TWI737695B - 藉由在增壓之兩塔中加氫甲醯化以回收製得之醛之方法 - Google Patents

藉由在增壓之兩塔中加氫甲醯化以回收製得之醛之方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI737695B
TWI737695B TW106108687A TW106108687A TWI737695B TW I737695 B TWI737695 B TW I737695B TW 106108687 A TW106108687 A TW 106108687A TW 106108687 A TW106108687 A TW 106108687A TW I737695 B TWI737695 B TW I737695B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
stream
separation
separation vessel
aldehyde
component
Prior art date
Application number
TW106108687A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201800378A (zh
Inventor
馬汀 盧卡斯 施密特
Original Assignee
英商強生瑪西大維科技公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 英商強生瑪西大維科技公司 filed Critical 英商強生瑪西大維科技公司
Publication of TW201800378A publication Critical patent/TW201800378A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI737695B publication Critical patent/TWI737695B/zh

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/28—Evaporating with vapour compression
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/0036—Flash degasification
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/007—Energy recuperation; Heat pumps
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1487—Removing organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/76—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton with the aid of ketenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本發明係關於自包含醛及第二組份之進料流分離該醛及該第二組份之方法，該方法包含：將該進料流提供至在第一壓力下操作之第一分離容器及在第二壓力下操作之第二分離容器之一者或兩者，其中該第二壓力大於該第一壓力；操作該第一分離容器及該第二分離容器使得發生分離；自該第一分離容器之底部或其附近回收醛產物流，該醛產物流之醛濃度高於該進料流中之醛濃度；自該第二分離容器之頂部或其附近回收第二組份流，該第二組份流之第二組份濃度高於該進料流中之第二組份濃度；自該第一分離容器之頂部或其附近移除第一再循環流並將其進給至該第二分離容器；及自該第二分離容器之底部或其附近移除第二再循環流並將其進給至該第一分離容器。

Description

藉由在增壓之兩塔中加氫甲醯化以回收製得之醛之方法
本發明係關於自混合物分離兩種或更多種組份之方法，其中溫度敏感性限制用於分離之可行操作溫度範圍。更具體而言，本發明係關於自在加氫甲醯化反應中產生醛之烯烴分離醛之方法。對應於烯烴之烷烴亦可存在且需要分離。本發明尤其適於自視情況具有丙烷之丙烯分離丁醛、自視情況具有丁烷之丁烯分離戊醛及自視情況具有乙烷之乙烯分離丙醛。本發明亦適於分離醛與其他化合物，該等其他化合物包括(例如)來自醛醇縮合之相應不飽和醛。
需要自混合物分離兩種或更多種組份係已考慮多年之問題。雖然已知並有效使用諸如蒸餾之各種分離方法，但仍存在與一些分離相關之問題，尤其在混合物中存在一或多種組份對溫度敏感限制可用於分離之可行操作溫度之情形下。
受所需操作溫度限制之一個分離方法係自形成醛之烯烴分離藉由加氫甲醯化所形成之醛。此需要分離之混合物可另外包括對應於烯烴之烷烴，此乃因供應至加氫甲醯化反應之烯烴通常將含有一些烷烴。因此，在一個實例中，分離可係分離丁醛與丙烯及視情況丙烷。在烯烴完全轉化之情形下，通常仍將需要分離醛與所存在之烷烴。因此，在一個實例中，分離可係分離丁醛與丙烷。來自必須自其分離丁醛之加氫甲醯化反應器之產物流通常亦將包括合成氣體以及諸如氮、二氧化碳及氬之惰性氣體，且因此在系統地闡述分離方案時必須加以考慮。 通常使用具有三苯基膦配體之銠觸媒實施加氫甲醯化反應(例如自丙烯形成丁醛)。此通常以約80%至90%之有限單程轉化率來操作。據信，觸媒錯合物係藉由丙烯之存在來穩定。因此，在轉化率接近100%時，隨著丙烯濃度向0下降，觸媒錯合物變得較不穩定，此可導致較高之銠損失，此進而影響方法之經濟性。為改良經濟性，需要回收產物流中離開反應器之任何未轉化之丙烯並再循環至反應器。 可在觸媒中使用其他配體(例如亞磷酸酯)。雖然在丙烯不存在下該等配體可更穩定且因此可使得單程轉化率接近100%，但其亦具有與其使用相關之問題。此係由於加氫甲醯化之速率與丙烯濃度大約成比例。在接近100%之轉化率下，丙烯濃度接近0，且因此反應速率亦接近0。此意味著為達成高轉化率，需要較大之反應器大小，此可使得該方法就資金成本及操作成本而言不經濟。因此，習用方法可需要在有限單程轉化率下操作並需要回收及返回未轉化之丙烯。 因此，不僅期望分離產物醛使得可回收期望產物，亦期望回收未反應之烯烴以返回至加氫甲醯化反應器。 對於分離其他醛與其相應烯烴及視情況相應烷烴且對於其他觸媒亦注意到類似問題。 已提出多種與自加氫甲醯化反應分離產物流相關之提議。US2003/176743係所謂「氣體再循環」方法之一個實例。在此方法中，自反應器之氣體空間回收包含未反應之烯烴、相應烷烴、未反應之合成氣體及醛產物之氣態流。然後將該流冷卻使得其部分冷凝並傳遞至相分離容器，在此氣體與液體部分分離。將氣態部分再循環至加氫甲醯化反應器。將包括溶解於其中之醛、未反應之烯烴及烷烴之液相進給至脫氣塔，自該塔頂部獲得烯烴與烷烴之混合物。自脫氣塔之底部回收醛產物。將烯烴與烷烴之混合物進給至精餾塔，在此一部分烷烴與烯烴分離。在精餾塔中所產生之烷烴可自系統回收及移除，且烯烴可再循環至反應器。因此，脫氣塔係有效的烯烴及烷烴/醛分離器。到達脫氣塔中之塔頂餾出物之任何醛將與烷烴一起離開精餾塔且因此損失。類似地，任何與醛一起離開脫氣塔之烯烴均不會返回至反應器且因此損失。 替代配置在US5516965中論述。在此配置中，氣態或混合相流出物冷卻至一些醛冷凝之溫度。液體醛在閃蒸鼓中分離，之後傳遞至汽提容器，在此其經無不飽和氣體汽提以產生無烯烴醛產物及含有烯烴之氣態流出物。將來自汽提容器之氣態流出物及來自閃蒸鼓之氣態流出物合併，之後冷卻以產生傳遞至吸收塔之流。 吸收塔之上部部分係在足夠低之溫度下操作，使得烷烴組份可回流。此上部部分用作蒸餾塔之精餾段，排除任何醛並產生實質上無醛之塔頂餾出物產物流，該塔頂餾出物產物流含有來自反應之惰性氣體及非化學計量組份(例如氫)，該組份在回流烷烴之溫度下或低於回流烷烴之溫度下沸騰。在蒸餾塔之底部，液相變為冷醛，其如同在吸收塔中一樣溶解高度可溶之不飽和組份。在塔底部中所存在之溫度下，烯烴在液相中之溶解度較高。將此含不飽和液體流自塔底部移除，並在顯著較高之壓力下作為液體泵送以再循環至反應器。 解決醛分離之其他方法之實例包括US4479012、US5087763、US5001274、US5463137、US6822122、US6969777、及US5675041中所闡述之彼等。 亦已提出與自相應醛分離烯烴相關之各種提議。舉例而言，在US4210426中使用三塔方案，其中第一塔係丁醛洗滌器，第二塔係分離塔，其中丁醛與丙烯及丙烷分離且第三塔係丙烯/丙烷分流器。來自加氫甲醯化反應器之排氣引入至第一塔之中心中且不含丙烯/丙烷之異丁醛在塔之頂部引入。丙烯及丙烷吸收至異丁醛中且未吸收之氣體在塔之頂部排出以再循環至加氫甲醯化反應或自系統移除。將異丁醛與丙烯及丙烷之混合物傳遞至第二塔，其中丙烯及丙烷與異丁醛分離，異丁醛返回至第一塔。將丙烯及丙烷傳遞至第三塔，在此其藉由蒸餾分離。 雖然該等各種方法提出潛在可行之方案以回收期望產物醛，但其仍各自具有各種缺點及弊端。 以分離丁醛與丙烯為例，倘若欲在蒸餾塔中分離丁醛與丙烯，則需要在自反應器之底部移除之流與在塔頂移除之流之間有較大溫度差以達成良好分離。然而，使用此較大溫度差意味著蒸餾塔之底部所需之溫度必須極高或塔頂溫度必須極低以達成期望差異及因此之分離。然而，在底部使用高溫有問題，此乃因其導致重組份之形成使得期望產物損失。另外，在塔頂使用低溫有問題，此乃因其通常將必須如此低以至於不能使用冷卻水來冷凝塔頂餾出物流，使得將需要致冷系統，此對該方法而言係昂貴的添加物。 分離丁醛與丙烯之另一問題在於在起始材料中存在丙烷。一旦與丁醛分離，丙烯通常將再循環至其中形成醛之反應器。由於丙烯再循環流將包括丙烷，因此除非包括移除丙烷之構件，否則丙烷將與丙烯一起返回。因此，丙烷將在反應器中累積。隨著丙烷累積，其將限制反應器之效率。因此，亦期望分離丙烷與丙烯，使得丙烷不返回至反應器。 關於自可包括一些丁烷之丁烯分離戊醛，及自可包括乙烷之乙烯分離丙醛，及實際上自用於醛產生之烯烴及相應烷烴分離藉由加氫甲醯化所產生之任何醛中，亦注意到類似問題。另外，在分離醛與(例如)不飽和醛時注意到類似問題。 因此，期望提供解決至少一些、且較佳所有該等問題之方法。 現已發現，該等問題中之至少一些可藉由使用利用兩個分離容器之分離方法來解決，一個容器在低壓下操作且另一個容器在高壓下操作，其中該兩個容器經連接使得在該兩個容器之間存在再循環迴路。
因此，根據本發明之第一態樣，提供自包含醛及第二組份之進料流分離醛及第二組份之方法，該方法包含： a) 將該進料流提供至在第一壓力下操作之第一分離容器及在第二壓力下操作之第二分離容器之一者或兩者，其中該第二壓力大於該第一壓力； b) 操作該第一分離容器及該第二分離容器，使得發生分離； c) 自該第一分離容器之底部或其附近回收醛產物流，該醛產物流之醛濃度高於該進料流中之醛濃度； d) 自該第二分離容器之頂部或其附近回收第二組份流，該第二組份流之第二組份濃度高於該進料流中之第二組份濃度； e) 自該第一分離容器之頂部或其附近移除第一再循環流並將其進給至該第二分離容器；且 f) 自該第二分離容器之底部或其附近移除第二再循環流並將其進給至該第一分離容器。 應理解，第一及第二分離容器經構形使得自第二分離容器之底部或其附近回收之流傳遞至第一分離容器且自第一分離容器之頂部或其附近回收之流傳遞至第二分離容器。因此，在第一與第二分離容器之間建立起再循環迴路。 將進一步理解，兩個分離容器操作使得自第一低壓分離容器之底部或其附近獲得至第一分離容器之進料流中之較重組份。來自第一分離容器之塔頂餾出物流將包含重組份與輕組份之混合物。該等發送至在高於第一分離容器之壓力下操作之第二分離容器。在此第二分離容器中，進料流中之較輕組份係作為塔頂餾出物自第二塔移除，且重組份與輕組分之混合物係自底部移除並返回至第一低壓分離容器。因此，每一分離容器提供一個純化組份流及包含組份之混合物，使得可使用降低溫度差之流。就此而言，應理解，在單一容器中進行完全分離將需要更大之溫度差。 具有在不同壓力下操作之兩個容器容許在第一較低壓力下操作之分離容器之底部之溫度保持相對較低，使得重副產物之產生降低並較佳避免。此外，包括在高於第一分離容器中之壓力操作下之第二分離容器容許使用適當溫度，使得自分離容器之頂部或其附近回收之流可使用冷卻水而非昂貴的致冷設備來冷凝。 因此，本發明使得能夠使用低於在使用單一分離容器(例如蒸餾塔)之情形下可達成之第一組份流與第二組份流之間之溫度差。就此而言，應理解，對於相同分離程度，使用冷卻水之習用單一分離塔將導致自底部回收之流之溫度更高。 本發明之方法適於自包含醛及其他組份之流分離任何醛。其在溫度敏感性限制用於分離之可行之操作溫度範圍之情形下尤其適宜。 在一種配置中，第二組份係烯烴，該烯烴可係自其形成醛之烯烴。包含醛之進料流可係自加氫甲醯化反應回收者，且因此其將包括在反應器中形成醛之烯烴。烯烴可係C2 至C20 烯烴，且醛將較烯烴多一個碳。在一種配置中，醛係丁醛，且其係根據本發明自視情況具有丙烷之丙烯分離。在替代配置中，醛係戊醛，且其係根據本發明自視情況具有丁烷之丁烯分離。在另一替代配置中，醛係丙醛，且其係根據本發明自視情況具有乙烷之乙烯分離。 在另一配置中，醛可與不飽和醛分離。不飽和醛可係C3 至C20 不飽和醛。因此，舉例而言，丁醛可與乙基丙基丙烯醛分離，乙基丙基丙烯醛係2-乙基己醇之產生中常見之中間體且係藉由正丁醛之醛醇縮合(aldolisation)產生。類似地，戊醛可與丙基丁基丙烯醛分離，丙基丁基丙烯醛係2-丙基庚醇之產生中常見之中間體且係藉由戊醛之醛醇縮合產生。 本發明之方法亦可用於自丙基丁基丙烯醛分離2-甲基丁醛、3-甲基丁醛或2-甲基丁醛與3-甲基丁醛兩者。 然而，應理解，本發明之方法並不限於上文所詳述之化合物且適於自混合物分離任何醛。 可使用本發明之方法分離一或多種醛。 進料流可進給至第一分離容器或至第二分離容器。在一種配置中，進料流可進給至兩個分離容器。可提供用於選擇混合物進給至第一分離容器、第二分離容器或兩個分離容器之構件，使得可達成進料流之可進給處之切換。 在一替代配置中，進料可在第一與第二分離容器之間添加。此可作為將進料流直接供應至第一及第二分離容器之一者或兩者之替代或補充。 可使用任何適宜之分離容器。第一及第二分離容器可相同或不同。舉例而言，一個或兩個容器可係具有相關聯之冷凝器之閃蒸容器。在分離容器之一者或兩者係分離塔之情形下可注意到特定優點。 本發明之方法可包括兩個以上分離容器以幫助分離醛。此等配置係在本發明之範圍內，條件係存在具有第一操作壓力之第一分離容器及具有高於第一操作壓力之第二操作壓力之第二分離容器且在該等分離容器之間形成再循環迴路。 可在第一及第二分離容器中使用任何適宜壓力，條件係第二分離容器中之壓力高於第一分離容器中之壓力。所選擇之特定壓力通常將取決於實施分離之溫度要求。此外，通常將選擇壓力以在第一及第二分離容器中提供期望之溫度輪廓。 在一種配置中，第二壓力較第一壓力高約0.1 bara至約48 bara或約5 bara至約45 bara。 第二分離容器中之壓力通常將低於其中混合物之臨界壓力。 在一種配置中，第一分離容器中之壓力可係約1 mbara之真空，但可使用約10 mbara至約50 mbara之壓力。 倘若該方法用於自視情況具有丙烷之丙烯分離丁醛，則第一分離容器可在約0.05 bara至約10 bara之壓力下、或在約1 bara至約5 bara之壓力下、或在約2 bara至約3 bara之壓力下操作。在一種配置中，第一分離容器可在約2.8 bara之壓力下操作。 第二分離容器可在約0.1 bara至約30 bara之壓力下或在約15 bara至約25 bara之壓力下操作，條件係所選擇之壓力高於第一分離容器中所使用之壓力。倘若所分離之醛係丁醛，則第二分離容器可在約18 bara之壓力下操作。 對於其中自在較低壓力下操作之第一分離容器之頂部或其附近回收之流之露點低於冷卻水溫度之系統而言，第一再循環流通常將處於氣相。就此而言，應注意，在大多數烯烴/醛系統中，進料混合物將含有不可冷凝物，例如選自由氫、氮及甲烷組成之群之彼等。該等不可冷凝物將到達第一分離容器中之塔頂且將使得露點遠低於冷卻水溫度。 在進給至第二分離容器之前，第一再循環流通常將經過一或多個壓縮機。該或每一壓縮機可與中間冷卻器相關聯。 在一替代配置中，自第一分離容器之頂部回收之第一再循環流係液體。在此配置中，壓縮機通常將由幫浦替代。 在本發明之理想配置中，第一及第二分離容器之操作使得兩個分離容器中之溫度大致相同且使得兩個分離容器之塔頂中之溫度大致相同。此溫度通常將略高於冷卻水溫度。 第一分離容器之下部部分可在任何適宜溫度下操作。在一種配置中，可使用以下溫度：約50℃至約200℃或約60℃至約150℃或約80℃至約130℃。當第一分離容器之下部部分在約90℃至約110℃下操作時可注意到特定優點。 第二分離容器之下部部分可在任何適宜溫度下操作。在一種配置中，可使用以下溫度：約50℃至約200℃或約60℃至約150℃或約80℃至約130℃。當第二分離容器之上部部分可在約90℃至約110℃下操作時可注意到特定優點。 第二分離容器之操作溫度及壓力通常將使得自第二分離容器之頂部或其附近回收之第二組份流可使用冷卻水冷凝，使得可避免需要昂貴的致冷。另外，第一分離容器操作時自容器之頂部或其附近回收之流之溫度可僅高於冷卻水之溫度。 壓力可經選擇使得自第二分離容器之底部部分獲取之流之溫度可在第一分離容器之底部部分之溫度的約20℃內。在一種配置中，自第二分離容器之底部部分獲取之流之溫度係在第一分離容器之底部部分之溫度的約10℃內。 在自分離容器回收之流係蒸氣之情形下，冷凝器若適當可與一個或兩個分離容器相關聯。倘若該流係液體，則將不需要冷凝器。然而，該流可仍需要冷卻。 在第一分離容器上存在冷凝器之情形下，自第一分離容器之頂部或其附近獲取之流之露點較佳高於與其相關聯之冷凝器之溫度。來自此冷凝器之冷凝物可返回至第一分離容器。 在第二分離容器上存在冷凝器之情形下，自第二分離容器之頂部或其附近獲取之流之露點較佳高於與其相關聯之冷凝器之溫度。來自此冷凝器之冷凝物可返回至第二分離容器。 在一種配置中，第一再循環流、第二再循環流或第一及第二再循環流可經過另一分離構件。可使用任何適宜之進一步分離構件。在一種配置中，進一步分離構件可係氣體/液體分離裝置。 在一種配置中，可存在烯烴/烷烴分流器。在一種配置中，烯烴/烷烴分流器可位於第一與第二分離容器之間。在此配置中，自該第一分離容器之頂部或其附近獲取之流可傳遞至烯烴/烷烴分流器，使得烯烴及烷烴可分離成富含至少一種組份之上部流及缺乏該至少一種組份之下部流。在一種配置中，包含烷烴之流亦將包括醛，且因此此流傳遞至另一分離容器。 另外地或替代地，烯烴/烷烴分流器可位於由第一及第二分離容器所形成之再循環迴路之外部。在此構形中，傳遞至烯烴/烷烴分流器者通常係來自第二高壓分離容器之塔頂餾出物。富含烯烴之流通常將自分流器之上部部分回收。富含烷烴之流將包含烷烴。 本發明之方法亦可用於欲分離之混合物中存在水之製程中。倘若存在水，則可使流經過除水構件。可使用任何適宜之除水構件。適宜構件包括傾析器。在此配置中，一個或兩個相可用作回流。 根據本發明之第二態樣，提供實施烯烴之加氫甲醯化之方法，其中來自加氫甲醯化反應之一或多個排氣流為上文本發明之第一態樣提供進料流。 在一種配置中，流在醛洗滌器中逆著實質上不含烯烴之流進行處理。流可在傳遞至醛洗滌器之前經冷卻。
現將藉助實例參照分離來自加氫甲醯化反應之丁醛與丙烯來闡述本發明之方法。應理解，其同樣適用於分離其他醛與在加氫甲醯化反應中形成該等醛之烯烴。 圖解說明本發明方法之整體概念之示意圖在圖1中示出。本發明之方法需要第一及第二分離容器。在所圖解說明之配置中，該等係藉由低壓塔1及高壓塔2提供。每一塔可提供有冷凝器、再沸器或冷凝器及再沸器兩者，圖1中未示出。 將包含重組份(在此實例中為丁醛)及較輕組份(在此實例中為丙烯及視情況一些烷烴(丙烷))兩者之進料係經由管線3a、3b或3c添加。因此，進料可供應至低壓塔1或高壓塔2。分離將在兩個塔中發生。在一些配置中，進料可於管線3a、3b及3c之一者以上中添加。應理解，一種以上進料可在一個以上位置添加至塔或每一塔及/或添加至該等塔之間。因此，管線3a、3b及3c中之一或多者可表示一個以上進料管線。 重丁醛將自低壓塔1之底部於管線4中回收。管線5中之自低壓塔1之頂部移除之流於管線6中傳遞至高壓塔2。通常，流將經過幫浦或壓縮機7。此包含重組份與輕組份之混合物之流於管線6中傳遞至高壓塔2。 進一步分離發生在高壓塔2中，且輕組份係自高壓塔2之頂部於管線8中回收。管線9中之自高壓塔2之底部移除之流於管線10中傳遞至低壓塔1。此流將包含重組份與輕組份之混合物。 若適當，自高壓塔2之底部回收之流可視情況經過冷卻器11。在一些情況中，倘若存在冷卻器11，則壓縮機7可經幫浦替代(未示出)。 較佳地，低壓塔1及高壓塔2中之塔頂溫度將大致相同且將高於冷卻水溫度。類似地，兩個塔之底部溫度將大致相同。 圖2中圖解說明本發明之一個更詳細實施例。如在圖1之配置中，進料可經由管線3a、3b或3c之一或多者供應且因此添加至低壓塔1及高壓塔2之一者或兩者。分離將在兩個塔中發生。 重丁醛將自低壓塔1之底部於管線4中回收。彼流之一部分可於管線41中移除並經過再沸器42，之後於管線43中返回至低壓塔1。 在此配置中自低壓塔1之頂部移除之流5經過冷凝器51，之後於管線52中傳遞至蒸氣/液體分離器53。液體於管線54中返回至低壓塔1。來自分離器53之蒸氣於管線55中傳遞至壓縮機7。在進料經由管線3c添加之情形下，其可如圖解說明直接添加至壓縮機7或其可進給至管線55中。來自壓縮機7之包含重組份與輕組份之混合物之流傳遞至高壓塔2。 進一步分離發生在高壓塔2中，且輕組份係自高壓塔2之頂部於管線8中回收且在此配置中經過冷凝器81，之後於管線82中傳遞至蒸氣/液體分離器83。液體於管線84中返回至高壓塔2。來自分離器之蒸氣於管線85中回收。 管線9中之自高壓塔2之底部移除之流於管線10中傳遞至低壓塔1。此流將包含重組份與輕組份之混合物。流9之一部分可於管線91中移除並經過再沸器92，之後於管線93中返回至高壓塔2。 若適當，自高壓塔2之底部回收之流可視情況經過冷卻器11。如圖1之配置中，低壓塔1及高壓塔2中之塔頂溫度將大致相同且將高於冷卻水溫度。類似地，兩個塔之底部溫度將大致相同。 圖3中圖解說明改進之配置。在此配置中，進料可經由管線3a、3b及3c之一或多者供應且因此添加至低壓塔1及高壓塔2之一者或兩者。分離將在兩個塔中發生。 重丁醛將自低壓塔1之底部於管線4中回收。彼流之一部分可於管線41中移除並經過再沸器42，之後於管線43中返回至低壓塔1。 管線5中之自低壓塔1之頂部移除之流經過冷凝器51，之後一部分於管線54中返回至低壓塔1。剩餘部分傳遞至高壓塔2。移除及轉移至高壓塔及低壓塔1及2係藉由未示出之幫浦驅動。 進一步分離發生在高壓塔2中，且輕組份係自高壓塔2之頂部於管線8中回收。回收流經過冷凝器81，之後一部分於管線84中返回至高壓塔2。剩餘部分於管線85中回收。 管線9中之自高壓塔2之底部移除之流於管線10中傳遞至低壓塔1。此流將包含重組份與輕組份之混合物。流9之一部分可於管線91中移除並經過再沸器92，之後於管線93中返回至高壓塔2。 圖4中圖解說明一種處理自加氫甲醯化反應(未示出)回收之流141之方法。在此配置中，來自加氫甲醯化設備之不同部分之排氣流在熱交換器142中合併、壓縮並冷卻，之後於管線143中進給至丁醛洗滌器144。在一種配置中，排氣流將壓縮至約17.5 bara。在此配置中，進給至丁醛洗滌器144之排氣流143逆著於管線150中添加之丁醛進行洗滌。於管線151中進給之流通常不含丙烯及丙烷，此乃因其係自本發明之第一態樣之方法回收之已經過熱交換器147及149之醛產物流之至少一部分。 在洗滌器144中，不可冷凝物自包含醛、丙烯及丙烷之流分離。來自丁醛洗滌器之塔頂餾出物可經過單獨冷凝器或冷凝器可與洗滌器整合。冷凝器用來冷卻塔頂餾出物以使不可冷凝流中之丁醛損失最小化。 在洗滌器中，丙烯、任何丙烷及丁醛溶解於丁醛洗滌溶劑中，而大部分不可冷凝組份經過洗滌器144並藉助塔頂排氣口145離開。 自洗滌器144回收之流146係富含丙烯亦及視情況丙烷之丁醛流，其在熱交換器147中逆著於管線151中進給之丁醛加熱。 已在熱交換器147中經加熱之流146於管線3a中傳遞至本發明之低壓塔1，在此其如上文結合圖2所論述進行處理。在一種配置中，低壓塔1係在2.8 bara之壓力下操作。在此配置中，低壓塔係在約108℃之溫度下操作。 管線4中之自低壓塔1之底部回收之流包含丁醛。 如上文所論述，一些丁醛將於管線151中返回至洗滌器144。丁醛之剩餘部分於管線152中作為產物回收或於管線152中使用幫浦153返回至加氫甲醯化反應，使得在系統中維持恆定之丁醛存量。 來自低壓塔1之塔頂餾出物流5可含有約10 mol%之丁醛，此使得露點為約42℃。此流經由壓縮機7及管線6傳遞至高壓塔2。 高壓塔2係在約18 bara下操作，使得來自高壓塔2之塔頂餾出物流8之露點高於42℃。在此配置中，該流主要包含丙烯及丙烷。其亦將包括可多達約7 mol%之一小部分不可冷凝物。塔頂餾出物流8通常不含丁醛。管線9中之自高壓塔2之底部回收之流將主要包含丁醛，但通常將亦包含約25 mol%之丙烯及丙烷以使溫度維持在約110℃。此返回至低壓塔1。 在此配置中來自高壓塔2之塔頂餾出物流8傳遞至烯烴/烷烴分流器154。在此分流器中，丙烯與丙烷分離。丙烯及任何剩餘不可冷凝之組份於管線155中移除並將通常返回至加氫甲醯化反應器。丙烷將於管線157中移除。烯烴/烷烴分流器154上可存在再沸器156。 圖5在進料之處理方面類似於圖4。在此方法中，進料係於管線3b中進給至高壓塔2。 在替代配置中，烯烴/烷烴分流器154可位於低壓塔1與高壓塔2之間之再循環迴路中。圖6中圖解說明此之一個實例。應理解，此方案係圖4中所圖解說明之方案之改進。 因此，在圖6中所圖解說明之配置中，來自低壓塔1之塔頂餾出物流5經過壓縮機7且然後於管線6中傳遞至烯烴/烷烴分流器154。丙烯係於管線155中去除。丙烷及任何丁醛於管線157中傳遞，其中其在高壓塔2中分離。丙烷係在塔頂於管線8中移除，且丁醛於管線9中返回至低壓塔1。 雖然未圖解說明，但可提供其中烯烴/烷烴分流器154係位於高壓塔2與低壓塔1之間之類似方法。在此配置中，來自洗滌器之進料發送至高壓塔2，如圖5中所圖解說明。 雖然已結合自丙烯及丙烷分離丁醛來論述該等方法，但應理解其適用於其他分離。倘若實施其他分離，則上文所詳述之條件可改變。 另外，本發明之方法可用於分離丁醛與二烷基丙烯醛(例如乙基丙基丙烯醛)。乙基丙基丙烯醛係2-乙基己醇之產生中常見之中間體且係藉由丁醛之醛醇縮合產生。此反應產生1 mol水/mol丙烯醛，且因此在傳遞至分離之流中一般存在水。由於在升高溫度下可產生不期望之重組份，因此丁醛及乙基丙基丙烯醛二者均對溫度敏感。因此，期望將溫度維持在較低層面以減少重組份之形成，同時容許以通常約30℃至約40℃之冷卻水達成塔頂餾出物之冷卻。 現將藉助實例結合以下實例來闡述本發明。比較實例 1 分離丁醛與丙烯及丙烷 將39 wt%丁醛、30 wt%丙烯、27 wt%丙烷及不可冷凝物之混合物進給至分離塔。將塔頂部中之壓力設定在8 bara。塔產生15.4℃之含有1 wt%丁醛、92 wt%丙烯及丙烷之蒸氣頂部產物(剩餘部分係不可冷凝物)，及144℃之含有1 wt%丙烯及丙烷之液體底部物產物(剩餘部分係丁醛)。此塔需要冷卻介質之溫度低於可自冷卻水獲得之溫度，且因此需要致冷單元。底部物中之高溫有可能導致丁醛之大量重組份形成。實例 1 分離丁醛與丙烯及丙烷 將85 wt%丁醛、7 wt%丙烯及6 wt%丙烷之混合物(剩餘部分為不可冷凝物,例如甲烷、氮、CO及H2 )進給至圖1中在2.8 bara下操作之第一低壓分離塔。底部物產物係108℃之液體99.9 wt%丁醛，而頂部產物係包含18 wt%丁醛、40 wt%丙烯、37 wt%丙烷之蒸氣(剩餘部分為不可冷凝物)。此流係在約42℃之溫度下。將蒸氣產物壓縮至18.2 bara並冷卻至56℃，此使得該流部分冷凝。然後將經壓縮及冷卻之流進給至在18 bara下操作之高壓塔。來自高壓塔之頂部產物係包含48 wt%丙烯、45 wt%丙烷及約100 ppmwt丁醛之蒸氣(剩餘部分為不可冷凝物)。蒸氣係在約42℃之溫度下。底部物產物包含82.5 wt%丁醛、17.5 wt %丙烯及丙烷，實際上不存在不可冷凝物。底部物產物流係在約110℃之溫度下。將液體底部物產物返回至低壓塔以完成再循環。實例 2 - 分離丁醛與丙烯及丙烷 將39 wt%丁醛、30 wt%丙烯、27 wt%丙烷及不可冷凝物之混合物進給至圖2之高壓塔。此塔係在18 bara下操作。一旦已發生分離，則頂部產物係包含48 wt%丙烯、45 wt%丙烷、約100 ppmw丁醛之蒸氣，剩餘部分為不可冷凝物。此流係在約42℃之溫度下。來自高壓塔之底部物產物包含82.5 wt%丁醛、17.5 wt%丙烯及丙烷，且實際上無不可冷凝物。此流係在約110℃之溫度下。將液體底部物產物進給至在2.8 bara下操作之低壓塔。低壓塔之底部物產物係在約108℃之溫度下之液體且包含99.5 wt%丁醛，而頂部產物係在約42℃之溫度下之蒸氣，其包含18 wt%丁醛、46 w%丙烯、36 w%丙烷，其中剩餘部分為不可冷凝物。將蒸氣產物壓縮至18.2 bara並冷卻至56℃，此使得該流部分冷凝。然後使經壓縮及冷卻之流返回至高壓塔以完成再循環。實例 3 分離戊醛與丁烯及 丁烷。 將63.5 wt%戊醛、36.5 wt%丁烯及丁烷及少於0.1 wt%之不可冷凝物之混合物進給至在1.5 bara下操作之低壓分離塔。一旦已發生分離，則底部物產物係在113℃下之包含99.1 wt%戊醛之液體，而頂部產物係在45℃下之包含9.2 wt%戊醛、90.8 wt%丁烯及丁烷及不可冷凝物之蒸氣。將蒸氣產物壓縮至5.7 bara並冷卻至47℃，此使得該流部分冷凝。然後將經壓縮及冷卻之流進給至在5.5 bara下操作之高壓塔，在此發生進一步分離。來自此塔之頂部產物係在45℃下之液體，其主要包含丁烯及丁烷、約3000 ppmw之戊醛及經溶解之不可冷凝物。底部物產物流係在110℃下且包含86.5 w%戊醛、13.5 w%丁烯及丁烷，且實質上無不可冷凝物。使液體底部物產物返回至低壓塔以完成再循環。實例 4 分離戊醛與 丁烷及丁烯 將與實例3中所使用之相同混合物進給至在與實例3中之相同壓力下操作之低壓分離塔，在分離之後，回收99.1 wt%戊醛之底部物產物流(剩餘部分為丁烷及丁烯)。頂部產物流包含9.1 wt%戊醛、90.8 wt%丁烷及丁烯，其餘為不可冷凝物。此流係在45℃之溫度下。然後將蒸氣流與包含3.3 wt%戊醛、95.9 wt%丁烷及丁烯及不可冷凝物之另一蒸氣流合併。將合併流壓縮至5.7 bara並冷卻至42℃，此使得該流部分冷凝。然後將經壓縮及冷卻之流進給至在5.5 bara下操作之高壓塔。一旦在高壓塔中已發生分離，則獲得液體頂部產物及蒸氣頂部產物。蒸氣頂部產物含有約50 ppmw之戊醛、96.4 wt%丁烷及丁烯及不可冷凝物。此溫度為約42℃。液體頂部產物含有少於0.2wt%之戊醛、99.8 wt%丁烯及丁烷及經溶解之不可冷凝物。液體底部產物在110℃下含有86 wt%戊醛、13 wt%丁烷及丁烯及一些經溶解之不可冷凝物。將來自高壓分離塔之液體底部物產物返回至低壓分離塔以完成再循環。實例 5 分離丁醛與乙基丙基丙烯醛 N-丁醛之醛醇縮合產生1莫耳水/莫耳丙烯醛。因此，在丁醛與乙基丙基丙烯醛之分離中通常存在水。此分離之另一問題在於丁醛及乙基丙基丙烯醛有可能在升高溫度下產生不期望之重組份。 在此實例中，將90 wt%丁醛、8.75 wt%乙基丙基丙烯醛及1.25 wt% 水之混合物進給至在0.4 bara下操作之高壓塔。在此塔中，丁醛與水之流係產生於塔頂餾出物中。此實質上不含乙基丙基丙烯醛之流在約47℃下冷凝。自高壓塔之底部回收包含80.3 wt%乙基丙基丙烯醛、19.7 wt%丁醛及0.02 wt%水之底部流。將使此流在109℃下再沸。然後將此富含乙基丙基丙烯醛之流冷卻至44℃並進給至在0.14 bara下操作之低壓塔。此流將在低壓塔之頂部附近***。此塔在約110℃下於底部物中產生基本上純之乙基丙基丙烯醛。來自低壓塔之塔頂餾出物包含約72.5 wt%乙基丙基丙烯醛、27.5 wt%丁醛及0.03 wt%水。然後將此冷凝。使此流之一部分回流至低壓塔且一部分泵送至高壓塔以完成再循環迴路。兩個塔均在約110℃之底部溫度且略高於40℃之頂部溫度下操作。因此，冷卻水溫度將在47℃部分冷凝。實例 6 分離丁醛與乙基丙基丙烯醛 用2.06 wt%丁醛、97.7 wt%乙基丙基丙烯醛及0.22 wt%水之混合物重複實例5。在此情形下，將混合物進給至在0.14 bara下操作之低壓塔。在約110℃下於底部物中移除基本上純之乙基丙基丙烯醛之混合物。丁醛、水及乙基丙基丙烯醛之混合物之液體塔頂餾出物包含82.3 wt%乙基丙基丙烯醛、10.3 wt%丁醛及7.4 wt%水。此係在52℃下冷凝。使此部分回流並部分泵送至在約0.4 bara下操作之高壓塔。在此塔中，包含丁醛及水且基本上不含乙基丙基丙烯醛之流係於塔頂餾出物中回收。使此塔頂餾出物流部分回流並部分移除用於進一步處理。使包含3.7 wt%丁醛、7.3 wt%水及89 wt%乙基丙基丙烯醛之混合物之底部物流在110℃下再沸。將此流之一部分冷卻至90℃並返回至低壓塔，藉此完成再循環迴路，且富含乙基丙基丙烯醛之流於底部物中回收。在約110℃下之此流含有約63 mol%之乙基丙基丙烯醛。使此富含乙基丙基丙烯醛之流返回至低壓塔。實例 7 分離丁醛與乙基丙基丙烯醛 重複實例5，唯將自高壓塔作為塔頂餾出物回收之丁醛及水分離成富含水之流及富含丁醛之流。富含丁醛之流用於向高壓塔提供回流。實例 8 分離戊醛與丙基 丁基丙烯醛 戊醛之醛醇縮合產生1莫耳水/莫耳丙烯醛。因此，在戊醛與丙基丁基丙烯醛之分離中通常存在水。此分離之另一問題在於戊醛及丙基丁基丙烯醛有可能在升高溫度下產生不期望之重組份。 在此實例中，將90 mol%戊醛、5 mol%水及5 mol%丙基丁基丙烯醛之混合物進給至在0.4 bara下操作之高壓塔。在此塔中，不含丙基丁基丙烯醛之戊醛/水係在約41℃下於塔頂餾出物中產生，而富含丙基丁基丙烯醛之流係在約80℃之溫度下於底部物中產生。此底部物流含有約91 mol%丙基丁基丙烯醛及6.5 mol%戊醛及2.5 mol%水。將此富含丙基丁基丙烯醛之流進給至在0.08 bara下操作之低壓塔。此塔在約80℃下於底部物中產生基本上純之丙基丁基丙烯醛。包含約92 mol%丙基丁基丙烯醛、戊醛及水之塔頂餾出物在40℃下部分冷凝。來自冷凝器之液體作為回流返回至低壓塔，而蒸氣經壓縮並返回至高壓塔。實例 9 分離 2- 甲基丁醛與丙基丁基丙烯醛 將3.5 mol% 2-甲基丁醛、1.5 mol%水及95 mol %丙基丁基丙烯醛之混合物進給至在0.08 bara下操作之低壓塔。在此塔中，基本上純之富含丙基丁基丙烯醛之流係在約80℃之溫度下於底部物中產生。此塔頂餾出物流係在約40℃下部分冷凝。將來自冷凝器之液體作為回流返回至低壓塔，而使蒸氣經壓縮並進給至在0.25 bara下操作之高壓塔。在此高壓塔中，2-甲基丁醛/水混合物係在約40℃下於塔頂餾出物中產生。包含約65 mol%丙基丁基丙烯醛、35 mol% 2-甲基丁醛及實際上無水之流係在80℃下自底部物回收。此流返回至低壓塔。實例 10 分離丙醛與乙烯 將44.8 wt%丙醛、28.3 wt%乙烯、26.8 wt%乙烷及少於0.1 wt%之不可冷凝物之混合物進給至在5.0 bara下操作之低壓塔。在103℃下回收包含超過99.9 wt%丙醛之底部液體流，而頂部產物係在47℃之溫度下之包含33.7 wt%丙醛、32.1 wt%乙烯、34.1 wt%乙烷及不可冷凝物之蒸氣。將此產物流壓縮至50 bara並冷卻至50℃，此使得該流部分冷凝。然後將此流進給至在48.5 bara下操作之高壓塔。來自高壓塔之頂部產物流係在16℃下之主要包含乙烯及乙烷及少於1000 ppmw之丙醛及溶解不可冷凝物之蒸氣。自高壓塔之底部回收之流包含76.5 wt%丙醛、7.8 wt%乙烯、15.7 wt%乙烷且實際上無不可冷凝物。使在102℃下之此流返回至低壓塔以完成再循環迴路。 高壓塔中之塔頂餾出物溫度僅為16℃，應理解，在一些情形中，此塔頂餾出物溫度低於冷卻水之溫度且因此將需要替代冷卻。
1‧‧‧低壓塔2‧‧‧高壓塔3a‧‧‧管線3b‧‧‧管線3c‧‧‧管線4‧‧‧管線5‧‧‧管線、流、塔頂餾出物流6‧‧‧管線7‧‧‧壓縮機8‧‧‧管線、塔頂餾出物流9‧‧‧管線、流10‧‧‧管線11‧‧‧冷卻器17‧‧‧蒸氣41‧‧‧管線42‧‧‧再沸器43‧‧‧管線51‧‧‧冷凝器52‧‧‧管線53‧‧‧蒸氣/液體分離器、分離器54‧‧‧管線55‧‧‧管線81‧‧‧冷凝器82‧‧‧管線83‧‧‧蒸氣/液體分離器84‧‧‧管線85‧‧‧管線91‧‧‧管線92‧‧‧再沸器93‧‧‧管線141‧‧‧流142‧‧‧熱交換器143‧‧‧管線、排氣流144‧‧‧丁醛洗滌器、洗滌器145‧‧‧塔頂排氣口146‧‧‧流147‧‧‧熱交換器149‧‧‧熱交換器150‧‧‧管線151‧‧‧管線152‧‧‧管線153‧‧‧幫浦154‧‧‧烯烴/烷烴分流器155‧‧‧管線156‧‧‧再沸器157‧‧‧管線
現將參照附圖藉助實例闡述本發明，其中： 圖1係圖解說明本發明之方法之示意圖； 圖2係圖1中所圖解說明之方法之更詳細示意圖； 圖3係對圖2中所圖解說明方法之配置之一種替代配置； 圖4係用於回收來自加氫甲醯化反應之醛之本發明方法之一種配置之示意圖； 圖5係用於回收來自加氫甲醯化反應之醛之本發明方法之第二配置之示意圖；且 圖6係圖4之方法之替代配置之示意圖。 熟習此項技術者應理解，該等圖式係圖解性的且在商業設備中可需要其他設備項目，例如回流鼓、幫浦、真空幫浦、溫度感測器、壓力感測器、壓力釋放閥、控制閥、流量控制器、液位控制器、貯留罐、儲存罐及諸如此類。設備之此等輔助項目之提供不形成本發明之部分且符合習用化學工程實踐。
1‧‧‧低壓塔
2‧‧‧高壓塔
3a‧‧‧管線
3b‧‧‧管線
3c‧‧‧管線
4‧‧‧管線
5‧‧‧管線、流、塔頂餾出物流
6‧‧‧管線
7‧‧‧壓縮機
8‧‧‧管線、塔頂餾出物流
9‧‧‧管線、流
10‧‧‧管線
11‧‧‧冷卻器

Claims (25)

  1. 一種自包含醛及第二組份之進料流分離該醛及該第二組份之方法，該方法包含：a)將該進料流提供至在第一壓力下操作之第一分離容器及在第二壓力下操作之第二分離容器之一者或兩者，其中該第二壓力大於該第一壓力；b)操作該第一分離容器及該第二分離容器使得發生分離；c)自該第一分離容器之底部或其附近回收醛產物流，該醛產物流之醛濃度高於該進料流中之醛濃度；d)自該第二分離容器之頂部或其附近回收第二組份流，該第二組份流之第二組份濃度高於該進料流中之第二組份濃度；e)自該第一分離容器之頂部或其附近移除第一再循環流並將其進給至該第二分離容器；及f)自該第二分離容器之底部或其附近移除第二再循環流並將其進給至該第一分離容器。
  2. 如請求項1之方法，其中該第二組份係烯烴。
  3. 如請求項2之方法，其中該烯烴係自其形成該醛之烯烴。
  4. 如請求項3之方法，其中該烯烴係C2至C20烯烴且該醛較該烯烴多一個碳。
  5. 如請求項4之方法，其中：該醛係丁醛且該第二組份係其中視情況存在丙烷之丙烯；該醛係戊醛且該第二組份係其中視情況存在丁烷之丁烯；或該醛係丙醛且該第二組份係其中視情況存在乙烷之乙烯。
  6. 如請求項1之方法，其中該第二組份係不飽和醛。
  7. 如請求項6之方法，其中該不飽和醛係C3至C20不飽和烯烴。
  8. 如請求項6之方法，其中：該醛係丁醛且該第二組份係乙基丙基丙烯醛；該醛係戊醛且該第二組份係丙基丁基丙烯醛；或該醛係2-甲基丁醛、3-甲基丁醛或2-甲基丁醛與3-甲基丁醛兩者且該第二組份係丙基丁基丙烯醛。
  9. 如請求項1之方法，其中該等第一及第二分離容器係具有相關聯之進料冷凝器之閃蒸容器。
  10. 如請求項1之方法，其中該等第一及第二分離容器係分離塔。
  11. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該第一分離容器係在約1mbara之真空下操作。
  12. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該第一分離容器係在約10mbara至約50mbara之真空下操作。
  13. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該第一分離容器係在約0.05bara至約10bara之壓力下操作。
  14. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該第二分離容器係在低於其中材料之臨界壓力之壓力下操作。
  15. 如請求項14之方法，其中該第二分離容器係在約0.1bara至約30bara之壓力下操作，條件係所選擇之該壓力高於該第一分離容器中所使用之壓力。
  16. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該第一再循環流在其進給至該第二分離容器之前經過一或多個壓縮機。
  17. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該第一分離容器之下部部分係在約50℃至約200℃之溫度下操作。
  18. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該第二分離容器之下部部分係在50℃至約200℃之溫度下操作。
  19. 如請求項1至10中任一項之方法，其中該第二分離容器之壓力經選擇使得在該第二分離容器之底部部分或其附近獲取之流之溫度係在該第一分離容器之底部部分之溫度之約20℃內。
  20. 如請求項1至10中任一項之方法，其中自該第二分離容器之頂部或其附近回收之流傳遞至另一分離構件。
  21. 如請求項20之方法，其中該另一分離構件係烯烴/烷烴分流器。
  22. 如請求項1至10中任一項之方法，其中自該第一分離容器之頂部或其附近回收之流在其傳遞至該第二分離容器之前經過另一分離構件。
  23. 如請求項22之方法，其中該另一分離構件係烯烴/烷烴分流器。
  24. 一種實施烯烴加氫甲醯化之方法，其中來自加氫甲醯化反應之一或多個排氣流係根據如請求項1至23中任一項之方法進行處理。
  25. 如請求項24之方法，其中該一或多個排氣流係在醛洗滌器中逆著實質上不含烯烴之流進行處理。
TW106108687A 2016-03-18 2017-03-16 藉由在增壓之兩塔中加氫甲醯化以回收製得之醛之方法 TWI737695B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1604608.8A GB201604608D0 (en) 2016-03-18 2016-03-18 Process
??1604608.8 2016-03-18
GB1604608.8 2016-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201800378A TW201800378A (zh) 2018-01-01
TWI737695B true TWI737695B (zh) 2021-09-01

Family

ID=55968520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106108687A TWI737695B (zh) 2016-03-18 2017-03-16 藉由在增壓之兩塔中加氫甲醯化以回收製得之醛之方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US10946304B2 (zh)
EP (1) EP3429716B1 (zh)
JP (1) JP7229910B2 (zh)
KR (1) KR20180123538A (zh)
CN (1) CN109069945B (zh)
EA (1) EA039573B1 (zh)
GB (2) GB201604608D0 (zh)
MY (1) MY185595A (zh)
PL (1) PL3429716T3 (zh)
TW (1) TWI737695B (zh)
WO (1) WO2017158315A1 (zh)
ZA (1) ZA201805387B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102040413B1 (ko) 2018-06-07 2019-11-04 주식회사 엘지화학 실록산 화합물 및 이를 포함하는 폴리이미드 전구체 조성물
GB202213997D0 (en) 2022-09-26 2022-11-09 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Parallel zone hydroformylation reaction

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1085651C (zh) * 1994-10-19 2002-05-29 三菱化学株式会社 支链醛的制备方法
TW201544155A (zh) * 2014-01-17 2015-12-01 Toyo Engineering Corp 蒸餾塔

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3692634A (en) * 1970-05-07 1972-09-19 Donald F Othmer Method for producing pure water from sea water and other solutions by flash vaporization and condensation
DE2749890B2 (de) * 1977-11-08 1980-05-08 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Rückgewinnung von Propen bzw. Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der HydroformyUerung von Propen
US4277268A (en) * 1979-10-17 1981-07-07 Conoco, Inc. Heat pump fractionation process
US4360405A (en) * 1980-05-12 1982-11-23 The Lummus Company Process for fractionating close boiling components of a multi-component system
DE3114147A1 (de) 1981-04-08 1982-10-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von aldehyden
IT1194350B (it) * 1983-07-28 1988-09-14 Snam Progetti Procedimento per la produzione di butene-1 ad elevata purezza con basso consumo di energia
US4496781A (en) * 1984-04-05 1985-01-29 The Halcon Sd Group, Inc. Process for the production of ethylene glycol through the hydroformylation of glycol aldehyde
US5001274A (en) * 1989-06-23 1991-03-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Hydroformylation process
US5294304A (en) * 1989-11-14 1994-03-15 Ministry Of International Trade And Industry Process for the recovery of absolute ethanol by vapor compression extractive distillation
US5087763A (en) 1990-11-09 1992-02-11 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process
US5463137A (en) 1993-09-30 1995-10-31 The Boc Group, Inc. Process for the production of oxo products
JP3956396B2 (ja) * 1994-07-29 2007-08-08 三菱化学株式会社 高純度イソアルデヒドの製造方法
US5675041A (en) * 1995-01-18 1997-10-07 Exxon Research & Engineering Company Direct hydroformylation of a multi-component synthesis gas containing carbon monoxide, hydrogen, ethylene, and acetylene
US5516965A (en) 1995-01-18 1996-05-14 Exxon Research And Engineering Company Unsaturates recovery and recycle process
IL116785A0 (en) * 1995-01-18 1996-05-14 Exxon Chemical Patents Inc A process for the production of c3-c6 aldehydes
DE19914259A1 (de) * 1999-03-29 2000-10-05 Basf Ag Verfahren zur destillativen Auftrennung eines flüssigen Rohaldehydgemisches
DE10031519A1 (de) 2000-06-28 2002-01-10 Basf Ag Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, I
DE10031520A1 (de) 2000-06-28 2002-01-10 Basf Ag Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
DE10255647A1 (de) 2002-11-28 2004-06-09 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung eines aliphatischen Dialdehyd-Monoacetals
DE102007004788A1 (de) * 2007-01-31 2008-08-07 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur Destillation eines biologisch erzeugten Alkohols
JP5956772B2 (ja) * 2012-02-20 2016-07-27 東洋エンジニアリング株式会社 熱交換型蒸留装置
JP6140591B2 (ja) * 2013-11-21 2017-05-31 東洋エンジニアリング株式会社 蒸留装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1085651C (zh) * 1994-10-19 2002-05-29 三菱化学株式会社 支链醛的制备方法
TW201544155A (zh) * 2014-01-17 2015-12-01 Toyo Engineering Corp 蒸餾塔

Also Published As

Publication number Publication date
PL3429716T3 (pl) 2024-04-08
KR20180123538A (ko) 2018-11-16
CN109069945A (zh) 2018-12-21
EA201892111A1 (ru) 2019-02-28
MY185595A (en) 2021-05-24
ZA201805387B (en) 2020-12-23
US20200298138A1 (en) 2020-09-24
JP2019509343A (ja) 2019-04-04
GB2548690A (en) 2017-09-27
WO2017158315A1 (en) 2017-09-21
EP3429716B1 (en) 2023-10-25
TW201800378A (zh) 2018-01-01
US10946304B2 (en) 2021-03-16
GB201701507D0 (en) 2017-03-15
JP7229910B2 (ja) 2023-02-28
CN109069945B (zh) 2022-11-22
GB2548690B (en) 2020-08-26
GB201604608D0 (en) 2016-05-04
EP3429716A1 (en) 2019-01-23
EA039573B1 (ru) 2022-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10112885B2 (en) Process and system for producing acrylic acid
JPS6340173B2 (zh)
TWI392661B (zh) 用於甲醇製烯烴方法之吸收－脫甲烷塔
JP6716597B2 (ja) （メタ）アクリル酸の改良された製造方法
JP2022534671A (ja) プロセス
TWI737695B (zh) 藉由在增壓之兩塔中加氫甲醯化以回收製得之醛之方法
EA037816B1 (ru) Способ разделения смеси альдегидов
US10407372B2 (en) Hydroformylation process
US10351503B2 (en) Process for producing aldehydes
CN111320538B (zh) 一种丁烯加氢甲酰化反应液体排出物的分离方法
JP3956396B2 (ja) 高純度イソアルデヒドの製造方法
CN110862307A (zh) 一种混合碳四氢甲酰化反应制备醛的方法
TWI850389B (zh) 將烯烴加氫甲醯化為醛之方法
GB2562332B (en) Process for separating an unsaturated carboxylic acid from a product stream produced by an aldol condensation
GB2562331B (en) Process for purification of acrylic acid
JP4122526B2 (ja) 高純度イソアルデヒドの製造方法
CN116143596A (zh) 用于制备醛和冷却物质流的方法
CN111320533A (zh) 一种丁烯加氢甲酰化反应液体排出物的分离方法
EA044552B1 (ru) Способ гидроформилирования олефинов в альдегиды
CN116143597A (zh) 用于制备醛和冷却物质流的方法
JPH08169858A (ja) 分岐鎖アルデヒドの製造方法
JP2005089406A (ja) プロピレンオキサイドの製造方法