TWI745435B - 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 - Google Patents
有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI745435B TWI745435B TW106132478A TW106132478A TWI745435B TW I745435 B TWI745435 B TW I745435B TW 106132478 A TW106132478 A TW 106132478A TW 106132478 A TW106132478 A TW 106132478A TW I745435 B TWI745435 B TW I745435B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- compound
- organic electroluminescent
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 144
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 71
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 101
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 29
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 24
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 23
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 19
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- -1 pyridopyrimidinyl Chemical group 0.000 description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 15
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- AMSJIGYDHCSSRE-UHFFFAOYSA-N 3,14-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.015,24.016,21]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-dodecaene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=C4C5=NC6=CC=CC=C6C5=CC=C4N=C3C2=C1 AMSJIGYDHCSSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- LFARBJHRSSLIGX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-phenylquinoline Chemical compound ClC1=NC2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 LFARBJHRSSLIGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AELILXBWWJSIMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-naphthalen-2-ylquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C21 AELILXBWWJSIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSFPQWSDIVGH-UHFFFAOYSA-N 3-chloronaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C(Cl)C(N)=CC2=C1 ISWSFPQWSDIVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRGKKASJBOREMB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br WRGKKASJBOREMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQHHKYXPFKHLBF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(I)C2=C1 HQHHKYXPFKHLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBJPRTGKMYOVJO-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(2-phenylethenyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 CBJPRTGKMYOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFKMVPQJJGJCMI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenylquinazoline Chemical compound C=12C=CC=CC2=NC(Cl)=NC=1C1=CC=CC=C1 SFKMVPQJJGJCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRNLBIWVMVNNAZ-UHFFFAOYSA-N 2-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(I)=CC=C21 FRNLBIWVMVNNAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUCBCNOHBUTNN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)C3=CC4=CC=CC=C4N=C3Cl Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)C3=CC4=CC=CC=C4N=C3Cl SVUCBCNOHBUTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N HOCMe2CMe2OH Natural products CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical compound ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical group 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical group CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本發明係關於一種有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置。本發明之有機電致發光化合物可以提供具有低驅動電壓及/或高功率效率特性之有機電致發光裝置。
Description
本發明係關於一種有機電致發光化合物及一種包括其之有機電致發光裝置。
電致發光裝置(EL裝置)為自身發光顯示裝置，其優勢在於其提供較寬視角、較高對比率及較快反應時間。首個有機EL裝置由伊士曼柯達(Eastman Kodak)在1987年藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而開發[《應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
有機EL裝置(OLED)藉由施加電至有機發光材料將電能改變為光，且通常包括陽極、陰極及形成於兩個電極之間的有機層。有機EL裝置之有機層必要時可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子阻擋層、發光層(含有主體及摻雜劑材料)、電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。用於有機層中之材料視功能而定可分類成電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、 電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在有機EL裝置中，來自陽極之電洞及來自陰極之電子藉由施加電壓而注入至發光層中，且藉由使電洞與電子重組產生具有高能量之激子。有機發光化合物藉由能量移動至激發態且當有機發光化合物自激發態返回至基態時自能量發光。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素為發光材料。發光材料需要具有以下特徵：高量子效率、電子及電洞之高移動程度，及形成之發光材料層之均勻性及穩定性。發光材料根據發光顏色分類為發藍光材料、發綠光材料及發紅光材料，且進一步包含發黃光材料或發橙光材料。此外，發光材料在功能方面分類為主體材料及摻雜劑材料。近來，迫切地需要研發具有高效率及長壽命之有機EL裝置。詳言之，考慮到中等及大尺寸OLED面板必需之EL特性，迫切需要研發優於習知材料之極佳發光材料。
儘管習知材料提供良好發光特徵，但其具有以下缺點：(1)歸因於其低玻璃轉移溫度及不良熱穩定性，其可能在真空高溫沈積製程期間發生降解，且所述裝置之壽命可能縮短。(2)有機電致發光裝置之功率效率係以[(π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率與電壓成反比。儘管，與包括螢光材料之有機電致發光裝置相比，包括磷光主體材料之有機電致發光裝置提供較高電流效率(cd/A)，但明顯較高的驅動電壓亦為必要的。因此，就功率效率(lm/W)而言不存在優點。(3)另外，有機電致發光裝置之操作壽命短，且改良發光效率仍為必需的。因此，為實現有機EL裝置之極佳特性，應適當選擇裝置中構成有機層之材料，尤其是構成發光材料之主 體或摻雜劑。
同時，通常使用吲哚并咔唑衍生物作為主體HOMO組分以便改良有機電致發光裝置之電壓特性。然而，需要改良習知吲哚并咔唑以便進一步降低驅動電壓。
韓國專利第1313730號揭示吲哚并咔唑化合物作為有機電致發光化合物，但未特異性揭示苯并-吲哚并咔唑結構。
韓國專利申請案特許公開第2015-77513號出於HOMO之觀點揭示[c]苯并-吲哚并咔唑結構作為有機電致發光化合物，但未特異性揭示[a]苯并-吲哚并咔唑或[b]苯并-吲哚并咔唑結構。
本發明之目的係提供有效製造具有低驅動電壓及/或高功率效率特性之有機電致發光裝置的有機電致發光化合物。
作為對解決上文之技術問題充分研究之結果，諸位發明人發現有機電致發光裝置可藉由包括苯并-吲哚并咔唑衍生物，尤其[a]苯并-吲哚并咔唑或[b]苯并-吲哚并咔唑衍生物而實現低驅動電壓及/或改良的功率效率。特定言之，上文之目標可藉由以下式1表示之有機電致發光化合物實現：
其中x及y兩者、y及z兩者、p及q兩者、及q及r兩者中之至少一個與式1-a中之*位置稠合，其限制條件為排除x及y兩者、及y及z兩者同時與式1-a中之*位置稠合的情況，以及p及q兩者、及q及r兩者同時與式1-a中之*位置稠合的情況；L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；X1至X6各自獨立地表示N或CR4，其限制條件為X1至X6中之至少一個表示N；Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R1至R4各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基； R11至R17各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(3至30員)脂環族環或芳族環或其組合，其可包括至少一個選自氮、氧及硫之雜原子；a至c各自獨立地表示1至4之整數，其中若a至c各自獨立地為2或大於2之整數，則R1至R3各自可相同或不同；且(伸)雜芳基或雜環烷基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。
藉由包括根據本發明之有機電致發光化合物，有可能提供具有低驅動電壓及/或高功率效率特性之有機電致發光裝置。
在下文中，將詳細描述本發明。然而，以下描述意欲解釋本發明，且不意謂以任何方式限制本發明之範疇。
在本發明中，術語「有機電致發光化合物」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括於構成有機電致發光裝置之任何層(必要時)中之化合物。
在本發明中，術語「有機電致發光材料」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括至少一種化合物之材料。必要時，有機電致發光材料可包括於構成有機電致發光裝置之任何層中。舉例而言，有機電致發光材料可為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
本發明之有機電致發光材料可包括至少一種由式1表示之化合物。儘管不限於此，但式1化合物可包含於發光層中。在此情形下，式1化合物可作為主體經包含。
在下文中，將更詳細描述由式1表示之有機電致發光化合物。
在式1中，x及y兩者、y及z兩者、p及q兩者、及q及r兩者中之至少一個與式1-a中之*位置稠合，其限制條件為排除x及y兩者、及y及z兩者同時與式1-a中之*位置稠合的情況，以及p及q兩者、及q及r兩者同時與式1-a中之*位置稠合的情況。式1中之x及y兩者與式1-a中之*位置稠合之含義為式1中含有x及y的苯環及式1-a中的苯環在式1中的x及y位置處及式1-a中的兩個*位置處彼此稠合以形成萘環。根據本發明之一個實施例，式1中之x及y兩者、或y及z兩者；及/或p及q兩者、或q及r兩者與式1-a中之*位置稠合以形成至少一個環。根據本發明之另一實施例，式1中之x及y兩者、y及z兩者、p及q兩者或q及r兩者與式1-a中之*位置稠合以形成至少一個環。根據本發明之另一實施例，式1中之x及y兩者或y及z兩者與式1-a 中之*位置稠合以形成一個環。
在式1中，L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；作為一個實施例，單鍵、經取代或未經取代之(C6-C25)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至25員)伸雜芳基；且作為另一實施例，單鍵、未經取代之(C6-C18)伸芳基、或未經取代之(5至18員)伸雜芳基。舉例而言，L表示單鍵、未經取代之伸苯基、未經取代之伸萘基或未經取代之伸吡啶基。
在式1中，
可表示經取代或未經取代之喹喏啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之
啶基(naphthyridinyl)、經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基、或經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基；作為一個實施例，可表示經取代或未經取代之喹喏啉基、或經取代或未經取代之喹唑啉基；且作為另一實施例，可表示經取代或未經取代之喹喏啉基。
在式1中，Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；作為一個實施例，可表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代或未經取代之(5至25員)雜芳基；作為另一實施例，可表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C18)芳基、或未經取代之(5至18員)雜芳基；且例如可表示未經取代之苯基、未經取代之萘基、經二甲基取代之茀基、未經取代之菲基或未經取代之吡啶基。
在式1中，R1至R4各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基；作為一個實施例，可表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C25)芳基；作為另一實施例，可表示氫、或未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C18)芳基。根據本發明之另一實施例，R1可表示氫、或未經取代之(C6-C18)芳基，R2及R3可表示氫，且R4可表示氫、未經取代之(C6-C18)芳基、或未經取代之(C1-C4)烷基(C6-C18)芳基。舉例而言，R1可表示氫、或未經取代之苯基，R2及R3可表示氫，R4可表示氫、未經取代之苯基、未經取代之萘基、未經取代之聯苯、未經取代之萘基苯基、未經取代之二甲基茀基或未經取代之菲基。另外，當X1或X6表示CR4時，R4可表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C18)芳基，且當X2至X5表示CR4時，R4可表示氫。R11至R17各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至相鄰取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(3至30員)脂環族環或芳族環或其組合，其可包括至少一個選自氮、氧及硫之雜原子。
在式1中，a至c各自獨立地表示1至4之整數， 作為一個實施例，1或2之整數；且作為另一實施例，整數1。若a至c各自獨立地為2或大於2之整數，則R1至R3各自可相同或不同。
在式1中，(伸)雜芳基或雜環烷基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子；作為一個實施例，至少一個選自N、O及S之雜原子；且作為另一實施例，至少一個N。
根據本發明之一個實施例，式1可由以下式2至式5中之任一者表示：
在式2至式5中，L、Ar1、R1、R2、X1至X6、a及b如式1中所定義。
在式2至式5中，R5及R6各自獨立地如R1及R2中所定義。
在式2至式5中，d及e各自獨立地表示1至6之整數；作為一個實施例，1或2之整數；且作為另一實施例，整數1。若d及e各自獨立地為2或大於2之整數，則R5及 R6各自可相同或不同。
在本文中，術語「(C1-C30)烷基」意謂具有1至30個構成鏈之碳原子之直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數較佳為1至20，且更佳為1至10。上文之烷基可包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基等。術語「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個環主鏈碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數較佳為3至20，且更佳為3至7。上文之環烷基可包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。術語「(3至7員)雜環烷基」為具有3至7個、較佳5至7個環主鏈原子，且包含至少一個選自由以下組成之群：由B、N、O、S、Si及P組成之群，且較佳由以下組成之群：由O、S及N組成之群的雜原子的環烷基。上文之雜環烷基可包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷(thiolan)、四氫哌喃等。術語「(C6-C30)(伸)芳基」為衍生自具有6至30個環主鏈碳原子之芳族烴之單環或稠環基團，其中環主鏈碳原子之數目較佳為6至25，更佳6至18。上文之(伸)芳基可為部分飽和的，且可包括螺環結構。上文之芳基可包含苯基、聯苯基、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、茀蒽基、螺聯茀等。術語「(5至30員)(伸)雜芳基」為具有5至30個環主鏈原子，且包含至少一個、較佳1至4個選自由以下組成之群：由B、N、O、S、Si及P組成之群的雜原子的芳基。上文之(伸)雜芳基可為單環，或與至少一個苯環稠合之稠環；可為部分飽和的；可為藉由至少 一個雜芳基或芳基經由單鍵鍵聯至雜芳基所形成的(伸)雜芳基；且可包括螺環結構。上文之雜芳基可包含單環類型雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋呫基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基及噠嗪基；及稠環類型雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、
啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喏啉基、
啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基及二氫吖啶基。此外，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
在本文中，表述「經取代或未經取代之」中之「經取代」意謂某一官能基中之氫原子經由另一種原子或另一種官能基(亦即取代基)替換。式1及式1-a之L、Ar1、R1至R4及R11至R17中之經取代烷基、經取代(伸)芳基、經取代(伸)雜芳基、經取代環烷基、經取代雜環烷基、經取代芳烷基、及經取代單環或多環脂環族環或芳族環或其組合的取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一個：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3至7員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、(C6-C30)芳基、(5 至30員)雜芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單或二(C1-C30)烷胺基、單或二(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；作為一個實施例，各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一個：(C1-C20)烷基、未經取代或經(C6-C25)芳基取代之(5至25員)雜芳基、(C6-C25)芳基及(C1-C20)烷基(C6-C25)芳基；作為另一實施例，各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一個：(C1-C10)烷基及(C6-C18)芳基；且例如為選自由甲基及萘基組成之群的至少一個。
由式1表示之化合物包含(但不限於)以下化合物：
根據本發明之式1之有機電致發光化合物可藉由本領域中熟習此項技術者已知之合成方法製備，且例如參考 以下反應流程1至5，但不限於此：
在反應流程1至5中，L、Ar1、R1、R2、R5、R6、X1至X6、a、b、d及e如式1至式5中所定義，且X表示鹵素。
本發明可提供包括式1之有機電致發光化合物之有機電致發光材料，及包括所述材料之有機電致發光裝置。
有機電致發光材料可由作為唯一化合物之本發明之有機電致發光化合物組成，或可進一步包括一般用於有機電致發光材料中之習知材料。
本發明之有機電致發光裝置可包括第一電極、第二電極及至少一個第一電極與第二電極之間的有機層。有機層可包括至少一種式1之有機電致發光化合物。
第一電極及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。有機層可包括發光層，且可進一步包括至少一個選自以下之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子注入層、間層、電洞阻擋層、電子阻擋層及電子緩衝層。
電洞輔助層或發光輔助層可置放於電洞傳輸層與發光層之間，且可控制電洞傳輸速率。電洞輔助層或發光輔助層可具有改良有機電致發光裝置之效率及/或壽命的效果。
由式1表示之有機電致發光化合物可包括於發光層中。當用於發光層中時，可包括式1之有機電致發光化合物作為主體材料。發光層較佳可進一步包括至少一種摻雜劑。必要時，可進一步包括除式1之有機電致發光化合物以外之另一種化合物作為第二主體材料。在本文中，第一主體 材料與第二主體材料之重量比在1：99至99：1範圍內。
第二主體材料可使用已知磷光主體中之任一者。就發光效率而言，第二主體材料較佳可選自由以下式11至式16表示之化合物組成之群：H-(Cz-L4)h-M---(11)
H-(Cz)i-L4-M---(12)
其中Cz表示以下結構：
A表示-O-或-S-；且R21至R24各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基或-SiR25R26R27，其中R25至R27各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或 未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；Y1及Y2各自獨立地表示-O-、-S-、-NR31-或-CR32R33-，其限制條件為Y1及Y2不同時存在；R31至R33各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R32及R33可相同或不同；h及i各自獨立地表示1至3之整數；j、k、l及m各自獨立地表示1至4之整數；q表示1至3之整數；其中若h、i、j、k、l、m或q表示2或大於2之整數，則各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24可相同或不同；
其中Y3至Y5各自獨立地表示CR34或N，其中R34表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；B1及B2各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；B3表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；且L5表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基。
特定言之，第二主體材料之較佳實例如下，但不限於此。
[其中，TPS表示三苯基矽烷基。]
包括於本發明之有機電致發光裝置中之摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。應用於本發明之有機電致發光裝置之磷光摻雜劑材料不受特定限制，但較佳可選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之金屬化錯合化合物，更佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之鄰位金屬化錯合化合物，且甚至更佳為鄰位金屬化之銥錯合化合物。
包括於本發明之有機電致發光裝置中之摻雜劑可包括選自由以下式101至式104表示之化合物組成之群的化合物，但不限於此：
其中，Ld選自以下結構：
R100、R134及R135各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經氘或鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106至R109可分別鍵聯至相鄰R106至R109以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；且R120至R123可分別鍵聯至相鄰R120至R123以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基、芳基、芳烷基及烷芳基中之至少一個取代之喹啉；R124至R133及R136至R139各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R124至R127可分別鍵聯至相鄰R124至R127以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取 代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；X表示CR21R22、O或S；R21及R22各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經氘或鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或未經取代或經烷基或氘取代之(C6-C30)芳基；且R208至R211可分別鍵聯至相鄰R208至R211以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；f及g各自獨立地表示1至3之整數；在若f或g為2或大於2之整數之情形下，則各R100可相同或不同；且s表示1至3之整數。
用作摻雜劑之化合物之特定實例如下，但不限於此。
本發明之有機電致發光裝置可在有機層中進一步包括至少一種選自由以下組成之群的化合物：基於芳胺之化合物及基於苯乙烯基芳基胺之化合物。
另外，在本發明之有機電致發光裝置中，有機層可進一步包括至少一種選自由以下組成之群的金屬：週期表的第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素的有機金屬，或至少一種包括所述金屬的錯合化合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，至少一個選自硫屬化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層(下文為「表層」)較佳可置放於一個或兩個電極的內表面上。特定言之，矽或鋁之硫屬化物(包含氧化物)層較佳置放於電致發光介質層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳置放於電致發光介質層之陰極表面上。所述表層可向有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，硫屬化物包含SiOX(1
X
2)、AlOX(1
X
1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且金屬氧化 物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在陽極與發光層之間可使用電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、或電子阻擋層或其組合。電洞注入層可使用多層以便降低自陽極至電洞傳輸層或電子阻擋層的電洞注入組障(或電洞注入電壓)。各層中可同時使用兩種化合物。電洞傳輸層或電子阻擋層亦可由多層形成。
在發光層與陰極之間可使用選自電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、或電子注入層或其組合的層。電子緩衝層可使用多層以便控制電子的注入且增強發光層與電子注入層之間的界面特性。各層中可同時使用兩種化合物。電洞阻擋層或電子傳輸層亦可由多層形成，且各層可包括兩種或多於兩種化合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區，或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區較佳置放於一對電極之至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此變得更容易自混合區注入及傳輸電子至電致發光介質。此外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更容易自混合區注入及傳輸電洞至電致發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸(Lewis acid)及受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或多於兩個發光層且發射白光之有機電致發光裝置。
為了形成本發明之有機電致發光裝置之各層，可使用乾式成膜方法，諸如真空蒸發、濺鍍、電漿及離子電鍍 方法；或濕式成膜方法，諸如旋塗、浸塗及流塗方法。本發明之第一及第二主體化合物可共蒸發或混合蒸發。
當使用濕式成膜方法時，可藉由使形成各層之材料溶解或擴散於任何適合之溶劑中來形成薄膜，溶劑為諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為形成各層之材料可溶解或擴散於其中且不存在成膜能力問題的任何溶劑。
另外，藉由使用本發明之有機電致發光裝置，可製造顯示系統，例如智慧型電話、平板電腦、筆記型電腦、PC、TV或汽車顯示系統；或照明系統，例如戶外或室內照明系統。
下文中，將參考本發明之代表性化合物詳細解釋本發明之化合物的製備方法及其特性。然而，本發明不限於以下實例。
實例1：製備化合物H-1
製備化合物1-1
將80g之2,5-二溴硝基苯(465mmol)、170g之2-萘基硼酸(604mmol)、16.2g之肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(13.95mmol)及123g之碳酸鈉(Na2CO3)(1163mmol)傾入1000mL之甲苯、160mL之乙醇(EtOH)及500 mL之蒸餾水中，且混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，使反應產物在室溫下冷卻，且用蒸餾水及乙酸乙酯(EA)萃取。有機層在減壓下蒸餾，且隨後藉由使用MC/己烷之管柱層析純化以獲得88g之化合物1-1(58%)。
製備化合物1-2
將88g之化合物1-1(268mmol)傾入1.3L之亞磷酸三乙酯(P(OEt)3)中，且混合物在150℃下攪拌一天。反應完成後，將反應產物在減壓下濃縮，用二氯甲烷(MC)萃取，且隨後濃縮有機層。有機層藉由使用MC/己烷之管柱層析純化以獲得55g之化合物1-2(69%)。
製備化合物1-3
將40g之化合物1-2(135mmol)、21mL之氯苯胺(202mmol)、1.2g之乙酸鈀(Pd(OAc)2)(5.4mmol)、5.4mL之三第三丁基膦(P(t-Bu)3)(50%)(10.8mmol)及32.5g之第三丁醇鈉(NaOt-Bu)(338mmol)傾入390mL之甲苯中，且混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，使反應產物在室溫下冷卻，且用蒸餾水及MC萃取。有機層在減壓下蒸餾，且隨後藉由使用MC/己烷之管柱層析純化以獲得22g之化合物1-3(48%)。
製備化合物1-4
將22g之化合物1-3(64.2mmol)、13mL之碘苯(115.5mmol)、6.1g之碘化銅(32mmol)、7.7mL之1,2-二胺基環己烷(64.17mmol)及41.8g之碳酸銫(128.3mmol)傾入350mL之鄰二甲苯中，且混合物在回流下攪拌一天。用MC萃取反應產物。有機層在減壓下蒸餾，且隨後藉由使用 MC/己烷之管柱層析純化以獲得16g之化合物1-4(58%)。
製備化合物1-5
將15.4g之化合物1-4(36.76mmol)、0.83g之Pd(OAc)2(3.7mmol)、2.7g之四氟硼酸三環己基鏻(C18H34P.BF4)(7.35mol)及36g之Cs2CO3(110.2mmol)傾入150mL之二甲基乙醯胺(DMA)中，且混合物在180℃下攪拌一天。反應完成後，用乙酸乙酯萃取反應產物。有機層經硫酸鎂(MgSO4)乾燥，過濾，且隨後在減壓下移除溶劑。所得產物藉由管柱層析純化以獲得10.5g之化合物1-5(75%)。
製備化合物H-1
將30.0g之化合物1-5(78.4mmol)、23.0g之2-氯-3-苯基喹喏啉(94.1mmol)、4.8g之4-二甲胺基吡啶(39.2mmol)及25.5g之Cs2CO3(78.4mmol)溶解於392mL之二甲亞碸(DMSO)中，在135℃下攪拌4小時，且隨後傾入蒸餾水中。所得固體在減壓下過濾。將固體溶解於MC中且藉由管柱層析純化以獲得11.7g之化合物H-1(19.94mmol，25%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.767(s,1H),8.316-8.302(d,1H),8.273-8.242(t,2H),8.139-8.123(d,1H),7.976-7.962(d,1H),7.860-7.810(m,2H),7.743-7.729(d,1H),7.691-7.667(t,1H),7.604-7.550(m,3H),7.383-7.380(d,1H),7.375-7.360(m,3H),7.321-7.301(m,3H),7.278-7.264 (d,1H),7.179-7.154(t,1H),7.099-7.078(t,1H),7.055-7.031(t,2H),6.632(s,1H)
實例2：製備化合物H-131
將3.5g之化合物1-5(9.15mmol)、3.2g之2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(10.98mmol)、0.6g之4-二甲胺基吡啶(DMAP)(4.58mmol)及3.2g之K2CO3(22.88mmol)溶解於46mL之N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中，在120℃下攪拌3小時，且隨後傾入蒸餾水中。所得固體在減壓下過濾。將固體溶解於MC中且藉由管柱層析純化以獲得3.47g之化合物H-131(5.45mmol，60%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.086-9.072(d,1H),8.878(s,1H),8.811(s,1H),8.373-8.359(d,1H),8.309(s,1H),8.254-8.243(d,1H),8.160-8.147(d,1H),8.074-8.060(d,2H),8.010-7.960 (m,3H),7.907-7.879(m,2H),7.768-7.754(d,1H),7.712-7.687(t,1H),7.665-7.651(t,1H), 7.518-7.479(m,4H),7.433-7.379(m,3H),7.272-7.247(m,2H),7.205-7.166(m,2H)
實例3：製備化合物H-26
製備化合物3-1
將40g之化合物1-5(101.4mmol)、87g之1-溴-4-碘萘(26.1mmol)、367mg之CuSO4(3.01mmol)及28g之K2CO3(202.8mmol)溶解於500mL之二氯苯中，在200℃下攪拌12小時。反應完成後，藉由蒸餾移除反應溶劑，乾燥所得產物且隨後藉由管柱層析純化以獲得18g之化合物3-1(產率：30%)。
製備化合物3-2
將18g之化合物3-1(30.6mmol)、9.3g之雙(頻哪醇根基)二硼(36.6mmol)、2.1g之PdCl2(PPh3)2(3.06mmol)及6g之KOAc(61.2mmol)溶解於150mL之1,4-二噁烷中， 且在120℃下回流持續12小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，且使用硫酸鎂移除殘餘水。乾燥殘餘物且隨後藉由管柱層析純化以獲得11g之化合物3-2(產率：56.6%)。
製備化合物H-26
將5.6g之化合物3-2(8.8mmol)、2.5g之2-氯-3-苯基喹喏啉(10.6mmol)、3.6g之K2CO3(26.4mmol)及0.5g之Pd(PPh3)4(0.44mmol)溶解於25mL之H2O、50mL之甲苯及25mL之乙醇中，且在120℃下回流3小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，且使用硫酸鎂移除殘餘水。乾燥殘餘物，且隨後藉由管柱層析純化以獲得1.3g之化合物H-26(產率：20.7%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.95(s,1H),8.40-8.26(m,4H),7.98-7.76(m,5H),7.59-7.53 (m,5H)7.43-7.07(m,17 H)
實例4：製備化合物H-118
在燒瓶中將6g之化合物3-2(9.4mmol)、2.73g之2-氯-4-苯基喹唑啉(11.3mmol)、3.9g之K2CO3(28.2mmol)及0.54g之Pd(PPh3)4(0.47mmol)溶解於25mL之H2O、50mL之甲苯及25mL之乙醇中，且在120℃下回流持續3小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，且使用硫酸鎂移除殘餘水。乾燥殘餘物且隨後藉由管柱層析純化以獲得1.7g之化合物H-118(產率：25%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.95(s,1H),8.78-8.76(d,J=12Hz,1H),8.39-8.23(m,5H),8.00-7.90(m,4H),7.76-.46(m,8H)7.43~7.28(m,11H),6.91-6.90(d,J=6.0Hz,1H),6.72(s, 1H)
實例5：製備化合物H-37
製備化合物5-1
將25.0g之2-溴-9H-咔唑(102mmol)、29.4g之2-氯-3-苯基喹喏啉(122mmol)、6.3g之4-二甲胺基吡啶(51mmol)及33.0g之Cs2CO3(102mmol)溶解於510mL之二甲亞碸(DMSO)中，在110℃下攪拌2小時，且隨後傾入蒸餾水中。所得固體在減壓下過濾。將固體溶解於MC中且藉由管柱層析純化以獲得30.0g之化合物5-1(66%)。
製備化合物5-2
將14.4g之化合物5-1(32mmol)、6.8g之3-氯萘-2-胺(38.3mmol)、0.36g之Pd(OAc)2(1.6mmol)、1.6mL之P(t-Bu)3(50%)(3.2mmol)及7.7g之NaOt-Bu(80mmol)傾入90mL之甲苯中，且在回流下攪拌6小時。反應完成後，使反應產物在室溫下冷卻，且用蒸餾水及MC萃取。有機層在減壓下蒸餾，且隨後藉由使用MC/己烷之管柱層析純化以獲得13.5g之化合物5-2(77%)。
製備化合物5-3
將12.5g之化合物5-2(22.9mmol)、0.51g之Pd(OAc)2(2.3mmol)、1.7g之C18H34P.BF4(4.6mol)及18.6g之Cs2CO3(58mmol)傾入92mL之二甲基乙醯胺(DMA)中，且在195℃下攪拌一天。反應完成後，用乙酸乙酯萃取反應產物。有機層經硫酸鎂(MgSO4)乾燥，過濾，且隨後在減壓下移除溶劑。將所得固體溶解於MC中且藉由管柱層析純化，獲得6.6g之化合物5-3(56%)。
製備化合物H-37
將6.6g之化合物5-3(12.9mmol)、2.9mL之碘苯(25.9mmol)、1.3g之CuI(6.45mmol)、0.9mL之乙二胺(12.9mmol)及6.9g之K3PO4(32.3mmol)傾入70mL之甲苯中，且在回流下攪拌6小時。反應產物用MC萃取，在減壓下蒸餾，且隨後藉由使用MC/己烷之管柱層析純化以獲得16g之化合物H-37(58%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.84(s,1H),8.63(s,1H),8.27-8.26(d,1H),8.23-8.21(m,1H), 8.13-8.12(d,1H),8.07-8.06(d,1H),7.86-7.80(m,3H),7.63-7.60(t,2H),7.58(s,1H),7.50-7.35 (m,10H),7.16-7.10(m,3H),6.84(s,1H)
實例6：製備化合物H-80
製備化合物6-1
將15.0g之2-溴-9H-咔唑(61mmol)、21.2g之 2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(73mmol)、3.8g之4-二甲胺基吡啶(31mmol)及40g之K2CO3(122mmol)溶解於300mL之DMF中，在120℃下攪拌3小時，且隨後傾入蒸餾水中。所得固體在減壓下過濾。將固體溶解於MC中且藉由管柱層析純化以獲得10.3g之化合物6-1(34%)。
製備化合物6-2
將10.3g之化合物6-1(20.5mmol)、4.38g之3-氯萘-2-胺(24.7mmol)、0.24g之Pd(OAc)2(1.0mmol)、1.0mL之P(t-Bu)3(50%)(2.1mmol)及4.93g之NaOt-Bu(51.3mmol)傾入70mL之甲苯中，且在回流下攪拌6小時。反應完成後，使反應產物在室溫下冷卻，且用蒸餾水及MC萃取。有機層在減壓下蒸餾，且隨後藉由使用MC/己烷之管柱層析純化以獲得9.7g之化合物6-2(78%)。
製備化合物6-3
將9.7g之化合物6-2(16.2mmol)、0.4g之Pd(OAc)2(1.6mmol)、1.2g之C18H34P.BF4(3.2mol)及13.0g之Cs2CO3(40.4mmol)傾入65mL之DMA中，且在195℃下攪拌一天。反應完成後，用乙酸乙酯萃取反應產物。有機層經MgSO4乾燥，過濾，且隨後在減壓下移除溶劑。將固體溶解於MC中且藉由管柱層析純化以獲得5.8g之化合物6-3(64%)。
製備化合物H-80
將2.8g之化合物6-3(5.0mmol)、1.1mL之碘苯(10.0mmol)、0.5g之CuI(2.5mmol)、0.4mL之乙二胺(5.0mmol)及2.7g之K3PO4(12.5mmol)傾入25mL之甲 苯中，且在回流下攪拌6小時。反應產物用MC萃取，在減壓下蒸餾，且隨後藉由使用MC/己烷之管柱層析純化以獲得1.0g之化合物H-80(31%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.116(s,1H),9.105-9.092(d,1H),8.874(s,1H),8.694(s,1H),8.312(s,1H),8.234-8.222(d,1H),8.192-8.178(d,1H),8.105-8.092(d,1H),8.055-8.036(m,2H),8.009-7.995(d,1H),7.976-7.963(d,1H),7.929-7.895(m,2H),7.860-7.847(d,1H),7.707(s,1H),7.693-7.626(m,4H),7.530-7.493(q,2H),7.459-7.408(m,3H),7.301-7.275(t,2H),7.165-7.140(t,1H)
實例7：製備化合物H-3
將5.5g之化合物1-5(14mmol)、5.0g之2-氯-3-(萘-2-基)喹喏啉(17mmol)、9.3g之Cs2CO3(29mmol)及0.88g之DMAP(7mmol)溶解於71mL之DMSO中，且在100℃下回流持續18小時。反應完成後，使反應產物在室溫下冷卻，且傾入蒸餾水中。反應產物用MC萃取且經硫酸鎂乾燥。所得產物在減壓下蒸餾，且隨後藉由管柱層析純化以獲得3.4g之化合物H-3(37%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.75(s,1H),8.30(m,1H),8.28-8.26(m,2H),8.15(m,1H),8.07(s,1H),7.93(d,J=8.18Hz,1H),7.85-7.82(m,2H),7.69(d,J=8.41Hz,2H),7.64-7.58(m, 5H),7.41-7.32(m,7H),7.27-7.24(m,1H),7.19(d,J=8.57Hz,1H),7.13-7.10(m,1H),6.88 (d,J=6.83Hz,1H),6.64(s,1H)
實例8：製備化合物H-6
製備化合物8-1
將19g之化合物1-3(55.42mmol)、21g之2-碘萘(83.13mmol)、6.6mL之1,2-環己二胺(55.42mmol)、36g之Cs2CO3(110.84mmol)及5.2g之CuI(27.71mmol)溶解於280mL之鄰二甲苯中，且在150℃下回流持續5小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，且使用硫酸鎂移除殘餘水。乾燥殘餘物且隨後藉由管柱層析純化以獲得17.7g之化合物8-1(77%)。
製備化合物8-2
將15.7g之化合物8-1(36.29mmol)、1.6g之Pd(OAc)2(7.259mmol)、35g之Cs2CO3(108.8mmol)及4g之PCy3.HBF4(10.88mmol)溶解於300mL之DMA中，且在150℃下回流持續5小時。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，且使用硫酸鎂移除殘餘水。乾燥殘餘物且隨後藉由管柱層析純化以獲得3.3g之化合物8-2(23%)。
製備化合物H-6
將3.3g之化合物8-2(7.63mmol)、2.2g之2-氯-3-苯基喹喏啉(9.16mmol)、2.4g之Cs2CO3(7.63mmol) 及0.46g之DMAP(3.81mmol)溶解於40mL之DMSO中，且在135℃下回流持續6小時。反應完成後，使反應產物在室溫下冷卻且傾入蒸餾水中。反應產物用MC萃取且經硫酸鎂乾燥。所得產物在減壓下蒸餾，且隨後藉由管柱層析純化以獲得2.3g之化合物H-6(47%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.78(s,1H),8.33-8.32(d,J=6.0Hz,1H),8.25-7.95(m,7H), 7.81-7.77(m,4H),7.76-7.54(m,3H),7.37-7.23(m,6H),7.07-6.64(m,5H)
在下文中，將詳細解釋包括本發明化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之發光特性。然而，以下實例僅說明根據本發明之OLED裝置之特性，用於詳細理解本發明，但本發明不受以下實例限制。
裝置實例1：製造包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
藉由使用根據本發明之有機電致發光化合物製造OLED裝置。依序用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對OLED裝置(日本GEOMATEC株式會社(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)進行超音波洗滌，且隨後將其儲存於異丙醇中。隨後，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將第一電洞注入層材料HI-1引入至真空氣相沈積設備之一單元中，且隨後將設備腔室中之壓力控制至10-6托(torr)。其後，將電流施加至所述單元以蒸發以上引入之材料，藉此在ITO基板上形成厚度為80nm之第一電洞注入層。隨後，將第二電洞注入層材料HI-2引入至真空氣相沈積設備之另一單元中且藉由施加電流至所述單元進行蒸發，藉此在第一電洞注入 層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。隨後將第一電洞傳輸層材料HT-1引入至真空氣相沈積設備之另一單元中且藉由施加電流至所述單元進行蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。隨後將第二電洞傳輸層材料HT-4引入至真空氣相沈積設備之另一單元中且藉由施加電流至所述單元進行蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60nm之第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，如下在其上形成發光層：將化合物H-1作為主體引入至真空氣相沈積設備之一個單元中，且將化合物D-71作為摻雜劑引入至另一單元中。沈積以主體及摻雜劑之總量計3wt%之摻雜量的摻雜劑，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。隨後將化合物ET-1及化合物EI-1引入至其他兩個單元中且同時蒸發，以在發光層上形成厚度為35nm之電子傳輸層。在電子傳輸層上沈積厚度為2nm之化合物EI-1作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極。由此，製造出OLED裝置。
因此，在2.8V電壓下之功率效率為28.1 lm/W，且確定1000cd/m2之紅色發光。
比較實例1：製造包括習知有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置， 但其中改用以下化合物X作為主體。
因此，在3.2V電壓下之功率效率為26.0 lm/W，且確認1000cd/m2之紅色發光。
裝置實例2：製造包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置，但使用化合物HT-2作為第二電洞傳輸層材料，且作為電子傳輸層材料之化合物ET-1及化合物EI-1沈積至厚度30nm。
因此，在3.4V電壓下之功率效率為23.5 lm/W，且確認1000cd/m2之紅色發光。
比較實例2：製造包括習知有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例2中相同之方式製造OLED裝置，但其中改用以下化合物Y作為主體。
因此，在3.9V電壓下之功率效率為21.0 lm/W，且確認1000cd/m2之紅色發光。
裝置實例3：製造包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置，但其中改用化合物H-131作為主體。
因此，在2.9V電壓下之功率效率為19.1 lm/W，且確認1000cd/m2之紅色發光。
裝置實例4：製造包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置，但其中改用化合物H-37作為主體。
因此，在3.1V電壓下之功率效率為23.3 lm/W，且確認1000cd/m2之紅色發光。
裝置實例5：製造包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置，但其中改用化合物H-6作為主體。
因此，在2.9V電壓下之功率效率為28.2 lm/W，且確認1000cd/m2之紅色發光。
裝置實例6：製造包括本發明之有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置，但其中改用化合物H-3作為主體。
因此，在2.9V電壓下之功率效率為28.6 lm/W，且確認1000cd/m2之紅色發光。
比較實例3：製造包括習知有機電致發光化合物作為主體之OLED裝置
以與裝置實例1中相同之方式製造OLED裝置， 但其中改用以下化合物Z作為主體。
因此，在3.4V電壓下之功率效率為18.9 lm/W，且確認1000cd/m2之紅色發光。
由上文之裝置實例1至裝置實例6及比較實例1至比較實例3，包括根據本發明之有機電致發光化合物作為主體之有機電致發光裝置相比於使用習知有機電致發光化合物的有機電致發光裝置具有較低驅動電壓特性及較高功率效率特性。應理解此係因為可能藉由根據本發明化合物之高HOMO及電洞傳輸層(HTL)之HOMO的協調增強電洞注入，導致電洞遷移率增加，其降低驅動電壓。
因此，可看出使用根據本發明之有機電致發光化合物具有降低功率消耗之優勢，因為用於發射具有相同亮度之光的電壓較低。此外，可看出其可具有增加主要使用OLED面板之攜帶型顯示系統中的電池使用時間的優勢。
Claims (8)
- 一種由下式1表示之有機電致發光化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中式1由下式2至式5中之任一個表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中L、Ar1、R1至R4及R11至R17中之所述經取代烷基、所述經取代(伸)芳基、所述經取代(伸)雜芳基、所述經取代環烷基、所述經取代雜環烷基、所述經取代芳烷基及所述經取代單環或多環脂環族環或芳族環或其組合的取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一個：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；(C6-C30)芳基；(5至30員)雜芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽 烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單或二(C1-C30)烷胺基；單或二(C6-C30)芳胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中所述由式1表示之化合物選自由以下組成之群：
- 一種有機電致發光材料，包括如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物。
- 一種有機電致發光裝置，包括如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機電致發光裝置，其中包括所述有機電致發光化合物作為主體。
- 一種顯示系統，包括如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ??10-2016-0128230 | 2016-10-05 | ||
| KR10-2016-0128230 | 2016-10-05 | ||
| KR20160128230 | 2016-10-05 | ||
| KR10-2017-0098913 | 2017-08-04 | ||
| KR1020170098913A KR102529341B1 (ko) | 2016-10-05 | 2017-08-04 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| ??10-2017-0098913 | 2017-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201831485A TW201831485A (zh) | 2018-09-01 |
| TWI745435B true TWI745435B (zh) | 2021-11-11 |
Family
ID=61831000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW106132478A TWI745435B (zh) | 2016-10-05 | 2017-09-21 | 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11283028B2 (zh) |
| TW (1) | TWI745435B (zh) |
| WO (1) | WO2018066812A1 (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102598350B1 (ko) * | 2017-09-26 | 2023-11-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20200029996A (ko) * | 2018-09-11 | 2020-03-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| TW202208355A (zh) | 2020-05-04 | 2022-03-01 | 美商安進公司 | 作為骨髓細胞觸發受體2促效劑之雜環化合物及使用方法 |
| CR20220559A (es) | 2020-05-04 | 2023-08-18 | Vigil Neuroscience Inc | Compuestos heterocíclicos como agonistas del receptor de activación expresado en las células mieloides 2 y métodos de uso |
| TW202334089A (zh) | 2021-11-02 | 2023-09-01 | 美商夫雷爾醫療公司 | Ｐｐａｒｇ反向激動劑及其用途 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201105768A (en) * | 2009-03-20 | 2011-02-16 | Dow Advanced Display Material Ltd | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| TW201627469A (zh) * | 2015-01-16 | 2016-08-01 | 三星顯示器有限公司 | 有機發光裝置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2284920B1 (en) | 2008-05-08 | 2015-07-29 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electric field light-emitting element and organic electric field light-emitting element |
| TWI429650B (zh) | 2010-02-12 | 2014-03-11 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
| KR102214622B1 (ko) | 2013-12-27 | 2021-02-15 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2017183859A1 (en) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
-
2017
- 2017-08-22 WO PCT/KR2017/009141 patent/WO2018066812A1/en active Application Filing
- 2017-08-22 US US16/331,543 patent/US11283028B2/en active Active
- 2017-09-21 TW TW106132478A patent/TWI745435B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201105768A (en) * | 2009-03-20 | 2011-02-16 | Dow Advanced Display Material Ltd | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| TW201627469A (zh) * | 2015-01-16 | 2016-08-01 | 三星顯示器有限公司 | 有機發光裝置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018066812A1 (en) | 2018-04-12 |
| TW201831485A (zh) | 2018-09-01 |
| US11283028B2 (en) | 2022-03-22 |
| US20190221752A1 (en) | 2019-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102435083B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| JP7184785B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
| TWI727964B (zh) | 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 | |
| CN109996794B (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| CN108391433B (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| JP6535671B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
| CN110248930B (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| TWI745435B (zh) | 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 | |
| EP3201200B1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| EP3137467B1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| TWI707843B (zh) | 複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置 | |
| CN113582856A (zh) | 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 | |
| KR102455660B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102397506B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| TW201512172A (zh) | 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 | |
| TWI731053B (zh) | 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 | |
| KR20120050557A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN118026916A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料和有机电致发光装置 | |
| TWI742071B (zh) | 有機電致發光化合物及包括其的有機電致發光裝置 | |
| TWI719063B (zh) | 有機電致發光化合物及包含所述有機電致發光化合物的有機電致發光裝置 | |
| TWI765091B (zh) | 有機電致發光化合物及包括所述有機電致發光化合物之有機電致發光裝置 | |
| KR20220136967A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN110167942B (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| JP2021093526A (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
| CN109790455B (zh) | 有机电致发光化合物和包括其的有机电致发光装置 |