TWI830697B - 黏著劑組成物及使用此組成物而成之薄膜 - Google Patents

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Abstract

本發明課題為提供一種黏著劑組成物，使用於光學機能性薄膜與液晶胞的貼合時，可良好地維持再加工性，同時可提升耐久性。 　　解決手段為一種黏著劑組成物，其係含有：含(甲基)丙烯酸酯單體的聚合性不飽和單體之共聚物，與式[1a]所表示的有機矽氧烷及其水解物的至少一者。 (X表示具有酸酐基的一價烴基，Y表示具有聚醚基的一價烴基，Z表示含有水解性甲矽烷基的一價烴基，R1 互相獨立，表示氫原子等，M1 互相獨立，表示選自X、Y、Z及R1 之基，a、b、c、d分別表示0～100的整數，而在a為0的情況，M1 的至少一個為X且c為1≦c≦100的整數，在c為0的情況，M1 的至少一個為Z且a為1≦a≦100的整數)。

Description

黏著劑組成物及使用此組成物而成之薄膜
本發明關於一種黏著劑組成物及使用此組成物而成之薄膜，若進一步詳細敘述，則關於一種使用於光學機能性薄膜與液晶胞的貼合的黏著劑組成物及具有使用此組成物形成的層之薄膜。
液晶顯示裝置，是經過首先將液晶成分以兩枚玻璃基板夾住，製作出液晶胞，接下來在液晶胞的表面，透過黏著劑層貼附偏光板或偏光板與位相差板的層合體等的光學機能性薄膜的步驟而製造出來。
此液晶顯示裝置，被廣泛使用作為車輛搭載用、屋外計器用及個人電腦用等的顯示器或電視等的顯示裝置。另外，隨著用途的擴展，使用液晶顯示裝置的環境也各式各樣，因此會有在非常嚴苛的環境使用的情形，對於液晶顯示裝置的製造所使用的黏著劑組成物也逐漸要求能夠應付嚴苛環境的性能。 　　具體而言，即使暴露在高溫條件或高溫高濕條件，藉由黏著劑組成物形成的黏著劑層也不會發泡，或貼附的光學機能性薄膜也不會由基板剝離的特性(以下稱為「耐久性」)被視為必要。
另一方面，在製造步驟之中，會有必須將光學機能性薄膜與液晶胞重貼的情形。此情況下，需要不對液晶胞造成損傷，可輕易將光學機能性薄膜剝離，且接著劑不會殘留在液晶胞表面上(以下稱為「再加工性」)。 　　亦即，光學機能性薄膜與液晶胞的貼合所使用的黏著劑，貼合時需要再加工性良好，且貼合之後需要成為高耐久性。
這種用途所使用的黏著劑，大多是使用丙烯酸系樹脂，例如在專利文獻1中，提出了丙烯酸系聚合物中含有含環氧基的偶合劑之黏著劑組成物。 　　專利文獻1的組成物，對於主要含有羧基作為反應性基的類型的丙烯酸系聚合物(以下稱為「COOH型丙烯酸系聚合物」)，表現出了高耐久性。但是，對於主要含有羥基作為反應性基的類型的丙烯酸聚合物(以下稱為「OH型丙烯酸系聚合物」)，會有無法得到耐久性的問題。 　　另外，在專利文獻2、3中，提出了丙烯酸系聚合物中含有含環氧基的聚醚變性偶合劑的黏著劑組成物。此組成物，對於COOH型丙烯酸系聚合物可兼顧再加工性與耐久性。但是，對於OH型丙烯酸系聚合物會有無法得到耐久性的問題。
此外，在專利文獻4中，記載了丙烯酸系聚合物中含有含巰基的矽烷偶合劑之黏著劑組成物。此組成物，即使對於OH型丙烯酸系聚合物，耐久性也會提升，然而還不到足夠的程度。 　　另外，在專利文獻5中，提出了丙烯酸系聚合物中含有含酸酐基的聚醚變性偶合劑之黏著劑組成物。此組成物，對於OH型丙烯酸系聚合物，可兼顧再加工性與耐久性。但是，近年來，對於黏著劑耐久性的要求提高的聲浪中，正需要更進一步的耐久性提升。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特許第5826179號公報 　　[專利文獻2] 日本特許第5891534號公報 　　[專利文獻3] 日本特許第3498158號公報 　　[專利文獻4] 日本特許第5544858號公報 　　[專利文獻5] 日本特許第5990847號公報
[發明所欲解決的課題]
本發明鑑於上述狀況完成，目的為提供一種黏著劑組成物，在使用於光學機能性薄膜與液晶胞的貼合的情況，可良好地維持再加工性，而且同時可提升耐久性；及具有使用此組成物而成的黏著劑層之薄膜。 [用於解決課題的手段]
本發明人為了解決上述課題而鑽研檢討，結果發現一種組成物，其係含有：含(甲基)丙烯酸酯單體的聚合性不飽和單體之共聚物，與分子內具有水解性甲矽烷基及酸酐基各至少1個之有機矽氧烷或分子內具有水解性甲矽烷基、酸酐基及聚醚基各至少1個之有機矽氧烷，在使用於光學機能性薄膜與液晶胞的貼合的情況，可良好地維持再加工性，而且同時可提升耐久性，適合作為黏著劑組成物，而完成了本發明。
亦即，本發明提供： 　　1. 一種黏著劑組成物，其特徵為含有：含(甲基)丙烯酸酯單體的聚合性不飽和單體之共聚物，與下述式[1a]所表示之分子內具有水解性甲矽烷基及酸酐基各至少1個之有機矽氧烷以及其水解物的至少一者，(式中，X表示具有酸酐基的一價烴基，Y表示具有聚醚基的一價烴基，Z表示含有水解性甲矽烷基的一價烴基，R1 互相獨立，表示氫原子，或可經鹵素原子取代之碳原子數1～20的一價烴基，M1 互相獨立，表示選自前述X、Y、Z及R1 之基，a、b、c及d分別表示0≦a≦100、0≦b≦100、0≦c≦100、0≦d≦100的整數，但是，在a為0的情況，M1 的至少一個為X且c為1≦c≦100的整數，在c為0的情況，M1 的至少一個為Z且a為1≦a≦100的整數，標註有a、b、c及d的括弧內的各重複單元的排列可為隨機或嵌段)。 　　2. 一種黏著劑組成物，其特徵為含有：含(甲基)丙烯酸酯單體的聚合性不飽和單體之共聚物，與下述式[1b]所表示之分子內具有水解性甲矽烷基、酸酐基及聚醚基各至少1個之有機矽氧烷以及其水解物的至少一者，(式中，X表示具有酸酐基的一價烴基，Y表示具有聚醚基的一價烴基，Z表示含有水解性甲矽烷基的一價烴基，R1 互相獨立，表示氫原子，或可經鹵素原子取代之碳原子數1～20的一價烴基，M1 互相獨立，表示選自前述X、Y、Z及R1 之基，a、b、c、d分別表示0≦a≦100、0≦b≦100、0≦c≦100、0≦d≦100的整數，但是，在a為0的情況，M1 的至少一個為X且b及c分別為1≦b≦100、1≦c≦100的整數，在b為0的情況，M1 的至少一個為Y且a及c分別為1≦a≦100、1≦c≦100的整數，在c為0的情況，M1 的至少一個為Z且a、b分別為1≦a≦100、1≦b≦100的整數，標註有a、b、c及d的括弧內的各重複單元的排列可為隨機或嵌段)。 　　3. 如1或2的黏著劑組成物，其中前述X為下述式[2]所表示之具有酸酐基的一價烴基，前述Y為下述式[3]所表示之具有聚醚基的一價烴基，前述Z為下述式[5]所表示之含有水解性甲矽烷基的一價烴基，(式中，A表示碳原子數2～6之伸烷基)，(式中，R2 表示氫原子、碳原子數1～6的一價烴基，或下述式[4]所表示之基，m表示2以上的整數，e及f互相獨立，表示0以上的整數，但e及f之中至少一者為1以上的整數)，(式中，R3 表示碳原子數1～4的一價烴基)，(式中，R4 表示碳原子數1～10之烷基，R5 表示碳原子數1～10的一價烴基或醯基，n表示2以上的整數，g表示1～3的整數)。 　　4. 如1～3中任一項之黏著劑組成物，其中前述R1 的至少一個為具有全氟烷基的一價烴基， 　　5. 如1～4中任一項之黏著劑組成物，其中前述有機矽氧烷及其水解物的酸酐基當量為5,000g/mol以下， 　　6. 如1～5中任一項之黏著劑組成物，其中前述共聚物含有來自含羧基的單體的構造單元及來自含羥基的單體的構造單元的至少一者， 　　7. 如1～6中任一項之黏著劑組成物，其中相對於前述共聚物100質量份，前述有機矽氧烷及其水解物的至少一者的摻合量為0.001～5質量份， 　　8. 如1～7中任一項之黏著劑組成物，其中相對於前述共聚物100質量份，含有交聯劑0.01～40質量份， 　　9. 如8之黏著劑組成物，其中前述交聯劑為選自異氰酸酯系交聯劑、環氧系交聯劑、金屬系交聯劑、氮丙啶系交聯劑及過氧化物系交聯劑的至少1種， 　　10. 一種附帶黏著層的薄膜，其特徵為具有：薄膜，及在此薄膜的至少一面使用如1～9中任一者之黏著劑組成物而成之層。 [發明之效果]
本發明之黏著劑組成物，在液晶顯示裝置的製造步驟之中，適合使用作為光學機能性薄膜與液晶胞的黏著劑，儘管貼合時是可剝離的，貼合後在高溫高濕條件下鼓起或剝離也不易發生。 　　具有這種特性的本發明之黏著劑組成物，可實現近年來為了達成高水準所需要的耐久性及再加工性，因此適合使用作為基材表面的保護膜形成劑、纖維或粉體的表面處理劑、基材間的黏接著劑等，尤其是在液晶顯示裝置的製造步驟之中使用於光學機能性薄膜的貼合的黏著劑組成物。
以下針對本發明具體地說明。 　　本發明所關連的黏著劑組成物含有：含(甲基)丙烯酸酯單體的聚合性不飽和單體之共聚物，與上述式[1a]或[1b]所表示的有機矽氧烷以及其水解物(以下簡稱為有機矽氧烷)的至少一者。
上述含(甲基)丙烯酸酯單體的聚合性不飽和單體之共聚物，在黏著劑組成物中，是作為基材樹脂發揮機能的成分，只要是含(甲基)丙烯酸酯單體的聚合性不飽和單體的共聚物，則不受特別限定。 　　(甲基)丙烯酸酯單體的具體例子，可列舉(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環己酯等的(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯等的(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯；(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等的(甲基)丙烯酸芳香基酯；(甲基)丙烯酸苄酯等的(甲基)丙烯酸芳烷基酯；丙烯酸β-羧基乙基酯等的(甲基)丙烯羧烷基酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸5-羥戊酯、(甲基)丙烯酸6-羥己酯、(甲基)丙烯酸7-羥庚酯、(甲基)丙烯酸8-羥辛酯等的(甲基)丙烯酸羥烷基酯；己內酯變性(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯等的聚伸烷二醇(甲基)丙烯酸酯等，這些單體可單獨使用或組合兩種以上使用。 　　本發明之共聚物，以含有由上述(甲基)丙烯酸酯單體衍生出的重複單元60～100質量%為佳，含有80～100質量%為較佳。
另外，若考慮光學機能性薄膜與液晶胞的接著所使用的樹脂具有感壓接著性，則本發明之共聚物以含有來自含羧基的單體的構造單元及來自含羥基的單體的構造單元的至少一者為佳。 　　產生這種構造單元的含羧基及/或羥基的單體的具體例子，可列舉上述(甲基)丙烯酸羧烷基酯、(甲基)丙烯酸羥烷基酯、聚伸烷二醇(甲基)丙烯酸酯，此外還有(甲基)丙烯酸、N-(2-羥乙基)(甲基)丙烯醯胺等，這些單體可單獨使用或組合兩種以上使用。 　　尤其，本發明所使用的共聚物中，由含羧基及/或羥基的單體衍生的重複單元的含量，以1～20質量%為佳，2～10質量%為較佳。
此外，本發明所使用的共聚物，亦可含有由上述單體以外的其他單體衍生的重複單元。 　　其他單體的具體例子，可列舉苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯、辛基苯乙烯、氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、二溴苯乙烯、碘苯乙烯、硝基苯乙烯、乙醯基苯乙烯、甲氧基苯乙烯等的苯乙烯系單體；乙烯基吡啶、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咔唑、二乙烯基苯、醋酸乙烯酯、丙烯腈、丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯、氯乙烯、溴乙烯、偏二氯乙烯等的乙烯基系單體，這些單體可單獨使用或組合兩種以上使用。 　　本發明所使用的共聚物中，由上述其他單體衍生的重複單元的含量，以0～20質量%為佳，0～10質量%為較佳。
此外，本發明所使用的共聚物，其中的單體的排列規則並無特別限制，隨機共聚物、嵌段共聚物、其他任一者皆可。 　　上述共聚物的重量平均分子量並未受到特別限定，若考慮提高黏著劑層的凝集力，且抑制黏著劑層的發泡或剝離，提高耐久性，同時將黏著劑組成物的黏度保持在適當範圍，使操作性良好，則100,000～2,000,000為佳，300,000～1,500,000為較佳。 　　此外，重量平均分子量，是利用凝膠滲透層析(GPC)測得的聚苯乙烯換算值。
本發明所使用的共聚物，可藉由溶液聚合、塊狀聚合、乳化聚合或懸浮聚合等的周知的聚合法來製造，尤其以藉由以溶液的形式獲得共聚物的溶液聚合來製造為佳，像這樣，以溶液的形式獲得共聚物，可直接使用於本發明之黏著劑組成物的製造。 　　溶液聚合的溶劑可使用有機溶劑，其具體例子，可列舉甲苯、二甲苯等的芳香族烴類；正己烷等的脂肪族烴類；醋酸乙酯、醋酸丁酯等的酯類；正丙醇、異丙醇等的脂肪族醇類；甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等的酮類等。 　　此外，反應溶劑，以相對於單體的合計量100質量份為50～300質量份的量來使用為佳。
另外，使用於聚合的聚合起始劑，只要由周知者適當地選擇使用即可，其具體例子，可列舉二第三丁基過氧化物、苯甲醯過氧化物、月桂基過氧化物、第三丁基過氧苯甲酸酯、異丙苯過氧化氫、二異丙基過氧二碳酸酯、二丙基過氧二碳酸酯、第三丁基過氧新癸酸酯、第三丁基過氧特戊酸酯、(3,5,5-三甲基己醯基)過氧化物等的過氧化物；偶氮雙異丁腈、偶氮雙戊腈、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基-4-甲氧基戊腈)、二甲基-2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)、2,2'-偶氮雙(2-羥甲基丙腈)等的偶氮雙化合物或高分子偶氮聚合起始劑等，該等可單獨使用或組合兩種以上使用。 　　此外，反應起始劑，通常是以相對於單體的合計量100質量份為0.01～10質量份的量來使用。
聚合反應的溫度通常為50～90℃，反應時間通常為2～20小時，宜為4～12小時。
另一方面，本發明之黏著劑組成物所使用的有機矽氧烷，如上述般，是以式[1a]或[1b]來表示。此有機矽氧烷，與被記載於上述專利文獻5(日本特許第5990847號公報)的分子內具有烷氧基、酸酐基、與聚醚基的化合物，是聚矽氧骨架的構造不同的化合物。專利文獻5記載的化合物的聚矽氧骨架具有三維構造，相對於此，本發明所使用的有機矽氧烷，其聚矽氧骨架具有直鏈狀的構造。藉此，在添加至丙烯酸樹脂來使用的情況，在樹脂表面的轉移性會提升，因此可更加提高樹脂表面的機能性。另外，因為化合物的構造的原因，對於烷氧基的玻璃等無機基材的反應性提升。所以，在光學機能性薄膜與液晶胞的貼合時，可進一步提升耐久性。
在上述各式之中，X表示具有酸酐基的一價烴基，Y表示具有聚醚基的一價烴基，Z表示含有水解性甲矽烷基的一價烴基，R1 互相獨立，表示氫原子，或可經鹵素原子取代之碳原子數1～20的一價烴基，M1 互相獨立，表示選自上述X、Y、Z及R1 之基。 　　另外，在上述各式之中，a、b、c及d分別表示0≦a≦100、0≦b≦100、0≦c≦100、0≦d≦100的整數，然而在式[1a]中，在a為0的情況，M1 的至少一個為X且c為1≦c≦100的整數，在c為0的情況，M1 的至少一個為Z且a為1≦a≦100的整數，在式[1b]中，在a為0的情況，M1 的至少一個為X且b及c分別為1≦b≦100、1≦c≦100的整數，在b為0的情況，M1 的至少一個為Y且a及c分別為1≦a≦100、1≦c≦100的整數，在c為0的情況，M1 的至少一個為Z且a、b分別為1≦a≦100、1≦b≦100的整數。 　　此外，在上述各式之中，標註有a、b、c及d的括弧內的各重複單元的排列可為隨機或嵌段。
上述R1 之碳數1～20的一價烴基的具體例子，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、新戊基、正己基、環己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十八烷基等的直鏈狀、分支狀或環狀烷基；苯基、甲苯基、茬基、萘基等的芳香基；芐基、苯乙基、苯丙基等的芳烷基等。 　　另外，這些一價烴基的氫原子一部分或全部被鹵素原子取代之基的具體例子，可列舉氯甲基、三氟甲基、氯丙基等。 　　該等之中，R1 以甲基、具有全氟烷基的一價烴基為佳，甲基、經全氟烷基取代的烷基(氟烷基)為較佳。 　　氟烷基的具體的例子，可列舉CF3 -C2 H4 -、CF3 -C3 H6 -、C4 F9 -C2 H4 -、C4 F9 -C3 H6 -、C6 F13 -C2 H4 -、C6 F13 -C3 H6 -、C8 F17 -C2 H4 -、C8 F17 -C3 H6 -所表示之基等。
本發明之有機矽氧烷，藉由導入上述一價烴基作為R1 ，在與基材樹脂的上述共聚物混合使用時，與樹脂的相溶性提升，相分離等不易發生，因此上述各R1 的至少一個以1價烴基為佳，全部為1價烴基為較佳，全部的R1 為甲基，或甲基與具有全氟烷基的一價烴基的組合為更佳。
另外，本發明所使用的有機矽氧烷含有具有酸酐基的一價烴基X，藉由此一價烴基X存在，在將該有機矽氧烷添加至基材樹脂時，一價烴基X所具有的酸酐基與基材樹脂的反應性基(羥基、羧基等)發生反應，而達成樹脂與該有機矽氧烷的一體化。 　　具有酸酐基的一價烴基中的一價烴基，可列舉與上述與R1 所例示之基同樣的基團，以烷基為佳，直鏈狀烷基為較佳。 　　酸酐基，可列舉琥珀酸酐基、馬來酸酐基等。 　　適合的X，可列舉下述式[2]所表示之基。
上述A表示碳原子數2～6之伸烷基，其具體例子，可列舉乙烯、三亞甲基、丙烯、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等的直鏈狀或支鏈狀伸烷基，尤其以三亞甲基為佳，所以，X以琥珀酸酐丙基為佳。
此外，本發明所使用的有機矽氧烷，具有含有水解性甲矽烷基的一價烴基Z，藉由具有此一價烴基Z，在將玻璃等的無機基材以該有機矽氧烷表面處理的情況，水解性甲矽烷基會與存在於無機基材表面的-OH基反應，在該有機矽氧烷與無機基材之間形成化學鍵。 　　含有水解性甲矽烷基的一價烴基的一價烴基，可列舉與上述R1 所例示之基同樣的基團，以烷基為佳，直鏈狀烷基為較佳。 　　適合的Z，可列舉下述式[5]所表示之基。
上述R4 表示碳原子數1～10之烷基，R5 表示碳原子數1～10的一價烴基或醯基，n表示2以上的整數，宜為2～5的整數，較佳為2或3的整數，g表示1～3的整數，宜為2或3，較佳為3。 　　碳原子數1～10之烷基的具體例子，可列舉上述R1 所例示的烷基之中，與碳原子數1～10之烷基同樣的基團，以甲基、乙基為佳。 　　一價烴基的具體例子，可列舉與上述R1 所例示之基同樣的基團，而烷基、芳香基為佳。 　　醯基的具體例子，可列舉甲醯基、乙醯基等。
水解性甲矽烷基(在上述式[5]中，-Cn H2n -除外的部分)的具體例子，可列舉三甲氧基甲矽烷基、甲基二甲氧基甲矽烷基、二甲基單甲氧基甲矽烷基、三乙氧基甲矽烷基、甲基二乙氧基甲矽烷基、二甲基單乙氧基甲矽烷基、三丙氧基甲矽烷基、甲基二丙氧基甲矽烷基、二甲基單丙氧基甲矽烷基、三異丙烯氧基甲矽烷基、甲基二異丙烯氧基甲矽烷基、二甲基異丙烯氧基甲矽烷基、三醯氧基甲矽烷基、甲基二醯氧基甲矽烷基、二甲基單醯氧基甲矽烷基等，可使用選自這群的至少1種。宜為三甲氧基甲矽烷基。
此外，本發明所使用的有機矽氧烷，可自由調整水解性甲矽烷基與酸酐基的數目。因此可自由控制對有機樹脂的反應性及對無機基材的反應性的平衡。
另外，本發明所使用的有機矽氧烷，除了上述水解性甲矽烷基及酸酐基之外，還可含有具有聚醚基的一價烴基Y。 　　此聚醚基具有控制該有機矽氧烷與無機基材表面的親和性的效果。 　　亦即，僅含有水解性甲矽烷基與酸酐基作為有機官能基的有機矽氧烷中，酸酐基的親水性低，因此隨著其數量增加，會有分子全體的親水性大幅降低的情況。因此，將此有機矽氧烷塗佈在具有親水性表面的無機基材上，形成硬化被膜時，會有濕潤性不佳、排斥等現象發生，無法得到均勻塗膜的問題發生的情形。但是，藉由在上述有機矽氧烷的分子內導入聚醚基，這樣的問題得以解決，可在無機基材上形成均勻的有機矽氧烷硬化膜。 　　此外，藉由調整聚醚基的種類或導入量，控制水解性甲矽烷基與無機基材的反應，可調整基材與有機矽氧烷的結合力。藉此，將有機矽氧烷使用於有機樹脂與無機基材的接著時，可因應用途，從微黏著到強接著來調整接著力。
含有聚醚基的一價烴基中的一價烴基的具體例子，可列舉與上述R1 所例示之基同樣的基團，以烷基為佳，直鏈狀烷基為較佳。 　　適合的Y，可列舉下述式[3]所表示之基。
上述R2 表示氫原子、碳原子數1～6的一價烴基，或下述式[4]所表示之基。
(式中，R3 表示碳原子數1～4的一價烴基，宜為碳原子數1～4之烷基)
式[3]、[4]中的一價烴基，可列舉上述R1 所例示的基團之中，碳原子數分別符合條件的基團。 　　R2 以碳原子數1～4之烷基為佳，甲基為較佳。 　　e、f互相獨立，表示0以上的整數，以在0≦e≦50、0≦f≦50的範圍的整數為佳，在0≦e≦20、0≦f≦20的範圍的整數為較佳。但是，e、f之中至少一個為1以上，宜為1～50的整數。 　　m表示2以上的整數，以2～6的整數為佳。
上述聚醚基部分，可為環氧乙烷型(以下記為EO型)、環氧丙烷型(以下記為PO型)、環氧乙烷-環氧丙烷型(以下記為EO-PO型)的任一者，在EO-PO型的情況，可為隨機、嵌段、交互的任一者。 　　另外，藉由在本發明所使用的有機矽氧烷導入具有PO型聚醚基的一價烴基，可提升耐濕性。
上述聚醚基部分，可為氫原子的至少一部分被氟取代的氟化聚醚基。藉由含有氟，可提高本發明所使用的有機矽氧烷在樹脂表面的轉移性，或可控制樹脂表面與披覆體的親和性。 　　氟化聚醚基並未受到特別限定，由選自以下所示的構造單元的至少1種所構成為佳。
具有氟的聚醚基的一價烴基的具體例子，可列舉如以下般的構造等。
本發明所使用的有機矽氧烷的適合例子，可列舉下述式[12]、[13]所表示的化合物，並不受該等所限定。此外，下述式[12]、[13]所表示的有機矽氧烷中的各矽氧烷單位的排列可為隨機或嵌段。
本發明所使用的有機矽氧烷的酸酐基當量並未受到特別限定，以5,000g/mol以下為佳，2,000g/mol以下為較佳，1,500g/mol以下再較佳，1,000g/mol以下為更佳。
以上說明的有機矽氧烷，可在鉑觸媒下，使下述式[7]所表示的有機氫矽氧烷與具有脂肪族不飽和鍵的含有水解性甲矽烷基的化合物、具有脂肪族不飽和鍵的含酸酐基的化合物、因應必要具有脂肪族不飽和鍵的含聚醚基的化合物進行氫矽烷化反應來製造。
式[7]中，R10 表示可經鹵素原子取代之碳原子數1～20的一價烴基，M2 表示氫原子或上述R10 。i、j分別表示1≦1≦300、0≦j≦100的整數，宜為1≦i≦150、0≦j≦50的範圍的整數，較佳為1≦i≦60、0≦j≦20的範圍整數。標註有i及j的括弧內的各重複單元的排列可為隨機或嵌段。
此情況下，具有脂肪族不飽和鍵的含有水解性甲矽烷基的化合物，可列舉例如下述式[8]所表示之化合物。
(式中，p表示0～10，宜為0～5的整數，R4 、R5 及g表示與上述相同的意思)
具有上述不飽和鍵的含有水解性甲矽烷基的化合物的具體例子，可列舉乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷等的乙烯基含有烷氧基矽烷化合物。 　　氫矽烷化反應時的反應比率，相對於有機氫矽氧烷1mol，以1～100mol為佳，1～50mol為較佳，1～20mol為更佳。
具有上述脂肪族不飽和鍵的含酸酐基的化合物，可列舉例如下述式[9]所表示之化合物。
(式中，p表示與上述相同的意思)
上述具有脂肪族不飽和鍵的含酸酐基的化合物的具體例子，可列舉如下述般的化合物，尤其以烯丙基琥珀酸酐為佳。 　　氫矽烷化反應時的反應比率，相對於有機氫矽氧烷1mol，以1～100mol為佳，1～50mol為較佳，1～20mol為更佳。
上述具有脂肪族不飽和鍵的含聚醚基的化合物，可列舉例如下述式[10]所表示的化合物。
(式中，p、R2 、e、f表示與上述相同的意思)
尤其，具有不飽和鍵的含聚醚基的化合物，以下述式[11]所表示的烯丙基聚醚為佳。 　　氫矽烷化反應時的反應比率，相對於有機氫矽氧烷1mol，以1～100mol為佳，1～50mol為較佳，1～20mol為更佳。
(式中，R2 、e、f表示與上述相同的意思)
較具體而言，例如在上述式[12]所表示的化合物的情況，可在鉑觸媒下，相對於下述式[14]所表示之甲基氫矽氧烷1mol使乙烯基三甲氧基矽烷4mol、下述式[15]所表示之烯丙基聚醚1mol、與烯丙基琥珀酸酐3mol進行氫矽烷化反應來製造。
另外，在上述式[13]所表示的化合物的情況，可在鉑觸媒下，相對於下述式[16]所表示的甲基氫矽氧烷1mol使乙烯基三甲氧基矽烷4mol與烯丙基琥珀酸酐4mol進行氫矽烷化反應來製造。
此外，本發明所使用的烷氧基矽烷化合物，亦可藉由上述說明的方法以外的方法來製造，例如亦可藉由使琥珀酸酐變性烷氧基矽烷與聚醚變性烷氧基矽烷水解縮合的方法來製造。 　　但是，此方法由於使用了水，因此在製造階段之中，會有併發琥珀酸酐的水解造成的開環反應的問題。 　　另外，再其他的方法，例如亦可藉由在鉑觸媒下使乙烯基三甲氧基矽烷、烯丙基聚醚、烯丙基琥珀酸酐依序加成至下述式[17]所表示的環狀有機氫矽氧烷的方法來製造。
(式中，k表示3以上的整數)
但是，上述環狀有機氫矽氧烷之中，現實中廉價且容易取得的是k=3～5的低分子矽氧烷。此情況下，存在於分子內的反應點(SiH)的數目，最大也才5個。在欲藉由氫矽烷化反應使乙烯基三甲氧基矽烷、烯丙基聚醚、烯丙基琥珀酸酐依序加成在此環狀有機氫矽氧烷的情況，各化合物的合計導入量只能到5個，各官能基的導入量無法自由設定。
相對於此，上述本發明之有機矽氧烷之製造方法，可解決上述問題。 　　亦即，藉由調整作為原料使用的上述式[7]所表示的有機氫矽氧烷的i值，可自由設定乙烯基三甲氧基矽烷、烯丙基聚醚、烯丙基琥珀酸酐的導入量。 　　本發明所使用的有機矽氧烷，是採取在直鏈狀矽氧烷骨架的側鏈鍵結了含有烷氧基、酸酐基、聚醚基的各官能基的基團之構造。
在本發明之黏著劑組成物之中，上述作為基材樹脂的共聚物與上述烷氧基矽烷的摻合比例並未受到特別限定，相對於作為基材樹脂的共聚物100質量份，以摻合有機矽氧烷0.001～5質量份為佳，摻合0.01～3質量份為較佳，摻合0.1～2質量份為更佳。
另外，本發明之黏著劑組成物中亦可摻合交聯劑。 　　交聯劑的摻合量並未受到特別限定，若考慮使黏著劑組成物的凝集力成為適度，提升耐久性，有效率地抑制貼附的薄膜剝離，則相對於共聚物100質量份，以摻合交聯劑0.01～40質量份為佳，摻合0.02～30質量份為較佳。
交聯劑並未受到特別限定，在本發明中，適合使用選自異氰酸酯系交聯劑、環氧系交聯劑、金屬螯合交聯劑及氮丙啶系交聯劑所構成的群中的交聯劑。 　　較具體而言，例如一分子中具有兩個以上縮水甘油基的聚縮水甘油基化合物、可列舉一分子中具有兩個以上異氰酸酯基的聚異氰酸酯化合物、一分子中具有兩個以上氮丙啶基的聚氮丙啶化合物、金屬螯合化合物或丁基化三聚氰胺化合物等，該等可單獨使用或組合兩種以上來使用。
聚縮水甘油基化合物的具體例子，可列舉乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、三羥甲基丙烷聚縮水甘油醚、二甘油聚縮水甘油醚等的多官能縮水甘油基化合物，該等可單獨使用或組合兩種以上來使用。
聚異氰酸酯化合物的具體例子，可列舉甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、氫化二甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、萘二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯等，或使這些異氰酸酯化合物與甘油或三羥甲基丙烷等的多元醇反應的加成物，或將異氰酸酯化合物製成二聚物，三聚物等的化合物等，該等可單獨使用或組合兩種以上來使用。
聚氮丙啶化合物的具體例子，可列舉1,1'-(亞甲基-二對伸苯基)雙-3,3-氮丙啶基尿素、1,1'-(六亞甲基)雙-3,3-氮丙啶基尿素、乙烯雙-(2-氮丙啶基丙酸酯)、參(1-氮丙啶基)膦氧化物、2,4,6-三氮丙啶基-1,3,5-三嗪、三羥甲基丙烷-參-(2-氮丙啶基丙酸酯)等，該等可單獨使用或組合兩種以上來使用。 　　金屬螯合化合物的具體例子，可列舉在鋁、鐵、銅、鋅、錫、鈦、鎳、銻、鎂、釩、鉻及鋯等的多價金屬配位了乙醯丙酮或乙醯醋酸乙酯的化合物等，該等可單獨使用或組合兩種以上來使用。
另外，關於交聯形態，放射線(宜為紫外線)交聯也是有效的，此時，可添加具有至少兩個可聚合的反應性雙鍵的單體與光聚合起始劑(亦包含增感劑)。 　　具有至少兩個可聚合的雙鍵的單體的具體例子，可列舉聚乙二醇二丙烯酸酯、丙氧基化乙氧基化雙酚A二丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯、1,9-一壬烷二醇二丙烯酸酯等的2官能(甲基)丙烯酸酯；三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、異三聚氰酸三丙烯酸酯、參(2-丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯等的多官能(甲基)丙烯酸酯等。 　　此外，亦可因應必要併用只有一個可聚合的反應性雙鍵的已知單體，以進行交聯密度的控制。 　　光聚合起始劑，可使用利用周知放射線(紫外線)的光聚合起始劑，可列舉例如胺基酮系、羥基酮系、醯基氧化膦系、苄基二甲基縮酮系、二苯酮系、含三氯甲基的三嗪衍生物系光聚合起始劑等。
另外，本發明之黏著劑組成物，可添加上述必須的有機矽氧烷以外的矽烷偶合劑及/或其水解縮合物(合併稱為矽烷偶合劑)，藉此，可進一步提升藉由本發明之黏著劑組成物形成的黏著劑層之耐久性。 　　矽烷偶合劑的添加量，以相對於共聚物100質量份為0.01～5質量份為佳。
矽烷偶合劑的具體例子，可列舉γ-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油醚氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-縮水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、含環氧基的烷氧基矽烷寡聚物等的含環氧基的矽烷偶合劑；γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三乙氧基矽烷、γ-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-巰基丙基甲基二乙氧基矽烷、含巰基的烷氧基矽烷寡聚物等的含巰基的矽烷偶合劑；γ-胺丙基三甲氧基矽烷、γ-胺丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺乙基)-γ-胺丙基三甲氧基矽烷、N-β-(胺乙基)-γ-胺丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺乙基)-γ-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺丙基三甲氧基矽烷等的含胺基的矽烷偶合劑；γ-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等的含異氰酸酯基的矽烷偶合劑等，該等可單獨使用或組合兩種以上使用。
此外，本發明之黏著劑組成物中，為了調整黏著力等，因應必要的特性，在不損及本發明效果的範圍，亦可摻合各種的添加劑。 　　添加劑，可列舉萜烯系、萜烯-酚系、香豆酮-茚系、苯乙烯系、松脂系、二甲苯系、酚系、石油系等的黏著賦予樹脂、抗氧化劑、紫外線吸收劑、填充劑、顏料、可塑劑、抗靜電劑等。
本發明之附帶黏著層的薄膜，具備了薄膜及在此薄膜的至少一面使用上述本發明之黏著劑組成物而成之層。 　　亦即，在並未形成黏著劑層的光學機能性薄膜(以下將其稱為「原材薄膜」)的單面或兩面層合由「耐久性」與「再加工性」皆優異的本發明之黏著劑組成物所構成的膜(黏著劑層)而成之物品。 　　因此，本發明之附帶黏著層的薄膜，兼具了即使在高溫下或高溫高濕下，也不會由構成液晶胞的玻璃基板等剝離，在黏著劑層不會發生發泡的特性(耐久性)，以及即使經過長時間也容易剝離，另外在剝離後，在基板等不會產生殘留物的特性(再加工性)。
上述原材薄膜的種類並無特別限定，可列舉例如薄膜導光板、抗反射薄膜、導電性薄膜、視野角放大薄膜、位相差薄膜、偏光板，及將該等組合的薄膜等。 　　另外，為了提升由本發明之黏著劑組成物所構成的膜對原材薄膜的密著性，在原材薄膜的表面亦可實施電暈處理等的表面處理。 　　原材薄膜的厚度並無特別限制，只要因應用途或目的定在適當的厚度即可，例如可定在5～300μm左右。
本發明之附帶黏著層的薄膜，可藉由使用通常使用的塗佈裝置，例如輥塗裝置等，在上述原材薄膜的單面或兩面塗佈本發明之黏著劑組成物，使塗佈層乾燥形成膜(黏著劑層)而得到。此外，還可因應必要，藉由加熱交聯或紫外線等的光線，使塗佈的黏著劑層硬化，製成硬化膜。 　　另外，本發明之附帶黏著層的薄膜，首先在表面塗覆了聚矽氧樹脂等的剝離劑的聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(PET薄膜)等的保護薄膜塗佈本發明之黏著劑組成物，使其乾燥，形成黏著劑層之後，在黏著劑層上貼合原材薄膜而得到。 　　在上述任一情況，黏著劑組成物的塗佈量，皆以乾燥後的黏著劑層(膜)的厚度成為10～50μm的程度為佳。藉由將上述黏著劑層的厚度定在上述範圍內，會成為適合作為光學機能性薄膜、耐久性與再加工性更加取得平衡的附帶黏著層的薄膜。
如以上方式製作出的本發明之附帶黏著層的薄膜，可藉由通常使用的手段，貼附在液晶顯示裝置等的液晶胞的玻璃基板上。 　　另外，本發明之附帶黏著層的薄膜，亦可進一步層合、貼附在被貼附於玻璃基板上的光學機能性薄膜上。 [實施例]
以下列舉實施例及比較例，更具體地說明本發明，然而本發明並不受這些實施例限定。 　　此外，實施例所使用的裝置例以下所述。 　　紅外線分光法(FTIR)：Thermo sientific製NICOLET670029 Si-NMR：Bruker製AVANCE400M 　　GPC：東曹製HLC-8220GPC
[1]基材樹脂的調製 [合成例-1]共聚物溶液-1的調製 　　在具備攪拌機、回流冷凝管、滴液漏斗及溫度計的1L可分離式燒瓶中導入氮氣，將裝置內的空氣置換為氮氣。接下來，在燒瓶內裝入正丁基丙烯酸酯(BA)70.0g、甲基丙烯酸酯(MA)30.0g、丙烯酸(AA)0.3g、丙烯酸2-羥乙酯(2HEA)1.7g、偶氮雙異丁腈0.1g、醋酸乙酯100g，加以攪拌，同時使其在70℃下反應10小時，得到丙烯酸系共聚物溶液-1。由GPC測得的共聚物的重量平均分子量為1,500,000。
[合成例1-2]共聚物溶液-2的調製 　　除了不使用丙烯酸(AA)，使用丙烯酸2-羥乙酯(2HEA)2.0g，且不使用丙烯酸(AA)以外，與合成例1同樣地，得到共聚物溶液-2。由GPC測得的共聚物的重量平均分子量為1,500,000。
[2]有機矽氧烷的合成 [合成例2-1] 　　將具備攪拌機、溫度計，及戴氏冷凝管的1升三口燒瓶中裝入下述式[18]所表示的有機氫矽氧烷100g (0.192mol)與甲苯114g之後，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液1.00g。接下來，昇溫至80℃，滴加乙烯基三甲氧基矽烷567g(0.383mol)之後，進行熟成2小時。
此處，對於上述反應所使用的乙烯基三甲氧基矽烷的反應率，如以下的方式進行測定。 　　首先，藉由下述方法，分別測定反應前後樣品1g中的≡SiH含量。 　　在反應前後的樣品1g分別加入丁醇10g，進一步在攪拌下加入20質量%NaOH水溶液20g。由此時產生的氫氣(≡SiH+H2 O→≡SiOH+H2 ↑)的量分別計算出≡SiH的含量。 　　接下來，依照下式，計算出樣品1g中實際反應的乙烯基三甲氧基矽烷的量。將其結果揭示於表1。 　　反應量(mol)=[反應前的≡SiH含量(mol)]-[反應後的≡SiH含量(mol)]
在反應前的樣品1g中，存在作為原料裝入的乙烯基三甲氧基矽烷1.41×10-3 mol。由先前求得的反應量與作為原料裝入的量，如下述般計算乙烯基三甲氧基矽烷的反應率，則為99.3%。 　　[反應率=1.40×10-3 (mol)/1.41×10-3 (mol)×100=99.3(%)] 　　由以上的計算，確認了藉由氫矽烷化反應，作為原料裝入的乙烯基三甲氧基矽烷99%以上與甲基氫矽氧烷反應。
接下來，進行用來使烯丙基琥珀酸酐與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在上述所得到的反應液中，在攪拌下添加，乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g，將溫度昇溫至110℃。接下來，滴加烯丙基琥珀酸酐120g(0.857mol)之後，在115℃下進行熟成10小時。 　　此處，測定了烯丙基琥珀酸酐的反應率。首先，藉由與上述同樣的方法，測定反應前後的樣品1g中的≡SiH含量，計算出實際反應的烯丙基琥珀酸酐的量。將其結果揭示於表2。
反應結束後的氫氣產生量為大致接近0ml值。由此認為，殘留在甲基氫矽氧烷中的≡SiH，藉由氫矽烷化反應，大致全部與烯丙基琥珀酸酐反應。 　　在反應前的樣品1g中，存在作為原料而裝入的烯丙基琥珀酸酐2.17×10-3 mol。由先前求得的反應量與作為原料裝入的量，如下述般計算烯丙基琥珀酸酐的反應率，則為87.6%。 　　[1.90×10-3 (mol)/2.17×10-3 (mol)×100=87.6(%)] 　　作為原料裝入的烯丙基琥珀酸酐的約88%與甲基氫矽氧烷反應，其餘約12%作為剩餘部分而殘留。
最後，進行用來除去殘餘的烯丙基琥珀酸酐的操作。將戴氏冷凝管連接至排氣管，將系統內的壓力減壓至10 mmHg之後，在氮氣起泡以及150℃下進行加熱20小時。減壓加熱結束後，將溫度冷卻至室溫，使壓力復壓至常壓之後，對所得到的液體進行過濾純化，得到246g的生成物-1。 　　此處，對於生成物-1進行THF溶劑下的GPC測定。其結果，在保持時間21～32分鐘的位置確認了寬廣的生成物峰。在保持時間36～37分鐘的附近不存在原料烯丙基琥珀酸酐的峰，因此認為烯丙基琥珀酸酐的剩餘分，藉由最後的減壓加熱大致完全被除去。
接下來，對於生成物-1，藉由紅外線分光法(FTIR)，進行酸酐基的歸屬。其結果，在1863cm-1 、1785cm-1 觀測到琥珀酸酐基的羰基伸縮振動造成的吸收。此外，在1735cm-1 並未觀測到琥珀酸酐基開環產生的羧基的羰基伸縮振動造成的吸收。生成物-1是在完全非水系統進行製造，因此在製造階段之中，不會混入含有活性氫的化合物(例：水或醇等)，琥珀酸酐基的開環充分受到抑制。
接下來，為了進行生成物-1的構造解析，實施29 Si-NMR測定。其結果，首先在7.2ppm附近確認了暗示下述所表示的構造存在的1個峰。
另外，在-22ppm附近確認了暗示下述所表示的構造存在的1個峰。
式中，R表示下述任一基團。
另外，在-42ppm附近確認了暗示下述所表示的基團存在的1個峰。
由上述結果，推測生成物-1為在直鏈狀矽氧烷的側鏈鍵結了含有三甲氧基甲矽烷基的一價烴基，及含有琥珀酸酐基的一價烴基的構造體。 　　此處，由甲基氫矽氧烷、乙烯基三甲氧基矽烷、烯丙基琥珀酸酐各原料的裝入量，及上述反應率的測定結果，計算出相對於甲基氫矽氧烷1mol，反應所導入的三甲氧基甲矽烷基、琥珀酸酐基的數目(平均值)。將各官能基導入量及酸酐基當量揭示於表3。
[合成例2-2] 　　與合成例2-1同樣地，裝入下述式[19]所表示的甲基氫矽氧烷100g(0.0371mol)與甲苯114g之後，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g。接下來，昇溫至80℃，滴加乙烯基三甲氧基矽烷55.0g (0.371mol)之後，進行熟成2小時。
接下來，進行用來使烯丙基琥珀酸酐與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在上述所得到的反應液中，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g，將溫度昇溫至110℃。接下來，滴加烯丙基琥珀酸酐62.3g(0.445mol)之後，在115℃下進行熟成10小時。 　　最後，與合成例2-1同樣地，進行用來除去殘餘的烯丙基琥珀酸酐的操作，並對所得到的液體進行過濾純化，得到178g的生成物-2。 　　此處，與合成例2-1同樣地，計算出相對於甲基氫矽氧烷1mol，反應所導入的三甲氧基甲矽烷基、琥珀酸酐基的數目(平均值)。將各官能基導入量及酸酐基當量揭示於表3。
[合成例2-3] 　　與合成例2-1同樣地，裝入上述式[19]所表示的甲基氫矽氧烷100g(0.0371mol)與甲苯114g之後，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g。接下來，昇溫至80℃，滴加乙烯基三甲氧基矽烷55.0g (0.371mol)之後，進行熟成2小時。 　　接下來，進行用來使3-(全氟己基)-1-丙烯與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。將上述所得到的反應液的溫度昇溫至100℃，滴加3-(全氟己基)-1-丙烯26.7g(0.0742mol)之後，進一步進行熟成5小時。
接下來，進行用來使烯丙基琥珀酸酐與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在上述所得到的反應液中，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g，將溫度昇溫至110℃。接下來，滴加烯丙基琥珀酸酐62.3g(0.445mol)之後，在115℃下進行熟成10小時。 　　最後，與合成例2-1同樣地，進行用來除去殘餘的烯丙基琥珀酸酐的操作，對所得到的液體的進行過濾純化，得到199g的生成物-3。 　　此處，與合成例2-1同樣地，計算出相對於甲基氫矽氧烷1mol，反應所導入的三甲氧基甲矽烷基、全氟己基、琥珀酸酐基的數目(平均值)。將各官能基導入量及酸酐基當量揭示於表3。
[合成例2-4] 　　與合成例2-1同樣地，裝入上述式[18]所表示的甲基氫矽氧烷100g(0.192mol)與甲苯114g之後，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g。接下來，昇溫至80℃，滴加乙烯基三甲氧基矽烷56.9g (0.384mol)之後，進行熟成2小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基聚醚與甲基氫矽氧烷中殘留的≡Si-H基的一部分反應的操作。在將反應液維持在80℃的狀態下，在攪拌下滴加CH2 =CH-CH2 -O(CH2 CH2 O)8 CH3 所表示的烯丙基聚醚81.4g(0.192mol)之後，進行熟成3小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基琥珀酸酐與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。將反應液的溫度昇溫至110℃，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g，進一步滴加烯丙基琥珀酸酐121g(0.864mol)之後，在115℃下進行熟成10小時。 　　最後，為了除去殘餘的烯丙基琥珀酸酐，與合成例2-1同樣地，減壓至10 mmHg之後，在氮氣起泡以及120℃下進行加熱20小時。減壓加熱結束後，將溫度冷卻至室溫，使壓力復壓至常壓之後，對所得到的液體進行過濾純化，得到271g的生成物-4。 　　此處，與合成例2-1同樣地，計算出相對於甲基氫矽氧烷1mol，反應所導入的三甲氧基甲矽烷基、聚醚基、琥珀酸酐基的數目(平均值)。將各官能基導入量及酸酐基當量揭示於表3。
[合成例2-5] 　　與合成例2-1同樣地，裝入上述式[19]所表示的甲基氫矽氧烷100g(0.0371mol)與甲苯114g之後，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度；0.5質量%)1.00g。接下來，昇溫至80℃，滴加乙烯基三甲氧基矽烷16.5g (0.111mol)之後，進行熟成2小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基聚醚與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在將反應液維持在80℃的狀態下，在攪拌下滴加CH2 =CH-CH2 -O(CH2 CH2 CH2 O)12 C4 H9 所表示的烯丙基聚醚271g(0.335mol)之後，進行熟成3小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基琥珀酸酐與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在上述所得到的反應液中，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度；0.5質量%)1.00g，將溫度昇溫至110℃。接下來，滴加烯丙基琥珀酸酐62.3g(0.445mol)之後，在115℃下進行熟成10小時。 　　最後，與合成例2-4同樣地，進行用來除去殘餘的烯丙基琥珀酸酐的操作，對所得到的液體進行過濾純化，得到367g的生成物-5。 　　此處，與合成例2-1同樣地，計算出相對於甲基氫矽氧烷1mol，反應所導入的三甲氧基甲矽烷基、聚醚基、琥珀酸酐基的數目(平均值)。將各官能基導入量及酸酐基當量揭示於表3。
[合成例2-6] 　　與合成例2-1同樣地，裝入上述式[19]所表示的甲基氫矽氧烷100g(0.0371mol)與甲苯114g之後，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g。接下來，昇溫至80℃，滴加乙烯基三甲氧基矽烷16.5g(0.111mol)之後，進行熟成2小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基聚醚與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在將反應液維持在80℃的狀態下，在攪拌下滴加CH2 =CH-CH2 -O(CH2 CH2 CH2 O)12 C4 H9 所表示的烯丙基聚醚420g(0.519mol)之後，進行熟成3小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基琥珀酸酐與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在上述所得到的反應液中，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g，將溫度昇溫至110℃。接下來，滴加烯丙基琥珀酸酐23.4g(0.167mol)之後，在115℃下進行熟成10小時。 　　最後，與合成例2-4同樣地，進行用來除去殘餘的烯丙基琥珀酸酐的操作，對所得到的液體進行過濾純化，得到475g的生成物-6。 　　此處，與合成例2-1同樣地，計算出相對於甲基氫矽氧烷1mol，反應所導入的三甲氧基甲矽烷基、聚醚基、琥珀酸酐基的數目(平均值)。將各官能基導入量及酸酐基當量揭示於表3。
[合成例2-7] 　　與合成例2-1同樣地，裝入上述式[19]所表示的甲基氫矽氧烷100g(0.0371mol)與甲苯114g之後，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g。接下來，昇溫至80℃，滴加乙烯基三甲氧基矽烷55.0g (0.371mo1)之後，進行熟成2小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基聚醚與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在將反應液維持在80℃的狀態下，在攪拌下滴加CH2 =CH-CH2 -O(CH2 CH2 CH2 O)12 C4 H9 所表示的烯丙基聚醚60.1g(0.0742mol)之後，進行熟成3小時。 　　接下來，進行用來使3-(全氟己基)-1-丙烯與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在上述所得到的反應液中，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g，將溫度昇溫至100℃。接下來滴加3-(全氟己基)-1-丙烯26.7g(0.0741mol)之後，進行熟成5小時。 　　此外，進行用來使烯丙基琥珀酸酐與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在上述所得到的反應液中，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g，將溫度昇溫至110℃。接下來，滴加烯丙基琥珀酸酐46.8g(0.334mol)之後，在115℃下進行熟成10小時。 　　最後，與合成例2-4同樣地，進行用來除去殘餘的烯丙基琥珀酸酐的操作，對所得到的液體進行過濾純化，得到230g的生成物-7。 　　此處，與合成例2-1同樣地，計算出相對於甲基氫矽氧烷1mol，反應所導入的三甲氧基甲矽烷基、聚醚基、全氟己基及琥珀酸酐基的數目(平均值)。將各官能基導入量及酸酐基當量揭示於表3。
[合成例2-8] 　　在具備攪拌機、溫度計及戴氏冷凝管的1升三口燒瓶中裝入上述式[19]所表示的甲基氫矽氧烷100g(0.0371mol)與甲苯114g之後，在攪拌下添加乙烯基矽氧烷配位Pt的甲苯溶液(Pt濃度：0.5質量%)1.00g。接下來，昇溫至80℃，滴加乙烯基三甲氧基矽烷55.0g(0.371mol)之後，進行熟成2小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基聚醚與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在將反應液維持在80℃的狀態下，在攪拌下滴加CH2 =CH-CH2 -O(CH2 CH2 CH2 O)12 C4 H9 所表示的烯丙基聚醚60.1g(0.0742mol)之後，進行熟成3小時。 　　接下來，進行用來使烯丙基縮水甘油醚與甲基氫矽氧烷中所含的殘留≡Si-H基反應的操作。在上述所得到的反應液中滴加烯丙基縮水甘油醚50.7g(0.445mol)之後，進行熟成10小時。 　　最後，為了除去殘餘的烯丙基縮水甘油醚，與合成例2-1同樣地，減壓至10 mmHg之後，在氮氣起泡以及120℃下進行加熱5小時。減壓加熱結束後，將溫度冷卻至室溫，使壓力復壓至常壓之後，對所得到的液體進行過濾純化，得到219g的生成物-8。 　　此處，與合成例2-1同樣地，計算出相對於甲基氫矽氧烷1mol，反應所導入的三甲氧基甲矽烷基、聚醚基、環氧基的數目(平均值)。將各官能基導入量及環氧當量揭示於表4。
[2]黏著劑組成物的調製 [實施例及比較例] 　　相對於含有合成例1-1及1-2所得到的(A)丙烯酸酯的共聚物溶液的固體成分100質量份，摻合下表5、6所記載的各成分，調製出實施例1-1～1-7、2-1～2-7，及比較例1-1～1-4、2-1～2-4之各黏著劑組成物。
TDI：三羥甲基丙烷甲苯二異氰酸酯加成物
TDI：三羥甲基丙烷甲苯二異氰酸酯加成物 X-24-1056：信越化學工業股份有限公司製，環氧系烷氧基寡聚物 X-41-1810：信越化學工業股份有限公司製，甲基巰基系烷氧基寡聚物 X-12-641：信越化學工業股份有限公司製，聚醚變性矽烷
將上述各實施例及比較例所得到的黏著劑組成物塗覆在PET薄膜(脫模性基材)，並使其乾燥，形成25μm的均勻的黏著劑層。將形成此黏著劑層的一面貼合至厚度185μm的碘系偏光板，在25℃、50%RH的氣體環境下7天熟成之後，將所得到的偏光板切成適當大小，藉由以下所揭示的方法進行再加工性及耐久性的評估。將結果揭示於表7、8。
(1)再加工性 　　將塗覆了黏著劑的偏光板裁成90mm×170mm的大小，將PET薄膜剝離，貼合至玻璃基板之後，在50℃、0.5MPa下保持20分鐘，使其接著，製作出測試用的試樣。在25℃、60%RH下放置1小時後，進一步在70℃下熟成20小時，放涼至25℃。 　　接下來，由玻璃將偏光板剝離，確認是否可不破壞偏光板或玻璃板，且不使黏著材殘留於玻璃表面地剝離，依照下述基準進行評估。將結果揭示於表7、8。 　　◎：容易剝離(輕剝離力) 　　○：可剝離(中剝離力) 　　△：稍難剝離、黏著劑殘存於玻璃表面(重剝離力) 　　×：無法剝離、玻璃或偏光板破損(重剝離力)
(2)耐久性 　　將塗覆了黏著劑的偏光板裁成90mm×170mm的大小，將PET薄膜剝離，貼合至玻璃基板之後，在50℃、0.5MPa下進行20分鐘高壓滅菌釜處理，使偏光板密著於玻璃。接下來，分別在80℃(DRY)的氣體環境下以及60℃/90%RH的氣體環境下放置1000小時之後，確認氣泡的生成或剝離的有無，根據下述基準進行評估。將結果揭示於表7、8。此外，在評估測試片的狀態之前，在室溫(23℃/60%RH)下靜置24小時。 　　◎：完全沒有剝離等的外觀上的變化。 　　○：有些剝離，然而實用上沒有問題。 　　×：有顯著的剝離，實用上有問題。
如表7、8所示般，確認了各實施例的黏著劑組成物的再加工性與耐久性皆良好，與比較例的黏著劑組成物相比，明顯較為優異。本發明之黏著劑組成物，使用主要含有羥基作為官能基之OH型丙烯酸樹脂的情況，也會表現出優異的耐久性，且可兼顧再加工性。

Claims (8)

  1. 一種黏著劑組成物，其特徵為含有：含(甲基)丙烯酸酯單體的聚合性不飽和單體之共聚物，與下述式[1a]所表示之分子內具有水解性甲矽烷基及酸酐基各至少1個之有機矽氧烷以及其水解物的至少一者，相對於前述共聚物100質量份，前述有機矽氧烷及其水解物的至少一者的摻合量為0.001~5質量份，前述共聚物為含有來自含羥基的單體的構造單元之OH型丙烯酸樹脂，
    Figure 107109385-A0305-02-0051-1
     (式中，X表示具有酸酐基的一價烴基，Y表示具有聚醚基的一價烴基，Z表示含有水解性甲矽烷基的一價烴基，R1互相獨立，表示氫原子，或可經鹵素原子取代之碳原子數1~20的一價烴基，M1互相獨立，表示選自前述X、Z及R1之基，a、b、c及d分別表示0≦a≦100、b=0、0≦c≦100、0≦d≦100的整數，但是，在a為0的情況，M1的至少一個為X且c為1≦c≦100的整數，在c為0的情況，M1的至少一個為Z且a為1≦a≦100的整數，標註有a、b、c及d的括弧內的各重複單元的排列可為隨機或嵌段)。
  2. 如請求項1之黏著劑組成物，其中前述X為下述式[2] 所表示之具有酸酐基的一價烴基，前述Z為下述式[5]所表示之含有水解性甲矽烷基的一價烴基，
    Figure 107109385-A0305-02-0052-2
     (式中，A表示碳原子數2~6之伸烷基)，
    Figure 107109385-A0305-02-0052-3
     (式中，R4表示碳原子數1~10之烷基，R5表示碳原子數1~10的一價烴基或醯基，n表示2以上的整數，g表示1~3的整數)。
  3. 如請求項1或2之黏著劑組成物，其中前述R1的至少一者為具有全氟烷基的一價烴基。
  4. 如請求項1或2之黏著劑組成物，其中前述有機矽氧烷及其水解物的酸酐基當量為5,000g/mol以下。
  5. 如請求項1或2之黏著劑組成物，其中前述共聚物含有來自含羧基的單體的構造單元及來自含羥基的單體的構造單元。
  6. 如請求項1或2之黏著劑組成物，其中相對於前述共聚 物100質量份，含有交聯劑0.01~40質量份。
  7. 如請求項6之黏著劑組成物，其中前述交聯劑為選自異氰酸酯系交聯劑、環氧系交聯劑、金屬系交聯劑、氮丙啶系交聯劑及過氧化物系交聯劑的至少1種。
  8. 一種附帶黏著層的薄膜，其特徵為具有：薄膜，及在此薄膜的至少一面使用如請求項1~7中任一項之黏著劑組成物而成之層。
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