JP7229910B2 - 増大する圧力を有する二つのカラム中でのヒドロホルミル化によって得られるアルデヒドを回収するための方法 - Google Patents
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Description
(a)供給流を第1の圧力で動作する第1の分離槽及び第1の圧力よりも大きい第2の圧力で動作する第2の分離槽の一方又はその両方に提供すること;
(b)分離が生じるように前記第1の分離槽及び前記第2の分離槽を動作させること;
(c)第1の分離槽の底部又はその近くから、供給流中よりも高いアルデヒドの濃度を有するアルデヒド生成物流を回収すること;
(d)第2の分離槽の頂部又はその近くから、供給流中よりも高い第2の成分の濃度を有する第2の成分流を回収すること;
(e)第1の分離槽の頂部又はその近くから第1の再循環流を除去し、それを第2の分離槽へ供給すること;及び
(f)第2の分離槽の底部又はその近くから第2の再循環流を除去し、それを第1の分離槽へ供給すること
を含む方法が提供される。
図1は、本発明の方法を示す概略図である。
図2は、図1で図示される方法のより詳細な概略図である。
図3は、図2で図示される方法の構成に対する一の代替的な構成である。
図4は、ヒドロホルミル化反応からのアルデヒドの回収において使用するための本発明の方法の一構成の概略図である。
図5は、ヒドロホルミル化反応からのアルデヒドの回収において使用するための本発明の方法の第2の構成の概略図である。
図6は、図4の方法のための代替的な構成の概略図である。
39wt%のブチルアルデヒド、30wt%のプロピレン、27wt%のプロパン及び非凝縮性物質の混合物を分離カラムに供給する。カラム圧力を頂部で8baraに設定する。カラムは、1wt%のブチルアルデヒド、92wt%のプロピレン及びプロパン、15.4℃で凝縮されない残部を含有する蒸気頂部生成物と、1wt%のプロピレン及びプロパン、144℃でブチルアルデヒドである残部を含有する液体底部生成物と生成する。このカラムは、冷却水から入手できるものよりも低温を有する冷却媒体を必要とし、よって、冷却ユニットを必要とする。底部の高温は、ブチルアルデヒドの重度の重質物を形成する傾向がある。
85wt%のブチルアルデヒド、7wt%のプロピレン及び6wt%のプロパン、メタン、窒素、CO及びH2のような非凝縮性物質である残部の混合物を、2.8baraで操作して図1の第1の低圧分離カラムに供給する。底部生成物は108℃で液体99.9wt%のブチルアルデヒドであり、その一方、頂部生成物は、18wt%のブチルアルデヒド、40wt%のプロピレン、37wt%のプロパン、非凝縮性物質である残部を含む蒸気である。この流れは約42℃の温度である。蒸気生成物は18.2baraに圧縮され、56℃に冷却されて、流れの部分凝縮がもたらされる。圧縮及び冷却された流れを、その後、18baraで動作する高圧カラムに供給する。高圧カラムからの頂部生成物は、48wt%のプロピレン、45wt%のプロパン、及び~100ppmwtのブチルアルデヒド及び非凝縮性物質である残部を含む蒸気である。蒸気は約42℃の温度である。底部生成物は、82.5wt%のブチルアルデヒド、17.5wt%のプロピレン及びプロパンと、実質的に存在しない非凝縮性物質を含む。底部生成物流は約110℃の温度である。液体底部生成物は、低圧カラムに戻されて再循環が完結される。
39wt%のブチルアルデヒド、30wt%のプロピレン、27wt%のプロパン及び非凝縮性物質の混合物を、図2の高圧カラムに供給する。このカラムは18baraで動作する。分離が生じると、上部生成物は、48wt%のプロピレン、45wt%のプロパン、約100ppmwのブチルアルデヒド及び非凝縮性物質である残部を含む蒸気である。この流れは約42℃の温度である。高圧カラムからの底部生成物は、82.5wt%のブチルアルデヒド、17.5wt%のプロピレン及びプロパンを含み、非凝縮性物質は実質的に存在しない。この流れは約110℃の温度である。液体底部生成物は、低圧カラムに供給されて2.8baraで動作する。低圧カラムの底部生成物は、約108℃の温度で液体であり、99.5wt%のブチルアルデヒドを含み、その一方、上部生成物は、約42℃の温度で蒸気17であり、18wt%のブチルアルデヒド、46w%のプロピレン、36w%のプロパン及び非凝縮性物質である残部を含む。蒸気生成物は18.2baraに圧縮され、56℃に冷却されて、流れの部分凝縮がもたらされる。圧縮及び冷却された流れを、その後、高圧カラムに戻し、再循環を簡潔させる。
63.5wt%のバレルアルデヒド、36.5wt%のブテン及びブタン、並びに0.1wt%未満の非凝縮性物質の混合物を、1.5baraで動作する低圧分離カラムに供給する。一旦分離が行われると、底部生成物は113℃で99.1wt%のバレルアルデヒドを含む液体であり、一方、頂部生成物は9.2wt%のバレルアルデヒド、90.8wt%のブテンとブタン及び非凝縮性物質を含む45℃の蒸気である。蒸気生成物は5.7baraに圧縮され、47℃に冷却されて、流れの部分凝縮がもたらされる。圧縮及び冷却された流れを、その後、5.5baraで動作する、さらなる分離が生じる高圧カラムに供給する。このカラムからの頂部生成物は、主にブテン及びブタンと、約~3000ppmwのバレルアルデヒド及び非凝縮性物質を含む45℃の液体である。底部生成物流は110℃であり、86.5wt%のバレルアルデヒド、13.5w%のブテンとブタンを含み、実質的に非凝縮性物質を含まない。液体底部生成物は、低圧カラムに戻されて再循環が完結される。
99.1wt%のバレルアルデヒドと、ブタン及びブテンである残部の底部生成物流を分離した後、実施例3と同じ圧力で動作低圧分離カラムに、実施例3で使用したものと同じ混合物を供給した。頂部生成物流は、9.1wt%のバレルアルデヒド、90.8wt%のブタンとブテン、非凝縮性物質である残部を含んでいた。この流れは約45℃の温度であった。その後、蒸気流を3.3wt%のバレルアルデヒド、95.9wt%のブタンとブテン及び非凝縮性物質を含む追加の蒸気流と組み合わせた。組み合わされた流れは5.7baraに圧縮され、42℃に冷却されて、流れの部分凝縮がもたらされる。圧縮及び冷却された流れを、その後、5.5baraで動作する高圧カラムに供給する。高圧カラムで分離が生じると、液体頂部生成物及び蒸気頂部生成物が得られる。蒸気頂部生成物は、約50ppmwのバレルアルデヒド、96.4wt%のブタン及ぶブテン、並びに非凝縮性物質を含有する。これは約42℃の温度を有する。液体頂部生成物は、0.2wt%未満のバレルアルデヒド、99.8wt%のブテン及びブタン、並びに溶解した非凝縮性物質を含有する。液体底部生成物は、110℃で86wt%のバレルアルデヒド、13wt%のブタン及びブテン、並びにいくらかの溶解した非凝縮性物質を含有する。高圧分離カラムからの液体底部生成物は、低圧分離カラムに戻されて再循環が完結される。
N-ブチルアルデヒドのアルドール化は、アクロレイン1モルあたり1モルの水を生成する。よって、水は一般的にブチルアルデヒドのエチルプロピルアクロレインからの分離に存在する。この分離に関するさらなる問題は、ブチルアルデヒド及びエチルプロピルアクロレインは高温で望ましくない重質物を生成する傾向があることである。
2.06wt%のブチルアルデヒド、97.7wt%のエチルプロピルアクロレイン及び0.22wt%の水の混合物で実施例5を繰り返した。このケースでは、混合物を0.14baraで動作する低圧カラムに供給した。本質的に純粋なエチルプロピルアクロレインの混合物を、底部で約110℃で除去する。ブチルアルデヒド、水及びエチルプロピルアクロレインの混合物の液体オーバーヘッドは、82.3wt%のエチルプロピルアクロレイン、10.3wt%のブチルアルデヒド及び7.4wt%の水を含む。これを52℃で凝縮する。0.4baraで動作する高圧カラムこれを部分還流及び部分圧送する。このカラムでは、実質的にエチルプロピルアクロレインを含まない、ブチルアルデヒド及び水を含む流れを、オーバーヘッドで回収する。このオーバーヘッド流は、さらなる処理のために部分還流及び部分除去される。3.7wt%のブチルアルデヒド、7.3wt%の水及び89wt%のエチルプロピルアクロレインの混合物を含む底部流を110℃で再沸させる。この流れの一部を90℃に冷却して低圧カラムに戻し、これにより、再循環ループを完了させ、エチルプロピルアクロレインが豊富な流れを底部で回収する。約110℃のこの流れは約63mol%のエチルプロピルアクロレインを含有する。このエチルプロピルアクロレインが豊富な流れを低圧カラム1に戻す。
高圧カラムからのオーバーヘッドとして回収されたブチルアルデヒド及び水を、水が豊富な流れとブチルアルデヒドが豊富な流れとに分離する以外は、実施例5を繰り返した。ブチルアルデヒドが豊富な流れを使用して、高圧カラムに還流を提供する。
バレルアルデヒドのアルドール化は、アクロレイン1モルあたり1モルの水を生成する。よって、水は一般的にバレルアルデヒドのプロピルブチルアクロレインからの分離に存在する。この分離に関するさらなる問題は、バレルアルデヒド及びプロピルブチルアクロレインは高温で望ましくない重質を生成する傾向があることである。
3.5mol%の2-メチルブチルアルデヒド、1.5mol%の水及び95mol%のプロピルブチルアクロレインの混合物を、0.08baraで動作する低圧カラムに供給する。このカラムでは、本質的に純粋なプロピルブチルアクロレインが豊富な流れを約80℃の温度で底部で生成する。このオーバーヘッド流を約40℃で部分的に凝縮する。凝縮器からの液体を還流として低圧カラムに戻し、その一方、蒸気を圧縮して0.25baraで動作する高圧カラムに供給する。この高圧カラムでは、2-メチルブチルアルデヒド/水混合物を、約40℃のオーバーヘッドで生成する。約65mol%のプロピルブチルアクロレイン、35mol%の2-メチルブチルアルデヒドを含み、実質的に水を含まない流れを、80℃の底部で回収する。この流れを低圧カラムに戻す。
44.8wt%のプロピオンアルデヒド、28.3wt%のエチレン、26.8wt%のエタン及び0.1wt%未満の非凝縮性物質を、5.0baraで動作する低圧カラムに供給する。103℃で99.9wt%超のプロピオンアルデヒドを含む底部液体流を回収し、その一方、頂部生成物は47℃の温度で33.7wt%のプロピオンアルデヒド、32.1wt%のエチレン、34.1wt%のエタン及び非凝縮性成分を含む蒸気である。この生成物流を50baraに圧縮し、50℃に冷却して、流れの部分凝縮がもたらされる。この流れを、その後、48.5baraで動作する高圧カラムに供給する。高圧カラムからの頂部生成物流は、主にエチレン及びエタンと1000ppmw未満のプロピオンアルデヒドを含む蒸気であり、16℃の非凝縮性物質に溶解している。高圧カラムの底部から回収される流れは、76.5wt%のプロピオンアルデヒド、7.8wt%のエチレン、15.7wt%のエタンを含み、実質的に非凝縮性物質を含まない。102℃であるこの流れを低圧カラムに戻し、再循環ループを完了させる。
Claims (19)
- オレフィンのヒドロホルミル化を行いアルデヒドを生成するための方法であって、
ヒドロホルミル化反応からの一又は複数のベント流が、
前記オレフィンから前記アルデヒドを分離するための方法に従って処理され、
前記一又は複数のベント流が、前記分離するための方法のための供給流を提供し、前記分離するための方法が、
(a)供給流を、第1の圧力で動作する第1の分離槽及び前記第1の圧力よりも大きい第2の圧力で動作する第2の分離槽の一方又はその両方に提供すること;
(b)分離が生じるように前記第1の分離槽及び前記第2の分離槽を動作させること;
(c)第1の分離槽の底部又はその近くから、供給流中よりも高い前記アルデヒドの濃度を有するアルデヒド生成物流中の前記アルデヒドを回収すること;
(d)第2の分離槽の頂部又はその近くから、供給流中よりも高い前記オレフィンの濃度を有するオレフィン流中の前記オレフィンを回収すること;
(e)第1の分離槽の頂部又はその近くから第1の再循環流を除去し、それを第2の分離槽へ供給すること;及び
(f)第2の分離槽の底部又はその近くから第2の再循環流を除去し、それを第1の分離槽へ供給すること
を含む、方法。 - オレフィンがC2からC20オレフィンであり、アルデヒドがオレフィンよりも一つ多い炭素を有する、請求項1に記載の方法。
- アルデヒドがブチルアルデヒドであり、オレフィンがプロピレンと任意選択的に存在するプロパンであるか;
アルデヒドがバレルアルデヒドであり、オレフィンがブチレンと任意選択的に存在するブタンであるか;又は
アルデヒドがプロピオンアルデヒドであり、オレフィンがエチレンと任意選択的に存在するエタンである
請求項2に記載の方法。 - 飽和アルデヒド及び不飽和アルデヒドを含む供給流から前記飽和アルデヒド及び前記不飽和アルデヒドを分離するための方法であって、前記方法が、
(a)供給流を、第1の圧力で動作する第1の分離槽及び前記第1の圧力よりも大きい第2の圧力で動作する第2の分離槽の一方又はその両方に提供すること;
(b)分離が生じるように前記第1の分離槽及び前記第2の分離槽を動作させること;
(c)第1の分離槽の底部又はその近くから、供給流中よりも高い飽和アルデヒドの濃度を有する飽和アルデヒド生成物流中の前記飽和アルデヒドを回収すること;
(d)第2の分離槽の頂部又はその近くから、供給流中よりも高い不飽和アルデヒドの濃度を有する不飽和アルデヒド流中の前記飽和アルデヒドを回収すること;
(e)第1の分離槽の頂部又はその近くから第1の再循環流を除去し、それを第2の分離槽へ供給すること;及び
(f)第2の分離槽の底部又はその近くから第2の再循環流を除去し、それを第1の分離槽へ供給すること
を含む方法。 - 不飽和アルデヒドの炭素数が3から20である、請求項4に記載の方法。
- 飽和アルデヒドがブチルアルデヒドであり、不飽和アルデヒドがエチルプロピルアクロレインであるか;
飽和アルデヒドがバレルアルデヒドであり、不飽和アルデヒドがプロピルブチルアクロレインであるか;又は
飽和アルデヒドが2-メチルブチルアルデヒド、3-メチルブチルアルデヒド又は2-メチルブチルアルデヒドと3-メチルブチルアルデヒドの両方であり、不飽和アルデヒドがプロピルブチルアクロレインである
請求項4に記載の方法。 - 第1及び第2の分離槽が、関連する供給濃縮器を有するフラッシュ槽である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 第1及び第2の分離槽が分離カラムである、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の分離槽が約1mbaraの真空で動作するか、又は約10mbaraから約50mbaraの圧力で動作する、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の分離槽が約0.05baraから約10bara、約1baraから約5bara、約2baraから約3baraの圧力、又は約2.8baraの圧力で動作する、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の分離槽がその中の材料の臨界圧を下回る圧力で動作する、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 選択される圧力が第1の分離槽で使用される圧力を上回ることを条件として、第2の分離槽が、約0.1baraから約30baraの圧力、又は約15baraから約25baraの圧力で、又は約18baraの圧力で動作する、請求項11に記載の方法。
- 第1の再循環流が、第2の分離槽へ供給される前に、一又は複数の圧縮機を通過する、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の分離槽の下部が、約50℃から約200℃、又は約60℃から約150℃、又は約80℃から約130℃、又は約90℃から約110℃の温度で動作する、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の分離槽の下部が、50℃から約200℃、又は約60℃から約150℃の温度、約80℃から約130℃の温度、又は約90℃から約110℃の温度で動作する、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の分離槽の頂部又はその近くから回収された流れが、さらなる分離手段へ送られる、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の分離槽の頂部又はその近くから回収された流れが、第2の分離槽へ送られる前に、さらなる分離手段を通過する、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- さらなる分離手段がオレフィン/アルカンスプリッターである、請求項16又は17に記載の方法。
- 一又は複数のベント流が、実質的にオレフィンを含まない流れに対して、アルデヒドスクラバーで処理される、請求項1-18のいずれか一項に記載の方法。
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