JP7144762B2 - シリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物、及びシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着方法 - Google Patents
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Description
<1>
下記一般式(1)
で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A)、及び
下記一般式(2)
で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)を少なくとも含む共重合体(I)を、溶媒(II)中に含むことを特徴とするシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
<2>
前記(I)成分における(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A)におけるR2が、tert-ブチル基又はシクロヘキシル基である<1>に記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
<3>
前記共重合体(I)における(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A):(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)の割合が1:1~1000:1(モル比)である<1>又は<2>に記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
<4>
前記(I)成分の含有量が、(II)成分100質量部に対して0.1~20質量部である<1>~<3>のいずれかに記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
<5>
前記(II)成分が、芳香族炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及びパラフィン系溶媒から選ばれる1種又は2種以上の混合物である<1>~<4>のいずれかに記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
<6>
前記プライマー組成物が室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物又は付加硬化型シリコーンゴム組成物の硬化物をポリオレフィン系樹脂からなる基材に接着させるためのものである<1>~<5>のいずれかに記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
<7>
共重合体(I)の分子量が3,000~200,000である<1>~<6>のいずれかに記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
<8>
共重合体(I)が、単量体単位として(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A)及び(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)のみを含有するものである<1>~<7>のいずれかに記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
<9>
ポリオレフィン系樹脂からなる基材の表面に<1>~<8>のいずれかに記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物を適用して該プライマー組成物層を形成した後、該プライマー組成物層の外表面に、更に、室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物及び付加硬化型シリコーンゴム組成物から選ばれるシリコーンゴム組成物を適用して該シリコーンゴム組成物層を形成し、該シリコーンゴム組成物層を硬化してシリコーンゴム硬化物からなるシリコーン樹脂層を形成する工程を有するシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着方法。
本発明のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物は、
成分(I):後述する所定の(メタ)アクリル共重合体、及び
成分(II):後述する所定の溶媒
を含むものである。
本発明で用いる共重合体(I)は、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A)、及び下記一般式(2)で表されるヒドロシリル基(即ち、ケイ素原子に結合した水素原子であるSiH基)を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)を少なくとも含むものである。
なお、nは0≦n≦2を満たす整数(即ち、0、1又は2)であり、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
このとき、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A):(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)の割合(以下、単に(A):(B)の割合と記す。)は1:1~1000:1(モル比)であることが好ましく、更に2:1~500:1、特に4:1~200:1、とりわけ6:1~100:1が好ましい。
なお、共重合体(I)中において、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A)と(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)の配列には特に制限はなく、この配列はランダム、交互、ブロック等のいずれの形態であってもよいが、通常は、ラジカル重合により生成する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A)と(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)とのランダム共重合体である。
本発明のプライマー組成物中の成分(II)は、プライマー組成物中の各成分を任意の割合で溶解し、同時に揮発性を有するものであればよい。具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒;例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;例えば、リグロイン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒;例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等のパラフィン系溶媒が例示され、これらは1種単独でも2種以上の混合溶媒としても使用することができる。これらの中で、芳香族炭化水素系溶媒またはエステル系溶媒が好ましく、特にエチルシクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルが好ましい。
また本発明のプライマー組成物は、上述した成分以外にも、本発明の目的を損なわない範囲において、各種アルコキシシラン及び/又はその部分加水分解縮合物、シランカップリング剤、金属アルコキシド等の1種または2種以上を、任意成分として必要に応じて配合することができる。
本発明に係るシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂とを接着する方法としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂からなる基材の表面に本発明のプライマー組成物を適用して該プライマー組成物層を形成した後、該プライマー組成物層の外表面に、更に、室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物及び付加硬化型シリコーンゴム組成物から選ばれるシリコーンゴム組成物を適用して該シリコーンゴム組成物層を形成し、該シリコーンゴム組成物層を硬化してシリコーンゴム硬化物からなるシリコーン樹脂層を形成することによってシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂とを接着する方法などが挙げられる。
本発明にかかるプライマー組成物は、上記一般式(3)で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体(A)と上記一般式(4)で表されるヒドロシリル基(SiH基)を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体(B)とを適当な溶媒中(好ましくは上記溶媒(II)と同じ溶媒中)において、上記した特定のモル比で、重合開始剤を用いて加熱等の手段によってランダム共重合に付し(メタ)アクリル共重合体(I)を調製した後、上記溶媒(II)で規定の濃度に希釈することにより製造することができる。
常圧で、2,000mLセパラブルフラスコに、酢酸エチル300g、メタアクリル酸シクロヘキシル75.7g(0.45mоl)、メタアクリル酸[3-[トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シリル]プロピル]19.0g(0.05mоl)、及び2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(V-59(和光純薬工業(株)製))0.6gを仕込み、80℃で6時間加熱撹拌し、共重合体(I)94.7g((メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A):(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)=90:10(モル比)、単量体単位(A)と単量体単位(B)の配列はランダム、分子量:約50、000)を含む溶液を得た。該共重合体(I)を含む溶液に対して冷却後1200gの酢酸エチルで希釈して、プライマー1を得た。
メタアクリル酸[3-[トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シリル]プロピル]19.0g(0.05mоl)の代わりに、メタアクリル酸[3-[トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シリル]プロピル]1.9g(0.005mоl)を使用した以外は実施例1と同様にして、共重合体(I)77.6g((メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A):(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)=99:1(モル比)、単量体単位(A)と単量体単位(B)の配列はランダム、分子量:約40,000)を含む溶液を得た後、該共重合体(I)を含む溶液に対して冷却後1200gの酢酸エチルで希釈して、プライマー2を得た。
メタアクリル酸シクロヘキシル75.7g(0.45mоl)の代わりに、メタアクリル酸tert-ブチル64.0g(0.45mоl)を使用した以外は実施例1と同様にして、共重合体(I)83.0g((メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A):(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)=90:10(モル比)、単量体単位(A)と単量体単位(B)の配列はランダム、分子量:約50,000)を含む溶液を得た後、該共重合体(I)を含む溶液に対して冷却後1200gの酢酸エチルで希釈して、プライマー3を得た。
メタアクリル酸[3-[トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シリル]プロピル]を添加しなかった以外は実施例1と同様にして、メタアクリル酸シクロヘキシルの単独重合体75.7g(分子量:約40,000)を含む溶液を得た後、該単独重合体を含む溶液に対して冷却後1200gの酢酸エチルで希釈して、プライマー4を得た。
メタアクリル酸[3-[トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シリル]プロピル]の代わりに、メタアクリル酸[3-(トリメトキシシリル)プロピル]12.4g(0.05mоl)を使用した以外は実施例1と同様にして、ランダム共重合体88.1g(メタアクリル酸シクロヘキシル:メタアクリル酸[3-(トリメトキシシリル)プロピル]=90:10(モル比)、分子量:約50,000)を含む溶液を得た後、ランダム共重合体を含む溶液に対して冷却後1200gの酢酸エチルで希釈して、プライマー5を得た。
上記実施例及び比較例で調製されたプライマー1~5を、それぞれ幅25mm、長さ100mmのポリプロピレン樹脂製の被着体2枚の表面に、はけ塗りにより薄く塗布し、このプライマー塗膜面同士を内側に対向させた2枚の被着体の間に、付加硬化型シリコーンゴム組成物(KE-1825 信越化学工業(株)製)を厚さ1mmとなる様に塗布し、120℃で1時間加熱硬化して、2枚のポリプロピレン樹脂製被着体上にプライマー層を介してシリコーンゴム硬化物層(厚さ1mm)が形成された、接着面積2.5cm2(幅25mm×長さ10mm)、接着厚さ1mmの剪断接着試験体を作製した。
上記のようにして作製した直後の試験体について、JIS K-6249に準じて剪断接着力と凝集破壊率を測定し(せん断接着試験)、80%以上(80~100%)の凝集破壊率であれば〇、50%以上79%以下の凝集破壊率であれば△、49%以下の凝集破壊率であれば×と記録した。
Claims (6)
- 下記一般式(1)
で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A)、及び
下記一般式(2)
で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)を少なくとも含み、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A):(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)の割合が4:1~100:1(モル比)である共重合体(I)を、溶媒(II)中に含むことを特徴とするシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物であって、
前記シリコーン樹脂が室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物又は付加硬化型シリコーンゴム組成物の硬化物であり、該室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物又は付加硬化型シリコーンゴム組成物の硬化物をポリオレフィン系樹脂からなる基材に接着させるためのものである、シリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。 - 前記(I)成分の含有量が、(II)成分100質量部に対して0.1~20質量部である請求項1に記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
- 前記(II)成分が、芳香族炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及びパラフィン系溶媒から選ばれる1種又は2種以上の混合物である請求項1又は2に記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
- 共重合体(I)の分子量が3,000~200,000である請求項1~3のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
- 共重合体(I)が、単量体単位として(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(A)及び(メタ)アクリル酸エステル単量体単位(B)のみを含有するものである請求項1~4のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物。
- ポリオレフィン系樹脂からなる基材の表面に請求項1~5のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着用プライマー組成物を適用して該プライマー組成物層を形成した後、該プライマー組成物層の外表面に、更に、室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物及び付加硬化型シリコーンゴム組成物から選ばれるシリコーンゴム組成物を適用して該シリコーンゴム組成物層を形成し、該シリコーンゴム組成物層を硬化してシリコーンゴム硬化物からなるシリコーン樹脂層を形成する工程を有するシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着方法。
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