TWI746536B - 聚芳酯樹脂及其樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種具有優異之耐熱性及介電特性，且加工時之流動性及對非鹵化溶劑之溶解性亦優異之聚芳酯樹脂。本發明之聚芳酯樹脂係含有二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分者，且所有二元酚成分中之通式(1)所表示之二元酚之含量為30~70莫耳%，所有單體成分中之羥基羧酸成分之含量為1~30莫耳%，數量平均分子量未滿10000；
[式(1)中，R1、R2、R3及R4表示氫原子、碳原子數為1~12之烴基或鹵素原子，R5及R6表示氫原子或碳數為1~4之烴基；m表示4~12之整數，X表示形成飽和脂肪族烴環之碳原子]。
Description
本發明係關於一種具有優異之耐熱性及介電特性，且加工時之流動性及對非鹵化溶劑之溶解性亦優異之聚芳酯樹脂；及含有該聚芳酯樹脂之聚芳酯樹脂組成物。
近年來，各種電子機器隨著資訊處理量之增大，所搭載之半導體裝置之高積體化、配線之高密度化、多層化技術快速發展。對各種電子機器中所使用之印刷配線板等之絕緣材料要求介電常數較低以提高信號之傳遞速度，進而，要求介電損耗正切較低以降低信號傳輸時之損耗。又，對印刷配線板等之絕緣材料要求如可耐受焊錫處理等熱處理之優異之耐熱性。
作為耐熱性以及介電常數及介電損耗正切等介電特性優異之樹脂，已知有聚芳酯樹脂。例如，於專利文獻1中揭示有將於聚芳酯樹脂中調配活性酯化合物、硬化促進劑及環氧樹脂而成之樹脂組成物用於印刷配線板。
專利文獻1：日本專利特開2004-224890號公報
於將聚芳酯樹脂用於印刷配線板等之情形時，聚芳酯樹脂係溶解於有機溶劑中而使用。然而，一般而言，聚芳酯樹脂雖溶解性較低，溶解於鹵化溶劑中，但存在近年來因環境意識之提高而期望之對非鹵化溶劑之溶解性較低、或即便於可溶解之情形時溶液穩定性亦較差之問題。進而，存在即便聚芳酯樹脂溶解於非鹵化溶劑中，溶解量亦過少之問題。又，一般而言，聚芳酯樹脂由於玻璃轉移溫度較高，加工時之流動性較低，故而於將預浸料多層化之情形時，存在容易產生孔隙、無法獲得可靠性較高之多層印刷配線板之問題。
本發明係鑒於此種習知技術，其目的在於提供一種具有優異之耐熱性及介電特性，且加工時之流動性及對非鹵化溶劑之溶解性亦優異之聚芳酯樹脂；及含有該聚芳酯樹脂之聚芳酯樹脂組成物。
本發明者等人為了解決上述問題而進行努力研究，結果發現於含有特定量之特定之二元酚成分之聚芳酯樹脂中，進而含有特定量之羥基羧酸成分，將數量平均分子量設為特定之範圍，藉此可達成上述目的，從而達到本發明。
即，本發明之主旨如下所述。
<1>
一種聚芳酯樹脂，其係含有二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分者，其特徵在於：所有二元酚成分中之通式(1)所表示之二元酚之含量為30~70
莫耳%，所有單體成分中之羥基羧酸成分之含量為1~30莫耳%，數量平均分子量未滿10000；
[式(1)中，R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子、碳原子數為1~12之烴基或鹵素原子，R5及R6分別獨立地表示氫原子或碳數為1~4之烴基；m表示4~12之整數，X表示與羥基苯基鍵結之碳原子一起形成飽和脂肪族烴環之碳原子]。
<2>
如<1>記載之聚芳酯樹脂，其中，上述聚芳酯樹脂具有下述通式(2)或/及(3)所表示之結構作為末端基，下述通式(2)及(3)之末端基之合計量為100geq/t以上；
[通式(2)之末端基表示源自單羥基化合物成分之結構，通式(3)之末端基表示源自單羧酸成分之結構，R7及R8分別獨立地表示脂
肪族烴基或芳香族烴基]。
<3>
如<1>或<2>記載之聚芳酯樹脂，其中，通式(1)所表示之二元酚為1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷及/或1,1-雙(4-羥基苯基)-環十二烷。
<4>
如<1>至<3>中任一項記載之聚芳酯樹脂，其中，所有芳香族二羧酸成分中之間苯二甲酸之含量為50莫耳%以上。
<5>
如<1>至<4>中任一項記載之聚芳酯樹脂，其中，上述二元酚成分含有2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(BisA)及/或1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷(BisAP)、以及上述通式(1)所表示之二元酚。
<6>
如<5>記載之聚芳酯樹脂，其中，上述BisA及/或上述BisAP之合計含量與上述通式(1)所表示之二元酚之合計含量的含有比率((BisA+BisAP)/(通式(1)所表示之二元酚))為35/65~65/35(莫耳比)。
<7>
如<1>至<6>中任一項記載之聚芳酯樹脂，其中，上述二元酚成分與上述芳香族二羧酸成分之含有比率為70/100~140/100(莫耳比)。
<8>
一種聚芳酯樹脂組成物，其特徵在於包含<1>至<7>中任一項記載之聚芳酯樹脂、環氧樹脂及硬化促進劑。
<9>
一種被膜，其包含<1>至<7>中任一項記載之聚芳酯樹脂或<8>記載之聚芳酯樹脂組成物。
<10>
一種薄膜，其包含<1>至<7>中任一項記載之聚芳酯樹脂或<8>記載之聚芳酯樹脂組成物。
<11>
一種樹脂溶液，其特徵在於含有<1>至<7>中任一項記載之聚芳酯樹脂或<8>記載之聚芳酯樹脂組成物、及有機溶劑。
<12>
如<11>記載之樹脂溶液，其中，上述有機溶劑為非鹵化溶劑。
<13>
一種預浸料，其特徵在於其係<11>或<12>記載之樹脂溶液含浸或塗佈於強化纖維布。
<14>
一種積層體，其特徵在於其係積層<13>記載之預浸料。
根據本發明，可提供一種具有優異之耐熱性及介電特性，且加工時之流動性及對非鹵化溶劑之溶解性亦優異之聚芳酯樹脂；及含有該聚芳酯樹脂之聚芳酯樹脂組成物。本發明之聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物可適宜地使用作為印刷配線板之絕緣材料。
本發明之聚芳酯樹脂係由二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分構成。
二元酚成分係1分子中含有2個酚性羥基之有機化合物，包含通式(1)所表示之脂環式二元酚。酚性羥基係與芳香族環直接鍵結之羥基。
式(1)中，R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子、碳原子數1~12之烴基或鹵素原子。碳原子數1~12之烴基包含飽和脂肪族烴基、不飽和脂肪族烴基及芳香族烴基。飽和脂肪族烴基包含碳原子數1~12、較佳為1~6、更佳為1~3之烷基，例如可舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等。不飽和脂肪族烴基包含碳原子數1~6、較佳為1~3之烯基，例如可舉出：乙烯基、烯丙基等。芳香族烴基包含碳原子數6~10、較佳為6之芳基，例如可舉出：苯基、萘基等。作為鹵素原子，例如可舉出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氯原子、溴原子。
式(1)中，較佳之R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子、碳原子數1~6(尤其是1~3)之烷基、碳原子數6~10(尤其是
6)之芳基或鹵素原子(尤其是氯原子、溴原子)。更佳之R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~6(尤其是1~3)之烷基。R1、R2、R3及R4可為一部分或全部相互不同之基，或者亦可為相同之基，較佳為表示相同之基。
式(1)中，R5及R6分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烴基。碳原子數1~4之烴基包含飽和脂肪族烴基及不飽和脂肪族烴基。飽和脂肪族烴基包含碳原子數1~4、較佳為1~3之烷基，例如可舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。不飽和脂肪族烴基包含碳原子數1~4、較佳為1~3之烯基，例如可舉出：乙烯基、烯丙基等。R5及R6根據下述m之值而存在數個，該數個R5及數個R6分別獨立地選自上述範圍內即可。
式(1)中，較佳之R5及R6分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烷基。更佳之R5及R6分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~3之烷基、尤其是氫原子。
式(1)中，m表示4~12之整數、較佳為4~11之整數、更佳為5~11之整數。式(1)中，X表示與羥基苯基鍵結之碳原子一起形成飽和脂肪族烴環(單環)之碳原子。飽和脂肪族烴環表示與m之數量對應之環烷烴環。作為飽和脂肪族烴環之具體例，例如可舉出：環戊烷環(m=4)、環己烷環(m=5)、環庚烷環(m=6)、環辛烷環(m=7)、環壬烷環(m=8)、環癸烷環(m=9)、環十一烷環(m=10)、環十二烷環(m=11)、環十三烷環(m=12)。
於通式(1)所表示之脂環式二元酚中，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性、耐熱性及介電特性、以
及該聚芳酯樹脂與環氧樹脂之硬化物所具有之耐熱性之進一步提昇的觀點而言，作為較佳之具體例，可舉出通式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)、(1h)及(1i)、尤其是通式(1b)~(1h)所表示之脂環式二元酚。
式(1a)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1a)中，n1為0~8之整數，較佳為0~4之整數，更佳為0~2之整數。
式(1a)中，R10表示碳原子數1~4之烴基。碳原子數1~4之烴基包含飽和脂肪族烴基及不飽和脂肪族烴基。飽和脂肪族烴基包含碳原子數1~4、較佳為1~3之烷基，例如可舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。不飽和脂肪族烴基包含碳原子數1~4、較佳為1~3之烯基，例如可舉出：乙烯基、烯丙基等。於上述n1為2以上之整數時，數個R10分別獨立地選自上述範圍內即可。環戊烷環中之R10之鍵結位置並無特別限定，於將式(1a)中羥基苯基鍵結之環戊烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R10與選自三位及四位之碳原子中之碳原子鍵結。
較佳之R10分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R10分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1a)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出：1,1-雙(4-羥基苯基)環戊烷、1,1-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)環戊烷、1,1-雙(4-羥基-3-甲基苯基)環戊烷。
式(1b)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1b)中，n2為0~10之整數，較佳為0~5之整數，更佳為2~4之整數。
式(1b)中，R20係與上述式(1a)中之R10相同。於上述n2為2以上之整數時，數個R20分別獨立地選自與上述R10相同之範圍內即可。環己烷環中之R20之鍵結位置並無特別限定，於將式(1b)中羥基苯基鍵結之環己烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R20與選自三位、四位及五位之碳原子中之碳原子、尤其是三位及五位之碳原子鍵結。
較佳之R20分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R20分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1b)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出：1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷[BisTMC]、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三乙基環己烷、1,1-雙-(4-羥基苯基)-3,3,5,5-四甲基-環己烷、1,1-雙-(4-羥基苯基)-3,3,4-三甲基-環己烷、1,1-雙-(4-羥基苯基)-3,3-二甲基-5-乙基-環己烷、1,1-雙-(3,5-二甲基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙-(3,5-二苯基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙-(3-甲基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙-(3-苯基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙-(3,5-二氯-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙-(3,5-二溴-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷。其中，就通用性較高之方面而言，尤佳為BisTMC。
式(1c)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1c)中，n3為0~12之整數，較佳為0~6之整數，更佳為0~2之整數。
式(1c)中，R30係與上述式(1a)中之R10相同。於上述n3為2以上之整數時，數個R30分別獨立地選自與上述R10相同之範圍內即可。環庚烷環中之R30之鍵結位置並無特別限定，於將式(1c)中羥基苯基鍵結之環庚烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R30與選自三位、四位、五位及六位之碳原子中之碳原子鍵結。
較佳之R30分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R30分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1c)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出1,1-雙(4-羥基苯基)-環庚烷。
式(1d)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1d)中，n4為0~14之整數，較佳為0~7之整數，更佳為0~2之整數。
式(1d)中，R40係與上述式(1a)中之R10相同。於上述n4為2以上之整數時，數個R40分別獨立地選自與上述R10相同之範圍內即可。環辛烷環中之R40之鍵結位置並無特別限定，於將式
(1d)中羥基苯基鍵結之環辛烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R40與選自四位、五位及六位之碳原子中之碳原子鍵結。
較佳之R40分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R40分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1d)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出1,1-雙(4-羥基苯基)-環辛烷。
式(1e)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1e)中，n5為0~16之整數，較佳為0~8之整數，更佳為0~2之整數。
式(1e)中，R50係與上述式(1a)中之R10相同。於上述n5為2以上之整數時，數個R50分別獨立地選自與上述R10相同之範圍內即可。環壬烷環中之R50之鍵結位置並無特別限定，於將式(1e)中羥基苯基鍵結之環壬烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R50與選自四位、五位、六位及七位之碳原子中之碳原子鍵結。
較佳之R50分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R50分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1e)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出1,1-雙(4-羥基苯基)-環壬烷。
式(1f)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1f)中，n6為0~18之整數，較佳為0~9之整數，更佳為0~2之整數。
式(1f)中，R60係與上述式(1a)中之R10相同。於上述n6為2以上之整數時，數個R60分別獨立地選自與上述R10相同之範圍內即可。環癸烷環中之R60之鍵結位置並無特別限定，於將式(1f)中羥基苯基鍵結之環癸烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R60與選自四位、五位、六位、七位及八位，尤其是五位、六位及七位之碳原子中之碳原子鍵結。
較佳之R60分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R60分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1f)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出1,1-雙(4-羥基苯基)-環癸烷。
式(1g)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1g)中，n7為0~20之整數，較佳為0~10之整數，更佳為0~2之整數。
式(1g)中，R70係與上述式(1a)中之R10相同。於上述n7為2以上之整數時，數個R70分別獨立地選自與上述R10相同之範圍內即可。環十一烷環中之R70之鍵結位置並無特別限定，於將式(1g)中羥基苯基鍵結之環十一烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R70與選自四位、五位、六位及七位之碳原子中之碳原子鍵結。
較佳之R70分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R70分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1g)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出1,1-雙(4-羥基苯基)-環十一烷。
[化11]
式(1h)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1h)中，n8為0~22之整數，較佳為0~11之整數，更佳為0~2之整數。
式(1h)中，R80係與上述式(1a)中之R10相同。於上述n8為2以上之整數時，數個R80分別獨立地選自與上述R10相同之範圍內即可。環十二烷環中之R80之鍵結位置並無特別限定，於將式(1h)中羥基苯基鍵結之環十二烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R80與選自五位、六位、七位、八位及九位之碳原子中之碳原子鍵結。
較佳之R80分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R80分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1h)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出1,1-雙(4-羥基苯基)-環十二烷(BisCDE)。
[化12]
式(1i)中，R1、R2、R3及R4分別與上述式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，且較佳之R1、R2、R3及R4以及更佳之R1、R2、R3及R4亦與上述式(1)中相同。
式(1i)中，n9為0~24之整數，較佳為0~12之整數，更佳為0~2之整數。
式(1i)中，R90係與上述式(1a)中之R10相同。於上述n9為2以上之整數時，數個R90分別獨立地選自與上述R10相同之範圍內即可。環十三烷環中之R90之鍵結位置並無特別限定，於將式(1i)中羥基苯基鍵結之環十三烷環之碳原子作為一位時，較佳為各R90與選自六位、七位、八位及九位之碳原子中之碳原子鍵結。
較佳之R90分別獨立地表示碳原子數1~4之烷基。更佳之R90分別獨立地表示碳原子數1~3之烷基。
作為通式(1i)所表示之脂環式二元酚之具體例，例如可舉出1,1-雙(4-羥基苯基)-環十三烷。
上述通式(1)所表示之脂環式二元酚之含量相對於所有二元酚成分，必須為30~70莫耳%。就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑
(尤其是甲基乙基酮)之溶解性、耐熱性及介電特性之進一步提昇的觀點而言，該含量相對於所有二元酚成分，較佳為40~65莫耳%，更佳為45~65莫耳%，更佳為45~55莫耳%。於所有二元酚成分中之上述脂環式二元酚之含量未滿30莫耳%之情形時，於超過70莫耳%之情形時，於任一情形時，聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性均降低，故而不佳。上述通式(1)所表示之脂環式二元酚可單獨使用，亦可併用數種，於此情形時，該等之合計量只要為上述範圍內即可。聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑之溶解性不僅包含聚芳酯樹脂以固形份濃度20質量%左右溶解於非鹵化溶劑中之溶解性，亦包含固形份濃度如下所述以較佳為30質量%以上、更佳為40質量%以上、進而較佳為50質量%以上之高濃度溶解於非鹵化溶劑中之高濃度溶解性。聚芳酯樹脂之耐熱性不僅包含聚芳酯樹脂本身之耐熱性，亦包含含有聚芳酯樹脂之聚芳酯樹脂組成物之硬化物之耐熱性。介電特性包含與相對介電常數及介電損耗正切相關之特性。
二元酚成分可含有上述通式(1)所表示之脂環式二元酚以外之二元酚。就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑之溶解性之進一步提昇的觀點而言，較佳為二元酚成分含有上述通式(1)所表示之脂環式二元酚以外之二元酚。
上述通式(1)所表示之脂環式二元酚以外之二元酚只要為不包含於上述通式(1)所表示之脂環式二元酚中的二元酚成分則並無特別限定，例如可舉出以下之二元酚：4,4'-二羥基聯苯、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷[BisA]、2,2-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)丙
烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、4,4'-二羥基二苯基甲烷、4,4'-二羥基二苯基碸、4,4'-二羥基二苯醚、4,4'-二羥基二苯硫醚、4,4'-二羥基二苯基酮、9,9-雙(4-羥基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)茀、N-苯基-3,3-雙(4-羥基苯基)鄰苯二甲醯亞胺、N-甲基-3,3-雙(4-羥基苯基)鄰苯二甲醯亞胺、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷[BisAP]、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)乙烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)乙烷、雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲烷、雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲烷。其中，就通用性及對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性較高之方面而言，較佳為BisA及/或BisAP。上述通式(1)所表示之脂環式二元酚以外之二元酚可單獨使用，亦可併用數種。
二元酚成分可單獨使用上述二元酚，亦可併用數種，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性變得更高之方面而言，較佳為使用數種。其中，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性之進一步提昇的觀點而言，較佳為二元酚成分組合含有BisA及/或BisAP以及通式(1)所表示之脂環式二元酚(尤其是BisTMC及/或BisCDE)，更佳為組合含有BisA及通式(1)所表示之脂環式二元酚(尤其是BisTMC及/或BisCDE)。於使用BisA及/或BisAP以及通式(1)所表示之脂環式二元酚(尤其是BisTMC及/或BisCDE)之情形時，BisA及BisAP之合計含量與通式(1)所表示之脂環式二元酚(尤其是BisTMC及BisCDE)之合計含量的含有比率((BisA+BisAP)/(通式(1)所表示之二元酚))較佳為設為10/90~90/10(莫耳比)，尤其就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性、耐熱性及介電特性變得更高之方面而言，更
佳為設為35/65~65/35(莫耳比)，進而較佳為設為40/60~60/40(莫耳比)。
芳香族二羧酸成分可為1分子中含有與芳香族環直接鍵結之2個羧基之所有有機化合物。作為芳香族二羧酸成分之具體例，例如可舉出：對苯二甲酸[TPA]、間苯二甲酸[IPA]、鄰苯二甲酸、4,4'-二苯基二羧酸、二苯醚-2,2'-二羧酸、二苯醚-2,3'-二羧酸、二苯醚-2,4'-二羧酸、二苯醚-3,3'-二羧酸、二苯醚-3,4'-二羧酸、二苯醚-4,4'-二羧酸、2,6-萘二羧酸[NDCA]、聯苯二甲酸雙(對羧基苯基)烷烴。
芳香族二羧酸成分可單獨使用上述中之1種化合物，亦可併用數種化合物。其中，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性及介電特性之進一步提昇的觀點而言，較佳為至少使用IPA，更佳為併用TPA及/或NDCA以及IPA而使用，進而較佳為併用TPA及IPA而使用。IPA之含量相對於所有芳香族二羧酸成分，較佳為設為30莫耳%以上，更佳為設為50莫耳%以上，進而較佳為設為50~90莫耳%，最佳為設為60~85莫耳%。於芳香族二羧酸成分含有TPA及/或NDCA以及IPA之情形時，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性及介電特性之進一步提昇的觀點而言，(TPA+NDCA)/IPA之含有比率以莫耳比計，較佳為10/90~70/30，更佳為10/90~50/50，進而較佳為15/85~40/60，進而較佳為20/80~40/60。
二元酚成分與芳香族二羧酸成分之含有比率(二元酚成分/芳香族二羧酸成分)通常為70/100~140/100(莫耳比)，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性及耐熱性之進一
步提昇的觀點而言，較佳為90/100~140/100(莫耳比)，更佳為105/100~140/100(莫耳比)，進而較佳為110/100~135/100(莫耳比)，最佳為115/100~130/100(莫耳比)。
羥基羧酸可為1分子中含有1個羥基及1個羧基之所有有機化合物(尤其是芳香族化合物)。作為羥基羧酸之具體例，例如可舉出：對羥基苯甲酸[PHBA]、間羥基苯甲酸等苯系羥基羧酸；2-羥基-6-萘甲酸(HNA)、2-羥基-3-萘甲酸、1-羥基-4-萘甲酸等萘系羥基羧酸。其中，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性、聚芳酯樹脂組成物之硬化物之耐熱性及通用性之進一步提昇的觀點而言，較佳為苯系羥基羧酸，尤佳為PHBA。
羥基羧酸成分之含量相對於所有單體成分100莫耳%，必須設為1~30莫耳%，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性、聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物之耐熱性、以及聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物硬化物之介電特性之進一步提昇的觀點而言，較佳為4~21莫耳%，更佳為4~19莫耳%，進而較佳為10~19莫耳%。於羥基羧酸成分之含量未滿1莫耳%或超過30莫耳%之情形時，聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性降低。再者，所有單體成分係構成聚芳酯樹脂之所有單體成分之含義。例如，於聚芳酯樹脂僅包含二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分之情形時，所有單體成分係二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分之全部(合計量)。又，例如，於除二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分以外，聚芳酯樹脂亦包含其他單體成分之情形時，為該等成分之全部(合計量)。單體成分意指可進行聚合反應之2官能以上之有機化合物。因此，
於聚芳酯樹脂含有下述單羥基化合物成分及/或單羧酸成分之情形時，於所有單體成分中不包含該單羥基化合物成分及/或單羧酸成分。
聚芳酯樹脂可於無損本發明之效果之範圍內，含有上述二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分以外之其他單體成分。作為其他單體成分之具體例，例如可舉出：乙二醇、丙二醇等脂肪族二醇；1,4-環己二醇、1,3-環己二醇、1,2-環己二醇等脂環族二醇；三羥甲基丙烷、季戊四醇等多元醇；己二酸及癸二酸等脂肪族二羧酸；1,4-環己烷二羧酸、1,3-環己烷二羧酸、1,2-環己烷二羧酸等脂環族二羧酸；偏苯三甲酸、均苯四甲酸等多元羧酸。脂肪族二羧酸、脂環族二羧酸及多元羧酸可為其衍生物及其酐。上述其他單體成分之含量相對於所有單體成分100莫耳%，通常為10莫耳%以下，較佳為5莫耳%以下，更佳為0莫耳%。
本發明之聚芳酯樹脂之製造方法並無特別限定，例如可舉出進行乙醯基化反應及脫乙酸聚合反應而製造聚芳酯樹脂之方法。
乙醯基化反應係將二元酚成分進行乙醯基化之反應。於乙醯基化反應中，於反應罐中投入二羧酸成分及乙酸酐，進行氮氣置換，於惰性環境氣體下，於100~240℃、較佳為120~180℃之溫度下，於常壓或加壓下攪拌5分鐘~8小時、較佳為30分鐘~5小時。乙酸酐相對於二元酚成分及羥基羧酸成分之羥基之莫耳比、或乙酸酐相對於二元酚成分、羥基羧酸成分及單羥基化合物之羥基之莫耳比較佳為設為1.00~1.20。
脫乙酸聚合反應係使乙醯基化之二元酚與芳香族二
羧酸進行反應，進行縮聚之反應。於脫乙酸聚合反應中，於240℃以上、較佳為260℃以上、進而較佳為280℃以上之溫度，500Pa以下、較佳為260Pa以下、更佳為130Pa以下之減壓度之條件下保持30分鐘以上並進行攪拌。於溫度未滿240℃之情形時，於減壓度超過500Pa之情形時，及於保持時間未滿30分鐘之情形時，有脫乙酸反應不充分，所獲得之聚芳酯樹脂中之乙酸量變高，或者整體之聚合時間變長，或者聚合物色調惡化之情形。
於進行乙醯基化反應後，至進行脫乙酸聚合反應期間，通常存在將反應系統之溫度及壓力調整為用於脫乙酸聚合反應之溫度及壓力之預備階段。於本發明之聚芳酯樹脂之製造方法中，可於該預備階段添加羥基羧酸成分。具體而言，於預備階段，於將反應系統升溫後，進行減壓時，可於升溫前添加羥基羧酸成分，或者亦可於升溫後且減壓前添加羥基羧酸成分。亦可於升溫前、及升溫後且減壓前兩者時，添加羥基羧酸成分。
於乙醯基化反應及脫乙酸聚合反應中，較佳為視需要使用觸媒。作為觸媒，例如可舉出：鈦酸四丁酯等有機鈦酸化合物；乙酸鋅、乙酸鉀等鹼金屬鹽；乙酸鎂等鹼土金屬鹽；三氧化二銻、羥基丁基氧化錫、辛酸錫等有機錫化合物；N-甲基咪唑等雜環化合物。觸媒之添加量相對於所獲得之樹脂質量，較佳為設為1.0質量%以下。
作為製造本發明之聚芳酯樹脂之裝置，可舉出公知之反應裝置，例如可舉出批次式反應裝置及連續式反應裝置。
本發明之聚芳酯樹脂之數量平均分子量必須未滿10000，較佳為未滿8000，更佳為未滿6000，進而較佳為4000以
下，最佳為3000以下。於數量平均分子量為10000以上之情形時，聚芳酯樹脂之玻璃轉移溫度變高，加工時之流動性變差，故而不佳。又，聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性降低。聚芳酯樹脂之數量平均分子量之下限值並無特別限定，通常，該數量平均分子量為500以上，較佳為1000以上。
聚芳酯樹脂之數量平均分子量可藉由調整反應條件進行控制。例如，若於上述範圍內縮短反應時間，或者於上述範圍內降低反應溫度，則數量平均分子量降低。又，例如，若於上述範圍內延長反應時間，或者於上述範圍內提高反應溫度，則數量平均分子量增加。又，可藉由於200：100~100：200之範圍內調整二羧酸成分與二元酚成分之莫耳比進行控制。例如，若於上述範圍內增大二羧酸成分與二元酚成分之莫耳比之差，則數量平均分子量降低。又，例如，若於上述範圍內減小二羧酸成分與二元酚成分之莫耳比之差，則數量平均分子量增加。又，可藉由調整單羥基化合物或/及單羧酸成分之合計量進行控制。例如，若增加單羥基化合物或/及單羧酸成分之合計量，則數量平均分子量降低。又，例如，若降低單羥基化合物或/及單羧酸成分之合計量，則數量平均分子量增加。
本發明之聚芳酯樹脂之分子鏈末端並無特別限定，就介電特性之觀點而言，較佳為具有下述通式(2)或/及(3)所表示之結構作為末端基，下述通式(2)及(3)之末端基之合計量為100geq/t以上，更佳為200geq/t以上，進而較佳為400geq/t以上，最佳為600geq/t以上。該末端基之合計量之上限值並無特別限定，通常，該合計量為2000geq/t以下，就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙
基酮)之溶解性之進一步提昇及該溶解性與介電特性之平衡的觀點而言，較佳為1500geq/t以下，更佳為1000geq/t以下，進而較佳為900geq/t以下，最佳為800geq/t以下。如上所述之末端基之合計量範圍較理想為R7為下述脂肪族烴基及芳香族烴基[較佳為芳基(尤其是萘基)]之通式(2)之末端基之量、與R8為下述脂肪族烴基[較佳為烷基(尤其是甲基及十七烷基)]及芳香族烴基[較佳為芳基(尤其是苯基)]之通式(3)之末端基之量的合計量範圍。
[通式(2)之末端基表示源自單羥基化合物成分之結構，通式(3)之末端基表示源自單羧酸成分之結構]
於通式(2)及(3)中，R7及R8分別獨立地表示碳原子數1~21之脂肪族烴基或碳原子數1~21之芳香族烴基，可為該等之混合基。
作為R7之脂肪族烴基包含烷基、烯基、環烷基及芳基取代烷基。
作為R7之烷基係碳原子數1~21、較佳為1~18、更佳為1~12之烷基。作為該烷基之具體例，例如可舉出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基。
作為R7之烯基係碳原子數2~21、較佳為2~18、更
佳為15~18之烯基。作為該烯基之具體例，例如可舉出油醯基。
作為R7之環烷基係碳原子數1~21、較佳為3~18、更佳為4~8之環烷基。作為該環烷基之具體例，例如可舉出環己基。
作為R7之芳基取代烷基係碳原子數7~21、較佳為7~18、更佳為7~10之芳基取代烷基。芳基取代烷基之碳原子數係芳基與烷基之合計之碳原子數。作為該芳基取代烷基之具體例，例如可舉出苄基。
作為R7之芳香族烴基包含芳基、烷基取代芳基、芳基取代芳基。
作為R7之芳基係碳原子數6~21、較佳為6~18、更佳為6~10之芳基。作為該芳基之具體例，例如可舉出：苯基、萘基。
作為R7之烷基取代芳基係碳原子數7~21、較佳為7~18、更佳為7~15之烷基取代芳基。烷基取代芳基之碳原子數係烷基與芳基之合計之碳原子數。作為該烷基取代芳基之具體例，例如可舉出：甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、二甲基苯基、二乙基苯基、二丙基苯基、二丁基苯基、三甲基苯基、三乙基苯基、三丙基苯基、三丁基苯基、四甲基苯基、四乙基苯基、四丙基苯基、四丁基苯基、甲基丙基苯基、甲基丁基苯基、壬基苯基。
作為R7之芳基取代芳基係碳原子數12~21、較佳為12~18、更佳為12之芳基取代芳基。芳基取代芳基之碳原子數係所有芳基之合計之碳原子數。作為該芳基取代芳基之具體例，例如可舉出聯苯基。
作為R8之脂肪族烴基包含烷基及烯基。
作為R8之烷基係碳原子數1~21、較佳為1~18之烷基。作為該烷基之具體例，例如可舉出與作為R7之烷基相同之烷基。
作為R8之烯基係碳原子數2~21、較佳為2~18、更佳為2~5之烯基。作為該烯基之具體例，例如可舉出乙烯基。
作為R8之芳香族烴基包含芳基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基、雜環基。
作為R8之芳基係碳原子數6~21、較佳為6~18、更佳為6~10之芳基。作為該芳基之具體例，例如可舉出：苯基、萘基。
作為R8之烷基取代芳基係碳原子數7~21、較佳為7~18、更佳為7~15之烷基取代芳基。烷基取代芳基之碳原子數係烷基與芳基之合計之碳原子數。作為該烷基取代芳基之具體例，例如可舉出與作為R7之烷基取代芳基相同之烷基取代芳基。
作為R8之烷氧基取代芳基係碳原子數7~21、較佳為7~18、更佳為7~10之烷氧基取代芳基。烷氧基取代芳基之碳原子數係烷氧基與芳基之合計之碳原子數。作為該烷氧基取代芳基之具體例，例如可舉出：甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基。
作為R8之雜環基係碳原子數2~9、較佳為3~5、更佳為4~5之雜環基。作為該雜環基之具體例，例如可舉出：吡啶基、呋喃基。
作為可將通式(2)所表示之末端基(以下，有時稱為「末
端基(2)」)導入至聚芳酯樹脂之單羥基化合物成分之具體例，例如可舉出：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、辛醇、月桂醇、油醇、環己醇、苄醇等一元醇類；苯酚、鄰甲酚、對甲酚、間甲酚、苯基苯酚、乙基苯酚、正丙基苯酚、異丙基苯酚、第三丁基苯酚、二甲苯酚、甲基丙基苯酚、甲基丁基苯酚、二丙基苯酚、二丁基苯酚、壬基苯酚、2,4,6-三甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、2,3,6-三甲基苯酚、1-萘酚、2-萘酚等酚類。單羥基化合物成分可單獨使用1種，亦可併用2種以上。其中，就介電特性及反應性優異之方面而言，較佳為酚類，尤佳為1-萘酚、2-萘酚。
作為可將通式(3)所表示之末端基(以下，有時稱為「末端基(2)」)導入至聚芳酯樹脂之單羧酸成分之具體例，例如可舉出：乙酸、丙酸、戊酸、三甲基乙酸、己酸、辛酸(caprylic acid)、辛酸(octylic acid)、壬酸、癸酸、十二酸、月桂酸、十三酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、二十二酸、丙烯酸等脂肪族單羧酸類；苯甲酸、二甲基苯甲酸、三甲基苯甲酸、四甲基苯甲酸、乙基苯甲酸、丙基苯甲酸、丁基苯甲酸、小茴香酸、對第三丁基苯甲酸、鄰甲苯甲酸、間甲苯甲酸、對甲苯甲酸、乙氧基苯甲酸、丙氧基苯甲酸、萘甲酸、菸鹼酸、糠酸、大茴香酸等芳香族單羧酸類。單羧酸成分可為氯化苯甲醯及其衍生物，或者亦可為上述脂肪族單羧酸及/或芳香族單羧酸之酐。單羧酸成分可單獨使用1種，亦可併用2種以上。其中，就介電特性及反應性優異之方面而言，尤佳為乙酸酐、硬脂酸。
單羥基化合物成分及單羧酸成分通常藉由於製造聚芳酯樹脂時，與芳香族二羧酸成分及二元酚成分一起，自乙醯基化反應前存在於反應系統內而使用。單羥基化合物成分及單羧酸成分
可單獨使用各者，亦可將任一者併用。
於通式(2)或/及(3)所表示之結構之末端基與環氧基進行反應之情形時，由於不會產生極性較高之羥基，故而所獲得之硬化物之極性基變少，介電特性優異。
上述通式(2)及(3)之末端基之合計量可藉由調整反應成分及反應條件進行控制。例如，若相對於二羧酸成分，使二元酚成分存在較多，則該合計量增加。又，例如，若使上述單羥基化合物成分及/或單羧酸成分與芳香族二羧酸成分及二元酚成分一起自乙醯基化反應前存在於反應系統內，則該合計量增加。此時，若增加該單羥基化合物成分及/或單羧酸成分之使用量，則該合計量進一步增加。另一方面，若不使用該單羥基化合物成分及/或單羧酸成分，則該合計量降低。
就聚芳酯樹脂對非鹵化溶劑(尤其是甲基乙基酮)之溶解性之進一步提昇的觀點而言，較佳為本發明之聚芳酯樹脂不含有上述單羥基化合物成分及單羧酸成分，以上述合計量具有上述通式(2)及(3)之末端基。
本發明之聚芳酯樹脂可與環氧樹脂及硬化促進劑併用，製成聚芳酯樹脂組成物。聚芳酯樹脂組成物係僅混合聚芳酯樹脂、環氧樹脂及硬化促進劑而獲得之摻合物。
本發明中所使用之環氧樹脂只要為1分子中具有2個以上之環氧基之有機化合物則並無特別限定。作為環氧樹脂之具體例，例如可舉出：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、異氰
尿酸酯型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、丙烯酸改質環氧樹脂、多官能環氧樹脂、溴化環氧樹脂、磷改質環氧樹脂。環氧樹脂可單獨使用，亦可併用2種以上。
環氧樹脂之環氧當量通常為100~3000，較佳為150~300。
環氧樹脂之軟化點通常為200℃以下，較佳為100℃以下。
聚芳酯樹脂之調配量較佳為如聚芳酯樹脂之官能基當量相對於環氧樹脂之環氧當量，成為較佳為0.5~1.5當量比、更佳為0.7~1.3當量比之量。聚芳酯樹脂之官能基當量相當於根據酚性羥基及酯基之含量而算出之當量。此種聚芳酯樹脂之調配量通常相對於環氧樹脂與聚芳酯樹脂之合計量100質量份，為20~80質量份，較佳為35~65質量份，更佳為40~50質量份。
本發明中所使用之硬化促進劑並無特別限定，例如可舉出：2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑類；4-二甲基胺基吡啶、苄基二甲基胺、2-(二甲基胺基甲基)苯酚、2,4,6-叁(二甲基胺基甲基)苯酚等三級胺類；三苯基膦、三丁基膦等有機膦類。硬化促進劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
於本發明之樹脂組成物中，可併用硬化劑。作為硬化劑，例如可舉出：二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、雙氰胺、己二酸二醯肼及聚醯胺聚胺等脂肪族聚胺化合物；薄荷烷二胺、異佛爾酮二胺、雙(4-胺基-3-甲基環己基)甲烷及雙(4-胺基環己基)甲烷等脂環族聚胺化合物；間苯二甲胺、二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基碸及間苯二胺等芳香族聚胺化合物；鄰苯二甲酸酐、
四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、甲基納迪克酸酐、十二烷基丁二酸酐、氯橋酸酐等1官能性酸酐；均苯四甲酸酐、二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇雙(脫水偏苯三酸酯)、甲基環己烷四羧酸酐等2官能性酸酐；偏苯三甲酸酐、聚壬二酸酐等游離酸羧酸酐。硬化劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
又，於本發明之樹脂組成物中，可併用氰酸酯樹脂、異氰酸酯樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、胺基甲酸酯樹脂、苯酚樹脂等熱硬化性樹脂；及二氧化矽、玻璃、氧化鋁、滑石、雲母、硫酸鋇、氫氧化鋁、氫氧化鎂、碳酸鈣、碳酸鎂、氧化鎂、氧化鈦、氮化矽、氮化硼等無機填充材料。熱硬化性樹脂及無機填充材料可分別獨立地單獨使用，亦可併用2種以上。又，無機填充材料較佳為經環氧矽烷偶合劑、胺基矽烷偶合劑等表面處理劑進行表面處理者。
本發明之聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物可溶解於有機溶劑中，從而製成樹脂溶液。樹脂溶液之製作方法並無特別限定，於製作聚芳酯樹脂組成物之樹脂溶液之情形時，與將聚芳酯樹脂及環氧樹脂同時溶解於有機溶劑中相比，預先將聚芳酯樹脂及環氧樹脂分別溶解於有機溶劑中後混合該等係容易於短時間內獲得均一之樹脂溶液。再者，於預先將聚芳酯樹脂及環氧樹脂分別溶解於有機溶劑中後混合該等之情形時，兩者之樹脂溶液之固形份濃度較近係容易於更短時間內獲得均一之樹脂溶液。
本發明之聚芳酯樹脂之樹脂溶液中使用之有機溶劑只要可均勻地溶解聚芳酯樹脂則並無特別限定，就對環境之影響之
觀點而言，較佳為非鹵化溶劑。本發明之聚芳酯樹脂組成物之樹脂溶液中使用之有機溶劑只要可均勻地溶解環氧樹脂及聚芳酯樹脂則並無特別限定，就對環境之影響之觀點而言，較佳為非鹵化溶劑。本發明之聚芳酯樹脂之樹脂溶液及本發明之聚芳酯樹脂組成物之樹脂溶液中所使用之非鹵化溶劑可使用共同者。作為此種非鹵化溶劑，例如可舉出：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺化合物；1,4-二
烷、1,3-二氧雜環戊烷、四氫呋喃等醚化合物；甲基乙基酮、環戊酮、環己酮等酮化合物；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；乙酸乙酯、丙二醇單***乙酸酯等乙酸酯類。該等非鹵化溶劑均可用作為通用溶劑，酮化合物及芳香族烴類，尤其是甲基乙基酮及甲苯可用作為更通用之溶劑。最有用之非鹵化通用溶劑為甲基乙基酮。上述有機溶劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物由於對非鹵化溶劑之溶解性非常優異，故而可使各者之樹脂溶液之固形份濃度較高。具體而言，可設為20質量%以上，較佳為可設為30質量%以上，更佳為可設為40質量%以上，進而較佳為可設為50質量%以上。尤其是本發明之聚芳酯樹脂例如可以5~40質量%、較佳為10~40質量%、更佳為20~40質量%、進而較佳為30~40質量%之固形份濃度溶解於非鹵化溶劑中。使用作為本發明之樹脂溶液之溶劑之甲基乙基酮及/或甲苯係於電氣電子領域廣泛使用，容易獲取，且較為廉價，故而為尤其是方便性較高之有機溶劑。習知，認為聚芳酯樹脂由於芳香環之濃度較高，故而難以溶解於上述溶劑中。然而，可知藉由使聚芳酯樹脂為特定之樹脂組成，以高濃度溶
解於上述溶劑中。因此，本發明之聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物係於被膜及薄膜之形成以及預浸料之製作中，操作性非常高，其工業意義非常高。
於將本發明之樹脂溶液塗佈乾燥於基材後，形成被膜，自基材剝離，藉此可獲得薄膜。形成被膜及薄膜時之樹脂溶液可為將聚芳酯樹脂溶解於有機溶劑中而成之樹脂溶液，或者亦可為將聚芳酯樹脂組成物溶解於有機溶劑中而成之樹脂溶液。
作為基材，例如可舉出：聚對苯二甲酸乙二酯(PET，polyethylene terephthalate)薄膜、聚醯亞胺薄膜、玻璃板、不鏽鋼板。作為塗佈方法，例如可舉出：線棒塗佈機塗佈法、薄膜敷料器塗佈法、刷塗法、噴霧塗佈法、凹版塗佈法、網版印刷法、逆輥塗佈法、模唇塗佈法、氣刀塗佈法、淋幕式平面塗佈法、浸漬塗佈法。
將本發明之樹脂溶液含浸或塗佈於強化纖維布後，進行乾燥，藉此可獲得預浸料。製造預浸料時之樹脂溶液可為將聚芳酯樹脂或聚芳酯樹脂組成物溶解於有機溶劑中而成之樹脂溶液。
作為構成強化纖維布之強化纖維，例如可舉出：玻璃纖維、碳纖維、有機系纖維、陶瓷系纖維。可使用該等之織布、不織布等任一形態者。又，可使用利用纖條體於短纖維之狀態下將該等纖維進行混合造紙而成之合成紙。其中，就加工性優異之方面而言，較佳為玻璃纖維、碳纖維。強化纖維布之厚度較佳為設為5~50μm，更佳為設為10~45μm，進而較佳為設為15~40μm。
將樹脂溶液含浸於強化纖維布中之方法並無特別限定，可使用公知之方法。作為上述含浸方法，例如可舉出：使用市售或自製之連續含浸裝置之方法；將強化纖維浸漬於包含聚芳酯樹
脂之樹脂溶液中之方法；於脫模紙、玻璃板、不鏽鋼板等板上擴展強化纖維，塗敷包含聚芳酯樹脂之樹脂溶液之方法。預浸料係藉由於上述塗敷後，自塗敷之樹脂溶液蒸發乾燥有機溶劑而獲得。
於強化纖維布塗敷樹脂溶液之方法並無特別限定，可使用公知之方法。作為上述塗敷方法，例如可使用市售之塗敷機進行塗敷。於進行雙面塗敷之情形時，可舉出：進行單面塗敷後，暫時進行乾燥，再次塗敷於相反面之方法；進行單面塗敷後，不經過乾燥而塗敷於相反面之方法；同時塗敷於雙面之方法。該等塗敷方法可參考作業性、所獲得之預浸料之性能而適當選擇。預浸料係藉由於上述塗敷後，自塗敷之樹脂溶液蒸發乾燥有機溶劑而獲得。
預浸料之厚度根據使用之強化纖維布之厚度而有所不同，較佳為10~150μm，更佳為20~140μm，進而較佳為30~130μm。再者，預浸料係藉由將樹脂溶液含浸或塗敷於強化纖維布後，進行乾燥而獲得，以成為使用之強化纖維布之厚度之大致3倍之厚度的方式獲得預浸料，藉此可獲得耐熱性、機械特性、接著性進而外觀優異之預浸料。
本發明之預浸料可不進行用於硬化之加熱處理等而直接使用。又，預浸料中含有之聚芳酯樹脂若加熱至其玻璃轉移溫度以上，則發生熔融，表現出流動性，故而直接或者積層幾片對預浸料進行加熱加壓，藉此可進行緻密化，製成積層體。上述積層體由於預浸料彼此之接著性優異，故而機械強度充分地提昇，耐熱性亦優異。又，上述積層體可以高強度之板狀成形體之形式使用。進而，該板狀成形體亦可成形為所需之形狀。關於成形性，亦根據使用之強化纖維布之材質、預浸料含有之固形份量而有所不同，但可
進行與既定模具對應之賦形加工。可於不會大幅有損機械特性之範圍內，進行打孔等。本發明之預浸料係於不使用熱硬化性樹脂之情形時，尤其是接著性、賦形加工性、打孔性等加工性優異。再者，賦形加工、打孔亦可進行冷加工，亦可視需要於加溫下進行加工。
對使用本發明之聚芳酯樹脂組成物之溶液所獲得之被膜、薄膜以及預浸料及其積層體進行加熱，藉此可使聚芳酯樹脂與環氧樹脂進行反應，完全地達成硬化。加熱溫度(硬化溫度)通常為110~250℃，較佳為130~220℃。加熱時間(硬化時間)通常為1分鐘~20小時，較佳為5分鐘~10小時。
本發明之聚芳酯樹脂由於具有優異之耐熱性及介電特性，且加工時之流動性及對非鹵化溶劑之溶解性亦優異，故而可適宜地使用作為印刷配線板等之絕緣材料。
以下，藉由實施例具體地說明本發明，但本發明並不受該等限定。再者，聚芳酯樹脂之物性測定係藉由以下之方法進行。
使用高解析度核磁共振裝置(日本電子公司製造之LA-400 NMR)，進行1H-NMR分析，藉此根據各共聚合成分之峰值強度求出樹脂組成及末端基(2)與(3)之合計量(解析度：400MHz，溶劑：氘化三氟乙酸與氘化四氯乙烷之體積比為1/11之混合溶劑，溫度：50℃)。
使用示差掃描熱量測定裝置(珀金埃爾默公司製造之DSC7)，以升溫速度20℃/分鐘自40℃升溫至340℃，將所獲得之升溫曲線中之來自玻璃轉移溫度之不連續變化的開始溫度作為玻璃轉移溫度。
S(最佳)：144℃以上；
A(良好)：130℃以上且未滿144℃。
B(合格)：60℃以上且未滿130℃。(實用上不存在問題)
C(不合格)：未滿60℃。(實用上存在問題)
將氯仿作為溶劑，以成為濃度1000ppm之方式使聚芳酯樹脂之顆粒溶解而獲得溶液。藉由凝膠滲透層析(GPC，gel permeation chromatography)分析，以聚苯乙烯換算而求出數量平均分子量。
以合計量為30g，固形份濃度成為20、30、40、50質量%之方式稱量聚芳酯樹脂及甲基乙基酮並投入至內體積50mL之玻璃製螺口瓶中。其後，密封玻璃製螺口瓶，於23℃之室溫下使用混合旋轉器以70rpm旋轉(攪拌)24小時，於23℃之室溫下靜置2週。靜置後，以目測觀察樹脂溶液，按照以下之基準判斷樹脂溶液之溶解穩定性。聚芳酯樹脂係使用利用粉碎機(DAS-28；Daiko精機公司製造)進行粗粉碎之狀態者。聚芳酯樹脂之粒子之最大直徑為5mm。最大直徑係任意之100個粒子之最大尺寸之平均值。
○：維持透明性，且未增黏。
△：未維持透明性，或者增黏。
×：未維持透明性，且增黏。
又，以與溶劑為甲基乙基酮之情形相同之方式，對溶劑為甲苯、環己酮、四氫呋喃、1,3-二氧雜環戊烷、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺之情形亦確認樹脂溶液之穩定性。
混合聚芳酯樹脂50質量份、環氧樹脂(jER 828，三菱化學公司製造，雙酚A型環氧樹脂，環氧當量184~194g/eq，黏度120~150(25℃)，軟化點20℃以下)50質量份、硬化促進劑(2-乙基-4-甲基咪唑，東京化成工業公司製造)0.2質量份及甲基乙基酮100質量份，攪拌至成為透明，獲得樹脂溶液。將所獲得之樹脂溶液注入至鋁杯中，於室溫下使之乾燥2小時。其後，使用真空乾燥機，於真空下以170℃乾燥2小時，繼而，於真空下以200℃乾燥3小時，進行脫溶劑及硬化，獲得硬化物。再者，由於比較例1~4、6中所獲得之聚芳酯樹脂未溶解於甲基乙基酮中，故而使用四氫呋喃300質量份代替甲基乙基酮100質量份，獲得樹脂溶液，製作硬化物。切削所獲得之硬化物之板，於以下之條件下測定介電常數、介電損耗正切。
裝置：安捷倫科技股份有限公司製造，E4991A RF阻抗/材料分析儀，試樣尺寸：長度60mm×寬度60mm×厚度100μm
頻率：1GHz
測定溫度：23℃
試驗環境：23℃±10℃、50%RH±5%RH
S(最佳)：2.84以下；A(良好)：超過2.84且2.85以下；B(合格)：超過2.85且2.89以下(實用上不存在問題)；C(不合格)：超過2.89(實用上存在問題)。
S(最佳)：0.010以下；A(良好)：超過0.010且0.011以下；B(合格)：超過0.011且0.013以下(實用上不存在問題)；C(不合格)：超過0.013(實用上存在問題)。
觀察(V)中所獲得之硬化物之板，按照以下之基準判斷聚芳酯樹脂組成物之流動性。
○：硬化物未見氣泡。
×：硬化物可見氣泡。
使用(V)中所獲得之硬化物，除此以外，藉由與聚芳酯樹脂之玻璃轉移溫度之測定方法相同之方法，測定聚芳酯樹脂組成物之玻璃轉移溫度。
S(最佳)：163℃以上；A(良好)：150℃以上且未滿163℃；
B(合格)：110℃以上且未滿150℃(實用上不存在問題)；C(不合格)：未滿110℃(實用上存在問題)。
於具備攪拌裝置之反應容器中投入8.3質量份之TPA、8.3質量份之IPA、14.3質量份之BisA、19.4質量份之BisTMC、6.9質量份之PHBA、32.2質量份之乙酸酐(TPA：IPA：BisA：BisTMC：PHBA：乙酸酐(莫耳比)=50：50：63：63：50：315)，於氮氣環境氣體下，於常壓、140℃之條件下攪拌混合2小時而使該等反應。繼而，歷時3小時升溫至280℃，於280℃下保持1小時。其後，歷時90分鐘減壓至130Pa，攪拌2小時，獲得聚芳酯樹脂。分析所獲得之聚芳酯樹脂之樹脂組成，結果為TPA：IPA：BisA：BisTMC：PHBA(莫耳比)=50：50：63：63：50，與添加之組成相同。
如以下之表中記載般變更原料之添加之組成，除此以外，進行與實施例1相同之操作，獲得聚芳酯樹脂。
於具備攪拌裝置之反應容器中投入5.0質量份之TPA、11.6質量份之IPA、14.3質量份之BisA、19.4質量份之BisTMC、25.5質量份之乙酸酐(TPA：IPA：BisA：BisTMC：乙酸酐(莫耳比)=30：70：62.5：62.5：250)，於氮氣環境氣體下，於常壓、140℃之條件
下攪拌混合2小時而使該等反應。繼而，於140℃下投入5.1質量份之PHBA後，歷時3小時升溫至280℃，於280℃下保持1小時後，於280℃下歷時90分鐘減壓至130Pa，攪拌2小時，獲得聚芳酯樹脂。分析所獲得之聚芳酯樹脂之樹脂組成，結果為TPA：IPA：BisA：BisTMC：PHBA(莫耳比)=30：70：63：63：37，與添加之組成相同。
如以下之表中記載般變更原料之添加之組成，除此以外，進行與實施例17相同之操作，獲得聚芳酯樹脂。
將實施例1~19及比較例1~6中所獲得之聚芳酯樹脂之樹脂組成及其評價、聚芳酯樹脂組成物之評價示於以下之表。
TPA：對苯二甲酸
NDCA：2,6-萘二羧酸
IPA：間苯二甲酸
BisA：2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷
BisAP：1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷
BisTMC：1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷
BisCDE：1,1-雙(4-羥基苯基)-環十二烷
PHBA：對羥基苯甲酸
HNA：2-羥基-6-萘甲酸
Ac2O：乙酸酐
BA：苯甲酸
St：硬脂酸
1-NPOH：1-萘酚
關於實施例1~19之聚芳酯樹脂，耐熱性及對非鹵化溶劑之溶解性優異，且製成樹脂組成物之情形時之介電特性及加工時之流動性優異。
關於比較例1、2之聚芳酯樹脂，由於未使用羥基羧酸成分，故而溶解性較差。關於比較例3之聚芳酯樹脂，由於通式(1)所表示之二元酚之含量多於本發明所規定之範圍，故而溶解性較差。關於比較例4之聚芳酯樹脂，由於通式(1)所表示之二元酚之含量少於本發明所規定之範圍，故而溶解性較差。關於比較例5之聚芳酯樹脂，由於羥基羧酸成分多於本發明所規定之範圍，故而溶解性較差。又，由於未溶解於甲基乙基酮、甲苯、環己酮、四氫呋喃、
1,3-二氧雜環戊烷、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺任一溶劑中，故而無法製作硬化物。關於比較例6之聚芳酯樹脂，由於數量平均分子量高於本發明所規定之範圍，故而溶解性較差。又，於製成樹脂組成物之情形時，加工時之流動性較差。
本發明之聚芳酯樹脂及其樹脂組成物可用作為電子領域中所使用之絕緣材料。本發明之聚芳酯樹脂及其樹脂組成物尤其可用作為印刷配線板等之絕緣材料。
Claims (14)
- 一種聚芳酯樹脂，其係含有二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分者，其特徵在於：所有二元酚成分中之通式(1)所表示之二元酚之含量為30~70莫耳%，所有單體成分中之羥基羧酸成分之含量為1~30莫耳%，數量平均分子量未滿10000；
- 如請求項1之聚芳酯樹脂，其中，上述聚芳酯樹脂具有下述通式(2)或/及(3)所表示之結構作為末端基，下述通式(2)及(3)之末端基之合計量為100geq/t以上；[化2]
- 如請求項1或2之聚芳酯樹脂，其中，通式(1)所表示之二元酚為1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷及/或1,1-雙(4-羥基苯基)-環十二烷。
- 如請求項1或2之聚芳酯樹脂，其中，所有芳香族二羧酸成分中之間苯二甲酸之含量為50莫耳%以上。
- 如請求項1或2之聚芳酯樹脂，其中，上述二元酚成分含有2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(BisA)及/或1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷(BisAP)、以及上述通式(1)所表示之二元酚。
- 如請求項5之聚芳酯樹脂，其中，上述BisA及/或上述BisAP之合計含量與上述通式(1)所表示之二元酚之合計含量的含有比率((BisA+BisAP)/(通式(1)所表示之二元酚))為35/65~65/35(莫耳比)。
- 如請求項1或2之聚芳酯樹脂，其中，上述二元酚成分與上述芳香族二羧酸成分之含有比率為70/100~140/100(莫耳比)。
- 一種聚芳酯樹脂組成物，其特徵在於包含請求項1至7中任一項之聚芳酯樹脂、環氧樹脂及硬化促進劑。
- 一種被膜，其包含請求項1至7中任一項之聚芳酯樹脂或請求項8之聚芳酯樹脂組成物。
- 一種薄膜，其包含請求項1至7中任一項之聚芳酯樹脂或請求項8之聚芳酯樹脂組成物。
- 一種樹脂溶液，其特徵在於含有請求項1至7中任一項之聚芳酯樹脂或請求項8之聚芳酯樹脂組成物、及有機溶劑。
- 如請求項11之樹脂溶液，其中，上述有機溶劑為非鹵化溶劑。
- 一種預浸料，其特徵在於其係請求項11或12之樹脂溶液含浸或塗佈於強化纖維布。
- 一種積層體，其特徵在於其係積層請求項13之預浸料。
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Citations (2)
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