TWI735603B - 含有萘酞菁之藍色著色樹脂組成物、彩色濾光片、固體攝像元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題係提供一種藍色著色樹脂組成物，其能夠製造具有固體攝像元件用的藍色彩色濾光片的功能及可截止900nm以上的近紅外光的功能之光學濾光片層，而且具有優異的分散安定性及耐熱性。
本發明解決課題之手段係揭示一種藍色著色樹脂組成物，其含有被分類為顏料藍之有機著色顏料、被分類為顏料紫之有機著色顏料、特定結構的萘酞菁化合物及光聚合性單體，使用該藍色著色樹脂組成物而得到之厚度0.8μm的薄膜的透射率係在波長450nm為60%以上，在波長700nm為15%以下，而且在波長910nm為80%以下。
Description
本發明係有關於一種藍色著色樹脂組成物、由該藍色著色樹脂組成物所構成之彩色濾光片(color filter)、及包含該彩色濾光片而成之固體攝像元件。更詳言之，本發明係有關於一種用於製作能選擇性地使藍色光區域透射且兼具近紅外線吸收功能之彩色濾光片的藍色著色樹脂組成物、以及具有使用該藍色著色樹脂組成物而形成著色圖案之彩色濾光片的功能之近紅外線截止濾光片(near infrared cut filter)。
通常，若欲使用固體攝像元件(影像感測器)來拍攝彩色影像，則需要彩色濾光片。以往所使用的藍色用彩色濾光片，係作為在可見光區域只使藍色光區域透射之濾光片而發揮功能，但其將近紅外光區域的光線截止之能力較弱，而會使近紅外光透射。因此，於使用具有在可見光區域至1100nm附近的近紅外光區域範圍之光譜靈敏
度(spectral sensitivity)的矽基板之固體攝像元件中，若只使用以往的藍色用彩色濾光片時，會因近紅外光的影響而使近紅外光的訊號摻混入藍色的訊號中，導致與人體眼睛的視覺靈敏度產生差異。
為了解決該問題，有提案藉由在彩色濾光片層中併用近紅外線截止濾光片層來排除近紅外光的影響，而只將可見光引進像素中且使其光電轉換之方法。在專利文獻1係記載了將由低折射材料及高折射材料所構成之無機多層膜作為近紅外線截止濾光片層而設置在彩色濾光片層的下部之方法。
另一方面，以固體攝像元件的小型化及高色分離性等作為目的，係要求近紅外線截止濾光片及彩色濾光片的薄膜化。專利文獻2和專利文獻3係記載了藉由在紅色著色樹脂組成物或綠色著色樹脂組成物中含有吡咯并吡咯化合物和斯夸里錫(squarylium)化合物作為近紅外線吸收劑而使色分離性提升之彩色濾光片。
又，以提升固體攝像元件的可靠性作為目的，係要求彩色濾光片和近紅外線截止濾光片的更進一步高耐熱化。專利文獻4係記載了係藉由在藍色著色樹脂組成物中併用特定之二吡咯亞甲基(dipyrromethene)化合物及作為近紅外線吸收劑之酞菁(phthalocyanine)化合物和斯夸里鎓化合物而使耐熱性提升之彩色濾光片。
又，專利文獻5係記載一種能夠抑制由氧所引起之聚合阻礙的影響之光聚合性組成物，其含有(A)乙烯性不飽和
化合物、(B)在750nm以上且1200nm以下具有吸收極大之紅外吸收性酞菁色素、(C)光聚合起始劑、(D)陽離子性色素、及(E)對可見光為非増感性的可見光吸收色素。
[專利文獻1]國際公開2014/041742小冊子
[專利文獻2]日本特開2015-163955號公報
[專利文獻3]日本特開2015-163956號公報
[專利文獻4]日本特開2012-77153號公報
[專利文獻5]日本特開2003-337410號公報
但是，在專利文獻2及3所使用的近紅外線吸收劑，其吸收波長為900nm以下，而有將900nm以上之矽基板的光譜靈敏度波長區域予以截止之能力為不充分之問題。又，在專利文獻4中，因為是在藍色著色樹脂組成物中使用染料，而有彩色濾光片的耐熱性、或添加有染料之顏料分散液的分散安定性為不充分之問題。而且，因為在專利文獻5係使用酞菁化合物，所以彩色濾光片的耐熱性和耐光性為不充分。
本發明的目的，係提供一種具有優異的分散安定性之藍色著色樹脂組成物，其能夠以一次顯影步驟就製造出兼具近紅外線截止濾光片功能之固體攝像元件用
之藍色薄膜彩色濾光片。
本發明的其它目的，較佳是提供一種可形成使耐熱性或耐光性提升之彩色濾光片的藍色著色樹脂組成物。
為了解決上述課題，本發明人等專心研討之結果，發現藉由使用含有被分類為顏料藍之有機著色顏料、被分類為顏料紫之有機著色顏料、特定之萘酞菁(naphthalocyanine)化合物及光聚合性單體而成的藍色著色樹脂組成物，就能夠解決上述課題，而完成了本發明
亦即，本發明的各種態樣係如以下。
[1].一種藍色著色樹脂組成物，其含有：被分類為顏料藍之有機著色顏料、被分類為顏料紫之有機著色顏料、下述通式(1)表示之萘酞菁化合物、以及光聚合性單體；
式(1)中，R1至R24係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、具有取代基或未取代之碳原子數1至20的烷基、具有取代基或未取代之碳原子數6至20的芳基、具有取代基或未取代之碳原子數4至20的雜環基、-OR25或-SR26，R25及R26係各自獨立地表示氫原子、具有取代基或未取代之碳原子數1至20的烷基、具有取代基或未取代之碳原子數6至20的芳基；M係表示2個氫原子、金屬原子、金屬氧化物或金屬鹵化物；其中，使用該藍色著色樹脂組成物而得到之厚度0.8μm的薄膜的透射率係在波長450nm為60%以上，在波長700nm為15%以下，而且在波長910nm為80%以下。
[2].如前項[1]所述之藍色著色樹脂組成物，其中，使用該藍色著色樹脂組成物而得到之厚度0.8μm的薄膜係在505至515nm的範圍內具有透射率成為50%之波長。
[3].如前項[1]或[2]所述之藍色著色樹脂組成物，其中，被分類為顏料藍之有機著色顏料為顏料藍15：4、顏料藍15：6的任一種。
[4].如前項[1]至[3]項中任一項所述之藍色著色樹脂組成物，其中，被分類為顏料紫之有機著色顏料為顏料紫23。
[5].如前項[1]至[4]項中任一項所述之藍色著色樹脂組成物，其中，光聚合性單體為丙烯酸酯單體。
[6].如前項[5]所述之藍色著色樹脂組成物，其中，光聚合性單體為經環氧烷(alkylene oxide)改性之丙烯酸酯單
體。
[7].如前項[5]或[6]所述之藍色著色樹脂組成物，其更含有胺基烷基苯酮(amino alkyl phenone)系光聚合起始劑或肟(oxime)系光聚合起始劑。
[8].一種彩色濾光片，係由前項[1]至[7]具中任一項所述之藍色著色樹脂組成物所構成。
[9].如前項[8]所述之彩色濾光片，其係經過下述步驟而得到者：將藍色著色樹脂組成物塗佈在基板之步驟；對塗佈在該基板之藍色著色樹脂組成物施行預烘烤處理而得到薄膜之步驟；透過遮罩圖案(mask pattern)而對該薄膜照射放射線之步驟；以及將照射該放射線後的薄膜進行顯影之步驟。
[10].一種固體攝像元件，係包含前項[8]或[9]所述之彩色濾光片而成。
本發明的藍色著色樹脂組成物係具有優異的分散安定性且可形成薄膜的彩色濾光片，使用該藍色著色樹脂組成物而得到之兼具近紅外線截止濾光片的功能之藍色彩色濾光片係具有優異的耐熱性，且其900nm以上的近紅外線之吸收能力亦優異。而且，該藍色彩色濾光片係多半亦具有優異的耐光性。
本發明的藍色著色樹脂組成物含有被分類為顏料藍之有機著色顏料(以下，簡記為「藍色顏料」)及被分類為顏料紫之有機著色顏料(以下，簡記為「紫色顏料」)。該等有機顏料較佳是具有適合於彩色濾光片之光譜特性(spectral characteristics)者。
藍色顏料的具體例可舉出顏料藍1、1：2、9、14、15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56：1、60、61、61：1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78及79等。以顏料藍15：3、顏料藍15：4或顏料藍15：6等為佳。
紫色顏料的具體例可舉出顏料紫1、1：1、2、2：2、3、3：1、3：3、5、5：1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49及50等。以顏料紫23等為佳。
本發明的藍色著色樹脂組成物中的有機著色顏料之含量，係相對於藍色著色樹脂組成物中的總固體成分(屬於必要成分之藍色顏料、紫色顏料、前述式(1)的萘酞菁化合物及光聚合性單體、與屬於任意成分之分散劑、分散助劑及黏結劑樹脂等除了溶劑以外之全部固形成分)100質量份，通常為1至60質量份，較佳為20至50質量份。藉由將藍色著色樹脂組成物中的有機著色顏料含量設為前述範圍，就不會引起凝聚等分散安定性的問題，而且能夠得到充分的色純度。又，在本發明的藍色著色樹脂組成物中之藍色顏料及紫色顏料的調合比率，只要是令
使用本發明的藍色著色樹脂組成物而得到之厚度0.8μm的薄膜之透射率在後述特定範圍內，就沒有特別限定。
又，本發明的藍色著色樹脂組成物所含有的藍色顏料及紫色顏料係以越微細越佳。若亦考慮到操作性等時，平均一次粒徑係以100nm以下為佳，以5至80nm為較佳，以5至50nm為更佳。顏料的平均一次粒徑係例如能夠使用電子顯微鏡等習知的方法而測定。
本發明的藍色著色樹脂組成物係含有前述式(1)表示之萘酞菁化合物。
式(1)中，R1至R24係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數4至20的雜環基、-OR25或-SR26，該碳原子數1至20的烷基、碳原子數6至20的芳基及碳原子數4至20的雜環基可具有取代基。R25及R26係各自獨立地表示氫原子、具有取代基或未取代之碳原子數1至20的烷基、或具有取代基或未取代之碳原子數6至20的芳基。
式(1)之R1至R24表示之鹵素原子可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基，係只要是由碳原子數1至20所構成之飽和的脂肪族烴基就沒有特別限制，該烷基可具有分枝，又亦可形成環。
式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基的具體例，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、
1,2-二甲基-丙基、正己基、異己基、第二己基、正庚基、異庚基、第二庚基、正辛基、2-乙基己基、3-甲基-1-異丙基丁基、1-第三丁基-2-甲基丙基、正壬基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十二基、環己基、環戊基、環己基甲基、環己基乙基、環戊基甲基及環戊基乙基等。
式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基，係以直鏈或分枝鏈之碳數1至12的烷基為佳。以直鏈或分枝鏈之碳數1至8的烷基為較佳。
式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基所可具有的取代基，係例如可舉出烷氧基(由上述碳數1至20的烷基與氧原子鍵結而成之烷氧基等)、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)、胺基、氰基及硝基等，但是不被該等限定。
又，在本說明書中，具有取代基之碳數1至20的烷基中之「具有取代基」的語句，係意指由碳數1至20所構成之飽和的脂肪族烴基所具有之1個或2個以上的氫原子被例如前述烷氧基、鹵基、胺基、氰基、硝基等取代基所取代，「未取代的」的語句則意指由碳數1至20所構成之飽和的脂肪族烴基所具有之氫原子不被烷氧基、鹵基、胺基、氰基、硝基等取代基所取代。在本說明書中，「具有取代基」及「未取代的」係以與在此所說明同樣的意思而被使用。
式(1)之R1至R24表示之碳原子數6至20的芳基，係只要是從由碳原子數6至20所構成之芳香族環中除去1個氫原子後的殘基，就沒有特別限制。其具體例可
舉出苯基、苯乙基、鄰、間或對甲苯基、2,3-或是2,4-二甲苯基(2,3- or 2,4-xylyl)、2,4,6-三甲苯基(mesityl)、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、二苯甲基(benzhydryl)、三苯甲基(trityl)及芘基(pyrenyl)等。以苯基為特佳。
式(1)之R1至R24表示之碳原子數6至20的芳基可具有取代基。該可具有的取代基，係可舉出與式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基所可具有的取代基相同者。
式(1)之R1至R24表示之碳原子數4至20的雜環基，係只要是從由碳原子數4至20所構成之雜環中除去1個氫原子後的殘基，就沒有特別限制。其具體例可舉出吡啶基、吡咯基、
唑基、異
唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、
二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、吡唑基、嘧啶基、嗒嗪基(pyridazinyl)、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、苯并咪唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹啉基、異喹啉基、嘌呤基、咔唑基、吖啶基、啡
嗪基(phenoxazinyl)及啡噻嗪基等。以吡啶基為特佳。
式(1)之R1至R24表示之碳原子數4至20的雜環基可具有取代基。該可具有的取代基，係可舉出與式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基所可具有的取代基相同者。
式(1)之R25及R26表示之碳原子數1至20的烷基，係可舉出與式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基相同者。
式(1)之R25及R26表示之碳原子數1至20的烷基可具有取代基。該可具有的取代基，係可舉出與式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基所可具有的取代基相同者。
式(1)之R25及R26表示之碳原子數6至20的芳基，可舉出與式(1)之R1至R24表示之碳原子數6至20的芳基相同者。
式(1)之R25及R26表示之碳原子數6至20的芳基可具有取代基。該可具有的取代基，係可舉出與式(1)之R1至R24表示之碳原子數1至20的烷基所可具有的取代基相同者。
式(1)中之R1至R24，較佳係各自獨立地為氫原子、或是具有取代基或未取代之碳數6至20的芳基。更佳係：R1至R24的全部為氫原子；或是R1、R2至R5、R7、R8至R11、R13、R14至R17、R19以及R20至R23為氫原子，且R6、R12、R18以及R24為未取代之碳數6至20的芳基；或是R2至R5、R6、R8至R11、R12、R14至R17、R18、R20至R23以及R24為氫原子，且R1、R7、R13以及R19為未取代之碳數6至20的芳基。又更佳係：R1至R24的全部為氫原子；或是R1、R2至R5、R7、R8至R11、R13、R14至R17、R19以及R20至R23為氫原子，且R6、R12、R18以及R24為苯基；或是R2至R5、R6、R8至R11、R12、R14至R17、R18、R20至R23以及R24為氫原子，且R1、R7、R13以及R19為苯基。
式(1)中，M係表示2個氫原子、金屬原子、
金屬氧化物或金屬鹵化物。當M係表示2個氫原子時，式(1)中的N-M-N部分係形成以2個N-H所表示之結構。
式(1)的M所表示的金屬原子，可舉出鐵、鎂、鎳、鈷、銅、鈀、鋅、釩、鈦、銦及錫等。
式(1)的M所表示的金屬氧化物，可舉出氧鈦基(titanyl)及氧釩基(vanadyl)等。
式(1)的M所表示的金屬鹵化物，可舉出氯化鋁、氯化銦、氯化鍺、氯化錫(II)、氯化錫(IV)及氯化矽等。
式(1)中之M，係以銅、鋅、鈷、鎳、鐵、釩、鈦、氯化銦或氯化錫(II)為佳。以銅、鋅、釩或鈦為較佳，以釩為特佳。
式(1)表示之萘酞菁化合物，能夠單獨使用或組合複數種而使用。該等萘酞菁化合物在藍色著色樹脂組成物中的含量，係相對於總固體成分100質量份，通常為0.5至30質量份，較佳為1至20質量份。藉由使藍色著色樹脂組成物中之萘酞菁化合物的含量成為前述範圍，就不會引起在可見波長區域的透射率降低或凝聚等分散安定性之問題，而且能夠得到在紅外波長區域之充分的遮光性。
式(1)表示的萘酞菁化合物，係以在750至1500nm的波長區域具有極大吸收波長者為佳，以在780至1100nm的波長區域具有極大吸收波長者為較佳。藉由使用在前述波長區域具有極大吸收波長之萘酞菁化合物，能夠效率良好地吸收目標波長區域的光線。
又，在本發明中之所謂極大吸收波長，係指在使用紫外可見近紅外分光光度計所測定的波長區域中，其吸光度成為最大之波長。
而且，式(1)表示之萘酞菁化合物係以溶解在油溶性有機溶劑或水性介質中之狀態而存在於顏料分散液中時，含有該顏料分散液之著色樹脂組成物的硬化物之耐熱性有降低之情形。因而，萘酞菁化合物係以分散在油溶性有機溶劑或水性介質中之狀態而存在於顏料分散液中為佳。
其次，說明式(1)表示的化合物之製造方法。式(1)表示的化合物之製造方法係沒有特別限制，能夠適當地利用以往習知的方法，例如已知在對應的金屬化合物之共存下，從萘二羧酸或其衍生物(酸酐、二醯亞胺、二腈等)藉由直接環化反應而合成在中心具有金屬之萘酞菁(例如參照Chemistry-A．European Journal第9卷第5123至5134頁(2003年發行))。此時，較佳是使觸媒(例如鉬酸銨)與尿素共存。或者是，亦可使用鋰化合物而先暫時合成萘酞菁的無金屬體之後，再如後述般使用釩化合物等金屬化合物而進行合成。
上述環化反應亦能夠在無溶劑中進行，但較佳為在有機溶劑中進行。在環化反應中能夠使用的有機溶劑，係只要是與作為起始原料之萘二羧酸或其衍生物的反應性為較低者就沒有特別限定，但較佳為不顯示反應性的惰性溶劑。有機溶劑係例如可舉出：苯、甲苯、二甲苯、
硝基苯、一氯苯、鄰氯甲苯、二氯苯、三氯苯、1-氯萘、1-甲基萘、乙二醇及苯甲腈等惰性溶劑；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-己醇、1-戊醇及1-辛醇等醇類；吡啶、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基苯乙酮、三乙胺、三正丁胺、二甲基亞碸及環丁碸等非質子性極性溶劑等。該等之中，以1-氯萘、1-甲基萘、1-辛醇、二氯苯、苯甲腈及環丁碸為佳。以1-辛醇、二氯苯、苯甲腈及環丁碸為較佳。該等溶劑可單獨使用1種類，亦可併用2種以上。
在環化反應所使用的萘二羧酸或其衍生物及金屬化合物的使用量，係只要是使該反應可進行者，就沒有特別限定。例如，相對於有機溶劑100質量份，通常是以1至500質量份、較佳是以10至350質量份的範圍來使用上述萘二羧酸或其衍生物，並且，相對於該萘二羧酸或其衍生物1莫耳，通常是以0.25至0.5莫耳、較佳是以0.25至0.4莫耳的範圍來使用金屬化合物。又，環化反應的條件亦沒有特別限定，反應溫度係以30至250℃的範圍為佳，以80至200℃的範圍為較佳。反應時間係以1至30小時為佳。又，環化反應可在大氣環境中進行，但較佳為在惰性氣體環境(例如氮氣、氦氣、氬氣等的流通下)進行。
使用萘酞菁的無金屬體與金屬化合物而合成式(1)表示的化合物時之原料的使用比例，係相對於萘酞菁的無金屬體1莫耳，以使用0.1至10莫耳的金屬化合物為佳，以使用0.5至5莫耳為較佳，以使用1至3莫耳為
更佳。金屬化合物係可使用無機及有機金屬化合物。其具體例可舉出鹵化物(例如氯化物、溴化物)、鹵氧化物、硫酸鹽、乙酸鹽、金屬的乙醯丙酮鹽體等。以鹵化物、鹵氧化物為佳，較佳為鹵氧化物。
由上述反應而得到的化合物，亦可依照以往習知的方法而施行晶析、過濾、洗淨、乾燥等。
藉由此種操作，能夠效率良好且高純度地得到式(1)表示之萘酞菁化合物。
以下列示式(1)表示的化合物之具體例，但是本發明係不被該等所限定。
本發明的藍色著色樹脂組成物係含有光聚合性單體。
本發明的藍色著色樹脂組成物所含有的光聚合性單體，係具有可藉由照射光線而聚合的聚合性基之化合物。
該聚合性基係只要是有助於聚合之基就沒有特別限制，從微影術法(photolithography method)的設計方面上而言，以丙烯酸酯單體為佳。丙烯酸酯單體係沒有特別限制，就對顯影液之良好的溶解性及精細的圖案形成性之觀點而言，係以分子量為2000以下的丙烯酸酯單體為較佳。以經環氧烷改性之丙烯酸酯單體為特佳。
又，在本發明中之所謂「經環氧烷改性之丙烯酸酯單體」，係意指在其結構中具有環氧烷結構(由伸烷基與氧原子鍵結而成之結構)及丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基之重量平均分子量(聚苯乙烯換算；藉由GPC測定)為3000以下的化合物。
丙烯酸酯單體的具體例可舉出ARONIXM-309、M-310、M-321、M-350、M-360、M-313、M-315、M-306、M-305、M-303、M-452、M-450、M-408、M-403、M-400、M-402、M-404、M-406、M-405、M-460、M-510(東亞合成股份有限公司製)、NK酯、A-9300、A-9300-1CL、A-GLY-3E、A-GLY-9E、A-GLY-20E、TMPT、A-TMM-3、A-TMM-3L、A-TMM-3LM-N、A-TMPT、AD-TMP、ATM-35E、A-TMMT、A-9550、A-DPH、U-4HA、U-6HA、U-6LPA、UA-1100H、UA-53H、UA-33H(新中村化學工業股份有限公司製)、KAYARAD TMPTA、TPA-330、D-310、T-1420(T)、GPO-303、DPHA-40H、PET-30、DPEA-12、FM-700、DPHA、THE-330、RP-1040、DPCA-20、DPCA-30、DPCA-60、DPCA-120、CCR-129H、ZAR-1035、ZFR-1491H、
ZCR-1569H、UXE-3000、UXE-3024(日本化藥股份有限公司製)等。
經環氧烷改性之丙烯酸酯單體之具體例，可舉出ARONIXM-310、M-321、M-350、M-360、M-313、M-315、M-460(東亞合成股份有限公司製)、NK酯、A-9300、ATM-35E、A-GLY-3E、A-GLY-9E、A-GLY-20E(新中村化學工業股份有限公司製)、KAYARAD TPA-330、GPO-303、THE-330、RP-1040(日本化藥股份有限公司製)等。
本發明的藍色著色樹脂組成物中的光聚合性單體之含量，係只要是對於在將本發明的著色樹脂組成物塗佈於基材後視需求將溶劑除去而得到之著色樹脂組成物膜藉由施行曝光而能夠形成硬化膜者，就沒有特別限定，能夠設為任意比率。具體而言，相對於著色樹脂組成物的總固體成分100質量份，通常為1至80質量份，較佳為10至50質量份。
使用本發明的藍色著色樹脂組成物而得到之厚度0.8μm的薄膜，係在波長450nm顯示60%以上、在波長700nm顯示15%以下、且在波長910nm顯示80%以下的透射率。藉由具有前述的透射率特性，由本發明的藍色著色樹脂組成物所構成之薄膜(藍色彩色濾光片)，係具有優異的與紅色彩色濾光片和綠色彩色濾光片的色分離性。又，在本發明中之透射率，係意指使用紫外可見近紅外分光光度計而測得的值。
使用本發明的藍色著色樹脂組成物而得到之厚度0.8
μm的薄膜，較佳為在波長450nm顯示70%以上、在波長700nm顯示12%以下、且在波長910nm顯示70%以下的透射率，更佳為在波長450nm顯示75%以上、在波長700nm顯示10%以下、且在波長910nm顯示60%以下的透射率。
又，使用本發明的藍色著色樹脂組成物而得到之厚度0.8μm的薄膜，以在505至515nm的範圍內具有使透射率會成為50%的波長為佳，以在508至512nm的範圍內具有為較佳，以在510nm為更佳。
又，當薄膜的厚度並非0.8μm時，係能夠將以下的計算式所得到的係數藉由乘以透射率的實測值來換算成0.8μm的薄膜的透射率：實際的膜厚(μm)/0.8(μm)
具體而言，例如厚度1.6μm的薄膜透射率為25%時，換算成厚度0.8μm的薄膜時之透射率係為1.6μm/0.8μm×25%=50%。
在本發明的藍色著色樹脂組成物中亦可併用油溶性有機溶劑或水性介質。能夠併用的油溶性有機溶劑或水性介質係沒有特別限定，以在製造該著色樹脂組成物時能夠保持分散安定性者為佳。
油溶性有機溶劑的具體例，可舉出：甲苯、二甲苯等苯類；甲基賽路蘇(methyl cellosolve)、乙基賽路蘇、丁基賽路蘇等賽路蘇類；甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇乙酸酯、丁基賽路蘇乙酸酯等賽路蘇乙酸酯類；丙二醇一甲醚乙酸酯、丙二醇一***乙酸酯、丙二醇一丁醚乙酸酯等丙
二醇一烷基醚乙酸酯類；甲氧基丙酸甲酯、甲氧基丙酸乙酯、乙氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等丙酸酯類；乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等乳酸酯類；二乙二醇一甲醚、二乙二醇一***等二乙二醇類；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等乙酸酯類；二甲醚、二***、四氫呋喃、二
烷等醚類；丙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮、環己酮等酮類；甲醇、乙醇、丁醇、異丙醇、苄醇類等醇類。因為在此所舉出的有機溶劑之一部分係為油溶性且同時亦為水性，故亦可列舉為以下的水性介質之具體例。
水性介質的具體例，可舉出：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第三丁醇、戊醇及苄醇類等醇類；乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、三羥甲基丙烷、1,3-戊二醇及1,5-戊二醇等多元醇類；乙二醇一甲醚、乙二醇一***、二乙二醇一甲醚、二乙二醇一丁醚、三乙二醇一***、三乙二醇一丁醚及二丙二醇一甲醚等二醇衍生物；乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺及嗎啉等胺類；2-吡咯啶酮、NMP、1,3-二甲基-咪唑啶酮等。
該等可單獨使用或組合2種以上而使用。油溶性有機溶劑或水性介質的使用量，係相對於藍色著色樹脂組成物的總固體成分100質量份，通常為10000質量份以下，較佳為50至1000質量份。
本發明的藍色著色樹脂組成物亦可併用光聚合起始劑。從對於將本發明的著色樹脂組成物塗佈在基
材後除去溶劑而得到之著色樹脂組成物膜藉由施行曝光而能夠容易地形成硬化膜之觀點而言，以併用光聚合起始劑為較佳態樣。能夠併用之光聚合起始劑係沒有特別限定，以胺基烷基苯酮系光聚合起始劑或肟系光聚合起始劑為佳。胺基烷基苯酮系光聚合起始劑的具體例，可舉出4-二甲胺基苯甲酸甲酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙基己酯、4,4’-雙(二甲基胺基二苯基酮)、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯基酮、IRGACURE 369、379、379EG、907、KAYACURE EPA(日本化藥股份有限公司製)、EAB-F(保土谷化學工業股份有限公司製)等。肟系光聚合起始劑的具體例，可舉出IRGACURE OXE-01、OXE-02、PAG103、PAG121、PAG203(BASF製)等。
本發明的藍色著色樹脂組成物中之該等光聚合起始劑的含量係沒有特別限定，相對於著色樹脂組成物的總固體成分100質量份，通常為50質量份以下，以0.5至25質量份為佳。
本發明的藍色著色樹脂組成物亦可併用分散劑。藉由併用分散劑而使顏料的分散性提升。分散劑可舉出：對顏料具有良好的吸附性之色素系分散劑、樹脂系分散劑及界面活性劑等。
色素系分散劑的使用方法，習知技術係例如已知有：將有機顏料的碸化物、碳氧化物或其金屬鹽與顏料混和之方法；將取代胺甲基衍生物與顏料混和之方法等。
樹脂系分散劑係例如可舉出：有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業股份有限公司製)、(甲基)丙烯酸系(共)聚合物POLYFLOW No.75、No.90、No.95(共榮社化學工業股份有限公司製)等陽離子系界面活性劑；或是聚氧伸乙基月桂醚、聚氧伸乙基硬脂醚、聚氧伸乙基油醚、聚氧伸乙基辛基苯基醚、聚氧伸乙基壬基苯基醚、聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯等非離子系界面活性劑；W004、W005、W017(裕商股份有限公司製)等陰離子系界面活性劑；EFKA-46、EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA聚合物100、EFKA聚合物400、EFKA聚合物401、EFKA聚合物450(任一者均為CIBA SPECIALTY CHEMICALS公司製)、DISPERSE AID 6、DISPERSE AID 8、DISPERSE AID 15、DISPERSE AID 9100(任一者均為SANNOPCO公司製)等高分子分散劑；此外還有Adeka pulronic L31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P-123(旭電化股份有限公司製)及ISONET S-20(三洋化成股份有限公司製)、Disperbyk101、103、106、108、109、111、112、116、130、140、142、162、163、164、166、167、170、171、174、176、180、182、2000、2001、2050、2150(BYK-Chemie股份有限公司製)、AJISPER PB711、PB411、PB111、PB814、PB821、822、824、881(Ajinomoto Fine-Techno製)、SOLSPERSE 5000、13240、20000、24000、26000、28000、71000(Avecia製)。此外，可舉出丙烯酸系共聚物等在分子
末端或側鏈具有極性基之寡聚物或聚合物。
本發明的藍色著色樹脂組成物中之該等分散劑的含量係沒有特別限制，相對於總固體成分100質量份，通常為70質量份以下，較佳為3至40質量份。
本發明的藍色著色樹脂組成物亦可併用黏結劑樹脂。從為了製造本發明的彩色濾光片而利用的微影術法之設計方面上而言，黏結劑樹脂係以對於在顯影處理步驟所使用的鹼性顯影液為可溶者為佳。而且，就黏結劑樹脂而言，係以為了形成良好的微細圖案而具有與光聚合起始劑、光聚合性單體等之充分的硬化特性者為佳。
黏結劑樹脂係能夠使用習知的樹脂。黏結劑樹脂較佳是在以下所舉出者：具有1個以上的羧基或羥基之乙烯性不飽和單體、或具有其它能夠共聚合的芳香族烴基和脂肪族烴基之乙烯性不飽和單體等的共聚物。又，亦能夠使用在該等的側鏈或末端等具有環氧基者、進而加成丙烯酸酯而成之環氧基丙烯酸酯樹脂。該等單體等可單獨使用亦可組合2種以上。
在本發明中能夠使用之前述含有羧基的乙烯性不飽和單體之具體例，可舉出：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸、桂皮酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、伊康酸、伊康酸酐、檸康酸、檸康酸酐、中康酸等不飽和二羧酸(酐)類；三元以上的不飽和多元羧酸(酐)類；2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基
乙基-2-羥基丙酯、2-丙烯醯氧基乙基-2-羥乙基鄰苯二甲酸等。該等係能夠單獨使用或組合2種類以上而使用。
在本發明中能夠使用之前述含有羥基的乙烯性不飽和單體的具體例，可舉出：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸5-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸4-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸3-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯、(甲基)丙烯酸5-羥基己酯、(甲基)丙烯酸4-羥基己酯、(甲基)丙烯酸5-羥基-3-甲基-戊酯、環己烷-1,4-二甲醇-一(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-(2-羥基乙氧基)乙酯、甘油一甲基丙烯酸酯、聚乙二醇一(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇一(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇-丙二醇)一甲基丙烯酸酯等羥基末端聚烷二醇一(甲基)丙烯酸酯等。該等能夠單獨使用或組合2種類以上而使用。
又，前述其它能夠共聚合的乙烯性不飽和單體，係例如可舉出：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、鄰乙烯基甲苯、間乙烯基甲苯、對乙烯基甲苯、鄰氯苯乙烯、間氯苯乙烯、對氯苯乙烯、對甲氧基苯乙烯等芳香族乙烯系化合物；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、對異丙苯基苯氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸
2-羥基-3-苯氧基丙酯、鄰苯基酚環氧丙基醚(甲基)丙烯酸酯、鄰苯基酚(甲基)丙烯酸酯羥乙基化物、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等不飽和羧酸酯類；(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸三甲基環己酯、(甲基)丙烯酸降莰酯、(甲基)丙烯酸降莰基甲酯、(甲基)丙烯酸苯基降莰酯、(甲基)丙烯酸氰基降莰酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸莰酯、(甲基)丙烯酸薄荷腦酯、(甲基)丙烯酸葑酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸二甲基金剛烷酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-4-甲基酯、(甲基)丙烯酸環癸酯、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、(甲基)丙烯酸第三丁基環己酯等脂環骨架類；聚乙二醇一(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇一(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇-丙二醇)一甲基丙烯酸酯等羥基末端聚烷二醇一(甲基)丙烯酸酯類；甲氧基聚乙二醇一甲基丙烯酸酯、月桂氧基聚乙二醇一(甲基)丙烯酸酯、辛氧基聚乙二醇聚丙二醇一(甲基)丙烯酸酯、壬基苯氧基聚乙二醇一丙烯酸酯、壬基苯氧基聚丙二醇一丙烯酸酯、烯丙氧基聚乙二醇-聚丙二醇一(甲基)丙烯酸酯等烷基末端聚烷二醇一(甲基)丙烯酸酯類；丙烯酸2-胺基乙酯、甲基丙烯酸2-胺基乙酯、丙烯酸2-胺基丙酯、甲基丙烯酸2-胺基丙酯、丙烯酸3-胺基丙酯、甲基丙烯酸3-胺基丙酯等不飽和羧酸胺基烷酯類；丙烯酸環氧丙酯、甲基丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧丁酯、(甲基)丙烯酸(3,4-環氧環己基)甲酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯環氧丙基醚等
不飽和羧酸環氧丙酯類；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、酪酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等羧酸乙烯酯類；乙烯基甲醚、乙烯基***、烯丙基環氧丙基醚、甲基烯丙基環氧丙基醚等不飽和醚類；丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈、氰化亞乙烯(vinylidene cyanide)等氰化乙烯系化合物；丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-(甲基)丙烯醯基鄰苯二甲醯亞胺、N-(2-羥基乙基)丙烯醯胺、N-(2-羥基乙基)甲基丙烯醯胺、順丁烯二醯亞胺等不飽和醯胺或不飽和和醯亞胺類；1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共軛二烯類；聚苯乙烯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸正丁酯、聚甲基丙烯酸正丁酯、在聚矽酮(polysilicone)等聚合物分子鏈的末端具有單丙烯醯基或單甲基丙烯醯基之巨分子單體類等。該等能夠單獨使用或組合2種類以上而使用。
又，在共聚物的側鏈經進一步導入不飽和雙鍵而成之聚合物亦為有用。例如可舉出：對於由順丁烯二酸酐與能夠共聚合之苯乙烯、乙烯基酚、丙烯酸、丙烯酸酯、丙烯醯胺等所成的共聚物中之順丁烯二酸酐部分，使丙烯酸羥基乙酯等具有醇性羥基之丙烯酸酯或甲基丙烯酸環氧丙酯等具有環氧基之丙烯酸酯進行反應且半酯化而成之化合物；以及對於由丙烯酸、丙烯酸酯與丙烯酸羥基乙酯等具有醇性羥基之丙烯酸酯所成的共聚物中之羥基，使丙烯酸進行反應而成之化合物等。又，亦可使用胺甲酸
酯(urethane)樹脂、聚醯胺、聚醯亞胺樹脂、聚酯樹脂、市售的ACA-200M(DAICEL公司製)、ORGA-3060(大阪有機化學製)、AX3-BNX02(日本觸媒製)、UXE-3024(日本化藥製)、UXE-3000(日本化藥製)、ZGA-287H(日本化藥製)、TCR-1338H(日本化藥製)、ZXR-1722H(日本化藥製)、ZFR-1401H(日本化藥製)、ZCR-1642(日本化藥製)。
製造在本發明所使用的黏結劑樹脂(共聚物)時，係使用聚合起始劑。在此，關於合成共聚物時所使用的聚合起始劑之具體例，可舉出：α,α’-偶氮雙(異丁腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、過氧化辛酸第三丁酯、過氧化二第三丁基、過氧化苯甲醯、過氧化甲基乙基酮等。聚合起始劑的使用比例，係相對於在合成共聚物時所使用的全部單體之合計，通常為0.01至25質量份。又，在合成共聚物時，係以使用下述所說明的有機溶劑為佳，能夠使用對於所使用的單官能單體或聚合起始劑等具有充分的溶解力者。合成共聚物時的反應溫度係以50至120℃為佳，特佳為80至100℃。又，反應時間係以1至60小時為佳，較佳為3至20小時。共聚物的較佳酸價為10至300(mgKOH/g)，更佳羥基價為10至200(mgKOH/g)。藉由使酸價或羥基價為10以上，能夠適當地保持顯影性。共聚物的重量平均分子量(Mw)係以2000至400000為佳，以3000至100000為較佳。藉由使該重量平均分子量為2000以上且400000以下，能夠適當地保持靈敏度及顯影性等。
在本發明中，前述黏結劑樹脂係能夠單獨
使用或組合2種類以上而使用。本發明之黏結劑樹脂的含量，係相對於著色樹脂組成物的總固體成分100質量份，通常為0.5至99質量份，較佳為5至50質量份。此時，藉由使黏結劑樹脂的含量為0.5質量份以上，能夠適當地保持鹼顯影性，且能夠抑制在形成像素的部分以外的區域產生污染或膜殘留等問題之可能性。
本發明的藍色著色樹脂組成物，亦能夠視需求而併用界面活性劑、熱聚合起始劑、聚合抑制劑、紫外線吸收劑等各種添加物。所謂能夠併用的添加劑，係只要是不損害本發明的藍色著色樹脂組成物之效果者，就沒有特別限定。就添加劑而言，例如若併用使下述通式(a)表示的二吡咯亞甲基系化合物配位在硼原子、硼化合物、金屬原子或金屬化合物而成之二吡咯亞甲基系錯合物化合物或其互變異構物，則因在製成藍色著色樹脂組成物時之保存安定性會降低，而為不佳。
式(a)中，R31至R36係各自獨立地表示氫原子或一價的取代基，R37係表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳基或雜環基。
本發明的藍色著色樹脂組成物之調製方
法，係只要能夠將屬於必要成分之被分類為顏料藍的有機著色顏料、被分類為顏料紫的有機著色顏料、上述式(1)表示之萘酞菁化合物及光聚合性單體，與屬於任意成分之油溶性有機溶劑或水性介質、光聚合起始劑、分散劑及黏結劑樹脂等均勻混合，就沒有特別限定。調製方法係例如可舉出使用溶解器(dissolver)或均質混合機等裝置而混合、分散之方法。
又，較佳態樣之一係如下所述：將被分類為顏料藍的有機著色顏料、被分類為顏料紫的有機著色顏料、上述式(1)表示之萘酞菁化合物，與分散劑及油溶性有機溶劑或水性介質，藉由使用縱型或橫型的砂磨機(sand grinder)、針盤式碾磨機(pin mill)、狹縫碾磨機(slit mill)或超音波分散機等且使用由0.01至1mm的粒徑之玻璃、氧化鋯等所製成的珠粒(bead)預先進行微分散處理來調製顏料分散液之後，將光聚合性單體和各種任意成分添加至該顏料分散液，而得到藍色著色樹脂組成物之方法。
而且，用以得到顏料分散液之較佳態樣係如下所述：在進行前述珠粒分散之前，使用二輥磨機、三輥磨機、球磨機、轉筒篩碾磨機(trommel)、分散器、揑合器、共揑合器(co-kneader)、均化器、摻合機(blender)、單軸或雙軸的擠製機等，一邊施加強力的剪斷力，一邊進行混煉及分散處理。
混煉及分散處理的時間係沒有特別限定，通常以1小時以上為佳。又，關於混煉及分散之詳細內容，係可參考
T.C.Patton著之“Paint Flow and Pigment Dispersion(塗料流動及顏料分散)”(1964年John Wiley and Sons公司刊物)等的記載。
對於由前述方法等而得到的藍色著色樹脂組成物，亦可視需求而藉由用以將異物等除去之過濾器等來施行精密過濾處理。
其次，說明調製由本發明的藍色著色樹脂組成物所構成的彩色濾光片之典型方法。首先，可將本發明的藍色著色樹脂組成物使用旋轉塗佈法、輥塗佈法、狹縫&旋轉法、模塗佈法、棒塗佈法等方法，以使膜厚成為約0.1至20μm(較佳為0.5至5μm)之方式塗佈在玻璃基板、矽基板等基板上，視需求而在減壓處理室內以溫度23至150℃且時間1至60分鐘(較佳為溫度60至120℃且時間1至10分鐘)的乾燥條件進行減壓乾燥，並使用加熱板或潔淨烘箱等進行預烘烤處理來製膜。其次，可使用通常的微影術法，通過預定遮罩圖案而照射放射線(例如可舉出電子射線和紫外線，但以紫外線為佳)後，使用界面活性劑水溶液、鹼水溶液、或界面活性劑與鹼劑的混合水溶液進行顯影。顯影方式有浸漬法、噴霧(spray)法、噴淋(shower)法、浸置(puddle)法、超音波顯影法等，亦可將該等任一種組合。可藉由顯影而將未照射部除去，且在使用水沖洗之後，進行後烘烤處理。後烘烤處理係例如可在溫度130至300℃且時間1至120分鐘(較佳為溫度150至250℃且時間1至30分鐘)的條件下進行。如此進行而能夠得到由本發
明的藍色著色樹脂組成物所構成之彩色濾光片。
在上述，能夠使用聚氧伸烷基烷基醚等作為界面活性劑。又，能夠使用碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、二乙醇胺、氫氧化四甲銨等作為鹼劑。在本發明，係以使用含有鹼劑與界面活性劑雙方之水溶液為佳。顯影係在通常10至50℃、較佳為20至40℃的處理溫度下，通常進行30至600秒、較佳為30至120秒的處理時間。
由本發明的藍色著色樹脂組成物所構成之彩色濾光片，係同時具有適合於在數位攝影機等所使用的固體攝像元件之經薄膜化的藍色彩色濾光片功能、以及近紅外線截止功能者。包含該彩色濾光片而成之本發明的固體攝像元件係經設置濾光片而構成者，為輕量且具有經減低雜訊之優異畫質，其中，該濾光片係藉由一次的顯影步驟就製膜而成之具有藍色彩色濾光片與近紅外線截止濾光片雙方之功能。
又，由本發明的藍色著色樹脂組成物所構成之彩色濾光片，因為具有藍色彩色濾光片功能與近紅外線截止功能雙方之功能，所以較佳是在固體攝像元件中不必設為習知的2層結構，而能夠設為經薄膜化的單一層。但是，在一實施形態中，亦能夠使用本發明的彩色濾光片來代替上述習知的2層結構中之一層。
以下，藉由實施例而更詳細地說明本發
明。又，本發明係不被該等實施例限定。又，實施例中，「份」係只要未另外地特定，就是意指「質量份」。
又，在實施例中，質譜係使用LC-MS(Agilent 6100；Agilent Technologies股份有限公司製)而測定，極大吸收波長係使用紫外可見近紅外分光光度計(UV-3150；島津製作所股份有限公司製)而測定。
合成例1(氧釩基2,3-萘酞菁(上述具體例的No.2表示之化合物)的合成)
在2000mL的四口燒瓶中添加2,3-萘二羧酸酐70份、尿素125份、鉬酸銨1.8份、三氯化氧化釩(V)15.3份及環丁碸450mL，在室溫攪拌10分鐘後，在內溫195至205℃加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加純水400mL，過濾取得析出的固體。將該固體置入1000mL的四口燒瓶中，更進一步添加500mL的N,N-二甲基甲醯胺(簡稱DMF)而使其懸浮，在100℃加熱攪拌1小時。隨後，將內溫冷卻至50℃為止，過濾取得固體。將所得到的固體乾燥，而得到上述具體例的No.2表示之化合物68.8份。所得到的化合物之質譜及極大吸收波長的測定結果係如以下。
質譜M+=779
極大吸收波長792nm(N-甲基-2-吡咯啶酮)
合成例2(鈦氧基2,3-萘酞菁(上述具體例的No.3表示之化合物)的合成)
在500mL的四口燒瓶中添加2,3-萘二羧酸酐25份、尿
素38份、鉬酸銨0.2份、氯化鈦(IV)8.4份及環丁碸200mL，在室溫攪拌10分鐘後，在內溫195至205℃加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加純水100mL，過濾取得析出的固體。將該固體置入500mL的四口燒瓶中，更進一步添加150mL的N,N-二甲基甲醯胺(簡稱DMF)而使其懸浮，在100℃加熱攪拌1小時。隨後，將內溫冷卻至50℃為止，過濾取得固體。將所得到的固體乾燥，而得到上述具體例的No.3表示之化合物19.1份。所得到的化合物之質譜及極大吸收波長的測定結果係如以下。
質譜M+=776
極大吸收波長791nm(N-甲基-2-吡咯啶酮)
合成例3(氧釩基-1-苯基-2,3-萘酞菁(上述具體例的No.10表示之化合物)的合成)
在500mL的四口燒瓶中添加1-苯基-2,3-萘二羧酸酐10份、尿素13份、鉬酸銨0.2份、三氯化氧化釩(V)1.6份及環丁碸100mL，在室溫攪拌10分鐘後，在內溫195至205℃加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加純水100mL，過濾取得析出的固體。將該固體置入500mL的四口燒瓶中，更進一步添加150mL的N,N-二甲基甲醯胺(簡稱DMF)而使其懸浮，在100℃加熱攪拌1小時。隨後，將內溫冷卻至50℃為止，過濾取得固體。將所得到的固體乾燥，而得到上述具體例的No.10表示之化合物9.9份。所得到的化合物之質譜及極大吸收波長的測定結果係如以下。
質譜M+=1084
極大吸收波長808nm(N-甲基-2-吡咯啶酮)
合成例4(鋅2,3-萘酞菁(上述具體例的No.5表示之化合物)的合成)
在500mL的四口燒瓶中添加2,3-二氰基萘18份、氯化鋅(II)9.4份及喹啉150mL，在室溫攪拌10分鐘後，在內溫195至205℃加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加純水200mL，過濾取得析出的固體。將該固體置入300mL的四口燒瓶中，更進一步添加100mL的N,N-二甲基甲醯胺(簡稱DMF)而使其懸浮，在100℃加熱攪拌1小時。隨後，將內溫冷卻至50℃為止，過濾取得固體。將所得到的固體乾燥，而得到上述具體例的No.5表示之化合物5.2份。所得到的化合物之質譜及極大吸收波長的測定結果係如以下。
質譜M+=778
極大吸收波長759nm(N-甲基-2-吡咯啶酮)
合成例5(鎂2,3-萘酞菁(上述具體例的No.41表示之化合物)的合成)
在2000mL的四口燒瓶中添加2,3-二氰基萘18份、乙酸鎂(II)4水合物9.4份及異戊醇500mL，在室溫攪拌10分鐘後，在回流下加熱攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加純水500mL，過濾取得析出的固體。將該固體置入300mL的四口燒瓶中，更進一步添加100mL的N,N-二甲基甲醯胺(簡稱DMF)而使其懸浮，在100℃加熱攪拌1
小時。隨後，將內溫冷卻至50℃為止，過濾取得固體。將所得到的固體乾燥，而得到上述具體例的No.41表示之化合物5.5份。所得到的化合物之質譜及極大吸收波長的測定結果係如以下。
質譜M+=737
極大吸收波長750nm(N-甲基-2-吡咯啶酮)
調配例1(顏料分散液1的調製)
將各成分，以C.I.顏料藍15：6/顏料紫23/合成例1所得到之具體例的No.2表示的化合物/Disperbyk-2001/SOLSPERSE 5000/PGMEA=11.4/2.9/0.75/6.0/1.0/78.0(質量比)之組成比進行混合後，使用0.3mm氧化鋯珠粒進行分散而得到顏料分散液1。顏料分散液1係即便在23℃保管1星期亦不會產生沈澱物，且分散安定性良好。
調配例2(顏料分散液2的調製)
除了使用合成例2所得到的化合物No.3代替合成例1所得到的化合物No.2以外，係使用與調配例1同樣的方法而得到含有化合物No.3、顏料藍及顏料紫之顏料分散液2。顏料分散液2係即便在23℃保管1星期亦不會產生沈澱物，且分散安定性良好。
調配例3(顏料分散液3的調製)
除了使用合成例3所得到的化合物No.10代替合成例1所得到的化合物No.2以外，係使用與調配例1同樣的方法而得到含有化合物No.10、顏料藍及顏料紫之顏料分散液3。顏料分散液3係即便在23℃保管1星期亦不會產生
沈澱物，且分散安定性良好。
調配例4(顏料分散液4的調製)
除了使用合成例4所得到的化合物No.5代替合成例1所得到的化合物No.2以外，係使用與調配例1同樣的方法而得到含有化合物No.5、顏料藍及顏料紫之顏料分散液4。顏料分散液4係即便在23℃保管1星期亦不會產生沈澱物，且分散安定性良好。
調配例5(顏料分散液5的調製)
除了使用合成例5所得到的化合物No.41代替合成例1所得到的化合物No.2以外，係使用與調配例1同樣的方法而得到含有化合物No.41、顏料藍及顏料紫之顏料分散液5。顏料分散液5係即便在23℃保管1星期亦不會產生沈澱物，且分散安定性良好。
合成例6(黏結劑樹脂(共聚物(A))的合成)
在500mL的四口燒瓶中添加甲基乙基酮160份、甲基丙烯酸10份、甲基丙烯酸苄酯33份及α,α’-偶氮雙(異丁腈)1份，一邊攪拌一邊使氮氣流入燒瓶內30分鐘。隨後，升溫至80℃為止，於80至85℃且在該狀態下攪拌4小時。反應結束後，冷卻至室溫為止，而得到無色透明且均勻的共聚物溶液。使其在異丙醇與水之1：1混合溶液中沈澱且過濾，將固體成分取出且使其乾燥來得到共聚物(A)。所得到的共聚物(A)之聚苯乙烯換算重量平均分子量為18000，酸價為152。
實施例1(本發明的藍色著色樹脂組成物之
調製)
將3.0份作為黏結劑樹脂之合成例6所得到的共聚物(A)、6.0份作為光聚合性單體之KAYARAD RP1040(日本化藥製)、1.0份作為光聚合起始劑之IRGACURE907(BASF製)、1.0份IRGACURE OXE-02(BASF製)、50份作為顏料分散液之調配例1所得到的顏料分散液1、及39份作為溶劑之丙二醇一甲醚乙酸酯混合，而得到本發明的藍色著色樹脂組成物1。該藍色著色樹脂組成物1係即在23℃保管一星期亦不產生増黏和沈澱物且安定性為良好。
實施例2(本發明的藍色著色樹脂組成物之調製)
除了使用在調配例2所得到的顏料分散液2代替調配例1所得到的顏料分散液1以外，係使用與實施例1同樣的方法而得到本發明的藍色著色樹脂組成物2。該藍色著色樹脂組成物2係即便在23℃保管一星期亦不產生増黏和沈澱物且安定性良好。
實施例3(本發明的藍色著色樹脂組成物之調製)
除了使用在調配例3所得到的顏料分散液3代替調配例1所得到的顏料分散液1以外，係使用與實施例1同樣的方法而得到本發明的藍色著色樹脂組成物3。該藍色著色樹脂組成物3係即便在23℃保管一星期亦不產生増黏和沈澱物且安定性良好。
實施例4(本發明的藍色著色樹脂組成物之
調製)
除了使用在調配例4所得到的顏料分散液4代替調配例1所得到的顏料分散液1以外，係使用與實施例1同樣的方法而得到本發明的藍色著色樹脂組成物4。該藍色著色樹脂組成物4係即便在23℃保管一星期亦不產生増黏和沈澱物且安定性良好。
實施例5(本發明的藍色著色樹脂組成物之調製)
除了使用在調配例5所得到的顏料分散液5代替調配例1所得到的顏料分散液1以外，係使用與實施例1同樣的方法而得到本發明的藍色著色樹脂組成物5。該藍色著色樹脂組成物5係即便在23℃保管一星期亦不產生増黏和沈澱物且安定性良好。
調配例6(顏料分散液6之調製)
除了不使用合成例1所得到的化合物No.2以外，係使用與調配例1同樣的方法，而得到含有顏料藍及顏料紫之比較用的顏料分散液6。
比較例1(比較用的藍色著色樹脂組成物之調製)
除了使用調配例6所得到的顏料分散液6代替調配例1所得到的顏料分散液1以外，係使用與實施例1同樣的方法而得到比較用藍色著色樹脂組成物6。
調配例7(顏料分散液7之調製)
將各成分，以C.I.顏料藍15：6/顏料紫23/日本特開2
015-163955號公報記載的下述化合物I-17/Disperbyk-2001/SOLSPERSE 5000/PGMEA=11.4/2.9/0.75/6.0/1.0/78.0(質量比)之組成比進行混合後，使用0.3mm氧化鋯珠粒進行分散而得到含有顏料藍、顏料紫及化合物I-17之顏料分散液7。
比較例2(比較用的藍色著色樹脂組成物之調製)
除了使用調配例7所得到的顏料分散液7代替調配例1所得到的顏料分散液1以外，係使用與實施例1同樣的方法而得到比較用的藍色著色樹脂組成物7。
調配例8(顏料分散液8之調製)
除了使用日本特開2015-163955號公報記載的下述化合物D-10代替調配例7所使用的日本特開2015-163955號公報記載的化合物I-17以外，係使用與調配例7同樣的方法而得到顏料分散液8。
比較例3(比較用的藍色著色樹脂組成物之調製)
除了使用調配例8所得到的顏料分散液8代替調配例1所得到的顏料分散液1以外，係使用與實施例1同樣的方法而得到比較用的藍色著色樹脂組成物8。
調配例9(顏料分散液9之調製)
將各成分，以C.I.顏料藍15：6/顏料紫23/合成例1所得到的化合物No.2/Disperbyk-2001/SOLSPERSE 5000/PGMEA/日本特開2012-77153號公報記載的下述化合物A-33=11.4/1.5/0.75/6.0/1.0/78.0/1.4(質量比)之組成比進行混合後，使用0.3mm氧化鋯珠粒進行分散而得到含有化合物No.2、顏料藍、顏料紫及化合物A-33之顏料分散液9。顏料分散液9係在23℃保管1星期時會產生凝膠化，且分散安定性為不良。
調配例10(顏料分散液10之調製)
除了使用日本特開2003-337410號公報記載的下述具體例化合物R13代替調配例7所使用的日本特開2015-163955號公報記載的化合物I-17以外，係使用與調配例7同樣的方法而得到顏料分散液10。
比較例4(比較用的藍色著色樹脂組成物之
調製)
除了使用調配例10所得到的顏料分散液10代替調配例1所得到的顏料分散液1以外，係使用與實施例1同樣的方法而得到比較用的藍色著色樹脂組成物9。
<分光光譜、膜厚評價>
將在實施例1至5及比較例1至4所得到的藍色著色樹脂組成物1至9使用旋轉塗佈機塗佈在玻璃基板上，在80℃×100秒鐘的條件下施行預烘烤後，使用高壓水銀燈而照射1000mJ/cm2的紫外線並使其硬化之後，在200℃加熱而得到彩色濾光片。使用紫外可見近紅外分光光度計(島津製作所公司製、紫外可見分光光度計UV-3150)，以1nm的取樣間距，測定所得到的彩色濾光片的在400至2000nm的範圍之分光透射率。基於所得到的測定值，依照下述基準，評價各彩色濾光片的光譜特性。又，使用觸針式段差計測定各彩色濾光片的膜厚。該等結果顯示在表1。
<評價基準1>
○：在換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在420至500nm之分光透射率的最大值為60%以上，在600至750nm之分光透射率的最小值為20%以下，而且在750至2000nm之分光透射率的最小值為80%以下。
×：不滿足上述的○條件。
<評價基準2>
為了將可見部分之藍色的光譜特性(藍色之高分光透射率)與紅外部分的光譜特性(900nm以上的長波長區域之高吸收能力)的兩立予以評價，較佳是以下述條件進行評價。將該等結果顯示在表2。
[450nm分光透射率評價]
○：換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在450nm的分光透射率為60%以上。
△：不滿足上述○的條件。
[700nm分光透射率評價]
○：換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在700nm
的分光透射率為15%以下。
△；不滿足上述○的條件。
[910nm分光透射率評價]
○：換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在910nm的分光透射率為80%以下。
△：不滿足上述○的條件。
[50%透射率波長]
○：換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」的使分光透射率成為50%之波長為505至515nm的範圍內。
△：不滿足上述○的條件。
[綜合判定]
○：換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在450nm的分光透射率為60%以上、在700nm的分光透射率為15%以下、在910nm的分光透射率為80%以下，且換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」的使分光透射率成為50%之波長為505至515nm的範圍內。
△：不滿足上述○的條件。
<耐熱性評價>
將使用實施例1至3及比較例1至4所得的藍色著色樹脂組成物1至3及6至9而在上述<分光光譜、膜厚評價>所得到的各彩色濾光片，在230℃加熱60分鐘。使用紫外可見近紅外分光光度計(島津製作所公司製、紫外可見分光光度計UV-3150)，以1nm的取樣間距，測定加熱前後的彩色濾光片的在400至2000nm的範圍之分光透射率。基於在230℃加熱60分鐘之加熱前後所得到之各波長區域的分光透射率，依照下述評價基準，判定各光學濾光片(optical filter)的耐熱特性。將加熱前(耐熱性評價前)的彩色濾光片的光譜特性之結果顯示在表3，將加熱後的彩色濾光片的光譜特性(耐熱性評價)之結果顯示在表4。
又，如表3所顯示，耐熱性評價前之比較例1、2及4的彩色濾光片的光譜特性，因為在910nm不具有吸收，所以判定為評價×。
<藍色彩色濾光片的評價基準>
[450nm分光透射率評價]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在450nm的分光透射率為60%以上。
×：不滿足上述○的條件。
[700nm分光透射率評價]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在700nm的分光透射率為15%以下。
×：不滿足上述○的條件。
[910nm分光透射率評價]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在910nm的分光透射率為80%以下。
×：不滿足上述○的條件。
[50%透射率波長]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之使分光透射率成為50%的波長為505至515nm的範圍內。
×：不滿足上述○的條件。
[綜合判定]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在450nm的分光透射率為60%以上、在700nm的分光透射率為15%以下、在910nm的分光透射率為80%以下，且加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之使分光透射率成為50%的波長為505至515nm的範圍內。
×：不滿足上述○的條件。
<耐光性評價>
將使用實施例1至3及比較例1至4所得的藍色著色
樹脂組成物1至3及6至9而在上述<分光光譜、膜厚評價>所得到的各彩色濾光片，放置在耐光試驗機(氙弧燈、100W/m2)中300小時。使用紫外可見近紅外分光光度計(島津製作所公司製、紫外可見分光光度計UV-3150)，以1nm的取樣間距，測定照射後的彩色濾光片的在400至2000nm的範圍的分光透射率。基於照射前後所得到之各波長區域的分光透射率，依照下述評價基準，評價各光學濾光片的耐光特性。將照射前(耐光性評價前)的彩色濾光片的光譜特性之結果顯示在表5，將照射後的彩色濾光片的光譜特性(耐光性評價)之結果顯示在表6。
又，如表5所顯示，耐光性試驗前的比較例1、2及4的彩色濾光片之光譜特性，係因為在910nm不具有吸收，而判定為評價×。
<藍色彩色濾光片的評價基準>
[450nm分光透射率評價]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在450nm的分光透射率為60%以上。
×：不滿足上述○的條件。
[700nm分光透射率評價1
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在700nm的分光透射率為15%以下。
×：不滿足上述○的條件。
[910nm分光透射率評價]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在
910nm的分光透射率為80%以下。
×：不滿足上述○的條件。
[50%透射率波長]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之使分光透射率成為50%的波長為505至515nm的範圍內。
△：不滿足上述○的條件。
[綜合判定]
○：加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之在450nm的分光透射率為60%以上、在700nm的分光透射率為15%以下、在910nm的分光透射率為80%以下，且加熱後之換算成「厚度0.8μm的薄膜之值」之使分光透射率成為50%的波長為505至515nm的範圍內。
×：不滿足上述○的條件。
<圖案化評價>
將實施例1至5所得到的著色樹脂組成物，使用旋轉塗佈機塗佈在附有機基底膜(日本化藥製UC-2L)的矽基板上，在80℃×100秒鐘的條件下進行預烘烤後，透過倍縮遮罩(reticle)，藉由i線步進器而照射1000mJ/cm2的紫外線並硬化。隨後，使用含有界面活性劑之鹼水溶液進行顯影，以水沖洗後，在200℃加熱而得到著色圖案。所得到的著色圖案，係在線與間隔(line and space)具有4μm見方的解像性，未確認到殘渣、像素剝落等。
本發明的藍色著色樹脂組成物係具有優異的分散安定性，且可形成薄膜的彩色濾光片。使用該藍色著色樹脂組成物而得到之兼具近紅外線截止濾光片功能之
藍色彩色濾光片，係具有優異的耐熱性，且其900nm以上的近紅外線之吸收能力亦優異。
Claims (10)
- 一種藍色著色樹脂組成物，係含有：被分類為顏料藍之有機著色顏料、被分類為顏料紫之有機著色顏料、下述通式(1)表示之萘酞菁化合物、以及光聚合性單體；
- 如申請專利範圍第1項所述之藍色著色樹脂組成物，其中，使用該藍色著色樹脂組成物而得到之厚度0.8μm的薄膜係在505至515nm的範圍內具有透射率成為50%之波長。
- 如申請專利範圍第1項所述之藍色著色樹脂組成物，其中，被分類為顏料藍之有機著色顏料為顏料藍15：4、顏料藍15：6的任一種。
- 如申請專利範圍第1項所述之藍色著色樹脂組成物，其中，被分類為顏料紫之有機著色顏料為顏料紫23。
- 如申請專利範圍第1項所述之藍色著色樹脂組成物，其中，光聚合性單體為丙烯酸酯單體。
- 如申請專利範圍第5項所述之藍色著色樹脂組成物，其中，光聚合性單體為經環氧烷改性之丙烯酸酯單體。
- 如申請專利範圍第5項所述之藍色著色樹脂組成物，其更含有胺基烷基苯酮系光聚合起始劑或肟系光聚合起始劑。
- 一種彩色濾光片，係由申請專利範圍第1至7項中任一項所述之藍色著色樹脂組成物所構成。
- 如申請專利範圍第8項所述之彩色濾光片，其係經過下述步驟而得到者：將藍色著色樹脂組成物塗佈在基板之步驟；對塗佈在該基板之藍色著色樹脂組成物施行預烘烤處理而得到薄膜之步驟；透過遮罩圖案而對該薄膜照射放射線之步驟；以及將照射該放射線後的薄膜進行顯影之步驟。
- 一種固體攝像元件，係包含申請專利範圍第8項所述之彩色濾光片而成。
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