, 육류, 식물 또는 식물 부분이 옥수수, 밀, 면화, 쌀, 콩 및 카놀라로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제8항에 있어서, 식물이 바나나, 파인애플, 감귤류, 포도, 수박, 칸탈루프(cantaloupe), 머스크멜론(muskmelon) 및 기타 멜론, 사과, 복숭아, 배, 체리, 키위, 망고, 넥터린(nectarine), 구아바, 파파야, 감, 석류, 아보카도, 무화과, 감귤류 및 장과류(berries)로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
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- 적어도 하나의 옥사보롤 화합물과 할로겐 또는 니트릴 기를 도입시키는 적어도 하나의 반응물을 혼합하여 하기의 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물을 생성시키는 단계를 포함하는, 화합물을 제조하는 방법:
, , 및 . - 제35항에 있어서, 혼합이 용매의 존재하에서 수행되는 방법.
- 제36항에 있어서, 용매가 물, 아세톤, 톨루엔, 헥산 또는 이들의 조합을 포함하는 방법.
- 제36항에 있어서, 가열에 의해 용매를 증발시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제38항에 있어서, 가열이 80℃ 내지 200℃의 온도에서 수행되는 방법.
- 제35항에 있어서, 적어도 하나의 옥사보롤 화합물이 5-플루오로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 5-클로로-1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤; 1,3-디하이드로-1-하이드록시-2,1-벤즈옥사보롤 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하는 방법.
- 제35항에 있어서, 적어도 하나의 반응물이 이플루오르화 수소 칼륨을 포함하는 방법.
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- 2019-10-08 AU AU2019246765A patent/AU2019246765B2/en active Active
- 2019-11-20 HR HRP20192090TT patent/HRP20192090T1/hr unknown
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| WO2014120715A2 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of benzoxaboroles as volatile antimicrobial agents on meats, plants, or plant parts |
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